KR102611370B1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents
헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102611370B1 KR102611370B1 KR1020210112426A KR20210112426A KR102611370B1 KR 102611370 B1 KR102611370 B1 KR 102611370B1 KR 1020210112426 A KR1020210112426 A KR 1020210112426A KR 20210112426 A KR20210112426 A KR 20210112426A KR 102611370 B1 KR102611370 B1 KR 102611370B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 49
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 138
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 84
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 67
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 66
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 49
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 43
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 30
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 27
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 14
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 2
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 111
- -1 polycyclic arylamine Chemical class 0.000 description 76
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 239000000463 material Substances 0.000 description 53
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 28
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 23
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 10
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 8
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 5
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C4C=COC4=C3C=CC2=C1 YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-9h-fluorene Chemical group C1=CC=C2CC3=C(C)C(C)=CC=C3C2=C1 CRXBTDWNHVBEIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VUAVEBLCLSSNFR-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=CC2=C1C1=C(O2)C2=C(C=CC=C2)C=C1 Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1C1=C(O2)C2=C(C=CC=C2)C=C1 VUAVEBLCLSSNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2B(O)O ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- QVSJCRDHNCCXFC-UHFFFAOYSA-N 3-[9-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]carbazol-3-yl]-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=C(C=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=N1 QVSJCRDHNCCXFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFXPIKZZSCYWKP-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-7-chloronaphtho[1,2-b][1]benzofuran Chemical compound ClC1=C2C(OC3=C4C=CC=CC4=C(Br)C=C23)=CC=C1 JFXPIKZZSCYWKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- BCBSVZISIWCHFM-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-b][1]benzofuran Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1O2 BCBSVZISIWCHFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- HTLGYFDJCNSTIC-UHFFFAOYSA-N (4-dibenzofuran-4-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC2=C1OC1=CC=CC=C12 HTLGYFDJCNSTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYWJHOJMCOIVNS-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-7-amine Chemical compound NC1=CC=CC2=C1OC=C2 YYWJHOJMCOIVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenylaniline Chemical group NC1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DVENPLHJIDSVCG-UHFFFAOYSA-N 2-iodonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(I)C=CC2=C1 DVENPLHJIDSVCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVRDQVRQVGRNHG-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-ylpyrimido[2,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound N1=C2C3=CC=CC=C3C=CN2C(=O)C=C1N1CCOCC1 BVRDQVRQVGRNHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydro-5h-benzo[b][1]benzazepine Chemical group C1CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- RFTRFDMRINNTSI-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-phenylfluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1NC1=CC=CC=C1 RFTRFDMRINNTSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 Chemical group C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUUDZMMIKPJQBD-UHFFFAOYSA-N CC1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC12)NC1=CC=CC=C1)C.CC1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC12)NC1=CC=CC=C1)C Chemical compound CC1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC12)NC1=CC=CC=C1)C.CC1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC(=CC12)NC1=CC=CC=C1)C XUUDZMMIKPJQBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBQDZTABQBYIOU-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=CC=C1)F)B(O)O.ClC1=C(C(=CC=C1)F)B(O)O Chemical compound ClC1=C(C(=CC=C1)F)B(O)O.ClC1=C(C(=CC=C1)F)B(O)O IBQDZTABQBYIOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEBLXYZXQGRFKD-UHFFFAOYSA-N [4-(4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 BEBLXYZXQGRFKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical group C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3,5-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000005033 thiopyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
본 출원은 유기 발광 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있는 헤테로고리 화합물, 및 상기 헤테로고리 화합물이 유기물층에 함유되어 있는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 차단, 정공 차단, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 출원의 일 실시상태는, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이며, a 및 b는 각각 0 내지 3의 정수이고, a 가 2 이상인 경우, 괄호 내의 L1은 서로 같거나 상이하고, b가 2 이상인 경우, 괄호 내의 L2는 서로 같거나 상이하며,
R1 및 R2 중 하나는 치환 또는 비치환된 아민기이고, 나머지는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 파이렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 21 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이며,
m은 0 내지 3의 정수이고, m이 2 이상인 경우, 괄호 내의 X1은 서로 같거나 상이하며,
n은 0 내지 5의 정수이고, n이 2 이상인 경우, 괄호 내의 X2는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 출원의 다른 실시상태는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자에서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전하 생성층 등의 재료로서 사용될 수 있다. 특히, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 정공 수송층 또는 정공 수송 보조층의 재료로서 사용될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 유기 발광 소자에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 각각 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도이다.
이하 본 출원에 대해서 자세히 설명한다.
본 출원의 일 실시상태는, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이며, a 및 b는 각각 0 내지 3의 정수이고, a 가 2 이상인 경우, 괄호 내의 L1은 서로 같거나 상이하고, b가 2 이상인 경우, 괄호 내의 L2는 서로 같거나 상이하며,
R1 및 R2 중 하나는 치환 또는 비치환된 아민기이고, 나머지는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 파이렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 21 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이며,
m은 0 내지 3의 정수이고, m이 2 이상인 경우, 괄호 내의 X1은 서로 같거나 상이하며,
n은 0 내지 5의 정수이고, n이 2 이상인 경우, 괄호 내의 X2는 서로 같거나 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 나프토벤조퓨란에 아민기를 포함하는 2개의 특정 치환기가 치환된 구조를 가짐으로써 호모(HOMO, Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 레벨(level)을 비편재화(delocalizaion)시켜서 정공수송 능력을 증가시키고, 호모 에너지를 안정화시킬 수 있다.
또한, 정공(hole) 특성을 강화한 치환기와 아민 부위가 결합함으로써, 아민 유도체의 평면성 및 유리 전이 온도를 높여 화합물의 열적 안정성이 높아질 수 있다. 게다가, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 아민기가 하나만 치환된 구조로 아민기가 2개 치환되거나 아민기를 치환기로 가지지 않는 경우보다 분자량을 낮추고 정공주입과 수송의 적절한 HOMO를 형성할 수 있으며, 재료의 공간구조를 가질 수 있도록 함으로써 열적 안정성을 도모할 수 있다,
뿐만 아니라, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 밴드갭(band gap) 및 T1값(삼중항 상태(Triple state)의 에너지 준위값)의 조절을 통하여 정공 전달 능력이 향상되고, 분자의 안정성도 높아지질 수 있다.
또한, 아민기가 아닌 치환기가 특정 치환기 또는 특정 탄소수를 가지는 아릴기에 해당함으로써, 그 이외의 치환기를 가지는 경우보다 정공주입 및 수송이 용이한 HOMO를 형성할 수 있다.
상기 특징들로 인하여, 상기 화학식 1의 물질을 유기 발광 소자 내의 정공 수송층의 물질로 사용할 경우 소자의 구동전압을 낮추고 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 정공 수송 보조층의 물질로 사용할 경우 전자 수송층의 반대편에서 전자가 넘어오는 것을 효과적으로 방지하여, 소자의 효율을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 열적 안정성에 의하여 상기 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 사용한 소자의 수명 을 향상시킬 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 중수소; 시아노기; 할로겐기; 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환의 아릴; 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 탄소수 1 내지 20의 알킬아민; 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환의 아릴아민; 및 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미하고, 상기 R, R'및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 탄소수 60의 알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴인 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어, 중수소의 함량이 0%, 수소의 함량이 100%, 치환기는 모두 수소 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope)중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1×100 = T%로 정의할 수 있다.
즉, 일 예시에 있어서, 
로 표시되는 페닐기에 있어 중수소의 함량 20%라는 것은 페닐기가 가질 수 있는 치환기의 총 개수는 5(식 중 T1)개이고, 그 중 중수소의 개수가 1(식 중 T2)인 경우 20%로 표시될 수 있다. 즉, 페닐기에 있어 중수소의 함량 20%라는 것인 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, "중수소의 함량이 0%인 페닐기"의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 -P(=O)R101R102로 표시되고, R101 및 R102는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 상기 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 스피로기는 스피로 구조를 포함하는 기로서, 탄소수 15 내지 60일 수 있다. 예컨대, 상기 스피로기는 플루오레닐기에 2,3-디히드로-1H-인덴기 또는 시클로헥산기가 스피로 결합된 구조를 포함할 수 있다. 구체적으로, 하기 스피로기는 하기 구조식의 기 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 “인접한”기로 해석될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다. 보다 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 상기와 같은 코어 구조 및 치환기의 구조적 특징에 의하여 유기 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 화학식 1의 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기; 또는 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란렌기; 또는 치환 또는 치비치환된 디벤조티오페닐렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 나프틸렌기; 디벤조퓨란렌기; 또는 디벤조티오페닐렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, a는 0이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, a는 1이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, a는 2이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, a는 3이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, b는 0이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, b는 1이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, b는 2이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, b는 3이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, a가 2 이상인 경우, 괄호 내의 L1은 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, b가 2 이상인 경우, 괄호 내의 L2는 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2 중 하나는 치환 또는 비치환된 아민기이고, 나머지는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 파이렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 21 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2 중 하나는 치환 또는 비치환된 아민기이고, 나머지는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 1 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 파이렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 21 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 R1 및 R2 중 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기이고, 나머지는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 1 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 파이렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 21 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 R1 및 R2 중 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기이고, 나머지는 중수소, 메틸기 및 패닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 1 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 파이렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 21 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 R1 및 R2 중 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 및 치환 또는 비치환된 디메틸플루오렌기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기이고, 나머지는 중수소, 치환 또는 비치환된 메틸기 및 치환 또는 비치환된 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 1 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 파이렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 21 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, R1은 치환 또는 비치환된 아민기이고, R2는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 비치환된 파이렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 21 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, R2는 치환 또는 비치환된 아민기이고, R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 1 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 파이렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 21 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 화학식 1의 상기 R1 및 R2 중 하나가 아민기를 가지는 2치환된 구조를 가지는 경우, 호모(HOMO, Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 레벨(level)을 비편재화(delocalizaion)시켜서 정공수송 능력을 증가시키고, 호모 에너지를 안정화시킬 수 있다. 이는 호스트 물질로써 적정 에너지 레벨과 밴드 갭을 형성하게 하며 결과적으로 발광영역 내의 엑시톤 증가로 소자의 구동전압과 효율을 증가시키는 효과를 갖는다.
본 출원의 일 실시상태에서, R1은 치환 또는 비치환된 아민기이고, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 21 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, R2는 치환 또는 비치환된 아민기이고, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 21 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, R1은 치환 또는 비치환된 아민기이고, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 21 내지 60의 아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, R2는 치환 또는 비치환된 아민기이고, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 21 내지 60의 아릴기일 수 있다.
특히, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 R1 및 R2 중 하나가 탄소수 21 내지 60의 아릴기인 경우, 탄소수 20 이하의 아릴기보다 골격적 안정성을 갖출 수 있으므로, 화합물의 열적 안정성을 도모할 수 있다.
또한, 탄소수 21 내지 60의 벌키(bulky)한 아릴기로 인하여, 화합물의 입체 장애를 만들어 빠른 홀(hole) 모빌리티(mobility)를 통한 저전압 특성과 고효율 특성을 가지는 소자를 구현할 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에서, R1은 치환 또는 비치환된 아민기이고, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, R2는 치환 또는 비치환된 아민기이고, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
또한, 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 R1 및 R2 중 하나가 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기인 경우, 삼중항 상태(Triple state)의 에너지 준위(T1)값이 비교적 높은 수치를 나타내거나 정공주입 및 수송이 용이한 HOMO를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로고리기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에서, 상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기이다.
또 다른 일 실시상태에서, 상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 할로겐기이다.
또 다른 일 실시상태에서, 상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
또 다른 실시상태에서, 상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 다른 일 실시상태에서, 상기 X1 및 X2는 수소; 또는 중수소이다.
또 다른 일 실시상태에서, 상기 X1 및 X2는 수소이다.
또 다른 일 실시상태에서, 상기 X1 및 X2는 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 화학식 1의 m은 0 내지 3의 정수일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 화학식 1의 n은 0 내지 5의 정수일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 m은 3이다. 본 출원의 일 실시상태에서, 상기 m은 2이다. 본 출원의 일 실시상태에서, 상기 m은 1이다. 본 출원의 일 실시상태에서, 상기 m은 0이다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 n은 5이다. 본 출원의 일 실시상태에서, 상기 n은 4이다. 본 출원의 일 실시상태에서, 상기 n은 3이다. 본 출원의 일 실시상태에서, 상기 n은 2이다. 본 출원의 일 실시상태에서, 상기 n은 1이다. 본 출원의 일 실시상태에서, 상기 n은 0이다.
본 출원의 일 실시상태에서, m이 2 이상인 경우 괄호 내의 X1은 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에서, n이 2 이상인 경우 괄호 내의 X2는 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에서,
상기 L1, L2, R1, R2, X1, X2, a, b, m 및 n의 정의는 화학식 1과 동일하고,
상기 L3 내지 L6은 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이고,
c 내지 f는 각각 0 내지 3의 정수이고, c 내지 f가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3 내지 L6은 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3 내지 L6은 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3 내지 L6은 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3 내지 L6은 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 직접결합이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L5는 직접결합이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L6은 직접결합이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 페닐렌기이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4는 페닐렌기이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L5는 페닐렌기이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L6은 페닐렌기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 c 내지 f는 각각 0 내지 3의 정수이고, c 내지 f가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, c는 0이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, c는 1이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, c는 2이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, c는 3이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, d는 0이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, d는 1이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, d는 2이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, d는 3이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, e는 0이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, e는 1이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, e는 2이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, e는 3이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, f는 0이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, f는 1이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, f는 2이다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, f는 3이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, c가 2 이상인 경우, 괄호 내의 L3은 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, d가 2 이상인 경우, 괄호 내의 L4는 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, e가 2 이상인 경우, 괄호 내의 L5는 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, f가 2 이상인 경우, 괄호 내의 L6은 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고, R5 및 R6는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, R5 및 R6는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이고, R5 및 R6는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 내지 R6은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기 및 치환 또는 비치환된 디메틸플루오렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 내지 R6은 1 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 디메틸플루오렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소의 함량은 10% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소의 함량은 20% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소의 함량은 30% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소의 함량은 40% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 헤테로고리 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 다단계 화학반응으로 제조할 수 있다. 일부 중간체 화합물이 먼저 제조되고, 그 중간체 화합물들로부터 화학식 1의 화합물이 제조될 수 있다. 보다 구체적으로, 본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.
본 출원의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 "유기 발광 소자"는 "유기발광다이오드", "OLED(Organic Light Emitting Diodes)", "OLED 소자", "유기 전계 발광 소자" 등의 용어로 표현될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다. 상기 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 경우, 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명이 우수하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
상기 유기물층은 1층 이상의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있다. 본 명세서에서, "정공 수송 보조층"이란 유기 발광 소자의 정공 수송층과 발광층 사이에 배치되는 층으로, 전자 수송층의 반대편에서 전자가 넘어오는 것을 막아줌으로써, 유기 발광 소자의 휘도와 효율, 수명 특성 향상 목적을 사용되는 기능성층을 의미하며, "전자방어층" 또는 "프라임층"이라고 부르기도 한다. 상기 정공 수송 보조층을 구성하는 물질은 발광층의 발광 재료에 따라 결정될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 상기 유기물층은 1층 이상의 정공 수송 보조층을 포함하고, 상기 정공 수송 보조층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다. 상기 유기물층 중에서 정공 수송 보조층이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 경우, 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명이 더욱 우수하다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 상기 유기물층은 1층 이상의 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다. 상기 유기물층 중에서 정공 수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 경우, 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명이 더욱 우수하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 보조층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
도 1 내지 3에 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 단독으로 유기 발광 소자의 정공 수송층 또는 전자 저지층 중 1층 이상을 구성할 수 있다. 그러나, 필요에 따라 다른 물질과 혼합하여 정공 수송층 또는 전자 저지층을 구성할 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
<제조예 1> 화합물 2의 제조
(1) 화합물 2-4의 제조
화합물 2-5(2-요오도나프탈렌-1-올(2-iodonaphthalen-1-ol)) (47.g, 174.75mmol), (2- 클로로-6-플루오로페닐)보론산((2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid) (34.2g, 192.22mmol), Pd(pph3)4 (201.93g, 174.75mmol), 및 K2CO3 (24.15g, 174.75mmol)을 1,4-디옥산(1,4-Dioxane) (750mL), 및 물(Water) (150mL)의 혼합물에 넣고 120℃에서 4시간(h) 동안 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 분리하고, 유기층을 다시 물로 1회 더 세척하여 유기층을 분리하였다. 모아진 유기층에 무수황산마그네슘을 투입하여 슬러리 후 여과하여 감압 농축하였다. 오일 상태의 화합물을 헥산과 에틸아세테이트 조합으로 실리카 크로마토그래피를 통해 분리하여 화합물 2-4 (2-(2-클로로 -6- 플루오로 페닐)나프탈렌-1-올(2-(2-chloro-6-fluorophenyl)naphthalen-1-ol)) (43.4.g, 159.3mmol, 91% 수율(yield))를 얻었다.
(2) 화합물 2-3의 제조
화합물 2-4 (2-(2-클로로 -6- 플루오로 페닐)나프탈렌-1-올(2-(2-chloro-6-fluorophenyl)naphthalen-1-ol)) (43.4.g, 159.3mmol), 및 K2CO3 (66.04g, 477.89mmol)을 N-메틸-2-피롤리돈(N-Methyl-2-pyrrolidone, 이하, NMP) (460mL)에 넣고 140℃에서 3시간 동안 교반하였다. 이후, 약 1시간 후 반응물을 실온으로 식혀서 물 500ml에 천천히 투입하였다. 석출된 고체를 여과하고, 이를 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran, 이하, THF)에 녹인 후 무수황산마그네슘으로 처리하여 여과 후 감압농축하였다. 농축한 화합물을 소량의 테트라하이드로퓨란과 과량의 헥산으로 슬러리하여 여과하였다. 여과한 화합물을 정제하기 위해 헥산과 에틸아세테이트로 실리카 크로마토그래피를 통해 분리하여 화합물 2-3 (7-클로로나프토[1,2-b]벤조퓨란(7-chloronaphtho[1,2-b]benzofuran)) (37.6g, 148.83mmol, 93.431% yield)를 제조하였다.
(3) 화합물 2-2의 제조
화합물 2-3 (7-클로로나프토[1,2-b]벤조퓨란(7-chloronaphtho[1,2-b]benzofuran) (37.6g, 148.83mmol)을 디클로로메탄(Dichloromethane, 이하, DCM) (400mL)에 녹인 후 얼음물 배스(bath)에서 교반 시킨 후 브롬(bromine) (26.43g, 163.71mmol)을 니들을 이용해 적가(dropwise)한 후 실온에서 3시간 동안 교반하여 화합물 2-2 (5-브로모-7-클로로나프토[1,2-b]벤조퓨란 (5-bromo-7-chloronaphtho[1,2-b]benzofuran)) (48.6g, 146.7mmol, 98.564% yield)를 얻었다.
(4) 화합물 2-1의 제조
화합물 2-2 (5-브로모-7-클로로나프토[1,2-b]벤조퓨란 (5-bromo-7-chloronaphtho[1,2-b]benzofuran)) (48.6g, 146.57mmol), 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid) (A) (32.63g, 153.89mmol), Pd(pph3)4 (8.47g, 7.33mmol), 및 K2CO3 (60.77g, 439.7mmol)을 1,4-디옥산(1,4-Dioxane) (800mL), 및 증류수(Water) (200mL)의 혼합물에 넣고 5시간 동안 환류 반응하였다. 반응 완료 후 반응액에 메틸렌 클로라이드(Methylene chloride, 이하, MC) 100ml와 물 150ml를 넣어 워크업(work up) 후 분별깔때기에 넣어 유기층을 분리하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시키고 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 아세톤(Acetone)과 헥산(hexane)으로 슬러리(slurry)하여 화합물 2-1 (7- 클로로-5-디벤조퓨란-4-일-나프토[1,2-b]벤조퓨란(7-chloro-5-dibenzofuran-4-yl-naphtho[1,2-b]benzofuran)) (55g, 131.31mmol, 89.588% yield)을 얻었다.
(5) 화합물 2(C)의 제조
화합물 2-1 (7- 클로로-5-디벤조퓨란-4-일-나프토[1,2-b]벤조퓨란(7-chloro-5-dibenzofuran-4-yl-naphtho[1,2-b]benzofuran)) (55.g, 131.31mmol), 비스(4-비페닐릴)아민(Bis(4-biphenylyl)amine) (B) (43.06g, 131.31mmol), Pd2(dba)3 (6.01g, 6.57mmol), Xphos (6.26g, 13.13mmol), 및 NaOt-Bu (37.86g, 393.92mmol)을 자일렌(Xylene) (1000 mL) 에 넣고 5시간 동안 125℃에서 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 MC를 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하였고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조시키고 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피(MC:Hexane=1:3)로 정제하여 화합물 2(5-디벤조퓨란-4-일-N,N-비스(4-페닐페닐)나프토[1,2-b]벤조퓨란-7-아민(5-dibenzofuran-4-yl-N,N-bis(4-phenylphenyl)naphtho[1,2-b]benzofuran-7-amine)) (C) (67g,95.195mmol, 72.499% yield)를 얻었다.
상기 제조예 1에서 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid) 및 비스(4-비페닐릴)아민(Bis(4-biphenylyl)amine) 대신 각각 하기 표 1의 중간체 A 및 중간체 B를 사용하는 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 하기 표 1의 목적 화합물 C를 합성하였다.
<제조예 2>
화합물 418(F)의 제조
(1) 화합물 418-2의 제조
화합물 418-3 (7-클로로나프토[1,2-b]벤조퓨란(7-chloronaphtho[1,2-b]benzofuran)) (50.g, 197.86mmol), 4-디벤조퓨란-4-일-페닐-보론산(4-Dibenzofuran-4-yl-phenyl-boronic acid) (D) (64.89g, 220.73mmol), Pd2(dba)3 (9.06g, 9.89mmol), Xphos (9.43g, 19.79mmol), 및 K2CO3(82.03g, 593.59mmol)를 1,4-디옥산(1,4-Dioxane) (1000mL), 및 증류수(Water) (250mL)의 혼합물에 넣고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 분리하고, 유기층을 다시 물로 1회 더 세척하여 유기층을 분리하였다. 모아진 유기층에 무수황산마그네슘을 투입하여 슬러리 후 여과하여 감압 농축하였다. 오일 상태의 화합물을 헥산과 에틸아세테이트 조합으로 실리카 크로마토그래피를 통해 분리하여 화합물 418-2 (7-(4-디벤조퓨란 -4-일페닐)나프토[1,2-b]벤조퓨란(7-(4-dibenzofuran-4-ylphenyl)naphtho[1,2-b]benzofuran)) (80g, 173.72mmol, 87.796% yield)를 얻었다.
(2) 화합물 418-1의 제조
화합물 418-2 (7-(4-디벤조퓨란 -4-일페닐)나프토[1,2-b]벤조퓨란(7-(4-dibenzofuran-4-ylphenyl)naphtho[1,2-b]benzofuran)) (80.g, 173.72mmol)을 DCM (800mL)에 녹인 후 얼음물 배스(bath)에서 교반 시킨 후 브롬(bromine) (26.43g, 163.71mmol)을 니들을 이용해 적가(dropwise)한 후 실온에서 3시간 동안 교반하여 화합물 418-1 (5-브로모-7-(4-디벤조퓨란-4-일페닐)나프토[1,2-b]벤조퓨란(5-bromo-7-(4-dibenzofuran-4-ylphenyl)naphtho[1,2-b]benzofuran)) (80g, 148.31mmol, 85.373% yield)를 얻었다.
(3) 화합물 418의 제조
화합물 418-1 (5-브로모-7-(4-디벤조퓨란-4-일페닐)나프토[1,2-b]벤조퓨란(5-bromo-7-(4-dibenzofuran-4-ylphenyl)naphtho[1,2-b]benzofuran)) (80.g, 148.31mmol), 9,9-디메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine) (E) (46.56g, 163.14mmol), Pd2(dba)3 (6.79g, 7.42mmol), Xphos (7.07g, 14.83mmol), 및 NaOt-Bu (42.76g, 444.92mmol)을 자일렌(Xylene) (1200mL)에 넣고 시간 동안 125℃에서 환류 교반하였다. 반응 완료 후 반응액에 MC를 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하였고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조시키고 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피(MC:Hexane=1:3)로 정제하여 화합물 418 (7-(4-디벤조퓨란-4-일페닐)-N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-페닐-나프토[1,2-b]벤조퓨란-5-아민(7-(4-dibenzofuran-4-ylphenyl)-N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-N-phenyl-naphtho[1,2-b]benzofuran-5-amine)) (F) (55g,73.936mmol, 49.853% yield)를 얻었다.
상기 제조예 2에서 4-디벤조퓨란-4-일-페닐-보론산(4-Dibenzofuran-4-yl-phenyl-boronic acid) 및 9,9-디메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine) 대신 각각 중간체 D 및 중간체 E를 사용하는 것을 제외하고, 제조예 2와 동이한 방법으로 목적 화합물 F를 합성하였다.
<제조예 3> 화합물 384의 제조
화합물 2 (10.g, 14.21mmol), 및 트리플루오로메탄설폰산(trifluoromethanesulfonic acid) (8.78mL, 99.46mmol)를 D6-벤젠(D6-benzene) (100ml)에 녹인 후 4시간 동안 60℃에서 교반하였다. 반응 종결 후 상온에서 K3PO4 수용액으로 중화 후 디클로로메탄(dichloromethane, DCM) 및 증류수(H2O)로 추출하였다.
다시 한 번 추출한 반응물을 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:1)로 정제하였고, 메탄올로 재결정하여 목적화합물 384 (9g,12.211mmol, 85.945% yield)을 얻었다.
여기서 Hex는 헥산(Hexane)을 의미하고, DCM:Hex는 부비피를 의미한다.
<제조예 4> 화합물 524의 제조
화합물 401 (10.g, 14.21mmol), 및 트리플루오로메탄설폰산(trifluoromethanesulfonic acid) (8.78mL, 99.46mmol)를 D6-벤젠(D6-benzene) (100ml)에 녹인 후 4시간 동안 60℃에서 교반하였다. 반응 종결 후 상온에서 K3PO4 수용액으로 중화 후 디클로로메탄(dichloromethane, DCM) 및 물(H2O)로 추출하였다.
다시 한 번 추출한 반응물을 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:1 부피비)로 정제하였고, 메탄올로 재결정하여 dichloromethane/H2O 추출하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:1)로 정제하였고, 메탄올로 재결정하여 목적화합물 524 (8g,10.854mmol, 76.395% yield)을 얻었다.
여기서 Hex는 헥산(Hexane)을 의미하고, DCM:Hex는 부비피를 의미한다.
<제조예 5>
화합물 534(F)의 제조
(1) 화합물 534-1의 제조
제조예 1에서 화합물 2-1을 제조하는 방법과 동일하게 화합물 534-1을 제조하였다. 즉, 화합물 534-2는 제조예 1의 화합물 2-2와 동일하고, 화합물 534-1은 제조예 1의 화합물 2-1과 동일하다.
(2) 화합물 534의 제조
화합물 534-1, 4-(디비페닐-4-일라미노)페닐보론산(4-(dibiphenyl-4-ylaMino)phenylboronic acid) (H) (11.71g, 26.26mmol), 7-클로로-5-디벤조푸란-4-일-나프토[1,2-b]벤조퓨란(7-chloro-5-dibenzofuran-4-yl-naphtho[1,2-b]benzofuran) (10.g, 23.87mmol), Pd(dba)2 (0.41g, 1.19mmol), Xphos (1.29mL, 2.39mmol), 탄산 칼륨(potassium carbonate) (9.9g, 71.62mmol)을 1,4-디옥산(1,4-Dioxane) (200mL), 및 물(Water) (50mL)에 넣고 120℃에서 4시간 동안 교반한 후 물과 MC로 추출하여 유기층을 농축하였다. 농축한 조혼합물(crude mixture)에 실리카 겔(silica gel)을 넣고 농축해 흡착한 후, 컬럼 크로마토그래피(MC: Hex = 1:4)로 분리하였다. 분리한 용액을 농축한 후 메탄올(MeOH)로 슬러리(slurry) 후 고체를 필터하여 화합물 534 N-[4-(5-디벤조푸란-4-일나프토[1,2-b]벤조푸란-7-일)페닐]-4-페닐-N-(4-페닐페닐)아닐린(N-[4-(5-dibenzofuran-4-ylnaphtho[1,2-b]benzofuran-7-yl)phenyl]-4-phenyl-N-(4-phenylphenyl)aniline)을 얻었다. (15g,19.233mmol, 80.56% yield)
상기 제조예 5에서 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid) (D) 대신 하기 표 3의 중간체 G를 사용하고, 4-(디비페닐-4-일라미노)페닐보론산(4-(dibiphenyl-4-ylaMino)phenylboronic acid) (H) 대신 하기 표 3의 중간체 H를 사용하는 것을 제외하고, 제조예 5와 동일한 방법으로 하기 표 3의 목적 화합물 I를 합성하였다.
상기 제조예들과 같은 방법으로 화합물을 제조하고, 그 합성확인결과를 하기 표 4 및 표 5에 나타내었다. 구체적으로, 표 4는 1H NMR(CDCl3, 200Mz)의 측정값이고, 표 5는 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.
| 화합물 | 1H NMR(CDCl3, 200Mz) |
| 2 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.08(3H, m), 7.75(4H, d), 7.25~7.55(23H, m) |
| 3 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.08(3H, m), 7.86~7.90 (2H, d), 7.51~7.64(5H, m), 7.24~7.39(11H, m) 7.00~7.08(3H, m), 6.91(2H, d),1.69 (6H, s) |
| 5 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.08(3H, m), 7.76~7.70 (2H, t), 7.54~7.64(3H, m), 7.05~7.39(9H, m), 6.91~7.09(7.H, m) |
| 11 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98(1H,d) 7.86~7.96(7H, m), 7.28~7.63(19H, m), 7.16(1H, d), 6.91(1H, d) |
| 15 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98(1H,d), 7.00~7.90 (3H, m), 7.53~7.69 (6H, m), 7.00~7.08(3H, m), 6.91(2H, d),1.69 (6H, s) |
| 20 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.08(3H, m), 7.25~7.64 (12H, m), 7.11(2H, s), 6.91(2H, d) |
| 23 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.76~7.90 (4H, m), 7.16~7.38 (15H, m), 7.08(3H, m), 6.91(1H, d) |
| 30 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98(1H, d), 7.18~7.82 (31H, m), 6.91(1H, d) |
| 42 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.08(4H, m), 7.75(4H, d), 7.34~7.64 (25H, m), 7.25(1H, m), 6.91(1H, d) |
| 45 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.08(3H, m), 7.75~7.82 (4H, m), 7.24~7.64 (13H, m), 6.91~7.08 (7H, m) |
| 50 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.08(2H, m), 7.75~7.88 (7H, m), 7.24~7.64 (18H, m), 7.00~7.08 (3H, m), 6.91(1H, d) |
| 51 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.08(2H, m), 7.75~7.83 (3H, m), 7.24~7.64 (16H, m), 7.00~7.08 (3H, m), 6.91(1H, d) |
| 57 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.08(2H, m), 7.79(2H, d), 7.24~7.64 (15H, m), 6.91~7.08 (7H, m) |
| 60 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.08(3H, m), 7.25~7.78(25H, m), 7.11(2H, s), 6.91(1H, d) |
| 61 | δ= 8.97(1H, d), 8.50(1H, d), 8.18~8.20(2H, t), 8.07~8.95(4H, m), 7.77(1H, t), 7.52~7.64 (4H, m), 7.24~7.39 (10H, m), 6.91~7.08 (7H, m) |
| 62 | δ= 8.97(1H, d), 8.50(1H, d), 8.18~8.20(2H, t), 7.98~8.08(4H, m), 7.77(1H, t), 7.24~7.64 (19H, m), 7.00~7.08 (3H, m), 6.91(1H, d) |
| 70 | δ= 8.97(1H, d), 8.50(1H, d), 8.18~8.20(2H, t), 8.02~8.09(3H, m), 7.34~7.77 (18H, m), 7.25 (1H, m), 6.91(1H, d) |
| 82 | δ= 8.97~9.00(2H, m), 8.18(1H, d), 7.98(1H, d), 7.24~7.75 (26H, m), 7.08 (3H, m), 6.91(1H, d) |
| 84 | δ= 8.97~9.00(3H, m), 8.18(1H, d), 7.98(1H, d), 7.24~7.75 (26H, m), 7.11 (2H, s), 6.91(1H, d) |
| 92 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.03(3H, m), 7.25~7.82 (29H, m), 7.11 (2H, s), 6.91(1H, d) |
| 93 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.08(2H, m), 7.75~7.88 (5H, m), 7.25~7.64 (17H, m), 7.00~7.08 (6H, m), |
| 95 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.08(2H, m), 7.75~7.88 (5H, m), 7.25~7.64 (22H, m), 7.00~7.08 (3H, m), 6.91(1H, d) |
| 114 | δ= 8.97(1H, d), 8.45(1H, d), 8.18(1H, d), 8.03(1H, d), 7.25~7.75(27H, m), 6.91 (1H, d) |
| 115 | δ= 8.97(1H, d), 8.45(1H, d), 8.18(1H, d), 8.03(1H, d), 7.17~7.93(4H, m), 7.26~7.64(21H, m), |
| 120 | δ= 8.97(1H, d), 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 8.18(1H, d), 7.93(1H, d), 7.25~7.78(24H, m), 7.11 (2H, s), 6.91 (1H, d) |
| 134 | δ= 8.97(1H, d), 8.45(1H, d), 8.18~8.24(4H, m), 7.93~7.94(2H, d), 7.24~7.64 (21H, m), 6.91~7.08(4H, m) |
| 147 | δ= 8.97(1H, d), 8.55(1H, d), 8.32(1H, d), ), 8.18(1H, d), ), 8.03(1H, d), 7.79~7.94(5H, m), 7.55~7.70(5H, m), 7.25~7.46(12H, m), 7.00~7.08(3H, m) 6.91 (1H, d), 1.69(6H, s) |
| 155 | δ= 8.97(1H, d), 8.55(1H, d), 8.32(1H, d), 8.18(1H, d), 8.03(1H, d), 7.79~7.94(5H, m), 7.08~7.46(12H, m),7.00~7.08(3H, m) |
| 235 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.86~7.96(5H, m) 7.55~7.76(6H, m), 7.08~7.38(24H, m), 6.91(1H, d), 1.69(6H, s) |
| 245 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.09(2H, d), 7.89(2H, s), 7.75~7.78(4H, m), 7.59~7.64(2H, m), 7.08~7.49(26H, m), 6.91(1H, d) |
| 250 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.89(1H, s), 7.18~7.75(36H, m), 6.91(1H, d) |
| 351 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.04(3H, s), 7.86~7.90(2H, m),7.75(4H, t), 7.16~7.64(22H, m),7.00~7.08(3H, m), 6.91(1H, d) |
| 382 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.75(4H, t), 7.34~7.64(28H, m), 7.25(1H, d), 6.91(1H, d) |
| 383 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.08(3H, m), 7.51~7.64(4H, m), 7.25~7.39(5H, m), 6.91(1H, d) |
| 386 | δ= 8.12~8.22(3H, m), 7.37~7.82(23H, m) |
| 387 | δ= = 7.98~8.22(6H, m),7.82(1H, d) 7.50~7.69(6H, m),7.31~7.39(2H, d) |
| 402 | δ= 7.98~8.22(6H, m), 7.82~7.90(3H, m), 7.50~7.69(5H, m), 7.24~7.39(8H, m), 7.00~7.08(3H, m) |
| 403 | δ= 7.98~8.22(6H, m), 7.81~7.82(2H, m), 7.24~7.69(14H, m), 7.00~7.08(3H, m) |
| 406 | δ= 8.12~8.22(3H, m), 7.98~8.03(2H, m), 7.76~7.90(5H, m), 7.50~7.69(6H, m), 7.16~7.39(8H, m), 7.00~7.08(3H, m) |
| 407 | δ= 8.12~8.22(3H, m), 7.24~7.69(17H, m), 7.00~7.08(3H, m) |
| 410 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.08(3H, m), 7.51~7.64(4H, m), 7.25~7.39(5H, m), 6.91(1H, d) |
| 418 | δ= 7.98~8.22(6H, m), 7.82~7.90(3H, m), 7.55~7.69(3H, m), 7.16~7.39(12H, m), 7.00~7.08(3H, m) |
| 420 | δ= 8.08~8.22(5H, m), 7.25~7.82(25H, m), 7.11 (2H, s) |
| 423 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 7.82~7.93(4H, m), 7.49~7.70(8H, m), 7.24~7.38(10H, m), 7.00~7.08(3H, m) |
| 428 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 7.82~7.93(4H, m), 7.49~7.70(8H, m), 7.24~7.38(10H, m), 7.11 (2H, s) 7.00~7.08(3H, m) |
| 430 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 7.82~7.93(4H, m), 7.49~7.70(8H, m), 7.11 (2H, s), 6.91(1H, d) |
| 435 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 8.12~8.22(5H, m), 7.93(1H, d), 7.81~7.82(2H, t), 7.49~7.70(8H, m), 7.24~7.38(10H, m), 6.91(1H, d) |
| 438 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 7.82~7.93(4H, m), 7.49~7.70(8H, m), 7.24~7.38(10H, m), 7.00~7.08(3H, m) |
| 450 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.03(3H, m), 7.25~7.82 (29H, m), 7.11 (2H, s), 6.91(1H, d) |
| 455 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 8.02~8.03(3H, m), 7.25~7.82 (29H, m), 7.11 (2H, s), ), 7.00~7.08(3H, m), 6.91(1H, d) |
| 480 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 8.12~8.22(5H, m), 7.49~7.70(11H, m), 7.00~7.08(3H, m) |
| 489 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.32(1H, d), 8.12~8.22(5H, m), 7.93(1H, d), 7.81~7.82(2H, t), 7.49~7.70(11H, m), 7.24~7.25(6H, m), 7.00~7.08(3H, m) |
| 534 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98~8.03(2H, m), 7.31~7.69(30H, m) |
| 535 | δ= 8.97(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98(1H, d), 7.28~7.83(31H, m, 7.16(1H, d), 1.69(6H, s) |
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 2 | Molecular Weight: 703.84 | 147 | Molecular Weight: 759.97 |
| 3 | Molecular Weight: 667.81 | 155 | Molecular Weight: 759.97 |
| 5 | Molecular Weight: 551.64 | 235 | Molecular Weight: 894.13 |
| 11 | Molecular Weight: 743.91 | 245 | Molecular Weight: 777.97 |
| 15 | Molecular Weight: 667.81 | 250 | Molecular Weight: 854.06 |
| 20 | Molecular Weight: 727.86 | 351 | Molecular Weight: 806.02 |
| 23 | Molecular Weight: 743.91 | 382 | Molecular Weight: 710.88 |
| 30 | Molecular Weight: 779.94 | 383 | Molecular Weight: 710.88 |
| 42 | Molecular Weight: 779.94 | 386 | Molecular Weight: 710.88 |
| 45 | Molecular Weight: 627.74 | 387 | Molecular Weight: 721.95 |
| 50 | Molecular Weight: 703.84 | 402 | Molecular Weight: 667.81 |
| 51 | Molecular Weight: 743.91 | 403 | Molecular Weight: 601.70 |
| 57 | Molecular Weight: 627.74 | 406 | Molecular Weight: 667.81 |
| 60 | Molecular Weight: 727.86 | 407 | Molecular Weight: 743.91 |
| 61 | Molecular Weight: 677.80 | 410 | Molecular Weight: 667.81 |
| 62 | Molecular Weight: 753.90 | 418 | Molecular Weight: 743.91 |
| 70 | Molecular Weight: 830.00 | 420 | Molecular Weight: 727.86 |
| 82 | Molecular Weight: 753.90 | 423 | Molecular Weight: 617.77 |
| 84 | Molecular Weight: 777.92 | 428 | Molecular Weight: 667.83 |
| 92 | Molecular Weight: 803.96 | 430 | Molecular Weight: 683.87 |
| 93 | Molecular Weight: 703.84 | 435 | Molecular Weight: 617.77 |
| 95 | Molecular Weight: 820.00 | 438 | Molecular Weight: 759.97 |
| 114 | Molecular Weight: 719.90 | 450 | Molecular Weight: 683.87 |
| 115 | Molecular Weight: 759.97 | 455 | Molecular Weight: 617.77 |
| 120 | Molecular Weight: 743.92 | 480 | Molecular Weight: 878.09 |
| 134 | Molecular Weight: 719.90 | 489 | Molecular Weight: 693.86 |
<실험예 1>
(1) 유기 발광 소자의 제작
비교예 1
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 인듐틴옥사이드(ITO) 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
이어서 전자 수송층으로서 하기 구조식 E1의 화합물을 300Å 두께로 증착하였다.
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다. 한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
비교예 2 내지 7 및 실시예 1 내지 21
상기 비교예 1에서 정공 수송층 형성시 사용된 NPB 대신 하기 표 6에 표시되어 있는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
하기 표 6의 화합물 HT1 내지 HT6은 하기와 같다.
(2) 유기 발광 소자의 평가
상기와 같이 제조된 유기 발광 소자에 대하여 맥사이언스사의 M7000으로 전계 발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 700 cd/m2 일 때, T95을 측정하였다.
본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명(T95. 단위: 시간(h))을 측정한 결과는 표 6과 같았다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T95) |
|
| 실시예 1 | 2 | 4.20 | 6.60 | (0.134, 0.100) | 53 |
| 실시예 2 | 11 | 4.16 | 6.64 | (0.134, 0.100) | 49 |
| 실시예 3 | 60 | 4.43 | 6.69 | (0.134, 0.100) | 47 |
| 실시예 4 | 114 | 4.35 | 6.70 | (0.134, 0.101) | 48 |
| 실시예 5 | 115 | 4.24 | 6.68 | (0.134, 0.101) | 50 |
| 실시예 6 | 155 | 4.22 | 6.73 | (0.134, 0.100) | 49 |
| 실시예 7 | 235 | 4.23 | 6.70 | (0.134, 0.100) | 49 |
| 실시예 8 | 351 | 4.10 | 6.68 | (0.134, 0.100) | 50 |
| 실시예 9 | 382 | 4.18 | 6.60 | (0.134, 0.100) | 53 |
| 실시예 10 | 383 | 4.19 | 6.81 | (0.134, 0.101) | 49 |
| 실시예 11 | 386 | 4.23 | 6.70 | (0.134, 0.100) | 52 |
| 실시예 12 | 387 | 4.35 | 6.70 | (0.134, 0.101) | 48 |
| 실시예 13 | 406 | 4.16 | 6.64 | (0.134, 0.100) | 49 |
| 실시예 14 | 418 | 4.20 | 6.60 | (0.134, 0.100) | 53 |
| 실시예 15 | 438 | 4.20 | 6.60 | (0.134, 0.100) | 53 |
| 실시예 16 | 489 | 4.35 | 6.70 | (0.134, 0.101) | 48 |
| 실시예 17 | 518 | 4.65 | 6.96 | (0.134, 0.101) | 50 |
| 실시예 18 | 524 | 4.17 | 6.85 | (0.134, 0.101) | 51 |
| 실시예 19 | 527 | 4.23 | 6.76 | (0.134, 0.101) | 49 |
| 실시예 20 | 529 | 4.59 | 6.54 | (0.134, 0.101) | 45 |
| 실시예 21 | 531 | 4.36 | 6.31 | (0.134, 0.101) | 47 |
| 비교예 1 | NPB | 5.16 | 6.00 | (0.134, 0.101) | 21 |
| 비교예 2 | HT1 | 5.19 | 6.08 | (0.134, 0.101) | 20 |
| 비교예 3 | HT2 | 5.20 | 6.04 | (0.134, 0.101) | 18 |
| 비교예 4 | HT3 | 5.20 | 6.02 | (0.134, 0.101) | 23 |
| 비교예 5 | HT4 | 5.20 | 6.05 | (0.134, 0.101) | 24 |
| 비교예 6 | HT5 | 5.20 | 6.03 | (0.134, 0.101) | 22 |
| 비교예 7 | HT6 | 5.20 | 6.05 | (0.134, 0.101) | 25 |
상기 표 6의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 청색 유기 발광 소자의 정공 수송층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었음을 확인할 수 있었다.
특히, 본원 화합물에 대하여 아민 유도체를 정공 수송층으로 사용하였을 경우 아민의 비공유 전자쌍이 정공의 흐름을 좋게 하며 정공 수송층의 정공 전달 능력을 향상시킬 수 있고, 또한 정공(hole) 특성을 강화한 치환기와 아민 부위가 결합함으로써, 아민 유도체의 평면성 및 유리 전이 온도를 높여 화합물의 열적 안정성이 높아짐을 확인할 수 있었다.
또한, 밴드갭(band gap) 및 T1값(삼중항 상태(Triple state)의 에너지 준위값)의 조절을 통하여 정공 전달 능력이 향상되고, 분자의 안정성도 높아지기 때문에, 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킴을 확인할 수 있었다.
구체적으로, 본 출원의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 같이 나프토벤조퓨란 코어의 한 쪽 페닐에 두 개의 치환기, 즉 아릴기가 1개 이상 치환된 아민기와 아릴기, 또는 아릴기가 1개 이상 치환된 아민기와 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기를 가지는 화합물을 정공 수송층에 사용하는 경우, 아민기에 치환된 아릴기가 화합물의 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 레벨(level)을 비편재화(delocalizaion)시켜서 HOMO 에너지를 안정화시킴으로써, 발광 효율 및 수명이 우수함을 확인할 수 있었다.
(1) 유기 발광 소자의 제작
비교예 8 내지14 및 실시예 22 내지 42
1,500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
이후 하기 표 7에 기재되어 있는 화합물을 100Å 증착하여 프라임층을 형성하였다.
하기 표 7의 화합물 HT1 내지 HT6은 하기와 같다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 9-[4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐]-9'-페닐-3,3'-바이-9H-카바졸(9-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-9'-phenyl-3,3'-Bi-9H-carbazole)의 화합물을 400Å 증착하였고 녹색 인광 도펀트는 Ir(ppy)3를 발광층 두께의 7%가 되도록 도핑하여 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å 증착하였다.
마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
한편, 유기 발광 소자 제조에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 유기 발광 소자 제조에 사용하였다.
(2) 유기 발광 소자의 평가
상기와 같이 제조된 비교예 8 내지 14 및 실시예 22 내지 42의 유기 발광 소자들에 대하여 맥사이언스사의 M7000으로 각각 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명 T90 (단위: h, 시간)을 측정하였으며, 측정 결과를 하기 표 7에 나타내었다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
수명 (T95) |
|
| 실시예 22 | 2 | 4.30 | 6.80 | 250 |
| 실시예 23 | 11 | 4.25 | 6.85 | 250 |
| 실시예 24 | 60 | 4.29 | 6.90 | 220 |
| 실시예 25 | 114 | 4.29 | 6.87 | 253 |
| 실시예 26 | 115 | 4.30 | 6.86 | 253 |
| 실시예 27 | 155 | 4.29 | 6.88 | 243 |
| 실시예 28 | 235 | 4.31 | 6.90 | 248 |
| 실시예 29 | 351 | 4.27 | 6.91 | 250 |
| 실시예 30 | 382 | 4.29 | 6.87 | 251 |
| 실시예 31 | 383 | 4.31 | 6.88 | 248 |
| 실시예 32 | 386 | 4.32 | 6.92 | 256 |
| 실시예 33 | 387 | 4.30 | 6.92 | 249 |
| 실시예 34 | 406 | 4.23 | 6.93 | 253 |
| 실시예 35 | 418 | 4.28 | 6.85 | 252 |
| 실시예 36 | 438 | 4.29 | 6.87 | 252 |
| 실시예 37 | 489 | 4.27 | 6.85 | 262 |
| 실시예 38 | 518 | 4.19 | 6.93 | 275 |
| 실시예 39 | 524 | 4.36 | 6.92 | 285 |
| 실시예 40 | 527 | 4.68 | 6.82 | 243 |
| 실시예 41 | 529 | 4.52 | 6.86 | 265 |
| 실시예 42 | 531 | 4.32 | 6.88 | 255 |
| 비교예 8 | NPB | 5.32 | 6.18 | 172 |
| 비교예 9 | HT1 | 5.36 | 6.14 | 171 |
| 비교예 10 | HT2 | 5.30 | 6.18 | 182 |
| 비교예 11 | HT3 | 5.33 | 6.16 | 167 |
| 비교예 12 | HT4 | 5.30 | 6.10 | 178 |
| 비교예 13 | HT5 | 5.20 | 6.22 | 168 |
| 비교예 14 | HT6 | 5.19 | 6.22 | 149 |
상기 표 7의 결과로부터 정공수송보조층 형성 시에 본 출원에 따른 화합물을 사용한 실시예 22 내지 42의 유기 발광 소자의 경우, 나프토벤조퓨란에 아민기를 포함하는 2개의 특정 치환기가 치환된 구조를 가짐으로써 호모(HOMO, Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 레벨(level)을 비편재화(delocalizaion)시켜서 호모 에너지를 안정화시킴으로써, 전자 수송층의 반대편에서 전자가 넘어오는 것을 효과적으로 방지하여, 정공수송보조층 형성시에 본 출원에 따른 화합물을 사용하지 않은 비교예 8 내지 14의 유기 발광 소자보다 발광 효율 및 수명이 우수함을 확인할 수 있었다.
구체적으로, 나프토벤조퓨란에 아민기와 플루오렌기 및 파이렌기와 같은 특정 아릴기, 탄소 21 내지 60으로 이뤄진 아릴기 또는 헤테로아릴기가 치환기가 2치환된 구조를 가짐으로써 호모(HOMO, Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 레벨(level)을 비편재화(delocalizaion)시켜서 호모 에너지를 안정화시킴으로써, 전자 수송층의 반대편에서 전자가 넘어오는 것을 효과적으로 방지하여, 프라임층 형성시에 본 출원에 따른 화합물을 사용하지 않은 비교예의 유기 발광 소자보다 발광 효율 및 수명이 우수함을 확인할 수 있었다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이며, a 및 b는 각각 0 내지 3의 정수이고, a 가 2 이상인 경우, 괄호 내의 L1은 서로 같거나 상이하고, b가 2 이상인 경우, 괄호 내의 L2는 서로 같거나 상이하며,
R1 및 R2 중 하나는 치환 또는 비치환된 아민기이고, 나머지는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오렌기; 치환 또는 비치환된 파이렌기; 페닐기로 치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이며,
m은 0 내지 3의 정수이고, m이 2 이상인 경우, 괄호 내의 X1은 서로 같거나 상이하며,
n은 0 내지 5의 정수이고, n이 2 이상인 경우, 괄호 내의 X2는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 헤테로고리 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에서,
상기 L1, L2, R1, R2, X1, X2, a, b, m 및 n의 정의는 화학식 1과 동일하고,
상기 L3 내지 L6은 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이고,
c 내지 f는 각각 0 내지 3의 정수이고, c 내지 f가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다. - 청구항 2에 있어서, 상기 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기인 것인 헤테로고리 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소의 함량은 10% 내지 100% 것인 헤테로고리 화합물.
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
- 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 4 및 6 중 어느 하나의 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 1층 이상의 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자
- 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 1층 이상의 정공 수송 보조층을 포함하고, 상기 정공 수송 보조층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 보조층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210112426A KR102611370B1 (ko) | 2021-08-25 | 2021-08-25 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| EP22187136.1A EP4140990A1 (en) | 2021-08-25 | 2022-07-27 | Benzo[b]naphtho[2,1-d]furan compound and organic light emitting device using same |
| TW111129336A TW202323496A (zh) | 2021-08-25 | 2022-08-04 | 雜環化合物以及使用其的有機發光裝置 |
| JP2022128771A JP2023033165A (ja) | 2021-08-25 | 2022-08-12 | ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子 |
| US17/890,785 US20230127942A1 (en) | 2021-08-25 | 2022-08-18 | Heterocyclic compound and organic light emitting device using same |
| CN202211059724.4A CN115724814A (zh) | 2021-08-25 | 2022-08-24 | 杂环化合物以及使用其的有机发光装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210112426A KR102611370B1 (ko) | 2021-08-25 | 2021-08-25 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230030324A KR20230030324A (ko) | 2023-03-06 |
| KR102611370B1 true KR102611370B1 (ko) | 2023-12-08 |
Family
ID=82748520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210112426A KR102611370B1 (ko) | 2021-08-25 | 2021-08-25 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230127942A1 (ko) |
| EP (1) | EP4140990A1 (ko) |
| JP (1) | JP2023033165A (ko) |
| KR (1) | KR102611370B1 (ko) |
| CN (1) | CN115724814A (ko) |
| TW (1) | TW202323496A (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115057838B (zh) * | 2022-06-24 | 2024-05-14 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种芳胺类有机化合物及其有机发光器件 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021001169A (ja) * | 2019-06-24 | 2021-01-07 | エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッドＬＴ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子 |
| WO2021060865A1 (ko) * | 2019-09-27 | 2021-04-01 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
| KR102541983B1 (ko) * | 2020-08-18 | 2023-06-12 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
-
2021
- 2021-08-25 KR KR1020210112426A patent/KR102611370B1/ko active IP Right Grant
-
2022
- 2022-07-27 EP EP22187136.1A patent/EP4140990A1/en active Pending
- 2022-08-04 TW TW111129336A patent/TW202323496A/zh unknown
- 2022-08-12 JP JP2022128771A patent/JP2023033165A/ja active Pending
- 2022-08-18 US US17/890,785 patent/US20230127942A1/en active Pending
- 2022-08-24 CN CN202211059724.4A patent/CN115724814A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021001169A (ja) * | 2019-06-24 | 2021-01-07 | エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッドＬＴ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子 |
| WO2021060865A1 (ko) * | 2019-09-27 | 2021-04-01 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20230127942A1 (en) | 2023-04-27 |
| JP2023033165A (ja) | 2023-03-09 |
| KR20230030324A (ko) | 2023-03-06 |
| TW202323496A (zh) | 2023-06-16 |
| CN115724814A (zh) | 2023-03-03 |
| EP4140990A1 (en) | 2023-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7365733B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| KR102541983B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102585738B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| EP4212519A1 (en) | Heterocyclic compound and organic light-emitting element comprising same | |
| KR20210068935A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230027363A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| EP4261210A1 (en) | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same | |
| KR102510700B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20220068143A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| EP4049995A1 (en) | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same | |
| KR102611370B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102570243B1 (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102598520B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102467478B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220063428A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR102574328B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102610155B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102625596B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102599516B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102669040B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102652389B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102554747B1 (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기전계발광소자, 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102556335B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102563303B1 (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20230155059A (ko) | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |