CN111463352A - 有机发光器件和包括该有机发光器件的显示装置 - Google Patents
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Abstract
提供了一种有机发光器件和包括该有机发光器件的显示装置。有机发光器件包括:第一电极;第二电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,其中,有机层包括发射层,发射层包括第一化合物、第二化合物和第三化合物,第一化合物由式1表示,第二化合物由式2表示,第三化合物由式3表示,并且第一化合物和第二化合物彼此不同。
Description
本申请要求于2019年1月22日在韩国知识产权局提交的第10-2019-0008342号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
一个或更多个实施例涉及有机发光器件和包括所述有机发光器件的显示装置。
背景技术
有机发光器件是具有宽视角、高对比度和短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性,并且产生全色图像的自发射器件。
这样的有机发光器件的示例可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地位于第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,并且从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。载流子(诸如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁(例如,转变或驰豫)到基态,从而产生光。
发明内容
一个或更多个实施例包括有机发光器件和包括所述有机发光器件的显示装置。
实施例的其它方面将部分地在下面的描述中阐述,并且部分地将通过描述而明显,或者可以通过所呈现的实施例的实践来习知。
本公开的实施例的一方面提供一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,其中,有机层包括发射层,发射层包括第一化合物、第二化合物和第三化合物,第一化合物由式1表示,第二化合物由式2表示,第三化合物由式3表示,并且第一化合物和第二化合物彼此不同:
式1
(Y11)c11-(L11)a11-(Y12)c12
式2
(Y21)c21-(L21)a21-(Y22)c22
式3
式1A
在式1至式3、式1A、式2A和式2B中,
L11可以选自于:
贫π电子无氮环基团;以及
取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的贫π电子无氮环基团,
a11可以选自于0、1、2和3,
Y11可以是由式1A表示的基团,
Y12可以选自于:
C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的贫π电子无氮环基团;以及
被以下基团取代的贫π电子无氮环基团:取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的贫π电子无氮环基团,
c11和c12可以均独立地选自于1、2和3,
X11可以选自于单键、C(R13)(R14)、N(R13)、O和S,
X12可以选自于单键、C(R15)(R16)、N(R15)、O和S,
X11和X12可以不同时为单键(例如,X11和X12可以不均为单键),
A11和A12可以均独立地为贫π电子无氮环基团,
R11至R16可以均独立地选自于:
结合位、氢、氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的贫π电子无氮环基团;以及
被以下基团取代的贫π电子无氮环基团:取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的贫π电子无氮环基团,其中,从R11至R13和R15中选择的一个可以是结合位,
b11和b12可以均独立地选自于1、2、3、4、5和6,
L21可以选自于:
贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团;以及
均取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团,
a21可以选自于0、1、2和3,
Y21可以是由式2A或式2B表示的基团,
Y22可以选自于:
-F、氰基、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团;以及
均被选自于以下基团中的至少一者取代的贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团:均取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团,
c21和c22可以均独立地选自于1、2、3、4、5和6,
A21可以选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
X21可以选自于C(R21)和N,X22可以选自于C(R22)和N,X23可以选自于C(R23)和N,X24可以选自于C(R24)和N,X25可以选自于C(R25)和N,X26可以选自于C(R26)和N,X27可以选自于C(R27)和N,X28可以选自于C(R28)和N,X29可以选自于C(R29)和N,其中,从X21至X25中选择的至少一个可以是N,并且从X26至X29中选择的至少一个可以是N,
R21至R30可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、氰基、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团;以及
均被选自于以下基团中的至少一者取代的贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团:均取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团,其中,R21至R25可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,并且R26至R30可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
b30可以选自于1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
X31可以选自于B和N,X32和X33可以均独立地选自于B(R34)、N(R34)、O、S、C(R34)(R35)和Si(R34)(R35),其中,当X31为B时,X32和X33可以均独立地选自于N(R34)、O、S、C(R34)(R35)和Si(R34)(R35),并且当X31为N时,X32和X33可以均独立地选自于B(R34)、O、S、C(R34)(R35)和Si(R34)(R35),
A31至A33可以均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
L31至L33可以均独立地选自于取代或未取代的C5-C60碳环基以及取代或未取代的C1-C60杂环基,
a31至a33可以均独立地选自于0、1、2和3,
R31至R35可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),并且R31至R33可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
b31至b33可以均独立地选自于1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
c31至c33可以均独立地选自于1、2、3、4、5和6,
Q1至Q3、Q21至Q23以及Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*表示与相邻原子的结合位。
本公开的实施例的另一方面提供了一种显示装置,所述显示装置包括:薄膜晶体管,包括源电极、漏电极和有源层;以及上面描述的有机发光器件,其中,有机发光器件的第一电极电结合到从薄膜晶体管的源电极和漏电极中选择的一个。
附图说明
通过下面结合附图对实施例的描述,实施例的这些和/或其它方面将变得明显且更容易理解,在附图中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图2是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图3是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;以及
图4是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图。
具体实施方式
现在将参照示例性实施例更充分地描述本公开的主题。然而,本公开的主题可以以许多不同的形式实施,并且不应该被解释为限于在此阐述的实施例;相反,提供这些实施例使得本公开将是彻底的和完整的,并且将公开的构思充分地传达给本领域技术人员。通过参照下面在此将更详细地描述的实施例以及附图,公开的实施例的特征以及如何实现它们将变得明显。然而,本公开的主题可以以许多不同的形式实施,并且不应该限于示例性实施例。
在下文中,通过参照附图更详细地描述实施例,并且在附图中,同样的附图标记表示同样的元件,并且在此可以不重复其冗余说明。
如在此使用的,除非上下文另有明确说明,否则单数形式“一个”、“一种(者)”和“该(所述)”也旨在包括复数形式。
还将理解的是,如在此所用的术语“包含”和/或“包含”指存在所陈述的特征或组件,但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征或组件。
将理解的是,当层、区域或组件被称作“定位”另一层、区域或组件“上”或者“定位到”另一层、区域或组件“上”时,该层、区域或组件可以直接地或间接地形成在所述另一层、区域或组件上。例如,可以存在中间层、区域或组件。另外,还将理解的是,当元件或层被称为“在”两个元件或层“之间”时,该元件或层可以是所述两个元件或层之间的唯一的元件或层,或者也可以存在一个或更多个中间元件或层。
为了便于解释,可以夸大附图中的组件的尺寸。换句话说,因为为了便于解释可以任意地示出附图中的组件的尺寸和厚度,所以本公开的以下实施例不限于此。
如在此使用的术语“有机层”指有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包含的材料不限于有机材料。例如,“有机层”可以包括无机材料。
根据实施例的有机发光器件可以包括:第一电极;第二电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,其中,有机层可以包括发射层,发射层可以包括第一化合物、第二化合物和第三化合物,第一化合物可以由式1表示,第二化合物可以由式2表示,第三化合物可以由式3表示,并且第一化合物和第二化合物可以彼此不同:
式1
(Y11)c11-(L11)a11-(Y12)c12
式2
(Y21)c21-(L21)a21-(Y22)c22
式3
式1A
在式1至式3、式1A、式2A和式2B中,
L11可以选自于:
贫π电子无氮环基团(πelectron-depleted nitrogen-free cyclic group,或π电子耗尽的无氮环基团);以及
取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的贫π电子无氮环基团,
a11可以选自于0、1、2和3,
Y11可以是由式1A表示的基团,
Y12可以选自于:
C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的贫π电子无氮环基团;以及
被以下基团取代的贫π电子无氮环基团:取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的贫π电子无氮环基团,
c11和c12可以均独立地选自于1、2和3,
X11可以选自于单键、C(R13)(R14)、N(R13)、O和S,
X12可以选自于单键、C(R15)(R16)、N(R15)、O和S,
X11和X12可以不同时为单键(例如,X11和X12可以不均为单键),
A11和A12可以均独立地为贫π电子无氮环基团,
R11至R16可以均独立地选自于:
结合位、氢、氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的贫π电子无氮环基团;以及
被以下基团取代的贫π电子无氮环基团:取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的贫π电子无氮环基团,其中,从R11至R13和R15中选择的一个可以是结合位,
b11和b12可以均独立地选自于1、2、3、4、5和6,
L21可以选自于:
贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团;以及
均取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团,
a21可以选自于0、1、2和3,
Y21可以是由式2A或式2B表示的基团,
Y22可以选自于:
-F、氰基、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团;以及
均被选自于以下基团中的至少一者取代的贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团:均取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团,
c21和c22可以均独立地选自于1、2、3、4、5和6,
A21可以选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
X21可以选自于C(R21)和N,X22可以选自于C(R22)和N,X23可以选自于C(R23)和N,X24可以选自于C(R24)和N,X25可以选自于C(R25)和N,X26可以选自于C(R26)和N,X27可以选自于C(R27)和N,X28可以选自于C(R28)和N,并且X29可以选自于C(R29)和N,其中,从X21至X25中选择的至少一个可以是N,并且从X26至X29中选择的至少一个可以是N,
R21至R30可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、氰基、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团;以及
均被选自于以下基团中的至少一者取代的贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团:均取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团,
其中,R21至R25可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,并且
R26至R30可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
b30可以选自于1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
X31可以选自于B和N,并且X32和X33可以均独立地选自于B(R34)、N(R34)、O、S、C(R34)(R35)和Si(R34)(R35),
其中,当X31为B时,X32和X33均独立地选自于N(R34)、O、S、C(R34)(R35)和Si(R34)(R35),并且当X31为N时,X32和X33均独立地选自于B(R34)、O、S、C(R34)(R35)和Si(R34)(R35),
A31至A33可以均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
L31至L33可以均独立地选自于取代或未取代的C5-C60碳环基和取代或未取代的C1-C60杂环基,
a31至a33可以均独立地选自于0、1、2和3,
R31至R35可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
R31至R33可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
b31至b33可以均独立地取自于1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
c31至c33可以均独立地选自于1、2、3、4、5和6,
Q1至Q3、Q21至Q23以及Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*表示与相邻原子的结合位。
均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚非那烯基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚芴基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
例如,式2和式3中的L21和L31至L33可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚非那烯基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚苯并异喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚苯并喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚苯并喹唑啉基、亚芴基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚非那烯基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚苯并异喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚苯并喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚苯并喹唑啉基、亚芴基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式1至式3中,a11、a21和a31至a33可以均独立地选自于0和1,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式1A中,X11可以选自于N(R13)、O和S,并且X12可以为单键,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式1A中,A11和A12可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吲哚并芴基、吲哚并咔唑基、吲哚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并噻吩基、茚并芴基、茚并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并芴基、苯并呋喃并咔唑基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并芴基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻吩并二苯并呋喃基和苯并噻吩并二苯并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,在式1A中,A11和A12可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式1A中,R11至R16可以均独立地选自于:
结合位、氢、氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基;以及
均被选自于以下基团中的至少一者取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基:均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基,
从R11至R13和R15中选择的一个可以是结合位,并且
Q1至Q3、Q21至Q23以及Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,在式1A中,R11至R16可以均独立地选自于:
结合位、氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有从氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均被选自于以下基团中的至少一者取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:均取代有从氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
从R11至R13和R15中选择的一个可以是结合位,
Q1至Q3、Q21至Q23以及Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式1中,Y12可以选自于:
C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基;以及
均被选自于以下基团中的至少一者取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基:均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基,并且
Q1至Q3、Q21至Q23以及Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,在式1中,Y12可以选自于:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有从氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基;以及
均被选自于以下基团中的至少一者取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基:均取代有从氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基,并且
Q1至Q3、Q21至Q23以及Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式1中,c11和c12可以为1,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式2中,Y22可以选自于:
-F、氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有从氘、-F、氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基;以及
均被选自于以下基团中的至少一者取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基:均取代有从C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基,并且
Q1至Q3、Q21至Q23以及Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,在式2中,Y22可以选自于:
-F、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有从氘、-F、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
均被选自于以下基团中的至少一者取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基:均取代有从氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基,并且
Q1至Q3、Q21至Q23以及Q31至Q33可以均独立地选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式2中,c21和c22可以均独立地为1和2,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式2B中,A21可以选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基和菲咯啉基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,在式2B中,A21可以选自于苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式2A中,X21可以为N,X22可以为C(R22),X23可以为C(R23),X24可以为C(R24),并且X25可以为C(R25);
X21可以为C(R21),X22可以为N,X23可以为C(R23),X24可以为C(R24),并且X25可以为C(R25);
X21可以为C(R21),X22可以为C(R22),X23可以为N,X24可以为C(R24),并且X25可以为C(R25);
X21可以为N,X22可以为C(R22),X23可以为N,X24可以为C(R24),并且X25可以为C(R25);
X21可以为C(R21),X22可以为N,X23可以为C(R23),X24可以为N,并且X25可以为C(R25);
X21可以为N,X22可以为C(R22),X23可以为C(R23),X24可以为N,并且X25可以为C(R25);或者
X21可以为N,X22可以为C(R22),X23可以为N,X24可以为C(R24),并且X25可以为N,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式2B中,X26可以为N,X27可以为C(R27),X28可以为C(R28),并且X29可以为C(R29);
X26可以为C(R26),X27可以为N,X28可以为C(R28),并且X29可以为C(R29);
X26可以为N,X27可以为C(R27),X28可以为N,并且X29可以为C(R29);或者
X26可以为N,X27可以为C(R27),X28可以为C(R28),并且X29可以为N,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式2A和式2B中,R21至R30可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有从氘、-F、氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基;以及
均被选自于以下基团中的至少一者取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基:均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基,并且
Q1至Q3、Q21至Q23以及Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式3中,X31可以为B,并且X32和X33可以为N(R34);或者X31可以为N,并且X32和X33可以为B(R34),但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式3中,A31至A33可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并噻咯基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,在式3中,A31至A33可以为苯基,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式3中,a31至a33可以均独立地选自于0和1,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式3中,R31至R35可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基;以及
-B(Q1)(Q2)和-N(Q1)(Q2),并且
Q1和Q2可以均独立地选自于:
氢、氘和C1-C20烷基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,在式3中,R31至R35可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-B(Q1)(Q2)和-N(Q1)(Q2),并且
Q1和Q2可以均独立地选自于:
氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
均取代有从氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,第一化合物可以选自于组I的化合物:
组I
在一个实施例中,第二化合物可以选自于组II的化合物:
组II
在一个实施例中,第三化合物可以选自于组III的化合物:
组III
因为第一化合物基本上不包括电子传输部分,所以第一化合物可以容易地用于控制有机发光器件的空穴传输特性。例如,在一些实施例中,第一化合物不包含电子传输部分。因为第三化合物具有相对高的空穴捕获特性(例如高的空穴捕获特性),所以基于第三化合物的存在,发射区域可以偏置到发光层中的设定区域或特定区域。因此,为了在整个发射层中均匀地(例如基本上均匀地)分布包括第三化合物的有机发光器件的发射区域,空穴传输主体的特性可能是重要的。可以通过借由第一化合物的空穴传输能力在整个发射层中使发射区域变宽。因此,可以改善包括第一化合物的有机发光器件的效率和/或寿命。
因为第二化合物包括(或基本上包括)电子传输部分,所以第二化合物可以改善或优化发射层中的电荷平衡。如果电子没有从电子传输层平稳地注入到发射层,则电荷在发射层与电子传输层之间的界面处累积,因此会使界面劣化。因此,会使有机发光器件的寿命劣化。因为第一化合物具有相对高的空穴传输特性,所以最低未占分子轨道(LUMO)能级不适合于电子注入。因此,发射层中包括第二化合物,以调节注入到发射层的电子。因此,可以提供具有改善的寿命的有机发光器件。
第三化合物可以是热激活延迟荧光(TADF)发射体。
第三化合物可以具有约450nm至约650nm范围内的最大发射波长,但是本公开的实施例不限于此。例如,发射层中的第三化合物不直接参与激子的形成,并且可以从形成的激子接收能量并发射红色延迟荧光。
有机发光器件可以发射约450nm至约650nm范围内的延迟荧光,但是本公开的实施例不限于此。
第三化合物可以满足下面的条件1:
条件1
ΔEST(C3)≤0.3eV。
在条件1中,
ΔEST(C3)是第三化合物的最低激发单重态能级(ES1(C3))与最低激发三重态能级(ET1(C3))之间的差。
可以利用任何合适的例如其中利用B3LYP杂化函数和6-31G(d,p)基组来对化合物进行结构优化的“高斯(Gaussian)”软件程序版本通过密度泛函理论(DFT)方法评估ES1(C3)和ET1(C3)。
当满足条件1时,即使在室温下也可以获得适当或足够高的反向系间穿越(RISC)效率。
因为有机发光器件具有足以在第三化合物处或从第三化合物发射荧光的能级,所以可以提供具有高色纯度的有机发光器件。另外,因为第二化合物即使在室温下也具有适当或足够高的RISC效率,所以可以不参与光发射的第一化合物的三重态能量可以全部(或基本上全部)转移到第三化合物,并且可以使不参与光发射否则可能消失或解离的激子最少化或减少,从而改善有机发光器件的效率。
基于发射层的总重量,发射层中的第一化合物的量可以在约10wt%至约90wt%的范围内,但是本公开的实施例不限于此。
基于发射层的总重量,发射层中的第二化合物的量可以在约10wt%至约90wt%的范围内,但是本公开的实施例不限于此。
基于发射层的总重量,发射层中的第三化合物的量可以在约0.5wt%至约5wt%的范围内,但是本公开的实施例不限于此。
基于100重量份的第一化合物和第二化合物,第三化合物的量可以在约0.01重量份至约30重量份的范围内,但是本公开的实施例不限于此。
当第一化合物、第二化合物和第三化合物满足这些范围时,可以提供具有改善的效率和改善的寿命的有机发光器件。
在一个实施例中,发射层可以包括第一化合物、第二化合物和第三化合物,或者由第一化合物、第二化合物和第三化合物构成,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域和/或位于发射层与第二电极之间的电子传输区域,空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任意组合,电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的任意组合,但是本公开的实施例不限于此。
图1的描述
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
第一电极110
在图1中,基底可以另外地位于第一电极110下方或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料,以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任意组合,但是本公开的实施例不限于此。在一个或更多个实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任意组合,但是本公开的实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层,ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层,或者iii)多层结构,其具有包含多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。
例如,空穴传输区域可以具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括包含多种不同材料的单个层,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从第一电极110来顺序地堆叠构成层,但是空穴传输区域的结构不限于此。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
在一个实施例中,在式202中,R201和R202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,R203和R204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,并且
Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中,在式201中,从R201至R203中选择的至少一个可以选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键连接,并且/或者ii)R203和R204可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,在式202中,从R201至R204中选择的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基,
但是本公开的实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
在一个实施例中,由式201表示的化合物可以由下面的式201A(1)表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A(1)
在一个实施例中,由式201表示的化合物可以由下面的式201A-1表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A-1
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与上面描述的相同,
R211和R212可以与结合R203限定的相同,并且
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
空穴传输区域的厚度可以在约至约的范围内,例如,在约至约的范围内。当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在约至约的范围内,例如,在约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可以在约至约的范围内,例如,在约至约的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以在不显著增大驱动电压的情况下获得合适的或令人满意的空穴传输特性。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率,并且电子阻挡层可以防止来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上述的材料。
p掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以为例如p掺杂剂。
在一个实施例中,p掺杂剂可以具有在约-3.5eV或更小的范围内的LUMO能级。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。
例如,p掺杂剂可以包括从以下选择的至少一者:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由下面的式221表示的化合物,
但是本公开的实施例不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,从R221至R223中选择的至少一个可以具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层彼此接触或彼此分开。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。
有机层150中的电子传输区域
电子传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层,ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层,或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但是本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从发射层顺序地堆叠构成层。然而,电子传输区域的结构的实施例不限于此。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
如在此使用的术语“贫π电子的含氮环”指作为成环部分的具有至少一个*-N=*'部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团,ii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合(例如结合在一起)的杂多环基团,或者iii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合(例如,结合)的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是不限于此。
例如,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施例中,xe11个Ar601和xe21个R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个实施例中,式601中的Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为二或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
L611至L613可以均独立地与结合L601限定的相同,
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1限定的相同,
R611至R613可以均独立地与结合R601限定的相同,
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),并且
Q601和Q602与上面描述的相同。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、NTAZ和二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(TSPO1)中选择的至少一种化合物:
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以在约至约的范围内,例如,在约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子传输区域可以在不显著增大驱动电压的情况下具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特性。
除了上面描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括包含金属的材料。
包含金属的材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
例如,包含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层,ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层,或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施例中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以为Li或Cs,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如Li2O、Cs2O或K2O)以及碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在一个实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于碱土金属氧化物,诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合组成。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
第二电极190
第二电极190可以位于具有上述的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,就这一点而言,用于形成第二电极190的材料可以选自于具有相对低逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2的有机发光器件20包括以该陈述的次序来顺序地堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,图3的有机发光器件30包括以该陈述的次序来顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,图4的有机发光器件40包括以该陈述的次序来顺序地堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
对于图2至图4,可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光器件20和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110(其是半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210,在有机发光器件30和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190(其是半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以根据相长干涉原理来提高外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以均独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
从第一覆盖层210和第二覆盖层220中选择的至少一者可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地取代有包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素的取代基。
在一个实施例中,从第一覆盖层210和第二覆盖层220中选择的至少一者可以均独立地包括胺类化合物。
在一个实施例中,从第一覆盖层210和第二覆盖层220中选择的至少一者可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个实施例中,从第一覆盖层210和第二覆盖层220中选择的至少一者可以均独立地包括从化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物,但是本公开的实施例不限于此。
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施例的有机发光器件。然而,本公开的实施例不限于此。
可以通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法在特定的区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑待包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约的沉积速度下执行该真空沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑待包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以在约2000rpm至约5000rpm的涂覆速度下和在约80℃至约200℃的热处理温度下执行旋涂。
显示装置
有机发光器件可以包括在包含薄膜晶体管的显示装置中。薄膜晶体管可以包括源电极、漏电极和有源层,并且源电极和漏电极中的至少一个可以电接触有机发光器件的第一电极。
薄膜晶体管还可以包括栅电极、栅极绝缘层等。
有源层可以包括晶体硅、非晶硅、有机半导体、氧化物半导体等,但是本公开的实施例不限于此。
显示装置还可以包括密封有机发光器件的密封构件。密封构件可以使得能够实现来自有机发光器件的图像,并且可以防止或减少外部空气和湿气渗透到有机发光器件中。密封构件可以是由玻璃或塑料制成的密封基底。密封构件可以是包括多个有机层和/或多个无机层的薄膜封装层。当密封构件是薄膜封装层时,整个平面显示装置可以制成柔性的。
至少一些取代基的一般定义
如在此使用的术语“贫π电子含氮环基团”指包括至少一个*-N=*'部分的环状基团,贫π电子含氮环基团的示例包括咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但是不限于此。
如在此使用的术语“贫π电子无氮环基团”指不包括氮的环状基团,并且贫π电子无氮环基团的示例可以包括苯基、庚搭烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、并五苯基、并六苯基、并环戊二烯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、异吲哚基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻吩砜基、咔唑基、二苯并噻咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基和三吲哚并苯基,但是本公开的实施例不限于此。
如在此使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的饱和脂肪族烃单价基团,其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此使用的术语“C1-C60亚烷基”指具有与C1-C60烷基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的主链(例如,中间)或末端处(例如,端部处)具有至少一个碳-碳双键的烃基,其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在此使用的术语“C2-C60亚烯基”指具有与C2-C60烯基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的主链(例如,中间)或末端处(例如,端部处)具有至少一个碳-碳三键的烃基,其示例包括乙炔基和丙炔基。如在此使用的术语“C2-C60亚炔基”指具有与C2-C60炔基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如在此使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烷基”指具有与C3-C10环烷基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价单环基团,其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指具有与C1-C10杂环烷基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烯基”指具有与C3-C10环烯基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指具有与C1-C10杂环烯基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C6-C60芳基”指具有具备6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,在此使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有具备6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的示例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,所述环可以彼此稠合(例如,结合在一起)。
如在此使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如在此使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的示例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,所述环可以彼此稠合(例如,结合在一起)。
如在此使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中,A102为C6-C60芳基),“C6-C60芳硫基”指-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)。
如在此使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指-OA104(其中,A104为C1-C60杂芳基),如在此使用的术语“C1-C60杂芳硫基”指-SA105(其中,A105为C1-C60杂芳基)。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合(例如,结合在一起)的两个或更多个环、仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子并且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例为芴基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指具有与单价非芳香缩合多环基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合(例如,结合在一起)的两个或更多个环、除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子并且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例可以是咔唑基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指具有与单价非芳香缩合杂多环基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C5-C60碳环基”指具有5个至60个碳原子且其中成环原子仅是碳原子的单环或多环基团。C5-C60碳环基可以是芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如苯)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如在此使用的术语“C1-C60杂环基”指:除了使用除碳(碳原子的数量可以为1个至60个)外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,具有与C5-C60碳环基的结构基本上相同的结构的基团。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C1-C60烷基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
如在此使用的术语“Ph”指苯基,如在此使用的术语“Me”指甲基,如在此使用的术语“Et”指乙基,如在此使用的术语“ter-Bu”或“But”指叔丁基,并且如在此使用的术语“OMe”指甲氧基。
如在此使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换句话说,“联苯基”是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如在此使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换句话说,“三联苯基”是具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的苯基。
除非另外限定,否则如在此使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例更详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。描述合成示例时使用的用语“使用B代替A”指使用相同摩尔当量的B代替相同摩尔当量的A。
示例
示例1
作为阳极,将其上沉积有ITO/Ag/ITO的ITO基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各超声5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来进行清洗。然后,将ITO基底提供至真空沉积设备。
在ITO基底上以98:2的重量比真空沉积化合物HT3和化合物F4-TCNQ以形成厚度为的空穴注入层,在空穴注入层上真空沉积化合物HT3以形成厚度为的空穴传输层,并且在空穴传输层上以50:50:3的重量比共沉积化合物1-1、化合物2-27和化合物3-29以形成厚度为的发射层。在发射层上以50:50的重量比共沉积化合物ET1和化合物LiQ以形成厚度为的电子传输层。在电子传输层上沉积LiQ以形成厚度为的电子注入层,并在电子注入层上以130:10的重量比共沉积Mg和Ag以形成厚度为的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例2至示例14以及对比示例1和对比示例2
除了在形成发射层时各自使用表1中示出的化合物之外,以与示例1中基本相同的方式制造有机发光器件。
示例15
作为阳极,将其上沉积有ITO/Ag/ITO的ITO基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各超声5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来进行清洗。然后,将ITO基底提供至真空沉积设备。
在ITO基底上以98:2的重量比真空沉积化合物HT3和化合物F4-TCNQ以形成厚度为的空穴注入层,在空穴注入层上真空沉积化合物HT3以形成厚度为的空穴传输层,并且在空穴传输层上以50:50:3的重量比共沉积化合物1-1、化合物2-30和化合物3-20以形成厚度为的发射层。在发射层上以50:50的重量比共沉积化合物ET1和化合物LiQ以形成厚度为的电子传输层。在电子传输层上沉积LiQ以形成厚度为的电子注入层,在电子注入层上以130:10的重量比共沉积Mg和Ag以形成厚度为的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例16至示例18和对比示例3
除了在形成发射层时各自使用表2中示出的化合物之外,以与示例15中基本相同的方式制造有机发光器件。
评价示例
通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650在10mA/cm2的电流密度下测量根据示例1至示例14以及对比示例1和对比示例2制造的有机发光器件的电流效率,并且在表1中示出其结果。通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650在10mA/cm2的电流密度下测量根据示例15至示例18以及对比示例3制造的有机发光器件的电流效率,并且在表2中示出其结果。另外,寿命由针对对比示例1或对比示例3的相对值表示。
表1
表2
从表1和表2确认的是,与对比示例1至对比示例3的有机发光器件的电流效率和寿命相比,示例1至示例18的有机发光器件具有优异的电流效率和寿命。
有机发光器件可以具有高效率和长寿命。
应当理解的是,在此所描述的实施例应当仅以描述的意义来考虑而不出于限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常应当被考虑为可用于其它实施例中的其它相似的特征或方面。
将理解的是,虽然在此可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、组件、区域、层和/或部分,但是这些元件、组件、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组件、区域、层或部分与另一个元件、组件、区域、层或部分区分开。因此,在不脱离本公开的精神和范围的情况下,在此描述的第一元件、组件、区域、层或部分可以被称作第二元件、组件、区域、层或部分。
为了易于说明,在此可以使用诸如“在……之下”、“在……下方”、“下面的”、“在……下面”、“在……上方”、“上面的”等的空间相对术语,以描述如图中示出的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。将理解的是,除了图中描绘的方位之外,空间相对术语旨在包括装置在使用或操作中的不同方位。例如,如果附图中的装置翻转,那么被描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”或者“下面”的元件将随后被定位为“在”所述其它元件或特征“上方”。因此,示例术语“在……下方”和“在……下面”可以包括上方和下方两个方位。装置可以被另外地定位(例如,旋转90度或处于其它方位)并且应当相应地解释在此所使用的空间相对描述语。
如在此使用的,术语“基本上”、“大约”和类似的术语被用作近似术语而不是程度术语,并且旨在解释本领域普通技术人员将认可的测量值或计算值的固有偏差。此外,当描述本公开的实施例时,“可以”的使用是指“本公开的一个或更多个实施例”。如在此使用的,可以认为术语“使用”及其变型分别与术语“利用”及其变型同义。此外,术语“示例性”旨在指示例或说明。
另外,在此所述的任何数值范围旨在包括归入所述范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所述最小值1.0与所述最大值10.0之间(并包括所述最小值1.0和所述最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。在此所述的任何最大数值限制旨在包括其中所包含的所有较低的数值限制,并且本说明书中所述的任何最小数值限制旨在包括其中所包含的所有较高的数值限制。因此,申请人保留对本说明书(包括权利要求书)进行修改的权利,以明确地叙述包含在这里明确列举的范围内的任何子范围。
虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离由权利要求及其等同物所限定的本公开的精神和范围的情况下,可以在其中进行形式上和细节上的各种改变。
Claims (20)
1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,
其中,所述有机层包括发射层,
所述发射层包括第一化合物、第二化合物和第三化合物,
所述第一化合物由式1表示,
所述第二化合物由式2表示,
所述第三化合物由式3表示,并且
所述第一化合物和所述第二化合物彼此不同:
<式1>
(Y11)c11-(L11)a11-(Y12)c12
<式2>
(Y21)c21-(L21)a21-(Y22)c22
<式3>
<式1A>
其中,在式1至式3、式1A、式2A和式2B中,
L11选自于:贫π电子无氮环基团;以及
取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的贫π电子无氮环基团,
a11选自于0、1、2和3,
Y11是由式1A表示的基团,
Y12选自于:
C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的贫π电子无氮环基团;以及
被以下基团取代的贫π电子无氮环基团:取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的贫π电子无氮环基团,
c11和c12均独立地选自于1、2和3,
X11选自于单键、C(R13)(R14)、N(R13)、O和S,
X12选自于单键、C(R15)(R16)、N(R15)、O和S,
X11和X12不均为单键,
A11和A12均独立地为贫π电子无氮环基团,
R11至R16均独立地选自于:
结合位、氢、氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的贫π电子无氮环基团;以及
被以下基团取代的贫π电子无氮环基团:取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子无氮环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的贫π电子无氮环基团,其中,从R11至R13和R15中选择的一个是结合位,
b11和b12均独立地选自于1、2、3、4、5和6,
L21选自于:
贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团;以及
均取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团,
a21选自于0、1、2和3,
Y21是由式2A或式2B表示的基团,
Y22选自于:
-F、氰基、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团;以及
均被选自于以下基团中的至少一者取代的贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团:均取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团,
c21和c22均独立地选自于1、2、3、4、5和6,
A21选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
X21选自于C(R21)和N,X22选自于C(R22)和N,X23选自于C(R23)和N,X24选自于C(R24)和N,X25选自于C(R25)和N,X26选自于C(R26)和N,X27选自于C(R27)和N,X28选自于C(R28)和N,并且X29选自于C(R29)和N,其中,从X21至X25中选择的至少一个是N,并且从X26至X29中选择的至少一个是N,
R21至R30均独立地选自于:
氢、氘、-F、氰基、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有从氘、-F、氰基、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团;以及
均被选自于以下基团中的至少一者取代的贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团:均取代有从氘、C1-C60烷基、贫π电子含氮环基团、贫π电子无氮环基团和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的贫π电子含氮环基团和贫π电子无氮环基团,其中,R21至R25可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,并且R26至R30可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
b30选自于1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
X31选自于B和N,并且X32和X33均独立地选自于B(R34)、N(R34)、O、S、C(R34)(R35)和Si(R34)(R35),其中,当X31为B时,X32和X33均独立地选自于N(R34)、O、S、C(R34)(R35)和Si(R34)(R35),并且当X31为N时,X32和X33均独立地选自于B(R34)、O、S、C(R34)(R35)和Si(R34)(R35),
A31至A33均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
L31至L33均独立地选自于取代或未取代的C5-C60碳环基和取代或未取代的C1-C60杂环基,
a31至a33均独立地选自于0、1、2和3,
R31至R35均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),并且R31至R33可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
b31至b33均独立地选自于1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
c31至c33均独立地选自于1、2、3、4、5和6,
Q1至Q3、Q21至Q23以及Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,并且
*表示与相邻原子的结合位。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
L11选自于:
均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚非那烯基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚芴基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基,并且
L21和L31至L33均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚非那烯基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚苯并异喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚苯并喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚苯并喹唑啉基、亚芴基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚非那烯基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚苯并异喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚苯并喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚苯并喹唑啉基、亚芴基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
X11选自于N(R13)、O和S,并且
X12为单键。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
A11和A12均独立地选自于苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吲哚并芴基、吲哚并咔唑基、吲哚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并噻吩基、茚并芴基、茚并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并芴基、苯并呋喃并咔唑基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并芴基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻吩并二苯并呋喃基和苯并噻吩并二苯并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
R11至R16均独立地选自于:
结合位、氢、氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基;以及
均被选自于以下基团中的至少一者取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基:均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基和二萘并噻吩基,
从R11至R13和R15中选择的一个是结合位,并且
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
Y12选自于:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有从氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基;以及
均被选自于以下基团中的至少一者取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基:均取代有从氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基,并且
Q1至Q3、Q21至Q23以及Q31至Q33均独立地选自于C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
c11和c12均为1。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
Y22选自于:
-F、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有从氘、-F、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
均被选自于以下基团中的至少一者取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基:均取代有从氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基、吲哚并芴基、苯并呋喃并芴基、苯并噻吩并芴基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、吲哚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基,并且
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
c21和c22均独立地选自于1和2。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
X21为N,X22为C(R22),X23为C(R23),X24为C(R24),并且X25为C(R25);
X21为C(R21),X22为N,X23为C(R23),X24为C(R24),并且X25为C(R25);
X21为C(R21),X22为C(R22),X23为N,X24为C(R24),并且X25为C(R25);
X21为N,X22为C(R22),X23为N,X24为C(R24),并且X25为C(R25);
X21为C(R21),X22为N,X23为C(R23),X24为N,并且X25为C(R25);
X21为N,X22为C(R22),X23为C(R23),X24为N,并且X25为C(R25);
X21为N,X22为C(R22),X23为N,X24为C(R24),并且X25为N;
X26为N,X27为C(R27),X28为C(R28),并且X29为C(R29);
X26为C(R26),X27为N,X28为C(R28),并且X29为C(R29);
X26为N,X27为C(R27),X28为N,并且X29为C(R29);或者
X26为N,X27为C(R27),X28为C(R28),并且X29为N。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
R21至R30均独立地选自于:
氢、氘、-F、氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有从氘、-F、氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基;以及
均被选自于以下基团中的至少一者取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基:均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基,并且
12.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
X31为B,并且X32和X33为N(R34);或者
X31为N,并且X32和X33为B(R34)。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
R31至R35均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基;以及
-B(Q1)(Q2)和-N(Q1)(Q2),并且
Q1和Q2均独立地选自于:
氢、氘和C1-C20烷基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并[9,10]菲基、基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基。
16.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述第三化合物是热激活延迟荧光发射体。
17.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述第三化合物具有450nm至650nm范围内的最大发射波长。
18.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述有机发光器件发射450nm至650nm范围内的延迟荧光。
19.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层还包括位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域和/或位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域,
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任意组合,并且
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的任意组合。
20.一种显示装置,所述显示装置包括:
薄膜晶体管,包括源电极、漏电极和有源层;以及
根据权利要求1所述的有机发光器件,
其中,所述有机发光器件的所述第一电极电结合到从所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中选择的一者。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113061136A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-07-02 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
WO2022068528A1 (zh) * | 2020-09-30 | 2022-04-07 | 清华大学 | 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件 |
CN114621270A (zh) * | 2020-12-09 | 2022-06-14 | 清华大学 | 一种稠环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用 |
CN114853725A (zh) * | 2022-05-26 | 2022-08-05 | 武汉天马微电子有限公司 | 有机光电化合物、显示面板及显示装置 |
WO2023093094A1 (zh) * | 2021-11-26 | 2023-06-01 | 昆山国显光电有限公司 | 一种有机电致发光器件及显示装置 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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WO2021008374A1 (zh) * | 2019-07-18 | 2021-01-21 | 清华大学 | 一种新型化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器件 |
CN115298846A (zh) * | 2020-03-31 | 2022-11-04 | 日铁化学材料株式会社 | 有机电场发光元件 |
TW202138543A (zh) * | 2020-03-31 | 2021-10-16 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件 |
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WO2022146123A1 (ko) * | 2021-01-04 | 2022-07-07 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR20220098521A (ko) * | 2021-01-04 | 2022-07-12 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR20220108275A (ko) * | 2021-01-26 | 2022-08-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20120029751A (ko) * | 2010-09-17 | 2012-03-27 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20150028579A (ko) * | 2013-09-06 | 2015-03-16 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
WO2017138526A1 (ja) * | 2016-02-10 | 2017-08-17 | 学校法人関西学院 | 遅延蛍光有機電界発光素子 |
CN107068912A (zh) * | 2016-01-13 | 2017-08-18 | 三星显示有限公司 | 有机发光器件 |
US20170373267A1 (en) * | 2016-06-22 | 2017-12-28 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
WO2018181188A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
US20180301629A1 (en) * | 2015-03-24 | 2018-10-18 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Organic electroluminescent element |
CN113169285A (zh) * | 2018-08-23 | 2021-07-23 | 学校法人关西学院 | 有机电致发光元件、显示装置、照明装置、发光层形成用组合物和化合物 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2169028B1 (en) * | 2002-03-22 | 2018-11-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices made by using the same |
KR101486561B1 (ko) * | 2010-12-31 | 2015-01-26 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
KR20140135525A (ko) * | 2013-05-16 | 2014-11-26 | 제일모직주식회사 | 유기 광전자 소자용 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102417121B1 (ko) * | 2014-10-17 | 2022-07-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102409257B1 (ko) * | 2016-04-26 | 2022-06-14 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
US20190312207A1 (en) * | 2017-02-16 | 2019-10-10 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Organic electroluminescent element |
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20120029751A (ko) * | 2010-09-17 | 2012-03-27 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20150028579A (ko) * | 2013-09-06 | 2015-03-16 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
US20180301629A1 (en) * | 2015-03-24 | 2018-10-18 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Organic electroluminescent element |
CN107068912A (zh) * | 2016-01-13 | 2017-08-18 | 三星显示有限公司 | 有机发光器件 |
WO2017138526A1 (ja) * | 2016-02-10 | 2017-08-17 | 学校法人関西学院 | 遅延蛍光有機電界発光素子 |
KR20180108604A (ko) * | 2016-02-10 | 2018-10-04 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 지연 형광 유기 전계 발광 소자 |
US20170373267A1 (en) * | 2016-06-22 | 2017-12-28 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
WO2018181188A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
CN113169285A (zh) * | 2018-08-23 | 2021-07-23 | 学校法人关西学院 | 有机电致发光元件、显示装置、照明装置、发光层形成用组合物和化合物 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022068528A1 (zh) * | 2020-09-30 | 2022-04-07 | 清华大学 | 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件 |
CN114621270A (zh) * | 2020-12-09 | 2022-06-14 | 清华大学 | 一种稠环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用 |
CN114621270B (zh) * | 2020-12-09 | 2024-04-12 | 清华大学 | 一种稠环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用 |
CN113061136A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-07-02 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
US11723271B2 (en) | 2021-01-22 | 2023-08-08 | Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. | Organic compound, and electronic component and electronic device therefor |
WO2023093094A1 (zh) * | 2021-11-26 | 2023-06-01 | 昆山国显光电有限公司 | 一种有机电致发光器件及显示装置 |
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CN114853725B (zh) * | 2022-05-26 | 2024-03-05 | 武汉天马微电子有限公司 | 有机光电化合物、显示面板及显示装置 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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