TW202404956A - 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層組成物 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層組成物。

Description

雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機層組成物
本揭露是有關於一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層組成物。
本申請案主張於2022年7月13日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2022-0086421號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
有機發光元件是一種自發射顯示元件，且所具有的優點是具有寬的視角及高的響應速度以及具有極佳的對比度。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且然後當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要以單層或多層形成。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用各自能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用各自能夠發揮基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入及類似作用等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為了增強有機發光元件的效能、壽命或效率，一直持續需要開發有機薄膜材料。 先前技術文件 專利文件 （專利文件1）美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本揭露是有關於提供一種雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層組成物。 [技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
在化學式1中， X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為O或S， Ar 1與Ar 2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的具有6至60個碳原子的伸芳基；或者經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的伸雜芳基， a至e彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數， f是0至4的整數， m1與m2彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數，且 n1與n2彼此相同或不同，且各自獨立地為1至5的整數。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，其中包含化學式1的雜環化合物的有機材料層更包含由以下化學式A表示的雜環化合物。 [化學式A]
在化學式A中， X 11至X 13彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CR'， X 11至X 13中的至少一者是N，且 R a1至R a3及R'彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
另外，本申請案的另一實施例提供一種有機材料層組成物，所述組成物包含：由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物。 [有利效果]
根據一個實施例的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層材料。所述化合物能夠在有機發光元件中起到電洞注入層材料、電子阻擋層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料、電洞阻擋層材料、電子注入層材料及類似材料的作用。尤其，所述化合物可用作有機發光元件的發光層材料。
所述雜環化合物可單獨用作發光材料或與P型主體一起作為混合物來用作發光材料，且可用作發光層的主體材料或摻雜劑材料。
尤其，由於由化學式1表示的雜環化合物在作為核心結構的二苯並呋喃或二苯並噻吩結構中包含雜芳基系取代基，因此在二苯並呋喃或二苯並噻吩結構（核心結構）中電子性質得到增強，且可調節化合物的帶間隙（band-gap）以及三重激發態能階（triplet excited state energy level）（T 1）值。因此，當在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物時，由於所述化合物的熱穩定性，可降低有機發光元件的驅動電壓、增強發光效率及增強有機發光元件的壽命性質。
具體而言，當由化學式1表示的化合物用作發光層的主體材料時，胺基的雜原子會增強電洞傳輸基團的電洞注入能力，藉此提高效率及壽命。尤其，藉由將與化學式1的電洞傳輸基團對應的芳基胺基的位置如化學式1中一樣固定至特定位置，會獲得立體排列形式（steric arrangement），且由於藉由在空間上分離最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）與最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）可達成強電荷轉移，因此所述化合物適合作為紅色主體材料，且當用作有機發光元件中的有機材料時，可預期高效率。
在下文中，將更詳細地闡述本揭露。
在本說明書中，用語「取代（substitution）」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（亦即，取代基能夠進行取代的位置）即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，用語「經取代或未經取代的」意指經選自由氘、鹵素、氰基、C1至C60直鏈或支鏈烷基、C2至C60直鏈或支鏈烯基、C2至C60直鏈或支鏈炔基、C3至C60單環或多環環烷基、C2至C60單環或多環雜環烷基、C6至C60單環或多環芳基、C2至C60單環或多環雜芳基、-SiRR'R''、-P(=O)RR'、C1至C20烷基胺基、C6至C60單環或多環芳基胺基及C2至C60單環或多環雜芳基胺基組成的群組的一或多個取代基取代或未經取代，或者經其中選自以上例舉的取代基之中的二或更多個取代基被連結的取代基取代或未經取代。
在本說明書中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書中，「質子數」意指特定化合物所可具有的取代基的數目，且具體而言，質子數可意指氫的數目。舉例而言，未經取代的苯可被表達為具有為5的質子數，未經取代的萘基可被表達為具有為7的質子數，經苯基取代的萘基可被表達為具有為6的質子數，且未經取代的聯苯基可被表達為具有為9的質子數。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1個至60個碳原子的直鏈或支鏈形式，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。烷基的具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或支鏈形式，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。烯基的具體實例可包括乙烯基、1-丙稀基、異丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或支鏈形式，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀烷氧基。烷氧基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至20。烷氧基的具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3個至60個碳原子的單環基或多環基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環基意指其中環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述另一環狀基可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳原子數可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。環烷基的具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2個至60個碳原子的單環基或多環基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環基意指其中雜環烷基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述另一環狀基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6個至60個碳原子的單環基或多環基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環基意指其中芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述另一環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基可包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。具體而言，氧化膦基可經芳基取代，且作為芳基，可應用上述實例。氧化膦基的實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基為包含Si且將Si原子直接連結為自由基的取代基，且由-SiR101R102R103表示。R101至R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
當芴基被取代時，可包括 、 、 、 、 、 及類似基團，然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，螺環基是包括螺環結構的基團，且可具有15個至60個碳原子。舉例而言，螺環基可包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵合至芴基的結構。具體而言，螺環基可包括以下結構式的基團中的任一者。
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2個至60個碳原子的單環基或多環基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環基意指其中雜芳基與另一環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述另一環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基（quinazolinyl group）、異喹唑啉基、喹唑啉基（quinozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridinyl group）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、2-吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、噻吩基（thienyl group）、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH 2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且碳原子數並無特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵合位點的芳基，即二價基團。除了各自為二價基團的伸芳基以外，可對伸芳基應用以上提供的關於芳基的說明。另外，伸雜芳基意指具有兩個鍵合位點的雜芳基，即二價基團。除了各自為二價基團的伸雜芳基以外，可對伸雜芳基應用以上提供的關於雜芳基的說明。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指取代與被對應取代基取代的原子直接連結的原子的取代基、在空間上位置最靠近對應取代基的取代基、或取代被對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，在苯環中鄰位處進行取代的兩個取代基以及在脂族環中相同碳處進行取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本揭露中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」意味著氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本揭露的一個實施例中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」可意味著取代基可到達的位置皆為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本揭露的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」中，當未明確排除氘（例如，「氘含量為0%」、「氫含量為100%」或「取代基皆為氫」）時，氫與氘可在化合物中互換使用。
在本揭露的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，且可被表達為氫-2，且其元素符號亦可被寫為D或 2H。
在本揭露的一個實施例中，同位素意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本揭露的一個實施例中，當基礎化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且該些取代基之中的特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由 表示的苯基中具有20%的氘含量可意指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），且該些取代基之中氘的數目是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
另外，在本揭露的一個實施例中，「具有0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子的苯基，亦即具有5個氫原子的苯基。
在本揭露中，C6至C60芳族烴環意指包含由C6至C60碳及氫形成的芳族環的化合物。C6至C60芳族烴環的實例可包括苯、聯苯、三聯苯、三亞苯（triphenylene）、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、䓛、苝、薁及類似化合物，但並非僅限於此，且包括此項技術中已知且滿足上述碳原子數的所有芳族烴環化合物。
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
在化學式1中， X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為O或S， Ar 1與Ar 2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的具有6至60個碳原子的伸芳基；或者經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的伸雜芳基， a至e彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數， f是0至4的整數， m1與m2彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數，且 n1與n2彼此相同或不同，且各自獨立地為1至5的整數。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-1至化學式1-8中的任一者表示。 [化學式1-1] [化學式1-2] [化學式1-3] [化學式1-4] [化學式1-5] [化學式1-6] [化學式1-7] [化學式1-8]
在化學式1-1至化學式1-8中，每一取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，X1至X3可為O。
在本申請案的一個實施例中，X1至X3可為S。
在本申請案的一個實施例中，X1及X2是O，且X3可為S。
在本申請案的一個實施例中，X1及X3是O，且X2可為S。
在本申請案的一個實施例中，X2及X3是O，且X1可為S。
在本申請案的一個實施例中，X1及X2是S，且X3可為O。
在本申請案的一個實施例中，X1及X3是S，且X2可為O。
在本申請案的一個實施例中，X2及X3是S，且X1可為O。
在本申請案的一個實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C30雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；以及經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
在本申請案的一個實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；或者經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本申請案的一個實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；經取代或未經取代的單環C6至C10芳基；或者經取代或未經取代的多環C10至C20芳基。
在本申請案的一個實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素；經取代或未經取代的苯基；或者經取代或未經取代的聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或鹵素。
在本申請案的一個實施例中，R1至R6彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；或者氟。
在本申請案的一個實施例中，Ar 1與Ar 2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar 1與Ar 2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar 1與Ar 2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar 1與Ar 2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar 1與Ar 2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar 1與Ar 2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar 1與Ar 2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的單環C6至C10芳基或者經取代或未經取代的多環C10至C20芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar 1與Ar 2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的芘基；經取代或未經取代的䓛基；或者經取代或未經取代的菲基。
在本申請案的一個實施例中，Ar 1與Ar 2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經氘、氟、丁基或萘基取代的苯基；未經取代或經氘或氟取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘或氟取代的萘基；未經取代或經氘取代的菲基；或者未經取代或經氘取代的芘基。
在本申請案的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘，或者以由化學式1表示的雜環化合物中的氫原子與氘原子的總數計，可具有例如1%或大於1%、5%或大於5%、10%或大於10%、15%或大於15%、20%或大於20%、25%或大於25%、30%或大於30%、35%或大於35%、40%或大於40%、45%或大於45%或者50%或大於50%且為100%或小於100%、95%或小於95%、90%或小於90%、85%或小於85%、80%或小於80%、75%或小於75%、70%或小於70%、65%或小於65%或者60%或小於60%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有1%至100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有10%至100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有20%至90%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有30%至80%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有40%至70%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘，或者以氫原子與氘原子的總數計，可具有50%至60%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，L1、L2、Ar1、Ar2及R1至R6可皆包含未氘化的H。
在本申請案的一個實施例中，L1、L2、Ar1、Ar2及R1至R6中的至少一者包含D，且L1、L2、Ar1、Ar2及R1至R6中的至少一者可包含未氘化的至少一個H。
在本申請案的一個實施例中，L1、L2、Ar1、Ar2及R1至R6可皆包含D。
本申請案的一個實施例提供一種雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示。另外，在本申請案的一個實施例中，以下化合物僅為一個實例，且本申請案並非僅限於此，且亦可包括化學式1中所包括的包含附加取代基的其他化合物。
另外，藉由向化學式1的結構引入各種取代基，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用於被用來製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由向化學式1的結構引入各種取代基，可精細地控制能帶間隙（energy bandgap），且同時，可增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
本揭露的另一實施例提供一種包含由化學式1表示的雜環化合物的有機發光元件。「有機發光元件」可以例如「有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）」、「OLED」、「OLED元件」及「有機電致發光（electroluminescent，EL）元件」等用語來表達。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成與第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在另一實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的發光層材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的發光層材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的發光層材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的具體說明與以上提供的說明相同。
除了使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，可使用常見的有機發光元件製造方法及材料來製造本揭露的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，所述雜環化合物可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法而形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧方法（spray method）、輥塗（roll coating）及類似方法，但並非僅限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可以單層結構形成，但亦可以其中疊層有二或更多個有機材料層的多層式結構形成。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此，而是亦可包括更小數目的有機材料層。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含由化學式1表示的雜環化合物。當所述雜環化合物用於發光層中時，HOMO（最高佔用分子軌域）與LUMO（最低未佔用分子軌域）在空間上分離，從而使得能夠達成強電荷轉移，且因此，有機發光元件的驅動效率及壽命可變得優越。更具體而言，由於由化學式1表示的雜環化合物在作為核心結構的二苯並呋喃或二苯並噻吩結構中包含雜芳基系取代基，因此在二苯並呋喃或二苯並噻吩結構（核心結構）中電子性質得到增強，且可調節化合物的帶間隙以及三重激發態能階（T 1）值。因此，當在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物時，由於所述化合物的熱穩定性，可降低有機發光元件的驅動電壓、增強發光效率及增強有機發光元件的壽命性質。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含化學式1的雜環化合物。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含化學式1的雜環化合物作為發光層主體。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電洞傳輸輔助層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可包括一或多個有機材料層，所述有機材料層可包括電洞傳輸層，且電洞傳輸層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可包括一或多個有機材料層，所述有機材料層可包括電洞傳輸輔助層，且電洞傳輸輔助層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的一個實施例中，所述有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物，且磷光摻雜劑可與其一起使用。
作為磷光摻雜劑材料，可使用此項技術中已知的材料。舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L''M、LMX'X''、L 2MX'及L 3M表示的磷光摻雜劑材料，然而，本揭露的範圍不受該些實例所限制。
M可為銥、鉑、鋨或類似材料。
L是藉由sp 2碳及雜原子與M配位的陰離子雙牙配位子，且X可起到陷獲電子或電洞的作用。L、L'及L''的非限制性實例可包括2-(1-萘基)苯並噁唑、2-苯基苯並噁唑、2-苯基苯並噻唑、7,8-苯並喹啉、苯基吡啶、苯並噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡啶、甲苯基吡啶及類似材料。X'及X''的非限制性實例可包括乙醯丙酮化物（acetylacetonate，acac）、六氟乙醯丙酮化物、亞柳基（salicylidene）、吡啶甲酸酯（picolinate）、8-羥基喹啉酸鹽及類似材料。
磷光摻雜劑的具體實例如下所示，然而，磷光摻雜劑並非僅限於該些實例： 。
在本揭露的一個實施例中，所述有機材料層由化學式1表示的雜環化合物，且銥系摻雜劑可與其一起使用。
在本揭露的一個實施例中，作為銥系摻雜劑，可使用(piq) 2(Ir)(acac)（紅色磷光摻雜劑）。
在本揭露的一個實施例中，作為銥系摻雜劑，可使用Ir(ppy) 3（綠色磷光摻雜劑）。
在本揭露的一個實施例中，以發光層的總重量計，摻雜劑的含量可為1%至15%，較佳為2%至10%，且更佳為3%至7%。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，所述有機材料層電洞傳輸層或電洞傳輸輔助層，且電洞傳輸層或電洞傳輸輔助層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，所述有機材料層電子注入層或電子傳輸層，且電子注入層或電子傳輸層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，所述有機材料層電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，所述有機材料層電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，所述有機材料層發光層，且發光層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在根據本揭露的另一實施例的有機發光元件中，所述有機材料層發光層，發光層包含主體材料，且主體材料可包括由化學式1表示的雜環化合物。
在根據又一實施例的有機發光元件中，發光層可包含二或更多種主體材料，且主體材料中的至少一者可包括由化學式1表示的雜環化合物。
在根據又一實施例的有機發光元件中，二或更多種主體材料可被預混合並用於發光層中，且所述二或更多種主體材料中的至少一者可包括由化學式1表示的雜環化合物。
預混合意指在有機材料層上沈積所述二或更多種主體材料之前，首先將所述材料放入並混合於一個供應源中。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，提供一種有機發光元件，在所述有機發光元件中，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層更包含由以下化學式A表示的雜環化合物。 [化學式A]
在化學式A中， X 11至X 13彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CR'， X 11至X 13中的至少一者是N，且 R a1至R a3及R'彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，X 11至X 13是N或CR'，且X 11至X 13中的至少一者可為N。
在本申請案的一個實施例中，X 11至X 13可為N。
在本申請案的一個實施例中，X 11及X 12是N，且X 13可為CR'。
在本申請案的一個實施例中，X 11及X 13是N，且X 12可為CR'。
在本申請案的一個實施例中，R a1至R a3及R'彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R a1至R a3及R'彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C6至C30芳基；以及經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R a1至R a3及R'彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；以及經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R a1至R a3及R'彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由經取代或未經取代的C6至C20芳基以及經取代或未經取代的C2至C20雜芳基組成的群組。
當有機發光元件的有機材料層中包含化學式1的雜環化合物及化學式A的雜環化合物時，會獲得效率及壽命更優越的效果。此種結果可使得預測出：當同時包含所述兩種化合物時，會發生激發錯合體現象（exciplex phenomenon）。
激發錯合體現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有為施體（p-主體）HOMO能階及受體（n-主體）LUMO能階的大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，會發生反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），且因此，螢光的內部量子效率（internal quantum efficiency）可提高至100%。當具有合意的電洞傳輸能力的施體（p-主體）及具有合意的電子傳輸能力的受體（n-主體）被用作發光層的主體時，電洞被注入至p-主體且電子被注入至n-主體，且因此，驅動電壓可降低，此最終有助於增強壽命。
在本申請案的一個實施例中，化學式A可由以下化學式A-1至化學式A-4中的任一者表示。 [化學式A-1] [化學式A-2] [化學式A-3] [化學式A-4]
在化學式A-1至化學式A-4中， X 11至X 13、R a2及R a3具有與化學式A中相同的定義， X 4是O、S或CR aaR bb， R aa與R bb彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R a11至R a15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環， L a1與L a2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Ar a1是氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， m11及m21是0至2的整數，且當m11及m21為2時，括號中的取代基彼此相同或不同，且 m3是0至8的整數，且當m3為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，R a2與R a3彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R a2與R a3彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由經取代或未經取代的C6至C60芳基以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組。
在另一實施例中，R a2與R a3彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由經取代或未經取代的C6至C40芳基以及經取代或未經取代的C2至C40雜芳基組成的群組。
在另一實施例中，R a2與R a3彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：未經取代或經C6至C40芳基或C2至C40雜芳基取代的C6至C40芳基；以及C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R a2與R a3彼此相同或不同，且可各自獨立地選自由以下組成的群組：未經取代或經C6至C20芳基或C2至C20雜芳基取代的C6至C20芳基；以及C2至C20雜芳基。
在另一實施例中，R a2與R a3彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者由以下化學式B-1表示的基團。 [化學式B-1]
在化學式B-1中， X4具有與化學式A-1至化學式A-3中相同的定義， R a16選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；以及經取代或未經取代的C2至C20雜芳基， m4是0至3的整數， *是鍵合至化學式A-1至化學式A-3中的X 11與X 13之間的碳的連接點，且 環A由以下化學式B-2表示。 [化學式B-2]
在化學式B-2中， X4及R a16具有與化學式B-1中相同的定義， m5是0至4的整數，且 **是與化學式B-1的連接點。
在另一實施例中，R a2與R a3彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經苯基、萘基或咔唑基取代的苯基；萘基；聯苯基；三聯苯基；菲基；二苯並呋喃基；螺二芴基；二苯並噻吩基；二甲基苯並茚並噻吩基；或者二甲基苯並茚並呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，R'可為氫；或者氘。
在本申請案的一個實施例中，R a11至R a15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R a11至R a15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環。
在另一實施例中，R a11至R a15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環。
在另一實施例中，R a11至R a15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C6至C40芳基；以及經取代或未經取代的C2至C40雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族烴環。
在另一實施例中，R a11至R a15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；以及經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環。
在另一實施例中，R a11至R a15彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；以及經取代或未經取代的二苯並噻吩基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成苯環。
在本申請案的一個實施例中，L a1與L a2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L a1與L a2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L a1與L a2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至20伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在另一實施例中，L a1與L a2彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；或者經取代或未經取代的萘基。
在本申請案的一個實施例中，Ar a1可為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ar a1可為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar a1可為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在另一實施例中，Ar a1可為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的菲基。
在本申請案的一個實施例中，化學式A的雜環化合物可由以下化合物中的任一者表示。
另外，本申請案的另一實施例提供一種有機材料層組成物，所述組成物包含：由化學式1表示的雜環化合物；以及由化學式A表示的雜環化合物。
對由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物的具體說明與以上提供的說明相同。
在所述組成物中，由化學式1表示的雜環化合物與由化學式A表示的雜環化合物可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，所述比並非僅限於此。
當形成有機發光元件的有機材料時，可使用所述組成物，且尤其，當形成發光層的主體時，可更佳地使用所述組成物。
所述組成物具有其中簡單混合二或更多種化合物的形式，且可在形成有機發光元件的有機材料層之前混合呈粉末狀態的材料，或者可混合在恰當的溫度或更高的溫度下呈液態的化合物。所述組成物在每種材料的熔點或更低的溫度下呈固態，且當調節溫度時可保持呈液態。
所述組成物可更包含例如溶劑及添加劑等此項技術中已知的材料。
除了使用上述由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物來形成一或多個有機材料層以外，亦可使用常見的有機發光元件製造方法及材料來製造根據本申請案的一個實施例的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法將由化學式1表示的化合物及由化學式A表示的雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法意指旋轉塗佈、浸塗、噴墨印刷、網版印刷、噴霧方法、輥塗及類似方法，但並非僅限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可以單層結構形成，但亦可以其中疊層有二或更多個有機材料層的多層式結構形成。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此，而是亦可包括更小數目的有機材料層。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物及根據化學式A的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的化合物及由化學式A表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的化合物及由化學式A表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，其中有機材料層包括電洞阻擋層、電子注入層及電子傳輸層中的至少一者，且電洞阻擋層、電子注入層及電子傳輸層中的至少一者包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，其中有機材料層包括發光層，且發光層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，其中有機材料層包括發光層，發光層包含主體材料，且主體材料包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物。
圖1至圖3示出根據本揭露的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的疊層次序。然而，本申請案的範圍不旨在受該些圖式所限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本申請案。
圖1示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序疊層於基板100上的有機發光元件。然而，所述結構並非僅限於此種結構，且如圖2中所示，亦可獲得其中負電極、有機材料層及正電極依序疊層於基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層是多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受此種疊層結構所限制，且根據需要，可不包括除了發光層以外的層，且可進一步添加其他必要的功能層。
本揭露的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用根據本揭露的一個實施例的有機材料層組成物來形成一或多個有機材料層。
在本揭露的一個實施例中，所述形成有機材料層可為在預混合由化學式1表示的雜環化合物之後使用熱真空沈積方法來形成有機材料層。
預混合意味著在有機材料層上沈積由化學式1表示的雜環化合物之前，首先將所述材料放入並混合於一個供應源中。
預混合材料可被稱為根據本申請案的一個實施例的有機材料層組成物。
根據需要，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，除了由化學式1表示的雜環化合物以外的材料在下面示出，然而，該些材料僅用於例示性目的，而非用於限制本申請案的範圍，且該些材料可由此項技術中已知的材料代替。
作為正電極材料，可使用各自具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似材料，但並非僅限於此。
作為負電極材料，可使用各自具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al；以及類似材料，但並非僅限於此。
作為電洞注入層材料，可使用已知的電洞注入層材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中所述的星形猝發型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）；具有可溶性的導電聚合物，例如聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)；以及類似材料。
作為電洞傳輸層材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似材料，且亦可使用低分子材料或高分子材料。
作為電子傳輸層材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入層材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案並非僅限於此。
作為發光層材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，當被使用時，所述二或更多種發光材料可被沈積為各別的供應源，或者可被預混合並沈積為一個供應源。另外，亦可使用螢光材料作為發光層材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光層材料，可使用藉由對分別自正電極及負電極注入的電洞與電子進行結合來單獨發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料與摻雜劑材料的材料。
當混合並使用發光層材料的主體時，可混合並使用相同系列的主體，或者可混合並使用不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料及p型主體材料之中的任意二或更多種類型的材料，並將其用作發光層的主體材料。
端視所使用的材料而定，根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）或雙發射型（dual-emission type）。
根據本揭露的一個實施例的雜環化合物亦可基於與有機發光元件中的原理相似的原理而用於包括有機太陽電池、有機光導體（organic photo conductor）、有機電晶體及類似組件的有機電子元件中。
在下文中，提供較佳實例來幫助理解本揭露，然而，提供以下實例僅是為了更易於理解本揭露，且本揭露並非僅限於此。 ＜ 製備例 ＞ ＜ 製備例 1＞ 化合物 1-1 的製備 1 ）化合物 C1 的製備
將化合物A1（10.0克，35.5毫莫耳）、化合物B1（6.01克，35.5毫莫耳）、Pd(OAc) 2（0.40克，1.78毫莫耳）、4,5-雙(二苯基膦)-9,9-二甲基呫噸（4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene，Xantphos）（2.05克，3.55毫莫耳）、NaO tBu（6.82克，71.0毫莫耳）及甲苯（100毫升）引入至250毫升圓底燒瓶，並將混合物迴流了2小時。反應完成後，將溫度降低至室溫，並使用二氯甲烷（methylene chloride，MC）對所得物進行了矽藻土過濾。對所得物進行了濃縮，且然後使用管柱（column）在MC:己烷=1:2的條件下進行了分離，以獲得化合物C1（8.15克，22.0毫莫耳，收率：62%）。 2 ）化合物 E1 的製備
將化合物A1（20.0克，71.0毫莫耳）、化合物D1（16.6克，78.1毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（4.10克，3.55毫莫耳）、K 2CO 3（19.6克，142毫莫耳）、蒸餾水（60毫升）及二噁烷（200毫升）引入至500毫升圓底燒瓶，並將混合物迴流了2小時。反應完成後，將溫度降低至室溫，並利用蒸餾水及甲醇對混合物進行了洗滌。使用旋轉蒸發器移除了溶劑，且然後利用甲苯對所得物進行了重結晶，以獲得化合物E1（22.0克，59.7毫莫耳，收率：84%）。 3 ）化合物 F1 的製備
將化合物E1（22.0克，59.7毫莫耳）、B 2pin 2（22.7克，89.5毫莫耳）、Pd 2dba 3（2.73克，2.99毫莫耳）、2-二環己基膦-2',6'-二甲氧基聯苯（2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl，Sphos）（2.45克，5.97毫莫耳）、KOAc（11.7克，119毫莫耳）及二噁烷（220毫升）引入至1升圓底燒瓶，並將混合物迴流了4小時。反應完成後，使用MC（二氯甲烷）藉由趁熱減壓過濾而移除了鹽。對所得物進行了濃縮，且然後使用管柱在MC:己烷=1:3的條件下進行了分離，以獲得化合物F1（14.3克，31.0毫莫耳，收率：52%）。 4 ）化合物 1-1 的製備
將化合物C1（8.15克，22.0毫莫耳）、化合物F1（10.7克，23.1毫莫耳）、Pd 2dba 3（1.01克，1.10毫莫耳）、二環己基(2',4',6'-三異丙基-[1,1'-聯苯基]-2-基)膦（dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine，Xphos）（1.05克，2.20毫莫耳）、NaOH（1.76克，44.0毫莫耳）、H 2O（24毫升）及二噁烷（82毫升）引入至250毫升圓底燒瓶，並將混合物迴流了4小時。反應完成後，利用MC（二氯甲烷）對所得物進行了萃取。對所得物進行了濃縮，且然後使用管柱在MC:己烷=1:3的條件下進行了分離，以獲得化合物1-1（11.9克，17.8毫莫耳，收率：81%）。 ＜ 製備例 2＞ 化合物 1-2 、 1-12 、 1-13 、 1-15 、 1-30 、 1-32 、 1-33 、 1-49 、 1-57 、 1-65 、 1-66 、 1-76 、 1-80 、 1-99 、 1-109 、 1-112 、 1-127 、 1-139 、 1-145 、 1-167 、 1-169 、 1-178 、 1-202 、 1-226 、 1-230 、 1-249 、 1-265 、 1-268 、 1-287 、 1-327 、 1-336 、 1-340 及 G1 的製備
除了使用下表1所示化合物A1至F1代替化合物A1至F1以外，以與化合物1-1的製備中相同的方式合成出了化合物1-2、1-12、1-13、1-15、1-30、1-32、1-33、1-49、1-57、1-65、1-66、1-76、1-80、1-99、1-109、1-112、1-127、1-139、1-145、1-167、1-169、1-178、1-202、1-226、1-230、1-249、1-265、1-268、1-287、1-327、1-336、1-340及G1。 [表1]
化合物 化合物A1 化合物B1 化合物C1 化合物D1 化合物E1 化合物F1 收率
1-2 23%
1-12 31%
1-13 27%
1-15 25%
1-18 26%
1-30 23%
1-32 19%
1-33 20%
1-49 24%
1-57 22%
1-65 23%
1-66 31%
1-76 34%
1-80 20%
1-99 21%
1-109 19%
1-112 25%
1-127 23%
1-139 22%
1-145 18%
1-167 31%
1-169 23%
1-178 25%
1-202 21%
1-226 25%
1-230 33%
1-249 19%
1-265 27%
1-268 34%
1-287 36%
1-327 24%
1-336 33%
1-340 29%
G1 22%
＜ 製備例 3＞ 化合物 1-86 的製備
將化合物G1（10.0克，15.0毫莫耳）及苯-d6（100毫升）引入至1升圓底燒瓶，並向其緩慢滴加了TfOH（三氟甲磺酸）（9毫升）。將混合物在80℃下攪拌了1小時（h）。反應完成後，將所得物冷卻至室溫，並使用二氯甲烷（MC）進行了矽藻土過濾。對所得物進行了濃縮，且然後使用管柱在MC:己烷=1:3的條件下進行了分離，以獲得化合物1-86（8.68克，12.5毫莫耳，83%）。 ＜ 製備例 4＞ 化合物 1-192 及 1-271 的製備
除了使用下表2所示化合物G代替化合物G以外，以與化合物1-86的製備中相同的方式合成出了化合物1-192及1-271。 [表2]
化合物編號 化合物G 目標化合物 收率
1-192 89%
1-271 77%
＜ 製備例 5＞ 化合物 2-1 的製備 1 ）中間體 2-1-2 的製備
將1-溴-3-氯二苯並[b,d]呋喃（10.0克，35.5毫莫耳）、B 2pin 2（13.5克，53.3毫莫耳）、Pd(dppf)Cl 2（1.30克，1.78毫莫耳）及KOAc（10.2克，107毫莫耳）引入至二噁烷（100毫升），並將混合物在100℃下攪拌了2小時。趁熱對所得物進行了過濾，並利用二氯甲烷（dichloromethane，DCM）進行了數次洗滌。對濾液進行了減壓濃縮，且然後進行了矽膠過濾。對所得物進行了減壓濃縮，以獲得中間體2-1-2（10.1克，87%）。 2 ）中間體 2-1-1 的製備
將中間體2-1-2（10.1克，30.7毫莫耳）、2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪（11.3克，30.7毫莫耳）、Pd(PPh 3) 4（1.77克，1.54毫莫耳）及K 2CO 3（12.7克，92.1毫莫耳）引入至二噁烷/H 2O（100毫升/30毫升），並將混合物在100℃下攪拌了2小時。將反應溶液冷卻至室溫，並對所生產出的固體進行了過濾，以獲得中間體2-1-1（12.8克，80%）。 3 ）化合物 2-1 的製備
將中間體2-1-1（14.8克，27.7毫莫耳）、苯基硼酸（3.72克，30.5毫莫耳）、Pd 2dba 3（1.27克，0.05毫莫耳）、Xphos（1.32克，2.77毫莫耳）及NaOH（2.22克，55.4毫莫耳）引入至二噁烷/H 2O，並將混合物在130℃下攪拌了3小時。將所得物冷卻至室溫，並對所生產出的固體進行了過濾。對所得物進行了矽膠過濾，以獲得化合物2-1（7.36克，74%）。 ＜ 製備例 6＞ 化合物 2-3 、 2-5 、 2-8 、 2-21 及 2-30 的製備
除了使用下表3所示A、B及C作為中間體以外，以與製備例5的化合物2-1的製備中相同的方式合成出了以下化合物。 [表3]
化合物 A B C 收率
2-3 80%
2-5 77%
2-8 87%
2-21 82%
2-30 83%
除了製備例1至製備例5及表1至表3中闡述的化合物以外的其餘化合物亦是以與上述製備例中相同的方式製備，且合成所得物示出於下表4及表5中。下表4示出 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl 3，400百萬赫）的量測值，且下表5示出場脫附質譜術（field desorption-mass spectrometry，FD-MS）（FD-MS：場脫附質譜術）的量測值。化合物1-86、1-192及1-271中不存在 1H，且跳過了 1H NMR（CDCl 3，400百萬赫）量測。 [表4]
化合物 1H NMR（CDCl 3，400百万赫）
1-1 δ=8.22~8.20(d, 1H), 8.09~8.07(d, 1H), 7.77~7.68(m, 6H), 7.66~7.58(m, 4H), 7.54~7.44(m, 9H), 7.42~7.36(m, 3H), 7.29~7.26(m, 3H), 7.24~7.22(d, 1H), 7.17~7.15(d, 1H)
1-2 δ=8.56(s, 1H), 8.25~8.23(d, 1H), 8.11~8.09(d, 1H), 8.05~8.03(d, 1H), 8.01~7.99(d, 1H), 7.86~7.81(m, 3H), 7.75~7.71(m, 5H), 7.67~7.63(m, 7H), 7.54~7.50(m, 7H), 7.45~7.38(m, 2H)
1-12 δ=8.55(d, 1H), 8.32(d, 1H), 8.08~7.98(m, 6H), 7.88~7.79(m, 3H), 7.70(t, 1H), 7.64(s, 1H), 7.54~7.24(m, 10H), 7.08~7.00(m, 6H)
1-13 δ=8.55(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.32(d, 1H), 8.08~7.93(m, 7H), 7.70~7.68(m, 3H), 7.56~7.49(m, 3H), 7.34(t, 1H), 7.25~7.24(m, 5H), 7.08~6.91(m, 7H)
1-15 δ=8.08~7.98(m, 7H), 7.82~7.76(m, 4H), 7.57~7.51(m, 4H), 7.39~7.24(m, 6H), 7.08~7.00(m, 3H), 6.91~6.85(m, 2H), 6.76(t, 1H)
1-18 δ=8.55(d, 1H), 8.32~8.17(m, 5H), 7.98~7.95(m, 2H), 7.88~7.70(m,5H), 7.54(d, 1H), 7.41~7.24(m, 7H), 7.08~7.00(m, 6H)
1-30 δ=8.08~7.98(m, 3H), 7.88~7.76(m, 6H), 7.69(d, 1H), 7.57~7.51(m, 3H), 7.39~7.24(m, 6H), 7.10~7.00(m, 7H), 6.91(d, 1H), 1.33(s, 9H)
1-32 δ =8.17~8.15 (d, 1H), 8.12~8.10 (d, 2H), 8.06~8.04 (d, 1H), 7.79~7.75 (m, 3H), 7.73~7.52 (m, 13H), 7.43~7.40 (m, 7H), 7.21~7.19 (d, 2H)
1-33 δ=8.12~8.10(d, 1H), 8.08~8.03(m, 2H), 7.94~7.85(m, 3H), 7.78~7.55(m, 7H), 7.52~7.47(m, 5H), 7.34~7.22(m, 7H), 7.19~7.17(d, 1H), 7.12~6.90(m, 3H)
1-49 δ=8.09~8.01(m, 3H), 7.83~7.78(m, 4H), 7.72~7.67(m, 4H), 7.58~7.56(d, 1H), 7.51~7.48(m, 6H), 7.33~7.26(m, 6H), 7.23~6.92(m, 5H)
1-57 δ=8.28(s, 1H), 8.14~8.12(d, 1H), 7.85~7.81(m, 5H), 7.70~7.59(m, 12H), 7.57~7.40(m, 5H), 7.27~7.25(m, 4H), 7.13~7.11(t, 1H)
1-65 δ=8.15~8.13(d, 1H), 8.09~8.07(d, 1H), 7.82~7.80(d, 1H), 7.78~7.76(d, 1H), 7.74~7.72(m, 4H), 7.70~7.55(m, 11H), 7.49~7.41(m, 6H), 7.16~7.12(m, 4H)
1-66 δ=8.55(d, 2H), 8.32(d, 2H), 8.22(s, 1H), 8.03~7.98(m, 2H), 7.88~7.70(m, 7H), 7.56~7.54(m, 2H), 7.39~7.24(m, 6H), 7.08~6.97(m, 7H)
1-76 δ=8.22(s, 1H), 8.08~7.98(m, 6H), 7.88~7.76(m, 5H), 7.56~7.51(m, 4H), 7.39(t, 1H), 7.31(t, 1H), 6.97(d, 1H)
1-80 δ=8.16~8.14(d, 1H), 8.10~8.08(d, 1H), 7.85~7.82(d, 2H), 7.77~7.70(m, 7H), 7.69~7.60(m, 3H), 7.58~7.51(m, 8H), 7.45~7.43(m, 6H), 7.21~7.19(d, 1H)
1-99 δ=8.78(s, 1H), 8.18~8.16(d, 1H), 8.13~8.11(d, 1H), 8.06~8.02(m, 4H), 7.82~7.77(m, 3H), 7.73~7.71(d, 1H), 7.67~7.62(m, 8H), 7.55~7.49(m, 6H), 7.45~7.34(m, 4H)
1-109 δ=7.80~7.47(m, 3H), 7.67~7.55(m, 10H), 7.50~7.47(d, 2H), 7.36~7.32(m, 2H), 7.25~7.13(m, 9H), 7.02~7.00(d, 1H), 6.97~6.95(m, 2H)
1-112 δ=8.52~8.50(d, 1H), 8.17~8.15(m, 3H), 8.10~8.09(d, 1H), 8.02~8.00(d, 1H), 7.77~7.66(m, 6H), 7.62~7.51(m, 9H), 7.49~7.39(m, 6H), 7.19~7.17(m, 2H)
1-127 δ=8.15~8.13(d, 2H), 7.96(s, 1H), 7.90~7.81(m, 3H), 7.70~7.58(m, 10H), 7.56~7.50(m, 5H), 7.47~7.26(m, 8H)
1-139 δ=8.16~8.14(d, 1H), 8.09~8.07(d, 1H), 7.88(s, 1H), 7.82~7.80(d, 1H), 7.73~7.54(m, 14H), 7.52~7.40(m, 3H), 7.38~7.24(m, 8H)
1-145 δ=8.39(s, 1H), 8.22~8.20(d, 1H), 7.91~7.89(m, 5H), 7.78~7.75(m, 5H), 7.65~7.53(m, 13H), 7.46~7.44(m, 2H), 7.19~7.17(m, 2H)
1-167 δ=8.03~7.98(m, 4H), 7.82~7.54(m, 11H), 7.39~7.28(m, 3H), 6.97(d, 1H)
1-169 δ=8.40 ~8.38(d, 1H), 8.26(s, 1H), 8.01~7.99(d, 1H), 7.83~7.81(m, 2H), 7.77(s, 2H), 7.69~7.48(m, 14H), 7.42~7.38(m, 6H), 7.23~7.19(m, 2H)
1-178 δ=7.24(t, 4H), 7.08(d, 4H), 7.00(t, 2H)
1-202 δ=8.55(s, 1H), 8.24~8.22(d, 1H), 8.10~8.08(d, 1H), 8.06~8.04(d, 1H), 8.01~7.99(d, 1H), 7.87~7.82(m, 3H), 7.76~7.70(m, 5H), 7.66~7.60(m, 8H), 7.55~7.49(m, 8H), 7.44~7.38(m, 2H)
1-226 δ=8.65~8.63(d, 1H), 8.44~8.42(d, 1H), 8.21(s, 1H), 8.20~8.18(m, 2H), 8.00~7.98(m, 4H), 7.84~7.82(d, 1H), 7.74~7.72(d, 1H), 7.70~7.62(m, 9H), 7.56~7.49(m, 5H), 7.42~7.39(m, 3H), 7.27~7.25(d, 1H)
1-230 δ=8.08~7.98(m, 4H), 7.82~7.69(m, 11H), 7.57~7.25(m, 15H), 7.11(s, 2H), 6.91(d, 1H)
1-249 δ=8.07~8.00(m, 3H), 7.82~7.77(m, 4H), 7.73~7.68(m, 4H), 7.59~7.57(d, 1H), 7.52~7.49(m, 7H), 7.40~7.30(m, 7H), 7.25~7.16(m, 5H)
1-265 δ=8.98(d, 1H), 8.84(d, 1H), 8.08~7.54(m, 21H), 7.39~7.24(m, 6H), 7.08~6.91(m, 4H)
1-268 δ=8.31(d, 2H), 8.08~7.98(m, 8H), 7.82(d, 1H), 7.76(s, 1H), 7.64(d, 1H), 7.54~7.49(m, 5H), 7.39~7.24(m, 6H), 7.08~6.97(m, 4H)
1-287 δ=8.24~7.99(m, 10H), 7.82~7.70(m, 5H), 7.54~7.40(m, 8H), 7.24~7.21(m, 3H), 7.11~7.00(m, 4H)
1-327 δ=8.14~8.12(d, 2H), 7.95(s, 1H), 7.89~7.80(m, 4H), 7.71~7.59(m, 11H), 7.57~7.51(m, 6H), 7.48~7.29(m, 9H)
1-336 δ=8.55(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.37~8.17(m, 7H), 8.03(d, 1H), 7.94~7.93(m, 2H), 7.78~7.40(m, 22H), 7.11(s, 1H)
1-340 δ=8.22(s, 1H), 8.03~7.98(m, 4H), 7.88~7.69(m, 9H), 7.57~7.24(m, 17H), 7.08~6.97(m, 4H)
2-1 δ=9.10~9.08(d, 2H), 8.52~8.50(d, 2H), 8.18~7.99(m, 7H), 7.88~7.73(m, 4H), 7.60~7.30(m, 10H)
2-3 δ=8.34~8.32(d, 4H), 7.97~7.95(d, 1H), 7.87~7.73(m, 4H), 7.54~7.26(m, 16H)
2-5 δ=8.37~8.29(m, 5H), 7.86~7.73(m, 4H), 7.53~7.39(m, 14H)
2-8 δ=8.37~8.23(m, 5H), 7.86~7.74(m, 8H), 7.50~7.39(m, 12H), 7.26~7.22(m, 6H)
2-21 δ=8.98~8.96(d, 2H), 8.40~8.38(d, 4H), 7.79~7.73(m, 4H), 7.58~7.40(m, 12H), 7.26~7.24(m, 5H)
2-30 δ=8.99~8.97(d, 2H), 8.35~8.33(d, 2H), 8.25~8.23(d, 2H), 7.84~7.66(m, 7H), 7.51~7.40(m, 11H), 7.33~7.24(m, 3H)
[表5]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1-1 m/z=667.19(C48H29NO3, 667.21) 1-167 m/z=677.28(C48H19D10NO3, 677.83)
1-2 m/z=683.12(C48H29NO2S, 683.19) 1-169 m/z=667.23(C48H29NO3, 667.21)
1-12 m/z=683.19(C48H29NO2S, 683.83) 1-178 m/z=686.33(C48H10D19NO3, 686.88)
1-13 m/z=699.17(C48H29NOS2, 699.89) 1-192 m/z=744.33(C48D29NS3, 745.12)
1-15 m/z=685.21(C48H28FNO3, 685.75) 1-202 m/z=733.20(C52H31NO2S, 733.20)
1-18 m/z=699.17(C48H29NOS2, 699.89) 1-226 m/z=717.28(C52H31NO3, 717.23)
1-30 m/z=723.28(C52H37NO3, 723.87) 1-230 m/z=767.25(C56H33NO3, 767.88)
1-32 m/z=667.19(C48H29NO3, 667.21) 1-249 m/z=717.24(C52H31NO3, 717.23)
1-33 m/z=667.23(C48H29NO3, 667.21) 1-265 m/z=767.25(C56H33NO3, 767.88)
1-49 m/z=667.24(C48H29NO3, 667.21) 1-268 m/z=791.25(C58H33NO3, 791.91)
1-57 m/z=667.24(C48H29NO3, 667.21) 1-271 m/z=764.40(C52D31NO2S, 765.07)
1-65 m/z=667.21(C48H29NO3, 667.21) 1-287 m/z=767.18(C52H30FNOS2, 767.94)
1-66 m/z=683.19(C48H29NO2S, 683.83) 1-327 m/z=743.29(C54H33NO3, 743.24)
1-76 m/z=677.28(C48H19D10NO3, 677.83) 1-336 m/z=841.19(C58H35NS3, 842.10)
1-80 m/z=667.21(C48H29NO3, 667.21) 1-340 m/z=819.28(C60H37NO3, 819.96)
1-86 m/z=687.42(C48D29NO3, 696.39) 2-1 m/z=575.20(C41H25N3O, 575.67)
1-99 m/z=667.21(C48H29NO3, 667.21) 2-3 m/z=551.20(C39H25N3O, 551.19)
1-109 m/z=667.24(C48H29NO3, 667.21) 2-5 m/z=525.18(C37H23N3O, 525.18)
1-112 m/z=667.23(C48H29NO3, 667.21) 2-8 m/z=677.25(C49H31N3O, 677.24)
1-127 m/z=667.24(C48H29NO3, 667.21) 2-21 m/z=601.22(C43H27N3O, 601.21)
1-139 m/z=667.18(C48H29NO3, 667.21) 2-30 m/z=601.22(C43H27N3O, 601.21)
1-145 m/z=667.19(C48H29NO3, 667.21)      
＜ 實驗例 1＞ （ 1 ）有機發光元件（紅色主體）的製造
用蒸餾水對上面塗佈有厚度為1,500埃的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板進行了超音波清潔。當用蒸餾水清潔完成時，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對基板進行了超音波清潔，然後進行了乾燥，且然後在紫外線（ultraviolet，UV）清潔器中使用UV使其經歷了5分鐘的紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處置。在此之後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），然後使其在真空下經歷電漿處置以提高ITO功函數及移除殘留膜，並轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在透明ITO電極（正電極）上，形成了作為電洞注入層的4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA）及作為電洞傳輸層的N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB），所述2-TNATA及所述NPB是共用層。
如下所述，在2-TNATA及NPB上熱真空沈積了發光層。作為發光層，沈積了厚度為500埃的在下表5中闡述的化合物作為主體，並以相對於主體重量而言為3重量%的量摻雜並沈積了[(piq) 2(Ir)(acac)]（紅色磷光摻雜劑）。在此之後，在發光層上沈積了厚度為60埃的浴銅靈（bathocuproine，BCP）作為電洞阻擋層，且沈積了厚度為200埃的Alq 3作為電子傳輸層。最後，在電子傳輸層上沈積了厚度為10埃的氟化鋰（LiF）以形成電子注入層，且然後在電子注入層上沈積了厚度為1,200埃的鋁（Al）負電極以形成負電極，且作為結果，製造出了有機發光元件。
同時，對於欲用於製造OLED的每種材料，對製造OLED所需的所有有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行了真空昇華純化。 （ 2 ）有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機發光元件中的每一者，使用由邁克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，藉由由邁克科學公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m 2）時的T 90。本揭露的有機電致發光元件的性質示出於下表6中。在本文中，T 90意指壽命（單位：h，小時），即亮度相對於初始亮度而言變為90%所花費的時間。 [表6]
   化合物 比 （P:N） 驅動電壓 （伏） 效率 （坎德拉/面積） 色座標 (x, y) 壽命 （T 90）
比較例1 A    4.81 11.7 (0.685, 0.315) 8
比較例2 B    4.52 10.6 (0.685, 0.315) 9
比較例3 C    4.69 11.8 (0.685, 0.315) 8
比較例4 D    4.96 10.1 (0.685, 0.315) 7
比較例5 A:2-1 1:1 3.65 31.7 (0.685, 0.315) 49
比較例6 D:2-21 1:1 3.27 40.3 (0.685, 0.315) 105
實例1 1-1    4.26 17.9 (0.685, 0.315) 10
實例2 1-2    4.17 21.5 (0.685, 0.315) 10
實例3 1-12    4.22 19.8 (0.684, 0.315) 12
實例4 1-13    4.28 23.1 (0.683, 0.316) 11
實例5 1-15    4.26 17.6 (0.685, 0.315) 30
實例6 1-18    4.19 22.4 (0.685, 0.315) 13
實例7 1-30    4.21 24.1 (0.684, 0.315) 12
實例8 1-32    4.30 23.5 (0.685, 0.315) 21
實例9 1-33    4.28 14.9 (0.685, 0.315) 20
實例10 1-49    4.21 14.2 (0.685, 0.315) 15
實例11 1-57    4.32 22.8 (0.685, 0.315) 23
實例12 1-65    4.33 23.2 (0.685, 0.315) 10
實例13 1-66    4.19 20.7 (0.683, 0.315) 13
實例14 1-76    4.29 22.7 (0.685, 0.315) 22
實例15 1-80    4.26 29.8 (0.685, 0.315) 10
實例16 1-86    4.18 22.6 (0.685, 0.315) 27
實例17 1-99    3.71 23.5 (0.685, 0.315) 11
實例18 1-109    4.12 24.7 (0.685, 0.315) 10
實例19 1-112    3.89 15.1 (0.685, 0.315) 11
實例20 1-127    4.05 16.4 (0.685, 0.315) 10
實例21 1-139    3.98 16.5 (0.685, 0.315) 11
實例22 1-145    4.16 25.6 (0.685, 0.315) 11
實例23 1-167    4.03 15.9 (0.685, 0.315) 24
實例24 1-169    4.02 18.0 (0.685, 0.315) 10
實例25 1-178    4.18 22.6 (0.685, 0.315) 17
實例26 1-192    4.28 23.3 (0.684, 0.315) 28
實例27 1-202    3.93 19.8 (0.685, 0.315) 13
實例28 1-226    4.18 17.9 (0.685, 0.315) 10
實例29 1-230    4.12 24.5 (0.685, 0.314) 13
實例30 1-249    3.86 21.3 (0.685, 0.315) 11
實例31 1-265    4.12 25.5 (0.684, 0.315) 12
實例32 1-268    4.22 19.7 (0.685, 0.317) 14
實例33 1-271    4.14 21.2 (0.685, 0.317) 27
實例34 1-287    4.23 20.9 (0.685, 0.314) 23
實例35 1-327    3.94 25.5 (0.685, 0.315) 12
實例36 1-336    4.30 23.1 (0.684, 0.315) 10
實例37 1-340    3.98 23.8 (0.685, 0.316) 16
實例38 1-1:2-1 1:2 2.55 63.7 (0.685, 0.315) 177
實例39 1:1 2.40 62.1 (0.685, 0.315) 178
實例40 2:1 2.45 61.5 (0.685, 0.315) 180
實例41 1-32:2-3 1:1 2.99 58.5 (0.685, 0.315) 231
實例42 1-57:2-3 1:2 2.55 60.8 (0.685, 0.315) 229
實例43 1:1 2.58 59.3 (0.685, 0.315) 235
實例44 2:1 2.75 54.1 (0.685, 0.315) 228
實例45 1-65:2-5 1:1 2.45 63.0 (0.685, 0.315) 198
實例46 1-86:2-5 1:1 2.80 64.1 (0.685, 0.315) 229
實例47 1-109:2-8 1:1 2.43 61.1 (0.685, 0.315) 354
實例48 1-127:2-8 1:1 2.40 58.3 (0.685, 0.315) 383
實例49 1-139:2-8 1:2 2.40 54.1 (0.685, 0.315) 251
實例50 1:1 2.35 59.5 (0.685, 0.315) 270
實例51 2:1 2.36 60.2 (0.685, 0.315) 298
實例52 1-169:2-21 1:1 2.38 61.0 (0.685, 0.315) 243
實例53 1-202:2-21 1:1 2.40 59.6 (0.685, 0.315) 234
實例54 1-226:2-30 1:1 2.51 57.7 (0.685, 0.315) 243
實例55 1-249:2-30 1:2 2.41 56.0 (0.685, 0.315) 185
實例56 1:1 2.60 55.4 (0.685, 0.315) 234
實例57 2:1 2.45 53.9 (0.685, 0.315) 194
表5中所使用的化合物A至化合物D如下。
如自表6所示結果看出，可辨識出相較於比較例1至比較例6的有機發光元件而言，使用本申請案的由化學式1表示的雜環化合物作為有機發光元件的有機材料層（尤其是作為發光層的主體）的實例1至實例53具有改善的驅動電壓及效率。
換言之，相較於比較例1至比較例6中所使用的化合物A至化合物D而言，可辨識出相較於在咔唑化合物中而言，在實例1至實例40中所使用的本揭露的由化學式1表示的芳基胺化合物中，在特定位置處進行取代的芳基胺基的強電洞轉移（hole transfer，HT）性質會減輕摻雜劑中發生的電洞阻擋（電洞陷阱（hole trap））現象。
另外，不同於化合物A至化合物D，本揭露的化合物不具有線性結構，且具有類似於化學式1的立體排列形式，藉此具有高的熱穩定性。另外，可辨識出由於藉由在空間上分離HOMO（最高佔用分子軌域）與LUMO（最低未佔用分子軌域）可達成強電荷轉移，因此所述化合物適合作為紅色主體材料，且當用作有機發光元件中的有機材料時，可預期高效率。
100:基板 200:正電極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:負電極
圖1至圖3是各自示意性地示出根據本揭露一個實施例的有機發光元件的疊層結構的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極

Claims (16)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1] 其中，在化學式1中， X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為O或S； Ar 1與Ar 2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且R101、R102及R103各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的具有6至60個碳原子的伸芳基；或者經取代或未經取代的具有2至60個碳原子的伸雜芳基； a至e彼此相同或不同，且各自獨立地為0至3的整數； f是0至4的整數； m1與m2彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4的整數；並且 n1與n2彼此相同或不同，且各自獨立地為1至5的整數。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-1至化學式1-8表示： [化學式1-1] [化學式1-2] [化學式1-3] [化學式1-4] [化學式1-5] [化學式1-6] [化學式1-7] [化學式1-8] 在化學式1-1至化學式1-8中， X1至X3、Ar 1及Ar 2、R1至R6、L1及L2、a至f、m1及m2以及n1及n2具有與化學式1中相同的定義。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中Ar 1與Ar 2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C30烷基；經取代或未經取代的C2至C30烯基；經取代或未經取代的C2至C30炔基；經取代或未經取代的C1至C30烷氧基；經取代或未經取代的C3至C30環烷基；經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；經取代或未經取代的C2至C30雜芳基；-P(=O)R101R102；以及-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C30雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同，且R101、R102及R103各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C2至C20烯基；經取代或未經取代的C2至C20炔基；經取代或未經取代的C1至C20烷氧基；經取代或未經取代的C3至C20環烷基；經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；以及經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中R1至R6彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫、氘及鹵素組成的群組。
  7. 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述由化學式1表示的雜環化合物不包含氘作為取代基，或者以氫原子與氘原子的總數計，具有1%至100%的氘含量。
  8. 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述由化學式1表示的雜環化合物由以下化合物中的任一者表示： 。
  9. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至8中任一項所述的雜環化合物。
  10. 如請求項9所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述由化學式1表示的雜環化合物。
  11. 如請求項9所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包括所述由化學式1表示的雜環化合物。
  12. 如請求項9所述的有機發光元件，其中所述有機材料層更包含由以下化學式A表示的雜環化合物： [化學式A] 在化學式A中， X 11至X 13彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CR'； X 11至X 13中的至少一者是N；並且 R a1至R a3及R'彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  13. 如請求項12所述的有機發光元件，其中所述由化學式A表示的雜環化合物由以下化合物中的任一者表示： 。
  14. 如請求項9所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電洞傳輸輔助層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
  15. 一種有機材料層組成物，所述組成物包含： 如請求項1至8中任一項所述的雜環化合物；以及 由以下化學式A表示的雜環化合物： [化學式A] 其中，在化學式A中， X 11至X 13彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CR'； X 11至X 13中的至少一者是N；並且 R a1至R a3及R'彼此相同或不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  16. 如請求項15所述的組成物，其中，在所述組成物中，所述由化學式1表示的雜環化合物與所述由化學式A表示的雜環化合物具有1:10至10:1的重量比。
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KR102562015B1 (ko) * 2020-07-27 2023-08-01 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물

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