CN111454161A - 一种螺环化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请属于有机材料领域，涉及一种螺环化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件和电子装置。该螺环化合物具有如下式1所示的结构：其中，
表示化学键，基团A具有式2所示的结构；Ar2选自由式a’、式b’、式c’、式d’所示的结构所组成的组。本申请的该螺环化合物作为空穴传输材料应用于OLED器件中，能够获得良好的器件性能，较低的电压。
Description
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种螺环化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
随着信息显示技术的飞速发展，从电脑显示器，到手机屏幕，再到新型的液晶电视，都是显示技术的应用领域。目前，有机电致发光材料技术正成为一个研究热点。OLED具有轻薄可卷曲，重量轻，响应速度快，易于加工，工作电压低等诸多优点，已经表现出极大的发展潜力和市场竞争力，也引起了众多科研工作者的关注。从技术上看，相对于其他的显示技术，OLED对于技术的要求略低。同时， OLED的研制费用相对较低，工艺技术和所需设备均较简单，研究开发所需投入不像其他显示技术那么巨大。但由于OLED处于产业发展初期，并且全球OLED技术都不太成熟，产品技术还有很高的提升空间，这也给国内企业和科研机构带来一定的发展空间。未来OLED将会成为中国发展新型显示技术的新机会。
关于OLED的性能数据仍需要进一步改进，特别是在显示器件中或作为光源的广泛商业用途需要改进，特别是OLED的寿命、效率和工作电压等方面。另期望在电子器件中用作功能材料的化合物具有高热稳定性和高玻璃化转变温度并且可在不分解的情况下升华。
发明内容
本申请的目的在于提供一种性能优异的有机电致发光材料，可用作有机电致发光器件中的空穴传输层。
为了实现上述目的，本申请提供一种螺环化合物，该螺环化合物具有如下式1所示的结构：
其中，基团A具有式2所示的结构，
表示化学键；
L选自由单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、或者为取代或未取代的碳原子数为 3-30的亚杂芳基所组成的组；
Ar1选自由取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基所组成的组；
Ar2选自由式a’、式b’、式c’、式d’所示的结构所组成的组；
Ra和Rb相同或不同，且各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-15的烷基和碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基所组成的组；na是Ra的个数，nb是Rb的个数；
所述na选自0、1、2、3或4，当na为2以上时，任意两个Ra相同或者不相同；
所述nb选自0、1、2、3、4、5或6，当nb为2以上时，任意两个Rb相同或者不相同；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同，且各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-15的烷基和碳原子数为6-30 的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基所组成的组；
n1，n2，n3，n4，n5，n6，n7分别是R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7的个数；
n1，n3，n5，n7分别独立地选自0、1、2、3或4；
n2，n4，n6，n8分别独立地选自0、1、2、3；
所述Ar1和L中的取代基相同或不同，且各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、硅烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为7-10的芳烷基、碳原子数为2-10的杂芳烷基、碳原子数为3-30的杂芳基、碳原子数为1-30的烷氧基、碳原子数为1-30的烷硫基、碳原子数为1-30的烷基甲硅烷基、碳原子数为6-30的芳基甲硅烷基、碳原子数为6-30的芳氧基以及碳原子数为6-30芳硫基，任选的被氘、氟、氯、氰基、甲基取代的碳原子数为6-30的芳基所组成的组。
本申请第二方面提供本申请第一方面所述的螺环化合物在有机电致发光器件中的应用。
本申请第三方面提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层含有本申请第一方面所述的螺环化合物。
本申请第四方面提供一种电子装置，所述电子装置包含本申请第三方面所述的有机电致发光器件。
本申请的螺环化合物螺环(苯并[de]蒽-7,9’-芴)结构的分子量大，可以增加带隙，并且与其他螺环结构相比，其具有优良的热稳定性；金刚烷-芴基团有合适的分子量和空间位阻效应，并且螺合于芴基上的金刚烷基具有大的空间体积和较强的刚性；此外，本申请的化合物在螺环的母核上导入二取代胺，并使胺的其一取代基必须为金刚烷芴基团，这样的结构可以降低大平面共轭结构之间的相互作用力，调节分子间的堆叠程度，进而使得化合物具有更好的成膜形态，从而可以获得更长的寿命。胺的另一取代基发生多种变化，可以调节化合物的能级，本申请的螺环化合物用作有机电致发光器件的空穴传输材料时能够使器件具有合适的电压和效率。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请的有机电致发光器件的一种具体实施方式的结构示意图。
图2是本申请本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、电子阻挡层；400、电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
本申请提供一种螺环化合物，该螺环化合物具有如下式1所示的结构：
其中，基团A具有式2所示的结构，
表示化学键；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、或者为取代或未取代的碳原子数为3-30 的亚杂芳基所组成的组；
Ar1选自由取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基所组成的组；
Ar2选自由式a’、式b’、式c’、式d’所示的结构所组成的组；
Ra和Rb相同或不同，且各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-15的烷基和碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基所组成的组；na是Ra的个数，nb是Rb的个数；
na选自0、1、2、3或4，当na为2以上时，任意两个Ra相同或者不相同；
nb选自0、1、2、3、4、5或6，当nb为2以上时，任意两个Rb相同或者不相同；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同，且各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-15的烷基和碳原子数为6-30 的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基所组成的组；
n1，n2，n3，n4，n5，n6，n7分别是R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7的个数；
n1，n3，n5，n7分别独立地选自0、1、2、3或4；
n2，n4，n6，n8分别独立地选自0、1、2或3；
所述Ar1和L中的取代基相同或不同，且各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、硅烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为7-10的芳烷基、碳原子数为2-10的杂芳烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基、碳原子数为1-30的烷氧基、碳原子数为1-30的烷硫基、碳原子数为1-30的烷基甲硅烷基、碳原子数为6-30 的芳基甲硅烷基，碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-30的芳氧基以及碳原子数为6-30芳硫基，任选的被氘、氟、氯、氰基、甲基取代的碳原子数为6-30的芳基所组成的组。
可选地，所述Ar1及L中的取代基选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基，任选的被氘、氟、氯、氰基、甲基取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3-12的烷基甲硅烷基、碳原子数为6-24的芳基甲硅烷基所组成的组；进一步地，所述Ar1和L上的取代基分别独立地选自由氘、氟、氰基、碳原子数为3-6的三烷基硅基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基以及碳原子数为3-18的杂芳基所组成的组。
其中，“任选的被氘、氟、氯、氰基取代的碳原子数为6-30的芳基”是指芳基可以被氘、氟、氯、氰基和甲基中的一者或两者以上取代，也可以不被取代，芳基与取代基上的碳数之和为6-30。
优选地，所述n1、n2、n3、n4、n5、n6、n7、n8分别独立地选自0。
本申请的螺环化合物螺环(苯并[de]蒽-7,9’-芴)结构的分子量大，可以增加带隙，并且与其他螺环结构相比，其具有优良的热稳定性。金刚烷-芴基团有合适的分子量和空间位阻效应，并且螺合于芴基上的金刚烷基具有大的空间体积和较强的刚性。本申请的化合物在螺环的母核上导入二取代胺，并使胺的其一取代基必须为金刚烷芴基团，这样的结构可以降低大平面共轭结构之间的相互作用力，调节分子间的堆叠程度，进而使得化合物具有更好的成膜形态，从而可以获得更长的寿命。胺的另一取代基发生多种变化，可以调节化合物的能级发生变化，从而能够使得材料在器件中具有合适的电压、效率。
在本申请中，由于金刚烷是立体结构，在化合物结构图中，因为绘图角度不同，会呈现不同的平面形状，9，9-二甲基芴上所形成的环状结构均为金刚烷，并且连接位置也是相同的。例如：
均为同一种结构。
本申请提供的含氮化合物是一种螺环化合物，通过将具有强给电子能力的芳胺基团引入到具有良好发光性能的大共轭结构的螺环体系，其中，螺环结构具有刚性平面结构、高发光量子效率，其可以提高材料的热稳定性、膜稳定性、载流子迁移稳定性以及良好的互溶性等优点；并且在芳胺的其一取代基必须为金刚烷芴基团，金刚烷芴基团有合适的分子量和空间位阻效应，其可以有效提升材料的玻璃化转变温度，并且螺合于芴基上的金刚烷基具有大的空间体积和较强的刚性。本申请提供的含氮化合物，可以降低大平面共轭结构之间的相互作用力，减小分子间π-π堆叠，调节分子间的堆叠程度，进而使得含氮化合物在成膜时不易结晶或聚集，能够具有更为稳定的无定形态，使得材料在器件中具有低电压、高效率和长寿命的优势。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，L、Ar1、Ra、Rb、R1至R8的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
则其碳原子数为7；L为
其碳原子数为12。
在本申请中，取代的L、Ar1，由本体基团和与之连接的取代基构成。L、Ar1的取代基指的是该与本体基团连接的取代基。例如：在Ar1中，杂芳基取代的芳基为
其中，苯基为芳基本身基团，二苯并呋喃为取代基，则Ar1的碳原子数18。
在本申请中，当Ra、Rb、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7或R8不为氢时，所示的基团都为未取代的基团。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基Rc。例如，“取代或未取代的烷基”是指具有取代基Rc的烷基或者非取代的烷基。其中上述的取代基即Rc可以为氘、卤素、碳原子数为1-30的烷基、碳原子数为3-30的环烷基、碳原子数为2-30 的烯基、碳原子数为2-30的炔基、碳原子数为2-30的杂环烷基、碳原子数为7-30的芳烷基、碳原子数为2-30的杂芳烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为1-30的杂芳基、碳原子数为1-30的烷氧基、碳原子数为1-30的烷氨基、碳原子数为6-30的芳氨基、碳原子数为1-30的烷硫基、碳原子数为7-30的芳烷氨基、碳原子数为1-30的杂芳氨基、碳原子数为1-30的烷基甲硅烷基、碳原子数为 6-30的芳基甲硅烷基、碳原子数为6-30的芳氧基，及碳原子数为6-30芳硫基中的一种或几种。其中杂芳基、杂芳氨基、杂芳烷基包含B、N、O、S、Se、P和Si中的至少一者的杂原子。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上取代基取代，或者被上述Rc中2个以上取代基连接而成的取代基取代，其中2个以上的取代基可以彼此相同或不同。在本申请中，作为卤素的例子可以为氟、氯、溴或碘。
在本申请的具体实施方式中，取代基Rc的例子包括氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环己基、吡啶基、三甲基硅烷基、氟、蒽基、菲基、硅烷基和氰基。
在本申请中，烷基可以为直链烷基或支链烷基。具体而言，碳原子数为1-15的烷基可以为碳原子数1至15的直链烷基，或碳原子数3至15的支链烷基；进一步可以为碳原子数1至10的直链烷基，或碳原子数3至10的支链烷基。更具体而言，碳原子数为1-20的烷基可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十八烷基等，但是，并不限定于此。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、 S或P等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至10个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
可选地，烷基选自碳原子数为1-6的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S 或P等杂原子。举例而言，在本申请中，苯基、联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等，而不限于此。本申请的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-13个。举例而言，其碳原子数量可以是6个、12个、13个、 18个、20个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、I、CN、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基的碳原子数为15。
在本申请的具体实施方式中，取代或未取代的芳基包括但不限于选自苯基、萘基、芘基、芴基、二甲基芴基、苯并芴基、螺二芴基、蒽基、苯并蒽基、荧蒽基、菲基、
基、甘菊环基、苊基、联苯基、三联苯基、四联苯基、1,3,5-三苯基苯基、苝基、三亚苯基、芘基、茚基、茚并芴基、菲基苯基、苯基菲基、苯基萘基、萘基苯基、苯基蒽基、蒽基苯基、苯基芴基、苯基芘基和芘基苯基中的一种或几种。
在本申请中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
在本申请中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
在本申请中，取代的杂芳基，指的是杂芳基中的一个或者多个氢原子被其基团所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、卤素基团、氰基、烷基、卤代烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、芳基甲硅烷基、磷氧基或者其他基团取代。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
在本申请的具体实施方式中，碳原子数为2-30的杂芳基可以选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、咔唑基苯基、吡啶基苯基、三嗪基、三嗪基苯基、中的一种或几种。
在本申请中，芳烷基指的是具有
结构的基团，其中Rp、Rq、和Rs中的至少一者为取代或未取代的碳原子数1至30的芳基，其余为选自如下基团所组成的组：氢、碳原子数1至20的直链烷基，以及碳原子数3至20的支链烷基。
在本申请的一种实施方式中，L为单键、取代或未取代的碳原子数为6-25的亚芳基或者为取代或未取代的碳原子数为3-25的亚杂芳基。
可选地，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为 3-20的亚杂芳基。
可选地，L中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为 1-5的烷基、碳原子数为6-20的芳基以及碳原子数为3-20的杂芳基。
可选地，L中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-6的三烷基硅基、碳原子数为1-5 的烷基、碳原子数为6-12的芳基以及碳原子数为3-18的杂芳基。具体地，L的取代基可以包括但不限于氘、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、碳原子数为3-6的三烷基硅基、苯基、联萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、三嗪基、嘧啶基、吡啶基。
优选地，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-18的亚芳基，或者为取代或未取代的碳原子数为3-18的亚杂芳基。
优选地，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-15的亚芳基。
优选地，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-12的亚芳基。
在本申请一种具体实施方式中，L可以为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、或者为取代或未取代的亚三嗪基。
在本申请的一种实施方式中，L为单键、或者选自化学式j-1至化学式j-14所示的基团所组成的组：
其中，M2选自单键或者
Q1～Q5和Q’1～Q’5各自独立地选自N或者C(J5)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个以上选自C(J5)时，任意两个J5相同或者不相同，当Q’1～Q’4中的两个或者两个以上选自C(J5)时，任意两个J5相同或者不相同；
Q6～Q13各自独立地选自N、C或者C(J6)，且Q6～Q13中至少一个选自N；当Q6～Q13中的两个以上选自C(J6)时，任意两个J6相同或者不相同；
Q14～Q23各自独立地选自N、C或者C(J7)，且Q14～Q23中至少一个选自N；当Q14～Q23中的两个以上选自C(J7)时，任意两个J7相同或者不相同；
Q24～Q33各自独立地选自N、C或者C(J8)，且Q24～Q33中至少一个选自N；当Q24～Q33中的两个以上选自C(J8)时，任意两个J8相同或者不相同；
E1～E14、J5～J8各自独立地选自：氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为 1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10 的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；
其中，当E1～E14中的任意一个独立地选自碳原子数为6～20的芳基时，E1～E3和E14不为芳基；
e1～e14以er表示，E1～E14以Er表示，r为变量，表示1～14的任意整数，er表示取代基Er的数量；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、 2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K3选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)、Si(E18E19)；其中，E15、E16、E17、E18和E19各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为 2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者所述E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者所述E18和E19相互连接以与它们共同连接的原子形成环；
K4选自单键、O、S、Se、N(E20)、C(E21E22)、Si(E23E24)；其中，E20至E24各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为 5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者所述E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者所述E23和E24相互连接以与它们共同连接的原子形成环。
在本申请中，E16和E17相互独立，不直接连接；或者E16和E17直接连接，与它们共同连接的原子形成环，例如：可以形成碳原子数为3-15的环，还例如形成碳原子数为3-10的环；该环可以是饱和的(例如五元环、六元环、金刚烷等)，也可以是不饱和的，例如芳香环。也就是说，E16和E17可以是相互独立的取代基，也可以相互连接形成环状基团，可形成的环状基团具体实例包括但不仅限于此：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷和金刚烷。此解释同样适用于E18和E19、E21和E22、E23和 E24。
在本申请的一种实施方式中，所述L为单键，或者选自如下基团组成的组：
在本申请的一种实施方式中，L为单键，或者选自以下基团所组成的组：
其中，＊＊—表示式2中与Ar2连接的化学键，*—表示式2中与N连接的化学键。
在本申请的一种实施方式中，所述na和nb分别独立地选自0或1。
在本申请的一种实施方式中，Ar1选自取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的杂芳基。
在本申请中，Ar1中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-20的芳基以及碳原子数为3-20的杂芳基。
可选地，Ar1中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-6的三烷基硅基、碳原子数为 1-5的烷基、碳原子数为6-18的芳基以及碳原子数为3-18的杂芳基。具体地，Ar1的取代基可以包括但不限于氘、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、碳原子数为3-6的三烷基硅基、苯基、联萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、三嗪基、嘧啶基、吡啶基。
在本申请的一种实施方式中，所述Ar1选自以下基团所组成的组：
G1～G5和G’1～G’5各自独立地选自N、C或者C(J1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(J1)时，任意两个J1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N、C或者C(J2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(J2)时，任意两个J2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N、C或者C(J3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(J3)时，任意两个J3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N、C或者C(J4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(J4)时，任意两个J4相同或者不相同；
Z1选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10 的烷硫基；
Z2～Z9、Z21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10 的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基；
Z10～Z20、J1～J4各自独立地选自：氢，氘，氟，氯，溴，氰基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为1～10 的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的任选的被氘、氟、氯、氰基、甲基取代的芳基，碳原子数为3～18的杂芳基；其中，“碳原子数为6-18的任选的被氘、氟、氯、氰基、甲基取代的的芳基”是指芳基可以被氘、氟、氯、氰基、甲基中的一种或几种取代，也可以不被取代，芳基与取代基上的碳原子数之和为6-18。
h1～h21以hk表示，Z1～Z21以Zk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Zk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时， hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13 时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k 为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Zk相同或者不相同；
K1选自O、S、N(Z22)、C(Z23Z24)、Si(Z28Z29)；其中，Z22、Z23、Z24、Z28、Z29各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10 的环烷基，或者所述Z23和Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者所述Z28和Z29相互连接以与它们共同连接的原子形成环；
K2选自单键、O、S、N(Z25)、C(Z26Z27)、Si(Z30Z31)；其中，Z25、Z26、Z27、Z30、Z31各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为 3～10的环烷基，或者所述Z26和Z27相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者所述Z30和Z31相互连接以与它们共同连接的原子形成环。
其中，Z25、Z26、Z27各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者所述Z26和Z27相互连接以与它们共同连接的原子形成环。
在本申请中，Z23和Z24相互独立，不直接连接；或者Z23和Z24直接连接，与它们共同连接的原子一起形成环，例如：可以形成碳原子数为3-15的环，还例如形成碳原子数为3-10的环，该环可以是饱和的(例如五元环、六元环、金刚烷等)，也可以是不饱和的，例如芳香环。也就是说，Z23和 Z24可以是相互独立的取代基，也可以相互连接形成环状基团，可形成的环状基团具体施例包括但不仅限于此：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷和金刚烷。此解释同样适用于Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、 Z31。
在本申请中，所述的环指的是饱和或不饱和的环，例如
等，但不限于此。
可选地，上述所成的环为3-10元环。
在本申请的一种实施方式中，Ar1选自以下基团所组成的组：
在本申请的一种实施方式中，Ar1选自以下基团所组成的组：
其中，
表示化学键。
在本申请的一种实施方式中，Ra和Rb相同或不同，且各自独立地选自氘、碳原子数为1-6的烷基和碳原子数为6-12的芳基中的一种或几种；
在本申请中的另一种具体实施方式中，Ra和Rb相同或不同，且各自独立地选自由氘、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、异丙基所组成的组。
在本申请的一种实施方式中，na、nb分别独立地选自0或1。
在本申请的一种实施方式中，Ra和Rb可以相同或不同，且各自独立地选自以下基团所组成的组：
在本申请的一种实施方式中，所述螺环化合物选自以下化合物1-107中的一种或几种：
表1
表2
表3
表4
R-A、R-B、R-C、R-D、R-E、R-F表示不同结构的Ra或Rb，且分别对应如下所示基团；
L-A、L-B、L-C、L-D、L-E、L-F、L-G、L-H、L-I表示不同结构的L，且分别对应如下所示基团：
**—表示式2中与Ar2连接的化学键，*—表示式2中与N连接的化学键；
I-A、I-B、I-C、I-D、I-E、I-F、I-G、I-H、I-I、I-J、I-K、I-L、I-M、I-N、I-O、I-P、I-Q、I-R、 I-S、I-T、I-U、I-V、I-W、I-X、I-Y、I-Z、I-Z-1、I-Z-2、I-Z-3、I-Z-4、I-Z-5、I-Z-6、I-Z-7、I-Z-8、I-Z-9、I-Z-10、I-Z-11、I-Z-12、I-Z-13、I-Z-14、I-Z-15、I-Z-16、I-Z-17、I-Z-18、I-Z-19表示不同结构的Ar1，且分别对应如下所示基团；
式a、式b、式c和式d表示不同结构的Ar2，且分别对应如下所示基团；
本申请第二方面提供本申请第一方面所述的螺环化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
根据本申请，该螺环化合物具有较好的空穴传输性能和稳定性，可以用作所述有机电致发光器件的空穴传输材料。
本申请第三方面提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层。功能层可以含有本申请第一方面所述的螺环化合物。
可选地，功能层300包括空穴传输层320，空穴传输层320包含本申请所提供的螺环化合物。一种实施方式中，空穴传输层320可以由本申请所提供的螺环化合物组成；另一种实施方式中，空穴传输层320可以由本申请所提供的化合物和其他材料共同组成。
本申请一种实施方式中，所述空穴传输层可以包含第一空穴传输层和第二空穴传输层；所述第一空穴传输层邻接于所述第二空穴传输层，且相对于所述第二空穴传输层更靠近阳极；所述第一空穴传输层或第二空穴传输层含有所述螺环化合物。
具体地一种实施方式中，所述第一空穴传输层含有所述螺环化合物；所述有机电致发光器件为红光器件。
具体地一种实施方式中，所述第二空穴传输层含有所述螺环化合物；所述有机电致发光器件为绿光或蓝光器件。
本申请第四方面提供一种电子装置，其中，包含本申请第一方面所述的有机电致发光器件。
在本申请一种具体实施方式中，如图1所示，本申请的有机电致发光器件包括阳极100、阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层功能层300，所述功能层300包括空穴注入层310、空穴传输层320、有机电致发光层330、电子传输层350以及电子注入层360，所述的空穴注入层310、空穴传输层320、有机电致发光层330、电子传输层350以及电子注入层360可以依次形成在所述的阳极 100上，空穴传输层320可以含有本申请第一方面所述的螺环化合物，优选含有化合物1～104中的至少一种。
在本申请一种具体实施方式中，如图1所示，该有机电致发光器件的功能层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al 或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，第一空穴传输层321由化合物NPB组成。
可选地，有机电致发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机电致发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机电致发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机电致发光层330的主体材料可以为CBP或α,β-ADN。
有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机电致发光层330的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)、Ir(ppy)3或BD-01。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由TPBi和LiQ 组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含镁(Mg)和银(Ag)的金属电极作为阴极。
进一步的一种实施方式中，该有机电致发光器件的功能层300还可以包括空穴阻挡层340和电子阻挡层370，空穴阻挡层340可以设置于有机电致发光层330与电子传输层350之间，电子阻挡层370 可以设置于空穴传输层320与有机电致发光层330之间。
本申请的有机电致发光器件基于本申请的螺环化合物的优异性能，采用该化合物作为电子传输层材料得到的器件能够降低有机电致发光器件的驱动电压，提高发光效率，延长器件寿命。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
本申请中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪和M5000元素分析仪。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法。
在下文中，除非特别说明，MC都是指二氯甲烷，rt指的是室温。
合成实施例
将镁条(67.5g,2812mmol)和乙醚(500mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，加入碘(500mg)。而后将溶有2-溴-3'-氯-1,1'-联苯(240g,900mmol)的乙醚(1000mL)溶液缓慢滴入烧瓶中，滴加完毕后升温至35℃，搅拌3小时；将反应液降至0℃，向其中缓慢滴入溶有金刚烷酮(112.5g，745mmol) 的乙醚(1000mL)溶液，滴加完毕后升温至35℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，向其中加入 5％盐酸至pH<7，搅拌1小时，加入乙醚(1000mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到固体中间体-Q-1 (210g,收率84％)。
将中间体-Q-1(210g,619.5mmol)、三氟乙酸(211.5g,1855mmol)和二氯甲烷(MC，2500mL) 加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱分离，得到白色固体状中间体-A(112.1g，收率56％)。
将2-溴-1-氯-3-碘苯(CAS.NO.:1369793-66-7)(200g，630.2mmol)、苯硼酸(76.8g,630.2mmol)、四(三苯基膦)钯(36.4g,31.5mmol)、碳酸钾(260.9g,1890mmol)、四丁基氯化铵(8.72g,31.5mmol)、 1.6L甲苯、0.8L乙醇和0.4L去离子水加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌6小时；将上述反应液冷却至室温，加入500mL甲苯进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)进行重结晶提纯，得到SM-A-1(134.9g,收率80％)。
参照中间体-A的合成方法，合成表1所示的中间体-X，不同之处在于用SM-A-G代替2’-溴-3- 氯联苯。X可以是B、C和D，G可以是1，2和3。
表1
向反应瓶中投入中间体-D(30g，93.4mmol)、联硼酸频哪醇酯(23.7g，93.4mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.9g，0.9mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.8g，1.8mmol)、醋酸钾(18.3g， 186.9mmol)和1,4-二氧六环(300mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌5h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷(1:3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体-D-M (27.3g，收率为71％).
在一实施方式中，参照中间体-D-M的合成方法合成表2所示的中间体-X-M，不同之处在于使用中间体-X代替制备中间体-D-M的中间体-D，制得的中间体-X-M如下表2所示。
表2
将中间体-D-M(20g，48.5mmol)、对溴碘苯(13.7g,48.5mmol)、四(三苯基膦)钯(2.8g,， 2.4mmol)、碳酸钾(13.4g，96.9mmol)、四丁基溴化铵(0.3g,0.9mmol)、甲苯(160mL)、乙醇 (80mL)和去离子水(40mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至80℃，搅拌12小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯之后使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系(1:5) 进行重结晶提纯，得到中间体-S-1(14.9g，收率70％)。
采用与中间体-S-1的合成方法相同的方法合成中间体-S-X，其中，X可为2、3、4、5、6、7、8、 9、10和11，不同之处在于使用化合物SMS-X代替制备中间体-S-1的对溴碘苯，中间体-X代替中间体-D-M，且每一种化合物SMS-X和中间体-X组合可以制备出与之对应的中间体-S-X，制得的中间体 -S-X如下表7所示
表7
向反应瓶中投入中间体-D(15g，46.7mmol)、SM-Z-1(4.35g，46.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.8g，0.93mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基-联苯(0.19，0.5mmol)、叔丁醇钠(6.7g， 70.1mmol)和甲苯溶剂(150mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)对粗品进行重结晶提纯，得到中间体-Z-1 (12.4g，收率为：70％)。
采用与中间体-Z-1的合成方法相同的方法合成中间体-Z-X，其中，X可为2、3、4、5、6、7、8、 9到51，不同之处在于使用化合物SM-Z-X代替制备中间体-Z-1的SM-Z-1，中间体-X代替制备中间体-Z-1的中间体-D，且每一种化合物SM-Z-X和中间体-X组合可以制备出与之唯一对应的中间体 -Z-X，制得的中间体-Z-X如下表8所示
表8
将SM1(100g,323.5mmol)、2-萘苯硼酸(55.63g,323.5mmol)、四(三苯基膦)钯(18.7g,16.2mmol)、碳酸钾(89.3g,646.9mmol)、四丁基氯化铵(4.5g,16.2mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(400mL)和去离子水(200mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(500mL)进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯 (1:3)体系进行重结晶提纯，得到中间体A-1(80.7g，收率70％)。
在一实施方式中，参照中间体-A-1的合成方法合成中间体-A-X，其中，X可为2、3、4、5、6、 7、8至18，不同之处在于使用化合物SMA-X代替制备中间体-A-1的SM1，SMA-Y代替制备中间体 -A-1的2-萘苯硼酸，且每一种化合物SMA-X和SMA-Y组合可以制备出与之唯一对应的中间体-A-X，制得的中间体-A-X如下表9所示：
表9
将化合物(97938-35-7)(100g,323.4mmol)完全溶解在四氢呋喃(1000mL)中，然后在-78℃的温度下，向其缓慢滴加n-BuLi(22.7g,355.8mmol)，并将混合物搅拌1小时，同时保持温度。在相同温度下，向其滴加碘甲烷(68.8g,485.1mmol)，然后将温度缓慢升至室温，然后，在混合15小时之后，用饱和氯化铵水溶液停止反应。通过使用无水硫酸镁来干燥使用乙酸乙酯进行萃取反应三次而收集的有机层，且减压蒸馏，并将产物通过硅胶柱色谱纯化，从而获得中间体-A-2(41.8g，53％)。
在一实施方式中，参照中间体-A-2的合成方法相同的方法合成中间体-A-X，不同之处在于使用化合物SMM-X代替制备中间体-A-2的化合物(97938-35-7)，SMY代替制备中间体-A-2的碘甲烷，其中，X可为10、17。且每一种化合物SMM-X和SMY组合可以制备出与之唯一对应的中间体-A-X，制得的中间体-A-X如下表10所示
表10
向三口反应瓶中，在氮气保护下，一次加入SM1(10.0g,37.4mmol)、四氢呋喃(100mL)，开启搅拌，搅拌均匀后体系降温至-78℃，待温度稳定后开始滴加正丁基锂(2.9g,44.9mmol))，滴加完毕后在-78℃下保温1h，然后将中间体-A-1(14.4g,40.4mmol))用四氢呋喃(40mL)稀释(比例是1：2)后滴加至体系中，滴加完毕后在-78℃下保温1h，然后自然升温至25℃搅拌12h。反应完全后，将反应液倒入水中(200mL)搅拌10min,然后加入二氯甲烷(200mL)进行萃取操作2次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后过硅胶漏斗(1：2)，然后将滤液浓干，得中间体-D-A-1(12.2g，收率：60％)。
向单口瓶中，加入中间体-D-A-1(10.0g,18.3mmol)),三氟乙酸(500ml)，开启搅拌，然后逐渐升温至80℃回流反应11h，反应完成后，将反应液倒入水中(1：20)，搅拌30min后过滤，用水(1:2) 淋洗，用乙醇淋洗(1：2)，后得到粗品用二氯甲烷：正庚烷＝1：2重结晶，得到中间体-E-A-1(7.7g，收率：80％)。
在一实施方式中，参照中间体-D-A-1的合成方法合成中间体-D-A-X，不同之处在于使用中间体 -A-X或原料SM-Z代替制备中间体-D-A-1的中间体-A-1，SM-X代替制备中间体-D-A-1的SM1，且每一种化合物中间体-A-X和SM-X组合可以制备出与之对应的中间体-D-A-X和中间体-E-A-X，制得的中间体-D-A-X和中间体-E-A-X如下表11和表12所示
表11
表12
向100ml的反应瓶中投入化合物(1121545-29-6)(2.0g，4.5mmol)、中间体-Z-13(2.0g， 4.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.04g，0.04mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基-联苯(0.04g， 0.08mmol)、叔丁醇钠(1.3g，13.5mmol)和甲苯溶剂(20mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌3h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷和水萃取反应溶液，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物1(2.9g，收率为：79％)。质谱为：m/z＝818.4[M+H]+。
在一实施方式中，参照化合物1的合成方法相同的方法合成化合物X，其中，不同之处在于使用中间体-E-A-X代替制备化合物1的化合物(1121545-29-6)，中间体-Z-X代替制备化合物1的中间体-Z-13，且每一种化合物中间体-E-A-X和中间体-Z-X组合可以制备出与之唯一对应的化合物X，制得的化合物X如下表13所示
表13
部分化合物核磁数据如下表14所示
表14
使用以下方法进行红色有机发光电致器件的制作：
实施例1：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm 的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及 O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为的厚度为
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀化合物1，形成厚度为
的第一空穴传输层(HTL-1)。
在第一空穴传输层上真空蒸镀TCTA，形成厚度为
的第二空穴传输层(HTL-2)。
在第二空穴传输层上，将CBP作为主体，同时掺杂Ir(piq)2(acac)，以100:3的膜厚比蒸镀形成了厚度为
的发光层(EML)。
将TPBi和LiQ以1:1的膜厚比进行共蒸镀形成了
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-实施例22
除了在形成第一空穴传输层时，以下表16中所示的化合物替代化合物1以外，利用与实施例1 相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成第一空穴传输层时，以下表15中所示的化合物A替代化合物1以外，利用与实施1 相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成第一空穴传输层时，以下表15中所示的化合物B替代化合物1以外，利用与实施例 1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下表15所示：
表15
对如上制得的有机电致发光器件，除寿命T95外，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表16：
表16：有机电致发光器件的性能测试结果
根据表16的结果可知,作为第一空穴传输层的化合物的实施例1～22与使用已公知的化合物A、化合物B的比较例1、比较例2相比，本申请中使用的化合物作第一空穴传输层制备的上述有机电致发光器件的工作电压至少降低了0.24V，发光效率(Cd/A)至少提高了21.3％，外量子效率至少提高了24.2％，T95寿命最少的提高了11.7％，T95寿命最多可提高149h。
使用以下方法进行绿色有机发光电致器件的制作：
实施例23：绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm 的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及 O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ形成厚度为的厚度为
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上蒸镀NPB，形成厚度为
的第一空穴传输层(HTL-1)。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物15，形成厚度为
的第二空穴传输层(HTL-2)。
在第二空穴传输层上，将CBP：Ir(ppy)3以90％：10％的膜厚比例进行共同蒸镀，形成厚度为
的绿色发光层(G-EML)。
将TPBi和LiQ以1:1的膜厚比进行共蒸镀形成了
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例24-34
除了在形成第二空穴传输层时，以下表18中所示的化合物替代化合物15以外，利用与实施例 23相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成第二空穴传输层时，以下表17中所示的化合物C替代化合物15以外，利用与实施例23相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
除了在形成第二空穴传输层时，以下表17中所示的化合物D替代化合物15以外，利用与实施例23相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下表17所示：
表17
对如上制得的有机电致发光器件，除寿命T95外，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表18所示：
表18：有机电致发光器件的性能测试结果
根据表18的结果可知,作为第二空穴传输层的化合物的实施例23-34与使用已公知的化合物 C、化合物D的比较例3-比较例4相比，本申请中使用的化合物作第二空穴传输层制备的上述有机电致发光器件的工作电压至少降低了0.25V，发光效率(Cd/A)至少提高了15.2％，外量子效率至少提高了24.9％，T95寿命至少提高了33.3％，T95寿命最多可提高142h。
使用以下方法进行蓝色有机发光电致器件的制作：
实施例35：蓝色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm 的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及 O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ形成厚度为的厚度为
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上蒸镀NPB，形成厚度为
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物3，形成厚度为
的电子阻挡层。
在电子阻挡层上，将α,β-ADN作为主体，按照膜厚比100:3同时掺杂BD-1，形成厚度为
的发光层(EML)。
将TPBi和LiQ以1:1的膜厚比进行共蒸镀形成了
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例36-实施例42
除了在形成电子阻挡层时，以下表20中所示的化合物替代化合物3以外，利用与实施例35相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例5
除了在形成电子阻挡层时，以下表19中所示的化合物E替代化合物3以外，利用与实施例35 相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例6
除了在形成电子阻挡层时，以下表19中所示的化合物F替代化合物3以外，利用与实施例35相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下表19所示：
表19
对如上制得的有机电致发光器件，除寿命T95外，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表20：
表20：有机电致发光器件的性能测试结果
根据表20的结果可知，作为电子阻挡层的化合物的实施例35～42与使用已公知的化合物E、化合物F的比较例5-比较例6相比，本申请中使用的化合物作电子阻挡层制备的上述有机电致发光器件的工作电压至少降低了0.22V，发光效率(Cd/A)至少提高了14.6％，外量子效率至少提高了 15.2％，T95寿命至少提高了45.6％，T95寿命最多可提高84h。
部分材料热稳定性数据如下表21所示，其中Tg采用热失重分析仪(TGA)测试得到，Te为化合物在蒸镀机中，蒸镀速率为
时的蒸镀温度。
表21
| 实施例 | 化合物 | Tg(℃) | Te(℃) |
| 实施例1 | 化合物1 | 140 | 232 |
| 实施例5 | 化合物8 | 147 | 239 |
| 实施例8 | 化合物11 | 142 | 236 |
| 实施例10 | 化合物14 | 143 | 234 |
| 实施例15 | 化合物24 | 140 | 231 |
| 实施例22 | 化合物105 | 142 | 235 |
| 实施例24 | 化合物19 | 141 | 237 |
| 实施例28 | 化合物29 | 145 | 233 |
| 实施例30 | 化合物33 | 139 | 241 |
| 实施例34 | 化合物106 | 140 | 245 |
| 实施例35 | 化合物3 | 142 | 243 |
| 实施例36 | 化合物7 | 141 | 247 |
| 实施例40 | 化合物34 | 140 | 237 |
| 实施例41 | 化合物36 | 142 | 242 |
| 实施例42 | 化合物107 | 140 | 244 |
| 比较例1 | 化合物A | 122 | 263 |
| 比较例2 | 化合物B | 124 | 267 |
| 比较例3 | 化合物C | 125 | 263 |
| 比较例4 | 化合物D | 128 | 270 |
| 比较例5 | 化合物E | 125 | 272 |
| 比较例6 | 化合物F | 126 | 274 |
由表21可知，本申请化合物在高温器件蒸镀成膜过程中具有较低的分解可能性，并且在器件运行中具有在电焦耳热环境下更高的结晶抵抗性。
本申请化合物与比较例化合物相比，在分子量相差不大的情况下，本申请化合物由于较高的空间位阻，使得本申请化合物的蒸镀温度(Te)降低。因此，本申请化合物具有更好的热稳定性。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。
Claims (18)
1.一种螺环化合物，其特征在于，该螺环化合物具有如下式1所示的结构：
其中，基团A具有式2所示的结构，
表示化学键；
L选自由单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基所组成的组；
Ar1选自由取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基所组成的组；
Ar2选自由式a’、式b’、式c’、式d’所示的结构所组成的组；
Ra和Rb相同或不同，且各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-15的烷基和碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基所组成的组；na是Ra的个数，nb是Rb的个数；
na选自0、1、2、3或4，当na为2以上时，任意两个Ra相同或者不相同；
nb选自0、1、2、3、4、5或6，当nb为2以上时，任意两个Rb相同或者不相同；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同，且各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-15的烷基和碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基所组成的组；
n1，n2，n3，n4，n5，n6，n7分别是R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7的个数；
n1，n3，n5，n7分别独立地选自0、1、2、3或4；
n2，n4，n6，n8分别独立地选自0、1、2或3；
所述Ar1和L中的取代基相同或不同，且各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为7-10的芳烷基、碳原子数为2-10的杂芳烷基、碳原子数为3-30的杂芳基、碳原子数为1-30的烷氧基、碳原子数为1-30的烷硫基、碳原子数为1-30的烷基甲硅烷基、碳原子数为6-30的芳基甲硅烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为6-30的芳氧基和碳原子数为6-30芳硫基，任选的被氘、氟、氯、氰基、甲基取代的碳原子数为6-30的芳基所组成的组。
2.根据权利要求1所述的螺环化合物，其中，所述n1、n2、n3、n4、n5、n6、n7、n8分别独立地选自0。
3.根据权利要求1或2所述的螺环化合物，其中，所述L为单键、取代或未取代的碳数为6-20的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数为3-20的亚杂芳基；
优选地，所述L为单键、取代或未取代的碳原子数为6-18的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数为3-18的亚杂芳基。
4.根据权利要求1或2所述的螺环化合物，其中，所述L为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、或者为取代或未取代的亚三嗪基。
5.根据权利要求1或2所述的螺环化合物，其中，所述L为单键、或者选自化学式j-1所示的基团至化学式j-13所示的基团所组成的组：
其中，M2选自单键或者
Q1～Q5和Q’1～Q’5各自独立地选自N或者C(J5)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个以上选自C(J5)时，任意两个J5相同或者不相同，当Q’1～Q’4中的两个或者两个以上选自C(J5)时，任意两个J5相同或者不相同；
Q6～Q13各自独立地选自N、C或者C(J6)，且Q6～Q13中至少一个选自N；当Q6～Q13中的两个以上选自C(J6)时，任意两个J6相同或者不相同；
Q14～Q23各自独立地选自N、C或者C(J7)，且Q14～Q23中至少一个选自N；当Q14～Q23中的两个以上选自C(J7)时，任意两个J7相同或者不相同；
E1～E14、J5～J7各自独立地选自：氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；
其中，当E1～E14中的任意一个独立地选自碳原子数为6～20的芳基时，E1～E3和E14不为芳基；
e1～e14以er表示，E1～E14以Er表示，r为变量，表示1～14的任意整数，er表示取代基Er的数量；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K3选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)、Si(E18E19)；其中，E15、E16、E17、E18和E19各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者所述E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者所述E18和E19相互连接以与它们共同连接的原子形成环；
K4选自单键、O、S、Se、N(E20)、C(E21E22)、Si(E23E24)；其中，E20至E24各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者所述E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者所述E23和E24相互连接以与它们共同连接的原子形成环。
6.根据权利要求1或2所述的螺环化合物，其中，所述L为单键，或者选自如下基团组成的组：
优选地，L为单键，或者选自以下基团所组成的组：
其中，＊＊—表示式2中与Ar2连接的化学键，*—表示式2中与N连接的化学键。
7.根据权利要求1或2所述的螺环化合物，所述Ar1选自由取代或未取代碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代碳原子数为3-20的杂芳基所组成的组。
8.根据权利要求1或2所述的螺环化合物，其中，所述Ra和Rb相同或不同，且各自独立地选自由氘、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为6-12的芳基所组成的组；
优选地，所述Ra和Rb相同或不同，且各自独立地选自由氘、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、异丙基所组成的组。
9.根据权利要求1或2所述的螺环化合物，其中，所述Ar1和L中的取代基相同或不同，且分别独立地选自如下基团所组成的组：氘、氟、氰基、碳原子数为3-6的三烷基硅基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基以及碳原子数为3-18的杂芳基。
10.根据权利要求1或2所述的螺环化合物，其中，所述Ar1选自以下基团所组成的组：
其中，M1选自单键或者
G1～G5和G’1～G’5各自独立地选自N、C或者C(J1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(J1)时，任意两个J1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N、C或者C(J2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(J2)时，任意两个J2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N、C或者C(J3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(J3)时，任意两个J3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N、C或者C(J4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(J4)时，任意两个J4相同或者不相同；
Z1选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
Z2～Z9、Z21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基；
Z10～Z20、J1～J4各自独立地选自：氢，氘，氟，氯，溴，氰基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的任选的被氘、氟、氯、氰基、甲基取代的芳基，碳原子数为3～18的杂芳基；
h1～h21以hk表示，Z1～Z21以Zk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Zk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Zk相同或者不相同；
K1选自O、S、N(Z22)、C(Z23Z24)、Si(Z28Z29)；其中，Z22、Z23、Z24、Z28、Z29各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者所述Z23和Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者所述Z28和Z29相互连接以与它们共同连接的原子形成环；
K2选自单键、O、S、N(Z25)、C(Z26Z27)、Si(Z30Z31)；其中，Z25、Z26、Z27、Z30、Z31各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者所述Z26和Z27相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者所述Z30和Z31相互连接以与它们共同连接的原子形成环。
11.根据权利要求1或2所述的螺环化合物，其中，Ar1选自以下基团所组成的组：
优选地，Ar1选自以下基团所组成的组：
其中，
表示化学键。
12.根据权利要求1或2所述的螺环化合物，其中，所述Ra和Rb相同或不同，且各自独立地选自以下基团所组成的组：
13.根据权利要求1或2所述的螺环化合物，其中，所述螺环化合物选自以下化合物组成的组：
R-A、R-B、R-C、R-D、R-E、R-F表示不同结构的Ra或Rb，且分别对应如下所示基团；
L-A、L-B、L-C、L-D、L-E、L-F、L-G、L-H、L-I表示不同结构的L，且分别对应如下所示基团：
**—表示式2中与Ar2连接的化学键，*—表示式2中与N连接的化学键；
I-A、I-B、I-C、I-D、I-E、I-F、I-G、I-H、I-I、I-J、I-K、I-L、I-M、I-N、I-O、I-P、I-Q、I-R、I-S、I-T、I-U、I-V、I-W、I-X、I-Y、I-Z、I-Z-1、I-Z-2、I-Z-3、I-Z-4、I-Z-5、I-Z-6、I-Z-7、I-Z-8、I-Z-9、I-Z-10、I-Z-11、I-Z-12、I-Z-13、I-Z-14、I-Z-15、I-Z-16、I-Z-17、I-Z-18、I-Z-19表示不同结构的Ar1，且分别对应如下所示基团；
式a、式b、式c和式d表示不同结构的Ar2，且分别对应如下所示基团；
14.权利要求1-13中任一项所述的螺环化合物在有机电致发光器件中的应用。
15.一种有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包含权利要求1-13中任意一项所述的螺环化合物。
优选地，所述功能层包含空穴传输层，所述空穴传输层包含所述螺环化合物。
更优选地，所述空穴传输层包含第一空穴传输层和第二空穴传输层；所述第一空穴传输层邻接于所述第二空穴传输层，且相对于所述第二空穴传输层更靠近阳极；所述第一空穴传输层或第二空穴传输层含有所述螺环化合物。
16.根据权利要求15所述的有机电致发光器件，其中，所述第一空穴传输层含有所述螺环化合物；所述有机电致发光器件为红光器件。
17.根据权利要求15所述的有机电致发光器件，其中，所述第二空穴传输层含有所述螺环化合物；所述有机电致发光器件为绿光或蓝光器件。
18.一种电子装置，其中，包含权利要求15-17中任意一项所述的有机电致发光器件。
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