CN111018797B - 有机化合物、包含该有机化合物的电子元件及电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种有机化合物以及包含该有机化合物的电子元件及电子装置。该化合物具有如化学式1’所示的结构，其中R1～R4中的一个为
Figure DDA0002386068890000011
另外三个选自烷基、卤素、氰基等取代基，R5～R8中的一个为
Figure DDA0002386068890000012
另外三个选自烷基、卤素、氰基等取代基，Y和Y1各自独立地为
Figure DDA0002386068890000013
L和L1为单键、芳基、杂芳基等。通过在电子元件中使用本发明的有机化合物，可改善电子元件的驱动电压、发光效率和寿命。
Figure DDA0002386068890000014

Description

有机化合物、包含该有机化合物的电子元件及电子装置
技术领域
本发明涉及有机化合物、包含该有机化合物的电子元件及电子装置。
背景技术
有机电致发光器件目前已成为平板显示领域的一个研究热点。与液晶显示器、等离子显示器等相比，有机电致发光器件具有视角宽、响应快、驱动电压低、发光效率高及易于实现超薄轻便等优点。
常见的有机电致发光器件通常包括阳极、阴极以及在这两个电极之间设置的有机化合物层。当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入，并在有机化合物层中传输，空穴和电子相遇后形成激子，激子通过从激发态到基态的辐射跃迁对外发光。
近年来，相继开发了种类繁多的有机电致发光材料，包括聚对苯撑乙烯、聚对苯撑、聚噻吩、聚芴以及它们的衍生物等。目前的有机电致发光器件仍存在高温下驱动时，驱动电压上升、发光效率降低和寿命缩短等问题。人们期待开发出新的有机电致发光材料，以获得在高温下驱动时仍能保持良好性能的有机电致发光器件。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了有机化合物以及包含该有机化合物的电子元件和电子装置，通过使用该有机化合物，可获得在高温下驱动时，驱动电压、发光效率和寿命均得到改善的电子元件。
本发明涉及一种由如下化学式1’表示的有机化合物：
Figure BDA0002339586840000011
式中，R1～R4中的一个为
Figure BDA0002339586840000012
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基、C6-C18芳胺基或C3-C10环烷基；
R5～R8中的一个为
Figure BDA0002339586840000021
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基、C6-C18芳胺基或C3-C10环烷基；
其中，Y和Y1各自独立地为
Figure BDA0002339586840000022
n和n1各自独立地为0、1、2或3，且n+n1≥2；
W1为C(Rw1)或N，W2为C(Rw2)或N，W3为C(Rw3)或N，且W1、W2和W3中的至少一个为N；
Rw1、Rw2和Rw3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基、C6-C18芳胺基或C3-C10环烷基；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基和取代或未取代的C3-C30杂芳烷基所构成的组；
L和L1彼此相同或不同，各自独立地选自由单键、氢、氘、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基和取代或未取代的C3-C30杂芳烷基所构成的组；
Ar1、Ar2、L和L1中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、烷基、卤代烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、芳胺基和环烷基所构成的组。
可选地，在化学式1’表示的有机化合物中，L和L1彼此相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的成环碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为3-18的杂芳基。
可选地，在化学式1’表示的有机化合物中，L和L1中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、F、Cl、Br、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C6-C12芳基、C3-C12杂芳基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基、C6-C18芳胺基和C3-C10环烷基所构成的组。
根据一个方面，本发明涉及一种由如下化学式1表示的有机化合物：
Figure BDA0002339586840000023
式中，R1’～R4’中的一个为
Figure BDA0002339586840000024
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基、C6-C18芳胺基或C3-C10环烷基；
R5’～R8’中的一个为
Figure BDA0002339586840000031
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基、C6-C18芳胺基或C3-C10环烷基；
n1为0，n为2；
Y选自如下结构：
Figure BDA0002339586840000032
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基和取代或未取代的C3-C30杂芳烷基所构成的组；
L1为氢或氘；
L选自由单键、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基和取代或未取代的C3-C30杂芳烷基所构成的组；
Ar1、Ar2、L1和L中的取代基各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基和C3-C10环烷基所构成的组；
各Rw1、Rw2和Rw3彼此相同或不同，分别独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、C3-C12硅烷基、C6-C18芳胺基或C3-C10环烷基。
可选地，在化学式1表示的有机化合物中，L选自取代或未取代的成环碳原子数为6～20的芳基，或取代或未取代的成环碳原子数为3-18的杂芳基；L中的取代基选自由氘、F、Cl、Br、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C6-C12芳基、C3-C12杂芳基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基和C3-C10环烷基所构成的组。
可选地，在化学式1表示的有机化合物中，R1’～R4’中的一个为
Figure BDA0002339586840000033
另三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C6-C15芳基、C3-C12杂芳基或C3-C6环烷基；R5’～R8’各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C6-C15芳基、C3-C12杂芳基或C3-C6环烷基。
根据另一个方面，本发明还涉及一种由如下化学式2表示的有机化合物：
Figure BDA0002339586840000041
式中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000042
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基、C6-C18芳胺基或C3-C10环烷基；
R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000043
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基、C6-C18芳胺基或C3-C10环烷基；
n1和n均为1；
Y和Y1各自独立地选自：
Figure BDA0002339586840000044
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基和取代或未取代的C3-C30杂芳烷基所构成的组；
L和L1彼此相同或不同，各自独立地选自由单键、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基和取代或未取代的C3-C30杂芳烷基所构成的组；
Ar1、Ar2、L和L1中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基和C3-C10环烷基所构成的组；
各Rw1、Rw2和Rw3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、C3-C12硅烷基或C3-C10环烷基。
可选地，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1彼此相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的成环碳原子数为6～20的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为3-18的杂芳基。
可选地，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、F、Cl、Br、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C6-C12芳基、C3-C12杂芳基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基和C3-C10环烷基所构成的组。
可选地，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000051
另三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C6-C15芳基、C3-C12杂芳基或C3-C6环烷基；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000052
另三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C6-C15芳基、C3-C12杂芳基或C3-C6环烷基。
可选地，在本发明的有机化合物中，Ar1和Ar2中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、F、Cl、Br、氰基、C1-12烷基、C1-C12卤代烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基、C6-C18芳胺基和C3-C10环烷基所构成的组。
根据另一个方面，本发明还涉及一种电子元件，包括阳极、阴极和设置在阳极和阴极之间的一个或多个功能层，其中功能层中的一个或多个层包含本发明中的有机化合物。
根据另一个方面，本发明还涉及一种电子装置，其包括本发明中的电子元件。
根据本发明的有机化合物在其结构中包含金刚烷-芴基团，其中，金刚烷-芴基团有合适的分子量和空间位阻效应，其可以有效提升材料的玻璃化转变温度，并且螺合于芴基上的金刚烷基具有大的空间体积和较强的刚性，因此其可以降低大平面共轭结构之间的相互作用力，减小分子间π-π堆叠，调节分子间的堆叠程度，进而使得含氮化合物在成膜时不易结晶或聚集，能够具有更为稳定的无定形态，使得材料在器件中具有更好的寿命。金刚烷-芴可以增强有机发光层的空穴迁移率，有助于促进有机发光层中空穴和电子的传输平衡，提高有机电致发光器件的发光效率并降低有机电致发光器件的驱动电压。进一步地，本发明通过在金刚烷-芴基团的基础上引入作为电子注入和传输基团的杂芳基，使材料具有富电子特性，整个分子的极性增强，更有利于材料分子的方向性排列，从而增强电子的注入和传输，提升器件效率。本公开的氮化合物空穴迁移率的提升，还可以提高电子和空穴在有机发光层中的复合率，减少或者避免电子穿过有机发光层而向空穴传输层传输，进而可以有效地保护空穴传输层材料免受电子的冲击，提高有机电致发光器件的寿命。
本发明通过在电子元件中使用该有机化合物，可获得在高温下驱动时，驱动电压、发光效率和寿命均得到改善的电子元件。
附图说明
图1所示为作为本发明一个实施方式的包含本发明的有机化合物的有机电致发光器件。
图2所示为作为本发明的一个实施方式的包含本发明的有机化合物的太阳能电池。
图3所示为作为本发明一个实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记：
100：阳极、200：阴极、300：功能层、400：电子装置、310：空穴注入层、320：空穴传输层、330：电子阻挡层、340：发光层、350：电子传输层、360：电子注入层、370：光电转化层、3201：第一空穴传输层、3202：第二空穴传输层
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本发明。
本申请中，“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选被烷基取代的杂环基团”意味着烷基可以但不必须存在，该说明包括杂环基团被烷基取代的情景和杂环基团不被烷基取代的情景。又例如，“任选地，连接于同一个原子上的Rv2和Rv3相互连接成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环”意味着连接于同一个原子上的Rv2和Rv3可以成环但不必须成环，包括Rv2和Rv3相互连接成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环的情景，也包括Rv2和Rv3相互独立地存在的情景。
在本申请中所采用的描述方式“各自独立地为”与“各自独立地选自”和“独立地为”可以互换，均应做广义理解，其表示具体选项之间互不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
例如，“
Figure BDA0002339586840000061
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“烷基”是指饱和的直链或支链一价烃基基团，其中，所述烷基可以任选地被一个或多个本发明描述的取代基所取代。除非另有说明，本发明中的烷基含有1-20个碳原子。在一些实施方案中，本发明中的烷基含有1-10个碳原子；在另一些实施方案中，本发明中的烷基含有1-6个碳原子；在又一些实施方案中，本发明中的烷基含有1-4个碳原子；在另一些实施方案中，本发明中的烷基含有1-3个碳原子。本发明中的烷基的实例包括但不限于：甲基(Me、-CH3)、乙基(Et、-CH2CH3)、正丙基(n-Pr、
-CH2CH2CH3)、异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2)、正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH)等。
在本申请中，芳基是指多个碳原子形成的单环结构，或多个碳原子形成的双环或多环体系，其中，至少包含一个芳香族的环体系，每一个环体系可包含3-7个原子组成的环，即芳基可以是单环芳基或多环芳基。换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基或稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等均为芳基。在本发明的一些实施方案中，本发明的芳基中的碳数为6-30个；在本发明的另一些实施方案中，本发明的芳基中的碳数为6-18个；在本发明的又一些实施方案中，本发明的芳基中的碳数为6-12个。作为本发明的芳基的例子可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、二联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002339586840000071
基、苝基等，而不限于此。
在本申请中，n个原子形成的环体系，即为n元环，例如，苯基为6元芳基；6-10元芳环是指苯环、萘环、茚基等。
本申请的“芳基”上可以有一个或多个连接点与分子其余部分相连。
在本申请中，取代的芳基是指芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代，例如芳基上的至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、CN、氨基、烷基、卤代烷基、环烷基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、芳胺基、硼烷基、膦基或其他基团所取代。
可以理解的是，“取代的C6-C30芳基”即取代的碳原子数为6-30的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为6-30个。
在本申请中，“成环碳原子数为6-20的芳基”指的是芳基中位于芳香环上的碳原子数是6-20个，芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。在本发明的一些实施方案中，本发明的芳基中的成环碳原子数是6-30个；在本发明的另一些实施方案中，本发明的芳基中的成环碳原子数为6-20个；在本发明的又一些实施方案中，本发明的芳基中的成环碳原子数为6-12个，但不限于此。示例地，芴基属于成环碳原子数为13的芳基，9,9-二甲基芴基属于取代的15个碳原子的芳基。
本申请中的“杂芳基”是单环、双环和多环体系，其中至少一个环体系是芳香族的，且至少一个芳香环体系包含一个或多个选自B、O、N、P、Si、Se和S的杂原子，其中每一个环体系为5-7个原子组成的环，且有一个或多个连接点与分子其余部分相连。在本申请中，杂芳基的碳原子数可以是3-30个或3-18个，或3-12个。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
在本申请中，“取代的杂芳基”是指杂芳基中的一个或多个氢原子被其他基团所取代，例如杂芳基中的至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、CN、氨基、烷基、卤代烷基、环烷基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、芳胺基、硼烷基、膦基或其他基团取代。
可以理解的是，“杂芳基”上可以有一个键、两个键或多个键与分子中其他部分相连接。
可以理解的是，“取代的C3-C30杂芳基”即取代的碳原子数为3-30的杂芳基，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数为3-30个。
在本申请中，“成环碳原子数为3-18的杂芳基”是指杂芳基中位于杂芳环上的碳原子数是3-18个，杂芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。在本申请的一些实施方案中，杂芳基上的碳原子数是3-18个；在本申请的另一些实施方案中，杂芳基上的碳原子数是3-12个；在本申请的又一些实施方案中，杂芳基上的碳原子数是3-8个，但不限于此。
举例而言，
Figure BDA0002339586840000081
该基团为咔唑基取代的苯基，属于取代的成环碳原子数为6的芳基，也属于取代的C18芳基；
Figure BDA0002339586840000082
该基团为苯基取代的咔唑基，属于取代的C18杂芳基，也属于取代的成环碳原子数为12的杂芳基。
可以理解的是，“取代的C7-C30芳烷基”即取代的碳原子数为7-30的芳烷基，指的是芳烷基和芳烷基上的取代基的碳原子总数为7-30个；“取代的C3-C30杂芳烷基”即取代的碳原子数为3-30的杂芳烷基，指的是杂芳烷基和杂芳烷基上的取代基的碳原子总数为3-30个。
本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002339586840000083
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。例如，下式(X)中所示的，式(X)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X-1)～式(X-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002339586840000091
例如，下式(X’)中所示的，式(X’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X’-1)～式(X’-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002339586840000092
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002339586840000093
本发明提供了一种由化学式1’表示的有机化合物、包含该有机化合物的电子元件及电子装置。
在本申请中，化学式中的
Figure BDA0002339586840000101
是指L上的n个位置结合有Y。
在本申请中，化学式中的
Figure BDA0002339586840000102
是指L1上的n1个位置结合有Y1。
在本申请中，L中的取代基是指L中除了结合有Y之外的其他位置上的取代基。
在本申请中，L1中的取代基是指L1中除了结合有Y1之外的其他位置上的取代基。
在本申请中，
Figure BDA0002339586840000103
是指与其他取代基或结合位置结合的位置。
在本申请中，术语“取代或未取代的”是指没有取代基或者被一个或多个取代基取代。所述取代基包括但不限于，氘、卤素基团(F、Cl、Br)、氰基、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、芳胺基、环烷基、杂环基。
在本申请中，作为取代基的卤素基团可包括氟、氯、溴或碘。
在本申请中，作为取代基的烷基可为直链或支化的C1-30烷基，其可选为C1-C10烷基，更可选为C1-C6烷基。C1-C30烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、辛基、正辛基、叔辛基、正壬基、癸基等，但并不限于此。
在本申请中，作为取代基的芳基是C6-C30芳基，可选为C6-C20芳基。C6-C30芳基的具体实例包括苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基等，但不限于此。
在本申请中，作为取代基的杂芳基为C6-C30杂芳基，可选为C3-C20杂芳基。C3-C30杂芳基的具体实例包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、咔唑基等，但不限于此。
在本申请中，作为取代基的环烷基为C3-C30环烷基，可选为C3-C10环烷基，更可选为C3-C5环烷基。C3-C30环烷基的具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基，环烷基包含稠合环烷基和螺合环烷基等，但并不限于此。
在本申请中，“芳烷基”是指芳基取代的烷基，芳烷基中的芳基可以另外被卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基等取代。
在本申请中，“C7-C30芳烷基”中的烷基可为直链或支化的，可选为C1-C10烷基，其具体实例包括：甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、辛基、正辛基、叔辛基、正壬基、癸基等，但并不限于此。
在本申请中，“C7-C30芳烷基”中的芳基的具体例子包括：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基等，但不限于此。
在本申请中，“杂芳烷基”是指杂芳基取代的烷基，杂芳烷基中的杂芳基可以另外被卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基等取代。
在本申请中，“C3-C30杂芳烷基”中的烷基可为直链或支化的，可选为C1-C10烷基，其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、辛基、正辛基、叔辛基、正壬基、癸基等，但并不限于此。
“C3-C30杂芳烷基”中的杂芳基的具体例子包括：三嗪基、嘧啶基、吡啶基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、吲哚基、咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、苯并咪唑基等，但不限于此。
根据本发明的一个实施方式，在本发明的有机化合物中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、取代或未取代的C6-C25芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基所构成的组；Ar1和Ar2中的取代基选自由氘、F、Cl、Br、氰基、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基和C3-C10环烷基所构成的组。
根据本发明的一个实施方式，在本发明的有机化合物中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的如下基团：
Figure BDA0002339586840000111
Figure BDA0002339586840000121
上述基团中，na为1、2、3或4，当一个基团中包含两个或多个Ra时，各Ra彼此相同或不同；nb为1、2、3、4或5，当一个基团中包含两个或多个Rb时，各Rb彼此相同或不同；
V1～V10各自独立地选自C(Rv)和N，当一个基团中包含两个或多个Rv时，任意两个Rv彼此相同或不同；
各V分别独立地选自O、S、Se、N(Rv1)、C(Rv2Rv3)和Si(Rv2Rv3)所构成的组；
T选自O、S或N(Rv1)；
T1～T10各自独立地选自C(Rt)和N，当一个基团中包含两个或多个Rt时，任意两个Rt彼此相同或不同；
各Ra、Rb、Rt、Rv、Rv2、Rv3分别独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C3-C12烷基硅烷基、C6-C12芳基、C3-C12杂芳基和C3-C10环烷基；
各Rv1独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C6-C12芳基、C3-C12杂芳基和C3-C10环烷基所构成的组，且当同一个基团中存在2个Rv1时，各Rv1彼此相同或不同。或者，
任选的，两个相邻的Rv与它们所连接的碳原子一起形成成环原子数为6～10的芳环或成环原子数为5～12的杂芳环(这意味着，在本申请中，两个相邻的Rv可以与它们所连接的原子一起连接成芳环或杂芳环，也可以两个Rv互不影响，各自独立地存在)。
任选地，连接于同一个原子上的Rv2和Rv3相互连接成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环(这意味着，在本申请中，连接于同一个原子上的Rv2和Rv3与它们所连接的原子一起形成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环，也可以互不影响，各自独立地存在)。
根据本发明的一个实施方式，在本发明的有机化合物中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘，或取代或未取代的如下基团：
Figure BDA0002339586840000122
Figure BDA0002339586840000131
上述各基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C3-C9烷基硅烷基、C3-C10环烷基、C6-C12芳基、C3-C12杂芳基的取代基所取代。
根据本发明的一个实施方式，在本发明的有机化合物中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢，或为取代或未取代的如下基团：
Figure BDA0002339586840000132
Figure BDA0002339586840000141
上述基团任选地被0、1、2或3个选自氘、F、Cl、Br、氰基、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、苯基、萘基、二甲基芴基和C3-C10环烷基的取代基所取代。
根据本发明的一个实施方式，在本发明的有机化合物中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、二联苯基或萘基。
根据本发明的一个实施方式，在本发明的有机化合物中，R1～R4中的一个为
Figure BDA0002339586840000142
另三个均为氢；R5～R8中的一个为
Figure BDA0002339586840000143
另三个均为氢。
根据本发明的一个实施方式，在化学式1’或1表示的有机化合物中，L选自由取代或未取代的成环碳原子数为6-20的芳基和取代或未取代的成环碳原子数为3-18的杂芳基所构成的组；L中的取代基选自由氘、F、Cl、Br、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C6-C12芳基、C3-C12杂芳基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基和C3-C10环烷基所构成的组。
根据本发明的一个实施方式，在化学式1’或1表示的有机化合物中，L选自如下基团：取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的五联苯基、取代或未取代的二萘基苯基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式1’或1表示的有机化合物中，L选自如下基团：取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘基-苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式1’或1表示的有机化合物中，L为取代或未取代的单环的C3-C5杂芳基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式1’或1表示的有机化合物中，L选自如下基团：取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯基-二苯并呋喃、取代或未取代的苯基-二苯并噻吩。
根据本发明的一个实施方式，在化学式1’或1表示的有机化合物中，L选自如下基团：取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或非取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并环硅烷基、取代或未取代的喹啉基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式1’或1表示的有机化合物中，L选自如下基团：苯基二苯并呋喃、苯基二苯并噻吩、N-苯基咔唑、取代或未取代的菲洛琳基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式1’或1表示的有机化合物中，L选自如下基团：取代或未取代的苯基C1-C10烷基、取代或未取代的联苯基C1-C10烷基、取代或未取代的萘基C1-C10烷基、取代或未取代的芴基C1-C10烷基、取代或未取代的芴基C1-C10烷基、取代或未取代的芴基C1-C10烷基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式1’或1表示的有机化合物中，L选自如下基团：取代或未取代的三嗪基C1-C10烷基、取代或未取代的嘧啶基C1-C10烷基、取代或未取代的吡啶基C1-C10烷基、取代或未取代的喹啉基C1-C10烷基、取代或未取代的吡咯基C1-C10烷基、取代或未取代的噻吩基C1-C10烷基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式1’或1表示的有机化合物中，L中的取代基选自由氘、F、Cl、Br、氰基、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、苯基、萘基、芴基、C3-C12杂芳基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基和C3-C10环烷基所构成的组。
根据本发明的一个实施方式，在化学式1’或1表示的有机化合物中，L选自如下基团：
Figure BDA0002339586840000161
根据本发明的一个实施方式，在化学式1’或1表示的有机化合物中，L上的取代基选自由D、F、CN、甲基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基、联苯基、环己烷基、三甲基硅烷基所构成的组。
根据本发明的一个实施方式，在化学式1表示的有机化合物中，R1’～R4’中的一个为
Figure BDA0002339586840000162
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基、苯基、萘基、二甲基芴基、吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；R5’～R8’中的一个为
Figure BDA0002339586840000163
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基或叔丁基；Y为
Figure BDA0002339586840000164
W1、W2和W3各自独立地为N；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的成环碳原子数为6-20的芳基(例如苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、苯并萘基、芴基等)，其中Ar1和Ar2中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、C1-C4烷基；L为取代或未取代的成环碳原子数为6-30的芳基(例如苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、苯并萘基、芴基、四联苯基、五联苯基等)或取代或未取代的成环碳原子数为3-18的杂芳基(例如含氮杂芳基比如吡啶基、嘧啶基、三嗪基等)，其中L中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、C1-C4烷基、苯基；L1为氢或氘。
根据本发明的一个实施方式，在化学式1表示的有机化合物中，R1’～R4’中的一个为
Figure BDA0002339586840000171
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基；R5’～R8’中的一个为
Figure BDA0002339586840000172
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基；Y为
Figure BDA0002339586840000173
W1和W2各自独立地为N，W3为C(Rw3)，其中Rw3为氢、氘、氟、氯、溴、氰基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的成环碳原子数为6-20的芳基(例如苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、苯并萘基、芴基等)，其中Ar1和Ar2中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、C1-C4烷基；L为取代或未取代的成环碳原子数为6-30的芳基(例如苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、苯并萘基、芴基、四联苯基、五联苯基等)或取代或未取代的成环碳原子数为3-18的杂芳基(例如成环碳原子数为3-5的含氮杂芳基比如吡啶基、嘧啶基、三嗪基等)，其中L中的取代基选自氘、卤素基团、C1-C4烷基、氰基、苯基；L1为氢或氘。
根据本发明的一个实施方式，在化学式1表示的有机化合物中，R1’～R4’中的一个为
Figure BDA0002339586840000174
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、二甲基芴基、吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；R5’～R8’中的一个为
Figure BDA0002339586840000175
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基；Y为
Figure BDA0002339586840000176
W1为N，W2和W3各自独立地为C(Rw2)和C(Rw3)，其中Rw2和Rw3各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的成环碳原子数为6-20的芳基(例如苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、苯并萘基、芴基等)，其中Ar1和Ar2中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、C1-C4烷基；L为取代或未取代的成环碳原子数为6-30的芳基(例如苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、苯并萘基、芴基、四联苯基、五联苯基等)或取代或未取代的成环碳原子数为3-18的杂芳基(例如成环碳原子数为3-5的含氮杂芳基比如吡啶基、嘧啶基、三嗪基等)，其中L中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、C1-C4烷基、苯基；L1为氢或氘。
根据本发明的一个实施方式，其中由化学式1表示的有机化合物选自如下的任一种：
Figure BDA0002339586840000181
Figure BDA0002339586840000191
Figure BDA0002339586840000201
Figure BDA0002339586840000211
根据本发明的一个实施方式，在化学式1’或2表示的有机化合物中，L和L1彼此相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的成环碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为3-18的杂芳基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式1’或2表示的有机化合物中，L和L1彼此相同或不同，各自独立地为单键，或取代或未取代的如下基团：
Figure BDA0002339586840000212
上述基团中，Q选自O、S、Se、C(RQ1RQ2)、N(RQ3)和Si(RQ1RQ2)所构成的组；
各Q1～Q10分别独立地选自C(RQ)和N，当一个基团中包含两个以上RQ时，任意两个RQ彼此相同或不同；
各RQ、RQ1和RQ2分别独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C6-C12芳基、C3-C12杂芳基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基、C6-C18芳胺基和C3-C10环烷基；或者，
任选地，连接于同一个原子上的RQ1和RQ2相互连接形成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环(这意味着，在本申请中，连接于同一个原子上的RQ1和RQ2既可以相互连接形成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环，也可以互不影响，相互独立地存在)。
RQ3独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C6-C12芳基、C3-C12杂芳基和C3-C10环烷基所构成的组；
上述各基团任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、氰基、C1-6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C3-C9烷基硅烷基、C3-C10环烷基、C6-C12芳基、C3-C12杂芳基的取代基所取代。
根据本发明的一个实施方式，在化学式1’或2表示的有机化合物中，L和L1彼此相同或不同，各自独立地为单键或选自如下基团：取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的五联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯基-二苯并噻吩基、取代或未取代的苯基-二苯并呋喃基、取代或未取代的苯基-咔唑基、取代或未取代的二苯并环硅烷、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲洛琳基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基所构成的组；
L和L1中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、F、Cl、Br、氰基、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、苯基、萘基、芴基、C3-C12杂芳基、C6-C18芳氧基、C6-C18芳硫基、C3-C12硅烷基、C1-C10烷胺基、C6-C18芳胺基和C3-C10环烷基所构成的组。
根据本发明的一个实施方式，在化学式1’或2表示的有机化合物中，L和L1彼此相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的如下基团：
Figure BDA0002339586840000221
Figure BDA0002339586840000231
上述各基团任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、三甲基硅烷基的取代基所取代。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000232
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000233
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基；W1、W2和W3各自独立地为N；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的成环碳原子数为6-20的芳基(例如苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、苯并萘基、芴基等)或取代或未取代的成环碳原子数为3-18的杂芳基(例如含氧杂芳基、含氮杂芳基、含硫杂芳基等)，其中Ar1和Ar2中的取代基选自氘、卤素基团、氰基；L和L1各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数为6-30的芳基(例如苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、苯并萘基、芴基、四联苯基、五联苯基等)或取代或未取代的成环碳原子数为3-18的杂芳基(例如含氧杂芳基比如二苯并呋喃；含氮杂芳基比如嘧啶基、吡啶基、三嗪基；含硫杂芳基比如二苯并噻吩等)，其中L和L1中的取代基选自氘、卤素基团、氰基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000234
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000241
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基；W1和W2各自独立地为N，W3为C(Rw3)，其中Rw3为氢、氘、氟、氯、溴、氰基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的成环碳原子数为6-20的芳基(例如苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、苯并萘基、芴基等)或取代或未取代的成环碳原子数为3-18的杂芳基(例如含氧杂芳基、含氮杂芳基、含硫杂芳基等)，其中Ar1和Ar2中的取代基选自氘、卤素基团、氰基；L和L1各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数为6-30的芳基(例如苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、苯并萘基、芴基、四联苯基、五联苯基等)或取代或未取代的成环碳原子数为3-18的杂芳基(例如含氧杂芳基比如二苯并呋喃；含氮杂芳基比如嘧啶基、吡啶基、三嗪基；含硫杂芳基比如二苯并噻吩等)，其中L和L1中的取代基选自氘、卤素基团、氰基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000242
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000243
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基；W1为N，W2和W3各自独立地为C(Rw2)和C(Rw3)，其中Rw2和Rw3各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的成环碳原子数为6-20的芳基(例如苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、苯并萘基、芴基等)或取代或未取代的成环碳原子数为3-18的杂芳基(例如含氧杂芳基比如二苯并呋喃；含氮杂芳基比如嘧啶基、吡啶基、三嗪基；含硫杂芳基比如二苯并噻吩等)，其中Ar1和Ar2中的取代基选自氘、卤素基团、氰基；L和L1各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数为6-30的芳基(例如苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、苯并萘基、芴基、四联苯基、五联苯基等)或取代或未取代的成环碳原子数为3-18的杂芳基(例如含氧杂芳基比如二苯并呋喃；含氮杂芳基比如嘧啶基、吡啶基、三嗪基；含硫杂芳基比如二苯并噻吩等)，其中L和L1中的取代基选自氘、卤素基团、氰基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1各自独立地为单键。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1中的一个为单键，另一个选自如下基团：取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C3-C30杂芳烷基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1中的一个为单键，另一个为取代或未取代的C6-C20芳基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1中的一个为单键，另一个选自如下基团：取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1中的一个为单键，另一个为取代或未取代的苯基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1中的一个为单键，另一个为取代或未取代的C3-C20杂芳基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1中的一个为单键，另一个选自如下基团：取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的喹啉基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1中的一个为取代或未取代的C6-C20芳基，另一个为取代或未取代的单环的C3-C12杂芳基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1中的一个选自如下基团：取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的五联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基，另一个选自如下基团：取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的喹啉基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1中的一个为取代或未取代的苯基，另一个为取代或未取代的吡啶基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的C6-C20芳基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1彼此相同或不同，各自独立地选自如下基团：取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的五联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1彼此相同，均为取代或未取代的苯基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的C3-C20杂芳基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1彼此相同或不同，各自独立地选自如下基团：取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的喹啉基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1上的取代基选自由D、F、CN、甲基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氟甲基、苯基、联苯基、环己烷基、三甲基硅烷基所构成的组。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1彼此相同或不同，L和L1中的任一个或两个为取代或未取代的苯基C1-C10烷基、取代或未取代的联苯基C1-C10烷基、取代或未取代的萘基C1-C10烷基、取代或未取代的芴基C1-C10烷基、取代或未取代的菲基C1-C10烷基、取代或未取代的蒽基C1-C10烷基、取代或未取代的三嗪基C1-C10烷基、取代或未取代的嘧啶基C1-C10烷基、取代或未取代的吡啶基C1-C10烷基、取代或未取代的喹啉基C1-C10烷基、取代或未取代的吡咯基C1-C10烷基、取代或未取代的噻吩基C1-C10烷基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，L和L1中的任一个或两个为取代或未取代的C3-C30杂芳烷基，所述C3-C30杂芳烷基为三嗪烷基、嘧啶烷基、吡啶烷基、喹啉烷基、吡咯烷基、噻吩烷基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000261
另外三个各自独立地为氢；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000262
另外三个各自独立地为氢；W1、W2和W3各自独立地为N；L和L1各自独立地为单键；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃，其中Ar1和Ar2中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅烷基、三氟甲基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000263
另外三个各自独立地为氢；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000264
另外三个各自独立地为氢；W1、W2和W3各自独立地为N；L和L1中的一个为单键，另一个选自如下基团：取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C3-C30杂芳烷基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃，其中上述基团中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅烷基、三氟甲基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000271
另外三个各自独立地为氢；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000272
另外三个各自独立地为氢；W1、W2和W3各自独立地为N；L和L1中的一个为单键，另一个为取代或未取代的C6-C20芳基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃，其中上述基团中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅烷基、三氟甲基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000273
另外三个各自独立地为氢；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000274
另外三个各自独立地为氢；W1、W2和W3各自独立地为N；L和L1中的一个为单键，另一个选自如下基团：取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃，其中上述基团中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅烷基、三氟甲基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000275
另外三个各自独立地为氢；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000276
另外三个各自独立地为氢；W1、W2和W3各自独立地为N；L和L1中的一个为单键，另一个为取代或未取代的苯基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃，其中上述基团中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅烷基、三氟甲基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000277
另外三个各自独立地为氢；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000278
另外三个各自独立地为氢；W1、W2和W3各自独立地为N；L和L1中的一个为单键，另一个为取代或未取代的C3-C20杂芳基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃，其中上述基团中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅烷基、三氟甲基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000279
另外三个各自独立地为氢；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA00023395868400002710
另外三个各自独立地为氢；W1、W2和W3各自独立地为N；L和L1中的一个为单键，另一个选自如下基团：取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的喹啉基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃，其中上述基团中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅烷基、三氟甲基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000281
另外三个各自独立地为氢；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000282
另外三个各自独立地为氢；W1、W2和W3各自独立地为N；L和L1中的一个为取代或未取代的C6-C20芳基，另一个为取代或未取代的单环的C3-C12杂芳基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃，其中上述基团中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅烷基、三氟甲基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000283
另外三个各自独立地为氢R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000284
另外三个各自独立地为氢；W1、W2和W3各自独立地为N；L和L1中的一个选自如下基团：取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的五联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基，另一个选自如下基团：取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的喹啉基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃，其中上述基团中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅烷基、三氟甲基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000285
另外三个各自独立地为氢；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000286
另外三个各自独立地为氢；W1、W2和W3各自独立地为N；L和L1中的一个为取代或未取代的苯基，另一个为取代或未取代的吡啶基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃，其中上述基团中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅烷基、三氟甲基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000287
另外三个各自独立地为氢；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000288
另外三个各自独立地为氢；W1、W2和W3各自独立地为N；L和L1彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的C6-C20芳基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃，其中上述基团中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅烷基、三氟甲基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000291
另外三个各自独立地为氢；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000292
另外三个各自独立地为氢；W1、W2和W3各自独立地为N；L和L1彼此相同或不同，各自独立地选自如下基团：取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃，其中上述基团中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅烷基、三氟甲基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000293
另外三个各自独立地为氢；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000294
另外三个各自独立地为氢；W1、W2和W3各自独立地为N；L和L1彼此相同，均为取代或未取代的苯基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃，其中上述基团中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅烷基、三氟甲基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000295
另外三个各自独立地为氢；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000296
另外三个各自独立地为氢；W1、W2和W3各自独立地为N；L和L1彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的C3-C20杂芳基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃，其中上述基团中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅烷基、三氟甲基。
根据本发明的一个实施方式，在化学式2表示的有机化合物中，R1”～R4”中的一个为
Figure BDA0002339586840000297
另外三个各自独立地为氢；R5”～R8”中的一个为
Figure BDA0002339586840000298
另外三个各自独立地为氢；W1、W2和W3各自独立地为N；L和L1彼此相同或不同，各自独立地选自如下基团：取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯基-二苯并噻吩基、取代或未取代的苯基-二苯并呋喃基、取代或未取代的苯基-咔唑基、取代或未取代的喹啉基；Ar1和Ar2各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃，其中上述基团中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅烷基、三氟甲基。
根据本发明的一个实施方式，其中由化学式2表示的有机化合物选自如下的任一种：
Figure BDA0002339586840000301
Figure BDA0002339586840000311
Figure BDA0002339586840000321
Figure BDA0002339586840000331
Figure BDA0002339586840000341
Figure BDA0002339586840000351
Figure BDA0002339586840000361
根据本发明的一个实施方式，提供一种电子元件，所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的一个或多个功能层，所述功能层包括电子传输层，并且所述电子传输层包含所述有机化合物。
在一个实施方式中，所述电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，该有机电致发光器件包括阳极100、阴极200以及功能层300，其中：该阳极100和阴极200相对设置，该功能层300设于所述阳极100和所述阴极200之间。该功能层300包含本发明所述的有机化合物。
阳极100的材料可以是金属、合金或金属氧化物等，例如，其可以是镍、铂、钒、铬、铜、锌、金或它们的合金，也可以是氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；阳极100的材料还可以是组合物，如：ZnO:Al、SnO2:Sb、导电聚合物(聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺)等，但阳极100的材料不限于此。可选地，阳极100的材料是氧化铟锡(ITO，indium tin oxide)。
阴极200的材料可以是金属或合金材料，例如，其可以是镁、钙、钠、钾、钛、铝、银、或它们的合金，也可以是多层材料，如：LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca等，但阴极200的材料不限于此。可选地，阴极200的材料是铝。
功能层300可以包括空穴传输层320、发光层340和电子传输层350，其中，所述发光层340设于所述空穴传输层320远离所述阳极100的一侧，所述电子传输层350设于所述发光层340靠近所述阴极200的一侧。
发光层340可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，发光层340由主体材料和客体材料组成，注入发光层340的空穴和注入发光层340的电子可以在发光层340复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
发光层340的主体材料可以为金属螯合化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一个实施方式中，发光层340的主体材料为CBP。在本申请的另一实施方式中，发光层340的主体材料为α,β-ADN。
发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一个实施方式中，发光层340的客体材料为Ir(piq)2(acac)。在本申请的另一实施方式中，发光层340的客体材料为BD-1。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料为本发明的有机化合物。
所述功能层300还可以包括空穴注入层310，所述空穴注入层310可以设于所述空穴传输层320与所述阳极100之间。
所述功能层300还可以包括电子阻挡层330，所述电子阻挡层330可以设于空穴传输层320与发光层340之间。
所述功能层300还可以包括电子注入层360，所述电子注入层360可以设于电子传输层350与阴极200之间。
所述空穴传输层320可以包括第一空穴传输层3201和第二空穴传输层3202。其中，所述第一空穴传输层3201覆盖于所述空穴注入层310，所述第二空穴传输层3202设于所述第一空穴传输层3201远离所述空穴注入层310的一侧。在本发明的一个实施方式中，所述第一空穴传输层3201为PAPB(CAS:934000-87-0)或第二空穴传输层3202为α-NPD(CAS495416-60-9)。
在另一实施方式中，该电子元件为太阳能电池。如图2所示，该太阳能电池包括阳极100、阴极200以及功能层300，其中：该阳极100和阴极200相对设置，该功能层300设于所述阳极100和所述阴极200之间，该功能层300包含本发明的有机化合物。
下面对本申请实施方式的太阳能电池的各部分进行详细说明。
所述功能层300可以包括空穴传输层320、光电转化层370和电子传输层350，其中，所述光电转化层370设于所述空穴传输层320远离所述阳极100的一侧，所述电子传输层350设于所述光电转化层370靠近所述阴极200的一侧，所述电子传输层320包含本发明的有机化合物。
所述功能层300还可以包括电子阻挡层330，所述电子阻挡层330可以设于空穴传输层320与光电转化层370之间。
此外，该光太阳能电池可以为有机薄膜太阳能电池。
测量方法：
本发明使用硅胶色谱柱和低分辨率质谱进行提纯和/测定。
色谱柱：硅胶色谱柱(硅胶(300-400目)，购自青岛海洋化工厂)。
低分辨率质谱(MS)：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18，2.1×30mm，3.5微米，6min，流速为0.6mL/min；流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的CH3CN在含0.1％甲酸的H2O中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测)。
核磁共振氢谱：布鲁克(Bruker)400MHz核磁仪，室温条件下，以CD2Cl2为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候，将使用下面的缩写：s(singlet，单峰)、d(doublet，双峰)、t(triplet，三重峰)、m(multiplet，多重峰)、br(broadened，宽峰)、dd(doublet of doublets，双二重峰)、dt(doublet of triplets，双三重峰)。
下面结合实施例对本发明进行更详细的说明，但本发明并不限于此。
实施例
在本说明书中，除非另有说明，所有温度单位均为摄氏度。
在本说明书中，除非另有说明，实施例中所用试剂均购买于商品供应商，使用时都未经进一步纯化。
在本说明书的实施例中使用的无水四氢呋喃、二氧六环、甲苯乙醚均经过金属钠回流干燥获得；无水二氯甲烷和氯仿经过氢化钙回流干燥获得；乙酸乙酯、石油醚、正己烷、N,N-二甲基乙酰胺和N,N-二甲基甲酰胺经无水硫酸钠事先干燥后使用。
在本说明书的实施例中，除非另有说明，反应一般是在氮气或氩气正压下或在无水溶剂上套一干燥管，反应瓶塞上合适的橡皮塞，底物通过注射器打入，玻璃器皿均经干燥后使用。
制备例1：化合物15的合成
1)中间体-1的合成
将100g(即373.5mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪加入盛有1L四氢呋喃(THF)的三口瓶中，在-78℃下滴加25.12g(即392.20mmol)正丁基锂(n-Buli)，滴加完成后保温1h，然后滴加40.85g(即1120.5mmol)硼酸三甲酯，继续保温1h后升温至室温搅拌过夜。加入盐酸(2mol/L)调节pH至中性，经过滤获得白色粗品，用正庚烷打浆获得72.1g白色固体状中间体-1(收率70％)。
Figure BDA0002339586840000391
2)中间体2的合成
Figure BDA0002339586840000392
2.1)中间体2-1的合成
将100g(即315.1mmol)的2-溴-4-氯-1-碘苯、49.27g(即315.1mmol)对氯苯硼酸、18.21g(即15.7mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(pph3)4)、87.1g(即630.2mmol)碳酸钾、3.59g(即15.7mmol)四丁基氯化铵(TBAC)、800mL甲苯(PhMe)、400mL乙醇(EtOH)和去离子水200mL加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将上述反应液冷却至室温，加入500mL甲苯进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到75.16g白色固体状中间体2-1(收率79％)。
Figure BDA0002339586840000401
2.2)中间体2-2的合成
将100g(即331.13mmol)中间体2-1加入盛有1L THF的三口瓶中，-80℃下滴加正丁基锂(THF溶液，397.35mmol)，滴加完后保温1h，然后滴加39.78g(即264.90mmol)金刚烷酮，继续保温1h后升温至室温搅拌过夜。加入盐酸(2mol/L)调节pH至中性，经过滤获得白色粗品，然后用正庚烷打浆获得86.52g白色固体状中间体2-2(收率70％)。
Figure BDA0002339586840000402
2.3)中间体2的合成
将86.52g(即231.77mmol)中间体2-2、79.28g(即695.31mmol)三氟乙酸(TFA)和900mL二氯甲烷(DCM)加入三口烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；然后加入氢氧化钠水溶液(1M水溶液)调至反应液呈中性，溶液分层后，获得有机相，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩获得粗品；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(v/v＝1:2)进行硅胶柱色谱提纯，获得70.82g白色固体状中间体2(收率：86％)。
Figure BDA0002339586840000403
3)化合物15的合成
将1.0g(即3.60mmol)中间体-1、1.29g(1.80mmol)中间体2、0.11g(即0.09mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(pph3)4)、0.50g(即3.61mmol)碳酸钾、0.02g(即0.09mmol)四丁基氯化铵(TBAC)、8mL甲苯(PhMe)、4mL乙醇(EtOH)和2mL去离子水加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将上述反应液冷却至室温，加入50mL甲苯进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到1.01g化合物15(收率75％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝749.3([M+H]+))。
1HNMR(400MHz,CD2Cl2)：9.75(s,2H)，8.89(d,2H)，8.83(d,8H),8.13(d,2H),7.68-7.62(m,12H),3.27(d,4H)，2.50(s,2H),2.18(s,2H),2.04(d,4H)，1.81(s,2H)。
Figure BDA0002339586840000411
制备例2：化合物17的合成
使用与制备例1相同的方法合成化合物17(收率76％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝749.3([M+H]+))，所不同的只是分别用如下原料1和原料2代替制备例1中用于制备中间体2的2-溴-4-氯-1-碘苯和对氯苯硼酸，由此获得如下中间体3-1、中间体3-2和中间体3。
Figure BDA0002339586840000412
Figure BDA0002339586840000421
通过上述方法制得的化合物17如下所示：
Figure BDA0002339586840000422
制备例3：化合物19的合成
使用与制备例1相同的方法合成化合物19(收率74％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝749.3([M+H]+))，所不同的只是分别用如下原料3和原料4代替制备例1中用于制备中间体2的2-溴-4-氯-1-碘苯和对氯苯硼酸，由此获得如下中间体4-1、中间体4-2和中间体4。
Figure BDA0002339586840000423
Figure BDA0002339586840000431
通过上述方法制得的化合物19如下所示：
Figure BDA0002339586840000432
制备例4：化合物20的合成
使用与制备例1相同的方法合成化合物20(收率75％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝749.4([M+H]+))，所不同的只是分别用如下原料5和原料6代替制备例1中用于制备中间体2的2-溴-4-氯-1-碘苯和对氯苯硼酸，由此获得如下中间体5-1、中间体5-2和中间体5。
Figure BDA0002339586840000433
Figure BDA0002339586840000441
通过上述方法制得的化合物20如下所示：
Figure BDA0002339586840000442
制备例5：化合物21的合成
使用与制备例1相同的方法制备化合物21(1.08g，收率73％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝825.3([M+H]+))，所不同的只是用通过如下方式制备的中间体2-A(0.78g，即1.80mmol)代替制备例1中使用的中间体2(1.29g，即1.80mmol)。
将10g(即28.14mmol)中间体2、4.40g(即28.14mmol)对氯苯硼酸、1.63g(即1.41mmol)四(三苯基膦)钯、7.78g(即56.29mmol)碳酸钾、0.32g(1.41mmol)四丁基氯化铵、80mL甲苯、40mL乙醇和20mL去离子水加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌6小时；将上述反应液冷却至室温，加入100mL甲苯进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到8.86g中间体2-A(收率73％)。
Figure BDA0002339586840000443
制备例6：化合物23的合成
使用与制备例5相同的方法制备化合物23(收率72％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝825.3([M+H]+))，所不同的只是用如下中间体3-A代替制备例5中的中间体2-A，中间体3-A可参照2-A制备。
Figure BDA0002339586840000451
通过上述方法制得的化合物23如下所示：
Figure BDA0002339586840000452
制备例7：化合物26的合成
使用与制备例5相同的方法制备化合物26(收率71％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝825.4([M+H]+))，所不同的只是用如下中间体4-A代替制备例5中的中间体2-A，中间体4-A可参照2-A制备。
Figure BDA0002339586840000453
通过上述方法制得的化合物26如下所示：
Figure BDA0002339586840000454
制备例8：化合物29的合成
使用与制备例5相同的方法制备化合物29(收率72％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝825.4([M+H]+))，所不同的只是用如下中间体5-A代替制备例5中的中间体2-A，中间体5-A可参照2-A制备。
Figure BDA0002339586840000461
通过上述方法制得的化合物29如下所示：
Figure BDA0002339586840000462
制备例9：化合物34的合成
使用与制备例5相同的方法制备化合物34(1.09g，收率74％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝825.3([M+H]+))，所不同的只是用中间体2-B(1.29g，即1.80mmol)代替制备例5中使用的中间体2-A(1.29g，即1.80mmol)，中间体2-B的合成和纯化过程与中间体2-A的一致或大致相同，所不同的只是用间氯苯硼酸(4.40g，即28.14mmol)代替对氯苯硼酸(4.40g，即28.14mmol)，得到中间体2-B(8.61g，收率71％)。
Figure BDA0002339586840000463
制备例10：化合物36的制备
使用与制备例9相同的方法制备化合物36(收率70％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝825.3([M+H]+))，所不同的只是用如下中间体3-B代替制备例9中的中间体2-B。
Figure BDA0002339586840000471
通过上述方法制得的化合物36如下所示：
Figure BDA0002339586840000472
制备例11：化合物39的制备
使用与制备例9相同的方法制备化合物39(收率72％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝825.4([M+H]+))，所不同的只是用如下中间体4-B代替制备例9中的中间体2-B。
Figure BDA0002339586840000473
通过上述方法制得的化合物39如下所示：
Figure BDA0002339586840000474
制备例12：化合物42的制备
使用与制备例9相同的方法制备化合物42(收率73％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝825.4([M+H]+))，所不同的只是用如下中间体5-B代替制备例9中的中间体2-B。
Figure BDA0002339586840000481
通过上述方法制得的化合物42如下所示：
Figure BDA0002339586840000482
制备例13：化合物43的合成
使用与制备例5相同的方法制备化合物43(1.18g，收率73％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝901.3([M+H]+))，所不同的只是用中间体2-C(0.91g，即1.80mmol)代替制备例5中使用的中间体2-A(1.29g，即1.80mmol)，中间体2-C的合成和纯化过程与中间体2-A的一致或大致相同，所不同的只是将对氯苯硼酸的投料量由4.40g(即28.14mmol)增加至8.80g(即56.29mmol)，得到中间体2-C(9.71g，收率68％)。
Figure BDA0002339586840000483
制备例14：化合物47的合成
使用与制备例13相同的方法制备化合物47(收率70％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝901.4([M+H]+)，所不同的只是用如下中间体3-C代替制备例13中的中间体2-C，中间体3-C可参照2-C制备。
Figure BDA0002339586840000491
通过上述方法制得的化合物47如下所示：
Figure BDA0002339586840000492
制备例15：化合物51的合成
使用与制备例13相同的方法制备化合物51(收率71％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝901.3([M+H]+)，所不同的只是用如下中间体4-C代替制备例13中的中间体2-C，中间体4-C可参照2-C制备。
Figure BDA0002339586840000493
通过上述方法制得的化合物51如下所示：
Figure BDA0002339586840000494
制备例16：化合物53的合成
使用与制备例13相同的方法制备化合物53(收率70％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝901.4([M+H]+)，所不同的只是用如下中间体5-C代替制备例13中的中间体2-C，中间体5-C可参照2-C制备。
Figure BDA0002339586840000501
通过上述方法制得的化合物53如下所示：
Figure BDA0002339586840000502
制备例17：化合物60的合成
使用与制备例1相同的方法制备化合物60(1.14g，收率71％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝901.3([M+H]+)，所不同的只是用中间体2-D(0.91g，即1.80mmol)代替制备例1中使用的中间体2(1.29g，即1.80mmol)。
中间体2-D的合成和纯化过程与制备例9中的中间体2-B的一致，所不同的只是将间氯苯硼酸的投料量由4.40g(即28.14mmol)增加至8.80g(即56.29mmol)，得到中间体2-D(9.99g，收率70％)。
Figure BDA0002339586840000503
制备例18：化合物58的合成
使用与制备例17相同的方法制备化合物58(收率72％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝901.4([M+H]+))，所不同的只是用如下中间体3-D代替制备例17中的中间体2-D，中间体3-D可参照2-D制备。
Figure BDA0002339586840000511
通过上述方法制得的化合物58如下所示：
Figure BDA0002339586840000512
制备例19：化合物56的合成
使用与制备例17相同的方法制备化合物56(收率70％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝901.3([M+H]+))，所不同的只是用如下中间体4-D代替制备例17中的中间体2-D，中间体4-D可参照2-D制备。
Figure BDA0002339586840000513
通过上述方法制得的化合物56如下所示：
Figure BDA0002339586840000514
制备例20：化合物55的合成
使用与制备例17相同的方法制备化合物55(收率71％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝901.3([M+H]+))，所不同的只是用如下中间体5-D代替制备例17中的中间体2-D，中间体5-D可参照2-D制备。
Figure BDA0002339586840000521
通过上述方法制得的化合物55如下所示：
Figure BDA0002339586840000522
制备例21：化合物1的合成
将1.56g(即3.60mmol)中间体6、2.0g中间体-1(即7.22mmol)、0.21g(即0.18mmol)四(三苯基膦)钯、0.99g(即7.22mmol)碳酸钾、0.04g(即0.18mmol)四丁基氯化铵、8mL甲苯、4mL乙醇和2mL去离子水加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌3小时；将反应液冷却至室温，加入50mL甲苯进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到2.16g化合物1(收率73％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝825.4([M+H]+)。
1)中间体6的合成
Figure BDA0002339586840000523
Figure BDA0002339586840000531
1.1)中间体6-1的合成
将20g(即74.73mmol)2-溴-4-氯联苯加入盛有160mL THF的三口瓶中，-80℃下滴加5.74g(即89.68mmol)正丁基锂，滴加完后保温1h，然后滴加8.98g(即59.79mmol)金刚烷酮，继续保温1h后升温至室温搅拌过夜。加入盐酸(2mol/L)调节PH至中性，然后过滤得白色粗品，用正庚烷打浆获得12.76g中间体6-1(收率71％)。
Figure BDA0002339586840000532
1.2)中间体6-2的合成
将12.76g(即37.65mmol)中间体6-1、12.87g(即112.95mmol)三氟乙酸和130mL二氯甲烷加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；加入氢氧化钠水溶液至反应液呈中性，用100ml二氯甲烷分液，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:3)进行硅胶柱色谱提纯，得到10.02g中间体6-2(收率83％)。
Figure BDA0002339586840000533
1.3)中间体6的合成
将10.02g(即31.22mmol)中间体6-2、5.95g(即31.22mmol)3,5-二氯苯硼酸、1.80g(即1.56mmol)四(三苯基膦)钯、8.63g(即62.44mmol)碳酸钾、0.36g(即1.56mmol)四丁基氯化铵、80mL甲苯、40mL乙醇和20mL去离子水加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌5小时；将上述反应液冷却至室温，加入100mL甲苯进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，用二氯甲烷/乙酸乙酯体系(v/v＝1：5)进行重结晶提纯，得到10.10g中间体6(收率75％)。
Figure BDA0002339586840000541
通过上述方法制得的化合物1如下所示：
Figure BDA0002339586840000542
制备例22：化合物2的合成
使用与制备例21相同的方法制备化合物2(收率70％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝825.3([M+H]+))，所不同的只是使用如下中间体7代替制备例21中的中间体6，其中中间体7的合成和纯化过程与中间体6的相同，所不同的只是用2-溴-3-氯联苯代替2-溴-4-氯联苯，获得中间体7(收率72％)。
Figure BDA0002339586840000543
通过上述方法制得的化合物2如下所示：
Figure BDA0002339586840000551
制备例23：化合物3的合成
使用与制备例21相同的方法制备化合物3(收率71％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝825.4([M+H]+))，所不同的只是使用如下中间体8代替制备例21中的中间体6，其中中间体8的合成和纯化过程与中间体6的相同，所不同的只是分别用2-溴-2-氯联苯和3-氯苯硼酸代替2-溴-4-氯联苯和3,5-二氯苯硼酸，获得中间体8(收率74％)。
Figure BDA0002339586840000552
通过上述方法制得的化合物3如下所示：
Figure BDA0002339586840000553
制备例24：化合物14的合成
使用与制备例21相同的方法制备化合物14(收率73％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝901.3([M+H]+))，所不同的只是使用如下中间体9代替制备例21中的中间体6，其中中间体9的合成和纯化过程与中间体6的相同，所不同的只是分别用2-溴-3-氯联苯和3,4-二氯联苯-4’-硼酸代替2-溴-4-氯联苯和3,5-二氯苯硼酸，获得中间体9(收率70％)。
Figure BDA0002339586840000561
通过上述方法制得的化合物14如下所示：
Figure BDA0002339586840000562
制备例25：化合物7的合成
使用与制备例21相同的方法制备化合物7(收率70％，LC-MS(ESI,pos.ion):m/z＝826.5([M+H]+))，所不同的只是使用如下中间体10代替制备例21中的中间体6，其中中间体10的合成和纯化过程与中间体6的相同，所不同的只是分别用2-溴-2-氯联苯和2,6-二氯吡啶-4-硼酸代替2-溴-4-氯联苯和3,5-二氯苯硼酸，获得中间体10。
Figure BDA0002339586840000563
通过上述方法制得的化合物7如下所示：
Figure BDA0002339586840000571
制备例27～45中的中间体的制备
中间体的制备如下所示：
步骤(1)：
Figure BDA0002339586840000572
将SM1(30g，112.05mmol)、SM2(22.50g，112.05mmol)、四(三苯基膦)钯(6.47g，5.60mmol)、碳酸钾(46.39g，336.7mmol)、四丁基氯化铵(1.56g，5.60mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(120mL)和去离子水(60mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(150mL)进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系(1:3)进行重结晶提纯，得到中间体-11(34.8g，收率80％)。
Figure BDA0002339586840000573
以与中间体-11的合成方法相同的方法合成中间体SM-Y-2系列，其中，Y可为1、2、3，不同之处在于使用中间体SM-Y-1代替起始原料SM1，且每一种中间体SM-Y-1可以制备出与之唯一对应的中间体SM-Y-2。制得的中间体SM-Y-2如表I所示。
表I
Figure BDA0002339586840000574
Figure BDA0002339586840000581
Figure BDA0002339586840000582
在具体制备过程中，以与中间体-11的合成方法相同的方法合成中间体-Z-Y系列，其中，Y可为2到16，不同之处在于使用化合物SMA代替制备中间体-11的起始原料SM1，化合物SMB代替制备中间体-11中的SM2；化合物SMA可以是SM1、2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-联苯基)-4-氯-6-苯-1,3,5-三嗪、2,4-二((1,1’-联苯)-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪、2-氯-4-(1-萘基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、2-((1,1’-联苯)-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、2-氯-4,6-二对甲苯基-1,3,5-三嗪、2-氯-4,6-二(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪。化合物SMB可以是(3-溴-5-甲基苯基)硼酸、(4-溴-3-氟苯基)硼酸、)、(3-溴-2-氰基苯基)硼酸、(3’-溴-(1,1’-联苯基)-4-基)硼酸、(4’-溴-(1,1’-联苯基)-4-基)硼酸、(4-溴-2-异丙基苯基)硼酸、(3-溴萘-2-基)硼酸、(8-溴萘-2-基)硼酸、(3’-溴-(1,1’-联苯基)-3-基)硼酸、2-溴-苯硼酸、SM-1-2、SM-2-2、SM-3-2；每一种化合物SMA和SMB组合可以制备出与之唯一对应的中间体-Z-Y，制得的中间体-Z-Y如表II所示。
表II中间体-Z-Y结构式、质量及收率
Figure BDA0002339586840000583
Figure BDA0002339586840000591
Figure BDA0002339586840000601
Figure BDA0002339586840000611
步骤(2)：
Figure BDA0002339586840000612
将中间体-11(20g，51.51mmol)加入盛有THF(1L)的三口瓶中，-78℃下滴加正丁基锂(3.46g，54.08mmol)，滴加完后保温1h后滴加硼酸三甲酯(8.02g，77.26mmol)，继续保温1h后升温至室温搅拌过夜。加入盐酸(2mol/L)调节PH至中性，后过滤得白色粗品，用3倍体积的正庚烷打浆得白色固体中间体-12(11.82g,收率65％)。
Figure BDA0002339586840000621
在一实施方式中，以与中间体-12的合成方法相同的方法合成中间体-W-Y，其中，Y可为1至19(中间体-Z-17、中间体-Z-18和中间体-Z-19是直接购买得到的原料)，不同之处在于使用中间体-Z-Y代替中间体-11，且每一种中间体-Z-Y可以制备出与之唯一对应的中间体-W-Y。制得的中间体-W-Y如表III所示。
表III中间体-W-Y结构式、质量及收率
Figure BDA0002339586840000622
Figure BDA0002339586840000631
Figure BDA0002339586840000641
Figure BDA0002339586840000651
制备例26：化合物Z-10的合成
Figure BDA0002339586840000652
中间体-13的制备：
向3L的反应烧瓶中投入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(100g，542.27mmol)、800ml的无水四氢呋喃，在氮气下，0℃搅拌。向其中滴加97.93ml(1mol/L)的苯基溴化镁(可由溴苯和金属镁反应得到)并自然升温至室温，搅拌1小时。向上述反应液中加入2mol/L的盐酸水溶液，然后利用二氯甲烷和超纯水清洗。经无水硫酸镁干燥并通过硅胶过滤，对滤液进行减压浓缩后，利用二氯甲烷、正庚烷进行重结晶得到中间体-13(98g，收率80％)。
中间体-14的制备：
向3L的反应烧瓶中投入(98g，433.44mmol)的中间体-13、SMM(127.51g，433.44mmol)、1000ml的无水四氢呋喃、乙酸钯(2.92g，13.0mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(12.39g，26.00mmol)、乙酸钾(127.61g，1300.31mmol)，氮气下回流搅拌2小时。将反应液冷却至室温，用二氯甲烷和超纯水萃取、洗涤。经无水硫酸镁干燥并过滤，对滤液进行减压浓缩后，利用二氯甲烷和正庚烷进行过柱提纯分离，从而得到中间体-14(124.06g，收率80％)。
中间体-15的制备：
向1L的反应烧瓶中投入(76.68g，214.30mmol)的中间体-14、间溴苯硼酸(43.03g，214.31mmol)、620ml的1,4-二氧六环，在氮气氛围下，60℃搅拌，添加四(三苯基)膦钯(12.38g，10.72mmol)和50ml碳酸钾(59.24g，428.62mmol)水溶液，升温回流搅拌过夜。将反应液冷却至室温，用甲醇、超纯水清洗固体，利用甲苯进行重结晶，从而得到中间体-15(82g，收率80％)。
中间体-16的制备：
将中间-15(82，171.4mmol)加入盛有THF(1L)的三口瓶中，-78℃下滴加正丁基锂(11.6g，179.9mmol)，滴加完后保温1h后滴加硼酸三甲酯(27.51g,257.1mmol)，继续保温1h后升温至室温搅拌过夜。加入盐酸(2mol/L)调节PH至中性，后过滤得白色粗品，用3倍正庚烷打浆得白色固体中间体-16(45.5g,收率60％)。
化合物Z-10的合成：
将中间体-16(10g,22.55mmol)、中间体-2(4.0g,11.28mmol)、四(三苯基膦)钯(1.30g,1.13mmol)、碳酸钾(9.34g,67.67mmol)、四丁基氯化铵(0.31g,1.13mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(150mL)进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系(1:5)进行重结晶提纯，得到化合物Z-10(9.14g，收率75％)m/z＝1081.4[M+H]+
制备例27～45
在一实施方式中，以与化合物(Z-10)的合成方法相同的方法合成化合物M-Y和化合物Z-X，其中，Y可为18-23，X为11-23，不同之处在于使用中间体P代替中间体2，中间体W-Y代替中间体-16，且每两种中间体可以制备出与之唯一对应的化合物。如下表所示。
Figure BDA0002339586840000661
Figure BDA0002339586840000671
Figure BDA0002339586840000681
Figure BDA0002339586840000691
Figure BDA0002339586840000701
Figure BDA0002339586840000711
实施例1：蓝色有机电致发光器件的制作
通过如下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002339586840000712
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为
Figure BDA0002339586840000722
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上真空蒸镀化合物NPB，以形成厚度为
Figure BDA0002339586840000724
的空穴传输层(HTL)。
在HTL上蒸镀化合物TCTA作为电子阻挡层(EBL)，厚度为
Figure BDA0002339586840000723
在EBL上蒸镀以化合物α,β-ADN作为主体，同时掺杂BD-1(主体和掺杂剂的比例为100:3膜厚比)，形成厚度为
Figure BDA0002339586840000725
的有机电致发光层(EML)。
在EML上蒸镀化合物15和LiQ作为电子传输层(ETL)，以1:1膜厚比蒸镀，厚度为
Figure BDA0002339586840000726
在ETL上蒸镀金属Yb作为电子注入层(EIL)，厚度为
Figure BDA0002339586840000727
在EIL上蒸镀银镁膜层(Ag和Mg的膜厚比为10:1)作为阴极，厚度为
Figure BDA0002339586840000729
在阴极上蒸镀化合物CP-1作为光引出层(CPL)，厚度为
Figure BDA0002339586840000728
实施例中使用的各化合物如下所示：
Figure BDA0002339586840000721
Figure BDA0002339586840000731
实施例2-45
使用与实施例1相同的制备工艺制备实施例2-45中的有机电致发光器件，所不同的只是实施例1的电子传输层(ETL)中的化合物15被替代为化合物17、19、20、21、23、26、29、34、36、39、42、43、47、51、53、60、58、56、55、1、2、3、7、14、Z10～Z23和M-18～M-23。
比较例1
使用与实施例1相同的制备工艺制备比较例1中的有机电致发光器件，所不同的只是实施例1的电子传输层(ETL)中的化合物15被替代为如下化合物A’。
比较例2
使用与实施例1相同的制备工艺制备比较例2中的有机电致发光器件，所不同的只是实施例1的电子传输层(ETL)中的化合物15被替代为如下化合物B’。
比较例3
使用与实施例1相同的制备工艺制备比较例3中的有机电致发光器件，所不同的只是实施例1的电子传输层(ETL)中的化合物15被替代为如下化合物C’。
Figure BDA0002339586840000732
对实施例1-45和比较例1-3的有机电致发光器件的性能进行测试，其中IVL数据对比的是在10mA/cm2下的测试结果，寿命是15mA/cm2电流密度下的测试结果。测试结果如下表1所示。
表1有机电致发光器件的性能测试结果
Figure BDA0002339586840000733
Figure BDA0002339586840000741
Figure BDA0002339586840000751
根据表1的结果可知，与使用已知的化合物A’、化合物B’及化合物C’的比较例1～3相比，使用本发明的化合物作为电子传输层(ETL)的实施例1-45中的有机电致发光器件的工作电压最大降低了0.39V，发光效率(Cd/A)至少提高了21.2％，外量子效率至少提高了21.3％，寿命最少的提高了19％，最高的寿命可提高为85h。
根据本发明的有机化合物通过结构中的金刚烷-芴基团有效提升材料的玻璃化转变温度和提高材料在器件中的寿命，进一步引入的杂芳基可进一步提高器件的性能，该类化合物有利于增强电子的注入和传输、提升器件效率的优点。通过在有机电致发光器件中使用本发明的有机化合物，可改善电致发光器件的驱动电压、发光效率和寿命，尤其对器件使用寿命和发光效率有明显提高。

Claims (12)

1.一种由如下化学式1’表示的有机化合物：
Figure FDA0002636408140000011
式中，R1～R4中的一个为
Figure FDA0002636408140000012
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、嘧啶基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基；
R5～R8中的一个为
Figure FDA0002636408140000013
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、嘧啶基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基；
n和n1各自独立地为0、1或2，且n+n1＝2；
其中，Y和Y1各自独立地为
Figure FDA0002636408140000014
W1为C(Rw1)或N，W2为C(Rw2)或N，W3为C(Rw3)或N，且W1、W2和W3中至少有一个为N；
Rw1、Rw2和Rw3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的如下基团：
Figure FDA0002636408140000015
上述各基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、C1-C4烷基、C1～C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C3-C9烷基硅烷基、C3-C10环烷基、C6-C12芳基、C3-C12杂芳基的取代基所取代；
其中L和L1彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、单键或选自如下基团：取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二联苯亚基、取代或未取代的三联苯亚基、取代或未取代的四联苯亚基、取代或未取代的五联苯亚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的二萘基苯亚基、取代或未取代的萘基-苯亚基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的二苯并噻吩亚基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代的苯基-二苯并噻吩亚基、取代或未取代的苯基-二苯并呋喃亚基、取代或未取代的苯基-咔唑亚基、N-苯基咔唑亚基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的菲洛琳基所构成的组；
L和L1中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、F、Cl、Br、氰基、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、苯基、萘基、芴基、C3-C12杂芳基、C3-C12硅烷基和C3-C10环烷基所构成的组。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢，或取代或未取代的如下基团：
Figure FDA0002636408140000021
上述基团任选地被0、1、2或3个选自氘、F、Cl、Br、氰基、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、苯基、萘基、二甲基芴基的取代基所取代。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物为由如下化学式1表示的有机化合物：
Figure FDA0002636408140000022
式中，R1’～R4’中的一个为
Figure FDA0002636408140000023
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、嘧啶基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基；
R5’～R8’中的一个为
Figure FDA0002636408140000031
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、嘧啶基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基；
n1为0，n为2；
Y选自如下结构：
Figure FDA0002636408140000032
L1为氢或氘；
各Rw1、Rw2和Rw3彼此相同或不同，分别独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机化合物，其中，所述L选自如下基团：取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二联苯亚基、取代或未取代的三联苯亚基、取代或未取代的四联苯亚基、取代或未取代的五联苯亚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的萘基-苯亚基、取代或未取代的二萘基苯亚基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的三嗪亚基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的苯基-二苯并呋喃、取代或未取代的苯基-二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、N-苯基咔唑、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的菲洛琳基；
L中的取代基选自由氘、F、Cl、Br、氰基、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、苯基、萘基、芴基、C12杂芳基、C3硅烷基、环戊烷基和环己烷基所构成的组。
5.根据权利要求3中任一项所述的有机化合物，其中，所述L选自如下基团：
Figure FDA0002636408140000033
Figure FDA0002636408140000041
6.根据权利要求3所述的有机化合物，其中由化学式1表示的有机化合物选自如下的任一种：
Figure FDA0002636408140000042
Figure FDA0002636408140000051
Figure FDA0002636408140000061
Figure FDA0002636408140000071
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物为由如下化学式2表示的有机化合物：
Figure FDA0002636408140000072
式中，R1”～R4”中的一个为
Figure FDA0002636408140000073
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、嘧啶基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基；
R5”～R8”中的一个为
Figure FDA0002636408140000074
另外三个各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、嘧啶基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基；
n1和n均为1；
Y和Y1各自独立地选自：
Figure FDA0002636408140000075
各Rw1、Rw2和Rw3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基。
8.根据权利要求1～2和7中任一项所述的有机化合物，其中L和L1彼此相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的如下基团：
Figure FDA0002636408140000076
Figure FDA0002636408140000081
上述各基团任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、三甲基硅烷基的取代基所取代。
9.根据权利要求7所述的有机化合物，其中由化学式2表示的有机化合物选自如下的任一种：
Figure FDA0002636408140000082
Figure FDA0002636408140000091
Figure FDA0002636408140000101
Figure FDA0002636408140000111
Figure FDA0002636408140000121
Figure FDA0002636408140000131
Figure FDA0002636408140000141
10.一种电子元件，包括阳极、阴极和设置在阳极和阴极之间的一个或多个功能层，其中功能层中的一个或多个层包含权利要求1-9中任一项表示的有机化合物。
11.根据权利要求10所述的电子元件，其中功能层包括电子传输层，并且所述电子传输层包含所述有机化合物。
12.一种电子装置，其特征在于，所述电子装置包括权利要求10或11所述的电子元件。
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