CN114853725B - 有机光电化合物、显示面板及显示装置 - Google Patents

有机光电化合物、显示面板及显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN114853725B
CN114853725B CN202210582336.8A CN202210582336A CN114853725B CN 114853725 B CN114853725 B CN 114853725B CN 202210582336 A CN202210582336 A CN 202210582336A CN 114853725 B CN114853725 B CN 114853725B
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic photoelectric
organic
substituted
unsubstituted
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202210582336.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114853725A (zh
Inventor
刘营
邓东阳
周玉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan Tianma Microelectronics Co Ltd
Original Assignee
Wuhan Tianma Microelectronics Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan Tianma Microelectronics Co Ltd filed Critical Wuhan Tianma Microelectronics Co Ltd
Priority to CN202210582336.8A priority Critical patent/CN114853725B/zh
Publication of CN114853725A publication Critical patent/CN114853725A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114853725B publication Critical patent/CN114853725B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本申请提供了一种有机光电化合物、显示面板及显示装置，该有机光电化合物具体如下式Ⅰ所示的结构，其中L、AR、R1、R2、R3、R4、R5、a、b、p、q和m如本文所定义。该有机光电化合物能够提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命。

Description

有机光电化合物、显示面板及显示装置
技术领域
本申请涉及有机发光技术领域，具体涉及一种有机光电化合物、显示面板及显示装置。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Device，OLED)作为新一代显示技术，具有自发光、视角广、对比度高、能耗低、反应速度快等优点，现已被广泛应用于显示领域。
OLED包括阴极、阳极和有机薄膜层，其中，有机薄膜层包含发光材料，阴极和阳极分别向有机薄膜层中注入电子和空穴，该电子和空穴在发光材料内结合，产生电子-空穴对，即激子。该激子从激发态回到稳定的基态过程中，可以以光的形式释放能量，从而发射出可见光。因此，在OLED中，选择不同的发光材料可以产生不同颜色的可见光，满足全彩色的需求。
目前，OLED中通常使用红光、绿光和蓝光材料作为基色材料，并将三者组合产生不同颜色的可见光。然而，在相关技术中，掺杂有基色材料的发光层，使得OLED的发光效率较低，使用寿命也较短。
发明内容
本申请提供了一种有机光电化合物、显示面板及显示装置，该有机光电化合物能够提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命。
第一方面，本申请提供了一种有机光电化合物，具体如下式Ⅰ所示的结构：
其中，L选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C5-C30的亚杂芳基，AR选自取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C5-C30的亚杂芳基，R1、R2、R3、R4和R5分布独立地选自氢、氕、氘、氚、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C5-C30的杂芳基，并且R1、R2、R3、R4、R5和AR中的至少一个为取代或未取代的C5-C30的杂芳基；
m和a分别独立地选自1-3中的整数，p和b分别独立地选自1-2中的整数，q选自1-4中的整数。
本申请的技术方案中，有机光电化合物的骨架具备给电子能力，并且骨架上连接具备吸电子能力的基团，进而使该化合物具有双极性结构，该结构能够有利于电子和空穴的传输及复合，从而可提高具有其的器件的发光效率。同时该结构可以降低分子作用力，减小分子间堆叠，有利于降低浓度猝灭及效率滚降，使器件具有较长的使用寿命。此外，有机光电化合物还能够降低器件的启亮电压。
在本申请的一些实施例中，所述有机光电化合物具有如下式Ⅱ的结构式：
其中，d选自1-5中的整数。
在本申请的一些实施例中，所述有机光电化合物具有如A1-A3所示的结构：
。
在本申请的一些实施例中，所述有机光电化合物具有如下式Ⅲ的结构式：
。
在本申请的一些实施例中，所述有机光电化合物具有如A4-A11所示的结构：
。
在本申请的一些实施例中，L选自取代或未取代C6-C25的亚芳基、取代或未取代的C5-C18的亚杂芳基；
AR选自取代或未取代C6-C25的芳基、取代或未取代的C5-C18的杂芳基；
R1、R2、R3、R4和R5分别独立地选自氢、氕、氘、氚、取代或未取代C6-C25的芳基、取代或未取代的C5-C18的杂芳基。
在本申请的一些实施例中，L选自以下任意一种基团：亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚对二苯氨基苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚基、亚芴基、亚蒽酮基、亚荧蒽基、亚螺二芴基。
在本申请的一些实施例中，L选自以下任意一种基团：亚吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻吩基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑林基、亚啡咯啉基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚茚并咔唑基、亚吡啶基、亚吲哚并咔唑基、亚吲哚并苯并呋喃基、亚吲哚并苯并噻吩基、亚苯并呋喃嘧啶基、亚苯并噻吩嘧啶基、亚二苯基三嗪基。
在本申请的一些实施例中，AR选自以下任意一种基团：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、对二苯氨基苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、基、芴基、蒽酮基、荧蒽基、螺二芴基。
在本申请的一些实施例中，AR选自以下任意一种基团：吲哚基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑林基、啡咯啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并咔唑基、吡啶基、吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、二苯基三嗪基。
在本申请的一些实施例中，R1、R2、R3、R4和R5分别独立地选自以下任意一种基团：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、对二苯氨基苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、基、芴基、蒽酮基、荧蒽基、螺二芴基。
在本申请的一些实施例中，R1、R2、R3、R4和R5分别独立地选自以下任意一种基团：吲哚基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑林基、啡咯啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并咔唑基、吡啶基、吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、二苯基三嗪基。
在本申请的一些实施例中，所述取代的C6-C30的芳基中的取代基选自氢、氕、氘、氚、苯基、联苯基、萘基和吡啶基中的至少一种；
所述取代的C5-C30的杂芳基中的取代基选自氢、氕、氘、氚、苯基、联苯基、萘基和吡啶基中的至少一种。
在本申请的一些实施例中，所述有机光电化合物选自以下H01至H68中的任意一种：
。
第二方面，本申请提供了一种显示面板，包括有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括上述任一项实施例中所述的有机光电化合物中的一种或多种。
在本申请的一些实施例中，所述有机薄膜层还包括电子传输区域和/或空穴传输区域，其中，所述电子传输区域和所述空穴传输区域包括上述任一项实施例中所述的有机光电化合物中的一种或多种。
第三方面，本申请还提供了一种显示装置，包括上述实施例中所述的显示面板。
本申请提供的显示面板和显示装置，由于包含上述有机光电化合物，因此，本申请的显示面板和显示装置具有较低的启亮电压、较高的发光效率以及较长的使用寿命。
上述说明仅是本申请技术方案的概述，为了能够更清楚了解本申请的技术手段，而可依照说明书的内容予以实施，并且为了让本申请的上述和其它目的、特征和优点能够更明显易懂，以下特举本申请的具体实施方式。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例的技术方案，下面将对本申请实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面所描述的附图仅仅是本申请的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据附图获得其他的附图。
图1为本申请一些实施例提供的有机电致发光器件的结构示意图。
图2为本申请一些实施例提供的显示装置的示意图。
附图标记说明：
基板1，阳极2，第一空穴传输层3，第二空穴传输层4，电子阻挡层5，发光层6，第一电子传输层7，第二电子传输层8，阴极9，覆盖层10；
手机100。
具体实施方式
为了使本申请的发明目的、技术方案和有益技术效果更加清晰，以下结合实施例对本申请进行进一步详细说明。应当理解的是，本说明书中描述的实施例仅仅是为了解释本申请，并非为了限定本申请。
本申请的上述发明内容并不意欲描述本申请中的每个公开的实施方式或每种实现方式。如下描述更具体地举例说明示例性实施方式。在整篇申请中的多处，通过一系列实施例提供了指导，这些实施例可以以各种组合形式使用。在各个实例中，列举仅作为代表性组，不应解释为穷举。
在本文的描述中，除非另有说明，“以上”、“以下”为包含本数，“一种或多种”、“一个或多个”中“多种”、“多个”的含义是两种(个)以上。
术语“一种”、“该”均是指该化合物的一个或多个分子，而不是限于该化合物的单个分子。此外，一个或多个分子可以相同或可以不相同，只要它们属于该化学化合物的范畴即可。
术语“包括”及其变型在说明书和权利要求书中出现时不具有限制意义。
术语“优选的”和“优选地”是指在某些情况下可以提供某些益处的本申请的实施方式。然而，在相同或其他情况下，其他实施方式也可以是优选的。此外，对一个或多个优选实施方式的叙述并不意味着其他实施方式不可用，并且不意欲将其他实施方式排除在本公开的范围之外。
本文公开的替换性要素或实施方式的分组不应被理解为限制。每个组成员可被单独采用和被单独要求保护，或者与该组其它成员或在本文中找到的其它要素以任何组合被采用和要求保护。可以预见到，为了方便和/或可专利性的理由，组中的一个或多个成员可被包含进组中或从中删除。当任何此类包含或删除发生时，说明书在此被看作为含有经过改动的组，因此满足对权利要求书中所用的全部马库什组的书面描述。
除另有说明外，当化合物或化学结构特征(例如芳基)被称为是“取代的”时，该特征可具有一个或多个取代基。术语“取代基”具有本领域普通技术人员所知晓的最广泛的含义，并且包括这样的片段(moiety)：其占据了正常由与母化合物或化学结构特征相连的一个或多个氢原子占据的位置。
术语“芳基”是指闭合的芳族环或环体系。芳基的实例包括但不限于苯基、萘基、菲基、蒽基、联苯基(包括二连苯基、三联苯基)、三亚苯基、芘基、螺双芴基、基、苝基、茚基、薁基、以及苯并菲基。在各种实施方式中，C6-C30芳基即芳基可含有6-30个用于形成环的碳原子。
术语“杂芳基”是指芳基的环中的一个或多个原子是除碳以外的元素。在一些实施方式中，就C5-C30杂芳基的整体而言，可包含5-25、5-18、或6-12个环杂原子(如N、O等)。杂芳基的实例包括但不限于吡咯基、呋喃基、噁唑基、异噁唑基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、吡唑基、三氮唑、哒嗪基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、嘌呤基、蝶啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、苯并噁二唑基、苯并恶唑基、噌啉、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啰啉基、吲嗪基、萘啶基、以及酞嗪基。在各种实施方式中，C5-C30杂芳基即杂芳基可含有5-30个用于形成环的碳原子。
在本文中，单键穿过环或环体系的表示方法是指单键可以连接在该环或环体系的任意可接入位置。
有机光电化合物
本申请提供了一种有机光电化合物，具体如下式Ⅰ所示的结构：
其中，L选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C5-C30的亚杂芳基，AR选自取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C5-C30的亚杂芳基，R1、R2、R3、R4和R5分布独立地选自氢、氕、氘、氚、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C5-C30的杂芳基，并且R1、R2、R3、R4、R5和AR中的至少一个为取代或未取代的C5-C30的杂芳基；
m和a分别独立地选自1-3中的整数，p和b分别独立地选自1-2中的整数，q选自1-4中的整数。
本申请的技术方案中，有机光电化合物的骨架具备给电子能力，并且骨架上连接具备吸电子能力的基团，进而使该化合物具有双极性结构，该结构能够有利于电子和空穴的传输及复合，从而可提高具有其的器件的发光效率。同时该结构可以降低分子作用力，减小分子间堆叠，有利于降低浓度猝灭及效率滚降，使器件具有较长的使用寿命。此外，有机光电化合物还能够降低器件的启亮电压。
本申请的有机光电化合物具有较高得玻璃化转变温度Tg和热分解温度，可有助于提升成膜后的稳定性，这样能够降低有机电致发光器件工作时所产生的焦耳热对发光效率和使用寿命的影响，并抑制因结晶导致的电子传输性能和激子形成效率的降低。
此外，本申请的有机光电化合物可在常规溶剂(如二氯甲烷、氯仿、甲苯、二甲基甲酰胺、四氢呋喃、乙醇等)中具有较高的溶解度，便于有机薄膜层的制备，并且获得较好的成膜均匀性，减少或避免出现孔洞。
在本申请的一些实施例中，有机光电化合物具有如下式Ⅱ的结构式：
其中，d选自1-5中的整数。
在本申请的一些实施例中，有机光电化合物具有如A1-A3所示的结构：
。
在本申请的一些实施例中，有机光电化合物具有如下式Ⅲ的结构式：
。
在本申请的一些实施例中，有机光电化合物具有如A4-A11所示的结构：
。
在本申请的一些实施例中，L选自取代或未取代C6-C25的亚芳基、取代或未取代的C5-C18的亚杂芳基；
AR选自取代或未取代C6-C25的芳基、取代或未取代的C5-C18的杂芳基；
R1、R2、R3、R4和R5分别独立地选自氢、氕、氘、氚、取代或未取代C6-C25的芳基、取代或未取代的C5-C18的杂芳基。
在本申请的一些实施例中，L选自以下任意一种基团：亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚对二苯氨基苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚基、亚芴基、亚蒽酮基、亚荧蒽基、亚螺二芴基。
在本申请的一些实施例中，L选自以下任意一种基团：亚吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻吩基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑林基、亚啡咯啉基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚茚并咔唑基、亚吡啶基、亚吲哚并咔唑基、亚吲哚并苯并呋喃基、亚吲哚并苯并噻吩基、亚苯并呋喃嘧啶基、亚苯并噻吩嘧啶基、亚二苯基三嗪基。
在本申请的一些实施例中，AR选自以下任意一种基团：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、对二苯氨基苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、基、芴基、蒽酮基、荧蒽基、螺二芴基。
在本申请的一些实施例中，AR选自以下任意一种基团：吲哚基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑林基、啡咯啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并咔唑基、吡啶基、吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、二苯基三嗪基。
在本申请的一些实施例中，R1、R2、R3、R4和R5分别独立地选自以下任意一种基团：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、对二苯氨基苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、基、芴基、蒽酮基、荧蒽基、螺二芴基。
在本申请的一些实施例中，R1、R2、R3、R4和R5分别独立地选自以下任意一种基团：吲哚基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑林基、啡咯啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并咔唑基、吡啶基、吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、二苯基三嗪基。
在本申请的一些实施例中，取代的C6-C30的芳基中的取代基选自氢、氕、氘、氚、苯基、联苯基、萘基和吡啶基中的至少一种；
取代的C5-C30的杂芳基中的取代基选自氢、氕、氘、氚、苯基、联苯基、萘基和吡啶基中的至少一种。
在本申请的一些实施例中，有机光电化合物选自以下H01至H68中的任意一种：
。
显示面板
本申请还提供了一种显示面板，包括有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的有机薄膜层，有机薄膜层包括发光层，发光层包括上述任一项实施例中的有机光电化合物中的一种或多种。
在本申请的实施例中，有机电致发光器件可以是底发光有机电致发光器件、顶发光有机电致发光器件和叠层有机电致发光器件，对此不做特定限制。
在本申请的有机电致发光器件中，所使用的基板可为本领域技术人员所熟知的任何基板，例如透明基板、不透明基板或柔性基板等。示例性的，透明基板可以为透明玻璃或透明塑料基板，不透明基板可以为硅基板，柔性基板可以为柔性聚酰亚胺膜基板。
在本申请的实施例中，阳极可由导体制成，并且该导体具有较高功函数，以促进空穴的注入。示例性的，导体可以为金属、金属氧化物和/或导电聚合物。
在本申请的一些实施例中，阳极可由金属制成，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金、银或其合金。阳极还可由金属氧化物制成，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)以及氧化铟锌(IZO)。除上述以外，还可将金属与金属氧化物的组合来制成阳极，例如ZnO与Al或SnO2与Sb，或ITO与Ag。
在本申请的另一些实施例中，阳极可由导电聚合物制成，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3，4-(乙烯-1，2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺。
在本申请的实施例中，阴极也可由导体制成，且该导体具有较低功函数，以促进电子的注入。示例性的，阴极可以由镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡、LiF/Al、Li2O/Al、LiF/Ca、BaF2/Ca及其组合制成。
本申请的实施例中，发光层设置在阳极与阴极之间，且可以包含至少一种主体材料和至少一种客体材料。发光层中的主体材料和客体材料均包含上述任一项实施例中的有机光电化合物中的一种或多种。
在本申请的一些实施例中，有机薄膜层还包括电子传输区域和/或空穴传输区域，其中，电子传输区域和空穴传输区域包括上述任一项实施例中的有机光电化合物中的一种或多种。
在本申请的实施例中，电子传输区域是指电子在阴极与发光层之间移动的区域。示例性，电子传输区域可以包括电子注入层、电子传输层及空穴阻挡层中的至少一个层，且至少一个层中包括上述任一项实施例中的有机光电化合物中的一种或多种。
示例性的，电子传输区域包括层叠设置的第一电子传输层和第二电子传输层，且第一电子传输层和第二电子传输层的材料包括上述任一项实施例中的有机光电化合物中的一种或多种。
空穴传输区域是指空穴在阳极与发光层之间移动的区域。示例性的，空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层以及电子阻挡层中的至少一个层，且至少一个层中包括上述任一项实施例中的有机光电化合物中的一种或多种。
示例性的，空穴传输区域包括层叠设置的第一空穴传输层、第二空穴传输层和电子阻挡层，且第一空穴传输层、第二空穴传输层和电子阻挡层的材料包括上述任一项实施例中的有机光电化合物中的一种或多种。
图1示出作为一个示例的有机电致发光器件，其中包括依次层叠基板1、阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9和覆盖层10。图中箭头表示出光方向。
在本申请的实施例中，可采用本领域已知的方法制作有机电致发光器件。示例性的，有机电致发光器件的制作方法可以包括：在透明或不透明的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄膜层，在有机薄膜层上形成阴极。其中，有机薄膜层的形成可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
显示装置
本申请还提供了一种显示装置，包括上述实施例中的显示面板。
在本申请的一些实施例中，显示装置可以但不限于为智能手机100(如图2所示)、智能手表、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV、或用于车辆的显示装置、VR、AR头盔、或照明装置等，本申请对此不作具体限定。
下述实施例更具体地描述了本申请公开的内容，这些实施例仅仅用于阐述性说明，因为在本申请公开内容的范围内进行各种修改和变化对本领域技术人员来说是明显的。除非另有声明，以下实施例中所报道的所有份、百分比、和比值都是基于重量计，而且实施例中使用的所有试剂都可商购获得或是按照常规方法进行合成获得，并且可直接使用而无需进一步处理，以及实施例中使用的仪器均可商购获得。
有机光电化合物的合成
本申请示例性地提供了几个有机光电化合物的制备方法。本申请的其他化合物可参照该示例性的方法来制备。根据示例性的化合物制备方法，本领域技术人员可从相关科学文献或本领域的标准教科书容易地获得实现各合成步骤的具体方法。除非特别指明，使用商业上可得的或文献中已知的化合物作为合成的原材料。有机合成的本领域技术人员将认识到，为了优化本文所述的化合物的生成的目的，可改变所提出的合成步骤的性质和顺序。
本文所述的工艺可根据本领域已知的任何适宜方法来监控。例如，产物生成可通过光谱手段如核磁共振波谱法(NMR，例如1H或13C)、红外光谱法(IR)、分光光度法(例如UV可见的)、质谱法(MS)或通过色谱法如高效液相色谱法(HPLC)、气相色谱法(GC)、凝胶渗透色谱法(GPC)或薄层色谱法(TLC)来监控。
实施例1：H01的合成
本实施例提供了一种有机光电化合物的合成方法，包括如下步骤：
(1)c-1的合成：氮气氛围下，以甲苯、乙醇和水(甲苯、乙醇和水的质量摩尔为7:2:1)的混合溶剂作为反应溶剂，然后依次加入K2CO3(10mmol)溶液、反应物a-1(5.2mmol)、反应物b-1(5.2mmol)以及Pd(PPh3)4(0.25mmol)，升温至80℃，反应过夜；待反应完成后，冷却至室温，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤以收集滤液，去除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体c-1；
MALDI-TOF(m/z)：计算值C26H16ClNO2：409.85，试值：409.80；
(2)d-1的合成：向应瓶中加入c-1(100mmol)、三苯基膦(PPh3，200mmol)和邻二氯甲苯1000ml，加热至回流，反应12h；反应结束后，冷却至室温，去除溶剂，将去除溶剂后的固体进行硅胶柱层析，得到d-1；
MALDI-TOF(m/z)：计算值C26H16ClN：377.85，测试值：377.80；
(3)f-1的合成：向反应瓶中加入d-1(100mmol)、三环己基膦(200mmol)，醋酸钯(5％)和N，N-二甲基乙酰胺，加热至回流，反应12h；反应结束后，冷却至室温，去除溶剂，将去除溶剂后的固体进行硅胶柱层析，得到f-1；
MALDI-TOF(m/z)：计算值C26H15N：341.39，测试值：341.35；
(4)H01的合成：氮气氛围下，于反应瓶中加入反应溶剂1，2-二氯苯，依次加入反应中间体f-1(50mmol)，反应物g-1(55mmol)，碳酸钾(150mmol)，催化剂CuI(5mmol)以及配体18-冠-6(5mmol)，升温至100℃，反应24h；待反应完成后，冷却至室温，抽滤收集有机相，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤以收集滤液，去除溶剂并进行柱层析纯化，得到H01。
MALDI-TOF(m/z)：C41H24N4，计算值：572.64，测试值：572.60。
化合物元素分析结果：计算值：C 85.99，H 4.22，N 9.78；测试值：C85.98，H 4.23，N 9.79。
实施例2：H02的合成
有机光电化合物H02的合成方法与H01的合成方法相似，区别在于，将步骤4)中的反应物g-1替换为等摩尔量的g-2。
MALDI-TOF(m/z)：C47H28N4,计算值：648.73；测试值：648.70。
化合物元素分析结果：计算值：C 87.01，H 4.35，N 8.64；测试值：C 87.00，H4.36，N 8.65。
实施例3：H03的合成
有机光电化合物H03的合成方法与H01的合成方法相似，区别在于，将步骤4)中的反应物g-3替换为等摩尔量的g-1。
MALDI-TOF(m/z)：C47H28N4，计算值：648.73；测试值：648.69；
化合物元素分析结果：计算值：C 87.01，H 4.35，N 8.64；测试值：C 87.02，H4.36，N 8.63。
实施例4：H14的合成
有机光电化合物H14的合成方法与H01的合成方法相似，区别在于，将步骤4)中的反应物g-4替换为等摩尔量的g-1。
MALDI-TOF(m/z)：C46H27N3，计算值：621.71；测试值：621.70。
化合物元素分析结果：计算值：C 88.86，H 4.38，N 6.76；测试值：C 88.85，H4.37，N 6.77。
实施例5：H16的合成
有机光电化合物H16的合成方法与H01的合成方法相似，区别在于，将步骤4)中的反应物g-5替换为等摩尔量的g-1。
MALDI-TOF(m/z)：C46H27N3，计算值：621.71；测试值：621.69。
化合物元素分析结果：计算值：C 88.86，H 4.38，N 6.76；测试值：C 88.86，H4.38，N 6.76。
实施例6：H37的合成
有机光电化合物H37的合成方法与H01的合成方法相似，区别在于，将步骤4)中的反应物g-6替换为等摩尔量的g-1。
MALDI-TOF(m/z)：C34H19N3，计算值：469.52；测试值：469.50。
化合物元素分析结果：计算值：C 86.97，H 4.08，N 8.95；测试值：C 86.95，H4.10，N 8.95。
实施例7：H57的合成
有机光电化合物H57的合成方法与H01的合成方法相似，区别在于，将步骤4)中的反应物g-7替换为等摩尔量的g-1。
MALDI-TOF(m/z)：C47H23D5N4，计算值：653.76；测试值：653.74。
化合物元素分析结果：计算值：C 86.34，D 5.09，N 8.57；测试值：C 86.33，D5.10，N 8.58。
实施例8：H58的合成
有机光电化合物H58的合成方法与H01的合成方法相似，区别在于，将步骤4)中的反应物g-8替换为等摩尔量的g-1。
MALDI-TOF(m/z)：C48H26D5N4，计算值：668.80；测试值：668.78。
化合物元素分析结果：计算值：C 86.20，D 5.42，N 8.38；测试值：C,86.21，D5.43，N 8.37。
实施例9：H59的合成
有机光电化合物H59的合成方法与H01的合成方法相似，区别在于，将步骤4)中的反应物g-9替换为等摩尔量的g-1。
MALDI-TOF(m/z)：C34H18DN3，计算值：470.53；测试值：470.50。
化合物元素分析结果：计算值：C 86.79，D 4.28，N 8.93；测试值：C 86.80，D4.27，N 8.92。
下面的应用例提供了示例性的实施例，用于说明本申请的有机光电化合物在OLED器件中的实际应用。
应用例1
本应用例提供一种OLED器件，其结构如图1所示，包括依次层叠的基板1、ITO阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9和盖帽层10，图1中的箭头代表器件的出光方向。
OLED器件的制备方法如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后在臭氧下暴露约10min来进行清洁；将所得的具有ITO阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴缓冲层材料HT-1∶HAT-CN，化合物HT-1与HAT-CN的质量比例为98:2得到厚度为10nm的层，该层作为第一空穴传输层3；
3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀第二空穴传输层4的材料HT-1，得到厚度为95nm的层，该层作为第二空穴传输层4；
4)在第二空穴传输层4上蒸镀材料Prime-1，得到厚度为30nm的层，该层作为电子阻挡层5；
5)在电子阻挡层5上共沉积发光层6，其中用本申请实施例1提供的有机化合物H01作为主体材料，Ir(piq)2(acac)作为掺杂材料，有机化合物H01和Ir(piq)2(acac)的质量比为19:1，厚度为30nm；；
6)在发光层6上真空蒸镀第一电子传输层7化合物ET-1，得到厚度为30nm的第一电子传输层7；
7)在第一电子传输层7上真空蒸镀第二电子传输层8的材料LiF，得到厚度为5nm的第二电子传输层8；
8)在第二电子传输层8上真空蒸镀镁银，制得厚度为15nm的阴极9，其中，质量比Mg:Ag为9:1；
9)在阴极9上真空蒸镀高折射率的空穴型材料CPL-1，厚度为100nm，作为阴极覆盖层10使用。
上述步骤中提到的材料HAT-CN、HT-1、Prime-1、Ir(piq)2(acac)、ET-1、CPL-1的结构式分别如下所示：
应用例2
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物H01用等量的本申请实施例2提供的有机化合物H02替换；其它制备步骤均相同。
应用例3
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物H01用等量的本申请实施例3提供的有机化合物H03替换；其它制备步骤均相同。
应用例4
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物H01用等量的本申请实施例4提供的有机化合物H14替换；其它制备步骤均相同。
应用例5
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物H01用等量的本申请实施例5提供的有机化合物H16替换；其它制备步骤均相同。
应用例6
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物H01用等量的本申请实施例6提供的有机化合物H37替换；其它制备步骤均相同。
应用例7
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物H01用等量的本申请实施例7提供的有机化合物H57替换；其它制备步骤均相同。
应用例8
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物H01用等量的本申请实施例8提供的有机化合物H58替换；其它制备步骤均相同。
应用例9
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物H01用等量的本申请实施例9提供的有机化合物H59替换；其它制备步骤均相同。
应用对比例1
本对比例与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物H01用等量的对比化合物M1(如下所示)替换；其它制备步骤均相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的启亮电压和电流效率(CE，Cd/A)，Von为亮度1Cd/m2下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)；具体数据如表1所示。
表1
从表1的数据可得，相对于对比例1中的器件，本申请提供的有机光电化合物能够使OLED器件具有更低的启亮电压，启亮电压约下降2.2％～4.2％(如上表1中启亮电压是以对比例1中器件的启亮电压为100％而得到的相对启亮电压)，从而可以有效降低该器件的功耗。此外，本申请提供的有机光电化合物还能够使OLED器件具有更高的电流效率，相比于对比例1约提升5.8％～8.5％左右(如上表1中电流效率是以对比例1中器件的电流效率为100％而得到的相对电流效率)。而且，本申请提供的有机光电化合物还能够使OLED器件具有更长的使用寿命，相比于对比例1中器件的使用寿命延长了6.9％～13.2％左右(如上表1中LT95是以对比例1中器件的LT95为100％而得到的相对LT95)。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本申请的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本申请进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本申请各实施例技术方案的范围，其均应涵盖在本申请的权利要求和说明书的范围当中。尤其是，只要不存在结构冲突，各个实施例中所提到的各项技术特征均可以任意方式组合起来。本申请并不局限于文中公开的特定实施例，而是包括落入权利要求的范围内的所有技术方案。

Claims (13)

1.一种有机光电化合物，其特征在于，具体如下式Ⅰ所示的结构：
其中，
L选自单键、未取代的C6-C30的亚芳基、未取代的C5-C30的亚杂芳基；
AR选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C5-C30的杂芳基，所述取代的C6-C30的芳基中的取代基选自氢、氘、氚、苯基、联苯基、萘基和吡啶基中的至少一种，所述取代的C5-C30的杂芳基中的取代基选自氢、氘、氚、苯基、联苯基、萘基和吡啶基中的至少一种；
R1、R2、R3、R4和R5分别独立地选自氢、氘、氚；
m和a分别独立地选自1-3中的整数，p和b分别独立地选自1-2中的整数，q选自1-4中的整数。
2.一种有机光电化合物，其特征在于，所述有机光电化合物具有如下式Ⅱ的结构式：
其中，AR选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C5-C30的杂芳基，所述取代的C6-C30的芳基中的取代基选自氢、氘、氚、苯基、联苯基、萘基和吡啶基中的至少一种，所述取代的C5-C30的杂芳基中的取代基选自氢、氘、氚、苯基、联苯基、萘基和吡啶基中的至少一种；
R1、R2、R3、R4和R5分别独立地选自氢、氘、氚；
m和a分别独立地选自1-3中的整数，p和b分别独立地选自1-2中的整数，q选自1-4中的整数，d选自1-5中的整数。
3.根据权利要求2所述的有机光电化合物，其特征在于，所述有机光电化合物具有如A1-A3所示的结构：
。
4.根据权利要求1所述的有机光电化合物，其特征在于，所述有机光电化合物具有如下式Ⅲ的结构式：
。
5.根据权利要求4所述的有机光电化合物，其特征在于，所述有机光电化合物具有如A4-A11所示的结构：
。
6.根据权利要求1所述的有机光电化合物，其特征在于，L选自未取代C6-C25的亚芳基、未取代的C5-C18的亚杂芳基；
AR选自取代或未取代C6-C25的芳基、取代或未取代的C5-C18的杂芳基。
7.根据权利要求1所述的有机光电化合物，其特征在于，L选自以下任意一种基团：亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚对二苯氨基苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚基、亚芴基、亚蒽酮基、亚荧蒽基、亚螺二芴基。
8.根据权利要求1所述的有机光电化合物，其特征在于，L选自以下任意一种基团：亚吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻吩基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑林基、亚啡咯啉基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚茚并咔唑基、亚吡啶基、亚吲哚并咔唑基、亚吲哚并苯并呋喃基、亚吲哚并苯并噻吩基、亚苯并呋喃嘧啶基、亚苯并噻吩嘧啶基、亚二苯基三嗪基。
9.根据权利要求1所述的有机光电化合物，其特征在于，AR选自以下任意一种基团：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、对二苯氨基苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、基、芴基、蒽酮基、荧蒽基、螺二芴基。
10.根据权利要求1所述的有机光电化合物，其特征在于，AR选自以下任意一种基团：吲哚基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑林基、啡咯啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并咔唑基、吡啶基、吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、二苯基三嗪基。
11.根据权利要求1所述的有机光电化合物，其特征在于，所述有机光电化合物选自以下H01至H08、H13至H20、H25至H32、H37至H44、H49至H52、H57至H60中的任意一种：
。
12.一种显示面板，其特征在于，包括有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括权利要求1至11任一项所述的有机光电化合物中的一种或多种。
13.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求12中所述的显示面板。
CN202210582336.8A 2022-05-26 2022-05-26 有机光电化合物、显示面板及显示装置 Active CN114853725B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210582336.8A CN114853725B (zh) 2022-05-26 2022-05-26 有机光电化合物、显示面板及显示装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210582336.8A CN114853725B (zh) 2022-05-26 2022-05-26 有机光电化合物、显示面板及显示装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114853725A CN114853725A (zh) 2022-08-05
CN114853725B true CN114853725B (zh) 2024-03-05

Family

ID=82640467

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210582336.8A Active CN114853725B (zh) 2022-05-26 2022-05-26 有机光电化合物、显示面板及显示装置

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114853725B (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111463352A (zh) * 2019-01-22 2020-07-28 三星显示有限公司 有机发光器件和包括该有机发光器件的显示装置
CN113013341A (zh) * 2019-12-20 2021-06-22 江苏三月科技股份有限公司 有机电致发光器件、其制备方法及包含其的显示装置
CN113831297A (zh) * 2021-10-21 2021-12-24 武汉天马微电子有限公司 化合物、显示面板及显示装置

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111463352A (zh) * 2019-01-22 2020-07-28 三星显示有限公司 有机发光器件和包括该有机发光器件的显示装置
CN113013341A (zh) * 2019-12-20 2021-06-22 江苏三月科技股份有限公司 有机电致发光器件、其制备方法及包含其的显示装置
CN113831297A (zh) * 2021-10-21 2021-12-24 武汉天马微电子有限公司 化合物、显示面板及显示装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Bo Liu et al..Divergent Syntheses of Pyridoacridine Alkaloids via Palladium‐Catalyzed Reductive Cyclization with Nitro-Biarenes.《Chin. J. Chem.》.2023,第39卷第1905-1910页. *

Also Published As

Publication number Publication date
CN114853725A (zh) 2022-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112341449B (zh) 一种含螺芴的三芳胺类有机化合物及其有机发光器件
CN114133332B (zh) 有机化合物、电子元件及电子装置
CN111393308B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
WO2021129102A1 (zh) 杂环化合物及其合成方法和有机电致发光器件和电子设备
CN114773286B (zh) 一种含氮杂环有机化合物及其有机发光器件
CN115368294B (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN111635384B (zh) 一种芳胺类有机化合物及其有机发光器件
WO2023160121A1 (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113861044A (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114989069B (zh) 含氮化合物和电子元件及电子装置
CN115286601A (zh) 一种含杂环的三芳胺类有机化合物及其有机发光器件
CN113336785B (zh) 一种含硅芴的芳香胺类化合物及其有机电致发光器件
CN112759524A (zh) 一种芳香胺衍生物及其有机电致发光器件
CN117551110A (zh) 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
CN114853725B (zh) 有机光电化合物、显示面板及显示装置
CN113582855A (zh) 一种二胺类有机化合物及其有机发光器件
CN113582857A (zh) 一种芴类化合物及其有机电致发光器件
CN113121366A (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子器件和电子装置
CN114075115A (zh) 一种胺类化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
CN111138494A (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
CN113735878B (zh) 一种有机化合物及其电致发光的应用
CN116462642A (zh) 有机杂环化合物、显示面板及显示装置
CN113889585B (zh) 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
TWI853112B (zh) 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置
TWI850600B (zh) 雜環化合物以及包括其之有機發光元件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant