CN107431140B - 有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供为低电压且具有高效率且高驱动稳定性的有机EL元件。有机电致发光元件，在对向的阳极与阴极之间包含1个以上的发光层，其中，至少1个发光层含有主体材料和发光性掺杂剂，作为该主体材料，使用(i)由具有1个或2个吲哚并咔唑环的吲哚并咔唑化合物构成的第1主体和(ii)由具有多个咔唑环、具有由下述通式(3)表示的结合结构的咔唑化合物构成的第2主体。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件(以下称为有机EL元件)，详细而言，涉及具有包含含有多种化合物的主体材料的发光层的有机EL元件。
背景技术
一般地，有机EL元件作为其最简单的结构，由发光层和夹持该层的一对对向电极构成。即，在有机EL元件中，利用如下现象：如果在两电极间施加电场，则从阴极注入电子，从阳极注入空穴，在发光层中将它们再结合时，作为能量发出光。
近年来，逐步进行使用了有机薄膜的有机EL元件的开发。特别地，为了提高发光效率，以提高从电极的载流子注入的效率为目的，进行电极的种类的最优化，通过在电极间作为薄膜设置了由芳香族二胺构成的空穴传输层和由8-羟基喹啉铝络合物(Alq3)构成的发光层兼电子传输层的元件的开发，与以往的使用了蒽等的单晶的元件相比，发光效率大幅改善。因此，以向具有自发光·高速响应性这样的特征的高性能平板的实用化为目标，不断进行了开发。
作为提高元件的发光效率的尝试，也研究了不是荧光发光材料而使用磷光发光材料。以上述的设置了由芳香族二胺构成的空穴传输层和由Alq3构成的发光层的元件为首的大量的元件利用了荧光发光，但通过使用磷光发光、即利用来自三重态激发状态的发光，与以往的使用了荧光(单重态)的元件相比，期待3～4倍左右的效率提高。为了该目的，研究了以香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物作为发光层，但只获得了极低的亮度。然后，作为利用三重态状态的尝试，研究了使用铕络合物，但其也没有达到高效率的发光。就该利用了磷光发光的研究而言，作为磷光发光掺杂剂，以如专利文献1中列举的铱络合物等有机金属络合物为中心进行了大量研究，也发现了高效率地发光的磷光发光掺杂剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO01/041512号公报
专利文献2：WO2008/056746号公报
专利文献3：WO2011/049325号公报
专利文献4：WO2011/057706号公报
专利文献5：日本特开2012-49518号公报
专利文献6：WO2012/077520号公报
专利文献7：WO2009/086028号公报
专利文献8：WO2009/136596号公报
专利文献9：WO2010/098246号公报
专利文献10：US2015/0001488A1
专利文献2公开了使用吲哚并咔唑化合物作为主体材料。专利文献3～7公开了使用咔唑化合物作为主体材料。另外，专利文献8、9 公开了将2种吲哚并咔唑化合物混合而成的主体材料。专利文献10 公开了将特定的吲哚并咔唑化合物与特定咔唑化合物混合而成的主体材料。
但是，没有教导将吲哚并咔唑化合物与咔唑的9位取代于咔唑化合物的4位而成的化合物混合来制成主体材料。
发明内容
为了将有机EL元件应用于平板显示器等显示元件，需要在改善元件的发光效率的同时充分地确保驱动时的稳定性。本发明鉴于上述现状，目的在于提供为低电压且具有高效率且高驱动稳定性的实用上有用的有机EL元件。
本发明涉及有机电致发光元件，其特征在于，在对向的阳极与阴极之间包含1个以上的发光层的有机电致发光元件中，至少1个发光层含有包含至少2种主体化合物的主体材料和至少1种发光性掺杂剂，该主体材料包含(i)由下述通式(1)或(2)表示的化合物和(ii)由下述通式(3)表示的化合物。
[化1]
[化2]
通式(1)或(2)中，环a、环c、环c'独立地表示与2个邻接环在任意的位置稠合的由式(a1)表示的芳香环，X1表示C-R8或N，
环b、环d、环d'独立地表示与2个邻接环在任意的位置稠合的由式(b1)表示的杂环，
Ar1独立地表示p+1价的取代或未取代的碳数6～30的芳香族烃基、取代或未取代的碳数3～16的芳香族杂环基，
Z表示2价的取代或未取代的碳数6～30的芳香族烃基、取代或未取代的碳数3～16的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环2～10个连接而成的取代或未取代的连接芳香族基团，
L1独立地表示取代或未取代的碳数6～30的芳香族烃基、取代或 未取代的碳数3～16的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环2～10个 连接而成的取代或未取代的连接芳香族基团，
p独立地为取代数，表示0～7的整数，
R1～R8独立地表示氢、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、 碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、 碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～ 20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20 的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰 基、碳数6～30的芳香族烃基、或者碳数3～17的芳香族杂环基，为 氢以外的基团的情况下，可具有取代基，R1、R2、R4～R7为苯基的情况 下，该苯基可与取代的芳香环形成稠环。
Ar1、Z、L1中，芳香族烃基、芳香族杂环基或连接芳香族基团具 有取代基时的取代基为碳数1～12的烷基、碳数1～12的烷氧基、或 者碳数2～13的酰基，R1～R8中，具有取代基时的取代基为碳数1～12 的烷基、碳数1～12的烷氧基、碳数2～13的酰基、碳数6～30的芳香族烃基、或者碳数3～17的芳香族杂环基，取代基可以为多个，多 个取代基可以相同也可不同。
[化3]
通式(3)中，L为m价的取代或未取代的碳数6～30的芳香族烃基、取代或未取代的碳数3～16的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环2～10个连接而成的取代或未取代的连接芳香族基团，但不会为含有咔唑环的基团。R各自独立地为氢、碳数1～10的烷基或碳数3～11 的环烷基。m为取代数，表示1～3的整数。n为重复数，各自独立地为1～4的整数，但至少1个n为2～4的整数，在式中具有至少1个由式(c1)表示的结合结构。
[化4]
通式(1)和(2)中，X1为C-R、Ar1的至少一个为碳数3～16的芳香族杂环基、或者Z为碳数3～16的芳香族杂环基是优选的方案。
对于通式(3)，通式(3)中，m为1～2的整数，n各自独立地为1～3的整数；至少1个n为2～3的整数，咔唑基间的全部的结合结构为由式(c1)、或者式(c1)和下述式(d1)表示的结合结构是优选的方案。
[化5]
通式(3)中，L为从式(4)～(7)的任一个的化合物中去除m 个氢而生成的m价的基团是优选的方案。将m个氢从构成芳香环的碳除去。
[化6]
其中，R与通式(3)的R同义。X2表示氧或硫，q表示0～2的整数。
另外，优选至少2种主体材料为由通式(1)表示的化合物和由通式(3)表示的化合物。更优选发光性掺杂剂为含有选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂和金中的至少一种金属的有机金属络合物。
优选将上述2种主体材料预混合，将其蒸镀时，2种主体材料的混合比率与蒸镀前的预混合比率相比，其变化量为5％以内。
另外，优选通式(1)或(2)的化合物与由通式(3)表示的化合物的气化温度(包括蒸发和升华)之差为30℃以内，更优选为10℃以内。
为了提高元件特性，抑制激子和电荷向周边层的泄漏是重要的。对于该电荷/激子的泄漏抑制，发光层中的发光区域的偏置的改善是有效的，为此必须将两电荷(电子/空穴)注入量控制在优选的范围。
其中，就吲哚并咔唑化合物而言，骨架的稳定性高，通过异构体、取代基能够在某种程度上控制电子/空穴注入传输性。但是，如果是吲哚并咔唑化合物单独，难以如上述那样将两电荷注入量控制在优选的范围。另一方面，以通式(3)为代表的特定的咔唑化合物具有4-(9- 咔唑基)咔唑结构。对于多个咔唑连接而成的化合物，已知专利文献 5中也示出那样的只含3-(9-咔唑基)咔唑结构的化合物。认为本发明中使用的咔唑化合物通过具有4-(9-咔唑基)咔唑结构，与咔唑只在其他位置连接的情形相比，显示出高空穴传输性。另外，通过使连接基L变化为特定的芳香族基团，从而在确保高空穴传输性的同时也提高电子传输性，能够以高水平控制元件的电荷注入传输性。此外，由于与吲哚并咔唑化合物同样地骨架稳定性高，因此通过将该咔唑化合物和吲哚并咔唑化合物用作混合主体，从而能够精密地调节向发光层的两电荷注入量，与单独地使用它们时相比，能够控制在更为优选的范围。
本发明的有机EL元件通过使用特定的化合物作为混合主体，从而能够实现低电压。另外，在磷光发光EL元件的情况下，由于具有足以将最低激发三重态能量(T1能量)封闭的高的最低激发三重态能量，因此不存在从发光层内的能量流出，能够实现高效率且长寿命。
附图说明
图1为表示有机EL元件的一例的截面示意图。
具体实施方式
本发明的有机电致发光元件在对向的阳极与阴极之间具有含有包含至少2种主体化合物的主体材料和至少1种发光性掺杂剂的至少1 个发光层。该发光层中所含的主体材料是包含选自由上述通式(1)～ (2)的任一个表示的化合物中的主体材料(第1主体材料)和选自由上述通式(3)表示的化合物中的主体材料(第2主体材料)作为主体化合物的混合物。再有，第1主体材料与第2主体材料可以是各自由 2种以上的化合物构成的混合物。
以下对上述通式(1)、(2)进行说明。通式(1)、(2)中，共同的记号具有相同的含义。
环a、环c、环c’表示在2个邻接环的任意的位置稠合的由式(a1) 表示的芳香环(意味着芳香族烃环、芳香族杂环或两者。)。其中，在式(a1)中，X1表示C-R8或N，优选为C-R8。
环b、环d、环d’表示在2个邻接环的任意的位置稠合的由式(b1) 表示的杂环。其中，环c与环c’、环d与环d’可以相同也可不同。
由式(a1)表示的芳香环能够与2个邻接环在任意的位置稠合，但存在结构上不能稠合的位置。由式(a1)表示的芳香环具有6个边，但不会用邻接的2个边与2个邻接环稠合。另外，由式(b1)表示的杂环能够与2个邻接环在任意的位置稠合，但存在结构上不能稠合的位置。即，该杂环具有5个边，但不会用邻接的2个边与2个邻接环稠合，另外，不会用含氮原子的边与邻接环稠合。因此，由通式(1)、 (2)表示的化合物的异构体的骨架的种类受到限制。
Ar1独立地为p+1价的取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的芳香族杂环基。芳香族烃基的碳数为6～30，优选为6～22，更优选为6～18。芳香族杂环基的碳数优选为3～16。
作为Ar1的具体例，可列举出从苯、并环戊二烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、苯并二茚、苊烯、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、苯并[9,10]菲、芘、丁苯(テトラフェン)、并四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四亚苯基、胆蒽烯(コラントリレン)、螺烯、己芬、玉红省、晕苯、联三萘、庚芬、吡蒽、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、二苯并二氧芑(オキサトレン)、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噻噁、硫茚、异硫茚、并二噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑(テルラゾール)、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮杂卓、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、萘嵌间二氮杂苯、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、蒽啶(アンチリジン)、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、或苯并异噻唑等芳香族化合物中去除p+1个氢而生成的基团。优选为从苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉或萘啶中去除p+1个氢而生成的基团。
L1各自独立地表示取代或未取代的碳数6～30的芳香族烃基、取代或未取代的碳数3～16的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环2～ 10个连接而成的取代或未取代的连接芳香族基团。优选为碳数6～18 的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环2～ 7个连接而成的连接芳香族基团。
作为L1的具体例，可列举出从苯、并环戊二烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、苯并二茚、苊烯、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、苯并[9,10]菲、芘、丁苯(テトラフェン)、并四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四亚苯基、胆蒽烯(コラントリレン)、螺烯、己芬、玉红省、晕苯、联三萘、庚芬、吡蒽、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、二苯并二氧芑(オキサトレン)、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噻噁、硫茚、异硫茚、并二噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑(テルラゾール)、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮杂卓、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、萘嵌间二氮杂苯、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、蒽啶(アンチリジン)、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑等芳香族化合物、或者这些芳香族化合物的芳香族环多个连接而成的芳香族化合物中去除 1个氢而生成的连接芳香族基团。
本说明书中所说的连接芳香族基团是单环或稠环结构的芳香族化合物的芳香族环(是指芳香族烃环、芳香族杂环或者两者。)多个连接而成的基团。芳香族环连接意味着芳香族基团的芳香族环通过直接键合结合而连接。芳香族环为取代的芳香族环的情况下，取代基不会为芳香族环。
连接芳香族基团可以为直链状，也可以为分支状，连接的芳香族环可以相同也可不同，可具有芳香族烃环与芳香族杂环中的一者或两者，可具有取代基。
连接芳香族基团为1价的基团的情况下，例如可列举出下述中所示的连接方式。
[化7]
连接芳香族基团为2价的基团的情况下，例如可列举出下述中所示的连接方式。为3价以上的基团的情况下，可由上述理解。
[化8]
式(8)～(13)中，Ar11～Ar16、Ar21～Ar26表示取代或未取代的芳香族环(芳香族基团)，芳香族环的环构成原子通过直接键合而结合。另外，结合键从芳香族环的环构成原子出来。芳香族环(芳香族基团)意味着芳香族烃基或芳香族杂环基，能够为1价以上的基团。
式(8)～(13)中，结合键从Ar11、Ar21或Ar23出来，也可以从其以外的芳香族环出来。另外，为2价以上的基团的情况下，可从1 个芳香族环出来2个以上的结合键。
作为连接芳香族基团的具体例，例如可列举出从联苯、三联苯、四联苯、联吡啶、联嘧啶、联三嗪、三联吡啶、苯基三联苯、联萘、苯基吡啶、二苯基吡啶、苯基嘧啶、二苯基嘧啶、苯基三嗪、二苯基三嗪、苯基萘、二苯基萘、咔唑基苯、双咔唑基苯、双咔唑基三嗪、二苯并呋喃基苯、双(二苯并呋喃基)苯、二苯并噻吩基(チオフェニル)苯、双(二苯并噻吩基)苯等芳香族化合物中去除1或12个以上的氢而生成的基团。
与上述的连接芳香族基团有关的说明与在通式(2)和(3)中的说明中出现的连接芳香族基团通用。
通式(2)中，Z表示2价的取代或未取代的碳数6～30的芳香族烃基、取代或未取代的碳数3～16的芳香族杂环基、或者这些2～10 个连接而成的取代或未取代的连接芳香族基团。优选为2价的碳数6～ 18的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基、或者这些2～7个连接而成的连接芳香族基团。
作为Z的具体例，可列举出从在L1的说明中例示的芳香族化合物、或者这些多个连接而成的芳香族化合物等中去除2个氢而生成的2价的基团。
通式(1)、式(b1)中，p为取代数，独立地表示0～7的整数。优选为0～5，更优选为0～3。如果将式(b1)引入通式(1)、(2) 中，则在通式(1)中有2个(L1)p，在通式(2)中有1个(L1)p。 p为0时，不存在L1，就通式(1)而言，1个p为0时，优选另一个 p为1以上。
Ar1、Z和L1为取代的芳香族烃基、取代的芳香族杂环基或取代的连接芳香族基团的情况下，取代基为选自碳数1～12的脂肪族烃基、碳数1～12的烷氧基、碳数2～13的酰基中的基团。优选为碳数1～ 10的脂肪族烃基、碳数1～10的烷氧基或碳数2～11的酰基，取代基的数可为0～5，优选为0～2。再有，不希望取代基还具有取代基。
本说明书中，碳数的计算理解为不含取代基的碳数。但是，优选包含取代基的碳数的总碳数在上述碳数的范围内。
以下示出上述取代基的具体例。
脂肪族烃基有饱和烃基、不饱和烃基、环状烃基，可以为直链状、分支状，优选地可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基等碳数1～10的饱和烃基、乙烯基、丙烯基等碳数 2～10的不饱和烃基、环戊基、环己基等碳数5～10的环烃基。
烷氧基可以为直链状、分支状，优选地可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、2-乙基丁氧基、己氧基、辛氧基等碳数1～10的烷氧基。
酰基可以为直链状、分支状，优选地可列举出乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、异丙基羰基、丁基羰基、叔丁基羰基、戊基羰基、2-乙基丁基羰基、己基羰基、辛基羰基等碳数2～11的酰基。
R1～R8独立地为氢、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～ 20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20 的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、碳数6～30的芳香族烃基或碳数3～17的芳香族杂环基。优选为氢、碳数1～10的烷基、碳数7～24的芳烷基、碳数1～10的烷氧基、碳数2～11的酰基、碳数12～36的二芳基氨基、碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基，更优选为氢、碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～16的芳香族杂环基。
另外，R1～R2和R4～R7为苯基(包含取代苯基)的情况下，其可与取代的芳香环形成稠环。
以下示出R1～R8为碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20 的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基时的具体例。
甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基(イコシル)、苯基甲基、苯基乙基、苯基二十烷基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、癸烯基、二十碳烯基 (イコセニル)、乙炔基、炔丙基、丁炔基、戊炔基、癸炔基、二十碳炔基(イコシニル)、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二戊炔基氨基、二癸基氨基、二(二十烷基)氨基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、二芘基氨基、二苯基甲基氨基、二苯基乙基氨基、苯基甲基苯基乙基氨基、二萘基甲基氨基、二蒽基甲基氨基、二菲基甲基氨基、乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、异丙基羰基、丁基羰基、叔丁基羰基、戊基羰基、2-乙基丁基羰基、己基羰基、辛基羰基、戊酰基、苯甲酰基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、苯甲酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、丁氧基羰氧基、戊氧基羰氧基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基等。优选地，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等C1～10的烷基、苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基等C7～20的芳烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等C1～10的烷氧基、乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、异丙基羰基、丁基羰基、叔丁基羰基、戊基羰基、2-乙基丁基羰基、己基羰基、辛基羰基等碳数2～11的酰基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基等具有2个C6～15的芳香族烃基的二芳基氨基。
作为R1～R8为碳数6～30的芳香族烃基或碳数3～17的芳香族杂环基时的具体例，可列举出从苯、并环戊二烯、茚、萘、薁、苯并二茚、苊烯、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、苯并[9,10] 菲、芘、丁苯(テトラフェン)、并四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四亚苯基、胆蒽烯(コラントリレン)、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、二苯并二氧芑(オキサトレン)、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噻噁、硫茚、异硫茚、并二噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑(テルラゾール)、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、噻二唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮杂卓、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、萘嵌间二氮杂苯、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、蒽啶(アンチリジン)、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、或苯并异噻唑等芳香族化合物中除去氢而生成的基团。优选地，可列举出从苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮杂卓、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、萘嵌间二氮杂苯、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吲哚、咔唑、二苯并呋喃、或二苯并噻吩中去除氢而生成的基团。
在R1～R8为氢以外的基团的情况下，可具有取代基。其取代基除了与上述Ar1、Z和L1为取代的芳香族烃基、取代的芳香族杂环基时的取代基同样的基团以外，还可列举出碳数6～30、优选6～18的芳香族烃基、碳数3～17、优选3～15的芳香族杂环基。再有，就取代基的数而言，相对于R1～R8的1个，优选0～3，更优选0～2。
以下示出由通式(1)和(2)表示的化合物的优选的具体例，但并不限定于这些。
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
接下来，对上述通式(3)进行说明。
通式(3)中，L表示从碳数6～30的芳香族烃或碳数3～16的芳香族杂环化合物中去除m个氢而生成的m价的芳香族烃基或芳香族杂环基、或者这些的芳香族环2～10个连接而成的m价的连接芳香族基团。优选为碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～15的芳香族杂环基或这些的芳香族环2～10个连接而成的连接芳香族基团。其中，芳香族烃基或芳香族杂环基可具有取代基，L为芳香族杂环基的情况下，优选为含氮杂环基，L不会为含有咔唑环的基团。这里所说的含有咔唑环的基团是含有由取代或未取代的咔唑去除m个氢而生成的m价的基团、或者从取代或未取代的咔唑去除1个以上的氢而生成的基团的基团。L具有取代基时的取代基为与式(1)的Ar1、Z和L1为取代的芳香族烃基、取代的芳香族杂环基时的取代基同样的基团。再有，取代基的数优选每1个芳香族环0～3个，更优选0～2个。
作为芳香族烃或芳香族杂环化合物的具体例，可列举出苯、并环戊二烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、苯并二茚、苊烯、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、苯并[9,10]菲、芘、丁苯(テトラフェン)、并四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四亚苯基、胆蒽烯(コラントリレン)、螺烯、己芬、玉红省、晕苯、联三萘、庚芬、吡蒽、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、二苯并二氧芑(オキサトレン)、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噻噁、硫茚、异硫茚、并二噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑(テルラゾール)、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、吲嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、苯并二氮杂卓、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、萘嵌间二氮杂苯、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、蒽啶(アンチリジン)、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑或者将这些芳香环多个连接而成的芳香族化合物等。
再有，为将多个芳香环连接而成的芳香族化合物的情况下，所连接的数优选2～10，更优选为2～7，所连接的芳香环可以相同也可不同。这种情况下，在式(3)中，对与m个咔唑基结合的结合位置并无限定，可以是所连接的芳香环的末端部的环，也可以是中央部的环。其中，芳香环是芳香族烃环和芳香族杂环的总称的含义。另外，所连接的芳香环中包含至少1个杂环的情况下包含在芳香族杂环中。
作为上述芳香环多个连接而生成的基团的具体例，例如可列举出从联苯、三联苯、四联苯、联萘、苯基苯并[9,10]菲、苯基二苯并呋喃、苯基二苯并噻吩、联二苯并呋喃、联二苯并噻吩等中除去氢而生成的1价的基团。
通式(3)中，作为优选的L的形态，可列举出由上述式(4)～ (7)、优选由式(4)～(6)所示的芳香族化合物生成的m价的基团。这些m价的基团为从形成式(4)～(7)中出现的环的碳中去除m个氢而生成的m价的基团，m为2以上的情况下，所除出的氢可以为同一环，也可以为不同环。
式(5)和(7)中，X2表示氧或硫。式(6)中，q表示0～2的整数，优选为0或1。
通式(3)中，优选的给予L的芳香族化合物的具体例可列举出苯、萘、蒽、联苯、三联苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯基二苯并呋喃、苯基二苯并噻吩。更优选地可列举出苯、联苯、三联苯。
通式(3)中，m表示1～3的整数。优选为1或2，更优选为1。
通式(3)中，n各自独立地表示1～4的整数。优选为1～3。但是，至少1个n为2～4的整数，式中具有至少1个由式(c1)表示的结合结构。优选咔唑环间的全部的结合结构为由式(c1)、或者式(c1) 和式(d1)表示的结合结构。n与m之积(n×m)为2～12的整数，优选为2～9，更优选为2～6。该数为通式(3)的括弧内出现的咔唑环的总数。
通式(3)中，必须具有由上述式(c1)表示的结合结构，在n 为2以上的情况下，优选全部为由式(c1)表示的结合结构，或者为由式(c1)和式(d1)表示的结合结构。其中，n为3以上的情况下，存在2个以上的结合结构，优选各自为上述结合结构。应予说明，在由式(c1)和式(d1)表示的结合结构中，一方的咔唑环为末端的咔唑环的情况下，一个结合与氢结合。
通式(3)～(7)、式(c1)～(d1)中，R各自独立地表示氢、碳数1～10的烷基或碳数3～11的环烷基。优选为氢、碳数1～8的烷基或碳数3～8的环烷基，更优选为氢、碳数1～4的烷基或碳数5～7 的环烷基。
作为烷基的具体例，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基，优选地可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基。上述烷基可以为直链，也可以分支。
作为环烷基的具体例，可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、甲基环己基，优选地可列举出环己基、甲基环己基。
以下示出由通式(3)表示的咔唑化合物的具体例，但并不限定于这些。
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
包含第1主体材料(H1)和第2主体材料(H2)的主体材料可在制作元件之前混合，使用1个蒸镀源进行蒸镀，也可通过使用了多个蒸镀源的共蒸镀等操作，在制作元件的时刻进行混合。对于主体材料的混合比(重量比)，并无特别限制，优选95：5～5：95的范围。
接下来，对本发明的有机EL元件的结构，参照附图进行说明，但本发明的有机EL元件的结构不受图示的结构的任何限定。
(1)有机EL元件的构成
图1为示意地表示一般的有机EL元件的结构例的截面图，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示电子注入层，8表示阴极。本发明的有机EL元件中，具有阳极、发光层和阴极作为必要的层，根据需要可设置其他层。其他层例如可列举出空穴注入传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层，但并不限定于这些。应予说明，空穴注入传输层意味着空穴注入层和空穴传输层的任一者或两者。优选地，具有图1中所示的层作为必要的层。
(2)基板
基板1成为有机电致发光元件的支承体，使用石英、玻璃的板、金属板、金属箔、塑料膜、片材等。特别优选玻璃板、聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等平滑且透明的合成树脂的板。在使用合成树脂基板的情况下，必须留意气体阻隔性。如果基板的气体阻隔性过小，则有时由于通过基板的外部空气，有机电致发光元件劣化，因此不优选。因此，在合成树脂基板的至少一面设置致密的硅氧化膜等来确保气体阻隔性的方法也是优选的方法之一。
(3)阳极
在基板1上设置阳极2，阳极起到向空穴传输层的空穴注入的作用。该阳极通常由铝、金、银、镍、钯、铂等金属、铟和/或锡的氧化物、铟和/或锌的氧化物等金属氧化物、碘化铜等卤化金属、炭黑、或者聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等构成。阳极的形成通常多采用溅射法、真空蒸镀法等进行。另外，在银等的金属微粒、碘化铜等的微粒、炭黑、导电性的金属氧化物微粒、导电性高分子微粉末等的情况下，也能够通过在适当的粘结剂树脂溶液中分散，在基板上涂布来形成阳极。进而，在导电性高分子的情况下，也能够采用电解聚合直接在基板上形成薄膜，或者在基板1上涂布导电性高分子而形成阳极。阳极也可以用不同的物质层叠而形成。阳极的厚度因所需的透明性而异。需要透明性的情况下，希望使可见光的透射率通常为60％以上，优选为80％以上，这种情况下，厚度通常为5～1000nm，优选为10～500nm左右。可为不透明的情况下，阳极可以与基板相同。另外，也可以进一步在上述的阳极上层叠不同的导电材料。
(4)空穴传输层
在阳极2上设置空穴传输层4。也能够在两者之间设置空穴注入层3。作为空穴传输层的材料所要求的条件，必须是从阳极的空穴注入效率高并且能够高效率地传输所注入的空穴的材料。因此，要求：电离电位小；对于可见光的光，透明性高；并且空穴迁移率大，进而稳定性优异，在制造时、使用时难以产生成为阱的杂质。另外，要求：不因与发光层5相接而将来自发光层的发光消光或者不在与发光层之间形成激基复合物而使效率降低。除了上述的一般的要求以外，在考虑车载显示用的应用的情况下，对于元件还要求耐热性。因此，优选作为Tg具有85℃以上的值的材料。
作为空穴传输材料，能够使用以往在该层中使用了的公知的化合物。例如可列举出含有2个以上的叔胺、2个以上的稠合芳香族环取代于氮原子的芳香族二胺、4,4',4"-三(1-萘基苯基氨基)三苯胺等具有星爆结构的芳香族胺化合物、由三苯胺的四聚体构成的芳香族胺化合物、2,2',7,7'-四-(二苯基氨基)-9,9'-螺双芴等螺环化合物等。这些化合物可单独地使用，根据需要，可彼此混合使用。
另外，在上述的化合物以外，作为空穴传输层的材料，可列举出聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯胺、含有四苯基联苯胺的聚芳醚砜等高分子材料。
采用涂布法形成空穴传输层的情况下，添加1种或2种以上的空穴传输材料和根据需要使用的不会成为空穴的阱的粘结剂树脂、涂布性改进剂等添加剂，溶解而制备涂布溶液，采用旋涂法等方法在阳极上涂布，干燥而形成空穴传输层。作为粘结剂树脂，可列举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯等。如果粘结剂树脂的添加量多，则使空穴迁移率降低，因此优选添加量少，通常优选50重量％以下。
采用真空蒸镀法形成的情况下，将空穴传输材料装入在真空容器内设置的坩埚中，用适当的真空泵将真空容器内排气至10-4Pa左右后，加热坩埚，使空穴传输材料蒸发，在与坩埚相对放置的、形成了阳极的基板上形成空穴传输层。空穴传输层的膜厚通常为1～300nm，优选为5～100nm。为了均匀地形成这样薄的膜，一般经常使用真空蒸镀法。
(5)空穴注入层
为了进一步提高空穴注入的效率，并且改善有机层全体的对阳极的附着力，也进行了在空穴传输层4与阳极2之间插入空穴注入层3。通过插入空穴注入层，从而具有如下效果：在初期的元件的驱动电压降低的同时，用恒电流连续驱动元件时的电压上升也得到抑制。作为用于空穴注入层的材料所要求的条件，与阳极的接触良好，能够形成均匀的薄膜，热稳定，即，玻璃化转变温度高，作为玻璃化转变温度要求100℃以上。进而可列举出电离电位低、从阳极的空穴注入容易、空穴迁移率大。
为了该目的，目前为止报道了铜酞菁等酞菁化合物、聚苯胺、聚噻吩等有机化合物、溅射·碳膜、钒氧化物、钌氧化物、钼氧化物等金属氧化物、1，4，5，8-萘四羧酸二酐(NTCDA)、六氰基六氮杂苯并[9,10]菲(HAT)等P型有机物。这些化合物可单独地使用，根据需要也可混合使用。空穴注入层的情形下，也可与空穴传输层同样地形成薄膜，但在无机物的情形下，还使用溅射法、电子束蒸镀法、等离子体CVD法。如以上那样形成的空穴注入层的膜厚通常为1～300nm，优选为5～100nm。
(6)发光层
在空穴传输层4上设置发光层5。发光层可以由单一的发光层形成，也可将多个发光层以直接相接的方式层叠而构成。发光层包含主体材料和发光性掺杂剂。作为发光性掺杂剂，有荧光发光材料、延迟荧光发光材料和磷光发光材料的情形。发光性掺杂剂可将2种以上组合而使用。
上述主体材料包含选自由上述通式(1)～(2)的任一个表示的化合物中的第1主体材料(H1)和选自由上述通式(3)表示的化合物中的第2主体材料(H2)。优选地，可使用通式(1)或(2)的化合物作为第1主体材料，使用通式(3)的化合物作为第2主体材料。这些化合物可包含上述式中所含的2种以上的化合物。
第1主体材料(H1)与第2主体材料(H2)的使用比例(重量比) 优选H1；H2＝10～90：90～10的范围，更优选为20～80：80～20。
第1主体材料(H1)与第2主体材料(H2)能够预混合，从一个蒸发源使其蒸镀(预混合蒸发)。将第1主体材料(H1)与第2主体材料(H2)预混合的情况下，H1与H2的使用比例(混合比率)优选与蒸镀前的预混合比率相比，变化量为5％以内。该变化量由H1或H2 的蒸镀前的预混合比率与蒸镀物的混合比率之差求出。
将第1主体材料(H1)与第2主体材料(H2)预混合进行蒸镀的情况下，优选H1与H2的气化温度(包含蒸发和升华)之差为30℃以内，更优选为10℃以内。
荧光发光有机EL元件的情况下，作为在主体材料中添加的荧光性发光材料，能够使用苝、红荧烯等稠环衍生物、喹吖酮衍生物、吩噁嗪酮660、DCM1、芘酮(ペリノン)、香豆素衍生物、甲撑吡咯(二氮杂苯并二茚)衍生物、菁色素等。
延迟荧光发光有机EL元件的情况下，作为发光层中的延迟荧光发光材料，例如可列举出碳硼烷衍生物、锡络合物、吲哚并咔唑衍生物、铜络合物、咔唑衍生物等。具体地，可列举出以下的文献中记载的化合物，但并不限定于这些化合物。
1)Adv.Mater.2009,21,4802-4806、2)Appl.Phys.Lett. 98,083302(2011)、3)日本特开2011-213643号公报、4)J.Am.Chem. Soc.2012,134,14706-14709。
示出延迟发光材料的具体的例子，但并不限定于下述的化合物。
[化31]
在使用上述延迟荧光发光材料作为延迟荧光发光掺杂剂、包含主体材料的情况下，延迟荧光发光掺杂剂在发光层中所含有的量可为 0.01～50重量％，优选为0.1～20重量％，更优选为0.01～10％的范围。
磷光发光有机EL元件的情况下，作为磷光性发光性掺杂剂，可含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂和金等中的至少一种金属的有机金属络合物。具体地可列举出以下的专利公报中记载的化合物，但并不限定于这些化合物。
WO2009/073245号公报、WO2009/046266号公报、WO2007/095118 号公报、WO2008/156879号公报、WO2008/140657号公报、 US2008/261076号公报、日本特表2008-542203号公报、WO2008/054584 号公报、日本特表2008-505925号公报、日本特表2007-522126号公报、日本特表2004-506305号公报、日本特表2006-513278号公报、日本特表2006-50596号公报、WO2006/046980号公报、WO2005/113704 号公报、US2005/260449号公报、US2005/2260448号公报、 US2005/214576号公报、WO2005/076380号公报等。
作为优选的磷光发光掺杂剂，可列举出具有Ir等贵金属元素作为中心金属的Ir(ppy)3等络合物类、Ir(bt)2·acac3等络合物类、PtOEt 3 等络合物类。以下示出这些络合物类的具体例，但并不限定于下述的化合物。
[化32]
上述磷光发光掺杂剂在发光层中含有的量可在2～40重量％的范围内，优选在5～30重量％的范围内。
对于发光层的膜厚并无特别限制，通常为1～300nm，优选为5～ 100nm，采用与空穴传输层同样的方法形成薄膜。
(7)电子传输层
为了进一步提高元件的发光效率，在发光层5与阴极8之间设置电子传输层6。作为电子传输层，优选能够从阴极顺利地注入电子的电子传输性材料，能够使用一般所使用的任意的材料。作为满足这样的条件的电子传输材料，可列举出Alq3等金属络合物、10-羟基苯并 [h]喹啉的金属络合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯衍生物、3-或5-羟基黄酮金属络合物、苯并噁唑金属络合物、苯并噻唑金属络合物、三(苯并咪唑基)苯、喹喔啉化合物、菲咯啉衍生物、 2-叔丁基-9,10-N,N'-二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化非晶碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。
电子传输层的膜厚通常为1～300nm，优选为5～100nm。电子传输层通过与空穴传输层同样地采用涂布法或真空蒸镀法在发光层上层叠而形成。通常使用真空蒸镀法。
(8)阴极
阴极8起到将电子注入电子传输层6的作用。用作阴极的材料可以使用在上述阳极2中所使用的材料，为了高效率地进行电子注入，优选功函数低的金属，使用锡、镁、铟、钙、铝、银等适当的金属或它们的合金。作为具体例，可列举出镁-银合金、镁-铟合金、铝-锂合金等低功函数合金电极。
阴极的膜厚通常与阳极同样。为了保护由低功函数金属构成的阴极，在其上进一步层叠功函数高且对于大气稳定的金属层使元件的稳定性增加。为了该目的，使用铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。
进而，作为电子注入层7，在阴极8与电子传输层6之间插入LiF、 MgF2、Li2O等的极薄绝缘膜(0.1～5nm)也是提高元件的效率的有效的方法。
再有，也可以是与图1相反的结构，即，在基板1上依次层叠阴极8、电子注入层7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、空穴注入层3、阳极2。这种情况下，也可以根据需要追加或者省略层。
本发明的有机EL元件能够是单一的元件、由配置为阵列状的结构构成的元件、将阳极和阴极配置为X-Y矩阵状的结构的任一种。采用本发明的有机EL元件，通过使发光层成为由2个主体材料构成的混合主体，将特定的化合物用于其主体材料内的至少一个，从而得到即使是低电压、发光效率也高并且驱动稳定性也大幅地改善的元件，在向全色或多色的面板的应用中能够发挥优异的性能。
实施例
以下通过实施例对本发明更详细地说明，但本发明并不限定于这些实施例，只要不超越其主旨，可以以各种实施方式实施。
实施例1
在形成了膜厚70nm的由氧化铟锡(ITO)构成的阳极的玻璃基板上，采用真空蒸镀法、在真空度2.0×10-5Pa下层叠了各薄膜。首先，在ITO上将铜酞菁(CuPC)形成为30nm的厚度作为空穴注入层。接下来，将4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)形成为15nm 的厚度作为空穴传输层。接下来，作为发光层，将作为第1主体(H1) 的化合物1-30、作为第2主体(H2)的化合物3-2、作为发光层客体 (dopant)的蓝色磷光材料即铱络合物[双(4,6-二-氟苯基)-吡啶合 -N,C2']吡啶甲酰合铱(III)](FIrpic)从不同的蒸镀源进行共蒸镀，将发光层形成为30nm的厚度。此时，第1主体与第2主体与FIrpic 的蒸镀速度比为47：47：6。接下来，将Alq3形成为25nm厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上将氟化锂(LiF)形成为1.0nm厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上将铝(Al)形成为70nm的厚度作为电极，制作完成有机EL元件。
实施例2～11
除了使用了表1中记载的化合物作为发光层的第2主体以外，与实施例1同样地制作了有机EL元件。
实施例12～24
除了使用了化合物1-99作为发光层的第1主体，使用了表1中记载的化合物作为第2主体以外，与实施例1同样地制作了有机EL元件。
实施例25
除了使用了化合物1-91作为发光层的第1主体，使用了3-3作为第2主体以外，与实施例1同样地制作了有机EL元件。
实施例26
除了将发光层的第1主体和第2主体预混合，由一个蒸发源蒸镀以外，与实施例25同样地制作了有机EL元件。
将外部电源连接至得到的有机EL元件，施加直流电压，结果从所有的有机EL元件都观测到极大波长475nm的发光光谱，可知获得了来自FIrpic的发光。在表1中示出制作的有机EL元件的特性。
比较例1～15
除了单独地使用了表2中记载的化合物作为发光层主体以外，与实施例1同样地制作了有机EL元件。应予说明，使主体量为与实施例 1中的第1主体和第2主体的合计相同的量，使客体量同样。将电源连接至得到的有机EL元件，施加直流电压，结果从所有的有机EL元件都观测到极大波长475nm的发光光谱，可知获得了来自FIrpic的发光。在表2中示出制作的有机EL元件的特性。
表1和2中，亮度、电压和发光效率为驱动电流2.5mA/cm2时的值，亮度半衰时间为初期亮度1000cd/m2时的值。化合物No.为上述化学式带有的编号。H1为第1主体，H2为第2主体。只要无特别的说明，表3以下也同样。
[表1]
[表2]
由表1和2可知，实施例1～26的亮度和寿命特性提高，显示良好的特性。
实施例27
在形成了膜厚70nm的由氧化铟锡(ITO)制成的阳极的玻璃基板上，采用真空蒸镀法、在真空度2.0×10-5Pa下使各薄膜层叠。首先，在ITO上将CuPc形成至30nm的厚度作为空穴注入层。接下来，将NPB 形成至15nm的厚度作为空穴传输层。接下来，作为发光层，将作为第 1主体的化合物2-29、作为第2主体的化合物3-2、作为发光层客体的FIrpic从不同的蒸镀源共蒸镀，将发光层形成至30nm的厚度。此时，第1主体和第2主体和FIrpic的蒸镀速度比为47：47：6。接下来，将Alq3形成至25nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上将LiF形成至1.0nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上将Al形成至70nm的厚度作为电极，制作了有机EL元件。
实施例28～38
除了使用了表1中记载的化合物作为发光层的第2主体以外，与实施例27同样地制作了有机EL元件。
将外部电源连接至得到的有机EL元件，施加直流电压，结果从所有的有机EL元件都观测到极大波长475nm的发光光谱，可知获得了来自FIrpic的发光。
比较例16
除了单独地使用了表3中记载的化合物作为发光层主体以外，与实施例27同样地制作了有机EL元件。应予说明，使主体量为与实施例25中的第1主体和第2主体的合计相同的量，使客体量同样。将电源连接至得到的有机EL元件，施加直流电压，结果从所有的有机EL 元件都观测到极大波长475nm的发光光谱，可知获得了来自FIrpic 的发光。
在表3中示出制作的有机EL元件的特性。
[表3]
由表3可知，实施例27～38的亮度和寿命特性提高，显示良好的特性。
实施例39
在形成了膜厚150nm的由ITO制成的阳极的玻璃基板上，采用真空蒸镀法、在真空度4.0×10-4Pa下使各薄膜层叠。首先，在ITO上将 CuPc形成至20nm的厚度作为空穴注入层，接下来，将NPB形成至20nm 的厚度作为空穴传输层。接下来，作为发光层，将作为第1主体的化合物1-2、作为第2主体的化合物3-2、作为发光层客体的三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(PPy)3)分别从不同的蒸镀源共蒸镀，形成至 30nm的厚度。此时，第1主体和第2主体和Ir(PPy)3的蒸镀速度比为47：47：6。接下来，将双(2-甲基-8-喹啉合(キノリナト))4- 苯基苯酚铝(III)(BAlq)形成为10nm的厚度作为空穴阻挡层。接下来，将Alq3形成至40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上将LiF形成至0.5nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上将Al形成至100nm的厚度作为阴极，制作了有机EL元件。
将外部电源连接至得到的有机EL元件，施加直流电压，结果观测到极大波长517nm的发光光谱，可知获得了来自Ir(PPy)3的发光。
实施例40～50
除了使用了表4中记载的化合物作为发光层的第2主体以外，与实施例39同样地制作了有机EL元件。
实施例51～62
除了使用了化合物1-3作为发光层的第1主体，使用了表1中记载的化合物作为第2主体以外，与实施例39同样地制作了有机EL元件。
将外部电源连接至得到的有机EL元件，施加了直流电压，结果由所有的有机EL元件都观测到极大波长517nm的发光光谱，可知获得了来自Ir(PPy)3的发光。
实施例63～65
除了使用了化合物3-3作为发光层的第2主体，使用了表4中记载的化合物作为第1主体以外，与实施例39同样地制作了有机EL元件。
将外部电源连接至得到的有机EL元件，施加了直流电压，结果由所有的有机EL元件都观测到极大波长517nm的发光光谱，可知获得了来自Ir(PPy)3的发光。
实施例66～68
除了将发光层的第1主体与第2主体预混合，将发光层的第1主体与第2主体预混合，从一个蒸发源蒸镀以外，与实施例39同样地制作了有机EL元件。
将外部电源连接至得到的有机EL元件，施加了直流电压，结果由所有的有机EL元件都观测到极大波长517nm的发光光谱，可知获得了来自Ir(PPy)3的发光。
比较例17～33
除了单独地使用表5中记载的化合物作为发光层主体以外，与实施例39同样地制作了有机EL元件。应予说明，使主体量为与实施例 39中的第1主体和第2主体的合计相同的量，使客体量同样。将电源连接至得到的有机EL元件，施加了直流电压，结果由所有的有机EL 元件都观测到极大波长517nm的发光光谱，可知获得了来自Ir(PPy) 3的发光。
在表4和表5中示出制作的有机EL元件的特性。在表4和5中，亮度、电压和发光效率为驱动电流20mA/cm2时的值，亮度半衰时间为初期亮度1000cd/m2时的值。
[表4]
[表5]
由表4和5可知，实施例39～68的亮度和寿命特性提高，显示良好的特性。
实施例69
在形成了膜厚150nm的由ITO制成的阳极的玻璃基板上，采用真空蒸镀法、在真空度4.0×10-4Pa下使各薄膜层叠。首先，在ITO上将 CuPc形成至20nm的厚度作为空穴注入层，接下来，将NPB形成至20nm 的厚度作为空穴传输层。接下来，作为发光层，将作为第1主体的化合物2-5、作为第2主体的化合物3-2、作为发光层客体的Ir(PPy) 3分别从不同的蒸镀源共蒸镀，形成至30nm的厚度。此时，第1主体和第2主体和Ir(PPy)3的蒸镀速度比为47：47：6。接下来，将BAlq 形成至10nm的厚度作为空穴阻挡层。接下来，将Alq3形成至40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上将LiF形成至0.5nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上将Al形成至100nm的厚度作为阴极，制作了有机EL元件。
将外部电源连接至得到的有机EL元件，施加了直流电压，结果观测到极大波长517nm的发光光谱，可知获得了来自Ir(PPy)3的发光。在表6中示出了制作的有机EL元件的特性。
实施例70～80
除了使用了表6中记载的化合物作为发光层第2主体以外，与实施例69同样地制作了有机EL元件。
实施例81～92
除了使用了化合物2-29作为发光层的第1主体，使用了表6中记载的化合物作为第2主体以外，与实施例69同样地制作了有机EL元件。
实施例93
除了将第1主体和第2主体预混合，从一个蒸发源蒸镀而形成了发光层以外，与实施例69同样地制作了有机EL元件。
将外部电源连接至得到的有机EL元件，施加了直流电压，结果可知从所有的有机EL元件都观测到极大波长517nm的发光光谱，得到了来自Ir(PPy)3的发光。
比较例34～35
除了单独地使用了表6中记载的化合物作为发光层主体以外，与实施例69同样地制作了有机EL元件。应予说明，使主体量为与实施例69中的第1主体和第2主体的合计相同的量。将外部电源连接至得到的有机EL元件，施加了直流电压，结果可知从所有的有机EL元件都观测到极大波长517nm的发光光谱，获得了来自Ir(PPy)3的发光。
在表6中示出制作的有机EL元件的亮度、外部量子效率和亮度半衰寿命。亮度和外部量子效率为驱动电流20mA/cm2时的值，亮度半衰时间为初期亮度1000cd/m2时的值。
[表6]
由表6可知，实施例69～93的亮度和寿命特性提高，显示良好的特性。
产业上的利用领域
本发明的有机EL元件在向平板显示器(移动电话显示元件、车载显示元件、OA计算机显示元件、电视机等)、有效利用了作为面发光体的特征的光源(照明、复印机的光源、液晶显示器、计量仪器类的背光光源)、显示板、标识灯等的应用中其技术价值大。
附图标记的说明
1 基板
2 阳极
3 空穴注入层
4 空穴传输层
5 发光层
6 电子传输层
7 电子注入层
8 阴极

Claims (13)

1.有机电致发光元件，其特征在于，在对向的阳极与阴极之间包含1个以上的发光层的有机电致发光元件中，至少1个发光层含有主体材料和发光性掺杂剂，该主体材料包含(i)由下述通式(1)或(2)表示的化合物和(ii)由下述通式(3)表示的化合物，
[化1]
[化2]
通式(1)或(2)中，
环a、环c、环c'独立地表示与2个邻接环在任意的位置稠合的由式(a1)表示的芳香环，X1表示C-R8或N，
环b、环d、环d'独立地表示与2个邻接环在任意的位置稠合的由式(b1)表示的杂环，
Ar1独立地表示p+1价的取代或未取代的碳数6～30的芳香族烃基、取代或未取代的碳数3～16的芳香族杂环基，
Z表示2价的取代或未取代的碳数6～30的芳香族烃基、取代或未取代的碳数3～16的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环2～10个连接而成的取代或未取代的连接芳香族基团，
L1独立地表示取代或未取代的碳数6～30的芳香族烃基、取代或未取代的碳数3～16的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环2～10个连接而成的取代或未取代的连接芳香族基团，
p独立地为取代数，表示0～7的整数，
R1～R8独立地表示氢、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、碳数6～30的芳香族烃基、或者碳数3～17的芳香族杂环基，为氢以外的基团的情况下，可具有取代基，R1、R2、R4～R7为苯基的情况下，该苯基可与取代的芳香环形成稠环，
Ar1、Z、L1中，芳香族烃基、芳香族杂环基或连接芳香族基团具有取代基时的取代基为碳数1～12的烷基、碳数1～12的烷氧基、或者碳数2～13的酰基，R1～R8中，具有取代基时的取代基为碳数1～12的烷基、碳数1～12的烷氧基、碳数2～13的酰基、碳数6～30的芳香族烃基、或者碳数3～17的芳香族杂环基，取代基可以为多个，多个取代基可以相同也可不同，
[化3]
通式(3)中，L为m价的取代或未取代的碳数6～30的芳香族烃基、取代或未取代的碳数3～16的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环2～10个连接而成的取代或未取代的连接芳香族基团，但不会为含有咔唑环的基团，R各自独立地为氢、碳数1～10的烷基或碳数3～11的环烷基，m为取代数，表示1～3的整数，n为重复数，各自独立地为1～4的整数，但至少1个n为2～4的整数，在式中具有至少1个由式(c1)表示的结合结构，
[化4]
其中，R与通式(3)同义。
2.权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，在通式(1)和(2)中，X1为C-R。
3.权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，通式(1)的Ar1的至少一个或通式(2)的Z为碳数3～16的芳香族杂环基。
4.权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，在通式(3)中，m为1～2的整数，n各自独立地为1～3的整数，至少1个n为2～3的整数。
5.权利要求4所述的有机电致发光元件，其中，通式(3)中的n个咔唑环间的全部的结合结构为由式(c1)、或者式(c1)和下述式(d1)表示的结合结构，
[化5]
其中，R与通式(3)同义。
6.权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，在通式(3)中，L为从式(4)～(7)的任一个芳香族化合物中去除m个氢而生成的m价的基团，
[化6]
式(4)～(7)中，R各自独立地表示氢、碳数1～10的烷基或碳数3～11的环烷基，X2表示氧或硫，q表示0～2的整数。
7.权利要求6所述的有机电致发光元件，其中，在通式(3)中，L为由式(4)、(5)或(6)的任一个芳香族化合物生成的m价的基团。
8.权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，在通式(3)中，n与m之积(n×m)为2～6的整数。
9.权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，主体材料包含(i)由通式(1)表示的化合物和(ii)由通式(3)表示的化合物。
10.权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，具有通过将包含上述通式(1)或(2)所示的化合物与上述通式(3)所示的化合物的主体材料预混合、从一个蒸发源使其蒸镀而制膜的发光层，发光层中的通式(1)或(2)的化合物与通式(3)所示的化合物的混合比率与蒸镀前的预混合比率相比，变化量为5％以内。
11.权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，上述通式(1)或(2)所示的化合物与上述通式(3)所示的化合物的气化温度之差为30℃以内。
12.权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，上述气化温度之差为10℃以内。
13.权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，发光性掺杂剂为包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂和金中的至少一种金属的有机金属络合物。
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