CN114230573A - 一种化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构，本发明提供的化合物是一种含有N杂原子的芳辛烷8元环结构，并且在N上取代有L1‑Ar1，该类分子具有高的空穴迁移率，同时具备足够的三线态能级，应用于OLED器件时，能够有效的提高器件效率，降低驱动电压，是一种良好的主体材料，特别是一种良好的红光主体材料。

Description

一种化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物及其应用。
背景技术
近几年来，有机发光二极管(OLED)发展十分迅猛，在信息显示领域占有一席之地，这主要得益于OLED器件可以利用高饱和度红绿蓝三原色制备全色显示装置，且无需额外的背光源，就能够实现色彩绚丽、轻薄柔软的性能。
OLED器件中起到重要作用的是含有多种有机功能材料的薄层结构，常见的有机功能材料包括发光层材料、电子阻挡层材料、电子传输层材料、空穴阻挡层材料、空穴传输层材料等。接通电源后，电子和空穴分别被注入、传输至发光层并在此复合产生激子，实现发光。因此，对于OLED器件中的有机功能材料的研究是本领域技术人员的重点研究课题。
目前，研究人员已开发出多种多样的有机功能材料以用于各种特定的器件结构，起到提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减的作用。
常见的荧光发光体主要是利用空穴和电子复合时产生的单线态激子发光，这种发光体仍用于各种OLED器件中。此外，还包括磷光发光体，即一种可以同时利用三线态激子和单线态激子发光的材料，例如铱络合物等。最值得关注的是，热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率，热激发敏化荧光(TASF)技术就是采用TADF材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，实现较高的发光效率，TADF材料在OLED领域有着广阔的应用前景。
虽然多种多样的有机功能层材料已经被开发，但是当今人们对于OLED器件性能的要求越来越高，现有的有机功能材料已经无法适用于更高性能的新型OLED器件。
因此，本领域亟待开发更多种类的有机功能材料，使其应用于OLED器件时能够提高发光效率，降低驱动电压，延长使用寿命。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种化合物，尤其在于提供一种发光层主体材料。所述化合物应用于OLED器件时能够提高发光效率，降低驱动电压。
为达此目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
Figure BDA0002673909240000011
式I中，所述Y选自N-L2-Ar2、O或S；
所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种；
式I中，所述X1-X12各自独立地选自N或CR；
所述R各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C10链状烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1-C10硅烷基、氨基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；取代在邻位的两个R不连接或者连接形成环结构，所述环结构选自单环脂肪环、稠环脂肪环、单环脂肪杂环、稠环脂肪杂环、单环芳环、稠环芳环、单环杂芳环或稠环杂芳环中的任意一种；两个R连接而成的环结构与母核稠合，示例性的，当相邻的两个R连接形成苯环时，该苯环与母核是稠合的关系；
当存在至少两个R时，这至少两个R可以相同也可以不同；
Ar1、Ar2、L1、L2和R中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、C1-C10链状烷基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
本发明提供的化合物是一种含有N杂原子的芳辛烷8元环结构，并且在N上取代有L1-Ar1，该类分子具有高的空穴迁移率，同时具备足够的T1(三线态能级)，应用于OLED器件时，能够有效的提高器件效率，降低驱动电压，是一种良好的主体材料，特别是一种良好的红光主体材料。
本发明中，“取代的基团”指的是“取代或未取代”的基团被取代时取代基的选择范围，个数不做具体限定，只要满足化合物键要求即可，示例性地，可以为1个、2个、3个、4个或5个，且当取代基的个数为2个及以上时，这2个及以上取代基可以相同也可以不同。
本发明中，卤素代表氯原子、氟原子、溴原子等。
本发明中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
本发明中，芳基包括单环芳基或稠环芳基，杂芳基包括单环杂芳基或稠环杂芳基，
其中，单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接；
稠环芳基是指分子中含有至少两个苯环，但苯环之间并不相互独立，而是共用环边彼此稠合起来；
单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接；
稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成，或，由至少两种杂芳环稠合而成。
本发明中所述的杂芳基中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。本发明中所述的原子名称，包括其对应的各种同位素，例如，氢(H)则包括1H(氕或作H)、2H(氘或作D)等；碳(C)则包括12C、13C等。
本发明中，C6-C30(亚)芳基的的碳个数可以为C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等，示例性的选自如下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0002673909240000021
基或并四苯基。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基和2-萘基；蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芴基衍生物选自9,9-二甲基芴、9,9-螺二芴和苯并芴；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。
本发明中，C6-C30芳基氨基代表一个或两个C6-C30芳基取代氨基上的氢而形成的基团，其中所述C6-C30芳基氨基的连接位点可以与芳基氨基中的芳基连接，也可以与芳基氨基中的N连接，所述C6-C30芳基氨基中的C6-C30芳基的示例性碳个数和具体基团与上述相同。
本发明中，C3-C30杂芳基的碳个数可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28等，示例性的选自如下基团：呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
本发明中，C3-C30(亚)杂芳基氨基代表一个或两个C3-C30杂芳基取代氨基上的氢而形成的基团，其中所述C3-C30杂芳基氨基的连接位点可以与杂芳基氨基中的杂芳基连接，也可以与杂芳基氨基中的N连接，所述C3-C30杂芳基氨基中的C3-C30杂芳基的示例性碳个数和具体基团与上述相同。
本发明中，C1-C10链状烷基的碳个数可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丙基、异丁基、叔丁基等。
本发明中，C3-C10环烷基的碳个数可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9等，例如可举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。
本发明中，C1-C10硅烷基的碳个数可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9等，例如可举出：甲基硅烷、乙基硅烷、异丙基硅烷、叔丁基硅烷、苯基硅烷等。
优选地，所述化合物具有式II所示的结构；
Figure BDA0002673909240000031
式II中，所述Ar1、L1和Y均具有与式I中相同的选择范围。
本发明优选X1-X12均为CR，且R均选自氢的结构(式II)，这是由于当R都为氢时结构的刚性强，材料不稳定因素低；再者没有了支链的取代基，使得分子平面型、成膜性变好，有利于载流子的传输，从而能够进一步提高器件的发光效率，降低驱动电压。
优选地，所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基中的任意一种，优选取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯氨基中的任意一种。
在本发明的一个优选技术方案中，N上的取代基(Ar1和Ar2)均为取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C6-C30芳基氨基，该结构做为双主体器件结构中的空穴型主体，芳基和芳基氨基的引入起到了调节分子HOMO能级的作用，依次来改变分子整体的空穴传输型能，与电子型主体材料相匹配，从而使器件具有优异的发光效率和驱动电压。
优选地，所述Ar1和Ar2中至少有一项选自取代或未取代的C3-C30杂芳基，优选取代或未取代的C3-C30的吸电子杂芳基。
本发明中，吸电子杂芳基是指该基团取代苯环上的氢后，苯环上的电子云密度降低的基团，通常这样的基团的哈米特值大于0.6。所述哈米特值是指对特定基团电荷亲和力的表征。在Thomas H.Lowry和KatheleenSchueller Richardson,“Mechanism and TheoryIn Organic Chemistry’,New York,1987,143-151页中更详细描述了哈米特方程，此处引作参考。这样的基团可以列举但不限于：三嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、苯并吡啶基、二氮杂萘基、二氮杂菲基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、哒嗪基，以及烷基或芳基取代的上述基团。
优选地，所述Y为O或S，所述Ar1选自取代或未取代的C3-C30杂芳基，优选取代或未取代的C3-C30的吸电子杂芳基。
优选地，所述Y为N-L2-Ar2，所述Ar1和Ar2至少有一项选自取代或未取代的C3-C30的吸电子杂芳基，优选有且仅有一项选自取代或未取代的C3-C30的吸电子杂芳基。
本发明优选在母核的N上至少有一个吸电子杂芳基，这样能够平衡电子与空穴的传输，做为双极性主体单独使用，能够进一步提高器件性能。
优选地，所述Y为N-L2-Ar2，所述Ar1选自取代或未取代的C3-C30的吸电子杂芳基，所述Ar2选自取代或未取代的C6-C30芳基。
优选地，所述取代或未取代的C3-C30的吸电子杂芳基包括取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的任意一种。
优选地，Ar1和Ar2中，所述取代的基团各自独立地选自苯基、萘基、氰基、甲基、叔丁基或甲氧基中的任意一种或至少两种组合。
优选地，所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基中的任意一种。
优选地，所述化合物具有如下P1至P122所述的结构中的任意一种：
Figure BDA0002673909240000051
Figure BDA0002673909240000061
Figure BDA0002673909240000071
Figure BDA0002673909240000081
Figure BDA0002673909240000091
Figure BDA0002673909240000101
Figure BDA0002673909240000111
Figure BDA0002673909240000121
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件，优选红光有机电致发光器件。
优选地，所述化合物用作所述有机电致发光器件的主体材料，优选红光主体材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中包含至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料包括至少一种目的之一所述的化合物。
在一个具体实施方式中，所述有机层还可以包括空穴传输区和电子传输区。
在一个具体实施方式中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物，其中，芳香胺衍生物包括如下面HT-1至HT-50所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0002673909240000131
Figure BDA0002673909240000141
Figure BDA0002673909240000151
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0002673909240000152
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0002673909240000153
Figure BDA0002673909240000161
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-65的一种或多种的组合。
Figure BDA0002673909240000171
Figure BDA0002673909240000181
Figure BDA0002673909240000191
Figure BDA0002673909240000201
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
Liq、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca、Yb。
阴极为镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物。
相较于现有技术，本发明具有如下有益效果：
本发明提供的化合物是一种含有N杂原子的芳辛烷8元环结构，并且在N上取代有L1-Ar1，该类分子具有高的空穴迁移率，同时具备足够的T1(三线态能级)，应用于OLED器件时，能够有效的提高器件效率，降低驱动电压，是一种良好的主体材料，特别是一种良好的红光主体材料。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明通式I的化合物代表合成路径如下：
Figure BDA0002673909240000202
上述符号均具有与式I中相同的意义。
中间体M1-M7的合成方法如下：
中间体M1的合成
Figure BDA0002673909240000211
将N-苯基咔唑-4-硼酸(200mmol)、2,3-二氯硝基苯(200mmol)、碳酸钾(240mmol)、四(三苯基膦)钯(2mmol)、水(100mL)、二氧六环500mL加入至反应瓶中，加热至120℃反应6h，TLC监控反应完全，加入水和二氯甲烷萃取，分离有机相后浓缩得中间体M1-A。
将M1-A(150mmol)、三苯基膦(500mmol)、邻二氯苯(500mL)加入反应瓶中，加热至回流反应5h，反应完成后直接浓缩反应液后柱层析纯化后得M1-B。
将M1-B(100mmol)、2-氨基苯硼酸频那醇酯(110mmol)、碳酸钾(150mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(2mmol，S-Phos)、水(80mL)、二氧六环300mL加入至反应瓶中，加热至120℃反应10h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得M1-C。
将M1-C(50mmol)、乙酸200mL、硫酸(100mmol)加入至反应瓶中，降温至15℃反应，开始滴加亚硝酸叔丁酯(100mmol)，滴加过程中温度不高于15℃，滴加完毕后室温反应2h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得M1。
中间体M2的合成
M2的合成同M1的合成，不同在于将N-苯基咔唑-4-硼酸替换成等物质的量的二苯并噻吩-1-硼酸。
Figure BDA0002673909240000212
中间体M3的合成
M3的合成同M1的合成，不同在于将N-苯基咔唑-4-硼酸替换成等物质的量的二苯并呋喃-1-硼酸。
Figure BDA0002673909240000213
中间体M4的合成
M4的合成同M1的合成，不同在于将N-苯基咔唑-4-硼酸替换成等物质的量的6-苯基-二苯并呋喃-1-硼酸。
Figure BDA0002673909240000221
中间体M5的合成
M5的合成同M1的合成，不同在于将N-苯基咔唑-4-硼酸替换成等物质的量的萘并[1,2-b]苯并呋喃-6-硼酸。
Figure BDA0002673909240000222
中间体M6的合成
M6的合成同M1的合成，不同在于将N-苯基咔唑-4-硼酸替换成等物质的量的N-(吡啶-3基)咔唑-4-硼酸。
Figure BDA0002673909240000223
中间体M7的合成
M7的合成同M1的合成，不同在于将2-氨基苯硼酸频那醇酯替换成等物质的量的3-氨基吡啶-2-硼酸频那醇酯。
Figure BDA0002673909240000224
合成例1：
化合物P1的合成
Figure BDA0002673909240000231
将M1(20mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(22mmol)、碳酸钾(25mmol)、N,N-二甲基甲酰胺200mL加入至反应瓶中，加热至150℃反应4h，TLC监控反应完全，降温后将反应倒入水中过滤，滤饼柱层析纯化得P1。
合成例2：
化合物P17的合成
与合成例1的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-(2-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5三嗪得到化合物P17。
合成例3：
化合物P24的合成
与合成例1的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2-氯-3-(萘-1-基)喹喔啉得到化合物P24。
合成例4：
化合物P31的合成
与合成例1的区别在于，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换成等物质的量的2'-氟-[1,1'-联苯基]-4-已腈得到化合物P31。
合成例5：
化合物P36的合成
Figure BDA0002673909240000232
将M1(20mmol)、4-溴联苯(22mmol)、叔丁醇钠(25mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.2mmol)、S-Phos(0.4mmol)、二甲苯150mL加入至反应瓶中，加热至140℃反应5h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后得柱层析纯化得P36。
合成例6：
化合物P41的合成
与合成例5的区别在于，将4-溴联苯替换成等物质的量的4-甲基溴苯得到化合物P41。
合成例7：
化合物P70的合成
Figure BDA0002673909240000241
将M3(20mmol)、2-(3-氟苯基)-4-苯基喹唑啉(22mmol)、碳酸铯(25mmol)、N,N-二甲基甲酰胺200mL加入至反应瓶中，加热至150℃反应8h，TLC监控反应完全，降温后将反应倒入水中过滤，二甲苯重结晶得P70。
合成例8：
化合物P92的合成
Figure BDA0002673909240000242
将M2(20mmol)、S1(22mmol)、叔丁醇钠(25mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.2mmol)、S-Phos(0.4mmol)、二甲苯150mL加入至反应瓶中，加热至140℃反应7h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后得柱层析纯化得P92。
合成例9：
化合物P105的合成
Figure BDA0002673909240000243
将M3(20mmol)、3-溴联苯(22mmol)、叔丁醇钠(25mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.2mmol)、S-Phos(0.4mmol)、二甲苯150mL加入至反应瓶中，加热至140℃反应8h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后得柱层析纯化得P105。
合成例10：
化合物P110的合成
与合成例8的区别在于，将M2替换成等物质的量的M3，得到化合物P110。
合成例11：
化合物P121的合成
与合成例5的区别在于，将4-溴联苯替换成等物质的量的N-(4-溴苯基-)-N-苯基-联苯胺，得到化合物P121。
合成例12：
化合物P122的合成
与合成例1的区别在于，将M1替换成等物质的量的M6，得到化合物P122。合成例13：
化合物P114的合成
与合成例5的区别在于，将4-溴联苯替换成等物质的量的3-溴联苯，将M1替换成等物质的量的M5，得到化合物P114。
合成例14：
化合物P48的合成
与合成例5的区别在于，将M1替换成等物质的量的M7，得到化合物P48。
本发明示例性的给出以上几种化合物的具体合成方法，对于以下实施例中没有给出具体合成方法的化合物，也通过相似的方法制备而成，只需要替换原料即可得到，此处不再赘述，或者本领域技术人员也可以采用现有技术中其他方式制备得到。
为了验证本发明实施例中所使用的式I化合物分子结构的确定性，我们通过元素分析及质谱信息对其进行了确认，结果如表1所示。
表1
化合物 元素分析(％) 质谱(M/Z)
P1 C,86.55；H,4.28；N,9.16 611.22
P17 C,85.80；H,4.37；N,9.83 714.26
P24 C,87.26；H,4.28；N,8.46 661.23
P31 C,88.46；H,4.33；N,7.21 584.20
P36 C,90.31；H,4.68；N,5.00 559.21
P41 C,89.50；H,4.86；N,5.64 497.19
P70 C,86.42；H,4.12；N,6.86 612.20
P92 C,86.47；H,4.53；N,4.21；S,4.79 667.21
P105 C,89.41；H,4.37；N,2.92； 484.16
P110 C,88.60；H,4.65；N,4.29 651.24
P121 C,89.24；H,4.72；N,3.83； 727.27
P122 C,84.42；H,4.12；N,11.46 612.21
P114 C,90.03；H,4.34；N,2.62 534.18
P48 C,87.99；H,4.50；N,7.51 560.20
实施例1-9、对比例1
上述实施例和对比例分别提供一种有机电致发光器件，具体制备方法如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有ITO阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，60nm的化合物HT-47作为电子阻挡层，40nm的第一主体：第二主体：RPD-8(50:50:3,w/w/w)三元混合物作为发光层，5nm的化合物ET-17作为空穴阻挡层，25nm的化合物ET-46:ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。发光层中的第一主体为表2中所列的各化合物，第二主体为C2；两种主体以双源共蒸的方式蒸镀。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
Figure BDA0002673909240000261
上述化合物C1详见专利申请CN109305974A，C2详见专利申请CN110337432A。
性能测试：
(1)在同样亮度下，测定实施例和对比例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到3000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；以对比例1的电流效率记为1，其余均为与对比例1电流效率的比值。
性能测试结果如表2所示。
表2
Figure BDA0002673909240000262
由表2可知，本发明提供的化合物作为双主体器件的第一发光主体材料，能够提高器件的效率，降低驱动电压。
对比例1中所使用的主体材料C1虽然也具有芳辛烷8元环结构，但与芳辛烷8元环稠合的苯环之间均通过杂原子N、S或O连接，这种结构形成了很大的共轭，导致其三线态能级变得很低，无法满足红光主体的要求，造成能量的回传使得性能下降明显，不利于提升器件的效率以及降低驱动电压。本发明则是通过选择式I所示的特定母核结构，并在N上取代L1-Ar2，克服了C1存在的问题，从而实现器件性能的提升。
实施例10-15、对比例2
实施例10-15、对比例2的器件制作方法与实施例1相同，只是发光层换为40nm的表3中的发光层主体材料：RPD-8(100:3,w/w)。对比例2所用的主体材料C3结构如下：
Figure BDA0002673909240000271
性能测试的方法与前文相同，结果如表3所示，其中，以对比例2的电流效率记为1，其余均为与对比例1电流效率的比值。
表3
Figure BDA0002673909240000272
由表3可知，本发明提供的化合物用作有机电致发光器件的发光层主体材料时，能够有效的提高器件效率，降低驱动电压。
通过对比实施例11和实施例15可知，Ar1和Ar2一个为吸电子杂芳基、另一个为芳基的结构(实施例11)相较于二者均为吸电子杂芳基的结构(实施例15)，能够进一步提高器件性能。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (12)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式I所示的结构；
Figure FDA0002673909230000011
式I中，所述Y选自N-L2-Ar2、O或S；
所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；
所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种；
式I中，所述X1-X12各自独立地选自N或CR；
所述R各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C10链状烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、取代或未取代的C1-C10硅烷基、氨基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的任意一种；取代在邻位的两个R不连接或者连接形成环结构；
Ar1、Ar2、L1、L2和R中，所述取代的基团各自独立地选自氨基、氰基、卤素、C1-C10链状烷基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、C1-C6硫代烷氧基、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式II所示的结构；
Figure FDA0002673909230000021
式II中，所述Ar1、L1和Y均具有与式I中相同的限定范围。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基中的任意一种，优选取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯氨基中的任意一种。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2中至少有一项选自取代或未取代的C3-C30杂芳基，优选取代或未取代的C3-C30的吸电子杂芳基。
5.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述Y为O或S，所述Ar1选自取代或未取代的C3-C30杂芳基，优选取代或未取代的C3-C30的吸电子杂芳基。
6.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述Y为N-L2-Ar2，所述Ar1和Ar2至少有一项选自取代或未取代的C3-C30的吸电子杂芳基，优选有且仅有一项选自取代或未取代的C3-C30的吸电子杂芳基。
7.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述Y为N-L2-Ar2，所述Ar1选自取代或未取代的C3-C30的吸电子杂芳基，所述Ar2选自取代或未取代的C6-C30芳基。
8.根据权利要求4-7中任一项所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C3-C30的吸电子杂芳基包括取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基中的任意一种。
9.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基中的任意一种。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下P1至P122所述的结构中的任意一种：
Figure FDA0002673909230000041
Figure FDA0002673909230000051
Figure FDA0002673909230000061
Figure FDA0002673909230000071
Figure FDA0002673909230000081
Figure FDA0002673909230000091
Figure FDA0002673909230000101
Figure FDA0002673909230000111
11.一种根据权利要求1-10中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机电致发光器件；
优选地，所述化合物用作所述有机电致发光器件的主体材料。
12.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种权利要求1-10中任一项所述的化合物；
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中包含至少一种权利要求1-10中任一项所述的化合物；
优选地，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料包括至少一种权利要求1-10中任一项所述的化合物。
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Citations (3)

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