CN106432156A - 化合物、包括其的有机发光装置和显示装置 - Google Patents
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Abstract
有机发光装置包括：第一电极；面对所述第一电极的第二电极；和在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括由式1表示的化合物。包括式1的化合物的有机发光装置可具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的特征。此外，本申请还公开了包括所述有机发光装置的显示装置。式1。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2015年8月4日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0110237号的优先权和利益，其内容通过引用整体并入本文。
技术领域
本公开的示例实施方式的一个或多个方面涉及化合物和包括其的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)为自发光装置，其具有宽视角、高对比度和短响应时间。OLED也展现出优异的亮度、驱动电压和响应速度特征，并且可产生彩色图像。
OLED可包括布置(例如，放置)在基板上的第一电极，以及顺序布置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区向发光层移动，且由第二电极提供的电子可通过电子传输区向发光层移动。然后诸如空穴和电子的载流子在发光层中复合以产生激子。这些激子从激发态变至基态，从而产生光。
发明内容
本公开的示例实施方式的一个或多个方面涉及用于电子传输材料的化合物。本公开的示例实施方式的一个或多个方面涉及电子传输材料及包括其的有机发光装置。
另外的方面将在下面的描述中部分列出并且部分会从描述显而易见，或可通过实施本实施方式而了解。
根据一个或多个示例实施方式，提供了由式1表示的化合物：
式1
在式1中，
R1至R12可各自独立地选自键、氢、氘、卤素、氨基、硝基、腈基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
R21可选自氢、氘、卤素、氰基、氨基、硝基、腈基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
L可选自取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的非芳族稠合杂多环基团，
n可为选自2至4的整数，
a1可为选自1至3的整数且a2可为选自0至3的整数，以及
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团、所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的非芳族稠合多环基团和所述取代的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；以及
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)；
其中Q11至Q17和Q21至Q27可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
根据一个或多个示例实施方式，有机发光装置包括：第一电极；面对所述第一电极的第二电极；和在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发光层，其中所述有机层包含由式1表示的化合物。
根据一个或多个示例实施方式，显示装置包括薄膜晶体管，所述薄膜晶体管包括源极和漏极；以及所述有机发光装置，其中所述有机发光装置的第一电极电耦接至所述薄膜晶体管的所述源极或所述漏极。
附图说明
与附图结合，这些和/或其它方面会由示例实施方式的下列描述变得显而易见且更易理解，附图1阐述了根据示例实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在将更详细地参考示例实施方式，其实例于附图中阐述，其中相同的附图标记通篇是指相同的元件。在这方面，本示例实施方式可具有不同形式并且不应解释为限于本文列出的描述。因此，通过参照附图仅在下面描述示例实施方式以解释本说明书的各方面。本文所使用的术语"和/或"包括一个或多个列出的相关项目的任何和所有组合。诸如“……中的至少一个”、“……中的一个”、“选自……的至少一个”和“选自……的一个”的表述，在一列元件之前时，修饰整列元件，而不是修饰该列中的单个元件。此外，“可”的使用在描述本发明的实施方式时是指“本发明的一个或多个实施方式”。
根据本公开的一个或多个实施方式，提供了由式1表示的化合物：
式1
在式1中，
R1至R12可各自独立地选自键(例如，单键)、氢、氘、卤素、氨基、硝基、腈基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
R21可选自氢、氘、卤素、氰基、氨基、硝基、腈基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
L可选自取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的非芳族稠合杂多环基团，
n可为选自2至4的整数，
a1可为选自1至3的整数且a2可为选自0至3的整数，以及
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团、所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的非芳族稠合多环基团和所述取代的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；以及
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)，
其中Q11至Q17和Q21至Q27可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。当R1至R12各自独立地为键时，式1中的L和/或R21可在各个R1至R12的位置与二萘并呋喃部分键合(例如，偶联)。
作为有机发光装置中的电子传输材料，可使用有机金属络合物，其为单分子材料且具有相对良好的稳定性和电子移动速度。
例如，Alq3(具有良好的稳定性和高电子亲合力)常用作有机单分子材料。然而，如果Alq3用于蓝色发光装置中，则可随激子扩散而发光，从而可降低发光装置的颜色纯度。
另外的有机金属络合物可包括黄酮衍生物、锗衍生物和硅氯戊二烯衍生物。有机金属络合物的非限制性实例包括键合至螺化合物的2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑衍生物(PBD)和2,2',2"-(苯-1,3,5-三基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)衍生物(TPBI)，其具有空穴阻挡能力和优异的电子传输特征。
例如，苯并咪唑衍生物已被认为是具有优异的耐久性的材料。然而，如果苯并咪唑衍生物用于电子传输层，则包括电子传输层的有机发光装置会具有短寿命、差的保持耐久性和低可靠性。
一些上述的缺点可能是由于有机材料的物理和/或化学变化、有机材料的光化学和/或电化学变化、阴极的氧化、剥离(exfoliation)和/或缺少耐久性造成的。
本发明构思的一个或多个实施方式提供了由式1表示的新杂环化合物，和包括有机层的有机发光装置，其中所述有机层包括所述杂环化合物。
仅包括一个二萘并呋喃部分的相关二萘并呋喃化合物可用作用于形成有机发光装置的发光层的材料，或可用于有机半导体中。
根据示例实施方式的式1化合物可包括两个或三个二萘并呋喃部分和各种取代基并且可具有改善的电子传输能力。在这方面，包括式1化合物的电子传输层可展现出高效率和长寿命的特征。
将在下文更详细地描述式1化合物的取代基。
根据示例实施方式，在式1中，R1至R5和R7至R12可各自独立地为氢或氘，且式1中的R6可为键。在一些实施方式中，R1至R6和R8至R12可各自独立地为氢或氘，且R7可为键。
根据示例实施方式，在式1中，R1至R4和R6至R12可各自独立地为氢或氘，且R5可为键。在一些实施方式中，R1至R7和R9至R12可各自独立地为氢或氘，且R8可为键。
当R5至R8各自独立地为键时，式1中的L和/或R21可在各个R5至R8的位置与式1的二萘并呋喃部分键合(例如，偶联)。
根据示例实施方式，在式1中，L可为取代的或未取代的C6-C60亚芳基或取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基。
根据示例实施方式，在式1中，L可为衍生自由下列式2a至2c中的一个表示的化合物的基团。例如，L可为二价或三价连接基团。例如，在由式2a至2c表示的化合物中，两个或三个氢可被取代：
根据示例实施方式，在式1中，R21可选自卤素、氰基和由式3a至3h中的一个表示的化合物：
在式3a至3h中，H1可选自NR31、CR32R33、O和S，
R31至R33、Z1和Z2可各自独立地选自氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
式3a中的p可为选自1至5的整数，式3d和3e中的p可为选自1至4的整数，以及式3h中的p可为选自1至9的整数，以及
*可表示结合位点。
根据示例实施方式，在式1中，n可为2或3。
根据示例实施方式，式1化合物可由式2表示：
式2
根据示例实施方式，式1化合物可由式3表示：
式3
根据示例实施方式，式1化合物可由式4表示：
式4
根据示例实施方式，式1化合物可由式5表示：
式5
根据示例实施方式，式1化合物可由式6表示：
式6
根据示例实施方式，式1化合物可由式7表示：
式7
对式2至7的取代基的说明可基于上文提供的描述来推断。
根据示例实施方式，式1化合物可为化合物1至70中的一种：
本文所使用的术语"有机层"可指布置(例如，放置)在有机发光装置中的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。"有机层"中包括的材料不限于有机材料。
附图1阐述了根据示例实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10可包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文，将与附图结合描述根据示例实施方式的有机发光装置的结构和制造根据示例实施方式的有机发光装置的方法。
在一些实施方式中，基板可另外布置(例如，放置)在附图的有机发光装置10的第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或透明塑料基板，各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一电极110可通过例如在基板上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110是阳极时，用于形成第一电极110的材料可选自具有高功函的材料，以促进空穴注入。第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。用于形成第一电极110的材料可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和/或氧化锌(ZnO)，其各自具有透明度和优异的电导率。在一些实施方式中，当第一电极110为半透射电极或反射电极时，用于形成第一电极110的材料可包括选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)的至少一种。
第一电极110可具有单层结构或包括两层或更多层的多层结构。例如，第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极110的结构并不限于此。
有机层150可布置(例如，放置)在第一电极110上。有机层150包括发光层。
有机层150可进一步包括在第一电极110与发光层之间的空穴传输区。有机层150也可包括在发光层与第二电极190之间的电子传输区。
空穴传输区可包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层和电子阻挡层(EBL)中的至少一个。电子传输区可包括选自空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一个，但空穴传输区和电子传输区并不限于此。
空穴传输区可具有由单一材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结构或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区可具有由多种不同材料形成的单层结构、或HIL/HTL的结构、HIL/HTL/缓冲层的结构、HIL/缓冲层的结构、HTL/缓冲层的结构、或HIL/HTL/EBL的结构，其中每种结构的层以所述次序从第一电极110顺序堆叠，但空穴传输区并不限于此。
当空穴传输区包括HIL时，通过使用一种或多种适合方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导的热成像(LITI))可在第一电极110上形成HIL。
当HIL通过真空沉积形成时，考虑到用于形成HIL的化合物的组成和适合的或所需的HIL的结构，真空沉积可在约100℃至约500℃范围内的沉积温度、约10-8托至约10-3托范围内的真空度下并以约/秒至约/秒范围内的沉积速率进行。
当HIL通过旋转涂布形成时，考虑到用于形成HIL的化合物的组成和适合的或所需的HIL的结构，旋转涂布可在约2,000rpm至约5,000rpm范围内的涂布速率和在约80℃至200℃范围内的温度下进行。
当空穴传输区包括HTL时，通过使用一种或多种适合方法(例如真空沉积、旋转涂布、浇注、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI)可在第一电极110或HIL上形成HTL。当HTL通过真空沉积和/或旋转涂布形成时，可基于用于形成HIL的沉积条件和/或涂布条件推断沉积条件和/或涂布条件。
空穴传输区可包括选自以下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)：
空穴传输区的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区包括HIL和HTL两者时，HIL的厚度可在约至约例如约至约的范围内，且HTL的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区、HIL和HTL的厚度在任意这些范围内时，空穴传输性质可为合适的或令人满意的而驱动电压没有显著增加。
除了如上所述的材料之外，空穴传输区可进一步包括电荷产生材料以改善导电性质。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于整个空穴传输区中。
电荷产生材料可包括，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物。p-掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ))；金属氧化物(例如氧化钨和/或氧化钼)和下面的化合物HT-D1，但p-掺杂剂并不限于此：
空穴传输区可包括缓冲层。缓冲层可根据由发光层发射的光的波长来补偿光的光学共振距离，因此可有助于改善发光效率。在这方面，包括于空穴传输区中的任意适合材料可用作包括于缓冲层中的材料。EBL可有助于减少和/或防止电子从电子传输区注入。
通过使用一种或多种适合方法(例如，真空沉积、旋转涂布、浇注、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI)可在第一电极110或在空穴传输区上形成发光层。当发光层通过真空沉积和/或旋转涂布形成时，可基于用于形成HIL的沉积条件和/或涂布条件推断沉积条件和/或涂布条件。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时，根据单独子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层。可选地，发光层可具有红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的结构，这些层按所述次序各自顺序堆叠。在这方面，发射红光的材料、发射绿光的材料和发射的材料可具有无层划分的混合结构，从而发白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。
主体可包括，例如，选自TPBi、TBADN、ADN(在本文也被称为"DNA")、CBP、CDBP和TCP中的至少一种：
在一些实施方式中，主体可包括由式301表示的化合物：
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2.
在式301中，
Ar301可选自：
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽；以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)，
L301可选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基,和亚三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，
R301可选自：
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，
xb1可选自0、1、2和3，以及
xb2可选自1、2、3和4。
例如，在式301中，
L301可选自亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基，以及
R301可选自：
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基，
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基。
例如，主体可包括由式301A表示的化合物：
式301A
对式301A的取代基的说明可基于上文提供的描述来推断。
式301的化合物可包括化合物H1至H42中的至少一种。在化合物H1至H42中，"D"可指氘。
在一些实施方式中，主体可包括化合物H43至H49中的至少一种：
掺杂剂可包括选自荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。
磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物：
式401
在式401中，
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm)，
X401至X404可各自独立地为氮或碳，
环A401和A402可各自独立地选自取代的或未取代的苯、取代的或未取代的萘、取代的或未取代的芴、取代的或未取代的螺-芴、取代的或未取代的茚、取代的或未取代的吡咯、取代的或未取代的噻吩、取代的或未取代的呋喃、取代的或未取代的咪唑、取代的或未取代的吡唑、取代的或未取代的噻唑、取代的或未取代的异噻唑、取代的或未取代的噁唑、取代的或未取代的异噁唑、取代的或未取代的吡啶、取代的或未取代的吡嗪、取代的或未取代的嘧啶、取代的或未取代的哒嗪、取代的或未取代的喹啉、取代的或未取代的异喹啉、取代的或未取代的苯并喹啉、取代的或未取代的喹喔啉、取代的或未取代的喹唑啉、取代的或未取代的咔唑、取代的或未取代的苯并咪唑、取代的或未取代的苯并呋喃、取代的或未取代的苯并噻吩、取代的或未取代的异苯并噻吩、取代的或未取代的苯并噁唑、取代的或未取代的异苯并噁唑、取代的或未取代的三唑、取代的或未取代的噁二唑、取代的或未取代的三嗪、取代的或未取代的二苯并呋喃和取代的或未取代的二苯并噻吩，
所述取代的苯、所述取代的萘、所述取代的芴、所述取代的螺-芴、所述取代的茚、所述取代的吡咯、所述取代的噻吩、所述取代的呋喃、所述取代的咪唑、所述取代的吡唑、所述取代的噻唑、所述取代的异噻唑、所述取代的噁唑、所述取代的异噁唑、所述取代的吡啶、所述取代的吡嗪、所述取代的嘧啶、所述取代的哒嗪、所述取代的喹啉、所述取代的异喹啉、所述取代的苯并喹啉、所述取代的喹喔啉、所述取代的喹唑啉、所述取代的咔唑、所述取代的苯并咪唑、所述取代的苯并呋喃、所述取代的苯并噻吩、所述取代的异苯并噻吩、所述取代的苯并噁唑、所述取代的异苯并噁唑、所述取代的三唑、所述取代的噁二唑、所述取代的三嗪、所述取代的二苯并呋喃和所述取代的二苯并噻吩中的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团(例如，非芳族稠合多环基团)、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407)；
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417)；以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427)，
其中Q401至Q407、Q411至Q417和Q421至Q427可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；
L401可为有机配体或无机配体，
xc1可为1、2或3，以及
xc2可为0、1、2或3。
在式401中，L401可为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如，在式401中，L401可选自卤素配体(例如，Cl和/或F)、二酮配体(例如，乙酰丙酮根，1,3-二苯基-1,3-丙二酮根(propanedionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮根和/或六氟丙酮根)、羧酸配体(例如，吡啶甲酸根，二甲基-3-吡唑羧酸根和/或苯甲酸根)、一氧化碳配体、腈配体、氰基配体和磷配体(例如，膦和/或亚磷酸根)。
当式401中的A401具有两个或更多个取代基时，A401的两个或更多个取代基可彼此键合(例如，偶联)以形成饱和环或不饱和环。
当式401中的A402具有至少两个或更多个取代基时，A402的两个或更多个取代基可彼此键合(例如，偶联)以形成饱和环或不饱和环。
当式401中的xc1为2或更大时，式401中的多个配体
可彼此相同或不同。当式401中的xc1为2或更大时，一个配体的A401和A402可各自独立地直接(例如，经由键例如单键)或经由连接基团(例如，C1-C5亚烷基、-N(R')-(其中R'可为C1-C10烷基或C6-C20芳基)和/或-C(＝O)-)分别键合(例如，偶联)至其它相邻配体的A401和A402。
磷光掺杂剂可包括化合物PD1至PD74中的至少一种：
在一些实施方式中，磷光掺杂剂可包括PtOEP：
荧光掺杂剂可包括选自DPVBi、DPAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少一种：
在一些实施方式中，荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物：
式501
在式501中，
Ar501可选自：
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽；
各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)，
L501至L503可各自独立地与本说明书中的L301定义相同，
R501和R502可各自独立地选自：
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
xd1至xd3可各自独立地选自0、1、2和3，以及
xd4可选自1、2、3和4。
荧光掺杂剂可包括化合物FD1至FD8中的至少一种：
基于100重量份的主体，发光层中包括的掺杂剂的量可为约0.01至约15重量份。
发光层的厚度可为约至约例如约至约当发光层的厚度在任意这些范围内时，可在驱动电压无显著增加下获得优异的发光特征。
电子传输区可布置(例如，放置)在发光层上。
电子传输区可包括选自HBL、ETL和EIL中的至少一个。
当电子传输区包括HBL时，使用一种或多种适合方法(例如，真空沉积、旋转涂布、浇注、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导的热成像(LITI))可在发光层上形成HBL。当HBL通过真空沉积和/或旋转涂布形成时，可基于用于形成HIL的沉积条件和/或涂布条件推断沉积条件和/或涂布条件。
HBL可包括，例如，选自BCP和Bphen中的至少一种：
HBL的厚度可为约至约例如，约至约当HBL的厚度在任意这些范围内时，可在驱动电压无显著增加下获得优异的空穴阻挡特征。
电子传输区可具有ETL/EIL的结构或HBL/ETL/EIL的结构，其中每种结构的层按所述次序从发光层顺序堆叠。
根据示例实施方式，有机层150可包括在发光层与第二电极190之间的电子传输区，且电子传输区可包括ETL。ETL可由多个层组成。例如，电子传输区可包括第一ETL和第二ETL。
根据示例实施方式，电子传输区可包括式1化合物。
根据示例实施方式，电子传输层(ETL)可包括式1化合物。
ETL的厚度可为约至约例如，约至约当ETL的厚度在任意这些范围内时，可在驱动电压无显著增加下获得优异的电子传输特征。
除上文所述的材料之外，ETL可进一步包括含金属材料。
含金属材料可包括Li络合物。Li络合物可包括，例如，化合物ET-D1(例如，羟基喹啉锂(LiQ))和/或化合物ET-D2：
电子传输区可包括促进电子从第二电极190注入的EIL。
使用一种或多种适合方法(例如，真空沉积、旋转涂布、浇注、LB法、喷墨打印、激光打印和/或LITI)可在ETL上形成EIL。当EIL通过真空沉积和/或旋转涂布形成时，可基于用于形成HIL的沉积条件和/或涂布条件推断沉积条件和/或涂布条件。
EIL可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一种。
EIL的厚度可为约至约例如，约至约当EIL的厚度任意这些范围内时，可在驱动电压无显著增加下获得适合的或令人满意的电子注入特征。
第二电极190可布置(例如，放置)在有机层150上。第二电极190可为阴极，其为电子注入电极。在此，用于形成第二电极190的材料可为具有低功函的材料，例如，金属、合金、导电性化合物或其混合物。用于形成第二电极190的材料的非限制性实例可包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方式中，用于形成第二电极190的材料可包括ITO和/或IZO。第二电极190可为反射电极、半透射电极或透射电极。
有机发光装置10的有机层150可通过沉积方法使用根据本公开的示例实施方式的化合物，或通过湿法涂布方法使用根据本公开的示例实施方式的化合物的溶液而形成。
根据示例实施方式的有机发光装置10可包括在各种平板显示装置中，例如，在无源矩阵OLED显示装置和/或有源矩阵OLED显示装置中。例如，当有机发光装置10在有源矩阵OLED显示装置中使用时，有机发光装置10的第一电极可布置(例如，放置)在基板的一侧上，且可为电连接(例如，偶联)至薄膜晶体管的源极和漏极的像素电极。在一些实施方式中，有机发光装置10在能够在屏幕的两侧显示图像的平板显示装置中可使用。
在上文，已与附图结合描述了有机发光装置10。然而，有机发光装置10不限于上文所述的实施方式。
在下文定义了本说明书中使用的取代基中的代表性取代基(对于取代基所述的碳数为非限制性的且不限制取代基的特征，并且除非另有说明，取代基的定义与其一般定义一致)。
本文所使用的C1-C60烷基可指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团，并且其非限制性实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所使用的C1-C60亚烷基可指具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C60烷氧基可指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，并且其非限制性实例为甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所使用的C2-C60烯基可指在沿着C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置处(例如，在C2-C60烷基的中间链或任一末端)具有至少一个碳双键的烃基，并且其非限制性实例为乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的C2-C60亚烯基可指具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C2-C60炔基可指在沿着C2-C60烷基的碳链的一个或多个位置处(例如，在C2-C60烷基的中间链或任一末端)具有至少一个碳三键的烃基，并且其非限制性实例为乙炔基和丙炔基。本文所使用的C2-C60亚炔基可指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C3-C10环烷基可指具有3至10个碳原子的单价烃单环基团，并且其非限制性实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所使用的C3-C10亚环烷基可指具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C2-C10杂环烷基可指具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团，并且其非限制性实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所使用的C2-C10亚杂环烷基可指具有与C2-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C3-C10环烯基可指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例为环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所使用的C3-C10亚环烯基可指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C2-C10杂环烯基可指在其环中具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的非限制性实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所使用的C2-C10亚杂环烯基可指具有与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C6-C60芳基可指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团，并且本文所使用的C6-C60亚芳基可指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基包括两个或两个以上环时，各个环可彼此稠合。
本文所使用的C1-C60杂芳基可指具有碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的单价基团。本文所使用的C1-C60亚杂芳基可指具有碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和/或C1-C60亚杂芳基包括两个或两个以上环时，各个环可彼此稠合。
本文所使用的C6-C60芳氧基可指由–OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示的单价基团，并且本文所使用的C6-C60芳硫基可指由–SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示的单价基团。
本文所使用的单价非芳族稠合多环基团可指这样的单价基团，其具有彼此稠合的两个或两个以上环，只有碳原子作为成环原子(例如，8至60个碳原子)且不具有整体芳香性。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例为芴基。本文所使用的二价非芳族稠合多环基团可指具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
本文所使用的单价非芳族稠合杂多环基团可指这样的单价基团，其具有彼此稠合的两个或两个以上环，除了碳原子(例如，2至60个碳原子)之外还具有至少1个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子，且不具有整体芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基。本文所使用的二价非芳族稠合杂多环基团可指具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C2-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C2-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)；以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)，
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C2-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C2-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)；
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)；以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)，
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
本文所使用的术语"Ph"可指苯基，本文所使用的术语"Me"可指甲基，本文所使用的术语"Et"可指乙基，且本文所使用的术语"ter-Bu"或"But"可指叔丁基。
在下文参考合成例和实施例将更详细地描述根据本公开的实施方式的有机发光装置。
合成例
合成例1：合成化合物1
合成中间体1-1
将5.73g(20mmol)的(1,1'-联萘)-2,2'-二醇和4.10g(20mmol)的p-TsOH溶解于150mL甲苯中，然后将混合溶液在100℃的温度下搅拌12小时。在由搅拌生成的产物冷却至室温后，向其加入碳酸钾溶液。使用60mL乙酸乙酯由其萃取有机层三次，然后使用硫酸镁进行干燥。将通过蒸发溶剂由其获得的残余物通过硅胶色谱分离纯化，以获得3.76g(收率：70％)中间体1-1。经由液相色谱–质谱法(LC-MS)鉴定中间体1-1。
C20H12O：M+268.3
合成中间体1-2
将3.76g(14mmol)中间体1-1溶解于80mL THF中，然后在-78℃的温度下向其加入5.6mL(2.5M于己烷中)的n-BuLi。1小时后，在相同温度下向其加入3.64mL(18.2mmol)的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(dioxaborolane)，然后将混合溶液在室温下搅拌5小时。接下来，向其加入水并萃取反应混合物三次，每次用30mL二乙醚。由此获得的二乙醚层使用MgSO4进行干燥并在减压下浓缩。将由此获得的所得产物通过硅胶色谱分离纯化，以获得4.97g(收率：90％)中间体1-2。经由LC-MS鉴定中间体1-2。
C26H23BO3：M+394.3
合成中间体1-3
将7.88g(20mmol)中间体1-2、3.15g(10mmol)三溴苯、1.16g(1mmol)的Pd(PPh3)4和8.28g(60mmol)的K2CO3溶解于120mL的THF/H2O溶液(以2/1的体积比混合)中，然后将混合溶液在80℃的温度下搅拌16小时。在将反应溶液室温冷却后，萃取反应溶液三次，每次用40mL水和50mL乙醚。由此获得的有机层使用硫酸镁进行干燥。将通过蒸发溶剂由其获得的残余物通过硅胶色谱分离纯化，以获得4.14g(收率：60％)中间体1-3。经由LC-MS鉴定中间体1-3。
C46H25BrO2：M+688.1
合成化合物1
将4.97g(10mmol)中间体1-3、1.22g(10mmol)苯基硼酸、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于80mL的THF/H2O溶液(以2/1的体积比混合)中，然后将混合溶液在80℃的温度下搅拌12小时。在将反应溶液室温冷却后，萃取反应溶液三次，每次用30mL水和30mL乙酸乙酯。由此获得的有机层使用硫酸镁进行干燥。将通过蒸发溶剂由其获得的残余物通过硅胶色谱分离纯化，以获得5.49g(收率：80％)化合物1。经由质谱法/快速原子轰击(MS/FAB)和1H NMR鉴定化合物1。
C52H30O2：M+计算值：686.22，实测值：686.32
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)8.86-8.82(m，4H)，8.21-8.20(m，3H)，8.00(d，2H)，7.96(s，2H)，7.90(m，4H)，7.84-7.69(m，8H)，7.47-7.37(m，7H)
合成例2：合成化合物5
合成化合物5
将4.97g(10mmol)中间体1-3，1.23g(10mmol)吡啶-3-基-硼酸，0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于80mL的THF/H2O溶液(以2/1的体积比)中，然后将混合溶液在80℃的温度下搅拌12小时。在将反应溶液室温冷却后，萃取反应溶液三次，每次用30mL水和30mL乙酸乙酯。由此获得的有机层使用硫酸镁进行干燥。将通过蒸发溶剂由其获得的残余物通过硅胶色谱分离纯化，以获得5.02g(收率：73％)化合物5。经由MS/FAB和1HNMR鉴定化合物5。
C51H29NO2：M+计算值：687.22，实测值：687.32
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)8.93(s，1H)，8.86-8.82(m，4H)，8.60(d，1H)，8.21(s，2H)，8.16(s，1H)，8.06(d，1H)，8.00(d，2H)，7.92-7.72(m，12H)，7.46-7.43(m，5H)
合成例3：合成化合物9
合成中间体9-1
将6.90g(10mmol)中间体1-3溶解于30mL的THF中，然后在-78℃的温度下向其加入4mL正丁基锂(n-BuLi)(2.5M于己烷中)。1小时后，在相同的温度下向其加入2.24ml(11mmol)的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，然后将混合溶液在室温下搅拌5小时。接下来，向其加入水并萃取反应混合物三次，每次用30mL二乙醚。由其获得的二乙醚层使用MgSO4干燥且在减压下浓缩。将由其获得的所得产物通过硅胶色谱分离纯化，以获得4.93g(收率：67％)为白色固体的中间体9-1。经由LC-MS鉴定中间体9-1。
C52H37BO4：M+736.5
合成化合物9
将7.36g(10mmol)中间体9-1、2.68g(10mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于60mL THF/H2O溶液(以2/1的体积比混合)中，然后将混合溶液在80℃温度下搅拌16小时。在将反应溶液室温冷却后，向其加入40mL水。萃取反应溶液三次，每次用50mL乙醚。由其获得的有机层使用硫酸镁干燥。将通过蒸发溶剂由其获得的残余物通过硅胶色谱分离纯化，以获得5.05g(收率：60％)化合物9。经由MS/FAB和1H NMR鉴定化合物9。
C61H35N3O2：M+计算值：841.27，实测值：841.37
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)8.86-8.78(m，8H)，8.70(s，2H)，8.38(s，2H)，8.17(s，1H)，8.00(d，2H)，7.92-7.72(m，10H)，7.55-7.41(m，10H)
合成例4：合成化合物14
合成中间体14-1
将7.88g(20mmol)中间体1-2、1.84g(10mmol)氰尿酰氯、1.16g(1mmol)的Pd(PPh3)4和8.28g(60mmol)的K2CO3溶解于120mL THF/H2O溶液(以2/1的体积比)中，然后将混合溶液在80℃的温度下搅拌16小时。在将反应溶液室温冷却后，向其加入40mL水。萃取反应溶液三次，每次用50mL乙醚。由此获得的有机层使用硫酸镁进行干燥。将通过蒸发溶剂由其获得的残余物通过硅胶色谱分离纯化，以获得3.37g(收率：52％)中间体14-1。经由LC-MS鉴定中间体14-1。
C43H22ClN3O2：M+647.3
合成化合物14
将6.48g(10mmol)中间体14-1、1.72g(10mmol)的1-萘基硼酸、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30mmol)K2CO3溶解于80mL的THF/H2O溶液(以2/1的体积比混合)中，然后将混合溶液在80℃的温度下搅拌16小时。在将反应溶液室温冷却后，萃取反应溶液三次，每次用30mL水和30mL乙醚。由此获得的有机层使用硫酸镁进行干燥。将通过蒸发溶剂由其获得的残余物通过硅胶色谱分离纯化，以获得5.47g(收率：74％)化合物14。经由MS/FAB和1HNMR鉴定化合物14。
C53H29N3O2：M+计算值：739.23，实测值：739.33
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)9.39(s，2H)，8.99(d，2H)，8.85(d，2H)，8.69(d，1H)，8.24-7.78(m，15H)，7.68-7.43(m，7H)
合成例5：合成化合物21
将6.48g(10mmol)中间体14-1，1.47g(10mmol)4-氰基苯基硼酸，0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于80mL的THF/H2O溶液(以2/1的体积比混合)中，然后将混合溶液在80℃的温度下搅拌16小时。在将反应溶液室温冷却后，萃取反应溶液三次，每次用30mL水和30mL乙醚。由此获得的有机层使用硫酸镁进行干燥。将通过蒸发溶剂由其获得的残余物通过硅胶色谱分离纯化，以获得4.50g(收率：63％)化合物21。经由MS/FAB和1H NMR鉴定化合物21。
C50H26N4O2：M+计算值：714.21，实测值：714.31
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)9.37(s，2H)，8.99(d，2H)，8.85(d，2H)，8.61(d，2H)，8.21(d，2H)，7.92-7.78(m，12H)，7.57-7.43(m，4H)
合成例6：合成化合物23
合成中间体23-1
将7.88g(20mmol)中间体1-2、1.83g(10mmol)2,4,6-三氯嘧啶、1.16g(1mmol)的Pd(PPh3)4，和8.28g(60mmol)K2CO3溶解于120mL的THF/H2O溶液(以2/1的体积比混合)中，然后将混合溶液在80℃的温度下搅拌16小时。在将反应溶液室温冷却后，向其加入40mL水。萃取反应溶液三次，每次用50mL乙醚。由此获得的有机层使用硫酸镁进行干燥。将通过蒸发溶剂由其获得的残余物通过硅胶色谱分离纯化，以获得2.91g(收率：45％)中间体23-1。经由LC-MS鉴定中间体23-1。
C44H23ClN2O2：M+646.3
合成化合物23
将6.48g(10mmol)中间体23-1、1.72g(10mmol)苯基硼酸、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于80mL的THF/H2O溶液(以2/1的体积比混合)中，然后将混合溶液在80℃的温度下搅拌12小时。在将反应溶液室温冷却后，萃取反应溶液三次，每次用30mL水和30mL乙醚。由此获得的有机层使用硫酸镁进行干燥。将通过蒸发溶剂由其获得的残余物通过硅胶色谱分离纯化，以获得4.82g(收率：70％)化合物23。经由MS/FAB和1HNMR鉴定化合物23。
C50H28N2O2：M+计算值：688.22，实测值：688.32
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)9.02(s，2H)，8.91(d，2H)，8.85(d，2H)，8.62-8.54(m，2H)，8.10-8.08(m，3H)，7.92-7.76(m，10H)，7.55-7.43(m，7H)
合成例7：合成化合物35
将11.82g(30mmol)中间体1-2、3.15g(10mmol)三溴苯、1.74g(1.5mmol)的Pd(PPh3)4和12.42g(90mmol)的K2CO3溶解于120mL的THF/H2O溶液(以2/1的体积比)中，然后将混合溶液在80℃的温度下搅拌16小时。在将反应溶液室温冷却后，向其加入40mL水。萃取反应溶液三次，每次用50mL乙醚。由此获得的有机层使用硫酸镁进行干燥。将通过蒸发溶剂由其获得的残余物通过硅胶色谱分离纯化，以获得5.26g(收率：60％)化合物35。经由MS/FAB和1H NMR鉴定化合物35。
C66H36O3：M+计算值：876.27，实测值：876.37
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)8.86-8.82(m，6H)，8.24(s，3H)，8.00(d，3H)，7.93-7.72(m，18H)，7.47-7.43(m，6H)
合成例8：合成化合物40
将7.36g(10mmol)中间体9-1、2.47g(10mmol)的1-溴二苯并呋喃、0.58g(0.5mmol)的Pd(PPh3)4和4.14g(30mmol)的K2CO3溶解于60mL的THF/H2O溶液(以2/1的体积比)中，然后将混合溶液在80℃的温度下搅拌16小时。在将反应溶液室温冷却后，向其加入40mL水。萃取反应溶液三次，每次用50mL乙醚。由此获得的有机层使用硫酸镁进行干燥。将通过蒸发溶剂由其获得的残余物通过硅胶色谱分离纯化，以获得5.05g(收率：65％)化合物40。经由MS/FAB和1H NMR鉴定化合物40。
C58H32O3：M+计算值：776.24，实测值：776.34
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)8.86-8.82(m，4H)，8.24(s，2H)，8.14-8.11(m，3H)，8.00(d，2H)，7.92-7.72(m，11H)，7.60-7.42(m，10H)
实施例
实施例1
将15Ω/cm2 ITO玻璃基板(由康宁公司制造)切成50mm x 50mm x 0.7mm的大小，用异丙醇和纯水进行超声洗涤，各5分钟。通过UV辐射所得ITO玻璃基板30分钟，通过暴露于臭氧进行清洁，然后运送至真空蒸发仪。
将2-TNATA真空沉积于ITO阳极上以形成具有厚度的HIL。接下来，将作为空穴传输化合物的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯基(在下文被称为NPB)真空沉积于HIL上以形成具有厚度的HTL。然后将9,10-二-萘-2-基-蒽(在下文被称为ADN)作为蓝色荧光主体和4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(在下文被称为DPAVBi)作为蓝色荧光掺杂剂以98:2的重量比共沉积于HTL上以形成具有 厚度的发光层。
然后，将化合物1在发光层上沉积以形成具有厚度的ETL，并将LiF作为卤化的碱金属沉积在ETL上以形成具有厚度的EIL。将Al沉积于EIL上以形成具有厚度的阴极(即，LiF/Al电极)，从而制造有机发光装置。
实施例1的有机发光装置在50mA/cm2的电流密度、3,050cd/㎡的发光亮度、6.10cd/A的发光效率和322小时的半衰期(在100mA/cm2下的小时数)下展现出5.80V的驱动电压。
实施例2
用与实施例1相同(或大致上相同)的方式制造有机发光装置，不同的是在形成ETL中，使用化合物5代替化合物1。
实施例3
用与实施例1相同(或大致上相同)的方式制造有机发光装置，不同的是在形成ETL中，使用化合物9代替化合物1。
实施例4
用与实施例1相同(或大致上相同)的方式制造有机发光装置，不同的是在形成ETL中，使用化合物14代替化合物1。
实施例5
用与实施例1相同(或大致上相同)的方式制造有机发光装置，不同的是在形成ETL中，使用化合物21代替化合物1。
实施例6
用与实施例1相同(或大致上相同)的方式制造有机发光装置，不同的是在形成ETL中，使用化合物23代替化合物1。
实施例7
用与实施例1相同(或大致上相同)的方式制造有机发光装置，不同的是在形成ETL中，使用化合物35代替化合物1。
实施例8
用与实施例1相同(或大致上相同)的方式制造有机发光装置，不同的是在形成ETL中，使用化合物40代替化合物1。
对比例1
用与实施例1相同(或大致上相同)的方式制造有机发光装置，不同的是在形成ETL中，使用Alq3代替化合物1。
对比例1中制备的有机发光装置在50mA/cm2的电流密度、2,065cd/㎡的发光亮度、4.13cd/A的发光效率和145小时的半衰期(在100mA/cm2下的小时数)下展现出7.35V的驱动电压。
对比例2
用与实施例1相同(或大致上相同)的方式制造有机发光装置，不同的是在形成ETL中，使用化合物100代替化合物1。
上述实施例和对比例中制备的有机发光装置的结果和代表性特征总结于表1中。如示于表1中，包括根据上述实施方式的式1化合物作为电子传输材料的有机发光装置展现出比对比例1的有机发光装置低1V或更多的驱动电压，并且显示出相较于包括Alq3或化合物100的有机发光装置的那些显著地改善电流-电压-亮度(I-V-L)特征和优异的寿命特征。因此，据信式1化合物具有优异的特征且适合用作电子传输材料。
表1
如上所述，包括根据一个或多个上述实施方式的由式1表示的化合物的有机发光装置可具有优异的电子传输能力和材料稳定性，从而作为电子传输材料是适合的。因此，包括式1化合物的有机发光装置可具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命特征。
本文所使用的术语“使用(use)”、“正在使用(using)”和“所使用的(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“正在利用(utilizing)”和“所利用的(utilized)”同义。
此外，术语“大致上”、“约”和类似术语作为近似术语而不是作为程度术语来使用，并且意图解释本领域普通技术人员公认的测量值或计算值的固有偏差。
同样，本文列举的任何数值范围意图包括纳入所列举范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围意图包括在所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(且包括端值)(即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值)的所有子范围，例如，2.4至7.6。本文列举的任何最大数值极限意图包括纳入其中的所有较低的数值极限并且在本说明书中列举的任何最小数值极限意图包括纳入其中的所有较高的数值极限。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利，以明确列举纳入本文明确列举的范围内的任何子范围。本质上在本说明书中意图描述所有此类范围以使明确列举任何此类子范围的修改将符合中国专利法的要求。
应理解，本文所述的示例实施方式应被认为仅是描述性含义而非限制的目的。在每个示例实施方式内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方式中的其他类似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述一个或多个实施方式，但是本领域普通技术人员会理解，可在不偏离如通过下列权利要求及其等效形式限定的本发明的精神和范围下对本文在形式和细节上作出各种变化。
Claims (20)
1.一种由式1表示的化合物：
式1
其中，在式1中，
R1至R12各自独立地选自键、氢、氘、卤素、氨基、硝基、腈基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
R21选自氢、氘、卤素、氰基、氨基、硝基、腈基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C2-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
L选自取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的非芳族稠合杂多环基团，
n是选自2至4的整数，
a1为选自1至3的整数且a2为选自0至3的整数，以及
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团、所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的非芳族稠合多环基团和所述取代的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)；
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；以及
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)；
其中Q11至Q17和Q21至Q27各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的化合物，其中
R1至R5和R7至R12各自独立地为氢或氘、且R6为键，或
其中R1至R6和R8至R12各自独立地为氢或氘，且R7为键。
3.如权利要求1所述的化合物，其中
R1至R4和R6至R12各自独立地为氢或氘、且R5为键；或
其中R1至R7和R9至R12各自独立地为氢或氘，且R8为键。
4.如权利要求1所述的化合物，其中L为取代的或未取代的C6-C60亚芳基或者取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基。
5.如权利要求1所述的化合物，其中L为衍生自由式2a至2c中的一个表示的化合物的基团：
6.如权利要求1所述的化合物，其中R21选自卤素、氰基、由式3a至3h中的一个表示的基团：
其中，在式3a至3h中，H1选自NR31、CR32R33、O和S，
R31至R33、Z1和Z2各自独立地选自氢、氘、氰基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
式3a中的p为选自1至5的整数，式3d和3e中的p为选自1至4的整数，以及式3h中的p为选自1至9的整数，以及
*为与相邻原子结合的位点。
7.如权利要求1所述的化合物，其中n为2或3。
8.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由式2、3和4中的一个表示：
式2
式3
式4
9.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由式5、6和7中的一个表示：
式5
式6
式7
10.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物是下列化合物1至70中的一种：
11.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
面对所述第一电极的第二电极；和
在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发光层，
其中所述有机层包含如权利要求1至10中任一项所述的化合物。
12.如权利要求11所述的有机发光装置，其中
第一电极是阳极，
第二电极是阴极，
所述有机层进一步包括：
i)在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区，所述空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个，以及
ii)在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区，所述电子传输区包括电子传输层和选自空穴阻挡层和电子注入层中的至少一个。
13.如权利要求12所述的有机发光装置，其中所述电子传输区包含所述化合物。
14.如权利要求12所述的有机发光装置，其中所述电子传输层包含所述化合物。
15.如权利要求12所述的有机发光装置，其中所述空穴传输区包含电荷产生材料。
16.如权利要求15所述的有机发光装置，其中所述电荷产生材料包括p-掺杂剂。
17.如权利要求16所述的有机发光装置，其中所述p-掺杂剂选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物。
18.如权利要求12所述的有机发光装置，其中所述电子传输区包含金属络合物。
19.如权利要求12所述的有机发光装置，其中所述电子传输区包含化合物ET-D1和/或化合物ET-D2：
20.一种显示装置，包括：
薄膜晶体管，所述薄膜晶体管包括源极和漏极；以及
如权利要求11至19中任一项所述的有机发光装置，
其中所述有机发光装置的第一电极电耦接至所述薄膜晶体管的所述源极或所述漏极。
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