CN113773290B - 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机材料领域，涉及一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，所述有机化合物具有如化学式I所示的结构，所述有机化合物应用于有机电致发光器件中，可显著改善器件的性能。
Figure DDA0003222975080000011

Description

一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光器件技术由于具有主动发光、发光效率较高、功耗低、轻、薄、响应速度快，可视角度大等优点被视为下一代显示和照明技术。有机电致发光器件由基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、空穴调整层及电子阻挡层、发光层、电子传输层及空穴阻挡层、电子注入层以及阴极等组成。电子和空穴分别从阴极和阳极注入，然后通过电子传输层和空穴传输层在发光层复合形成激子，激子回到基态而发光。
虽然现在OLED已经被广泛应用，但是由于优异的传输材料、高效的发光材料、注入材料的稀缺，导致OLED器件的发光效率、使用寿命等性能和产品的应用要求相比还有待进一步提升。目前报道的有机空穴调整层材料由于分子量普遍较小，材料的玻璃化温度较低，在材料使用过程中，反复充电放电，材料容易结晶，薄膜的均一性被破坏，从而影响材料使用寿命。因此，开发稳定高效的有机空穴调整层材料，从而改善电荷迁移率，降低驱动电压，提高器件发光效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本申请的目的是提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，所述有机化合物可以提升器件性能。
本申请第一方面提供一种有机化合物，其具有如化学式I所示的结构：
Figure GDA0003677836880000011
化学式I
其中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、甲基、苯基；n选自1或2；
X选自C(R5R6)、O、S；
R5和R6相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基，任选地R5和R6相互连接形成饱和或不饱和的5～15元环；
L选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基、碳原子数为1～10的亚烷基；
L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
R3和R4相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基；n1表示R3的个数，选自0、1、2，当n1为2时，各R3相同或不同；n2表示R4的个数，选自0、1、2、3，当n2大于1时，各R4相同或不同；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基；任选地，任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3～15元环。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含本申请第一方面提供的有机化合物；
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
本申请的有机化合物以取代的环烷基稠合特定的二苯并五元环为核心，将其与三芳胺结合，使得分子的空间构型更立体，从而提高T1(三线态能级)水平，有效阻挡激子的扩散，提高器件的寿命；此外，本申请的有机化合物具有更好的空穴的迁移率，提高了空穴传输层与有机层之间的匹配性，从而提高器件的发光效率。因此将本发明的有机化合物用于有机电致发光器件，特别是红光器件中的空穴调整层，可以在维持较低驱动电压的前提下，有效提升器件的发光效率和寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层 321、空穴传输层
322、空穴调整层 330、有机发光层 340、电子传输层 350、电子注入层 320、空穴传输层
360、光电转化层 400、第一电子装置 500、第二电子装置
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
本申请的第一方面提供一种有机化合物，其具有如化学式I所示的结构：
Figure GDA0003677836880000021
化学式I
其中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、甲基、苯基；n选自1或2；
X选自C(R5R6)、O、S；
R5和R6相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基，任选地R5和R6相互连接形成饱和或不饱和的5～15元环；
L选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基、碳原子数为1～10的亚烷基；
L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
R3和R4相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基；n1表示R3的个数，选自0、1、2，当n1为2时，各R3相同或不同；n2表示R4的个数，选自0、1、2、3，当n2大于1时，各R4相同或不同；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、三苯基硅基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基；任选地，任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3～15元环。
上述方案中，“R5和R6相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基，任选地R5和R6相互连接形成饱和或不饱和的5～15元环”，与“R5和R6相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基，或者R5和R6相互连接形成饱和或不饱和的5～15元环”意思相同。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。举例来讲，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、三烷基硅基、烷基、卤代烷基、环烷基等。取代基Rc的个数可以是一个，也可以是多个当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻的取代基形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure GDA0003677836880000031
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure GDA0003677836880000042
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、吡啶基取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6～20，例如碳数字数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20，作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、
Figure GDA0003677836880000043
基。
本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为3～20，例如碳数字数可以为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基。
本申请中，不定位连接键涉及的是从环体系中伸出的单键
Figure GDA0003677836880000041
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
本申请中，环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure GDA0003677836880000051
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure GDA0003677836880000052
例如，下式(X’)中所示的，式(X’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X’-1)～式(X’-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure GDA0003677836880000053
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure GDA0003677836880000054
在本申请中，化学式I可以具有式I-1或式I-2所示的结构：
Figure GDA0003677836880000061
式I-2中，两个R1可以相同或不同，两个R2可以相同或不同。
优选地X选自C(R5R6)、O。
可选地，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氢或甲基。
可选地，R5和R6相同或不同，且各自独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基，任选地，R5和R6相互连接形成环戊烷、环己烷、降冰片、芴环。
可选地，R3和R4相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、三甲基硅基、三氟甲基。
可选地，n1+n2＝0、1或2。
在本申请的一种实施方案中，所述有机化合物的结构选自以下结构所组成的组：
Figure GDA0003677836880000062
Figure GDA0003677836880000071
可选地，L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的氟代烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为5～15的杂芳基、碳原子数为5～10的环烷基。
本申请中，L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基的具体实例分别包括但不限于，氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、环戊基、环己基、金刚烷基。任意两个相邻的取代基形成芴环、环戊烷或环己烷。
在本申请的一种实施方案中，L选自单键、碳原子数为6～15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～12的取代或未取代的亚杂芳基。例如，L选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基。
在本申请的一种实施方案中，L1和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6～15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5～12的取代或未取代的亚杂芳基。例如，L1和L2各自独立地选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
可选地，L、L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、三甲基硅基、苯基。
在本申请的一种具体实施方案中，L、L1、L2各自独立地选自单键或者基团A；其中，所述基团A选自如下基团：
Figure GDA0003677836880000072
在本申请的一些实施方案中，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基。例如，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为5～10的环烷基；任选地，任意两个相邻的取代基形成芴环、环戊烷或环己烷。
在本申请的一些实施方案中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的三联苯基。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的三亚苯基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基；任选地，任意两个相邻的取代基形成芴环、环戊烷或环己烷。
在本申请的一种实施方案中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团V、或者取代或未取代的基团W；
未取代的基团V选自如下基团：
Figure GDA0003677836880000081
其中，
Figure GDA0003677836880000082
表示化学键；取代的基团V中具有一个或两个以上取代基，取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基，且当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同；
未取代的基团W选自如下基团：
Figure GDA0003677836880000083
其中，
Figure GDA0003677836880000084
表示化学键；取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，所述取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基，且当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团V’；未取代的基团V’选自如下基团：
Figure GDA0003677836880000091
其中，
Figure GDA0003677836880000092
表示化学键；取代的基团V’中具有一个或两个以上取代基，取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基，且当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团组成的组：
Figure GDA0003677836880000093
优选地，Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团组成的组：
Figure GDA0003677836880000094
Figure GDA0003677836880000101
进一步可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团组成的组：
Figure GDA0003677836880000102
Figure GDA0003677836880000111
优选地，Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团组成的组：
Figure GDA0003677836880000112
可选地，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure GDA0003677836880000121
Figure GDA0003677836880000131
Figure GDA0003677836880000141
Figure GDA0003677836880000151
Figure GDA0003677836880000161
Figure GDA0003677836880000171
Figure GDA0003677836880000181
Figure GDA0003677836880000191
Figure GDA0003677836880000201
Figure GDA0003677836880000211
Figure GDA0003677836880000221
Figure GDA0003677836880000231
Figure GDA0003677836880000241
Figure GDA0003677836880000251
Figure GDA0003677836880000261
Figure GDA0003677836880000271
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层，其中，所述功能层包含所述的有机化合物。
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转换器件。
在一种实施方式中，所述电子元件为有机电致发光器件，所述功能层包括空穴调整层，其中，所述空穴调整层包含本申请的有机化合物。
本申请中，所述有机电致发光器件可以为红光器件、蓝光器件或绿光器件。优选地，所述有机电致发光器件为红光器件。
在另一种实施方式中，所述电子元件为光电转换器件，所述功能层包括空穴传输层，其中，所述空穴传输层包含本申请的有机化合物。
在一种具体的实施方式中，电子元件为有机电致发光器件，且如图1所示，所述有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、空穴调整层322、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO∶Al或SnO2∶Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，空穴传输层321可以由化合物NPB组成，空穴调整层322可以含有本申请的化合物。
可选地，有机发光层330可以由单一发光层材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，有机发光层330由主体材料和掺杂材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为CBP。
有机发光层330的掺杂材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的掺杂材料可以为Ir(piq)2(acac)。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者ET-01、TPBi、LiQ等电子传输材料。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入材料至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括Yb。
按照另一种具体的实施方式，电子元件为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极，其中，空穴传输层包含有本申请的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面结合合成例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法，但是本公开并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
合成例
1、中间体IM YM-1的合成
Figure GDA0003677836880000281
在氮气氛围下，向500mL的三口烧瓶中投入5-溴-6-氟-2,3-二氢-1,1,3,3-四甲基-1H-茚(20g，73.8mmol)、3-氯-2羟基苯硼酸(15.3g，88.6mmol)、四(三苯基膦)钯(0.17g，0.15mmol)、碳酸钾(25.5g，184.5mmol)、160mL甲苯、80mL乙醇和40mL水，加热至70～80℃，回流过夜。将反应液冷却到室温后，水洗三遍，最后用饱和氯化铵水溶液萃取一遍，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后，旋蒸浓缩。将获得的固体物质用乙醇重结晶，得到IM YM-1(13.8g，收率58.9％)。
参照IM YM-1方法合成表1所列的IM YM-x，不同之处在于，使用原料1代替5-溴-6-氟-2,3-二氢-1,1,3,3-四甲基-1H-茚，使用原料2代替3-氯-2羟基苯硼酸，使用的主要原料、合成的中间体及其收率如表1所示。
表1
Figure GDA0003677836880000291
Figure GDA0003677836880000301
2、中间体IM A-1的合成
Figure GDA0003677836880000302
在250mL三口瓶中，将IM YM-1(20g，62.7mmol)溶于200mL的N-甲基-2-吡咯烷酮中，再加入K2CO3(17.3g，125.4mmol)，在氮气氛围下，加热至200℃，回流过夜。反应完成，将反应液降至室温，蒸馏除去溶剂。然后，将水加入到反应液中，并用二氯甲烷萃取混合物，使用无水硫酸镁干燥后，旋蒸浓缩。最后，使用柱色谱分离纯化，得到IM A-1(13.5g，收率72.1％)。
参照IM A-1的方法合成表2所列的IM A-y，不同之处在于，使用原料3代替IM YM-1，使用的主要原料、合成的中间体及其收率如表2所示。
表2
Figure GDA0003677836880000303
Figure GDA0003677836880000311
3、中间体IM B-1的合成
Figure GDA0003677836880000312
在250ml三口瓶中，将IM YM-9(20g，55mmol)溶于50mL的THF中，冷却至-78℃，然后滴加n-BuLi(22mL，2.5M，55mmol)，反应4h后，加入二苯甲酮(10g，55mmol)，保温30min后，升至室温反应30min，用甲醇猝灭反应，并减压除去溶剂。然后加入冰醋酸(100mL)和25mL盐酸，回流24h后，降至室温，将反应液水洗至中性，过滤沉淀物，将沉淀物烘干得到IM B-1(15.4g，收率62.3％)。
参照IM B-1的方法合成表3所列的IM B-z，不同之处在于，使用IM YM-x代替IMYM-9，使用原料4代替二苯甲酮，使用的主要原料、合成的中间体及其收率如表3所示。
表3
Figure GDA0003677836880000313
Figure GDA0003677836880000321
4、中间体IM C-1的合成
Figure GDA0003677836880000322
在250mL三口瓶中，将反应物2,5-二氯-2,5-二甲基己烷(10g，54.6mmol)溶于50mL的N-二氯乙烷(DCE)中，然后将反应溶液降至0℃，加入AlCl3(7.3g，54.6mmol)，在氮气氛围下，滴加1-溴-9,9-二甲基-9H-芴(14.9g，54.6mmol)的DCE(50mL)溶液，反应30min后，将反应溶液的温度升至80℃反应12h。之后降至室温，加入冰(100g)和HCl(20mL)，搅拌20min。使用二氯甲烷将反应液萃取三次，用无水硫酸镁干燥后，过硅胶柱得到粗产品，最后使用DCM∶MeOH＝1∶1重结晶，得到IM C-1(16.5g，收率78.6％)。
参照IM C-1的方法合成表4所列的IM C-w，不同之处在于，使用原料5代替1-溴-9,9-二甲基-9H-芴，使用的主要原料、合成的中间体及其收率如表4所示。
表4
Figure GDA0003677836880000323
5、中间体IM D-1的合成
Figure GDA0003677836880000324
在氮气气氛下，向10L三口瓶中加入IM YM-15(15g，43.6mmol)，开始升温至IM YM-15熔融，然后加入升华硫(25.8g，100.5mmol)，此时体系呈黄色，继续升温至115～120℃，而后分批加入三氯化铝(0.35g，2.6mmol)，在加三氯化铝的过程中，体系逐渐变成黑色，放出大量硫化氢气体，三氯化铝加完后保温4h后，开始缓慢升温至200～210℃，反应4h后趁热将反应液倒入到250mL的单口瓶中，减压蒸馏，油泵真空度约40Pa，收集120～130℃之间的馏分，得到8.2g白色晶体，将固体按1g:3ml乙醇溶解，在-20℃下结晶，重复两次，得到IM YD-1(7.9g，收率48.5％)。
参照IM YD-1的方法合成表5所列的IM YD-2，不同之处在于，使用IM YM-16代替IMYM-15，合成的IM YD-2及其收率如表5所示。
表5
Figure GDA0003677836880000331
6、中间体IM F-1的合成
Figure GDA0003677836880000332
在氮气氛围下，向250mL的三口烧瓶中投入IM A-6(10g，31.9mmol)、4-氯苯硼酸(6.0g，38.4mmol)、四(三苯基膦)钯(0.18g，0.16mmol)、K2CO3(11.0g，79.8mmol)和100mL的甲苯，加热至70～80℃回流过夜。反应结束后冷却到室温，将反应液水洗三遍，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩。将获得的固体用乙醇重结晶，得到IM F-1(5.3g，收率42.8％)。
参照IM F-1的方法合成表6所列的IM F-x，不同之处在于，使用原料6代替IM A-6，使用原料7代替4-氟苯硼酸，使用的主要原料、合成的中间体及其收率如表6所示。
表6
Figure GDA0003677836880000333
Figure GDA0003677836880000341
7、中间体IM D-1的合成
Figure GDA0003677836880000342
在氮气气氛下，将4-溴对三联苯(23.3g，75.5mmol)、苯胺(7.03g，75.5mmol)、150mL超干甲苯投入250mL三口烧瓶中，升温至70℃，依次加入叔丁醇钠(10.9g，113.3mmol)、X-Phos(0.63g，1.51mmol)、Pd2(dba)3(0.70g，0.76mmol)，然后升温至110℃回流反应1h，降至室温，将反应液水洗三次，用无水硫酸镁干燥，静置30min，抽滤、减压浓缩、过柱层析色谱柱得到IM D-1(19.5g，收率80.2％)。
参照IM D-1的方法合成表7所列的IM D-x，不同之处在于，使用原料8代替4-溴对三联苯，使用原料9代替苯胺，使用的主要原料、合成的中间体及其收率如表7所示。
表7
Figure GDA0003677836880000351
Figure GDA0003677836880000361
Figure GDA0003677836880000371
Figure GDA0003677836880000381
Figure GDA0003677836880000391
8、化合物的合成
Figure GDA0003677836880000392
在氮气气氛下，将IM A-1(5g，16.7mmol)、IM D-1(5.4g，16.7mmol)、50mL甲苯投入100mL的三口烧瓶中，升温至70℃，依次加入叔丁醇钠(2.4g，25.05mmol)、S-Phos(0.14g，0.33mmol)、Pd2(dba)3(0.16g，0.17mmol)，然后升温至110℃回流反应2h，降至室温，将反应液水洗三次，用无水硫酸镁干燥静置30min，抽滤、减压浓缩、过柱层析色谱柱，最后使用正庚烷重结晶，得到化合物4(5.5g，收率56.2％)；质谱(m/z)＝584.29[M+H]+。
参照化合物4的方法合成表8所列的化合物X，不同之处在于，使用原料10代替IMA-1，使用原料11代替IM D-1，使用的主要原料、合成的化合物及其收率和质谱表征如表8所示。
表8
Figure GDA0003677836880000401
Figure GDA0003677836880000411
Figure GDA0003677836880000421
Figure GDA0003677836880000431
Figure GDA0003677836880000441
Figure GDA0003677836880000451
Figure GDA0003677836880000461
化合物4的核磁数据：
1H-NMR(CDCl3,400MHz):7.66-7.51(m,13H),7.43-7.21(m,4H),6.65-6.47(m,6H),2.04(s,2H),1.43-1.40(d,12H)。
化合物81的核磁数据：
1H-NMR(CDCl3,400MHz):7.63-7.38(m,16H),7.25-7.21(m,1H),7.15(s,1H),6.71-6.69(d,1H),6.50-6.48(d,4H),1.94-1.86(m,2H),1.75-1.66(m,2H),1.47-1.44(d,12H)。
实施例1：红色有机电致发光器件
将
Figure GDA0003677836880000472
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(高)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2∶N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
首先，利用真空蒸镀法在实验基板阳极上蒸镀F4-TCNQ，形成
Figure GDA0003677836880000473
厚的空穴注入层，再在空穴注入层上蒸镀NPB，形成厚度为
Figure GDA0003677836880000474
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀本申请的化合物4，形成厚度为
Figure GDA0003677836880000475
的空穴调整层。
在空穴调整层上，将CBP和Ir(piq)2(acac)别以98％：2％的重量比进行共同蒸镀形成厚度为
Figure GDA0003677836880000476
的发光层。
继续在发光层上将ET-01和LiQ以1：1的重量比进行混合并蒸镀形成厚度为
Figure GDA0003677836880000477
的电子传输层，再将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure GDA0003677836880000478
的电子注入层，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure GDA0003677836880000479
的阴极。
最后，在上述阴极上蒸镀CP-1，形成厚度为
Figure GDA00036778368800004710
的有机覆盖层，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2～56
除了在形成空穴调整层时，以下表10中所示的化合物替代化合物4以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1～4
除了在形成空穴调整层时，分别以化合物A、化合物B、化合物C、化合物D替代化合物4以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的主要材料结构如下表9所示。
表9
Figure GDA0003677836880000471
Figure GDA0003677836880000481
在20mA/cm2的条件下分析了如上制得的有机电致发光器件的性能，其结果示于下表10所示。
表10
Figure GDA0003677836880000482
Figure GDA0003677836880000491
Figure GDA0003677836880000501
由表10的结果可知，采用本申请的化合物的实施例1～56与使用公知的化合物所对应的器件比较例1～4相比，以本申请的有机化合物作空穴调整层制备的上述有机电致发光器件的发光效率(Cd/A)至少提高了17.8％，外量子效率至少提高了18.9％，寿命至少提高了15.9％；此外，实施例1～56制备的器件的也兼具较低的驱动电压。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (10)

1.一种有机化合物，所述有机化合物具有如化学式I所示的结构：
Figure FDA0003677836870000011
其中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、甲基、苯基；n选自1或2；
X选自C(R5R6)、O、S；
R5和R6相同或不同，且各自独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基，任选地，R5和R6相互连接形成环戊烷、环己烷、降冰片、芴环；
L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基；
L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
L、L1和L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、三甲基硅基、苯基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的基团V、或者取代或未取代的基团W；
未取代的基团V选自如下基团：
Figure FDA0003677836870000012
其中，
Figure FDA0003677836870000013
表示化学键；取代的基团V中具有一个或两个以上取代基，取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基，且当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同；
未取代的基团W选自如下基团：
Figure FDA0003677836870000014
其中，
Figure FDA0003677836870000015
表示化学键；取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，所述取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基，且当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同；
R3和R4相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、三甲基硅基、三氟甲基；n1表示R3的个数，选自0、1、2，当n1为2时，各R3相同或不同；n2表示R4的个数，选自0、1、2、3，当n2大于1时，各R4相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团组成的组：
Figure FDA0003677836870000016
Figure FDA0003677836870000021
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物的结构选自以下结构所组成的组：
Figure FDA0003677836870000022
Figure FDA0003677836870000031
4.根据权利要求3所述的有机化合物，其中，R1和R2相同或不同，且各自独立地选自氢或甲基。
5.根据权利要求3所述的有机化合物，其中，n1+n2＝0、1或2。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
Figure FDA0003677836870000032
Figure FDA0003677836870000041
Figure FDA0003677836870000051
Figure FDA0003677836870000061
Figure FDA0003677836870000071
Figure FDA0003677836870000081
Figure FDA0003677836870000091
Figure FDA0003677836870000101
Figure FDA0003677836870000111
Figure FDA0003677836870000121
Figure FDA0003677836870000131
Figure FDA0003677836870000141
Figure FDA0003677836870000151
Figure FDA0003677836870000161
Figure FDA0003677836870000171
7.一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含权利要求1～6中任一项所述的有机化合物。
8.根据权利要求7所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转换器件。
9.根据权利要求7所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件，所述功能层包括空穴调整层，所述空穴调整层包含所述有机化合物。
10.一种电子装置，包括权利要求7～9中任一项所述的电子元件。
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