CN114075181A - 含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请属于有机电致发光领域，涉及一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置，该含氮化合物的结构如式1所示，
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体地，涉及一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、有机电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
目前，现有技术已经开发出来一系列有机电致发光材料，但有机电致发光器件的使用过程中仍存在性能较差的问题，例如存在驱动电压过高、发光效率过低或者寿命较短等问题。因此，仍有必要对该领域进行进一步研究，开发新的材料，以改善有机电致发光器件的性能。
需要说明的是，在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的是提供一种含氮化合物及使用其的具有较高的效率和使用寿命的有机电致发光器件和电子装置。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如式1所示：
其中，L1选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-30的取代或未取代的亚杂芳基；
L2和L3相同或者不相同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基；
Ar1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
Ar2和Ar3相同或者不相同，且分别独立地选自碳原子数为6-30取代或未取代的芳基；
各R1和R2分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基；
n1表示R1的数量，且n1选自0、1、2、3、4、5或6，且当n1大于1时，任意两个R1彼此相同或不同；
n2表示R2的数量，且n2选自0、1、2、3、4、5、6或7，且当n2大于1时，任意两个R2彼此相同或不同；
Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2和L3中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的膦氧基。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物；
优选地，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包含所述含氮化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
通过上述技术方案，本申请是以2-(二苯并呋喃基)三嗪基-5-芳基咔唑为核心结构的一类化合物。本申请含氮化合物不仅具有2-三嗪基咔唑带来的高电子迁移率，以及与二苯并呋喃基团带来的高的第一三重态能级和激子能量传输效率。而且在咔唑基上5位取代的芳基，使得材料具有空间位阻效应导致的更为立体的构型，使得化合物具有良好的无定形态以及成膜性。
将本申请含氮化合物用作有机电致发光器件的有机电致发光层主体材料(特别是绿光电子型主体材料)时，能够改善有机电致发光器件的性能。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
用语“该”和“所述”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”、“具有”和“含有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。
本申请第一方面提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如式1所示：
其中，L1选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-30的取代或未取代的亚杂芳基；
L2和L3相同或者不相同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基；
Ar1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
Ar2和Ar3相同或者不相同，且分别独立地选自碳原子数为6-30取代或未取代的芳基；
各R1和R2分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基；
n1表示R1的数量，且n1选自0、1、2、3、4、5或6，且当n1大于1时，任意两个R1彼此相同或不同；
n2表示R2的数量，且n2选自0、1、2、3、4、5、6或7，且当n2大于1时，任意两个R2彼此相同或不同；
Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2和L3中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的膦氧基。
在本申请中，R1、R2、Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2和L3的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1选自取代的碳原子数为10的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数之和为10。举例而言，若Ar1为9,9-二甲基芴基，则Ar1为碳原子数为15的取代的芴基，Ar1的成环碳原子数为13。
在本申请中，咔唑的连接位点如式
所示，其中1、2、3、4、5、6、7、8表示可能的连接位点，5号位点与芳基连接，2号位点与三嗪基连接。
在本说明书中“碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基”和“取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基”两种表述含义相同，均是指芳基及其上的取代基的总碳原子数为6-30。同样的，在本说明书中“碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基”和“取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基”两种表述含义相同，均是指杂芳基及其上的取代基的总碳原子数为3-30。
术语“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不是必然发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选被烷基取代的杂环基团”意味着烷基可以但不必须存在，该说明包括杂环基团被烷基取代的情景和杂环基团不被烷基取代的情景。“任选地，连接于同一个原子上的Rv2和Rv3相互连接形成饱和或不饱和的环”，意味着连接于同一个原子上的Rv2和Rv3可以成环但不必须成环，该方案包括Rv2和Rv3相互连接形成成环的情景，也包括Rv2和Rv3相互独立地存在的情景。
在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
举例而言：在“
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氟、氯”的描述中，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子且其余原子为碳和氢。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基的烷基或者非取代的芳基。“取代”是指可以被选自以下基团的取代基所取代：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的膦氧基。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至10个碳原子”是指可包含1个、2个、3个、4个、5个、6个、7个、8个、9个、10个碳原子的烷基。所述烷基基团可以任选地被一个或多个本申请描述的取代基所取代。烷基基团的实例包含，但并不限于，甲基(Me、-CH3)，乙基(Et、-CH2CH3)，正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH3)，异丁基(i-Bu、-CH2CH(CH3)2)，仲丁基(s-Bu、-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu、-C(CH3)3)等。此外，烷基可为取代的或未取代的。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子。举例而言，在本申请中，苯基、联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苝基、苯并荧蒽基、
基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、茚基等，而不限于此。
本申请的“取代或未取代的芳基”含有6-30个碳原子，在一些实施例中，取代或未取代的芳基中的碳原子数是6-25个，在另一些实施例中，取代或未取代的芳基中的碳原子数是6-20个，在另一些实施例中，取代或未取代的芳基中的碳原子数是6-15个。本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数是6个、10个、12个、13个、14个、15个、16个、18个、20个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、I、CN、羟基、支链烷基、直链烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、杂芳基、烷基硅烷基、芳基硅烷基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基及其芳基上的取代基的总碳原子数。例如，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基为碳原子数为15的取代的芳基。
在本申请中，作为芳基的芴基可以被取代，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体实例包括但不限于以下结构：
在本申请中，杂芳基可以是包括1、2、3、4、5或6个任选自B、O、N、P、Si、Se和S的杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环，且任一芳香环体系中含有所述杂原子。示例地，杂芳基可以包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基或菲咯啉基等，而不限于此。
本申请的“取代或未取代的杂芳基”含有3-30个碳原子，在一些实施例中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为5-20的杂芳基，另一些实施例中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为5-18的杂芳基，另一些实施例中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为12-18的杂芳基。本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数是3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不一一列举。
在本申请中，取代的杂芳基，指的是杂芳基中的一个或者多个氢原子被其基团所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、-CN、烷基、卤代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、膦氧基或者其他基团取代。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基，对烷基的解释可应用于亚烷基，对环烷基的解释可应用于亚环烷基。
本申请中的“环”包含饱和环以及不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基；不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。
在本申请中，烷基硅烷基是指
其中，RG1、RG2、RG3分别独立地为烷基，烷基硅烷基的具体实例，包括但不限于，三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基。
本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，下式(f)中所示的，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，下式(X’)中所示的，式(X’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X’-1)～式(X’-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请中，碳原子数为1-10的卤代烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，包括但不仅限于三氟甲基等。
在本申请中，碳原子数为1-10的烷氧基可以为链状、环状或者带支链的烷氧基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，包括但不限于甲氧基、异丙氧基等。
在本申请中，碳原子数为3-12的三烷基硅基。碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12，包括但不仅限于三甲基硅基等。
在本申请中，碳原子数为18-24的三芳基硅基，包括但不仅限于三苯基硅基等。
在本申请中，卤素基团可以选自氟、氯、溴、碘。
在本申请中，碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基选自取代或未取代的以下基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、蒽基、菲基、苝基、芘基等。
在本申请的一些实施方式中，式1选自如下式1-1至式1-4所示的结构：
在本申请的一些实施方式中，L1选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-18的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L1中的取代基独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
可选地，L1选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12的亚杂芳基。
在本申请的一些实施方式中，L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基。
具体地，L1中的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请的一些实施方式中，L1选自单键、取代或未取代的基团V1，未取代的基团V1选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；所述取代的基团V1上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；当所述取代的基团V1含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
在本申请的一些实施方式中，L1选自单键或如下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，L2和L3相同或者不相同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基。
可选地，L2和L3中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
在本申请的一些实施方式中，L2和L3相同或者不相同，且分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
具体地，L2和L3中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请的一些实施方式中，L2和L3相同或者不相同，且分别独立地选自单键、取代或未取代的基团V2，未取代的基团V2选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；所述取代的基团V2上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；当所述取代的基团V2含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
在本申请的一些实施方式中，L2和L3相同或者不相同，且分别独立地选自单键或者如下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，Ar1选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1选自碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1中的取代基独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
在本申请的一些实施方式中，Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基。
具体地，Ar1中的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请的一些实施方式中，Ar1选自取代或未取代的基团V3，未取代的基团V3选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；所述取代的基团V3上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；当所述取代的基团V3含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
在本申请的一些实施方式中，Ar1选自如下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，Ar2和Ar3相同或者不相同，且各自独立地选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基。
可选地，Ar2和Ar3相同或者不相同，且各自独立地选自碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基。
可选地，Ar2和Ar3中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
在本申请的一些实施方式中，Ar2和Ar3相同或者不相同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基。
具体地，Ar2和Ar3中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请的一些实施方式中，Ar2和Ar3相同或者不相同，且各自独立地选自取代或未取代的基团V4，未取代的基团V4选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；所述取代的基团V4上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；当所述取代的基团V4含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
在本申请的一些实施方式中，Ar2和Ar3相同或者不相同，且各自独立地选自如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，
选自以下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，
选自以下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，n1和n2均为0。
在本申请的一些具体实施方式中，含氮化合物选自如权利要求12所示的化合物。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
举例而言，如图1所示，有机电致发光器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300含有本申请第一方面所提供的含氮化合物。
按照一种实施方式，有机电致发光器件例如可以为绿色有机电致发光器件。
在本申请的一种具体实施方式中，所述功能层300包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包括所述含氮化合物。
在一种具体实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、有机电致发光层330、电子传输层350和阴极200，其中空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322。
在一种具体实施方式中，阳极100包括以下阳极材料，优选为有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO：Al和SnO2：Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。同时优选地，包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
在一种具体实施方式中，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，第一空穴传输层材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。具体地，第一空穴传输层321由化合物PAPB组成。
在一种具体实施方式中，第二空穴传输层322可以包括一种或多种空穴传输材料，第二空穴传输层材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。在一种具体实施方式中，第二空穴传输层322由化合物DTAF组成。
在本申请中，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料还包含选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由ET和LiQ共同组成。
在一种具体实施方式中，有机电致发光层330可以由单一发光材料组成，也可以由主体材料和客体材料组成。优选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机电致发光层330的空穴和注入有机电致发光层330的电子可以在有机电致发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层330的主体材料可以为本申请的含氮化合物，或者由本申请的含氮化合物与其他发光主体材料共同组成，例如金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在一种具体实施方式中，有机电致发光层330的主体材料由本申请的含氮化合物和GH-p1共同组成。
有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请一种具体实施方式中，有机电致发光层330的客体材料为TEG。
在一种具体实施方式中，阴极200包括阴极材料，所述阴极材料为有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。具体地，阴极材料的具体实例包括但不限于：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选地，包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
在本申请中，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
在一种具体实施方式中，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。具体地，电子注入层360可以包括Yb。
在一种具体实施方式中，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
本申请第三方面提供一种电子装置，该电子装置包括本申请第二方面提供的有机电致发光器件。由于该电子装置具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图2所示，本申请的一种实施方式提供电子装置400。该电子装置400包括上述实施方式中的有机电致发光器件。实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面通过实施例进一步说明本申请，但本申请并不因此而受到任何限制。
本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮化合物结合制备例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
化合物合成
中间体IM-C-1的合成
在1L带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中分别加入邻溴碘苯(28.29g，100mmol)、苯硼酸(12.19g，100mmol)、碳酸钾(27.64g，200mmol)、四丁基溴化铵(3.22g，10mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(60mL)、超纯水(60mL)，通氮气保护，开启加热和搅拌，待温度上升到40℃时，加入四(三苯基膦)钯(1.15g，1mmol)；升温到回流，反应16小时，反应完成后待反应液降到室温，分液，水相用150mL的甲苯进行萃取，合并有机相，有机相用200mL每次的超纯水洗涤3次，无水硫酸钠进行干燥；通过柱层析色谱对产物进行分离，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯(体积比6：1)，得到中间体IM-A-1(16.32g，收率70％)。
在1L带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体IM-A-1(23.31g，100mmol)、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷)-5-氯-硝基苯(28.35g，100mmol)、碳酸钾(27.64g，200mmol)、四丁基溴化铵(3.22g，10mmol)、甲苯(200mL)、乙醇(40mL)、超纯水(40mL)，通氮气保护，开启加热和搅拌，待温度上升到40℃时，加入四(三苯基膦)钯(1.15g，1mmol)，升温到回流，反应30小时。反应完成后待反应液降到室温，分液，水相用200mL甲苯进行萃取，合并有机相，有机相用200mL每次的超纯水洗涤3次，无水硫酸钠进行干燥；过柱子对产物进行分离，洗脱剂为正庚烷：二氯甲烷(体积比3：1)，得到中间体IM-B-1(17.04g，收率55％)。
在1L带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体IM-B-1(30.98g，100mmol)、三苯基磷(52.46g，200mmol)、邻二氯苯(460mL)，通氮气保护，开启加热和搅拌，升温至回流反应12小时。反应结束后将反应溶剂全部蒸出，通过硅胶柱色谱分离对产物进行分离，洗脱剂为正庚烷：二氯甲烷(体积比2：1)，得到中间体IM-C-1(11.11g，收率40％)
中间体IM-C-2至中间体IM-C-5的合成
参照中间体IM-C-1的合成方法合成表1所示的中间体，不同的是，使用原料1代替苯硼酸，制备表1所示的中间体。
表1
中间体IM-F-1的合成
在1L带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(35.88g，110mmol)、苯硼酸(12.19g，100mmol)、碳酸钠(41.33g，200mmol)、四丁基溴化铵(3.22g，10mmol)、甲苯(300mL)、超纯水(60mL)，通氮气保护，开启加热和搅拌，待温度上升到40℃时，加入四(三苯基膦)钯(1.15g，1mmol)，升温至回流反应2小时。反应完成后待反应液降到室温，分液，水相用200mL甲苯进行萃取，合并有机相，有机相用超纯水洗涤(200mL×3)，无水硫酸钠进行干燥；滤液减压除去溶剂，所得粗品通过柱层析进行纯化，洗脱剂为正庚烷：二氯甲烷(体积比3：1)，得到中间体IM-F-1(19.68g，收率55％)。
中间体IM-F-2至中间体IM-F-5的合成
参照中间体IM-F-1的合成方法合成表2所示的中间体，不同的是，使用原料2代替2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪，使用原料3代替苯硼酸，制备表2所示的中间体。
表2
合成例1化合物Aa1的合成
在1L带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体IM-C-1(27.78g，100mmol)、碘苯(20.4g，100mmol)、二甲苯(350mL)，通氮气保护，开启搅拌和加热，待温度上升到40℃，依次加入叔丁醇钠(14.4g150mmol)、2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(s-phos)(0.82g，2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)(0.91g，1mmol)，升温至回流反应5h。反应完成后，关闭搅拌和加热，待温度降到室温时处理反应：在反应液中加入超纯水100mL，搅拌分液，水相用甲苯萃取(100mL×2)，合并有机相，有机相用超纯水水洗(100mL×3)；有机相用无水硫酸钠进行干燥；滤液减压除去溶剂，所得粗品通过硅胶柱进行提纯，洗脱剂为二氯甲烷：正庚烷(体积比)＝2：3，得中间体IM-D-1(27.6g，收率78％)。
在1L带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体IM-D-1(17.7g，50mmol)、联硼酸频哪醇酯(15.23g，60mmol)、乙酸钾(9.81g，100mmol)、1,4-二氧六环(220ml)，通氮气保护，开启加热和搅拌，待温度上升到40℃时，加入Pd2(dba)3(0.455g，0.5mmol)，2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(x-phos)(0.476g，1mmol)，升温到回流继续反应10小时。反应完成后待反应液降到室温，加水200mL、甲苯200mL分液，水相用200mL的甲苯进行萃取，合并有机相，有机相用超纯水洗涤(200mL×3)，无水硫酸钠干燥有机相；滤液减压除去溶剂，所得粗品通过柱层析进行纯化，洗脱剂为正庚烷：二氯甲烷(体积比1：1)，得到中间体IM-E-1(17.81g，收率80％)。
在1L带有氮气保护和冷凝回流装置的三口烧瓶中加入中间体IM-E-1(22.27g，50mmol)，中间体IM-F-1(17.89g，50mmol)、碳酸钾(13.82g，100mmol)、四丁基溴化铵(1.61g，5mmol)、甲苯(180mL)、乙醇(45mL)、超纯水(45mL)，通氮气保护，开启加热和搅拌，待温度上升到40℃时，加入四(三苯基膦)钯(0.57g，0.5mmol)；升温到回流反应10小时。反应完成后待反应液降到室温，分液，水相用200mL的甲苯进行萃取，合并有机相，有机相用超纯水洗涤(200mL×3)，无水硫酸钠干燥有机相；滤液减压除去溶剂，所得粗品通过柱层析进行纯化，洗脱剂为正庚烷：二氯甲烷(体积比2：1)，得化合物Aa1(24.03g，收率75％)，质谱：m/z＝641.2[M+H]+。
合成例2-25
参照化合物Aa1的合成方法合成表3所示的化合物，不同的是，使用下表原料4列中的中间体IM-C-2至中间体IM-C-5代替中间体IM-C-1，使用下表原料5列中的原料代替碘苯，原料6列中的原料代替中间体IM-F-1，制备下表3中的化合物。
表3
化合物Aa1的核磁数据如表4所示。
表4
有机电致发光器件制备及评估
实施例1绿色有机电致发光器件
阳极制备：将厚度为
的ITO基板切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，得到具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数的和清除浮渣。
在实验基板阳极真空蒸镀F4-TCNQ，厚度
作空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上蒸镀PAPB，形成
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀DTAF，形成
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物Aa1：GH-p：TEG以45％：45％：10％的膜厚比进行共同蒸镀，形成厚度为
的有机电致发光层(G-EML)。
将ET和LiQ以1:1的膜厚比进行蒸镀形成了
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的膜厚比真空蒸镀
在电子注入层上，形成阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀
的有机覆盖层(CPL)，从而完成绿色有机发光器件的制造。
实施例2-25
除了在形成有机电致发光层时，以下表5中所示的化合物替代化合物Aa1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成有机电致发光层时，以化合物Ⅰ替代化合物Aa1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成有机电致发光层时，以化合物Ⅱ替代化合物Aa1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成有机电致发光层时，以化合物Ⅲ替代化合物Aa1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例1-25和比较例1-3使用的材料结构如下所示：
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表5所示：
表5
根据表5的数据可知，采用本申请的化合物作为有机电致发光层主体材料的实施例1-25与使用已公知的化合物的比较例1-3相比，本申请中使用的化合物作有机电致发光层主体材料制备的上述有机电致发光器件的发光效率至少提高了10.41％，功率效率至少提高了18.23％，寿命至少提高了19.23％。
本申请含氮化合物与比较例2和比较例3相比，性能得到了显著提升。究其原因，可能在于咔唑上芳基取代的位置不同。咔唑的5位上被芳基取代，相比于芳基取代在咔唑的6位或7位，材料具有更高的空间位阻，提高了材料的迁移率和热稳定性，从而使得材料提升有机电致发光器件的性能。
本申请是以2-(二苯并呋喃基)三嗪基-5-芳基咔唑为核心结构的一类化合物。本申请含氮化合物不仅具有2-三嗪基咔唑带来的高电子迁移率，以及与二苯并呋喃基团带来的高的第一三重态能级和激子能量传输效率。而且在咔唑基上5位取代的芳基，使得材料具有空间位阻效应导致的更为立体的构型，使得化合物具有良好的无定形态以及成膜性。
上述实验证明，本申请含氮化合物在咔唑的5位用芳基取代，并在三嗪的一端用二苯并呋喃基团，两者结合能够提高载流子迁移率，将其用作有机电致发光器件后，使得器件的效率和寿命得到了明显提升。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不相同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。
Claims (15)
1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如式1所示：
其中，L1选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-30的取代或未取代的亚杂芳基；
L2和L3相同或者不相同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基；
Ar1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
Ar2和Ar3相同或者不相同，且分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基；
各R1和R2分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基；
n1表示R1的数量，且n1选自0、1、2、3、4、5或6，且当n1大于1时，任意两个R1彼此相同或不同；
n2表示R2的数量，且n2选自0、1、2、3、4、5、6或7，且当n2大于1时，任意两个R2彼此相同或不同；
Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2和L3中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的膦氧基。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，式1选自如下式1-1至式1-4所示的结构：
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L1选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-18的取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，L1中的取代基独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L1选自单键、取代或未取代的基团V1，未取代的基团V1选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；所述取代的基团V1上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；当所述取代的基团V1含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L2和L3相同或者不相同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基；
优选地，L2和L3中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L2和L3相同或者不相同，且分别独立地选自单键、取代或未取代的基团V2，未取代的基团V2选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；所述取代的基团V2上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；当所述取代的基团V2含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar1选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基；
优选地，Ar1中的取代基独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar1选自取代或未取代的基团V3，未取代的基团V3选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；所述取代的基团V3上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；当所述取代的基团V3含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar2和Ar3相同或者不相同，且各自独立地选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基；
优选地，Ar2和Ar3中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
10.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，Ar2和Ar3相同或者不相同，且各自独立地选自取代或未取代的基团V4，未取代的基团V4选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；所述取代的基团V4上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；当所述取代的基团V4含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
11.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，n1和n2均为0。
12.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述含氮化合物选自以下化合物组成的组：
13.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1-12中任一项所述的含氮化合物；
优选地，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包含所述含氮化合物。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
15.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求13或14所述的有机电致发光器件。
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