CN110268037A - 有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本公开涉及一种有机电致发光装置。本公开的有机电致发光装置包括发光层与电子传输区域的特定组合，由此提供低电压、高效率、和/或长寿命。

Description

有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光装置，其包括发光层和电子传输区域。
背景技术
电致发光(EL)装置是一种自发光装置，其具有提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间的优点。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的(参见Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987)。
有机EL装置通过向有机发光材料注入电荷而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极、以及在这两个电极之间形成的有机层。有机EL装置的有机层可以由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等构成；可以取决于功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在有机EL装置中，通过电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
决定有机EL装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料要求具有以下特征：高量子效率、电子和空穴的高移动度、以及所形成的发光材料层的均匀性和稳定性。根据发光颜色将发光材料分为蓝色、绿色和红色发光材料，并且进一步包括黄色或橙色发光材料。此外，在功能方面，将发光材料分为主体材料和掺杂剂材料。近来，迫切的任务是开发具有高效率和长寿命的有机EL装置。具体地，考虑到中型和大型OLED面板所需的EL特性，迫切需要开发优于常规材料的高度优异的发光材料。
在有机EL装置中，电子传输材料主动地将电子从阴极传输到发光层并抑制未在发光层中再结合的空穴的传输以增加发光层中空穴和电子的再结合机会。因此，使用电子亲和材料作为电子传输材料。具有发光功能的有机金属络合物如Alq3在传输电子方面是优异的，并且因此常规地被用作电子传输材料。然而，Alq3具有的问题在于它移动到其他层并且示出寿命的减少。因此，需要新的电子传输材料，所述新的电子传输材料不具有上述问题、是高度电子亲和的、并且在有机EL装置中快速传输电子以提供具有高发光效率的有机EL装置。
此外，电子缓冲层是用于解决当在生产面板的过程期间暴露于高温时由装置的电流特征改变引起的亮度(luminance)劣化的问题的层。因此，包含在电子缓冲层中的化合物的特征是重要的。进一步地，用在电子缓冲层中的化合物优选地由于吸电子特性和电子亲和性的LUMO能值而起到控制电子注入的作用，由此增强有机EL装置的效率和寿命。
美国专利号6,902,831公开了薁衍生物作为有机电致发光化合物。然而，所述参考文献没有明确地公开稠合的薁衍生物的有机电致发光化合物。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光装置，其通过包括发光层和电子传输区域的特定组合而具有低电压、高效率和/或长寿命。
问题的解决方案
对于包含磷光掺杂剂的发光层，优选的是发光材料的空穴电流特征和电子电流特征对于低电压、高效率和长寿命是优异的，并且所述材料的热稳定性对于改进寿命是优异的。此外，对于从发光层的主体至掺杂剂的有效能量传输，使用具有窄能带间隙的发光材料可以通过使电荷捕获最小化而有助于改进驱动电压和发光效率。尽管包含在本公开的装置中的薁衍生物具有缓慢的7*10-8s的S2→S1的内转换的跃迁常数，但S1→S0的内转换的跃迁常数是快速的，即7*10-12s。因此，S2→S0的荧光量子产率增加，并且因此薁衍生物是违反卡莎规则(Kasha’s rule)的代表性材料的一种。根据非专利文献[Phys.Chem.Chem.Phys.(物理化学与化学物理)2015,17,23573,J.Phys.Chem.A(物理化学杂志A),第103卷,第15期,19992529]，当薁的S2和S1的级分别为3.565eV和1.771eV时，T1与S0的级差非常小，即T1-S0跃迁是1.711eV。此外，S2→Tn跃迁的系间窜越跃迁根据替代材料以及溶剂极性的条件而改进。相应地，存在如下报道，由于跃迁提高到三重态，可能存在改进磷光发光特征的优点。这些薁衍生物示出S1→T1的小的能隙，并且与咔唑类型或苯并咔唑类型的化合物相比，具有相对高的HOMO特征，由此提供了窄的能带间隙。本发明的诸位发明人发现，通过在发光层中包含本公开的稠合薁衍生物并且在电子传输区域中包含本公开的包含吖嗪的杂环衍生物，可能获得快速的驱动电压、高效率、和/或长寿命特征。确切地，上述问题可以通过有机电致发光装置解决，所述有机电致发光装置包括第一电极；面向所述第一电极的第二电极；在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层；以及在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述发光层包含由下式1表示的化合物，并且所述电子传输区域包含由下式11表示的化合物：
其中，
X1表示N-L-(Ar)a、S、或O；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
Y1至Y12各自独立地表示N或CR1；
R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的环；并且
a表示1至4的整数，其中如果a是2或更大的整数，则Ar各自可以相同或不同；
其中，
N1和N2各自独立地表示N或CR18，其中N1和N2中的至少一个表示N；
Z1至Z4各自独立地表示N或CR19；并且
R18和R19各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C50)芳基、取代或未取代的(3元至50元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的环。
本发明的有益效果
根据本公开，可以提供一种具有低电压、高效率、和/或长寿命的有机电致发光装置，并且可以使用所述装置生产显示装置或照明装置。
附图说明
图1展示了根据本公开的实施例的有机电致发光装置的示意性截面图。
图2展示了根据本公开的实施例的由式1表示的化合物的呈三维形状的分子形状。
图3展示了对比实例1和装置实例1的有机电致发光装置的电流效率对比亮度。
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何材料层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开的有机电致发光装置包括第一电极；面向所述第一电极的第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层；所述有机电致发光装置可以包括在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区域，并且可以包括在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区域。第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。
空穴传输区域意指一种区域，其中空穴在第一电极与发光层之间传输，并且可以包括例如空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、以及电子阻挡层中的一个或多个。空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、以及电子阻挡层分别可以是单层、或其中堆叠两个或更多个层的多层。
此外，空穴传输区域可以包括p型掺杂的空穴注入层、空穴传输层、以及发光辅助层。p型掺杂的空穴注入层意指其中掺杂了p型掺杂剂的空穴注入层。p型掺杂剂是提供p型半导体特征的材料。p型半导体特征意指通过HOMO能级接收或传输空穴的特征，即具有高的空穴电导率的材料的特征。
发光层发射光，所述发光层可以是单层、或其中堆叠两个或更多个层的多层。在发光层中，掺杂剂化合物相对于主体化合物的掺杂浓度优选为小于20wt％。
电子传输区域意指一种区域，其中电子在发光层与第二电极之间传输，并且可以包括例如空穴阻挡层、电子传输层、电子缓冲层、以及电子注入层中的一个或多个。空穴阻挡层、电子传输层、电子缓冲层、以及电子注入层分别可以是单层、或其中堆叠两个或更多个层的多层。
根据本公开的一个实施例，发光层包含由式1表示的化合物，并且电子传输区域包含由式11表示的化合物。电子传输区域可以包括电子传输层和电子缓冲层中的一个或多个，并且由式11表示的化合物可以包含在电子传输层和电子缓冲层中的一个或多个中。此外，电子缓冲层可包括在发光层与电子传输层之间，并且可以包括在电子传输层与第二电极之间。
在下文中，将详细地描述由式1和11表示的化合物。
在本文中，“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子数优选为1至10、更优选1至6，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C3-C30)环烷基”是具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子数优选为3至20、更优选3至7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“(3元至7元)杂环烷基”是具有至少一个选自由B、N、O、S、Si、以及P组成的组，优选由O、S、以及N组成的组的杂原子，以及3至7个环骨架原子的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。“(C6-C30)(亚)芳基”是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳烃的单环类型或稠环类型的基团，其中环骨架碳原子数优选为6至20、更优选6至15，其可以是部分饱和的，并且包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、苯并菲基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基等。“(3元至30元)杂(亚)芳基”是具有至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si、以及P组成的组的杂原子，以及3至30个环骨架原子的芳基，其中环骨架原子数优选为3至20、更优选5至15；是单环、或与至少一个苯环稠合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂(亚)芳基；并且包括单环型杂芳基，其包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，其包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘硫基苯基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基等。“卤素”包括F、Cl、Br和I。
在本文中，在表述“取代或未取代的”中，“取代的”意指在某些官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)取代。在本公开的式中的L、Ar、R1、R18、以及R19中的取代的烷基、取代的(亚)芳基、取代的杂(亚)芳基、取代的环烷基、取代的杂环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、以及取代的环的取代基各自独立地选自由以下组成的组：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或者被一个或多个(C1-C30)烷基或一个或多个(C6-C30)芳基取代的(5元至50元)杂芳基；未取代的或被(3元至50元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，优选地选自由以下组成的组：(C1-C20)烷基；未取代的或被一个或多个(C1-C20)烷基和/或(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C25)芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C20)烷基和/或一个或多个(C6-C25)芳基取代的(5元至40元)杂芳基；以及二(C6-C20)芳基氨基，并且例如甲基、叔丁基、未取代的或被一个或多个吡啶基取代的苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、苯基芴基、二苯基芴基、菲基、苯并菲基、吡啶基、被一个或多个苯基和/或一个或多个萘基取代的三嗪基、被二苯基取代的吲哚基、被一个或多个苯基取代的苯并咪唑基、喹啉基、被一个或多个苯基取代的喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、未取代的或被一个或多个苯基取代的苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并菲并噻吩基、二苯基氨基、二甲基芴基苯基氨基、或者取代或未取代的(16元至33元)杂芳基(含有氮、氧、以及硫中的一个或多个)。
在式1中，X1表示N-L-(Ar)a、S、或O。
在式1中，L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；优选单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂亚芳基；并且更优选单键、未取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的(5元至18元)杂亚芳基，其中所述杂亚芳基可以包含氮、氧、以及硫中的一个或多个。
根据本公开的一个实施例，L可以表示单键，取代或未取代的亚苯基，取代或未取代的亚萘基，取代或未取代的亚联苯基，取代或未取代的亚吡啶基，取代或未取代的亚嘧啶基，取代或未取代的亚三嗪基，取代或未取代的亚喹唑啉基，取代或未取代的亚喹喔啉基，取代或未取代的亚萘啶基，取代或未取代的亚苯并喹唑啉基，取代或未取代的亚苯并噻嗯并嘧啶基(benzothienopyrimidinylene)，取代或未取代的亚苊并嘧啶基(acenaphthopyrimidinylene)，含有氮、氧、和硫中的至少一种的取代或未取代的(13元至16元)杂亚芳基。
在式1中，Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、或者取代或未取代的二(C6-C25)芳基氨基；并且更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或者取代或未取代的二(C6-C18)芳基氨基。
根据本公开的一个实施例，Ar可以表示取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，取代或未取代的三联苯基，取代或未取代的三嗪基，取代或未取代的吡啶基，取代或未取代的嘧啶基，取代或未取代的喹唑啉基，取代或未取代的苯并喹唑啉基，取代或未取代的喹喔啉基，取代或未取代的苯并喹喔啉基，取代或未取代的喹啉基，取代或未取代的苯并喹啉基，取代或未取代的异喹啉基，取代或未取代的苯并异喹啉基，取代或未取代的三唑基，取代或未取代的吡唑基，取代或未取代的咔唑基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的苯并呋喃基，取代或未取代的萘啶基，取代或未取代的苯并噻嗯并嘧啶基，取代或未取代的苯并噻嗯并喹啉基，取代或未取代的苯并呋喃并喹啉基，取代或未取代的三氮杂茚基(triazaindenyl)，取代或未取代的菲并咪唑基，含有氮、氧、和硫中的至少一种的取代或未取代的(9元至25元)杂芳基，取代或未取代的二苯基氨基，取代或未取代的苯基联苯基氨基，或者取代或未取代的芴基苯基氨基。
在式1中，a表示1至4的整数、优选1或2，其中如果a是2或更大的整数，则Ar各自可以相同或不同。
在式1中，Y1至Y12各自独立地表示N或CR1。根据本公开的一个实施例，Y1至Y12可以全部表示CR1，并且根据本公开的另一个实施例，Y1至Y12中的至少一个可以表示N。当存在多个R1时，R1各自可以相同或不同。
R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的环；优选氢、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或者取代或未取代的二(C6-C25)芳基氨基；或与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至25元)芳香族环，所述环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；并且更优选氢、取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的(5元至18元)杂芳基、或者取代或未取代的二(C6-C18)芳基氨基；或与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(5元至18元)芳香族环，所述环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。
根据本公开的一个实施例，R1可以各自独立地表示氢、取代或未取代的甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯基联苯基氨基等。
根据本公开的一个实施例，式1中Y1至Y12中的至少一个相邻对是CR1，并且CR1的相邻两个R1稠合在一起，以各自独立地形成下式2至6中的任一个表示的环，但不限于此。例如，所形成的环可以是，包括式2至6的环，取代或未取代的苯环、萘环、呋喃环、噻吩环、取代或未取代的吡咯环、吡啶环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、取代或未取代的吲哚环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、取代或未取代的咔唑环、菲环等。
在式2至6中，表示式1的相邻CR1的稠合位点。
在式4和6中，A表示N或CR2。根据本公开的一个实施例，全部A可以表示CR2，并且根据本公开的另一个实施例，A的至少一个可以表示N。当存在多个R2时，R2各自可以相同或不同。
R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；并且更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基、或者取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。
在式5中，R3表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；并且更优选未取代的(C6-C18)芳基、或未取代的(5元至18元)杂芳基。例如，R3可以表示苯基。
在式11中，N1和N2各自独立地表示N或CR18，其中N1和N2中的至少一个表示N。根据本公开的一个实施例，N1和N2均表示N。
在式11中，Z1至Z4各自独立地表示N或CR19。根据本公开的一个实施例，Z1表示N或CR19、并且Z2至Z4各自独立地表示CR19。
在式11中，R18和R19各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C50)芳基、取代或未取代的(3元至50元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的环。优选地，R18和R19各自独立地表示氢、取代或未取代的(C6-C40)芳基、或者取代或未取代的(5元至45元)杂芳基；或与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至25元)脂环族环或芳香族环、或其组合，所述脂环族环或芳香族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；更优选氢、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(5元至40元)杂芳基；或与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至18元)芳香族环，所述环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；并且例如氢、取代或未取代的苯基、取代的吲哚、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代的苯基萘基、取代的联苯基萘基、被二甲基取代的芴基、被二苯基取代的芴基、被二甲基取代的苯并芴基、取代或未取代的三联苯基、未取代的螺二芴基、取代的咔唑基、取代的苯并咔唑基、未取代的二苯并呋喃、或者含有氮、氧、和硫中的至少一种的取代或未取代的(16元至38元)杂芳基；或与一个或多个相邻取代基连接以形成未取代的苯并呋喃环。
式11可由下式21表示：
在式21中，Z1是如式11中所定义的，并且A1和A2各自独立地与式11的R19的定义相同，并且m表示1或2。
在式21中，L2表示单键、取代或未取代的(C6-C50)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至50元)杂亚芳基；优选单键、取代或未取代的(C6-C45)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至45元)杂亚芳基；更优选单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至30元)杂亚芳基；并且例如单键、未取代的或被一个或多个吡啶基取代的亚苯基、未取代的亚萘基、未取代的亚联苯基、未取代的亚三联苯基、未取代的苯基亚萘基、未取代的联苯基亚萘基、被一个或多个苯基取代的吲哚烯(indolene)、未取代的或被一个或多个苯基取代的亚咔唑基、或未取代的苯并亚咔唑基。
在式21中，Ar2表示取代或未取代的(C6-C50)芳基、或者取代或未取代的(5元至50元)杂芳基；优选取代或未取代的(C6-C45)芳基、或者取代或未取代的(5元至45元)杂芳基；更优选取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(5元至40元)杂芳基；并且例如未取代的或被一个或多个吡啶基取代的苯基、未取代的萘基、被二甲基取代的芴基、被二苯基取代的芴基、被二甲基取代的苯并芴基、未取代的菲基、未取代的苯并菲基、未取代的螺二芴基、未取代的吡啶基、被一个或多个苯基取代的苯并咪唑基、被一个或多个苯基取代的吲哚基、未取代的喹啉基、取代或未取代的咔唑基、未取代的二苯并噻吩基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的或被一个或多个苯基取代的苯并咔唑基、未取代的二苯并咔唑基、未取代的苯并菲并噻吩基、或者取代或未取代的(13元至38元)杂芳基(含有氮、氧、和硫中的至少一种)，并且可以为螺结构。取代的咔唑基的取代基可以是被一个或多个苯基取代的芴基、被一个或多个苯基取代的咔唑基、甲基、苯基、二苯并噻吩基、以及二苯并呋喃基中的一种或多种。取代的(13元至38元)杂芳基的取代基可以是甲基、叔丁基、苯基、萘基、以及联苯基中的一种或多种。
在本公开的式中，如果相邻取代基彼此连接以形成环，所述环可以是取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合，并且可以含有至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子。
在本公开的式中，杂(亚)芳基可以各自独立地包含选自B、N、O、S、Si、以及P，并且优选地选自N、O、以及S的一种或多种杂原子。此外，杂环烷基包含选自N、O、以及S的一种或多种杂原子。进一步地，所述杂原子可以通过选自由以下组成的组的一种或多种取代基键合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
由式1表示的化合物包括以下化合物，但不限于此：
由式11表示的化合物包括以下化合物，但不限于此：
本公开的由式1表示的化合物以及由式11或21表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法制备。例如，具有式1的化合物可以通过以下反应方案并且通过参考韩国专利申请号2017-0124258(2017年9月26日)、2017-0124285(2017年9月26日)等制备。
[反应方案1]
[反应方案2]
[反应方案3]
在反应方案1至3中，L、Ar、Y1至Y12、以及a如式1中所定义。
由式11或21表示的化合物可以通过参考以下来制备：韩国专利号1741415(2017年5月30日)以及韩国申请公开号2015-0108332(2015年9月25日)、2015-0124886(2015年11月6日)、2015-0128590(2015年11月18日)、2016-0010333(2016年1月27日)、2016-0014556(2016年2月11日)、2016-0018406(2016年2月17日)、2016-0099471(2016年8月22日)、2017-0051198(2017年5月11日)、2017-0067643(2017年6月16日)等。
本公开的发光层可以使用主体化合物和掺杂剂化合物来形成。主体化合物可以是单独的由式1表示的化合物，或者可以附加地包含任何包含在有机电致发光材料中的常规材料。掺杂剂化合物不是特别限制的，但是优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的金属化络合化合物，更优选选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的邻位金属化络合化合物，并且甚至更优选邻位金属化铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以选自由下式101至104表示的化合物组成的组。
其中Ld选自以下结构：
R100、R134和R135各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基；
R101至R109和R111至R123各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；R106至R109的相邻取代基可以彼此连接以形成取代或未取代的稠环，例如未取代的或被一个或多个烷基取代的芴、未取代的或被一个或多个烷基取代的二苯并噻吩、或未取代的或被一个或多个烷基取代的二苯并呋喃；并且R120至R123的相邻取代基可以彼此连接以形成取代或未取代的稠环，例如未取代的或被烷基、芳基、芳烷基和烷基芳基中的至少一种取代的喹啉；
R124至R133和R136至R139各自独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基；并且R124至R127的相邻取代基可以彼此连接以形成取代或未取代的稠环，例如未取代的或被一个或多个烷基取代的芴、未取代的或被一个或多个烷基取代的二苯并噻吩、或未取代的或被一个或多个烷基取代的二苯并呋喃；
X表示CR21R22、O、或S；
R21和R22各自独立地表示取代或未取代的(C1-C10)烷基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或未取代的或被一个或多个烷基或氘取代的(C6-C30)芳基；并且R208至R211的相邻取代基可以彼此连接以形成取代或未取代的稠环，例如未取代的或被一个或多个烷基取代的芴、未取代的或被一个或多个烷基取代的二苯并噻吩、或未取代的或被一个或多个烷基取代的二苯并呋喃；
f和g各自独立地表示1至3的整数；其中如果f或g是2或更大的整数，则每个R100可以相同或不同；并且
n表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下。
图1展示了根据本公开的实施例的有机电致发光装置的示意性截面图。
图1示出了有机电致发光装置100，其包括基底101、在基底101上形成的第一电极110、在第一电极110上形成的有机层120、以及在有机层120上形成且面向第一电极110的第二电极130。
有机层120包括空穴注入层122、在空穴注入层122上形成的空穴传输层123、在空穴传输层123上形成的发光层125、以及在发光层125上形成的电子传输区域129；并且电子传输区域129包括在发光层125上形成的电子缓冲层126、在电子缓冲层126上形成的电子传输层127、以及在电子传输层127上形成的电子注入层128。
发光层125可以用主体化合物以及掺杂剂化合物来制备。待使用的主体化合物以及掺杂剂化合物的种类不受特别限制，并且可以选自本领域已知的化合物。主体化合物以及掺杂剂化合物的实例如以上所述。当发光层125包含主体和掺杂剂时，所述掺杂剂可以按基于发光层的掺杂剂和主体的总量小于约25wt％、并且优选小于17wt％的量进行掺杂。当发光层125由两个或更多个层构成时，所述层中的每一个可以被制备成发射彼此不同的颜色。例如，装置可通过制备分别发射蓝色、红色和绿色的三个发光层125来发射白光。此外，如果需要，装置可包括发射黄色或橙色的发光层。
电子传输区域129意指其中电子从第二电极传输至发光层的区域。电子传输区域129可以包含电子传输化合物、还原性掺杂剂、或其组合。电子传输化合物可以是选自由以下组成的组中的至少一种：基于菲的化合物、基于噁唑的化合物、基于异噁唑的化合物、基于三唑的化合物、基于异噻唑的化合物、基于噁二唑的化合物、基于噻二唑的化合物、基于苝的化合物、基于蒽的化合物、铝络合物、以及镓络合物。还原性掺杂剂可以选自由以下组成的组：碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、以及卤化物、氧化物、及其络合物。确切地，还原性掺杂剂包括喹啉锂、喹啉钠、喹啉铯、喹啉钾、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、以及BaF2，但不限于此。此外，电子传输区域129可以包括电子缓冲层126、电子传输层127、和/或电子注入层128。
电子缓冲层126的厚度是1nm或更大，但不特别限于此。确切地，电子缓冲层126的厚度可以是2nm至200nm。可以通过使用已知的各种方法如真空沉积法、湿法成膜法、激光诱导热成像等在发光层125上形成电子缓冲层126。电子缓冲层表示控制电子流的层。因此，电子缓冲层可以是例如捕获电子、阻挡电子、或降低电子传输区域与发光层之间的能量势垒的层。电子缓冲层126可以包括在发射所有种类的颜色(即蓝色、红色、绿色等)的有机电致发光装置中。
电子传输层127以及电子注入层128可以各自由两个或更多个层构成。
电子注入层128可以用本领域已知的任何电子注入材料制备，所述电子注入材料包括喹啉锂、喹啉钠、喹啉铯、喹啉钾、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、和BaF2，但不限于此。
上述关于图1中示出的有机电致发光装置的说明旨在解释本公开的一个实施例，并且并不意味着以任何方式限制本公开的范围。有机电致发光装置可以以另一种方式构建。例如，除了发光层以及电子传输区域以外，任何一种任选的部件(如空穴注入层)可以不包括在图1的有机电致发光装置中。此外，可以在其中进一步地包括任选的部件，所述任选的部件包括如n型掺杂层和p型掺杂层的杂质层中的一种或多种。有机电致发光装置可以是两侧发射型，其中发光层放置于杂质层的两侧的每一侧上。杂质层上的两个发光层可发射不同的颜色。有机电致发光装置可以是底部发射型，其中第一电极是透明电极并且第二电极是反射电极。有机电致发光装置可以是顶部发射型，其中第一电极是反射电极并且第二电极是透明电极。有机电致发光装置可具有倒置型结构，其中阴极、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、和阳极顺序地堆叠在基底上。
本公开的电子缓冲层可以包含含有由式11表示的化合物的电子缓冲材料、或者另一种电子缓冲化合物。
本公开的电子传输区域可以包含由式11表示的化合物、电子传输化合物、还原性掺杂剂、或其组合。
此外，本公开的电子传输层可以包含含有本公开的由式11表示的化合物的电子传输材料。此外，电子传输层可以包含上述还原性掺杂剂。对于用在电子注入层中的材料，可以使用已知的电子注入材料，所述电子注入材料包括喹啉锂、喹啉钠、喹啉铯、喹啉钾、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、以及BaF2，但不限于此。
本来，LUMO(最低未占分子轨道)能级和HOMO(最高占有分子轨道)能级具有负值。然而，为了方便起见，LUMO能级(A)和HOMO能级在本公开中以绝对值表示。此外，基于绝对值比较LUMO能级的值。通过密度泛函理论(DFT)计算的值用于本公开中的LUMO能级和HOMO能级。
LUMO能级可以通过已知的多种方法容易地测量。通常，通过循环伏安法或紫外光电子能谱法(UPS)测量LUMO能级。因此，本领域技术人员可容易地理解满足本公开的LUMO能级的方程式关系的电子缓冲层、发光层和电子传输层，并实践本公开。HOMO能级可以通过测量LUMO能级相同的方法容易地测量。
根据本公开的有机电致发光装置的一个实施例，发光层的LUMO能值(Ah)和电子传输区域的LUMO能值(Ae)满足以下方程式(1)。在本文中，Ae意指包括电子传输层和/或电子缓冲层的电子传输区域的LUMO能值。
Ae≤Ah+0.5eV-----------(1)
此外，为了有机电致发光装置的适当的效率和/或长寿命，满足以下方程式(2)。
Ae≤Ah+0.2eV-----------(2)
根据电子传输区域的LUMO能值(Ae)与发光层的LUMO能值(Ah)的关系的结果用于解释根据所有LUMO能量组的装置的大致趋势，并且因此根据具体衍生物的固有特性和材料的稳定性，除以上之外的结果可以出现。
对于包含一般商业的、具有取代的咔唑或稠合咔唑的结构的化合物的发光层的情况，由于与电子电流相比不足的空穴特征(因HOMO能级是低的)，因而存在驱动电压和寿命改进的限制。同时，对于电子传输区域而言，对于低驱动电压需要具有快速电子电流特征的材料，以便增加效率并改进功率消耗。因此，通常使用杂环衍生物的吖嗪。当将咔唑类型的化合物的发光层与吖嗪的电子传输区域组合时，装置内的电子电流特征是相对强的，这因为在有机电致发光装置中产生的激子在空穴传输区域与发光层之间极度形成而导致激子淬灭或三重态极化子淬灭。相应地，需要改进效率和寿命。
通常，有机电致发光装置的外量子效率(Next)意指与注入的电荷数相比向外发射的光子数，并且定义如下：
在本文中，Next为外量子效率，Nint为内量子效率，并且Nout为内部产生的光在装置之外的发射率。此外，γ为空穴与电子的结合率，Nex为激子的产生率，并且是PL量子效率。
当在发光层和电子传输区域中分别使用咔唑类型的材料和吖嗪类型的材料时，由于相对快速的电子电流特征，对应于γ的电荷平衡因子可能减小。然而，在本公开的有机电致发光化合物的组合的情况下，不足的空穴电流特征通过由第一主体化合物的适当的电荷平衡得到补偿，并且对应于γ的因子得到改进，这可以有助于增强有机电致发光装置的性能。进一步地，通过将在空穴传输区域与发光层之间极度形成的激子释放至发光层/电子传输区域，界面特征得到改进。因此，可以提供具有相对低的驱动电压、优异的发光效率如电流效率和功率效率、并且能够实现高的颜色纯度的有机电致发光装置。
本公开的对应于式1的、具有有合适刚性的分子形状的稠合薁衍生物具有约15°的二面角。尽管完全平面结构可能由于聚集而引起结晶，但是如果适当地进行分子间堆叠，则长寿命和快速的电流特征是可能的。因此，通过与特定结构一起使用三嗪、喹唑啉、喹喔啉、嘧啶等的衍生物作为主体材料，可以提供具有相对低的驱动电压、优异的发光效率如电流效率和功率效率、并且能够实现高的颜色纯度的发光装置。在本文中，通过对于低驱动电压使用具有高电子亲和性的吖嗪类型杂环衍生物作为在电子传输区域中的电子传输区域材料，电子注入变得更容易，这可以改进装置的驱动电压、效率、以及寿命。当作为组合使用本公开的对应于式1的薁化合物作为主体材料和具有强电子电流特征的吖嗪类型材料作为电子传输材料时，可以提供具有高效率和/或长寿命以及低驱动电压的有机电致发光装置。
对比实例1：生产非根据本公开的、发射红光的OLED装置
如下生产非根据本公开的OLED装置：使用于OLED的玻璃基底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。接下来，将ITO基底安装在真空气相沉积设备的基底夹持件上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-7托。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在ITO基底上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。然后将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。此后，向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并向小室施加电流以使所引入的材料蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后如下沉积发光层。将化合物CBP作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物D-71作为掺杂剂引入所述设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发并以基于主体和掺杂剂的总重量的3wt％的掺杂量沉积掺杂剂，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。接下来，以50:50的重量比蒸发化合物B-103和化合物ETL-1作为电子传输材料，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积化合物EIL-1作为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED装置。用于生产OLED装置的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
对比实例2至6：生产非根据本公开的、发射红光的OLED装置
除了使用下表1中的化合物代替化合物B-103作为电子传输材料之外，以与对比实例1相同的方式生产OLED装置。
对比实例7：生产非根据本公开的、发射红光的OLED装置
除了使用化合物B-7代替化合物CBP作为主体材料之外，以与对比实例1中相同的方式生产OLED装置。
对比实例8至12：生产非根据本公开的、发射红光的OLED装置
除了使用下表1中的化合物代替化合物B-103作为电子传输材料之外，以与对比实例7相同的方式生产OLED装置。
装置实例1至6：生产根据本公开的、发射红光的OLED装置
在装置实例1至6中，除了使用化合物CBP作为主体材料并且使用下表1的化合物作为电子传输材料之外，以与对比实例1中相同的方式生产OLED装置。
下表1中提供了对比实例1至12和装置实例1至6中生产的有机电致发光装置在5,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率、CIE颜色坐标、以及亮度从100％降低至95％的时间段(寿命；T95)。此外，对比实例1和装置实例1的有机电致发光装置的电流效率对比亮度展示在图3中。
[表1]
对比实例13：生产非根据本公开的、发射红光的OLED装置
除了蒸发下表4的化合物HT-3作为第二空穴传输层、蒸发下表2的电子缓冲材料作为在发光层上的5nm厚度的电子缓冲层、并且蒸发Alq3作为在电子缓冲层上的30nm厚度的电子传输材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置。
装置实例7至11：生产根据本公开的、发射红光的OLED装置
在装置实例7至11中，除了以50:50的重量比蒸发下表2的化合物作为在电子缓冲层上的30nm厚度的电子传输材料之外，以与对比实例13中相同的方式生产OLED装置。
下表2中提供了对比实例13和装置实例7至11中生产的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率、CIE颜色坐标、以及在5,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％的时间段(寿命；T95)。
[表2]
从表1和2中证实，与对比实例1至13相比，在发光层、以及电子缓冲层和/或电子传输层中使用本公开的化合物的装置实例1至11示出低驱动电压、高效率、和/或长寿命特征。具体地，如表1中示出的，与化合物B-7相比，作为与电子传输材料的组合使用化合物C-241作为主体材料示出改进的装置特征。应理解，具有适当的分子间堆叠的薁基团的主体和吖嗪的电子传输材料连同薁衍生物相比于苯并咔唑衍生物的改进的电荷平衡因子的组合有助于增强装置性能。
装置实例12至16：生产根据本公开的、发射红光的OLED装置
在装置实例12至16中，除了蒸发下表4的化合物HT-4作为第二空穴传输层、并且使用化合物C-246作为主体材料并且使用表3的化合物代替化合物B-103作为电子传输材料之外，以与对比实例1相同的方式生产OLED装置。
下表3中提供了装置实例12至16中生产的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率、CIE颜色坐标、以及在5,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％的时间段(寿命；T95)。
[表3]
从表3中证实，与对比实例1至13相比，在发光层以及电子传输层中使用本公开的化合物的装置实例12至16示出低驱动电压、高效率、和/或长寿命特征。
具体地，包含本公开的化合物的特定组合的有机电致发光装置被认为是适合应用于要求长寿命的柔性显示器、照明设备、以及车辆显示器。
在对比实例和装置实例中使用的化合物在下表4中示出。
[表4]
附图标记
100：有机电致发光装置
101：基底
110：第一电极
120：有机层
122：空穴注入层
123：空穴传输层
125：发光层
126：电子缓冲层
127：电子传输层
128：电子注入层
129：电子传输区域
130：第二电极

Claims (10)

1.一种有机电致发光装置，其包括第一电极；面向所述第一电极的第二电极；在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层；以及在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述发光层包含由下式1表示的化合物，并且所述电子传输区域包含由下式11表示的化合物：
其中，
X1表示N-L-(Ar)a、S、或O；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
Y1至Y12各自独立地表示N或CR1；
R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的环；并且
a表示1至4的整数，其中如果a是2或更大的整数，则Ar各自可以相同或不同；
其中，
N1和N2各自独立地表示N或CR18，其中N1和N2中的至少一个表示N；
Z1至Z4各自独立地表示N或CR19；并且
R18和R19各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C50)芳基、取代或未取代的(3元至50元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者与一个或多个相邻取代基连接以形成取代或未取代的环。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，在L、Ar、R1、R18、以及R19中的所述取代的烷基、取代的(亚)芳基、取代的杂(亚)芳基、取代的环烷基、取代的杂环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、以及取代的环的取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一种：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或者被一个或多个(C1-C30)烷基或一个或多个(C6-C30)芳基取代的(5元至50元)杂芳基；未取代的或被(3元至50元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，Ar表示取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，取代或未取代的三联苯基，取代或未取代的三嗪基，取代或未取代的吡啶基，取代或未取代的嘧啶基，取代或未取代的喹唑啉基，取代或未取代的苯并喹唑啉基，取代或未取代的喹喔啉基，取代或未取代的苯并喹喔啉基，取代或未取代的喹啉基，取代或未取代的苯并喹啉基，取代或未取代的异喹啉基，取代或未取代的苯并异喹啉基，取代或未取代的三唑基，取代或未取代的吡唑基，取代或未取代的咔唑基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的苯并呋喃基，取代或未取代的萘啶基，含有氮、氧、和硫中的至少一种的取代或未取代的(9元至25元)杂芳基，取代或未取代的二苯基氨基，取代或未取代的苯基联苯基氨基，或者取代或未取代的芴基苯基氨基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，式1中Y1至Y12中的至少一个相邻对是CR1，并且CR1的相邻两个R1稠合在一起以各自独立地形成由下式2至6中的任一个表示的环：
其中，
A表示N或CR2；
R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
R3表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且
表示相邻CR1的稠合位点。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述由式1表示的化合物是选自由以下组成的组中的至少一种：
6.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，式11由下式21表示：
其中，
Z1是如式11中所定义的；
A1和A2各自独立地与式11的R19的定义相同；
L2表示单键、取代或未取代的(C6-C50)亚芳基、或者取代或未取代的(5元至50元)杂亚芳基；
Ar2表示取代或未取代的(C6-C50)芳基、或者取代或未取代的(5元至50元)杂芳基；并且
m表示1或2。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述由式11表示的化合物是选自由以下组成的组中的至少一种：
8.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述发光层的LUMO能值(Ah)和所述电子传输区域的LUMO能值(Ae)满足以下方程式1：
Ae≤Ah+0.5eV-----------(1)
其中，所述能值的比较是基于其绝对值。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子缓冲层、以及电子注入层中的一个或多个。
10.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述电子传输区域进一步包含电子传输化合物、还原性掺杂剂、或其组合。
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