TW202406909A - 雜環化合物以及包括其之有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本揭露是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物以及包括其之有機發光元件。

Description

雜環化合物以及包括其之有機發光元件
本申請案主張於2022年5月2日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2022-0054354號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本揭露是有關於一種雜環化合物以及包括其之有機發光元件。
有機發光元件（organic light emitting device，OLED）是一種自發光顯示元件，且所具有的優點是具有寬的視角及高的響應速度以及具有極佳的對比度。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中結合成對，且然後當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要以單層或多層形成。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用各自能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用各自能夠發揮基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入及類似作用等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為了增強有機發光元件的效能、壽命或效率，一直持續需要開發有機薄膜材料。 先前技術文件 專利文件 美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本揭露的目的是提供一種雜環化合物以及包括其之有機發光元件。 [技術解決方案]
為了達成所述目的，本揭露的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
在化學式1中， R1至R7彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、-P(=O)R101R102、-SiR101R102R103、以及由以下化學式2表示的基團組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R1至R5中的至少一者是由以下化學式2表示的基團， a是為0至4的整數，且當a為2或大於2時，R6彼此相同或不同，且 Ar1是經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， [化學式2] L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基、或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， b是為0至5的整數，當b為2或大於2時，L1彼此相同或不同， c是為0至5的整數，且當c為2或大於2時，L2彼此相同或不同， d是為0至5的整數，且當d為2或大於2時，L3彼此相同或不同，且 Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
另外，本揭露提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括： 第一電極； 第二電極，被設置成與第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間， 其中所述一或多個有機材料層中的至少一者包含由化學式1表示的雜環化合物。
另外，本揭露提供一種有機發光元件，其中有機材料層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包含所述雜環化合物。
另外，本揭露提供一種有機發光元件，其中有機材料層包括電子阻擋層，且所述電子阻擋層包含所述雜環化合物。 [有利效果]
本說明書中所闡述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層材料。所述化合物能夠在有機發光元件中發揮電洞注入層材料、電子阻擋層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料、電洞阻擋層材料、電子注入層材料及類似材料的作用。尤其，所述化合物可用作有機發光元件的電洞傳輸層材料、電子阻擋層材料或發光層材料。
具體而言，由化學式1表示的雜環化合物具有高的電洞遷移率（hole mobility），且具有恰當的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能階及高的最低未佔用分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能階，藉此降低驅動電壓，並增強發光效率性質及壽命性質。
在下文中，將更詳細地闡述本揭露。
在本說明書中，用語「取代（substitution）」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（亦即，取代基能夠進行取代的位置）即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指經選自由氘、鹵素、氰基、C1至C60直鏈或支鏈烷基、C2至C60直鏈或支鏈烯基、C2至C60直鏈或支鏈炔基、C3至C60單環或多環環烷基、C2至C60單環或多環雜環烷基、C6至C60單環或多環芳基、C2至C60單環或多環雜芳基、-SiRR'R''、-P(=O)RR'、C1至C20烷基胺基、C6至C60單環或多環芳基胺基及C2至C60單環或多環雜芳基胺基組成的群組的一或多個取代基取代或未經取代，或者經其中選自以上例舉的取代基之中的二或更多個取代基被連結的取代基取代或未經取代。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1個至60個碳原子的直鏈或支鏈形式，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。烷基的具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或支鏈形式，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。烯基的具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2個至60個碳原子的直鏈或支鏈形式，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀烷氧基。烷氧基的碳原子數並無特別限制，但較佳為1至20。烷氧基的具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3個至60個碳原子的單環或多環基團，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環基團意指其中環烷基與其他環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳原子數可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。環烷基的具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2個至60個碳原子的單環或多環基團，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環基團意指其中雜環烷基與其他環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環基團，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環基團意指其中芳基與其他環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，所述其他環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基可包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺環二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。具體而言，氧化膦基可經芳基取代，且作為芳基，可應用上述實例。氧化膦基的實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基為包含Si且具有直接連結為自由基的Si原子的取代基，且由-SiR101R102R103表示。R101至R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵合以形成環。
當芴基被取代時，可包括 、 、 、 、 、 及類似基團，然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，螺環基是包括螺環結構的基團，且可具有15個至60個碳原子。舉例而言，螺環基可包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵合至芴基的結構。具體而言，螺環基可包括以下結構式的基團中的任一者。
在本說明書中，雜芳基包含S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環基團，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環基團意指其中雜芳基與其他環狀基直接連結或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基（quinazolinyl group）、異喹唑啉基、喹唑啉基（quinozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基（phenanthridinyl group）、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、2-吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、-NH 2、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基、以及芳基雜芳基胺基組成的群組，且碳原子數並不特別限於此，但較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基及類似基團，但並非僅限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵合位點的芳基，即二價基團。除了各自為二價基團的伸芳基以外，可對伸芳基應用以上提供的關於芳基的說明。另外，伸雜芳基意指具有兩個鍵合位點的雜芳基，即二價基團。除了各自為二價基團的伸雜芳基以外，可對伸雜芳基應用以上提供的關於雜芳基的說明。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指取代與被對應取代基取代的原子直接連結的原子的取代基、在空間上位置最接近對應取代基的取代基、或取代被對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，在苯環中鄰位處進行取代的兩個取代基以及在脂族環中相同碳處進行取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本揭露中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」意味著氫原子鍵合至碳原子。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本揭露的一個實施例中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」可意味著可作為取代基的位置皆為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本揭露的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指明取代基的情形」中，當未明確排除氘（例如，「氘含量為0%」、「氫含量為100%」或「取代基皆為氫」）時，氫與氘可在化合物中互換使用。
在本揭露的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，且可被表達為氫-2，且其元素符號亦可被寫為D或 2H。
在本揭露的一個實施例中，同位素意指具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本揭露的一個實施例中，當基礎化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且該些取代基之中的特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由 表示的苯基中具有20%的氘含量可意指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），且該些取代基之中氘的數目是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
另外，在本揭露的一個實施例中，「具有0%的氘含量的苯基」可意指不包含氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本揭露中，C6至C60芳族烴環意指包含由C6至C60碳及氫形成的芳族環的化合物。C6至C60芳族烴環的實例可包括苯基、聯苯、三聯苯、聯三伸苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、䓛、苝、薁及類似化合物，但並非僅限於此，且包括此項技術中已知且滿足上述碳原子數的所有芳族烴環化合物。
本揭露的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
在化學式1中， R1至R7彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、-P(=O)R101R102、-SiR101R102R103、以及由以下化學式2表示的基團組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R1至R5中的至少一者為由以下化學式2表示的基團， a是為0至4的整數，且當a為2或大於2時，R6彼此相同或不同，且 Ar1是經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， [化學式2] L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基、或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， b是為0至5的整數，且當b為2或大於2時，L1彼此相同或不同， c是為0至5的整數，且當c為2或大於2時，L2彼此相同或不同， d是為0至5的整數，且當d為2或大於2時，L3彼此相同或不同，且 Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本揭露的一個實施例中，R1至R7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基、-P(=O)R101R102、-SiR101R102R103、或者由化學式2表示的基團，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C30雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R1至R7彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C2至C20烯基、經取代或未經取代的C2至C20炔基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、經取代或未經取代的C3至C20環烷基、經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜芳基、-P(=O)R101R102、-SiR101R102R103、或者由化學式2表示的基團，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基、或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R1至R7彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C2至C20烯基、經取代或未經取代的C2至C20炔基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、經取代或未經取代的C3至C20環烷基、經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜芳基、-P(=O)R101R102、-SiR101R102R103、或者由化學式2表示的基團，且R101、R102及R103彼此相同或不同且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基、或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R1至R7彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜芳基、或者由化學式2表示的基團。
在本揭露的另一實施例中，R1至R7彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C6至C20芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜芳基、或者由化學式2表示的基團。
在本揭露的另一實施例中，R6與R7彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫或氘。
在本揭露的另一實施例中，R1至R4中的至少一者可為由化學式2表示的基團，且R5可為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R1至R4中的至少一者可為由化學式2表示的基團，且R5可為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R1至R4中的至少一者可為由化學式2表示的基團，且R5可為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R1至R4中的至少一者可為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且R5可為由化學式2表示的基團。
在本揭露的另一實施例中，R1至R4中的至少一者可為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，且R5可為由化學式2表示的基團。
在本揭露的另一實施例中，R1至R4中的至少一者可為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，且R5可為由化學式2表示的基團。
在本揭露的一個實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、或者經取代或未經取代的菲基。
在本揭露的一個實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C30伸芳基、或者經取代或未經取代的C2至C30伸雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、或者經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。
在本揭露的另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的伸苯基、或者經取代或未經取代的芴基。
在本揭露的一個實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的螺二芴基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本揭露的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者可相對於氫原子與氘原子的總數具有例如大於0%、為1%或大於1%、10%或大於10%、20%或大於20%、30%或大於30%、40%或大於40%或者50%或大於50%且為100%或小於100%、90%或小於90%、80%或小於80%、70%或小於70%或者60%或小於60%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者可相對於氫原子與氘原子的總數具有為1%至100%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者可相對於氫原子與氘原子的總數具有為20%至90%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者可相對於氫原子與氘原子的總數具有為30%至80%的氘含量。
在本揭露的另一實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可不包含氘作為取代基，或者可相對於氫原子與氘原子的總數具有為50%至70%的氘含量。
在本揭露的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可為由以下化學式1-1及化學式1-2中的任一者表示的雜環化合物。 [化學式1-1] [化學式1-2]
在化學式1-1及化學式1-2中， R8選自由氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、-P(=O)R101R102、以及-SiR101R102R103組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， e是為0至3的整數，且當e為2或大於2時，R8彼此相同或不同， Ar4與Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R6、R7、a及Ar1具有與化學式1中相同的定義，且 L1至L3、Ar2至Ar3及b至d具有與化學式2中相同的定義。
在本揭露的一個實施例中，R8為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C2至C30烯基、經取代或未經取代的C2至C30炔基、經取代或未經取代的C1至C30烷氧基、經取代或未經取代的C3至C30環烷基、經取代或未經取代的C2至C30雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜芳基、-P(=O)R101R102、或者-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C30芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C30雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R8為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C2至C20烯基、經取代或未經取代的C2至C20炔基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、經取代或未經取代的C3至C20環烷基、經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜芳基、-P(=O)R101R102、或者-SiR101R102R103，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C20芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C20雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基、或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R8可為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C2至C20烯基、經取代或未經取代的C2至C20炔基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、經取代或未經取代的C3至C20環烷基、經取代或未經取代的C2至C20雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜芳基、-P(=O)R101R102、或者-SiR101R102R103，且R101、R102及R103彼此相同或不同且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基、或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R8可為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基、或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，R8可為氫或氘。
在本揭露的一個實施例中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本揭露的另一實施例中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯三伸苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本揭露的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可由以下化合物中的任一者表示。
另外，藉由向化學式1的結構引入各種取代基，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用於針對製造有機發光元件而使用的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料、電子阻擋層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由向化學式1的結構引入各種取代基，可精細地控制能帶間隙（energy bandgap），且同時，可增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
同時，由化學式1表示的所述雜環化合物具有高的玻璃轉變溫度（Tg），且因此具有極佳的熱穩定性。此種熱穩定性上的提高成為為元件提供驅動穩定性的重要因素。
根據本揭露的一個實施例的雜環化合物可使用多步驟化學反應來製備。首先製備一些中間體化合物，且自所述中間體化合物，可製備出由化學式1表示的雜環化合物。更具體而言，根據本揭露的一個實施例的雜環化合物可基於欲稍後闡述的製備例來製備。
本揭露的另一實施例提供一種包含由化學式1表示的雜環化合物的有機發光元件。「有機發光元件」可以例如「有機發光二極體」、「OLED」、「OLED元件」及「有機電致發光（electroluminescent，EL）元件」等用語來表達。
另外，本揭露的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括： 第一電極； 第二電極，被設置成與第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間， 其中所述一或多個有機材料層中的至少一者包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的一個實施例中，第一電極可為正電極，且第二電極可為負電極。
在另一實施例中，第一電極可為負電極，且第二電極可為正電極。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層可包括選自由電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層、發光層、發光輔助層、電子阻擋層、電洞傳輸層及電洞注入層組成的群組的一或多種類型，並且選自由電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層、發光層、發光輔助層、電子阻擋層、電洞傳輸層及電洞注入層組成的群組的層中的一或多種類型可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的另一實施例中，有機材料層可包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層可包含由化學式1表示的雜環化合物。當在電洞傳輸層中使用所述雜環化合物時，所述雜環化合物具有高的電洞遷移率且具有恰當的HOMO能階，且因此，在電洞傳輸層中使用雜環化合物有利於電洞傳輸至發光層，藉此降低有機發光元件的驅動電壓並增強驅動效率及壽命。
在本揭露的另一實施例中，有機材料層可包括電子阻擋層，且所述電子阻擋層可包含由化學式1表示的雜環化合物。雜環化合物具有高的LUMO能階，且因此，在電子阻擋層中使用雜環化合物可使電洞與電子形成激子的機率增大，且可使在發光層中作為光進行發射的可能性增大。因此，電子阻擋能力增強，且電洞與電子形成電荷平衡（charge balance），此可使得有機發光元件達成極佳的驅動效率及壽命。
在本揭露的另一實施例中，有機材料層可包括電子注入層或電子傳輸層，且電子注入層或電子傳輸層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的另一實施例中，有機材料層可包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的另一實施例中，有機材料層可包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的另一實施例中，有機材料層可包括電洞傳輸層、電子阻擋層或發光輔助層，且電洞傳輸層、電子阻擋層或發光輔助層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的另一實施例中，有機材料層可包括發光層，且發光層可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的另一實施例中，有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料（host material），且所述主體材料可包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的發光層材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的發光層材料。
在本揭露的另一實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的發光層材料。
在本揭露的一個實施例中，有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
對由化學式1表示的雜環化合物的具體說明與以上提供的說明相同。
圖1至圖3示出根據本揭露一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的疊層次序。然而，此並不旨在使本申請案的範圍受該些圖式所限制，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可應用於本申請案。
圖1示出其中正電極200、有機材料層300及負電極400依序疊層於基板100上的有機發光元件。然而，所述結構並非僅限於此種結構，且如圖2中所示，亦可獲得其中負電極（400）、有機材料層（300）及正電極（200）依序疊層於基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層是多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不受此種疊層結構所限制，且根據需要，可不包括除了發光層以外的層，且可進一步添加其他必要的功能層。舉例而言，可添加發光輔助層（圖3中未示出）。
除了使用上述由化學式1表示的雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，可使用常見的有機發光元件製造方法及材料來製造本揭露的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，所述雜環化合物可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法而形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧方法（spray method）、輥塗（roll coating）及類似方法，但並非僅限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可以單層結構形成，但亦可以其中疊層有二或更多個有機材料層的多層式結構形成。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層、發光層、發光輔助層、電子阻擋層、電洞傳輸層、電子注入層及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此，且可包括更少數目的有機材料層。
另外，本揭露的一個實施例提供一種用於有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物。
對由化學式1表示的雜環化合物的具體說明與以上提供的說明相同。
當形成有機發光元件的有機材料層時，可使用用於有機材料層的組成物，且尤其，當形成電洞傳輸層、電子阻擋層或發光輔助層時，可更佳地使用用於有機材料層的組成物。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物，且磷光摻雜劑可與所述雜環化合物一起使用。
作為磷光摻雜劑材料，可使用此項技術中已知的材料。舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L''M、LMX'X''、L 2MX'及L 3M表示的磷光摻雜劑材料，然而，本揭露的範圍不受該些實例所限制。
M可為銥、鉑、鋨或類似材料。
L是藉由sp 2碳及雜原子與M配位的陰離子雙牙配位子，且X可起到陷獲電子或電洞的作用。L的非限制性實例可包括2-(1-萘基)苯並噁唑、2-苯基苯並噁唑、2-苯基苯並噻唑、7,8-苯並喹啉、苯基吡啶、苯並噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡啶、甲苯基吡啶及類似材料。X'及X''的非限制性實例可包括乙醯丙酮化物（acetylacetonate，acac）、六氟乙醯丙酮化物、亞柳基（salicylidene）、吡啶甲酸酯（picolinate）、8-羥基喹啉酸鹽及類似材料。
磷光摻雜劑的具體實例如下所示，然而，磷光摻雜劑並非僅限於該些實例。
在本揭露的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物，且銥系摻雜劑可與所述雜環化合物一起使用。
在本揭露的一個實施例中，作為銥系摻雜劑，(piq) 2(Ir)(acac)可用作紅色磷光摻雜劑，或者Ir(ppy) 3可用作綠色磷光摻雜劑。
在本揭露的一個實施例中，以發光層的總重量計，摻雜劑的含量可為1%至15%、較佳為2%至10%且更較佳為3%至7%。
本揭露的一個實施例提供一種用於製造有機發光元件的方法，所述方法包括： 製備基板； 在基板上形成第一電極； 在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及 在所述一或多個有機材料層上形成第二電極， 其中所述形成一或多個有機材料層包括使用根據本揭露一個實施例的用於有機發光元件的有機材料層的組成物來形成所述一或多個有機材料層。
在本揭露的一個實施例中，所述形成有機材料層可為使用熱真空沈積方法形成由化學式1表示的雜環化合物。
根據需要，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
在根據本揭露的一個實施例的有機發光元件中，除由化學式1表示的雜環化合物以外的材料在下文示出，然而，該些材料僅用於例示性目的，而非用於限制本申請案的範圍，且該些材料可由此項技術中已知的材料代替。
作為正電極材料，可使用各自具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。正電極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物（conductive polymer），例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺；以及類似材料，但並非僅限於此。
作為負電極材料，可使用各自具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。負電極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al；以及類似材料，但並非僅限於此。
作為電洞注入層材料，可使用已知的電洞注入層材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中所述的星形猝發型胺衍生物，例如三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）；具有可溶性的導電聚合物，例如聚苯胺/十二烷基苯磺酸或聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)；以及類似材料。
作為電洞傳輸層材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物及類似材料，且亦可使用低分子材料或高分子材料。
作為電子傳輸層材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入層材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案並非僅限於此。
作為發光層材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，當被使用時，所述二或更多種發光材料可以各別的供應源形式進行沈積，或者可被預混合並以一個供應源形式進行沈積。另外，亦可使用螢光材料作為發光層材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光層材料，可使用藉由對分別自正電極及負電極注入的電洞與電子進行結合來單獨發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料與摻雜劑材料的材料。
當混合並使用發光層材料的主體時，可混合並使用相同系列的主體，或者可混合並使用不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料及p型主體材料之中的任意二或更多種類型的材料，並將其用作發光層的主體材料。
端視所使用的材料而定，根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）或雙發射型（dual-emission type）。
根據本揭露的一個實施例的雜環化合物亦可基於與在有機發光元件中使用的原理相似的原理而用於包括有機太陽電池、有機光導體（organic photo conductor）、有機電晶體及類似組件的有機電子元件中。
在下文中，提供較佳實例來幫助理解本揭露，然而，提供以下實例僅是為了更易於理解本揭露，且本揭露並非僅限於此。 ＜ 製備例 ＞ 製備例 1. 化合物 005 的製備 製備例 1-1. 化合物 005-P5 的製備
在將1-碘代二苯並[b,d]呋喃-2-醇（50克，161.24毫莫耳）及苯基硼酸（21.63克，177.37毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷（500毫升）及蒸餾水（100毫升）中之後，向其引入了四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh 3) 4）（5.59克，4.84毫莫耳）及碳酸鉀（K 2CO 3）（55.71克，403.11毫莫耳），並在迴流下將混合物攪拌了12小時。
反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取。利用無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後利用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑（developing solvent）的管柱層析術（column chromatography）對所得物進行了純化，以獲得化合物005-P5（35克，收率83%）。 製備例 1-2. 化合物 005-P4 的製備
在將化合物005-P5（35克，134.47毫莫耳）溶解於二氯甲烷（500毫升）中之後，向其添加了三乙胺（16.33克，161.36毫莫耳），並在0℃下向其緩慢添加三氟甲磺酸酐（45.53克，161.36毫莫耳）之後，將混合物攪拌了1小時。
反應完成後，向反應溶液緩慢添加了蒸餾水以終止反應，且然後利用二氯甲烷及蒸餾水對所得物進行了萃取。利用無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後利用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑的管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物005-P4（47克，收率89%）。 製備例 1-3. 化合物 005-P3 的製備
在將化合物005-P4（47克，119.79毫莫耳）及(3-氯-2-硝基苯基)硼酸（26.53克，131.77毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷（500毫升）及蒸餾水（100毫升）中之後，向其引入了四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh 3) 4）（6.92克，5.99毫莫耳）及碳酸鉀（K 2CO 3）（41.39克，299.48毫莫耳），並在迴流下將混合物攪拌了12小時。
反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取。利用無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後利用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑的管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物005-P3（37克，收率77%）。 製備例 1-4. 化合物 005-P2 的製備
將化合物005-P3（37克，92.54毫莫耳）及三苯基膦（60.68克，231.35毫莫耳）引入至1,2-二氯苯（500毫升），並在迴流下將混合物攪拌了7小時。
反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取。利用無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後利用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑的管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物005-P2（30克，收率88%）。 製備例 1-5. 化合物 005-P1 的製備
在將化合物005-P2（30克，81.56毫莫耳）及溴苯（15.37克，97.87毫莫耳）溶解於甲苯（300毫升）中之後，向其引入了三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（Pd 2(dba) 3）（3.73克，4.08毫莫耳）、2-二環己基磷-2',4',6'-三異丙基聯苯（2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl，Xphos）（3.89克，8.16毫莫耳）及第三丁醇鈉（NaOtBu）（15.68克，163.12毫莫耳），並在迴流下將混合物攪拌了3小時。
反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取。利用無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後利用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑的管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物005-P1（26克，收率72%）。 製備例 1-6. 化合物 005 的製備
在將化合物005-P1（10克，22.53毫莫耳）及N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-[1,1'-聯苯基]-3-胺（7.6克，23.65毫莫耳）溶解於甲苯（100毫升）中之後，向其引入了三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（Pd 2(dba) 3）（1.03克，1.13毫莫耳）、Xphos（1.07克，2.25毫莫耳）及第三丁醇鈉（NaOtBu）（4.33克，45.05毫莫耳），並在迴流下將混合物攪拌了2小時。
反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取。利用無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後利用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑的管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物005（13克，收率79%）。
除了在製備化合物005時使用下表1的化合物A替代了苯基硼酸、使用下表1的化合物B替代了(3-氯-2-硝基苯基)硼酸、使用下表1的化合物C替代了溴苯且使用下表1的化合物D替代了N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-[1,1'-聯苯基]-3-胺以外，如在下表1中一樣且以與製備例1中相同的方式製備出了各目標化合物。 [表1]
化合物編號 化合物A 化合物B 化合物C 化合物D 目標化合物 收率
006 75%
023 73%
033 79%
036 68%
044 81%
051 75%
083 72%
086 79%
094 70%
108 75%
114 73%
123 73%
141 70%
156 75%
157 80%
162 74%
172 74%
202 72%
206 76%
222 77%
226 70%
237 78%
251 75%
252 81%
255 75%
262 77%
269 72%
292 71%
293 71%
296 73%
310 81%
314 79%
316 78%
323 68%
329 75%
331 71%
341 67%
350 75%
352 72%
373 69%
381 73%
402 79%
433 71%
434 75%
442 71%
461 75%
472 68%
539 70%
製備例 2. 化合物 483 的製備 製備例 2-1. 化合物 483-P5 的製備
在將1-碘二苯並[b,d]呋喃-2-醇（30克，96.75毫莫耳）及二([1,1 '-聯苯基]-4-基)胺（32.65克，101.58毫莫耳）溶解於甲苯（500毫升）中之後，向其引入了三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（Pd 2(dba) 3）（4.43克，4.84毫莫耳）、Xphos（4.61克，9.67毫莫耳）及第三丁醇鈉（NaOtBu）（18.59克，193.49毫莫耳），並在迴流下將混合物攪拌了2小時。
反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取。利用無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後利用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑的管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物483-P5（36克，收率74%）。 製備例 2-2. 化合物 483-P4 的製備
在將化合物483-P5（36克，71.49毫莫耳）溶解於二氯甲烷（500毫升）中之後，向其添加了三乙胺（8.68克，85.78毫莫耳），並在0℃下向其緩慢添加三氟甲磺酸酐（24.2克，85.78毫莫耳）之後，將混合物攪拌了1小時。
反應完成後，向反應溶液緩慢添加了蒸餾水以終止反應，且然後利用二氯甲烷及蒸餾水對所得物進行了萃取。利用無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後利用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑的管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物483-P4（40克，收率88%）。 製備例 2-3. 化合物 483-P3 的製備
在將化合物483-P4（40克，62.93毫莫耳）及(3-氯-2-硝基苯基)硼酸（13.94克，69.22毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷（500毫升）及蒸餾水（100毫升）中之後，向其引入了四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh 3) 4）（3.64克，3.15毫莫耳）及碳酸鉀（K 2CO 3）（21.74克，157.32毫莫耳），並在迴流下將混合物攪拌了12小時。
反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取。利用無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後利用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑的管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物483-P3（32克，收率79%）。 製備例 2-4. 化合物 483-P2 的製備
將化合物483-P3（32克，49.76毫莫耳）及三苯基膦（32.63克，124.39毫莫耳）引入至1,2-二氯苯（500毫升），且然後在迴流下將混合物攪拌了7小時。
反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取。利用無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後利用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑的管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物483-P2（25克，收率82%）。 製備例 2-5. 化合物 483-P1 的製備
在將化合物483-P2（25克，40.91毫莫耳）及溴苯（7.71克，49.09毫莫耳）溶解於甲苯（300毫升）中之後，向其引入了三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（Pd 2(dba) 3）（1.87克，2.05毫莫耳）、Xphos（1.95克，4.09毫莫耳）及第三丁醇鈉（NaOtBu）（7.86克，81.82毫莫耳），並在迴流下將混合物攪拌了3小時。
反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取。利用無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後利用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑的管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物483-P1（20克，收率71%）。 製備例 2-6. 化合物 483 的製備
在將化合物483-P1（10克，14.55毫莫耳）及苯基硼酸（1.86克，15.28毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷（100毫升）及蒸餾水（20毫升）中之後，向其引入了三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（Pd 2(dba) 3）（0.17克，0.29毫莫耳）、Xphos（0.35克，0.73毫莫耳）及碳酸鉀（K 2CO 3）（5.03克，36.38毫莫耳），並在迴流下將混合物攪拌了12小時。
反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取。利用無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後利用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑的管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物483（7克，收率66%）。
除在製備化合物483時使用下表2的化合物E替代了二([1,1 '-聯苯基]-4-基)胺、使用下表2的化合物F替代了(3-氯-2-硝基苯基)硼酸、使用下表2的化合物G替代了溴苯且使用下表2的化合物H替代了苯基硼酸以外，如在下表2中一樣且以與製備例2中相同的方式製備出了各目標化合物。 [表2]
化合物編號 化合物E 化合物F 化合物G 化合物H 目標化合物 收率
487 71%
489 72%
491 69%
505 75%
513 73%
525 75%
製備例 3. 化合物 059 的製備
在將化合物044-P1（10克，22.53毫莫耳）及((4-二苯基胺基)苯基)硼酸（6.84克，23.65毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷（100毫升）及蒸餾水（20毫升）中之後，向其引入了三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)（Pd 2(dba) 3）（0.26克，0.45毫莫耳）、Xphos（0.54克，1.13毫莫耳）及碳酸鉀（K 2CO 3）（7.78克，56.32毫莫耳），並在迴流下將混合物攪拌了12小時。
反應完成後，利用二氯甲烷及蒸餾水對反應溶液進行了萃取。利用無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後利用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑的管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物059（11克，收率75%）。
除在製備化合物059時使用下表3的化合物I替代了化合物044-P1且使用下表3的化合物J替代了((4-二苯基胺基)苯基)硼酸以外，如在下表3中一樣且以與製備例3中相同的方式製備出了各目標化合物。 [表3]
化合物編號 化合物I 化合物J 目標化合物 收率
079 71%
120 72%
199 69%
260 75%
279 73%
380 75%
419 75%
製備例 4. 化合物 531 的製備
將化合物108（10克，13.28毫莫耳）、三氟甲磺酸（2.99克，19.92毫莫耳）及D 6-苯（100毫升）引入至反應燒瓶，且然後在迴流下將混合物攪拌了5小時。
反應完成後，向反應溶液緩慢添加了蒸餾水以終止反應，且然後利用二氯甲烷及蒸餾水對所得物進行了萃取。利用無水MgSO 4對有機層進行了乾燥，且然後利用旋轉蒸發器移除了溶劑。在此之後，藉由使用二氯甲烷及己烷作為展開溶劑的管柱層析術對所得物進行了純化，以獲得化合物531（9克，收率86%）。
在製備例1至製備例4及表1至表3中闡述的化合物的合成結果示出於下表4及表5中。
下表4示出 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl 3，300百萬赫）的量測值，且下表5示出場脫附（field desorption，FD）-質譜（mass spectrometry，MS）（FD-MS：場脫附質譜）的量測值。 [表4]
化合物 1H NMR（CDCl 3，300百萬赫）
005 δ=7.89 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.58-7.32 (27H, m), 7.04 (1H, t), 6.89 (1H, s), 6.88 (1, d), 6.77 (1H, d), 6.69 (2H, d), 6.59 (1H, d)
006 δ=7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.66-7.28 (21H, m), 7.04 (1H, t), 6.81-6.75 (3H, m), 6.63 (2H, d), 6.59 (1H, d), 1.72 (6H, s)
023 δ=8.18 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.58-7.32 (27H, m), 6.69 (4H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
033 δ=8.45 (1H, d), 8.18 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.66-7.38 (18H, m), 7.20 (2H, t), 6.86 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
036 δ=8.18 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.87 (2H, d), 7.66-7.20 (25H, m), 7.11 (2H, d), 6.81 (1H, t), 6.76 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 6.51 (2H, d), 5.85 (1H, d)
044 δ=7.89 (1H, d), 7.69-7.32 (27H, m), 7.16 (1H, t), 7.08 (2H, d), 6.87 (1H, t), 6.69 (3H, d), 5.93 (1H, d)
051 δ=8.93 (2H, d), 8.12 (2H, d), 7.93-7.82 (6H, m), 7.69-7.38 (18H, m), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 5.93 (1H, d)
059 δ=8.18 (1H, d), 8.00 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.77 (1H, s), 7.66-7.38 (16H, m), 7.20 (4H, t), 7.81 (2H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (4H, d)
079 δ=8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (3H, d), 7.89 (1H, d), 7.66-7.38 (16H, m), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (4H, d)
083 δ=8.18 (1H, d), 8.08 (3H, d), 7.89 (1H, d), 7.66-7.32 (27H, m), 6.69 (4H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
086 δ=8.18 (1H, d), 8.08 (3H, d), 7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.66-7.20 (19H, m), 6.81 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 6.58 (1H, d), 5.85 (1H, d), 1.72 (6H, s)
094 δ=8.45 (1H, d), 8.18 (1H, d), 8.08 (3H, d), 7.98 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.66-7.20 (18H, m), 6.86 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
108 δ=8.08 (3H, d), 7.89 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.84 (1H, d), 7.74-7.32 (27H, m), 6.69 (2H, d), 5.93 (1H, d)
114 δ=8.45 (1H, d), 8.08 (3H, d), 7.98 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.69-7.20 (20H, m), 6.86 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 5.93 (1H, d)
120 δ=8.18 (1H, d), 8.08 (3H, d), 8.00 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.77 (1H, s), 7.66-7.20 (21H, m), 6.81-6.58 (7H, m), 1.72 (6H, s)
123 δ=8.00 (3H, d), 7.89 (1H, d), 7.83 (1H, s), 7.66-7.32 (19H, m), 7.20 (2H, t), 7.04 (1H, t), 6.89-6.77 (4H, m), 6.63 (2H, d), 6.59 (1H, d)
141 δ=8.18 (1H, d), 8.00 (3H, d), 7.89 (1H, d), 7.83 (1H, s), 7.66-7.32 (12H, m), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.63 (4H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
156 δ=8.18 (1H, d), 8.00 (3H, d), 7.89 (1H, d), 7.87 (2H, d), 7.83 (1H, s), 7.66-7.20 (25H, m), 6.81 (1H, t), 6.76 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 6.51 (2H, d), 5.85 (1H, d)
157 δ=8.18 (1H, d), 8.00 (3H, d), 7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.83 (1H, s), 7.75 (2H, d), 7.66-7.16 (23H, m), 7.03 (1H, d), 6.91 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 6.58 (1H, d), 5.85 (1H, d)
162 δ=8.00 (3H, d), 7.89 (1H, d), 7.83 (1H, s), 7.69-7.32 (21H, m), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 5.93 (1H, d)
172 δ=8.45 (1H, d), 8.00 (3H, d), 7.98 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.83(1H, s), 7.80 (1H, d), 7.66-7.32 (16H, m), 7.20 (2H, t), 7.06 (1H, s), 6.88 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 5.93 (1H, d)
199 δ=8.90 (2H, d), 8.49 (1H, d), 8.10 (3H, d), 7.90-7.80 (5H, m), 7.70 (1H, s), 7.66 (1H, d), 7.62 (1H, s), 7.54-7.32 (10H, m), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (4H, d)
202 δ=8.90 (2H, d), 8.10 (2H, d), 7.90-7.80 (5H, m), 7.70-7.63 (4H, m), 7.54-7.32 (15H, m), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 5.93 (1H, d)
206 δ=8.90 (2H, d), 8.10 (2H, d), 7.90-7.80 (6H, m), 7.69-7.20 (18H, m), 6.81 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.63 (2H, d), 6.58 (1H, d), 5.93 (1H, d), 1.72 (6H, s)
222 δ=8.18 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.68 (2H, d), 7.66 (1H, d), 7.54-7.32 (20H, m), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
226 δ=8.18 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.68 (2H, d), 7.66 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.55-7.20 (18H, m), 6.81 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.63 (2H, d), 6.58 (1H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d), 1.72 (6H, s)
237 δ=7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.75 (2H, d), 7.69 (1H, d), 7.68 (2H, d), 7.66 (1H, d), 7.63 (1H, s), 7.55-7.16 (24H, m), 7.03 (1H, t), 6.91 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.58 (1H, d), 5.93 (1H, d)
251 δ=8.93 (2H, d), 8.18 (1H, d), 8.12 (2H, d), 7.93 (1H, s), 7.89 (1H, d), 7.88 (2H, d), 7.82 (2H, t), 7.66-7.20 (22H, m), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
252 δ=8.45 (1H, d), 8.18 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.80 (1H, d), 7.66-7.20 (22H, m), 7.06 (1H, s), 6.88 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
255 δ=8.18 (1H, d), 7.89 (2H, d), 7.66-7.20 (25H, m), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 6.33 (1H, d), 5.85 (1H, d)
260 δ=8.49 (1H, d), 8.10 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.66-7.20 (27H, m), 6.81 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s)
262 δ=7.89 (1H, d), 7.69-7.20 (29H, m), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 5.93 (1H, d)
269 δ=8.93 (2H, d), 8.13 (1H, s), 8.12 (2H, d), 7.89 (1H, d), 7.88 (2H, t), 7.87 (1H, d), 7.82 (2H, t), 7.69-7.20 (22H, m), 7.02 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 5.93 (1H, d)
279 δ=8.55 (1H, d), 8.51 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.08 (1H, d), 8.04 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.66-7.31 (15H, m), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (4H, d)
292 δ=8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.18 (1H, d), 8.08 (1H, d), 8.04 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.80 (1H, d), 7.66-7.32 (14H, m), 7.20 (2H, t), 7.06 (1H, s), 6.88 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
293 δ=8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.08 (1H, d), 8.04 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.73-7.32 (18H, m), 7.20 (2H, t), 6.86 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 5.93 (1H, d)
296 δ=8.55 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.08 (1H, d), 8.04 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.87 (2H, d), 7.69-7.11 (27H, m), 6.81 (1H, t), 6.76 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.51 (2H, d), 5.93 (1H, d)
310 δ=8.93 (2H, d), 8.18 (1H, d), 8.12 (2H, d), 8.00-7.82 (8H, m), 7.73-7.32 (20H, m), 6.91 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
314 δ=8.45 (1H, d), 8.18 (1H, d), 8.00-7.89 (5H, m), 7.81 (1H, d), 7.73-7.20 (18H, m), 6.86 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
316 δ=8.18 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.92 (1H, d), 7.89 (1H, d) 7.87 (2H, d), 7.66-7.11 (26H, m), 6.81 (1H, t), 6.76 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 6.51 (2H, d), 5.85 (1H, d)
323 δ=8.00 (2H, d), 7.92 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.73-7.32 (29H, m), 6.69 (4H, d), 5.93 (1H, d)
329 δ=8.93 (2H, d), 8.13 (1H, s), 8.12 (2H, d), 8.00-7.32 (24H, m), 7.20 (2H, t), 7.02 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 5.93 (1H, d)
331 δ=8.93 (2H, d), 8.12 (2H, d), 8.00-7.32 (26H, m), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 5.93 (1H, d)
341 δ=8.93 (2H, d), 8.18 (1H, d), 8.12 (2H, d), 7.93-7.82 (6H, m), 7.66-7.32 (9H, m), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.63 (4H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
350 δ=8.93 (4H, d), 8.18 (1H, d), 8.12 (4H, d), 7.93-7.82 (10H, m), 7.66-7.32 (16H, m), 6.91 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
352 δ=8.93 (2H, d), 8.45 (1H, d), 8.18 (1H, d), 8.12 (2H, d), 7.98-7.80 (8H, m), 7.66-7.32 (11H, m), 7.20 (2H, t), 7.06 (1H, s), 6.88 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
373 δ=8.45 (2H, d), 8.18-7.98 (6H, m), 7.89 (1H, d), 7.73-7.32 (15H, m), 7.20 (2H, t), 6.86 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
380 δ=8.49 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.11 (1H, d), 8.10 (1H, d), 8.08 (1H, s), 8.05 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.66-7.20 (20H, m), 6.81 (1H, t), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.58 (1H, d), 1,72 (6H, s)
381 δ=8.45 (1H, d), 8.11 (1H, d), 8.08 (1H, s), 8.05 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.69-7.32 (13H, m), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.63 (4H, d), 5.93 (1H, d)
402 δ=8.18 (1H, d), 7.95 (1H, d), 7.89 (2H, d), 7.75 (1H, d), 7.66-7.32 (20H, m), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
419 δ=8.18 (1H, d), 8.00 (1H, d), 7.95 (1H, d), 7.89 (2H, d), 7.77 (1H, s), 7.75 (1H, d), 7.66-7.32 (15H, m), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (4H, d)
433 δ=8.45 (1H, d), 8.18 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.93 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.77-7.20 (20H, m), 6.86 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d), 1.72 (6H, s)
434 δ=8.45 (1H, d), 8.18 (1H, d), 7.93-7.77 (6H, m), 7.66-7.20 (18H, m), 6.86 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d), 1.72 (6H, s)
442 δ=7.93 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.77 (1H, s), 7.66-7.20 (24H, m), 6.81 (1H, t), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d), 5.93 (1H, d), 1.72 (6H, s)
461 δ=9.15 (1H, s), 8.93 (2H, d), 8.18 (2H, d), 8.12 (2H, d), 8.04 (1H, d), 7.89-7.82 (5H, m), 7.66-7.32 (9H, m), 7.20 (4H, t), 6.81 (2H, t), 6.63 (4H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
472 δ=9.15 (1H, s), 8.93 (2H, d), 8.45 (1H, d), 8.18 (2H, d), 8.12 (2H, d), 8.04-7.80 (8H, m), 7.66-7.32 (11H, m), 7.20 (2H, t), 7.06 (1H, s), 6.88 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.63 (2H, d), 6.60 (1H, s), 5.85 (1H, d)
483 δ=8.51 (1H, d), 8.30 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.66-7.19 (26H, m), 7.19 (2H, d), 6.78 (1H, s), 6.69 (4H, d)
487 δ=8.49 (1H, d), 8.10 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.66-7.28 (25H, m), 6.78 (1H, s), 6.75 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.58 (1H, d), 1.72 (6H, s)
489 δ=8.93 (2H, d), 8.18 (1H, d), 8.13 (1H, s), 8.12 (2H, d), 8.00 (1H, d), 7.89-7.77 (7H, m), 7.66-7.32 (13H, m), 7.20 (2H, t), 7.02 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.78 (1H, s), 6.63 (2H, d)
491 δ=8.93 (2H, d), 8.18 (1H, d), 8.12 (2H, d), 8.00 (1H, d), 7.93-7.77 (7H, m), 7.66-7.32 (15H, m), 7.20 (2H, t), 6.81 (1H, t), 6.78 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.63 (2H, d)
505 δ=8.18 (1H, d), 8.00 (1H, d), 7.93 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.77 (2H, s), 7.66-7.28 (25H, m), 6.89-6.88 (2H, m), 6.78 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.59 (1H, d), 1.72 (6H, s)
513 δ=8.45 (2H, d), 8.18 (1H, d), 8.00 (3H, d), 7.98 (2H, d), 7.89 (1H, d), 7.86 (1H, d), 7.77-7.32 (15H, m), 7.20 (2H, t), 6.86 (1H, d), 6.81 (1H, t), 6.78 (1H, s), 6.63 (2H, d)
525 δ=8.49 (1H, d), 8.10 (1H, d), 8.00 (3H, d), 7.89 (1H, d), 7.83 (1H, s), 7.66-7.32 (25H, m), 6.89 (1H, s), 6.88 (1H, d), 6.78 (1H, s), 6.69 (2H, d), 6.59 (1H, d)
531 由於未包含H，因此無法量測
539 δ=7.93 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.77 (1H, s), 7.69-7.28 (15H, m), 5.93 (1H, d), 1.72 (6H, s)
544 δ=7.89 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.58-7.30 (28H, m), 7.08 (1H, t), 6.69 (4H, d), 5.85 (1H, d)
[表5]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
005 m/z=728.88 (C 54H 36N 2O=728.28) 279 m/z=702.84 (C 52H 34N 2O=702.27)
006 m/z=692.84 (C 51H 36N 2O=692.28) 292 m/z=732.89 (C 52H 32N 2OS=732.22)
023 m/z=728.88 (C 54H 36N 2O=728.28) 293 m/z=732.89 (C 52H 32N 2OS=732.22)
033 m/z=682.83 (C 48H 30N 2OS=682.21) 296 m/z=867.04 (C 65H 42N 2O=866.33)
036 m/z=816.98 (C 61H 40N 2O=816.31) 310 m/z=802.96 (C 60H 38N 2O=802.30)
044 m/z=728.88 (C 54H 36N 2O=728.28) 314 m/z=732.89 (C 52H 32N 2OS=732.22)
051 m/z=752.90 (C 56H 36N 2O=752.28) 316 m/z=867.04 (C 65H 42N 2O=866.33)
059 m/z=652.78 (C 48H 32N 2O=652.25) 323 m/z=778.94 (C 58H 38N 2O=778.30)
079 m/z=702.84 (C 52H 34N 2O=702.27) 329 m/z=776.92 (C 58H 36N 2O=776.28)
083 m/z=778.94 (C 58H 38N 2O=778.30) 331 m/z=802.96 (C 60H 38N 2O=802.30)
086 m/z=742.90 (C 55H 38N 2O=742.30) 341 m/z=676.80 (C 50H 32N 2O=676.25)
094 m/z=732.89 (C 52H 32N 2OS=732.22) 350 m/z=853.02 (C 64H 40N 2O=852.31)
108 m/z=752.90 (C 56H 36N 2O=752.28) 352 m/z=782.95 (C 56H 34N 2OS=782.24)
114 m/z=732.89 (C 52H 32N 2OS=732.22) 373 m/z=788.97 (C 54H 32N 2OS 2=788.20)
120 m/z=819.00 (C 61H 42N 2O=818.33) 380 m/z=875.09 (C 63H 42N 2OS=874.30)
123 m/z=702.84 (C 52H 34N 2O=702.27) 381 m/z=682.83 (C 48H 30N 2OS=682.21)
141 m/z=626.74 (C 46H 30N 2O=626.24) 402 m/z=742.86 (C 54H 34N 2O 2=742.26)
156 m/z=867.04 (C 65H 42N 2O=866.33) 419 m/z=742.86 (C 54H 34N 2O 2=742.26)
157 m/z=865.03 (C 65H 40N 2O=864.31) 433 m/z=798.99 (C 57H 38N 2OS=798.27)
162 m/z=702.84 (C 52H 34N 2O=702.27) 434 m/z=798.99 (C 57H 38N 2OS=798.27)
172 m/z=732.89 (C 52H 32N 2OS=732.22) 442 m/z=768.94 (C 57H 40N 2O=768.31)
199 m/z=752.90 (C 56H 36N 2O=752.28) 461 m/z=726.86 (C 54H 34N 2O=726.27)
202 m/z=752.90 (C 56H 36N 2O=752.28) 472 m/z=833.01 (C 60H 36N 2OS=832.25)
206 m/z=792.96 (C 59H 40N 2O=792.31) 483 m/z=728.88 (C 54H 36N 2O=728.28)
222 m/z=728.88 (C 54H 36N 2O=728.28) 487 m/z=768.94 (C 57H 40N 2O=768.31)
226 m/z=768.94 (C 57H 40N 2O=768.31) 489 m/z=726.86 (C 54H 34N 2O=726.27)
237 m/z=891.06 (C 67H 42N 2O=890.33) 491 m/z=752.90 (C 56H 36N 2O=752.28)
251 m/z=828.99 (C 62H 40N 2O=828.31) 505 m/z=845.04 (C 63H 44N 2O=844.35)
252 m/z=758.93 (C 54H 34N 2OS=758.24) 513 m/z=788.97 (C 54H 32N 2OS 2=788.20)
255 m/z=742.86 (C 54H 34N 2O 2=742.26) 525 m/z=778.94 (C 58H 38N 2O=778.30)
260 m/z=845.04 (C 63H 44N 2O=844.35) 531 m/z=789.12 (C 56D 36N 2O=788.51)
262 m/z=728.88 (C 54H 36N 2O=728.28) 539 m/z=783.03 (C 57H 26D 14N 2O=782.40)
269 m/z=802.96 (C 60H 38N 2O=802.30) 544 m/z=728.88 (C 54H 36N 2O=728.28)
＜ 實驗例 ＞ 實驗例 1. 實驗例 1-1. 有機發光元件的製造
用蒸餾水超音波對塗佈有厚度為1,500埃的ITO薄膜的玻璃基板進行了清潔。在用蒸餾水清潔完成之後，用溶劑（例如丙酮、甲醇及異丙醇）對基板進行了超音波清潔，然後進行了乾燥，且然後在紫外線（ultraviolet，UV）清潔器中使用UV使其經歷了5分鐘的紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理。在此之後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在使其在真空下經歷電漿處理以提高ITO功函數及移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
向真空沈積裝置中的單元格（cell）引入了4,4',4''-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺（4,4',4''-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine，2-TNATA）。
隨後，對腔室進行了抽真空，直至其中的真空度達到10 -6托為止，且然後藉由向所述單元格施加電流來使2-TNATA蒸發，以在ITO基板上沈積具有為600埃的厚度的電洞注入層。向真空沈積裝置中的另一單元格引入了由化學式1表示的化合物或在下表6中闡述的比較化合物，並藉由向所述單元格施加電流來使由化學式1表示的化合物或在下表6中闡述的比較化合物蒸發，以在電洞注入層上沈積具有為1000埃的厚度的電洞傳輸層。
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，如下在所述電洞注入層及所述電洞傳輸層上熱真空沈積了發光層。作為發光層，將9-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9'-苯基-3,3'-二-9H-咔唑沈積至為400埃的厚度來作為主體，並以7%的量向所述主體摻雜並沈積了作為綠色磷光摻雜劑的Ir(ppy) 3。在此之後，沈積了60埃的浴銅靈（bathocuproine，BCP）來作為電洞阻擋層，並在所述電洞阻擋層上沈積了300埃的E1來作為電子傳輸層。
在此之後，將氟化鋰（LiF）沈積至為10埃的厚度來作為電子注入層，並藉由將Al沈積至為1200埃的厚度而形成了負電極，且作為結果，製造出了有機發光元件。
同時，對於欲在有機發光元件製造中使用的每種材料，在10 -8托至10 -6托下對製造有機發光元件所需的所有有機化合物進行了真空昇華純化。
在本文中，用作電洞傳輸層的比較化合物如下。 實驗例 1-2. 有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用由邁克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，並利用量測結果藉由由邁克科學公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為20,000坎德拉/平方米（cd/m 2）時的壽命T 95，即亮度相對於初始亮度而言變為95%所花費的時間。
量測根據所述製造方法而製造的綠色有機發光元件的驅動電壓、發光效率及壽命（T 95）的結果如表6中所示。 [表6]
化合物 驅動電壓 （伏） 發光效率 （坎德拉/面積） 壽命（T 95）
實例1 005 4.44 120.78 139
實例2 006 4.31 115.43 140
實例3 023 4.30 121.64 139
實例4 033 4.27 122.18 139
實例5 036 4.13 114.53 127
實例6 044 4.09 113.47 131
實例7 051 4.17 112.32 139
實例8 059 4.13 115.91 136
實例9 079 4.21 120.65 134
實例10 083 4.05 113.52 140
實例11 086 4.01 114.77 128
實例12 094 4.33 120.15 131
實例13 108 4.29 116.49 137
實例14 114 4.37 115.56 135
實例15 120 4.42 121.37 123
實例16 123 4.39 118.74 130
實例17 141 4.09 115.98 128
實例18 156 4.01 120.05 129
實例19 157 4.21 116.28 140
實例20 162 4.18 114.75 139
實例21 172 4.25 117.17 124
實例22 199 4.37 115.09 130
實例23 202 4.30 116.15 137
實例24 206 4.29 119.66 120
實例25 222 4.15 115.76 135
實例26 226 4.33 116.29 137
實例27 237 4.36 120.67 130
實例28 251 4.25 120.01 124
實例29 252 4.27 114.45 132
實例30 255 4.12 113.71 124
實例31 260 4.11 110.47 130
實例32 262 4.16 125.16 137
實例33 269 4.28 119.87 138
實例34 279 4.31 118.85 121
實例35 292 4.36 118.57 124
實例36 293 4.30 117.50 133
實例37 296 4.15 114.51 138
實例38 310 4.28 121.29 129
實例39 314 4.08 115.35 133
實例40 316 4.29 113.08 147
實例41 323 4.13 114.70 131
實例42 329 4.27 116.36 135
實例43 331 4.16 112.06 138
實例44 341 4.15 116.94 131
實例45 350 4.25 111.46 126
實例46 352 4.36 119.61 129
實例47 373 4.20 115.96 133
實例48 380 4.28 120.28 131
實例49 381 4.32 118.15 133
實例50 402 4.31 114.07 120
實例51 419 4.36 117.22 125
實例52 433 4.29 116.19 134
實例53 434 4.30 117.69 131
實例54 442 4.27 116.17 130
實例55 461 4.22 116.36 122
實例56 483 4.37 116.87 121
實例57 487 4.16 118.01 124
實例58 489 4.43 119.25 136
實例59 491 4.31 115.77 130
實例60 505 4.30 111.69 129
實例61 513 4.28 112.35 120
實例62 525 4.14 119.87 131
實例63 531 4.23 119.68 167
實例64 539 4.26 116.50 171
實例65 544 4.39 114.82 122
比較例1 NPB 5.46 87.09 98
比較例2 M1 6.97 66.87 72
比較例3 M2 8.35 54.61 64
比較例4 M3 8.17 57.73 57
自表6所示結果看出，相較於比較例1至比較例4（不使用本揭露的由化學式1表示的雜環化合物作為電洞傳輸層材料的有機發光元件）而言，實例1至實例65（使用本揭露的由化學式1表示的雜環化合物作為電洞傳輸層材料的有機發光元件）表現出了驅動電壓降低且發光效率及壽命顯著改善的結果。
比較例2至比較例4中所使用的M1至M3的化合物在具有苯並呋喃並咔唑型五元環骨架（benzofurocarbazole-type five-ring skeleton）方面相似於本揭露的化合物，但在所引入的取代基方面不同於本揭露的化合物。本揭露的雜環化合物藉由引入芳基胺基團作為取代基而具有電洞遷移率高的性質，且具有HOMO能階恰當的性質。因此，可看出，相較於當使用比較例2至比較例4的M1至M3時的情形而言，當使用本揭露的雜環化合物作為電洞傳輸層時，電洞更容易傳輸至發光層，藉此降低驅動電壓，並改善發光效率及壽命。 實驗例 2. 實驗例 2-1. 有機發光元件的製造
依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水各5分鐘地對自用於OLED的玻璃（由三星-康寧（Samsung-Corning）製造）而獲得的透明電極ITO薄膜進行了超音波清潔，且然後在使用前將透明電極ITO薄膜儲存於異丙醇中。
向真空沈積裝置中的單元格引入了4,4',4''-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺（2-TNATA）。
隨後，對腔室進行了抽真空，直至其中的真空度達到10 -6托為止，且然後藉由向所述單元格施加電流來使2-TNATA蒸發，以在ITO基板上沈積具有為600埃的厚度的電洞注入層。向真空沈積裝置中的另一單元格引入了N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine，NPB），並藉由向所述單元格施加電流來使N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB）蒸發，以在電洞注入層上沈積具有為1000埃的厚度的電洞傳輸層。
隨後，將由化學式1表示的化合物或表7中闡述的比較化合物沈積至為1000埃的厚度來作為電子阻擋層。
在電子阻擋層上沈積了具有以下結構的藍色發光材料來作為發光層。具體而言，在真空沈積裝置中的一個單元格上，將H1（藍色發光主體材料）真空沈積至為300埃的厚度，並以相對於主體材料而言為5%的量在H1上真空沈積了D1（藍色發光摻雜劑材料）。
在此之後，將具有以下結構式E1的化合物沈積至為300埃的厚度來作為電子傳輸層。
在此之後，將氟化鋰（LiF）沈積至為10埃的厚度來作為電子注入層，並藉由將Al沈積至為1000埃的厚度而形成了負電極，且作為結果，製造出了有機發光元件。
同時，對於欲在有機發光元件製造中使用的每種材料，在10 -8托至10 -6托下對製造有機發光元件所需的所有有機化合物進行了真空昇華純化。
在本文中，用作電子阻擋層的比較化合物如下。 實驗例 2-2. 有機發光元件的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用由邁克科學公司製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，並利用量測結果藉由由邁克科學公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為20,000坎德拉/平方米時的壽命T 95，即亮度相對於初始亮度而言變為95%所花費的時間。
量測根據所述製造方法而製造的綠色有機發光元件的驅動電壓、發光效率及壽命（T 95）的結果如表7中所示。 [表7]
化合物 驅動電壓 （伏） 發光效率 （坎德拉/面積） 壽命 （T 95）
實例66 005 5.29 6.80 64
實例67 036 5.31 7.34 68
實例68 051 5.37 6.99 71
實例69 083 5.38 7.02 67
實例70 108 5.40 6.78 66
實例71 141 5.25 6.52 70
實例72 156 5.31 7.06 65
實例73 162 5.55 6.77 76
實例74 172 5.40 6.69 74
實例75 199 5.32 6.50 69
實例76 222 5.35 6.57 70
實例77 237 5.49 6.96 68
實例78 260 5.42 7.25 61
實例79 262 5.33 6.68 63
實例80 310 5.27 6.81 65
實例81 323 5.32 6.66 73
實例82 341 5.38 6.80 66
實例83 381 5.46 6.91 71
實例84 402 5.28 6.81 68
實例85 442 5.44 6.61 62
實例86 461 5.41 6.90 68
實例87 483 5.34 6.63 74
實例88 487 5.36 6.92 69
實例89 531 5.38 6.76 96
實例90 539 5.43 6.67 99
比較例5 M1 6.87 4.56 30
比較例6 M2 8.21 3.71 21
比較例7 M3 8.35 4.09 24
比較例8 NPB 6.40 5.68 42
自表7所示結果看出，相較於比較例5至比較例8（不使用本揭露的由化學式1表示的雜環化合物作為電子阻擋層材料的有機發光元件）而言，實例66至實例90（使用本揭露的由化學式1表示的雜環化合物作為電子阻擋層材料的有機發光元件）表現出了驅動電壓降低且發光效率及壽命顯著改善的結果。
一般而言，當電子在穿過電洞傳輸層而未結合於發光層中之後遷移至正電極時，會出現有機發光元件的效率及壽命降低的現象。在本文中，當具有高LUMO（最低未佔用分子軌域）能階的化合物用作電子阻擋層時，在穿過發光層之後遷移至正電極的電子被電子阻擋層的能量障壁（energy barrier）阻擋，此可防止有機發光元件的效率及壽命降低的現象。換言之，當具有高LUMO（最低未佔用分子軌域）能階的化合物用作電子阻擋層時，電洞與電子形成激子的機率增大，且在發光層中作為光進行發射的機率增大。
因此，可看出，藉由相較於比較例5至比較例8的化合物而言具有更高LUMO能階的本揭露的雜環化合物，當本揭露的雜環化合物用作有機發光元件的電子阻擋層時，由於電子阻擋能力更優越且電洞與電子形成電荷平衡，因此驅動電壓性質、發光效率性質及壽命性質皆為極佳的。
100:基板 200:正電極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:負電極
圖1至圖3是各自示意性地示出根據本揭露一個實施例的有機發光元件的疊層結構（lamination structure）的圖。
100:基板
200:正電極
300:有機材料層
400:負電極

Claims (12)

  1. 一種由以下化學式1表示的雜環化合物： [化學式1] 其中，在化學式1中， R1至R7彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、-P(=O)R101R102、-SiR101R102R103、以及由以下化學式2表示的基團組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R1至R5中的至少一者是由以下化學式2表示的基團； a是為0至4的整數，且當a為2或大於2時，R6彼此相同或不同；並且 Ar1是經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， [化學式2] L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、經取代或未經取代的C6至C60伸芳基、或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； b是為0至5的整數，且當b為2或大於2時，L1彼此相同或不同； c是為0至5的整數，且當c為2或大於2時，L2彼此相同或不同； d是為0至5的整數，且當d為2或大於2時，L3彼此相同或不同；並且 Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物由以下化學式1-1及化學式1-2中的任一者表示： [化學式1-1] [化學式1-2] 在化學式1-1及化學式1-2中， R8選自由氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C2至C60烯基、經取代或未經取代的C2至C60炔基、經取代或未經取代的C1至C60烷氧基、經取代或未經取代的C3至C60環烷基、經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、經取代或未經取代的C2至C60雜芳基、-P(=O)R101R102、以及-SiR101R102R103組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60雜環，且R101、R102及R103彼此相同或不同且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； e是為0至3的整數，且當e為2或大於2時，R8彼此相同或不同； Ar4與Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R6、R7、a及Ar1具有與化學式1中相同的定義；並且 L1至L3、Ar2至Ar3及b至d具有與化學式2中相同的定義。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
  4. 如請求項2所述的雜環化合物，其中Ar4與Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物不包含氘作為取代基，或者相對於氫原子與氘原子的總數具有為1%至100%的氘含量。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中由化學式1表示的所述雜環化合物由以下化合物中的任一者表示： 。
  7. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述一或多個有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至6中任一項所述的雜環化合物。
  8. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述一或多個有機材料層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包含所述雜環化合物。
  9. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述一或多個有機材料層包括電子阻擋層，且所述電子阻擋層包含所述雜環化合物。
  10. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述一或多個有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
  11. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述一或多個有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包含所述雜環化合物。
  12. 如請求項7所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、發光輔助層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
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