CN111303113B - 有机化合物、电子器件及电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种有机化合物、以及包含该有机化合物的电子器件和包含该电子器件的电子装置。本申请的有机化合物，主体是包含芴或硅芴的稠合杂芳环基，在立体空间中展现为大平面结构，通过在芴或硅芴基的9号位引入富电子的芳胺或杂芳胺取代基，使得化合物的空穴传输性能表现优异。
Description
技术领域
本申请涉及有机光电材料化合物技术领域，具体涉及一种有机化合物、电子器件及电子装置。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emitting device)为一种自发光的发光器件。其原理是在阴阳两极施加电场时，阳极侧的空穴和阴极侧的电子会向发光层移动，在发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，从激发态释放能量变为基态释放能量的过程对外发光。因此，提高OLED器件中电子和空穴的再结合性是至关重要的。
为了提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，通常在器件中使用多层结构。这些多层结构包括：空穴注入层(hole injection layer)，空穴传输层(hole transportlayer)，电子阻挡层(electron-blocking layer)、发光层(emitting layer)和电子传输层(electron transport layer)等等。这些有机层具有提高载流子(空穴和电子)在各层界面间的注入效率，平衡载流子在各层之间传输的能力，从而提高器件的亮度和效率。
但是，当前商业化的OLED器件仍然存在诸多的问题，例如驱动电压高、发光效率低、热稳定性差、寿命短，尤其是在蓝光OLED器件方面，因此，开发具有低的驱动电压、高的发光效率、高热稳定性、长寿命的OLED器件及相关的材料成为当下有机电致发光领域不得不克服的难题。
专利号为CN201510472766.4的中国发明专利《一种有机化合物及其用途和有机电致发光器件》公开了一种能够提高有机电致发光器件的发光效率的化合物，但是，依然有必要继续研发新型的应用于有机电致发光器件中的化合物，以进一步提高电子器件的性能。
发明内容
本申请的目的在于提供一种具有优异的载流子传输性能的有机化合物，并提供一种包含所述有机化合物的有机电致发光电子器件，该电子器件具有较低的驱动电压、较高的发光效率和较长的使用寿命，同时提供一种包含所述电子器件的电子装置。
根据本申请的一个方面，提供了一种有机化合物，所述有机化合物的结构如化学式Ⅰ所示：
其中，X选自C或Si；
Y1和Y2相同或不同，各自独立地选自O或S；
R1和R2分别独立地选自氢、氘或以下基团：取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30的杂芳基、
且R1和R2中至少有一个为
各Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为7-25的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2-20的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30的杂芳基中的一种；
L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30的亚杂芳基中的一种，且当R1为
时，L1不为单键，当R2为
时，L2不为单键；
所述Ar1，Ar2，L1，L2上的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的烷硫基、碳原子数为1-12的卤代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅烷基、碳原子数为3-12的环烷基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的芳基和碳原子数为3-18的。
根据本申请的另一个方面，提供了一种电子器件，所述电子器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的有机化合物。
根据本申请的第三个方面，提供了一种电子装置，包括上述的电子器件。
本申请提供的有机化合物，主体是包含芴或硅芴的稠合杂芳环基，在立体空间中展现为大平面结构，通过在芴或硅芴基的9号位引入富电子的芳胺或杂芳胺取代基，使得该化合物的空穴传输性能表现优异。究其原因，是由于其主体结构所形成的超共轭体系增强了载流子在不同分子间跨越的能力。将本申请的有机化合物用于电子器件的功能层时，该电子器件具有高的发光效率、低电压和长寿命的特点。
本申请中包含所述电子器件的电子装置具有高的发光效率、低电压、长寿命的特点。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，使本申请的目的、技术方案和优点更加清楚。
图1是本申请实施方式的一种有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请实施方式的一种电子装置的结构示意图。
图3是本申请实施方式的一种光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请实施方式的一种电子装置的结构示意图。
图中主要器件附图标记说明如下：
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、电子装置；500、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
术语“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选被烷基取代的杂环基团”意味着烷基可以但不必须存在，该说明包括杂环基团被烷基取代的情景和杂环基团不被烷基取代的情景。“任选地，连接于同一个原子上的Re和Rf可以相互连接成成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环”意味着连接于同一个原子上的Re和Rf可以成环但不必须成环，包括Re和Rf相互连接成成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环的情景，也包括Re和Rf相互独立地存在的情景。
在本申请中，
是指与其他取代基或结合位置结合的位置。
在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，术语“取代或未取代的”是指没有取代基或者被一个或多个取代基取代。所述取代基包括但不限于，氘(D)、卤素基团(F、Cl、Br)、氰基、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、芳胺基、环烷基、杂环基、硼烷基、膦基。
本申请中“脂肪族环”包含饱和的环烷基和部分不饱和的环烷基，例如，饱和环烷基，环戊烷基、环己烷基、金刚烷基等，部分不饱和环烷基，环丁烯等。
其中，本申请中，“杂”是指在一个官能团中包括1至3个选自由B、N、O、S、Se、Si和P组成的组中的杂原子且其余为碳。
其中，在本申请中，“烷基”或“烷基基团”，表示含有1至20个碳原子，饱和的直链或支链一价烃基基团，其中，所述烷基基团可以任选地被一个或多个本申请描述的取代基所取代。除非另外详细说明，烷基基团含有1-20个碳原子。在一些实施方案中，烷基基团可含有1-10个碳原子，在另一些实施方案中，烷基基团含有1-6个碳原子；在又一些实施方案中，烷基基团含有1-4个碳原子。烷基基团的实例包含，但并不限于，甲基(Me、-CH3)，乙基(Et、-CH2CH3)，正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH3)，异丁基(i-Bu、-CH2CH(CH3)2)，仲丁基(s-Bu、-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu、-C(CH3)3)等。
在本申请中，芳基指的是多个碳原子形成的单环结构，或多个碳原子形成的双环或多环体系，其中，至少包含一个芳香族的环体系，其中每一个环体系可包含3-7个原子组成的环，即芳基可以是单环芳基或多环芳基。换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。本申请的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-13个。举例而言，其碳原子数量可以是6个、12个、13个、18个、20个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本申请中，成环碳原子数为6-20的芳基指的是芳基中位于芳香环上的碳原子数是6-20个，芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。芳基中的成环碳原子数可以是6-20个、6-18个、6-14个或6-10个，但不限于此。
芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、荧蒽基、芘基、苯并荧蒽基、
基、苝基等，而不限于此。
在本申请中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6-10元芳环就是指苯环和萘环。
本申请的“芳基”上可以有一个或多个连接点与分子其余部分相连。在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其基团所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、CN、氨基、烷基、卤代烷基、环烷基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、芳胺基、硼烷基、膦基、杂芳基或者其他基团所取代。
可以理解的是，“取代的C6-C30的芳基”即取代的碳原子数为6-30的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为6-30个。成环碳原子数为6-18的芳基指的是芳基中位于芳香环上的碳原子数是6-18个，芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。芳基中的成环碳原子数可以是6-30个、6-18个或6-13个，但不限于此。示例地，芴基属于成环碳原子数为13的芳基，9,9-二甲基芴基，属于取代的15个碳原子的芳基。
术语“杂芳基”是单环、双环和多环体系，其中至少一个环体系是芳香族的，且至少一个芳香环体系包含一个或多个选自B、O、N、P、Si、Se和S的杂原子，其中每一个环体系包含5-7个原子组成的环，且有一个或多个连接点与分子其余部分相连。在本申请中，杂芳基的碳原子数可以是3-30个或3-18个，或3-12个。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、吡啶取代的吡啶基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
在本申请中，取代的杂芳基，指的是杂芳基中的一个或者多个氢原子被其基团所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、CN、氨基、烷基、卤代烷基、环烷基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、芳胺基、硼烷基、膦基、芳基或者其他基团取代。
可以理解的是，“杂芳基”上可以有一个键、两个键或多个键与分子中其他部分相连接。
可以理解的是，“取代的C3-C30的杂芳基”即取代的碳原子数为3-30的杂芳基，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数为3-30个。
成环碳原子数为3-18的杂芳基指的是杂芳基中位于杂芳环上的碳原子数是3-18个，杂芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。杂芳基上的碳原子数可以是3-18个、4-18个、3-12个、3-8个，但不限于此。
本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。例如，下式(X)中所示的，式(X)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X-1)～式(X-7)所示出的任一可能的连接方式。
例如，下式(X’)中所示的，式(X’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X’-1)～式(X’-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释也可应用于亚杂芳基。
本申请提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如化学式Ⅰ所示：
其中，X选自C或Si；
Y1和Y2相同或不同，各自独立地选自O或S；
R1和R2分别独立地选自氢、氘或以下基团：取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为3-10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30的杂芳基、
且R1和R2中至少有一个为
各Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数为7-25的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2-20的杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30的杂芳基中的一种；
L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为1-30的亚杂芳基中的一种，且当R1为
时，L1不为单键，当R2为
时，L2不为单键；
所述Ar1，Ar2，L1，L2上的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为1-12的烷氧基、碳原子数为1-12的烷硫基、碳原子数为1-12的卤代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅烷基、碳原子数为3-12的环烷基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的芳基和碳原子数为3-18的杂芳基。
在一些实施方案中，本申请所述化学式Ⅰ的有机化合物选自以下化合物：
在一些实施方案中，本申请所述的式I化合物中L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-25的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为4-18的亚杂芳基。
在一些实施方案中，本申请所述的式I化合物中的L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、或者取代或为取代的如下基团：
上述基团中，X选自O、S、Se、C(R3R4)、N(R5)和Si(R3R4)所构成的组；
X1、X2、X3、X4、X5各自分别独立地选自CR6和N，且X1～X5中至少有一个为N；
各X6～X15分别独立地选自CR6和N，当一个基团中包含两个或多个R6时，任意两个R6相同或者不相同；
各Z1、Z2、R3、R4和R6分别独立地选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为1-6的烷氧基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为3-12的硅烷基和碳原子数为3-10的环烷基；或者，
任选地，连接于同一个原子上的R3和R4相互连接成成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环；意思是，在本申请中的R3和R4可以与他们共同连接的原子一起相互连接形成脂肪族环，也可以R3和R4各自独立地存在；
R5选自氢、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基和碳原子数为3-10的环烷基所构成的组；
各n1独立地选自0、1、2、3、4或5，各n2独立地选自0、1、2、3、4、5、6或7。
在一些更具体的实施方案中，本申请所述的式I化合物中L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的二联苯亚基、取代或未取代的三联苯亚基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代的二苯并噻吩亚基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚咔唑基以及取代或未取代的N-苯基咔唑亚基中的一种，或者为它们中两者或三者通过单键连接形成的亚基基团；所述L1或L2分别任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、苯基、萘基、三甲基硅烷基、三苯基硅烷基的取代基所取代。
在一些更具体的实施方案中，本申请所述的式I化合物中L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的如下基团：
其中，
表示上述基团用于与化学式I中
连接键的位置；上述基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、碳原子数为3-9的烷基硅烷基的取代基所取代。
在一些更具体的实施方案中，本申请所述的式I化合物中L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的如下基团：
其中，
表示上述基团用与化学式I中
连接键的位置；
上述基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、苯基、萘基、三甲基硅烷基、三苯基硅烷基的取代基所取代。
但在本申请中，式I化合物中L1和L2并不限于上述结构。
在一些实施方案中，本申请所述的化学式I化合物中的各Ar1、Ar2、R1和R2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的碳原子数为4-18的杂芳基中的一种。
在一些实施方案中，所述Ar1、Ar2、L1、L2上的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基、碳原子数为1-4的卤代烷基、三甲基硅烷基、三苯基硅烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的芳基和碳原子数为3-18的杂芳基。
在一些实施方案中，本申请所述的式I化合物中的各Ar1、Ar2、R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的如下基团：
各V1～V10和V12～V16分别独立地选自CR8和N，且V1～V5中至少有一个为N；
上述基团中，各V分别独立地选自O、S、Se、N(R7)、C(R9R10)和Si(R9R10)所构成的组；
Y和V11各自独立地选自O、S或N(R7)；
各Y1～Y10分别独立地选自CR8和N，当一个基团中包含两个或多个R8时，任意两个R8相同或者不相同；
各R9、R10、R8分别独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为3-12的硅烷基、碳原子数为1-10的烷胺基、碳原子数为6-18的芳胺基和碳原子数为3-10的环烷基；
R7选自H、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-6的卤代烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基和碳原子数为3-10的环烷基所构成的组；或者，
任选的，两个相邻的R8可以与它们所连接的碳原子一起形成成环原子数为6～10的芳环或成环原子数为5～12的杂芳环；意思是在本申请中两个相邻的R8可以与它们所连接的原子一起相互连接形成芳环或杂芳环，也可以各R8独立存在；
任选地，连接于同一个原子上的R9和R10可以相互连接成成饱和或不饱和的5至10元脂肪族环；意思是，本申请中的R9和R10可以与他们共同连接的原子相互连接成脂肪族环，也可以不形成环，而是R9和R10独立存在；
上述各Ar1和Ar2任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为3-9的烷基硅烷基的取代基所取代。
在一些实施方案中，本申请所述的化学式I化合物中的各Ar1、Ar2、R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的如下基团：
上述各基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为3-9的烷基硅烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基的取代基所取代。
11.在一些实施方案中，本申请所述的化学式I化合物中的各Ar1、Ar2、R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的如下基团：
上述各基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1-4的卤代烷基、三甲基硅烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6-13的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基的取代基所取代。
在一些更具体的实施方式中，本申请所述的化学式I化合物中的Ar1、Ar2相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的如下基团：
上述基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、碳原子数为3-9的烷基硅烷基的取代基所取代。
在一些更具体的实施方式中，本申请所述的化学式I化合物中的Ar1、Ar2相同或不同，
且分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的如下基团：
上述基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基的取代基所取代。
在另一些实施方式中，在本申请中，式I化合物中的Ar1、Ar2并不限于上述基团。
进一步地，本申请所述的化学式I化合物中的R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的如下基团：
上述基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、碳原子数为3-9的烷基硅烷基的取代基所取代。
进一步地，本申请所述的化学式I化合物中的R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的如下基团：
上述基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、苯基、萘基、碳原子数为3-9的烷基硅烷基的取代基所取代。
在另一些实施方式中，在本申请中化学式I化合物中的R1、R2并不限于上述基团。
进一步地，所述的化学式Ⅰ的化合物具体结构选自以下任意一个，但不限于此：
本申请还提供了一种电子器件，所述电子器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的有机化合物。
本申请所提供的有机化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子器件的电压特性、效率特性和寿命特性。可选的，包含有本申请的有机化合物的有机膜层位于阳极和电子器件的能量转化层之间，以便改善电子在阳极与能量转化层之间的传输。进一步地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括上述的有机化合物。
举例而言，电子器件可以为一种有机电致发光器件。其中，如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。
可选地，本申请所提供的有机化合物可以用于形成功能层300中的至少一个有机薄层，以改善有机电致发光器件的寿命特性、效率特性并且降低驱动电压；在某些实施例中，还可以提高有机电致发光器件的电化学稳定性和热稳定性，提高量产的有机电致发光器件的性能的均一性。
可选地，功能层300包括空穴传输层320，空穴传输层320包含本申请所提供的有机化合物。其中，空穴传输层320既可以为本申请所提供的有机化合物组成，也可以由本申请所提供的有机化合物和其他材料共同组成。
可选的，空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322，且第一空穴传输层321设于第二空穴传输层322靠近阳极100的表面；第一空穴传输层321或第二空穴传输层322包含本申请所提供的有机化合物。其中，既可以第一空穴传输层321或第二空穴传输层322中的一层包含本申请所提供的有机化合物，也可以第一空穴传输层321和第二空穴传输层322均含有本申请所提供的有机化合物。可以理解的是，第一空穴传输层321或第二空穴传输层322还可以含有其他材料，也可以不含有其他材料。可以理解的是，在本申请的另一种实施方式中，第二空穴传输层322可以作为有机电致发光器件的电子阻挡层。
在本申请的一种实施方式中，如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。本申请提供的有机化合物可以应用于有机电致发光器件的第一空穴传输层321或第二空穴传输层322，可以有效改善有机电致发光器件的空穴特性。其中，空穴特性是指在阳极100中形成的空穴容易地被注入有机发光层330、并且根据HOMO水平的传导特性而在有机发光层330中传输。
可选的，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选的，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选的，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合化类咢辛化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为CBP。在本申请的另一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为α,β-ADN。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)。在本申请的另一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为BD-1。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由DBimiBphen和LiQ组成。
可选的，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含铝的金属电极作为阴极。
可选的，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由m-MTDATA组成。
可选地，空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322，且第一空穴传输层321设于第二空穴传输层322靠近阳极100的表面；第一空穴传输层321或第二空穴传输层322包含本申请所提供的有机化合物。其中，既可以第一空穴传输层321或第二空穴传输层322中的一层包含本申请所提供的有机化合物，也可以第一空穴传输层321和第二空穴传输层322均含有本申请所提供的有机化合物。可以理解的是，第一空穴传输层321或第二空穴传输层322可以含有其他材料，也可以不含有其他材料。
可选地，空穴传输层320还可以包括无机掺杂材料，以提高空穴传输层320的空穴传输性能。
可选的，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层350可以包括Yb。
再举例而言，电子器件可以为一种光电转化器件，如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。
可选地，本申请所提供的有机化合物可以用于形成功能层300中的至少一个有机薄层，以改善光电转化器件性能，尤其是提高光电转化器件的寿命、提高光电转化器件的开路电压或者提高量产的光电转化器件的性能均一稳定。
可选地，所述功能层300包括空穴传输层320，所述空穴传输层320包含本申请的有机化合物。其中，空穴传输层320既可以为本申请所提供的有机化合物组成，也可以由本申请所提供的有机化合物和其他材料共同组成。可以理解的是，空穴传输层320可以含有其他材料，也可以不含有其他材料。
可选地，空穴传输层320还可以包括无机掺杂材料，以提高空穴传输层320的空穴传输性能。
在本申请的一种实施方式中，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、作为能量转化层的光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200，其中，空穴传输层320包含有本申请的有机化合物。
本申请实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子器件实施方式所描述的任意一种电子器件。由于该电子装置具有上述电子器件实施方式所描述的任意一种电子器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图2所示，本申请提供一种电子设备400，该电子设备200包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子设备400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子设备，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子设备400具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
再举例而言，如图4所示，本申请提供一种电子设备500，该电子设备500包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子设备500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子设备。由于该电子设备500具有上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
实施例
下文中，将参照实施例详细描述本发明。然而，根据本说明书的实施例可被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不解释为受限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了更完整地向本领域技术人员描述本说明书。
所属领域的专业人员将认识到：本发明所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本发明的其他化合物，且用于制备本发明的化合物的其它方法都被认为是在本发明的范围之内。例如，根据本发明那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本发明所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。另外，本发明所申请的反应或已知的反应条件也公认地适用于本发明其他化合物的制备。
下面所描述的实施例，除非其他方面表明所有的温度定为摄氏度。试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company,Arco Chemical Company and AlfaChemicalCompany，使用时都没有经过进一步纯化，除非其他方面表明。一般的试剂从汕头西陇化工厂、广东光华化学试剂厂、广州化学试剂厂、天津好寓宇化学品有限公司、天津市福晨化学试剂厂、武汉鑫华远科技发展有限公司、青岛腾龙化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂购买得到。原料来自商业采购，供应商例如河南创安光电科技有限公司等
下反应一般是在氮气或氩气正压下或在无水溶剂上套一干燥管(除非其他方面表明)，反应瓶都塞上合适的橡皮塞，底物通过注射器打入。玻璃器皿都是干燥过的。
色谱柱是使用硅胶柱。硅胶(300～400目)购于青岛海洋化工厂。
低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的CH3CN)在(含0.1％甲酸的H2O)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。
核磁共振氢谱：布鲁克(Bruker)400MHz核磁仪，室温条件下，以CDCl3为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候，将使用下面的缩写：s(singlet，单峰)、d(doublet，双峰)、t(triplet，三重峰)、m(multiplet，多重峰)。
合成实施例
化合物1的合成
步骤一：将3.95g(15mmol)的1-溴二苯并二恶英、2.71g(15mmol)的2-(甲氧基羰基)苯硼酸、4.14g(30mmol)的碳酸钾、0.1733g(0.15mmol)的四(三苯基膦)钯和0.0483g(0.15mmol)的四丁基溴化铵混合物加入100mL三口烧瓶中，向烧瓶中加入32mL/8mL的甲苯/水的混合溶剂，用氮气置换干净烧瓶内的空气后，于搅拌下升温到80℃反应10小时，反应液经水洗后用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏有机相以除去甲苯，所得油状固体用乙醇煮洗一次，用二氯甲烷和正庚烷(1:5)的混合溶剂重结晶后得化合物1-1(compound 1-1)(3.63g，收率76％)。
步骤二：将3.2g(10mmol)的化合物1-1、30mL四氢呋喃加入100mL三口烧瓶中，在搅拌下缓慢加入4.8g的甲磺酸，加毕加热到60℃反应5小时，向反应液中加入50mL水，用二氯甲烷萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用正庚烷煮洗，得化合物1-2(compound1-2)(2.2g，收率77％)。
步骤三：将1.15g(7.3mmol)的溴苯和10mL干燥的四氢呋喃加入100mL三口烧瓶中，于搅拌下降温到-30℃，在氮气保护下缓慢滴加3.85mL(7.7mmol)浓度为2mol/L的正丁基锂正己烷溶液，滴毕保温30min，然后缓慢滴入2.2g(7.7momol)化合物1-2和10mL四氢呋喃的混合溶液，滴毕保温30min，自然升到室温后继续搅拌2小时，滴入水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用二氯甲烷和正庚烷(1:5)混合溶剂重结晶，得化合物1-3(compound 1-3)(2.1g，收率78％)。
步骤四：将2.1g(5.8mmol)化合物1-3、20mL甲苯和5mL氢溴酸(47％)加入100mL三口烧瓶中，通入氮气保护及室温下搅拌反应24小时，分液，用甲苯萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用二氯甲烷和正庚烷(1:3)重结晶，得化合物1-4(compound2-4)(2.07g，收率84％)。
步骤五：在氮气保护氛围下，将2.07g(4.8mmol)化合物1-4、0.76g(4.8gmmol)对氯苯硼酸、0.028g(0.024mmol)四(三苯基膦)钯、0.008g(0.024mmol)四丁基溴化铵和1.34g(9.7mmol)碳酸钾的混合物加入100mL三口烧瓶中，向烧瓶中加入16mL/4mL的甲苯/水混合溶剂，于搅拌下加热升温到80℃反应15小时，反应液经水洗后用甲苯萃取，用硫酸镁干燥有机相，减压蒸馏以除去溶剂，所得固体用乙醇煮洗一次，用二氯甲烷重结晶，得化合物1-5(compound 1-5)(1.76g，收率79％)。
步骤六：在氮气保护氛围下，将1.76g(3.8mmol)化合物1-5、0.65g(3.8mmol)二苯胺、0.018g(0.019mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.016g(0.038mmol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯、0.55g(5.7mmol)叔丁醇钠的混合物加入100mL三口烧瓶中，向烧瓶中加入20mL甲苯，于搅拌下加热到回流反应5小时，反应液用水淬灭，用甲苯萃取，用硫酸镁干燥有机相，减压蒸馏以除去溶剂，所得固体用二氯甲烷和正庚烷(1:4)混合溶剂通过硅胶柱色谱分离，得化合物1(compound1)(1.99g，收率88％)。
LC-MS:m/z＝592.2[M+H]+
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.05(d,1H),7.63-7.42(m,15H),7.36-7.30(m,4H),7.27-7.02(m,7H),6.89-6.85(m,2H)ppm。
化合物2的合成
步骤一：将3.19g(10mmol)的化合物1-1加入100mL三口烧瓶中，通入氮气置换干净瓶中的空气，加入20mL经干燥处理的四氢呋喃，搅拌下将反应液降温到-40℃，缓慢滴加10mL浓度为2mol/L的对氯苯基溴化镁(正己烷)格式试剂，维持温度在-40℃直至滴加结束，自然升温到室温后反应2h，用氯化铵水溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相经硫酸镁干燥后减压蒸馏除去溶剂，所得固体化合物2-2(compound 2-2)不经纯化直接投入下一步反应(4.4g，纯度83％)。
步骤二：将3.13g化合物2-2(纯度83％)、30mL乙酸加入100mL三口烧瓶中，于搅拌下缓慢滴加3mL浓硫酸后开启加热升温到80℃反应8小时，反应液加水并用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用二氯甲烷重结晶，得化合物2-3(compound 2-3)(1.63g，收率65％)。
步骤三：将1.63g(3.3mmol)化合物2-3、1.12g(6.6mmol)二苯胺、0.476g(4.96mmol)叔丁醇钠、0.0151g(0.016mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.0136(0.033mmol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯的混合物加入100mL三口烧瓶中，向其中加入20mL甲苯，通入氮气置换烧瓶中的空气，于搅拌下升温到110℃反应7小时，反应液用水淬灭水洗，分液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用二氯甲烷和正庚烷(1：3)通过硅胶柱色谱分离，得到化合物2(compound 2)(2.01g，收率80％)。
LC-MS:m/z＝759.3[M+H]+
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:8.03(d,1H),7.60-7.44(m,14H),7.37-7.32(m,8H),7.24-7.06(m,13H),6.91-6.87(m,2H)ppm。
化合物3的合成
步骤一：将3g(10mmol)1-溴2-氯二苯并二恶英、1.58g(10mmol)2-氯苯硼酸、0.12g(0.1mmol)四(三苯基膦)钯、0.033g(0.1mmol)四丁基溴化铵、2.8g(20mmol)碳酸钾的混合物加入100mL三口烧瓶中，向烧瓶中加入20mL/5mL/5mL甲苯/乙醇/水的混合溶剂，在氮气保护及搅拌下升温到80℃反应12小时，用甲苯萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用正庚烷煮洗后过滤，用少量乙醇淋洗滤固，得化合物3-1(compound 3-1)(2.6g，收率78％)。
步骤二：在氮气保护氛围下，将2.54g(7.7mmol)化合物3-1溶于20mL干燥过的四氢呋喃中，于搅拌下降温到-5℃后，用注射器缓慢加入5mL(10mmol)正丁基锂的正己烷溶液(2M)，滴加毕保温4小时，然后缓慢滴加4-氯苯基-苯基二氯硅烷和10mL四氢呋喃的溶液，加毕保温1小时，自然升到室温后搅拌反应16小时，结束后将反应液倒入稀盐酸溶液中，有固体析出，过滤，烘干滤饼，得化合物3-2(compound 3-2)(2.87g，纯度77％)，直接投入下一步反应。
步骤三：将2.87g(纯度77％)化合物3-2、0.78g(4.6mmol)二苯胺、0.042g(0.05mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.038g(0.1mmol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯、0.67g(6.9mmol)叔丁醇钠的混合物加入100mL三口烧瓶中，通入氮气置换烧瓶中的空气，向烧瓶中加入30mL甲苯，于搅拌下加热到回流反应8小时，反应液加水搅拌30min，过滤，用乙醇淋洗滤固，用甲苯重结晶，得化合物3(compound 3)(2.34g，收率83％)。
LC-MS:m/z＝608.2[M+H]+
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:7.97(d,1H),7.86-7.80(m,2H),7.74-7.51(m,5H),7.42-7.14(m,11H),7.09-6.90(m,8H),6.89-6.85(m,2H)ppm。
化合物4的合成
步骤一：将2.7g(11mmol)的吩恶噻-4-硼酸、2.38g(11mmol)的2-溴苯甲酸甲酯、3.06g(22mmol)的碳酸钾、0.1278g(0.1mmol)的四(三苯基膦)钯和0.0357g(0.1mmol)的四丁基溴化铵混合物加入100mL三口烧瓶中，向烧瓶中加入20mL/10mL的甲苯/水的混合溶剂，用氮气置换干净烧瓶内的空气后，于搅拌下升温到80℃反应6小时，反应液经水洗后用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏有机相以除去甲苯，所得固体用乙酸乙酯重结晶，得化合物4-1(compound 4-1)(2.91g，收率83％)。
步骤二：按照与合成化合物1步骤二至步骤五相同的方法合成化合物4，区别在于将合成化合物1步骤二中的化合物1-1替换为化合物4-1，最后得到2.17g化合物4(compound4)，收率63％。
LC-MS:m/z＝608.2[M+H]+
1H NMR(400MHz，CDCl3):8.11(d,1H),7.60-7.39(m,15H),7.32-7.21(m,5H),7.16-6.93(m,8H)。
化合物5的合成
按照与合成化合物1相同的方法合成化合物5，区别在于将合成化合物1步骤三中的溴苯替换为2-溴二苯并噻吩，最后得到1.96g化合物5(compound 5)，收率71％。
LC-MS:m/z＝698.2[M+H]+
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:8.3(d,1H),8.0～7.8(m,2H),7.75～7.32(m,10H),7.29～7.12(m,11H),7.09～6.95(m.6H),6.87(m,1H)ppm。
化合物6的合成
按照与合成化合物1相同的方法合成化合物6，区别在于将合成化合物1步骤三中的溴苯替换为4-溴联苯、步骤五中的对氯苯硼酸替换为7-氯二苯并呋喃-3-硼酸，最后得到2.33g化合物6(compound 6)，收率58％。通过LC-MS确认所得化合物的结构。LC-MS:m/z＝758.3[M+H]+。
化合物7的合成
按照与合成化合物3相同的方法合成化合物7，区别在于将合成化合物3步骤二中的4-氯苯基-苯基二氯硅烷替换为二(4-氯苯基)-二氯硅烷，最后得到1.95g化合物7(compound 7)，收率46％。通过LC-MS确认所得化合物的结构。LCMS:m/z＝775.3[M+H]+。
化合物17的合成
步骤一：在氮气保护氛围下，将3.22g(10mmol)N-(4-溴苯基)咔唑、1.69g(10mmol)4-胺基联苯、0.09g(0.1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.082g(0.2mmol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯、1.44(15mmol)叔丁醇钠的混合物加入100mL三口烧瓶中，向烧瓶中加入30mL甲苯，于搅拌下加热到回流反应2小时，反应液用水淬灭，用甲苯萃取，用硫酸镁干燥有机相，过滤，有机相通过硅胶柱色谱分离，减压浓缩过柱液，所得固体用二氯乙烷重结晶，得化合物17-1(compound 17-1)(3.2g，收率78％)。
步骤二：将3.2g(7.8mmol)化合物17-1、3.58g(7.8mmol)化合物1-5、0.07g(0.078mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.06g(0.16mmol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯、1.12g(11.7mmol)叔丁醇钠加入100mL三口烧瓶中，通入氮气保护，向烧瓶中加入30mL甲苯，于搅拌下加热到回流反应17小时，用水洗有机相三次，用甲苯萃取水相，合并有机相浓缩至干，用二氯甲烷和正庚烷(1:1)的混合溶剂重结晶，得化合物17(compound 17)(3.63g，收率56％)。通过LC-MS确认所得化合物的结构。LC-MS:m/z＝833.3[M+H]+
化合物21的合成
按照与合成化合物17相同的方法合成化合物21，区别在于将合成化合物17步骤一中的N-(4-溴苯基)咔唑替换为5-溴-1,10-菲咯啉，最后得到2.77g化合物21(compound21)，收率66％。通过LC-MS确认所得化合物的结构。LC-MS:m/z＝770.3[M+H]+。
化合物41的合成
步骤一：在氮气保护氛围下，将3.71g(15mmol)3-溴二苯并呋喃、3.14g(15mmol)3-胺基9,9’-二甲基芴、0.14g(0.15mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.12g(0.3mmol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯、2.16g(22.5mmol)叔丁醇钠混合物加入100mL三口烧瓶中，向烧瓶中加入30mL甲苯，于搅拌下加热到回流反应4小时，反应毕水洗，用硫酸镁干燥有机相，有机相减压浓缩以除去溶剂，所得固体用二氯甲烷和正庚烷(1:5)混合溶剂重结晶，得化合物41-1(compound41-1)(5g，收率89％)。
步骤二：在氮气保护氛围下，将4.28g(10mmol)化合物1-4、2.33g(10gmmol)4’-氯-4-硼酸联苯、0.12g(0.1mmol)四(三苯基膦)钯、0.03g(0.1mmol)四丁基溴化铵和2.8g(20mmol)碳酸钾的混合物加入100mL三口烧瓶中，向烧瓶中加入24mL/8mL/4ml的甲苯/乙醇/水的混合溶剂，于搅拌下加热升温到80℃反应24小时，反应液经水洗后用甲苯萃取，用硫酸镁干燥有机相，减压蒸馏以除去溶剂，所得固体用乙酸乙酯重结晶，得化合物41-2(compound 41-2)(3.9g，收率73％)。
步骤三：在氮气保护氛围下，将2.73g(7.3mmol)化合物41-1、3.9g(7.3mmol)化合物41-2、0.07g(0.07mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.03g(0.07mmol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯、1.4g(14.5mmol)叔丁醇钠的混合物加入100mL三口烧瓶中，向烧瓶中加入30mL甲苯，于搅拌下加热到回流反应16小时，反应液水洗，用甲苯萃取水相，用硫酸镁干燥有机相，过滤，有机相减压浓缩以除去溶剂，所得固体用二氯甲烷和正庚烷(1:4)溶解后通过硅胶柱色谱法提纯，得化合物41(compound 41)(3.4g，收率54％)。通过LC-MS确认所得化合物的结构。LC-MS:m/z＝874.3[M+H]+。
化合物49的合成
步骤一：将5g(11.7mmol)化合物1-4和40mL经干燥的四氢呋喃加入100mL三口烧瓶中，于搅拌下降温到-85℃，在氮气保护下分批滴加1g(15.2mmol)浓度为2mol/L的正丁基锂正己烷溶液，滴毕保温30min，然后缓慢滴入1.8g(17.6mmol)硼酸三甲酯，滴毕保温60min，自然升到室温后继续搅拌10小时，滴入稀盐酸淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用二氯甲烷重结晶，得化合物49-1(compound 49-1)(2.16g，收率47％)。
步骤二：在氮气保护氛围下，将2.16g(5.5mmol)化合物49-1、1.88g(5.5mmol)3,7-二溴二苯并噻吩、0.06g(0.06mmol)四(三苯基膦)钯、0.018g(0.06mmol)四丁基溴化铵和1.52g(11mmol)碳酸钾的混合物加入100mL三口烧瓶中，向烧瓶中加入18mL/6mL的甲苯/水混合溶剂，于搅拌下加热升温到80℃反应12小时，停止反应，用水洗反应液三次，用硫酸镁干燥有机相，减压浓缩有机相至无溶剂残留，将所得固体用正庚烷加热溶解后通过硅胶柱色谱法分离提纯，得化合物49-2(compound 49-2)(2.48g，收率74％)。
步骤三：按照与合成化合物1步骤六相同的方法合成化合物49，得到化合物49(compound49)(1.99g，收率70％)。通过LC-MS确认所得化合物的结构。LCMS:m/z＝698.2[M+H]+。
化合物61的合成
步骤一：在氮气保护氛围下，将2.45g(15mmol)1-溴环己烷、3.02g(15mmol)对溴苯硼酸、0.17g(0.15mmol)四(三苯基膦)钯、0.05g(0.15mmol)四丁基溴化铵和4.15g(30mmol)碳酸钾的混合物加入100mL三口烧瓶中，向烧瓶中加入20mL/5mL的甲苯/水混合溶剂，于搅拌下加热升温到80℃反应4小时，停止反应，用乙酸乙酯萃取反应液，硫酸镁干燥有机相后减压浓缩以除去溶剂，将所得固体用正庚烷重结晶，得化合物61-1(compound 61-1)(3.13g，收率87％)。
步骤二：按照与合成化合物1步骤三-步骤六相同的方法合成化合物61，区别在于将合成化合物1步骤三中的溴苯替换为化合物61-1、将合成化合物1步骤六中的二苯胺替换为二(4-联苯基)胺，得到化合物61(compound61)(3.54g，收率33％)。通过LC-MS确认所得化合物的结构。LC-MS:m/z＝826.4[M+H]+。
化合物87的合成
步骤一：将4g(20mmol)吩恶噻和40mL经干燥的四氢呋喃加入100mL三口烧瓶中，于搅拌下降温到-78℃，在氮气保护下滴加13mL(26mmol)浓度为2mol/L的正丁基锂正己烷溶液，滴毕保温60min，然后缓慢滴入5.64g(30mmol)硼酸三异丙酯，滴毕保温60min，自然升到室温后继续搅拌12小时，滴入稀盐酸淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体用正庚烷煮洗，得化合物87-1(compound 87-1)(3.7g，收率76％)。
步骤二：将3.7g(15.2mmol)的化合物87-1、3.26g(15.2mmol)的2-溴苯甲酸甲酯、4.2g(30.3mmol)的碳酸钾、0.18g(0.15mmol)的四(三苯基膦)钯和0.05g(0.15mmol)的四丁基溴化铵混合物加入100mL三口烧瓶中，向烧瓶中加入30mL/10mL/5mL的甲苯/乙醇/水的混合溶剂，用氮气置换干净烧瓶内的空气后，于搅拌下升温到80℃反应8小时，反应液经水洗后用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏有机相以除去甲苯，所得固体用二氯甲烷和乙酸乙酯(1:2)混合溶剂重结晶，得化合物87-2(compound 87-2)(4.1g，收率81％)。
步骤三：按照与合成化合物1步骤二至步骤五相同的方法合成化合物87-3，区别在于将合成化合物1步骤二中的化合物1-1替换为化合物87-2，最后得到化合物87-3(compound 87-3)(3.3g，收率46％)。
步骤四：在氮气保护氛围下，将5g(29.5mmol)4-氨基联苯、6.1g(29.5mmol)1-溴萘、0.27g(0.3mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.24g(0.6mmol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯、4.3(44.3mmol)叔丁醇钠的混合物加入100mL三口烧瓶中，向烧瓶中加入50mL甲苯，于搅拌下加热到回流反应2小时，反应液用水洗涤，用甲苯萃取，用硫酸镁干燥有机相，过滤，有机相通过硅胶柱色谱分离，减压浓缩过柱液，所得固体用二氯甲烷和正庚烷(1:1)混合溶剂重结晶，得化合物87-4(compound87-4)(7g，收率80％)。
步骤五：在氮气保护氛围下，将3.3g(6.9mmol)化合物87-3、2.1g(6.9mmol)化合物87-4、0.06g(0.07mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.06g(0.14mmol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯、1g(10.4mmol)叔丁醇钠的混合物加入100mL三口烧瓶中，向烧瓶中加入30mL甲苯，于搅拌下加热到回流反应16小时，用水淬灭反应液，加水洗并用甲苯萃取水相，合并有机相后用硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，用甲苯重结晶，得化合物87(compound87)(3.36g，收率66％)。通过LC-MS确认所得化合物的结构。LC-MS:m/z＝734.2[M+H]+。
化合物100的合成
步骤一：在氮气保护下，将8.3g(25.2mmol)邻二碘苯、1.6g(50mmol)硫粉、10.4g(75mmol)碳酸钾、0.36g(2.5mmol)溴化亚铜、2.5g(12.5mmol)1，10-菲啰啉加入100mL三口烧瓶中，向其中加入40mL二甲基亚砜，在搅拌下加热到90℃反应24小时，降温，用硫代硫酸钠溶液淬灭反应，用乙酸乙酯多次萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥后减压浓缩，所得固体用二氯甲烷和正庚烷(1：10)通过硅胶柱色谱分离法进行提纯，得到化合物100-1(3.7g，收率68％)。
步骤二：在氮气保护下，将3.7g(17.1mmol)化合物100-1和干燥的30mL四氢呋喃加入100mL三口烧瓶中，将体系降温至-78℃，保持此温度并缓慢滴加11mL(22.2mmol)浓度为2mol/L的正丁基锂正己烷溶液，滴毕保温60min，然后缓慢滴入1.5g(9.4mmol)溴素，滴毕保温2小时，自然升到室温后继续搅拌24小时，用碳酸氢钠稀溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏至无溶剂残留，所得固体用正庚烷重结晶，得到化合物100-2,(2.8g，收55％)
步骤三：按照与合成化合物1相同的方法合成化合物100，区别在于将合成化合物1步骤一中的1-溴二苯并二恶英替换为化合物100-2，最终得到化合物100(compound100)(2.13g，收率36％)。通过LC-MS确认所得化合物的结构。LC-MS:m/z＝624.2[M+H]+。
化合物122的合成
按照与合成化合物2相同的方法合成化合物122，区别在于将合成化合物2步骤一中的化合物1-1替换为化合物4-1，最后得到化合物122(compound 122)(3.26g，收率33％)。通过LC-MS确认所得化合物的结构。LC-MS:m/z＝775.3[M+H]+。
化合物155的合成
按照与合成化合物17步骤一相同的方法合成化合物155-1，区别在于将合成化合物17步骤一中的N-(4-溴苯基)咔唑替换为1-溴-9,9’-二甲基芴，按照与合成化合物1步骤六相同的方法合成化合物155，区别在于将合成化合物1步骤六中的二苯胺替换为化合物155-1，最后得到化合物155(compound 155)(2.23g，收率28％)。通过LC-MS确认所得化合物的结构。LC-MS:m/z＝784.3[M+H]+。
有机电致发光器件的制备及其性能评估
实施例1：
将化合物1用作空穴传输层(HTL)材料的有机电致发光器件
通过以下过程制备有机电致发光器件：
将ITO厚度为
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，，然后采用光刻工序，将其制备成具有阳极、阴极搭接区域以及绝缘层的实验基板(发光像素点尺寸为3mm×3mm)，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数和清除浮渣。
在上述阳极上作为空穴注入层(HIL)蒸镀10nm的HAT-CN(CAS号:105598-27-4)。
接着以100nm的厚度蒸镀一层本发明的化合物1来形成空穴传输层(HTL)。
在上述空穴传输层的上方对TCTA(CAS号:139092-78-7)进行真空蒸镀来形成15nm厚度的电子阻挡层(EBL)。
将9,10-双(2-萘基)蒽(ADN)(CAS号:122648-99-1)作为主体，同时掺杂FIrN4(CAS号:1219078-44-0)，主体和掺杂剂按照30:3的膜厚比形成了厚度为22nm的有机电致发光层(EML)。。
在上述发光层上通过将TPBI(CAS号:192198-85-9)和LiQ(CAS号:850918-68-2)按照1:1的比例真空蒸镀厚度为30nm的有机膜层作为电子传输层(ETL)。
在上述电子传输层上作为电子注入层(EIL)蒸镀一层厚度为1nm的Yb(CAS号:850918-68-2)；
然后，将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的比例蒸镀12nm的厚度作为器件的阴极；最后在上述阴极上蒸镀70nm厚度的N4,N4'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N4,N4’-二甲基-[1,1’-二甲基]-4,4’-二脲(DNTPD)(CAS号:199121-98-7)作为覆盖(capping)层。
蒸镀完成的器件在氮气手套箱(水、氧的含量需严格控制)中用紫外线硬化树脂封装。
实施例2～15
上述器件结构中，除了将空穴传输层(HTL)的化合物1替代为化合物2、3、4、5、6、7、17、21、41、49、61、87、100、122外，实施例2～15采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例1
上述器件结构中，除了空穴传输层(HTL)的化合物1替代更换为化合物NPB(CAS号:123847-85-8)外，其他与实施例1相同，采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件的制备。
比较例2
上述器件结构中，除了空穴传输层(HTL)的化合物1替代更换为化合物TCP(CAS号:148044-07-9)外，其他与实施例1相同，采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件的制备。
比较例3
上述器件结构中，除了空穴传输层(HTL)的化合物1替代更换为化合物TDATA(CAS号:105389-36-4)外，其他与实施例1相同，采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件的制备。
比较例4
上述器件结构中，除了空穴传输层(HTL)的化合物1替代更换为化合物A外，其他与实施例1相同，采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件的制备。
比较例5
上述器件结构中，除了空穴传输层(HTL)的化合物1替代更换为化合物B外，其他与实施例1相同，采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件的制备。
比较例6
上述器件结构中，除了空穴传输层(HTL)的化合物1替代更换为化合物C外，其他与实施例1相同，采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件的制备。
其中，HAT-CN、TCTA、ADN、FIrN4、TPBI、LiQ、DNTPD、NPB、TCP、TDATA、化合物A、化合物B、化合物C的结构式如下：
对实施例1-15以及比较例1-6制得的有机电致发光器件的性能进行检测，其检测结果如表1所示。
表1实施例和比较例的有机电致发光器件的检测性能
表1中检测性能中的驱动电压、电流效率、色坐标是在恒定电流密度10mA/cm2下进行测试，T95器件寿命是在恒定电流密度15mA/cm2下进行测试。
从表1的数据可知，在CIE相差不大的情况下，实施例1-15的有机电致发光器件与比较例1、2和3相比，电压至少降低了0.22V,发光效率至少提升了11.1％，寿命至少提升了8.3％，在蓝光器件中器件发光效率的提升属于明显提升。因此与比较例1～3相比，实施例1～15的有机电致发光器件普遍具有高效率、低电压、长寿命的特性。但是将实施例1-15与比较例4～6的有机电致发光器件相比，电压、效率基本一致，寿命至少提高了9.7％；因此实施例1～15的有机电致发光器件与比较例4～6相比普遍具有寿命更长的特性。
因此，将本发明的化合物用于有机电致发光器件的空穴传输层可以显著降低有机电致发光器件的工作电压、提升有机电致发光器件的发光效率、延长有机电致发光器件的寿命。
究其原因，是由于本发明中实施例列举的化合物的主体是包含芴或硅芴的稠合杂芳环基，在立体空间中展现为大平面结构，通过在芴或硅芴基的9号位引入富电子的芳胺或杂芳胺取代基，使得化合物的空穴传输性能表现优异。
综上所述，本申请的有机化合物应用特定的结构使其在有机电致发光器件空穴传输层(HTL)中，相较以往材料具有一定的优势，具有优异的载流子传输性能，其有助于有机电致发光器件的电压降低、效率提升、寿命延长。
以上实施例仅用以说明本申请的技术方案，而非对其限制。尽管参照前述实施例对本申请进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本申请各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (12)
1.一种有机化合物，其特征在于，结构如化学式Ⅰ所示：
其中，X选自C或Si；Y1和Y2相同或不同，各自独立地选自O或S；
R1和R2分别独立地选自
取代或未取代的如下基团，
各Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的如下基团：
上述各基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1-4的卤代烷基、三甲基硅烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6-13的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基的取代基所取代；
L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的二联苯亚基、取代或未取代的三联苯亚基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代的二苯并噻吩亚基中的一种，或者为它们中两者或三者通过单键连接形成的亚基基团；所述L1或L2分别任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、苯基、萘基、三甲基硅烷基的取代基所取代；
且当R1为
时，L1不为单键，当R2为
时，L2不为单键。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化学式Ⅰ选自以下化合物：
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述的L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的如下基团：
其中，
表示上述基团用于与化学式I中
连接键的位置；
上述基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、碳原子数为3的烷基硅烷基的取代基所取代。
4.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述的L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的如下基团：
其中，
表示上述基团用与化学式I中
连接键的位置；
上述基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、苯基、萘基、三甲基硅烷基、三苯基硅烷基的取代基所取代。
5.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的如下基团：
上述基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、三甲基硅烷基的取代基所取代。
6.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2相同或不同，且分别独立地选自取代或未取代的如下基团：
上述基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、萘基的取代基所取代。
7.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的如下基团：
上述基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、碳原子数为3的烷基硅烷基的取代基所取代。
8.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述R1和R2相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、取代或未取代的如下基团：
上述基团任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丙氧基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基、苯基、萘基、三甲基硅烷基的取代基所取代。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述的化学式Ⅰ的具体结构选自以下任意一个：
10.一种电子器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含权利要求1-9任一项所述的有机化合物。
11.根据权利要求10所述的电子器件，其特征在于，所述电子器件为有机电致发光器件或太阳能电池。
12.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求10-11任一项所述的电子器件。
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