CN113121366A - 一种有机化合物以及使用其的电子器件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种有机化合物以及使用其的电子器件和电子装置，属于有机材料技术领域。所述有机化合物的结构如式1所示；本申请的有机化合物可以作为有机电致发光器件或光电转化器件的空穴传输材料，能够有效降低器件的驱动电压，提升器件光电转化效率。
Figure DDA0002992866340000011

Description

一种有机化合物以及使用其的电子器件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种有机化合物以及使用其的电子器件和电子装置。
背景技术
有机电致发光器件技术可以用于制造新型显示产品和制作新型照明产品，可以逐步替代现有的液晶显示和荧光灯照明，具有特别广泛的应用前景。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件。有机电致发光器件是一种三明治结构，包括电极材料膜层和夹在膜层中间的有机功能材料。各种功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED材料。OLED具有自身发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点。但是OLED器件的发光效率、使用寿命等性能和产品的应用要求相比还有待进一步提升。
目前报道的有机空穴传输材料由于分子量普遍较小，材料的玻璃化温度较低，在材料使用过程中，反复充电放电，材料容易结晶，薄膜的均一性被破坏，从而影响材料使用寿命。因此，开发稳定高效的有机空穴传输材料，从而降低驱动电压，提高器件发光效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本申请的目的是提供一种有机化合物以及使用其的电子器件和电子装置，本申请提供了提供的有机化合物可以作为有机半导体器件的空穴传输材料，能够有效降低器件的驱动电压，提升器件光电转化效率。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如式1所示：
Figure BDA0002992866320000011
式1中，X为C(R5R6)，n为0、1或2；所述R5和R6相同或者不同，且各自独立地选自氢、甲基；当n为2时，两个X相同或不同；
R1、R2、R3和R4相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基；
n1表示R1的个数，n1为0、1、2、3或4，n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示R2的个数，n2为0、1、2、3或4，n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3表示R3的个数，n3为0、1、2、3或4，n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示R4的个数，n4为0、1、2或3，n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
L为单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1为碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
Ar2为
Figure BDA0002992866320000021
R7和R8相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为6-12的芳基；
n7表示R7的个数，n7为0、1、2、3或4，n7大于1时，任意两个R7相同或不同；
n8表示R8的个数，n8为0、1、2或3，n8大于1时，任意两个R8相同或不同；
所述L和Ar1中的取代基相同或者不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-10的芳基、碳原子数为3-8的三烷基硅基、碳原子数为1-8的烷基、碳原子数为1-8的卤代烷基、碳原子数为3-8的环烷基、碳原子数为2-8的杂环烷基。
本申请第二方面提供一种电子器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含本申请第一方面提供的有机化合物；
优选地，所述功能层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层包含所述的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的电子器件。
本申请的有机化合物的结构由两个螺芴和三芳胺结构构成，其中，降冰片螺芴能够有效提高材料的玻璃化转变温度。两个螺芴结构相结合，使得材料具有很好的空间构型，增大了构型的立体性，具有很好的成膜性；同时本申请的有机化合物中还含有较强的给电子基团芳胺基，使得化合物能够有效提高有机电致发光器件的发光效率。此外，本申请化合物具有较高的T1能级，使得材料具有很好的阻挡激子的能力，从而应用于有机电致发光器件，能够提高材料的使用寿命。
本申请提供的有机化合物可以作为有机半导体器件中的高迁移率的电子阻挡层材料，本申请的有机化合物能够有效降低器件的驱动电压，提升器件光电转化效率。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100阳极 200阴极 300功能层
310空穴注入 320第一空穴传输层 321第二空穴传输层
322电子阻挡层 330有机发光层 340电子传输层
350电子注入层 400第一电子装置 500第二电子装置
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
用语“该”和“所述”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”、“具有”和“含有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。
本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如式1所示：
Figure BDA0002992866320000031
式1中，X为C(R5R6)，n为0、1或2；所述R5和R6相同或者不同，且各自独立地选自氢、甲基；当n为2时，两个X相同或不同；
R1、R2、R3和R4相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基；
n1表示R1的个数，n1为0、1、2、3或4，n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示R2的个数，n2为0、1、2、3或4，n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3表示R3的个数，n3为0、1、2、3或4，n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示R4的个数，n4为0、1、2或3，n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
L为单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1为碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
Ar2为
Figure BDA0002992866320000032
R7和R8相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为6-12的芳基；
n7表示R7的个数，n7为0、1、2、3或4，n7大于1时，任意两个R7相同或不同；
n8表示R8的个数，n8为0、1、2或3，n8大于1时，任意两个R8相同或不同；
所述L和Ar1中的取代基相同或者不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-10的芳基、碳原子数为3-8的三烷基硅基、碳原子数为1-8的烷基、碳原子数为1-8的卤代烷基、碳原子数为3-8的环烷基、碳原子数为2-8的杂环烷基。
在本申请中，由于降冰片是立体结构，在化合物结构图中，因为绘图角度不同，会呈现不同的表示方式，在本申请中，
Figure BDA0002992866320000033
等表示方式均表示相同结构。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，
Figure BDA0002992866320000034
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3-20的杂芳基，碳原子数为6-10的芳基，碳原子数为3-8的三烷基硅基，碳原子数为1-8的烷基，碳原子数为1-8的卤代烷基，碳原子数为3-8的环烷基，碳原子数为2-8的杂环烷基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar1为碳原子数为20的取代的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为20。
在本申请中，L、Ar1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言：L为取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
Figure BDA0002992866320000041
则其碳原子数为8；L为
Figure BDA0002992866320000042
则其碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，苯基、萘基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002992866320000043
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。在本申请中，稠合芳环是指两个或两个以上芳环或杂芳环以共有环边而形成的多芳环，例如萘、蒽、菲、芘。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。即在本申请中，芳基的碳原子数可以选自6个、7个、8个、9个、10个、11个、12个、13个、14个、15个、16个、17个、18个、19个或20个。
在本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、恶唑基、恶二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异恶唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基、杂环烷基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。即在本申请中，杂芳基的碳原子数可以选自3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个、10个、11个、12个、13个、14个、15个、16个、17个、18个、19个、20个、21个、22个、23个、24个、25个、26个、27个、28个、29个或30个。
在本申请中，碳原子数为1-8的烷基可以为直链烷基或支链烷基。具体而言，碳原子数为1-8的烷基可以为碳原子数1至8的直链烷基，或碳原子数3至8的支链烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8。碳原子数为1-8的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
在本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002992866320000051
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002992866320000052
在本申请中，式1中，X为C(R5R6)，当n为0时，有机化合物的结构为
Figure BDA0002992866320000053
n为1时，有机化合物的结构为
Figure BDA0002992866320000061
当n为2时，有机化合物的结构为
Figure BDA0002992866320000062
进一步优选地，当n为2且R5和R6各自独立地为氢时，有机化合物的结构为
Figure BDA0002992866320000063
在本申请中，所述Ar1选自碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
具体地，所述Ar1中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请的一种具体实施方式中，所述Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。可选地，所述Ar1中的取代基为苯基。
在本申请的一种具体实施方式中，所述Ar1选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002992866320000064
Figure BDA0002992866320000071
在本申请的一种具体实施方式中，所述L为单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基。可选地，所述L中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、苯基。具体地，所述L中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、苯基。
在本申请的一种具体实施方式中，所述L为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基，优选为单键、未取代的亚苯基、未取代的亚萘基、未取代的亚联苯基。
在本申请的一种优选的具体实施方式中，所述L选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002992866320000072
在本申请的一种具体实施方式中，所述R1和R2相同或者不同，且各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
在本申请一种具体实施方式中，所述R3和R4相同或者不同，且各自独立地选自氢、碳原子数为1-3的烷基、碳原子数为6-12的芳基；可选地，所述R3和R4各自独立地选自氢、苯基、萘基、联苯基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
在本申请一种优选的具体实施方式中，n3、n4、n7和n8均为0。
在本申请的一种具体实施方式中，所述有机化合物选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002992866320000073
Figure BDA0002992866320000081
Figure BDA0002992866320000091
Figure BDA0002992866320000101
Figure BDA0002992866320000111
Figure BDA0002992866320000121
Figure BDA0002992866320000131
Figure BDA0002992866320000141
Figure BDA0002992866320000151
Figure BDA0002992866320000161
Figure BDA0002992866320000171
Figure BDA0002992866320000181
Figure BDA0002992866320000191
Figure BDA0002992866320000201
Figure BDA0002992866320000211
本申请第二方面提供一种电子器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面提供的有机化合物。
在本申请的一种优选的具体实施方式中，所述功能层包括有电子阻挡层，所述电子阻挡层含有本申请所述有机化合物。电子阻挡层既可以由本申请所提供的有机化合物组成，也可以由本申请所提供的有机化合物和其他材料共同组成，所述电子阻挡层可以为一层或两层以上。
在本申请的一种具体实施方式中，所述电子器件为有机电致发光器件或光电转化器件。
在本申请的一种具体实施方式中，所述电子器件为有机电致发光器件，例如为蓝光器件。
在本申请的一种具体实施方式中，电子器件可以为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第二空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2：Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，电子阻挡层322可以包括一种或多种的电子阻挡材料，包括但不限于碱金属硫化物、碱金属卤化物、碱金属与有机物的络合物、本申请的有机化合物。在一种具体实施方式中，电子阻挡层可以由本申请的有机化合物组成。
可选地，第二空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第二空穴传输层321可以由化合物NPB组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，有机发光层330由主体材料和掺杂材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。有机发光层330的掺杂材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机发光层可以由BH-01和BD-01组成。
可选地，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由ET-06和LiQ组成。
在本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第二空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第二空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以含有Yb、有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以由Yb组成。
按照另一种实施方式，电子器件可以为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层320、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、空穴调整层、有机发光层、电子传输层和阴极。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的电子器件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有电子器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法，但是本公开并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
本申请中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪和M5000元素分析仪。
合成实施例1
Figure BDA0002992866320000231
将2-溴苯硼酸(100g，497.93mmol)、1-氯-3碘苯(118.73g,497.93mmol)、四(三苯基膦)钯(5.75g,，4.98mmol)、碳酸钾(127g，995.86mmol)、四丁基溴化铵(3.21g,9.96mmol)、甲苯(600mL)、乙醇(200mL)和去离子水(100mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至80℃，搅拌2小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(1000mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯之后使用二氯甲烷/乙醇体系进行重结晶提纯，得到浅黄色固体中间体IM-SM-1(59.95g，收率45％)。
Figure BDA0002992866320000241
在N2保护下，向干燥的三口烧瓶中加入中间体IM-SM-1(55g，205.57mmol)和THF(330mL)，在搅拌下降温至-90℃至-80℃之间，开始滴加正丁基锂(15.80g)，滴加结束后保温1h，取样检测，待锂盐反应完成后，在-90℃至-80℃滴加2-降冰片的THF溶液，滴加过程中保持温度为-80℃，滴加结束后，保温1h，自然升温后搅拌12h；向其中加入5％盐酸至pH<7，搅拌1小时，加H2O(1000mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到固体中间体IM-A-2(50.37g,收率82％)。
Figure BDA0002992866320000242
将中间体IM-A-2(45g,150.60mmol)、冰醋酸(27.3g,451.79mmol)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌升温至50℃，待样品溶清后，加入浓硫酸，升温回流1h，待反应结束后，而后向反应液中加入H2O洗涤，利用二氯甲烷进行萃取，收集有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱分离，得到白色固体状中间体IM-A(19.45g，收率46％)。
参照中间体IM-A的合成方法来合成中间体IM-X，不同之处仅在于，采用下表1所示的SM-X代替SM-1，其中X可以是B、C、D。合成中间体IM-X的反应如下式所示。
Figure BDA0002992866320000243
表1
Figure BDA0002992866320000244
Figure BDA0002992866320000251
Figure BDA0002992866320000252
向反应瓶中投入中间体IM-D(30g，106.84mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.978g，1.068mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(1.019g，2.137mmol)、醋酸钾(21.73g，221.43mmol)和1,4-二氧六环(180mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌5h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷(1:3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体IM-D-2(30.23g，收率为76％)。
参照中间体IM-D-2的合成方法来合成中间体IM-X-2，其中X可为A、B、C，不同之处在于，使用中间体IM-X代替中间体IM-D，制得的中间体IM-X-2如下表2所示。
表2
Figure BDA0002992866320000253
Figure BDA0002992866320000261
Figure BDA0002992866320000262
将中间体IM-D-2(25g，67.15mmol)、对溴碘苯(19.0g,67.15mmol)、四(三苯基膦)钯(0.776g,，0.67mmol)、碳酸钾(17.73g，134.3mmol)、四丁基溴化铵(0.43g,01.343mmol)、甲苯(150mL)、乙醇(75mL)和去离子水(25mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至80℃，搅拌12小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯之后使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系(1:5)进行重结晶提纯，得到中间体IM-S-1(19.67g，收率73％)。
参照中间体IM-S-1的合成方法来合成中间体IM-S-X，其中，X可为2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18，不同之处在于，使用原料M-X代替制备对溴碘苯，中间体IM-X-2代替中间体IM-D-2，且每一种原料M-X和中间体IM-X-2组合可以制备出与之唯一对应的中间体IM-S-X，制得的中间体IM-S-X如下表3所示。
表3
Figure BDA0002992866320000263
Figure BDA0002992866320000271
Figure BDA0002992866320000281
Figure BDA0002992866320000291
Figure BDA0002992866320000292
向反应瓶中投入中间体IM-D(15g，53.42mmol)、苯胺(4.97g，53.42mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.489g，0.53mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基-联苯(0.439g，1.068mmol)、叔丁醇钠(7.7g，80.13mmol)和甲苯溶剂(150mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)对粗品进行重结晶提纯，得到中间体IM-Z-1(13.52g，收率为：75％)。
参照中间体IM-Z-1的合成方法来合成中间体IM-Z-X，其中，X可为2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、20、21、22、23、24、25、26、51，不同之处在于，使用原料E-X代替制备苯胺，中间体IM-X代替中间体IM-D，且每一种原料E-X和中间体IM-X组合可以制备出与之唯一对应的中间体IM-Z-X，制得的中间体IM-Z-X如下表4所示。
表4
Figure BDA0002992866320000301
Figure BDA0002992866320000311
Figure BDA0002992866320000321
Figure BDA0002992866320000331
Figure BDA0002992866320000332
将原料G-1(80g,210.48mmol)完全溶解在四氢呋喃(800mL)中，然后在-78℃的温度下，向其缓慢加n-BuLi(16.43g,273.62mmol)，并将混合物搅拌1小时，同时保持温度。在相同温度下，向其滴加碘甲烷(44.81g,315.72mmol)，然后将温度缓慢升至室温，然后，在混合15小时之后，用饱和氯化铵水溶液停止反应。通过使用无水硫酸镁来干燥使用乙酸乙酯进行萃取反应三次而收集的有机层，且减压蒸馏，并将产物通过硅胶柱色谱纯化，从而获得中间IM-B-M-1(32.67g，62％)。
参照中间体IM-B-M-1的合成方法，合成中间体IM-P-M-X，不同之处在于使用原料YN-X代替原料G-1，YN-Y代替碘甲烷，其中，X可为1、2，P为A、B、C。且每一种化合物YN-X和YN-Y组合可以制备出与之唯一对应的中间体IM-P-M-X，制得的中间体IM-P-M-X如下表5所示。
表5
Figure BDA0002992866320000333
Figure BDA0002992866320000341
向三口反应瓶中，在氮气保护下，一次加入SM-3(15g,56.06mmol)、四氢呋喃(120mL)，开启搅拌，搅拌均匀后体系降温至-78℃，待温度稳定后开始滴加正丁基锂(43.77g,72.88mmol))，滴加完毕后在-78℃下保温1h，然后将中间体IM-A-M-2(11.68g,56.06mmol))用四氢呋喃(50mL)稀释(比例是1：2)后滴加至体系中，滴加完毕后在-78℃下保温1h，然后自然升温至25℃搅拌12h。反应完全后，将反应液倒入水中(200mL)搅拌10min,然后加入二氯甲烷(250mL)进行萃取操作2次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后过硅胶漏斗(1：2)，然后将滤液浓干，得中间体IM-A-N-1(13.80g，收率：62％)。
向单口瓶中，加入中间体IM-A-N-1(13g,32.75mmol))，三氟乙酸(500)，开启搅拌，然后逐渐升温至80℃回流反应11h，反应完成后，将反应液倒入水中(1：20)，搅拌30min后过滤，用水(1：2)淋洗，用乙醇淋洗(1：2)，后得到粗品用二氯甲烷：正庚烷＝1：2重结晶，得到中间体IM-A-O-1(7.70g，收率：79％)。
参照中间体IM-A-N-1的合成方法来合成中间体IM-E-O-X，其中，X可为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、16、17，表6中E可以为A、B或C，表7中O可以为A、B或C，不同之处仅在于，使用中间体IM-P-M-X代替中间体IM-A-M-2，SM-X代替制备中间体IM-A-N-1的SM-3，制备出唯一对应的中间体IM-E-N-X和中间体IM-E-O-X，制得的中间体IM-E-N-X和中间体IM-E-O-X如下表6和表7所示。
表6
Figure BDA0002992866320000342
Figure BDA0002992866320000351
Figure BDA0002992866320000361
Figure BDA0002992866320000371
表7
Figure BDA0002992866320000372
Figure BDA0002992866320000381
Figure BDA0002992866320000391
Figure BDA0002992866320000401
Figure BDA0002992866320000411
Figure BDA0002992866320000412
向100ml的反应瓶中投入中间体IM-E-A-9(15.25g，38.58mmol)、中间体IM-Z-1(13g，38.58mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.04g，0.05mmol)、s-phos(0.04g，0.1mmol)、叔丁醇钠(0.73g，7.6mmol)和甲苯溶剂(20mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物2(18.11g，收率为：72％)。质谱为：m/z＝651.2[M+H]+。
采用与化合物2的合成方法相同的方法合成化合物X，其中，X可为1、2、3、4、5、6、7到53，M为A、B和C，不同之处在于，使用中间体IM-E-M-X代替中间体IM-E-A-9，中间体IM-Z-X代替中间体IM-Z-1且每一种化合物中间体IM-E-M-X和中间体IM-Z-X组合可以制备出与之唯一对应的化合物，制得的化合物如下表8所示。
表8
Figure BDA0002992866320000413
Figure BDA0002992866320000421
Figure BDA0002992866320000431
Figure BDA0002992866320000441
Figure BDA0002992866320000451
Figure BDA0002992866320000461
Figure BDA0002992866320000471
Figure BDA0002992866320000481
Figure BDA0002992866320000491
部分化合物核磁数据如下表9所示
表9
Figure BDA0002992866320000492
器件制备实施例
实施例1：蓝色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002992866320000493
的ITO基板(康宁制造)切割成40m×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2：N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002992866320000494
的空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层上蒸镀NPB，形成厚度为
Figure BDA0002992866320000495
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀化合物2，形成厚度为
Figure BDA0002992866320000496
的电子阻挡层。
在电子阻挡层上，将BH-01和BD-01以98％：2％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002992866320000497
的蓝色的有机发光层(EML)。
将ET-06和LiQ以1：1的膜厚比进行蒸镀形成了
Figure BDA0002992866320000498
厚的电子传输层(ETL)；
将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002992866320000499
的电子注入层(EIL)；
将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA00029928663200004910
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00029928663200004911
的CP-2，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-40
除了在形成电子阻挡层时，以下表11中所示的化合物替代化合物2以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成电子阻挡层时，以下表10中所示的化合物A替代化合物2以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成电子阻挡层时，以下表10中所示的化合物B替代化合物2以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成电子阻挡层时，以下表10中所示的化合物C替代化合物2以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下表10所示：
表10
Figure BDA0002992866320000501
对如上制得的有机电致发光器件的性能进行分析，除了在15mA/cm2的条件下分析器件的寿命外，器件的其他性能均在20mA/cm2的条件下进行分析，其结果示于下表11。
表11
Figure BDA0002992866320000511
Figure BDA0002992866320000521
根据表10的结果可知，作为空穴调整层的化合物的实施例1-40与已公知的化合物所对应的器件比较例1-3相比，采用本申请的有机化合物作为空穴传输层制备的上述有机电致发光器件的驱动电压至少降低0.1V，电流效率(Cd/A)至少提高了14.51％，外量子效率(EQE)至少提高了14.54％，寿命最少的提高了12.10％，最高的寿命可提高119h。
从上述结果可知，本申请的有机化合物由两个螺芴和三芳胺结构构成，其中，降冰片螺芴能够有效提高材料的玻璃化转变温度。两个螺芴结构相结合，使得材料具有很好的空间构型，增大了构型的立体性，具有很好的成膜性；同时本申请的有机化合物中还含有较强的给电子基团芳胺基，使得化合物能够有效提高有机电致发光器件的发光效率。此外，本申请化合物具有较高的T1能级，使得材料具有很好的阻挡激子的能力，从而应用于有机电致发光器件，能够提高材料的使用寿命。
从上述实验结果可知，当本申请有机化合物含有降冰片螺芴、螺二芴基团和二苯并呋喃基团/二苯并噻吩基团时，能够显著提升器件中空穴和电子的复合几率，提升器件的效率及寿命。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (11)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如式1所示：
Figure FDA0002992866310000011
式1中，X为C(R5R6)，n为0、1或2；所述R5和R6相同或者不同，且各自独立地选自氢、甲基；当n为2时，两个X相同或不同；
R1、R2、R3和R4相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基；
n1表示R1的个数，n1为0、1、2、3或4，n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示R2的个数，n2为0、1、2、3或4，n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3表示R3的个数，n3为0、1、2、3或4，n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示R4的个数，n4为0、1、2或3，n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
L为单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1为碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
Ar2为
Figure FDA0002992866310000012
R7和R8相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为6-12的芳基；
n7表示R7的个数，n7为0、1、2、3或4，n7大于1时，任意两个R7相同或不同；
n8表示R8的个数，n8为0、1、2或3，n8大于1时，任意两个R8相同或不同；
所述L和Ar1中的取代基相同或者不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-10的芳基、碳原子数为3-8的三烷基硅基、碳原子数为1-8的烷基、碳原子数为1-8的卤代烷基、碳原子数为3-8的环烷基、碳原子数为2-8的杂环烷基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0002992866310000013
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1选自碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基；
优选地，所述Ar1中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；
优选地，所述Ar1中的取代基为苯基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L为单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基；
优选地，所述L中的取代基选自氘、氟、氰基、苯基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键、未取代的亚苯基、未取代的亚萘基、未取代的亚联苯基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1和R2相同或者不同，且各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述n3、n4、n7和n8均为0。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0002992866310000021
Figure FDA0002992866310000031
Figure FDA0002992866310000041
Figure FDA0002992866310000051
Figure FDA0002992866310000061
Figure FDA0002992866310000071
Figure FDA0002992866310000081
Figure FDA0002992866310000091
Figure FDA0002992866310000101
Figure FDA0002992866310000111
Figure FDA0002992866310000121
Figure FDA0002992866310000131
Figure FDA0002992866310000141
Figure FDA0002992866310000151
Figure FDA0002992866310000161
10.一种电子器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-9任一项所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层包含所述的有机化合物。
11.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求10所述的电子器件。
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