CN111848492A - 一种有机化合物和使用其的器件、电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种具有金刚烷基取代基的咔唑类的有机化合物。本发明的有机化合物可以作为有机电致发光器件的有机电致发光层材料，能够降低有机电致发光器件的发光电压，提高器件的发光效率和使用寿命。

Description

一种有机化合物和使用其的器件、电子装置
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域，具体提供一种有机化合物和使用其的器件、电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的有机电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
发明内容
为了降低光电器件的电压，提高其发光效率和器件寿命，本发明的目的是提供一种有机化合物和使用其的器件、电子装置。
为了实现上述目的，本发明第一方面提供一种有机化合物，该化合物具有如下式(1)、式(2)或式(3)所示的结构：
Figure BDA0002625947310000011
其中，Ar1和Ar2相同或者不同，且分别独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
Rt为
Figure BDA0002625947310000012
其中，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6～30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为4～30的亚杂芳基；Ad为取代或未取代的金刚烷基；
p、q、i、s、v和m分别独立地表示各取代基Rt的个数，其中p、q、i、s、v和m分别独立地为0、1、2、3或4，且p+q为1、2、3或4，当p+q为2、3或4时，各Rt相同或不同；
i+s为0、1、2或3，当i+s为2或3时，各Rt相同或不同；
v+m为0、1或2，当v+m为2时，各Rt相同或不同；
n1表示取代基R1的个数，n2表示取代基R2的个数，n1和n2相同或者不同，且分别独立地选自0、1、2、3、4或5；当n1大于1时，任意两个所述R1相同或者不同，当n2大于1时，任意两个所述R2相同或者不同；
所述Ar1中的取代基、Ar2中的取代基、L中的取代基、Ad上的取代基、R1和R2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘，氟，氯，溴，氰基，碳原子数为1～12的烷基，碳原子数为2～12的烯基，碳原子数为1～12的烷氧基，碳原子数为1～12的烷硫基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～12的杂环烷基，碳原子数为1～12的烷胺基，任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、溴、氰基、烷基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为6～18的杂芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅烷基，碳原子数为6～18的芳基甲硅烷基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基；在各L、Ar1和Ar2中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5元到18元脂肪族环或5元到18元芳香环。
本发明第二方面提供一种器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极与所述阴极之间的功能层，所述功能层含有本发明第一方面提供的有机化合物。
本发明第三方面提供一种电子装置，该电子装置包括本发明第二方面提供的器件。
通过上述技术方案，本发明的有机化合物用于器件中的功能层，可以有效提高器件的发光效率和寿命，并降低器件的驱动电压。
本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本发明，但并不构成对本发明的限制。在附图中：
图1是本发明的有机电致发光器件的一种具体实施方式的结构示意图；
图2是包括本发明的有机电致发光器件的电子装置的一种具体实施方式的结构示意图。
附图标记说明
1：阳极 2：阴极 3：功能层
30：空穴阻挡层 31：空穴注入层 32：空穴传输层
33：电子阻挡层 34：有机电致发光层 35：电子传输层
36：电子注入层 4：电子装置
具体实施方式
以下结合附图对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
用语“该”和“所述”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”和“具有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。
本发明第一方面提供一种有机化合物，该含氮化合物具有如下式(1)、式(2)或式(3)所示的结构：
Figure BDA0002625947310000031
其中，Ar1和Ar2相同或者不同，且分别独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
各Rt为
Figure BDA0002625947310000032
其中，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6～30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为4～30的亚杂芳基；Ad为取代或未取代的金刚烷基；
p、q、i、s、v和m分别独立地表示各取代基Rt的个数，其中p、q、i、s、v和m分别独立地为为0、1、2、3或4，且p+q为1、2、3或4，当p+q为2、3或4时，各Rt相同或不同；i+s为0、1、2或3，当i+s为2或3时，各Rt相同或不同；
v+m为0、1或2，当v+m为2时，各Rt相同或不同；
n1表示取代基R1的个数，n2表示取代基R2的个数，n1和n2相同或者不同，且分别独立地选自0、1、2、3、4或5；当n1大于1时，任意两个所述R1相同或者不同，当n2大于1时，任意两个所述R2相同或者不同；
所述Ar1中的取代基、Ar2中的取代基、L中的取代基、Ad上的取代基、R1和R2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘，氟，氯，溴，氰基，碳原子数为1～12的烷基，碳原子数为2～12的烯基，碳原子数为1～12的烷氧基，碳原子数为1～12的烷硫基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～12的杂环烷基，碳原子数为1～12的烷胺基，任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、溴、氰基或烷基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为6～18的杂芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅烷基，碳原子数为6～18的芳基甲硅烷基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基；或者，在各L、Ar1和Ar2中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5元到18元脂肪族环或5元到18元芳香环。
本发明将两个咔唑基团通过键合相连，并将咔唑骨架结构与金刚烷基团连接组合，得到可用于有光电器件的新型化合物；该化合物中，金刚烷和咔唑基团均具有高的空穴迁移率，使得分子整体的空穴迁移率进一步提高，有利于降低器件工作电压并提升发光效率；并通过咔唑骨架结构中氮原子连接芳香性基团增强了空穴传输性能，分子整体的三线态能级提升，具有合适的分子能级，适于载流子复合。分子中引入高度刚性的金刚烷取代基，增加分子的不对称性，防止分子间π-π堆叠使得材料不易结晶，提高材料成膜性，从而提升器件稳定性；金刚烷基还提高化合物的玻璃化转变温度，使得化合物具备良好的热稳定性，进而提高光电器件的稳定性和量产均一性，并能够提高含该化合物的光电器件的寿命。将本发明的有机化合物作为有机电致发光器件的有机电致发光层的主体材料使用时，可以降低器件的电压，提高器件的发光效率和使用寿命。
本申请中，“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，任选地，连接于同一原子上的两个取代基之间相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5～18元脂肪族环或5～18元芳香环，意思是：当有两个取代基连接于同一原子上时，这两个取代基可以各自独立地存在，也可以相互连接，以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5～18元脂肪族环或5～18元芳香环。
本发明中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基Ra。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Ra的芳基或者非取代的芳基，进一步地，芳基上可以包括1个或两个以上的所述取代基Ra。在本申请中，术语“取代或未取代的”中，所述取代基Ra包括但不限于，氘、卤素基团(F、Cl、Br)、氰基、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、环烷基、杂环基。
在本申请中，L、Ar1、Ar2的碳原子数，指的是该基团中的所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为10的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为10。若Ar1为4-叔丁基-1-苯基则其属于碳原子数为10的取代的芳基。
在本申请中“碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基”和“取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基”两种表述含义相同，均是指芳基及其上的取代基的总碳原子数为6-30。举例而言，若L选自碳原子数为10的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为10。
在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。举例而言：在
Figure BDA0002625947310000041
其中，各q”独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氟、氯”的描述中，其含义是：式Q-1表示苯环上有q”个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q”个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q”可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至12个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数，例如1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11和12；再例如，“1至12个碳原子的烷基”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子或12个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。在另一些实施方案中，烷基基团含有1-4个碳原子；还在一些实施方案中，烷基基团含有1-3个碳原子。所述烷基基团可以任选地被一个或多个本发明描述的取代基所取代。烷基基团的实例包含，但并不限于，甲基(Me、-CH3)，乙基(Et、-CH2CH3)，正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH3)，异丁基(i-Bu、-CH2CH(CH3)2)，仲丁基(s-Bu、-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu、-C(CH3)3)等。此外，烷基可为取代的或未取代的。
在本申请中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。烯基可具有2至12个碳原子，每当在本文出现时，诸如“2至12”的数值范围是指给定范围中的各个整数，例如2、3、4、5、6、7、8、9、10、11和12；例如，“2至12个碳原子的烯基”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子或12个碳原子的烯基。例如，烯基可以为乙烯基、丁二烯或1,3,5-己三烯。
在本申请中，环烷基指的是环状饱和烃，包含单环和多环结构。环烷基可具有3-10个碳原子，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数，例如3、4、5、6、7、8、9和10；例如，“3至10个碳原子的环烷基”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子或10个碳原子的环烷基。环烷基还可分为单环-只有一个环、双环-两个环-或多环-三个或以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子-螺环、两个环共用两个碳原子-稠环和两个环共用两个以上碳原子-桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。在一些实施方式中环烷基为5至10元环烷基，在另一些实施方式中，环烷基为5至8元环烷基，举例而言，环烷基的示例可以是，但不限于：五元环烷基即环戊烷基、六元环烷基即环己烷基、10元多环烷基如金刚烷基等。
本发明中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。其中，芳基中不含有B、N、O、S、P和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002625947310000052
基等。本申请的“芳基”可含有6-20个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-12个。举例而言，芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、15个、18个或20个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
进一步地，在本发明中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅烷基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。在本申请中，取代的芳基的碳原子数量可以是7个、8个、9个、10个、11个、12个、13个、14个、15个、16个、17个、18个或20个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基硅烷基、芳基硅烷基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。例如，杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、咔唑基取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。举例而言，9,9-二甲基芴基为碳原子数为15的取代的芳基。在本申请中，作为芳基的芴基可以被取代，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体施例包括但不限于以下结构：
Figure BDA0002625947310000051
在本发明中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
本申请中的“杂芳基”可以包括1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个任选自B、O、N、P、Si、Se和S的杂原子，且其碳原子数可以是3-40个，还可以是，例如5个、6个、7个、8个、9个、10个、11个、12个、13个、14个、15个、16个、17个或18个。在一些实施例中杂芳基的碳原子数可以是3-30个，在另一些实施例中，杂芳基的碳原子数可以是3-20个，或3-18个，或3-12个。举例而言，杂芳基的碳原子数量还可以是5个、8个、9个、12个、18个、20个或40个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本发明中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅烷基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。在本申请中，取代的杂芳基的碳原子数量可以是4个、5个、6个、7个、8个、9个、10个、11个、12个、13个、14个、15个、16个、17个、18个或20个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。例如，芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的咔唑基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。例如碳原子数为18的取代的杂芳基，指的是杂芳基和取代基的总碳原子数为18。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。
在本发明中，m个原子形成的环体系，即为m元环。例如，苯基为6元芳基；6-10元芳环可以指苯环、茚环和萘环等。
本申请中的“环”包括饱和环以及不饱和环；饱和环例如环烷基、杂环烷基；不饱和环例如环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。
本申请中“脂肪族环”指的是环烷基和环烯基。
本申请中“芳香环”指的是芳基和杂芳基。
本申请中卤素包括氟、氯、溴、碘。
本说明书中，“硅烷基”和“烷基硅烷基”含义一样，均是指
Figure BDA0002625947310000061
其中,RG1、RG2、RG3分别独立地为烷基，烷基硅烷基的具体实例，包括但不限于，三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基。
在本发明中，亚芳基是指芳基失去一个氢所形成的基团；亚杂芳基指杂芳基失去一个氢所形成的基团。在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基，对烷基的解释可应用于亚烷基，对环烷基的解释可应用于亚环烷基。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002625947310000062
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式，
Figure BDA0002625947310000063
Figure BDA0002625947310000071
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002625947310000072
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002625947310000073
本申请中，在各L、Ar1和Ar2中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5元到18元脂肪族环或5元到18元芳香环。意思是指连接与同一原子上的两个取代基形成螺合的环烷基，或者连接在同一原子上的取代基相互连接形成稠合芳香基环，如形成芴环。
本申请中，一些实施方案中，所述Ar1中的取代基、Ar2中的取代基、L中的取代基、R1和R2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘，氟，氯，溴，氰基，碳原子数为1～12的烷基，碳原子数为2～12的烯基，碳原子数为1～12的烷氧基，碳原子数为1～12的烷硫基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～12的杂环烷基，碳原子数为1～12的烷胺基，任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、溴、氰基或碳原子数为1～5的烷基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～5的烷基或苯基的取代基所取代的碳原子数为6～18的杂芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅烷基，碳原子数为6～18的芳基甲硅烷基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基；或者，在各L、Ar1和Ar2中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5元到18元脂肪族环或5元到18元芳香环。
在本发明的一种具体实施方式中，有机化合物具有如下式(I-1)至式(I-26)所示的结构之一：
Figure BDA0002625947310000081
Figure BDA0002625947310000091
在本发明的一种具体实施方式中，有机化合物具有如下式(I-27)至式(I-31)所示的结构之一：
Figure BDA0002625947310000092
Figure BDA0002625947310000101
在本发明的一些实施例中，所述R1和所述R2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的三甲基硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、萘基、喹啉、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基-咔唑基、吡啶基、环丙烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基所组成的组。
在本发明的另一些具体实施方式中，两个相邻的取代基R1或R2，也可以相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5元到18元稠合脂肪族环或5元到18元稠合芳香环。
在本发明的一些实施例中，L选自单键、取代或未取代的碳原子为6～25的亚芳基、取代或未取代的碳原子数4～18的亚杂芳基。
在本发明的一些实施例中，所述L中的取代基彼此相同或不同，且分别独立地选自氘，氟，氯，溴，氰基，碳原子数为1～4的烷基，碳原子数为1～4的烷氧基，碳原子数为1～4的卤代烷基，碳原子数为3～9的三甲基硅烷基，三苯基甲硅烷基，任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、溴、氰基、烷基的取代基所取代的苯基，萘基，喹啉，异喹啉基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，咔唑基，N-苯基咔唑基，吡啶基，环丙烷基，环戊烷基，环己烷基，金刚烷基所组成的组；在各L中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5到18元脂肪族环或5到18元芳香环。
在本发明的一些实施例中，L选自单键、取代或未取代的碳原子为6～15的亚芳基、取代或未取代的碳原子数4～12的亚杂芳基。
在本发明的一些实施方式中，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的9,9-二甲基芴亚基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代二苯并噻吩亚基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚吡啶基中的一种，或者为上述亚基中两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团；L中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、氰基取代的苯基、氟取代的苯基、萘基、喹啉、异喹啉基、吡啶基、环戊烷基、环己烷基所组成的组。
举例来讲，当L是两个或三个基团通过单键形成的基团，当其是两个不同基团通过单键形成的基团，且两个基团分别是亚苯基和亚二苯并呋喃基时，L为
Figure BDA0002625947310000102
本申请中，“多个”指的是两个或两个以上。
在本发明的一种具体实施方式中，L选自单键或如下结构式(j-1)至(j-14)所组成的组：
Figure BDA0002625947310000111
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0002625947310000112
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
F1～F4、Z1～Z15各自独立地选自氢，氘，氟，氯，溴，氰基，碳原子数为3～12的三烷基硅烷基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为3～18的杂芳基或者任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、溴、氰基、烷基的取代基所取代的碳原子数为6～18的芳基；
h1～h15以hk表示，Z1～Z15以Zk表示，k为变量，表示1～15的任意整数，hk表示取代基Zk的个数，当hk大于1时，相应的取代基Zk相同或不同；
其中，当k选自1、2、3、8、9、10、11、14或15时，hk选自1、2、3或4；
当k选自4时，hk选自1、2或3；
当k选自5或6时，hk选自1、2、3、4、5或6；
当k选自7时，hk选自1、2、3、4、5、6或7；
当k选自12或13时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或8；
K1选自O、S、N(Z16)、C(Z17Z18)、Si(Z17Z18)；其中，各Z16、Z17、Z18各自独立地选自氢，碳原子数为3～18的杂芳基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为3～10的环烷基或者任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、溴、氰基、烷基的取代基所取代的碳原子数为6～18的芳基；
或者，任选地，上述Z17和Z18相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环；
K2选自单键、O、S、N(Z19)、C(Z20Z21)、Si(Z20Z21)；其中，各Z19、Z20、Z21各自独立地选自氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者，任选地，上述Z20和Z21相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环。
举例而言，L为
Figure BDA0002625947310000121
时，当M1和K2为单键，Z6为氢，K1为C(Z17Z18)时，任选地，连接于同一个原子上的Z17和Z18相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至13元脂肪族环指的是Z17和Z18可以相互连接形成一个5至13元环，也可以相互独立存在；当Z17和Z18形成脂肪族环时，该环的原子数可以是5元环，例如
Figure BDA0002625947310000122
也可以是6元环，例如
Figure BDA0002625947310000123
还可以是10元环，例如
Figure BDA0002625947310000124
当然，Z17和Z18相互连接形成的环上的原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举。同时，Z17和Z18相互连接形成的环还可以是芳香环，例如13元芳环，
Figure BDA0002625947310000125
任选地，Z20和Z21相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或芳香环的含义与Z17和Z18相同。
在本发明的一种可选的具体实施方式中，L选自单键、取代或未取代的基团W1，所述未取代的基团W1选自如下基团：
Figure BDA0002625947310000126
Figure BDA0002625947310000131
所述W1基团被一个或多个取代基所取代时，W1的取代基各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的三烷基硅烷基、碳原子数为3～6的环烷基、碳原子数为6～15的芳基和碳原子数为3～12的杂芳基所组成的组；所述W1上的取代基数目多于1个时，各个取代基相同或不同。在本发明的一种进一步可选的实施方式中，所述W1基团被一个或多个取代基所取代时，W1的取代基各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、甲氧基、异丙氧基、甲硫基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基组成的组；所述W1上的取代基数目多于1个时，各个取代基相同或不同。在本发明的一种可选的具体实施方式中，其中，L为单键或者如下基团中的任意一个：
Figure BDA0002625947310000132
Figure BDA0002625947310000141
在本发明的一种具体实施方式中，Ad为未取代的金刚烷基。
在本发明的一种可选的具体实施方式中，Ad为
Figure BDA0002625947310000142
本申请中，金刚烷基为1-金刚烷基
Figure BDA0002625947310000143
或2-金刚烷基
Figure BDA0002625947310000144
本申请中，
Figure BDA0002625947310000145
代表相同结构。
在本发明的一些实施方案中，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6～18的芳基，取代或未取代的碳原子数5～18的杂芳基。
在本发明的一些具体实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6～33的芳基，取代或未取代的碳原子数为4～18的杂芳基。
在本发明的一些实施例中，所述Ar1中的取代基、Ar2中的取代基彼此相同或不同，且分别独立地选自氘，氟，氯，溴，氰基，环丙烷基，环戊烷基，环己烷基，金刚烷基，碳原子数为1～4的烷基，碳原子数为1～4的烷氧基，碳原子数为1～4的卤代烷基，碳原子数为3～9的三甲基硅烷基，三苯基甲硅烷基，任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、溴、氰基、烷基的取代基所取代的苯基、萘基、喹啉、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、吡啶基，所组成的组；在各Ar1、Ar2中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5到18元脂肪族环或5到18元芳香环。
在本发明的一种具体实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自如下化学式(k-1)至(k-15)所组成的组：
Figure BDA0002625947310000146
Figure BDA0002625947310000151
其中，M2选自单键或者
Figure BDA0002625947310000152
T1～T5各自独立地选自N或者C(X1)，且T1～T5中至少一个选自N；当T1～T5中的两个以上选自C(X1)时，任意两个X1相同或者不相同；
T6～T13各自独立地选自N或者C(X2)，且T6～T13中至少一个选自N；当T6～T13中的两个以上选自C(X2)时，任意两个X2相同或者不相同；
T14～T23各自独立地选自N或者C(X3)，且T14～T23中至少一个选自N；当T14～T23中的两个以上选自C(X3)时，任意两个X3相同或者不相同；
T24～T33各自独立地选自N或者C(X4)，且T24～T33中至少一个选自N；当T24～T33中的两个以上选自C(X4)时，任意两个X4相同或者不相同；
各A1独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
各A2～A6、A16分别独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基；
A7～A15、A17～A21、X1～X4各自独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基；
b1～b21以bk表示，A1～A21以Ak表示，k为变量，表示1～21的任意整数，bk表示取代基Ak的个数，当bk大于1时，任意两个Ak相同或不同；
其中，当k选自1、3、4、6、18、20或21时，bk选自1、2、3、4或5；
当k选自2、5、6、9、11、13、16或19时，bk选自1、2、3或4；
当k选自12或17时，bk选自1、2或3；
当k选自10时，bk选自1、2、3、4、5或6；
当k选自7或14时，bk选自1、2、3、4、5、6或7；
当k选自15时，bk选自1、2、3、4、5、6、7或8；
当k选自8时，bk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；
L1选自O、S、N(A22)、C(A23A24)、Si(A23A24)；其中，A22、A23、A24各自独立地选自氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者，任选地，上述A23和A24相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或芳香环；
各L2独立地选自单键、O、S、N(A25)、C(A26A27)、Si(A26A27)；其中，A25、A26、A27各自独立地选自碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者，任选地，上述A26和A27相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或芳香环。
任选地，上述A23和A24相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或芳香环的意思是，A23和A24可以相互连接形成一个环，也可以相互独立存在。举例而言，在式
Figure BDA0002625947310000161
中，当M2为单键，L2为单键，A14为氢，L1为C(A23A24)时，当A23和A24形成环时，该环可以是5元脂肪族环，例如
Figure BDA0002625947310000162
也可以是6元脂肪族环，例如
Figure BDA0002625947310000163
还可以是13元芳香环，例如
Figure BDA0002625947310000164
当然，A23和A24相互连接形成的环上的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举。任选地，A26和A27相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或芳香环的涵义与A23和A24相同。
在本发明一种可选的具体实施方式中，所述Ar1和所述Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的基团Y1，所述未取代的基团Y1选自如下基团：
Figure BDA0002625947310000165
Figure BDA0002625947310000171
所述Y1基团被一个或多个取代基所取代时，Y1的取代基各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的三烷基硅烷基、碳原子数为3～6的环烷基、碳原子数为6～15的芳基和碳原子数为3～12的杂芳基所组成的组；所述Y1的取代基多于1个时，各个取代基相同或不同。在本发明的一种进一步可选的实施方式中，所述Y1基团被一个或多个取代基所取代时，Y1的取代基各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、甲氧基、异丙氧基、甲硫基、环丙烷基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、氰基取代的苯基、氟取代的苯基、氘取代的苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、咔唑基、氘取代的咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基组成的组；所述Y1上的取代基数目多于1个时，各个取代基相同或不同。
在本发明一种可选的具体实施方式中，所述Ar1和所述Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的基团Y2，所述未取代的基团Y2选自如下基团：
Figure BDA0002625947310000172
所述Y2基团被一个或多个取代基所取代时，Y2的取代基各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基所组成的组；所述Y2的取代基多于1个时，各个取代基相同或不同。
在本发明一种可选的具体实施方式中，所述Ar1和所述Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的菲洛啉基、取代或未取代的苯并呋喃[3,2-b]吡啶基、取代或未取代的苯氧茶碱基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的螺[环戊烷-1,9’-芴]基、取代或未取代的螺[环己烷-1,9’-芴]基、取代或未取代的9H-9-硅杂芴基，或者为上述基团中两者或三者通过单键连接所形成的基团；Ar1、Ar2中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、甲氧基、异丙氧基、甲硫基、环丙烷基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、氰基取代的苯基、氟取代的苯基、氘取代的苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、咔唑基、氘取代的咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基组成的组；所述取代基数目多于1个时，各个取代基相同或不同。
在本发明的一种具体实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自以下基团：
Figure BDA0002625947310000181
Figure BDA0002625947310000191
在本发明的一种实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自以下基团：
Figure BDA0002625947310000192
Figure BDA0002625947310000193
在本发明的一种具体实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、喹啉、异喹啉基、吡啶基、环戊烷基、环己烷基所组成的组。
在本发明的一种具体实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、喹啉、异喹啉基、吡啶基、环戊烷基、环己烷基、1-金刚烷基。
在本发明的一种具体实施方式中，机化合物选自以下化合物P1-P320中的至少一种：
Figure BDA0002625947310000201
Figure BDA0002625947310000211
Figure BDA0002625947310000221
Figure BDA0002625947310000231
Figure BDA0002625947310000241
Figure BDA0002625947310000251
Figure BDA0002625947310000261
Figure BDA0002625947310000271
Figure BDA0002625947310000281
Figure BDA0002625947310000291
Figure BDA0002625947310000301
本发明第二方面提供一种器件，该器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于阳极与阴极之间的功能层，功能层含有本发明第一方面提供的有机化合物。
在一种具体实施方式中，功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机电致发光层、电子传输层以及电子注入层，有机电致发光层含有本发明第一方面提供的有机化合物，可选地，含有有机化合物P1-P320中的至少一种。
根据本发明，器件可以为光电器件，光电器件为本领域的技术人员所熟知的，例如可以为有机电致发光器件，其他种类的光电器件在此不再赘述。
一种具体实施方式，该有机化合物可以用作有机电致发光器件的有机电致发光层材料。
本发明第三方面提供一种电子装置，该电子装置包括本发明第二方面提供的器件。
举例而言，如图1所示，有机电致发光器件可以包括相对设置的阳极1和阴极2，以及设于阳极1和阴极2之间的功能层3；功能层3含有本申请所提供的有机化合物。功能层3包括空穴注入层31、空穴传输层32、电子阻挡层33、有机电致发光层34、电子传输层35和电子注入层36。本发明提供的化合物可以应用于有机电致发光器件的有机电致发光层可以有效提高有机电致发光器件的使用寿命和发光效率，并降低驱动电压。
在本发明中，阳极1含有阳极材料，阳极材料可选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO：Al或SnO2：Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。可选地，阳极1包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层32可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。
可选地，电子阻挡层33包括一种或多种电子阻挡材料，电子阻挡材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。
可选地，有机电致发光层34由主体材料和客体材料组成，本发明的有机化合物可以作为主体材料。注入有机电致发光层34的空穴和注入有机电致发光层34的电子可以在有机电致发光层34复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
在本申请的一种具体实施方式中，主体材料可以由本发明的有机化合物组成，该有机化合物能够同时传输电子和空穴，且能够平衡空穴和电子的传输效率，因此电子和空穴能够在有机发光层内高效复合，提高有机电致发光器件的发光效率。
在本发明的另一种具体实施方式中，主体材料可以为复合材料，例如可以包括本发明的有机化合物和电子型有机发光层主体材料。本发明的含有机化合物能够有效的传输空穴，使得空穴传输效率与有机发光层的电子传输效率相平衡，进而使得电子和空穴能够在有机发光层内高效复合，提高有机电致发光器件的发光效率。举例而言，主体材料可以包括本发明的有机化合物和GH-n1，但不限于此例。
在本发明中，有机电致发光层34的客体材料为本领域的技术人员所熟知的，例如可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本发明对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机电致发光层34的客体材料可以为Ir(ppy)3。
可选地，阴极2包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。可选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极1和空穴传输层32之间还可以设置有空穴注入层31，以增强向空穴传输层32注入空穴的能力。空穴注入层31可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本发明对此不做特殊的限制。在本发明的一种实施方式中，空穴注入层31可以由HAT-CN组成。
可选地，如图1所示，在阴极2和电子传输层35之间还可以设置有电子注入层36，以增强向电子传输层35注入电子的能力。电子注入层36可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本发明的一种具体实施方式中，电子注入层36可以包括镱(Yb)。
可选地，在有机电致发光层34和电子传输层35之间还可以设置有空穴阻挡层30。
本发明的实施方式还提供一种如图2所示电子装置4，该电子装置4包括上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件。由于该电子装置4具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。该电子装置4可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。基于本发明的有机化合物的优良特性，本发明的有机电致发光器件具有较高的发光效率和较长的使用寿命，且驱动电压较低。
实施例
下面通过实施例来进一步说明本发明，但是本发明并不因此而受到任何限制。
所属领域的专业人员将认识到：本发明所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本发明的其他化合物，且用于制备本发明的化合物的其它方法都被认为是在本发明的范围之内。例如，根据本发明那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本发明所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。另外，本发明所申请的反应或已知的反应条件也公认地适用于本发明其他化合物的制备。
下面所描述的实施例，除非其他方面表明所有的温度定为摄氏度。试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company,Arco Chemical Company and AlfaChemicalCompany，使用时都没有经过进一步纯化，除非其他方面表明。一般的试剂从天津好寓宇化学品有限公司、天津市福晨化学试剂厂、武汉鑫华远科技发展有限公司、青岛腾龙化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂购买得到。原料来自商业采购，供应商例如河南创安光电科技有限公司等。本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
下反应一般是在氮气或氩气正压下或在无水溶剂上套一干燥管(除非其他方面表明)，反应瓶都塞上合适的橡皮塞，底物通过注射器打入。玻璃器皿都是干燥过的。
色谱柱是使用硅胶柱。硅胶(300～400目)购于青岛海洋化工厂。
低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的CH3CN)在(含0.1％甲酸的H2O)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。
核磁共振氢谱：布鲁克(Bruker)400MHz核磁仪，室温条件下，以CD2Cl2，CDCl3或DMSO-d6为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候，将使用下面的缩写：s(singlet，单峰)、d(doublet，双峰)、t(triplet，三重峰)、m(multiplet，多重峰)。
合成例1中间体1A-X-I的合成
中间体1A-1-I的合成过程：
Figure BDA0002625947310000321
将3-溴-6-氯咔唑(92g，328mmol)，4-溴联苯(87.8g，377mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(3g，3.28mmol)，2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(2.72g，6.56mmol)以及叔丁醇钠(47.3g，492mmol)加入甲苯(720mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体1A-1-I(106g，产率75％)。
按照中间体1A-1-I的合成方法，且使用表1中所示的原料1代替3-溴-6-氯咔唑，原料2代替4-溴联苯制备中间体1A-3-I，1A-5-I，1A-12-I，1A-13-I，1A-50-I，1A-52-I，1A-77-I，1A-79-I，1A-102-I，1A-103-I，1A-143-I，1A-164-I，1A-166-I，1A-219-I，1A-222-I，1A-257-I，1A-267-I。
其中，中间体1A-3-I，1A-5-I，1A-12-I，1A-13-I，1A-50-I，1A-52-I，1A-77-I，1A-79-I，1A-102-I，1A-103-I，1A-143-I，1A-164-I，1A-166-I，1A-219-I，1A-222-I，1A-257-I，1A-267-I的结构、合成使用的原料1和原料2、最后一步的合成产率如表1所示：
表1：中间体1A-X-I结构、制备及合成产率
Figure BDA0002625947310000322
Figure BDA0002625947310000331
Figure BDA0002625947310000341
合成例2中间体1A-X-II的合成
中间体1A-1-II的合成过程：
Figure BDA0002625947310000342
将中间体1A-1-I(28g,63.7mmol)溶于四氢呋喃(57mL)中，在0℃氮气保护条件下，缓慢滴入放置有镁条(1.9g，76.2mmol)和1,2-二溴乙烷(0.1g)的四氢呋喃(20mL)溶液中，滴加完毕后反应自然升至室温，保持搅拌3h；将反应溶液转移至另一容器中以除去残余镁条，减压条件下除去四氢呋喃，固体加入二氯甲烷(30mL)进行稀释；而后在室温及氮气保护下，缓慢滴加溶有1-溴金刚烷(13.7g，63.7mmol)的二氯甲烷(50mL)溶液，加热至回流，保持搅拌2h；降温后，将反应液倒入2mol/L盐酸中，分离有机相，水相使用正庚烷萃取；将合并的有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥、过滤，减压除去溶剂；以正庚烷为流动相，使用硅胶柱色谱法对粗品进行提纯(洗脱剂：DCM:正庚烷(v/v:1:3))，得到中间体1A-1-II为无色油状物18g，产率为58％。
按照中间体1A-1-II的合成方法，且使用表2中所示的中间体1A-X-I代替1A-1-I制备中间体1A-3-II，1A-5-II，1A-12-II，1A-13-II，1A-50-II，1A-52-II，1A-77-II，1A-79-II，1A-102-II，1A-103-II，1A-143-II，1A-164-II，1A-166-II，1A-219II，1A-222-II，1A-257-II，1A-267-II。
其中，中间体1A-3-II，1A-5-II，1A-12-II，1A-13-II，1A-50-II，1A-52-II，1A-77-II，1A-79-II，1A-102-II，1A-103-II，1A-143-II，1A-164-II，1A-166-II，1A-219II，1A-222-II，1A-257-II，1A-267-II的结构、合成使用的1A-X-I、最后一步的合成产率如表2所示：
表2：中间体1A-X-II结构、制备及合成产率
Figure BDA0002625947310000351
Figure BDA0002625947310000361
Figure BDA0002625947310000371
合成例3中间体1A-X的合成
中间体1A-1的合成过程：
Figure BDA0002625947310000372
将中间体1A-1-II(9.8g,20.1mmol)，联硼酸频那醇酯(6.12g,24.1mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.1839g,0.201mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.1920g,0.402mmol)以及醋酸钾(2.95g,30.15mmol)加入1,4-二氧六环(90mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体1A-1为白色固体(9.2g,产率80％)。
按照中间体1A-1的合成方法，且使用表3所示的中间体1A-X-II代替1A-1-II制备中间体1A-3，1A-5，1A-12，1A-13，1A-50，1A-52，1A-77，1A-79，1A-102，1A-103，1A-143，1A-164，1A-166，1A-219，1A-222，1A-257，1A-267。
其中，中间体1A-3，1A-5，1A-12，1A-13，1A-50，1A-52，1A-77，1A-79，1A-102，1A-103，1A-143，1A-164，1A-166，1A-219，1A-222，1A-257，1A-267的结构、合成使用中间体1A-X-II、最后一步的合成产率如表3所示：
表3：中间体1A-X结构、制备及合成产率
Figure BDA0002625947310000373
Figure BDA0002625947310000381
Figure BDA0002625947310000391
合成例4中间体2A-X的合成
中间体2A-1的合成过程：
Figure BDA0002625947310000401
将3-溴-咔唑(8.1g,32.8mmol)，4-溴联苯(8.78g，37.7mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.3g，0.328mmol)，2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.272g，0.656mmol)以及叔丁醇钠(4.73g，49.2mmol)加入甲苯(72mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体2A-1为白色固体(10.4g，产率80％)。
参照中间体2A-1的合成方法，且使用表4中的原料1代替3-溴咔唑，原料2代替4-溴联苯制备中间体2A-3，2A-5，2A-12，2A-13，2A-50，2A-52，2A-77，2A-79，2A-102，2A-103，2A-143，2A-164，2A-166，2A-219，2A-222，2A-257，2A-267。
其中，中间体2A-3，2A-5，2A-12，2A-13，2A-50，2A-52，2A-77，2A-79，2A-102，2A-103，2A-143，2A-164，2A-166，2A-219，2A-222，2A-257，2A-267，2A-302，2A-307，2A-314的结构、合成所用的原料1和原料2、最后一步的合成产率如表4所示：
表4：中间体2A-X结构、制备及合成产率
Figure BDA0002625947310000402
Figure BDA0002625947310000411
Figure BDA0002625947310000421
合成例5化合物PX的合成
化合物P1的合成：
Figure BDA0002625947310000422
将中间体1A-1(11.5g,20mmol)，中间体2A-1(7.96g，20mmol)，醋酸钯(0.0448g,0.2mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.19g，0.4mmol)以及碳酸钾(4.14g，30mmol)加入甲苯(80mL),无水乙醇(40mL)和去离子水(20mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物P1为白色固体(10.5g，产率68％)。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z:771.37[M+H]+。
按照化合物P1的合成方法，且使用中间体1A-X代替中间体1A-1，中间体2A-X代替中间体2A-1制备有机化合物P3，P5，P12，P13，P50，P52，P77，P79，P102，P103，P143，P164，P166，P219，P222，P257，P267。
其中，P3，P5，P12，P13，P50，P52，P77，P79，P102，P103，P143，P164，P166，P219，P222，P257，P267的结构、合成所用原料、最后一步的合成产率及表征数据等如表5所示：
表5：化合物PX结构、制备、合成产率及表征数据
Figure BDA0002625947310000431
Figure BDA0002625947310000441
Figure BDA0002625947310000451
合成例6中间体1B-17-I、1B-65-I和1B-291-I的合成
中间体1B-17-I的合成过程：
Figure BDA0002625947310000461
将4-溴-4氯联苯(18.9g,63.7mmol)溶于四氢呋喃(57mL)中，在0℃氮气保护条件下，缓慢滴入放置有镁条(1.9g，76.2mmol)和1,2-二溴乙烷(0.1g)的四氢呋喃(20mL)溶液中，滴加完毕后反应自然升至室温，保持搅拌3h；将反应溶液转移至另一容器中以除去残余镁条，减压条件下除去四氢呋喃，固体加入二氯甲烷(20mL)进行稀释；而后在室温及氮气保护下，缓慢滴加溶有1-溴金刚烷(13.7g，63.7mmol)的二氯甲烷(50mL)溶液，加热至回流，保持搅拌2h；降温后，将反应液倒入(TC的2mol/L盐酸中，分离有机相，水相使用正庚烷萃取；将合并的有机相水洗后使用硫酸镁干燥、过滤，减压除去溶剂；以正庚烷为流动相，使用硅胶柱色谱法对粗品进行提纯，得到中间体1B-17-I为无色油状物12g，产率为60％。
参照中间体1B-17-I的合成方法，且使用表6所示的2-溴-7-氯二甲基芴代替4-溴-4氯联苯制备中间体1B-65-I，使用4-氯溴苯代替4-溴-4氯联苯制备中间体1B-291-I其中，中间体1B-65-I、1B-291-I的编号、结构、原料、最后一步的合成产率等展示在表6中：
表6：中间体1B-65-I、1B-291-I的结构、制备及合成产率
Figure BDA0002625947310000462
合成例7中间体1B-17-II、1B-65-II和B-291-II的合成
中间体1B-17-II的合成过程：
Figure BDA0002625947310000463
将3-氯咔唑(6.5g,32.8mmol)，中间体1B-17-I(12g,37.7mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.3g,0.328mmol)，2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.272g,0.656mmol)以及叔丁醇钠(4.73g,49.2mmol)加入甲苯(100mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体1B-17-II为白色固体(12g,产率75％)。
参照中间体1B-17-II的合成方法，且使用表7所示的中间体1B-X-I代替中间体1B-17-I制备中间体1B-65-II和B-291-II，其中，中间体1B-65-II、1B-291-II的结构、原料、最后一步的合成产率等如表7所示：
表7：中间体1B-65-II、1B-291-II结构、制备及合成产率
Figure BDA0002625947310000471
合成例8中间体1B-17、1B-65和1B-291的合成
中间体1B-17的合成过程：
Figure BDA0002625947310000472
将中间体1B-17-II(9.8g,20.1mmol)，联硼酸频那醇酯(6.12g，24.1mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.1839g,0.201mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.1920g,0.402mmol)以及醋酸钾(2.95g，30.15mmol)加入1,4-二氧六环(90mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体1B-17为白色固体(9.2g,产率80％)。
参照中间体1B-17的合成方法，且使用表8所示的中间体1B-X-II代替中间体1B-17-II制备中间体1B-65、1B-291，其中，中间体1B-65、1B-291的结构、原料、最后一步的合成产率等如表8所示：
表8：中间体1B-65、1B-291结构、制备及合成产率
Figure BDA0002625947310000473
合成例9中间体2B-17、2B-65和2B-291的合成
中间体2B-17的合成过程：
Figure BDA0002625947310000481
将3-溴-咔唑(8.1g,32.8mmol)，1-溴-4苯基萘(10.6g，37.7mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.3g,0.328mmol)，2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.272g,0.656mmol)以及叔丁醇钠(4.73g,49.2mmol)加入甲苯(72mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体2B-17(11.6g，产率79％)。
参照中间体2B-17的合成方法，且使用表9中的原料1代替1-溴-4苯基萘制备中间体2B-65、2B-291，其中，中间体2B-65、2B-291的结构、原料、最后一步的合成产率如表9所示：
表9：中间体2B-65、2B-291结构、制备及合成产率
Figure BDA0002625947310000482
合成例10化合物P17、P65和P291的合成
化合物P17的合成：
Figure BDA0002625947310000483
将中间体1B-17(11.5g，20mmol)，中间体2B-17(8.96g，20mmol)，醋酸钯(0.0448g,0.2mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.19g，0.4mmol)以及碳酸钾(4.14g，30mmol)加入甲苯(80mL),无水乙醇(40mL)和去离子水(20mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物P17为白色固体(11.1g,产率68％)。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z:821.38[M+H]+。
参照化合物P17的合成方法，且使用表10所示的中间体1B-X代替中间体1B-17，中间体2B-X代替中间体2B-17制备化合物P65和P291。其中，化合物P65、P291的结构、原料、最后一步的合成产率及表征数据等如表10所示：
表10：化合物P65、P291结构、制备、合成产率及表征数据
Figure BDA0002625947310000491
合成例11中间体1C-247-I和1C-249-I的合成
中间体1C-247-I的合成过程：
Figure BDA0002625947310000492
将对溴氯苯(12g,63.7mmol)溶于四氢呋喃(57mL)中，在0℃氮气保护条件下，缓慢滴入放置有镁条(1.9g，76.2mmol)和1,2-二溴乙烷(0.Ig)的四氢呋喃(20mL)溶液中，滴加完毕后反应自然升至室温，保持搅拌3h；将反应溶液转移至另一容器中以除去残余镁条，减压条件下除去四氢呋喃，固体加入二氯甲烷(30mL)进行稀释；而后在室温及氮气保护下，缓慢滴加溶有1-溴金刚烷(13.7g，63.7mmol)的二氯甲烷(50mL)溶液，加热至回流，保持搅拌2h；降温后，将反应液倒入(TC的2mol/L盐酸中，分离有机相，水相使用正庚烷萃取；将合并的有机相水洗后使用硫酸镁干燥、过滤，减压除去溶剂；以正庚烷为流动相，使用硅胶柱色谱法对粗品进行提纯，得到中间体1C-247-I为无色油状物18g，产率为58％。
参照中间体1C-247-I的合成方法，且使用表11所示的原料1代替对溴氯苯制备中间体1C-249-I。其中，中间体1C-249-I的结构、原料、最后一步的合成产率如表11所示：
表11：中间体1C-249-I结构、制备及合成产率
Figure BDA0002625947310000493
合成例12中间体1C-247-II和1C-249-II的合成
中间体1C-247-II的合成过程：
Figure BDA0002625947310000501
将3-溴-6-氯咔唑(5.6g,20.1mmol)，联硼酸频那醇酯(6.12g，24.1mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.1839g，0.201mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.1920g,0.402mmol)以及醋酸钾(2.95g，30.15mmol)加入1，4-二氧六环(90mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体1C-247-II为白色固体(5.3g，产率80％)。
参照中间体1C-247-II的合成方法，用相同原料制备中间体1C-249-II。其中，中间体1C-249-II的结构、最后一步的合成产率等展示在表12中：
表12：中间体1C-249-II结构、制备及合成产率
Figure BDA0002625947310000502
合成例13中间体1C-247-III和1C-249-III的合成
中间体1C-247-III的合成过程：
Figure BDA0002625947310000503
将中间体1C-247-II(6.54g,20mmol)，中间体1C-247-I(4.92g，20mmol)，醋酸钯(0.0448g,0.2mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.19g，0.4mmol)以及碳酸钾(4.14g，30mmol)加入甲苯(80mL)，无水乙醇(40mL)和去离子水(20mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体1C-247-III为白色固体(5.8g，产率70％)。
参照中间体1C-247-III的合成方法，且使用表13所示的原料1代替中间体1C-247-I制备中间体1C-249-III。其中，中间体1C-249-III的结构、原料、最后一步的合成产率等如表13所示：
表13：中间体1C-249-III结构、制备及合成产率
Figure BDA0002625947310000504
合成例14中间体1C-247-IV和1C-249-IV的合成
中间体1C-247-IV的合成过程：
Figure BDA0002625947310000511
将4-溴联苯(7.64g,32.8mmol)，1C-247-III(15.5g,37.7mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.3g,0.328mmol)，2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.272g，0.656mmol)以及叔丁醇钠(4.73g，49.2mmol)加入甲苯(72mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体1C-247-IV(12.9g，产率75％)。
参照中间体1C-247-IV的合成方法，且使用表14所示的原料1代替中间体1C-247-III制备中间体1C-249-IV。其中，中间体1C-249-IV的结构、原料、最后一步的合成产率如表14所示：
表14：中间体1C-249-IV结构、制备及合成产率
Figure BDA0002625947310000512
合成例15中间体1C-247和1C-249的合成
中间体1C-247的合成过程：
Figure BDA0002625947310000513
将中间体1C-247-IV(11.28g,20.1mmol)，联硼酸频那醇酯(6.12g，24.1mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.1839g，0.201mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.1920g,0.402mmol)以及醋酸钾(2.95g，30.15mmol)加入1,4-二氧六环(90mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体1C-247为白色固体(10.2g，产率78％)。
参照中间体1C-247的合成方法，且使用表15所示的原料1代替中间体1C-247-IV制备中间体1C-249。其中，中间体1C-249的结构、合成原料、最后一步的合成产率等展示在表15中：
表15：中间体1C-249结构、制备及合成产率
Figure BDA0002625947310000514
Figure BDA0002625947310000521
合成例16中间体2C-247的合成
中间体2C-247的合成过程：
Figure BDA0002625947310000522
将3-溴-咔唑(8.1g,32.8mmol)，3-溴-二苯并呋喃(9.3g，37.7mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.3g，0.328mmol)，2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.272g，0.656mmol)以及叔丁醇钠(4.73g，49.2mmol)加入甲苯(72mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体2C-247为白色固体(10g,产率74％)。
合成例16化合物P247和P249的合成
化合物P247的合成：
Figure BDA0002625947310000523
将中间体1C-247(13.1g,20mmol)，中间体2C-247(8.24g,20mmol)，醋酸钯(0.0448g,0.2mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.19g,0.4mmol)以及碳酸钾(4.14g,30mmol)加入甲苯(80mL),无水乙醇(40mL)和去离子水(20mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物P247为白色固体(11.2g,产率65％)。LC-MS(ESI,pos.ion)m/z:861.38[M+H]+。
参照化合物P247的合成方法，且使用中间体1C-249代替中间体1C-247，制备化合物P249。其中，化合物P249的结构、合成原料、最后一步的合成产率及表征数据等如表16所示：
表16：化合物P249结构、制备、合成产率及表征数据
Figure BDA0002625947310000524
Figure BDA0002625947310000531
部分化合物核磁数据如下表17所示
Figure BDA0002625947310000532
有机电致发光器件制备
实施例1
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002625947310000533
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2：N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。需要说明的是，ITO基板还可以根据实际需要切割成其他尺寸，在此不对本公开中ITO基板的尺寸做特殊限定。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002625947310000537
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀NPB，形成厚度为
Figure BDA0002625947310000534
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀PAPB，形成厚度为
Figure BDA0002625947310000536
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物1：GH-n1：Ir(ppy)3以66％：33％：6％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002625947310000535
的绿色发光层(EML)。
将ET-06和LiQ以1：1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002625947310000542
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002625947310000545
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002625947310000543
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002625947310000544
的CP-05，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造，结构如图1所示。
实施例2-实施例23
除了在形成发光层时，以表18中所示的有机化合物替代化合物P1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
实施例24
在实施例1所示中，只在形成有机发光层时，改变发光层材料，将实施例1中的化合物1：GH-n1：Ir(ppy)3以66％：33％：6％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀改变为GH-n2：化合物302：Ir(ppy)3以66％：33％：6％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002625947310000546
的绿色有机发光层(EML)。其他器件部分未作改动。
实施例25-实施例26
在形成有机发光层时，以表18中化合物Y列所示的化合物替代实施例24中的化合物302，利用与实施例24相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成发光层时，以下表17中所示的化合物A替代化合物P1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成发光层时，以下表17中所示的化合物B替代化合物P1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成发光层时，以下表17中所示的化合物C替代化合物P1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
参见表17，以化合物D替代实施例24中的化合物302，按照与实施例24相同的方法制备有机电致发光器件。可以理解的是在所制备的有机电致发光器件的有机发光层中，GH-n2：化合物D：Ir(ppy)3＝66％:33％:6％。
比较例5
除了在形成发光层时，以下表17中所示的化合物E替代化合物302以外，利用与实施例24相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下所示：
Figure BDA0002625947310000541
Figure BDA0002625947310000551
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表18：
表18：
Figure BDA0002625947310000552
Figure BDA0002625947310000561
Figure BDA0002625947310000571
由表18可知，作为发光主体材料的化合物的实施例1-26与使用已公知的化合物A、化合物B、化合物C、化合物D及化合物E的比较例1、比较例2、比较例3、比较例4及比较例5相比，本发明中使用的有机化合物作为发光层主体材料，制备的上述有机电致发光器件的电流效率(Cd/A)至少提高了9.86％，功率效率(Cd/A)至少提高了13.3％，外量子效率至少提高了8.7％，寿命至少提高了15.35％，最高的寿命可提高90小时。在实施例中，实施例1所使用的化合物1制备的器件各项性能均优于其他类化合物的器件性能。
化合物的热稳定性试验
化合物在用于量产制备器件时，需要在蒸镀条件下长时间受热。若化合物在受热条件下分子结构的热稳定性差，则在长时间受热条件下化合物的纯度会下降，导致量产前中后期制备的器件性能差异较大。
本发明通过如下方法评估本发明的化合物在量产蒸镀时长时间受热下分子结构的稳定性：
在高真空环境(<10-6Pa)，以及
Figure BDA0002625947310000573
每秒的蒸镀速度对应的温度下，对化合物P1、P3、P5、P12、P13、P17、P50、P52、P65、P77、P79、P102、P103、P143、P164、P166、P219、P222、P247、P249、P257、P267、P291、P302、P307、P314和对比化合物F分别进行200小时耐热实验(保温处理)。通过耐热实验前后的纯度下降值判断本公开的化合物在量产条件下的稳定性。
对比化合物F：
Figure BDA0002625947310000572
表19含氮化合物的试验温度和纯度下降值
Figure BDA0002625947310000581
根据表19可知，本公开的含氮化合物的纯度下降值均小于0.2％，其中绝大部分均小于0.3％。而在对比例中，纯度下降值超过1％。化合物料纯度下降值超过1％时，会导致器件的效率和寿命发生明显降低；因此，该类热不稳定的化合物在实际量产使用中，会导致量产前中后期制备的器件性能存在较大差异。本发明中，化合物的耐热实验证实其纯度下降值均小于0.7％，对比例化合物在225℃，下纯度下降2.1％，超过1％，因此本公开的含氮化合物还具有优秀的量产热稳定性。
以上结合附图详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (20)

1.一种有机化合物，其中，该化合物具有如下式(1)、式(2)或式(3)所示的结构：
Figure FDA0002625947300000011
其中，Ar1和Ar2相同或者不同，且分别独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
各Rt为
Figure FDA0002625947300000012
其中，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6～30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为4～30的亚杂芳基；Ad为取代或未取代的金刚烷基；
p、q、i、s、v和m分别独立地表示各取代基Rt的个数，其中p、q、i、s、v和m分别独立地为0、1、2、3或4，且p+q为1、2、3或4，当p+q为2、3或4时，各Rt相同或不同；i+s为0、1、2或3，当i+s为2或3时，各Rt相同或不同；
v+m为0、1或2，当v+m为2时，各Rt相同或不同；
n1表示取代基R1的个数，n2表示取代基R2的个数，n1和n2相同或者不同，且分别独立地选自0、1、2、3、4或5；当n1大于1时，任意两个所述R1相同或者不同，当n2大于1时，任意两个所述R2相同或者不同；
所述Ar1中的取代基、Ar2中的取代基、L中的取代基、Ad上的取代基、R1和R2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘，氟，氯，溴，氰基，碳原子数为1～12的烷基，碳原子数为2～12的烯基，碳原子数为1～12的烷氧基，碳原子数为1～12的烷硫基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～12的杂环烷基，碳原子数为1～12的烷胺基，任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、溴、氰基或烷基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为6～18的杂芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅烷基，碳原子数为6～18的芳基甲硅烷基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基；或者，在各L、Ar1和Ar2中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5到18元脂肪族环或5到18元芳香环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物具有如下式(I-27)至式(I-31)所示的结构之一：
Figure FDA0002625947300000021
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述R1和所述R2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的三甲基硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、萘基、喹啉、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基-咔唑基、吡啶基、环丙烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基所组成的组。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L选自单键、取代或未取代的碳原子为6～15的亚芳基、取代或未取代的碳原子数4～12的亚杂芳基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的9,9-二甲基芴亚基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代的二苯并噻吩亚基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚吡啶基中的一种，或者为上述亚基中两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团；L中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、氰基取代的苯基、氟取代的苯基、萘基、喹啉、异喹啉基、吡啶基、环戊烷基、环己烷基所组成的组。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L选自单键或如下结构式(j-1)至(j-14)所组成的组：
Figure FDA0002625947300000022
Figure FDA0002625947300000031
其中，M1选自单键或者
Figure FDA0002625947300000032
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
F1～F4、Z1～Z15各自独立地选自氢，氘，氟，氯，溴，氰基，碳原子数为3～12的三烷基硅烷基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为3～18的杂芳基，或者任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、溴、氰基、烷基的取代基所取代的碳原子数为6～18的芳基；
h1～h15以hk表示，Z1～Z15以Zk表示，k为变量，表示1～15的任意整数，hk表示取代基Zk的个数，当hk大于1时，相应的取代基Zk相同或不同；
其中，当k选自1、2、3、8、9、10、11、14或15时，hk选自1、2、3或4；
当k选自4时，hk选自1、2或3；
当k选自5或6时，hk选自1、2、3、4、5或6；
当k选自7时，hk选自1、2、3、4、5、6或7；
当k选自12或13时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或8；
K1选自O、S、N(Z16)、C(Z17Z18)、Si(Z17Z18)；其中，各Z16、Z17、Z18各自独立地选自氢，碳原子数为3～18的杂芳基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为3～10的环烷基或者任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、溴、氰基、烷基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基；
或者，任选地，上述Z17和Z18相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环；
K2选自单键、O、S、N(Z19)、C(Z20Z21)、Si(Z20Z21)；其中，各Z19、Z20、Z21各自独立地选自氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者，任选地，上述Z20和Z21相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L选自单键、取代或未取代的基团W1，所述未取代的基团W1选自如下基团：
Figure FDA0002625947300000041
所述W1基团被一个或多个取代基所取代时，W1的取代基各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的三烷基硅烷基、碳原子数为3～6的环烷基、碳原子数为6～15的芳基和碳原子数为3～12的杂芳基所组成的组；所述W1上的取代基数目多于1个时，各个取代基相同或不同。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L为单键或者如下基团中的任意一个：
Figure FDA0002625947300000042
Figure FDA0002625947300000051
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ad为未取代的金刚烷基；
可选地，所述Ad为
Figure FDA0002625947300000052
10.根据权利要求1～9任一项所述的有机化合物，其中，所述Ar1和所述Ar2分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6～18的芳基，取代或未取代的碳原子数5～18的杂芳基。
11.根据权利要求1～9任一项所述的有机化合物，其中，所述Ar1和所述Ar2分别独立地选自如下化学式(k-1)至(k-15)所组成的组：
Figure FDA0002625947300000053
Figure FDA0002625947300000061
其中，M2选自单键或者
Figure FDA0002625947300000062
T1～T5各自独立地选自N或者C(X1)，且T1～T5中至少一个选自N；当T1～T5中的两个以上选自C(X1)时，任意两个X1相同或者不相同；
T6～T13各自独立地选自N或者C(X2)，且T6～T13中至少一个选自N；当T6～T13中的两个以上选自C(X2)时，任意两个X2相同或者不相同；
T14～T23各自独立地选自N或者C(X3)，且T14～T23中至少一个选自N；当T14～T23中的两个以上选自C(X3)时，任意两个X3相同或者不相同；
T24～T33各自独立地选自N或者C(X4)，且T24～T33中至少一个选自N；当T24～T33中的两个以上选自C(X4)时，任意两个X4相同或者不相同；
各A1独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
各A2～A6、A16分别独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基；
A7～A15、A17～A21、X1～X4各自独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基；
b1～b15以bk表示，A1～A21以Ak表示，k为变量，表示1～21的任意整数，bk表示取代基Ak的个数，当bk大于1时，相应的取代基Ak相同或不同；
其中，当k选自1、3、4、6、18、20或21时，bk选自1、2、3、4或5；
当k选自2、5、9、11、13、16或19时，bk选自1、2、3或4；
当k选自12或17时，bk选自1、2或3；
当k选自10时，bk选自1、2、3、4、5或6；
当k选自7或14时，bk选自1、2、3、4、5、6或7；
当k选自15时，bk选自1、2、3、4、5、6、7或8；
当k选自8时，bk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；
L1选自O、S、N(A22)、C(A23A24)、Si(A23A24)；其中，A22、A23、A24各自独立地选自氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者，任选地，上述A23和A24相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或芳香环；
各L2独立地选自单键、O、S、N(A25)、C(A26A27)、Si(A26A27)；其中，A25、A26、A27各自独立地选自碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者，任选地，上述A26和A27相互连接以与它们共同连接的原子形成5到13元脂肪族环或5到13元芳香环。
12.根据权利要求1～9任一项所述的有机化合物，其中，所述Ar1和所述Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的基团Y1，所述未取代的基团Y1选自如下基团：
Figure FDA0002625947300000071
所述Y1基团被一个或多个取代基所取代时，Y1的取代基各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的三烷基硅烷基、碳原子数为3～6的环烷基、碳原子数为6～15的芳基和碳原子数为3～12的杂芳基所组成的组；所述Y1的取代基多于1个时，各个取代基相同或不同。
13.根据权利要求1～9任一项所述的有机化合物，其中，所述Ar1和所述Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的基团Y2，所述未取代的基团Y2选自如下基团：
Figure FDA0002625947300000072
Figure FDA0002625947300000081
所述Y2基团被一个或多个取代基所取代时，Y2的取代基各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基所组成的组；所述Y2的取代基多于1个时，各个取代基相同或不同。
14.根据权利要求1～9任一项所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自以下基团：
Figure FDA0002625947300000082
Figure FDA0002625947300000091
15.根据权利要求1～9任一项所述的有机化合物，其中，所述Ar1和所述Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自如下基团：
Figure FDA0002625947300000092
16.根据权利要求1～9任一项所述的有机化合物，其中，所述R1和所述R2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、喹啉、异喹啉基、吡啶基、环戊烷基、环己烷基所组成的组。
17.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下化合物P1-P320中的至少一种：
Figure FDA0002625947300000101
Figure FDA0002625947300000111
Figure FDA0002625947300000121
Figure FDA0002625947300000131
Figure FDA0002625947300000141
Figure FDA0002625947300000151
Figure FDA0002625947300000161
Figure FDA0002625947300000171
Figure FDA0002625947300000181
Figure FDA0002625947300000191
Figure FDA0002625947300000201
18.一种器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极与所述阴极之间的功能层，所述功能层含有权利要求1-17中任一项所述的有机化合物。
19.根据权利要求18所述的器件，其中，所述功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机电致发光层、电子传输层以及电子注入层，所述有机电致发光层含有权利要求1-17中任一项所述的有机化合物。
20.一种电子装置，其特征在于，该电子装置包括权利要求18或19所述的器件。
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