CN111269219A - 一种有机发光材料及有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本申请提供一种新型有机发光材料，其用于有机电致发光器件的发光主体材料和电子传输层材料。本申请还提供了一种有机电致发光器件，其中包含本申请的新型有机发光材料。

Description

一种有机发光材料及有机电致发光器件
技术领域
本申请涉及一种新型有机化合物，具体涉及一种有机发光材料以及使用该有机发光材料的有机电致发光器件。
背景技术
电致发光(electroluminescence，EL)是指发光材料在电场作用下，受到电流和电场的激发而发光的现象，它是一个将电能直接转化为光能的一种发光过程。有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，且视角大、功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器。因此，有机电致发光器件具有十分广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有很多优点，比如：加工性能好，可以通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜，可以实现柔性显示和大面积显示；可以通过改变分子的结构，调节材料的光学性能、电学性能和稳定性等，材料的选择具有很大的空间。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体，但是，单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。
CN10563695A9专利中曾报道过一类主体材料，但是由于能级匹配的问题，导致注入效果不佳，器件电压偏高；CN106255687A中同样报道过类似的结构，但是发光效率不佳。
发明内容
为此，本申请的目的在于提供一种有机发光材料，以及使用所述有机发光材料的有机电致发光器件。
本申请的第一方面提供一种有机发光材料，具有如下通式(I)所示的结构：
Figure BDA0002425634830000021
其中，
R1-R4彼此独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C6-C30芳胺基、C6-C30芳基或C6-C30杂芳基，其中，所述C6-C30芳胺基、C6-C30芳基和C6-C30杂芳基彼此独立地是未取代的或者被一个或多个Ra取代，其中，相邻的R1-R4之间能够连接成环。
X选自O、S、CR5R6、NR7；
R5、R6彼此独立地选自C1-C10烷基、C1-C6环烷基、未取代或被Ra取代的C6-C30芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30杂芳基；R7选自未取代或被Ra取代的C6-C30芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30杂芳基；
Ar1、Ar2彼此独立地选自C5-C30含氮杂芳基，所述含氮杂芳基是未取代的或者被一个或多个C5-C30烷基取代；
L1、L2选自化学键、C6-C30亚芳基或者C6-C30亚杂芳基。
不同基团的取代基Ra可以相同或不同，且彼此独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
优选地，R1-R4彼此独立的选自氢，氘，甲基，乙基，环戊基，环己基，未取代或Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9，9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺、咔唑基团。
优选地，R5和R6彼此独立地选自甲基，乙基，环戊基，环己基，未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9，9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺、咔唑基团。
优选地，R7选自未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9，9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺、咔唑基团。
优选地，Ar1、Ar2彼此独立地选自吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基。
优选地，L1、L2彼此独立地选自化学键或者未取代或被Ra取代的以下化合物的亚基：苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、亚噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9，9-二甲基芴、螺芴、芳胺、咔唑。
更优选地，所述有机发光材料选自如下A1-A50所示的化合物：
Figure BDA0002425634830000041
Figure BDA0002425634830000051
Figure BDA0002425634830000061
本申请的第二方面还提供了一种有机电致发光器件，其包含本申请的有机发光材料。
本申请的有机发光材料在有机电致发光器件中可以用作发光主体材料或电子传输材料。
本申请提供的有机发光材料，具有2，4-双取代二苯并呋喃衍生物的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，有利于分子间的固态堆积，用作发光层材料使用能有效提高材料的寿命，用于电子传输材料能够保持很高的电子传输效率，提升发光效率。
本申请所述2，4-双取代二苯并呋喃衍生物，在发光层和电子传输层中应用，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于空穴和电子的注入，能够有效降低启亮电压，同时较高的激子迁移速率，能够在器件中实现良好的发光效率。本申请的化合物，具备较大的共轭平面，有利于分子堆积，表现出良好的热力学稳定性，在器件中表现为长寿命。用作发光层主体材料时，最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)和最低未占据分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能级在二苯并呋喃上有重叠，使得本申请主体结构具备部分热活化延迟荧光(TADF)性质，提高能量的利用率，提高器件发光效率。
同时，本申请所述衍生物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于工业化生产。
具体实施方式
本申请的有机发光材料在有机电致发光器件中可以用作发光主体材料或电子传输材料。
在本申请中，对于有机电致发光器件的种类和结构没有特别限制，只要可以使用本申请提供的有机发光材料即可。为了方便起见，本申请以有机发光二极管为例进行说明，但这不意味着对本申请的保护范围的任何限定。可以理解，所有能够使用本申请的有机发光材料的有机电致发光器件都在本申请的保护范围内。
一般地，有机发光二极管包括位于基板上的第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层，所述有机材料层可以为多层结构。比如，该有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等等。
在本申请中，所述基板没有特别限制，可以使用现有技术中有机电致发光器件所用的常规基板，例如，玻璃、聚合物材料以及带有TFT元器件的玻璃和聚合物材料等。
在本申请中，所述阳极材料没有特别限制，可以是现有技术中已知的铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等透明导电材料，也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料，也可以是PEDOT等有机导电材料，及上述材料的多层结构等等。
在本申请中，所述阴极材料没有特别限制，例如，可以选自但不限于镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物等材料。
在本申请中，所述有机电致发光二极管(OLED)中还可以包括位于发光层与阳极之间的空穴注入层、空穴传输层等，这些层可以使用但不限于以下所列举的HT1-HT31中的至少一种，这些材料可以单独一种使用，也可以多种组合使用。
Figure BDA0002425634830000071
Figure BDA0002425634830000081
Figure BDA0002425634830000091
OLED器件发光层可以包含主体材料和发光染料，其中，主体材料包括但不限于如下GPH1-GPH80中所示常规材料的一种或多种的组合。本申请的有机发光材料在用作主体材料时，可以与这些主体材料的一种或多种组合使用。
Figure BDA0002425634830000092
Figure BDA0002425634830000101
Figure BDA0002425634830000111
Figure BDA0002425634830000121
在本申请的一个优选的实施方案中，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层中掺杂磷光掺杂剂，所述磷光掺杂剂可以选自但不限于以下列举的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0002425634830000122
Figure BDA0002425634830000131
电子传输层材料包括但不限于以下所列举的ET1-ET57材料中的一种或多种的组合。本申请的有机发光材料在用作电子传输层材料时，可以与这些材料中的一种或多种组合使用。
Figure BDA0002425634830000132
Figure BDA0002425634830000141
Figure BDA0002425634830000151
Figure BDA0002425634830000161
此外，OLED器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料没有特别限制，例如，可以包括但不限于现有技术中LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca等材料中一种或几种的组合。
在本申请中，采用以下两种材料与本申请的有机发光材料进行对比实验。
Figure BDA0002425634830000162
本申请的化合物的合成方法没有特别限制，可以采用本领域技术人员公知的任何方法进行合成。以下举例说明本申请化合物的合成过程。
合成实施例
合成实施例1：化合物A1的合成
Figure BDA0002425634830000163
在100mmol的2-碘-4-溴-6-氯-苯胺、110mmol邻羟基苯硼酸、40g碳酸钠(300mmol)、800ml甲苯、200ml乙醇、200ml水的溶液中，加入1mol％的Pd(PPh3)4，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-碘-4-溴-6-氯-苯胺的1mol％。
将100mmol的M1溶于500ml的浓度为5wt％的盐酸水溶液中，分批加入110mmol亚硝酸钠，保持0摄氏度1h，自然升温至室温，反应12h。反应液中加入乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得到中间体M2。
在100mmol原料M、110mmol二苯胺、40g叔丁醇钠(300mmol)、800ml甲苯的溶液中，加入1mol％的Pd(dba)和1mol％的三叔丁基膦，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，柱层析分离，得黄色固体M3。其中，Pd(dba)和三叔丁基膦的加入量分别为M2的1mol％。
在100mmol中间体M2、110mmol的M3、40g叔丁醇钠(300mmol)、800ml甲苯的溶液中，加入1mol％的Pd(dba)和1mol％的三叔丁基膦，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，柱层析分离，得黄色固体M4。其中，Pd(dba)和三叔丁基膦的加入量分别为M2的1mol％。
在100mmol的M4、150mmol联硼酸频那醇酯、300mmol醋酸钾、800ml二氧六环的溶液中，加入1mol％的Pd(OAC)，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液加水，用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，柱层析分离，得黄色固体M5。其中，Pd(OAC)的加入量为M4的1mol％。
在100mmol的M5、110mmol的2-氯-3-苯基喹喔啉、40g碳酸钠(300mmol)、800ml甲苯、200ml乙醇、200ml水的溶液中，加入1mol％的Pd(PPh3)4，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体A1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M5的1mol％。
1H NMR(400MHz，Chloroform)δ8.77(s，1H)，8.53(d，J＝7.2Hz，2H)，8.16-7.74(m，6H)，7.80-7.67(m，3H)，7.60(d，J＝10.0Hz，5H)，7.55-7.47(m，6H)，7.35-7.08(m，10H)，7.00(s，1H).
合成实施例2：化合物A6的合成
Figure BDA0002425634830000181
在100mmol的2-碘-4-溴-6-氯-苯胺、110mmol邻羟基苯硼酸、40g碳酸钠(300mmol)、800ml甲苯，200ml乙醇，200ml水的溶液中，加入1mol％的Pd(PPh3)4，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-碘-4-溴-6-氯-苯胺的1mol％。
将100mmol的M1溶于500ml浓度为5wt％的盐酸水溶液中，分批加入110mmol亚硝酸钠，保持0摄氏度1h，自然升温至室温，反应12h。反应液中加入乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得到中间体M2。
在100mmol的M2、110mmol的2-频那醇酯三亚苯、40g碳酸钠(300mmol)、800ml甲苯、200ml乙醇、200ml水的溶液中，加入1mol％的Pd(PPh3)4，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol％。
在100mmol的M3、150mmol联硼酸频那醇酯、300mmol醋酸钾、800ml二氧六环的溶液中，加入1mol％的Pd(OAC)，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液加水，用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，柱层析分离，得黄色固体M4。其中，Pd(OAC)的加入量为M3的1mol％。
在100mmol的M4、110mmol的2-氯-4，6-二苯基三嗪、40g碳酸钠(300mmol)、800ml甲苯、200ml乙醇、200ml水的溶液中，加入1mol％的Pd(PPh3)4，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体A6。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol％。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ8.69-8.46(m，6H)，8.34(dd，J＝12.0，8.0Hz，6H)，7.98-7.70(m，4H)，7.64(s，1H)，7.62-7.48(m，9H)，，7.31(s，1H).
合成实施例3：化合物A14的合成
Figure BDA0002425634830000191
在100mmol的2-碘-4-溴-6-氯-苯胺、110mmol邻羟基苯硼酸、40g碳酸钠(300mmol)、800ml甲苯、200ml乙醇、200ml水的溶液中，加入1mol％的Pd(PPh3)4，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-碘-4-溴-6-氯-苯胺的1mol％。
将100mmol的M1溶于500ml的浓度为5wt％的盐酸水溶液中，分批加入110mmol亚硝酸钠，保持0摄氏度1h，自然升温至室温，反应12h。反应液中加入乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得到中间体M2。
将100mmol的M2溶于氯仿中，加入110mmol碘，常温搅拌，反应3h。反应完毕，反应液中加水，分离有机相，浓缩，得到中间体M3
在100mmol的M3、110mmol二苯胺、40g叔丁醇钠(300mmol)、800ml甲苯的溶液中，加入1mol％的Pd(dba)和1mol％的三叔丁基膦，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，柱层析分离，得黄色固体M4。其中，Pd(dba)和三叔丁基膦的加入量为M3的1mol％。
在100mmol的M4、110mmol二苯并噻吩-2-硼酸、40g碳酸钠(300mmol)、800ml甲苯、200ml乙醇、200ml水的溶液中，加入1mol％的Pd(PPh3)4，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M5。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol％。
在100mmol的M5、150mmol联硼酸频那醇酯、300mmol醋酸钾、二800ml氧六环的溶液中，加入1mol％的Pd(OAC)，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液加水，用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，柱层析分离，得黄色固体M6。其中，Pd(OAC)的加入量为M5的1mol％。
在100mmol的M4、110mmol的2-氯-3-苯基喹喔啉、40g碳酸钠(300mmol)、800ml甲苯，200ml乙醇，200ml水的溶液中，加入1mol％的Pd(PPh3)4，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体A14。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M5的1mol％。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ8.62(s，1H)，8.54(t，J＝12.4Hz，2H)，8.40-8.22(m，3H)，8.12-8.03(m，5H)，8.09-7.84(m，6H)，7.80(s，1H)，7.67(s，1H)，7.58(d，J＝12.0Hz，2H)，7.46-7.32(m，5H)，7.27-7.07(m，4H)，7.00(s，1H).
合成实施例4化合物A31的合成
Figure BDA0002425634830000201
在100mmol的2-碘-4-溴-6-氯-苯胺、110mmol邻羟基苯硼酸、40g碳酸钠(300mmol)、800ml甲苯、200ml乙醇、200ml水的溶液中，加入1mol％的Pd(PPh3)4，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2-碘-4-溴-6-氯-苯胺的1mol％。
在100mmol的中间体M1溶于500ml浓度为5wt％的盐酸水溶液中，分批加入110mmol的亚硝酸钠，保持0摄氏度1h，自然升温，反应12h。反应液中加入乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得到中间体M2。
在100mmol的M2、110mmol的2-(4-苯基硼酸)-N-苯基-苯并咪唑、40g碳酸钠(300mmol)、80g甲苯、200ml乙醇、200ml水的溶液中，加入1mol％的Pd(PPh3)4，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol％。
在100mmol的中间体M3、150mmol联硼酸频那醇酯，300mmol的醋酸钾、800ml二氧六环的溶液中，加入1mol％的Pd(OAC)，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液加水，用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，柱层析分离，得黄色固体M4。其中，Pd(OAC)的加入量为M3的1mol％。
在100mmol的M4、110mmol的2-氯-4，6-二苯基三嗪、40g碳酸钠(300mmol)、800ml甲苯，200ml乙醇，200ml水的溶液中，加入1mol％的Pd(PPh3)4，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体A31。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol％。
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ8.62-8.38(m，6H)，8.38(d，J＝6.4Hz，2H)，8.36(s，1H)，7.97(d，J＝10.0Hz，2H)，7.81(s，1H)，7.62-7.40(m，9H)，7.38(d，J＝8.0Hz，2H)，7.33-7.18(m，6H).
本申请的其他化合物均可按照上述实施例1-4的思路选择合适的原料进行合成，也可以选择任何其他合适的方法和原料进行合成。
本申请的第二方面还提供了一种有机电致发光器件，其包含本申请提供的有机发光材料。
在本申请中，OLED器件的制备方法没有特别限制，可以使用本领域公知的任何方法制备。
以下实施例举例说明本申请的有机发光材料作为主体发光材料和电子传输材料。在用作主体发光材料时，OLED器件中的其他材料没有任何限制，可以使用现有技术已知的任何材料。同样，在本申请的有机发光材料用作电子传输材料时，OLED器件中的其他材料没有任何限制，可以使用现有技术已知的任何材料。
实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于10-5，在上述阳极层膜上真空蒸镀HT-11作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-5材料作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料A1和染料材料RPD-1，利用多源共蒸的方法进行蒸镀，调节主体材料A1的蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-1蒸镀速率为A1蒸镀速率的3％，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀电子传输层，选用材料ET42作为电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例以及对比例制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命，具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时。
实施例2-6
分别采用本申请的有机发光材料A6、A12、A19、A24和A29作为发光层主体材料，其余与实施例1相同。测试结果见表1。
比较例1和2
分别采用R1和R2作为发光层主体材料，其余与实施例1相同。测试结果见表1。
表1有机电致发光器件性能结果
Figure BDA0002425634830000231
从上表数据可知，本申请制得的新型有机材料用于有机电致发光器件主体材料，可以有效的降低驱动电压，提高电流效率，延长器件寿命，是性能良好的主体材料。
另外将本申请化合物用于电子传输层材料，替代上述器件结构中应用的ET42，采用相同的制备方法制得的器件结构，在相同的条件下进行了性能测试。
实施例7
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于10-5，在上述阳极层膜上真空蒸镀HT-11作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-5材料作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料GPH-4和染料材料RPD-1，利用多源共蒸的方法进行蒸镀，调节主体材料GPH-4的蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-1的蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的3％，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀电子传输层，选用材料ET42作为电子传输层材料，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
与实施例1同样进行性能测试，结果见表2。
实施例8-11
采用本申请的A31、A35、A38、A40和A44作为电子传输材料，其余与实施例7相同，测试结果见表2。
比较例3
采用ET42作为电子传输材料，其余与实施例7相同，测试结果见表2.
表2有机电致发光器件性能结果
Figure BDA0002425634830000241
从表2的数据可知，本申请制得的新型有机材料用于有机电致发光器件电子传输材料，可以有效的降低驱动电压，提高电流效率，延长器件寿命，是性能良好的电子传输材料。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本申请创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种有机发光材料，其特征在于，具有如下通式(Ⅰ)所示的结构：
Figure FDA0002425634820000011
其中，
R1-R4彼此独立地选自氢、氘、C1-C6烷基、C6-C30芳胺基、C6-C30芳基或C3-C30杂芳基,其中，所述C6-C30芳胺基、C6-C30芳基和C3-C30杂芳基彼此独立地是未取代的或者被一个或多个Ra取代，其中，相邻的R1-R4之间能够连接成环；
X选自O、S、CR5R6、NR7；
R5、R6彼此独立地选自C1-C10烷基、C1-C6环烷基、未取代或被Ra取代的C6-C30芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30杂芳基；
R7选自未取代或被Ra取代的C6-C30芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30杂芳基；
Ar1、Ar2彼此独立地选自C5-C30含氮杂芳基，所述含氮杂芳基是未取代的或者被一个或多个C5-C30烷基取代；
L1、L2选自化学键、C6-C30亚芳基或者C6-C30亚杂芳基，
不同基团的取代基Ra可以相同或不同，且彼此独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的有机发光材料，其中，所述R1-R4彼此独立的选自氢，氘，甲基，乙基，环戊基，环己基，未取代或Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺、咔唑基团。
3.根据权利要求1所述的有机发光材料，其中，R5和R6彼此独立地选自甲基，乙基，环戊基，环己基，未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺、咔唑基团。
4.根据权利要求1所述的有机发光材料，其中，R7选自未取代或被Ra取代的以下基团苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺、咔唑基团。
5.根据权利要求1所述的有机发光材料，其中，Ar1、Ar2彼此独立地选自吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基。
6.根据权利要求1所述的有机发光材料，其中，L1、L2彼此独立地选自化学键或者未取代或被Ra取代的以下化合物的亚基：苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、亚噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺芴、芳胺、咔唑。
7.根据权利要求1-6任一项所述的有机发光材料，其中，所述有机发光材料选自如下A1-A50所示的化合物：
Figure FDA0002425634820000031
Figure FDA0002425634820000041
Figure FDA0002425634820000051
8.一种有机电致发光器件，其包含权利要求1-7任一项所述的有机发光材料。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中，所述有机发光材料用作发光层主体材料。
10.根据权利要求8的有机电致发光器件，其中，所述有机发光材料用作电子传输材料。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021083030A1 (zh) * 2019-10-31 2021-05-06 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件及电子装置
CN113061136A (zh) * 2021-01-22 2021-07-02 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113501823A (zh) * 2021-04-01 2021-10-15 陕西莱特光电材料股份有限公司 主体材料组合物和有机电致发光器件及电子装置
CN114075181A (zh) * 2021-08-31 2022-02-22 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN115521253A (zh) * 2022-11-28 2022-12-27 烟台显华科技集团股份有限公司 一种双联喹啉衍生物化合物及其应用

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160079415A (ko) * 2014-12-26 2016-07-06 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2017078494A1 (ko) * 2015-11-06 2017-05-11 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20170057660A (ko) * 2015-11-17 2017-05-25 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
CN106928237A (zh) * 2017-01-24 2017-07-07 北京绿人科技有限责任公司 N杂双咔唑类化合物及其制备方法、中间体和应用以及有机电致发光器件
CN107108585A (zh) * 2014-12-29 2017-08-29 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN107226811A (zh) * 2017-06-07 2017-10-03 江苏三月光电科技有限公司 一种以二联二苯并五元杂环为骨架的有机化合物及其在oled上的应用
CN107840835A (zh) * 2016-09-19 2018-03-27 株式会社Lg化学 新的杂环化合物及利用它的有机发光元件
CN112400009A (zh) * 2018-07-09 2021-02-23 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN113166643A (zh) * 2018-12-19 2021-07-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160079415A (ko) * 2014-12-26 2016-07-06 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN107108585A (zh) * 2014-12-29 2017-08-29 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
WO2017078494A1 (ko) * 2015-11-06 2017-05-11 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20170057660A (ko) * 2015-11-17 2017-05-25 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
CN107840835A (zh) * 2016-09-19 2018-03-27 株式会社Lg化学 新的杂环化合物及利用它的有机发光元件
CN106928237A (zh) * 2017-01-24 2017-07-07 北京绿人科技有限责任公司 N杂双咔唑类化合物及其制备方法、中间体和应用以及有机电致发光器件
CN107226811A (zh) * 2017-06-07 2017-10-03 江苏三月光电科技有限公司 一种以二联二苯并五元杂环为骨架的有机化合物及其在oled上的应用
CN112400009A (zh) * 2018-07-09 2021-02-23 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN113166643A (zh) * 2018-12-19 2021-07-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
IM, YIRANG，等: "Molecular design of modifying 4-position of dibenzofuran for high temperature stability and high efficiency", 《DYES AND PIGMENTS》 *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021083030A1 (zh) * 2019-10-31 2021-05-06 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件及电子装置
CN113061136A (zh) * 2021-01-22 2021-07-02 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
WO2022156445A1 (zh) * 2021-01-22 2022-07-28 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物及其电子元件和电子装置
US11723271B2 (en) 2021-01-22 2023-08-08 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Organic compound, and electronic component and electronic device therefor
CN113501823A (zh) * 2021-04-01 2021-10-15 陕西莱特光电材料股份有限公司 主体材料组合物和有机电致发光器件及电子装置
CN113501823B (zh) * 2021-04-01 2022-06-14 陕西莱特光电材料股份有限公司 主体材料组合物和有机电致发光器件及电子装置
WO2022206396A1 (zh) * 2021-04-01 2022-10-06 陕西莱特光电材料股份有限公司 主体材料组合物和有机电致发光器件及电子装置
CN114075181A (zh) * 2021-08-31 2022-02-22 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN114075181B (zh) * 2021-08-31 2024-02-02 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN115521253A (zh) * 2022-11-28 2022-12-27 烟台显华科技集团股份有限公司 一种双联喹啉衍生物化合物及其应用

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