CN112142548B - 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本申请属于有机材料技术领域,具体提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
作为有机电子原件的代表例,有机发光元件。一般而言,有机发光现象是指,利用有机物质使电能转变为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。其中,为了提高有机发光元件的效率和稳定性,往往由各自不同的物质构成多层结构形成有机物层,例如,可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言,如果在两级之间事加电压,则空穴从阳极注入至有机物层,电子从阴极注入至有机物层,当所注入的空穴和电子相遇时,形成激子,该激子再次跃迁至基态时,就会发出光。
现有技术中,CN106206964、WO2011010843等公开了可以在有机电致发光器件中制备的发光层材料。然而,依然有必要继续研发新型的材料,以进一步提高电子元器件的性能。
所述背景技术部分申请的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解,因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本申请的目的是提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置,该有机化合物可用作有机电致发光器件的有机发光层。
本申请第一方面提供一种有机化合物,所述有机化合物的结构式如式1所示:
其中,环A和环B相同或不同,各自独立地选自苯环或者成环碳原子数为10~14的稠合芳环,且环A或环B至少一个选自成环碳原子数为10~14的稠合芳环;
L1和L2相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~30的取代或者未取代的亚芳基、碳原子数为3~30的取代或者未取代的亚杂芳基;
R1和R2相同或不同,且各自独立地选自:氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3~15的环烷基、碳原子数为1~4的烷氧基、碳原子数为1~4的烷硫基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、碳原子数为18~24的三芳基硅基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为4~12的杂芳基、碳原子数为5~13的杂芳烷基;
m表示R1的个数,q表示R2的个数;m,q分别独立地选自1、2、3、4、5、6、7或8;
Ar1选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
所述L1、L2和Ar1的取代基相同或者不同,且各自独立地选自:氘,卤素基团,氰基,碳原子数为3~20的杂芳基,任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6~20的芳基,碳原子数为1~10的烷基,碳原子数为1~10的卤代烷基,碳原子数为3~10的环烷基,碳原子数为1~10的烷氧基,碳原子数为1~10的烷硫基,碳原子数为3~12的三烷基硅基,碳原子数为18~24的三芳基硅基,碳原子数为6~18的膦氧基。
本申请第二方面提供一种电子元件,所述有机电致发光器件含有本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置,所述电子装置包括本申请第二方面所述的电子元件。
本申请提供的有机化合物,以蒽基基团与苯并金刚烷芴结合的分子结构。该分子结构一方面提升分子整体的电子密度,提升载流子传输速率,而且提高三线态能级,适于用于有机发光层主体材料,该分子结构中引入了螺环金刚烷结构,可以改善薄膜性能,进而提高了薄膜的使用寿命;另一方面该分子结构具有大的分子量,可以有效的提升材料的玻璃化转变温度,而苯并结构及刚性共轭平面蒽基上引入的芳香性基基团可以增加空间位阻,从而调整结构,提高材料成膜性且分子在无定形状态下不易结晶,从而提高应用该有机化合物的有机致电发光器件的发光效率,以及提高应用该有机化合物的光电转化器件的转化效率。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解,并且构成说明书的一部分,与下面的具体实施方式一起用于解释本申请,但并不构成对本申请的限制。在附图中:
图1是是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
图3是本申请另一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极;200、阴极;300、功能层;310、空穴注入层;321、空穴传输层;322、电子阻挡层;330、有机发光层;341、空穴阻挡层、340、电子传输层;350、电子注入层;400、第一电子装置;500、第二电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是,此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请,并不用于限制本申请。
本申请第一方面提供一种有机化合物,所述有机化合物的结构式如式1所示:
其中,环A和环B相同或不同,各自独立地选自苯环或者成环碳原子数为10~14的稠合芳环,且环A或环B至少一个选自成环碳原子数为10~14的稠合芳环;
L1和L2相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~30的取代或者未取代的亚芳基、碳原子数为3~30的取代或者未取代的亚杂芳基;
R1和R2相同或不同,且各自独立地选自:氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3~15的环烷基、碳原子数为1~4的烷氧基、碳原子数为1~4的烷硫基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、碳原子数为18~24的三芳基硅基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为4~12的杂芳基、碳原子数为5~13的杂芳烷基;
m表示R1的个数,q表示R2的个数;m,q分别独立地选自1、2、3、4、5、6、7或8;
Ar1选自:碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
所述L1、L2和Ar1的取代基相同或者不同,且各自独立地选自:氘,卤素基团,氰基,碳原子数为3~20的杂芳基,任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6~20的芳基,碳原子数为1~10的烷基,碳原子数为1~10的卤代烷基,碳原子数为3~10的环烷基,碳原子数为1~10的烷氧基,碳原子数为1~10的烷硫基,碳原子数为3~12的三烷基硅基,碳原子数为18~24的三芳基硅基,碳原子数为6~18的膦氧基。
在本申请中,“任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氯、氰基、甲基、叔丁基取代的的取代基碳原子数为6~20的芳基”是指芳基可以被氘、氟、氯、氰基、甲基、叔丁基中的一个或多个取代,也可以不被氘、氟、氯、氰基、甲基、叔丁基取代,且当芳基上的取代基的个数大于等于2时,取代基可以相同或不同。
本申请提供的有机化合物,以蒽基基团与苯并金刚烷螺芴结合的分子结构。该分子结构一方面提升分子整体的电子密度,提升载流子传输速率,而且提高三线态能级,适于用于有机发光层主体材料;另一方面该分子结构具有大的分子量,可以有效的提升材料的玻璃化转变温度,而苯并结构及刚性共轭平面蒽基上引入的芳香性基基团可以增加空间位阻,从而调整结构,提高材料成膜性且分子在无定形状态下不易结晶,从而提高应用该有机化合物的有机致电发光器件的发光效率,以及提高应用该有机化合物的光电转化器件的转化效率。
在本申请一种具体实施方式中,所述环A和环B相同或不同,各自独立地选自苯环、萘环、菲环或蒽环,且环A或环B不同时为苯环。
在本申请一种具体实施方式中,所述有机化合物选自如下式2-式21所示的化合物组成的组:
在本申请中,所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换,均应做广义理解,其既可以是指在不同基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响,也可以表示在相同的基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如,“其中,各q独立地为0、1、2或3,各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”,其含义是:式Q-1表示苯环上有q个取代基R”,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响;式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”,两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中,“取代或未取代的”这样的术语是指,在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述,将取代基统称为Rc)。例如,“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘,卤素基团,氰基,碳原子数为3~20的杂芳基,任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6~20的芳基,碳原子数为1~10的烷基,碳原子数为1~10的卤代烷基,碳原子数为3~10的环烷基,碳原子数为1~10的烷氧基,碳原子数为1~10的烷硫基,碳原子数为3~12的三烷基硅基,碳原子数为18~24的三芳基硅基,碳原子数为6~18的膦氧基。在本申请中,“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代;当同一个原子上连接有两个取代基Rc时,这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环;当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时,相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中,取代或未取代的官能团的碳原子数,指的是所有碳原子数。举例而言,若R1选自取代的碳原子数为30的芳基,则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为30。
在本申请中,L1、L2、Ar1的碳原子数,指的是所有碳原子数。举例而言:L1为取代的碳原子数为12的亚芳基,则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如:Ar1为则其碳原子数为7;L1为其碳原子数为12。
本申请中,芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基,换言之,芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即,除非另有说明,通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中,稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言,在本申请中,苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于,苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。本申请的“芳基”可含有6-30个碳原子,在一些实施例中,芳基中的碳原子数可以是6-25个,在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个,在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-13个。举例而言,其碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、25个或30个,当然,碳原子数还可以是其他数量,在此不再一一列举。
本申请中,涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中,稠合芳环是指两个或两个以上芳环或杂芳环以共有环边而形成的多芳环,例如萘、蒽、菲、芘。
在本申请中,取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于,二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是,取代的芳基的碳原子数,指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数,例如碳原子数为18的取代的芳基,指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。在本申请中,取代的芳基具体实例包括但不限于:苯基取代的萘基、萘基取代的苯基、菲基取代的苯基、苯基取代的联苯基、二甲基芴基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、咔唑基取代的苯基、菲咯啉基取代的苯基等等。
在本申请中,作为取代基芳基,具体实例包括但不限于:苯基、萘基、菲基、蒽基、二甲基芴基、联苯基、三联苯基等等。
本申请中,涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中,杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物,杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基,换言之,杂芳基可以是单个芳香环体系,也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系,且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地,杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等,而不限于此。其中,噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基,N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“杂芳基”可含有3-30个碳原子,在一些实施例中,杂芳基中的碳原子数可以是3-25个,在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是3-20个,在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是12-20个。举例而言,其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30个,当然,碳原子数还可以是其他数量,在此不再一一列举。
在本申请中,杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物,杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种,且至少具有一个N。
本申请中,涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中,取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于,苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是,取代的杂芳基的碳原子数,指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中,作为取代基的杂芳基,具体实例包括但不限于:二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基、咔唑基等等。
在本申请中,碳原子数为1~10的烷基可以为直链烷基或支链烷基。具体而言,碳原子数为1~10的烷基可以为碳原子数1至10的直链烷基,或碳原子数3至10的支链烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1~10的烷基的具体实例包括但不限于,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中,卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
举例而言,如下式(f)中所示地,式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(f-1)~(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言,如下式(X')中所示地,式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(X'-1)~式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请一种实施方式中,R1,R2分别独立地选自氢。
在本申请一种具体实施方式中,所述Ar1选自碳原子数为6~24的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~24的取代或未取代的杂芳基。
在本申请的一种优选的实施方式中,所述Ar1的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为1~4的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为3~7的三烷基硅基、碳原子数为18~24的三芳基硅基。
优选地,Ar1选自碳原子数为6~20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~20的取代或未取代的杂芳基。
优选地,Ar1的取代基选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为12-18的杂芳基。
具体地,所述Ar1的取代基包括但不限于:氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基。
在本申请一种具体实施方式中,所述Ar1选自如下i-1至i-15所示的基团:
G1~G5和G1’~G4’各自独立地选自N、C或者C(J1),且G1~G5中至少一个选自N;当G1~G5中的两个以上选自C(J1)时,任意两个J1相同或者不相同;当G1’~G4’中的两个以上选自C(J1)时,任意两个J1相同或者不相同;
G6~G13各自独立地选自N、C或者C(J2),且G6~G13中至少一个选自N;当G6~G13中的两个以上选自C(J2)时,任意两个J2相同或者不相同;
G14~G23各自独立地选自N、C或者C(J3),且G14~G23中至少一个选自N;当G14~G23中的两个以上选自C(J3)时,任意两个J3相同或者不相同;
G24~G33各自独立地选自N、C或者C(J4),且G24~G33中至少一个选自N;当G24~G33中的两个以上选自C(J4)时,任意两个J4相同或者不相同;
Z1选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为1~10的烷硫基、碳原子数为18-24的三芳基硅基;
Z2~Z9、Z21各自独立地选自:氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为1~10的烷硫基、碳原子数为1~10的烷硫基、碳原子数为3~18的杂芳基、碳原子数为18-24的三芳基硅基;
Z10~Z20、J1~J4各自独立地选自:氢,氘,卤素基团,氰基,碳原子数为3~12的三烷基硅基,碳原子数为1~10的烷基,碳原子数为1~10的卤代烷基,碳原子数为3~10的环烷基,碳原子数为1~10的烷氧基,碳原子数为1~10的烷硫基,任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6~20的芳基,碳原子数为3~18的杂芳基,碳原子数为18-24的三芳基硅基;
h1~h21以hk表示,Z1~Z21以Zk表示,k为变量,表示1~21的任意整数,hk表示取代基Zk的个数;其中,当k选自5或者17时,hk选自1、2或者3;当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时,hk选自1、2、3或者4;当k选自1、3、4、6、9或者14时,hk选自1、2、3、4或者5;当k为13时,hk选自1、2、3、4、5或者6;当k选自10或者19时,hk选自1、2、3、4、5、6或者7;当k为20时,hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8;当k为11时,hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9;且当hk大于1时,任意两个Zk相同或者不相同;
K1选自O、S、N(Z22)、C(Z23Z24)、Si(Z28Z29);其中,Z22、Z23、Z24、Z28、Z29各自独立地选自:碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基、碳原子数为1~10的烷基或碳原子数为3~10的环烷基,或者上述Z23和Z24相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环,或者上述Z28和Z29相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环;
K2选自单键、O、S、N(Z25)、C(Z26Z27)、Si(Z30Z31);其中,Z25、Z26、Z27、Z30、Z31各自独立地选自:碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基、碳原子数为1~10的烷基或碳原子数为3~10的环烷基,或者上述Z26和Z27相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环,或者上述Z30和Z31相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环。
在本申请一种具体实施方式中,所述Ar1选自取代或未取代的V1,所述未取代的V1选自以下基团组成的组:
取代的V1上具有一个或两个以上的取代基,取代的V1上的取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基。
可选地,Ar1选自以下基团组成的组:
在本申请一种具体实施方式中,L1和L2相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚杂芳基。
在本申请的一种优选地实施方式中,L1和L2的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-10的环烷基。
在本申请一种具体实施方式中,L1和L2相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚咔唑基。
在本申请一种具体实施方式中,L1和L2的取代基相同或不同,具体实例包括但不限于:氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、菲基、蒽基。
在本申请一种具体实施方式中,L1和L2相同或不同,且各自独立地选自单键或如下j-1至j-13所示基团所组成的组:
Q1~Q5和Q’1~Q’4各自独立地选自N或者C(J5),且Q1~Q5中至少一个选自N;当Q1~Q5中的两个以上选自C(J5)时,任意两个J5相同或者不相同,当Q’1~Q’4中的两个以上选自C(J5)时,任意两个J5相同或者不相同;
Q6~Q13各自独立地选自N、C或者C(J6),且Q6~Q13中至少一个选自N;当Q6~Q13中的两个以上选自C(J6)时,任意两个J6相同或者不相同;
Q14~Q23各自独立地选自N、C或者C(J7),且Q14~Q23中至少一个选自N;当Q14~Q23中的两个以上选自C(J7)时,任意两个J7相同或者不相同;
Q24~Q33各自独立地选自N、C或者C(J8),且Q24~Q33中至少一个选自N;当Q24~Q33中的两个以上选自C(J8)时,任意两个J8相同或者不相同;
E1~E14、J5~J8各自独立地选自:氢,氘,卤素基团,氰基,碳原子数为3~20的杂芳基,任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氯、氰基、甲基、叔丁基取代的碳原子数为6~20的芳基,碳原子数为3~12的三烷基硅基,碳原子数为1~10的烷基,碳原子数为3~10的环烷基,碳原子数为1~10的烷氧基,碳原子数为1~10的烷硫基,碳原子数为6~18的膦氧基,碳原子数为18-24的三芳基硅基;
e1~e14以er表示,E1~E14以Er表示,r为变量,表示1~14的任意整数,er表示取代基Er的数量;当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时,er选自1、2、3或者4;当r选自7或11时,er选自1、2、3、4、5或者6;当r为12时,er选自1、2、3、4、5、6或者7;当r选自8或10时,er选自1、2、3、4、5、6、7或者8;当er大于1时,任意两个Er相同或者不相同;
K3选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)、Si(E18E19);其中,E15、E16、E17、E18和E19各自独立地选自:碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3~10的环烷基,或者E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环,或者E18和E19相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环;
K4选自单键、O、S、Se、N(E20)、C(E21E22)、Si(E23E24);其中,E20至E24各自独立地选自:碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3~10的环烷基,或者E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环,或者E23和E24相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环。
在本申请一种具体实施方式中,L1和L2各自独立地选自单键或者取代或未取代的V2,所述未取代的V2选自如下基团所组成的组:
取代的V2上具有一个或两个以上的取代基,取代的V2上的取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
可选地,L1和L2各自独立地选自单键或如下基团组成的组:
在本申请一种具体实施方式中,所述有机化合物选自如权利要求12所示的化合物。
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定,本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之,本申请的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法,所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物,在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法,本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请所提供的有机化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层,以改善电子元件的效率特性和寿命特性。
具体的一种实施方式中,所述功能层包括有机发光层,所述有机发光层包括所述有机化合物。通常地,所述有机发光层可以包含主体材料和客体材料,其中,所述主体材料包含本申请的有机化合物。
按照本申请的一种实施方式中,电子元件为有机电致发光器件,例如为蓝光器件。如图1所示,有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地,阳极100包括以下阳极材料,其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数,work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金;金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb;或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物,indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地,第一空穴传输层321和第二空穴传输层322分别包括一种或者多种空穴传输材料,空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。
可选地,有机发光层330可以由单一发光材料组成,也可以包括主体材料和客体材料。有机发光层的主体材料可以含有本申请的有机化合物。在本申请一些实施方式中,有机发光层330由主体材料和客体材料组成,注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子,激子将能量传递给主体材料,主体材料将能量传递给客体材料,进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合物类化合物、双苯乙烯基基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料,本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中,有机发光层330的主体材料可以为本申请的有机化合物。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。在本申请一些实施方式中,所述有机电致发光器件为蓝光器件,有机发光层330的客体材料为BD-1。
电子传输层340可以为单层结构,也可以为多层结构,其可以包括一种或者多种电子传输材料,电子传输材料可以选自但不限于,苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种示例性实施方式中,电子传输层340可以由ET-06和LiQ组成。
本申请中,阴极200可以包括阴极材料,其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于,金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金;或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地,如图1所示,在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310,以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。例如,空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地,如图1所示,在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350,以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料,或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请一种实施方式中,电子注入层350可以由金属Yb组成。
本申请的有机电致发光器件可选地为蓝光器件。
可选地,在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层341。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式,如图2所示,所述电子装置为第一电子装置400,该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置,例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式,如图3所示,所述电子装置为第二电子装置500,第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
本申请中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法。
使用以下方法合成本申请中化合物
将Y-1(100g,398.5mmol)、Z-1(96.3g,398.5mmol)、四(三苯基膦)钯(2.3g,1.9mmol)、碳酸钾(110.2g,797.1mmol)、四丁基氯化铵(0.55g,1.9mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(400mL)和去离子水(200mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至78℃,搅拌6小时;将反应液冷却至室温,加入甲苯(300mL)进行萃取,合并有机相,有机相用无水硫酸镁进行干燥,过滤得到滤液,将滤液减压浓缩得到粗品;所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯,之后用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)进行重结晶提纯,得到SM-1(112.8g,收率77%)。
将Y-2(33.2g,272.2mmol)、Z-2(100g,272.2mmol)、四(三苯基膦)钯(9.4g,8.2mmol)、碳酸钾(112.8g,816.5mmol)、四丁基氯化铵(0.75g,2.72mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(400mL)和去离子水(200mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至78℃,搅拌8小时;将反应液冷却至室温,加入甲苯(300mL)进行萃取,合并有机相,有机相用无水硫酸镁进行干燥,过滤得到滤液,将滤液减压浓缩得到粗品;所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)进行重结晶提纯,得到SM-2(64.8g,收率75%)。
将Y-3(100g,350.5mmol)、Z-3(71.5g,350.5mmol)、四(三苯基膦)钯(12.1g,10.5mmol)、碳酸钾(145.3g,1051.5mmol)、四丁基氯化铵(0.97g,3.5mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(400mL)和去离子水(200mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至78℃,搅拌6小时;将反应液冷却至室温,加入甲苯(300mL)进行萃取,合并有机相,有机相用无水硫酸镁进行干燥,过滤得到滤液,将滤液减压浓缩得到粗品;所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯,之后用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)进行重结晶提纯,得到SM-3(82.4g,收率74%)。
将镁条(22.9,944.5mmol)和乙醚(250mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中,加入碘(250mg)。而后将溶有SMA-1(100g,314.4mmol)的乙醚(500mL)溶液缓慢滴入烧瓶中,滴加完毕后升温至35℃,搅拌3小时;将反应液降至0℃,向其中缓慢滴入溶有金刚烷酮(37.8g,252mmol)的乙醚(500mL)溶液,滴加完毕后升温至35℃,搅拌6小时;将反应液冷却至室温,向其中加入5%盐酸至pH<7,搅拌1小时,加入乙醚(500mL)进行萃取,合并有机相,使用无水硫酸镁进行干燥,过滤,减压除去溶剂;所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯,得到固体中间体IM-A-1(78.5g,收率80%)。
参照中间体IM-A-1方法合成中间体IM-A-X,不同之处在于,使用表1所示的SMA-X/SM-X代替SMA-1来制备中间体IM-A-X,其中,制得的中间体IM-A-X如表1所示。
表1
向反应瓶中,加入中间体IM-A-1(40g,102.8mmol),三氟乙酸(400mL),开启搅拌,然后逐渐升温至80℃回流反应12h,反应完成后,将反应液倒入水中(1:20),搅拌30min后过滤,用水(1:2)淋洗,用乙醇淋洗(1:2),后得到粗品用二氯甲烷:正庚烷=1:2重结晶,得到中间体IM-B-1(30.5g,收率:80%)。
参照中间体IM-B-1的方法合成中间体IM-B-X/中间体IM-B-X-0,不同之处在于,使用表2所示的中间体IM-A-X代替中间体IM-A-1来制备中间体IM-B-X/中间体IM-B-X-0,其中,制得的中间体IM-B-X/中间体IM-B-X-0如表2所示。
表2
向反应瓶中投入中间体IM-B-1(15g,40.4mmol)、联硼酸频哪醇酯(10.3g,40.4mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.74g,0.81mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(0.19g,0.40mmol)、醋酸钾(7.9g,80.8mmol)和1,4-二氧六环(150mL),氮气保护下升温至110℃,加热回流搅拌5h。反应液冷却至室温后,利用二氯甲烷和水萃取反应溶液,有机层经无水硫酸镁干燥并过滤,过滤后将滤液通过短硅胶柱,减压除去溶剂,使用二氯甲烷/正庚烷(1:3)体系对粗品进行重结晶提纯,得到中间体IM-C-1(14.0g,收率为:75%)。
参照中间体IM-C-1方法合成中间体IM-C-X/中间体IM-C-X-0,不同之处在于,使用表3所示的中间体IM-B-X/中间体IM-B-X-0代替中间体IM-B-1来制备中间体IM-C-X/中间体IM-C-X-0,其中,制得的中间体IM-C-X/中间体IM-C-X-0如表3所示。
表3
将中间体IM-C-1(10g,21.6mmol),对溴苯硼酸(4.34g,21.6mmol),醋酸钯(0.05g,0.22mmol),2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.21g,0.43mmol)以及碳酸钾(5.98g,43.2mmol)加入甲苯(80mL),无水乙醇(40mL)和去离子水(20mL)中,氮气保护下加热至80℃,搅拌2h而后冷却至室温,反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液减压除去溶剂;使用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)对粗品进行重结晶提纯,得到IM-M-1(7.4g,收率75%)。
参照中间体IM-M-1方法合成中间体IM-M-X,不同之处在于,使用表4所示的中间体IM-C-X/中间体IM-C-X-0代替中间体IM-C-1来制备中间体IM-M-X,采用SM A代替对溴苯硼酸,制得的中间体IM-M-X如表4所示。
表4
将中间体IM-C-1(10g,21.6mmol),10-溴蒽-9-硼酸(6.51g,21.6mmol),醋酸钯(0.05g,0.22mmol),2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.21g,0.43mmol)以及碳酸钾(5.98g,43.2mmol)加入甲苯(80mL),无水乙醇(40mL)和去离子水(20mL)中,氮气保护下加热至80℃,搅拌2h而后冷却至室温,反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥,过滤后将滤液减压除去溶剂;使用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)对粗品进行重结晶提纯,得到中间体IM-D-1(8.42g,收率70%)。
参照中间体IM-D-1方法合成中间体IM-D-X/中间体IM-D-X-0,不同之处在于,使用中间体IM-C-X/中间体IM-C-X-0/中间体IM-M-X代替中间体IM-C-1来制备中间体IM-D-X/中间体IM-D-X-0,其中,制得的中间体IM-D-X/中间体IM-D-X-0如表5所示。
表5
将中间体IM-D-1(5g,8.98mmol)、溴苯(1.41g,8.98mmol)、四三苯基磷钯(0.52g,0.44mmol)、碳酸钾(3.71g,26.9mmol)、四丁基氯化铵(0.12g,0.45mmol)分别加入三口烧瓶中,量取甲苯(40mL)、乙醇(20mL)、水(10mL)加入反应器中,80℃下回流12h,当反应结束时,使用二氯甲烷和水进行萃取,取有机相无水MgSO4干燥,抽滤,浓缩有机层,粗产物硅胶过柱提纯,得到化合物1(4.23g,收率80%).
参照化合物1的方法合成化合物X,不同之处在于,使用中间体IM-D-X/中间体IM-D-X-0代替中间体IM-D-1来制备化合物1,使用SM B代替溴苯,制得的化合物X如表6所示。
表6
表6中化合物的质谱数据如表7所示。
表7
表6中部分化合物的核磁数据如表8所示。
表8
器件实施例
实施例1
通过以下过程制备阳极:将厚度为的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸,采用光刻工序,将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板,利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理,以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在EML上将ET-06和LiQ以1:1的膜厚比进行蒸镀形成了厚的电子传输层(ETL),将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(EIL),然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上,形成厚度为的阴极。
实施例2-实施例29
除了在形成发光层时,以下表10中所示的化合物替代化合物1以外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成发光层时,以下表9中所示的化合物A替代化合物1以外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成发光层时,以下表9中所示的化合物B替代化合物1以外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成发光层时,以下表9中所示的化合物C替代化合物1以外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
除了在形成发光层时,以下表9中所示的化合物D替代化合物1以外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例1-29和比较例1-4中使用的化合物结构如下表9所示:
表9
对以上实施例1-29和比较例1-4中制得的有机电致发光器件,在20mA/cm2的条件下分析了器件的IVL性能,T95寿命在15mA/cm2测试,其结果如表10所示。
表10
根据表10的结果可知,作为发光主体材料的化合物的实施例1-29与已公知的化合物所对应的器件比较例1-4,本申请中使用的化合物作为有机发光层制备的上述有机电致发光器件的发光效率(Cd/A)至少提高了6.64%,外量子效率(EQE%)至少提高了6.70%,寿命至少提高了11.76%,寿命最长可提高174h。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式,但是,本申请并不限于上述实施方式中的具体细节,在本申请的技术构思范围内,可以对本申请的技术方案进行多种简单变型,这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是,在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征,在不矛盾的情况下,可以通过任何合适的方式进行组合,为了避免不必要的重复,本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外,本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合,只要其不违背本申请的思想,其同样应当视为本申请所公开的内容。
Claims (15)
1.一种有机化合物,其特征在于,所述有机化合物的结构式如式1所示:
其中,环A和环B相同或不同,各自独立地选自苯环或者成环碳原子数为10~14的稠合芳环,且环A或环B至少一个选自成环碳原子数为10~14的稠合芳环;
R1和R2相同或不同,且各自独立地选自:氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3~15的环烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为4~12的杂芳基;
m表示R1的个数,q表示R2的个数;m,q分别独立地选自1、2、3、4、5、6、7或8;
Ar1选自碳原子数为6~20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~20的取代或未取代的杂芳基;
Ar1的取代基选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为12-18的杂芳基;
L1和L2相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚杂芳基;
L1和L2的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-10的环烷基;
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其中,所述环A和环B相同或不同,各自独立地选自苯环、萘环、菲环或蒽环,且环A或环B不同时为苯环。
6.根据权利要求1所述的有机化合物,其中,L1和L2相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚咔唑基。
7.根据权利要求6所述的有机化合物,其中,L1和L2的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
10.一种电子元件,其特征在于,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层,所述功能层包含权利要求1~9任一项所述的有机化合物。
11.根据权利要求10所述的电子元件,其中,所述功能层包括有机发光层,所述有机发光层包括所述有机化合物。
12.根据权利要求11所述的电子元件,其中,所述有机发光层包含主体材料和客体材料,所述主体材料包含所述有机化合物。
13.根据权利要求10所述的电子元件,其中,所述电子元件为有机电致发光器件。
14.根据权利要求13所述的电子元件,其中,所述有机电致发光器件为蓝光器件。
15.一种电子装置,其特征在于,包括权利要求10~14任意一项所述的电子元件。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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