JP2023538282A - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本出願は、ヘテロ環化合物、および前記ヘテロ環化合物が有機物層に含まれている有機発光素子および有機物層用組成物を提供する。

Description

本出願は、２０２０年０８月１８日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－０１０３４０２号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという長所を有している。
有機発光素子は、二つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、二つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜において結合して対をなした後、消滅しつつ光を発することになる。前記有機薄膜は、必要に応じて、単層または多層で構成されることができる。
有機薄膜の材料は、必要に応じて、発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜の材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が用いられてもよく、または、ホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割ができる化合物が用いられてもよい。その他にも、有機薄膜の材料としては、正孔注入、正孔輸送、電子遮断、正孔遮断、電子輸送、電子注入などの役割ができる化合物が用いられてもよい。
有機発光素子の性能、寿命、または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
米国特許第４，３５６，４２９号
本発明は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子を提供しようとする。
本出願の一実施態様は、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
Figure 2023538282000002
前記化学式１において、
Ｌ１～Ｌ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、およびｅはそれぞれ０～３の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、およびｅがそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は同一または異なり、
Ａｒ１～Ａｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ１～Ａｒ５のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～６０のアリール基であり、
Ｒｐは、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアルキル基であり、ｐは０～４の整数であり、ｐが２以上である場合、括弧内の置換基は同一または異なる。
また、本出願の他の実施態様は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子を提供する。
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いることができる。前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子において、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電荷生成層などの材料として用いることができる。特に、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、有機発光素子の発光層の材料として用いることができる。また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を有機発光素子に用いる場合、素子の駆動電圧を低くし、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性により素子の寿命特性を向上させることができる。
図１～図４は、それぞれ本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 図１～図４は、それぞれ本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 図１～図４は、それぞれ本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 図１～図４は、それぞれ本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
以下、本出願について詳しく説明する。
本出願の一実施態様は、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
Figure 2023538282000003
前記化学式１において、
Ｌ１～Ｌ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、およびｅはそれぞれ０～３の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、およびｅがそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は同一または異なり、
Ａｒ１～Ａｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
Ａｒ１～Ａｒ５のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～６０のアリール基であり、
Ｒｐは、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアルキル基であり、ｐは０～４の整数であり、ｐが２以上である場合、括弧内の置換基は同一または異なる。
前記化学式１は、ジベンゾフラン構造にＮを１個以上含む単環もしくは多環のヘテロ環基またはシアノ基で置換されたアリール基を置換基として有することで電子を輸送する能力が良くなり、これにより、前記化学式１で表される化合物を素子に用いる場合、電流の流れが良くなり、駆動電圧が低くなるという効果がある。
本明細書において、前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」とは、重水素；シアノ基；ハロゲン基；炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル；炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニル；炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニル；炭素数３～６０の単環もしくは多環のシクロアルキル；炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロシクロアルキル；炭素数６～６０の単環もしくは多環のアリール；炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；炭素数１～２０のアルキルアミン；炭素数６～６０の単環もしくは多環のアリールアミン；および炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味し、前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～６０のアルキル；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリールであることを意味する。
本明細書において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、炭素原子に水素原子が結合していることを意味する。ただし、重水素（２Ｈ、Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）は水素の同位元素であるため、一部の水素原子は重水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、置換基として来れる位置がすべて水素または重水素であることを意味し得る。すなわち、重水素の場合、水素の同位元素であって、一部の水素原子は、同位元素である重水素であってもよく、この際、重水素の含量は、０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」において、重水素の含量が０％、水素の含量が１００％、置換基がすべて水素など、重水素を明示的に排除しない場合には、水素および重水素が化合物において混在して用いられてもよい。
本出願の一実施態様において、重水素は、水素の同位元素（ｉｓｏｔｏｐｅ）のうち一つであり、１個の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）と１個の中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）とからなる重陽子（ｄｅｕｔｅｒｏｎ）を原子核（ｎｕｃｌｅｕｓ）として有する元素であって、水素－２で表されてもよく、元素記号はＤまたは２Ｈと表記してもよい。
本出願の一実施態様において、原子番号（ａｔｏｍｉｃ ｎｕｍｂｅｒ、Ｚ）は同一であるものの、質量数（ｍａｓｓ ｎｕｍｂｅｒ、Ａ）が異なる原子を意味する同位元素は、同一数の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）を有するものの、中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）の数が異なる元素と解釈することができる。
本出願の一実施態様において、特定の置換基の含量Ｔ％の意味は、基本となる化合物が有し得る置換基の総個数をＴ１と定義し、そのうち特定の置換基の個数をＴ２と定義する場合、Ｔ２／Ｔ１×１００＝Ｔ％と定義することができる。
すなわち、一例示において、
Figure 2023538282000004
で表されるフェニル基において重水素の含量が２０％であるとは、フェニル基が有し得る置換基の総個数が５（式中のＴ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中のＴ２）個である場合に２０％と表すことができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であるものは、下記構造式で表されてもよい。
Figure 2023538282000005
また、本出願の一実施態様において、「重水素の含量が０％であるフェニル基」の場合、重水素原子が含まれていない、すなわち、５個の水素原子を有するフェニル基を意味し得る。
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は１～６０、具体的には１～４０、より具体的には１～２０であってもよい。具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。具体的な例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３～６０、具体的には３～４０、より具体的には５～２０であってもよい。具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、アリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基は、スピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は６～６０、具体的には６～４０、より具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基の具体的な例としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２で表され、Ｒ１０１およびＲ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。前記ホスフィンオキシド基は、具体的に、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－ＳｉＲ１０４Ｒ１０５Ｒ１０６で表され、Ｒ１０４～Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体的な例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
本明細書において、前記スピロ基は、スピロ構造を含む基であり、炭素数１５～６０であってもよい。例えば、前記スピロ基は、フルオレニル基に２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン基またはシクロヘキサン基がスピロ結合した構造を含んでもよい。具体的に、下記スピロ基は、下記構造式の基のいずれか一つを含んでもよい。
Figure 2023538282000006
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体的な例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アミン基は、モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；－ＮＨ２；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。前記アミン基の具体的な例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が二つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したアリール基の説明が適用されてもよい。また、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が二つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したヘテロアリール基の説明が適用されてもよい。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈することができる。
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、前記化学式１で表されることを特徴とする。より具体的に、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、上記のようなコア構造および置換基の構造的特徴により、有機発光素子の有機物層の材料として用いることができる。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＬ１～Ｌ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１～Ｌ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｌ１～Ｌ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また一つの実施態様において、前記Ｌ１は直接結合である。
また一つの実施態様において、前記Ｌ１はフェニレン基である。
また一つの実施態様において、前記Ｌ１はナフチレン基である。
また一つの実施態様において、前記Ｌ２は直接結合である。
また一つの実施態様において、前記Ｌ２はフェニレン基である。
また一つの実施態様において、前記Ｌ２はナフチレン基である。
また一つの実施態様において、前記Ｌ３は直接結合である。
また一つの実施態様において、前記Ｌ３はフェニレン基である。
また一つの実施態様において、前記Ｌ３はナフチレン基である。
また一つの実施態様において、前記Ｌ４は直接結合である。
また一つの実施態様において、前記Ｌ４はフェニレン基である。
また一つの実施態様において、前記Ｌ４はナフチレン基である。
また一つの実施態様において、前記Ｌ５は直接結合である。
また一つの実施態様において、前記Ｌ５はフェニレン基である。
また一つの実施態様において、前記Ｌ５はナフチレン基である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のａ、ｂ、ｃ、ｄ、およびｅはそれぞれ０～３の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、およびｅがそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１のＡｒ１～Ａｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１～Ａｒ５のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～６０のアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１～Ａｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～４０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１～Ａｒ５のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～４０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～４０のアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１～Ａｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１～Ａｒ５のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ１～Ａｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～６０のアリール基であり、Ａｒ１～Ａｒ５のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～６０のアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基は、下記化学式３で表される基であってもよい。
Figure 2023538282000007
前記化学式３において、
Ｘ１は、ＣＲ１またはＮであり、Ｘ２は、ＣＲ２またはＮであり、Ｘ３は、ＣＲ３またはＮであり、Ｘ４は、ＣＲ４またはＮであり、Ｘ５は、ＣＲ５またはＮであり、前記Ｘ１～Ｘ５のうち少なくとも一つはＮであり、
Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～６０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルキニル基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０Ｒ１２；およびＮＲ１３Ｒ１４からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、前記Ｒ１０、および Ｒ１２～Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～６０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
Figure 2023538282000008
は、前記化学式１と連結される部位である。
本出願の一実施態様において、前記化学式３は、下記化学式３－１～３－４のうち一つで表されてもよい。ここで、
Figure 2023538282000009
は、前記化学式１と連結される部位である。
Figure 2023538282000010
Figure 2023538282000011
Figure 2023538282000012
Figure 2023538282000013
化学式３－１において、Ｘ１、Ｘ３、およびＸ５のうち一つ以上はＮであり、残りは、化学式３における定義と同一であり、
化学式３－２において、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ５のうち一つ以上はＮであり、残りは、化学式３における定義と同一であり、
化学式３－３において、Ｘ１～Ｘ３のうち一つ以上はＮであり、残りは、化学式３における定義と同一であり、
化学式３－４において、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ５のうち一つ以上はＮであり、残りは、化学式３における定義と同一であり、
Ｚ１は、Ｏ；またはＳであり、
Ｒ２、Ｒ４、およびＲ６～Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～６０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルキニル基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０Ｒ１２；およびＮＲ１３Ｒ１４からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、前記Ｒ１０、および Ｒ１２～Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～６０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基である。
本出願の一実施態様において、前記化学式３は、下記グループ１のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2023538282000014
前記グループ１のＲ１～Ｒ５および
Figure 2023538282000015
の定義は化学式３のとおりである。
他の一実施態様において、前記化学式１のＲｐは、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアルキル基であり、ｐは０～４の整数であり、ｐが２以上である場合、括弧内の置換基は同一でも異なっていてもよい。
また他の一実施態様において、前記Ｒｐは、水素；または重水素であってもよい。
さらに他の一実施態様において、前記Ｒｐは水素である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式１－１または化学式１－２で表されてもよい。
Figure 2023538282000016
Figure 2023538282000017
前記化学式１－１において、Ａｒ１およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１およびＡｒ４のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～６０のアリール基であり、残りは、化学式１における定義と同一であり、
前記化学式１－２において、Ａｒ２およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ２およびＡｒ４のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～６０のアリール基であり、残りは、化学式１における定義と同一である。
前記化学式１－１で表されるヘテロ環化合物は、線形的かつ平面的な形状を有しており、化合物間の重なりが増加して電子輸送がさらに速くなるため、前記化学式１－１で表されるヘテロ環化合物を素子に用いる場合、素子の効率にさらに優れることができる。
また、前記化学式１－２で表されるヘテロ環化合物は、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの電子分布を分離させるのに非常に効果的な構造であり、これは、化合物が適正バンドギャップを有するようにするため、前記化学式１－２で表されるヘテロ環化合物を素子に用いる場合、素子の駆動効果にさらに優れることができる。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式１－３～１－５のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2023538282000018
Figure 2023538282000019
Figure 2023538282000020
前記化学式１－３において、Ａｒ１およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１およびＡｒ５のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～６０のアリール基であり、残りは、化学式１における定義と同一であり、
前記化学式１－４において、Ａｒ２およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ２およびＡｒ５のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～６０のアリール基であり、残りは、化学式１における定義と同一であり、
前記化学式１－５において、Ａｒ３およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ３およびＡｒ５のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～６０のアリール基であり、残りは、化学式１における定義と同一である。
前記化学式１－３で表されるヘテロ環化合物は、線形的かつ平面的な形状を有しており、化合物間の重なりが増加して電子輸送がさらに速くなるため、前記化学式１－３で表されるヘテロ環化合物を素子に用いる場合、素子の効率にさらに優れることができる。
前記化学式１－４で表されるヘテロ環化合物は、周辺官能基による構造的妨害が少なく、適した線形性と平面性により蒸着温度が高くなく、比較的に熱的に安定した構造を有するため、前記化学式１－４で表されるヘテロ環化合物を素子に適用する場合、素子の寿命にさらに優れることができる。
また、前記化学式１－５で表されるヘテロ環化合物は、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの電子分布を分離させるのに非常に効果的な構造であり、これは、化合物が適正バンドギャップを有するようにするため、前記化学式１－５で表されるヘテロ環化合物を素子に用いる場合、素子の駆動効果にさらに優れることができる。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表されてもよいが、これらに限定されない。
Figure 2023538282000021
Figure 2023538282000022

Figure 2023538282000023

Figure 2023538282000024

Figure 2023538282000025

Figure 2023538282000026

Figure 2023538282000027

Figure 2023538282000028

Figure 2023538282000029

Figure 2023538282000030

Figure 2023538282000031

また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、電子輸送層物質、および電荷生成層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することで、各有機物層に求められる条件を満たす物質を合成することができる。
なお、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、エネルギーバンドギャップを微細に調節可能にする一方、有機物間の界面での特性を向上するようにし、物質の用途を多様にすることができる。
一方、前記ヘテロ環化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高く、熱的安定性に優れる。このような熱的安定性の増加は、素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、多段階の化学反応により製造することができる。一部の中間体化合物が先に製造され、その中間体化合物らから化学式１の化合物を製造することができる。より具体的に、本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、後述する製造例に基づいて製造することができる。
本出願の他の実施態様は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供する。前記「有機発光素子」は、「有機発光ダイオード」、「ＯＬＥＤ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅｓ）」、「ＯＬＥＤ素子」、「有機電界発光素子」などの用語として表現されてもよい。
前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法により有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらに限定されない。
具体的に、本出願の一実施態様による有機発光素子は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。前記有機物層に前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む場合、有機発光素子の発光効率および寿命に優れる。
本出願の一実施態様において、前記第１電極は陽極であってもよく、前記第２電極は陰極であってもよい。
他の一実施態様において、前記第１電極は陰極であってもよく、前記第２電極は陽極であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物が赤色有機発光素子の材料として用いられてもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、Ｎ型ホストとして用いられてもよい。
また、前記有機物層は、１層以上の発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。前記有機物層のうち発光層に前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む場合、有機発光素子の発光効率および寿命にさらに優れる。
なお、本出願の有機発光素子において、前記有機物層は、下記グループＡ～グループＣの化合物のいずれか一つを１以上さらに含んでもよい。
Figure 2023538282000032
Figure 2023538282000033
Figure 2023538282000034
Figure 2023538282000035

また、前記有機物層は、１層以上の発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を第１化合物として含み、前記グループＡ～グループＣの化合物のうち一つを第２化合物としてさらに含んでもよい。前記有機物層のうち発光層に前記化学式１で表されるヘテロ環化合物および前記グループＡ～グループＣの化合物を含む場合、有機発光素子の発光効率および寿命にさらに優れる。
本出願の一実施態様において、前記グループＡ～Ｃによるヘテロ環化合物は、Ｐ型ホストとして用いられてもよい。
また、前記有機物層は、１層以上の発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物および前記グループＡ～グループＣの化合物のうち一つをさらに含む。前記有機物層のうち発光層に前記化学式１で表されるヘテロ環化合物および前記グループＡ～グループＣの化合物のうち一つを同時に含む場合、エキシプレックス（Ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象により、有機発光素子の発光効率および寿命にさらに優れる。
本出願の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含んでもよい。
本出願の有機発光素子において、前記発光層は、２個以上のホスト物質を含んでもよく、前記ホスト物質のうち少なくとも一つは、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含んでもよい。
本出願の有機発光素子において、前記発光層は、２個以上のホスト物質を予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して用いてもよく、前記２個以上のホスト物質のうち少なくとも一つは、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含んでもよい。
前記予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）は、前記発光層は、２個以上のホスト物質を有機物層に蒸着する前に、先に材料を混ぜて一つの供源に入れて混合することを意味する。
本出願の有機発光素子において、前記発光層は、２個以上のホスト物質を含んでもよく、前記２個以上のホスト物質は、それぞれ１個以上のｐタイプのホスト材料およびｎタイプのホスト材料を含み、前記ホスト物質のうち少なくとも一つは、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含んでもよい。この場合、有機発光素子の駆動、効率、および寿命に優れることができる。
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔補助層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層以上をさらに含んでもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子は、前述したヘテロ環化合物を用いて有機物層を形成することを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料により製造されてもよい。
また、本出願の他の実施態様は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物および前記グループＡ～グループＣの化合物のうち一つを同時に含む有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
本出願の他の実施態様は、前記組成物中の前記化学式１で表されるヘテロ環化合物：前記グループＡ～グループＣの化合物のうち一つの重量比は１：１０～１０：１であってもよく、１：８～８：１であってもよく、１：５～５：１であってもよく、１：２～２：１であってもよいが、これらに限定されない。
前記有機物層用組成物が含む化学式１で表されるヘテロ環化合物および前記グループＡ～グループＣの化合物に関する具体的な内容は前述したとおりである。
図１～３に本出願の一実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順を例示した。ただし、これらの図面により本出願の範囲が限定されるものではなく、当該技術分野で周知の有機発光素子の構造が本出願に適用されてもよい。
図１によれば、基板１００上に、陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次積層された有機発光素子が示される。ただし、このような構造のみに限定されるものではなく、図２のように、基板上に、陰極、有機物層、および陽極が順次積層された有機発光素子が実現されてもよい。
図３は、有機物層が多層である場合を例示したものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５、および電子注入層３０６を含む。ただし、このような積層構造により本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて、発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加されてもよい。
また、本出願の一実施態様による有機発光素子は、第１電極；前記第１電極上に備えられ、第１発光層を含む第１スタック；前記第１スタック上に備えられる電荷生成層；前記電荷生成層上に備えられ、第２発光層を含む第２スタック；および前記第２スタック上に備えられる第２電極を含む。
この際、前記電荷生成層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含んでもよい。前記ヘテロ環化合物が電荷生成層に用いられる場合、有機発光素子の駆動、効率、および寿命に優れることができる。
また、前記第１スタックおよび第２スタックは、それぞれ独立して、前述した正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層などを１種以上さらに含んでもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子として、２－スタックタンデム構造の有機発光素子を図４に例示的に示した。
この際、図４に記載の第１電子阻止層、第１正孔阻止層、および第２正孔阻止層などは、場合によっては省略されてもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子において、前記化学式１のヘテロ環化合物以外の材料を以下に例示するが、これらは例示のためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当該技術分野で公知の材料に代替されてもよい。
陽極材料としては、比較的に仕事関数の大きい材料を用いてもよく、透明導電性酸化物、金属、または導電性高分子などを用いてもよい。前記陽極材料の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらに限定されない。
陰極材料としては、比較的に仕事関数の低い材料を用いてもよく、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを用いてもよい。前記陰極材料の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらに限定されない。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いてもよく、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されたスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅ－ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを用いてもよい。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが用いられてもよく、低分子または高分子材料が用いられてもよい。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが用いられてもよく、低分子物質だけでなく、高分子物質が用いられてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に用いられるが、本出願がこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤色、緑色、または青色の発光材料が用いられてもよく、必要な場合、２以上の発光材料を混合して用いてもよい。また、発光材料としては、蛍光材料を用いてもよいが、燐光材料を用いてもよい。発光材料としては、単独として陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が用いられてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が用いられてもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子は、用いられる材料に応じて、トップエミッション型、ボトムエミッション型、または両面発光型であってもよい。
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似した原理で作用することができる。
以下、実施例により本明細書をより詳細に説明するが、これらは本出願を例示するためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためものではない。
＜製造例１＞目的化合物１の製造
（１）化合物Ｆ１の製造
Figure 2023538282000036
１）化合物Ｄの製造
化合物Ａ（２０ｇ、８９．６８ｍｍｏｌ）、化合物Ｂ（１５．６ｇ、８９．６８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５．１ｇ、４．４８ｍｍｏｌ）、およびＮａＯＨ（７．２ｇ、１７９．３６ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン／水（１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ／Ｈ２Ｏ）（２００ｍＬ／５０ｍＬ）に溶かした後、１００℃で８時間撹拌した。反応完了した混合液を塩化メチレン（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ、ＭＣ）で溶解させ、水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥後にシリカゲルフィルターした。フィルターされた濾液を回転蒸発器で溶媒を除去し、黄色オイルの化合物Ｄを４８％の収率で１１．７ｇ得た。
２）化合物Ｅの製造
化合物Ｄ（１１．７ｇ、４４．０５ｍｍｏｌ）をＣＨＣｌ３（１５０ｍＬ）に溶かした後、０℃でＢｒ２（１．２ｍＬ、４４．０５ｍｍｏｌ）を１滴ずつ滴加（ｄｒｏｐｗｉｓｅ）し、常温で２時間撹拌した。反応完了した混合液にメタノール（ＭｅＯＨ）を入れ、３０分間撹拌後にフィルターし、白色固体の化合物Ｅを９３％の収率で１４．３ｇ得た。
３）化合物Ｆ１の製造
化合物Ｅ（１４．３ｇ、４０．８９ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ、ＤＭＡ）（１５０ｍＬ）に溶かした後、Ｃｓ２ＣＯ３（２６．５ｇ、８１．７９ｍｍｏｌ）を入れ、１６０℃で３時間撹拌した。反応完了した混合液をフィルターし、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去し、白色固体の化合物Ｆ１を８５％の収率で１１．５ｇ得た。
（２）目的化合物１の製造
Figure 2023538282000037
１）化合物Ｇの製造
化合物Ｆ１（２０ｇ、６０．３１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（Ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）（３０．６ｇ、１２０．６３ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ（２．２ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）、およびＫＯＡｃ（１８ｇ、１８０．９３ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ）（２５０ｍＬ）に溶かした後、１００℃で４時間撹拌した。反応完了した混合液を濃縮後にＭＣで溶解させ、水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥後にシリカゲルフィルターした。フィルターされた濾液を回転蒸発器で溶媒を除去し、別の精製なしに褐色固体の化合物Ｇを粗（Ｃｒｕｄｅ）状態で２０ｇ得た。
２）化合物Ｉの製造
化合物Ｇ（２０ｇ、５２．８３ｍｍｏｌ）、化合物Ｈ（１４ｇ、５２．８３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（１４．５ｇ、１０５．６６ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン／水（１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ／Ｈ２Ｏ）（２５０ｍＬ／５０ｍＬ）に溶かした後、１００℃で６時間撹拌した。反応完了後、析出された固体を濾過し、水（Ｈ２Ｏ）、メタノール（ＭｅＯＨ）、およびアセトン（Ａｃｅｔｏｎｅ）で洗浄し、白色固体の化合物Ｉを５４％の収率で１３．８ｇ得た。
３）化合物Ｊの製造
化合物Ｉ（１３．８ｇ、２８．５３ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（Ｂｉｓ（ｐｉｎａｃｏｌａｔｏ）ｄｉｂｏｒｏｎ）（１４．５ｇ、５７．０６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（１．６ｇ、２．８５ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（２．７ｇ、５．７１ｍｍｏｌ）、およびＫＯＡｃ（８．４ｇ、８５．５９ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１５０ｍＬ）に溶かした後、１００℃で１４時間撹拌した。反応完了した混合液を濃縮後に塩化メチレン（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ、ＭＣ）で溶解させ、水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥後にシリカゲルフィルターした。フィルターされた濾液を回転蒸発器で溶媒を除去し、別の精製なしに褐色固体の化合物Ｊを粗（Ｃｒｕｄｅ）状態で１４ｇ得た。
４）目的化合物１の製造
化合物Ｊ（１４ｇ、２４．３５ｍｍｏｌ）、化合物Ｋ（６．９ｇ、２４．３５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．４ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（６．７ｇ、４８．６９ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン／水（１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ／Ｈ２Ｏ）（２００ｍＬ／４０ｍＬ）に溶かした後、１００℃で５時間撹拌した。反応完了後、析出された固体を濾過し、Ｈ２Ｏ、ＭｅＯＨ、アセトン（Ａｃｅｔｏｎｅ）で洗浄し、白色固体の目的化合物１（Ｋ）を７４％の収率で１１．７ｇ得た。
前記化合物Ｆ１の製造過程において、化合物ＡおよびＢの代わりにそれぞれ下記表１の中間体Ａおよび中間体Ｂを用いたことを除いては、同一の方法で下記表１の化合物Ｆ１を製造した。
Figure 2023538282000038
また、前記目的化合物１の製造過程において、化合物Ｆ１、Ｈ、およびＫの代わりにそれぞれ下記表２の中間体Ｆ１、中間体Ｈ、および中間体Ｋを用いたことを除いては、同一の方法で下記表２の目的化合物を製造した。
Figure 2023538282000039
Figure 2023538282000040
＜製造例２＞目的化合物４３の製造
（１）化合物Ｆ２の製造
Figure 2023538282000041
化合物Ｃ（１０ｇ、３９．５７ｍｍｏｌ）をＣＨＣｌ３（１００ｍＬ）に溶かした後、０℃でＢｒ２（２．０４ｍＬ、３９．５７ｍｍｏｌ）を１滴ずつ滴加（ｄｒｏｐｗｉｓｅ）し、常温で２時間撹拌した。反応完了した混合液にメタノール（ＭｅＯＨ）を入れ、３０分間撹拌後にフィルターし、白色固体の化合物Ｆ２を９０％の収率で１１．８ｇ得た。
前記化合物Ｆ２の製造過程において、化合物Ｃの代わりに下記表２の中間体Ｃを用いたことを除いては、同一の方法で下記表３の化合物Ｆ２を製造した。
Figure 2023538282000042
（２）目的化合物４３の製造
製造例１の目的化合物１の製造過程において、化合物Ｆ１の代わりに化合物Ｆ２を用いたことを除いては、同一の方法で製造し、目的化合物４３を５９％の収率で１３．７ｇ得た。
また、前記目的化合物４３の製造過程において、化合物Ｆ２、Ｈ、およびＫの代わりにそれぞれ下記表４の中間体Ｆ２、中間体Ｈ、および中間体Ｋを用いたことを除いては、同一の方法で製造し、下記表４の目的化合物を製造した。
Figure 2023538282000043
Figure 2023538282000044

Figure 2023538282000045

Figure 2023538282000046

前記製造例１および２のような方法で化合物を製造して前記製造例以外の化合物もすべて合成し、その合成確認結果を下記表５および表６に示す。下記表５は、ＦＤ－ＭＳ（Ｆｉｅｌｄ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の測定値であり、下記表６は、１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２００Ｍｚ）の測定値である。
Figure 2023538282000047
Figure 2023538282000048

Figure 2023538282000049

Figure 2023538282000050

Figure 2023538282000051

Figure 2023538282000052

Figure 2023538282000053

Figure 2023538282000054

Figure 2023538282000055

Figure 2023538282000056

Figure 2023538282000057

Figure 2023538282000058

Figure 2023538282000059

Figure 2023538282000060

Figure 2023538282000061

Figure 2023538282000062

Figure 2023538282000063

Figure 2023538282000064

Figure 2023538282000065
Figure 2023538282000066
Figure 2023538282000067

Figure 2023538282000068

Figure 2023538282000069

Figure 2023538282000070

Figure 2023538282000071
＜実験例１＞
１）有機発光素子の作製－赤色単一ホスト（Ｒｅｄ ｓｉｎｇｌｅ ｈｏｓｔ）
１，５００Ａの厚さにインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ、Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎｏｘｉｄｅ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ Ｏｚｏｎｅ）処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層として、正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、および正孔輸送層ＴＡＰＣ（４，４’－Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅｂｉｓ［Ｎ，Ｎ－ｂｉｓ（４－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）を形成させた。
その上に発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、赤色ホストとして下記表７に記載の化合物、赤色燐光ドーパントとして（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を用いて、ホストに（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を発光層の全重量を基準として３ｗｔ％ドープして５００Å蒸着した。その後、正孔阻止層としてバソクプロイン（Ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎｅ、以下、ＢＣＰ）を６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することで、比較例１～１０および実施例１～１６の有機発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、ＯＬＥＤの作製に用いた。
比較例１～１０に用いられた化合物Ａ～Ｊは下記のとおりである。
２）有機発光素子の駆動電圧および発光効率
上記のように作製された比較例１～４および実施例１～１６の有機発光素子に対し、マックサイエンス社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２であるときのＴ９０を測定した。前記Ｔ９０は、初期輝度と対比して９０％になる時間である寿命（単位：ｈ、時間）を意味する。
測定された有機発光素子の特性は下記表７のとおりである。
Figure 2023538282000073
Figure 2023538282000074

前記表７から分かるように、実施例１～１６のように本出願の化学式１に該当する化合物を有機発光素子の発光層に単一ホストとして用いる場合、本出願の化学式１に該当しない比較化合物Ａ～Ｄを有機発光素子の発光層に単一ホストとして用いた比較例１～４よりも、素子の駆動および効率の面で向上した結果値を示した。
これは、比較化合物Ａ～Ｊのようなユニポーラ（Ｕｎｉｐｏｌａｒ）Ｎ－型（Ｎ－ｔｙｐｅ）化合物を有機発光素子の発光層に単一ホストとして用いる場合、ジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）リンカー（ｌｉｎｋｅｒ）を有しており、正孔（ｈｏｌｅ）注入能力がほぼなく、高い駆動電圧と全般的に低い寿命および効率特性を示すものと判断される。
これに対し、本出願の化学式１に該当する化合物は、ジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）リンカー（ｌｉｎｋｅｒ）にπ－共役（π－ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を伸ばしたナフトベンゾフラン（ｎａｐｈｔｈｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）を導入することで、赤色（ｒｅｄ ｈｏｓｔ）への適したＴ１値とバンドギャップを有するため、素子の効率および駆動電圧の向上に役立つものと判断される。ここで、Ｔ１値は、三重項状態（Ｔｒｉｐｌｅ ｓｔａｔｅ）のエネルギー準位値を意味する。
また、置換基がナフトベンゾフラン（Ｎａｐｈｔｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）リンカー（ｌｉｎｋｅｒ）の特定位置に置換されることで、熱的にさらに安定的であり、電子移動度（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｍｏｂｉｌｉｔｙ）特性が向上した構造を有することができるため、素子の効率および駆動電圧の向上に役立つものと判断される。
また、単にジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）リンカー（ｌｉｎｋｅｒ）を有するかまたは一方向に置換基が形成された比較化合物よりも、両方向に置換基が伸びていく本出願の化学式１に該当する化合物は、比較化合物よりも拡張された共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）により、素子に適用する場合に、速い電子輸送能力を有することができ、熱にさらに安定した長所を有している。
比較化合物Ｂのような位置に置換基が位置した化合物の場合、強い立体的障害と酸素原子の遮蔽により、分子間相互作用に妨害を受けることになる。これは、前記比較化合物Ｂのような化合物を素子に適用する場合、化合物のパッキング構造（ｐａｃｋｉｎｇ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）欠陥の一つの原因として作用し、素子の効率および寿命の減少結果をもたらし得る。
また、比較化合物ＡおよびＣ～Ｊのような位置に置換基が位置する場合、本出願の化学式１に該当する化合物よりもＨＯＭＯ／ＬＵＭＯの電子分布の雲の重なりが大きく発生してＳ１、Ｔ１エネルギーギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｇａｐ）差が大きくなり、エキシトンのＩＳＣ（ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ ｃｒｏｓｓｉｎｇ）による効率上昇効果を期待し難い。
＜実験例２＞
１）有機発光素子の作製－赤色Ｎ＋Ｐ混合ホスト（Ｒｅｄ Ｎ＋Ｐ ｍｉｘｅｄ ｈｏｓｔ）
発光層の形成時に、赤色ホストとして、下記表８に記載したように、本発明の化学式１に該当する化合物と、正孔伝達（Ｈｏｌｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ、ＨＴ）特性の強いＰ－型ホスト（Ｐ－ｔｙｐｅ ｈｏｓｔ）またはバイポーラアリールアミン（Ｂｉｐｏｌａｒ Ａｒｙｌａｍｉｎｅ）化合物とを混合したことを除いては、前記実験例１と同一の方法で行い、比較例５、６、および実施例１７～３２の有機発光素子を作製した。
前記Ｎ＋Ｐ混合は、Ｎ－型ホスト（Ｎ－ｔｙｐｅ ｈｏｓｔ）とＰ－型ホスト（Ｐ－ｔｙｐｅ ｈｏｓｔ）を混合したことを意味する。
２）有機発光素子の駆動電圧および発光効率
上記のように作製された比較例１１、１２、および実施例１７～３２の有機発光素子に対し、マックサイエンス社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２であるときのＴ９０を測定した。
測定された有機発光素子の特性は下記表８のとおりである。
Figure 2023538282000075
Figure 2023538282000076

前記表８のＰ－型ホスト（Ｐ－ｔｙｐｅ ｈｏｓｔ）またはバイポーラアリールアミン（Ｂｉｐｏｌａｒ Ａｒｙｌａｍｉｎｅ）化合物は、下記グループＡ～Ｃの化合物の中から選択して用いた。
Figure 2023538282000077
Figure 2023538282000078
Figure 2023538282000079
Figure 2023538282000080

前記表８から分かるように、実施例１７～３２のように本出願の化学式１に該当するナフトベンゾフラン（ｎａｐｈｔｈｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）リンカーを有するユニポーラ（Ｕｎｉｐｏｌａｒ）Ｎ－型（Ｎ－ｔｙｐｅ）化合物を前記グループＡ～Ｃに該当するユニポーラ（Ｕｎｉｐｏｌａｒ）Ｐ－型（Ｐ－ｔｙｐｅ）化合物またはバイポーラアリールアミン（Ｂｉｐｏｌａｒ Ａｒｙｌａｍｉｎｅ）化合物と混合して有機発光素子の発光層のホストとして用いる場合、本出願の化学式１に該当するナフトベンゾフラン（ｎａｐｈｔｈｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）リンカーを有するユニポーラ（Ｕｎｉｐｏｌａｒ）Ｎ－型（Ｎ－ｔｙｐｅ）化合物を単一ホストとして用いる場合に比べて、寿命、効率、および駆動電圧の特性に優れる効果を示すことを確認することができた。
これは、本出願の化学式１に該当するユニポーラ（Ｕｎｉｐｏｌａｒ）Ｎ－型（Ｎ－ｔｙｐｅ）化合物と、ユニポーラ（Ｕｎｉｐｏｌａｒ）Ｐ－型（Ｐ－ｔｙｐｅ）化合物またはバイポーラアリールアミン（Ｂｉｐｏｌａｒ Ａｒｙｌａｍｉｎｅ）化合物とを混合する場合、アリールアミンの強い正孔伝達（ＨＴ）特性によりエキシプレックス現象が発生したためであると判断される。また、低い正孔注入障壁により、駆動電圧にも優れた結果を示すものと判断される。
前記エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象は、二つの分子間の電子交換により、ドナー（ｐ－ｈｏｓｔ）のＨＯＭＯレベル、アクセプター（ｎ－ｈｏｓｔ）のＬＵＭＯレベルの大きさのエネルギーを放出する現象である。二つの分子間エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こると、逆項間交差（Ｒｅｖｅｒｓｅ Ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ Ｃｒｏｓｓｉｎｇ、ＲＩＳＣ）が起こり、これにより、蛍光の内部量子効率が１００％まで上がることができる。
一般に、アリールアミンバイポーラ（Ａｒｙｌａｍｉｎｅ ｂｉｐｏｌａｒ）化合物は、バイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）化合物の低い正孔、電子注入障壁により、強い正孔伝達（ＨＴ）特性と電子伝達（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｆｅｒ、ＥＴ）特性を同時に有することになり、これにより、狭いバンドギャップと低いＴ１エネルギー値を有し、単一ホストでも燐光レッド素子において優れた効率を示すことができる。しかし、速い正孔移動度（Ｈｏｌｅ ｍｏｂｉｌｉｔｙ）により、素子内の劣化により寿命が多少減少する傾向を示すことになる。
しかし、本出願の化学式１のようなナフトベンゾフラン（ｎａｐｈｔｈｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）リンカーを有するユニポーラ（Ｕｎｉｐｏｌａｒ）Ｎ－型（Ｎ－ｔｙｐｅ）化合物を混合することで、それを解消することができた。これは、発光層中に二つの化合物の混合により適正な電荷速度バランスがとれ、これにより、劣化が減少し、再結合領域（ｒｅｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ ｚｏｎｅ）が拡張され、アリールアミンバイポーラ（Ａｒｙｌａｍｉｎｅ ｂｉｐｏｌａｒ）化合物の長所である優れた効率を減少させることなく寿命を増加させる効果をもたらすことができることを意味する。
１００ ・・・基板
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極

Claims (11)

  1. 下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：
    Figure 2023538282000081
    前記化学式１において、
    Ｌ１～Ｌ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリーレン基であり、
    ａ、ｂ、ｃ、ｄ、およびｅはそれぞれ０～３の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、およびｅがそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は同一または異なり、
    Ａｒ１～Ａｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
    Ａｒ１～Ａｒ５のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～６０のアリール基であり、
    Ｒｐは、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアルキル基であり、ｐは０～４の整数であり、ｐが２以上である場合、括弧内の置換基は同一または異なる。
  2. 前記置換もしくは非置換とは、重水素；シアノ基；ハロゲン基；炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル；炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニル；炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニル；炭素数３～６０の単環もしくは多環のシクロアルキル；炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロシクロアルキル；炭素数６～６０の単環もしくは多環のアリール；炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；炭素数１～２０のアルキルアミン；炭素数６～６０の単環もしくは多環のアリールアミン；および炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換であることを意味し、前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～６０のアルキル；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリールであることを意味する、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
  3. 前記化学式１は、下記化学式１－１または１－２で表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2023538282000082
    Figure 2023538282000083
    前記化学式１－１において、Ａｒ１およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１およびＡｒ４のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～６０のアリール基であり、残りは、化学式１における定義と同一であり、
    前記化学式１－２において、Ａｒ２およびＡｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ２およびＡｒ４のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～６０のアリール基であり、残りは、化学式１における定義と同一である。
  4. 前記化学式１は、下記化学式１－３～１－５のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2023538282000084
    Figure 2023538282000085
    Figure 2023538282000086
    前記化学式１－３において、Ａｒ１およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１およびＡｒ５のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～６０のアリール基であり、残りは、化学式１における定義と同一であり、
    前記化学式１－４において、Ａｒ２およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ２およびＡｒ５のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～６０のアリール基であり、残りは、化学式１における定義と同一であり、
    前記化学式１－５において、Ａｒ３およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ３およびＡｒ５のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；または１以上のシアノ基で置換された炭素数６～６０のアリール基であり、残りは、化学式１における定義と同一である。
  5. 前記Ｎを１個以上含む炭素数２～６０の単環もしくは多環のヘテロアリール基は、下記化学式３で表される基である、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2023538282000087
    前記化学式３において、
    Ｘ１は、ＣＲ１またはＮであり、Ｘ２は、ＣＲ２またはＮであり、Ｘ３は、ＣＲ３またはＮであり、Ｘ４は、ＣＲ４またはＮであり、Ｘ５は、ＣＲ５またはＮであり、前記Ｘ１～Ｘ５のうち少なくとも一つはＮであり、
    Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換の炭素数１～６０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のアルキニル基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３～６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０Ｒ１２；およびＮＲ１３Ｒ１４からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、前記Ｒ１０、および Ｒ１２～Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～６０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基であり、
    Figure 2023538282000088
    は、前記化学式１と連結される部位である。
  6. 前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2023538282000089
    Figure 2023538282000090

    Figure 2023538282000091

    Figure 2023538282000092

    Figure 2023538282000093

    Figure 2023538282000094

    Figure 2023538282000095

    Figure 2023538282000096

    Figure 2023538282000097
  7. 第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうち１層以上は、請求項１～６のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物を含む、有機発光素子。
  8. 前記有機物層は、１層以上の発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  9. 前記発光層は、２個以上のホスト物質を含み、前記ホスト物質のうち少なくとも一つは、前記ヘテロ環化合物を発光材料のホスト物質として含む、請求項８に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔補助層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層以上をさらに含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  11. 前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を第１化合物として含み、下記グループＡ～グループＣの化合物のうち一つを第２化合物としてさらに含む、請求項７に記載の有機発光素子：
    Figure 2023538282000098
    Figure 2023538282000099
    Figure 2023538282000100
    Figure 2023538282000101
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