CN114133400A - 有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种有机化合物，其结构中包含电子传输基团和共轭稠合杂芳环，可以用于有机电致发光器件的功能层中。本申请的有机化合物用于有机电致发光器件中可以提高器件的发光效率和使用寿命。
Description
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光器件，例如有机发光二极管(OLED)，通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括有机发光层、空穴传输层、电子传输层等。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电流效率也需要提高，因此，有必要继续研发新型的材料，以进一步提高有机电致发光器件的性能。
发明内容
本申请的目的是提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，将本申请的有机化合物用于电子装置的有机发光层材料时可以提高电子装置的发光效率和使用寿命。
本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如式1所示：
其中，环A为碳原子数为10-14的稠合芳环，环B是碳原子数为6-14的芳环；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、L3和L4彼此相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Het为6-18元缺电子含氮亚杂芳基；
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-20的三芳基硅基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-20的芳氧基、碳原子数为6-20的芳硫基、碳原子数为6-20的膦氧基；
n1和n2彼此相同或不同，n1表示取代基R1的个数，选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，n1大于1时，各R1相同或不同，n2表示取代基R2的个数，选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，n2大于1时，各R2相同或不同；
所述Ar1、Ar2、L1、L2、L3和L4中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1-10的烷基、碳原子数1-10的卤代烷基、碳原子数1-10的氘代烷基、碳原子数3-10的环烷基、碳原子数6-20的芳基、碳原子数3-20的杂芳基、碳原子数1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-20的三芳基硅基、碳原子数为6-20的芳氧基、碳原子数为6-20的芳硫基、碳原子数为6-20的膦氧基；任选地，所述Ar1、Ar2中，任意相邻的两个取代基形成5-13元环。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面提供的有机化合物；
可选地，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层含有所述的有机化合物；
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的电子元件。
通过上述技术方案，本申请的有机化合物中具有氮杂稠合杂芳基、咔唑基、含氮电子传输基团，其中氮杂稠合杂芳基中的氮原子能够通过分子内和分子间的氢键增强分子间的能量传递作用，从而使得目标化合物的薄膜具有极高的电子迁移率，咔唑基一侧连接含氮杂稠合杂芳基的2-位(N原子的邻位)，另一侧连接电子传输基团，可以更好的平衡化合物的电子传输效率与空穴传输效率。当将本申请的有机化合物作为发光层的主体材料时可以改善发光层中空穴和电子的平衡，拓宽载流子的复合区域，提高器件的发光效率和寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 321、第一空穴传输层 322、第二空穴传输层 330、有机发光层
340、电子传输层 350、电子注入层 400、第一电子装置
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如式1所示：
其中，环A为碳原子数为10-14的稠合芳环，环B是碳原子数为6-14的芳环；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、L3和L4彼此相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Het为6-18元缺电子含氮亚杂芳基；
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-20的三芳基硅基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-20的芳氧基、碳原子数为6-20的芳硫基、碳原子数为6-20的膦氧基；
n1和n2彼此相同或不同，n1表示取代基R1的个数，选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11，n1大于1时，各R1相同或不同，n2表示取代基R2的个数，选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，n2大于1时，各R2相同或不同；
所述Ar1、Ar2、L1、L2、L3和L4中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1-10的烷基、碳原子数1-10的卤代烷基、碳原子数1-10的氘代烷基、碳原子数3-10的环烷基、碳原子数6-20的芳基、碳原子数3-20的杂芳基、碳原子数1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为1-12的三烷基硅基、碳原子数为6-18的芳基硅基、碳原子数为6-20的芳氧基、碳原子数为6-20的芳硫基；任选地，Ar1、Ar2中，任意相邻的两个取代基形成5-13元环。
本申请的有机化合物中包含氮杂稠合杂芳基、咔唑、含氮电子传输基团结构，其中氮杂稠合杂芳基中的氮原子能够通过分子内和分子间的氢键增强分子间的能量传输作用，从而使得目标化合物的薄膜具有极高的电子迁移率，咔唑基一侧连接含氮杂稠合杂芳基的2-位(N原子的邻位)，另一侧连接电子传输基团(Het)，可以更好的平衡化合物的电子传输效率与空穴传输效率。将其用作发光层的主体材料时可以改善发光层中空穴和电子的平衡，拓宽载流子的复合区域，提高器件的发光效率和寿命。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以氘原子、氰基、卤素基团、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-20的三芳基硅基、碳原子数为6-20的芳氧基、碳原子数为6-20的芳硫基、碳原子数为6-20的膦氧基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的1个或2个以上的取代基取代。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar1为碳原子数为20的取代的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为20。
在本申请中，Ar1、Ar2、L1、L2、L3和L4的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言：L1为碳原子数为10的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为10。例如：Ar1为
则其碳原子数为15；L1为
则其碳原子数为10。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少一个选自B、N、O、S、Se、Si和P的杂原子。
在本申请中，“芳基”指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。稠环芳基是指环系统中的两个碳原子为两个邻接环所共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的。本申请中的芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基、苝基、芴基、三亚苯基、并四苯基、次三苯基(triphenylenyl)等。
在本申请中，稠合芳环是指多个(两个或更多)芳环以共有的共价键而形成的多芳环，多芳环举例而言包括但不限于萘、蒽、菲、芘。
本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体实例包括但不限于以下结构：
在本申请的一种具体实施方式中，所述环A选自萘环、菲环或蒽环；所述环B选自苯环、萘环、菲环或蒽环，环A和环B可以相同或者不同。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘、氰基、卤素基团、烷基、卤代烷基、氘代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、烷硫基、三烷基硅基、芳基硅基、碳芳氧基、芳硫基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，作为芳基或杂芳基中的取代基的芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、芴基、二甲基芴基、芘基、苝基。
在一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基；另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基；另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基；另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基；另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基；另一些实施方式中，取代或未取代的芳基的碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基。
本申请中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个独立地选自O、N、P、Si、Se、B和S的杂原子的单环或多环体系，且其中至少有一个环体系是芳香族的。杂芳基中每一个环体系包含5-7个环原子组成的环，且有一个或多个附着点与分子其余部分相连。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。稠环杂芳基是指环系统中的两个原子为两个邻接环所共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的。
示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、三唑基、唑基、呋吖基、吡啶基、联吡啶基、菲啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、氰基、卤素基团、烷基、卤代烷基、氘代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、烷硫基、三烷基硅基、芳基硅基、芳氧基、芳硫基等的基团所取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。例如碳原子数为14的取代的杂芳基，指的是杂芳基和取代基的总碳原子数为14。
本申请中，作为芳基和杂芳基中的取代基的杂芳基的实例可以包括但不限于，二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、吲哚基、菲咯啉基。
在一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为3-25的取代或未取代的杂芳基；另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为3-18的取代或未取代的杂芳基；另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为3-12的取代或未取代的杂芳基；另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为5-12的取代或未取代的杂芳基；另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基。
在本申请明中，n个环原子形成的环体系，即为“n元环”。例如，苯基为6元芳基，嘧啶为6元杂芳基。
本申请中，缺电子含氮杂芳基指的是包含至少一个sp2杂化氮原子的杂芳基，这类杂芳基中的氮原子中孤对电子不参与共轭，因此整体电子密度较低。“6～18元缺电子含氮亚杂芳基”就是由6～18个原子形成的含有sp2杂化氮原子的杂芳环。例如，包括但不限于吡啶基、嘧啶基、三嗪基、哒嗪基、吡嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、菲咯啉基、菲并咪唑基等。
本申请中，亚杂芳基为2价或3价基团，除此以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
本申请中，作为取代基的卤素基团，可以是氟、氯、溴或碘。
本申请中，“烷基”包括1-10个碳原子饱和直链或支链的、单价或多价烃基，其中烷基可以独立任选地被一个或多个本发明所描述的取代基所取代。其中一些实施方式是，烷基基团含有1-10个碳原子，另外一些实施方式是，烷基基团含有1-8个碳原子，另外一些实施方式是，烷基基团含有1-6个碳原子，另外一些实施方式是，烷基基团含有1-5个碳原子，另外一些实施方式是，烷基基团含有1-3个碳原子。作为取代基的碳原子数为1-5的烷基基团的实例包括，但并不限于，甲基(Me，-CH3)，乙基(Et，-CH2CH3)，正丙基(n-Pr，-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr，-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu，-CH2CH2CH2CH3)，2-甲基丙基或异丁基(i-Bu，-CH2CH(CH3)2)，1-甲基丙基，仲丁基(s-Bu，-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu，-C(CH3)3)，戊基等。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，“烷氧基”表示烷基基团通过氧原子与分子其余部分相连，其中烷基基团具有如本发明所述的含义。作为取代基的烷氧基的实例包括，但并不限于，甲氧基(MeO，-OCH3)，乙氧基(EtO，-OCH2CH3)，1-丙氧基(n-PrO，n-丙氧基，-OCH2CH2CH3)，2-丙氧基(i-PrO，i-丙氧基、-OCH(CH3)2)，1-丁氧基(n-BuO，n-丁氧基，-OCH2CH2CH2CH3)，2-甲基-l-丙氧基(i-BuO，i-丁氧基，-OCH2CH(CH3)2)，2-丁氧基(s-BuO，s-丁氧基，-OCH(CH3)CH2CH3)，2-甲基-2-丙氧基(t-BuO，t-丁氧基，-OC(CH3)3)，等等。
本申请中，三烷基硅基是指
其中，RG1、RG2、RG3分别独立地为烷基，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基、丙基二甲基硅基。
本申请中，三芳基硅基是指
其中，RG4、RG5、RG6分别独立地为芳基，三芳基硅基的具体实例包括但不限于，三苯基硅基，但并不限定于此。
本申请中，“卤代烷基”表示烷基基团被一个或多个卤素原子所取代，其中烷基基团具有如本申请所述的含义。在一种实施方案中，碳原子数为1-10的卤代烷基包括碳原子数为1-10的氟取代的烷基，这样的实例包括但并不限于，三氟甲基、二氟甲基、1-氟-2-氯乙基等。
本申请中，脂肪族环指不包含杂原子的碳环，包括环烷基或环烯基，例如环戊烷、环己烷、金刚烷。
本申请中，芳香环包括芳环或杂芳环，例如苯环、萘环、芴环。
本申请中，“可选”、“任选”或者“可选地”、“任选地”意味着随后所描述的事件可以发生也可以不发生，该说明包括该事情发生或者不发生的情况。例如，“可选地，Het中还含有S和/或O”意味着Het中可以含有S和/或O，也可以不含有S和/或O。
在本申请的一些实施方案中，Ar1、Ar2中，任意相邻的两个取代基形成5-13元环。其中，“任意相邻的两个取代基”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。同理，任意两个相邻的取代基形成环也具有相同的解释。本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)-式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，下式(f)中所示的，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)-式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的芴基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-5)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y’)中所示的，式(Y’)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y’-1)-式(Y’-7)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请的一些实施方案中，所述有机化合物选自如下化合物所组成的组：
在本申请的一些实施方案中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基，碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自氢、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基，碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基。
还可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自氢、碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基，碳原子数为12-18的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为3-5的三烷基硅基、碳原子数6-12的芳基、吡啶基；任选地，所述Ar1、Ar2中任意相邻的两个取代基形成5-13元脂肪族环或芳香环。
在本申请的一些实施方案中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基；任选地，Ar1、Ar2中任意相邻的两个取代基形成环戊烷
环己烷
或芴环
在本申请的一些实施方案中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、取代或者未取代的基团X，所述未取代的基团X选自如下基团所组成的组：
其中，
表示化学键；所述基团X被一个或多个取代基所取代时，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基或吡啶基。
在本申请的一些实施方案中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘或如下基团所组成的组：
在本申请的一些实施方案中，所述L1、L2、L3和L4彼此相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-12的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基，碳原子数为5-12的取代或未取代的杂芳基。还可选地，L1、L2、L3和L4各自独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基，碳原子数为12的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述L1、L2、L3和L4中的取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1-5的烷基、碳原子数1-5的卤代烷基、碳原子数1-5的氘代烷基、碳原子数3-5的三烷基硅基、碳原子数6-12的芳基、碳原子数5-12的杂芳基。
在本申请的一些实施方案中，所述L1、L2、L3和L4彼此相同或不同，且分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚吡啶基。
可选地，所述L1、L2、L3和L4中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基。
在本申请的一些实施方案中，所述L1、L2、L3和L4彼此相同或不同，且分别独立地选自单键、取代或者未取代的基团Y，所述未取代的基团Y选自如下基团所组成的组：
其中，
表示化学键；所述基团Y被一个或多个取代基所取代时，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基。
在本申请的一些实施方案中，所述L2为单键。
在本申请的一些实施方案中，所述L1、L2、L3和L4彼此相同或不同，且分别独立地选自单键或如下基团所组成的组：
在本申请的一些实施方案中，所述Het中含有1、2或3个成环N原子，可选地，还含有S和/或O。
在本申请的一些实施方案中，所述Het选自亚三嗪基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚异喹啉基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚菲咯啉基、亚苯并喹唑啉基、亚苯并呋喃并吡啶基、亚苯并噻吩并吡啶基或选自以下基团所组成的组：
在本申请的另一些实施方案中，所述Het选自亚三嗪基、亚嘧啶这些单环杂芳基时，会使化合物的HOMO和LUMO能级更深，更适合作为N型的发光层主体材料，与P型发光层主体材料搭配应用。
在本申请的另一些实施方案中，所述Het选自双环或多环杂芳基，例如亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚异喹啉基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚菲咯啉基、亚苯并喹唑啉基、亚苯并呋喃并吡啶基、亚苯并噻吩并吡啶基或选自以下基团所组成的组：
该实施方式中，有机化合物化合物的HOMO和LUMO能级会稍浅，化合物更适合作为发光层单一主体材料。
在本申请的一些实施方案中，
选自以下结构：
在本申请的一些更具体的实施方案中，
选自以下结构：
在本申请的一些实施方案中，所述各R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为3-5的三烷基硅基、碳原子数为6-12的芳基或碳原子数为5-12的杂芳基。
在本申请的一些实施方案中，所述各R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基。
在本申请的一些实施方案中，所述n1选自0或1；所述n2选自0或1。
可选地，本申请的化合物如权利要求14所示。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
在一种具体的实施方式中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层含有本申请的有机化合物。
在本申请的一种具体实施方式中，所述电子元件为有机电致发光器件，例如为红光器件、绿光器件或蓝光器件。进一步可选地，所述有机电致发光器件为红光器件或绿光器件。
如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2：Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选地，电子元件包括以氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，所述空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322，且所述第一空穴传输层321相对于所述第二空穴传输层322更靠近所述阳极100。
可选地，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。在本申请的一种实施方式中，第一空穴传输层321可以由化合物NPB组成。在本申请的另一种实施方式中，第一空穴传输层321可以由化合物TCTA组成。
可选地，第二空穴传输层322可以包括三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。在一种实施方式中，空穴调整层可以由PAPB组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，有机发光层330由主体材料和掺杂材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，在本申请的一种具体实施方式中，有机发光层主体材料含有本申请提供的化合物。
有机发光层330的掺杂材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种具体实施方式中，有机发光层330含有RH-P、Ir(piq)2(acac)以及本申请的有机化合物。在本申请的另一种具体实施方式中，有机发光层330含有Ir(piq)2(acac)以及本申请的有机化合物。
可选地，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，本申请的有机化合物、苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由ET-06和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。在本申请的一种实施方式中，以包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以含有LiQ。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310含有F4-TCNQ。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有电子元件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面通过实施例来进一步说明本公开，但是本公开并不因此而受到任何限制。
下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则所有的温度的单位为摄氏度。部分试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company,Arco Chemical Company and AlfaChemicalCompany，部分不能直接采购的中间体是通过商购原料经简单反应制备得到，除非另有声明，否则使用时都没有经过进一步纯化。其余的常规试剂从广州化学试剂厂、天津好寓宇化学品有限公司、天津市福晨化学试剂厂、武汉鑫华远科技发展有限公司等处购买得到。各合成例中的反应一般是在氮气或氩气正压下进行的。
在纯化时，色谱柱是硅胶柱，硅胶(100-200目)购于青岛海洋化工厂。
在各个合成例中，低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的乙腈)在(含0.1％甲酸的水)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。
核磁共振氢谱：布鲁克(Bruker)400MHz核磁仪，室温条件下，以CDCl3或CD2Cl2为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候，将使用下面的缩写：s(singlet，单峰)、d(doublet，双峰)、t(triplet，三重峰)、m(multiplet，多重峰)。
中间体合成例1
氮气保护下，向500mL的三口瓶中，依次加入2,6-二-氯-3-碘吡啶(23.94g，100mmol)，2-甲氧基-1-萘基硼酸(18.18g，90mmol)，四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，1.04g，0.9mmol)，四丁基溴化铵(TBAB，2.90g，9mmol)，无水碳酸钠(Na2CO3，19.08g，180mmol)，甲苯(PhMe，240mL)和去离子水(60mL)，开启搅拌和加热，升温至回流反应16h。待体系冷却至室温后，用二氯甲烷萃取(150mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥后，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。使用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体Sub-a1(20.53g，收率75％)。
参照中间体Sub-a1的合成方法，使用表1中所示的反应物A替代2-甲氧基-1-萘基硼酸，合成中间体Sub-a2至Sub-a3。
表1：Sub-a2至Sub-a3的合成
Sub-b1的合成
氮气氛围下，向500mL三口瓶中加入Sub-a1(20.53g，67.5mmol)和干燥的二氯甲烷(200mL)，用液氮/乙醇浴将体系降温至0±5℃，用恒压滴液漏斗滴加三溴化硼的二氯甲烷溶液(135mL，1M)，滴加过程中严格控制温度在0±5℃范围；滴毕后在0±5℃保温2h，之后让体系自然升温至室温，搅拌过夜。停止搅拌，反应液用二氯甲烷萃取(100mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物Sub-b1(15.67g，收率80％)。
参照Sub-b1的合成，使用表2中所示的反应物B替代Sub-b1，合成Sub-b2至Sub-b3。
表2：Sub-b2至Sub-b3的合成
中间体合成例2
氮气氛围下，向250mL三口瓶中，加入Sub-b1(15.67g，54mmol)，碳酸钾(22.39g，162mmol)和乙腈(300mL)，升温至回流，搅拌反应5h；待体系降温至室温后，反应液用二氯甲烷萃取(100mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；使用正庚烷/二氯甲烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体Sub-c1(11.64g，产率85％)。
中间体Sub-c1核磁：1H-NMR(400MHz,Methylene-Chloride-D2)δppm 8.59(d,1H),8.43(d,1H),8.06-7.98(m,2H),7.80(d,1H),7.75(t,1H),7.60(t,1H),7.49(d,1H)。
参照中间体Sub-c1的合成方法，使用表3中所示的反应物C替代Sub-b1，合成中间体Sub-c2至Sub-c3。
表3：中间体Sub-c2至中间体Sub-c3的合成
中间体合成例3
氮气保护下向500mL的三口瓶中，依次加入中间体Sub-c1(12.68g，50mmol)，4-氯苯硼酸(8.21g，52.5mmol)，乙酸钯(Pd(OAc)2，0.112g，0.5mmol)，2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(S-phos,0.41g，1.0mmol)，四丁基溴化铵(TBAB，1.61g，5mmol)，无水碳酸钠(Na2CO3，10.59g，100mmol)，甲苯(PhMe，120mL)，无水乙醇(30mL)和去离子水(30mL)，开启搅拌和加热，升温至回流反应16h。待体系冷却至室温后，用二氯甲烷萃取(100mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥后，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。使用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体Sub-d1(13.85g，收率84％)。
参照中间体Sub-d1的合成方法，使用表4中所示的反应物D替代中间体Sub-c1，反应物E替代4-氯苯硼酸，合成中间体Sub-d2至Sub-d9。
表4：中间体Sub-d2至Sub-d9的合成
中间体合成例4
氮气氛围下，向1000mL三口瓶中依次加入4-溴-2-碘硝基苯(34.43g，105mmol)，1-萘硼酸(17.20g，100mmol)，四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，1.15g，1mmol)，四丁基溴化铵(TBAB，3.22g，10mmol)，无水碳酸钠(Na2CO3，21.20g，200mmol)，甲苯(PhMe，360mL)和去离子水(90mL)，开启搅拌和加热，升温至回流反应16h。待体系冷却至室温后，用二氯甲烷萃取(150mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥后，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。使用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到黄色固体中间体Sub-e1(27.24g，收率83％)。
使用与合成Sub-e1相似的方法，以下表5中反应物F替代4-溴-2-碘硝基苯，反应物G替代1-萘硼酸，合成中间体Sub-e2至Sub-e9。
表5.中间体Sub-e2至Sub-e9合成
中间体合成例5
氮气氛围下，向1000mL三口瓶中加入Sub-e1(27.24g，83mmol)，三苯基膦(PPh3,54.43g，207.5mmol)和邻二氯苯(o-DCB,540mL)，开启搅拌和加热，升温至回流反应16h。待体系冷却至室温后，减压蒸馏除去溶剂，粗品用二氯甲烷萃取(150mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥后，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。使用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体Sub-f1(21.63g，收率88％)。
使用与合成中间体Sub-f1相似的方法，以下表6中反应物H替代中间体Sub-e1，合成中间体Sub-f2至Sub-f 9。
表6.中间体Sub-f 2至Sub-f 9合成
中间体合成例6
氮气氛围下，向500mL三口瓶中依次加入2-萘胺(14.32g，100mmol)，1-溴-4-氯-2-碘苯(31.74g，100mmol)，醋酸钯(Pd(OAc)2，0.224g，1mmol)，氧杂蒽(Xanthene，0.182g，1mmol)，叔丁醇钠(t-BuONa，14.42g，150mmol)和1,4-二氧六环(320mL)，开启搅拌和加热，升温至回流反应16h。待体系冷却至室温后，用二氯甲烷萃取(150mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥后，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。使用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体Sub-g1(20.29g，收率61％)。
使用与合成中间体Sub-g1相似的方法，以下表7中反应物I替代2-萘胺，反应物J替代1-溴-4-氯-2-碘苯，合成中间体Sub-g2至Sub-g8。
表7.中间体Sub-g2至Sub-g8合成
中间体合成例7
氮气氛围下，向500mL三口瓶中依次加入中间体Sub-g1(20.29g，61mmol)，乙酸钯(Pd(OAc)2,0.68g，3.05mmol)，三环己基膦四氟硼酸盐(58656-04-5，2.25g，6.1mmol)，碳酸铯(C2CO3,39.75g，122mmol)和N,N-二甲基乙酰胺(200mL)，开启搅拌和加热，升温至回流反应16h。待体系冷却至室温后，将反应液倒入500mL水中，用二氯甲烷萃取(150mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。使用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体Sub-h1(8.75g，收率57％)。
使用与合成中间体Sub-h1相似的方法，以下表8中反应物K替代中间体Sub-g1，合成中间体Sub-h2至Sub-h8：
表8.中间体Sub-h2至Sub-h8合成
中间体合成例8
氮气氛围下，向500mL三口瓶中依次加入二苯并呋喃-1-硼酸(21.20g，100mmol)，1-溴-3-碘苯(26.87g，95mmol)，四(三苯基领)钯(Pd(PPh3)4，1.09g，0.95mmol)，四丁基溴化铵(TBAB，3.06g，9.5mmol)，无水碳酸钠(Na2CO3，20.14g，190mmol)，甲苯(PhMe，220mL)，无水乙醇(55mL)和去离子水(55mL)，开启搅拌和加热，升温至回流反应16h。待体系冷却至室温后，用二氯甲烷萃取(150mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥后，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。使用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体Sub-j1(25.48g，收率83％)。
使用与合成中间体Sub-j1相似的方法，以下表9中反应物L替代二苯并呋喃-1-硼酸，反应物M替代1-溴-3-碘苯，合成中间体Sub-j2至Sub-j15。
表9.中间体Sub-j2至Sub-j15合成
中间体合成例9
氮气氛围下，向500mL三口瓶中加入中间体Sub-j1(25.48g,78.84mmol)和预先干燥的四氢呋喃(250mL)；将体系降温至-78℃，滴加正丁基锂溶液(2.0M正己烷溶液,43.4mL，86.8mmol)，滴加完毕后保温(-78℃)搅拌1小时；滴加B(OCH3)3(12.28g,118.26mmol)，滴加完毕后保温(-78℃)1小时后让体系自然升温至室温；向反应液中滴加盐酸(12M)(9.8mL，117.6mmol)的水(55mL)溶液，搅拌30分钟；用二氯甲烷萃取(100mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂得到粗品；粗品用200mL正庚烷打浆，过滤得到白色固体中间体Sub-k1(14.1g，62％)。
使用与合成中间体Sub-k1相似的方法，以下表10中反应物N替代中间体Sub-j1，合成Sub-k2至Sub-k15。
表10.中间体Sub-k2至Sub-k15合成
中间体合成例10
氮气氛围下，向500mL三口瓶中依次加入4-(萘-2-)苯硼酸(12.40g，50mmol)，2.4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(16.95g，75mmol)，四(三苯基领)钯(Pd(PPh3)4，0.58g，0.5mmol)，四丁基溴化铵(TBAB，1.61g，5mmol)，无水碳酸钾(K2CO3，13.82g，100mmol)，甲苯(PhMe，120mL)和去离子水(30mL)，开启搅拌和加热，升温至65-70℃反应16h。待体系冷却至室温后，用二氯甲烷萃取(100mL×3次)，有机相用无水硫酸镁干燥后，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得粗品。使用正庚烷/二氯甲烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体Sub-m1(12.80g，收率65％)。
使用与合成中间体Sub-m1相似的方法，以下表11中反应物O替代4-(萘-2-)苯硼酸，反应物P替代2.4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，合成中间体Sub-m2至Sub-m67：
表11.中间体Sub-m2至Sub-m67的合成
中间体合成例11
向500mL三口瓶中依次加入3-溴咔唑(12.30g,50mmol)，2-氯-4,6-二苯基-1,3,5三嗪(16.06g，60mmol)和干燥的DMF(240mL)，将体系降温至-10℃，快速加入钠氢(60％含量，3.0g，75mmol)，搅拌反应过夜。将反应液倒入500mL去离子水中，充分搅拌30min，抽滤，滤固用去离子水洗至中性，再用无水乙醇(200mL)淋洗，得粗品；粗品用甲苯重结晶后得白色固体中间体Sub-n1(21.0g，产率88％)。
使用与合成中间体Sub-n1相似的方法，以下表12中反应物Q替代3-溴咔唑，化合物R替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5三嗪，合成中间体Sub-n2至Sub-n138。
表12.中间体Sub-n2至Sub-n138的合成
中间体合成例12
氮气氛围下，向500mL三口瓶中依次加入中间体Sub-n1(21.0g，44mmol)，联硼酸频那醇酯(12.28g，48.4mmol)，醋酸钾(KOAc，9.50g，96.8mmol)和1,4-二氧六环(210mL)，开启搅拌和加热，待体系升温至40℃，迅速加入三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3，0.40g，0.44mmol)和2-二环己基膦-2',4',6'三异丙基联苯(XPhos，0.42g，0.88mmol)，继续升温至回流，搅拌反应过夜。待体系冷却至室温后，向体系中加入250mL水，充分搅拌30min，减压抽滤，滤饼用去离子水洗至中性，再用100mL无水乙醇淋洗，得灰色固体；粗品用正庚烷打浆一次，再用200mL甲苯溶清后过硅胶柱，除去催化剂，浓缩后得白色固体中间体Sub-p1(19.38g，产率84％)。
使用与合成中间体Sub-p1相似的方法，以下表13中反应物S替代中间体Sub-n1，合成中间体Sub-p2至Sub-p138。
表13.中间体Sub-p2至Sub-p138的合成
化合物合成例1
氮气氛围下，向500mL三口瓶中依次加入中间体Sub-c1(12.68g，50mmol)，中间体Sub-p1(28.84g，55mmol)，乙酸钯(Pd(OAc)2，0.112g，0.5mmol)，2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(X-Phos,0.476g，1mmol),四丁基溴化铵(TBAB，1.61g，5mmol)，无水碳酸钾(K2CO3，13.82g，100mmol)，甲苯(PhMe，120mL)，四氢呋喃(30mL)和去离子水(30mL)，开启搅拌和加热，升温至回流反应16h。待体系冷却至室温后，将反应液倒入250mL去离子水中并充分搅拌30min，有大量固体析出；抽滤，取滤饼并用去离子水淋洗至中性，再用100mL无水乙醇淋洗，得粗品；粗品用甲苯重结晶，得到白色固体化合物1(24.0g，收率78％)。
使用与合成化合物1相似的方法，以反应物T替代中间体Sub-c1，反应物U替代中间体Sub-p1，合成下表14中的化合物。
表14.化合物的合成
化合物1核磁：1H-NMR(400MHz,Methylene-Chloride-D2)δppm 8.80-8.66(m,5H),8.58(d,1H),8.43(d,1H),8.35-8.09(m,6H),7.84(d,1H),7.75-7.65(m,7H),7.61-7.43(m,3H),7.40(t,1H)。
化合物285核磁：1H-NMR(400MHz,Methylene-Chloride-D2)δppm 8.85(d,1H),8.75(s,1H),8.70-8.50(m,5H),8.39-8.06(m,11H),7.86(t,1H),7.83-7.64(m,5H),7.57-7.47(m,2H),7.43-7.35(m,2H)。
化合物1046核磁：1H-NMR(400MHz,Methylene-Chloride-D2)δppm 8.80-8.64(m,6H),8.52-8.44(m,2H),8.33(d,1H),8.23(d,1H),8.17-8.04(m,3H),7.92-7.73(m,9H),7.69(d,2H),7.64(t,2H),7.60-7.49(m,2H),7.43(d,1H)。
中间体合成例13
氮气氛围下，向500mL三口瓶中依次加入3-溴咔唑(24.61g，100mmol)，联硼酸频那醇酯(30.47g，120mmol)，醋酸钾(KOAc，21.59g，220mmol)和1,4-二氧六环(250mL)，开启搅拌和加热，待体系升温至40℃，迅速加入三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3，0.92g，1mmol)和2-二环己基膦-2',4',6'三异丙基联苯(XPhos，0.95g，2mmol)，继续升温至回流，搅拌反应过夜。待体系冷却至室温后，向体系中加入500mL水，充分搅拌30min，减压抽滤，滤饼用去离子水洗至中性，再用100mL无水乙醇淋洗，得灰色固体；粗品用正庚烷打浆一次，再用200mL甲苯溶清后过硅胶柱，除去催化剂，浓缩后得白色固体中间体Sub-q1(27.26g，产率93％)。
使用与合成中间体Sub-q1相似的方法，以下表15中反应物V替代3-溴咔唑，合成中间体Sub-q2-Sub-q8。
表15.中间体Sub-r2至Sub-r8的合成
中间体合成例14
氮气氛围下，向500mL三口瓶中依次加入Sub-c1(12.68g，50mmol)，Sub-q1(16.12g，55mmol)，乙酸钯(Pd(OAc)2，0.112g，0.5mmol)，2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(X-Phos,0.476g，1mmol),四丁基溴化铵(TBAB，1.61g，5mmol)，无水碳酸钾(K2CO3，13.82g，100mmol)，甲苯(PhMe，120mL)，四氢呋喃(30mL)和去离子水(30mL)，开启搅拌和加热，升温至回流反应16h。待体系冷却至室温后，用二氯甲烷萃取(100mL×3次)，合并有机相并用无水硫酸镁干燥；过滤，取滤液，减压蒸馏除去溶剂得粗品；用二氯甲烷/正庚烷为流动相对粗品进行硅胶色谱柱纯化，得到白色固体中间体Sub-r1(15.22g，收率82％)。
使用与合成中间体Sub-r1相似的方法，以下表16中反应物W替代中间体Sub-c1，反应物X替代中间体Sub-q1，合成中间体Sub-r2-Sub-r16。
表16.中间体Sub-r2至Sub-r16的合成
化合物合成例147
氮气氛围下，向250mL三口瓶中依次加入Sub-r1(11.53g，30mmol)，2-氯-4-苯基喹唑啉(8.66g，36mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3，0.274g，0.3mmol)和2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(S-phos,0.25g，0.6mmol)，叔丁醇钠(t-BuONa，6.34g，66mmol)和甲苯(PhMe，120mL)，开启搅拌和加热，升温至回流反应16h。待体系冷却至室温后，将反应液倒入250mL去离子水中并充分搅拌30min，析出大量固体；抽滤并取滤饼，用去离子水淋洗至中性，再用100mL无水乙醇淋洗除去水分，得粗品；粗品用甲苯重结晶，得白色固体化合物781(15.18g，收率86％)。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z:589.2[M+H]+。
使用与合成化合物781相似的方法，以下表17中反应物X替代中间体Sub-r1，反应物Y替代2-氯-4-苯基喹唑啉，合成下表16中的化合物。
表17.化合物791至化合物1037的合成
化合物825核磁：
1H-NMR(400MHz,Methylene-Chloride-D2)δppm 8.80(s,1H),8.64(d,1H),8.55(s,1H),8.48(d,1H),8.36(d,1H),8.32(d,1H),8.24-8.01(m,6H),8.00-7.90(m,3H),7.81-7.58(m,8H),7.54(t,1H).
器件制备
实施例1：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀NPB，形成厚度为
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀PAPB，形成厚度为
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物1：RH-P：Ir(piq)2(acac)以50％：50％：2％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
的红色有机发光层(EML)。
将ET-06和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-05，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-实施例146
利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成有机发光层时，以表17中的化合物替代实施例1中的化合物1。
比较例1
利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成有机发光层时，以化合物A-N替代实施例1中的化合物1。
比较例2
利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成有机发光层时，以化合物B-N替代实施例1中的化合物1。
比较例3
利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成有机发光层时，以化合物C-N替代实施例1中的化合物1。
在实施例1-146和比较例1-3中，所使用的各个材料的结构式如下：
对如上制得的有机电致发光器件，在15mA/cm2的条件下分析了器件的寿命，在20mA/cm2的条件下分析了器件的其他性能，其结果示于下表18。
表18
根据表18结果可知，作为发光层的化合物的实施例1-146与已公知的化合物所对应的器件比较例1-3相比有机电致发光器件的电流效率(Cd/A)至少提高了15.24％，功率效率(lm/W)至少提高了11.37％，寿命至少提高了23.13％。
实施例147：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀TCTA，形成厚度为
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀PAPB，形成厚度为
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物781：Ir(piq)2(acac)以100％：2％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
的红色有机发光层(EML)。
将ET-06和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-05，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例148-167
采用与实施例147相同的方法制作有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成有机发光层时，以表18中的化合物替代实施例1中的化合物781。
比较例4
采用与实施例147相同的方法制作有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成有机发光层时，以化合物A-N替代实施例1中的化合物781。
比较例5
采用与实施例147相同的方法制作有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成有机发光层时，以化合物D-N替代实施例1中的化合物781。
比较例6
采用与实施例147相同的方法制作有机电致发光器件，不同之处仅在于，在形成有机发光层时，以化合物E-N替代实施例1中的化合物781。
在实施例147-167和比较例4-6中，所使用的各个材料的结构式如下：
对如上制得的有机电致发光器件，在15mA/cm2的条件下分析了器件的寿命，在20mA/cm2的条件下分析了器件的其他性能，其结果示于下表19。
表19
根据表19的结果可知，作为发光层的化合物的实施例147-167与已公知的化合物所对应的器件比较例4-6相比有机电致发光器件的电压降低了0.11V，电流效率(Cd/A)至少提高了13.59％，功率效率(lm/W)至少提高了10.78％，外量子效率至少提高了13.59％，寿命至少提高了19.46％。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
Claims (16)
1.一种有机化合物，其中，所述有机化合物的结构如式1所示：
其中，环A为碳原子数为10-14的稠合芳环，环B是碳原子数为6-14的芳环；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、L3和L4彼此相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Het为6-18元缺电子含氮亚杂芳基；
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-20的三芳基硅基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-20的芳氧基、碳原子数为6-20的芳硫基、碳原子数为6-20的膦氧基；
n1和n2彼此相同或不同，n1表示取代基R1的个数，选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11，n1大于1时，各R1相同或不同，n2表示取代基R2的个数，选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，n2大于1时，各R2相同或不同；
所述Ar1、Ar2、L1、L2、L3和L4中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1-10的烷基、碳原子数1-10的卤代烷基、碳原子数1-10的氘代烷基、碳原子数3-10的环烷基、碳原子数6-20的芳基、碳原子数3-20的杂芳基、碳原子数1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-20的三芳基硅基、碳原子数为6-20的芳氧基、碳原子数为6-20的芳硫基、碳原子数为6-20的膦氧基；任选地，所述Ar1、Ar2中，任意相邻的两个取代基形成5-13元环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述环A选自萘环、菲环或蒽环；所述环B选自苯环、萘环、菲环或蒽环。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Het中含有1、2或3个成环N原子，可选地，还含有S和/或O。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Het选自亚三嗪基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚异喹啉基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚菲咯啉基、亚苯并喹唑啉基、亚苯并呋喃并吡啶基、亚苯并噻吩并吡啶基或选自以下基团所组成的组：
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基，碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基；
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为3-5的三烷基硅基、碳原子数6-12的芳基、吡啶基；任选地，所述Ar1、Ar2中任意相邻的两个取代基形成5-13元脂肪族环或芳香环。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基；任选地，所述Ar1、Ar2中任意相邻的两个取代基形成环戊烷、环己烷或芴环。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、取代或者未取代的基团X，所述未取代的基团X选自如下基团所组成的组：
其中，
表示化学键；所述基团X被一个或多个取代基所取代时，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基或吡啶基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L1、L2、L3和L4彼此相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-12的取代或未取代的亚杂芳基；
可选地，所述L1、L2、L3和L4中的取代基各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数1-5的烷基、碳原子数1-5的卤代烷基、碳原子数1-5的氘代烷基、碳原子数3-5的三烷基硅基、碳原子数6-12的芳基、碳原子数5-12的杂芳基。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L1、L2、L3和L4彼此相同或不同，且分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚吡啶基；
可选地，所述L1、L2、L3和L4中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L1、L2、L3和L4彼此相同或不同，且分别独立地选自单键、取代或者未取代的基团Y，所述未取代的基团Y选自如下基团所组成的组：
其中，
表示化学键；所述基团Y被一个或多个取代基所取代时，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基。
11.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，
选自以下结构：
12.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述各R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为3-5的三烷基硅基、碳原子数为6-12的芳基或碳原子数为5-12的杂芳基。
13.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述各R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基。
14.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
15.一种电子元件，其中，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1-14中任一项所述的有机化合物；
可选地，所述功能层包括有有机发光层，所述有机发光层包含所述的有机化合物；
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件。
16.一种电子装置，其中，包括权利要求15所述的电子元件。
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