CN111303149A - 一种苯并五元环并稠杂环类有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一种苯并五元环并稠杂环类有机化合物及其应用。本发明的一类有机化合物具有苯并五元环并稠杂环的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，用作发光层材料使用能有效提高材料的寿命。本发明的化合物为大共轭的稠杂环的衍生物，在发光层中应用，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于空穴和电子的注入，能够有效降低启亮电压，同时较高的激子迁移速率能够在器件中实现良好的发光效率。本发明化合物具备较大的共轭平面，有利于分子堆积，表现出良好的热力学稳定性，在器件中表现为长寿命。本发明衍生物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。

Description

一种苯并五元环并稠杂环类有机化合物及其应用
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一种苯并五元环并稠杂环类有机化合物及其应用。
背景技术
电致发光(electroluminescence，EL)是指发光材料在电场作用下受到电流和电场的激发而发光的现象，它是将电能直接转化为光能的一种发光过程。有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，且视角大、功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器。因此，有机电致发光器件具有十分广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有很多优点，比如：加工性能好，可以通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜，可以实现柔性显示和大面积显示；可以通过改变分子的结构，调节材料的光学性能、电学性能和稳定性等，材料的选择具有很大的空间。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体，但是，单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。
发明内容
本发明针对上述现有技术存在的不足，提供一种苯并五元环并稠杂环类有机化合物及其应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种苯并五元环并稠杂环类有机化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002433259330000021
其中，R1-R10各自独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
X1、X2各自独立地为化学键、O、S、CR11R12或NR13,且至少有一个不为化学键；R11、R12各自独立地为C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基；R13为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的不含N的C3-C30杂芳基；
Y1、Y2各自独立地为化学键、O、S、CR14R15或NR16,且至少一个为NR16；R14、R15各自独立地为C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基；R16为取代或未取代的含N的C3-C30杂芳基；
Z为O、S或CR17R18；R17、R18各自独立地为C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基。
进一步，R1-R18中，所选基团的取代基各自独立地为氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
进一步，R1-R10各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基或咔唑基。
进一步，R11、R12各自独立地为甲基、乙基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基或咔唑基。
进一步，R13为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基或螺芴基。
进一步，R14、R15各自独立地为甲基、乙基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基或咔唑基。
进一步，R16为吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、氮杂-二苯并呋喃基、氮杂-二苯并噻吩基或咔唑基。
进一步，R17、R18各自独立地为甲基、乙基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基或咔唑基。
进一步，R1-R10中，任意相邻的两个基团之间通过化学键连接成环。
进一步，R17、R18之间通过化学键连接成环。
进一步，上述有机化合物的结构式如下：
Figure BDA0002433259330000041
Figure BDA0002433259330000051
本发明的第二个目的在于提供上述有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、至少包含一层发光层的有机层和阴极层；所述有机层包括有机发光层，所述有机发光层的主体材料包括至少一种上述有机化合物。
本发明的有益效果是：
本发明的一类有机化合物具有苯并五元环并稠杂环的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，用作发光层材料使用能有效提高材料的寿命。本发明的化合物为大共轭的稠杂环的衍生物，在发光层中应用，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于空穴和电子的注入，能够有效降低启亮电压，同时较高的激子迁移速率能够在器件中实现良好的发光效率。本发明化合物具备较大的共轭平面，有利于分子堆积，表现出良好的热力学稳定性，在器件中表现为长寿命。本发明衍生物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
化合物A1的合成，反应方程式如下：
Figure BDA0002433259330000061
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入100mmol3-溴苯并噻吩、110mmol邻硝基苯硼酸、(1％)Pd(PPh3)4、碳酸钠40g(300mmol)、甲苯800mL、乙醇200mL和水200mL，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M1；
(2)将100mmol中间体M1加入1000mL邻二氯苯溶液中，加入300mmol三苯基膦，加热至回流，反应12h，反应完毕；蒸除溶剂，硅胶柱层析，分离，得中间体M2；
(3)反应瓶中，取100mmol中间体M2、2-氯-4-苯基喹唑啉(100mmol)、碳酸钾40g(300mmol)和1000mL DMF，于120℃下反应12h；反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到黄色粉末M3；
(4)反应瓶中，加入100mmol中间体M3，溶于500mL THF中，-78℃下，加入(110mmol)正丁基锂，控温反应30min，滴加入(110mmol)二溴乙烷，自然升温至常温，搅拌反应8h，反应完毕；反应液中加水，有固体析出，过滤，得白色固体M4；
(5)反应瓶中，加入(100mmol)M4、(110mmol)邻硝基苯硼酸、(1％)Pd(PPh3)4、碳酸钠40g(300mmol)、甲苯800mL、乙醇200mL和水200mL，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M5；
(6)将100mmol中间体M5加入1000mL邻二氯苯溶液中，加入(300mmol)三苯基膦，加热至回流，反应12h，反应完毕；蒸除溶剂，硅胶柱层析，分离，得中间体M6；
(7)反应瓶中，加入(100mmol)M6、(110mmol)碘苯、(1％)Pd(dba)、(1％)S-Phos、叔丁醇钠40g(300mmol)和二甲苯800mL，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体A1。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.20(d,J＝9.6Hz,2H),8.07(d,J＝12.4Hz,2H),7.83–7.76(m,4H),7.72–7.57(m,7H),7.51(dd,J＝13.2,8.4Hz,6H),7.16-7.11(m,3H)。
实施例2
化合物A9的合成，反应方程式如下：
Figure BDA0002433259330000081
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入(100mmol)7-溴苯并噻吩、(110mmol)邻硼酸苯甲酸甲酯，(1％)Pd(PPh3)4,碳酸钠40g(300mmol)，甲苯(800ml)，乙醇(200ml)，水(200ml)，加热至回流，反应8h，反应完毕。反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M1；
(2)将100mmol M1溶于500mL THF中，0℃下，加入(220mmol)甲基溴化镁，控温反应30min，自然升温至常温，搅拌反应8h，反应完毕；反应液中加水，有固体析出，过滤，得白色固体M2；
(3)反应瓶中，加入(100mmol)中间体M2和1000mL冰醋酸，于120℃下反应12h；反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到黄色粉末M3；
(4)将(100mmol)M3溶于500mL二氯甲烷中，0℃下，分批加入(100mmol)NBS，常温搅拌，反应8h，反应完毕；反应液中加水，有固体析出，过滤，得黄色固体M4；
(5)反应瓶中，加入(100mmol)M4、(110mmol)邻硝基苯硼酸、(1％)Pd(PPh3)4、碳酸钠40g(300mmol)、甲苯800mL、乙醇200mL和水200mL，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M5；
(6)将(100mmol)中间体M5加入1000mL邻二氯苯溶液中，加入(300mmol)三苯基膦，加热至回流，反应12h，反应完毕；蒸除溶剂，硅胶柱层析，分离，得中间体M6；
(7)反应瓶中，加入(100mmol)中间体M6、2-氯-4-苯基喹唑啉(100mmol)、碳酸钾40g(300mmol)和1000ml DMF，于120℃下反应12h；反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到黄色粉末A9。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.24-8.10(m,2H)7.80(d,J＝7.6Hz,2H),7.65(d,J＝8.0Hz,4H),7.52(dd,J＝12.8,10.0Hz,4H),7.34-7.16(m,7H),1.69(s,6H)。
实施例3
化合物A6的合成，反应方程式如下：
Figure BDA0002433259330000091
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入100mmol3-溴苯并噻吩、110mmol邻硝基苯硼酸、(1％)Pd(PPh3)4、碳酸钠40g(300mmol)、甲苯800mL、乙醇200mL和水200mL，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M1；
(2)将100mmol中间体M1加入1000mL邻二氯苯溶液中，加入300mmol三苯基膦，加热至回流，反应12h，反应完毕；蒸除溶剂，硅胶柱层析，分离，得中间体M2；
(3)反应瓶中，取100mmol中间体M2、2-氯-4-苯基喹唑啉(100mmol)、碳酸钾40g(300mmol)和1000mL DMF，于120℃下反应12h；反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到黄色粉末M3；
(4)反应瓶中，加入100mmol中间体M3，溶于500mL THF中，-78℃下，加入(110mmol)正丁基锂，控温反应30min，滴加入(110mmol)二溴乙烷，自然升温至常温，搅拌反应8h，反应完毕；反应液中加水，有固体析出，过滤，得白色固体M4；
(5)反应瓶中，加入(100mmol)M4、(110mmol)2-氯苯酚、碳酸钠40g(300mmol)、DMF800mL，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M5；
(6)将100mmol中间体M5加入1000mL N,N-二乙基甲酰胺溶液中，加入(10mmol)醋酸钯、(300mmol)三环己基膦，加热至回流，反应12h，反应完毕；蒸除溶剂，硅胶柱层析，分离，得A6。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.55(s,2H),8.28–7.93(m,3H),7.87–7.72(m,4H),7.65(s,2H),7.52(dd,J＝18.2,8.2Hz,4H),7.39(s,2H),7.32(d,J＝10.0Hz,2H).
实施例4
化合物A10的合成，反应方程式如下：
Figure BDA0002433259330000111
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入(100mmol)6-溴苯并噻吩、(110mmol)邻硼酸苯甲酸甲酯、(1％)Pd(PPh3)4、碳酸钠40g(300mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(200mL)和水(200mL)，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M1；
(2)将100mmol M1溶于500mL THF中，0℃下，加入(220mmol)甲基溴化镁，控温反应30min，自然升温至常温，搅拌反应8h，反应完毕；反应液中加水，有固体析出，过滤，得白色固体M2；
(3)反应瓶中，加入(100mmol)中间体M2和1000mL冰醋酸，于120℃下反应12h；反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到黄色粉末M3；
(4)将(100mmol)M3溶于500mL二氯甲烷中，0℃下，分批加入(100mmol)NBS，常温搅拌，反应8h，反应完毕；反应液中加水，有固体析出，过滤，得黄色固体M4；
(5)反应瓶中，加入(100mmol)M4、(110mmol)2-氯苯胺、(1％)Pd(dba)、(2％)三叔丁基膦、叔丁醇钠40g(300mmol)、甲苯800mL，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M5；
(6)将(100mmol)中间体M5加入1000mL N,N-二乙基甲酰胺溶液中，加入(30mmol)三环己基膦，(10mmol)醋酸钯，(300mmol)碳酸钾加热至回流，反应12h，反应完毕；蒸除溶剂，硅胶柱层析，分离，得中间体M6；
(7)反应瓶中，加入(100mmol)中间体M6、2-氯-3-苯基喹喔啉(100mmol)、碳酸钾40g(300mmol)和1000mL DMF，于120℃下反应12h；反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到黄色粉末A10。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.40-8.32(m,2H),7.93(d,J＝12.0Hz,4H),7.82(t,J＝7.6Hz,1H),7.80(s,1H),7.69–7.62(m,5H),7.55(dd,J＝12.8,8.4Hz,4H),7.34-7.11(m,2H),1.69(s,6H).
实施例5
化合物A24的合成，反应方程式如下：
Figure BDA0002433259330000121
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入(100mmol)6-溴苯并噻吩、(110mmol)邻硼酸苯甲酸苯酚酯、(1％)Pd(PPh3)4、碳酸钠40g(300mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(200mL)和水(200mL)，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M1；
(2)冰浴中，反应瓶中，加入(100mmol)中间体M1和1000mLTHF，于0℃下加入(100mmol)甲基溴化镁，反应12h；反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到黄色粉末M2；
(3)将(100mmol)M2溶于500mL二氯甲烷中，0℃下，分批加入(100mmol)NBS，常温搅拌，反应8h，反应完毕；反应液中加水，有固体析出，过滤，得黄色固体M3；
(4)反应瓶中，加入100mmol M3、110mmol邻硝基苯硼酸、(1％)Pd(PPh3)4、碳酸钠40g(300mmol)、甲苯800mL、乙醇200mL和水200mL，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M4；
(5)将100mmol中间体M4加入1000mL邻二氯苯溶液中，加入300mmol三苯基膦，加热至回流，反应12h，反应完毕；蒸除溶剂，硅胶柱层析，分离，得中间体M5；
(6)反应瓶中，取100mmol中间体M5、2-氯-4-苯基喹唑啉(100mmol)、碳酸钾40g(300mmol)和1000mL DMF，于120℃下反应12h；反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到黄色粉末A24。
1H NMR(CDCl3,400MHz)：8.55(s,1H),8.33–7.95(m,3H),7.70(s,1H),7.65(d,J＝8.0Hz,2H),7.52(dd,J＝12.4,10.0Hz,3H),7.45–7.28(m,8H),7.23(d,J＝10.0Hz,4H),7.16(s,1H),7.11(s,1H),2.28(s,3H).
实施例6
化合物30的合成，反应方程式如下：
Figure BDA0002433259330000141
合成方法如下：
(1)反应瓶中，加入(100mmol)6-溴苯并噻吩、(110mmol)邻硝基苯硼酸、(1％)Pd(PPh3)4、碳酸钠40g(300mmol)、甲苯(800mL)、乙醇(200mL)和水(200mL)，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M1；
(2)将100mmol M1溶于500mL邻二氯苯中，加入200mmol三苯基膦，加热回流反应3h，反应完毕；蒸除溶剂，柱层析分离，得白色固体M2；
(3)反应瓶中，加入(100mmol)M2、(110mmol)溴苯、(1％)Pd(dba)、(2％)三叔丁基膦、叔丁醇钠40g(300mmol)、甲苯800mL，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M3；
(4)将(100mmol)M3溶于500mL二氯甲烷中，0℃下，分批加入(100mmol)NBS，常温搅拌，反应8h，反应完毕；反应液中加水，有固体析出，过滤，得黄色固体M4；
(5)反应瓶中，加入(100mmol)M4、(110mmol)2-氨基-1-氯萘、(1％)Pd(dba)、(2％)三叔丁基膦、叔丁醇钠40g(300mmol)、甲苯800mL，加热至回流，反应8h，反应完毕；反应液用乙酸乙酯萃取，有机相浓缩，得黄色固体M5；
(6)将(100mmol)中间体M5加入1000mL N,N-二乙基甲酰胺溶液中，加入(30mmol)三环己基膦，(10mmol)醋酸钯，(300mmol)碳酸钾加热至回流，反应12h，反应完毕；蒸除溶剂，硅胶柱层析，分离，得中间体M6；
(7)反应瓶中，取100mmol中间体M6、2-氯-3-苯基喹喔啉(100mmol)、碳酸钾40g(300mmol)和1000mL DMF，于120℃下反应12h；反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，过滤，水洗，所得到的固体通过甲苯中重结晶纯化，得到黄色粉末A30。
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.55(d,J＝8.0Hz,2H),8.40(s,1H),7.89(d,J＝12.0Hz,2H),7.78-7.67(m,6H),7.59(dd,J＝10.0,8.0Hz,4H),7.55–7.48(m,6H),7.33-7.16(m,3H),7.11(s,1H).
本发明其他化合物均可按照上述实施例1-6的思路选择合适结构的原料进行近似过程的合成，此处不再赘述。
器件应用例
OLED包括位于基板上的第一电极和第二电极、以及位于电极之间的有机层。该有机层又可以分为多个区域。比如，该有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层。所述基板使用现有技术中有机发光显示器所用的常规基板，例如，玻璃、聚合物材料以及带有TFT元器件的玻璃和聚合物材料等。
所述阳极材料可以是现有技术中已知的铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等透明导电材料，也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料，也可以是PEDOT等有机导电材料，或上述材料的多层结构。
所述阴极材料可以选自但不限于镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物等材料及结构。
所述OLED器件中还可以包括位于发光层与阳极之间的空穴注入层、空穴传输层，这些层可以但不限于如下面HT-1至HT-31所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0002433259330000161
Figure BDA0002433259330000171
器件发光层可以包含主体材料和发光染料，其中，主体材料包括但不限于如下GPH1-GPH80中所示常规材料的一种或多种的组合。
Figure BDA0002433259330000172
Figure BDA0002433259330000181
Figure BDA0002433259330000191
Figure BDA0002433259330000201
在本发明的一个方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0002433259330000202
Figure BDA0002433259330000211
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0002433259330000212
Figure BDA0002433259330000221
Figure BDA0002433259330000231
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
以下通过性能测试详细说明本发明实施例1-6所得化合物和对照品R1、R2在器件中用作发光层主体材料的效果。
Figure BDA0002433259330000232
本发明应用例1-6和对比例1、2所述有机电致发光器件制备过程如下：
(1)将涂布ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HT-11作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
(3)在空穴注入层之上真空蒸镀HT-5作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
(4)在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，分别使用A1、A6、A9、A10、A24、A30、R1、R2作为主体材料，调节主体材料的蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-1蒸镀速率3％的比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
(5)在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层，选用材料ET-42，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
(6)在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定应用例1-6以及对比例1、2制备得到的有机电致发光器件的驱动电压、电流效率以及器件的寿命，具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时，结果见下表1所示。
表1
Figure BDA0002433259330000251
从表1数据可知，本发明制得的新型有机材料用于有机电致发光器件的主体材料，可以有效的降低起降电压，提高电流效率，延长器件寿命，是性能良好的主体材料。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (13)

1.一种苯并五元环并稠杂环类有机化合物，其特征在于，其结构式如下：
Figure FDA0002433259320000011
其中，R1-R10各自独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
X1、X2各自独立地为化学键、O、S、CR11R12或NR13,且至少有一个不为化学键；R11、R12各自独立地为C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基；R13为取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的不含N的C3-C30杂芳基；
Y1、Y2各自独立地为化学键、O、S、CR14R15或NR16,且至少一个为NR16；R14、R15各自独立地为C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基；R16为取代或未取代的含N的C3-C30杂芳基；
Z为O、S或CR17R18；R17、R18各自独立地为C1-C10烷基、C1-C6环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1-R18中，所选基团的取代基各自独立地为氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1-R10各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基或咔唑基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R11、R12各自独立地为甲基、乙基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基或咔唑基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R13为取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基或螺芴基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R14、R15各自独立地为甲基、乙基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基或咔唑基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R16为吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、氮杂-二苯并呋喃基、氮杂-二苯并噻吩基或咔唑基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R17、R18各自独立地为甲基、乙基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺基或咔唑基。
9.根据权利要求1或3所述的有机化合物，其特征在于，R1-R10中，任意相邻的两个基团之间通过化学键连接成环。
10.根据权利要求1或8所述的有机化合物，其特征在于，R17、R18之间通过化学键连接成环。
11.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，其结构式如下：
Figure FDA0002433259320000041
Figure FDA0002433259320000051
12.一种权利要求1-11任一项所述有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
13.一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、至少包含一层发光层的有机层和阴极层；其特征在于，所述有机层包括有机发光层，所述有机发光层的主体材料包括至少一种权利要求1-11任一项所述的有机化合物。
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