CN111548354A - 一种有机发光材料及有机电致发光器件 - Google Patents
一种有机发光材料及有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111548354A CN111548354A CN202010454078.6A CN202010454078A CN111548354A CN 111548354 A CN111548354 A CN 111548354A CN 202010454078 A CN202010454078 A CN 202010454078A CN 111548354 A CN111548354 A CN 111548354A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- unsubstituted
- substituted
- aza
- organic light
- emitting material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 79
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- -1 pyridopyrazinyl Chemical group 0.000 claims description 18
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 12
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 8
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 8
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 8
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 8
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 8
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 7
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 7
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CN=C21 YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 17
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract description 5
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 abstract description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 abstract description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 abstract description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 68
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 32
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 16
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 12
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UYTRBIUOIKOGQO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-chloro-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(Cl)=C1Br UYTRBIUOIKOGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 7
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- RRCMGJCFMJBHQC-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1Cl RRCMGJCFMJBHQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SFKMVPQJJGJCMI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-phenylquinazoline Chemical compound C=12C=CC=CC2=NC(Cl)=NC=1C1=CC=CC=C1 SFKMVPQJJGJCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000766357 Ruditapes philippinarum Big defensin Proteins 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- JOFBTOVNZIUWPX-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-ylboronic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2B(O)O JOFBTOVNZIUWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMCKJPVYNLWHBD-UHFFFAOYSA-N (1-chloronaphthalen-2-yl)boronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(Cl)C(B(O)O)=CC=C21 FMCKJPVYNLWHBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOFLVDBWRHFSAB-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrahydro-1-(phenylmethyl)-5,9b(1',2')-benzeno-9bh-benz(g)indol-3(3ah)-one Chemical compound C1C(C=2C3=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C23C1C(=O)CN2CC1=CC=CC=C1 KOFLVDBWRHFSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICQFFYYMWOOREK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-phenyl-[1]benzothiolo[3,2-d]pyrimidine Chemical compound S1C2=C(C3=C1C(C1=CC=CC=C1)=NC(=N3)Cl)C=CC=C2 ICQFFYYMWOOREK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L Cs2CO3 Substances [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N ethanol;propan-2-one Chemical compound CCO.CC(C)=O XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/16—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及一种有机发光材料,所述的有机发光材料具有如下通式(Ⅰ)所示的结构:
Description
技术领域
本发明涉及一种有机发光材料及有机电致发光器件,属于发光材料技术领域。
背景技术
电致发光(electroluminescence,EL)是指发光材料在电场作用下,受到电流和电场的激发而发光的现象,它是一个将电能直接转化为光能的一种发光过程。有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点,与液晶显示器相比,有机电致发光显示器不需要背光源,且视角大、功率低,其响应速度可达液晶显示器的1000倍,其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器。因此,有机电致发光器件具有十分广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进,人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注,一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果,这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
相对于无机发光材料,有机电致发光材料具有很多优点,比如:加工性能好,可以通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜,可以实现柔性显示和大面积显示;可以通过改变分子的结构,调节材料的光学性能、电学性能和稳定性等,材料的选择具有很大的空间。在最常见的OLED器件结构里,通常包括以下种类的有机材料:空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料,以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力,诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体,但是单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配,从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。
发明内容
本发明针对现有技术存在的不足,提供一种有机发光材料及有机电致发光器件,所述的有机发光材料应用于有机电致发光器件中具有较好的热力学稳定性,器件的使用寿命更长。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种有机发光材料,所述的有机发光材料具有如下通式(Ⅰ)所示的结构:
其中,Ar1选自未取代或被Ra取代的C6-C30的芳香基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基;
R1-R4,R5-R7彼此相同或不同,且彼此独立地选自氢、氘、C1-C10烷基、未取代或被Ra取代的C6-C30芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30杂芳基,其中,相邻的R1-R4,R5-R7之间能够连接成环;
L选自化学键、C6-C30的亚芳香基或者C3-C30的亚杂芳基;
X选自O、S、CR8R9、NR10;
R8、R9独立选自C1-C10烷基、C1-C6环烷基、未取代或被Ra取代的C6-C30芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30杂芳基;R10选自未取代或被Ra取代的C6-C30芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30杂芳基;
各个基团中的取代基Ra相同或不同,取代基Ra选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基中的任意一种。
优选的,所述Ar1选自取代或未取代的以下基团中的任意一种:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺、咔唑基。
优选的,所述R1-R4,R5-R7彼此独立的选自氢、氘、甲基、乙基、未取代或被Ra取代的以下基团中的任意一种:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺或咔唑基团。
优选的,所述R8和R9彼此独立地选自甲基,乙基,环戊基,环己基,未取代或被Ra取代的以下基团中的任意一种:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺或咔唑基团。
优选的,所述R10选自未取代或被Ra取代的以下基团中的任意一种:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺或咔唑基团。
优选的,所述L选自化学键、或者未取代或被Ra取代的以下化合物的亚基:苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、亚噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺芴、芳胺或咔唑。
优选的,所述有机发光材料选自如下A1-A30所示的化合物:
本发明还公开了一种有机电致发光器件,所述的有机电致发光器件中含有所述的有机发光材料。
所述的有机发光材料用作所述有机电致发光器件的发光层材料。
本发明的有益效果是:
本发明公开的有机发光材料,具有咔唑稠合大共轭环的母体结构,原子间的键能高,具有良好的热稳定性,并且分子的平面性好,有利于分子间的固态堆积,用作发光层材料使用能有效提高材料的寿命。
本发明所述有机发光材料为咔唑稠合大共轭环的衍生物,在发光层中应用,与相邻层级间具有合适的能级水平,有利于空穴和电子的注入,能够有效降低启亮电压,同时较高的激子迁移速率,能够在器件中实现良好的发光效率。本发明所述有机发光材料,具备较大的共轭平面,有利于分子堆积,表现出良好的热力学稳定性,在器件中表现为长寿命。
同时,本发明所述有机发光材料的制备工艺简单易行,原料易得,适合于工业化生产。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂,下面对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施,本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进,因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
除非另有定义,本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的,不是旨在于限制本发明。
本申请的有机发光材料在有机电致发光器件中可以用作发光层主体材料。
在本申请中,对于有机电致发光器件的种类和结构没有特别限制,只要可以使用本申请提供的有机发光材料即可。为了方便起见,本申请以有机发光二极管为例进行说明,但这不意味着对本申请的保护范围的任何限定。可以理解,所有能够使用本发明的有机发光材料的有机电致发光器件都在本发明的保护范围内。
一般地,有机发光二极管包括位于基板上的第一电极和第二电极,以及位于电极之间的有机材料层,所述有机材料层可以为多层结构。比如,该有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等等。
在本申请中,所述基板没有特别限制,可以使用现有技术中有机电致发光器件所用的常规基板,例如,玻璃、聚合物材料以及带有TFT元器件的玻璃和聚合物材料等。
在本申请中,所述阳极材料没有特别限制,可以是现有技术中已知的铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等透明导电材料,也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料,也可以是PEDOT(聚3,4-乙撑二氧噻吩)等有机导电材料,及上述材料的多层结构等等。
在本申请中,所述阴极材料没有特别限制,例如,可以选自但不限于镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物等材料。
在本申请中,所述有机电致发光二极管(OLED)中还可以包括位于发光层与阳极之间的空穴注入层、空穴传输层等,这些层可以使用但不限于以下所列举的HT-1~HT-31中的至少一种,这些材料可以单独一种使用,也可以多种组合使用。
在本申请中,器件发光层可以包含主体材料和发光染料,其中,主体材料包括但不限于如下GPH-1~GPH-80中所示常规材料的一种或多种的组合。
在本发明的一个优选的实施方案中,发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层中掺杂磷光掺杂剂,所述磷光掺杂剂可以选自但不限于以下列举的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
电子传输材料包括但不限于以下所列举的ET-1~ET-57材料中的一种或多种的组合。
本申请的电子传输材料可以与这些材料的一种或多种组合使用。
此外,OLED器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层,电子注入层材料没有特别限制,例如,可以包括但不限于现有技术中LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca等材料中一种或几种的组合。
在本申请中,采用GPH-64与本发明的有机发光材料进行对比实验。
本申请的化合物的合成方法没有特别限制,可以采用本领域技术人员公知的任何方法进行合成。以下举例说明本申请化合物的合成过程。
合成实施例
合成实施例1:化合物A1的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-溴-3-氯硝基苯、100mmol的二苯并呋喃-1-硼酸、40g碳酸钾(300mmol)、800ml THF和200ml水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4。在65℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到黄色粉末M1。其中,Pd(PPh3)4的加入量为2-溴-3-氯硝基苯的1mol%。
在1L三口烧瓶中加入M1(100mmol,1.0eq)、三苯基膦(300mmol,3.0eq),600ml邻二氯苯,加热回流,反应8h。反应完毕,蒸出溶剂,柱层析分离,得到中间体M2。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的2-氯苯硼酸、40g碳酸钾(300mmol)、800ml THF和200ml水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4。在65℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到黄色粉末M3。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、40g碳酸钾(300mmol)、800ml DMF,并加入5mol%的Pd(OAc)2。在140℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,萃取,有机相浓缩,柱层析分离,得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到黄色粉末M4。其中,Pd(OAc)2的加入量为M3的5mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的2-氯-4-苯基喹唑啉、40g碳酸钾(300mmol)、800ml DMF,。在140℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到黄色粉末A1。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ.8.42-8.32(m,3H),8.12(d,J=12.0Hz,3H),7.99(s,1H),7.80(d,J=7.6Hz,2H),7.65(s,1H),7.51(dd,J=13.2,8.4Hz,3H),7.45-7.28(m,4H),7.23-7.05(m,4H).
M/Z:理论值,535.17;实验值,535.1。
合成实施例2:化合物A5的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-溴-3-氯硝基苯、100mmol的N-苯基咔唑-4-硼酯、40g碳酸钾(300mmol)、800ml THF和200ml水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4。在65℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到黄色粉末M1。其中,Pd(PPh3)4的加入量为2-溴-3-氯硝基苯的1mol%。
在1L三口烧瓶中加入M1(100mmol,1.0eq)、三苯基膦(300mmol,3.0eq),600ml邻二氯苯,加热回流,反应8h。反应完毕,蒸出溶剂,柱层析分离,得到中间体M2。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的2-氯苯硼酸、40g碳酸钾(300mmol)、800ml THF和200ml水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4。在65℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到黄色粉末M3。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、40g碳酸钾(300mmol)、800ml DMF,并加入5mol%的Pd(OAc)2。在140℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,萃取,有机相浓缩,柱层析分离,得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到黄色粉末M4。其中,Pd(OAc)2的加入量为M3的5mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的2-氯-4-苯基喹唑啉、40g碳酸钾(300mmol)、800ml DMF,。在140℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到黄色粉末A5。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.41-8.35(m,3H),8.09-7.96(m,4H),7.69–7.63(m,2H),7.59(d,J=10.0Hz,3H),7.49–7.42(m,6H),7.39-7.27(m,5H),7.06(d,J=12.0Hz,4H).
M/Z:理论值,637.23;实验值,637.1。
合成实施例3:化合物A12的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-溴-3-氯硝基苯、100mmol的11,11-二甲基-11H-苯并[b]芴-4-硼酯、40g碳酸钾(300mmol)、800ml THF和200ml水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4。在65℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到黄色粉末M1。其中,Pd(PPh3)4的加入量为2-溴-3-氯硝基苯的1mol%。
在1L三口烧瓶中加入M1(100mmol,1.0eq)、三苯基膦(300mmol,3.0eq),600ml邻二氯苯,加热回流,反应8h。反应完毕,蒸出溶剂,柱层析分离,得到中间体M2。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的2-氯苯硼酸、40g碳酸钾(300mmol)、800ml THF和200ml水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4。在65℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到黄色粉末M3。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、40g碳酸钾(300mmol)、800ml DMF,并加入5mol%的Pd(OAc)2。在140℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,萃取,有机相浓缩,柱层析分离,得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到黄色粉末M4。其中,Pd(OAc)2的加入量为M3的5mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的2-氯-4-苯基喹唑啉、40g碳酸钾(300mmol)、800ml DMF,。在140℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到黄色粉末A12。
1H NMR(400MHz,Chloroform)8.42-8.36(m,2H),8.10(s,1H),7.98-7.71(m,4H),7.67(s,1H),7.51(d,J=10.0Hz,4H),7.45(s,1H),7.40(d,J=10.0Hz,2H),7.38-7.21(m,7H),7.03(d,J=10.0Hz,2H),1.75(s,6H).
M/Z:理论值,638.25;实验值,637.7。
合成实施例4:化合物A16的合成
在反应瓶中加入100mmol的2-溴-3-氯硝基苯、100mmol的二苯并呋喃-1-硼酸、40g碳酸钾(300mmol)、800ml THF和200ml水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4。在65℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到黄色粉末M1。其中,Pd(PPh3)4的加入量为2-溴-3-氯硝基苯的1mol%。
在1L三口烧瓶中加入M1(100mmol,1.0eq)、三苯基膦(300mmol,3.0eq),600ml邻二氯苯,加热回流,反应8h。反应完毕,蒸出溶剂,柱层析分离,得到中间体M2。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的1-氯-2-萘硼酸、40g碳酸钾(300mmol)、800ml THF和200ml水,并加入1mol%的Pd(PPh3)4。在65℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,水洗,所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到黄色粉末M3。其中,Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M3、40g碳酸钾(300mmol)、800ml DMF,并加入5mol%的Pd(OAc)2。在140℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,萃取,有机相浓缩,柱层析分离,得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到黄色粉末M4。其中,Pd(OAc)2的加入量为M3的5mol%。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的2-氯-4-苯基苯并[4,5]噻吩[3,2-d]并嘧啶、40g碳酸钾(300mmol)、800ml DMF,。在140℃下反应12h。反应完毕后停止反应,并将反应物冷却至室温,加水,过滤,得到的固体用甲苯进行重结晶纯化,得到黄色粉末A16。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ8.59(d,J=12.0Hz,2H),8.12–7.82(m,5H),7.82–7.78(m,3H),7.61(s,1H),7.51(dd,J=12.0,8.0Hz,4H),,7.37–7.25(m,4H),7.23-7.05(m,4H).
M/Z:理论值,641.16;实验值,641.4。
本申请的其他化合物均可按照上述合成实施例1-4的思路选择合适的原料进行合成,也可以选择任何其他合适的方法和原料进行合成。
本申请还提供了一种有机电致发光器件,其包含本申请提供的有机发光材料。
在本申请中,OLED器件的制备方法没有特别限制,可以使用本领域公知的任何方法制备。
应用实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至小于10-5乇,在上述阳极层膜上真空蒸镀HT-11作为空穴注入层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀膜厚为10nm;
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-5材料作为空穴传输层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为80nm;
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层,发光层包括主体材料A1和染料材料RPD-1,利用多源共蒸的方法进行蒸镀,调节主体材料A1的蒸镀速率为0.1nm/s,染料RPD-1蒸镀速率为主体材料蒸镀速率的3%,蒸镀总膜厚为30nm;
在发光层之上真空蒸镀电子传输层,选用材料ET-30作为电子传输材料,其蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为30nm;
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层,厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定:
在同样亮度下,使用数字源表及亮度计测定实施例以及对比例制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命,具体而言,以每秒0.1V的速率提升电压,测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压,同时测出此时的电流密度;亮度与电流密度的比值即为电流效率;LT95的寿命测试如下:使用亮度计在5000cd/m2亮度下,保持恒定的电流,测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间,单位为小时。
应用实施例2-6
分别采用本发明的有机发光材料A1、A5、A12、A16作为发光层主体材料,其余与应用实施例1相同。测试结果见表1。
应用比较例
采用GPH-64作为发光层主体材料,其余与应用实施例1相同,测试结果见表1。
表1有机电致发光器件性能结果
从表1数据可知,本发明制得的新型有机材料用于有机电致发光器件发光层主体材料,可以有效的降低起降电压,提高电流效率,延长器件寿命,是性能良好的主体材料。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合,为使描述简洁,未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述,然而,只要这些技术特征的组合不存在矛盾,都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。因此,本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (9)
1.一种有机发光材料,其特征在于,所述的有机发光材料具有如下通式(Ⅰ)所示的结构:
其中,Ar1选自未取代或被Ra取代的C6-C30的芳香基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基;
R1-R4,R5-R7彼此相同或不同,且彼此独立地选自氢、氘、C1-C10烷基、未取代或被Ra取代的C6-C30芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30杂芳基,其中,相邻的R1-R4,R5-R7之间能够连接成环;
L选自化学键、C6-C30的亚芳香基或者C3-C30的亚杂芳基;
X选自O、S、CR8R9、NR10;
R8、R9独立选自C1-C10烷基、C1-C6环烷基、未取代或被Ra取代的C6-C30芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30杂芳基;R10选自未取代或被Ra取代的C6-C30芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30杂芳基;
各个基团中的取代基Ra相同或不同,取代基Ra选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4的烷基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的有机发光材料,其特征在于,所述Ar1选自取代或未取代的以下基团中的任意一种:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺、咔唑基。
3.根据权利要求1所述的有机发光材料,其特征在于,所述R1-R4,R5-R7彼此独立的选自氢、氘、甲基、乙基、未取代或被Ra取代的以下基团中的任意一种:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺或咔唑基团。
4.根据权利要求1所述的有机发光材料,其特征在于,所述R8和R9彼此独立地选自甲基,乙基,环戊基,环己基,未取代或被Ra取代的以下基团中的任意一种:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺或咔唑基团。
5.根据权利要求1所述的有机发光材料,其特征在于,所述R10选自未取代或被Ra取代的以下基团中的任意一种:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、芳胺或咔唑基团。
6.根据权利要求1所述的有机发光材料,其特征在于,所述L选自化学键、或者未取代或被Ra取代的以下化合物的亚基:苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、亚噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺芴、芳胺或咔唑。
8.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述的有机电致发光器件中含有权利要求1-7中任意一项所述的有机发光材料。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件,其特征在于,所述的有机发光材料用作所述有机电致发光器件的发光层材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010454078.6A CN111548354A (zh) | 2020-05-26 | 2020-05-26 | 一种有机发光材料及有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010454078.6A CN111548354A (zh) | 2020-05-26 | 2020-05-26 | 一种有机发光材料及有机电致发光器件 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111548354A true CN111548354A (zh) | 2020-08-18 |
Family
ID=71999025
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202010454078.6A Pending CN111548354A (zh) | 2020-05-26 | 2020-05-26 | 一种有机发光材料及有机电致发光器件 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN111548354A (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112174980A (zh) * | 2020-10-29 | 2021-01-05 | 烟台九目化学股份有限公司 | 一种以八元环为核心结构的有机化合物及其应用 |
CN112707915A (zh) * | 2020-12-28 | 2021-04-27 | 烟台九目化学股份有限公司 | 一种含苯并呋喃结构的喹啉类新型材料及其制备方法与应用 |
CN114230573A (zh) * | 2020-09-09 | 2022-03-25 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种化合物及其应用 |
US20220356193A1 (en) * | 2020-03-26 | 2022-11-10 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
WO2024012469A1 (zh) * | 2022-07-14 | 2024-01-18 | 上海八亿时空先进材料有限公司 | 一种咔唑衍生物及其在有机发光元件中的应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103524518A (zh) * | 2013-06-07 | 2014-01-22 | Tcl集团股份有限公司 | 轮状四烯类荧光化合物、制备方法和应用及电致发光器件 |
CN109305974A (zh) * | 2017-07-26 | 2019-02-05 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
CN111018855A (zh) * | 2019-12-27 | 2020-04-17 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一类有机化合物及其应用 |
-
2020
- 2020-05-26 CN CN202010454078.6A patent/CN111548354A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103524518A (zh) * | 2013-06-07 | 2014-01-22 | Tcl集团股份有限公司 | 轮状四烯类荧光化合物、制备方法和应用及电致发光器件 |
CN109305974A (zh) * | 2017-07-26 | 2019-02-05 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
KR20190012127A (ko) * | 2017-07-26 | 2019-02-08 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 |
CN111018855A (zh) * | 2019-12-27 | 2020-04-17 | 烟台显华化工科技有限公司 | 一类有机化合物及其应用 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20220356193A1 (en) * | 2020-03-26 | 2022-11-10 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
CN114230573A (zh) * | 2020-09-09 | 2022-03-25 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种化合物及其应用 |
CN112174980A (zh) * | 2020-10-29 | 2021-01-05 | 烟台九目化学股份有限公司 | 一种以八元环为核心结构的有机化合物及其应用 |
CN112707915A (zh) * | 2020-12-28 | 2021-04-27 | 烟台九目化学股份有限公司 | 一种含苯并呋喃结构的喹啉类新型材料及其制备方法与应用 |
WO2024012469A1 (zh) * | 2022-07-14 | 2024-01-18 | 上海八亿时空先进材料有限公司 | 一种咔唑衍生物及其在有机发光元件中的应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN111548353B (zh) | 一种有机发光材料及有机电致发光器件 | |
CN111548354A (zh) | 一种有机发光材料及有机电致发光器件 | |
CN111635415B (zh) | 一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件 | |
CN111269219B (zh) | 一种有机发光材料及有机电致发光器件 | |
CN110698458A (zh) | 一种有机发光材料及其应用 | |
CN111303134A (zh) | 一种有机发光材料及有机电致发光器件 | |
CN110818675A (zh) | 一类有机化合物及其应用 | |
CN111303149B (zh) | 一种苯并五元环并稠杂环类有机化合物及其应用 | |
CN111978329A (zh) | 一种化合物、空穴传输材料、有机电致发光器件和显示装置 | |
CN110776513B (zh) | 一类有机化合物及其应用 | |
CN113816898A (zh) | 一种化合物、电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置 | |
CN112321521A (zh) | 一种电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置 | |
CN112174918A (zh) | 一种化合物、空穴传输材料、有机电致发光器件和显示装置 | |
CN111253374A (zh) | 一种萘并五元环并苯并稠杂环类有机化合物及其应用 | |
CN112125892B (zh) | 一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件 | |
CN111303187B (zh) | 一种有机发光材料及有机电致发光器件 | |
CN113264871A (zh) | 一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件 | |
CN113321649B (zh) | 一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件 | |
CN112110885B (zh) | 一种空穴传输材料、有机电致发光器件和显示装置 | |
CN112125861B (zh) | 一种化合物、电子传输材料和有机电致发光器件 | |
CN111377942B (zh) | 一种苯并五元环并稠杂环类有机化合物及其应用 | |
CN112341470B (zh) | 一种电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置 | |
CN115991699A (zh) | 一种萘桥联双吸电片段化合物 | |
CN113024512A (zh) | 一类用作电子传输材料的芳杂环化合物及其应用 | |
CN113045553A (zh) | 一类用作电子传输材料的氮杂芳香化合物及其应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20200818 |