CN113968863A - 有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

一种有机化合物及其应用，所述化合物具有式I的结构：

Description

有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种有机化合物及其应用、以及包含其的有机电致发光器件。
背景技术
近几年来，有机发光二极管(OLED)发展十分迅猛，在信息显示领域占有一席之地，这主要得益于OLED器件可以利用高饱和度红绿蓝三原色制备全色显示装置，且无需额外的背光源，就能够实现色彩绚丽、轻薄柔软的性能。
OLED器件中起到重要作用的是含有多种有机功能材料的薄层结构，常见的有机功能材料包括发光层材料、电子阻挡层材料、电子传输层材料、空穴阻挡层材料、空穴传输层材料等。接通电源后，电子和空穴分别被注入、传输至发光层并在此复合产生激子，实现发光。因此，对于 OLED器件中的有机功能材料的研究是本领域技术人员的重点研究课题。
目前，研究人员已开发出多种多样的有机功能材料以用于各种特定的器件结构，起到提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减的作用。
常见的荧光发光体主要是利用空穴和电子复合时产生的单线态激子发光，这种发光体仍用于各种OLED器件中。此外，还包括磷光发光体，即一种可以同时利用三线态激子和单线态激子发光的材料，例如铱络合物等。最值得关注的是，热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率，热激发敏化荧光(TASF)技术就是采用TADF材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，实现较高的发光效率，TADF材料在OLED领域有着广阔的应用前景。
发明内容
发明要解决的问题
虽然人们已经开放了多种多样的有机功能层材料，但是当今人们对于OLED器件性能的要求越来越高，现有的有机功能材料已经无法适用于更高性能的新型OLED器件。因此，本领域亟待开发更多种类的有机功能材料，使其应用于OLED器件时能够提高发光效率，降低驱动电压，延长使用寿命。
本发明的目的在于提供一种有机化合物，所述有机化合物应用于OLED器件时能够提高发光效率，降低驱动电压。
解决问题的方案
发明人潜心研究，发现在3,4-苯并咔唑、3,4-苯并[二苯并呋喃]、或3,4-苯并[二苯并噻吩]基团中，将1位与11位通过五元芳杂环连接后所形成的大共轭的稠环结构分子是一类性能优良的红光主体材料。
具体而言，本发明的目的之一是提供一种有机化合物，其特征在于，具有如式I所示的结构：
Figure RE-GDA0002629902280000021
X为N-L-Ar、O、或者S；
L为单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基；
Ar为取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30 芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基氨基中的任意一种；
环A代表1～3个取代基R1取代的五元杂环，所述杂原子为N、S、O中的一种或多种，所述五元杂环上的五个原子各自独立地任选为杂原子；
X1-X8选自N或者CR2；
R1、R2各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C10硅烷基、C1-C10链状烷基、C2-C10烯基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基氨基中的任意一种，R1、R2任选各自独立地与相邻的取代基相连形成脂环族环或芳族环从而与其所在的芳环/ 芳杂环稠合；
所述取代或未取代的基团具有取代基时，所述取代基团选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、醛基、羰基、氨基、C1-C10的直链或支链的烷基、C1-C10的烷氧基、C3-C10的环烷基、 C3-C10的杂环烷基、C6-C20的芳基、C3-C20的杂芳基中的一种或者两种以上的组合。
本发明的上述化合物是在3,4-苯并咔唑、3,4-苯并[二苯并呋喃]、或3,4-苯并[二苯并噻吩]基团中，将1位与11位通过五元芳杂环连接后所形成的大共轭的稠环结构分子。需要说明的是，上述“3,4-苯并咔唑、3,4-苯并[二苯并呋喃]、或3,4-苯并[二苯并噻吩]”中的“3,4”表示这三个基团中苯环的稠合位置位于稠合前的咔唑、二苯并呋喃、或二苯并噻吩的3,4位(位号参见下左式，苯环稠合后的整个基团参见下中式)；而“1位”和“11位”则是苯环稠合后整个基团的位号(参见下中式)，整个基团通过1位与11位与五元芳杂环A连接形成本发明式I的结构(参见下右式)。
Figure RE-GDA0002629902280000022
另外，环A代表1～3个取代基R1取代的五元杂环，所述杂原子为N、S、O中的一种或多种，所述五元杂环上的五个原子各自独立地任选为杂原子。本申请中为了清楚地表达中央为七元环，将环A与七元环共有的边画出而未将环A画成完整的圆形，但这并不表示环A与七元环共有的两个原子是碳原子，实际上，环A上的五个原子均可以是杂原子。
本发明的上述化合物作为红光主体材料性能优异的原因尚不明确，推测如下。本发明的上述化合物的分子平面型好，空穴迁移率高，同时5元芳杂环的引入阻断了部分共轭，弥补了类似大共轭基团三线态能级偏低的缺点，二者协同作用的结果，其作为红光主体材料应用于OLED器件时能够提高发光效率，降低驱动电压，延长使用寿命。
本发明的有机化合物优选具有如式II所示的结构：
Figure RE-GDA0002629902280000031
环B表示0～1个R1取代的五元杂环，所述杂原子为N、S、O中的一种或多种，所述五元杂环上的五个原子各自独立地任选为杂原子；
X9-X12选自N或者CR2，
X、X1-X8、R1、R2、L、Ar的范围与式I相同。
式II的结构相当于环A中相邻的两个R1相连形成6元芳环/芳杂环从而与其所在的环B稠合的情况。与环A的情况类似，环B为五元杂环，该五元杂环上任意位置的原子均可以是杂原子。
本发明的有机化合物优选具有如下a～h中任意一个所示的结构：
Figure RE-GDA0002629902280000032
X、X1-X12、R1、R2、L、Ar的范围与式I相同。
通过将本发明有机化合物限定为上述结构，能够进一步提高空穴迁移率，从而在将其作为红光主体材料应用于OLED器件时能够与电子的传输相平衡，进一步提高发光效率。
本发明的有机化合物中，R1、R2各自独立地与相邻的取代基相连形成脂环族环或芳族环从而与其所在的芳环/芳杂环稠合时，优选所述脂环族环或芳族环任选被至少一个N、O、S等杂原子取代。相邻的两个R2相连形成5元脂环族杂环(氧杂环戊烷环、氮杂环戊烷环)从而与其所在的苯环稠合的例子如下：
Figure RE-GDA0002629902280000041
本发明的有机化合物优选在X1、X2处或X6、X7处或X7、X8处具有连接成环并与其所在的芳环/芳杂环稠合的取代基。更优选在X1、X2处或X6、X7处或X7、X8处的取代基连接形成取代或未取代的苯环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的苯并吡咯环中的一种并与其所在的芳环/芳杂环稠合。
本发明的有机化合物优选所述L为单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基或者亚吡啶基，更优选为亚苯基。通过将本发明有机化合物的取代基限定为上述结构，能够进一步降低驱动电压。
本发明的有机化合物优选所述Ar为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的嘧啶基、或者取代或未取代的二苯基氨基，
所述取代或未取代的基团具有取代基时，所述取代基选自苯基、联苯基、萘基中的一种或两种以上的组合。
需要说明的是，在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
在本说明书中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本发明书中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，也可以全部或部分相同。本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本发明中，若无特别说明，则取代基与其所在的基团不发生稠合。
本发明中提到的C1-C10硅烷基优选为C1-C6硅烷基，更优选为C1-C4硅烷基，可举出例如：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基等。
本发明中提到的C1-C10链状烷基优选为C1-C6链状烷基，更优选为C1-C4链状烷基，可举出例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正己基、正辛基、正壬基。链状烷基包括直链烷基和支链烷基，即，除了环烷基外的其他烷基都属于链状烷基。
本发明中提到的C3～C10环烷基优选为C4-C6环烷基，可举出例如：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环癸基等。
本发明中提到的C1-C10烷氧基优选为C1-C6烷氧基，更优选为C1-C4烷氧基，可举出例如：甲氧基、乙氧基、丁氧基、己氧基、辛氧基等。
本发明中提到的C6-C30芳基包括单环芳基和稠环芳基。优选为C6-C18芳基，更优选为C6-C12 芳基。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如：苯基、联苯基、三联苯基等。具体而言，所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对 -三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基。稠环芳基是指分子中含有至少两个芳环，且芳环之间并不相互独立而是共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团。示例性地如：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure RE-GDA0002629902280000051
基、并四苯基及它们的衍生基团等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；所述并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基团选自9,9-二甲基芴基、 9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺芴基和苯并芴基。
本发明中提到的C3～C30杂芳基包括单环杂芳基和稠环杂芳基，优选为C4-C20杂芳基，更优选为C5-C12杂芳基。单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，单环杂芳基可举出例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠环杂芳基是指分子中至少含有一个芳杂环和一个具有芳香性的环(芳杂环或芳环)，且二者之间并不相互独立而是共用两个相邻的原子互相稠合的基团。稠环杂芳基的例子可以举出：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吖啶基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基等。
本发明中提到的C6～C30芳基氨基优选为C6-C18芳基氨基，更优选为C6-C12芳基氨基，可举出例如：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。
本发明中提到的C3～C30杂芳基氨基优选为C4-C20杂芳基氨基，更优选为C5-C12杂芳基氨基，可举出例如：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
本发明中提到的C3-C10杂环烷基优选为C4-C6杂环烷基，可举出例如：氧杂环丁基、1,4-二氧六环基、噁唑基等。
进一步的，本发明的通式化合物优选为下列具体的化合物，但本发明不限于下列所示的具体化合物：
Figure RE-GDA0002629902280000061
Figure RE-GDA0002629902280000071
Figure RE-GDA0002629902280000081
Figure RE-GDA0002629902280000091
Figure RE-GDA0002629902280000101
Figure RE-GDA0002629902280000111
Figure RE-GDA0002629902280000121
Figure RE-GDA0002629902280000131
Figure RE-GDA0002629902280000141
Figure RE-GDA0002629902280000151
Figure RE-GDA0002629902280000161
Figure RE-GDA0002629902280000171
Figure RE-GDA0002629902280000181
Figure RE-GDA0002629902280000191
Figure RE-GDA0002629902280000201
Figure RE-GDA0002629902280000211
Figure RE-GDA0002629902280000221
Figure RE-GDA0002629902280000231
Figure RE-GDA0002629902280000241
Figure RE-GDA0002629902280000251
Figure RE-GDA0002629902280000261
Figure RE-GDA0002629902280000271
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件。
优选地，所述化合物用作所述有机电致发光器件的发光层材料，优选作为发光层主体材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种目的之一所述的化合物，优选所述有机层中至少包含两种主体材料，即“双主体”。
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中含有至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述化合物作为所述发光层的主体材料。
发明效果
本发明的上述化合物的分子平面型好，空穴迁移率高，同时5元芳杂环的引入阻断了部分共轭，弥补了类似大共轭基团三线态能级偏低的缺点，二者协同作用的结果，其作为红光主体材料应用于OLED器件时能够提高发光效率，降低驱动电压，延长使用寿命。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
合成例1
化合物P4的合成
Figure RE-GDA0002629902280000281
将11-溴-7H苯并咔唑(100mmol)、3-碘-联苯(110mmol)、磷酸钾(150mmol)、碘化亚铜 (10mmol)、邻菲罗啉(20mmol)、二甲苯300mL加入至反应瓶中，加热至120℃反应6h，TLC监控反应完全，直接过滤后滤液浓缩后得中间体P4-A。
将P4-A(50mmol)、2-氯吲哚(50mmol)、叔丁醇钠(70mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5 mmol)、S-Phos(1mmol)、二甲苯200ml加入至反应瓶中，加热至120℃反应7h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后得中间体P4-B。
将P4-B(20mmol)、醋酸钯(1mmol)、三环己基膦(2mmol)、碳酸钾(30mmol)、N，N- 二甲基乙酰胺(150ml)加入反应瓶中，加热至170℃反应3h,TLC监控反应完成，将反应液降温后倒入水中，有大量固体析出，过滤后柱层析纯化得化合物P4。
合成例2：
化合物P9的合成
与合成例1的区别在于，将3-碘联苯替换成等物质量的4-溴-N-(4-(萘-2基)苯基)-N-苯胺，将2-氯吲哚替换成等物质量的2-氯-3-苯基吲哚，得到化合物P9。
合成例3：
化合物P115的合成
与合成例1的区别在于，将3-碘联苯替换成等物质量的N-(4-溴苯基-)-N-苯基-联苯胺，将2- 氯吲哚替换成等物质量的2-氯-苯并咪唑，得到化合物P115。
合成例4：
化合物P27的合成
Figure RE-GDA0002629902280000282
将11-溴-7H苯并咔唑(100mmol)、2-氯-3-苯基喹喔啉(110mmol)、碳酸钾(150mmol)、 N,N-二甲基甲酰胺300mL加入至反应瓶中，加热至150℃反应4h，TLC监控反应完全，降温后将反应倒入水中过滤，滤饼用甲苯乙醇重结晶得到P27-A。
将P27-A(30mmol)、2-氯-3-苯基吲哚(30mmol)、叔丁醇钠(40mmol)、三(二亚苄基丙酮) 二钯(0.3mmol)、S-Phos(0.6mmol)、二甲苯150mL加入至反应瓶中，加热至120℃反应6h，TLC 监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后得中间体P27-B。
将P27-B(20mmol)、醋酸钯(1mmol)、三环己基膦(2mmol)、碳酸钾(30mmol)、N，N-二甲基乙酰胺(150ml)加入反应瓶中，加热至170℃反应3h,TLC监控反应完成，将反应液降温后倒入水中，有大量固体析出，过滤后柱层析纯化，得到化合物P27。
合成例5：
化合物P107的合成
与合成例4的区别在于，将11-溴-7H苯并咔唑替换成等物质量的1-溴-7H苯并咔唑，将2- 氯-3-苯基喹喔啉替换成等物质量的2-(2-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5三嗪，得到化合物P107。
合成例6：
化合物P117的合成
与合成例4的区别在于，将2-氯-3-苯基吲哚替换成等物质量的2-氯苯并咪唑，将2-氯-3-苯基喹喔啉替换成物质量的2-氯-4-苯基-喹唑啉，得到化合物P117。
合成例7：
化合物P155的合成
与合成例4的区别在于，将11-溴-7H苯并咔唑替换成等物质量的1-溴-7H苯并咔唑，将2- 氯-3-苯基喹喔啉换成等物质量的2-(3-氟苯基)-4-苯基-喹唑啉，将2-氯-3-苯基吲哚替换成等物质量的2-氯苯并咪唑，得到化合物P155。
合成例8：
化合物P213的合成
Figure RE-GDA0002629902280000291
将11-溴-7H苯并咔唑(100mmol)、联硼酸频那醇酯(150mmol)、醋酸钾(200mmol)、[1,1'- 双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(1mmol)、二氧六环300ml加入至反应瓶中，加热至120℃反应5h， TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后得中间体P213-A。
将P213-A(50mmol)、2-溴-3-氯苯并呋喃(50mmol)、碳酸钾(70mmol)、四(三苯基膦) 钯(0.5mmol)、水50ml、二氧六环200ml加入反应瓶中，加入至回流反应4h，TLC监控反应完成后加入水及二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得P213-B。
将P213-B(30mmol)、醋酸钯(1.5mmol)、三环己基膦(3mmol)、碳酸钾(40mmol)、N，N-二甲基乙酰胺(200ml)加入反应瓶中，加热至170℃反应4h,TLC监控反应完成，将反应液降温后倒入水中，有大量固体析出，过滤后柱层析纯化得化合物P213-C。
将P213-C(10mmol)、2-氯-4-(1,1’-联苯-4-基)喹唑啉(12mmol)、碳酸钾(15mmol)、 N,N-二甲基甲酰胺100mL加入至反应瓶中，加热至150℃反应4h，TLC监控反应完全，降温后将反应倒入水中过滤，滤饼柱层析纯化得P213。
合成例9：
化合物P257的合成
与合成例8的区别在于，将2-溴-3-氯苯并呋喃替换成等物质量的2-氯-3-溴苯并噻吩，将2- 氯-4-(1,1’-联苯-4-基)喹唑啉替换成等物质量的2-氯-4-(1,1’-联苯-4-基)-6-苯基嘧啶，得到化合物P257。
合成例10：
化合物P238的合成
Figure RE-GDA0002629902280000301
将M1(10mmol)、4-溴联苯(12mmol)、叔丁醇钠(15mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.1 mmol)、S-Phos(0.2mmol)、二甲苯100mL加入至反应瓶中，加热至120℃反应6h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后得柱层析纯化得P238。
合成例11：
化合物P341的合成
Figure RE-GDA0002629902280000302
将1-溴-萘苯[2,1-b][1]苯并噻吩(100mmol)、2-氯-苯并咪唑(110mmol)、叔丁醇钠(70mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5mmol)、S-Phos(1mmol)、二甲苯200ml加入至反应瓶中，加热至120℃反应6h，TLC监控反应完全，直接过滤后滤液浓缩后得中间体P341-A。
将P341-A(70mmol)、醋酸钯(3.5mmol)、三环己基膦(7mmol)、碳酸钾(100mmol)、N，N-二甲基乙酰胺(150ml)加入反应瓶中，加热至回流反应3h,TLC监控反应完成，将反应液降温后倒入水中，有大量固体析出，过滤后柱层析纯化得化合物P341-B。
将P341-B(40mmol)加入200DMF中，降温至0℃，滴加60mmol溴素，滴加完毕后逐渐恢复室温反应2h，GC-MS确定反应完全后加入水中过滤，滤饼用乙醇洗涤干燥得P341-C。
将P341-C(30mmol)、邻硝基苯硼酸(50mmol)、碳酸钾(50mmol)、二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)(0.3mmol)、水50ml、二氧六环200ml加入反应瓶中，加热至90℃反应8h，反应完成后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得P341-D。
将P341-D(20mmol)、三苯基膦(80mmol)、邻二氯苯(200ml)加入反应瓶中，加热至回流反应5h，反应完成后直接浓缩反应液后柱层析纯化后得P341-E。
将P341-E(8mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(10mmol)、碳酸钾(12mmol)、N,N-二甲基甲酰胺 (100ml)加入反应瓶中加热至150℃反应4h,将反应液倒入水中过滤，滤饼柱层析纯化得P341。
本发明示例性的给出以上几种化合物的具体合成方法，对于以下实施例中没有给出具体合成方法的化合物，也通过相似的方法制备而成，只需要替换原料即可得到，此处不再赘述，或者本领域技术人员也可以采用现有技术中其他方式制备得到。
为了验证本发明实施例中所使用的式I化合物分子结构的确定性，通过元素分析(赛默飞 FLASH 2000CHNS/O有机元素分析仪)及质谱信息(英国Micromass公司制造的ZAB-HS型质谱仪)对其进行了确认，结果如表1所示。
表1
化合物 元素分析(％) 质谱(M/Z)
P4 C,89.61；H,4.61；N,5.79 483.18
P9 C,89.77；H,4.81；N,5.43 776.30
P27 C,86.52；H,4.30；N,9.17 611.22
P107 C,85.80；H,4.37；N,9.83 714.26
P115 C,86.76；H,4.64；N,8.60 651.25
P117 C,82.94；H,3.96；N,13.10 536.18
P155 C,84.42；H,4.11；N,11.45 612.21
P213 C,86.42；H,4.13；N,6.88 612.20
P238 C,86.55；H,4.23；N,2.79；S,6.43 500.14
P257 C,84.52；H,4.17；N,6.43；S,4.88 654.19
P341 C,80.47；H,3.60；N,10.92；S,5.01 642.17
器件实施例
在一个具体实施方式中，所述有机层还可以包括空穴传输区和电子传输区。
在一个具体实施方式中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物，其中，芳香胺衍生物包括如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
Figure RE-GDA0002629902280000321
Figure RE-GDA0002629902280000331
Figure RE-GDA0002629902280000341
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
Figure RE-GDA0002629902280000351
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure RE-GDA0002629902280000352
Figure RE-GDA0002629902280000361
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层 (ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-65的一种或多种的组合。
Figure RE-GDA0002629902280000362
Figure RE-GDA0002629902280000371
Figure RE-GDA0002629902280000381
Figure RE-GDA0002629902280000391
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
Liq、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca。
阴极为镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物。
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
实施例1至11和对比例1至2
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有ITO阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4 作为空穴传输层，5nm的化合物HT-14作为电子阻挡层；在电子阻挡层上采用双源共蒸的方式按照1:1的比例蒸镀40nm下述列表中的两种化合物作为发光主体并与RPD-8(发光主体： RPD-8＝100:3，w/w)一起作为发光层，在发光层之上真空蒸镀5nm的ET-17作为空穴阻挡层， 25nm的化合物ET-46:ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层， 150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
对比例1的结构与上述器件结构相比除了发光层改为40nm的C1外，其他均相同。
对比例2的结构与上述器件结构相比除了发光层改为40nm的C1：PH1＝1：1外，其他均相同。
对比例1和2中用到的化合物结构如下：
Figure RE-GDA0002629902280000401
性能测试：
在同样亮度下，测试系统测定实施例和对比例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到3000 cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；以对比例1的电流效率记为1，其余均为与对比例1电流效率的比值。
性能测试结果如表2所示。
表2
Figure RE-GDA0002629902280000402
由表2可知，对比例1为单主体的有机电致发光器件，对比例2和所有实施例均为双主体的有机电致发光器件。本发明的有机电致发光器件为双主体型，其中至少一种主体材料是本发明的化合物。表2中的结果表明，与单主体的对比例1以及双主体均为现有技术化合物的对比例2相比，本发明的新型有机材料作为主体材料用于双主体的有机电致发光器件中，能使器件同时具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
另外，发明人通过GaussView 5.0计算了表3中化合物的能级，单线态S1、三线态T1、以及两者的能级差ΔEst。从表3中也可以看出本发明化合物的三线态能级T1比C2和C3的高。在红色磷光器件中主体材料必须满足相应的能级要求，通常认定为T1在2.3ev左右为合适的能级。另一方面，为了提高材料的电荷传输能力，发明人一直在寻找一种大共轭大平面的片段，但是共轭的增大往往会使T1能级降低，从C2、C3可以看出已经降低到2.23ev左右，位于可用的临界范围内，存在能量回传或者转移不充分的风险，因此需要进一步的改良。
本发明引入更小共轭的五元杂环，既能形成大平面的7元环结构，又在杂原子的引入下阻断部分共轭，使得三线态能级提升，达到理想的可用范围。
表3
化合物 S1/eV T1/eV ΔE<sub>st</sub>
P117 2.55 2.2907 0.263
P125 2.46 2.3370 0.120
P170 2.64 2.3604 0.284
P135 2.61 2.3154 0.298
C2 2.57 2.2366 0.329
C3 2.34 2.2444 0.092
表中C2和C3的结构如下：
Figure RE-GDA0002629902280000411
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其特征在于，具有如式I所示的结构：
Figure FDA0002601666270000011
X为N-L-Ar、O、或者S；
L为单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基；
Ar为取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基氨基中的任意一种；
环A代表1～3个取代基R1取代的五元杂环，所述杂原子为N、S、O中的一种或多种，所述五元杂环上的五个原子各自独立地任选为杂原子；
X1-X8选自N或者CR2；
R1、R2各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C10硅烷基、C1-C10链状烷基、C2-C10烯基、C3-C10环烷基、C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳基氨基、取代或未取代的C3-C30杂芳基氨基中的任意一种，R1、R2任选各自独立地与相邻的取代基相连形成脂环族环或芳族环从而与其所在的芳环/芳杂环稠合；
所述取代或未取代的基团具有取代基时，所述取代基团选自氘、卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、醛基、羰基、氨基、C1-C10的直链或支链的烷基、C1-C10的烷氧基、C3-C10的环烷基、C3-C10的杂环烷基、C6-C20的芳基、C3-C20的杂芳基中的一种或者两种以上的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，具有如式II所示的结构：
Figure FDA0002601666270000012
环B表示0～1个R1取代的五元杂环，所述杂原子为N、S、O中的一种或多种，所述五元杂环上的五个原子各自独立地任选为杂原子；
X9-X12选自N或者CR2，
X、X1-X8、R1、R2、L、Ar的范围与式I相同。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，具有如下a～h中任意一个所示的结构：
Figure FDA0002601666270000021
X、X1-X12、R1、R2、L、Ar的范围与式I相同。
4.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，R1、R2各自独立地与相邻的取代基相连形成脂环族环或芳族环从而与其所在的芳环/芳杂环稠合时，所述脂环族环或芳族环任选被至少一个N、O、S杂原子取代。
5.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，在X1、X2处或X6、X7或X7、X8处具有连接成5～8元环并与其所在的芳环/芳杂环稠合的取代基，优选在X1、X2处或X6、X7或X7、X8处的取代基连接形成取代或未取代的苯环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的苯并吡咯环中的一种并与其所在的芳环/芳杂环稠合。
6.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述L为单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基或者亚吡啶基。
7.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的嘧啶基、或者取代或未取代的二苯基氨基，
所述取代或未取代的基团具有取代基时，所述取代基选自苯基、联苯基、萘基、氰基、烷基、环烷基中的一种或两种以上的组合。
8.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如P1～P359所示的结构：
Figure FDA0002601666270000031
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Figure FDA0002601666270000241
Figure FDA0002601666270000251
9.权利要求1～8中任一项所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用，优选所述化合物用作有机电致发光器件中的发光层材料的应用，更优选所述化合物用作有机电致发光器件中的发光层主体材料的应用。
10.一种有机电致发光器件，包括基板、第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种权利要求1～8中任一项所述的有机化合物。
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