CN115477939A - 有机电致发光组合物、有机电致发光器件以及包含其的显示装置 - Google Patents
有机电致发光组合物、有机电致发光器件以及包含其的显示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115477939A CN115477939A CN202211191092.7A CN202211191092A CN115477939A CN 115477939 A CN115477939 A CN 115477939A CN 202211191092 A CN202211191092 A CN 202211191092A CN 115477939 A CN115477939 A CN 115477939A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- group
- unsubstituted
- semiconductor material
- organic electroluminescent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 106
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims abstract description 65
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 24
- 230000006798 recombination Effects 0.000 claims description 23
- 238000005215 recombination Methods 0.000 claims description 23
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 13
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 13
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 7
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 101001043818 Mus musculus Interleukin-31 receptor subunit alpha Proteins 0.000 claims description 3
- 101000900567 Pisum sativum Disease resistance response protein Pi49 Proteins 0.000 claims description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000005611 electricity Effects 0.000 claims description 3
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 abstract description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 8
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 5
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明涉及显示技术领域。更具体地,涉及一种有机电致发光组合物、有机电致发光器件以及包含其的显示装置。
背景技术
目前的磷光器件,发光层为主体和磷光客体的组合,其中主体材料为空穴型主体(P型)和电子型主体的组合,P型主体和N型主体可以形成激基复合物。在电致激发下,电子和空穴在主体上复合形成激子,激子从主体通过能量传递到磷光客体(Dopant)上,然后再通过Dopant辐射跃迁发光。因此主体材料的选择,对于提高器件性能至关重要,尤其是对于降低效率滚降(Roll-off)方面。
首先,主体材料的选择影响主体向Dopant的能量传递效率。激基复合物主体由于其较小的ΔEst,三线态(T1)激子能够通过反向系间窜越到单线态(S1),从而通过Forster能量传递到磷光客体,抑制主客体的Dexter能量传递。目前,主体材料多数为较平面的结构,这会导致反向系间穿越(RISC)过程不充分,Dexter能量传递较多。
其次,主体材料的选择影响空穴和电子的传输平衡和复合区域。磷光器件体系的激子复合区域集中在Prime侧,容易导致TTA和TPQ的发生,从而导致大电流密度下效率滚降严重。
优化载流子传输平衡,使激子复合区域被拓宽并向发光层移动
发明内容
基于以上事实,本发明提供一种有机电致发光组合物、有机电致发光器件以及包含其的显示装置,可以至少解决磷光器件中Dexter能量传递较多、TTA和TPQ的发生,从而导致大电流密度下效率滚降严重的问题。
第一方面,本发明提供一种有机电致发光组合物,包含:
第一主体材料,选自如下式I所示的N型有机半导体材料:
其中:
X1、X2和X3独立的选自CR9或N,且至少有一个为N;
Y1和Y2独立的选自单键、H、O、S、Se、C=O、S(=O)2、CR10R11、SiR10R11、NR10、PR10、P(=O)R10、BR10中的任意一种;
A1、A2、A3、A4独立的选自经取代或未经取代的芳香环、经取代或未经取代的芳香杂环、经取代或未经取代的芳香稠杂环;
R1、R2、R3、R4、R9、R10、R11各自独立的选自氢、氚、卤素原子、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺级、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的稀基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化磷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的杂环基,且其可选择的与相邻基团键合以形成环;
n1选自0-3的整数,n2-n4独立的选自0-4的整数;
L1、L2、L3各自独立的选自单键、取代或未取代的碳原子数1-30的烷基链、取代或未取代的碳原子数6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数6-30的亚杂芳基;
Ar选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基;
第二主体材料,选自P型有机半导体材料。
可选地,所述P型有机半导体材料的结构中含有吲哚稠合的给电子基团。
可选地,所述P型有机半导体材料具有如下式II所示的结构:
其中:
A3和A4独立的选自经取代或未经取代的芳香环、经取代或未经取代的芳香杂环、经取代或未经取代的芳香稠杂环;
R5、R6、R7、R8各自独立的选自氢、氚、卤素原子、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺级、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的稀基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化磷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的杂环基,且其可选择的与相邻基团键合以形成环;
n5-n8独立的选自0-4的整数。
可选地,所述P型有机半导体材料的结构中还含有立体的烷基类取代基。
可选地,所述N型有机半导体材料与P型有机半导体材料的质量比为2:8-8:2。
可选地,所述N型有机半导体材料的重组能为0.16-0.40之间;所述P型有机半导体材料的重组能为0.10-0.30之间。
可选地,所述N型有机半导体材料的HOMO能级与所述P型有机半导体材料的LUMO能级差值的绝对值在2.3eV-3.3eV之间。
可选地,所述P型有机半导体材料的T1能级在1.8eV-2.7eV之间。
可选地,所述N型有机半导体材料的T1能级在1.9eV-2.8eV之间。
可选地,所述激基复合物的ΔEst在0-0.25eV之间。
第二方面,本发明提供一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件中的至少一层功能层含有如上第二方面提供的有机电致发光组合物。
可选地,所述功能层为主体层,所述主体层中包含主体材料和客体材料;其中,所述主体材料由所述有机电致发光组合物组成。
第三方面,本发明提供一种显示装置,包括如上第三方面提供的有机电致发光器件。
本发明的有益效果如下:
本发明提供的有机电致发光组合物中,N型有机半导体材料的结构中在吸电子基上相连至少两个大立体结构金刚烷和螺环类;P型有机半导体材料具有吲哚稠合的给电子基团,这种特殊结构的搭配可以增大前线轨道间的距离,从而使形成的激基复合物具有小的ΔEst,较高的RISC,同时立体结构的引入可以抑制Dexter能量传递,加强Forster能量传递,从而降低三线态激子浓度,减少三线态-三线态激子湮灭(TTA),和三线态-极化子猝灭(TPQ),来改善使用其的有机电致发光器件的效率Roll off。此外,本发明组合物中,在N型主体吸电子基团上引入的两个独特的大立体结构,可以有效的降低分子的共轭性,从而降低磷光有机电致发光器件主体的电子迁移率,电子迁移率的降低可以调节激子复合区域向发光层内部移动,拓宽激子复合区域,从而减少发光层和Prime界面的电荷和激子堆积,减少TTA和TPQ,来进一步改善效率Roll off,提升器件效率。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1示出发明人的某个技术方案及本申请实施例有机电致发光器件发光层中能量传递示意图。
图2示出发明人的某个有机电致发光器件方案中激子密度与距离Prime侧距离的关系。
图3示出空穴传输能量转变示意图。
图4示出激基复合物HOMO分布片段平面与LUMO分布片段平面之间的距离示意图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明,下面结合优选实施例和附图对本发明做进一步的说明。附图中相似的部件以相同的附图标记进行表示。本领域技术人员应当理解,下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的,不应以此限制本发明的保护范围。
针对发光层为双主体和磷光客体的组合的磷光器件的方案存在效率滚降的问题,本实施例提供了一种有机电致发光组合物、有机电致发光器件以及包含其的显示装置。
本发明的一个实施例提供一种有机电致发光组合物,包含:
第一主体材料,选自具有如下式I所示的结构的N型有机半导体材料:
其中:
X1、X2和X3独立的选自CR9或N,且至少有一个为N;
Y1和Y2独立的选自单键、H、O、S、Se、C=O、S(=O)2、CR10R11、SiR10R11、NR10、PR10、P(=O)R10、BR10中的任意一种;
A1、A2、A3、A4独立的选自经取代或未经取代的芳香环、经取代或未经取代的芳香杂环、经取代或未经取代的芳香稠杂环;
R1、R2、R3、R4、R9、R10、R11各自独立的选自氢、氚、卤素原子、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺级、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的稀基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化磷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的杂环基,且其可选择的与相邻基团键合以形成环;
n1选自0-3的整数,n2-n4独立的选自0-4的整数;
L1、L2、L3各自独立的选自单键、取代或未取代的碳原子数1-30的烷基链、取代或未取代的碳原子数6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数6-30的亚杂芳基;
Ar选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基;
第二主体材料,选自P型有机半导体材料。
本实施例中有机电致发光组合物中,通过对主体材料分子设计,控制激基复合物的HOMO与LUMO之间间距,增大激基复合物主体的前线轨道距离,降低N型组分电子迁移率,以提高有机电致发光器件中能量传递效率,优化载流子传输平衡,调节激子复合区域,使激子复合区域被拓宽并向发光层移动,从而减少TTA和TPQ,改善使用其的磷光有机电致发光器件中出现的效率滚降的现象。
如图1所示,在发明人的某个技术方案中,P型有机半导体材料主体和N型有机半导体材料主体不含有较大立体片段,如金刚烷、螺芴、螺氧杂蒽等,分子平面性较好,形成激基复合物后HOMO与LUMO的距离较近,ΔEst较大,不利于激基复合物主体的反向系间穿越,主体到客体Dexter能量传递较多;本实施例中,通过在主体上引入大立体结构,尤其是在N型有机半导体材料主体上同时引入金刚烷和螺环结构,可以增加激基复合物主体HOMO与LUMO的间距r,从而减小ΔEst,抑制主客体间的Dexter能量传递,加强Forster能量传递,从而降低三线态激子密度,降低TTA和TPQ效应,改善效率滚降。
附图2示出了上述发明人的某个技术方案中有机电致发光器件中激子密度与距离Prime侧距离的关系。图中,横坐标为距离Prime侧的距离,单位是纵坐标为激子密度,(发光层往阳极侧相邻的是Prime层,发光层往阴极侧相邻的是HBL),此图说明发明人的该有机电致发光器件的技术方案中,距离Prime大于以后激子密度极低,激子大多分布在发光层靠近Prime层那中(发光层),激子复合区域为发光层靠近Prime侧,所以此时在N型有机半导体材料中引入大立体结构来降低共轭,降低电子迁移率,可以平衡载流子,使激子复合区域向发光层内部移动,从而降低TTA和TPQ,改善效率滚降。
在一些实施方式中,所述N型有机半导体材料具有如下式之一所示的结构:
在一些实施方式中,所述P型有机半导体材料的结构中含有吲哚稠合的给电子基团。
在一些具体实施方式中,所述P型有机半导体材料具有如下式II所示的结构:
其中:
A3和A4独立的选自经取代或未经取代的芳香环、经取代或未经取代的芳香杂环、经取代或未经取代的芳香稠杂环;
R5、R6、R7、R8各自独立的选自氢、氚、卤素原子、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺级、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的稀基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化磷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的杂环基,且其可选择的与相邻基团键合以形成环;
n5-n8独立的选自0-4的整数。
该P型有机半导体材料具有高的空穴迁移率,且在主体材料上引入大立体结构可以增加前线轨道的距离,减小形成的激基复合物的ΔEst,抑制主客体间的Dexter能量传递,加强Forster能量传递,从而降低三线态激子密度,降低三线态-三线态激子湮灭(TTA)和三线态-极化子猝灭(TPQ)效应,改善效率滚降。
在又一些实施方式中,所述P型有机半导体材料的结构中还含有立体的烷基类取代基。
在一些实施方式中,所述P型有机半导体材料具有如下式之一所示的结构:
在一些实施方式中,所述N型有机半导体材料与P型有机半导体材料的质量比为2:8-8:2。示例性的,两者的质量比包括但不限于3:7-7:3、4:6-6:4、5:5等。
在Marcus理论中,电荷转移速率K为:
其中,ΔG0为反应自由能的变化,对蛙跳模型,ΔG0=0;V称为传输积分或电荷转移积分;λ称为重组能,即ROE(reorganization energy)),重组能包含内重组能和外重组能两部分,但在晶体和无定型薄膜的载流子传输过程中,外重组能很小可忽略,本文所述λ和ROE均为内重组能;
λ的计算:
①空穴传输
如图3所示,λhole=λ(Ⅰ)+λ(II)=(E3-E1)+(E2-E4),
其中,在中性状态结构下算中性状态的能量E1,在中性状态结构下算阳离子状态的能量E2,在阳离子状态结构下算中性状态的能量E3,在阳离子状态结构下算阳离子状态的能量E4;
②电子传输
与空穴传输同理,λelectron=λ(III)+λ(IV)=(E6-E1)+(E5-E7);
其中,在中性状态结构下算中性状态的能量E1,在中性状态结构下算阴离子状态的能量E5,在阴离子状态结构下算中性状态的能量E6,在阴离子状态结构下算阴离子状态的能量E7;
由Marcus理论可知,重组能λ越小则K越大,故进行OLED材料分子设计时希望获得小的λ,同时要考虑电荷传输的平衡,因此要根据器件综合考虑发光层材料的ROE。
在一些实施方式中,所述N型有机半导体材料的重组能ROE为0.16-0.40之间;所述P型有机半导体材料的重组能ROE为0.10-0.30之间。
在一些实施方式中,所述N型有机半导体材料的HOMO能级与所述P型有机半导体材料的LUMO能级差值的绝对值在2.3eV-3.6eV之间。
在一些实施方式中,所述P型有机半导体材料的T1能级在1.8eV-2.7eV之间。
在一些实施方式中,所述N型有机半导体材料的T1能级在1.9eV-2.8eV之间。
在一些实施方式中,所述激基复合物的ΔEst在0-0.25eV之间。
本发明的又一个实施例提供一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件中的至少一层功能层含有如上所述的有机电致发光组合物。
在一些实施方式中,所述功能层为主体层,所述主体层中包含主体材料和客体材料;其中,所述主体材料由所述有机电致发光组合物组成。
本公开中的有机电致发光器件为磷光器件。
本发明的又一个实施例提供一种显示装置,该显示装置中包含如上实施例中所述的有机电致发光器件。
以下结合一些具体实施例对本发明的技术方案进行说明:
需要说明的是,如无特殊说明,本实施方式中所用材料均可市售商购获得,下述各实施例及对比例中,用到的一些材料性能如下表1所示。
表1
材料 | HOMO/eV | LUMO/eV | S1/eV | T1/eV | ROE |
N-1 | 5.76 | 2.73 | 2.83 | 2.15 | 0.24 |
N-9 | 5.85 | 2.82 | 2.87 | 2.18 | 0.25 |
N-23 | 5.85 | 2.82 | 2.80 | 2.18 | 0.21 |
N-31 | 5.65 | 2.60 | 2.88 | 2.19 | 0.23 |
N-com1 | 5.77 | 2.75 | 2.76 | 2.16 | 0.19 |
P-1 | 5.32 | 2.38 | 3.03 | 2.06 | 0.23 |
P-9 | 5.33 | 2.37 | 3.00 | 2.26 | 0.24 |
P-29 | 5.35 | 2.38 | 2.85 | 2.15 | 0.24 |
P-35 | 5.32 | 2.36 | 3.01 | 2.24 | 0.19 |
P-com1 | 5.28 | 2.27 | 2.83 | 2.18 | 0.17 |
其中,N-com1与P-com1的结构式如下:
常见激基复合物主体中,激基复合物的HOMO在P型分子上,激基复合物的LUMO在N型分子上,具体到本发明,激基复合物的HOMO电子云分布在P型分子的稠合片段,激基复合物的LUMO电子云主要分布在吖嗪及其邻近片段,HOMO与LUMO的间距r是指:激基复合物HOMO分布片段平面与LUMO分布片段平面之间的距离,具体示意图如图4所示。当在N型或P型分子上引入大立体基团时,有利于增大r,从而有利于减小激基复合物的ΔEst。
下述各实施例及对比例中,发光层中HOMO与LUMO间距如表2所示。
表2
如无特殊说明,本发明实施例中使用的原料均可通过市售或本领域常规技术制备得到,在此不赘述。
各实施例及对比例的有机电致发光器件的结构如下表3所示:
表3
编号 | HIL | HTL | EBL | EML | HBL | ETL | EIL |
实施例1 | √ | √ | √ | N-1∶P-1(5∶5)∶RD(2%) | √ | √ | √ |
实施例2 | √ | √ | √ | N-9∶P-9(5∶5)∶RD(2%) | √ | √ | √ |
实施例3 | √ | √ | √ | N-23∶P-29(5∶5)∶RD(2%) | √ | √ | √ |
实施例4 | √ | √ | √ | N-31∶P-35(5∶5)∶RD(2%) | √ | √ | √ |
实施例5 | √ | √ | √ | N-9∶P-9(4∶6)∶RD(2%) | √ | √ | √ |
实施例6 | √ | √ | √ | N-9∶P-9(6∶4)∶RD(2%) | √ | √ | √ |
对比例1 | √ | √ | √ | N-com1∶P-1(5∶5)∶RD(2%) | √ | √ | √ |
对比例2 | √ | √ | √ | N-1∶P-com1(5∶5)∶RD(2%) | √ | √ | √ |
对比例3 | √ | √ | √ | N-com1∶P-com1(5∶5)∶RD(2%) | √ | √ | √ |
其中,上表3中,发光层(EML)中主体材料为N型有机半导体材料和P型有机半导体材料,两者的比例是质量比,RD为客体材料,其添加量是相对于主体材料总质量的百分含量。
其中,上述其他各功能层的材质具体为:
上述有机电致发光器件的制备:
将事先制备好的ITO基板进行清洗并烘干;在阳极上依次开始蒸镀HIL材料,HTL材料,R-Prime(EBL)材料;之后蒸镀EML层材料;在发光层上蒸镀HBL材料,ETL材料,EIL(LiF)材料;之后再蒸镀阴极。
器件结构为:HIL(5nm)/HTL(100nm)/EBL(60nm)/N-1∶P-1∶RD(40nm)/HBL(5nm)/ETL(30nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)。
在室温条件下,测试20mA/cm2的电流密度下的IVL(电流-电压-亮度)和寿命特性,LT95是指亮度降低到原亮度95%时所用的时间,测试上述各有机电致发光器件实施例及对比例制备得到的有机电致发光器件的IVL和寿命。
得到的结果如下表4所示。
表4
编号 | V | Cd | ClEx | CIEy | LT95 | 效率roll-off |
实施例1 | 101% | 103% | 0.68 | 0.31 | 102% | 6.2% |
实施例2 | 102% | 102% | 0.68 | 0.31 | 102% | 6.3% |
实施例3 | 101% | 104% | 0.68 | 0.31 | 103% | 6.0% |
实施例4 | 100% | 102% | 0.68 | 0.31 | 101% | 6.7% |
实施例5 | 101% | 104% | 0.68 | 0.31 | 103% | 6.1% |
实施例6 | 102% | 101% | 0.68 | 0.31 | 101% | 7.1% |
对比例1 | 101% | 98% | 0.68 | 0.31 | 100% | 10.8% |
对比例2 | 102% | 101% | 0.68 | 0.31 | 101% | 9.8% |
对比例3 | 100% | 100% | 0.68 | 0.31 | 100% | 11.3% |
显然,本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例,而并非是对本发明的实施方式的限定,对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动,这里无法对所有的实施方式予以穷举,凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。
Claims (13)
1.一种有机电致发光组合物,其特征在于,包含:
第一主体材料,选自如下式I所示的N型有机半导体材料:
其中:
X1、X2和X3独立的选自CR9或N,且至少有一个为N;
Y1和Y2独立的选自单键、H、O、S、Se、C=O、S(=O)2、CR10R11、SiR10R11、NR10、PR10、P(=O)R10、BR10中的任意一种;
A1、A2、A3、A4独立的选自经取代或未经取代的芳香环、经取代或未经取代的芳香杂环、经取代或未经取代的芳香稠杂环;
R1、R2、R3、R4、R9、R10、R11各自独立的选自氢、氚、卤素原子、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺级、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的稀基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化磷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的杂环基,且其可选择的与相邻基团键合以形成环;
n1选自0-3的整数,n2-n4独立的选自0-4的整数;
L1、L2、L3各自独立的选自单键、取代或未取代的碳原子数1-30的烷基链、取代或未取代的碳原子数6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数6-30的亚杂芳基;
Ar选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基;
第二主体材料,选自P型有机半导体材料。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光组合物,其特征在于,所述P型有机半导体材料的结构中含有吲哚稠合的给电子基团。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光组合物,其特征在于,所述P型有机半导体材料具有如下式II所示的结构:
其中:
A3和A4独立的选自经取代或未经取代的芳香环、经取代或未经取代的芳香杂环、经取代或未经取代的芳香稠杂环;
R5、R6、R7、R8各自独立的选自氢、氚、卤素原子、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺级、酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的稀基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化磷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的杂环基,且其可选择的与相邻基团键合以形成环;
n5-n8独立的选自0-4的整数。
5.根据权利要求3或4所述有机电致发光组合物,其特征在于,所述P型有机半导体材料的结构中还含有立体的烷基类取代基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光组合物,其特征在于,所述N型有机半导体材料与P型有机半导体材料的质量比为2:8-8:2。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光组合物,其特征在于,所述N型有机半导体材料的重组能为0.16-0.40之间;所述P型有机半导体材料的重组能为0.10-0.30之间。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光组合物,其特征在于,所述N型有机半导体材料的HOMO能级与所述P型有机半导体材料的LUMO能级差值的绝对值在2.3eV-3.6eV之间。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光组合物,其特征在于,所述P型有机半导体材料的T1能级在1.8eV-2.7eV之间;所述N型有机半导体材料的T1能级在1.9eV-2.8eV之间。
10.根据权利要求1所述的有机电致发光组合物,其特征在于,所述激基复合物的ΔEst在0-0.25eV之间。
11.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件中的至少一层功能层含有如权利要求1-10任一项所述的有机电致发光组合物。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述功能层为主体层,所述主体层中包含主体材料和客体材料;其中,所述主体材料由所述有机电致发光组合物组成。
13.一种显示装置,其特征在于,包括如权利要求11-12任一项所述的有机电致发光器件。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211191092.7A CN115477939A (zh) | 2022-09-28 | 2022-09-28 | 有机电致发光组合物、有机电致发光器件以及包含其的显示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211191092.7A CN115477939A (zh) | 2022-09-28 | 2022-09-28 | 有机电致发光组合物、有机电致发光器件以及包含其的显示装置 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115477939A true CN115477939A (zh) | 2022-12-16 |
Family
ID=84394858
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202211191092.7A Pending CN115477939A (zh) | 2022-09-28 | 2022-09-28 | 有机电致发光组合物、有机电致发光器件以及包含其的显示装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN115477939A (zh) |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104529870A (zh) * | 2015-01-23 | 2015-04-22 | 武汉大学 | 一类金刚烷衍生物及其作为有机电致磷光主体材料的应用 |
CN104716265A (zh) * | 2015-03-30 | 2015-06-17 | 京东方科技集团股份有限公司 | 蓝光有机电致发光器件及制备方法、显示面板和显示装置 |
CN105895821A (zh) * | 2016-07-01 | 2016-08-24 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机发光二极管及其制造方法和显示装置 |
CN111149229A (zh) * | 2017-09-22 | 2020-05-12 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
CN111995531A (zh) * | 2020-09-18 | 2020-11-27 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 含金刚烷结构的有机电致发光化合物及其制备方法与应用 |
CN112159348A (zh) * | 2020-08-07 | 2021-01-01 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
CN112661709A (zh) * | 2020-12-18 | 2021-04-16 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种含氮有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 |
CN112876462A (zh) * | 2020-05-12 | 2021-06-01 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
KR20210082318A (ko) * | 2019-12-24 | 2021-07-05 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN114133400A (zh) * | 2021-05-31 | 2022-03-04 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
CN114174287A (zh) * | 2019-10-21 | 2022-03-11 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及包含其的有机发光器件 |
CN114685289A (zh) * | 2022-04-20 | 2022-07-01 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
-
2022
- 2022-09-28 CN CN202211191092.7A patent/CN115477939A/zh active Pending
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104529870A (zh) * | 2015-01-23 | 2015-04-22 | 武汉大学 | 一类金刚烷衍生物及其作为有机电致磷光主体材料的应用 |
CN104716265A (zh) * | 2015-03-30 | 2015-06-17 | 京东方科技集团股份有限公司 | 蓝光有机电致发光器件及制备方法、显示面板和显示装置 |
CN105895821A (zh) * | 2016-07-01 | 2016-08-24 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机发光二极管及其制造方法和显示装置 |
CN111149229A (zh) * | 2017-09-22 | 2020-05-12 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
CN114174287A (zh) * | 2019-10-21 | 2022-03-11 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及包含其的有机发光器件 |
KR20210082318A (ko) * | 2019-12-24 | 2021-07-05 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN112876462A (zh) * | 2020-05-12 | 2021-06-01 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
CN112159348A (zh) * | 2020-08-07 | 2021-01-01 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
CN111995531A (zh) * | 2020-09-18 | 2020-11-27 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 含金刚烷结构的有机电致发光化合物及其制备方法与应用 |
CN112661709A (zh) * | 2020-12-18 | 2021-04-16 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种含氮有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 |
CN114133400A (zh) * | 2021-05-31 | 2022-03-04 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
CN114685289A (zh) * | 2022-04-20 | 2022-07-01 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI688556B (zh) | 複數種主體材料及包括其之有機電致發光裝置 | |
CN111278838A (zh) | 含硼杂环化合物、高聚物、混合物、组合物及其用途 | |
CN107994062B (zh) | 发光层形成用组合物和有机电致发光器件的制造方法 | |
CN106810569B (zh) | 一种咔啉三取代衍生物及其应用 | |
Wang et al. | Single molecular tuning of the charge balance in blue-emitting iridium dendrimers for efficient nondoped solution-processed phosphorescent OLEDs | |
JP2012062450A (ja) | 新規重合性単量体と高分子化合物、それを用いた有機デバイス用材料、有機エレクトロルミネッセンス用材料、有機デバイス及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
CN113097400B (zh) | 一种有机发光二极管结构和显示装置 | |
CN108349869A (zh) | 可交联的空穴传输材料 | |
Keruckas et al. | Methoxy-and tert-butyl-substituted meta-bis (N-carbazolyl) phenylenes as hosts for organic light-emitting diodes | |
JP6091636B2 (ja) | チオキサントンオキシド系誘導物、製造方法及びその応用 | |
KR20130070431A (ko) | 다중고리 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자 | |
CN109791992B (zh) | 高聚物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件以及用于聚合的单体 | |
CN113056471B (zh) | 化合物及包含其的有机发光二极管 | |
CN114591257B (zh) | 螺环化合物、电子传输材料及发光器件 | |
Jou et al. | Wet-process feasible novel carbazole-type molecular host for high efficiency phosphorescent organic light emitting diodes | |
CN118159112A (zh) | 有机电致发光装置 | |
CN103570712B (zh) | 磷光化合物和使用该磷光化合物的有机发光二极管器件 | |
CN108864054B (zh) | 一种氮杂环化合物以及有机发光显示装置 | |
Lu et al. | Naphthyridine-based iridium (iii) complexes for green to red OLEDs with EQEs over 30% and low efficiency roll-off | |
CN108349987A (zh) | 苯并咪唑稠合杂芳族类 | |
Han et al. | Efficiency phosphorescent OLEDs with a low roll-off based on a hetero-triplet iridium complex | |
CN113056468B (zh) | 化合物及包含其的有机发光器件 | |
CN115477939A (zh) | 有机电致发光组合物、有机电致发光器件以及包含其的显示装置 | |
CN109553634B (zh) | 含硅化合物和包括该含硅化合物的有机电致发光装置 | |
CN110551054B (zh) | 一种马来酰亚胺衍生物及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |