CN111825518B - 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 Download PDF

Info

Publication number
CN111825518B
CN111825518B CN202010526332.9A CN202010526332A CN111825518B CN 111825518 B CN111825518 B CN 111825518B CN 202010526332 A CN202010526332 A CN 202010526332A CN 111825518 B CN111825518 B CN 111825518B
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbon atoms
group
substituted
unsubstituted
different
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010526332.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111825518A (zh
Inventor
马林楠
马天天
南朋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Original Assignee
Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd filed Critical Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Priority to PCT/CN2020/104581 priority Critical patent/WO2021135183A1/zh
Priority to KR1020217043434A priority patent/KR102454692B1/ko
Priority to US17/623,772 priority patent/US11492314B2/en
Publication of CN111825518A publication Critical patent/CN111825518A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111825518B publication Critical patent/CN111825518B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/72—Spiro hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/52—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/21—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D215/06—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms having only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/06—Six-membered rings
    • C07D327/08—[b,e]-condensed with two six-membered carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本申请属于有机材料技术领域，提供了一种有机化合物，将金刚烷螺芴基团和蒽基基团连接组合，得到了一种用于有机电致发光器件的新型化合物。该化合物中，金刚烷螺芴中金刚烷通过超共轭效应大幅增加芴基上的电子云密度，使化合物HOMO能级变浅，空穴迁移能力提升，金刚烷螺芴和蒽基基团均具有高的空穴迁移率，将二者连接时，使得分子整体的空穴迁移率进一步提高，有利于降低器件工作电压并提升发光效率。本申请还提供包含所述化合物的有机电致发光器件和电子装置，该有机化合物能够改善有机电致发光器件的性能。

Description

有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种有机化合物、使用该有机化合物的有机电致发光器件和应用该有机电致发光器件的电子装置。
背景技术
有机电致发光器件又称为有机发光二极管，是指有机发光材料在电场作用下，受到电流的激发而发光的现象。它是一种将电能转换为光能的过程。相比于无机发光材料，有机电致发光二极管OLED具有主动发光、光程范围大、驱动电压低、亮度大、效率高、耗能少以及制作工艺简单等优点。正是由于这些优点，有机发光材料与器件已经成为科学界和产业界十分热门的科研课题之一。
有机电致发光器件一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中，CN106206964、WO2011010843等公开了可以在有机电致发光器件中制备的发光层材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。
所述背景技术部分申请的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种有机化合物、有机电致发光器件和电子装置，以改善有机电致发光器件和电子装置的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002531437460000011
其中，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为6～30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3～30的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3～20的亚环烷基；
Ar1选自取代或未取代的碳原子数为3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～30的杂芳基；
各R1和R2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘，氟，氯，溴，氰基，任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～18的杂芳基，碳原子数为3～18的烷基硅烷基，碳原子数为6～18的三芳基硅烷基，碳原子数为1～12的烷基，碳原子数为1～12的烷氧基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为2～12的烯基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～12的杂环烷基，碳原子数为1～10的烷胺基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基；
n1为取代基R1的数量，n1选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；或者；
n2为取代基R2的数量，n2选自0、1、2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
所述Ar1和L中的取代基彼此相同或不同，且分别独立地选自：氘，氟，氯，溴，氰基，任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氰基、甲基、三甲基硅基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～18的杂芳基，碳原子数为3～18的烷基硅烷基，碳原子数为6～18的芳基硅烷基，碳原子数为1～12的烷基，碳原子数为1～12的烷氧基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为2～12的烯基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～12的杂环烷基，碳原子数为1～10的烷胺基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基。
本申请将金刚烷螺芴基团和蒽基基团连接组合，得到了一种用于有机电致发光器件的新型化合物；该化合物中，金刚烷螺芴中金刚烷通过超共轭效应大幅增加芴基上的电子云密度，使化合物HOMO能级变浅，空穴迁移能力提升，金刚烷螺芴和蒽基基团均具有高的空穴迁移率，将二者连接时，使得分子整体的空穴迁移率进一步提高，有利于降低器件工作电压并提升发光效率。另外，本申请化合物中，金刚烷基作为刚性多环烷基，与刚性共轭平面蒽基组合，不仅提升分子整体的电子密度，提升载流子传输速率，而且提高三线态能级(T1)，更适于用于发光主体材料。此外，在中心蒽基基团上引入的另一个芳香性基基团增强了分子不对称性，使得材料不易结晶从而提升器件稳定性。将该类材料作为有机电致发光器件主体材料使用时，可以使器件具有较高的发光效率以及长的寿命。
根据本申请的第二个方面，提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的有机化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述有机电致发光器件。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下：
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施例。然而，示例性实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例性实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多个实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多个，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002531437460000031
其中，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为6～30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3～30的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3～20的亚环烷基；
Ar1选自取代或未取代的碳原子数为3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～30的杂芳基；
所述各R1彼此相同或不同，各R2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘，氟，氯，溴，氰基，任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～18的杂芳基，碳原子数为3～18的烷基硅烷基，碳原子数为6～18的三芳基硅烷基，碳原子数为1～12的烷基，碳原子数为1～12的烷氧基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为2～12的烯基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～12的杂环烷基，碳原子数为1～10的烷胺基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基；
n1为取代基R1的数量，n1选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2为取代基R2的数量，n2选自0、1、2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
所述Ar1和L中的取代基彼此相同或不同，且分别独立地选自：氘，氟，氯，溴，氰基，任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氰基、甲基、三甲基硅基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～18的杂芳基，碳原子数为3～18的烷基硅烷基，碳原子数为6～18的芳基硅烷基，碳原子数为1～12的烷基，碳原子数为1～12的烷氧基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为2～12的烯基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～12的杂环烷基，碳原子数为1～10的烷胺基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基。
本申请将金刚烷螺芴基团和蒽基基团连接组合，得到了一种用于有机电致发光器件的新型化合物；该化合物中，金刚烷螺芴中金刚烷通过超共轭效应大幅增加芴基上的电子云密度，使化合物HOMO能级变浅，空穴迁移能力提升，金刚烷螺芴和蒽基基团均具有高的空穴迁移率，将二者连接时，使得分子整体的空穴迁移率进一步提高，有利于降低器件工作电压并提升发光效率。另外，本申请化合物中，金刚烷基作为刚性多环烷基，与刚性共轭平面蒽基组合，不仅提升分子整体的电子密度，提升载流子传输速率，而且提高三线态能级，更适于用于发光主体材料。此外，在中心蒽基基团上引入的另一个芳香性基基团增强了分子不对称性，基团之间的旋转方式增加，减少分子堆叠，空间复杂度提高，使得分子在无定形状态下不易结晶使得材料成膜性提高，进而提升器件稳定性。将该类材料作为有机电致发光器件主体材料使用时，可以使器件具有较高的发光效率以及长的寿命。
在本申请中，L和Ar1的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为10的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为10，若Ar1为叔丁基取代的苯基，则该Ar1为取代的碳原子数为9的芳基。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个选自B、N、O、S、Se、Si或P等的杂原子。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本发明中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基。例如，“取代或未取代的烷基”是指具有取代基的烷基或者非取代的烷基。“取代”是指可以被选自以下基团的取代基所取代：氘、卤素基团、杂芳基、芳基、三烷基硅基、烷基、卤代烷基、烯基、环烷基、杂环烷基、环烯基、杂环烯基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、三芳基硅基、烷基硼基、烷基膦氧基等。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至20个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。在又一些实施方案中，烷基基团含有1-4个碳原子；还在一些实施方案中，烷基基团含有1-3个碳原子。所述烷基基团可以任选地被一个或多个本发明描述的取代基所取代。烷基基团的实例包含，但并不限于，甲基(Me、-CH3)，乙基(Et、-CH2CH3)，正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH3)，异丁基(i-Bu、-CH2CH(CH3)2)，仲丁基(s-Bu、-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu、-C(CH3)3)等。此外，烷基可为取代的或未取代的。
在本申请中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。烯基可具有1至20个碳原子，每当在本文出现时，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烯基。例如，烯基可以为乙烯基、丁二烯或丙烯基等。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3-20个碳原子，诸如“3至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至20个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的环烷基。环烷基可为具有3至20个碳原子的小环、普通环或大环。环烷基还可分为单环-只有一个环、双环-两个环-或多环-三个或以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子-螺环、两个环共用两个碳原子-稠环和两个环共用两个以上碳原子-桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。在一些实施方式中环烷基为5至10元环烷基，在另一些实施方式中，环烷基为5至8元环烷基，举例而言，环烷基的示例可以是，但不限于：五元环烷基即环戊基、六元环烷基即环己烷基、10元多环烷基如金刚烷基等。
本申请中的“环”包含饱和环、不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基，不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。本发明中“脂肪族环”包含饱和的环烷基和部分不饱和的环烷基，例如，饱和环烷基，环戊烷基、环己烷基、金刚烷基等，部分不饱和环烷基，环丁烯等。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002531437460000051
基、苝基、9,9二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、茚基，而不限于此。在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-13个。举例而言，其碳原子数量可以是6个、12个、13个、18个、20个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，9,9二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基均视为芳基。
本申请中的“芳基”上可以有一个或多个连接点与分子其余部分相连。在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、I、CN、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基、烷硫基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基及其芳基上的取代基的总碳原子数。例如，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，2-叔丁基苯基为碳原子数为9的取代的芳基。
在本申请中，本申请中成环碳原子数为6-25的芳基指的是芳基中位于主体芳香环上的碳原子数是6-25个，芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。芳基中的成环碳原子数还可以是6-20个、6-18个、6-14个或6-10个，但不限于此。例如二苯基芴基，成环碳原子数为13，螺二芴基属于成环碳原子数为25的芳基。
在本申请中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Se、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环，，且任一芳香环体系中含有所述杂原子。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、苯氧茶碱基
Figure BDA0002531437460000061
噻蒽基
Figure BDA0002531437460000062
苯噁嗪基
Figure BDA0002531437460000063
吩噻嗪
Figure BDA0002531437460000064
等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
可以理解的是，“杂芳基”上可以有一个键、两个键或多个键与分子中其他部分相连接。
可以理解的是，“取代的碳原子数为3～30的杂芳基指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数为3～30个。
成环碳原子数为4～18的杂芳基指的是杂芳基中位于杂芳环上的碳原子数是4～18个，杂芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。杂芳基上的碳原子数可以是3～18个、4～18个、3～12个、3～8个，但不限于此。例如苯基取代的吡啶基，成环碳原子数视为5，N-苯基咔唑基视为成环碳原子数为12。
在本申请中，对杂芳基的解释可应用于亚杂芳基。
在本申请中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6至10元芳环是指苯环、茚环和萘环等。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基，对烷基的解释可应用于亚烷基，对环烷基的解释可应用于亚环烷基。
在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
举例而言：在“
Figure BDA0002531437460000065
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氟、氯”的描述中，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002531437460000066
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。例如，下式(X)中所示的，式(X)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X-1)～式(X-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002531437460000067
Figure BDA0002531437460000071
例如，下式(X’)中所示的，式(X’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X’-1)～式(X’-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002531437460000072
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002531437460000073
在一些实施方案中，其中，所述各R1彼此相同或不同，各R2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为6～18的杂芳基、碳原子数为3～18的烷基硅烷基、碳原子数为6～18的三芳基硅烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为2～12的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～12的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基；
所述Ar1和L中的取代基彼此相同或不同，且分别独立地选自：氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为6～18的杂芳基、碳原子数为3～18的烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为2～12的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～12的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基。
在一些实施方式中，本申请化合物中所述各R1彼此相同或不同，各R2彼此相同或不同，且各R1和R2分别独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷胺基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为3～8的三烷基硅烷基、三苯基硅烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基。
在一些实施方式中在一些实施方案中，所述各R1和R2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘，氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，异丙基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，异丙氧基，正丙氧基，环戊烷基，环己烷基，三氟甲基，三甲基硅烷基，三苯基硅基，任选被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基的取代基所取代的苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，二苯并噻吩基，二苯并呋喃基或喹啉基，且当R1和R2的个数多于1时，任意两个R1或R2相同或者不相同。
在一些实施方式中，本申请化合物中所述各R1彼此相同或不同，各R2彼此相同或不同，且各R1和R2分别独立地选自氘、氟、氰基、环己烷基、环戊烷基、三甲基硅烷基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、二异丙基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基、喹啉基。
在一些实施方式中，本申请化合物具有以下化学式1-1至化学式1-3所示结构：
Figure BDA0002531437460000081
在一些实施方式中，本申请化合物中L选自取代或未取代的成环碳原子数为6～25的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为3～18的亚杂芳基；所述L中的取代基彼此相同或不同，且分别独立地选自：氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷胺基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为3～8的三烷基硅烷基、三苯基硅烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基。
在一些实施方式中，L选自单键或化学式j-1至化学式j-13所示的取代基所组成的组：
Figure BDA0002531437460000082
Figure BDA0002531437460000091
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0002531437460000092
Q1～Q5各自独立地选自N或者C(F1)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个或者两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
Q6～Q13各自独立地选自N或者C(F2)，且Q6～Q13中至少一个选自N；当Q6～Q13中的两个或者两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
Q14～Q23各自独立地选自N或者C(F3)，且Q14～Q23中至少一个选自N；当Q14～Q23中的两个或者两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
Q24～Q33各自独立地选自N或者C(F4)，且Q24～Q33中至少一个选自N；当Q24～Q33中的两个或者两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
E1～E14、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基；er为取代基Er的数量，r为1～14的任意整数；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K1选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)、Si(E16E17)；其中，E15、E16、E17各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基，或者E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至12元脂肪族环。举例而言，式j-8中当K2为单键、M1为单键时，K1为碳原子的情况中当E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的环时，该环的碳原子数可以是5元环，即形成
Figure BDA0002531437460000101
也可以是6元环，即形成
Figure BDA0002531437460000102
还可以是13元环，例如
Figure BDA0002531437460000103
当然，E16和E17相互连接形成的环上的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举。
K2选自单键、O、S、Se、N(E18)、C(E19E20)、Si(E19E20)；其中，E18、E19、E20各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基，或者E19和E20相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至12元脂肪族环。此处对于E19和E20任选地成环的理解，与本申请其他技术方案(当E16和E17相互连接以成环)中的理解一致。
在一些实施方式中，L选自单键、未取代的W1或者取代的W1，其中，未取代的W1选自如下取代基所组成的组：
Figure BDA0002531437460000104
Figure BDA0002531437460000111
取代的W1为未取代的W1被一个或者多个选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基、三苯基硅烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基的取代基所取代而形成的基团，且当取代的W1上包括多个取代基时，任意两个取代基相同或者不相同。还在一些实施方案中，所述L为
Figure BDA0002531437460000112
在另一些实施方案，本申请化合物中所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代的二苯并噻吩亚基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的螺二芴亚基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或者未取代的亚吡啶基、取代或者未取代的亚吡嗪基、取代或者未取代的亚喹啉基、取代或者未取代的亚异喹啉基、取代或者未取代的亚喹唑啉基，或者为它们中两者或三者通过单键连接形成的亚基基团；所述取代是指任选地被0、1、2、3或4个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、三氟甲基、苯基、萘基、三甲基硅烷基、三苯基硅烷基的取代基所取代。
在一些实施方式中，L选自单键、未取代的W2或者取代的W2，其中，未取代的W2选自如下取代基所组成的组：
Figure BDA0002531437460000113
Figure BDA0002531437460000121
Figure BDA0002531437460000122
取代的W2为未取代的W2被一个或者多个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、三苯基硅烷基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基的取代基所取代而形成的基团，且当取代的W2上包括多个取代基时，任意两个取代基相同或者不相同。
还在一些实施方案中，所述L为
Figure BDA0002531437460000123
本申请化合物中，L不限于上述基团。
在一些实施方式中，L选自单键、未取代的W3或者取代的W3，其中，未取代的W3选自如下取代基所组成的组：
Figure BDA0002531437460000124
取代的W3为未取代的W3被一个或者多个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、三苯基硅烷基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基的取代基所取代而形成的基团，且当取代的W3上包括多个取代基时，任意两个取代基相同或者不相同。
在一些实施方式中，Ar1选自取代或未取代的成环碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为4-18的杂芳基。
在一些实施方式中，所述成环碳原子数为6-25的芳基和成环碳原子数为4-18的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个选自：氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷胺基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为3～8的三烷基硅烷基、三苯基硅烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基的取代基所取代，任意两个取代基相同或者不相同。
在一些实施方式中，Ar1选自式S-1至式S-11所示的取代基所组成的组:
Figure BDA0002531437460000131
上述基团中，M2选自单键或者
Figure BDA0002531437460000132
na和nd各自独立地为1、2、3或4，当一个基团中包含两个或多个Ra时，各Ra彼此相同或不同；当一个基团中包含两个或多个Rd时，各Rd彼此相同或不同；nb选自1、2、3、4或5，当一个基团中包含两个或多个Rb时，各Rb彼此相同或不同；
V1～V40各自独立地选自C(Rv)和N，当一个基团中包含两个或多个Rv时，任意两个Rv彼此相同或不同；
V选自O、S、Se、N(Rv1)、C(Rv2Rv3)和Si(Rv2Rv3)所构成的组；
K1和K2各自独立地选自O、S或N(Rk)；
各Ra、Rb、Rd、Rk、Rv1、Rv2、Rv3分别独立地为氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基；或者，连接于同一个原子上的Rv2和Rv3相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至13元脂肪族环。举例而言，Rv2和Rv3相互连接形成环时，该环的碳原子数可以是5元环，例如
Figure BDA0002531437460000141
也可以是6元环，例如
Figure BDA0002531437460000142
还可以是13元环，例如
Figure BDA0002531437460000143
当然，Rv2和Rv3相互连接形成的环上的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举。
各Rv独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～18的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基。
在一些实施方式中，本申请的有机化合物中，Ar1为未取代的T1或者取代的T1，其中，未取代的T1选自如下取代基所组成的组:
Figure BDA0002531437460000144
取代的T1为未取代的T1被一个或者多个选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基、三苯基硅烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基的取代基所取代而形成的基团，且当取代的T1上包括多个取代基时，任意两个取代基相同或者不相同。
还在一些实施方案中，Ar1为
Figure BDA0002531437460000151
还在一些实施方案中，取代的T1为未取代的T1被一个或者多个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、三苯基硅烷基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基、9,9-二甲基芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基的取代基所取代而形成的基团，且当取代的T1上包括多个取代基时，任意两个取代基相同或者不相同。
在一些实施方式中，本申请的有机化合物，其中，Ar1选自如下取代基所组成的组：
Figure BDA0002531437460000152
Figure BDA0002531437460000161
本申请化合物中，Ar1不限于上述基团。
在一些实施方式中，本申请的有机化合物中，Ar1选自如下取代基所组成的组：
Figure BDA0002531437460000162
Figure BDA0002531437460000171
还在一些实施方案中，所述Ar1还选自如下式S-12、式S-13所示基团：
Figure BDA0002531437460000172
其中，V41～V55各自独立地选自C(Rv4)和N，V48～V55中至少有一个为N，当同一个基团中包含多个Rv4时，任意两个Rv4彼此相同或不同；
T选自O、S、Se、N(Rt1)、C(Rt2Rt3)和Si(Rt2Rt3)所构成的组；
各Rt1、Rt2、Rt3分别独立地为氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基；或者，连接于同一个原子上的Rt2和Rt3相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至13元环；
各Rv4独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基，或者，任意两个相邻的Rv4相互连接形成6～10元芳环或6～10元杂芳环。
还在一些实施方案中，所述Ar1选自取代或者未取代的T2，其中未取代的T2独立地选自如下所示基团：
Figure BDA0002531437460000173
Figure BDA0002531437460000181
取代的T2为未取代的T2被一个或者多个选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅基、碳原子数为5～7的环烷基、碳原子数为6～13的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基的取代基所取代而形成的基团，且当取代的T6上包括多个取代基时，任意两个取代基相同或者不相同。
还在一些实施方案中，所述Ar1独立地选自如下所示基团：
Figure BDA0002531437460000182
Figure BDA0002531437460000191
在一些实施方式中，本申请所述有机化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure BDA0002531437460000201
Figure BDA0002531437460000211
Figure BDA0002531437460000221
Figure BDA0002531437460000231
Figure BDA0002531437460000241
Figure BDA0002531437460000251
Figure BDA0002531437460000261
Figure BDA0002531437460000271
Figure BDA0002531437460000281
Figure BDA0002531437460000291
Figure BDA0002531437460000301
Figure BDA0002531437460000311
本申请还提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的有机化合物。
举例而言，如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。
在一些实施方式中，功能层300包括有机电致发光层330，有机电致发光层330包含本申请的有机化合物。
在一些实施方式中，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。在一些实施方式中，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合物类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为本申请的有机化合物与BH-n1。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，在本申请一些实施例中，有机发光层330的客体材料为BD-1。
在本申请的一种实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机电致发光层330、电子传输层350和阴极200。本申请提供的有机化合物可以应用于有机电致发光器件的有机电致发光层330，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命，降低有机电致发光器件的驱动电压。
在一些实施方式中，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
在一些实施方式中，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层321由化合物NPB组成。
在一些实施方式中，电子阻挡层322包括一种或多种电子阻挡材料，电子阻挡材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。举例而言，在本申请的一些实施方式中，电子阻挡层322由PAPB组成。
在一些实施方式中，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由化合物ET-06和LiQ组成。
在一些实施方式中，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
在一些实施方式中，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
在一些实施方式中，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以由金属Yb组成。
在一些实施方式中，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
本申请的有机电致发光器件可选地为蓝光器件。
本申请实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述有机电致发光器件。由于该电子装置具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图2所示，本申请提供一种电子装置400，该电子装置200包括上述有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置400具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
化合物合成
所属领域的专业人员将认识到：本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的其他化合物，且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如，根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。另外，本申请所申请的反应或已知的反应条件也公认地适用于本申请其他化合物的制备。
下面所描述的实施例，除非其他方面表明所有的温度定为摄氏度。本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料。试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company,Arco Chemical Company andAlfa ChemicalCompany，使用时都没有经过进一步纯化，除非其他方面表明。一般的试剂从汕头西陇化工厂，广东光华化学试剂厂，广州化学试剂厂，天津好寓宇化学品有限公司，天津市福晨化学试剂厂，武汉鑫华远科技发展有限公司，青岛腾龙化学试剂有限公司，和青岛海洋化工厂购买得到。
以下反应一般是在氮气或氩气正压下或在无水溶剂上套一干燥管(除非其他方面表明)，反应瓶都塞上合适的橡皮塞，底物通过注射器打入。色谱柱使用硅胶柱。硅胶(100-200目)购于青岛海洋化工厂。
低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的CH3CN)在(含0.1％甲酸的H2O)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。
1H NMR谱使用Bruker 400MHz或600MHz核磁共振谱仪记录。1H NMR谱以CDCl3、CD2Cl2、D2O、DMSO-d6、CD3OD或丙酮-d6为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)或氯仿(7.26ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候，将使用下面的缩写：s(singlet，单峰)、d(doublet，双峰)、t(triplet，三重峰)、m(multiplet，多重峰)、br(broadened，宽峰)、dd(doubletofdoublets，双二重峰)、ddd(doublet ofdoublet ofdoublets，双重双二重峰)、dddd(doublet ofdoublet ofdoublet ofdoublets，双双双二重峰)、dt(doublet oftriplets，双三重峰)、tt(triplet oftriplets，三三重峰)。偶合常数J，用赫兹(Hz)表示。
下列一般合成方案(一)和(二)中，中间体化合物中的R1具有如说明书其他部分所述的含义。
本申请化合物中具有如以下化学式(Ia)和(Ib)所示结构的化合物，可以按照以下一般合成方案(一)和(二)进行合成，但不受此限定。
合成方案(一):
Figure BDA0002531437460000341
其中，Ar1具有如本申请所述的含义。
合成过程：2-溴-4'-氯联苯和金刚烷酮在正丁基锂作用下，生成中间体I-A-1,中间体I-A-1在酸性条件下成环，生成中间体I-A-2，频哪醇硼酸酯与中间体I-A-2在碱性条件下发生Suzuki反应，生成中间体I-A-3，10-溴蒽-9-硼酸与中间体I-A-3在碱性条件下，通过钯催化剂发生偶联反应，生成中间体I-A，带芳基溴代物与中间体I-A在碱性条件下，钯催化剂下发生偶联反应，生成最终具有式(Ia)所示结构的终产物。
本申请化合物1～18可采用上述一般合成方案(一)制备，为了便于理解，下面以具体化合物1的制备过程为例，示例性的示出本申请部分化合物的合成过程。
中间体I-A的合成
Figure BDA0002531437460000351
在氮气的保护下，称取2-溴-4’-氯联苯(142g,530mmol),THF(852mL)于2L三口圆底烧瓶内，在-80℃～-90℃下溶解至澄清后，量取n-BuLi(254.75mL，2.5mol/L)逐滴缓慢滴加至反应体系中，在-80℃～-90℃下恒温反应50min后，称取金刚烷酮(63.78g,42.45mmol),用THF(260mL)将金刚烷酮溶解后，逐滴缓慢滴加至反应体系中，在-80℃-90℃下恒温反应1h.待反应结束后，自然升温至室温，向反应液倒入5％盐酸至pH<7,充分搅拌后，加入DCM进行萃取，合并有机相，水洗至中性，用无水硫酸镁进行干燥，过滤后减压除去溶剂，将所得油状物，加入至有正庚烷的烧瓶内，加热回流至澄清溶液，置于-20℃下重结晶，得到白色固体中间体l-A-1(122g,产率68％)。
Figure BDA0002531437460000352
在氮气的保护下，称取中间体l-A-1(122g,360mmol),并量取冰乙酸(1.5L)，在50℃-60℃下搅拌，待反应液完全澄清后，滴入浓硫酸(3.08mL)，继续升温至70℃-80℃，搅拌30min后，待反应液自然降温至室温，倒入去离子水(2L)，充分搅拌后过滤，将滤饼用去离子水淋洗至中性，放入真空干燥箱内烘料1h，用DCM将其溶解，加入无水硫酸钠干燥30min,过滤后减压除去溶剂，加入正庚烷，加入蒸出DCM，将粗产物置于-20℃重结晶，过滤后于真空干燥箱内烘料，得白色固体中间体l-A-2(92.8g，收率80％)。
Figure BDA0002531437460000353
将中间体l-A-2(104.8g,327.5mmol)，联硼酸频那醇酯(83.2g,327.5mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(2.9g,3.28mmol)，2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(2.7g,6.6mmol)以及醋酸钾(62g,655mmol)加入1，4-二氧六环(800mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体l-A-3(108g,收率80％)。
Figure BDA0002531437460000354
将中间体l-A-3(108g,262.3mmol)，10-溴蒽-9-硼酸(82.6g,275.2mmol)，醋酸钯(1.54g,2.62mmol)，2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(2.5g,5.2mmol)以及碳酸钾(72.5g,524.6mmol)加入甲苯(400mL),无水乙醇(200mL)和去离子水(100mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体I-A(99g,收率75％).
化合物1的合成
Figure BDA0002531437460000361
将中间体I-A(8g，15.8mmol)、2-溴萘(3.27g，15.8mmol)、四三苯基磷钯(0.365g，0.316mmol)、碳酸钾(4.8g，3.5mmol)、四丁基溴化铵(0.25g，0.79mmol)分别加入三口烧瓶中，量取甲苯(40mL)、乙醇(20mL)、水(10mL)加入反应器中，80℃下回流12h,当反应结束时，使用CH2Cl2和水进行萃取，取有机相无水MgSO4干燥，抽滤，浓缩有机层，粗产物硅胶过柱提纯，得到白色固体化合物1(6g，产率65％)
LC-MS(ESI,pos.ion)m/z:588.98[M+H]+
参照合成化合物1的合成方法，且使用表1中的原料2代替2-溴萘与中间体l-A反应，制备化合物2-化合物18。其中，化合物2-化合物18的编号、结构、原料、最后一步的合成收率、表征数据等展示在表1中：
表1：化合物结构、制备及表征数据
Figure BDA0002531437460000362
Figure BDA0002531437460000371
Figure BDA0002531437460000381
Figure BDA0002531437460000391
Figure BDA0002531437460000401
1H NMR
化合物168
1H NMR(CD2Cl2,400MHz)δ(ppm):8.35(d,5H),8.26(d,1H),7.98(m,5H),7.86(d,1H),7.80-7.72(m,12H),7.48(t,1H),7.30(t,1H),3.00(d,2H),2.81(d,2H),2.21(s,1H),2.02(s,1H),1.94(s,2H),1.83(d,4H),1.72(s,2H).
化合物169
1H NMR(CD2Cl2,400MHz)δ(ppm):8.38(m,4H),8.33-8.29(m,2H),8.20-8.00(m,6H),7.80-7.65(m,10H),7.48(t,1H),7.30(t,1H),2.98(d,2H),2.83(d,2H),2.20(s,1H),2.01(s,1H),1.94(s,2H),1.84(d,4H),1.73(s,2H).
化合物188
1H NMR(CD2Cl2,400MHz)δ(ppm):8.56(m,4H),8.38(m,4H),8.29-8.00(m,5H),7.80-7.65(m,10H),7.48(t,1H),7.30(t,1H),3.01(d,2H),2.83(d,2H),2.22(s,1H),2.02(s,1H),1.95(s,2H),1.82(d,4H),1.74(s,2H).
化合物201
1H NMR(CD2Cl2,400MHz)δ(ppm):8.53(m,2H),8.38(m,4H),8.29-8.10(m,4H),7.80-7.65(m,13H),7.48(t,2H),7.30(t,2H),3.02(d,2H),2.80(d,2H),2.23(s,1H),2.04(s,1H),1.92(s,2H),1.84(d,4H),1.71(s,2H).
合成方案(二)
另一些化合物可以通过以下合成方案(二)合成。
Figure BDA0002531437460000411
其中，Ar1具有本申请所述含义。
合成过程：中间体I-A-2与对氯苯硼酸在碱性条件下发生Suzuki反应，生成中间体II-A-1，联硼酸频那醇酯与中间体II-A-1在碱性条件下，通过钯催化剂发生Suzuki反应，生成中间体II-A-2，10-溴蒽-9-硼酸与中间体II-A-2在碱性条件下，钯催化剂下发生Suzuki反应，生成中间体II-A，芳基溴代物BrR1与中间体II-A在碱性条件下，钯催化剂下发生偶联反应，生成具有式(Ib)所示结构的化合物。
本申请化合物81～82可采用上述一般合成方案(二)制备，为了便于理解，下面以具体化合物81的制备过程为例，示例性的示出本申请部分化合物的合成过程。
中间体II-A的合成
Figure BDA0002531437460000421
将中间体Ⅰ-A-2(20g,62.34mmol)、对氯苯硼酸(9.75g,62.34mmol)、四(三苯基膦)钯(0.72g,0.62mmol)、碳酸钾(17.2g,124.6mmol)、四丁基氯化铵(0.34g,1.25mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(40mL)和去离子水(40mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体ll-A-1(18.6g，75％)。
Figure BDA0002531437460000422
将中间体II-A-1(18.6g,46.7mmol)，联硼酸频那醇酯(11.9g,46.7mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.4278g,0.467mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.444g,0.934mmol)以及醋酸钾(9.17g,655mmol)加入1，4-二氧六环(160mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体l-A-2(18g,收率79％)。
Figure BDA0002531437460000423
将中间体II-A-2(18g,36.8mmol)，10-溴蒽-9-硼酸(11g,36.8mmol)，醋酸钯(0.16g,0.736mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.175g,0.368mmol)以及碳酸钾(10.16g,73.6mmol)加入甲苯(80mL),无水乙醇(40mL)和去离子水(20mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体II-A(16g,收率72％)。
化合物81的合成
Figure BDA0002531437460000431
将中间体II-A(9g，15.8mmol)、2-溴萘(3.27g，15.8mmol)、四三苯基磷钯(0.365g，0.316mmol)、碳酸钾(4.8g，3.5mmol)、四丁基溴化铵(0.25g，0.79mmol)分别加入三口烧瓶中，量取甲苯(40mL)、乙醇(20mL)、水(10mL)加入反应器中，80℃下回流12h,当反应结束时，使用CH2Cl2和水进行萃取，取有机相无水MgSO4干燥，抽滤，浓缩有机层，粗产物硅胶过柱提纯，得到白色固体化合物81(5.2g，产率50％)
LC-MS(ESI,pos.ion)m/z:665.01[M+H]+
化合物82的合成
Figure BDA0002531437460000432
将中间体II-A(9g，15.8mmol)、4-溴联苯(3.68g，15.8mmol)、四三苯基磷钯(0.365g，0.316mmol)、碳酸钾(4.8g，3.5mmol)、四丁基溴化铵(0.25g，0.79mmol)分别加入三口烧瓶中，量取甲苯(40mL)、乙醇(20mL)、水(10mL)加入反应器中，80℃下回流12h,当反应结束时，使用CH2Cl2和水进行萃取，取有机相无水MgSO4干燥，抽滤，浓缩有机层，粗产物硅胶过柱提纯，得到白色固体化合物82(6.65g，产率61％)
LC-MS(ESI,pos.ion)m/z:691.03[M+H]+
化合物119、化合物123、化合物141、化合物157的合成中间体III-A-1的合成
Figure BDA0002531437460000433
将吡啶-2-硼酸(6.146g,50mmol)、10-溴蒽-9-硼酸(15g,50mmol)、四(三苯基膦)钯(0.58g,0.5mmol)、碳酸钾(7.35g,75mmol)、四丁基氯化铵(0.278g,1mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(50mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体III-A-1(11.2g，75％)。
参照合成中间体III-A-1的合成方法，且使用表2中的原料1代替吡啶-2-硼酸，制备中间体IV-A-1,中间体V-A-1、中间体VI-A-1。其中，中间体IV-A-1,中间体V-A-1,中间体VI-A-1的编号、结构、原料、合成收率等展示在表2中：
表2：化合物结构、制备及表征数据
Figure BDA0002531437460000441
中间体III-A-2的合成
Figure BDA0002531437460000442
将中间体III-A-1(11.2g,50mmol)、3-溴-3'-氯-1,1'-联苯(13.4g,50mmol)、四(三苯基膦)钯(0.58g,0.5mmol)、碳酸钾(7.35g,75mmol)、四丁基氯化铵(0.278g,1mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(50mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体III-A-2(15.9g，72％)。
参照合成中间体III-A-2的合成方法，使用表3中的原料1替代中间体III-A-1，且使用原料2代替3-溴-3'-氯-1,1'-联苯，制备中间体IV-A-2,中间体V-A-2,中间体VI-A-2。其中，中间体IV-A-2,中间体V-A-2,中间体VI-A-2的编号、结构、原料、合成收率等展示在表3中：
表3：化合物结构、制备及表征数据
Figure BDA0002531437460000451
中间体III-A-3的合成
Figure BDA0002531437460000461
将中间体III-A-2(15.9g,36.5mmol)，联硼酸频那醇酯(9.16g,36.5mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.3346g,0.365mmol)，2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(.03468g,0.73mmol)以及醋酸钾(9.8g,100mmol)加入1，4-二氧六环(150mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体III-A-3(15.56g,收率80％)。
参照合成中间体III-A-3的合成方法，且使用表4中的原料1代替中间体III-A-2，制备中间体IV-A-3,中间体V-A-3,中间体VI-A-3。其中，中间体IV-A-3,中间体V-A-3,中间体VI-A-3的编号、结构、原料、合成收率等展示在表4中：
表4：化合物结构、制备及表征数据
Figure BDA0002531437460000462
Figure BDA0002531437460000471
化合物119的合成
Figure BDA0002531437460000472
将中间体III-A-3(15.56g,28.1mmol)，中间体I-A-2(8.992g,28.1mmol)，醋酸钯(0.0629g,0.281mmol)，2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.267g,0.56mmol)以及碳酸钾(4.5g,42mmol)加入甲苯(40mL),无水乙醇(20mL)和去离子水(10mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物119(14.56g,收率75％).
LC-MS(ESI,pos.ion)m/z:692.32[M+H]+
参照合成化合物119的合成方法，且使用表5中的原料1代替中间体III-A-3，与中间体I-A-2制备化合物123、化合物141、化合物157。其中，化合物123、化合物141、化合物157的编号、结构、原料、合成收率和表征数据等展示在表5中：
表5：化合物结构、制备及表征数据
Figure BDA0002531437460000473
Figure BDA0002531437460000481
化合物112的合成
中间体IV-A-1的合成
Figure BDA0002531437460000482
将10-(4-叔丁基苯)蒽-9硼酸(17.713.g,50mmol)、2-溴氯苯(9.57g,50mmol)、四(三苯基膦)钯(0.58g,0.5mmol)、碳酸钾(7.35g,75mmol)、四丁基氯化铵(0.278g,1mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(50mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用甲苯/正庚烷体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体IV-A-1(16.8g，80％)。
中间体IV-A-2的合成
Figure BDA0002531437460000491
将中间体IV-A-1(16.8g,40mmol)，联硼酸频那醇酯(9.92g,40mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.3663g,0.4mmol)，2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.38g,0.8mmol)以及醋酸钾(5.8g,60mmol)加入1，4-二氧六环(150mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体IV-A-2(15.56g,收率76％)。
中间体IV-A-3的合成
Figure BDA0002531437460000492
在氮气的保护下，称取2-溴-2-溴联苯(14.2g,53mmol)，THF(85.2mL)于250L三口圆底烧瓶内，在-80℃--90℃下溶解至澄清后，量取n-BuLi(25.48mL)逐滴缓慢滴加至反应体系中，在-80℃--90℃下恒温反应50min后，称取金刚烷酮(6.378g,42.45mmol),用THF(26mL)将金刚烷酮溶解后，逐滴缓慢滴加至反应体系中，在-80℃-90℃下恒温反应1h.待反应结束后，自然升温至室温，向反应液倒入5％盐酸至pH<7,充分搅拌后，加入DCM进行萃取，合并有机相，水洗至中性，用无水硫酸镁进行干燥，过滤后减压除去溶剂，将所得油状物，加入至有正庚烷的烧瓶内，加热回流至澄清溶液，置于-20℃下重结晶，得到白色固体中间体lV-A-3(12g,68％)。
中间体IV-A-4的合成
Figure BDA0002531437460000493
在氮气的保护下，称取中间体lV-A-3(12.2g,36mmol),并量取冰乙酸(150mL)，在50℃-60℃下搅拌，待反应液完全澄清后，滴入浓硫酸(0.308mL)，继续升温至70℃-80℃，搅拌30min后，带反应液自然降温至室温，倒入去离子水(200L)，充分搅拌后过滤，将滤饼用去离子水淋洗至中性，放入真空干燥箱内烘料1h，用DCM将其溶解，加入无水硫酸钠干燥30min,过滤后减压除去溶剂，加入正庚烷，加入蒸出DCM，将粗产物置于-20℃重结晶，过滤后于真空干燥箱内烘料，得白色固体中间体lV-A-4(9.2g，80％)。
化合物112的合成
Figure BDA0002531437460000501
将中间体IV-A-2(15.56g,30.4mmol)，中间体IV-A-4(11.1g,30.4mmol)，醋酸钯(0.068g,0.304mmol)，2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.288g,0.608mmol)以及碳酸钾(4.38g,45.6mmol)加入甲苯(40mL),无水乙醇(20mL)和去离子水(10mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物112(8.14g,收率40％).
LC-MS(ESI,pos.ion)m/z:671.36[M+H]+
化合物46的合成
中间体V-A-1的合成
Figure BDA0002531437460000502
将2-溴苯基硼酸(10g,50mmol)、间氯溴苯(9.57g,50mmol)、四(三苯基膦)钯(0.58g,0.5mmol)、碳酸钾(7.35g,75mmol)、四丁基氯化铵(0.278g,1mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(50mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用甲苯/正庚烷体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体V-A-1(16.8g，80％)。
中间体V-A-2的合成
Figure BDA0002531437460000503
在氮气的保护下，称取中间体V-A-1(16.8g,62.8mmol),THF(852mL)于2L三口圆底烧瓶内，在-80℃--90℃下溶解至澄清后，量取n-BuLi(5.26mL)逐滴缓慢滴加至反应体系中，在-80℃～-90℃下恒温反应50min后，称取金刚烷酮(9.43g,62.8mmol),用THF(160mL)将金刚烷酮溶解后，逐滴缓慢滴加至反应体系中，在-80℃～90℃下恒温反应1h.待反应结束后，自然升温至室温，向反应液倒入5％盐酸至pH<7,充分搅拌后，加入DCM进行萃取，合并有机相，水洗至中性，用无水硫酸镁进行干燥，过滤后减压除去溶剂，将所得油状物，加入至有正庚烷的烧瓶内，加热回流至澄清溶液，置于-20℃下重结晶，得到白色固体中间体l-A-1(14.9g,产率70％)。
中间体V-A-3的合成
Figure BDA0002531437460000511
在氮气的保护下，称取中间体V-A-2(14.9g,43.9mmol),并量取冰乙酸(150L)，在50℃～60℃下搅拌，待反应液完全澄清后，滴入浓硫酸(0.5mL)，继续升温至70℃-80℃，搅拌30min后，待反应液自然降温至室温，倒入去离子水(200mL)，充分搅拌后过滤，将滤饼用去离子水淋洗至中性，放入真空干燥箱内烘料1h，用DCM将其溶解，加入无水硫酸钠干燥30min,过滤后减压除去溶剂，加入正庚烷，加入蒸出DCM，将粗产物置于-20℃重结晶，过滤后于真空干燥箱内烘料，得白色固体中间体V-A-3(14g，产率90％)。
中间体V-A-4的合成
Figure BDA0002531437460000512
将中间体V-A-3(14g,44mmol)，联硼酸频那醇酯(11.2g,44mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.4029g,0.44mmol)，2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.4181g,0.88mmol)以及醋酸钾(8.624g,88mmol)加入1，4-二氧六环(140mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体l-A-3(14.13g,收率78％)。
中间体V-A-5的合成
Figure BDA0002531437460000513
将中间体V-A-4(14.13g,34.3mmol)，10-溴蒽-9-硼酸(10.3g,34.3mmol)，醋酸钯(0.034g,0.34mmol)，2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.323g,0.68mmol)以及碳酸钾(6.7g,68.6mmol)加入甲苯(40mL),无水乙醇(20mL)和去离子水(10mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体I-A(16.8g,收率85％).
化合物46的合成
Figure BDA0002531437460000521
将中间体V-A(8g，15.8mmol)、4-溴联苯(3.68g，15.8mmol)、四三苯基磷钯(0.365g，0.316mmol)、碳酸钾(4.8g，3.5mmol)、四丁基溴化铵(0.25g，0.79mmol)分别加入三口烧瓶中，量取甲苯(40mL)、乙醇(20mL)、水(10mL)加入反应器中，80℃下回流12h,当反应结束时，使用CH2Cl2和水进行萃取，取有机相无水MgSO4干燥，抽滤，浓缩有机层，粗产物硅胶过柱提纯，得到白色固体化合物1(6.79g，产率70％)
LC-MS(ESI,pos.ion)m/z:615.3[M+H]+
参照制备例合成化合物46的合成方法，且使用原料2代替4-溴联苯，制备化合物47-化合物48。其中，化合物47-化合物48的编号、结构、原料、最后一步的合成收率、质谱数据等展示在表6中：
表6：化合物结构、制备及表征数据
Figure BDA0002531437460000522
有机电致发光器件制备及评估
实施例1
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002531437460000523
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为
Figure BDA0002531437460000532
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上真空蒸镀化合物NPB，以形成厚度为
Figure BDA0002531437460000533
的空穴传输层(HTL)。
在HTL上蒸镀化合物PAPB作为电子阻挡层(EBL)，厚度为
Figure BDA0002531437460000534
在EBL上将化合物1作为主体，按照膜厚比100:3同时掺杂BD-1，形成厚度为
Figure BDA0002531437460000535
的发光层(EML)。
在EML上蒸镀化合物ET-06和LiQ作为电子传输层(ETL)，膜厚比以1:1蒸镀厚度为
Figure BDA0002531437460000536
在ETL上蒸镀金属Yb作为电子注入层(EIL)，厚度为
Figure BDA0002531437460000537
在EIL上蒸镀膜厚比为10:1的银(Ag)、镁(Mg)掺杂膜层作为阴极(cathode)，厚度为
Figure BDA0002531437460000538
在阴极上蒸镀化合物CP-5作为光引出层(CPL)，厚度为
Figure BDA0002531437460000539
形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-实施例30
除了在形成发光层时，以下表7中所示的化合物替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成发光层时，以下表7中所示的化合物A替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成发光层时，以下表7中所示的化合物B替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成发光层时，以下表7中所示的化合物C替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
除了在形成发光层时，以下表7中所示的化合物D替代化合物1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和比较例使用的材料结构如下表所示：
Figure BDA0002531437460000531
Figure BDA0002531437460000541
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果如表7所示。
表7有机电致发光器件的性能测试结果
Figure BDA0002531437460000542
Figure BDA0002531437460000551
Figure BDA0002531437460000561
根据上述表7的结果，可知，作为蓝光发光层(EML)主体材料的化合物1～18、化合物81、82、119、123、141、157、112、46～48、168、201与使用的比较例1～比较例4的化合物A、B、C、D相比较，本申请中使用的化合物1～18及81、82、化合物119、123、141、157、112、、119、123、141、157、112、46～48、168、201作为蓝光发光层主体材料制备的上述有机电致发光器件的驱动电压至少降低了0.11V，电流效率(Cd/A)至少提高了13.29％，功率效率(lm/W)至少提高了16.63％，外量子效率至少提高了13.16％，寿命最少的提高了30％。
本申请将金刚烷螺芴基团和蒽基基团连接组合，得到了一种用于有机电致发光器件的新型化合物；该化合物中，金刚烷螺芴和蒽基基团均具有高的空穴迁移率，将二者连接时，使得分子整体的空穴迁移率进一步提高，有利于降低器件工作电压并提升发光效率；在蒽类化合物发光主体中引入金刚烷螺芴基，提升分子整体的电子密度，进而提升载流子传输速率，在中心蒽基基团上引入的另一个芳香性基基团增强了分子不对称性，使得材料不易结晶从而提升器件稳定性。将该类材料作为有机电致发光器件主体材料使用时，可以使器件具有较高的发光效率以及长的寿命。

Claims (21)

1.一种有机化合物，其中，所述有机化合物的结构如化学式1所示：
Figure FDA0003012358870000011
其中，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为6～30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3～30的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3～20的亚环烷基；
Ar1选自取代或未取代的碳原子数为3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～30的杂芳基；
所述各R1彼此相同或不同，各R2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘，氟，氯，溴，氰基，任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～18的杂芳基，碳原子数为3～18的烷基硅烷基，碳原子数为6～18的三芳基硅烷基，碳原子数为1～12的烷基，碳原子数为1～12的烷氧基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为2～12的烯基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～12的杂环烷基，碳原子数为1～10的烷胺基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基；
n1为取代基R1的数量，n1选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；n2为取代基R2的数量，n2选自0、1、2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
所述Ar1和L中的取代基彼此相同或不同，且分别独立地选自：氘，氟，氯，溴，氰基，任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氰基、甲基、三甲基硅基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～18的杂芳基，碳原子数为3～18的烷基硅烷基，碳原子数为6～18的芳基硅烷基，碳原子数为1～12的烷基，碳原子数为1～12的烷氧基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为2～12的烯基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～12的杂环烷基，碳原子数为1～10的烷胺基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基；
所述有机化合物不包括
Figure FDA0003012358870000012
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述各R1彼此相同或不同，各R2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为6～18的杂芳基、碳原子数为3～18的烷基硅烷基、碳原子数为6～18的三芳基硅烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为2～12的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～12的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基；
所述Ar1和L中的取代基彼此相同或不同，且分别独立地选自：氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为6～18的杂芳基、碳原子数为3～18的烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅烷基、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12的烷氧基、碳原子数为1～12的卤代烷基、碳原子数为2～12的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～12的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述各R1彼此相同或不同，各R2彼此相同或不同，且各R1和R2分别独立地选自氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷胺基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为3～8的三烷基硅烷基、三苯基硅烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L选自取代或未取代的成环碳原子数为6～25的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数为3～18的亚杂芳基；所述L中的取代基彼此相同或不同，且分别独立地选自：氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷胺基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为3～8的三烷基硅烷基、三苯基硅烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳氧基、碳原子数为6～12的芳硫基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L选自单键或化学式j-1至化学式j-13所示的取代基所组成的组：
Figure FDA0003012358870000021
Figure FDA0003012358870000031
其中，M1选自单键或者
Figure FDA0003012358870000032
Q1～Q5各自独立地选自N或者C(F1)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个或者两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
Q6～Q13各自独立地选自N或者C(F2)，且Q6～Q13中至少一个选自N；当Q6～Q13中的两个或者两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
Q14～Q23各自独立地选自N或者C(F3)，且Q14～Q23中至少一个选自N；当Q14～Q23中的两个或者两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
Q24～Q33各自独立地选自N或者C(F4)，且Q24～Q33中至少一个选自N；当Q24～Q33中的两个或者两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
E1～E14、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基；er为取代基Er的数量，r为1～14的任意整数；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K1选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)、Si(E16E17)；其中，E15、E16、E17各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基，或者E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至13元脂肪族环；
K2选自单键、O、S、Se、N(E18)、C(E19E20)、Si(E19E20)；其中，E18、E19、E20各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基，或者E19和E20相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至13元脂肪族环。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L选自单键、未取代的W1或者取代的W1，其中，未取代的W1选自如下取代基所组成的组：
Figure FDA0003012358870000041
取代的W1为未取代的W1被一个或者多个选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基、三苯基硅烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基的取代基所取代而形成的基团，且当取代的W1上包括多个取代基时，任意两个取代基相同或者不相同。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L选自单键、未取代的W2或者取代的W2，其中，未取代的W2选自如下取代基所组成的组：
Figure FDA0003012358870000051
取代的W2为未取代的W2被一个或者多个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲基、三苯基硅烷基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基的取代基所取代而形成的基团，且当取代的W2上包括多个取代基时，任意两个取代基相同或者不相同。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1选自取代或未取代的成环碳原子数为6～25的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为4～18的杂芳基。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1选自式S-1至式S-11所示的取代基所组成的组:
Figure FDA0003012358870000061
上述基团中，M2选自单键或者
Figure FDA0003012358870000062
na和nd各自独立地为1、2、3或4，当一个基团中包含两个或多个Ra时，各Ra彼此相同或不同；当一个基团中包含两个或多个Rd时，各Rd彼此相同或不同；nb选自1、2、3、4或5，当一个基团中包含两个或多个Rb时，各Rb彼此相同或不同；
V1～V40各自独立地选自C(Rv)和N，当一个基团中包含两个或多个Rv时，任意两个Rv彼此相同或不同；
V选自O、S、Se、N(Rv1)、C(Rv2Rv3)和Si(Rv2Rv3)所构成的组；
K1和K2各自独立地选自O、S或N(Rk)；
各Ra、Rb、Rd、Rk、Rv1、Rv2、Rv3分别独立地为氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基；或者，连接于同一个原子上的Rv2和Rv3相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至13元脂肪族环；
各Rv独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～18的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1为未取代的T1或者取代的T1，其中，未取代的T1选自如下取代基所组成的组:
Figure FDA0003012358870000071
取代的T1为未取代的T1被一个或者多个选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基、三苯基硅烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基的取代基所取代而形成的基团，且当取代的T1上包括多个取代基时，任意两个取代基相同或者不相同。
11.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1选自如下取代基所组成的组：
Figure FDA0003012358870000072
Figure FDA0003012358870000081
12.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1选自如下式S-12、式S-13所示基团：
Figure FDA0003012358870000091
其中，V41～V55各自独立地选自C(Rv4)和N，V48～V55中至少有一个为N，当同一个基团中包含多个Rv4时，任意两个Rv4彼此相同或不同；
T选自O、S、Se、N(Rt1)、C(Rt2Rt3)和Si(Rt2Rt3)所构成的组；
各Rt1、Rt2、Rt3分别独立地为氢、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基；或者，连接于同一个原子上的Rt2和Rt3相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至13元环；
各Rv4独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基，或者，任意两个相邻的Rv4相互连接形成6～10元芳环或6～10元杂芳环。
13.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1选自取代或者未取代的T2，其中未取代的T2独立地选自如下所示基团：
Figure FDA0003012358870000092
Figure FDA0003012358870000101
取代的T2为未取代的T2被一个或者多个选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅基、碳原子数为5～7的环烷基、碳原子数为6～13的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基的取代基所取代而形成的基团，且当取代的T6上包括多个取代基时，任意两个取代基相同或者不相同。
14.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1独立地选自如下所示基团：
Figure FDA0003012358870000102
Figure FDA0003012358870000111
15.根据权利要求1所述的有机化合物，其具有以下化学式1-1至化学式1-3所示结构：
Figure FDA0003012358870000112
16.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述各R1和R2彼此相同或不同，且分别独立地选自氘，氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，异丙基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，异丙氧基，正丙氧基，环戊烷基，环己烷基，三氟甲基，三甲基硅烷基，三苯基硅基，任选被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基的取代基所取代的苯基，萘基，吡啶基，嘧啶基，，二苯并噻吩基，二苯并呋喃基或喹啉基，且当R1和R2的个数多于1时，任意两个R1或R2相同或者不相同。
17.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0003012358870000121
Figure FDA0003012358870000131
Figure FDA0003012358870000141
Figure FDA0003012358870000151
Figure FDA0003012358870000161
Figure FDA0003012358870000171
Figure FDA0003012358870000181
Figure FDA0003012358870000191
Figure FDA0003012358870000201
Figure FDA0003012358870000211
Figure FDA0003012358870000221
Figure FDA0003012358870000231
18.一种有机电致发光器件，其中，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-17任一项所述的有机化合物。
19.根据权利要求18所述的有机电致发光器件，其中，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包含权利要求1～17任一项所述的有机化合物。
20.根据权利要求19所述的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光层包含主体材料，所述主体材料含有权利要求1～17任一项所述的有机化合物。
21.一种电子装置，其中，包括权利要求18～20任一项所述的有机电致发光器件。
CN202010526332.9A 2019-12-30 2020-06-09 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 Active CN111825518B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/CN2020/104581 WO2021135183A1 (zh) 2019-12-30 2020-07-24 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
KR1020217043434A KR102454692B1 (ko) 2019-12-30 2020-07-24 유기 화합물, 유기 전계 발광 소자 및 전자 장치
US17/623,772 US11492314B2 (en) 2019-12-30 2020-07-24 Organic compound, organic electroluminescent device and electronic apparatus

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2019114044826 2019-12-30
CN201911404482 2019-12-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111825518A CN111825518A (zh) 2020-10-27
CN111825518B true CN111825518B (zh) 2021-06-11

Family

ID=72899121

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010526332.9A Active CN111825518B (zh) 2019-12-30 2020-06-09 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置

Country Status (4)

Country Link
US (1) US11492314B2 (zh)
KR (1) KR102454692B1 (zh)
CN (1) CN111825518B (zh)
WO (1) WO2021135183A1 (zh)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111018797B (zh) 2019-12-26 2021-01-05 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、包含该有机化合物的电子元件及电子装置
CN111961038B (zh) * 2020-07-20 2021-10-08 陕西莱特光电材料股份有限公司 化合物、有机致电发光器件及电子装置
CN112142548B (zh) 2020-09-30 2021-09-24 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN114478269B (zh) * 2020-11-13 2024-02-02 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
CN112538048B (zh) * 2020-12-10 2022-07-29 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN117126132A (zh) * 2021-06-24 2023-11-28 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、电子元件和电子装置
CN114957083B (zh) * 2022-05-31 2024-01-16 井冈山大学 一种离子型荧光探针及其制备方法和应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110008892A (ko) * 2009-07-21 2011-01-27 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN104710399A (zh) * 2013-12-11 2015-06-17 方圆环球光电技术盐城有限公司 一种新型蓝光材料及其制备
US20160351817A1 (en) * 2015-05-27 2016-12-01 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN106008537B (zh) * 2016-05-19 2018-03-30 中节能万润股份有限公司 一种双极性主体有机电致发光材料及其应用
WO2020046049A1 (ko) 2018-08-31 2020-03-05 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN110128279A (zh) * 2019-06-14 2019-08-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件
CN110467536B (zh) * 2019-06-14 2020-06-30 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和光电转化器件
CN110615759B (zh) * 2019-09-25 2020-08-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 化合物、光电转化器件及电子装置
CN111039881B (zh) 2019-09-25 2021-01-01 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物和电子装置
CN111377853B (zh) * 2019-12-27 2021-04-13 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN111646983B (zh) * 2019-12-30 2021-10-08 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN111825518A (zh) 2020-10-27
WO2021135183A1 (zh) 2021-07-08
US20220220049A1 (en) 2022-07-14
US11492314B2 (en) 2022-11-08
KR20220007898A (ko) 2022-01-19
KR102454692B1 (ko) 2022-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111138298B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN111825518B (zh) 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN111646983B (zh) 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN111777517B (zh) 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN112250701B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN112300055B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN113735719B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN111454197A (zh) 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN112759582B (zh) 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN112661709B (zh) 一种含氮有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
CN112830889B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN112266371B (zh) 含氮化合物以及电子元件和电子装置
CN114230562B (zh) 杂环化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN111848492B (zh) 一种有机化合物和使用其的器件、电子装置
CN111303113B (zh) 有机化合物、电子器件及电子装置
CN113372321B (zh) 有机化合物及包含该化合物的电子器件及装置
CN115650899B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN114933571B (zh) 有机化合物、电子元件和电子装置
CN117466852A (zh) 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN113896720B (zh) 有机化合物、电子元件及电子装置
CN112209944B (zh) 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN115109051A (zh) 芳胺化合物及有机电致发光器件和电子装置
CN115521212A (zh) 有机材料、电子元件和电子装置
CN113121565A (zh) 一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
CN118005621B (zh) 含氮化合物及有机电致发光器件和电子装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant