CN112661709A - 一种含氮有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种含氮有机化合物及使用其的电子元件和电子装置，该含氮有机化合物以金刚烷取代的含氮杂芳基基团为主要骨架，并且带有高极性的氰基基团，分子整体具有较好的电子传输性能。该类化合物作为有机电致发光器件的电子传输层时，能够提高电子元件及电子装置的使用寿命和发光效率。

Description

一种含氮有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
技术领域
本公开涉及有机电致发光技术领域，具体地，涉及一种含氮有机化合物及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机发光现象是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层通常以由不相同材料构成的多层结构形成以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电力效率也需要提高，并且要保证一定的使用寿命，因此，有机材料必须要解决这些效率或寿命问题，需要不断地开发高效率、长寿命、适于量产的用于有机发光器件的新材料。
发明内容
本公开的目的是提供一种含氮有机化合物以及使用其的具有较高的发光效率和使用寿命的电子元件和电子装置。
为了实现上述目的，本公开第一方面提供一种含氮有机化合物，该含氮有机化合物具有如下式(1)所示的结构：
Figure BDA0002846561110000011
其中，X1、X2和X3相同或不相同，分别独立地选自C(R3)或N，且所述X1、X2和X3中至少一个为N；
各R3独立地选自氢、氘、氰基、卤素、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基；
R1为
Figure BDA0002846561110000012
m表示依次连接的L1的个数，m选自0、1或2中的任意一个；
Ar1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的第一杂芳基，所述第一杂芳基选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基、苯并噁唑基；
各L1相同或者不相同，且分别独立地选自碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的第二亚杂芳基，所述第二亚杂芳基选自亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚苯并噻唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噁唑基；
各L1和Ar1中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为1-6的烷氧基、碳原子数为3-9的烷基硅烷基、苯基、萘基、芴基、二甲基芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基，且R1中至少有一个作为取代基的氰基；
任选地，L1和Ar1中任意两个相邻的取代基形成5-13元饱和或不饱和环；
R2为1-金刚烷基或
Figure BDA0002846561110000021
n表示依次连接的L2的个数，n选自0、1或2中的任意一个；
Figure BDA0002846561110000022
表示化学键；
Ar2选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的第三杂芳基，所述第三杂芳基选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基；
各L2相同或者不相同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的第四亚杂芳基，所述第四亚杂芳基为亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基；
各L2和Ar2中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为1-6的烷氧基、碳原子数为3-9的烷基硅烷基、苯基、萘基、芴基、二甲基芴基、吡啶基；
任选地，L2和Ar2中任意两个相邻的取代基形成5-13元饱和或不饱和环。
本公开第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本公开第一方面所述的含氮有机化合物。
本公开第三方面提供一种电子装置，包括本公开第二方面所述的电子元件。
通过上述技术方案，本公开提供的含氮有机化合物，以三嗪基团将为主要骨架，并且带有金刚烷基和大极性的氰基基团。此种组合使得该结构具有高的偶极矩，从而使材料极性提高；构建电子传输单元，可以得到高电子迁移率的有机材料；该有机化合物避免了现有技术中都是在一个分子中同时引入电子传输和空穴传输基团导致的分子内电荷转移的情况，进而避免了材料的三线态能级的降低。本公开的三嗪基团和氰基的组合作为一种新的电子供体，为OLED做激基复合物提供稳定的电子受体材料，提供本质有效的荧光和高效的激子上转换，同时能够提高使用本公开的含氮有机化合物的电子元件及电子装置的使用寿命和发光效率。
本公开的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本公开的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本公开，但并不构成对本公开的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本公开的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本公开，并不用于限制本公开。
本公开第一方面提供一种含氮有机化合物，该含氮有机化合物具有如下式(1)所示的结构：
Figure BDA0002846561110000031
其中，X1、X2和X3相同或不相同，分别独立地选自C(R3)或N，且所述X1、X2和X3中至少一个为N；
各R3独立地选自氢、氘、氰基、卤素、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基；
R1为
Figure BDA0002846561110000032
m表示依次连接的L1的个数，m选自0、1或2中的任意一个；
Ar1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的第一杂芳基，所述第一杂芳基选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基、苯并噁唑基；
各L1相同或者不相同，且分别独立地选自碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的第二亚杂芳基，所述第二亚杂芳基选自亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚苯并噻唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噁唑基；
L1和Ar1中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为1-6的烷氧基、碳原子数为3-9的烷基硅烷基、苯基、萘基、芴基、二甲基芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基，且R1中至少有一个作为取代基的氰基；
任选地，L1和Ar1中任意两个相邻的取代基形成5-13元饱和或不饱和环；
R2为1-金刚烷基或
Figure BDA0002846561110000033
n表示依次连接的L2的个数，n选自0、1或2中的任意一个；
Figure BDA0002846561110000034
表示化学键；
Ar2选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的第三杂芳基，所述第三杂芳基选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基；
各L2相同或者不相同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的第四亚杂芳基，所述第四亚杂芳基为亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基；
L2和Ar2中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为1-6的烷氧基、碳原子数为3-9的烷基硅烷基、苯基、萘基、二甲基芴基、吡啶基；任选地，L2和Ar2中任意两个相邻的取代基形成5-13元饱和或不饱和环。
本公开提供的含氮有机化合物，以含氮杂芳基基团将为主要骨架，并且带有金刚烷基和极性较高的氰基基团。化合物中至少一个金刚烷基和含氮杂芳基直接连接在一起，并通过合适长度的芳香基团连接大极性的氰基，此种组合能够提高该部分结构的偶极矩，从而使材料极性提高。上述结构构建电子传输单元，得到具有较高电子迁移率的有机材料。将其作为有机发光电致器件的电子传输层时，可以提升器件的效率、寿命并降低工作电压。金刚烷基的引入可增强有机分子的热稳定性及材料的结晶性，同时也使用其作为电子“供体”，提升其于有机电致发光器件应用时的稳定性。此种结构避免了现有技术中都是在一个分子中同时引入电子传输和空穴传输基团导致的分子内电荷转移的情况，进而避免了材料的三线态能级的降低。本公开的含氮杂芳基基团和氰基的组合作为一种新的电子受体，为OLED做激基复合物提供稳定的电子受体材料，提供本质有效的荧光和高效的激子上转换。
在本申请中，L1、L2、Ar1、Ar2、R3的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1选自取代的碳原子数为10的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数之和为10。举例而言，若Ar1为9,9-二甲基芴基，则Ar1为碳原子数为15的取代的芴基，Ar1的成环碳原子数为13。
在本说明书中“碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基”和“取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基”两种表述含义相同，均是指芳基及其上的取代基的总碳原子数为6-30。同样的，在本说明书中“碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基”和“取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基”两种表述含义相同，均是指杂芳基及其上的取代基的总碳原子数为3-30。
术语“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不是必然发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选被烷基取代的杂环基团”意味着烷基可以但不必须存在，该说明包括杂环基团被烷基取代的情景和杂环基团不被烷基取代的情景。“任选地，连接于同一个原子上的Rv2和Rv3相互连接形成饱和或不饱和的环”，意味着连接于同一个原子上的Rv2和Rv3可以成环但不必须成环，该方案包括Rv2和Rv3相互连接形成成环的情景，也包括Rv2和Rv3相互独立地存在的情景。
在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
举例而言：在
Figure BDA0002846561110000041
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氟、氯”的描述中，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子且其余原子为碳和氢。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基的烷基或者非取代的芳基。“取代”是指可以被选自以下基团的取代基所取代：氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为1-6的烷氧基、碳原子数为3-9的烷基硅烷基、苯基、萘基、芴基、二甲基芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基等。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至10个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的烷基。在一些实施方案中，烷基基团含有1-4个碳原子；还在一些实施方案中，烷基基团含有1-3个碳原子。所述烷基基团可以任选地被一个或多个本发明描述的取代基所取代。烷基基团的实例包含，但并不限于，甲基(Me、-CH3)，乙基(Et、-CH2CH3)，正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH3)，异丁基(i-Bu、-CH2CH(CH3)2)，仲丁基(s-Bu、-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu、-C(CH3)3)等。此外，烷基可为取代的或未取代的。
在本申请中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。例如，烯基可以为乙烯基、丁二烯、或1,3,5-己三烯。
在本申请中，环烷基指的是环状饱和烃，包含单环和多环结构。环烷基可具有1-10个碳原子，例如，“1至10个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的环烷基。环烷基可分为单环-只有一个环、双环-两个环-或多环-三个或以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子-螺环、两个环共用两个碳原子-稠环和两个环共用两个以上碳原子-桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。在一些实施方式中，环烷基为5至10元环烷基，在另一些实施方式中，环烷基为5至8元环烷基，举例而言，环烷基的示例可以是，但不限于：五元环烷基即环戊基、六元环烷基基环己烷基、10元多环烷基如金刚烷基等。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子。举例而言，在本申请中，苯基、联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苝基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002846561110000052
基9,9二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、茚基等，而不限于此。本发明的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-13个。取代或未取代的芳基的碳原子数量可以是6个、10个、12个、13个、14个、15个、16个、18个、20个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、I、CN、羟基、支链烷基、直链烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、杂芳基、烷基硅烷基、芳基硅烷基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基及其芳基上的取代基的总碳原子数。例如，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基为碳原子数为15的取代的芳基。
在本申请中，作为芳基的芴基可以被取代，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体实例包括但不限于以下结构：
Figure BDA0002846561110000051
在本申请中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环，且任一芳香环体系中含有所述杂原子。示例地，杂芳基可以包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基或菲咯啉基、苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的吡啶基、二苯并呋喃基取代的苯基等，而不限于此。本发明的“杂芳基”可含有1-30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基是碳原子数为3～12的杂芳基，另一些实施例中，杂芳基是碳原子数为3～15的杂芳基，另一些实施例中，杂芳基是碳原子数为5～12的杂芳基。取代或未取代的杂芳基的碳原子数量可以是1、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不一一列举。
在本发明中，取代的杂芳基，指的是杂芳基中的一个或者多个氢原子被其基团所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、CN、烷基、卤代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、膦氧基或者其他基团取代。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基，对烷基的解释可应用于亚烷基，对环烷基的解释可应用于亚环烷基。
在本申请中，“芳氧基”表示芳基基团通过氧原子与分子其余部分相连，其中芳基基团具有如本发明所述的含义。本说明书中，“芳硫基”表示芳基基团通过硫原子与分子其余部分相连，其中芳基基团具有如本发明所述的含义。
在本发明中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6-10元芳环可以指苯环、茚环和萘环等。
本申请中的“环”包含饱和环以及不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基；不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。
在本申请中，烷基硅烷基是指
Figure BDA0002846561110000061
其中，RG1、RG2、RG3分别独立地为烷基，烷基硅烷基的具体实例，包括但不限于，三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基。
在本申请中，“烷氧基”表示烷基基团通过氧原子与分子其余部分相连，其中烷基基团具有如本发明所述的含义。除非另外详细说明，所述烷氧基基团含有1-12个碳原子。烷氧基基团的实例包括，但并不限于，甲氧基(MeO、-OCH3)，乙氧基(EtO、-OCH2CH3)，1-丙氧基(n-PrO、n-丙氧基、-OCH2CH2CH3)，2-丙氧基(i-PrO、i-丙氧基、-OCH(CH3)2)，1-丁氧基(n-BuO、n-丁氧基、-OCH2CH2CH2CH3)，2-甲基-l-丙氧基(i-BuO、i-丁氧基、-OCH2CH(CH3)2)，2-丁氧基(s-BuO、s-丁氧基、-OCH(CH3)CH2CH3)，2-甲基-2-丙氧基(t-BuO、t-丁氧基、-OC(CH3)3)，等等。
本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002846561110000062
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，下式(f)中所示的，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002846561110000063
再举例而言，下式(X’)中所示的，式(X’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X’-1)～式(X’-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002846561110000064
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002846561110000071
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请中，“-(L1)m-”表示m个L1依次连接，每个L1可以相同或者不相同。
在本申请中，碳原子数为1-6的卤代烷基碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6，包括但不仅限于三氟甲基等。
在本申请中，碳原子数为1-6的烷氧基可以为链状、环状或者带支链的烷氧基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6，包括但不限于甲氧基、异丙氧基等。
在本申请中，碳原子数为3-9的烷基硅烷基。碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、9，包括但不仅限于三甲基硅烷基等。
在本申请中，卤素基团可以选自氟、氯、溴、碘。
在本申请的一种具体实施方式中，所述Ar1选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、取代或未取代的第一杂芳基，所述第一杂芳基选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基、苯并噁唑基。
在本申请中，碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基选自取代或未取代的以下基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、蒽基、菲基、苝基、芘基。
在本申请的一种具体实施方式中，所述Ar1中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、芴基、二甲基芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基；或者，任选地，L1和Ar1中任意两个相邻的取代基形成5-6元脂肪环或5-13元芳香环。
在本申请中，5-6元脂肪环例如但不限于环戊烷、环己烷，所述5-13元芳香环例如但不限于芴环、苯环、萘环。
在本申请式(1)化合物中，
Figure BDA0002846561110000072
中至少有一个作为取代基的氰基。
在本申请的一种具体实施方式中，所述Ar1独立地选自取代或未取代的W1基团，所述未取代的W1基团选自如下基团中的一种：
Figure BDA0002846561110000073
Figure BDA0002846561110000081
所述W1被取代时，W1的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基；当所述W1的取代基为多个时，多个所述取代基相同或不同。
未取代的W1基团是指如下所示的基团还可以进一步被氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基中的一种或几种所取代。
在本申请的一种更具体的实施方式中，所述Ar1选自以下结构：
Figure BDA0002846561110000082
Figure BDA0002846561110000091
在本申请的一种具体实施方式中，各L1相同或者不相同，且分别独立地选自碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的第二亚杂芳基，所述第二亚杂芳基选自亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚苯并噻唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噁唑基。
在本申请中，碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基选自取代或未取代的以下基团：亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、亚芴基、亚蒽基、亚菲基。
在本申请的一种具体实施方式中，各L1相同或者不相同，且分别独立地选自取代或未取代的以下基团：亚苯基、亚萘基、亚二联苯基、亚菲基、亚蒽基、亚芴基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚苯并噻唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噁唑基。
在本申请的一些实施例中，所述各L1中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、吡啶基、嘧啶基。
在本申请的一种具体实施方式中，所述
Figure BDA0002846561110000092
独立地选自单键、取代或未取代的W2基团，所述未取代的W2基团选自如下基团：
Figure BDA0002846561110000093
Figure BDA0002846561110000101
所述W2被取代时，各W2的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基；当所述W2的取代基为多个时，多个所述取代基相同或不同。
未取代的W2基团是指如下所示的基团还可以进一步被氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基中的一种或几种所取代。
在本申请的一种具体实施方式中，所述
Figure BDA0002846561110000102
独立地选自单键或如下基团中的任意一个：
Figure BDA0002846561110000103
Figure BDA0002846561110000111
在本申请的一种具体实施方式中，所述R1选自如下基团中的任意一个：
Figure BDA0002846561110000112
Figure BDA0002846561110000121
Figure BDA0002846561110000131
在本申请的一种具体实施方式中，Ar2选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、取代或未取代的第三杂芳基，所述第三杂芳基选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基。
在本申请的一种具体实施方式中，Ar2选自取代或未取代的以下基团：苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基、苯并噁唑基。
在本申请的一种具体实施方式中，所述Ar2中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基。
在本申请的一种具体实施方式中，所述Ar2选自取代或未取代的W3基团，所述未取代的W3基团选自如下基团：
Figure BDA0002846561110000132
Figure BDA0002846561110000141
所述W3被取代时，W3的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基；当所述W3的取代基为多个时，多个所述取代基相同或不同。
未取代的W3基团是指如下所示的基团还可以进一步被氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基中的一种或几种所取代。
在本申请的一种具体实施方式中，所述Ar2选自如下基团中的任意一个：
Figure BDA0002846561110000142
在本申请的一种具体实施方式中，所述L2选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的第四亚杂芳基，所述第四亚杂芳基选自亚吡啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基。
在本申请的一种具体实施方式中，L2选自单键或取代或未取代的以下基团：亚苯基、亚萘基、亚二联苯基、亚三联苯基、亚菲基、亚蒽基、亚芴基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚苯并噻唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚菲咯啉基、亚苯并噁唑基。
在本申请的一种具体实施方式中，所述L2中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、吡啶基。
在本申请的一些实施方式中，所述
Figure BDA0002846561110000143
选自单键、取代或未取代的W4基团，所述未取代的W4选自如下基团：
Figure BDA0002846561110000151
所述W4被取代时，各W4的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基；当所述W4的取代基为多个时，多个所述取代基相同或不同。
未取代的W4基团是指如下所示的基团还可以进一步被氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基中的一种或几种所取代。
在本申请的一种具体实施方式中，所述
Figure BDA0002846561110000152
选自单键或如下基团中的任意一个：
Figure BDA0002846561110000153
在本申请的一种具体实施方式中，X1、X2和X3为N；
或者，X1、X2为N，X3为CH；
或者，X1、X3为N，X2为CH；
或者，X1为N，X3、X2为CH。
在本申请的一种具体实施方式中，含氮有机化合物选自如下的化合物中的至少一种：
Figure BDA0002846561110000154
Figure BDA0002846561110000161
Figure BDA0002846561110000171
Figure BDA0002846561110000181
Figure BDA0002846561110000191
Figure BDA0002846561110000201
Figure BDA0002846561110000211
Figure BDA0002846561110000221
Figure BDA0002846561110000231
本申请对提供的含氮有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮有机化合物结合制备例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮有机化合物，在此不再详述制备该含氮有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的含氮有机化合物。
在本申请中，所述电子元件为光电器件或光电转化器件，光电器件和光电转化器件为本领域的技术人员所熟知的，例如可以为有机电致发光器件，其他种类的光电器件和光电转化器件在此不再赘述。
举例而言，如图1所示，有机电致发光器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300含有本申请第一方面所提供的含氮有机化合物。
按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。所述有机电致发光器件例如可以为红色有机电致发光器件。
在本申请的一种具体实施方式中，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括所述含氮有机化合物。电子传输层既可以由本公开所提供的含氮有机化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮有机化合物和其他材料共同组成。所述电子传输层可以为一层或两层以上。
在一种具体实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机电致发光层330、电子传输层350和阴极200。
在一种具体实施方式中，阳极100包括以下阳极材料，优选为有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO：Al和SnO2：Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。同时优选地，包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
在一种具体实施方式中，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。具体地，空穴传输层321由化合物NPB组成。
在一种具体实施方式中，电子阻挡层322包括一种或多种电子阻挡材料，电子阻挡材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。一种具体实施方式中，电子阻挡层322由化合物TCBPA组成。
在本申请中，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以包含本申请的含氮有机化合物，进一步地，电子传输材料还可以包含选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由本申请的含氮有机化合物和LiQ组成。
在一种具体实施方式中，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以由主体材料和客体材料组成。优选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。一种具体实施方式中，有机发光层330的主体材料为α,β-ADN。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。一种具体实施方式中，有机发光层330的客体材料为BD-1。
在一种具体实施方式中，阴极200包括阴极材料，所述阴极材料为有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。具体地，阴极材料的具体实例包括但不限于：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选地，包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
在本申请中，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
在一种具体实施方式中，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。具体地，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
在一种具体实施方式中，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
一种具体实施方式中，电子元件可以为一种光电转化器件。如图2所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本公开所提供的含氮有机化合物。
在一种具体实施方式中，功能层300包括电子传输层350，电子传输层350包含本公开所提供的含氮有机化合物。其中，电子传输层350既可以为本公开所提供的含氮有机化合物组成，也可以由公开请所提供的含氮有机化合物和其他材料共同组成。
在一种具体实施方式中，如图2所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的光电转化层370、电子传输层350和阴极200。本申请提供的有机化合物可以应用于光电转化器件的电子传输层350，可以有效改善光电转化器件的发光效率和寿命，提高光电转化器件的开路电压。
在一种具体实施方式中，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310。
在一种具体实施方式中，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360。
在一种具体实施方式中，在光电转化层370和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
在一种具体实施方式中，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。例如，如图2所示，在本公开的一种实施方式中，太阳能电池包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、光电转化层370、电子传输层350和阴极200，其中，电子传输层350包含本公开的含氮有机化合物。
由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
本公开第三方面提供一种电子装置，该电子装置包括本公开第二方面提供的电子元件。由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图3所示，本申请的一种实施方式提供第一电子装置400。该第一电子装置400包括上述实施方式中的有机电致发光器件。实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该第一电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
举例而言，如图3所示，本申请的另一种具体实施方式提供第二电子装置500，该第二电子装置500包括上述光电转化器件。具体地，该第二电子装置500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面通过实施例进一步说明本公开，但本公开并不因此而受到任何限制。
下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则所有的温度的单位为摄氏度。部分试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company,Arco Chemical Company and AlfaChemicalCompany，部分不能直接采购的中间体是通过商购原料经简单反应制备得到，除非另有声明，否则使用时都没有经过进一步纯化。其余的常规试剂从南京康满林化工实业有限公司、阿拉丁试剂、天津好寓宇化学品有限公司、天津市福晨化学试剂厂、武汉鑫华远科技发展有限公司、青岛腾龙化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂等处购买得到。无水四氢呋喃、二氧六环、甲苯、乙醚等无水溶剂是经过金属钠回流干燥得到。各合成例中的反应一般是在氮气或氩气正压下进行的，或者在无水溶剂上套一干燥管(除非另有声明)；在反应中，反应瓶都塞上合适的橡皮塞，底物通过注射器注入反应瓶中。所用到的各个玻璃器皿都是干燥过的。
在纯化时，色谱柱是硅胶柱，硅胶(80-120目)购于青岛海洋化工厂。
在各个合成例中，低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的乙腈)在(含0.1％甲酸的水)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。
核磁共振氢谱：布鲁克(Bruker)300MHz核磁仪，室温条件下，以CDCl3为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候，将使用下面的缩写：s(singlet，单峰)、d(doublet，双峰)、t(triplet，三重峰)、m(multiplet，多重峰)。
目标化合物使用Agilent 1260pre-HPLC或Calesep pump 250pre-HPLC(柱子型号：NOVASEP50/80mm DAC)，在210nm/254nm用UV检测。
制备例1中间体sub 1-I-AX的合成
在N2保护下，向三口烧瓶中加入镁片(6.7g，278.9mmol)和四氢呋喃30mL溶液，体系温度升至60℃，向体系中加入碘(0.9g，3.5mmol)。化合物1-溴金刚烷(50.0g，232.4mmol)在480mL的溶液中溶解完全，30min内慢慢向体系中进行滴加，滴加过程中控制温度在60℃。滴加完毕，在60℃温度条件下搅拌反应2h。常温冷却后将溶解在40mLTHF的三聚氯氰(42.8g，232.4mmol)滴加到混合溶液中，搅拌3h后结束反应。反应结束后，加入甲苯(200mL)和水(100mL)萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，减压蒸馏进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，重结晶过滤得到固体中间体sub 1-I-A1(30.4g，46％)。反应过程见式(2)。
Figure BDA0002846561110000261
采用制备例1中的方法制备中间体sub 1-I-AX，不同之处仅在于，使用原料1代替三聚氯氰。原料1的结构列于表1。
制备例2中间体sub 1-AX的合成
将sub 1-I-A1(20.0g，70.4mmol)、苯硼酸(8.6g，70.4mmol)、四三苯基膦钯(4.2g，3.5mmol)、碳酸钾(19.4g，140.7mmol)、四丁基溴化铵(0.2g，0.7mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(80mL)和去离子水(40mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，加热回流搅拌15h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体中间体sub 1-A1(15.4g，67％)。反应过程见式(3)。
Figure BDA0002846561110000262
采用制备例2中相同的方法制备中间体sub 1-AX。不同之处在于使用中间体sub1-I-AX代替sub1-I-A1，使用原料2代替制备例2中的苯硼酸。原料2的结构及中间体sub 1-AX的结构和产率列于表1。
表1
Figure BDA0002846561110000263
Figure BDA0002846561110000271
Figure BDA0002846561110000281
制备例3化合物X的合成：
将sub 1-A1(15.0g，46.0mmol)、4-氰基-4-联苯硼酸(11.3g，50.6mmol)、四三苯基膦钯(1.1g，0.9mmol)、碳酸钾(12.7g，92.1mmol)、四丁基溴化铵(0.1g，0.5mmol)、甲苯(120mL)、乙醇(60mL)和去离子水(30mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，加热回流搅拌12h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体化合物3(13.1g，61％)。
质谱：m/z＝469.23[M+H]+。
1HNMR(400MHz,CD2Cl2):δ8.93-8.90(d,2H),δ8.15-8.12(d,2H),δ7.98-7.92(d,4H),δ7.70-7.65(m,
5H),δ2.20(d,6H),δ2.17(m,3H),δ1.88-1.84(m,6H)。
反应过程见式(4)。
Figure BDA0002846561110000282
采用制备例3的方法合成化合物X，不同之处在于使用原料3代替4-氰基-4-联苯硼酸，使用sub1-A2-sub 1-A8代替sub 1-A1。化合物X的结构、产率和质谱列于表2。
表2
Figure BDA0002846561110000283
Figure BDA0002846561110000291
化合物99的核磁数据：
1HNMR(400MHz,CD2Cl2)：δ8.76-8.74(d,4H),δ7.97-7.95(d,2H),δ7.93-7.91(d,2H),δ7.88-7.86(d,2H),δ7.61-7.59(d,2H),δ7.52-7.51(m,4H),δ7.43-7.38(m,1H),δ2.21(d,6H),δ2.176(m,3H),δ1.88-1.84(m,6H).
制备例4中间体sub 1-I-BX的合成
将sub 1-A1(45.0g，138.1mmol)、对氯苯硼酸(22.0g，140.8mmol)、四三苯基膦钯(3.2g，2.7mmol)、碳酸钾(38.1g，276.2mmol)、四丁基溴化铵(0.4g，1.4mmol)、甲苯(360mL)、乙醇(180mL)和去离子水(90mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，加热回流搅拌13h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体化合物sub1-I-B1(34.4g，62％)。反应过程见式(5)。
Figure BDA0002846561110000301
采用制备例4中相同的方法制备中间体sub 1-I-BX。不同之处在于使用原料4代替对氯苯硼酸，使用sub 1-A9-sub 1-A13代替sub 1-A1。原料4的结构列于表2。
制备例5中间体sub 1-Ⅱ-BX
将sub 1-I-B1(34.0g，84.5mmol)，联硼酸频那醇酯(32.2g，126.8mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.2g，1.7mmol)、KOAc(16.6g，169.2mmol)，加入1,4-二氧六环(100mL)在100℃温度条件下回流反应10h。当反应结束时，使用CH2Cl2和水进行提取。利用无水硫酸镁来干燥和浓缩有机层，对化合物进行重结晶，获得化合物sub 1-II-B1(27.1g，收率：65％)。反应过程见式(6)。
Figure BDA0002846561110000302
采用制备例5中相同的方法制备中间体sub 1-I-BX。
制备例6化合物Y的合成
将sub 1-II-B1(25.0g，50.6mmol)、6-溴-2-氰基萘(10.6g，45.6mmol)、四三苯基膦钯(1.2g，1.0mmol)、碳酸钾(14.0g，101.3mmol)、四丁基溴化铵(0.2g，0.5mmol)、甲苯(200mL)、乙醇(100mL)和去离子水(50mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，加热回流搅拌13h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体化合物(18.6g，71％)。反应过程见式(7)。
Figure BDA0002846561110000303
采用制备例6中相同的方法制备化合物Y。不同之处仅在于使用原料5代替6-溴-2-氰基萘，中间体sub 1-II-BX代替sub 1-II-B1，原料5的结构以及化合物Y的结构、产率和质谱列于表3。
表3
Figure BDA0002846561110000304
Figure BDA0002846561110000311
制备例7中间体sub 1-C1的合成
在氩气保护下，向三口烧瓶中加入4-溴苯甲酰氯(50.0g，277.8mmol)和1-氰基金刚烷(18.4g，113.9mmol)溶于25mL的除水的CH2Cl2中，并在0-5℃的冰浴中搅拌30分钟。将氯化锑溶液(1.0M二氯甲烷，209mL，209.6mmol)逐滴加入上述溶液中，并缓慢加热达到室温。反应混合物在室温下连续搅拌1小时，并在45℃下回流40小时。将混合物冷却至室温后，过滤固体并用CH2Cl2洗涤。将固体缓慢添加到1500ml冷却的28％氨溶液(0-5℃)中，并在冰浴中搅拌30min。将混合物加热至室温并搅拌17小时。得到的白色固体用蒸馏水过滤和洗涤。干燥后，固体溶解在甲苯中，进行两次热过滤，用少量丙酮洗涤固体，得到白色固体sub 1-C1(29.8g，26％)。反应过程见式(8)
Figure BDA0002846561110000321
制备例8化合物Z的制备
将sub 1-C1(25.0g，49.5mmol)、3-氰基苯硼酸(8.0g，54.5mmol)、四三苯基膦钯(1.1g，0.9mmol)、碳酸钾(17.1g，123.8mmol)、四丁基溴化铵(0.2g，0.5mmol)、甲苯(200mL)、乙醇(100mL)和去离子水(50mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，加热回流搅拌12h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体化合物273(16.4g，63％)。
质谱：m/z＝527.31[M+H]+。
1HNMR(400MHz,CD2Cl2)：δ8.86-8.84(d,2H),δ8.15-8.11(d,3H),δ7.81-7.78(d,1H),δ7.68-7.60(m，2H),δ2.19(d,12H),δ2.16(m,6H),δ1.88-1.84(m,12H)。
反应过程见式(9)。
Figure BDA0002846561110000322
采用与制备例8相似的方法化合物Z，不同之处仅在于使用原料6替代3-氰基苯硼酸。化合物Z的结构、产率和质谱列于表4。
表4
Figure BDA0002846561110000323
Figure BDA0002846561110000331
实施例1-21用于说明有机电致发光器件的制造。
实施例1
制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0002846561110000333
的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2：N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在阳极(实验基板)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为
Figure BDA0002846561110000334
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上真空蒸镀DMFL-NPB，以形成厚度为
Figure BDA0002846561110000335
的空穴传输层(HTL)。
在空穴传输层上蒸镀TCBPA，形成厚度为
Figure BDA0002846561110000336
的电子阻挡层(EBL)。
以α,β-ADN作为主体，同时掺杂BD-1，主体和掺杂剂按以30:3的膜厚比形成了厚度为
Figure BDA0002846561110000337
的有机电致发光层(EML)。
然后将本公开的化合物3和LiQ以1:1的重量比共同蒸镀，以形成
Figure BDA0002846561110000338
厚的混合膜层作为有机电致发光器件的电子传输层(ETL)。接着在电子传输层上真空蒸镀一层镱(Yb)以形成厚度为
Figure BDA0002846561110000339
的电子注入层(EIL)。
将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA00028465611100003310
的阴极。接着在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00028465611100003311
的CP-1，形成覆盖层(CPL)，从而完成有机电致发光器件的制造。
其中，HAT-CN、DMFL-NPB、TCBPA、α,β-ADN、BD-1以及CP-1的结构式如下：
Figure BDA0002846561110000332
Figure BDA0002846561110000341
实施例2-21
采用与实施例1相同的方法制造有机电致发光器件T95，不同之处仅在于，在形成电子传输层时，以下表5中的代替化合物1。
对比例1-5
采用与实施例1相同的方法制造有机电致发光器件T95，不同之处仅在于，在形成电子传输层时，以化合物A～E代替化合物1，化合物A～E结构如下：
Figure BDA0002846561110000342
对实施例1-21和对比例1-5中制得的有机电致发光器件，进行了10mA/cm2条件下的光电性能测试，20mA/cm2电流密度下的器件寿命测试，结果列于表5。
表5实施例1-21和对比例1-5的器件性能
Figure BDA0002846561110000343
Figure BDA0002846561110000351
根据表5中数据可知，使用本发明的化合物制备的实施例1-21，与使用现有技术中的化合物A、B、C、D、E的对比例1-5相比较，实施例中的有机电致发光器件的发光效率(Cd/A)提高至少15.2％，器件寿命至少提高21.8％，说明本公开的含氮有机化合物使用在电子传输层(ETL)中时，可实现较高的发光效率，同时可以提升器件寿命。
本申请的有机化合物以金刚烷取代的缺电子杂芳基为主要骨架，引入高极性的氰基基团，从而分子整体具有较好的电子传输性能，应用于有机点知发光器件的电子传输层，可以提高器件寿命和发光效率。
以上结合附图详细描述了本公开的优选实施方式，但是，本公开并不限于上述实施方式中的具体细节，在本公开的技术构思范围内，可以对本公开的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本公开的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本公开对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本公开的各种不相同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本公开的思想，其同样应当视为本公开所公开的内容。

Claims (13)

1.一种含氮有机化合物，其特征在于，该含氮有机化合物具有如下式(1)所示的结构：
Figure FDA0002846561100000011
其中，X1、X2和X3相同或不相同，分别独立地选自C(R3)或N，且所述X1、X2和X3中至少一个为N；
各R3独立地选自氢、氘、氰基、卤素、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基；
R1为
Figure FDA0002846561100000012
m表示依次连接的L1的个数，m选自0、1或2中的任意一个；
Ar1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的第一杂芳基，所述第一杂芳基选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基、苯并噁唑基；
各L1相同或者不相同，且分别独立地选自碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的第二亚杂芳基，所述第二亚杂芳基选自亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚苯并噻唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噁唑基；
L1和Ar1中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为1-6的烷氧基、碳原子数为3-9的烷基硅烷基、苯基、萘基、芴基、二甲基芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基，且R1中至少有一个作为取代基的氰基；
任选地，L1和Ar1中任意两个相邻的取代基形成5-13元饱和或不饱和环；
R2为1-金刚烷基或
Figure FDA0002846561100000013
n表示依次连接的L2的个数，n选自0、1或2中的任意一个；
Figure FDA0002846561100000014
表示化学键；
Ar2选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的第三杂芳基，所述第三杂芳基选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基；
各L2相同或者不相同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的第四亚杂芳基，所述第四亚杂芳基为亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基；
L2和Ar2中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为1-6的烷氧基、碳原子数为3-9的烷基硅烷基、苯基、萘基、二甲基芴基、吡啶基；
任选地，L2和Ar2中任意两个相邻的取代基形成5-13元饱和或不饱和环。
2.根据权利要求1所述的含氮有机化合物，其中，所述Ar1选自取代或未取代的W1基团，所述未取代的W1基团选自如下基团中的一种：
Figure FDA0002846561100000021
所述W1被取代时，W1的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基；当所述W1的取代基为多个时，多个所述取代基相同或不同。
3.根据权利要求1所述的含氮有机化合物，其中，所述
Figure FDA0002846561100000022
独立地选自单键、取代或未取代的W2基团，所述未取代的W2基团选自如下基团：
Figure FDA0002846561100000023
所述W2被取代时，各W2的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基；当所述W2的取代基为多个时，多个所述取代基相同或不同。
4.根据权利要求1所述的含氮有机化合物，其中，所述
Figure FDA0002846561100000031
独立地选自单键或如下基团中的任意一个：
Figure FDA0002846561100000032
5.根据权利要求1所述的含氮有机化合物，其中，所述Ar2选自取代或未取代的W3基团，所述未取代的W3基团选自如下基团：
Figure FDA0002846561100000033
所述W3被取代时，W3的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基；当所述W3的取代基为多个时，多个所述取代基相同或不同。
6.根据权利要求1所述的含氮有机化合物，其中，所述Ar2选自如下基团中的任意一个：
Figure FDA0002846561100000041
7.根据权利要求1所述的含氮有机化合物，其中，所述
Figure FDA0002846561100000042
选自单键、取代或未取代的W4基团，所述未取代的W4选自如下基团：
Figure FDA0002846561100000043
所述W4被取代时，各W4的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基；当所述W4的取代基为多个时，多个所述取代基相同或不同。
8.根据权利要求1所述的含氮有机化合物，其中，所述
Figure FDA0002846561100000044
选自单键或如下基团中的任意一个：
Figure FDA0002846561100000051
9.根据权利要求1所述的含氮有机化合物，其中，X1、X2和X3为N；
或者，X1、X2为N，X3为CH；
或者，X1、X3为N，X2为CH；
或者，X1为N，X3、X2为CH。
10.根据权利要求1所述的含氮有机化合物，其中，所述含氮有机化合物选自以下化合物中的至少一种：
Figure FDA0002846561100000052
Figure FDA0002846561100000061
Figure FDA0002846561100000071
Figure FDA0002846561100000081
Figure FDA0002846561100000091
Figure FDA0002846561100000101
Figure FDA0002846561100000111
Figure FDA0002846561100000121
Figure FDA0002846561100000131
11.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1-10任意一项所述的含氮有机化合物；
优选地，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括所述含氮有机化合物。
12.根据权利要求11所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
13.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求11或12所述的电子元件。
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