JP2020509584A - 有機エレクトロルミネッセンスデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
X1は、N−L−(Ar)a、S、またはOを表し;
Lは、単結合、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリーレン、または置換もしくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Arは、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表し;
Y1〜Y12は、それぞれ独立して、NまたはCR1を表し;
R1は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換のトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換のジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のトリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表す;または隣接する置換基に結合して置換もしくは非置換の環を形成し;
aは1〜4の整数を表し、aが2以上の整数である場合、それぞれのArは同じ場合も異なる場合もある)で表される化合物を含み、電子輸送ゾーンは以下の式11:
N1およびN2は、それぞれ独立して、NまたはCR18を表し、N1およびN2の少なくとも1つはNを表し;
Z1〜Z4は、それぞれ独立して、NまたはCR19を表し;
R18およびR19は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C6−C50)アリール、置換もしくは非置換の(3〜50員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換の(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換のトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換のジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のトリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表す;または隣接する置換基に結合して置換もしくは非置換の環を形成する)で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスによって解決することができる。
R100、R134、およびR135は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、または置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキルを表し;
R101〜R109およびR111〜R123は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換、もしくはジュウテリウムもしくはハロゲンで置換された(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、シアノ、または置換もしくは非置換の(C1−C30)アルコキシを表し;R106〜R109の隣接する置換基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の縮合環、たとえば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ;R120〜R123の隣接する置換基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の縮合環、たとえば、非置換、またはアルキル、アリール、アラルキル、およびアルキルアリールの少なくとも1つで置換されたキノリンを形成することができ;
R124〜R133およびR136〜R139は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、または置換もしくは非置換の(C6−C30)アリールを表し;R124〜R127の隣接する置換基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の縮合環、たとえば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ;
Xは、CR21R22、O、またはSを表し;
R21およびR22は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の(C1−C10)アルキル、または置換もしくは非置換の(C6−C30)アリールを表し;
R201〜R211は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換、もしくはジュウテリウムもしくはハロゲンで置換された(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、または非置換、もしくはアルキルもしくはジュウテリウムで置換された(C6−C30)アリールを表し;R208〜R211の隣接する置換基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の縮合環、たとえば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ;
fおよびgは、それぞれ独立して、1〜3の整数を表し;fまたはgが2以上の整数である場合、それぞれのR100は同じ場合も異なる場合もあり;
nは1〜3の整数を表す)で表される化合物からなる群から選択されてよい。
Ae≦Ah+0.5eV (1)
Ae≦Ah+0.2eV (2)
Next=Nint*Nout=γ*Nex*φp*Nout
本開示によらないOLEDデバイスを以下のように製造した:OLED用のガラス基板上の透明電極のインジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)(ジオマテック株式会社、日本)に対して、アセトンおよびイソプロピルアルコールを順次使用して著運派洗浄を行い、次にイソプロパノール中に保管した。次に、このITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダー上に搭載した。真空蒸着装置載のセル中に化合物HI−1を導入し、次に装置のチャンバー中の圧力を10−7torrに制御した。その後、セルに電流を印加して、導入した材料を蒸発させ、それによってITO基板上に80nmの第1の正孔注入層を形成した。次に真空蒸着装置の別のセル中に化合物HI−2を導入し、セルに電流を印加して、導入した材料を蒸発させ、それによって第1の正孔注入層の上に厚さ5nmの第2の正孔注入層を形成した。真空蒸着装置の別のセル中に化合物HT−1を導入した。その後、セルに電流を印加して、導入した材料を蒸発させ、それによって第2の正孔注入層の上に厚さ10nmの第1の正孔輸送層を形成した。次に真空蒸着装置の別のセル中に化合物HT−2を導入し、セルに電流を印加して、導入した材料を蒸発させ、それによって第1の正孔輸送層の上に厚さ60nmの第2の正孔輸送層を形成した。正孔注入層および正孔輸送層の形成後、次に以下のように発光層を堆積した。ホストとしての化合物CBPを真空蒸着装置の一方のセル中に導入し、ドーパントとしての化合物D−71を装置の別のセル中に導入した。これら2つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホストおよびドーパントの全重量を基準として3重量%のドーピング量でドーパントを堆積して、第2の正孔輸送層の上に厚さ40nmの発光層を形成した。次に、電子輸送材料として50:50の重量比で化合物B−103および化合物ETL−1を蒸発させて、発光層の上に厚さ35nmの電子輸送層を形成した。電子輸送層の上に厚さ2nmの電子注入層として化合物EIL−1を堆積した後、別の真空蒸着装置によって厚さ80nmのAlカソードを電子注入層の上に堆積した。このようにして、OLEDデバイスを製造した。OLEDデバイスの製造に使用したすべての材料は、10−6torrにおける真空昇華によって精製した。
化合物B−103の代わりの電子輸送材料として以下の表1の化合物を使用したことを除けば、比較例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
化合物CBPの代わりのホスト材料として化合物B−7を使用したことを除けば、比較例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
化合物B−103の代わりの電子輸送材料として以下の表1の化合物を使用したことを除けば、比較例7と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
デバイス例1〜6では、化合物CBPをホスト材料として使用し、以下の表1の化合物を電子輸送材料として使用したことを除けば、比較例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
以下の表4の化合物HT−3を第2の正孔輸送層として蒸着し、以下の表2の電子緩衝材料を電子緩衝層として発光層の上に厚さ5nmで蒸着し、Alq3を電子輸送材料として電子緩衝層の上に厚さ30nmで蒸着したことを除けば、デバイス例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
デバイス例7〜11では、以下の表2の化合物を50:50の重量比で電子輸送材料として電子緩衝層の上に厚さ30nmで蒸着したことを除けば、比較例13と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
デバイス例12〜16では、以下の表4の化合物HT−4を第2の正孔輸送層として蒸着し、化合物C−246をホスト材料として使用し、電子輸送材料として化合物B−103の代わりに表3の化合物を使用したことを除けば、比較例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
101 基板
110 第1の電極
120 有機層
122 正孔注入層
123 正孔輸送層
125 発光層
126 電子緩衝層
127 電子輸送層
128 電子注入層
129 電子輸送ゾーン
130 第2の電極
X 1 は、N−L−(Ar) a 、S、またはOを表し;
Lは、単結合、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリーレン、または置換もしくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Arは、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表し;
Y 1 〜Y 12 は、それぞれ独立して、NまたはCR 1 を表し;
R 1 は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換のトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換のジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のトリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表す;または隣接する置換基に結合して置換もしくは非置換の環を形成し;
aは1〜4の整数を表し、aが2以上の整数である場合、それぞれのArは同じ場合も異なる場合もある)で表される化合物を含み、電子輸送ゾーンは以下の式11:
N 1 およびN 2 は、それぞれ独立して、NまたはCR 18 を表し、N 1 およびN 2 の少なくとも1つはNを表し;
Z 1 〜Z 4 は、それぞれ独立して、NまたはCR 19 を表し;
R 18 およびR 19 は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C6−C50)アリール、置換もしくは非置換の(3〜50員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換の(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換のトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換のジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のトリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表す;または隣接する置換基に結合して置換もしくは非置換の環を形成する)で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスによって解決することができる。
R 100 、R 134 、およびR 135 は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、または置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキルを表し;
R 101 〜R 109 およびR 111 〜R 123 は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換、もしくはジュウテリウムもしくはハロゲンで置換された(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、シアノ、または置換もしくは非置換の(C1−C30)アルコキシを表し;R 106 〜R 109 の隣接する置換基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の縮合環、たとえば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ;R 120 〜R 123 の隣接する置換基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の縮合環、たとえば、非置換、またはアルキル、アリール、アラルキル、およびアルキルアリールの少なくとも1つで置換されたキノリンを形成することができ;
R 124 〜R 133 およびR 136 〜R 139 は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、または置換もしくは非置換の(C6−C30)アリールを表し;R 124 〜R 127 の隣接する置換基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の縮合環、たとえば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ;
Xは、CR 21 R 22 、O、またはSを表し;
R 21 およびR 22 は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の(C1−C10)アルキル、または置換もしくは非置換の(C6−C30)アリールを表し;
R 201 〜R 211 は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換、もしくはジュウテリウムもしくはハロゲンで置換された(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、または非置換、もしくはアルキルもしくはジュウテリウムで置換された(C6−C30)アリールを表し;R 208 〜R 211 の隣接する置換基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の縮合環、たとえば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成することができ;
fおよびgは、それぞれ独立して、1〜3の整数を表し;fまたはgが2以上の整数である場合、それぞれのR 100 は同じ場合も異なる場合もあり;
nは1〜3の整数を表す)で表される化合物からなる群から選択されてよい。
Ae≦Ah+0.5eV (1)
Ae≦Ah+0.2eV (2)
N ext =N int *N out =γ*N ex *φ p *N out
本開示によらないOLEDデバイスを以下のように製造した:OLED用のガラス基板上の透明電極のインジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)(ジオマテック株式会社、日本)に対して、アセトンおよびイソプロピルアルコールを順次使用して著運派洗浄を行い、次にイソプロパノール中に保管した。次に、このITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダー上に搭載した。真空蒸着装置載のセル中に化合物HI−1を導入し、次に装置のチャンバー中の圧力を10 −7 torrに制御した。その後、セルに電流を印加して、導入した材料を蒸発させ、それによってITO基板上に80nmの第1の正孔注入層を形成した。次に真空蒸着装置の別のセル中に化合物HI−2を導入し、セルに電流を印加して、導入した材料を蒸発させ、それによって第1の正孔注入層の上に厚さ5nmの第2の正孔注入層を形成した。真空蒸着装置の別のセル中に化合物HT−1を導入した。その後、セルに電流を印加して、導入した材料を蒸発させ、それによって第2の正孔注入層の上に厚さ10nmの第1の正孔輸送層を形成した。次に真空蒸着装置の別のセル中に化合物HT−2を導入し、セルに電流を印加して、導入した材料を蒸発させ、それによって第1の正孔輸送層の上に厚さ60nmの第2の正孔輸送層を形成した。正孔注入層および正孔輸送層の形成後、次に以下のように発光層を堆積した。ホストとしての化合物CBPを真空蒸着装置の一方のセル中に導入し、ドーパントとしての化合物D−71を装置の別のセル中に導入した。これら2つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホストおよびドーパントの全重量を基準として3重量%のドーピング量でドーパントを堆積して、第2の正孔輸送層の上に厚さ40nmの発光層を形成した。次に、電子輸送材料として50:50の重量比で化合物B−103および化合物ETL−1を蒸発させて、発光層の上に厚さ35nmの電子輸送層を形成した。電子輸送層の上に厚さ2nmの電子注入層として化合物EIL−1を堆積した後、別の真空蒸着装置によって厚さ80nmのAlカソードを電子注入層の上に堆積した。このようにして、OLEDデバイスを製造した。OLEDデバイスの製造に使用したすべての材料は、10 −6 torrにおける真空昇華によって精製した。
化合物B−103の代わりの電子輸送材料として以下の表1の化合物を使用したことを除けば、比較例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
化合物CBPの代わりのホスト材料として化合物B−7を使用したことを除けば、比較例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
化合物B−103の代わりの電子輸送材料として以下の表1の化合物を使用したことを除けば、比較例7と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
デバイス例1〜6では、化合物CBPをホスト材料として使用し、以下の表1の化合物を電子輸送材料として使用したことを除けば、比較例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
以下の表4の化合物HT−3を第2の正孔輸送層として蒸着し、以下の表2の電子緩衝材料を電子緩衝層として発光層の上に厚さ5nmで蒸着し、Alq3を電子輸送材料として電子緩衝層の上に厚さ30nmで蒸着したことを除けば、デバイス例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
デバイス例7〜11では、以下の表2の化合物を50:50の重量比で電子輸送材料として電子緩衝層の上に厚さ30nmで蒸着したことを除けば、比較例13と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
デバイス例12〜16では、以下の表4の化合物HT−4を第2の正孔輸送層として蒸着し、化合物C−246をホスト材料として使用し、電子輸送材料として化合物B−103の代わりに表3の化合物を使用したことを除けば、比較例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
101 基板
110 第1の電極
120 有機層
122 正孔注入層
123 正孔輸送層
125 発光層
126 電子緩衝層
127 電子輸送層
128 電子注入層
129 電子輸送ゾーン
130 第2の電極
Claims (10)
- 第1の電極と;前記第1の電極に面する第2の電極と;前記第1の電極と前記第2の電極との間の発光層と;前記発光層と前記第2の電極との間の電子輸送ゾーンとを含み、前記発光層が以下の式1
X1は、N−L−(Ar)a、S、またはOを表し;
Lは、単結合、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリーレン、または置換もしくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
Arは、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表し;
Y1〜Y12は、それぞれ独立して、NまたはCR1を表し;
R1は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換のトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換のジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のトリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表す;または隣接する置換基に結合して置換もしくは非置換の環を形成し;
aは1〜4の整数を表し、aが2以上の整数である場合、それぞれのArは同じ場合も異なる場合もある)で表される化合物を含み;
前記電子輸送ゾーンが以下の式11:
N1およびN2は、それぞれ独立して、NまたはCR18を表し、N1およびN2の少なくとも1つはNを表し;
Z1〜Z4は、それぞれ独立して、NまたはCR19を表し;
R18およびR19は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C6−C50)アリール、置換もしくは非置換の(3〜50員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換の(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換のトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換のジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のトリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表す;または隣接する置換基に結合して置換もしくは非置換の環を形成する)で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス。 - L、Ar、R1、R18、およびR19における前記置換アルキル、前記置換アリール(エン)、前記置換ヘテロアリール(エン)、前記置換シクロアルキル、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、前記置換モノ−もしくはジ−アルキルアミノ、前記置換モノ−もしくはジ−アリールアミノ、前記置換アルキルアリールアミノ、および前記置換された環の置換基が、それぞれ独立して、ジュウテリウム;ハロゲン;シアノ;カルボキシル;ニトロ;ヒドロキシル;(C1−C30)アルキル;ハロ(C1−C30)アルキル;(C2−C30)アルケニル;(C2−C30)アルキニル;(C1−C30)アルコキシ;(C1−C30)アルキルチオ;(C3−C30)シクロアルキル;(C3−C30)シクロアルケニル;(3〜7員)ヘテロシクロアルキル;(C6−C30)アリールオキシ;(C6−C30)アリールチオ;非置換、または(C1−C30)アルキルもしくは(C6−C30)アリールで置換された(5〜50員)ヘテロアリール;非置換、または(3〜50員)ヘテロアリールで置換された(C6−C30)アリール;トリ(C1−C30)アルキルシリル;トリ(C6−C30)アリールシリル;ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル;(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル;アミノ;モノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ;モノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ;(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ;(C1−C30)アルキルカルボニル;(C1−C30)アルコキシカルボニル;(C6−C30)アリールカルボニル;ジ(C6−C30)アリールボロニル;ジ(C1−C30)アルキルボロニル;(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル;(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル;ならびに(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- Arが、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のターフェニル、置換もしくは非置換のトリアジニル、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のキナゾリニル、置換もしくは非置換のベンゾキナゾリニル、置換もしくは非置換のキノキサリニル、置換もしくは非置換のベンゾキノキサリニル、置換もしくは非置換のキノリル、置換もしくは非置換のベンゾキノリル、置換もしくは非置換のイソキノリル、置換もしくは非置換のベンゾイソキノリル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のカルバゾリル、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル、置換もしくは非置換のベンゾフラニル、置換もしくは非置換のナフチリジニル、窒素、酸素、および硫黄の少なくとも1つを含む置換もしくは非置換の(9〜25員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換のジフェニルアミノ、置換もしくは非置換のフェニルビフェニルアミノ、または置換もしくは非置換のフルオレニルフェニルアミノを表す、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 式1中のY1〜Y12の少なくとも1つの隣接する組がCR1であり、CR1の隣接する2つのR1が互いに縮合して、それぞれ独立して、以下の式2〜6:
(式中、Aは、NまたはCR2を表し;
R2は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換のトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換のジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のトリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表し;
R3は、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換の(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換の(3〜30員)ヘテロアリール、置換もしくは非置換の(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換のトリ(C1−C30)アルキルシリル、置換もしくは非置換のジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のトリ(C6−C30)アリールシリル、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C1−C30)アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ−(C6−C30)アリールアミノ、または置換もしくは非置換の(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノを表し;
- 前記発光層のLUMOエネルギー値(Ah)および前記電子輸送ゾーンのLUMOエネルギー値(Ae)が以下の式1:
Ae≦Ah+0.5eV (1)
を満たし、前記エネルギー値の比較が、それらの絶対値に基づいている、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。 - 前記電子輸送ゾーンが、正孔阻止層、電子輸送層、電子緩衝層、および電子注入層の1つ以上を含む、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記電子輸送ゾーンが、電子輸送化合物、還元性ドーパント、またはそれらの組合せをさらに含む、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
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