JP2023540892A - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
本明細書は、化学式１で表されるヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
Description
本出願は、２０２０年０９月０４日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－０１１３３０７号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
有機電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという長所を有している。
有機発光素子は、二つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、二つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜において結合して対をなした後、消滅しつつ光を発することになる。前記有機薄膜は、必要に応じて、単層または多層で構成されることができる。
有機薄膜の材料は、必要に応じて、発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜の材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が用いられてもよく、または、ホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割ができる化合物が用いられてもよい。その他にも、有機薄膜の材料としては、正孔注入、正孔輸送、電子遮断、正孔遮断、電子輸送、電子注入などの役割ができる化合物が用いられてもよい。
有機発光素子の性能、寿命、または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
有機発光素子に使用可能な物質に求められる条件、例えば、適したエネルギー準位、電気化学的安定性、および熱的安定性などを満たすことができ、置換基に応じて有機発光素子に求められる多様な役割をすることができる化学構造を有する化合物を含む有機発光素子に関する研究が必要である。
本出願は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
本出願の一実施態様において、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
前記化学式１において、
Ｒ１～Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｚ１は、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；または－ＳｉＲＲ’Ｒ’’であり、
ｐおよびｍは０～４の整数であり、
ｎは１～６の整数であり、
ａは０～３の整数であり、
前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
また、本出願の一実施態様によれば、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子を提供する。
本明細書に記載された化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いることができる。前記化合物は、有機発光素子において、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、電子阻止材料、正孔阻止材料などの役割をすることができる。特に、前記化合物は、有機発光素子の正孔輸送材料、発光材料、または電子阻止材料として用いることができる。
特に、本出願によるヘテロ環化合物は、コア構造であるナフトベンゾフラン構造にアミン系の置換基および－（Ｌ１）ｍ－（Ｚ１）ｎの置換基を有するものであり、コア構造であるナフトベンゾフラン骨格にホール（ｈｏｌｅ）特性を強化し、広いバンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）および高いＴ１値を調節することができるため、前記化合物が有機発光素子の正孔輸送材料、発光材料、または電子阻止材料として用いられる場合に優れた効率を示すことを特徴とする。
１００ ・・・基板
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極
以下、本出願について詳しく説明する。
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は１～６０、具体的には１～４０、より具体的には１～２０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３～６０、具体的には３～４０、より具体的には５～２０であってもよい。具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、アリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基の炭素数は６～６０、具体的には６～４０、より具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
などが挙げられるが、これらに限定されない。
などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アミン基は、モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；－ＮＨ２；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。前記アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アリーレン基は、アリール基に結合位置が二つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したアリール基の説明が適用されてもよい。また、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が二つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したヘテロアリール基の説明が適用されてもよい。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２で表され、Ｒ１０１およびＲ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。前記ホスフィンオキシド基は、具体的に、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－ＳｉＲ１０４Ｒ１０５Ｒ１０６で表され、Ｒ１０４～Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈することができる。
隣接した基が形成可能な脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環は、１価の基ではないことを除いては、前述したシクロアルキル基、シクロヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基として例示された構造が適用されてもよい。
本明細書において、前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」とは、重水素；ハロゲン基；シアノ基；Ｃ１～Ｃ６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニル；Ｃ３～Ｃ６０の単環もしくは多環のシクロアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロシクロアルキル；Ｃ６～Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；Ｃ２～Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリール；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＮＲＲ’からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、または前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味し、
前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、炭素原子に水素原子が結合していることを意味する。ただし、重水素（２Ｈ、Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）は水素の同位元素であるため、一部の水素原子は重水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、置換基として来れる位置がすべて水素または重水素であることを意味し得る。すなわち、重水素の場合、水素の同位元素であって、一部の水素原子は、同位元素である重水素であってもよく、この際、重水素の含量は、０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」において、重水素の含量が０％、水素の含量が１００％など、重水素を明示的に排除しない場合には、水素および重水素が化合物において混在して用いられてもよい。すなわち、「置換基Ｘは水素である」と表現する場合には、水素の含量が１００％、重水素の含量が０％などのように重水素を排除しないものであって、水素および重水素が混在している状態を意味し得る。
本出願の一実施態様において、重水素は、水素の同位元素（ｉｓｏｔｏｐｅ）のうち一つであり、１個の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）と１個の中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）とからなる重陽子（ｄｅｕｔｅｒｏｎ）を原子核（ｎｕｃｌｅｕｓ）として有する元素であって、水素－２で表されてもよく、元素記号はＤまたは２Ｈと表記してもよい。
本出願の一実施態様において、原子番号（ａｔｏｍｉｃ ｎｕｍｂｅｒ、Ｚ）は同一であるものの、質量数（ｍａｓｓ ｎｕｍｂｅｒ、Ａ）が異なる原子を意味する同位元素は、同一数の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）を有するものの、中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）の数が異なる元素と解釈することもできる。
本出願の一実施態様において、特定の置換基の含量Ｔ％の意味は、基本となる化合物が有し得る置換基の総個数をＴ１と定義し、そのうち特定の置換基の個数をＴ２と定義する場合、Ｔ２／Ｔ１×１００＝Ｔ％と定義することができる。
すなわち、一例示において、
で表されるフェニル基において重水素の含量が２０％であるとは、フェニル基が有し得る置換基の総個数が５（式中のＴ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中のＴ２）個である場合に２０％と表すことができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であるものは、下記構造式で表されてもよい。
で表されるフェニル基において重水素の含量が２０％であるとは、フェニル基が有し得る置換基の総個数が５（式中のＴ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中のＴ２）個である場合に２０％と表すことができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であるものは、下記構造式で表されてもよい。
また、本出願の一実施態様において、「重水素の含量が０％であるフェニル基」の場合、重水素原子が含まれていない、すなわち、５個の水素原子を有するフェニル基を意味し得る。
本明細書において、化学式中で－（Ｌａ）ｍ１－（Ｚａ）ｎ１の形式で表された構造は置換基を意味し得、Ｌａはリンカーであり、Ｚａは置換基であり、ｍ１が２以上である場合には、リンカーＬａが互いに連結されたものと解釈することができる。例えば、ｍ１が３である場合、－（Ｌａ）－（Ｌａ）－（Ｌａ）－（Ｚａ）ｎ１と解釈することができる。
本出願の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本願化学式１のヘテロ環化合物は、アミン系の置換基およびホール特性を有する－（Ｌ１）ｍ－（Ｚ１）ｎの置換基を有するものであり、今後有機発光素子の正孔輸送層、正孔輸送補助層、または発光層として用いられた場合、アミン置換基の非共有電子対が正孔の流れを良くして正孔輸送層の正孔伝達能力を向上させることができ、電子阻止層として用いられた場合、正孔輸送層に侵入した電子により発生する正孔輸送物質の劣化を抑制することができる。
また、ホール（ｈｏｌｅ）特性を強化した－（Ｌ１）ｍ－（Ｚ１）ｎの置換基とアミン系の置換基のアミン部分が互いに結合することで、アミン誘導体の平面性およびガラス転移温度を高めてヘテロ環化合物の熱的安定性を高めることにより、これを含む有機発光素子の寿命も改善する特徴を有するようになる。
また、バンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）およびＴ１値の調節により正孔伝達能力が向上し、分子の安定性も高くなるため、素子の駆動電圧を低くし、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性により素子の寿命特性を向上させることができる。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２～５のいずれか一つで表されてもよい。
前記化学式２～５において、
Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ１、Ａｒ１、Ａｒ２、ｐ、ｍ、ｎ、およびａの定義は、前記化学式１における定義と同様である。
本出願の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
他の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；または－ＳｉＲＲ’Ｒ’’であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；または－ＳｉＲＲ’Ｒ’’であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基；Ｃ６～Ｃ４０のアリール基；Ｃ２～Ｃ４０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；または－ＳｉＲＲ’Ｒ’’であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ６は、水素；または重水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
他の一実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０の単環のアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ２０の単環のアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、フェニル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
他の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；単環のＣ６～Ｃ１０のアリーレン基；または多環のＣ１０～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；フェニレン基；またはビフェニレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｚ１は、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；または－ＳｉＲＲ’Ｒ’’であってもよい。
他の一実施態様において、Ｚ１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；または－ＳｉＲＲ’Ｒ’’であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｚ１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｚ１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｚ１は、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基；Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基およびＣ６～Ｃ２０のアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；またはＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｚ１は、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基；Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基およびＣ６～Ｃ２０のアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；またはヘテロ原子としてＯ、Ｓ、およびＮを一つ以上含むＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｚ１は、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；ジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；フェナントレニル基；トリフェニレニル基；テルフェニル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基、またはカルバゾール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式６～化学式９のいずれか一つで表されてもよい。
前記化学式６～９において、
Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、ｐ、ｍ、ｎ、およびａの定義は、前記化学式１における定義と同様であり、
Ｚ１１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
Ｘは、Ｏ；またはＳであり、
Ｒ１１～Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
ｂは０～３の整数であり、
前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、前記化学式１における定義と同様である。
本出願の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
他の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群より選択されてもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群より選択されてもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１８は、水素；または重水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
他の一実施態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成してもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基；またはＣ６～Ｃ４０のアリール基であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、Ｃ６～Ｃ４０の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基；またはＣ６～Ｃ１０のアリール基であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、Ｃ６～Ｃ３０の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基；またはフェニル基であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、フルオレニル環を形成してもよい。
さらに他の一実施態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
他の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基およびＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；Ｃ６～Ｃ４０のアリール基およびＣ１～Ｃ２０のアルキル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；またはＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ビフェニル基；テルフェニル基；フェナントレニル基；ナフチル基；トリフェニレニル基；ジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；またはジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、およびビフェニル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１の
は、下記化学式１－１～１－３のいずれか一つで表されてもよい。
は、下記化学式１－１～１－３のいずれか一つで表されてもよい。
前記化学式１－１～１－３において、
Ｌ２、ｐ、およびＡｒ２の定義は、前記化学式１における定義と同様であり、
は、前記化学式１と連結される位置を意味し、
Ｘ１は、Ｏ；またはＳであり、
Ｌ１１は、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
Ｒ３１～Ｒ３４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
Ｒ４１およびＲ４２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
ｒは０～３の整数であり、
前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、前記化学式１における定義と同様である。
本出願の一実施態様において、Ｒ４１およびＲ４２の定義は、Ｒ２１およびＲ２２の定義と同様である。
本出願の一実施態様において、Ｒ３１～Ｒ３４の定義は、Ｒ１１～Ｒ１８の定義と同様である。
本出願の一実施態様において、Ｌ１１は、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
他の実施態様において、Ｌ１１は、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また他の実施態様において、Ｌ１１は、直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｌ１１は、直接結合；またはＣ６～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｌ１１は、直接結合；またはＣ６～Ｃ３０のアリーレン基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｌ１１は、直接結合；またはフェニレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
他の一実施態様において、Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基であってもよい。
さらに他の一実施態様において、Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；または置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ａｒ１１は、ビフェニル基；テルフェニル基；フェナントレニル基；ナフチル基；トリフェニレニル基；またはジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、およびビフェニル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式７は、下記化学式７－１～７－４のいずれか一つで表されてもよい。
前記化学式７－１～７－４において、
各置換基の定義は、前記化学式７における定義と同様である。
本出願の一実施態様において、前記化学式８は、下記化学式８－１～８－４のいずれか一つで表されてもよい。
前記化学式８－１～８－４において、
各置換基の定義は、前記化学式８における定義と同様である。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表されてもよいが、これらに限定されない。
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、電子輸送層物質、および電荷生成層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することで、各有機物層に求められる条件を満たす物質を合成することができる。
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、エネルギーバンドギャップを微細に調節可能にする一方、有機物間の界面における特性を向上するようにし、物質の用途を多様にすることができる。
また、本出願の一実施態様において、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１によるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子を提供する。
他の一実施態様において、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１によるヘテロ環化合物を１種含む、有機発光素子を提供する。
また他の一実施態様において、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１によるヘテロ環化合物を２種含む、有機発光素子を提供する。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物に関する具体的な内容は前述したとおりである。
本出願の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であってもよく、前記第２電極は、陰極であってもよい。
他の一実施態様において、前記第１電極は、陰極であってもよく、前記第２電極は、陽極であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記青色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、青色有機発光素子の青色発光層のホスト物質に含まれてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記緑色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、緑色有機発光素子の緑色発光層のホスト物質に含まれてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記赤色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、赤色有機発光素子の赤色発光層のホスト物質に含まれてもよい。
本発明の有機発光素子は、前述したヘテロ環化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料により製造されてもよい。
前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法により有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらに限定されない。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有してもよい。ただし、有機発光素子の構造は、これに限定されず、さらに少ない数の有機物層を含んでもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含んでもよく、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
他の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホスト物質を含み、前記ホスト物質は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
また一つの例として、前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物をホストとして含み、イリジウム系ドーパントとともに用いてもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
他の有機発光素子において、前記有機物層は、電子阻止層または正孔阻止層を含み、前記電子阻止層または正孔阻止層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
図１～図３に、本出願の一実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順を例示した。ただし、これらの図面により本出願の範囲が限定されるものではなく、当該技術分野で周知の有機発光素子の構造が本出願に適用されてもよい。
図１によると、基板１００上に、陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次積層された有機発光素子が示される。ただし、このような構造のみに限定されるものではなく、図２のように、基板上に、陰極、有機物層、および陽極が順次積層された有機発光素子が実現されてもよい。
図３は、有機物層が多層である場合を例示したものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５、および電子注入層３０６を含む。ただし、このような積層構造により本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて、発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加されてもよい。
前記化学式１の化合物を含む有機物層は、必要に応じて、他の物質をさらに含んでもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子において、前記化学式１のヘテロ環化合物以外の材料を以下に例示するが、これらは例示のためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当該技術分野で公知の材料に代替されてもよい。
陽極材料としては、比較的に仕事関数の大きい材料を用いてもよく、透明導電性酸化物、金属、または導電性高分子などを用いてもよい。前記陽極材料の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらに限定されない。
陰極材料としては、比較的に仕事関数の低い材料を用いてもよく、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを用いてもよい。前記陰極材料の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらに限定されない。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いてもよく、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されたスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅ－ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを用いてもよい。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが用いられてもよく、低分子または高分子材料が用いられてもよい。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが用いられてもよく、低分子物質だけでなく、高分子物質が用いられてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に用いられるが、本出願がこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤色、緑色、または青色の発光材料が用いられてもよく、必要な場合、２以上の発光材料を混合して用いてもよい。この際、２以上の発光材料を個別的な供給源として蒸着して用いるか、予備混合して一つの供給源として蒸着して用いてもよい。また、発光材料としては、蛍光材料を用いてもよいが、燐光材料を用いてもよい。発光材料としては、単独として陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が用いられてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が用いられてもよい。
発光材料のホストを混合して用いる場合には、同一系のホストを混合して用いてもよく、異なる系のホストを混合して用いてもよい。例えば、ｎタイプのホスト材料またはｐタイプのホスト材料のいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として用いてもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子は、用いられる材料に応じて、トップエミッション型、ボトムエミッション型、または両面発光型であってもよい。
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用することができる。
以下、実施例により本明細書をより詳細に説明するが、これらは本出願を例示するためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではない。
＜製造例１＞化合物０００２の製造
１）化合物０００２－Ｐ３の製造
化合物１－ブロモナフタレン－２－オール（１－ｂｒｏｍｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｏｌ）（１００ｇ、４４８．２９ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（５７．３９ｇ、４７０．７０ｍｍｏｌ）をトルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）１０００ｍｌとエタノール（Ｅｔｈａｎｏｌ）２００ｍｌと蒸留水２００ｍｌに溶かした後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１０．３６ｇ、８．９７ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（１５４．９０ｇ、１１２０．７２ｍｍｏｌ）を入れ、１２時間還流撹拌した。反応完了後、反応液にエチルアセテート（Ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）を入れて溶解させた後、蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物０００２－Ｐ３（８６ｇ、８７％）を得た。
化合物１－ブロモナフタレン－２－オール（１－ｂｒｏｍｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｏｌ）（１００ｇ、４４８．２９ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（５７．３９ｇ、４７０．７０ｍｍｏｌ）をトルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）１０００ｍｌとエタノール（Ｅｔｈａｎｏｌ）２００ｍｌと蒸留水２００ｍｌに溶かした後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１０．３６ｇ、８．９７ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（１５４．９０ｇ、１１２０．７２ｍｍｏｌ）を入れ、１２時間還流撹拌した。反応完了後、反応液にエチルアセテート（Ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）を入れて溶解させた後、蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物０００２－Ｐ３（８６ｇ、８７％）を得た。
２）化合物０００２－Ｐ２の製造
化合物０００２－Ｐ３（８６ｇ、３９０．４３ｍｍｏｌ）と１－ブロモ－３－クロロ－２－フルオロベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（８９．９５ｇ、４２９．４７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（Ｎ，Ｎ－Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）１０００ｍｌに溶解後に１５０℃に加熱した後、Ｃｓ２ＣＯ３（２５４．４２ｇ、７８０．８６ｍｍｏｌ）を入れ、３０分間還流撹拌した。反応完了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物０００２－Ｐ２（１３４ｇ、８４％）を得た。
化合物０００２－Ｐ３（８６ｇ、３９０．４３ｍｍｏｌ）と１－ブロモ－３－クロロ－２－フルオロベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（８９．９５ｇ、４２９．４７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（Ｎ，Ｎ－Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）１０００ｍｌに溶解後に１５０℃に加熱した後、Ｃｓ２ＣＯ３（２５４．４２ｇ、７８０．８６ｍｍｏｌ）を入れ、３０分間還流撹拌した。反応完了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物０００２－Ｐ２（１３４ｇ、８４％）を得た。
３）化合物０００２－Ｐ１の製造
化合物０００２－Ｐ２（１３４ｇ、３２７．０７ｍｍｏｌ）を１－メチル－２－ピロリジノン（１－Ｍｅｔｈｙｌ－２－ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｏｎｅ）１０００ｍｌに溶かした後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３．６７ｇ、１６．３５ｍｍｏｌ）とＰＰｈ３（８．５８ｇ、３２．７１ｍｍｏｌ）とＣｓ２ＣＯ３（２１３．１３ｇ、６５４．１４ｍｍｏｌ）を入れ、１２時間還流撹拌した。反応完了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物０００２－Ｐ１（７９ｇ、７３％）を得た。
化合物０００２－Ｐ２（１３４ｇ、３２７．０７ｍｍｏｌ）を１－メチル－２－ピロリジノン（１－Ｍｅｔｈｙｌ－２－ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｏｎｅ）１０００ｍｌに溶かした後、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３．６７ｇ、１６．３５ｍｍｏｌ）とＰＰｈ３（８．５８ｇ、３２．７１ｍｍｏｌ）とＣｓ２ＣＯ３（２１３．１３ｇ、６５４．１４ｍｍｏｌ）を入れ、１２時間還流撹拌した。反応完了後、ジクロロメタンと蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物０００２－Ｐ１（７９ｇ、７３％）を得た。
４）化合物０００２の製造
化合物０００２－Ｐ１（１０ｇ、３０．４１ｍｍｏｌ）とＮ－フェニル－［１．１’－ビフェニル］－４－アミン（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）（７．８３ｇ、３１．９４ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１００ｍｌに溶かした後、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．３９ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（１．４２ｍｌ、３．０４ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（７．３１ｇ、７６．０４ｍｍｏｌ）を入れ、３時間還流撹拌した。反応完了後、反応液にＭＣを入れて溶解させた後に蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物０００２（１３ｇ、７９％）を得た。
化合物０００２－Ｐ１（１０ｇ、３０．４１ｍｍｏｌ）とＮ－フェニル－［１．１’－ビフェニル］－４－アミン（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）（７．８３ｇ、３１．９４ｍｍｏｌ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１００ｍｌに溶かした後、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．３９ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（１．４２ｍｌ、３．０４ｍｍｏｌ）、ｔ－ＢｕＯＮａ（７．３１ｇ、７６．０４ｍｍｏｌ）を入れ、３時間還流撹拌した。反応完了後、反応液にＭＣを入れて溶解させた後に蒸留水で抽出し、有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した後、ジクロロメタンとヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物０００２（１３ｇ、７９％）を得た。
下記表１は、前記製造例１において、フェニルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）の代わりに化合物Ａを用い、１－ブロモ－３－クロロ－２－フルオロベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに化合物Ｂを用い、Ｎ－フェニル－［１．１’－ビフェニル］－４－アミン（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）の代わりに化合物Ｃを用いたことを除いては、前記製造例１と同様の方法で製造して目的化合物を合成した。
前記製造例１および表１に記載された化合物以外の前記化学式１に該当するヘテロ環化合物も、前述した製造例に記載された方法と同様に製造した。
上記で製造された化合物の合成確認資料は、下記表２および表３に記載したとおりである。表２は、１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）の測定値であり、表３は、ＦＤ－ＭＳ（Ｆｉｅｌｄ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の測定値である。
＜実験例１＞
（１）有機発光素子の作製
１，５００Åの厚さにＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
（１）有機発光素子の作製
１，５００Åの厚さにＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
次に、チャンバー内の真空度が１０－６ｔｏｒｒに達するまで排気させた後、セルに電流を印加して２－ＴＮＡＴＡを蒸発させ、ＩＴＯ基板上に６００Åの厚さの正孔注入層を蒸着した。真空蒸着装置内の他のセルに下記Ｎ，Ｎ’－ビス（α－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミン（Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（α－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ：ＮＰＢ）を入れ、セルに電流を印加して蒸発させ、正孔注入層上に３００Åの厚さの正孔輸送層を蒸着した。
その上に発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、ホストとして９－［４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル］－９’－フェニル－３，３’－ビ－９Ｈ－カルバゾール（９－［４－（４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］－９’－ｐｈｅｎｙｌ－３，３’－Ｂｉ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の化合物を４００Å蒸着し、緑色燐光ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）３を７％ドーピングして蒸着した。その後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することで、有機電界発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、ＯＬＥＤの作製に用いた。
前記実験例１において、正孔輸送層の形成時に用いられた化合物ＮＰＢの代わりに下記表４に表示されている化合物を用いることを除いては同様に有機発光素子を製造し、前記実験例１による有機電界発光素子の駆動電圧および発光効率は下記表４のとおりである。
（２）有機発光素子の駆動電圧および発光効率
上記のように作製された有機電界発光素子に対し、マックサイエンス社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２であるときのＴ９０を測定した。
上記のように作製された有機電界発光素子に対し、マックサイエンス社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２であるときのＴ９０を測定した。
本発明の有機電界発光素子の特性は下記表４のとおりである。
本発明の一実施態様による実施例１～４４の素子は、比較例１～４の素子に比べて、駆動電圧が低く、効率および寿命に優れることが分かった。
＜実験例２＞
（１）有機発光素子の作製
ＯＬＥＤ用ガラス（ＳＡＭＳＵＮＧ－ＣＯＲＮＩＮＧ社製）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜をトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順次用いて各５分間超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管後に用いた。次に、真空蒸着装置の基板ホルダーにＩＴＯ基板を設け、真空蒸着装置内のセルに下記４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－（２－ナフチル）－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ－（２－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ ａｍｉｎｅ：２－ＴＮＡＴＡ）を入れた。
（１）有機発光素子の作製
ＯＬＥＤ用ガラス（ＳＡＭＳＵＮＧ－ＣＯＲＮＩＮＧ社製）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜をトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順次用いて各５分間超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管後に用いた。次に、真空蒸着装置の基板ホルダーにＩＴＯ基板を設け、真空蒸着装置内のセルに下記４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－（２－ナフチル）－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ－（２－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ ａｍｉｎｅ：２－ＴＮＡＴＡ）を入れた。
次に、チャンバー内の真空度が１０－６ｔｏｒｒに達するまで排気させた後、セルに電流を印加して２－ＴＮＡＴＡを蒸発させ、ＩＴＯ基板上に６００Åの厚さの正孔注入層を蒸着した。真空蒸着装置内の他のセルに下記Ｎ，Ｎ’－ビス（α－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミン（Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（α－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ：ＮＰＢ）を入れ、セルに電流を印加して蒸発させ、正孔注入層上に３００Åの厚さの正孔輸送層を蒸着した。
このように正孔注入層および正孔輸送層を形成させた後、その上に発光層として次のような構造の青色発光材料を蒸着させた。具体的に、真空蒸着装置内の一方のセルに青色発光ホスト材料であるＨ１を２００Åの厚さに真空蒸着させ、その上に青色発光ドーパント材料であるＤ１をホスト材料に対して５％真空蒸着させた。
次に、電子輸送層として下記構造式Ｅ１の化合物を３００Åの厚さに蒸着した。
電子注入層としてフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着し、Ａｌ陰極を１，０００Åの厚さにしてＯＬＥＤ素子を作製した。一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、ＯＬＥＤの作製に用いた。
前記実験例２において、正孔輸送層ＮＰＢの厚さを１５０Åに形成した後、前記正孔輸送層の上部に下記表５に表示されている化合物の厚さを５０Åに電子阻止層を形成したことを除いては、前記実験例２と同様に行って有機電界発光素子を作製した。本発明により製造された青色有機発光素子の駆動電圧、発光効率、寿命を測定した結果は下記表５のとおりである。
＜実験例３＞
（１）有機発光素子の作製
１，５００Åの厚さにインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
（１）有機発光素子の作製
１，５００Åの厚さにインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層として、正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、ホストとして下記表７に記載された化合物を単一ホスト、または第１ホストとして電子輸送能力の良いｎ－Ｈｏｓｔ（ｎタイプのホスト）を用い、第２ホストとして正孔輸送能力の良いｐ－Ｈｏｓｔ（ｐタイプのホスト）を用いて、二つのホスト化合物を一つの供給源として蒸着する方式で用い、ホストに赤色燐光ドーパントとして（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を用いて（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）をホスト材料の重量に対して３％ドーピング、またはホストに緑色燐光ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）３を用いてＩｒ（ｐｐｙ）３をホスト材料の重量に対して７％ドーピングして５００Åの厚さに蒸着した。
その後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Åの厚さに蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Åの厚さに蒸着した。
この際、二つのホストを用いる場合、ｎ－Ｈｏｓｔ（下記表７の第１ホスト）として用いた化合物Ｘ、Ｙ、およびＺは下記のとおりである。
最後に、電子輸送層上にフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することで、有機発光素子を製造した。
具体的に、実施例７０～９４および比較例８～１３においてホストに用いられた化合物は下記表７のとおりである。
この際、下記表７の比較例８～１３の単一ホストまたは第２ホストとして用いられた化合物Ｍ１～Ｍ３は下記のとおりである。
一方、有機発光素子の製造に必要なすべての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、有機発光素子の製造に用いた。
（２）有機発光素子の駆動電圧および発光効率
上記のように作製された有機発光素子に対し、マックサイエンス社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２であるときのＴ９５を測定した。本発明により製造された有機発光素子の駆動電圧、発光効率、発光色、寿命を測定した結果は下記表７のとおりである。
上記のように作製された有機発光素子に対し、マックサイエンス社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２であるときのＴ９５を測定した。本発明により製造された有機発光素子の駆動電圧、発光効率、発光色、寿命を測定した結果は下記表７のとおりである。
前記実験例３から、本出願による化合物を単一ホスト物質として用いて発光層を形成した実施例７０～７９の有機発光素子の場合、単一ホスト物質を用いて発光層を形成する際に単一ホスト物質として本出願による化合物を用いていない比較例８、１０、および１２の有機発光素子よりも発光効率および寿命に優れることを確認することができた。
また、前記実験例３から、ｎ－Ｈｏｓｔに該当する第１ホスト物質と本出願による化合物をｐ－Ｈｏｓｔに該当する第２ホスト物質として同時に用いて発光層を形成した実施例８０～９４の有機発光素子の場合、ｎ－Ｈｏｓｔに該当する第１ホスト物質と本出願による化合物でない化合物をｐ－Ｈｏｓｔに該当する第２ホスト物質として同時に用いて発光層を形成した比較例９、１１、および１３の有機発光素子よりも発光効率および寿命に優れることを確認することができた。
また、本出願による化合物を単一ホスト物質として用いて発光層を形成した実施例７０～７９の有機発光素子の発光効率および寿命は、ｎ－Ｈｏｓｔに該当する第１ホスト物質と本出願による化合物でない化合物をｐ－Ｈｏｓｔに該当する第２ホスト物質として同時に用いて発光層を形成した比較例９、１１、および１３の有機発光素子と類似するかまたは優れた場合もあることを確認することができた。
これは、一般に、単一ホスト物質よりは、第１ホストとして電子輸送能力の良いｎ－Ｈｏｓｔ（ｎタイプのホスト）を用い、第２ホストとして正孔輸送能力の良いｐ－Ｈｏｓｔ（ｐタイプのホスト）を用いた場合が、発光効率および寿命に優れることを考慮する際に、本出願による化合物をホスト物質として用いる場合、有機発光素子の発光効率および寿命を著しく改善可能であることを意味する。
これは、本出願による化合物をホスト物質として用いる場合、各電荷伝達層から正孔と電子を効率的に発光層に注入できるためであると判断される。このことも上述したように蒸着時に物質の相互作用により形成される配向および空間の大きさに影響を受けるためであると判断される。
これは、正孔と電子を効率的に発光層に注入することも蒸着時に物質の相互作用により形成される配向および空間の大きさに影響を受けるためであり、上述したように本出願の化合物および前記Ｍ１～Ｍ３の配向特性および空間の大きさの差により発生する効果であると判断される。
本発明は、上記の実施例に限定されるものではなく、互いに異なる多様な形態に製造可能であり、本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者であれば、本発明の技術的思想や必須の特徴を変更せずに他の具体的な形態で実施可能であることを理解することができる。したがって、以上に述べられた実施例は、すべての面で例示的なものであって、限定的なものではないことを理解しなければならない。
Claims (12)
- 下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：
前記化学式１において、
Ｒ１～Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｚ１は、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；または－ＳｉＲＲ’Ｒ’’であり、
ｐおよびｍは０～４の整数であり、ｎは１～６の整数であり、ａは０～３の整数であり、
前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。 - 前記化学式１は、下記化学式２～５のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
前記化学式２～５において、Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ１、Ａｒ１、Ａｒ２、ｐ、ｍ、ｎ、およびａの定義は、前記化学式１における定義と同様である。 - 前記化学式１は、下記化学式６～化学式９のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
前記化学式６～９において、
Ｒ１～Ｒ６、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、ｐ、ｍ、ｎ、およびａの定義は、前記化学式１における定義と同様であり、
Ｚ１１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、Ｘは、Ｏ；またはＳであり、
Ｒ１１～Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
ｂは０～３の整数であり、前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、前記化学式１における定義と同様である。 - 前記化学式１の
は、下記化学式１－１～１－３のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
前記化学式１－１～１－３において、
Ｌ２、ｐ、およびＡｒ２の定義は、前記化学式１における定義と同様であり、
は、前記化学式１と連結される位置を意味し、
Ｘ１は、Ｏ；またはＳであり、
Ｌ１１は、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１１は、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
Ｒ３１～Ｒ３４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；および－ＳｉＲＲ’Ｒ’’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
Ｒ４１およびＲ４２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
ｒは０～３の整数であり、
前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、前記化学式１における定義と同様である。 - Ｒ１～Ｒ６は、水素；または重水素；である、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
- 前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
- 第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、請求項１～６のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物を含む、有機発光素子。
- 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子注入層または電子輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、電子阻止層または正孔阻止層を含み、前記電子阻止層または正孔阻止層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む、請求項７に記載の有機発光素子。
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