CN110615776B - 二胺化合物和包含所述二胺化合物的有机发光装置 - Google Patents
二胺化合物和包含所述二胺化合物的有机发光装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110615776B CN110615776B CN201910439331.8A CN201910439331A CN110615776B CN 110615776 B CN110615776 B CN 110615776B CN 201910439331 A CN201910439331 A CN 201910439331A CN 110615776 B CN110615776 B CN 110615776B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- formula
- groups
- represented
- formulas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 Diamine compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 228
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 205
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 39
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 118
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 100
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 100
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 97
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 94
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 93
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 91
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 54
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 47
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 39
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 39
- 125000005582 pentacene group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 30
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 30
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 26
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 25
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 25
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 24
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 24
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 23
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 23
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 17
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims description 17
- HBPXFHNNLMCUPA-UHFFFAOYSA-M molport-023-277-200 Chemical compound [Br-].C1N(C2)CN3CN2C[N+]1(CCO)C3 HBPXFHNNLMCUPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 7
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 7
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 4
- XEQLFNPSYWZPOW-SVRMBHBBSA-N butirosin A Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](N)C[C@H]([C@@H]([C@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O)NC(=O)[C@@H](O)CCN)[C@H]1O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1N XEQLFNPSYWZPOW-SVRMBHBBSA-N 0.000 claims 2
- JPKLHRNQSFLZDZ-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]sulfanyl]-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C#N)C(=O)N=C(SCC(=O)NC=2SC=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)N1 JPKLHRNQSFLZDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- ZBELDPMWYXDLNY-UHFFFAOYSA-N methyl 9-(4-bromo-2-fluoroanilino)-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carboximidate Chemical compound C12=C3SC(C(=N)OC)=NC3=CC=C2N=CN=C1NC1=CC=C(Br)C=C1F ZBELDPMWYXDLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 67
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 56
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 49
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 45
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 40
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 40
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 40
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 39
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 38
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 37
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 37
- 239000000463 material Substances 0.000 description 35
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 33
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 32
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 31
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 29
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 28
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 28
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 25
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 23
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 22
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 21
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 21
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 21
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 21
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 20
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 19
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 18
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 18
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 18
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 18
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 17
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 17
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 17
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 17
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 17
- 125000006762 (C1-C60) heteroarylene group Chemical group 0.000 description 16
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 description 16
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 16
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 16
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 16
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 15
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 15
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 15
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 13
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 13
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 13
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 13
- ACBWMRLJWKZADU-UHFFFAOYSA-N n-phenyldibenzofuran-1-amine Chemical compound C=1C=CC=2OC3=CC=CC=C3C=2C=1NC1=CC=CC=C1 ACBWMRLJWKZADU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 12
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 12
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 12
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 12
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 12
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 12
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 description 11
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 description 11
- OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-[4-[4-(4-cyclohexylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]cyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCC(C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCCCC2)CC1 OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 11
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 11
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 11
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 11
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 10
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 10
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 10
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 10
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 10
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 9
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 9
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- OANQELUUJGCUOQ-UHFFFAOYSA-N hexaphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 OANQELUUJGCUOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003427 indacenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 7
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 7
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 7
- KXZQISAMEOLCJR-UHFFFAOYSA-N 7H-indeno[2,1-a]anthracene Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5CC4=CC=C3C2=C1 KXZQISAMEOLCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical group C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 6
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 6
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 6
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 6
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 description 6
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 5
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 5
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 4
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 4
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 4
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 4
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005565 oxadiazolylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005564 oxazolylene group Chemical group 0.000 description 4
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 description 4
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 description 4
- 150000003536 tetrazoles Chemical group 0.000 description 4
- 125000005557 thiazolylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 4
- 125000005559 triazolylene group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 3
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 3
- WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-3-[(3-fluorophenyl)sulfonylamino]-n-(3-methoxy-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzamide Chemical compound C1=C2C(OC)=NNC2=NC=C1NC(=O)C(C=1F)=C(F)C=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010003581 Ribulose-bisphosphate carboxylase Proteins 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 3
- IABICDIEOYDAFF-UHFFFAOYSA-N n-phenyldibenzofuran-2-amine Chemical compound C=1C=C2OC3=CC=CC=C3C2=CC=1NC1=CC=CC=C1 IABICDIEOYDAFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 125000006758 (C2-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazol-4-ol Chemical compound N=1C=2C(O)=CC=CC=2SC=1C1=CC=CC=C1 JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazol-4-ol Chemical compound OC1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-thiazol-4-ol Chemical compound OC1=CSC(C=2C=CC=CC=2)=N1 CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazol-4-ol Chemical compound N1C=2C(O)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MINMDCMSHDBHKG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[6-methoxy-2-(2-methoxyimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-1-benzofuran-4-yl]oxymethyl]-5-methyl-1,3-thiazol-2-yl]morpholine Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(=C(S1)C)N=C1N1CCOCC1 MINMDCMSHDBHKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LZHPILPTCHVIIL-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-oxadiazol-5-one Chemical compound O=C1ONN=C1C1=CC=CC=C1 LZHPILPTCHVIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIASPSYGLYVAQO-UHFFFAOYSA-N OC1=C(N=NS1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1=C(N=NS1)C1=CC=CC=C1 RIASPSYGLYVAQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018096 ScF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N acridin-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=NC2=C1 XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 2
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 2
- 125000005583 coronene group Chemical group 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N isoquinolin-1(2H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC=CC2=C1 VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N n,2-diphenylaniline Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1NC1=CC=CC=C1 NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKHIHAFJMGYOEQ-UHFFFAOYSA-N n-phenyldibenzofuran-3-amine Chemical compound C=1C=C(C2=CC=CC=C2O2)C2=CC=1NC1=CC=CC=C1 DKHIHAFJMGYOEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KELCFVWDYYCEOQ-UHFFFAOYSA-N phenanthridin-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C3C(O)=CC=CC3=NC=C21 KELCFVWDYYCEOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- OEKDNFRQVZLFBZ-UHFFFAOYSA-K scandium fluoride Chemical compound F[Sc](F)F OEKDNFRQVZLFBZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 125000005579 tetracene group Chemical group 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 125000006759 (C2-C60) alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=C(Br)C2=C1 IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDODQWIKUYWMW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Br)C=C1 NHDODQWIKUYWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical group C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005693 GdF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNQOQSBHURVONR-UHFFFAOYSA-N N-phenyldibenzothiophen-1-amine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2SC3=C(C=21)C=CC=C3 DNQOQSBHURVONR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018094 ScI3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- 229910004296 TbF Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004299 TbF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910009520 YbF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910009535 YbI3 Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 Chemical compound [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001422 barium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N benzo[e]pyrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC4=CC=C1C2=C34 TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229910001417 caesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229910000421 cerium(III) oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 125000003336 coronenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YGNUPJXMDOFFDO-UHFFFAOYSA-N n,4-diphenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGNUPJXMDOFFDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZQLWSABIFMTOM-UHFFFAOYSA-N n-phenyldibenzofuran-4-amine Chemical compound C=1C=CC(C2=CC=CC=C2O2)=C2C=1NC1=CC=CC=C1 OZQLWSABIFMTOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZKZCGLQGDKMBI-UHFFFAOYSA-N n-phenyldibenzothiophen-2-amine Chemical compound C=1C=C2SC3=CC=CC=C3C2=CC=1NC1=CC=CC=C1 MZKZCGLQGDKMBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N pentalene group Chemical group C1=CC=C2C=CC=C12 GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001419 rubidium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- HYXGAEYDKFCVMU-UHFFFAOYSA-N scandium(III) oxide Inorganic materials O=[Sc]O[Sc]=O HYXGAEYDKFCVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N selanylidenegallium;selenium Chemical compound [Se].[Se]=[Ga].[Se]=[Ga] VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910001427 strontium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N thulium atom Chemical compound [Tm] FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- LKNRQYTYDPPUOX-UHFFFAOYSA-K trifluoroterbium Chemical compound F[Tb](F)F LKNRQYTYDPPUOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
- H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
提供了二胺化合物和包含所述二胺化合物的有机发光装置。所述有机发光装置包括:第一电极;第二电极;以及有机层,所述有机层在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层,所述有机层包含由选自式1‑1至式1‑8中的一个表示的二胺化合物。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2018年6月20日向韩国知识产权局提交的第10-2018-0070904号韩国专利申请的权益,所述申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
一个或多于一个的实施方案涉及二胺化合物和包含所述二胺化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是自发射装置,具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性,并且产生全色图像。
此类有机发光装置的实例可以包括在衬底上的第一电极,以及顺序地在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发射层移动。载流子(例如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁(例如,跃迁或弛豫)至基态,从而产生光。
发明内容
本公开内容的一个或多于一个的实施方案提供二胺化合物和包含所述二胺化合物的有机发光装置。
实施方案的其它方面将在随后的描述中部分地阐述,并且部分地将从所述描述中变得显而易见,或者可以通过呈现的实施方案的实践而获悉。
实施方案的方面提供有机发光装置,包括:第一电极;第二电极;有机层,所述有机层在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层,其中所述有机层包含由选自式1-1至式1-8中的一个表示的二胺化合物:
在式1-1至式1-8中,
X11至X14可以各自独立地由选自式2-1和式2-2中的一个表示,其中X11至X14彼此不同,
Y11至Y13可以各自独立地选自:
C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、联苯基基团和三联苯基基团;以及
各自被选自氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C20烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团,C1-C20烷氧基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团,三联苯基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的至少一个取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、联苯基基团和三联苯基基团,
L11至L14可以各自独立地选自:
单键、C6-C60亚芳基基团、C1-C60亚杂芳基基团、亚联苯基基团和亚三联苯基基团;以及
各自被选自氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C20烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团,C1-C20烷氧基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团,三联苯基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的至少一个取代的C6-C60亚芳基基团、C1-C60亚杂芳基基团、亚联苯基基团和亚三联苯基基团,
a11至a14可以各自独立地选自0、1、2和3,
R11和R12可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C20烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团,C1-C20烷氧基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团,三联苯基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
b11可以选自1、2、3、4、5和6,以及
b12可以选自1、2、3和4,
在式2-1和式2-2中,
A21至A24可以各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、基团、芘基团、五苯基团、苯并菲基团和苝基团,
b21至b24可以各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,以及
R21至R24可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C20烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团,C1-C20烷氧基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团,三联苯基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
Q1至Q3可以各自独立地选自氢,氘,C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一个实施方案中,所述第一电极可以是阳极,所述第二电极可以是阴极,所述有机层可以进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区,并且所述空穴传输区可以包含所述二胺化合物。
在一个实施方案中,所述空穴传输区可以包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个,并且选自所述空穴注入层和所述空穴传输层中的至少一个可以包含所述二胺化合物。
在一个实施方案中,所述空穴传输区可以包含p-掺杂剂,以及所述p-掺杂剂可以具有约-3.5eV或小于-3.5eV的最低未占据分子轨道(LUMO)能级。
在一个或多于一个的实施方案中,所述二胺化合物可以由选自式1-1至式1-8中的一个表示:
在式1-1至式1-8中,
X11至X14可以各自独立地由选自式2-1和式2-2中的一个表示,其中X11至X14彼此不同,
Y11至Y13可以各自独立地选自:
C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、联苯基基团和三联苯基基团;以及
各自被选自氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C20烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团,C1-C20烷氧基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团,三联苯基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的至少一个取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、联苯基基团和三联苯基基团,
L11至L14可以各自独立地选自:
单键、C6-C60亚芳基基团、C1-C60亚杂芳基基团、亚联苯基基团和亚三联苯基基团;以及
各自被选自氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C20烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团,C1-C20烷氧基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团,三联苯基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的至少一个取代的C6-C60亚芳基基团、C1-C60亚杂芳基基团、亚联苯基基团和亚三联苯基基团,
a11至a14可以各自独立地选自0、1、2和3,
R11和R12可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C20烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团,C1-C20烷氧基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团,三联苯基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
b11可以选自1、2、3、4、5和6,以及
b12可以选自1、2、3和4,
在式2-1和式2-2中,
A21至A24可以各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、基团、芘基团、五苯基团、苯并菲基团和苝基团,
b21至b24可以各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,以及
R21至R24可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C20烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团,C1-C20烷氧基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团,三联苯基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
Q1至Q3可以各自独立地选自氢,氘,C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
附图说明
根据实施方案的以下描述,结合附图,实施方案的这些和/或其它方面将变得显而易见并且更容易理解,在所述附图中:
图1是根据实施方案的有机发光装置的示意性横截面视图;
图2是根据另一实施方案的有机发光装置的示意性横截面视图;
图3是根据另一实施方案的有机发光装置的示意性横截面视图;以及
图4是根据另一实施方案的有机发光装置的示意性横截面视图。
具体实施方案
参考示例性实施方案,现在将更充分地描述本公开内容的主题。然而,本公开内容的主题可以以许多不同的形式来体现,并且不应当被解释为局限于本文阐述的实施方案;相反,提供这些实施方案,使本公开内容将是透彻和完整的,并且将向本领域技术人员充分传达本公开内容的概念。通过参考本文以下将更详细地描述的实施方案连同附图,本公开内容的主题的特征以及如何实现它们将变得显而易见。然而,本公开内容的主题可以以许多不同的形式来体现,并且不应局限于示例性实施方案。
在下文中,通过参考附图更详细地描述实施方案,并且在附图中,相同的参考数字表示相同的元件,并且在此可以不重复其冗余的解释。
如本文使用,单数形式“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”旨在还包括复数形式,除非上下文明确另外说明。
还应理解,本文使用的术语“包含(comprises)”或“包含(comprising)”规定所述的特征或组件的存在,但是不排除一个或多于一个的其它的特征或组件的存在或增添。如本文使用,术语“和/或”包括相关的列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。诸如“至少一个/至少一种”的表达在一列要素之前时,修饰整列要素并且不修饰该列的单个要素。
应理解,当层、区或组件被称为在另一层、区或组件“上(on)”或“之上(onto)”时,其可以直接或间接地形成在其它的层、区或组件上。例如,可以存在介于中间的层、区或组件。另外,还应理解,当元件或层被称为在两个元件或层之间时,其可以是在两个元件或层之间的唯一元件或层,或者也可以存在一个或多于一个的介于中间的元件或层。
为了便于解释,可以放大附图中的组件的尺寸。换而言之,由于为了便于解释而可以任意地示出附图中的组件的尺寸和厚度,所以本公开内容的以下实施方案不限于此。
根据实施方案的有机发光装置可以包括:第一电极;第二电极;有机层,所述有机层在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层,其中所述有机层包含由选自式1-1至式1-8中的一个表示的二胺化合物:
在式1-1至式1-8中,
X11至X14可以各自独立地由选自式2-1和式2-2中的一个表示,其中X11至X14彼此不同,
Y11至Y13可以各自独立地选自:
C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、联苯基基团和三联苯基基团;以及
各自被选自氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C20烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团,C1-C20烷氧基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团,三联苯基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的至少一个取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、联苯基基团和三联苯基基团,
L11至L14可以各自独立地选自:
单键、C6-C60亚芳基基团、C1-C60亚杂芳基基团、亚联苯基基团和亚三联苯基基团;以及
各自被选自氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C20烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团,C1-C20烷氧基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团,三联苯基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的至少一个取代的C6-C60亚芳基基团、C1-C60亚杂芳基基团、亚联苯基基团和亚三联苯基基团,
a11至a14可以各自独立地选自0、1、2和3,
R11和R12可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C20烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团,C1-C20烷氧基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团,三联苯基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
b11可以选自1、2、3、4、5和6,以及
b12可以选自1、2、3和4,
在式2-1和式2-2中,
A21至A24可以各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、基团、芘基团、五苯基团、苯并菲基团和苝基团,
b21至b24可以各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,以及
R21至R24可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C20烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团,C1-C20烷氧基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团,三联苯基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
Q1至Q3可以各自独立地选自氢,氘,C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
例如,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,有机层可以进一步包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区,并且空穴传输区可以包含二胺化合物,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个实施方案中,空穴传输区可以包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个,并且选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个可以包含二胺化合物,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个实施方案中,空穴传输区可以包含p-掺杂剂,并且p掺杂剂可以具有约-3.5eV或小于-3.5eV的最低未占据分子轨道(LUMO)能级,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,所述二胺化合物可以由选自式1-1至式1-8中的一个表示:
在式1-1至式1-8中,X11至X14可以各自独立地由选自式2-1和式2-2中的一个表示,其中X11至X14彼此不同:
在式2-1和式2-2中,A21至A24、R21至R24和b21至b24可以各自独立地与以下描述的相同,并且*表示与相邻原子的连接位点。
例如,在式1-1至式1-8中,X11至X14可以彼此不同,
i)X11至X14可以各自独立地由式2-1表示,或者
ii)X11至X14可以各自独立地由式2-2表示,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个实施方案中,在式1-3至式1-5中,X11至X14可以彼此不同,
i)X11和X12可以各自独立地由式2-1表示;
ii)X11可以由式2-1表示,并且X12可以由式2-2表示;
iii)X11可以由式2-2表示,并且X12可以由式2-1表示;或者
iv)X11和X12可以各自独立地由式2-2表示,但本公开内容的实施方案不限于此。
在式2-1和式2-2中,A21至A24可以各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、基团、芘基团、五苯基团、苯并菲基团和苝基团。
例如,在式2-1和式2-2中,A21至A24可以各自独立地选自苯基团和萘基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在式1-1至式1-8中,Y11至Y13可以各自独立地选自:
C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、联苯基基团和三联苯基基团;以及
各自被选自氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C20烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团,C1-C20烷氧基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团,三联苯基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的至少一个取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
Q1至Q3可以各自独立地选自氢,氘,C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团。
例如,在式1-1至式1-8中,Y11至Y13可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、噻唑基基团、噁唑基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团,喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团和菲咯啉基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、丙氧基基团、丁氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、噻唑基基团、噁唑基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团,异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、菲咯啉基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、噻唑基基团、噁唑基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团,喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团和菲咯啉基基团,以及
Q1至Q3可以各自独立地选自-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2;以及
正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个实施方案中,在式1-1至式1-8中,Y11至Y13可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、噻吩基基团和呋喃基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团,并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、噻吩基基团和呋喃基基团,以及
Q1至Q3可以各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2;以及
正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个实施方案中,在式1-1至式1-8中,Y11至Y13可以各自独立地选自由式5-1至式5-11表示的基团,但本公开内容的实施方案不限于此:
在式5-1至式5-11中,
X51可以选自O和S,
R51至R53可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团,正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
Q1至Q3可以各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2;以及
正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,
b51可以选自1、2、3、4和5,
b52可以选自1、2、3、4、5、6和7,
b53可以选自1、2、3、4、5、6、7、8和9,
b54可以选自1、2、3和4,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一个实施方案中,在式1-1至式1-8中,Y11至Y13可以各自独立地选自由式6-1至式6-39表示的基团,但本公开内容的实施方案不限于此:
在式6-1至式6-39中,
t-Bu可以是叔丁基基团,
Ph可以是苯基基团,
1-Naph可以是1-萘基基团,
2-Naph可以是2-萘基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在式1-1至式1-8中,L11至L14可以各自独立地选自:
单键、C6-C60亚芳基基团、C1-C60亚杂芳基基团、亚联苯基基团和亚三联苯基基团;以及
被选自氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C20烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团,C1-C20烷氧基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团,三联苯基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的至少一种取代的C6-C60亚芳基基团、C1-C60亚杂芳基基团、亚联苯基基团和亚三联苯基基团,以及
Q1至Q3可以各自独立地选自氢,氘,C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团。
例如,在式1-1至式1-8中,L11至L14可以各自独立地选自:
单键、亚苯基基团、亚萘基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基、亚基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚联苯基基团和亚三联苯基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、丙氧基基团、丁氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、噻唑基基团、噁唑基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团,异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、菲咯啉基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基、亚基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚联苯基基团和亚三联苯基基团;以及
Q1至Q3可以各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2;以及
正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个实施方案中,在式1-1至式1-8中,L11至L14可以各自独立地选自:
单键、亚苯基基团、亚萘基基团、亚联苯基基团和亚三联苯基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚联苯基基团和亚三联苯基基团;
Q1至Q3可以各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2;以及
正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个实施方案中,在式1-1至式1-8中,L11至L14可以各自独立地选自由式3-1至式3-12表示的基团,但本公开内容的实施方案不限于此:
在式3-1至式3-12中,
R31可以选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团,正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
Q1至Q3可以各自独立地选自:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2;以及
正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,
b31可以选自1、2、3和4,
b32可以选自1、2、3、4、5和6,以及
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
在式1-1至式1-8中,a11至a14各自分别表示L11至L14的重复次数,并且可以各自独立地选自0、1、2和3。当a11至a14为二或大于二时,L11至L14中的每一种中的多个可以彼此相同或不同。
例如,在式1-1至式1-8中,a11至a14可以各自独立地选自0和1,但本公开内容的实施方案不限于此。
在式1-1至式1-8、式2-1和式2-2中,R11、R12和R21至R24可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C20烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团,C1-C20烷氧基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团,三联苯基基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3),以及
Q1至Q3可以各自独立地选自氢,氘,C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,C6-C60芳基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团。
例如,在式1-1至式1-8、式2-1和式2-2中,R11、R12和R21至R24可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、叔戊基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、丙氧基基团、丁氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、噻唑基基团、噁唑基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基、菲啶基基团和菲咯啉基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个实施方案中,在式1-1至式1-8、式2-1和式2-2中,R11、R12和R21至R24可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在式1-1至式1-8中,b11表示R11的数量,b11可以选自1、2、3、4、5和6。当b11为二或大于二时,两个或多于两个的R11可以彼此相同或不同。
在式1-1至式1-8中,b12表示R12的数量,并且b12可以选自1、2、3和4。当b12为二或大于二时,两个或多于两个的R12可以彼此相同或不同。
在式2-1至式2-2中,b21至b24分别表示R21至R24的数量,并且b21至b24可以各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10。当b21至b24为二或大于二时,两个或多于两个的R21至R24可以彼此相同或不同。
在一个实施方案中,在式1-1至式1-8中,X11至X14可以彼此不同,并且X11至X14可以各自独立地选自由式2-101至式2-116和式2-201至式2-216表示的基团,但本公开内容的实施方案不限于此:
在式2-101至式2-116和式2-201至式2-216中,
R21a、R21b、R22a、R22b、R23a、R23b、R24a和R24b可以各自独立地与关于式2-1和式2-2中的R21至R24描述的相同,
b21a和b23a可以各自独立地选自1、2和3,
b21b和b23b可以各自独立地选自1、2、3、4和5,
b22a和b24a可以各自独立地选自1、2、3和4,
b22b和b24b可以各自独立地选自1、2、3、4、5和6,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一个或多于一个的实施方案中,在式1-1至式1-8中,X11至X14可以彼此不同,并且X11至X14可以各自独立地选自由式2-101A至式2-101D和式2-201A至式2-201D表示的基团,但本公开内容的实施方案不限于此:
在式2-101A至式2-101D和式2-201A至式2-201D中,
R21a、R22a、R23a和R24a可以各自独立地与关于式2-1和式2-2中的R21至R24描述的相同,
b21a和b23a可以各自独立地选自1、2和3,
b22a和b24a可以各自独立地选自1、2、3和4,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一个或多于一个的实施方案中,在式1-3至式1-5中,X11可以由式2-101A表示,并且X12可以由选自式2-101B至式2-101D和式2-201A至式2-201D中的一个表示;
X11可以由式2-101B表示,并且X12可以由选自式2-101A、式2-101C、式2-101D和式2-201A至式2-201D中的一个表示;
X11可以由式2-101C表示,并且X12可以由选自式2-101A、式2-101B、式2-101D和式2-201A至式2-201D中的一个表示;
X11可以由式2-101D表示,并且X12可以由选自式2-101A至式2-101C和式2-201A至式2-201D中的一个表示;
X11可以由式2-201A表示,并且X12可以由选自式2-101A至式2-101D和式2-201B至式2-201D中的一个表示;
X11可以由式2-201B表示,并且X12可以由选自式2-101A至式2-101D、式2-201A、式2-201C和式2-201D中的一个表示;
X11可以由式2-201C表示,并且X12可以由选自式2-101A至式2-101D、式2-201A、式2-201B和式2-201D中的一个表示;或者
X11可以由式2-201D表示,并且X12可以由选自式2-101A至式2-101D和式2-201A至式2-201C中的一个表示,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,在式1-3至式1-5中,X11可以由式2-101A表示,并且X12可以由选自式2-101B至式2-101D和式2-201B至式2-201D中的一个表示;
X11可以由式2-101B表示,并且X12可以由选自式2-101A、式2-101C、式2-101D、式2-201A、式2-201C和式2-201D中的一个表示;
X11可以由式2-101C表示,并且X12可以由选自式2-101A、式2-101B、式2-101D、式2-201A、式2-201B和式2-201D中的一个表示;
X11可以由式2-101D表示,并且X12可以由选自式2-101A至式2-101C和式2-201A至式2-201C中的一个表示;
X11可以由式2-201A表示,并且X12可以由选自式2-101B至式2-101D和式2-201B至式2-201D中的一个表示;
X11可以由式2-201B表示,并且X12可以由选自式2-101A、式2-101C、式2-101D、式2-201A、式2-201C和式2-201D中的一个表示;
X11可以由式2-201C表示,并且X12可以由选自式2-101A、式2-101B、式2-101D、式2-201A、式2-201B和式2-201D中的一个表示;或者
X11可以由式2-201D表示,并且X12可以由选自式2-101A至式2-101C和式2-201A至式2-201C中的一个表示,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个实施方案中,二胺化合物可以由选自式1-1至式1-5中的一个表示,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,二胺化合物可以由选自式1-11至式1-15中的一个表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
在式1-11至式1-15、式2-101A至式2-101D和式2-201A至式2-201D中,
在式1-11和式1-12中,X11可以由选自式2-101A至式2-101D和式2-201A至式2-201D中的一个表示,
在式1-13至式1-15中,X11可以由式2-101A表示,并且X12可以由选自式2-101B至式2-101D和式2-201A至式2-201D中的一个表示;
X11可以由式2-101B表示,并且X12可以由选自式2-101A、式2-101C、式2-101D和式2-201A至式2-201D中的一个表示;
X11可以由式2-101C表示,并且X12可以由选自式2-101A、式2-101B、式2-101D和式2-201A至式2-201D中的一个表示;
X11可以由式2-101D表示,并且X12可以由选自式2-101A至式2-101C和式2-201A至式2-201D中的一个表示;
X11可以由式2-201A表示,并且X12可以由选自式2-101A至式2-101D和式2-201B至式2-201D中的一个表示;
X11可以由式2-201B表示,并且X12可以由选自式2-101A至式2-101D、式2-201A、式2-201C和式2-201D中的一个表示;
X11可以由式2-201C表示,并且X12可以由选自式2-101A至式2-101D、式2-201A、式2-201B和式2-201D中的一个表示;或者
X11可以由式2-201D表示,并且X12可以由选自式2-101A至式2-101D和式2-201A至式2-201C中的一个表示,以及
Y11至Y13、R11、R12、R21至R24、b11和b12可以各自独立地与式1-1至式1-8中描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,二胺化合物可以选自化合物1至化合物68,但本公开内容的实施方案不限于此:
由于由选自式1-1至式1-8中的一个表示的二胺化合物包含萘基-苯基连接物,因此由两个氨基基团的取代基形成的平面可以具有倾斜结构,并且二胺化合物可以具有一组(例如,预定的)偶极矩。因此,当沉积二胺化合物时,二胺化合物倾向于致密层压,从而显示出改善的电荷迁移率。因此,包含由选自式1-1至式1-8中的一个表示的二胺化合物的有机发光装置可以表现出低的驱动电压和高的效率特性。
由于由选自式1-1至式1-8中的一个表示的二胺化合物包含两个或多于两个的具有不同结构的基于二苯并呋喃的取代基和/或基于二苯并噻吩的取代基,因此可以改善二胺化合物的玻璃化转变温度和/或熔点。因此,包含由式1表示的二胺化合物的有机发光装置可以显示出长的使用寿命特性、改善的储存稳定性和/或改善的可靠性。
可以通过使用本领域中可获得的任何合适的有机合成方法来合成由选自式1-1至式1-8中的一个表示的二胺化合物。通过参考以下提供的实施例,本领域技术人员可以认识到二胺化合物的合成方法。
由选自式1-1至式1-8中的一个表示的二胺化合物可以用于有机发光装置的一对电极之间。
如本文使用,表述“(有机层)包含至少一种二胺化合物”包括其中“(有机层)包含由选自式1-1至式1-8中的一个表示的二胺化合物”的情况或其中“(有机层)包含两种或多于两种的不同的由式1表示的二胺化合物”的情况。
例如,有机层可以仅包含化合物1作为二胺化合物。在这点上,化合物1可以存在于有机发光装置的空穴传输层中。在一个实施方案中,有机层可以包括化合物1和化合物2作为二胺化合物。在一个或多于一个的实施方案中,化合物1和化合物2可以二者均存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2可以二者均存在于空穴传输层中),或者可以存在于不同的层中(例如,化合物1可以存在于空穴传输层中,并且化合物2可以存在于空穴注入层中)。
有机层包括i)空穴传输区,所述空穴传输区在第一电极(阳极)与发射层之间并且包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个,以及ii)电子传输区,所述电子传输区在发射层与第二电极(阴极)之间并且包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。例如,空穴传输区可以包含由式1表示的二胺化合物中的至少一种。
如本文使用,术语“有机层”是指在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。“有机层”中包含的材料不限于有机材料。例如,有机层可以还包含无机材料。
图1的描述
图1是根据实施方案的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施方案的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,衬底可以额外地在第一电极110下方或第二电极190上方。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、操作简易性和耐水性的玻璃衬底或塑料衬底。
可以通过在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于第一电极的材料可以选自具有高功函的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合,但本公开内容的实施方案不限于此。在一个或多于一个的实施方案中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合,但本公开内容的实施方案不限于此。
第一电极110可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
[有机层150]
有机层150在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区、以及在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可以具有i)包括含单一材料的单层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单层的单层结构,或iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一层。
例如,空穴传输区可以具有包括含多种不同材料的单层的单层结构,或具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中对于每一种结构,以这种规定的顺序从第一电极110依次堆叠构成多层,但空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可以包含二胺化合物。
除二胺化合物以外,空穴传输区可以进一步包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代或未取代的C2-C20亚烯基基团,取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,以及
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,
在一个实施方案中,在式202中,R201和R202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团连接,并且R203和R204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团连接。
在一个实施方案中,在式201和式202中,
L201至L205可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或多于一个的实施方案中,R201至R204和Q201可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,在式201中,选自R201至R203中的至少一个可以各自独立地选自:
芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键连接,和/或ii)R203和R204可以经由单键连接。
在一个或多于一个的实施方案中,在式202中,选自R201至R204中的至少一个可以选自:
咔唑基基团;以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的咔唑基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
在一个实施方案中,由式201表示的化合物可以由以下式201A(1)表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式201A(1)
在一个实施方案中,由式201表示的化合物可以由以下式201A-1表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式201A-1
在一个实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在一个或多于一个的实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以各自独立地与以上描述的相同,
R211和R212可以各自独立地与关于R203描述的相同,
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蒄基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团。
空穴传输区可以包含选自化合物HT1至化合物HT39中的至少一种化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
空穴传输区的厚度可以为约至约例如,约至约当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以为约至约例如,约 至约并且空穴传输层的厚度可以为约至约例如,约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得适合的或令人满意的空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学共振距离,发射辅助层可以提高光发射效率,并且电子阻挡层可以阻挡电子从电子传输区的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包含如以上所述的材料。
p-掺杂剂
除了这些材料以外,空穴传输区可以进一步包含用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以被均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
在一个实施方案中,p-掺杂剂可以具有-3.5eV或小于-3.5eV的最低未占据分子轨道(LUMO)能级。
p-掺杂剂可以包含选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,p-掺杂剂可以包含选自以下的至少一种:
醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,例如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但本公开内容的实施方案不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可以具有选自氰基基团、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基基团、被-Cl取代的C1-C20烷基基团、被-Br取代的C1-C20烷基基团和被-I取代的C1-C20烷基基团中的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素,可以将发射层构图成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构,其中所述两个或多于两个的层彼此接触或彼此间隔开。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含选自发红光的材料、发绿光的材料和发蓝光的材料中的两种或多于两种的材料,其中所述两种或多于两种的材料在单层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约15重量份,但本公开内容的实施方案不限于此。
发射层的厚度可以为约至约例如,约至约当发射层的厚度在此范围内时,可以获得优异的发光特性,而没有驱动电压的显著增加。
发射层中的主体
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包含由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可以为1、2或3,
L301选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,以及
Q301至Q303可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个实施方案中,在式301中,Ar301可以选自:
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
当式301中的xb11为二或大于二时,两个或多于两个的Ar301可以经由单键连接。
在一个或多于一个的实施方案中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可以各自独立地选自苯基团、萘基团、菲基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、吡啶基团、嘧啶基团、茚基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、萘并呋喃基团、苯并萘并呋喃基团、二萘并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、萘并噻吩基团、苯并萘并噻吩基团和二萘并噻吩基团,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以各自独立地与以上描述的相同,
L302至L304可以各自独立地与关于L301描述的相同,
xb2至xb4可以各自独立地与关于xb1描述的相同,以及
R302至R304可以各自独立地与关于R301描述的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地与以上描述的相同。
在一个实施方案中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包含碱土金属络合物。例如,主体可以选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可以包含选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此:
包含在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包含由以下式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
在式401和式402中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自由式402表示的配体,并且xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或大于二时,两个或多于两个的L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,并且xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为二或大于二时,两个或多于两个的L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以各自独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接,并且X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C20烷基基团、取代或未取代的C1-C20烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、C6-C20芳基基团和C1-C20杂芳基基团,
xc11和xc12可以各自独立地为0至10的整数,以及
式402中的*和*’各自表示与式401中的M的连接位点。
在一个实施方案中,在式402中,A401和A402可以各自独立地选自苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
在一个或多于一个的实施方案中,在式402中,i)X401可以为氮,并且X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以二者均为氮。
在一个或多于一个的实施方案中,在式402中,R401和R402可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、苯基基团、萘基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团和降冰片烯基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),以及
Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,在式401中,当xc1为二或大于二时,在两个或多于两个的L401中的两个A401可以任选地经由诸如X407的连接基团连接,或者当xc2为二或大于二时,两个或多于两个的L402中的两个A402可以任选地经由诸如X408的连接基团连接(参见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团),但本公开内容的实施方案不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐(酯))、-C(=O)、异腈、-CN和磷化物(例如,磷化氢或亚磷酸盐(酯)),但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,磷光掺杂剂可以选自例如化合物PD1至化合物PD25,但本公开内容的实施方案不限于此:
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可以各自独立地为0至3的整数,
R501和R502可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
xd4可以为1至6的整数。
在一个实施方案中,在式501中,Ar501可以选自:
萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团。
在一个或多于一个的实施方案中,在式501中,L501至L503可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,在式501中,R501和R502可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,在式501中,xd4可以为2,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至化合物FD22:
在一个或多于一个的实施方案中,荧光掺杂剂可以选自以下化合物,但本公开内容的实施方案不限于此。
有机层150中的电子传输区
电子传输区可以具有i)包括含单一材料的单层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于各个结构,从发射层依次堆叠构成多层。然而,电子传输区的结构的实施方案不限于此。
电子传输区(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包含含有至少一个π电子耗尽的含氮环的无金属化合物。
如本文使用,术语“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的两个或多于两个的5元至7元的杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或者iii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不限于此。
例如,电子传输区可以包含由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可以为1、2或3,
L601选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,以及
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施方案中,xe11数量的Ar601和xe21数量的R601中的至少一个可以包含π电子耗尽的含氮环。
在一个实施方案中,式601中的环Ar601可以选自:
苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
当式601中的xe11为二或大于二时,两个或多于两个的Ar601可以经由单键连接。
在一个或多于一个的实施方案中,式601中的Ar601可以为蒽基团。
在一个或多于一个的实施方案中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以各自独立地与关于L601描述的相同,
xe611至xe613可以各自独立地与关于xe1描述的相同,
R611至R613可以各自独立地与关于R601描述的相同,以及
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个实施方案中,在式601和式601-1中,L601和L611至L613可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),以及
Q601和Q602可以各自独立地与以上描述的相同。
电子传输区可以包含选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
在一个或多于一个的实施方案中,电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种。
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以为约至约例如,约至约当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,空穴阻挡层和电子控制层可以分别具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特性,而没有驱动电压的显著增加。
电子传输层的厚度可以为约至约例如,约至约当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层可以具有适合的或令人满意的电子传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料以外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中的金属离子,并且碱土金属络合物可以包含选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
电子传输区可以包括电子注入层,其促进电子从第二电极190的注入。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有i)包括含单一材料的单层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方案中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属可以为Li或Cs,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物,例如Li2O、Cs2O或K2O,以及碱金属卤化物,例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI或RbI。在一个实施方案中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物,例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个实施方案中,碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO,但本公开内容的实施方案不限于此。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方案中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包含如以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开内容的实施方案不限于此。
电子注入层可以由如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合组成。在一个或多于一个的实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料。当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以被均匀地或非均匀地分散于包含有机材料的基体中。
电子注入层的厚度可以为约至约例如,约至约当电子注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层可以具有适合的或令人满意的电子注入特性,而没有驱动电压的显著增加。
第二电极190
第二电极190可以在具有此类结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极,其为电子注入电极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可以选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物及其组合。
第二电极190可以包含选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。
图2至图4的描述
图2的有机发光装置20包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,它们以这种规定顺序依次堆叠,图3的有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,它们以这种规定顺序依次堆叠,以及图4的有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
关于图2至图4,可以通过参考结合图1示出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光装置20和40中的每一个中的有机层150中,在发射层中产生的光可以穿过为半透射电极或透射电极的第一电极110,并且第一覆盖层210朝向外部,并且在有机发光装置30和40中的每一个中的有机层150中,在发射层中产生的光可以穿过为半透射电极或透射电极的第二电极190,并且第二覆盖层220朝向外部。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以根据相长干涉的原理增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地为包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层,或包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在一个实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含基于胺的化合物。
在一个实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5的化合物,但本公开内容的实施方案不限于此。
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施方案的有机发光装置。然而,本公开内容的实施方案不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir–Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多于一种的合适的方法在某一区中形成。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,通过考虑待形成的层中包含的材料以及待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速度下进行沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋涂形成时,通过考虑待形成的层中包含的材料以及待形成的层的结构,可以以约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速度和在约80℃至200℃的热处理温度下进行旋涂。
一些取代基的一般定义
如本文使用,术语“C1-C60烷基基团”是指具有1个至60个碳原子的直链或支链的饱和脂肪族烃单价基团,并且其实例包括甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团和己基基团。如本文使用,术语“C1-C60亚烷基基团”是指具有与C1-C60烷基基团基本相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“C2-C60烯基基团”是指在C2-C60烷基基团的主链(例如,在中部)或末端具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。如本文使用,术语“C2-C60亚烯基基团”是指具有与C2-C60烯基基团基本相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“C2-C60炔基基团”是指在C2-C60烷基的主链(例如,在中部)或末端具有至少一个碳-碳叁键的烃基,并且其实例包括乙炔基基团和丙炔基基团。如本文使用,术语“C2-C60亚炔基基团”是指具有与C2-C60炔基基团基本相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“C1-C60烷氧基基团”是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基基团)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙氧基基团。
如本文使用,术语“C3-C10环烷基基团”是指具有3个至10个碳原子的单价饱和的烃单环基团,并且其实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团和环庚基基团。如本文使用,术语“C3-C10亚环烷基基团”是指具有与C3-C10环烷基基团基本相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“C1-C10杂环烷基基团”是指具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子以及1个至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用,术语“C1-C10亚杂环烷基基团”是指具有与C1-C10杂环烷基基团基本相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“C3-C10环烯基基团”是指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有芳香性(例如,环和/或基团不是芳香族的)的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用,术语“C3-C10亚环烯基基团”是指具有与C3-C10环烯基基团基本相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“C1-C10杂环烯基基团”是指在其环中具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子、1个至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基基团的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用,术语“C1-C10亚杂环烯基基团”是指具有与C1-C10杂环烯基基团基本相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“C6-C60芳基基团”是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族系统的单价基团,并且本文使用的C6-C60亚芳基基团是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族系统的二价基团。C6-C60芳基基团的实例是苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团和基基团。当C6-C60芳基基团和C6-C60亚芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用,术语“C1-C60杂芳基基团”是指具有除了1个至60个碳原子之外还含有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子的碳环芳香族系统的单价基团。如本文使用,术语“C1-C60亚杂芳基基团”是指具有除了1个至60个碳原子之外还含有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子的碳环芳香族系统的二价基团。C1-C60杂芳基基团的实例为吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团和异喹啉基基团。当C1-C60杂芳基基团和C1-C60亚杂芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用,术语“C6-C60芳氧基基团”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基基团),并且C6-C60芳硫基基团表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基基团)。
如本文使用,术语“C1-C60杂芳氧基基团”表示-OA104(其中A104是C1-C60杂芳基基团),并且如本文使用,术语“C1-C60杂芳硫基基团”表示-SA105(其中A105是C1-C60杂芳基基团)。
如本文使用,术语“单价非芳香族稠合多环基团”是指单价基团(例如,具有8个至60个碳原子),其具有彼此稠合(例如,结合在一起)的两个或多于两个的环、仅具有碳原子作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个分子不是芳香族的)。单价非芳香族稠合多环基团的实例为芴基基团。如本文使用,术语“二价非芳香族稠合多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合多环基团基本相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”是指单价基团(例如,具有1个至60个碳原子),其具有彼此稠合(例如,结合在一起)的两个或多于两个的环、具有除碳原子以外的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个分子不是芳香族的)。单价非芳香族稠合杂多环基团的实例为咔唑基基团。如本文使用,术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团基本相同的结构的二价基团。
如本文使用,术语“C5-C60碳环基团”是指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅为碳原子。C5-C60碳环基团可以为芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。C5-C60碳环基团可以为环,例如苯;单价基团,例如苯基基团;或二价基团,例如亚苯基基团。在一个或多于一个的实施方案中,根据连接至C5-C60碳环基团的取代基的数目,C5-C60碳环基团可以为三价基团或四价基团。
如本文使用,术语“C1-C60杂环基团”是指具有与C5-C60碳环基团基本相同的结构的基团,但是除碳(碳原子的数目可以为1至60)以外,还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
选自取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基基团、取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代的C3-C10亚环烯基基团、取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代的C6-C60亚芳基基团、取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基基团、取代的C2-C60烯基基团、取代的C2-C60炔基基团、取代的C1-C60烷氧基基团、取代的C3-C10环烷基基团、取代的C1-C10杂环烷基基团、取代的C3-C10环烯基基团、取代的C1-C10杂环烯基基团、取代的C6-C60芳基基团、取代的C6-C60芳氧基基团、取代的C6-C60芳硫基基团、取代的C1-C60杂芳基基团、取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的取代基中的至少一个可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
如本文使用,术语“Ph”表示苯基基团,如本文使用,术语“Me”表示甲基基团,如本文使用,术语“Et”表示乙基基团,如本文使用,术语“ter-Bu”或“But”表示叔丁基基团,并且如本文使用,术语“OMe”表示甲氧基基团。
如本文使用,术语“联苯基基团”是指“被苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“联苯基基团”为具有苯基基团作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用,“三联苯基基团”是指“被联苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“三联苯基基团”为具有被苯基基团取代的苯基基团作为取代基的苯基基团。
如本文使用,*和*',除非另外定义,各自是指在相应的式中与相邻原子的连接位点。
在下文中,参考合成例和实施例,将更详细地描述根据实施方案的化合物和根据实施方案的有机发光装置。在描述合成例时使用的措辞“使用B替代A”意指使用等摩尔当量的B替代A。
实施例
合成例1:化合物3的合成
(1)中间体3-1的合成
将1,4-二溴萘(2.86g)用四氢呋喃(THF)(50mL)稀释,并且冷却至-78℃的温度。向其缓慢滴加n-BuLi(2.5M,在己烷中,4.3mL)。在将反应混合物搅拌1小时同时保持其温度之后,向其添加硼酸三甲酯(1.1g),并且加热至室温。当反应在室温下搅拌15小时后完成时,向其滴加12N HCl(1mL)并且再次搅拌1小时。通过使用MgSO4干燥经由使用二乙醚从其萃取三次的有机层,在减压下过滤,并且在减压下蒸馏。通过使用己烷洗涤从其得到的残余物,以获得中间体3-1(2.1g,82%)。
C10H8BBrO2[M]+计算值249.98,实测值249.98。
(2)中间体3-2的合成
将中间体3-1(2.1g)、1-溴-4-氯苯(2.8g)、Pd(PPh3)4(570mg)、K2CO3(4.1g)用THF(20mL)和水(5ml)稀释,并且在65℃的温度下在回流下搅拌4小时。在反应完成后,将反应产物冷却至室温。通过使用MgSO4干燥经由使用二乙醚从其萃取三次的有机层,在减压下过滤,并且在减压下蒸馏。通过柱色谱法分离和纯化从其得到的残余物,以获得中间体3-2(2.5g,94%)。
C16H10Br2[M]+计算值359.91,实测值359.93。
(3)中间体3-3的合成
将中间体3-2(2.5g)和N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺(2.6g)用甲苯(30mL)稀释,并且依次向其滴加Pd2(dba)3(368mg)、P(t-Bu)3(0.250ml)和NaOtBu(3g)。将反应混合物在100℃的温度下在回流下搅拌1小时。在反应完成后,将反应产物冷却至室温,并且用水终止反应。通过使用MgSO4干燥经由使用二乙醚从其萃取三次的有机层,在减压下过滤,并且在减压下蒸馏。通过柱色谱法分离和纯化从其得到的残余物,以获得中间体3-3(3.6g,90%)。
C16H10BrCl[M]+计算值495.14,实测值495.16。
(4)化合物3的合成
以与中间体3-3中基本相同的方式获得化合物3(3.9g,75%),但使用中间体3-3替代中间体3-2,并且使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺替代N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺。
合成例2:化合物6的合成
(1)中间体6-1的合成
以与中间体3-3中基本相同的方式获得中间体6-1(4.3g,82%),但使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺替代N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺。
C34H22ClO[M]+计算值495.14,实测值495.16。
(2)化合物6的合成
以与中间体3-3中基本相同的方式获得化合物6(3.8g,61%),但使用中间体6-1替代中间体3-2。
合成例3:化合物7的合成
以与中间体3-3中基本相同的方式获得化合物7(3.4g,67%),但使用中间体6-1替代中间体3-2,并且使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺替代N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺(2.6g)。
合成例4:化合物24的合成
以与中间体3-3中基本相同的方式获得化合物24(3.8g,76%),但使用中间体3-3替代中间体3-2,并且使用N-苯基二苯并[b,d]噻吩-1-胺替代N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺。
合成例5:化合物30的合成
(1)中间体30-1的合成
以与中间体3-3中基本相同的方式获得中间体30-1(4g,78%),但使用N-苯基二苯并[b,d]噻吩-2-胺替代N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺。
C34H22ClNS[M]+计算值511.12,实测值511.15。
(2)化合物30的合成
以与中间体3-3中基本相同的方式获得化合物30(4.1g,82%),但使用中间体30-1替代中间体3-2。
合成例6:化合物42的合成
(1)中间体42-1的合成
以与中间体3-3中基本相同的方式获得中间体42-1(4.3g,89%),但使用N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺替代N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺。
C34H24ClN[M]+计算值481.16,实测值481.17。
(2)化合物42的合成
以与中间体3-3中基本相同的方式获得化合物42(5.1g,82%),但使用中间体42-1替代中间体3-2,并且使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺替代N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺。
合成例7:化合物43的合成
以与中间体3-3中基本相同的方式获得化合物43(5.4g,87%),但使用中间体42-1替代中间体3-2,并且使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺替代N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺。
合成例8:化合物64的合成
以与中间体3-3中基本相同的方式获得化合物64(3.9g,76%),但使用中间体3-3替代中间体3-2,并且使用N-苯基-[1,1'-联苯基]-2-胺替代N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺。
合成例9:化合物66的合成
(1)中间体66-1的合成
以与中间体3-3中基本相同的方式获得中间体66-1(4g,83%),但使用N-苯基-[1,1'-联苯基]-2-胺替代N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺。
C34H24ClN[M]+计算值481.16,实测值481.17。
(2)化合物66的合成
以与中间体3-3中基本相同的方式获得化合物66(4.8g,82%),但使用中间体66-1替代中间体3-2,并且使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-3-胺替代N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺。
根据合成例1至合成例9合成的化合物的1H NMR和MS/FAB示于表1中。
通过参考以上描述的合成路径和源材料,本领域普通技术人员可认识到合成除表1中所示的化合物以外的化合物的方法。
表1
实施例1
作为阳极,将ITO玻璃衬底(15Ω/cm2,)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声处理5分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧持续30分钟进行清洁。然后,将ITO玻璃衬底提供至真空沉积设备。
将2-TNATA真空沉积在ITO玻璃衬底上以形成具有的厚度的空穴注入层,并且将化合物3真空沉积在空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。
将9,10-二萘-2-基-蒽(ADN)(蓝色荧光主体)和DPAVBi(蓝色荧光掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上,以形成具有的厚度的发射层。
然后,将Alq3沉积在发射层上以形成具有的厚度的电子传输层,将LiF沉积在电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,并且将Al沉积在电子注入层上以形成具有的厚度的阴极,由此完成有机发光装置的制造。
实施例2至实施例9和比较例1至比较例3
以与实施例1中基本相同的方式制造有机发光装置,但各自使用表2中所示的化合物替代形成空穴传输层时的化合物3。
评价例
通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650以电流密度10mA/cm2来测量根据实施例1至实施例9和比较例1至比较例3制造的有机发光装置的驱动电压、亮度、效率和使用寿命,并且其结果示于表2中。使用寿命表示当以电流密度100mA/cm2驱动有机发光装置后亮度为初始亮度(100%)的50%时所流逝的时间的量。
表2
参考表2,确认了与比较例1至比较例3的有机发光装置相比,实施例1至实施例9的有机发光装置具有低的驱动电压、高的亮度和高的效率。例如,确认了与比较例1至比较例3的有机发光装置相比,实施例1至实施例9的有机发光装置具有显著改善的使用寿命。
包含二胺化合物的有机发光装置可以具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、高的颜色纯度和长的使用寿命。
应理解,本文所述的实施方案应仅以描述性意义考虑,而非用于限制目的。各实施方案内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方案中的其它类似的特征或方面。
应理解,尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可以在本文中用于描述各种元件、组件、区、层和/或部分,但这些元件、组件、区、层和/或部分不应受限于这些术语。这些术语用于使一个元件、组件、区、层和/或部分与另一元件、组件、区、层和/或部分相区分。因此,在不背离本公开内容的主旨和范围的情况下,以上所述的第一元件、组件、区、层或部分可以称为第二元件、组件、区、层或部分。
空间相对术语,例如“之下”、“下”、“下部”、“下方”、“之上”、“上”等,出于容易解释,可以在本文中用于描述一个元件或特征与另一元件或特征的关系,如附图中所例示的。应理解,除了附图中描述的方向之外,空间相对术语旨在还包括在使用或操作中的装置的不同方向。例如,如果附图中的装置被翻转,则被描述成在其它元件或特征“下”或“之下”或“下方”的元件将被定位在其它元件或特征“之上”。因此,示例性术语“下”和“下方”可以包括上和下的方向两者。可以将装置以其它方式定向(例如,旋转90度或在其它方向上),并且本文使用的空间相对描述应被相应地解释。
尽管已经参考附图描述了一个或多于一个的实施方案,但本领域普通技术人员应理解,在不背离权利要求及其等同物所限定的本公开内容的主旨和范围的情况下,可以在本文中对形式和细节进行各种变化。
Claims (14)
1.有机发光装置,包括:
第一电极;
第二电极;以及
有机层,所述有机层在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层,
其中所述有机层包含由选自式1-1、式1-2和式1-4中的一个表示的二胺化合物:
其中,在式1-1、式1-2和式1-4中,
X11和X12各自独立地由选自式2-1和式2-2中的一个表示,其中X11和X12彼此不同,
式1-4中的Y11和Y12各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团和并五苯基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团和叔戊基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团和并五苯基基团,
式1-1和式1-2中的Y11至Y13各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团和萘基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团和叔戊基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团和萘基基团,
其中,在式1-1、式1-2和式1-4中,L11至L14各自独立地选自单键和由式3-1至式3-12表示的基团,但是在式1-1中,L14选自由式3-1至式3-12表示的基团:
其中,在式3-1至式3-12中,
R31选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团,正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团和叔丁基基团,
b31选自1、2、3和4,
b32选自1、2、3、4、5和6,以及
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点,
a11至a14各自独立地选自0和1,其中,在式1-1中,a14为1,
b11选自1、2、3和4,以及
b12选自1、2、3和4,
其中,在式2-1和式2-2中,
A21至A24各自独立地选自苯基团和萘基团,
当A21为苯基团时,b21选自1、2和3;当A21为萘基团时,b21选自1、2、3、4和5,
当A22为苯基团时,b21选自1、2、3和4;当A22为萘基团时,b21选自1、2、3、4、5和6,
当A23为苯基团时,b23选自1、2和3;当A23为萘基团时,b23选自1、2、3、4和5,
当A24为苯基团时,b24选自1、2、3和4;当A24为萘基团时,b24选自1、2、3、4、5和6,
*表示与相邻原子的连接位点,
R11、R12和R21至R24各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团和叔戊基基团。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述有机层进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区,以及
所述空穴传输区包含所述二胺化合物。
3.如权利要求2所述的有机发光装置,其中:
所述空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个,以及
选自所述空穴注入层和所述空穴传输层中的至少一个包含所述二胺化合物。
4.如权利要求2所述的有机发光装置,其中:
所述空穴传输区包含p-掺杂剂,以及
所述p-掺杂剂具有-3.5eV或小于-3.5eV的最低未占据分子轨道能级。
5.由选自式1-1、式1-2和式1-4中的一个表示的二胺化合物:
其中,在式1-1、式1-2和式1-4中,
X11和X12各自独立地由选自式2-1和式2-2中的一个表示,其中X11和X12彼此不同,
式1-4中的Y11和Y12各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团和并五苯基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团和叔戊基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团和并五苯基基团,
式1-1和式1-2中的Y11至Y13各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团和萘基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团和叔戊基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团和萘基基团,
其中,在式1-1、式1-2和式1-4中,L11至L14各自独立地选自单键和由式3-1至式3-12表示的基团,但是在式1-1中,L14选自由式3-1至式3-12表示的基团:
其中,在式3-1至式3-12中,
R31选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团,正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团和叔丁基基团,
b31选自1、2、3和4,
b32选自1、2、3、4、5和6,以及
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点,
a11至a14各自独立地选自0和1,其中,在式1-1中,a14为1,
b11选自1、2、3和4,以及
b12选自1、2、3和4,
其中,在式2-1和式2-2中,
A21至A24各自独立地选自苯基团和萘基团,
当A21为苯基团时,b21选自1、2和3;当A21为萘基团时,b21选自1、2、3、4和5,
当A22为苯基团时,b21选自1、2、3和4;当A22为萘基团时,b21选自1、2、3、4、5和6,
当A23为苯基团时,b23选自1、2和3;当A23为萘基团时,b23选自1、2、3、4和5,
当A24为苯基团时,b24选自1、2、3和4;当A24为萘基团时,b24选自1、2、3、4、5和6,
*表示与相邻原子的连接位点,
R11、R12和R21至R24各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团和叔戊基基团。
6.如权利要求5所述的二胺化合物,其中,
在式1-4中,
X11和X12各自独立地由式2-1表示;
X11由式2-1表示,并且X12由式2-2表示;
X11由式2-2表示,并且X12由式2-1表示;或者
X11和X12各自独立地由式2-2表示。
7.如权利要求5所述的二胺化合物,其中:
式1-4中的Y11和Y12各自独立地选自由式5-1至式5-9表示的基团:
其中,在式5-1至式5-9中,
R51和R52各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团,正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,
b51选自1、2、3、4和5,
b52选自1、2、3、4、5、6和7,
b53选自1、2、3、4、5、6、7、8和9,
b54选自1、2、3和4,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
8.如权利要求5所述的二胺化合物,其中:
式1-4中的Y11和Y12各自独立地选自由式6-1至式6-39表示的基团:
其中,在式6-1至式6-39中,
t-Bu是叔丁基基团,
Ph是苯基基团,
1-Naph是1-萘基基团,
2-Naph是2-萘基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
9.如权利要求5所述的二胺化合物,其中:
X11和X12彼此不同并且各自独立地选自由式2-101至式2-116和式2-201至式2-216表示的基团:
其中,在式2-101至式2-116和式2-201至式2-216中,
R21a、R21b、R22a、R22b、R23a、R23b、R24a和R24b各自独立地具有与式2-1和式2-2中的R21至R24的定义相同的定义,
b21a和b23a各自独立地选自1、2和3,
b21b和b23b各自独立地选自1、2、3、4和5,
b22a和b24a各自独立地选自1、2、3和4,
b22b和b24b各自独立地选自1、2、3、4、5和6,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
10.如权利要求5所述的二胺化合物,其中:
X11和X12彼此不同,并且X11和X12各自独立地选自由式2-101A至式2-101D和式2-201A至式2-201D表示的基团:
其中,在式2-101A至式2-101D和式2-201A至式2-201D中,
R21a、R22a、R23a和R24a各自独立地具有与式2-1和式2-2中的R21至R24的定义相同的定义,
b21a和b23a各自独立地选自1、2和3,
b22a和b24a各自独立地选自1、2、3和4,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
11.如权利要求10所述的二胺化合物,其中,
在式1-4中,
X11由式2-101A表示,并且X12由选自式2-101B至式2-101D和式2-201A至式2-201D中的一个表示;
X11由式2-101B表示,并且X12由选自式2-101A、式2-101C、式2-101D和式2-201A至式2-201D中的一个表示;
X11由式2-101C表示,并且X12由选自式2-101A、式2-101B、式2-101D和式2-201A至式2-201D中的一个表示;
X11由式2-101D表示,并且X12由选自式2-101A至式2-101C和式2-201A至式2-201D中的一个表示;
X11由式2-201A表示,并且X12由选自式2-101A至式2-101D和式2-201B至式2-201D中的一个表示;
X11由式2-201B表示,并且X12由选自式2-101A至式2-101D、式2-201A、式2-201C和式2-201D中的一个表示;
X11由式2-201C表示,并且X12由选自式2-101A至式2-101D、式2-201A、式2-201B和式2-201D中的一个表示;或者
X11由式2-201D表示,并且X12由选自式2-101A至式2-101D和式2-201A至式2-201C中的一个表示。
12.如权利要求10所述的二胺化合物,其中,
在式1-4中,
X11由式2-101A表示,并且X12由选自式2-101B至式2-101D和式2-201B至式2-201D中的一个表示;
X11由式2-101B表示,并且X12由选自式2-101A、式2-101C、式2-101D、式2-201A、式2-201C和式2-201D中的一个表示;
X11由式2-101C表示,并且X12由选自式2-101A、式2-101B、式2-101D、式2-201A、式2-201B和式2-201D中的一个表示;
X11由式2-101D表示,并且X12由选自式2-101A至式2-101C和式2-201A至式2-201C中的一个表示;
X11由式2-201A表示,并且X12由选自式2-101B至式2-101D和式2-201B至式2-201D中的一个表示;
X11由式2-201B表示,并且X12由选自式2-101A、式2-101C、式2-101D、式2-201A、式2-201C和式2-201D中的一个表示;
X11由式2-201C表示,并且X12由选自式2-101A、式2-101B、式2-101D、式2-201A、式2-201B和式2-201D中的一个表示;或者
X11由式2-201D表示,并且X12由选自式2-101A至式2-101C和式2-201A至式2-201C中的一个表示。
13.如权利要求5所述的二胺化合物,其中:
所述二胺化合物由选自式1-12和式1-14中的一个表示:
其中,在式1-12中,X11选自式2-101A至式2-101D和式2-201A至式2-201D,
其中,在式1-14中:
X11由式2-101A表示,并且X12由选自式2-101B至式2-101D和式2-201A至式2-201D中的一个表示;
X11由式2-101B表示,并且X12由选自式2-101A、式2-101C、式2-101D和式2-201A至式2-201D中的一个表示;
X11由式2-101C表示,并且X12由选自式2-101A、式2-101B、式2-101D和式2-201A至式2-201D中的一个表示;
X11由式2-101D表示,并且X12由选自式2-101A至式2-101C和式2-201A至式2-201D中的一个表示;
X11由式2-201A表示,并且X12由选自式2-101A至式2-101D和式2-201B至式2-201D中的一个表示;
X11由式2-201B表示,并且X12由选自式2-101A至式2-101D、式2-201A、式2-201C和式2-201D中的一个表示;
X11由式2-201C表示,并且X12由选自式2-101A至式2-101D、式2-201A、式2-201B和式2-201D中的一个表示;或者
X11由式2-201D表示,并且X12由选自式2-101A至式2-101D和式2-201A至式2-201C中的一个表示,以及
其中,在式1-12、式1-14、式2-101A至式2-101D和式2-201A至式2-201D中,Y11至Y13、R11、R12、R21至R24、b11和b12各自独立地如关于式1-2、式1-4、式2-1和式2-2所定义。
14.如权利要求5所述的二胺化合物,其中:
所述二胺化合物选自化合物1至化合物68:
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2018-0070904 | 2018-06-20 | ||
KR1020180070904A KR102630639B1 (ko) | 2018-06-20 | 2018-06-20 | 다이아민 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 다이아민 화합물 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN110615776A CN110615776A (zh) | 2019-12-27 |
CN110615776B true CN110615776B (zh) | 2024-05-28 |
Family
ID=68921338
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201910439331.8A Active CN110615776B (zh) | 2018-06-20 | 2019-05-24 | 二胺化合物和包含所述二胺化合物的有机发光装置 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11802116B2 (zh) |
KR (1) | KR102630639B1 (zh) |
CN (1) | CN110615776B (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111233676B (zh) * | 2020-01-17 | 2022-03-29 | 华南理工大学 | 一种高性能空穴传输材料及其制备与应用 |
KR102495278B1 (ko) * | 2020-03-23 | 2023-02-01 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20100123172A (ko) * | 2009-05-14 | 2010-11-24 | 덕산하이메탈(주) | 아릴아미노 구조를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
KR20160059609A (ko) * | 2014-11-19 | 2016-05-27 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자 |
CN106910831A (zh) * | 2015-12-22 | 2017-06-30 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
KR20180009429A (ko) * | 2016-07-18 | 2018-01-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100577179B1 (ko) * | 2001-10-30 | 2006-05-10 | 엘지전자 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
CN101668730B (zh) | 2007-04-26 | 2016-09-21 | Lg化学株式会社 | 二胺衍生物以及使用该衍生物的有机电子器件 |
KR100964223B1 (ko) | 2008-02-11 | 2010-06-17 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치 |
KR20090120699A (ko) | 2008-05-20 | 2009-11-25 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 페닐카바졸계 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및이를 구비한 평판 표시 장치 |
KR101050459B1 (ko) | 2008-09-03 | 2011-07-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 플루오렌 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 장치 |
EP2527334A4 (en) | 2010-01-21 | 2013-10-16 | Idemitsu Kosan Co | AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH |
US10573819B2 (en) * | 2016-04-01 | 2020-02-25 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electronic element, organic electronic element comprising the same, and electronic device thereof |
-
2018
- 2018-06-20 KR KR1020180070904A patent/KR102630639B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-03-05 US US16/293,299 patent/US11802116B2/en active Active
- 2019-05-24 CN CN201910439331.8A patent/CN110615776B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20100123172A (ko) * | 2009-05-14 | 2010-11-24 | 덕산하이메탈(주) | 아릴아미노 구조를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
KR20160059609A (ko) * | 2014-11-19 | 2016-05-27 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자 |
CN106910831A (zh) * | 2015-12-22 | 2017-06-30 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置 |
KR20180009429A (ko) * | 2016-07-18 | 2018-01-29 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102630639B1 (ko) | 2024-01-30 |
US20190389828A1 (en) | 2019-12-26 |
KR20190143557A (ko) | 2019-12-31 |
US11802116B2 (en) | 2023-10-31 |
CN110615776A (zh) | 2019-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109422775B (zh) | 有机金属化合物、有机发光器件以及有机发光装置 | |
CN111463352A (zh) | 有机发光器件和包括该有机发光器件的显示装置 | |
CN108383734B (zh) | 胺类化合物和包括该胺类化合物的有机发光器件 | |
CN111224005A (zh) | 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件 | |
CN110272456B (zh) | 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 | |
CN111793079A (zh) | 稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置 | |
CN108727429B (zh) | 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件 | |
CN111009616A (zh) | 有机发光器件和包括该有机发光器件的显示装置 | |
CN111354859A (zh) | 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 | |
CN111909215A (zh) | 有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置 | |
CN110246974B (zh) | 有机发光装置和包括其的平板显示设备 | |
CN111675732A (zh) | 杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光装置 | |
CN111689945A (zh) | 有机金属化合物和包括有机金属化合物的有机发光器件 | |
CN111864121B (zh) | 有机发光装置 | |
CN111606935B (zh) | 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件 | |
CN113816982A (zh) | 杂环化合物及包含杂环化合物的有机发光装置 | |
CN112086565A (zh) | 杂环化合物和包括其的有机发光器件 | |
CN110818716A (zh) | 稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置 | |
CN110581224A (zh) | 胺化合物和包括该胺化合物的有机发光器件 | |
CN110615776B (zh) | 二胺化合物和包含所述二胺化合物的有机发光装置 | |
CN107840803B (zh) | 稠环化合物以及包括该稠环化合物的有机发光装置 | |
CN113121611A (zh) | 有机金属化合物和包括其的有机发光装置 | |
CN111697031A (zh) | 发光器件和包括该发光器件的平板显示设备 | |
CN111320627A (zh) | 缩合环化合物、包括其的有机发光器件和显示装置 | |
CN111326667A (zh) | 有机金属化合物和包含所述有机金属化合物的有机发光装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |