TWI833855B - 雜環化合物、包含其的有機發光元件、其製造方法以及用於有機材料層的組成物 - Google Patents
雜環化合物、包含其的有機發光元件、其製造方法以及用於有機材料層的組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI833855B TWI833855B TW108145365A TW108145365A TWI833855B TW I833855 B TWI833855 B TW I833855B TW 108145365 A TW108145365 A TW 108145365A TW 108145365 A TW108145365 A TW 108145365A TW I833855 B TWI833855 B TW I833855B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- chemical formula
- layer
- Prior art date
Links
- 239000011368 organic material Substances 0.000 title claims abstract description 62
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 61
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 99
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 143
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 96
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 87
- -1 benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidinyl Chemical group 0.000 claims description 76
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 61
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 28
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 28
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 27
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 19
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 18
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 18
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 18
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 150
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 140
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 82
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 49
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 46
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 26
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 24
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 24
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 23
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 22
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 17
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 17
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 11
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 6
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N diboron Chemical compound B#B ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N (9-phenylcarbazol-3-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(B(O)O)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- YBONBWJSFMTXLE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl YBONBWJSFMTXLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ACRMKYRSNHFWLB-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-(4-hydroxy-4-methylpiperidin-1-yl)methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1CCC(CC1)(C)O ACRMKYRSNHFWLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- BTFIECQCKYNJTN-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromophenyl)-4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 BTFIECQCKYNJTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 2
- USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 USYQKCQEVBFJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKJUIUCZEXVZMB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-5-chloro-3-fluoro-2-iodobenzene Chemical compound FC1=CC(Cl)=CC(Br)=C1I IKJUIUCZEXVZMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3,5-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- ROEQGIFOWRQYHD-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1B(O)O ROEQGIFOWRQYHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHSJHAIXABJMSL-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[benzo[b][1]benzosilole] Chemical compound C12=C3C=CC=CC3=[SiH]C2=CC=CC11C2=C3C=CC=CC3=[SiH]C2=CC=C1 BHSJHAIXABJMSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZBFEMCCXXTOQJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzothiophen-2-yl)pyrazine Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CN=CC=N1 VZBFEMCCXXTOQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMNNKTUDZBYENZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenethiol Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CC=C1S BMNNKTUDZBYENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXHXFDQEFKFYQJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(I)C(Br)=C1 CXHXFDQEFKFYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KAJMDIRNTNSOLE-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(C=3OC4=CC=CC=C4N=3)=CC=CC2=C1 KAJMDIRNTNSOLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FIISKTXZUZBTRC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1 FIISKTXZUZBTRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKTLHQFSIDFAJH-UHFFFAOYSA-N 3-(9h-carbazol-3-yl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=C4C5=CC=CC=C5NC4=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 GKTLHQFSIDFAJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- VJHVLELNDFVKMS-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-phenylpyridine Chemical compound COC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VJHVLELNDFVKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydro-5h-benzo[b][1]benzazepine Chemical group C1CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物、一
種包含雜環化合物的有機發光元件、一種用於製造有機發光元件的方法以及一種用於有機材料層的組成物。
Description
本說明書是有關於一種雜環化合物、一種包含雜環化合物的有機發光元件、一種用於製造有機發光元件的方法以及一種用於有機材料層的組成物。
本申請案主張於2018年12月11日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2018-0158770號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光(electroluminescent，EL)元件是一種自發光顯示元件，且優點是具有寬視角及高響應速度，且具有極佳對比度。
一種有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述
兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中連結成對，且當該些電子及電洞湮滅時，會有光發出。有機薄膜可視需要以單層或多層形成。
有機薄膜的材料可視需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可僅使用能夠形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞轉移、電子阻擋、電洞阻擋、電子轉移、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為增強有機發光元件的效能、壽命或效率，一直不斷地需要開發有機薄膜材料。
先前技術文件
專利文件
美國專利第4,356,429號
本揭露旨在提供一種雜環化合物、一種包含雜環化合物的有機發光元件、一種用於製造有機發光元件的方法以及一種用於有機材料層的組成物。
本申請案的一個實施例提供一種雜環化合物，所述雜環
化合物由以下化學式1表示。
在化學式1中，N-Het為經取代或未經取代的單環或多環雜環基，且包括一或多個N，L1與L2彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基，Z1選自由以下組成的群組：氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R"；以及經取代或未經取代的胺基，X為O；S；或者NR7，R7為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，R1至R6彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組
成的群組：氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R"；以及經取代或未經取代的胺基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂肪族或芳香族烴環或經取代或未經取代的雜環，R、R'及R"彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，m及p為0至3的整數，且q為1至6的整數。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，其中包含化學式1所示的所述雜環化合物的所述有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物。
[化學式2]
在化學式2中，Rc與Rd彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiR10R11R12；-P(=O)R10R11；以及未經取代或被經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳香族烴環或經取代或未經取代的雜環，R10、R11及R12彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，Ra與Rb彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，且
r及s為1至7的整數。
另外，本申請案的另一實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的所述雜環化合物及由化學式2表示的所述雜環化合物。
最後，本申請案的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成一或多個有機材料層包括使用根據本申請案的一個實施例的用於有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層。
本說明書中闡述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述化合物能夠在有機發光元件中起到電洞注入材料、電洞轉移材料、發光材料、電子轉移材料、電子注入材料等的作用。具體而言，所述化合物可用作有機發光元件的發光層材料。
具體而言，所述化合物可單獨用作發光材料，或者可用作發光層的主體材料或摻雜劑材料。當在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物時，可降低元件的驅動電壓，可提高光效率，且可藉由化合物的熱穩定性提高元件的壽命性質。
另外，藉由在如由化學式1表示的雜環化合物中的核心結構的1號位置及3號位置處具有特定的取代基，最高分子佔用
軌道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)軌道可垂直地離域，進而降低電洞遷移率(hole mobility)，且因此，電洞與電子在發光層中均勻地平衡，且當用於元件中時獲得增加的壽命。
具體而言，由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2表示的雜環化合物可同時用作有機發光元件的發光層的材料。在此種情形中，可降低元件的驅動電壓，可提高光效率，且可具體而言藉由化合物的熱穩定性來提高元件的壽命性質。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞轉移層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子轉移層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖3是各自示意性示出根據本申請案一個實施例的有機發光元件的層壓結構的圖。
在下文中，將詳細闡述本申請案。
在本說明書中，用語「取代(substitution)」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子改變為另一取代基，且取代位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置(即取代基可進行取代的位置)即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的(substituted or
unsubstituted)」意指被選自由C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺基；C6至C60單環或多環芳基胺基；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺基組成的群組的一或多個取代基取代或未經取代，或者被與選自以上示出的取代基的二或多個取代基聯結的取代基取代或未經取代。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，且可進一步被其他取代基取代。烷基的碳原子的數目可為1至60、具體為1至40且更具體為1至20。烷基的具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基，且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳原子的數
目可為2至60、具體為2至40且更具體為2至20。烯基的具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基，且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳原子的數目可為2至60、具體為2至40且更具體為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至20。烷氧基的具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指環烷基直接聯結至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為例如雜環烷基、芳基及雜芳基等不同類型的環狀基團。環烷基的碳原子的數目可為3至60、具體為3至40且更具體為5至20。環烷基的具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二
甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指雜環烷基直接聯結至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為例如環烷基、芳基及雜芳基等不同類型的環狀基團。雜環烷基的碳原子的數目可為2至60、具體為2至40且更具體為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指芳基直接聯結至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為例如環烷基、雜環烷基及雜芳基等不同類型的環狀基團。芳基包括螺基。芳基的碳原子的數目可為6至60、具體為6至40且更具體為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、
基、菲基、苝基、茀蒽基、三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環等，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素
基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基中的至少一者形成的取代基。具體而言，氧化膦基可被芳基取代，且作為芳基，可使用上述實例。氧化膦基的實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基為包含Si的取代基，具有作為自由基直接聯結的Si原子，且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基中的至少一者形成的取代基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
當芴基被取代時，可包括
等，然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包括作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基，且可進一
步被其他取代基取代。在本文中，多環意指雜芳基直接聯結至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為例如環烷基、雜環烷基及芳基等不同類型的環狀基團。雜芳基的碳原子的數目可為2至60、具體為2至40且更具體為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、
嗪基、噻嗪基、二氧雜環己烯基(dioxynyl group)、三嗪基(triazinyl group)、四嗪基(tetrazinyl group)、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、氮雜萘基(naphthyridyl group)、吖啶基、啡啶基(phenanthridinyl group)、咪唑並吡啶基、二氮亞萘基(diazanaphthalenyl group)、三氮茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、吩嗪基、二苯並噻咯基(dibenzosilole group)、螺二(二苯並噻咯)(spirobi(dibenzosilole))、二氫吩嗪基、吩
嗪基、啡啶基(phenanthridyl group)、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、菲嗪基(phenanthrazinyl group)、啡噻嗪基、呔嗪基、萘啶基、菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽
烷啉基(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲哚基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基團，且儘管不特別限於此，然而碳原子的數目較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基三伸苯基胺基、聯苯基三伸苯基胺基等，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵合位點的芳基，即二價基團。對以上所提供的芳基的說明可應用於伸芳基，各自為二價者除外。另外，伸雜芳基意指具有兩個鍵合位點的雜芳基，即二價基團。對以上所提供的雜芳基的說明可應用於伸雜芳基，各自為二價者除外。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指取代與被對應取代基取代的原子直接聯結的原子的取代基、在空間上位置最靠近對應取代基的取代基或者取代被對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中鄰位的兩個取代基以及取代脂肪族環
中同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
本申請案的一個實施例提供一種化合物，所述化合物由化學式1表示。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式3或化學式4表示。
在化學式3及化學式4中，R1至R6、L1、L2、Z1、N-Het、X、m、p及q具有與化學式1中的定義相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，R1至R6彼此相同或彼此
不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R"；以及經取代或未經取代的胺基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂肪族或芳香族烴環或經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，R1至R6彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R1至R6彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R1至R6彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，R1至R6可為氫。
在本申請案的一個實施例中，X可為O。
在本申請案的一個實施例中，X可為S。
在本申請案的一個實施例中，X可為NR7。
具體而言，當X為O或S時，藉由在核心結構的中心中具有高電負度(electronegativity)的O原子及S原子，獲得了極佳的電子轉移能力，且在激子阻擋方面亦獲得了合適的性質。
在本申請案的一個實施例中，R7可為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R7可為經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，R7可為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R7可為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R7可為C6至C40單環或多環芳基。
在另一實施例中，R7可為C6至C40單環芳基。
在另一實施例中，R7可為苯基。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可為經取代或未經取代的單環或多環雜環基，且包括一或多個N。
在另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代的單環或多環雜環基，且包括一或多個N且包括三或更少個N。
在另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代的單環或多環雜環基，且包括一或多個N且包括二或更少個N。
在另一實施例中，N-Het可為未經取代或被選自由C6至C60芳基及C2至C60雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代的單環或多環C2至C60雜環基，且包括一或多個N。
在另一實施例中，N-Het可為未經取代或被選自由C6至C60芳基及C2至C60雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代的三嗪基；嘧啶基；吡啶基；喹啉基；喹唑啉基；啡啉基；咪唑基；苯並噻唑基；或者苯並[4,5]噻吩並[2,3-d]嘧啶基。
在另一實施例中，N-Het可為未經取代或被選自由苯基、聯苯基、萘基、三伸苯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、吡啶基、二甲基芴基、二苯基芴基及螺二芴基組成的群組的一或多個取代基取代的三嗪基；未經取代或被苯基取代的嘧啶基；未經取代或被苯基取代的吡啶基；未取代或被苯基取代的喹啉基；未經取代或被苯基取代的喹唑啉基；啡啉基；未經取代或被苯基取代的咪唑基；苯並噻唑基；或者未經取代或被苯基取代的苯並[4,5]噻吩並[2,3-d]嘧啶基。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可再次被-CN；苯基；P(=O)RR'；或者SiRR'R"取代。
在本申請案的一個實施例中，L1與L2彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1與L2彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或
者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L1與L2彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L1與L2彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為直接鍵；C6至C40伸芳基；或者C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L1與L2彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為直接鍵；C6至C40伸芳基；或者包含N作為雜原子的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，L1與L2彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；或者二價吡啶基。
在本申請案的一個實施例中，Z1可選自由以下組成的群組：氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R"；以及經取代或未經取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，Z1為-CN；或者經取代或未經取代的胺基，或可由以下化學式1-1表示。
[化學式1-1]
在化學式1-1中，
意指與化學式1的L2聯結的位點，X1為O；S；NR31；或者CR32R33，R21至R25彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；以及經取代或未經取代的雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳香族環，n為1至3的整數，且R31至R33彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；以及經取代或未經取代的雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳香族環。
在本申請案的一個實施例中，Z1為-CN；或者未經取代或被選自由C6至C60芳基及C2至C60雜芳基組成的群組的一或
多個取代基取代的胺基，或可由化學式1-1表示。
在另一實施例中，Z1為-CN；或者未經取代或被選自由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代的胺基，或可由化學式1-1表示。
在另一實施例中，Z1為-CN；或者未經取代或被選自由苯基、聯苯基、萘基、二甲基芴基、二苯並噻吩基及二苯並呋喃基組成的群組的一或多個取代基取代的胺基，或可由化學式1-1表示。
在本申請案的一個實施例中，X1可為O。
在本申請案的一個實施例中，X1可為S。
在本申請案的一個實施例中，X1可為NR31。
在本申請案的一個實施例中，X1可為CR32R33。
在本申請案的一個實施例中，R31至R33彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香族環。
在另一實施例中，R31至R33彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；以及經取代或未經取代的C2至C40雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C40芳香族環。
在另一實施例中，R31至R33彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：C1至C40烷基；以及C6至C40芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成C6至C40芳香族環。
在另一實施例中，R31至R33彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由甲基及苯基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成芴基。
在另一實施例中，R31可為苯基。
在另一實施例中，R32及R33可為甲基。
在另一實施例中，R32與R33可彼此鍵合以形成芴基。
在本申請案的一個實施例中，R21至R25彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；以及經取代或未經取代的雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳香族環。
在另一實施例中，R21至R25彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的芳基；以及經取代或未經取代的雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳香族環。
在另一實施例中，R21至R25彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者彼此
相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香族環。
在另一實施例中，R21至R25彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；C6至C60芳基；以及C2至C60雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成C6至C60芳香族環。
在另一實施例中，R21至R25彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；C6至C40芳基；以及C2至C40雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成C6至C40芳香族環。
在另一實施例中，R21至R25彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；苯基；聯苯基；三伸苯基；或者二苯並噻吩基，或者彼此相鄰的基團可彼此鍵合以形成苯環。
在本申請案的一個實施例中，R、R'及R"彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R、R'及R"彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，R、R'及R"彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R、R'及R"彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為C1至C60烷基；或者C6至C60芳基。
在另一實施例中，R、R'及R"彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為甲基；或者苯基。
在另一實施例中，R、R'及R"可為苯基。
在本申請案的一個實施例中提供的雜環化合物中，化學式1由以下化合物中的任一種表示。
另外，藉由將各種取代基引入化學式1所示的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞轉移層(hole transfer layer)材料、發光層材料、電子轉移層(electron transfer layer)材料及電荷產生層材料的取代基引入核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入化學式1所示的結構，可精細地控制能帶間隙，且同時，有機材料之間的介面處的性質增強，且材料應用可變得多樣化。
同時，所述化合物具有高玻璃轉變溫度(Tg)，且具有極佳的熱穩定性。熱穩定性的此種增加成為為元件提供驅動穩定
性的重要因素。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的發光層材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有
機發光元件，且由化學式1表示的化合物可用作綠色有機發光元件的發光層材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的化合物可用作紅色有機發光元件的發光層材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的具體細節與以上所提供的說明相同。
除使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層之外，亦可使用常見的有機發光元件製造方法及材料來製造本揭露的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，雜環化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法意指旋塗(spin coating)、浸塗(dip coating)、噴墨印刷(inkjet printing)、絲網印刷(screen printing)、噴塗方法(spray method)、輥塗(roll coating)等，但不限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可形成為單層結構，或者亦可形成為其中層壓有二或更多個有機材料層的多層結構。舉例而言，根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包括更少數目的有機材料層。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，包含
由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物。
在化學式2中，Rc與Rd彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiR10R11R12；-P(=O)R10R11；以及未經取代或被經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳香族烴環或經取代或未經取代的雜環，R10、R11及R12彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，
Ra與Rb彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，且r及s為1至7的整數。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，化學式2的Rc及Rd可為氫。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，化學式2的Ra與Rb彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在根據另一實施例的有機發光元件中，化學式2的Ra與Rb彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C6至C40雜芳基。
在根據另一實施例的有機發光元件中，化學式2的Ra與Rb彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為未經取代或被選自由C1至C40烷基、C6至C40芳基、-CN及-SiR10R11R12組成的群組的一或多個取代基取代的C6至C40芳基；或者未經取代或被選自由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基。
在根據另一實施例的有機發光元件中，化學式2的Ra與Rb彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為未經取代或被選自由C1至C40烷基、C6至C40芳基、-CN及-SiR10R11R12組成的群組的一或多個取代基取代的C6至C40芳基。
在根據另一實施例的有機發光元件中，化學式2的Ra
與Rb彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為未經取代或被苯基、-CN或-SiR10R11R12取代的苯基；未經取代或被苯基取代的聯苯基；萘基；未經取代或被甲基或苯基取代的芴基；螺二芴基；或者三伸苯基。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，化學式2的R10、R11及R12可為苯基。
當在有機發光元件的有機材料層中包含化學式1所示化合物與化學式2所示化合物時，會獲得更優越的效率及壽命效果。此種結果可能導致預測出：當同時包含所述兩種化合物時，會發生激發錯合體現象(exciplex phenomenon)。
激發錯合體現象是由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有施體(p-主體)HOMO能級及受體(n-主體)最低未佔用分子軌道(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能級大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，會發生逆向系統間交叉(reverse intersystem crossing，RISC)，且因此螢光的內部量子效率可提高至達100%。當具有合意的電洞轉移能力的施體(p-主體)及具有合意的電子轉移能力的受體(n-主體)用作發光層的主體時，電洞被注入至p-主體，且電子被注入至n-主體，且因此，驅動電壓可降低，此最終有助於壽命的提高。
在本申請案的一個實施例中，由化學式2表示的雜環化合物可為選自以下化合物中的任一種。
另外，本申請案的另一實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
關於由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的
雜環化合物的具體細節與以上所提供的說明相同。
在所述組成物中，由化學式1表示的雜環化合物：由化學式2表示的雜環化合物可具有1：10至10：1、1：8至8：1、1：5至5：1或1：2至2：1的重量比率，然而，重量比率不限於此。
所述組成物可在形成有機發光元件的有機材料時使用，且具體而言，可更佳地在形成發光層的主體時使用。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物，且磷光摻雜劑可與其一起使用。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物，且銥系摻雜劑可與其一起使用。
作為磷光摻雜劑的材料，可使用此項技術中已知者。
舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L"M、LMX'X"、L2MX'及L3M表示的磷光摻雜劑材料，然而，本揭露的範圍不限於該些實例。
在本文中，L、L'、L"、X'及X"為彼此不同的雙牙配位子(bidentate ligand)，且M為形成八面體錯合物的金屬。
M可包括銥、鉑、鋨等。
L為藉由sp2碳及雜原子與作為銥系摻雜劑的M配位的陰離子雙牙配位子，且X可起到陷獲電子或電洞的作用。L的非限制性實例可包括2-(1-萘基)苯並噁唑、(2-苯基苯並噁唑)、(2-苯
基苯並噻唑)、(7,8-苯並喹啉)、(噻吩基吡嗪)、苯基吡啶、苯並噻吩基吡嗪、3-甲氧基-2-苯基吡啶、甲苯基吡啶等。X'及X"的非限制性實例可包括乙醯丙酮酸根(acetylacetonate，acac)、六氟乙醯丙酮酸根、亞柳基、吡啶甲酸根、8-羥基喹啉根等。
下文闡述磷光摻雜劑的更具體的實例，然而，磷光摻雜劑不限於該些實例。
在本申請案的一個實施例中，作為銥系摻雜劑，Ir(ppy)3可用作綠色磷光摻雜劑。
在本申請案的一個實施例中，以整個發光層計，摻雜劑的含量可為1%至15%，較佳為3%至10%，且更佳為5%至10%。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子轉移層，且電子注入層或電子轉移層可包含雜環化合
物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子轉移層、發光層或電洞阻擋層，且電子轉移層、發光層或電洞阻擋層可包括雜環化合物。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的至少一層。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300及陰極400相繼地層壓於基板100上的有機發光元件。然而，所述結構不限於此種結構，且如圖2中所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極相繼地層壓於基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞轉移層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子轉移層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不限於此種層壓結構，且視需要，可不包括除發光層之外的其他層，且可更包括其他必要的功能層。
本申請案的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成一或多個有機材料層包括使用根據本申請案的一個實施例的用於有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層。
在根據本申請案的一個實施例的用於製造有機發光元件的方法中，所述形成一或多個有機材料層是在預混合化學式1所示的雜環化合物與化學式2所示的雜環化合物之後使用熱真空沈積方法來形成。
預混合意指在沈積於有機材料層上之前，在一個供應源中預先混合由化學式1所示的雜環化合物構成的材料與由化學式2所示的雜環化合物構成的材料。
根據本申請案的一個實施例，預混合材料可被稱為用於有機材料層的組成物。
視需要，包含化學式1的有機材料層可更包含其他材料。
視需要，包含化學式1與化學式2二者的有機材料層可更包含其他材料。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，下文示出除化學式1或化學式2所示的化合物之外的材料，然而，該些僅是出於例示目的，而不是為了限制本申請案的範圍，且可由
此項技術中已知的材料替換。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金或者其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺；以及類似物，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；以及類似物，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或者星爆型胺衍生物，例如在文獻[先進材料(Advanced Material)，6，p.677(1994)]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺(4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯
(1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB)；作為具有溶解性的導電聚合物的聚苯胺/十二基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸鹽)；以及類似物。
作為電洞轉移材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子轉移材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且視需要，可混合及使用二或更多種發光材料。在本文中，二或更多種發光材料可藉由沈積作為各別的供應源或者藉由預混合並沈積作為一個供應源來使用。另外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由鍵合分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起涉及發光的主體材料與摻雜劑材料的材料。
當混合發光材料主體時，相同系列的主體可進行混合，
或者不同系列的主體可進行混合。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任意二或更多種類型的材料，且將所述材料用作發光層的主體材料。
視所使用的材料而定，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型(top-emission type)、底部發射型(bottom-emission type)或雙重發射型(dual-emission type)。
基於與在有機發光元件中使用的原理相似的原理，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可用於包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子元件中。
在下文中，將參照實例更詳細地闡述本說明書，然而，該些實例僅是出於例示目的，且本申請案的範圍不限於此。
<製備實例>
<製備實例1>化合物1-1的製備
1)化合物1-1-5的製備
在將1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯(200.0克，596.4毫莫耳/升(mM))、(2-甲氧基苯基)硼酸(82.4克，542.2毫莫耳/升)、Pd(PPh)4(31.3克，27.1毫莫耳/升)及K2CO3(150.0克，1084.4毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷/H2O(1升/200毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及二氯甲烷(dichloromethane，DCM)對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法(column chromatography)對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：10)，以獲得目標化合物1-1-5(137克，80%)。
2)化合物1-1-4的製備
在將化合物1-1-5(82克，259.8毫莫耳/升)及BBr3(49毫升，519.7毫莫耳/升)溶解於DCM(800毫升)中之後，將所得物迴流了1小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：1)，以獲得目標化合物1-1-4(65.3克，83%)。
3)化合物1-1-3的製備
在將化合物1-1-4(65.3克，216.5毫莫耳/升)及K2CO3(59.9克，433.1毫莫耳/升)溶解於二甲基甲醯胺(dimethylformamide，DMF)(300毫升)中之後，將所得物迴流
了4小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：5)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物1-1-3(54.8克，90%)。
4)化合物1-1-2的製備
在將化合物1-1-3(54.0克，191.8毫莫耳/升)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(60.6克，211.0毫莫耳/升)、Pd(PPh)4(11.1克，9.6毫莫耳/升)及K2CO3(53.0克，383.6毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷/H2O(300毫升/60毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：10)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物1-1-2(70.6克，83%)。
5)化合物1-1-1的製備
在將化合物1-1-2(70.0克，157.7毫莫耳/升)、雙(頻哪醇基)二硼(60.1克，236.6毫莫耳/升)、Pd2(dba)3(14.4克，15.8毫莫耳/升)、PCy3(8.8克，31.5毫莫耳/升)及KOAc(46.4克，473.1毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷(700毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾
燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：3)，以獲得目標化合物1-1-1(50.6克，60%)。
6)化合物1-1的製備
在將化合物1-1-1(50.0克，93.4毫莫耳/升)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(27.5克，102.7毫莫耳/升)、Pd(PPh)4(5.4克，4.7毫莫耳/升)及K2CO3(25.8克，186.8毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷/H2O(300毫升/60毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：5)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物1-1(36.5克，60%)。
除使用下表1所示的中間體A代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸且使用下表1所示的中間體B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1的製備相同的方式合成了目標化合物A。
<製備實例2>化合物1-121的製備
1)化合物1-121-2的製備
在將化合物1-121-3(11.0克，39.1毫莫耳/升)、二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺(11.4克，35.5毫莫耳/升)、Pd2(dba)3(1.6克，1.8毫莫耳/升)、P(t-Bu)3(1.6毫升，3.6毫莫耳/升)及NaOH(2.8克，71.0毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷(200毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：3)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物1-121-2(15.8克，85%)。
2)化合物1-121-1的製備
在將化合物1-121-2(15.0克，28.7毫莫耳/升)、雙(頻哪醇基)二硼(10.9克，43.1毫莫耳/升)、Pd2(dba)3(2.6克，2.9毫莫耳/升)、PCy3(1.6克，5.7毫莫耳/升)及KOAc(8.4克，86.1毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷(300毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：3)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物1-121-1(15.7克，89%)。
3)化合物1-121的製備
在將化合物1-121-1(15.0克，24.4毫莫耳/升)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.2克，26.8毫莫耳/升)、Pd(PPh)4(1.4克，1.2毫莫耳/升)及K2CO3(6.7克，48.8毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷/H2O(200毫升/40毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：3)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物1-121(14.3克，82%)。
除使用下表2所示的中間體A代替二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺且使用下表2所示的中間體B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三
嗪之外，以與製備實例2的製備相同的方式合成了目標化合物A。
<製備實例3>化合物1-172的製備
1)化合物1-172-3的製備
在將化合物1-172-4(15.0克，53.3毫莫耳/升)、雙(頻哪醇基)二硼(20.3克，80.0毫莫耳/升)、PdCl2(dppf)(3.9克，5.3毫莫耳/升)及KOAc(15.7克，159.9毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷(200毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：3)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物1-172-3(14.9克，85%)。
2)化合物1-172-2的製備
在將化合物1-172-3(14.0克，42.6毫莫耳/升)、N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-聯苯基]-4-胺(20.3克，42.6毫莫耳/升)、Pd(PPh)4(2.5克，2.1毫莫耳/升)及K2CO3(11.8克，85.2毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷/H2O(500毫升/100毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：5)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物1-172-2(20.9克，82%)。
3)化合物1-172-1的製備
在將化合物1-172-2(20.0克，33.4毫莫耳/升)、雙(頻哪醇基)二硼(12.7克，50.1毫莫耳/升)、Pd2(dba)3(3.1克，3.3毫莫耳/升)、PCy3(1.9克，6.7毫莫耳/升)及KOAc(9.8克，100.2毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷(200毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：3)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物1-172-1(20.5克，89%)。
4)化合物1-172的製備
在將化合物1-172-1(20.0克，29.0毫莫耳/升)、2-氯-4,6-
二苯基-1,3,5-三嗪(7.8克，29.0毫莫耳/升)、Pd(PPh)4(1.7克，1.5毫莫耳/升)及K2CO3(8.0克，58.0毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷/H2O(300毫升/60毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：3)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物1-172(18.9克，82%)。
除使用下表3所示的中間體A代替N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-聯苯基]-4-胺且使用下表3所示的中間體B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例3的製備相同的方式合成了目標化合物A。
<製備實例4>化合物1-178的製備
1)化合物1-178的製備
在將化合物1-178-1(10.0克，23.0毫莫耳/升)、二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺(6.7克，20.9毫莫耳/升)、Pd2(dba)3(1.0克，1.0毫莫耳/升)、P(t-Bu)3(1.0毫升，2.1毫莫耳/升)及NaOH(1.7克，41.8毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷(200毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進
行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：3)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物1-178(12.9克，86%)。
除使用下表4所示的中間體A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表4所示的中間體B代替二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺之外，以與製備實例4的製備相同的方式合成了目標化合物A。
<製備實例5>化合物1-197的製備
1)化合物1-197-2的製備
在將化合物1-197-3(30克，131.8毫莫耳/升)及氰化
銅(I)(23.6克，263.6毫莫耳/升)溶解於DMF(300毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，對氰化銅(I)進行了過濾，且藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對結果進行了萃取。在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：3)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物1-197-2(24.9克，83%)。
2)化合物1-197-1的製備
在將化合物1-197-2(24.0克，105.4毫莫耳/升)、雙(頻哪醇基)二硼(53.5克，210.8毫莫耳/升)、Pd2(dba)3(4.9克，5.3毫莫耳/升)、PCy3(5.9克，21.1毫莫耳/升)及KOAc(31.0克，316.2毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷(200毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：3)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物1-197-1(30.0克，89%)。
3)化合物1-197的製備
在將化合物1-197-1(15克，47.0毫莫耳/升)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.7克，47.0毫莫耳/升)、Pd(PPh)4(2.7克，2.4毫莫耳/升)及K2CO3(13.0克，94.0毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷/H2O(300毫升/60毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物
進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：3)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物1-197(22.2克，82%)。
除使用下表5所示的中間體A代替氰化銅(I)且使用下表5所示的中間體B代替2,4-二([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例5的製備相同的方式合成了目標化合物A。
<製備實例6>化合物1-205的製備
1)化合物1-205的製備
在將化合物1-205-1(30.0克，131.8毫莫耳/升)及氰化銅(I)(23.6克，263.6毫莫耳/升)溶解於DMF(300毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，對氰化銅(I)進行了過濾，且藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取。在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：3)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物1-205(24.9克，83%)。
除使用下表6所示的中間體A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表6所示的中間體B代替氰化銅(I)之外，以與製備實例6的製備相同的方式合成了目標化合物A。
<製備實例7>化合物2-1-3的製備
1)化合物2-1-4的製備
在將1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯(20.0克，59.6毫莫耳/升)、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜戊硼烷-2-基)苯硫醇(12.8克，54.2毫莫耳/升)、Pd(PPh)4(3.1克，2.7毫莫耳/升)及K2CO3(15.0克，108.4毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷/H2O(200毫升/40毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：10)，以獲得目標化合物2-1-4(13.8克，80%)。
2)化合物2-1-3的製備
在將化合物2-1-4(6.9克，21.6毫莫耳/升)及K2CO3(59.9克，43.3毫莫耳/升)溶解於DMF(60毫升)中之後，將所得物迴流了4小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：5)，且用甲醇重新結晶，以獲得目
標化合物2-1-3(5.8克，90%)。
除使用化合物2-1-3代替化合物1-1-3、使用下表7所示的中間體A代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸且使用下表7所示的中間體B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1的製備相同的方式合成了目標化合物A。
除使用製備實例7的化合物2-1-3代替化合物1-121-3、使用下表8所示的中間體A代替二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺且使用下表8所示的中間體B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例2的製備相同的方式合成了目標化合物A。
除使用製備實例7的化合物2-1-3代替化合物1-172-4、使用下表9所示的中間體A代替N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-N-(4-溴苯
基)-[1,1'-聯苯基]-4-胺且使用下表9所示的中間體B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例3的製備相同的方式合成了目標化合物A。
除使用製備實例7的化合物2-1-3代替化合物1-178-3、使用下表10所示的中間體A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表10所示的中間體B代替二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺之外，以與製備實例4的製備相同的方式合成了目標化合物A。
[表10]
除使用製備實例7的化合物2-1-3代替化合物1-197-3、使用下表11所示的中間體A代替氰化銅(I)且使用下表11所示的中間體B代替2,4-二([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例5的製備相同的方式合成了目標化合物A。
除使用製備實例7的化合物2-1-3代替化合物1-205-3、使用下表12所示的中間體A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表12所示的中間體B代替氰化銅(I)之外，以與製備實例6的製備相同的方式合成了目標化合物A。
<製備實例8>化合物3-1-3的製備
1)化合物3-1-5的製備
在將2-溴-4-氯-1-碘苯(20.0克，63.0毫莫耳/升)、4,4,5,5-四甲基-2-(2-硝基苯基)-1,3,2-二氧雜戊硼烷(15.7克，63.0毫莫耳/升)、Pd(PPh)4(3.6克，3.2毫莫耳/升)及K2CO3(17.4克，126.0毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷/H2O(200毫升/40毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：3)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物3-1-5(16.7克，85%)。
2)化合物3-1-4的製備
在將化合物3-1-5(16.0克，51.2毫莫耳/升)及PPh3(33.6克，128.0毫莫耳/升)溶解於二氯苯甲醯氯(dichlorobenzoyl chloride，DCB)(130毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。
在反應完成之後，使用旋轉蒸發器移除了DCB，且藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取。在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：10)，以獲得目標化合物3-1-4(11.5克，80%)。
3)化合物3-1-3的製備
在將化合物3-1-4(11.0克，39.2毫莫耳/升)、碘苯(11.0毫升，98.0毫莫耳/升)、CuI(7.5克，39.2毫莫耳/升)、反-1,2-二胺基環己烷(5.2毫升，39.2毫莫耳/升)及K3PO4(16.6克，78.4毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷(100毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：6)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物3-1-3(12.0克，86%)。
除使用製備實例8的化合物3-1-3代替化合物1-1-3、使用下表13所示的中間體A代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸且使用下表13所示的中間體B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1的製備相同的方式合成了目標化合物A。
除使用製備實例8的化合物3-1-3代替化合物1-121-3、使用下表14所示的中間體A代替二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺且使用下表14所示的中間體B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例2的製備相同的方式合成了目標化合物A。
除使用製備實例8的化合物3-1-3代替化合物1-172-4、使用下表15所示的中間體A代替N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-N-(4-溴
苯基)-[1,1'-聯苯基]-4-胺且使用下表15所示的中間體B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例3的製備相同的方式合成了目標化合物A。
除使用製備實例8的化合物3-1-3代替化合物1-178-3、使用下表16所示的中間體A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表16所示的中間體B代替二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺之外，以與製備實例4的製備相同的方式合成了目標化合物A。
[表16]
除使用製備實例8的化合物3-1-3代替化合物1-197-3、使用下表17所示的中間體A代替氰化銅(I)且使用下表17所示的中間體B代替2,4-二([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例5的製備相同的方式合成了目標化合物A。
除使用製備實例8的化合物3-1-3代替化合物1-205-3、使用下表18所示的中間體A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪且使用下表18所示的中間體B代替氰化銅(I)之外，以與製備實例6的製備相同的方式合成了目標化合物A。
<製備實例9>化合物4-3的合成
1)化合物4-3的製備
在將3-溴-1,1'-聯苯(3.7克，15.8毫莫耳/升)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑(6.5克，15.8毫莫耳/升)、CuI(3.0克，15.8毫莫耳/升)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9毫升，15.8毫莫耳/升)及K3PO4(3.3克，31.6毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷(100毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：3)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物4-3(7.5克，85%)。
除使用下表19所示的中間體A代替3-溴-1,1'-聯苯且使用下表19所示的中間體B代替9-苯基-9H,9'H-3,3'-雙咔唑之外，以與製備實例9的製備相同的方式合成了目標化合物A。
除表1至表19中闡述的化合物之外的化合物亦以與以上所提供的製備實例中闡述的方法相同的方式製備。
以下表20及表21呈現合成化合物的氫核磁共振(1H Nuclear Magnetic Resonance，1H NMR)資料及場解吸質譜法(Field Desorption Mass Spectrometry，FD-MS)資料，且藉由以下資料，
可辨識目標化合物的合成。
<實驗例1>-有機發光元件的製造
用蒸餾水超聲波對上面塗佈厚度為1500埃(Å)的氧化銦錫(ITO)來作為薄膜的玻璃基板進行了清潔。在用蒸餾水進行的清潔完成之後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超聲清潔，接著進行了乾燥，且在紫外線(ultraviolet，UV)清潔器中使用UV進行了5分鐘的紫外線臭氧(ultraviolet ozone，UVO)處理。其後，將基板轉移至電漿清潔器(PT)，且在真空下進行電漿處理以移除ITO功函數及殘餘膜之後，將基板轉移至熱
沈積設備以進行有機沈積。
在透明的ITO電極(陽極)上，形成了作為常見層的電洞注入層2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺)及電洞轉移層NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺)。
如下，在電洞注入層2-TNATA及電洞轉移層NPB上熱真空沈積發光層。使用化學式1中闡述的化合物作為主體，將發光層沈積至400埃，且藉由相對於發光層的沈積厚度進行7%摻雜，將Ir(ppy)3沈積為綠色磷光摻雜劑。其後，將浴銅靈(bathocuproine，BCP)沈積至60埃來作為電洞阻擋層，且在電洞阻擋層上將Alq3沈積至200埃來作為電子轉移層。最後，藉由將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度來在電子轉移層上形成電子注入層，且接著藉由將鋁(Al)陰極沈積至1,200埃的厚度來在電子注入層上形成陰極，且因此，製造出有機電致發光元件。
同時，對於欲用於OLED製造中的每一種材料，在10-6托至10-8托下對製造OLED所需的所有有機化合物進行了真空昇華純化。
對於如上製造的有機電致發光元件，使用邁克科學公司(McScience InC.)製造的M7000量測了電致發光(EL)性質，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米(cd/m2)時，使用由邁克科學公司製造的壽命量測系統(M6000)量測了T90。
根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、
顏色座標(color coordinate，CIE)及壽命的量測結果如下表22中所示。
<實驗例2>-有機發光元件的製造
用蒸餾水超聲波對上面塗佈厚度為1500埃的氧化銦錫(ITO)來作為薄膜的玻璃基板進行了清潔。在用蒸餾水進行的清潔完成之後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超聲清潔，接著進行了乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行了5分鐘的UVO處理。其後，將基板轉移至電漿清潔器(PT)，且在真空下進行電漿處理以移除ITO功函數及殘餘膜之後，將基板轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明的ITO電極(陽極)上，形成了作為常見層的電
洞注入層2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺)及電洞轉移層NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺)。
如下，在電洞注入層2-TNATA及電洞轉移層NPB上熱真空沈積發光層。在將化學式1中闡述的一種類型的化合物及化學式2中闡述的一種類型的化合物作為主體進行預混合之後，在一個供應源中將發光層沈積至400埃，且藉由相對於發光層的沈積厚度進行7%摻雜，將Ir(ppy)3沈積為綠色磷光摻雜劑。其後，將BCP沈積至60埃來作為電洞阻擋層，且在電洞阻擋層上將Alq3沈積至200埃來作為電子轉移層。最後，藉由將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度來在電子轉移層上形成電子注入層，且接著藉由將鋁(Al)陰極沈積至1,200埃的厚度來在電子注入層上形成陰極，且因此，製造出有機電致發光元件。
同時，對於欲用於OLED製造中的每一種材料，在10-6托至10-8托下對製造OLED所需的所有有機化合物進行了真空昇華純化。
對於如上製造的有機電致發光元件，使用由邁克科學公司製造的M7000量測了電致發光(EL)性質，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，使用由邁克科學公司製造的壽命量測系統(M6000)量測了T90。
根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色座標(CIE)及壽命的量測結果如下表23中所示。
如可自表22所示的結果看出，相較於比較例1至比較例14，使用本揭露的有機電致發光元件的發光層材料的有機電致發光元件具有較低的驅動電壓及顯著改善的壽命，且具有增強的發光效率。
基於表22及表23所示的結果，當包含化學式1所示的化合物及化學式2所示的化合物二者時，獲得了更優越的效率及壽命效果。此種結果可能導致預測出：當同時包含所述兩種化合物時，會發生激發錯合體現象。
激發錯合體現象是由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有施體(p-主體)HOMO能級及受體(n-主體)LUMO能級大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，會發生逆向系統間交叉(RISC)，且因此螢光的內部量子效率可提高至達100%。當具有合意的電洞轉移能力的施體(p-主體)及具有合意的電子轉移能力的受體(n-主體)用作發光層的主體時，電洞被注入至p-主體，且電子被注入至n-主體，且因此，驅動電壓
可降低，此最終有助於壽命的提高。在本揭露中，辨識出當使用化學式2所示雜環化合物以起到作為發光層主體的施體作用且使用化學式1所示化合物以起到作為發光層主體的受體作用時，獲得了極佳的元件性質。
據辨識，當在比較例1至比較例6及比較例10的化合物中不存在本申請案的化學式1的-(L1)m-N-Het及-(L2)p-(Z1)q中的任一者的取代基時，發光層中的電洞與電子之間的平衡被打破，且壽命減少。
比較例7至比較例9及比較例11至比較例14的化合物與本揭露的化合物在取代位置上不同，且在比較例7至比較例9及比較例11至比較例14的化合物中，HOMO軌道自二苯並呋喃至咔唑並排地離域，且據辨識，相較於在本申請案的化合物中HOMO軌道自二苯並呋喃至咔唑垂直地離域，此種增加的電洞遷移率打破了發光層中電洞與電子之間的平衡，且因此壽命減少。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極
Claims (16)
- 一種雜環化合物，由以下化學式3或化學式4表示：
意指與化學式3或化學式4的L2聯結的位點；X1為O；S；NR31；或者CR32R33；R21至R25彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；以及經取代或未經取代的雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳香族環；n為0至3的整數；並且R31至R33彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基； 以及經取代或未經取代的雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的芳香族環；X為O；S；或者NR7；當X為NR7，X1為O；S；或者CR32R33；R7為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基；R1至R6彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；或者氘；m及p為0至3的整數；並且q為1至6的整數。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述「經取代或未經取代的」意指被選自由C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺基；C6至C60單環或多環芳基胺基；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺基組成的群組的一或多個取代基取代或未經取代，或者被與選自以上示出的所述取代基的二或更多個取代基聯結的取代基取代或未經取代；並且R、R'及R"彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中R1至R6為氫。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式3或化學式4由以下化合物中的任一種表示：
- 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，被設置與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多層包含如請求項1至請求項4中任一項所述的雜環化合物。
- 如請求項5所述的有機發光元件，其中包含所述雜環化合物的所述有機材料層更包含由以下化學式2表示的雜環化合物：[化學式2]
- 如請求項6所述的有機發光元件，其中由化學式2表 示的所述雜環化合物為選自以下化合物的任一種：
- 如請求項6所述的有機發光元件，其中Rc及Rd為氫。
- 如請求項6所述的有機發光元件，其中Ra與Rb彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至 C40芳基。
- 如請求項5所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
- 如請求項5所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包括所述雜環化合物。
- 如請求項5所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的至少一層。
- 一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含：如請求項1至請求項4中任一項所述的雜環化合物；以及由以下化學式2表示的雜環化合物：
- 如請求項13所述的用於有機發光元件的有機材料層的組成物，其中，在所述組成物中，如請求項1至請求項7中任一項所述的雜環化合物：由化學式2表示的所述雜環化合物具有1：10至10：1的重量比率。
- 一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極， 其中所述形成一或多個有機材料層包括使用如請求項13所述的用於有機發光元件的有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層。
- 如請求項15所述的用於製造有機發光元件的方法，其中所述形成一或多個有機材料層是在預混合化學式3或化學式4所示的所述雜環化合物與化學式2所示的所述雜環化合物之後使用熱真空沈積方法來形成。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180158770A KR102290359B1 (ko) | 2018-12-11 | 2018-12-11 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 |
| KR10-2018-0158770 | 2018-12-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202030309A TW202030309A (zh) | 2020-08-16 |
| TWI833855B true TWI833855B (zh) | 2024-03-01 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102360681B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 | |
| JP2022166299A (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| TWI818977B (zh) | 雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 | |
| KR102290359B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| TWI829976B (zh) | 雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件有機層的組成物以及製造有機發光元件的方法 | |
| TWI754152B (zh) | 雜環化合物、包括其的有機發光元件、其製造方法以及用於有機發光元件之有機材料層的組成物 | |
| TWI795780B (zh) | 有機發光元件、其製造方法以及有機發光元件之有機層的組成物 | |
| JP7421802B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子 | |
| TWI825377B (zh) | 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件之有機材料層的組成物 | |
| JP2023029297A (ja) | ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物 | |
| JP2022551361A (ja) | 有機発光素子、その製造方法および有機発光素子の有機物層用組成物 | |
| TWI831900B (zh) | 有機發光裝置、其製造方法以及用於有機發光裝置之有機材料層的組成物 | |
| EP4141000A1 (en) | Heterocyclic compound, organic light-emitting device comprising same, manufacturing method therefor, and composition for organic layer | |
| JP7479694B2 (ja) | ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、その製造方法および有機物層用組成物 | |
| TW202321254A (zh) | 雜環化合物以及使用其的有機發光裝置 | |
| TWI833855B (zh) | 雜環化合物、包含其的有機發光元件、其製造方法以及用於有機材料層的組成物 | |
| TW202122390A (zh) | 雜環化合物、有機發光元件、用於有機發光元件的組成物以及製造有機發光元件的方法 | |
| TWI833856B (zh) | 有機發光裝置、其製造方法以及用於有機材料層的組成物 | |
| TWI838619B (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置 | |
| TW202404956A (zh) | 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層組成物 | |
| TW202144363A (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置 | |
| TW202406909A (zh) | 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 |