CN112209944B - 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请提供了一种含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置，属于有机材料技术领域。所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
其中，X1、X2、Y1、Y2彼此相同或不同，且各自独立地为单键、O、S、N(R3)、C(R4R5)、Ge(R6R7)、Si(R8R9)、Se，其中X1和Y1不同时为单键，且X2和Y2不同时为单键，所述含氮化合物能够改善电子元件的发光效率和寿命。
Description
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、使用该含氮化合物的有机电致发光器件和应用该有机电致发光器件的电子装置。
背景技术
有机电致发光器件又称为有机发光二极管，是指有机发光材料在电场作用下，受到电流的激发而发光的现象。它是一种将电能转换为光能的过程。相比于无机发光材料，有机电致发光二极管OLED具有主动发光、光程范围大、驱动电压低、亮度大、效率高、耗能少以及制作工艺简单等优点。正是由于这些优点，有机发光材料与器件已经成为科学界和产业界十分热门的科研课题之一。
有机电致发光器件一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中，WO2019013556A1、CN106397398A、KR1020180099564A等公开了可以在有机电致发光器件中制备的发光层材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。
所述背景技术部分申请的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置，以改善有机电致发光器件和电子装置的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
其中，X1、X2、Y1、Y2彼此相同或不同，且各自独立地为单键、O、S、N(R3)、C(R4R5)、Ge(R6R7)、Si(R8R9)、Se，其中X1和Y1不能同时为单键，且X2和Y2不能同时为单键；
R3至R9彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-10的环烷基，或者连接于同一个原子上的R4和R5能够相互连接形成环，或者连接于同一个原子上的R6和R7能够相互连接形成环，或者连接于同一个原子上的R8和R9能够相互连接形成环；
m为取代基R1的数量，n为取代基R2的数量，m和n相同或不同，且各自独立地为1、2、3或4；
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数为3-12的三烷基硅基、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-10的环烷基，或者任意两个相邻的R1能够相互连接形成环，或者任意两个相邻的R2能够相互连接形成环；
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6-40的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-40的杂芳基；
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1至R9上的各取代基彼此相同或不同，且各自独立地为氘、氰基、卤素、碳原子数为3-20的三烷基甲硅烷基、碳原子数为6-20的芳基甲硅烷基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-7的杂环烷基、碳原子数为1-7的烷氧基。
根据本申请的第二个方面，提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述有机电致发光器件。
本申请的含氮化合物的核心结构为新型的、以芴基团为基础单元的、通过金刚烷螺合以及多环结构稠合而成的大平面共轭结构；该平面结构有着合适的共轭范围，将其和三芳基胺结合时，将形成具有高量子产率的荧光有机物；而金刚烷的螺合通过超共轭效应加强了该共轭平面结构的富电子特性，进一步提升荧光量子产率；与此同时，大体积的金刚烷结构增加了空间位阻，降低了由于分子间的堆叠带来的荧光红移以及淬灭的现象。将本材料用于有机电致发光器件中发光层的客体材料时，将有效提升器件的发光效率以及寿命。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下：
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施例。然而，示例性实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例性实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多个实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多个，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
其中，X1、X2、Y1、Y2彼此相同或不同，且各自独立地为单键、O、S、N(R3)、C(R4R5)、Ge(R6R7)、Si(R8R9)、Se，其中X1和Y1不能同时为单键，且X2和Y2不能同时为单键；
R3至R9彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-10的环烷基，或者连接于同一个原子上的R4和R5能够相互连接形成环，或者连接于同一个原子上的R6和R7能够相互连接形成环，或者连接于同一个原子上的R8和R9能够相互连接形成环；
m为取代基R1的数量，n为取代基R2的数量，m和n相同或不同，且各自独立地为1、2、3或4；
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数为3-12的三烷基硅基、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-10的环烷基，或者任意两个相邻的R1能够相互连接形成环，或者任意两个相邻的R2能够相互连接形成环；
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6-40的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-40的杂芳基；
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1至R9上的各取代基彼此相同或不同，且各自独立地为氘、氰基、卤素、碳原子数为3-20的三烷基甲硅烷基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-7的杂环烷基、碳原子数为1-7的烷氧基。
在一种实施方式中，Ar1和Ar3选自叔丁基取代的苯基时，Ar2和Ar4不同时为N-苯基咔唑基。
在一种实施方式中，化学式1的化合物不选自如下化合物：
在本申请中，烷基硅基是指烷基甲硅烷基。
在本申请中，烷基甲硅烷基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，芳基甲硅烷基的具体实例包括但不限于三苯基硅基等。
在本申请中，A与B“能够连接成环”的含义包括A与B相互独立，不连接；也包括A与B相互连接成环。例如，R4和R5能够连接成环，包括R4和R5相互独立，不连接的方式，也包括R4和R5相互连接成环；R6和R7能够连接成环，包括R6和R7相互独立，不连接的方式，也包括R6和R7相互连接成环；R8和R9能够连接成环，包括R8和R9相互独立，不连接的方式，也包括R8和R9相互连接成环。
相邻的R能够连接成环，是指连接在两个相邻碳上的R能过够连接成环，例如
在本申请中，“任意两个相邻的R1能够相互连接形成环，或者任意两个相邻的R2能够相互连接形成环”包括R1和R2相互独立地成环，不是同时成环；也包括R1和R2同时连接成环，即任意两个相邻的R1相互连接以与它们共同连接的原子形成环时，任意两个相邻的R2也相互连接以与它们共同连接的原子形成环。例如：可以形成碳原子数为3-15的环，还例如形成碳原子数为3-10的环；该环可以是饱和的(例如五元环、六元环、金刚烷等)，也可以是不饱和的，例如芳香环。
在本申请中，所述的环指的是饱和或不饱和的环，例如环己烷、环戊烷、6至12元的芳环或5至12元的杂芳环等，但不限于此。
在本申请中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6至10元芳环是指苯环、茚环和萘环等。
在本申请中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及R9的取代或未取代的碳原子数，指的是所有的碳原子数。举例而言，例如：Ar1为
则其碳原子数为7。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、O、N、P、Si或S等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、O、N、P、Si或S等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9二苯基芴基、螺二芴基等，而不限于此。
在本申请中，未取代的芳基，指的是的碳原子数为6-30的芳基，例如：苯基、萘基、芘基、二甲基芴基、9，9二苯基芴基、螺二芴基、蒽基、菲基、
基、甘菊环基、苊基、联苯基、苯并蒽基、螺二芴基、苝基、茚基等。取代的碳原子数为6-30的芳基是指至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、I、CN、羟基、硝基、氨基等取代。取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、I、CN、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基或者其他基团取代，如9,9-二甲基芴基、9,9二苯基芴基、螺二芴基等。可以理解的是，取代的碳原子数为20的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为20个。举例而言，9,9-二甲基芴基的碳原子数为15。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基例如但不限于，苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、蒽基、菲基、
基。
在本申请中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基例如但不限于吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、喹啉、异喹啉。
在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
举例而言：在“
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氟、氯”的描述中，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。例如，下式(X)中所示的，式(X)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X-1)～式(X-10)所示出的任一可能的连接方式。
例如，下式(X’)中所示的，式(X’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X’-1)～式(X’-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
可选地，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1至R9上的取代基彼此相同或不同，且各自独立地为氘、氰基、氟、碳原子数为3-18的三烷基甲硅烷基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基。例如：所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己烷基、三甲基硅基、苯基、联苯基、萘基、菲基、吡啶基、咔唑基、N-苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或者9,9-二甲基芴基。
可选地，所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-25的杂芳基。
可选地，R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的碳原子数为6-12的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-10的杂芳基。
可选地，R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、氟、氰基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、异喹啉基、喹啉基。
可选地，所述X1、X2、Y1、Y2彼此相同或不同，且各自独立地为单键、O或S，例如
等。
在本申请一种实施方式中，n，m分别独立地选自1。
可选地，所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-20的杂芳基。
可选地，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4上的取代基彼此相同或不同，且各自独立地为氘、氰基、氟、碳原子数为3-12的三烷基甲硅烷基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为3-6的环烷基。
可选地，Ar1为取代或未取代的Z’1，Ar2为取代或未取代的Z’2，Ar3为取代或未取代的Z’3，Ar4为取代或未取代的Z’4；其中，未取代的Z’1、Z’2、Z’3和Z'4各自独立地为如下基团所组成的组：
取代的Z’1、Z’2、Z’3和Z’4具有一个或两个以上取代基，Z’1、Z’2、Z’3和Z’4的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、苯基、萘基、环己烷基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲基、N-苯基咔唑基。
可选地，Ar1为取代或未取代的Z1，Ar2为取代或未取代的Z2，Ar3为取代或未取代的Z3，Ar4为取代或未取代的Z4；其中，未取代的Z1、Z2、Z3和Z4各自独立地为如下基团所组成的组：
可选地，所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为如下基团所组成的组：
可选地，所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为如下基团所组成的组：
可选地，所述Ar1和所述Ar3相同，所述Ar2和所述Ar4相同。
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
本申请还提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的含氮化合物。
举例而言，如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括有机电致发光层330，有机电致发光层330包含本申请的含氮化合物。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合物类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为α,β-ADN。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，在本申请实施例中，有机发光层330的客体材料为本申请的含氮化合物。
在本申请的一种实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机电致发光层330、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的有机电致发光层330，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命，降低有机电致发光器件的驱动电压。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层321由化合物NPB组成。
可选地，电子阻挡层322包括一种或多种电子阻挡材料，电子阻挡材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。举例而言，在本申请的一些实施方式中，电子阻挡层322由CBP组成。
可选地，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由DBimiBphen和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由m-MTDATA组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以包括LiQ。
可选地，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
本申请实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述有机电致发光器件。由于该电子装置具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图2所示，本申请提供一种电子装置400，该电子装置200包括上述有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置400具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
化合物合成
通过如下合成路线合成化合物
其中，X1、X2、Y1、Y2相同或不同，且各自独立地为单键、O、S、NR3、C(R4R5)、Ge(R6R7)、Si(R8R9)、Se，其中X1和Y1不能同时为单键，且X2和Y2不能同时为单键；
中间体胺的合成通式如下:
二苯胺的合成：
于N2保护下，在0.25L三口烧瓶中，加入溴苯(10g，0.06369mol)、苯胺(5.93g，0.06369mol)、甲苯(100mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.146g，0.16mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.131g，0.32mmol)和叔丁醇钠(2.31g，24.01mmol)并加热至108℃，搅拌3h，然后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂。使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体二苯胺(8.12g，收率75％)。质谱：m/z＝170.21[M+H]+。
参照中间体二苯胺的合成方法，且使用原料1代替溴苯，使用原料2代替苯胺，制备如下中间体。其中，中间体1-中间体25的编号、结构、原料、合成收率、表征数据等展示在表1中：
表1：中间体结构、制备及表征数据
化合物1的合成：
于氮气的保护下，将3-溴-4-碘二苯并[b,d]呋喃(CAS号：2222443-03-8)(80.0g，0.214mol)和二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(CAS号：162607-19-4)(45.47g，0.214mol)放入1L烧瓶中，并向其中加入在甲苯(500mL)、乙醇(160mL)、水(160mL)、碳酸钾(29.2g，0.428mol)、四(三苯基膦)钯催化剂(1.34g，1.16mmol)，然后体系升高反应温度至70-73℃下回流，反应8h检查反应的终止，并再次冷却所得物。使用水和乙酸乙酯溶剂萃取所得物以除去水层，然后用无水硫酸镁处理，过滤并浓缩以获得目标材料。使用乙酸乙酯和正庚烷通过重结晶纯化获得中间体1-1(65g，产率73.3％)。
将镁条(3.82g，0.157mol)和乙醚(100mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，加入碘(100mg)。然后将溶有中间体1-1(50.00g，0.121mol)的乙醚(200mL)溶液缓慢滴入烧瓶中，滴加完毕后升温至35℃，搅拌3小时。将反应液降至0℃，向其中缓慢滴入溶有金刚烷酮(21.8g，0.145mmol)的乙醚(200mL)溶液，滴加完毕后升温至35℃，搅拌6小时，将反应液冷却至室温，向其中加入5％盐酸至pH<7，搅拌1小时，加入乙醚(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用乙酸乙酯/正庚烷(1:2)为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体1-2(43g，收率73.4％)。
将中间体1-2(43g，88.8mmol)、三氟乙酸(30.42g，266.4mmol)和二氯甲烷(MC，300mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时，然后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体1-3(36.88g，收率89％)。
在0.5L烧瓶中，将中间体1-3(36g，77.16mmol)引入二氯甲烷(300mL)中，将所得物搅拌，然后向其中缓慢滴加稀释在二氯甲烷(50mL)中的溴(18.49g，231.48mmol)，并在室温下将所得物搅拌60小时。之后，将产生的固体过滤，然后用二氯甲烷和己烷洗涤。将固体用甲苯和N-甲基吡咯烷酮重结晶以获得中间体1-4(19.71g，产率56.1％)。
于氮气的保护下，在0.25L三口烧瓶中，加入中间体1-4(10g，16.01mmol)、二苯胺(5.56g，32.82mmol)、甲苯(150mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.146g，0.16mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.131g，0.32mmol)以及叔丁醇钠(2.31g，24.01mmol)并加热至108℃，搅拌3h，然后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物1(8.07g，收率63％)。质谱：m/z＝800.84[M+H]+。
化合物28的合成：
将2-溴-1-碘-二苯并[b,d]呋喃(CAS号：2303958-26-9)(80.0g，0.214mol)和二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(45.47g，0.214mol)放入1L烧瓶中，并向其中加入在甲苯(500mL)、乙醇(160mL)、水(160mL)、碳酸钾(29.2g，0.428mol)，然后在升高反应器的温度直至回流的同时向其中引入四(三苯基膦)钯催化剂(1.34g，1.16mmol)。在回流之后，检查反应的终止，并再次冷却所得物。将所得物使用水和乙酸乙酯溶剂萃取以除去水层，将所得物用无水硫酸镁处理，然后过滤并浓缩以获得目标材料。使用乙酸乙酯和正庚烷通过重结晶纯化获得中间体2-1(65g，产率73.3％)。
将镁条(3.82g，0.157mol)和乙醚(100mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，加入碘(100mg)。然后将溶有中间体2-1(50.00g，0.121mol)的乙醚(200mL)溶液缓慢滴入烧瓶中，滴加完毕后升温至35℃，搅拌3小时；将反应液降至0℃，向其中缓慢滴入溶有金刚烷酮(21.8g，0.145mmol)的乙醚(200mL)溶液，滴加完毕后升温至35℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，向其中加入5％盐酸至pH<7，搅拌1小时，加入乙醚(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用乙酸乙酯/正庚烷(1:3)为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体2-2(43g，收率73.4％)。
将中间体2-2(43g，88.8mmol)、三氟乙酸(30.42g，266.4mmol)和二氯甲烷(300mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；然后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:3)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体2-3(36.88g，收率89％)。
在0.5L烧瓶中，将中间体2-3(36g，77.16mmol)引入二氯甲烷(300mL)中，将所得物搅拌，然后向其中缓慢滴加稀释在二氯甲烷(50mL)中的溴(18.49g，231.48mmol)，并在室温下将所得物搅拌60小时。之后，将产生的固体过滤，然后用二氯甲烷和己烷洗涤。将固体用甲苯和N-甲基吡咯烷酮重结晶以获得中间体2-4(19.71g，产率56.1％)。
于氮气的保护下，在0.25L三口烧瓶中，加入中间体2-4(10g，16.01mmol)、中间体24(11.03g，32.02mmol)、甲苯(300mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.146g，0.16mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.131g，0.32mmol)以及叔丁醇钠(2.31g，24.01mmol)加热至108℃，搅拌3h。然后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物28(9.06g，收率51.41％)。质谱：m/z＝1152.91[M+H]+。
化合物29的合成：
将3-溴-4-碘-二苯并[b,d]呋喃(CAS号：2222443-03-8)(80.0g，0.214mol)和二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(CAS号：100124-06-9)(45.47g，0.214mol)放入1L烧瓶中，并向其中加入在甲苯(500mL)、乙醇(160mL)、水(160mL)、碳酸钾(29.2g，0.428mol)，然后在升高反应器的温度直至回流的同时向其中引入四(三苯基膦)钯催化剂(1.34g，1.16mmol)。在回流之后，检查反应的终止，并再次冷却所得物。将所得物使用水和乙酸乙酯溶剂萃取以除去水层，将所得物用无水硫酸镁处理，然后过滤并浓缩以获得目标材料。使用乙酸乙酯和正庚烷通过重结晶纯化获得中间体3-1(67.2g，产率75.1％)。
将镁条(3.82g，0.157mol)和乙醚(100mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，加入碘(100mg)。然后将溶有中间体3-1(50.00g，0.121mol)的乙醚(200mL)溶液缓慢滴入烧瓶中，滴加完毕后升温至35℃，搅拌3小时；将反应液降至0℃，向其中缓慢滴入溶有金刚烷酮(21.8g，0.145mmol)的乙醚(200mL)溶液，滴加完毕后升温至35℃，搅拌6小时。将反应液冷却至室温，向其中加入5％盐酸至pH<7，搅拌1小时，加入乙醚(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用乙酸乙酯/正庚烷(1:2)为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体3-2(42g，收率72.8％)。
将中间体3-2(43g，88.8mmol)、三氟乙酸(30.42g，266.4mmol)和二氯甲烷(300mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；然后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体3-3(35.44g，收率86.8％)。
在0.5L烧瓶中，将中间体3-3(36g，77.16mmol)引入二氯甲烷(300mL)中，将所得物搅拌，然后向其中缓慢滴加稀释在二氯甲烷(50mL)中的溴(18.49g，231.48mmol)，并在室温下将所得物搅拌60小时。之后，将产生的固体过滤，然后用二氯甲烷和己烷洗涤。将固体用甲苯和N-甲基吡咯烷酮重结晶以获得中间体3-4(19.71g，产率56.1％)。
N2保护下在0.25L三口烧瓶中，加入中间体3-4(10g，16.01mmol)、中间体25(10.26g，32.02mmol)、甲苯(300mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.146g，0.16mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.131g，0.32mmol)以及叔丁醇钠(2.31g，24.01mmol)加热至108℃，搅拌3h，然后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂。使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物29(7.54g，收率48％)。质谱：m/z＝980.93[M+H]+
参照化合物1及以上几个化合物的合成方法，且使用原料3代替二苯胺，使用原料4代替3-溴，4-碘二苯并[b,d]呋喃，使用原料5代替二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸制备如下化合物。其中，化合物2-化合物18、化合物35、36的编号、结构、原料、最后一步的合成收率、表征数据等展示在表2中：
表2：化合物结构、制备及表征数据
化合物1的核磁数据：
1H NMR(400MHZ,CDCl3)δ:8.01(d,2H),7.58(d,2H),7.53-7.48(m,4H),7.37-7.22(m,16H),7.15-7.09(m,6H),2.91(d,2H),2.61(d,2H),2.16(s,1H),1.90(s,3H),1.77(d,2H),1.69(d,2H),1.60(s,2H).
化合物14的核磁数据：
1HNMR(400MHZ,CDCl3)δ:8.16(m,2H),8.05-7.95(m,4H),7.86-7.55(m,8H),7.50-7.23(m,12H),7.15-7.00(m,8H),2.91(d,2H),2.61(d,2H),2.16(s,1H),1.90(s,3H),1.77(d,2H),1.69(d,2H),1.60(s,2H).
有机电致发光器件制备及评估
实施例1
通过如下方法制备蓝色有机电致发光器件
将ITO厚度为
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA(4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺)以形成厚度为
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上真空蒸镀化合物NPB，以形成厚度为
的空穴传输层。
在空穴传输层上蒸镀CBP，形成厚度为
的电子阻挡层(EBL)。
将α,β-ADN作为主体材料，同时掺杂化合物1作为客体材料，以100:3的膜厚比蒸镀形成了厚度为
的发光层(EML)。
将DBimiBphen(4,7-二苯基-2,9-双(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-1,10-菲咯啉)和LiQ(8-羟基喹啉-锂)以1:1的膜厚比蒸镀形成了
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的膜厚比蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
其中，在制备蓝色有机电致发光器件时，所使用的各个材料的结构如下：
实施例2-22
用化合物2-18、化合物28、29、35、36替代实施例1中发光层与α,β-ADN共蒸镀的化合物1，按照实施例1的方法制备相应的蓝色有机电致发光器件。
对比例1-4
用化合物A、化合物B、化合物C、化合物D替代实施例1中发光层与α,β-ADN共蒸镀的化合物1，按照实施例1的方法制备相应的蓝色有机电致发光器件。
其中，化合物A、化合物B、化合物C和化合物D的结构式如下：
对实施例2-22和对比例1-4制备所得的蓝色有机电致发光器件进行性能测试，其中IVL(电流、电压、亮度)数据对比是在10mA/cm2下的测试结果，寿命是20mA/cm2电流密度下的测试结果，具体结果如表3所示。
表3蓝色有机电致发光器件的性能测试结果
根据上述表1的结果可知，采用化合物1-18，化合物28、29、35、36作为发光层(EML)的掺杂材料的实施例1-22与使用化合物A-D的对比例1、对比例2、对比例3及对比例4相比，发光效率和器件寿命均有很高提升。
综合比较，本发明的含氮化合物兼顾提高器件效率及寿命，作为发光层(EML)的掺杂材料制备的有机电致发光器件相对于对比例1-4，工作电压至少降低3.8％，器件效率至少提高11.5％，外量子效率提高至少11.6％，寿命至少提升22％。发光效率和寿命均有良好的改善，因此本申请的含氮化合物具有提高器件发光效率和寿命的特点。
可见，将本发明物做蓝色发光层掺杂材料，可制造出驱动电压、发光效率、外量子效率、寿命等特性优异的高效率、长寿命的有机电致发光器件。
Claims (13)
1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
其中，X1、X2、Y1、Y2彼此相同或不同，且各自独立地为单键、O、S，其中X1和Y1不能同时为单键，且X2和Y2不能同时为单键；
m为取代基R1的数量，n为取代基R2的数量，m和n相同或不同，且各自独立地为1、2、3或4；
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、未取代的碳原子数为1-10的烷基；
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-20的杂芳基；
所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4上的各取代基彼此相同或不同，且各自独立地为氘、氰基、氟、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为3-6的环烷基；
所述含氮化合物不包括
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、氟、氰基、甲基。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构选自：
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1为取代或未取代的Z’1，Ar2为取代或未取代的Z’2，Ar3为取代或未取代的Z’3，Ar4为取代或未取代的Z’4；其中，未取代的Z’1、Z’2、Z’3和Z'4各自独立地为如下基团所组成的组：
取代的Z’1、Z’2、Z’3和Z’4具有一个或两个以上取代基，Z’1、Z’2、Z’3和Z’4的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、环己烷基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲基。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1为取代或未取代的Z1，Ar2为取代或未取代的Z2，Ar3为取代或未取代的Z3，Ar4为取代或未取代的Z4；其中，未取代的Z1、Z2、Z3和Z4各自独立地为如下基团所组成的组：
6.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
其中，X1、X2、Y1、Y2彼此相同或不同，且各自独立地为单键、O、S，其中X1和Y1不能同时为单键，且X2和Y2不能同时为单键；
m为取代基R1的数量，n为取代基R2的数量，m和n相同或不同，且各自独立地为1、2、3或4；
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、未取代的碳原子数为1-10的烷基；
Ar1、Ar2、Ar3和Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为如下基团所组成的组：
所述含氮化合物不包括
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2、Ar3和Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为如下基团所组成的组：
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1和所述Ar3相同，所述Ar2和所述Ar4相同。
9.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-9任一项所述的含氮化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包含权利要求1-9任一项所述的含氮化合物。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光层包含客体材料，所述客体材料含有权利要求1-9任一项所述的含氮化合物。
13.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求10-12任一项所述的有机电致发光器件。
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