TWI754152B - 雜環化合物、包括其的有機發光元件、其製造方法以及用於有機發光元件之有機材料層的組成物 - Google Patents
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Abstract
本說明書是關於一種由化學式1表示的雜環化合物、一種
包括其的有機發光元件、製造其的方法以及用於有機發光元件的有機材料層的組成物。
Description
本申請案主張2018年6月19日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2018-0070358號的優先權及權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本說明書是關於一種雜環化合物及包括其的有機發光元件。
電致發光元件為自發光顯示元件的一種類型，且具有以下優勢：具有廣視角及高回應速度以及具有極佳對比度。
有機發光元件具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。在將電壓施加至具有此結構的有機發光元件時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合及配對，且在此等電子及電洞湮滅時發光。可視需要以單層或多層形成有機薄膜。
有機薄膜的材料可視需要具有發光功能。舉例而言，作為
有機薄膜的材料，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物，或亦可使用能夠起到主體-摻雜劑類發光層的主體或摻雜劑作用的化合物作為有機薄膜的材料。另外，亦可使用能夠起到電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入以及類似物作用的化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的研發不斷要求提昇有機發光元件的效能、壽命或效率。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
美國專利第4,356,429號
本揭露內容是針對提供一種雜環化合物及一種包括其的有機發光元件。
本申請案的一個實施例提供由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，L1及L2為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基，且Ar1為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；或-P(=O)RR'，X1為CRx，X2為CRy，Rx與Ry彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此鍵結以形成直接鍵，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經以下各者取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環，
R9與R10彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經以下各者取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，R、R'及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、-CN、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的芳基、或經取代或未經取代的雜芳基，p為0至8的整數，q為0至2的整數，m及n為0至5的整數，且當p、q、m以及n各自為2或大於2的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，包括第一電極；第二電極，設置為與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包括由化學式1表示的雜環化合物。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，其中包括由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層更包括由以下化學式2表示的雜環化合物。
[化學式2]
在化學式2中，Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiR101R102R103；-P(=O)R101R102；以及未經取代或經以下各者取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環，R101、R102以及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，r及s為0至7的整數，且當r及s各自為2或大於2的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
另外，本申請案的另一實施例提供一種用於有機發光元
件的有機材料層的組成物，所述有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
最後，本申請案的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括製備基底；在基底上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形成包括使用用於根據本申請案的一個實施例的有機材料層的組成物來形成一或多個有機材料層。
本說明書中所描述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。化合物能夠在有機發光元件中起到電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及類似物作用。特定言之，化合物可用作有機發光元件的發光層材料。
特定而言，化合物單獨可用作發光材料，或化合物可用作發光層的主體材料或摻雜材料。當在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物時，可降低元件的驅動電壓，可提高光效率，且可藉由化合物的熱穩定性而增強元件的壽命特性。
特定言之，由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物可同時用作有機發光元件的發光層的材料。在此情況下，可降低元件的驅動電壓，可提高光效率，且可藉由化合物的熱穩定性而增強元件的壽命特性。
100:基底
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖3為各自示意性地示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的層壓結構的圖式。
在下文中，將詳細地描述本申請案。
術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代位置不受限制，只要其為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，且當兩個或多於兩個取代基取代時，兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包含具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數目可為1至60，特定而言1至40，且更特定而言1至20。所述烷基的特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包含具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數目可為2至60，特定而言2至40，且更特定而言2至20。所述烯基的特定實
例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包含具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數目可為2至60，特定而言2至40，且更特定而言2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀。烷氧基的碳原子數目不受特定限制，但較佳地為1至20。所述烷氧基的特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包含具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳基數目可為3至60，特定而言3至40，且更特定而言5至20。所述環烷基的特定實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己
基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包含具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數目可為2至60，特定而言2至40，且更特定而言3至20。
在本說明書中，，芳基包含具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包含螺環基團。芳基的碳原子數目可為6至60，特定而言6至40，且更特定而言6至25。芳基的特定實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、茀蒽基、聯伸三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茀基、茚基、苊基、苯并茀基、螺聯茀基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基為包含Si、使Si原子直接鍵聯為自由基的取代基，且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，且可各自獨立地為藉由以下各者中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的特定實例可包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、
第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似物，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
當茀基經取代時，可包含
、
、
、
、
、
以及類似物，
然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包含具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數目可為2至60，特定而言2至40，且更特定而言3至25。雜芳基的特定實例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋吖基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧奈基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基、萘啶基、吖啶基、啡啶基、
咪唑并吡啶基、二氮雜萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并矽羅基(dibenzosilole group)、螺二(二苯并矽羅)、二氫啡嗪基(dihydrophenazinyl group)、啡噁嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氫吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl)、噻吩嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下各者組成的族群：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基以及芳基雜芳基胺基，且儘管不受其特定限制，但碳原子數目較佳地為1至30。胺基的特定實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯茀胺基、苯基伸三苯基胺基、聯苯基伸三苯基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價的彼等基團以外，以上所提供的關於芳基的描述可應用於此。另外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜
芳基，亦即二價基團。除各自為二價的彼等基團以外，以上所提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，氧化膦基團的特定實例可包含氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代與經對應取代基取代的原子直接鍵聯的原子的取代基、空間位置最接近對應取代基的取代基，或取代經對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中的鄰位的兩個取代基及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基可解譯為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中，術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，則取代的位置不受限制，且在兩個或多於兩個取代基取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂藉由選自以下各者所組成的族群中的一或多個取代基取代：C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；以及C2至C60單環或多環雜芳基胺，或未經取代，或經鍵聯選自由以上所示出的取代基中的兩個或多於兩個取代基的取代基取代，或未經取代。
本申請案的一個實施例提供由化學式1表示的化合物。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式3或化學式4表示。
在化學式3及化學式4中，R1至R10、Ar1、L1、L2、p、q以及m具有與在化學式1中相同的定義，Rm與Rn彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Rm及Rn可為氫。
在本申請案的一個實施例中，Rx與Ry彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，或可彼此鍵結以形成直接鍵。
在另一實施例中，Rx及Ry為氫，或可各自鍵結以形成直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，L1及L2可為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1及L2可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L1及L2可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L1及L2可為直接鍵；C6至C40伸芳基；或C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L1及L2可為直接鍵；C6至C20伸芳基；或C2至C20伸雜芳基。
在另一實施例中，L1及L2可為直接鍵；伸苯基；聯伸二苯基；伸萘基；或二價吡啶基。
在本申請案的一個實施例中，L2可為直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，R9與R10彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的
環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經以下各者取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R9與R10彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R9與R10彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R9與R10彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫。
在本申請案的一個實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經以下各者取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；以及未經取代或經以下各者取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代
或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及未經取代或藉由經取代或未經取代的C6至C60芳基取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；以及未經取代或藉由經取代或未經取代的C6至C40芳基取代胺基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C40雜環。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；未經取代或經C1至C40烷基取代的C6至C40芳基；未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40雜芳基；以及未經取代或經C6至C40芳基取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成未經取代或經C1至C40烷基取代的C6至C40芳族烴環，或未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40雜環。
在另一實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；苯基；萘基；聯伸三苯基；二
甲基茀基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；未經取代或經苯基取代的咔唑基；未經取代或經苯基取代的苯并[c]咔唑基；二苯胺基；以及二聯苯胺基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成苯環；未經取代或經甲基取代的茚環；未經取代或經苯基取代的吲哚環；苯并呋喃環；或苯并噻吩環。
在本申請案的一個實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R"；或-P(=O)RR'。
在另一實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；或-SiRR'R"。
在另一實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；或-SiRR'R"。
在另一實施例中，Ar1可為未經取代或經C6至C40烷基取代的C6至C40芳基；未經取代或經選自由以下各者所組成族群的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基：C6至C40芳基及C2至C40雜芳基；或-SiRR'R"。
在另一實施例中，Ar1可為苯基；二甲基茀基；聯伸三苯基；未經取代或經苯基取代的吡啶基；未經取代或經苯基取代的嘧啶基；未經取代或經選自由以下各者所組成族群的一或多個取代基取代的三嗪基：苯基、聯苯基、萘基、二甲基茀基、聯伸三苯基、二苯并噻吩基以及二苯并呋喃基；啡啉基；未經取代或經苯基取代的苯并咪唑基；未經取代或經苯基取代的對苯二酚基；未經取代或經苯基取代的喹唑啉基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未經取代或經苯基取代的苯并[4.5]噻吩并[3,2-d]嘧啶基；或未經取代或經苯
基取代的苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1可同樣經-CN或甲基取代。
在本申請案的一個實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為C6至C40芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"可為苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式5或化學式6表示。
[化學式5]
在化學式5及化學式6中，L1、L2、Ar1、R1至R10、X1、X2、p、q、m以及n具有與在化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式7至化學式12中的任一者表示。
[化學式7]
在化學式7至化學式12中，L1、L2、Ar1、R1至R10、X1、X2、p、q、m以及n具有與在化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中所提供的雜環化合物中，化學式1由以下化合物中的任一者表示。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入之取代基的獨有特性的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成符合各有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精
細控制能帶隙，且同時，在有機材料之間的界面處的特性得以增強，且材料應用可變得多樣化。
同時，化合物具有高玻璃轉化溫度(transition temperature；Tg)，且具有極佳熱穩定性。熱穩定性的此增加成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，設置為與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包括由化學式1表示的雜環化合物。
根據本說明書的一個實施例，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
由化學式1表示的雜環化合物的特定細節與上文所提供的描述相同。
除使用上文所描述的雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，本揭露內容的有機發光元件可使用常用有機發光元件製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，雜環化合物可經由溶液塗佈法以及真空沈積法而形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨列印、網板列印、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
本揭露內容的有機發光元件的有機材料層可以單層結構形成，或亦可以其中兩個或多於兩個有機材料層經層壓的多層結
構形成。舉例而言，根據本揭露內容的一個實施例的有機發光元件可具有包括以下的結構作為有機材料層：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似物。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包括更少數目的有機材料層。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，包括由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層更包括由以下化學式2表示的雜環化合物。
在化學式2中，Rc與Rd彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiR101R102R103；-P(=O)R101R102；以及未經取代或經以下各者取代的胺基：經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳族烴環或經取代或未經取代的雜環，R101、R102以及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；
氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基，r及s為0至7的整數，且當r及s各自為2或大於2的整數時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，化學式2的Rc及Rd可為氫。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，化學式2的Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
在根據另一實施例的有機發光元件中，化學式2的Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C6至C40雜芳基。
在根據另一實施例的有機發光元件中，化學式2的Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經選自由以下各者所組成族群的一或多個取代基取代的C6至C40芳基：C1至C40烷基、C6至C40芳基、-CN以及-SiR101R102R103；或未經取代或經選自由以下各者所組成族群的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基：C6至C40芳基及C2至C40雜芳基。
在根據另一實施例的有機發光元件中，化學式2的Ra與Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經苯基、-CN或-SiR101R102R103取代的苯基；未經取代或經苯基取代的聯苯基；
萘基；未經取代或經甲基或苯基取代的茀基；螺二茀基；未經取代或經選自由以下各者所組成族群的一或多個取代基取代的二苯并噻吩基：苯基、聯苯基、萘基、二甲基茀基、二苯并噻吩基以及二苯并呋喃基；或未經取代或經苯基取代的聯伸三苯基。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，化學式2的R101、R102以及R103可為苯基。
當有機發光元件的有機材料層中包含化學式1的化合物及化學式2的化合物時，獲得更優良的效率及壽命效果。此類結果可導致預測當同時包括所述兩種化合物時，激發複合物現象出現。
激發複合物現象為一種由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體(p主體)HOMO能級大小及受體(n主體)LUMO能級大小的能量的現象。當激發複合物現象出現於兩個分子之間時，反向系統間穿越(RISC)出現，且因此，螢光的內部量子效率可增加至高達100%。當使用具有良好電洞傳輸能力的供體(p主體)及具有良好電子傳輸能力的受體(n主體)作為發光層的主體時，將電洞注入至p主體且將電子注入至n主體，且因此，驅動電壓可減小，其因而幫助提高壽命。
在本申請案的一個實施例中，化學式2可由以下化學式13至化學式20中的任一者表示。
[化學式13]
[化學式17]
[化學式20]
在化學式13至化學式20中，Ra、Rb、Rc、Rd、r以及s具有與在化學式2中相同的定義。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，化學式2可由以下雜環化合物中的任一者表示。
另外，本申請案的另一實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物上的具體細節與上文所提供的描述相同。
在組成物中，由化學式1表示的雜環化合物：由化學式2表示的雜環化合物可具有1：10至10：1、1：8至8：1、1：5至5：1或1：2至2：1的重量比，然而，重量比不限於此。
所述組成物可在形成有機發光元件的有機材料時使用，且特定言之，可更佳地在形成發光層的主體時使用。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包括由化學式1
表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物，且磷光摻雜劑可與所述雜環化合物一起使用。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物，且銥類摻雜劑可與所述雜環化合物一起使用。
作為磷光摻雜劑材料，可使用本領域中已知的磷光摻雜劑材料。
舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L"M、LMX'X"、L2MX'以及L3M表示的磷光摻雜劑材料，然而，本揭露內容的範圍不限於此等實例。
在本文中，L、L'、L"、X'以及X"為彼此不同的雙齒配位體，且M為形成八面體錯合物的金屬。
M可包含銥、鉑、鋨以及類似物。
L為藉由sp2碳及雜原子與作為銥類摻雜劑的M配位的陰離子雙齒配位體，且X可對阱電子或電洞起作用。L的非限制性實例可包含2-(1-萘基)苯并噁唑、(2-苯基苯并噁唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(7,8-苯并喹啉)、(噻吩基吡啶)、苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡嗪、甲苯基吡啶以及類似物。X'及X"的非限制性實例可包含乙醯基丙酮酸鹽(acetylacetonate；acac)、六氟乙醯基丙酮酸鹽、鄰羥亞苄基、吡啶甲酸鹽、8-羥基喹啉以及類似物。
下文描述更多特定實例，然而，磷光摻雜劑不限於此等實例。
在本申請案的一個實施例中，作為銥類摻雜劑，Ir(ppy)3可用作綠色磷光摻雜劑。
在本申請案的一個實施例中，以整個發光層計，摻雜劑的含量可為1%至15%，較佳地3%至10%，且更佳地5%至10%。
在本揭露內容的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且電子注入層或電子傳輸層可包括雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包括雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層可包括雜環化合物。
本揭露內容的有機發光元件可更包括選自由以下各者所
組成族群的一個、兩個或多於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範圍不限於此等圖式，且本領域中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出有機發光元件，其中陽極(200)、有機材料層(300)以及陰極(400)連續層壓於基底(100)上。然而，所述結構不限於此結構，且如圖2中所示出，亦可獲得其中陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基底上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層(301)、電洞傳輸層(302)、發光層(303)、電洞阻擋層(304)、電子傳輸層(305)以及電子注入層(306)。然而，本申請案的範圍不限於此層壓結構，且視需要，可不包含除發光層以外的其他層，且可更包含其他必要功能層。
本申請案的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括製備基底；在基底上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形成包括使用用於根據本申請案的一個實施例的有機材料層的組成物來形成一或多個有機材料層。
在用於製造根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的方法中，有機材料層的形成為在將化學式1的雜環化合物與化學式2的雜環化合物預混合之後，使用熱真空沈積的方法而形成。
預混合意謂在沈積於有機材料層上之前，在一個供應源
中預先將化學式1的雜環化合物與化學式2的雜環化合物的材料混合。
預混合材料可稱作用於根據本申請案的一個實施例的有機材料層的組成物。
視需要，包括化學式1的有機材料層可更包括其他材料。視需要，包括化學式1及化學式2兩者的有機材料層可更包括其他材料。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，下文示出除化學式1或化學式2的雜環化合物以外的材料，然而，此等材料僅出於說明性目的且不用於限制本申請案的範圍，且可經本領域中已知的材料替換。
作為陽極材料，可使用具有相對較大功函數的材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。陽極材料的特定實例包括金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]；PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺以及類似物，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。陰極材料的特定實例包括金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，以及類似化合物，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且例如可使用酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星爆流型胺衍生物，諸如描述於文獻[高級材料(Advanced Material),6，第677頁(1994)]中的參(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine；TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺(間MTDATA)或1,3,5-參[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(間MTDAPB)；作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)；以及類似材料。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，在本領域中典型地使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用發紅光、綠光或藍光的材料，且視需要可將兩種或多於兩種發光材料混合及使用。在本文中，兩種或多於兩種發光材料可藉由沈積為個別供應源或藉由預混合且沈積
為一個供應源來使用。另外，亦可使用螢光材料作為發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有涉及光發射的主體材料以及摻雜材料的材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或多於兩種類型的材料，且用作發光層的主體材料。
視所使用材料而定，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型、底部發射型或雙重發射型。
在用於有機發光元件中的類似原理下，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可用於包括以下各者的有機電子元件中：有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似物。在下文中，將參考實例更詳細地描述本說明書，然而，此等實例僅出於說明的目的，且本申請案的範圍不限於此。
<製備實例>
<製備實例1>製備化合物1-1
1)製備化合物1-1-4
在將(2-氯-4-氟苯基)硼酸(10.0公克，57.4毫莫耳)、2,2'-二溴-1,1'-聯苯基(19.7公克，63.1毫莫耳)、Pd(PPh)4(3.3公克，2.9毫莫耳)以及K2CO3(15.9公克，114.8毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷/H2O(200毫升/40毫升)中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析(DCM：Hex=1：10)純化以獲得目標化合物1-1-4(16.6公克，80%)。
2)製備化合物1-1-3
在將化合物1-1-4(10公克，27.7毫莫耳)、Pd(OAc)2(622毫克，2.8毫莫耳)、PCy3．HBF4(2.0公克，5.5毫莫耳)以K2CO3(7.7公克，55.4毫莫耳)溶解於DMA(100毫升)中之後，將所得物回流12小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器
移除溶劑。將反應材料使用管柱層析(DCM：Hex=1：10)純化以獲得目標化合物1-1-3(6.5公克，83%)。
3)製備化合物1-1-2
在將化合物1-1-3(6.0公克，21.4毫莫耳)、9H-氮雜芴(3.6公克，21.4毫莫耳)以及K2CO3(5.9公克，42.8毫莫耳)溶解於DMF(100毫升)中之後，將所得物回流12小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析(DCM：Hex=1：3)純化且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物1-1-2(8.2公克，90%)。
4)製備化合物1-1-1
在將化合物1-1-2(8.2公克，19.2毫莫耳)、雙(頻哪醇根基)二硼(7.3公克，28.8毫莫耳)、PdCl2(dppf)(0.7公克，0.9毫莫耳)以及KOAc(5.6公克，57.3毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(100毫升)中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析(DCM：Hex=1：3)純化且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物1-1-1(8.5公克，85%)。
5)製備化合物1-1
在將化合物1-1-1(8.4公克，16.1毫莫耳)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.7公克，17.7毫莫耳)、Pd(PPh)4(0.9公克，0.8毫莫耳)以及K2CO3(4.5公克，32.3毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷/H2O(200/40毫升)中之後，將所得物回流24小時。在反應完
成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析(DCM：Hex=1：3)純化且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物1-1(8.2公克，82%)。
除使用下表1的中間物A代替9H-氮雜芴且使用下表1的中間物B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以與實例1的製備中相同的方式來合成目標化合物A。
除使用(4-氯-2-氟苯基)硼酸代替(2-氯-4-氟苯基)硼酸，
使用下表2的中間物A代替9H-氮雜芴，且使用下表2的中間物B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以與製備實例1的製備中相同的方式來合成目標化合物A。
<製備實例2>合成化合物3-3
1)製備化合物3-3
在將3-溴-1,1'-聯苯(3.7公克，15.8毫莫耳)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑(6.5公克，15.8毫莫耳)、CuI(3.0公克，15.8毫莫耳)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9毫升，15.8毫莫耳)以及K3PO4(3.3公克，31.6毫莫耳)溶解於1,4-噁烷(100毫升)中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析(DCM：Hex=1：3)純化，且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物3-3(7.5公克，85%)。
除使用下表3的中間物A代替3-溴-1,1'-聯苯基且使用下表3的中間物B代替9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑以外，以與製備實例2的製備中相同的方式來合成目標化合物A。
<製備實例3>合成化合物4-2
1)製備化合物4-2-2
在將2-溴二苯并[b,d]噻吩(4.2公克，15.8毫莫耳)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑(6.5公克，15.8毫莫耳)、CuI(3.0公克，15.8毫莫耳)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9毫升，15.8毫莫耳)
以及K3PO4(3.3公克，31.6毫莫耳)溶解於1,4-噁烷(100毫升)中之後，將所得物回流24小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析(DCM：Hex=1：3)純化且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物4-2-2(7.9公克，85%)。
2)製備化合物4-2-1
在-78℃下向化合物4-2-2(8.4公克，14.3毫莫耳)與THF(100毫升)的混合溶液逐滴添加2.5M n-BuLi(7.4毫升，18.6毫莫耳)，且在室溫下將所得物攪拌1小時。向反應混合物逐滴添加三甲基硼酸酯(4.8毫升，42.9毫莫耳)，且將產物在室溫下攪拌2小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析(DCM：MeOH=100：3)純化且藉由DCM再結晶以獲得目標化合物4-2-1(3.9公克，70%)。
3)製備化合物4-2
在將化合物4-2-1(6.7公克，10.5毫莫耳)、碘苯(2.1公克，10.5毫莫耳)、Pd(PPh3)4(606毫克，0.52毫莫耳)以及K2CO3(2.9公克，21.0毫莫耳)溶解於甲苯/EtOH/H2O(100/20/20毫升)中之後，將所得物回流12小時。在反應完成之後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取所得物，使有機層經MgSO4乾燥，且隨後使用旋轉式蒸發器移除溶劑。將反應材料使用管柱層析(DCM：Hex=1：3)純化且藉由甲醇再結晶以獲得目標化合物4-2(4.9公克，70%)。
<製備實例4>合成化合物4-3
除使用4-碘-1,1'-聯苯基代替碘苯以外，以與製備實例3的化合物2的製備中相同的方式來獲得目標化合物4-3(83%)。
除製備實例1至製備實例4以及表1至表3中所描述的化合物以外的化合物亦以與上文所提供的製備實例中所描述的方法中相同的方式來製備。
下表4及表5呈現所合成化合物的1H NMR資料及FD-MS資料，且經由以下資料，可鑑定目標化合物的合成。
<實驗實例1>-製造有機發光元件
藉由蒸餾水超音波清潔玻璃基底，將氧化銦錫(ITO)作為薄膜以1500埃的厚度塗佈於所述玻璃基底上。在用蒸餾水清潔完成之後，藉由諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑來超音波清潔基底，隨後乾燥，且在紫外線(ultraviolet；UV)清潔器中使用UV進行紫外線臭氧(ultraviolet ozone；UVO)處理5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清潔器(plasma cleaner；PT)，且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除，且將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極(陽極)上，形成作為常用層的電洞注入層2-TNATA(4,4',4"-參[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)及電洞傳輸
層NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺)。
如下向其上熱真空沈積發光層。使用以下表6中所描述的化學式1的化合物將發光層沈積至400埃作為主體，且相對於發光層的沈積厚度以7%摻雜將Ir(ppy)3作為綠色磷光摻雜劑沈積。此後，將浴銅靈(bathocuproine；BCP)沈積至60埃作為電洞阻擋層，且向其上沈積200埃Alq3作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度而在電子傳輸層上形成電子注入層，且隨後藉由將鋁(Al)陰極沈積至1,200埃的厚度而在電子注入層上形成陰極，且因此製造有機電致發光元件。
同時，在10-6托至10-8托下，針對用於OLED製造的每種材料對製造OLED所需的所有有機化合物進行真空昇華純化。
對於如上製造的有機電致發光元件，使用由McScience公司製造的M7000來量測電致發光光發射(electroluminescent light emission；EL)特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，使用由McScience公司製造的壽命量測系統(M6000)來量測T90。
量測根據本揭露內容製造的有機發光元件的驅動電壓、光發射效率、色彩座標(CIE)以及壽命的結果如下表6中所示。
<實驗實例2>-製造有機發光元件
藉由蒸餾水超音波清潔玻璃基底，將氧化銦錫(ITO)作為薄膜以1500埃的厚度塗佈於所述玻璃基底上。在用蒸餾水清潔完成之後，藉由諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑來超音波清潔基底，隨後乾燥，且在紫外線(UV)清潔器中使用UV進行紫外線臭氧(UVO)處理5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清潔器(PT)，且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除，且將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極(陽極)上，形成作為常用層的電洞注入層2-TNATA(4,4',4"-參[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)及電洞傳輸層NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺)。
如下向其上熱真空沈積發光層。如下表7中所描述，在將下表7中所描述的化學式1的化合物的一種類型與下表7中所描述的化學式2的化合物的一種類型預混合作為主體之後，在一
個供應源中將發光層沈積至400埃，且相對於發光層的沈積厚度藉由以7%的量摻雜而將Ir(ppy)3作為綠色磷光摻雜劑沈積。此後，將浴銅靈(BCP)沈積至60埃作為電洞阻擋層，且向其上沈積200埃Alq3作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度而在電子傳輸層上形成電子注入層，且隨後藉由將鋁(Al)陰極沈積至1,200埃的厚度而在電子注入層上形成陰極，且因此製造有機電致發光元件。
同時，在10-6托至10-8托下，針對用於OLED製造的每種材料對製造OLED所需的所有有機化合物進行真空昇華純化。
對於如上製造的有機電致發光元件，使用由McScience公司製造的M7000來量測電致發光光發射(EL)特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，使用由McScience公司製造的壽命量測系統(M6000)來量測T90。
量測根據本揭露內容製造的有機發光元件的驅動電壓、光發射效率、色彩座標(CIE)以及壽命的結果如下表7中所示。
如自表6的結果可見，相較於比較例1至比較例12，使用本揭露內容的有機電致發光元件的發光層材料的有機電致發光元件具有較低驅動電壓，且顯著改善了壽命以及具有經提高的光發射效率。
基於表7的結果，當包含化學式1的化合物及化學式2的化合物兩者時，獲得更優良的效率及壽命效果。此類結果可導致預測當同時包含所述兩種化合物時，激發複合物現象出現。
激發複合物現象為一種由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體(p主體)HOMO能級大小及受體(n主體)LUMO能級大小的能量的現象。當激發複合物現象出現於兩個分子之間時，反向系統間穿越(RISC)出現，且因此，螢光的內部量子效率可增加至高達100%。當使用具有良好電洞傳輸能力的供體(p主體)及具有良好電子傳輸能力的受體(n主體)作為發光層的主體時，將電洞注入至p主體且將電子注入至n主體，且因此，驅動電壓可減小，其因而幫助提高壽命。在本揭露內容中，經鑑定，當使用具有供體作用的化學式2的雜環化合物及具有受體作用的化
學式1的化合物作為發光層主體時，獲得極佳元件特性。
根據表6的結果，經鑑定，當在如Ref.1及Ref.3的化合物中的聯伸三苯基上不存在氮雜芴類取代基時，電洞遷移率減小，從而打破發光層中的電洞與電子之間的平衡，且因而降低壽命，且當在如Ref.2及Ref.4的化合物中的聯伸三苯基上不存在三嗪時，電子遷移率減小，從而打破發光層中的電洞與電子之間的平衡，且因而降低壽命。
Ref.5及Ref.6的化合物具有與本揭露內容的化合物相同的取代基，然而，取代的位置不同。在此等化合物中，LUMO自三嗪去定域至聯伸三苯。經鑑定，相較於在本申請案的化合物1-1及化合物2-1的LUMO定域至聯伸三苯時，此情形減小了電子穩定化及電子遷移率，且因而降低壽命。
在本揭露內容的化合物1-1及化合物2-1中，取代基在間位處彼此鍵結。在具有鍵結於鄰處的取代基的化合物中，歸因於兩個取代基之間的空間效應，分子穩定性降低，從而導致壽命降低，且在具有鍵結於對位處的取代基的化合物中，兩個取代基之間的電荷轉移變得活躍，從而窄化帶隙且降低T1狀態，其因而導致效率的降低。
本申請案的化合物1-86及化合物1-117、化合物2-86及化合物2-100為具有電洞遷移率的特性的材料，且在聯伸三苯上具有一或多個氮雜芴及胺取代基。在化合物1-86及化合物1-100、化合物2-86及化合物2-100中，聯咔唑取代基及芳基、雜芳基及-SiRR'R圍繞聯伸三苯取代。此情形將定域至聯伸三苯的LUMO去定域至芳基、雜芳基以及-SiRR'R，且增加電子穩定性。本申請案
的化合物1-101、化合物1-113、化合物1-114以及化合物1-115藉由引入具有電洞遷移率特性的取代基作為兩個取代基而提高電洞遷移率，且藉由使用胺取代基，化合物1-116及化合物1-117相較於在使用咔唑基時提高電洞遷移率。
100:基底
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極
Claims (20)
- 一種雜環化合物，由以下化學式1表示：
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式3或化學式4表示：[化學式3]
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中「經取代或未經取代」意謂經選自由以下各者所組成族群的一或多個取代基取代：C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基； C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷胺；C6至C60單環或多環芳胺以及C2至C60單環或多環雜芳基胺基，或未經取代，或經鍵聯選自以上示出的所述取代基中的兩個或多於兩個取代基的取代基取代，或未經取代；且R、R'以及R"具有與在化學式1中相同的定義。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中L1及L2為直接鍵；C6至C40伸芳基；或C2至C40伸雜芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下各者組成的族群：氫；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；以及未經取代或藉由經取代或未經取代的C6至C40芳基取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C40雜環。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中Ar1為經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；或-SiRR'R"；且R、R'以及R"具有與在化學式1中相同的定義。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式5或化學式6表示：[化學式5]
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
- 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，設置為與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多個層包括如申請專利範圍第1 項至第8項中任一項所述的雜環化合物。
- 如申請專利範圍第9項所述的有機發光元件，其中包括所述雜環化合物的所述有機材料層更包括由以下化學式2表示的雜環化合物：
- 根據申請專利範圍第10項所述的有機發光元件，其中化學式2由以下雜環化合物中的任一者表示：
- 如申請專利範圍第10項所述的有機發光元件，其中Rc及Rd為氫。
- 如申請專利範圍第10項所述的有機發光元件，其中Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C6至C40雜芳基。
- 如申請專利範圍第9項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由化學式1表示的所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第9項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包括主體材料，且所述主體材料包含由化學式1表示的所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第9項所述的有機發光元件，更包括選自由以下各者所組成族群的一個層、兩個層或多於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
- 一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包括：如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的雜環化合物；以及由以下化學式2表示的雜環化合物：
- 如申請專利範圍第17項所述的用於有機發光元件的有機材料層的組成物，其中，在所述組成物中，所述雜環化合物：由化學式2表示的所述雜環化合物具有1：10至10：1的重量比。
- 一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基底；在所述基底上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中形成所述有機材料層包括使用如申請專利範圍第17項所述的用於有機發光元件的有機材料層的組成物來形成一或多個所述有機材料層。
- 如申請專利範圍第19項所述的用於製造有機發光元件的方法，其中形成所述有機材料層為在將化學式1的所述雜環化合物與化學式2的所述雜環化合物預混合之後，使用熱真空沈積法而形成。
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