JP2023554619A - ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子、その製造方法、および有機物層用組成物 - Google Patents

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Abstract

本明細書は、化学式１で表されるヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子、その製造方法、および有機物層用組成物に関する。

Description

本明細書は、ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子、その製造方法、および有機物層用組成物に関する。本出願は２０２０年１２月２１日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－０１８０２８４号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
有機電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという長所を有している。
有機発光素子は、２つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、２つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜において結合して対をなした後、消滅しつつ光を発することになる。前記有機薄膜は、必要に応じて、単層または多層で構成されることができる。
有機薄膜の材料は、必要に応じて、発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜の材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が用いられてもよく、または、ホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割ができる化合物が用いられてもよい。その他にも、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子阻止、正孔阻止、電子輸送、電子注入などの役割ができる化合物が用いられてもよい。
有機発光素子の性能、寿命、または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
米国特許第４，３５６，４２９号
本発明は、ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子、その製造方法、および有機物層用組成物を提供しようとする。
本出願の一実施態様において、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
Figure 2023554619000002
前記化学式１において、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｘ１～Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＲｘ；またはＮであり、少なくとも２つはＮであり、
Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒｘは、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｙ１～Ｙ５の２つは、下記化学式Ａまたは化学式Ｂで表され、残りは、水素；または重水素であり、
Figure 2023554619000003
Figure 2023554619000004
前記化学式Ａおよび化学式Ｂにおいて、
Ｌ２およびＬ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｘａは、Ｏ；Ｓ；またはＮＲｙであり、
Ｒ１１～Ｒ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
Ｒｙは、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｍ、ｎ、ａ１、およびｐは、０～４の整数であり、
ｂ１は、０～３の整数であり、
ｍ、ｎ、ａ１、ｂ１、およびｐが、それぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
前記Ｙ１～Ｙ５の２つが前記化学式Ｂで表され、Ｘａが、Ｏ；またはＳの場合、前記２つの化学式Ｂは互いに異なり、
前記Ｙ１～Ｙ５の２つが前記化学式Ａで表され、前記化学式Ａが前記Ｙ２に置換される場合、残り化学式Ａは、Ｙ１、Ｙ３、およびＹ５の一つに置換され、
前記Ｙ１～Ｙ５の２つは、ＸａがＮＲｙの化学式Ｂで、前記ＸａがＮＲｙの化学式Ｂが前記Ｙ２、およびＹ４に置換される場合、前記Ｙ２に置換された前記ＸａがＮＲｙの化学式ＢのＲ１５～Ｒ１８の少なくとも２つは、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
前記Ｙ１～Ｙ５の２つは、ＸａがＮＲｙの化学式Ｂ、および化学式Ａで、前記化学式Ａが前記Ｙ２に置換され、前記ＸａがＮＲｙの化学式Ｂが前記Ｙ４に置換される場合、前記Ｙ２に置換される前記化学式ＡのＲ１１～Ｒ１４の少なくとも２つは、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成する。
また、本出願の一実施態様において、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子を提供する。
また、本出願の一実施態様は、前記化学式１のヘテロ環化合物を含む有機物層は、下記化学式２で表されるヘテロ環化合物をさらに含む、有機発光素子を提供する。
Figure 2023554619000005
前記化学式２において、
ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；－ＣＮ；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＳｉＲ１０１Ｒ１０２Ｒ１０３；－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２；および－ＮＲ１０１Ｒ１０２からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＳｉＲ１０１Ｒ１０２Ｒ１０３；または－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２であり、
前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、およびＲ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；－ＣＮ；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｒおよびｓは、０～７の整数で、ｒおよびｓがそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
また、本出願の他の実施態様は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
最後に、本出願の一実施態様は、基板を準備するステップ；前記基板上に第１電極を形成するステップ；前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成するステップ；および前記有機物層上に第２電極を形成するステップを含み、前記有機物層を形成するステップは、本出願の一実施態様による有機物層用組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップを含む、有機発光素子の製造方法を提供する。
本明細書に記載された化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いることができる。前記化合物は、有機発光素子において、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料などの役割をすることができる。特に、前記化合物は、有機発光素子の発光層の材料として用いることができる。
具体的に、前記化合物は、単独で発光材料として用いられてもよく、発光層のホスト材料またはドーパント材料として用いられてもよい。前記化学式１で表される化合物を有機物層に用いる場合、素子の駆動電圧を低くし、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性により素子の寿命特性を向上させることができる。
特に、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２に表示されるヘテロ環化合物は、同時に有機発光素子の発光層の材料として用いられることができる。この場合、素子の駆動電圧を低下させ、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性により素子の寿命特性を向上させることができる。
本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
以下、本出願について詳しく説明する。
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は１～６０、具体的には１～４０、より具体的には１～２０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。前記アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３～６０、具体的には３～４０、より具体的には５～２０であってもよい。具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、アリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基の炭素数は６～６０、具体的には６～４０、より具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、下記構造式であってもよいが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アミン基は、モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；－ＮＨ２；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。前記アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したアリール基の説明が適用されてもよい。また、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が２つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したヘテロアリール基の説明が適用されてもよい。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２で表され、Ｒ１０１およびＲ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。前記ホスフィンオキシド基は、具体的に、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－ＳｉＲ１０４Ｒ１０５Ｒ１０６で表され、Ｒ１０４～Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈することができる。
隣接した基が形成可能な脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環は、１価の基ではないことを除いては、前述したシクロアルキル基、シクロヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基として例示された構造が適用されてもよい。
本明細書において、前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」とは、Ｃ１～Ｃ６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニル；Ｃ３～Ｃ６０の単環もしくは多環のシクロアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロシクロアルキル；Ｃ６～Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；Ｃ２～Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリール；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；Ｃ１～Ｃ２０のアルキルアミン；Ｃ６～Ｃ６０の単環もしくは多環のアリールアミン；およびＣ２～Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味し、
前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
本明細書において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、炭素原子に水素原子が結合していることを意味する。ただし、重水素（２Ｈ、Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）は水素の同位元素であるため、一部の水素原子は重水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、置換基として来れる位置がすべて水素または重水素であることを意味し得る。すなわち、重水素の場合、水素の同位元素であって、一部の水素原子は、同位元素である重水素であってもよく、この際、重水素の含量は、０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」において、重水素の含量が０％、水素の含量が１００％、置換基はすべて水素などの重水素を明示的に排除しない場合には、水素および重水素は、化合物において混在して用いられてもよい。
本出願の一実施態様において、重水素は、水素の同位元素（ｉｓｏｔｏｐｅ）のうち一つであり、１個の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）と１個の中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）とからなる重陽子（ｄｅｕｔｅｒｏｎ）を原子核（ｎｕｃｌｅｕｓ）として有する元素であって、水素－２で表されてもよく、元素記号はＤまたは２Ｈと表記してもよい。
本出願の一実施態様において、同位元素は、原子番号（ａｔｏｍｉｃ ｎｕｍｂｅｒ、Ｚ）は同一であるものの、質量数（ｍａｓｓ ｎｕｍｂｅｒ、Ａ）が異なる原子を意味する同位元素は、同一数の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）を有するものの、中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）の数が異なる元素と解釈することもできる。
本出願の一実施態様において、特定の置換基の含量Ｔ％の意味は、基本となる化合物が有し得る置換基の総個数をＴ１と定義し、そのうち特定の置換基の個数をＴ２と定義する場合、Ｔ２／Ｔ１×１００＝Ｔ％と定義することができる。
すなわち、一例示において、

で表されるフェニル基において重水素の含量が２０％であるとは、フェニル基が有し得る置換基の総個数が５（式中のＴ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中のＴ２）個である場合に２０％と表すことができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であるというものは、下記構造式で表されてもよい。
また、本出願の一実施態様において、「重水素の含量が０％であるフェニル基」の場合、重水素原子が含まれていない、すなわち、５個の水素原子を有するフェニル基を意味し得る。
本出願の一実施態様において、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
本出願の一実施態様において、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、再び重水素で置換または非置換されてもよく、このとき、重水素の含量は、０％～１００％、好ましくは、２０％～１００％、より好ましくは、４０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ２０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ２０の単環のアリール基；またはＣ１０～Ｃ２０の多環のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２はさらに重水素で置換または非置換されてもよく、この時、Ｒ１およびＲ２において、重水素の含量は、０％～１００％、好ましくは、２０％～１００％、より好ましくは、４０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｘ１～Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＲｘ；またはＮであり、少なくとも２つは、Ｎであってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｘ１～Ｘ３は、Ｎであってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、Ｎであり、Ｘ３は、ＣＲｘであってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｘ１およびＸ３は、Ｎであり、Ｘ２は、ＣＲｘであってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｘ２およびＸ３は、Ｎであり、Ｘ１は、ＣＲｘであってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒｘは、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒｘは、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒｘは、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒｘは、水素；または重水素であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒｘは、水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１は、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１は、直接結合；またはＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１は、直接結合；またはフェニレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１は、さらに重水素で置換または非置換されてもよく、この時、重水素の含量は、０％～１００％、好ましくは、２０％～１００％、より好ましくは、４０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式３～６のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2023554619000009
Figure 2023554619000010
Figure 2023554619000011
Figure 2023554619000012
前記化学式３～６において、
各置換基の定義は、前記化学式１における定義と同様であり、
Ｒ３１は、水素；または重水素であり、
ａ１１は、０～４の整数であり、ａ１１が２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
本出願の一実施態様において、前記化学式Ｂは、下記化学式Ｂ－１～Ｂ－４のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2023554619000013
Figure 2023554619000014
Figure 2023554619000015
Figure 2023554619000016
前記化学式Ｂ－１～Ｂ－４において、
各置換基の定義は、前記化学式Ｂにおける定義と同様である。
本出願の一実施態様において、前記Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ｂで表され、Ｘａが、Ｏ；またはＳの場合、前記２つの化学式Ｂは互いに異なる。
この時、前記２つの化学式Ｂが互いに異なるというのは、置換基の種類、置換基の位置が互いに異なることを意味し、例えば、前記化学式Ｂ－１およびＢ－２のＸａ、Ｒ１５～Ｒ１８、Ｌ３、およびｐが全部同一であっても、置換基の位置が互いに異なる場合で、これも前記２つの化学式Ｂが互いに異なると表現することができる。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ｂで表され、前記化学式Ｂが前記Ｙ１に置換される場合、残り前記化学式ＢはＹ２に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ｂで表され、前記化学式Ｂが前記Ｙ１に置換される場合、残り前記化学式ＢはＹ３に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ｂで表され、前記化学式Ｂが前記Ｙ１に置換される場合、残り前記化学式ＢはＹ４に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ｂで表され、前記化学式Ｂが前記Ｙ１に置換される場合、残り前記化学式ＢはＹ５に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ｂで表され、前記化学式Ｂが前記Ｙ２に置換される場合、残り前記化学式ＢはＹ３に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ｂで表され、前記化学式Ｂが前記Ｙ２に置換される場合、残り前記化学式ＢはＹ４に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ｂで表され、前記化学式Ｂが前記Ｙ２に置換される場合、残り前記化学式ＢはＹ５に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ａで表され、前記化学式Ａが前記Ｙ１に置換される場合、残り前記化学式ＡはＹ２に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ａで表され、前記化学式Ａが前記Ｙ１に置換される場合、残り前記化学式ＡはＹ３に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ａで表され、前記化学式Ａが前記Ｙ１に置換される場合、残り前記化学式ＡはＹ４に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ａで表され、前記化学式Ａが前記Ｙ１に置換される場合、残り前記化学式ＡはＹ５に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ａで表され、前記化学式Ａが前記Ｙ２に置換される場合、残り前記化学式ＡはＹ３に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ａで表され、前記化学式Ａが前記Ｙ２に置換される場合、残り前記化学式ＡはＹ５に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ａおよび化学式Ｂで表され、前記化学式Ａおよび化学式Ｂの一つが前記Ｙ１に置換される場合、残りはＹ２に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ａおよび化学式Ｂで表され、前記化学式Ａおよび化学式Ｂの一つが前記Ｙ１に置換される場合、残りはＹ３に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ａおよび化学式Ｂで表され、前記化学式Ａおよび化学式Ｂの一つが前記Ｙ１に置換される場合、残りはＹ４に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ａおよび化学式Ｂで表され、前記化学式Ａおよび化学式Ｂの一つが前記Ｙ１に置換される場合、残りはＹ５に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ａおよび化学式Ｂで表され、前記化学式Ａおよび化学式Ｂの一つが前記Ｙ２に置換される場合、残りはＹ３に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ａおよび化学式Ｂで表され、前記化学式Ａおよび化学式Ｂの一つが前記Ｙ２に置換される場合、残りはＹ４に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ａおよび化学式Ｂで表され、前記化学式Ａおよび化学式Ｂの一つが前記Ｙ２に置換される場合、残りはＹ５に置換されてもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ２およびＬ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、前記Ｌ２およびＬ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、前記Ｌ２およびＬ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、前記Ｌ２およびＬ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、前記Ｌ２およびＬ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、前記Ｌ２およびＬ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはフェニレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ２およびＬ３は、さらに重水素で置換または非置換されてもよく、この時、重水素の含量は、０％～１００％、好ましくは、２０％～１００％、より好ましくは、４０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成してもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロ環を形成してもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、Ｃ１～Ｃ２０のアルキル基で置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０の芳香族炭化水素環、またはＣ２～Ｃ４０のヘテロ環を形成してもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、ベンゾフラン環；ベンゾチオフェン環；またはメチル基で置換もしくは非置換のインデン環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式ＢのＸａが、Ｏ；またはＳの場合、前記化学式ＢのＲ１５～Ｒ２０は、水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式Ａは、下記化学式Ａ－１－１またはＡ－１－２で表されてもよい。
Figure 2023554619000017
Figure 2023554619000018
前記化学式Ａ－１－１およびＡ－１－２において、
Ｌ２、Ｒ１９、ａ１、およびｎの定義は、前記化学式Ａにおける定義と同様であり、
Ｘｒは、Ｏ；Ｓ；ＣＲＲ’；またはＮＲであり、
Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であり、
ｍ１は、０～４の整数であり、ｍ２は、０～２の整数であり、
ｍ１が２以上の整数であるか、ｍ２が２の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基である。
本出願の一実施態様において、前記化学式Ｂは、下記化学式Ｂ－１－１またはＢ－１－２で表されてもよい。
Figure 2023554619000019
Figure 2023554619000020
前記化学式Ｂ－１－１およびＢ－１－２において、
Ｌ３、Ｘａ、Ｒ２０、ｂ１、およびｐの定義は、前記化学式Ｂにおける定義と同様であり、
Ｘｒは、Ｏ；Ｓ；ＣＲＲ’；またはＮＲであり、
前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であり、
ｍ１は、０～４の整数であり、ｍ２は、０～２の整数であり、
ｍ１が２以上の整数であるか、ｍ２が２の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基である。
本出願の一実施態様において、前記化学式Ａ－１－２は、下記構造式で選択されるいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2023554619000021
前記構造式において、
Ｘｒ、Ｌ２、およびｎの定義は、前記化学式Ａ－１－２における定義と同様である。
本出願の一実施態様において、前記化学式Ｂ－１－２は、下記構造式で選択されるいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2023554619000022
前記構造式において、
Ｘｒ、Ｌ３、およびｐの定義は、前記化学式Ｂ－１－２における定義と同様である。
本出願の一実施態様において、Ｒｙは、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒｙは、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒｙは、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒｙは、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒｙは、Ｃ６～Ｃ２０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒｙは、Ｃ６～Ｃ１０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒｙは、フェニル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基である。
また他の一実施態様において、前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基である。
また他の一実施態様において、前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基である。
また他の一実施態様において、前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基である。
また他の一実施態様において、前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ２０のアルキル基である。
また他の一実施態様において、前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直鎖のＣ１～Ｃ２０のアルキル基である。
また他の一実施態様において、前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表される、ヘテロ環化合物を提供する。
Figure 2023554619000023
Figure 2023554619000024

Figure 2023554619000025

Figure 2023554619000026

Figure 2023554619000027

Figure 2023554619000028

Figure 2023554619000029

Figure 2023554619000030

Figure 2023554619000031

Figure 2023554619000032

Figure 2023554619000033

Figure 2023554619000034

Figure 2023554619000035

Figure 2023554619000036

Figure 2023554619000037
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、電子輸送層物質、および電荷生成層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することで、各有機物層に求められる条件を満たす物質を合成することができる。
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、エネルギーバンドギャップを微細に調節可能にする一方、有機物間の界面における特性を向上するようにし、物質の用途を多様にすることができる。
一方、前記化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高いため、熱的安定性に優れる。このような熱的安定性の増加は、素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。
また、本出願の一実施態様において、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子を提供する。
本出願の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であってもよく、前記第２電極は、陰極であってもよい。
他の一実施態様において、前記第１電極は、陰極であってもよく、前記第２電極は、陽極であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、青色有機発光素子の材料として用いられてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、緑色有機発光素子の材料として用いられてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、赤色有機発光素子の材料として用いられてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、青色有機発光素子の発光層の材料として用いられてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、緑色有機発光素子の発光層の材料として用いられてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、赤色有機発光素子の発光層の材料として用いられてもよい。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物に関する具体的な内容は前述したとおりである。
本発明の有機発光素子は、前述したヘテロ環化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機発光素子の製造方法、および材料により製造されてもよい。
前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法により有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらに限定されない。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有してもよい。ただし、有機発光素子の構造は、これに限定されず、さらに少ない数の有機物層を含んでもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１のヘテロ環化合物を含んでもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１のヘテロ環化合物を発光層のホストとして含んでもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子において、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機物層は、下記化学式２で表されるヘテロ環化合物をさらに含む、有機発光素子を提供する。
Figure 2023554619000038
前記化学式２において、
ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；－ＣＮ；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＳｉＲ１０１Ｒ１０２Ｒ１０３；－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２；および－ＮＲ１０１Ｒ１０２からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＳｉＲ１０１Ｒ１０２Ｒ１０３；または－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２であり、
前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、およびＲ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；－ＣＮ；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｒおよびｓは、０～７の整数であり、ｒおよびｓがそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
本出願の一実施態様において、前記化学式２は、下記化学式２－１で表されてもよい。
Figure 2023554619000039
前記化学式２－１において、
Ｒｃ、Ｒｄ、ｒ、およびｓの定義は、前記化学式２における定義と同様であり、
Ｒａ１およびＲｂ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基である。
本出願の一実施態様において、前記化学式２のＲｃおよびＲｄは、水素；または重水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式２－１のＲａ１およびＲｂ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、前記化学式２－１のＲａ１およびＲｂ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、前記化学式２－１のＲａ１およびＲｂ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基、－ＣＮ、および－ＳｉＲ１０１Ｒ１０２Ｒ１０３からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、前記化学式２－１のＲａ１およびＲｂ１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニル基、－ＣＮまたは－ＳｉＲ１０１Ｒ１０２Ｒ１０３で置換もしくは非置換のフェニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のビフェニル基；ナフチル基；メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレン基；スピロビフルオレン基；またはトリフェニレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式２－１のＲ１０１、Ｒ１０２、およびＲ１０３は、フェニル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式２のヘテロ環化合物は、下記化合物のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2023554619000040
Figure 2023554619000041

Figure 2023554619000042

Figure 2023554619000043
また、本出願の他の実施態様は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物に関する具体的な内容は前述したとおりである。
前記組成物中の前記化学式１で表されるヘテロ環化合物：前記化学式２で表されるヘテロ環化合物の重量比は１：１０～１０：１であってもよく、１：８～８：１であってもよく、１：５～５：１であってもよく、１：２～２：１であってもよいが、これらに限定されない。
前記組成物は、有機発光素子の有機物の形成時に用いることができ、特に発光層のホストの形成時により好ましく用いることができる。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含み、燐光ドーパントとともに用いてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機物層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含み、イリジウム系ドーパントとともに用いてもよい。
前記燐光ドーパント材料としては、当該技術分野で周知のものを用いてもよい。
例えば、ＬＬ’ＭＸ’、ＬＬ’Ｌ’’Ｍ、ＬＭＸ’Ｘ’’、Ｌ２ＭＸ’、およびＬ３Ｍで表される燐光ドーパント材料を用いてもよいが、これらの例により本発明の範囲が限定されるものではない。
ここで、Ｌ、Ｌ’、Ｌ’’、Ｘ’、およびＸ’’は、互いに異なる二座配位子であり、Ｍは、八面体錯体を形成する金属である。
Ｍは、イリジウム、白金、オスミウムなどであってもよい。
Ｌは、ｓｐ２炭素およびヘテロ原子により前記イリジウム系ドーパントとしてＭに配位するアニオン性二座配位子であり、Ｘは、電子または正孔をトラップする機能をすることができる。Ｌの非限定的な例としては、２－（１－ナフチル）ベンゾオキサゾール、（２－フェニルベンゾオキサゾール）、（２－フェニルベンゾチアゾール）、（２－フェニルベンゾチアゾール）、（７，８－ベンゾキノリン）、（チオフェン基ピリジン）、フェニルピリジン、ベンゾチオフェン基ピリジン、３－メトキシ－２－フェニルピリジン、チオフェン基ピリジン、トリルピリジンなどが挙げられる。Ｘ’およびＸ’’の非限定的な例としては、アセチルアセトネート（ａｃａｃ）、ヘキサフルオロアセチルアセトネート、サリチリデン、ピコリネート、８－ヒドロキシキノリネートなどが挙げられる。
より具体的な例を下記に表示するが、これらの例のみに限定されるものではない。
本出願の一実施態様において、前記イリジウム系ドーパントとしては、緑色燐光ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）３が用いられてもよい。
本出願の一実施態様において、前記ドーパントの含量は、全発光層を基準として１％～１５％、好ましくは３％～１０％、より好ましくは５％～１０％の含量を有してもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子注入層または電子輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
また他の有機発光素子において、前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
また他の有機発光素子において、前記有機物層は、電子阻止層または正孔阻止層を含み、前記電子阻止層または正孔阻止層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
また他の有機発光素子において、前記有機物層は、電子輸送層、発光層、または正孔阻止層を含み、前記電子輸送層、発光層、または正孔阻止層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
図１～３に本出願の一実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順を例示した。ただし、これらの図面により本出願の範囲を限定しようとするものではなく、当該技術分野で周知の有機発光素子の構造が本出願に適用されてもよい。
図１によると、基板１００上に、陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次積層された有機発光素子が示される。ただし、このような構造のみに限定されるものではなく、図２のように、基板上に、陰極、有機物層、および陽極が順次積層された有機発光素子が実現されてもよい。
図３は、有機物層が多層である場合を例示したものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５、および電子注入層３０６を含む。ただし、このような積層構造により本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて、発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加されてもよい。
本出願の一実施態様において、基板を準備するステップ；前記基板上に第１電極を形成するステップ；前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成するステップ；および前記有機物層上に第２電極を形成するステップを含み、前記有機物層を形成するステップは、本出願の一実施態様による有機物層用組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップを含む、有機発光素子の製造方法を提供する。
本出願の一実施態様において、前記有機物層を形成するステップは、前記化学式１のヘテロ環化合物および前記化学式２のヘテロ環化合物を予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して熱真空蒸着方法を用いて形成する、有機発光素子の製造方法を提供する。
前記予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）は、前記化学式１のヘテロ環化合物および前記化学式２のヘテロ環化合物を有機物層に蒸着する前に、先に材料を混ぜて一つの供源に入れて混合することを意味する。
予備混合された材料は、本出願の一実施態様による有機物層用組成物として言及されることができる。
前記化学式１を含む有機物層は、必要に応じて、他の物質をさらに含んでもよい。
前記化学式１および前記化学式２を同時に含む有機物層は、必要に応じて、他の物質をさらに含んでもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子において、前記化学式１または前記化学式２の化合物以外の材料を以下に例示するが、これらは例示のためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当該技術分野で公知の材料に代替されてもよい。
陽極材料としては、比較的に仕事関数の大きい材料を用いてもよく、透明導電性酸化物、金属、または導電性高分子などを用いてもよい。前記陽極材料の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらに限定されない。
陰極材料としては、比較的に仕事関数の低い材料を用いてもよく、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを用いてもよい。前記陰極材料の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらに限定されない。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いてもよく、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されたスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅ－ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを用いてもよい。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが用いられてもよく、低分子または高分子材料が用いられてもよい。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが用いられてもよく、低分子物質だけでなく、高分子物質が用いられてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に用いられるが、本出願がこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤色、緑色、または青色の発光材料が用いられてもよく、必要な場合、２以上の発光材料を混合して用いてもよい。この際、２以上の発光材料を個別的な供給源として蒸着して用いるか、予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して一つの供給源として蒸着して用いてもよい。また、発光材料としては、蛍光材料を用いてもよいが、燐光材料を用いてもよい。発光材料としては、単独として陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が用いられてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が用いられてもよい。
発光材料のホストを混合して用いる場合には、同一系のホストを混合して用いてもよく、異なる系のホストを混合して用いてもよい。例えば、ｎタイプのホスト材料またはｐタイプのホスト材料のいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として用いてもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子は、用いられる材料に応じて、トップエミッション型、ボトムエミッション型、または両面発光型であってもよい。
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似した原理で作用することができる。
以下、実施例により本明細書をより詳細に説明するが、これらは本出願を例示するためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではない。
＜製造例＞
＜製造例１＞化合物１－１（Ｅ）の製造
化合物１－１－１の製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）にて、（２－ブロモ－６－クロロフェニル）ボロン酸（（２－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１０ｇ、０．０４３ｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１１．３８ｇ、０．０４３ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３．５８ｇ、０．００３１ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（Ｓｏｄｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（６．７８ｇ、０．０６４ｍｏｌ）、およびテトラヒドロフラン（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）（１００ｍＬ）／水（Ｈ２Ｏ）（３０ｍＬ）の混合物を１００℃で還流した。ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）で抽出し、濃縮後、シリカゲルフィルターをした。濃縮後、ジクロロメタン／メタノール（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ／Ｍｅｔｈａｎｏｌ）処理して、化合物１－１－１を得た（１５．０９ｇ、８３％）。
化合物１－１－２の製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に２－（２－ブロモ－６－クロロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－（２－ｂｒｏｍｏ－６－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１１．２３ｇ、０．０２７ｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イルボロン酸（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－３－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（６．３６ｇ、０．０３０ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．５６ｇ、０．００１４ｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ Ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（７．４６ｇ、０．０５４ｍｏｌ）、および１，４－ジオキサン（１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ）（１００ｍＬ）／水（Ｈ２Ｏ）（３０ｍＬ）混合物を１２５℃で還流した。反応が完了されると、析出された固体をろ過（Ｆｉｌｔｅｒ）して得る。このように得た固体をジクロロベンゼン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）に溶かしてシリカゲルフィルターをした。濃縮後、メタノール（Ｍｅｔｈａｎｏｌ）で処理して、化合物１－１－２を得た（１０．４６ｇ、７６％）。
化合物１－１（Ｅ）製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に２－（２－クロロ－６－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）フェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－（２－ｃｈｌｏｒｏ－６－（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－３－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１０．４６ｇ、０．０２１ｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イルボロン酸（ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（４．９０ｇ、０．０２３ｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．０６３ｇ、０．００１１ｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（１．５０ｇ、０．００３２ｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ Ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（５．８０ｇ、０．０４２ｍｏｌ）、および１，４－ジオキサン（１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ）（１００ｍＬ）／水（Ｈ２Ｏ）（３０ｍＬ）混合物を１３０℃で還流した。反応が完了されると、析出された固体をろ過（Ｆｉｌｔｅｒ）して得る。このように得た固体をジクロロベンゼン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）に溶かしてシリカゲルフィルターをした。濃縮後、メタノール（Ｍｅｔｈａｎｏｌ）で処理して、化合物１－１（Ｅ）を得た（７．６８ｇ、５７％）。
前記製造例１において、下記表１の他の中間体Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄを用いたことを除いては、下記化合物Ｅを同じ方法で合成した。
Figure 2023554619000046
Figure 2023554619000047

Figure 2023554619000048

Figure 2023554619000049

Figure 2023554619000050

Figure 2023554619000051

Figure 2023554619000052

Figure 2023554619000053

Figure 2023554619000054

Figure 2023554619000055

Figure 2023554619000056

Figure 2023554619000057

Figure 2023554619000058
＜製造例２＞化合物１－２４２（Ｆ）の製造
化合物１－２４２－１の製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に（２－クロロ－４－フルオロフェニル）ボロン酸（（２－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１０ｇ、０．０５７ｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１５．３５ｇ、０．０５７ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３．２９ｇ、０．００２９ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（Ｓｏｄｉｕｍ Ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（１２．０８ｇ、０．１１ｍｏｌ）、およびテトラヒドロフラン（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）（１００ｍＬ）／水（Ｈ２Ｏ）（３０ｍＬ）混合物を１００℃で還流した。ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）で抽出し、濃縮後、シリカゲルフィルターをした。濃縮後、ジクロロメタン／メタノール（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ／Ｍｅｔｈａｎｏｌ）で処理して化合物１－２４２－１を得た（１６．９１ｇ、８２％）。
化合物１－２４２－２の製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に２－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－（２－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１６．９１ｇ、０．０４７ｍｏｌ）、９Ｈ－カルバゾール（９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（７．８２ｇ、０．０４７ｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２．１５ｇ、０．００２４ｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（３８．５９ｇ、０．０９４ｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（Ｓｏｄｉｕｍ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）（３．７６ｇ、０．０９４ｍｏｌ）、およびキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）（１６０ｍＬ）混合物を１８０℃で還流した。反応が完了されると、析出された固体をろ過する。固体を溶かしてシリカゲルフィルター後、濃縮して、化合物１－２４２－２を得た（１３．６６ｇ、５９％）。
化合物１－２４２（Ｆ）の製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に９－（２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－フルオロフェニル）－９Ｈ－カルバゾール（９－（２－（４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ－２－ｙｌ）－５－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（１３．６６ｇ、０．０２８ｍｏｌ）、９Ｈ－カルバゾール（９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（４．６８ｇ、０．０２８ｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１８．２５ｇ、０．０５６ｍｏｌ）、およびジメチルアセトアミド（Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）（１３０ｍＬ）混合物を１８０℃で還流した。反応が完了されると、析出された固体をろ過する。固体を溶かしてシリカゲルフィルター後、濃縮して、化合物１－２４２（Ｆ）を得た（１２．３６ｇ、６９％）。
前記製造例２において、下記表２の他の中間体Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄを用いたことを除いては、下記化合物Ｆを同じ方法で合成した。
Figure 2023554619000060
Figure 2023554619000061

Figure 2023554619000062
＜製造例３＞化合物１－２８１（Ｇ）の製造
化合物１－２８１－１の製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）ボロン酸（（２－ｂｒｏｍｏ－４－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１０ｇ、０．０４６ｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１２．２３ｇ、０．０４６ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．６６ｇ、０．００２３ｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（Ｓｏｄｉｕｍ Ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（９．７５ｇ、０．０９２ｍｏｌ）、およびテトラヒドロフラン（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）（１００ｍＬ）／水（Ｈ２Ｏ）（３０ｍＬ）混合物を１００℃で還流した。ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）で抽出し、濃縮後、シリカゲルフィルターをした。濃縮後、ジクロロメタン／メタノール（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ／Ｍｅｔｈａｎｏｌ）で処理して、化合物１－２８１－１を得た（１４．９５ｇ、８０％）。
化合物１－２８１－２の製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に２－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－（２－ｂｒｏｍｏ－４－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（１４．９５ｇ、０．０３７ｍｏｌ）、（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－２－イル）ボロン酸（（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－２－ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１０．６２ｇ、０．０３７ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．１４ｇ、０．００１９ｍｏｌ）、炭酸カリウ（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ Ｃａｒｂｏｎａｔｅ）（１０．２３ｇ、０．０７４ｍｏｌ）、および１，４－ジオキサン（１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ）（１４０ｍＬ）／水（Ｈ２Ｏ）（４０ｍＬ）混合物を１２５℃で還流した。ジクロロメタン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）で抽出し、濃縮後、シリカゲルフィルターをした。濃縮後、ジクロロメタン／メタノール（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ／Ｍｅｔｈａｎｏｌ）で処理して、化合物１－２８１－２を得た（１５．１５ｇ、７２％）。
化合物１－２８１（Ｇ）の製造
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に２－（２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－フルオロフェニル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（２－（２－（４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ－２－ｙｌ）－５－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（１５．１５ｇ、０．０２７ｍｏｌ）、１２Ｈ－ベンゾ［４，５］チエノ［２，３－ａ］カルバゾール（１２Ｈ－ｂｅｎｚｏ［４，５］ｔｈｉｅｎｏ［２，３－ａ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（７．３８ｇ、０．０２７ｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１７．５９ｇ、０．０５４ｍｏｌ）、およびジメチルアセトアミド（Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）（１５０ｍＬ）混合物を１８０℃で還流した。反応が完了されると、析出された固体をろ過する。固体を溶かしてシリカゲルフィルター後、濃縮して、化合物１－２８１（Ｇ）を得た（１３．５４ｇ、６１％）。
前記製造例３において、下記表３の他の中間体Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄを用いたことを除いては、下記化合物Ｇを同じ方法で合成した。
Figure 2023554619000064
＜製造例４＞化合物２－３（Ｈ）合成
一口丸底フラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に９－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（９－ｐｈｅｎｙｌ－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ｂｉｃａｒｂａｚｏｌｅ）（１０ｇ、０．０２４ｍｏｌ）、３－ブロモ－１，１’－ビフェニル（３－ｂｒｏｍｏ－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）（６．１５ｇ、０．０２６ｍｏｌ）、ＣｕＩ（４．５７ｇ、０．０２４ｍｏｌ）、トランス－１，４－ジアミノシクロヘキサン（２．７４ｇ、０．０２４ｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（１０．１９ｇ、０．０４８ｍｏｌ）を１００ｍＬの１，４－ジオキサンに溶かした後、１２５℃で、８時間還流した。反応が完了された後、室温で、蒸溜水とＤＣＭを入れて抽出し、有機層は、ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶して、化合物２－３［Ｈ］を得た（１１．８４ｇ、８８％）。
前記製造例４において、下記表４の他の中間体Ａ、Ｂを用いたことを除いては、下記化合物Ｈを同じ方法で合成した。
Figure 2023554619000066
Figure 2023554619000067
上記製造例１～４、および表１～表４に記載された化合物以外の残り前記化学式１、および化学式２のヘテロ環化合物も上述の製造例に記載した方法と同様に製造した。
下記表５および表６は、合成された化合物の１Ｈ ＮＭＲ資料、およびＦＤ－ＭＳ資料であり、下記資料から目的とする化合物が合成されたことを確認することができる。
Figure 2023554619000068
Figure 2023554619000069

Figure 2023554619000070

Figure 2023554619000071

Figure 2023554619000072

Figure 2023554619000073


Figure 2023554619000074

Figure 2023554619000075

Figure 2023554619000076

Figure 2023554619000077

Figure 2023554619000078

Figure 2023554619000079

Figure 2023554619000080
Figure 2023554619000081
Figure 2023554619000082

Figure 2023554619000083

Figure 2023554619000084
＜実験例１＞－有機発光素子の作製
１，５００Åの厚さにＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、およびイソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層である、正孔注入層として２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－Ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、ホストとして下記表７に記載された化合物を４００Å蒸着し、緑色燐光ドーパントは、Ｉｒ（ｐｐｙ）３を発光層蒸着厚さの７％ドーピングして蒸着した。その後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することで、有機電界発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、ＯＬＥＤの作製に用いた。
上記のように作製された有機電界発光素子に対し、マックサイエンス社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２であるときのＴ９０を測定した。その結果は下記表７のとおりである。
Figure 2023554619000085
Figure 2023554619000086

Figure 2023554619000087

Figure 2023554619000088

Figure 2023554619000089

Figure 2023554619000090

Figure 2023554619000091

Figure 2023554619000092
前記比較例１～６で用いられる化合物Ａ～化合物Ｆは、下記のとおりである。
＜実験例２＞－有機発光素子の作製
１，５００Åの厚さにＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸溜水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、およびイソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層である、正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－Ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、ホストとして下記表８の化学式１に記載された化合物１種と化学式２に記載された化合物１種をｐｒｅ－ｍｉｘｅｄして予混合した後、一つの光源で４００Å蒸着し、緑色燐光ドーパントは、Ｉｒ（ｐｐｙ）３を発光層蒸着厚さの７％ドーピングして蒸着した。下記表８の比率は、重量比を意味する。その後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することで、有機電界発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、ＯＬＥＤの作製に用いた。
上記のように作製された有機電界発光素子に対し、マックサイエンス社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２であるときのＴ９０を測定した。
本発明によって製造された有機発光素子の駆動電圧、発光効率、色度座標（ＣＩＥ）、寿命を測定した結果は下記表８のとおりである。
Figure 2023554619000094
Figure 2023554619000095

Figure 2023554619000096

Figure 2023554619000097

Figure 2023554619000098

Figure 2023554619000099
上記表７の結果から分かるように、本発明の有機電界発光素子発光層材料を用いた有機電界発光素子は、比較例１～６に比べて、駆動電圧が低く、発光効率が向上されるだけでなく、寿命も顕著に改善された。
表７および表８の結果を見ると、化学式１の化合物および化学式２の化合物を同時に含む場合、より優れた効率および寿命効果を示す。この結果は、２つの化合物を同時に含む場合、エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こることを予想することができる。前記エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象は、２つの分子間の電子交換により、ドナー（ｐ－ｈｏｓｔ）のＨＯＭＯレベル、アクセプター（ｎ－ｈｏｓｔ）のＬＵＭＯレベルの大きさのエネルギーを放出する現象である。正孔輸送能力の良いドナー（ｐ－ｈｏｓｔ）および電子輸送能力の良いアクセプター（ｎ－ｈｏｓｔ）が発光層のホストとして用いられる場合、正孔はｐ－ｈｏｓｔに注入され、電子はｎ－ｈｏｓｔに注入されるため、駆動電圧を低下することができ、それにより、寿命の向上に役立つことができる。本願発明において、ドナーの役割は前記化学式２の化合物、アクセプターの役割は前記化学式１の化合物が発光層ホストとして用いられた場合に優れた素子特性を現わすことを確認することができた。
前記化学式１において、トリアジンを基準として両方２つのオルト位は、共鳴構造によって電子が相対的に豊かである。一方、トリアジンを基準とした２つのメタ位は、共鳴構造によって電子が相対的に不足な位である。そのため、電子が相対的に不足な２か所に電気音声度の大きい窒素が含まれたカルバゾールを直接結合した対称構造の場合、電子平衡が崩れて分子内の電子伝達が容易でない。オルト位にカルバゾールを直接結合した対称構造は、電子が豊かな位に結合したため、比較例物質Ｂよりも電子伝達がよくできて、駆動が低く、効率、および寿命が良い。
ただ、２つのメタ位の少なくとも一つの位に融合（ｆｕｓｅｄ）された環化合物が置換基として来る場合、ＨＯＭＯオービタルが広く広がる効果があり、置換基自体が有する電子個数が多くなって、電子平衡がよく取れる。比較例物質Ｂよりも分子内の電子平衡がよく取れるので、分子構造的により安定し、ＨＯＭＯオービタルが広く広がっているので、分子間の電子移動もよくできて、駆動が低下する傾向がある。
ジベンゾフラン、およびジベンゾチオフェンは、共鳴構造によって２位および４位に電子が相対的に豊かであり、１位および３位は相対的に電子が不足している。これによって、比較例の物質Ａ、Ｅ、Ｆのように、同じ番号の位に置換基を結合する場合、電子の平衡がよく取れない。電子が不足する位と豊かな位を平衡が取れるように置換基で結合する時に、駆動、効率、および寿命が改善されることを確認することができた。
１００ ・・・基板
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極

Claims (16)

  1. 下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：
    Figure 2023554619000100
    前記化学式１において、
    Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ｘ１～Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＣＲｘ；またはＮであり、少なくとも２つはＮであり、
    Ｌ１は、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
    Ｒｘは、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ｙ１～Ｙ５のうち、２つは下記化学式Ａまたは化学式Ｂで表され、残りは水素；または重水素であり、
    Figure 2023554619000101
    Figure 2023554619000102
    前記化学式Ａおよび化学式Ｂにおいて、
    Ｌ２およびＬ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
    Ｘａは、Ｏ；Ｓ；またはＮＲｙであり、
    Ｒ１１～Ｒ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
    Ｒｙは、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ｍ、ｎ、ａ１、およびｐは、０～４の整数であり、
    ｂ１は、０～３の整数であり、
    ｍ、ｎ、ａ１、ｂ１、およびｐが、それぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
    前記Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ｂで表され、Ｘａが、Ｏ；またはＳの場合、前記２つの化学式Ｂは互いに異なり、
    前記Ｙ１～Ｙ５のうち、２つが前記化学式Ａで表され、前記化学式Ａが前記Ｙ２に置換される場合、残り化学式Ａは、Ｙ１、Ｙ３、およびＹ５の一つに置換され、
    前記Ｙ１～Ｙ５のうち、２つはＸａがＮＲｙの化学式Ｂで、前記ＸａがＮＲｙの化学式Ｂが前記Ｙ２およびＹ４に置換される場合、前記Ｙ２に置換された前記ＸａがＮＲｙの化学式ＢのＲ１５～Ｒ１８の少なくとも２つは、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
    前記Ｙ１～Ｙ５のうち、２つはＸａがＮＲｙの化学式Ｂおよび化学式Ａで、前記化学式Ａが前記Ｙ２に置換され、前記ＸａがＮＲｙの化学式Ｂが前記Ｙ４に置換される場合、前記Ｙ２に置換される前記化学式ＡのＲ１１～Ｒ１４の少なくとも２つは、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成する。
  2. 前記化学式１は、下記化学式３～６のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2023554619000103
    Figure 2023554619000104
    Figure 2023554619000105
    Figure 2023554619000106
    前記化学式３～６において、
    各置換基の定義は、前記化学式１における定義と同様であり、
    Ｒ３１は、水素；または重水素であり、
    ａ１１は、０～４の整数であり、ａ１１が２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
  3. 前記化学式Ａは、下記化学式Ａ－１－１またはＡ－１－２で表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2023554619000107
    Figure 2023554619000108
    前記化学式Ａ－１－１およびＡ－１－２において、
    Ｌ２、Ｒ１９、ａ１、およびｎの定義は、前記化学式Ａにおける定義と同様であり、
    Ｘｒは、Ｏ；Ｓ；ＣＲＲ’；またはＮＲであり、
    Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であり、
    ｍ１は、０～４の整数であり、ｍ２は、０～２の整数であり、
    ｍ１が２以上の整数であるか、ｍ２が２の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
    前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基である。
  4. 前記化学式Ｂは、下記化学式Ｂ－１－１またはＢ－１－２で表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2023554619000109
    Figure 2023554619000110
    前記化学式Ｂ－１－１およびＢ－１－２において、
    Ｌ３、Ｘａ、Ｒ２０、ｂ１、およびｐの定義は、前記化学式Ｂにおける定義と同様であり、
    Ｘｒは、Ｏ；Ｓ；ＣＲＲ’；またはＮＲであり、
    前記ＲおよびＲ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
    Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であり、
    ｍ１は、０～４の整数であり、ｍ２は、０～２の整数であり、
    ｍ１が２以上の整数であるか、ｍ２が２の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
  5. 前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2023554619000111
    Figure 2023554619000112

    Figure 2023554619000113

    Figure 2023554619000114

    Figure 2023554619000115

    Figure 2023554619000116

    Figure 2023554619000117

    Figure 2023554619000118

    Figure 2023554619000119

    Figure 2023554619000120

    Figure 2023554619000121

    Figure 2023554619000122

    Figure 2023554619000123

    Figure 2023554619000124

    Figure 2023554619000125
  6. 第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、請求項１～５のいずれか一項によるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子。
  7. 前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、下記化学式２で表されるヘテロ環化合物をさらに含む、請求項６に記載の有機発光素子：
    Figure 2023554619000126
    前記化学式２において、
    ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；－ＣＮ；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＳｉＲ１０１Ｒ１０２Ｒ１０３；－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２；および－ＮＲ１０１Ｒ１０２からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
    ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＳｉＲ１０１Ｒ１０２Ｒ１０３；または－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２であり、
    前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、およびＲ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；－ＣＮ；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ｒおよびｓは、０～７の整数であり、ｒおよびｓがそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
  8. 前記化学式２で表されるヘテロ環化合物は、下記化合物で選択されるいずれか一つである、請求項７に記載の有機発光素子：
    Figure 2023554619000127
    Figure 2023554619000128

    Figure 2023554619000129

    Figure 2023554619000130
  9. 前記ＲｃおよびＲｄは、水素；または重水素である、請求項７に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１のヘテロ環化合物を含む、請求項６に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホスト物質を含み、前記ホスト物質は、前記化学式１のヘテロ環化合物を含む、請求項６に記載の有機発光素子。
  12. 前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む、請求項６に記載の有機発光素子。
  13. 請求項１～５のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物、および下記化学式２で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子の有機物層用組成物：
    Figure 2023554619000131
    前記化学式２において、
    ＲｃおよびＲｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；－ＣＮ；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＳｉＲ１０１Ｒ１０２Ｒ１０３；－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２；および－ＮＲ１０１Ｒ１０２からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
    ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－ＳｉＲ１０１Ｒ１０２Ｒ１０３；または－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２であり、
    前記Ｒ１０１、Ｒ１０２、およびＲ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；－ＣＮ；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ｒおよびｓは、０～７の整数であり、ｒおよびｓがそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
  14. 前記組成物中の前記ヘテロ環化合物：前記化学式２で表されるヘテロ環化合物の重量比は１：１０～１０：１である、請求項１３に記載の有機発光素子の有機物層用組成物。
  15. 基板を準備するステップ；
    前記基板上に第１電極を形成するステップ；
    前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成するステップ；および
    前記有機物層上に第２電極を形成するステップを含み、
    前記有機物層を形成するステップは、請求項１３に記載の有機物層用組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップを含む、有機発光素子の製造方法。
  16. 前記有機物層を形成するステップは、前記化学式１のヘテロ環化合物、および前記化学式２のヘテロ環化合物を予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して熱真空蒸着方法を用いて形成する、請求項１５に記載の有機発光素子の製造方法。
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