TWI833856B - 有機發光裝置、其製造方法以及用於有機材料層的組成物 - Google Patents
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Abstract
本說明書是有關於一種有機發光裝置、一種用於製造有機
發光裝置的方法以及一種用於有機材料層的組成物。
Description
本說明書是有關於一種有機發光裝置、一種用於製造有機發光裝置的方法以及一種用於有機材料層的組成物。
本申請案主張於2018年12月12日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2018-0160177號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光(electroluminescent，EL)裝置是一種自發光顯示裝置，且優點是具有寬視角及高響應速度，且具有極佳對比度。
一種有機發光裝置具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光裝置施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中連結成對，且當該些電子及電洞湮滅時，會有光發出。有機薄膜可視需要以單層或多層形
成。
有機薄膜的材料可視需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可僅使用能夠形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞轉移、電子阻擋、電洞阻擋、電子轉移、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為增強有機發光裝置的效能、壽命或效率，一直不斷地需要開發有機薄膜材料。
美國專利第4,356,429號
本申請案是有關於一種有機發光裝置、一種用於製造有機發光裝置的方法以及一種用於有機材料層的組成物。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多層包含由以下化學式1表示的
雜環化合物；以及由以下化學式2或以下化學式3表示的雜環化合物。
在化學式1至化學式3中，L1至L3為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基，a1、m及p為1至3的整數，且當a1、m及p為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或彼此不同，R1至R6、R10至R19及R21至R29彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂肪族或芳香族烴環或經取代或未經取代的雜環，a3及r為1至2的整數，a4為1至3的整數，且當r、a3及a4為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或彼此不同，A1與A2彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為O；S；NRa；或者CRbRc，Ra至Rc彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，Ar1為經取代或未經取代的雜芳基，且包括至少一個N，Ar3與Ar4彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未
經取代的雜芳基，n、q及a2為大於或等於1且小於或等於5的整數，且當n、q及a2為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或彼此不同，且Ar2由以下化學式1-1或化學式1-2表示，
在化學式1-1及化學式1-2中，Y1至Y4彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳香族烴環；或者經取代或未經取代的芳香族雜環，並且R7選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基。
另外，本申請案的另一實施例提供一種用於有機發光裝置的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的所述雜環化合物；以及由化學式2或化學式3表示的所述雜環化合物。
最後，本申請案的一個實施例提供一種用於製造有機發光裝置的方法，所述方法包括：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成一或多個有機材料層包括使用根據本申請案的一個實施例的用於有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，由化學式1表示的雜環化合物；以及由化學式2或化學式3表示的雜環化合物可同時用作有機發光裝置的發光層的材料。另外，當同時在有機發光裝置中使用由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2或化學式3表示的雜環化合物時，可降低裝置的驅動電壓，可提高光效率，且可藉由化合物的熱穩定性來提高裝置的壽命性質。
具體而言，當在有機發光裝置的有機材料層中同時包含由化學式1表示的雜環化合物以及由化學式2或化學式3表示的雜環化合物時，電洞遷移率尤其優越，進而使得電洞與電子之間達成極佳的平衡，且因此，獲得極佳的裝置壽命。
另外，在由化學式1表示的雜環化合物中，藉由二苯並
噻吩結構的第4個碳位被含N環取代，且被二苯並噻吩結構的含N環取代的苯環的第2個位置被特定取代基取代，獲得了更穩定的電子結構，且因此，可提高裝置壽命。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞轉移層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子轉移層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖3是各自示意性示出根據本申請案一個實施例的有機發光裝置的層壓結構的圖。
在下文中，將詳細闡述本申請案。
用語「取代(substitution)」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子改變為另一取代基，且取代位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置(即取代基可進行取代的位置)即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的(substituted or unsubstituted)」意指被選自由C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；以及C2至C60
單環或多環雜芳基胺組成的群組的一或多個取代基取代或未經取代，或者被與選自以上所示的取代基的二或多個取代基聯結的取代基取代或未經取代。R、R'及R"彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；氘；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R、R'及R"彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，且可進一步被其他取代基取代。烷基的碳原子的數目可為1至60、具體為1至40且更具體為1至20。烷基的具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈
或支鏈烯基，且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳原子的數目可為2至60、具體為2至40且更具體為2至20。烯基的具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基，且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳原子的數目可為2至60、具體為2至40且更具體為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至20。烷氧基的具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指環烷基直接聯結至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為例如雜環烷基、芳基及雜芳基等不同類型的環狀基團。環烷基的碳原子的數目可為3至60、具體為3至40且更具體為5至20。環烷基的具體實
例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指雜環烷基直接聯結至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為例如環烷基、芳基及雜芳基等不同類型的環狀基團。雜環烷基的碳原子的數目可為2至60、具體為2至40且更具體為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指芳基直接聯結至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為例如環烷基、雜環烷基及雜芳基等不同類型的環狀基團。芳基包括螺基。芳基的碳原子的數目可為6至60、具體為6至40且更具體為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、
基、菲基、苝基、茀蒽基、三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此
鍵合以形成環。
當芴基被取代時，可包括
、
、
、
、
、
等，然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包括作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指雜芳基直接聯結至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為例如環烷基、雜環烷基及芳基等不同類型的環狀基團。雜芳基的碳原子的數目可為2至60、具體為2至40且更具體為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、
嗪基、噻嗪基、二氧雜環己烯基(dioxynyl group)、三嗪基(triazinyl group)、四嗪基(tetrazinyl group)、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、氮雜萘基(naphthyridyl group)、吖啶基、啡啶基(phenanthridinyl group)、咪唑並吡啶基、二氮亞
萘基(diazanaphthalenyl group)、三氮茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、吩嗪基、二苯並噻咯基(dibenzosilole group)、螺二(二苯並噻咯)(spirobi(dibenzosilole))、二氫吩嗪基、吩
嗪基、啡啶基(phenanthridyl group)、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、菲嗪基(phenanthrazinyl group)、啡噻嗪基、呔嗪基、萘啶基、菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽烷啉基(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲哚基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基團，且儘管不特別限於此，然而碳原子的數目較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基三伸苯基胺基、聯苯基三伸苯基
胺基等，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵合位點的芳基，即二價基團。對以上所提供的芳基的說明可應用於伸芳基，各自為二價者除外。另外，伸雜芳基意指具有兩個鍵合位點的雜芳基，即二價基團。對以上所提供的雜芳基的說明可應用於伸雜芳基，各自為二價者除外。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。具體而言，氧化膦基可具體地被芳基取代，且作為芳基，可使用上述實例。氧化膦基的實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基是包括Si的取代基，具有作為自由基而直接聯結的Si原子，且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指取代與被對應取代基取代的原子直接聯結的原子的取代基、在空間上位置最靠近對應
取代基的取代基或者取代被對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中鄰位的兩個取代基以及取代脂肪族環中同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
作為相鄰基團可形成的脂肪族或芳香族烴環或雜環，可使用以上所述的作為環烷基、環雜烷基、芳基及雜芳基示出的結構，非單價者除外。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多層包含由化學式1表示的雜環化合物；以及由化學式2或化學式3表示的雜環化合物。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多層包含由化學式1表示的雜環化合物；以及由化學式2表示的雜環化合物。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多層包含由化學式1表示的雜環化合物；以及由化學式3表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，R1至R6彼此相同或彼此
不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂肪族或芳香族烴環或經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，R1至R6彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R1至R6彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R1至R6彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R1至R6彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；C1至C40烷基；C6至C40芳基；或者C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R1至R6可為氫。
在本申請案的一個實施例中，L1及L2可為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L1及L2可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L1及L2可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L1及L2可為直接鍵；C6至C40伸芳基；或者C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L1及L2可為直接鍵；或者C6至C40單環伸芳基。
在另一實施例中，L1及L2可為直接鍵；或者伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的雜芳基，且包括至少一個N。
在另一實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且包括至少一個N。
在另一實施例中，Ar1可為經取代或未經取代的C2至C40雜芳基，且包括至少一個N。
在另一實施例中，Ar1可為未經取代或被選自由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代
的C2至C40雜芳基，且包括至少一個N。
在另一實施例中，Ar1可為未經取代或被選自由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組的一或多個取代基取代的吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；喹唑啉基；啡啉基；或者咪唑基。
在另一實施例中，Ar1可為未經取代或被苯基取代的吡啶基；未經取代或被選自由苯基、聯苯基、二苯並噻吩基及二甲基芴基組成的群組的一或多個取代基取代的嘧啶基；未經取代或被選自由苯基、聯苯基、二苯並噻吩基及二甲基芴基組成的群組的一或多個取代基取代的三嗪基；未經取代或被苯基取代的喹啉基；未經取代或被苯基或聯苯基取代的喹唑啉基；啡啉基；或者未經取代或被苯基取代的咪唑基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1可重新被-CN或-NO2取代。
在本申請案的一個實施例中，Ar2可由化學式1-1表示。
在本申請案的一個實施例中，Ar2可由化學式1-2表示。
在本申請案的一個實施例中，化學式1-1可由以下結構式中的任一者表示。
在結構式中，X1至X6彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為NR38、S、O或CR39R40，R31至R37彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基，或
者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂肪族或芳香族烴環或經取代或未經取代的雜環，a為1至8的整數，b、c、d、e、f及g各自獨立地為1至6的整數，且當a、b、c、d、e、f及g為2或大於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或彼此不同，且R38至R40彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1-2可由以下結構式中的任一者表示。
在結構式中，X7至X12彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為NR49、S、O或CR50R51，R41至R48彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基，或
者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂肪族或芳香族烴環或經取代或未經取代的雜環，h為1至7的整數，且當h為2或大於2的整數時，括號中的取代基彼此相同或彼此不同，且R49至R51彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，R31至R37彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R31至R37彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R31至R37彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R31至R37彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；C6至C40芳基；或者未經取代或被C6至C40芳基取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R31至R37彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；苯基；聯苯基；萘基；未經取代或被苯基取代的咔唑基；二苯並噻吩基或二苯並呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，R38至R40彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R38至R40彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；或者經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R38至R40彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為C1至C40烷基；或者C6至C40芳基。
在另一實施例中，R38至R40彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為甲基；或者苯基。
在本申請案的一個實施例中，R41至R48彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；或者經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，R41至R48彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R41至R48彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；或者經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R41至R48彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；或者C6至C40芳基。
在另一實施例中，R41至R48彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；或者苯基。
在本申請案的一個實施例中，R49至R51彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或
者經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R49至R51彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；或者經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R49至R51彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為C1至C40烷基；或者C6至C40芳基。
在另一實施例中，R49至R51彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為甲基；或者苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1-1及化學式1-2的
意指與化學式1的L2聯結的位點。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式4或化學式5表示。
[化學式5]
在化學式4及化學式5中，R1至R6、L1、L2、Ar1、p、m及n具有與化學式1中的定義相同的定義，R52至R54彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂肪族或芳香族烴環或經取代或未經取代的雜環，i為1至8的整數，且j為1至7的整數。
在本申請案的一個實施例中，R54可為經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，R54可為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R54可為C6至C60芳基。
在另一實施例中，R54可為C6至C40芳基。
在另一實施例中，R54可為C6至C40單環芳基。
在另一實施例中，R54可為苯基。
在本申請案的一個實施例中，R52與R53彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂肪族或芳香族烴環或經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，R52與R53彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R52與R53彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜
芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C40芳香族烴環或經取代或未經取代的C2至C40雜環。
在另一實施例中，R52與R53彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；C1至C40烷基；C6至C40芳基；或者未經取代或被C6至C40芳基取代的C2至C40雜芳基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成未經取代或被C1至C40烷基取代的C6至C40芳香族烴環或未經取代或被C6至C40芳基取代的C2至C40雜環。
在另一實施例中，R52與R53彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；苯基；聯苯基；萘基；未經取代或被苯基取代的咔唑基；二苯並噻吩基；或者二苯並呋喃基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成未經取代或被甲基取代的茚環；未經取代或被苯基取代的吲哚環；苯並噻吩環；或者苯並呋喃環。
在本申請案的一個實施例中，化學式2可由以下化學式2-1表示。
[化學式2-1]
在化學式2-1中，R10至R19、L3、Ar3、Ar4、a1至a4具有與化學式2中的定義相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式2可由以下化學式2-2至化學式2-5中的任一者表示。
[化學式2-3]
[化學式2-5]
在化學式2-2至化學式2-5中，R10至R19、L3、Ar3、Ar4及a1至a4具有與化學式2中的定義相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，R10至R19彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂肪族或芳香族烴環或經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，R10至R19彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R10至R19彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R10至R19彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；C1至C60烷基；C6至C60芳基；或者C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R10至R19可為氫。
在本申請案的一個實施例中，L3可為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L3可為直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，Ar3可為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，Ar3可為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ar3可為氫；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar3可為氫；未經取代或被選自由C1至C40烷基及C6至C40芳基組成的群組的一或多個取代基取代
的C6至C40芳基；或者未經取代或被C1至C40烷基取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar3可為苯基；聯苯基；未經取代或被苯基取代的萘基；二甲基芴基；螺二芴基；或者二苯基芴基。
在本申請案的一個實施例中，Ar3可為經取代或未經取代的芳基，或由以下化學式2-1-1或化學式2-1-2表示。
在化學式2-1-1及化學式2-1-2中，R61至R68彼此相同或彼此不同，且各自獨立地選自由以下組
成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基，或者彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂肪族或芳香族烴環或經取代或未經取代的雜環，A4為O；S；或者NR69，且R69為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R61至R68彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C60芳香族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環。
在另一實施例中，R61至R68彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的C6至C40芳香族烴環或經取代或未經取代的C2至C40雜環。
在另一實施例中，R61至R68彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成未經取代或被C1至C40烷基取代的C6至C40芳香族烴環或者C2至C40雜環。
在另一實施例中，R61至R68彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成未經取代或被甲基取代的茚環；苯並呋喃環或苯並噻吩環。
在本申請案的一個實施例中，R69可為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R69可為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R69可為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R69可為C6至C40芳基。
在另一實施例中，R69可為苯基。
在本申請案的一個實施例中，Ar4可為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，Ar4可為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，Ar4可為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，Ar4可為未經取代或被C6至C40芳基取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，Ar4可為未經取代或被苯基取代的苯基；未經取代或被苯基取代的聯苯基；萘基；或者三伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式3的A1與A2彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為O；S；NRa；或者CRbRc。
在本申請案的一個實施例中，Ra至Rc彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ra至Rc彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ra至Rc彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；C1至C40烷基；未經取代的或被選自由C1至C40烷基、C6至C40芳基及三苯基矽烷基組成的群組的一或多個取代基取代的C6至C40芳基；或者未經取代的或被C6至C40芳基取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ra至Rc彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為甲基；未經取代的或被選自由苯基及三苯基矽烷基組成的群組的一或多個取代基取代的苯基；未經取代的或被苯基取代的聯苯基；萘基；三伸苯基；二苯基芴基；二甲基芴基；未經取代的或被苯基取代的咔唑基；二苯並呋喃基；或者二苯並噻吩基。
在本申請案的一個實施例中，R21至R29彼此相同或彼此
不同，且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的炔基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的雜環烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的氧化膦基；以及經取代或未經取代的胺基，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵合以形成經取代或未經取代的脂肪族或芳香族烴環或經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，R21至R29彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R21至R29彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R21至R29彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R21至R29彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；C6至C40芳基；或者未經取代的或被C6至C40芳基取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R21至R29彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；苯基；三伸苯基；未經取代的或被苯基或聯苯基
取代的咔唑基；二苯並呋喃基；或者二苯並噻吩基。
在本申請案的一個實施例中，R25至R29可為氫。
在本申請案的一個實施例中，R21及R24可為氫。
在本申請案的一個實施例中，R22與R23彼此相同或彼此不同，且可各自獨立地為氫；苯基；三伸苯基；未經取代或被苯基或聯苯基取代的咔唑基；二苯並呋喃基；或者二苯並噻吩基。
在本申請案的一個實施例中，化學式3可由以下化學式3-1至化學式3-6中的任一者表示。
在化學式3-1至化學式3-6中，R21至R29、A1、A2及r具有與化學式3中的定義相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式3可由以下化學式3-7至化學式3-9中的任一者表示。
[化學式3-8]
在化學式3-7至化學式3-9中，A1、A2、R21及R24具有與化學式3中的定義相同的定義，A3為O；S；或者NRg，R70及R71為氫；或者經取代或未經取代的芳基，且R70及R71中的至少一者為經取代或未經取代的芳基，Rg、R72及R73彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，o為1至3的整數，且l為1至4的整數。
在本申請案的一個實施例中，R70及R71可為氫；或者經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，R70及R71可為氫；或者經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R70及R71可為氫；或者經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R70及R71可為氫；或者C6至C40芳基。
在另一實施例中，R70及R71可為氫；苯基；或者三伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，R70及R71中的至少一者可為經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，R72及R73可為氫。
在本申請案的一個實施例中，Rg可為經取代或未經取代的芳基。
在另一實施例中，Rg可為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，Rg可為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，Rg可為C6至C40芳基。
在另一實施例中，Rg可為苯基；或者聯苯基。
當在有機發光裝置的有機材料層中包含化學式1所示雜環化合物與化學式2或化學式3所示雜環化合物二者時，會獲得更優越的效率及壽命效果。此種結果可能導致預測出：當同時包含
所述兩種化合物時，會發生激發錯合體現象(exciplex phenomenon)。
激發錯合體現象是由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有施體(p-主體)最高佔用分子軌道(highest occupied molecular orbital，HOMO)能級及受體(n-主體)最低未佔用分子軌道(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能級大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，會發生逆向系統間交叉(reverse intersystem crossing，RISC)，且因此螢光的內部量子效率可提高至達100%。當具有合意的電洞轉移能力的施體(p-主體)及具有合意的電子轉移能力的受體(n-主體)用作發光層的主體時，電洞被注入至p-主體，且電子被注入至n-主體，且因此，驅動電壓可降低，此最終有助於壽命的提高。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一種表示，但不限於此。
在本申請案的一個實施例中，化學式2可由以下化合物中的任一種表示，但不限於此。
在本申請案的一個實施例中，化學式3可由以下化合物中的任一種表示，但不限於此。
另外，藉由將各種取代基引入化學式1至化學式3所示的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞轉移層材料、發光層材料、電子轉移層材料及電荷產生層材料的取代基引入核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入化學式1至化學式3所示的結構，可精細地控制能帶間隙，且同時，有機材料之間的介面處的性質增強，且材料應用可變得多樣化。
同時，雜環化合物具有高玻璃轉變溫度(Tg)，且具有極佳的熱穩定性。熱穩定性的此種增加成為為裝置提供驅動穩定性的重要因素。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可使用多步驟化學反應來製備。首先製備一些中間化合物，且可自中間化合物
製備化學式1或化學式2所示的化合物。更具體而言，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可基於稍後欲闡述的製備實例來製備。
另外，本申請案的一個實施例提供一種用於有機發光裝置的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物；以及由化學式2或化學式3表示的雜環化合物。
另外，本申請案的另一實施例提供一種用於有機發光裝置的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
另外，本申請案的另一實施例提供一種用於有機發光裝置的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式3表示的雜環化合物。
關於由化學式1表示的雜環化合物、由化學式2表示的雜環化合物及由化學式3表示的雜環化合物的具體細節與以上所提供的說明相同。
在所述組成物中，由化學式1表示的雜環化合物：由化學式2或化學式3表示的雜環化合物可具有1：10至10：1、1：8至8：1、1：5至5：1或1：2至2：1的重量比率，然而，所述重量比率不限於此。
在所述組成物中，由化學式1表示的雜環化合物：由化學式2表示的雜環化合物可具有1：10至10：1、1：8至8：1、1：5至5：1或1：2至2：1的重量比率，然而，所述重量比率不限於此。
在所述組成物中，由化學式1表示的雜環化合物：由化學式3表示的雜環化合物可具有1：10至10：1、1：8至8：1、1：5至5：1或1：2至2：1的重量比率，然而，所述重量比率不限於此。
所述組成物可在形成有機發光裝置的有機材料時使用，且具體而言，可更佳地在形成發光層的主體時使用。
所述組成物具有簡單混合所述化合物中的二或更多種的形式，且粉末形式的材料可在形成有機發光裝置的有機材料層之前進行混合，或者液態的化合物可在高於適當溫度的溫度下進行混合。所述組成物在所述材料中的每一者的熔點以下呈固態，且可藉由調節溫度而維持在液態。
所述組成物可更包含例如溶劑及添加劑等此項技術中已知的材料。
除使用上述由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物來形成一或多個有機材料層以外，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可使用常見的有機發光裝置製造方法及材料來製造。
當製造有機發光裝置時，可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法將由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2或化學式3表示的雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法意指旋塗(spin coating)、浸塗(dip coating)、噴墨印刷(inkjet printing)、絲網印刷(screen priting)、噴塗方法(spray method)、輥塗(roll coating)等，但不限於此。
本揭露的有機發光裝置的有機材料層可形成為單層結構，或者亦可形成為其中層壓有二或更多個有機材料層的多層結構。舉例而言，根據本揭露的一個實施例的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構不限於此，且可包括更少數目的有機材料層。
具體而言，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，且有機材料層的一或多層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2或化學式3表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物及根據化學式2或化學式3的雜環化合物可用作藍色有機發光裝置的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物及根據化學式2或化學式3的雜環化合物可用作綠色有機發光裝置的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物及根據化學式2或化
學式3的雜環化合物可用作紅色有機發光裝置的材料。
本揭露的有機發光裝置可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的至少一層。
在本申請案的一個實施例中所提供的有機發光裝置中，有機材料層包括電洞阻擋層、電子注入層及電子轉移層中的至少一者，且電洞阻擋層、電子注入層及電子轉移層中的至少一者包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2或化學式3表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中所提供的有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，且發光層包含由化學式1表示的雜環化合物；以及由化學式2或化學式3表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中所提供的有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，發光層包含主體材料，且主體材料包括由化學式1表示的雜環化合物；以及由化學式2或化學式3表示的雜環化合物。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖，且此項技術中已知的有機發光裝置的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300及陰極400相繼地層壓於基板100上的有機發光裝置。然而，所述結構不限於
此種結構，且如圖2中所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極相繼地層壓於基板上的有機發光裝置。
圖3示出有機材料層為多層的情形。根據圖3的有機發光裝置包括電洞注入層301、電洞轉移層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子轉移層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍不限於此種層壓結構，且視需要，可不包括除發光層之外的其他層，且可更包括其他必要的功能層。
本申請案的一個實施例提供一種用於製造有機發光裝置的方法，所述方法包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成一或多個有機材料層包括使用根據本申請案的一個實施例的用於有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層。
在根據本申請案的一個實施例的用於製造有機發光裝置的方法中，所述形成一或多個有機材料層是在預混合由化學式1表示的雜環化合物與由化學式2或化學式3表示的雜環化合物之後使用熱真空沈積方法來形成。
預混合意指在沈積於有機材料層上之前，預先在一個供應源中混合由化學式1表示的雜環化合物構成的材料與由化學式2或化學式3表示的雜環化合物構成的材料。
根據本申請案的一個實施例，預混合材料可被稱為用於有機材料層的組成物。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，下文示出除化學式1所示的雜環化合物、化學式2所示的雜環化合物及化學式3所示的雜環化合物之外的材料，然而，該些僅是出於例示目的，而不是為了限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料替換。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金或者其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺；以及類似物，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；以及類似物，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或者星爆型胺衍生物，例如在文獻[先進材料(Advanced Material)，6，p.677(1994)]中闡述的三(4-咔唑基-9-基
苯基)胺(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺(4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB)；作為具有溶解性的導電聚合物的聚苯胺/十二基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸鹽)；以及類似物。
作為電洞轉移材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子轉移材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且視需要，可混合及使用二或更多種發光材料。在本文中，二或更多種發光材料可藉由沈積作為各別的供應源或者藉由預混合並沈積作為一個供應源來使用。另外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，
亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由鍵合分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起涉及發光的主體材料與摻雜劑材料的材料。
當混合發光材料主體時，相同系列的主體可進行混合，或者不同系列的主體可進行混合。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任意二或更多種類型的材料，且將所述材料用作發光層的主體材料。
視所使用的材料而定，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可為頂部發射型(top-emission type)、底部發射型(bottom-emission type)或雙重發射型(dual-emission type)。
基於與在有機發光裝置中使用的原理相似的原理，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可用於包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子裝置中。
在下文中，將參照實例更詳細地闡述本說明書，然而，該些實例僅是出於例示目的，且本申請案的範圍不限於此。
<製備實例1>化合物1-39的製備
1)化合物1-39-2的製備
在將2-溴二苯並[b,d]噻吩(5.0克，19.0毫莫耳/升)、2-苯基-9H-咔唑(3.8克，15.8毫莫耳/升)、CuI(3.0克，15.8毫莫耳/升)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9毫升，15.8毫莫耳/升)及K3PO4(3.3克，31.6毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷(100毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫(room temperature，RT)下向其引入蒸餾水及二氯甲烷(dichloromethane，DCM)對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：3)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物1-39-2(5.7克，85%)。
2)化合物1-39-1的製備
在-78℃下向化合物1-39-2(6.1克，14.3毫莫耳/升)及四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)(100毫升)的混合物溶液滴加
2.5莫耳/升正丁基鋰(7.4毫升，18.6毫莫耳/升)，且將所得物在室溫下攪拌了1小時。向反應混合物滴加硼酸三甲基酯(B(OMe)3)(4.8毫升，42.9毫莫耳/升)，且將所得物在室溫下攪拌了2小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：MeOH=100：3)，且用DCM重新結晶，以獲得目標化合物1-39-1(4.7克，70%)。
3)化合物1-39的製備
在將1-39-1(8.9克，19.0毫莫耳/升)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.1克，19.0毫莫耳/升)、Pd(PPh3)4(1.1克，0.95毫莫耳/升)及K2CO3(5.2克，38.0毫莫耳/升)溶解於甲苯/EtOH/H2O(100毫升/20毫升/20毫升)中之後，將所得物迴流了12小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用柱色譜法對反應材料進行了純化(DCM：Hex=1：3)，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物1-39(8.7克，70%)。
除使用下表1的中間體A代替2-苯基-9H-咔唑且使用下表1的中間體B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備實例1的製備相同的方式合成了目標化合物A。
[表1]
<製備實例2>化合物A-1的製備
1)化合物1的製備
將藉由將2-溴二苯並呋喃(70克，1.0當量(eq.)/283.30毫莫耳)溶解於四氫呋喃(THF)(1100毫升)中而獲得的混合物引入2升的雙頸燒瓶且冷卻至-78℃。在本文中，在反應之前，燒瓶內部充滿氮(N2)。在30分鐘之後，在維持-78℃的同時，向混合物緩慢滴加二異丙基醯胺鋰(在THF中為2莫耳/升，36.42克，1.2當量/339.96毫莫耳)。在1小時之後，在燒瓶內部的溫度升至室溫(RT)後，向其緩慢滴加溶解於THF中的碘(I2)(79.09克，1.1當量/311.63毫莫耳)。用硫代硫酸鈉五水合物水性溶液對所得物進行了洗滌，且接著用MC進行了萃取。用MgSO4移除了混合物溶液的殘餘水，且對所得物進行了二氧化矽過濾。在吸附之後，用己烷墊充之後對所得物進行了柱純化，且接著最終進行了乾燥，以獲得白色固體化合物1(68.88克，70%)。
2)化合物A-1的製備
在單頸圓底燒瓶(round bottom flask，r.b.f)(單頸r.b.f)中，將2-溴-4-碘代二苯並呋喃(1.0當量/20克，53.62毫莫耳)、B-1(6.86克，1.05當量/121.7毫莫耳)、Pd(PPh3)4(3.1克，0.05當量/2.68毫莫耳)及Na2CO3(17克，3.0當量/60.86毫莫耳)引
入甲苯/EtOH/H2O(5：1：1)的混合溶液(140毫升)，且將所得物迴流了3.5小時。在反應完成之後，對反應材料進行了過濾，用H2O對鹼進行了洗滌，且藉由向其引入MC分離有機層，接著進行了濃縮及吸附。
在用己烷墊充之後對所得物進行了柱純化，接著進行了濃縮，且對用MeOH攪拌的固體進行了過濾，以獲得白色結晶化合物A-1(10.4克，60%)。
除使用由下表2所示的B-1表示的化合物代替製備實例2的B-1之外，以與製備實例2的製備相同的方式合成了由下表2所示的A-1表示的化合物。
<製備實例3>化合物A-2的製備
1)化合物1的製備
將藉由將2-溴二苯並呋喃(70克，1.0當量/283.30毫莫耳)溶解於四氫呋喃(THF)(1100毫升)而獲得的混合物引入2升的雙頸燒瓶中且冷卻至-78℃。在本文中，在反應之前，燒瓶內部充滿氮(N2)。在30分鐘之後，在維持-78℃的同時，向混合物緩慢滴加二異丙基醯胺鋰(在THF中為2莫耳/升，36.42克，1.2當量/339.96毫莫耳)。在1小時之後，在燒瓶內部的溫度升至室溫(RT)後，向其緩慢滴加溶解於THF中的碘(I2)(79.09克，1.1當量/311.63毫莫耳)。用硫代硫酸鈉五水合物水性溶液對所得物進行了洗滌，且接著用MC進行了萃取。用MgSO4移除了混合物溶液的殘餘水，且對所得物進行了二氧化矽過濾。在吸附之後，用己烷墊充之後對所得物進行了柱純化，且接著最終進行了乾燥，以獲得白色固體化合物1(68.88克，70%)。
2)化合物A-2的製備
在單頸圓底燒瓶(單頸r.b.f)中，將2-溴-4-碘-二苯並呋喃酮(8克，1.2當量/21.45毫莫耳)、4-硼酸-二苯並呋喃(3.5克，1.0當量/16.50毫莫耳)、Pd(PPh3)4(0.95克，0.05當量/0.82
毫莫耳)及K2CO3(6.84克，3.0當量/49.50毫莫耳)引入甲苯/EtOH/H2O(5：1：1)的混合溶液(75毫升)，且將所得物迴流了12小時。在反應完成之後，對反應材料進行了過濾，用H2O對鹼進行了洗滌，且藉由向其引入MC分離有機層，接著進行了濃縮及吸附。在用MC：HEX=1：7墊充之後對所得物進行了柱純化，且接著進行了濃縮，且對用MeOH攪拌的固體進行了過濾，以獲得白色結晶化合物A-2(3.5克，55%)。
除使用由下表3所示的B-2表示的化合物代替製備實例3的B-2之外，以與製備實例3的製備相同的方式合成了由下表3的A-2表示的化合物。
<製備實例4>化合物A-3的製備
1)化合物1的製備
將藉由將2-溴二苯並呋喃(70克，1.0當量/283.30毫莫耳)溶解於四氫呋喃(THF)(1100毫升)而獲得的混合物引入2升的雙頸燒瓶中且冷卻至-78℃。在本文中，在反應之前，燒瓶內部充滿氮(N2)。在30分鐘之後，在維持-78℃的同時，向混合物緩慢滴加二異丙基醯胺鋰(在THF中為2莫耳/升，36.42克，1.2當量/339.96毫莫耳)。在1小時之後，在燒瓶內部的溫度升至室溫(RT)後，向其緩慢滴加溶解於THF中的碘(I2)(79.09克，1.1當量/311.63毫莫耳)。用硫代硫酸鈉五水合物水性溶液對所得物進行了洗滌，且接著用MC進行了萃取。用MgSO4移除了混合物溶液的殘餘水，且對所得物進行了二氧化矽過濾。在吸附之後，用己烷墊充之後對所得物進行了柱純化，且接著最終進行了乾燥，以獲得白色固體化合物1(68.88克，70%)。
2)化合物A-3的製備
在單頸圓底燒瓶(單頸r.b.f)中，將2-溴-4-碘-二苯並呋喃(10克，1.2當量/26.81毫莫耳)、7,7-二甲基-5,7-二氫茚並[2,1-b]咔唑(3.74克，1.0當量/22.34毫莫耳)、CuI(6.33克，1.0
當量/22.34毫莫耳)、反-1,2-環己烷二胺(2.55克，1.0當量/23.34毫莫耳)及NaOH(2.23克，2.5當量/55.85毫莫耳)引入至1,4-二惡烷(75毫升)，且將所得物迴流了12小時。在反應完成之後，對反應材料進行了過濾，用H2O對鹼進行了洗滌，且藉由向其引入MC分離有機層，接著進行了濃縮及吸附。在用MC：HEX=1：6墊充之後對所得物進行了柱純化，且接著進行了濃縮，且對用MeOH攪拌的固體進行了過濾，以獲得白色結晶化合物A-3(7.67克，65%)。
除使用由下表4所示的B-3表示的化合物代替製備實例4的B-3之外，以與製備實例4的製備相同的方式合成了由下表4所示的A-3表示的化合物。
<製備實例5>化合物D的製備
在一個單頸圓底燒瓶(單頸r.b.f)中，將2-溴-4,4'-二苯並呋喃[A](3克，1.0當量/7.26毫莫耳)、(9-苯基-9H-咔唑基-3-基)硼酸(2.29克，1.1當量/7.99毫莫耳)、Pd(PPh3)4(0.42克，0.05當量/0.36毫莫耳)及K2CO3(6.84克，3.0當量/49.50毫莫耳)引入1,4-二惡烷/H2O的混合溶液(4：1)(40毫升)，且將所得物迴流了4小時。在反應完成之後，對反應材料進行了過濾以過濾固體，且將固體溶解於CHCl3中且進行了二氧化矽過濾。在進行濃縮之後，藉由在甲苯中加熱使結果過飽和，且接著緩慢冷卻。此後，對所生產的晶體進行了過濾，以獲得白色固體目標化合物D(2.72克，65%)。
除使用由表2至表4所示的A-1、A-2及A-3表示的化合物代替製備實例5的A且使用由下表5所示的C-1表示的化合物代替製備實例5的C之外，以與製備實例5的製備相同的方式合成了由下表5的D表示的目標化合物。
<製備實例6>化合物3-6的合成
1)化合物3-6的製備
在將5-苯基-5,7-二氫吲哚並[2,3-b]咔唑(6.0克，18.05毫莫耳/升(mM))、4-溴-1,1'；4',1"-三聯苯(6.7克，21.66毫莫耳/升)、Pd2(dba)3(0.824克，0.90毫莫耳/升)、Sphos(0.74克，1.80毫莫耳/升)及t-BuONa(3.47克，36.10毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷(60毫升)中之後，將所得物迴流了24小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。將反應材料溶解於二氯苯甲醯氯(dichlorobenzoyl chloride，DCB)(100毫升)中，用矽膠進行過濾以進行純化，且用甲醇重新結晶，以獲得目標化合物3-6(8.6克，85%)。
除使用下表6所示的中間體A-1代替4-溴-1,1'；4',1"-三聯苯且使用下表6所示的中間體B-1代替5-苯基-5,7-二氫吲哚並[2,3-b]咔唑之外，以與製備實例6的製備相同的方式合成了目標化合物A。
[表6]
<製備實例7>化合物3-79的合成
1)化合物3-79-2的製備
在將2-氯-7-苯基-5,7-二氫吲哚並[2,3-b]咔唑(7.0克，19.08毫莫耳/升)、碘苯(4.28克，20.99毫莫耳/升)、Pd2(dba)3(0.873克，0.95毫莫耳/升)、(t-Bu)3P(0.58克，2.86毫莫耳/升)及t-BuONa(3.67克，38.16毫莫耳/升)溶解於甲苯(70毫升)中之後，將所得物迴流了4小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。對反應材料進行了MC/HEX柱純化，且使用旋轉蒸發器移除了溶劑，以獲得目標化合物3-79-2(6.93克，82%)。
除使用下表7所示的中間體C-3代替2-氯-7-苯基-5,7-二氫吲哚並[2,3-b]咔唑之外，以與製備實例7的化合物3-79-2的製備相同的方式合成了目標化合物C-2。
[表7]
2)化合物3-79-1的製備
在將2-氯-5,7-二苯基-5,7-二氫吲哚並[2,3-b]咔唑(6.93克，15.65毫莫耳/升)、雙頻哪醇基二硼烷(5.96克，23.47毫莫耳/升)、Pd2(dba)3(1.43克，1.56毫莫耳/升)、XPhos(1.49克，3.13毫莫耳/升)及KOAc(4.61克，46.94毫莫耳/升)溶解於1,4-二噁烷(70毫升)中之後，將所得物迴流了5小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。對反應材料進行了MC/HEX柱純化，且對濾液進行了真空濃縮，以獲得目標化合物3-79-1(6.8克，81%)。
除使用下表8所示的中間體C-2代替2-氯-5,7-二苯基-5,7-二氫吲哚並[2,3-b]咔唑之外，以與製備實例7的化合物3-79-1的製備相同的方式合成了目標化合物C-1。
3)化合物3-79的製備
在將5,7-二苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜戊硼烷基)-5,7-二氫吲哚並[2,3-b]咔唑(6.8克，12.72毫莫耳/升)、3-溴-9-苯基咔唑(4.51克，14.00毫莫耳/升)、Pd(PPh3)4(0.74克，0.64毫莫耳/升)及K2CO3(3.52克，25.45毫莫耳/升)溶解於甲苯(70毫升)/乙醇(15毫升)/水(15毫升)中之後，將所得物迴流了4小時。在反應完成之後，藉由在室溫下向其引入蒸餾水及DCM對所得物進行了萃取，且在用MgSO4對有機層進行乾燥之後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。對反應材料進行了MC/HEX柱純化，且
對濾液進行了真空濃縮，以獲得目標化合物3-79(6.61克，80%)。
除使用下表9所示的中間體C-1代替5,7-二苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜戊硼烷基)-5,7-二氫吲哚並[2,3-b]咔唑且使用中間體D-1代替3-溴-9-苯基咔唑之外，以與製備實例7的化合物3-79的製備相同的方式合成了目標化合物C。
除製備實例之外，化學式1所示的雜環化合物、化學式2所示的雜環化合物及化學式3所示的雜環化合物亦以相同的方式製備。以上製備的化合物的合成辨識資料如以下[表10]至[表13]中所述。
<實驗例1>有機發光裝置的製造
用蒸餾水超聲波對上面塗佈厚度為1,500埃(Å)的氧化銦錫(ITO)來作為薄膜的玻璃基板進行了清潔。在用蒸餾水進行的清潔完成之後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超聲清潔，接著進行了乾燥，且在紫外線(ultraviolet，UV)清潔器中使用UV進行了5分鐘的紫外線臭氧(ultraviolet ozone，UVO)處理。其後，將基板轉移至電漿清潔器(PT)，且在真空下進行電漿處理以移除ITO功函數及殘餘膜之後，將基板轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明的ITO電極(陽極)上，形成了作為常見層的電洞注入層2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺)及電洞轉移層NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺)。
如下，在電洞注入層2-TNATA及電洞轉移層NPB上熱真空沈積發光層。如下表14所示，在預混合化學式1中所闡述的一種類型的化合物與化學式2或化學式3中所闡述的一種類型的化合物作為主體之後，在一個供應源中將發光層沈積至400埃，且藉由7%摻雜將Ir(ppy)3沈積為綠色磷光摻雜劑。其後，將浴銅靈(bathocuproine，BCP)沈積至60埃來作為電洞阻擋層，且在電洞阻擋層上將Alq3沈積至200埃來作為電子轉移層。最後，藉由將氟化鋰(LiF)沈積至10埃的厚度來在電子轉移層上形成電
子注入層，且接著藉由將鋁(Al)陰極沈積至1,200埃的厚度來在電子注入層上形成陰極，且因此，製造出有機電致發光裝置。
同時，對於欲用於OLED製造中的每一種材料，在10-6托至10-8托下對製造OLED所需的所有有機化合物進行了真空昇華純化。
藉由包括使用主體及磷光摻雜劑的發光層，且主體由混合二或更多種化合物的主體化合物(p-n型)形成，相較於包含由單一化合物形成的主體化合物的此項技術中的有機發光裝置，本揭露的有機發光裝置在獲得更優越的壽命性質方面為有效的。
具體而言，本揭露的p-n型主體具有藉由調節主體的比率來增強發光性質的優點，且此結果可藉由適當地組合具有合意的電洞遷移率的P主體與具有合意的電子遷移率的N主體來獲得。
另外，在本揭露中，在預混合化合物且形成為一個沈積供應源之後，沈積了由多種類型的化合物形成的發光主體。在本文中，藉由避免多次沈積，薄膜的均勻性及薄膜性質能夠得到改善，且能夠形成製程得到簡化、成本得到降低且效率及壽命得到改善的裝置。
具體而言，表14的比較例8至比較例22為在有機發光裝置中單獨使用與本申請案的化學式1至化學式3對應的化合物
的情形，且據辨識，當相較於在有機發光裝置中同時使用與本申請案的化學式1及本申請案的化學式2或者本申請案的化學式1及本申請案的化學式3對應的化合物的情形時，效率為不合意的，且具體而言，壽命為不合意的。
在表14的比較例1至比較例7中，兩種類型的雜環被用作有機發光裝置的發光層，然而，該些本發明比較例使用不與本申請案的化學式1所示的雜環化合物及本申請案的化學式2或化學式3所示的雜環化合物(比較例1至比較例3)對應的化合物，且使用本申請案的化學式1所示的雜環化合物及不與本申請案的化學式2或化學式3所示的雜環化合物對應的化合物(比較例4至比較例7)。
具體而言，據辨識，當如在用作表14的比較例1及比較例2的發光層的化合物中不存在本申請案的化學式1所示的N-het取代基時，電子遷移率降低，進而打破發光層中電洞與電子之間的平衡，且壽命縮短。
據辨識，如在用作表14的比較例3的發光層的化合物中，當咔唑結構及N-het結構各自鍵合至本申請案的化學式1所示的二苯並噻吩的兩側上的苯環中的每一者時，電洞傳送單元(hole transporting unit，HTU)與電子傳送單元(electron transporting unit，ETU)之間的距離的增加使電荷轉移減少，且藉由增加能帶間隙形成了不適當的HOMO及LUMO能級。
據辨識，如在用作表14的比較例4至比較例7的發光
層的化合物中，當在有機發光裝置中使用本申請案的化學式1與雙咔唑的雜環化合物二者時，電洞遷移率降低，進而打破電洞與電子之間的平衡，且相較於使用本申請案的化學式2或化學式3所示的化合物，壽命減少。
據辨識，在本申請案的化學式2所示的化合物2-1及化合物2-12中，苯與二苯並噻吩分別鍵合至二苯並呋喃的第4個位置。在化合物2-12中，二苯並呋喃及二苯並噻吩中的LUMO軌道離域，此相較於化合物2-1而言更有效地穩定了電子。
在本申請案的化學式3所示的化合物3-1、化合物3-77及化合物3-79中，氫、苯及咔唑分別鍵合至吲哚並咔唑的第2個位置。據辨識，在化合物3-79中，藉由將咔唑鍵合至吲哚並咔唑的第2個位置而使HOMO軌道離域，此有效地穩定了電洞。另一方面，相較於咔唑，化合物3-77的苯導致較少的軌道離域，且化合物3-1僅在吲哚並咔唑中具有定位。另外，據辨識，分子量增加及熱穩定性增加的次序為3-1、3-77及3-79。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極
Claims (18)
- 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多層包含由以下化學式1表示的雜環化合物；以及由以下化學式2或以下化學式3表示的雜環化合物：
- 如請求項1所述的有機發光裝置，其中化學式1由以下化學式4或化學式5表示：
- 如請求項1所述的有機發光裝置，其中化學式1-1由以下結構式中的任一者表示：
- 如請求項1所述的有機發光裝置，其中化學式1-2由以下結構式中的任一者表示：
- 如請求項1所述的有機發光裝置，其中化學式2由以下化學式2-1表示：
- 如請求項1所述的有機發光裝置，其中化學式3由以下化學式3-7至化學式3-9中的任一者表示：
- 如請求項1所述的有機發光裝置，其中化學式3的R21及R24至R29為氫。
- 如請求項1所述的有機發光裝置，其中化學式1由以下化合物中的任一種表示：
- 如請求項1所述的有機發光裝置，其中化學式2由以下化合物中的任一種表示：
- 如請求項1所述的有機發光裝置，其中化學式3由以下化合物中的任一種表示：
- 如請求項1所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞阻擋層、電子注入層及電子轉移層中的至少一者，且所述電洞阻擋層、所述電子注入層及所述電子轉移層中的至少一者包含由化學式1表示的所述雜環化合物；以及由化學式2或化學式3表示的所述雜環化合物。
- 如請求項1所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含由化學式1表示的所述雜環化合物；以及由化學式2或化學式3表示的所述雜環化合物。
- 如請求項1所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包括由化學式1表示的所述雜環化合物；以及由化學式2或化學式3表示的所述雜環化合物。
- 如請求項1所述的有機發光裝置，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子 阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的至少一層。
- 一種用於有機發光裝置的有機材料層的組成物，所述組成物包含：由以下化學式1表示的雜環化合物；以及由以下化學式2或以下化學式3表示的雜環化合物：
- 如請求項15所述的用於有機發光裝置的有機材料層的組成物，其中，在所述組成物中，由化學式1表示的所述雜環化合物：由化學式2或化學式3表示的所述雜環化合物具有1：10至 10：1的重量比率。
- 一種用於製造有機發光裝置的方法，所述方法包括：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成一或多個有機材料層包括使用如請求項15所述的用於有機發光裝置的有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層。
- 如請求項17所述的製造有機發光裝置的方法，其中所述形成一或多個有機材料層是在預混合化學式1所示的所述雜環化合物與化學式2所示的所述雜環化合物之後使用熱真空沈積方法來形成。
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