JP2024501179A - ヘテロ環化合物、およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

本明細書は、化学式１で表されるヘテロ環化合物、およびこれを含む有機発光素子に関する。

Description

本出願は、２０２０年１２月２２日付けにて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－０１８０４７８号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
本明細書は、ヘテロ環化合物、およびこれを含む有機発光素子に関する。
有機電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという長所を有している。
有機発光素子は、二つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、二つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜において結合して対をなした後、消滅しつつ光を発することになる。前記有機薄膜は、必要に応じて、単層または多層で構成されることができる。
有機薄膜の材料は、必要に応じて、発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜の材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が用いられてもよく、または、ホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割ができる化合物が用いられてもよい。その他にも、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子阻止、正孔阻止、電子輸送、電子注入などの役割ができる化合物が用いられてもよい。
有機発光素子の性能、寿命、または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
有機発光素子で使用可能な物質に要求される条件、例えば、適切なエネルギー準位、電気化学的安全性および熱的安定性などを満たすことができ、置換基によって有機発光素子で要求される多様な役割を果たすことができる化学構造を有する化合物を含む有機発光素子に対する研究が必要である。
米国特許第４，３５６，４２９号
本出願は、本明細書は、ヘテロ環化合物、およびこれを含む有機発光素子に関する。
本出願の一実施態様において、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
Figure 2024501179000002
前記化学式１において、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳであり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’、および－ＮＲＲ’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１～Ａｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｒ、ｐ、およびｍは、０～４の整数であり、
ａ、ｂ、およびｑは、０～３の整数であり、
ｒ、ｐ、ｍ、ａ、ｑ、およびｂがそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
前記Ｒ、Ｒ’およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
また、本出願の一実施態様によれば、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子を提供する。
本明細書に記載された化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いることができる。前記化合物は、有機発光素子において、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、電子阻止材料、正孔阻止材料などの役割をすることができる。特に、前記化合物が有機発光素子の正孔輸送材料または電子素子材料として用いられることができる。
特に、本出願に係るヘテロ環化合物は、コア構造として、ベンゾフルオレンの骨格に縮合された環を有し、アミン系の置換基および－（Ｌ２）ｐ－（Ａｒ３）ｑの置換基を有する。アミン誘導体を正孔輸送層として用いた場合、アミンの非共有電子対が正孔の流れを良くし、正孔輸送層の正孔伝達能力を向上させることができ、電子阻止層として用いた場合、正孔輸送層に侵入した電子が原因で発生する正孔輸送物質の劣化を抑制することができる。
また、ホール（ｈｏｌｅ）特性を強化した置換基を結合することで、バンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）およびＴ１（三重項状態のエネルギー準位値）値の調節により正孔伝達能力が向上し、アミン誘導体の平面性、およびガラス転移温度を高めて化学物の熱的安定性を向上させることができて、これを含む有機発光素子の寿命も改善されるという特徴を有する。さらに、Ａｒ３の置換基が化合物の空間構造形成に影響を与えて、分子間πーπスタッキングを抑制することができるという特徴を有する。
したがって、有機発光素子の正孔輸送層または電子阻止層の材料として、前記化学式１のヘテロ環化合物を用いる場合、素子の駆動電圧を低下し、光効率を向上させ、素子の寿命特性を向上させることができる。
本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を概略的に示した図である。 本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を概略的に示した図である。 本出願の一実施態様による有機発光素子の積層構造を概略的に示した図である。
１００ ・・・基板
２００ ・・・正極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・負極
以下、本出願について詳しく説明する。
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、炭素数１～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は１～６０、具体的には１～４０、より具体的には１～２０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖であってもよい。前記アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３～６０、具体的には３～４０、より具体的には５～２０であってもよい。具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、アリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基の炭素数は６～６０、具体的には６～４０、より具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、下記構造式などになり得るが、これらに限定されない。
Figure 2024501179000003
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環状基と直接連結または縮合した基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アミン基は、モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；－ＮＨ２；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。前記アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したアリール基の説明が適用されてもよい。また、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が２つ存在するもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除いては、前述したヘテロアリール基の説明が適用されてもよい。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２で表され、Ｒ１０１およびＲ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。前記ホスフィンオキシド基は、具体的に、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－ＳｉＲ１０４Ｒ１０５Ｒ１０６で表され、Ｒ１０４～Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈することができる。
隣接した基が形成可能な脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環は、１価の基ではないことを除いては、前述したシクロアルキル基、シクロヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基として例示された構造が適用されてもよい。
本明細書において、前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
本明細書において、「置換または非置換」とは、Ｃ１～Ｃ６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニル；Ｃ３～Ｃ６０の単環もしくは多環のシクロアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロシクロアルキル；Ｃ６～Ｃ６０の単環もしくは多環のアリール；Ｃ２～Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリール；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；Ｃ１～Ｃ２０のアルキルアミン；Ｃ６～Ｃ６０の単環もしくは多環のアリールアミン；およびＣ２～Ｃ６０の単環もしくは多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された１以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換または非置換されることを意味し、
前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
本明細書において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、炭素原子に水素原子が結合していることを意味する。ただし、重水素（２Ｈ、Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）は水素の同位元素であるため、一部の水素原子は重水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、置換基として来れる位置がすべて水素または重水素であることを意味し得る。すなわち、重水素の場合、水素の同位元素であって、一部の水素原子は、同位元素である重水素であってもよく、この際、重水素の含量は、０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」において、重水素の含量が０％、水素の含量が１００％、置換基はすべて水素などの重水素を明示的に排除しない場合には、水素および重水素は、化合物において混在して用いられてもよい。
本出願の一実施態様において、重水素は、水素の同位元素（ｉｓｏｔｏｐｅ）のうち一つであり、１個の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）と１個の中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）とからなる重陽子（ｄｅｕｔｅｒｏｎ）を原子核（ｎｕｃｌｅｕｓ）として有する元素であって、水素－２で表されてもよく、元素記号はＤまたは２Ｈと表記してもよい。
本出願の一実施態様において、同位元素は、原子番号（ａｔｏｍｉｃ ｎｕｍｂｅｒ、Ｚ）は同一であるものの、質量数（ｍａｓｓ ｎｕｍｂｅｒ、Ａ）が異なる原子を意味する同位元素は、同一数の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）を有するものの、中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）の数が異なる元素と解釈することもできる。
本出願の一実施態様において、特定の置換基の含量Ｔ％の意味は、基本となる化合物が有し得る置換基の総個数をＴ１と定義し、そのうち特定の置換基の個数をＴ２と定義する場合、Ｔ２／Ｔ１×１００＝Ｔ％と定義することができる。
すなわち、一例示において、

で表されるフェニル基において重水素の含量が２０％であるとは、フェニル基が有し得る置換基の総個数が５（式中のＴ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中のＴ２）個である場合に２０％と表すことができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であるというものは、下記構造式で表されてもよい。
Figure 2024501179000005
また、本出願の一実施態様において、「重水素の含量が０％であるフェニル基」の場合、重水素原子が含まれていない、すなわち、５個の水素原子を有するフェニル基を意味し得る。
本出願の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本願の化学式１のヘテロ環化合物は、アミン系の置換基およびホール特性を有する－（Ｌ２）ｐ－（Ａｒ３）ｑの置換基を有するもので、後で有機発光素子の正孔輸送層として用いた場合、アミン置換基の非共有電子対が正孔の流れを良くし、正孔輸送層の正孔伝達能力を向上させることができ、電子阻止層として用いられた場合、正孔輸送層に侵入した電子が原因で発生する正孔輸送物質の劣化を抑制することができる。
また、ホール（ｈｏｌｅ）特性を強化した－（Ｌ２）ｐ－（Ａｒ３）ｑの置換基を結合することにより、アミン誘導体の平面性およびガラス転移温度を高めてヘテロ環化合物の熱的安定性を高めることにより、これを含む有機発光素子の寿命も改善する特徴と有し、さらにＡｒ３の置換基が化合物の空間構造形成に影響を与えて、分子間π―πスタッキングを抑制することができるという特徴を有する。
また、バンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）およびＴ１値の調節によって、正孔伝達能力が向上し、分子の安定性も高くなるので、素子の駆動電圧を低下させ、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性によって素子の寿命特性を向上させることができる。
本出願の一実施態様において、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、重水素で置換または非置換されてもよく、この時、化学式１によるヘテロ環化合物の重水素含量は、０％～１００％であってもよく、好ましくは、２０％～１００％、より好ましくは、４０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２～５のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2024501179000006
Figure 2024501179000007
Figure 2024501179000008
Figure 2024501179000009
前記化学式２～５において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１～Ａｒ３、ｒ、ｐ、ｍ、ｑ、ａ、およびｂは、前記化学式１における定義と同様である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式６～９のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2024501179000010
Figure 2024501179000011
Figure 2024501179000012
Figure 2024501179000013
前記化学式６～９において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１～Ａｒ３、ｒ、ｐ、ｍ、ｑ、ａ、およびｂは、前記化学式１における定義と同様である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式１０～１３のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2024501179000014
Figure 2024501179000015
Figure 2024501179000016
Figure 2024501179000017
前記化学式１０～１３において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１～Ａｒ３、ｒ、ｐ、ｍ、ｑ、ａ、およびｂは、前記化学式１における定義と同様である。
本出願の一実施態様において、前記化学式２～５の一つの
Figure 2024501179000018
は、下記化学式１－１～１－４のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2024501179000019
Figure 2024501179000020
Figure 2024501179000021
Figure 2024501179000022
前記化学式１－１～１－４において、
Figure 2024501179000023
は、縮合される位置を意味し、
Ｌ１、Ｌ３、Ａｒ１、Ａｒ２、ｍ、ｒ、Ｒ２、およびｂの定義は、前記化学式２～５における定義と同様である。
本出願の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’および－ＮＲＲ’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’、および－ＮＲＲ’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ１～Ｃ２０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；Ｃ１～Ｃ２０のアルキル基；Ｃ６～Ｃ２０のアリール基；またはＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；またはＣ６～Ｃ２０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；またはフェニル基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；またはフェニル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換または非置換のＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；単環Ｃ６～Ｃ１０のアリーレン基；または多環のＣ１０～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはフェニレン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ａｒ１～Ａｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１～Ａｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１～Ａｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１～Ａｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、およびＣ６～Ｃ１０のアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；またはＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１～Ａｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、重水素、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、およびＣ６～Ｃ１０のアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；またはＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ａｒ３は、重水素、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、およびＣ６～Ｃ１０のアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；またはＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ３は、重水素、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、およびＣ６～Ｃ１０のアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；またはＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ３は、重水素で置換または非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；ｔ－フェニル基；トリフェニレニル基；ジメチルフルオレニル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記重水素で置換または非置換のフェニル基の重水素含量は０％～１００％であってもよく、好ましくは、２０％～１００％、より好ましくは、４０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａｒ３は、下記化学式２－１および２－２のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2024501179000024
Figure 2024501179000025
前記化学式２－１および２－２において、
Figure 2024501179000026
は、前記化学式１に連結される位置を意味し、
ｑの定義は、前記化学式１における定義と同様であり、
Ａｒ１１は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
Ｘは、Ｏ；またはＳであり、
Ｒ１１～Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’、および－ＮＲＲ’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
前記Ｒ、Ｒ’およびＲ’’は、化学式１における定義と同様である。
本出願の一実施態様において、Ａｒ１１は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１１は、置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１１は、重水素、Ｃ１～Ｃ１０のアルキル基、およびＣ６～Ｃ１０のアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ１１は、重水素で置換または非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；ｔ－フェニル基；トリフェニレニル基；またはジメチルフルオレニル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’、および－ＮＲＲ’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１４は、水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式２－２は、下記化学式２－２－１～２－２－４のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2024501179000027
Figure 2024501179000028
Figure 2024501179000029
Figure 2024501179000030
前記化学式２－２－１～２－２－４において、
各置換基の定義は、前記化学式２－２における定義と同様である。
本出願の一実施態様において、前記化学式１の
Figure 2024501179000031
は、下記化学式１－１－１～１－１－３のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2024501179000032
Figure 2024501179000033
Figure 2024501179000034
前記化学式１－１－１～１－１－３において、
Ｌ１、ｍ、Ｌ３、およびｒの定義は、前記化学式１における定義と同様であり、
Figure 2024501179000035
は、前記化学式１に連結される位置を意味し、
Ａｒ２１は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
Ａｒ２２は、置換または非置換のＣ６～Ｃ１２のアリール基であり、
Ｘ２１は、Ｏ；またはＳであり、
Ｒ２１～Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’、および－ＮＲＲ’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’の定義は、前記化学式１における定義と同様である。
本出願の一実施態様において、Ａｒ２１は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ２１は、置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ２１は、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基またはＣ６～Ｃ４０のアリール基で置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ２１は、Ｃ１～Ｃ２０のアルキル基またはＣ６～Ｃ２０のアリール基で置換または非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ２１は、フェニル基；フェニル基で置換または非置換のビフェニル基；ナフチル基；ｔ－フェニル基；ジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；またはスピロビフルオレニル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ａｒ２２は、置換または非置換のＣ６～Ｃ１２のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ２２は、Ｃ６～Ｃ１２のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ２２は、単環のＣ６～Ｃ１０のアリール基；または多環のＣ１０～Ｃ１２のアリール基であってもよい。
また他の一実施態様において、Ａｒ２２は、フェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ２１～Ｒ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’、および－ＮＲＲ’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成してもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ２１～Ｒ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であってもよい。
また他の一実施態様において、Ｒ２１～Ｒ２４は、水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ２５およびＲ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；または置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であるか、互いに隣接する２つの基は、互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ２５およびＲ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ４０のアルキル基；または置換または非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であるか、互いに隣接する２つの基は、互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ４０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ２５およびＲ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ４０のアルキル基；またはＣ６～Ｃ４０のアリール基であるか、互いに隣接する２つの基は、互いに結合して、Ｃ６～Ｃ４０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ２５およびＲ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基；またはフェニル基であるか、互いに隣接する２つの基は、互いに結合して、フルオレニル基を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、前記化学式１の重水素の含量が０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表されてもよいが、これのみに限定されるのではない。
Figure 2024501179000036
Figure 2024501179000037

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Figure 2024501179000063

Figure 2024501179000064

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また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送用物質、発光層物質、電子輸送層物質、および電荷生成層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することで、各有機物層で求められる条件を満たす物質を合成することができる。
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、エネルギーバンドギャップを微細に調節可能にする一方、有機物間の界面における特性を向上するようにし、物質の用途を多様にすることができる。
また、本出願の一実施態様において、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子を提供する。
また他の一実施態様において、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を一つ含む、有機発光素子を提供する。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物に対する具体的な内容は、上述したとおりである。
本出願の一実施態様において、前記第１電極は、正極であってもよく、前記第２電極は、負極であってもよい。
また他の一実施態様において、前記第１電極は、負極であってもよく、前記第２電極は、正極であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、前記青色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、青色有機発光素子の青色発光層のホスト物質に含まれてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記緑色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、緑色有機発光素子の緑色発光層のホスト物質に含まれてもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよく、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記赤色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、赤色有機発光素子の赤色発光層のホスト物質に含まれてもよい。
本発明の有機発光素子は、前述したヘテロ環化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機発光素子の製造方法、および材料により製造されてもよい。
前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法により有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらに限定されない。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有してもよい。ただし、有機発光素子の構造は、これに限定されず、さらに少ない数の有機物層を含んでもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含んでもよく、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
また他の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホスト物質を含み、前記ホスト物質は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
また他の一例として、前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物をホストとして含み、イリジウム系ドーパントとともに用いてもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
また他の有機発光素子において、前記有機物層は、電子阻止層または正孔阻止層を含み、前記電子阻止層または正孔阻止層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
また他の有機発光素子において、前記有機物層は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含んでもよい。
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
図１～３に本出願の一実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順を例示した。ただし、これらの図面により本出願の範囲を限定しようとするものではなく、当該技術分野で周知の有機発光素子の構造が本出願に適用されてもよい。
図１によると、基板１００上に、正極２００、有機物層３００、および負極４００が順次積層された有機発光素子が示される。ただし、このような構造のみに限定されるものではなく、図２のように、基板上に、負極、有機物層、および正極が順次積層された有機発光素子が実現されてもよい。
図３は、有機物層が多層である場合を例示したものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５、および電子注入層３０６を含む。ただし、このような積層構造により本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて、発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加されてもよい。
前記化学式１の化合物を含む有機物層は、必要に応じて、他の物質をさらに含んでもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子において、前記化学式１のヘテロ環化合物以外の材料を以下に例示するが、これらは例示のためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当該技術分野で公知の材料で代替されてもよい。
正極材料としては、比較的に仕事関数の大きい材料を用いてもよく、透明導電性酸化物、金属、または導電性高分子などを用いてもよい。前記正極材料の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらに限定されない。
負極材料としては、比較的に仕事関数の低い材料を用いてもよく、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを用いてもよい。前記負極材料の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらに限定されない。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いてもよく、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されたスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅ－ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを用いてもよい。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが用いられてもよく、低分子または高分子材料が用いられてもよい。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが用いられてもよく、低分子物質だけでなく、高分子物質が用いられてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に用いられるが、本出願がこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤色、緑色、または青色の発光材料が用いられてもよく、必要な場合、２以上の発光材料を混合して用いてもよい。この際、２以上の発光材料を個別的な供給源として蒸着して用いるか、予備混合して一つの供給源として蒸着して用いてもよい。また、発光材料としては、蛍光材料を用いてもよいが、燐光材料として用いてもよい。発光材料としては、単独として正極と負極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が用いられてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が用いられてもよい。
発光材料のホストを混合して用いる場合には、同一系のホストを混合して用いてもよく、異なる系のホストを混合して用いてもよい。例えば、ｎタイプのホスト材料またはｐタイプのホスト材料のいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として用いてもよい。
本出願の一実施態様による有機発光素子は、用いられる材料に応じて、トップエミッション型、ボトムエミッション型、または両面発光型であってもよい。
本出願の一実施態様によるヘテロ環化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似した原理で作用することができる。
以下、実施例によって本明細書についてより詳しく説明するが、これらは本出願を例示するためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではない。
＜製造例１＞化合物３３の製造
化合物１－２の製造
２，５－ジヨードベンゼン－１，４－ジオール（２，５－ｄｉｉｏｄｏｂｅｎｚｅｎｅ－１，４－ｄｉｏｌ）（３４．５ｇ、０．０９５ｍｏｌ、１ｅｑ）、（３－クロロ－２－フルオロフェニル）ボロン酸（（３－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（Ａ）（１８．３ｇ、０．１０５ｍｏｌ、１．１ｑ）、Ｋ２ＣＯ３（２８．９ｇ、０．２１ｍｏｌ、２．２ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５．５ｇ、０．００４７ｍｏｌ、０．０５ｅｑ）に１，４－ジオキサン（１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ）（３６０ｍｌ）、Ｈ２Ｏ（９０ｍｌ）を入れて、９０℃で８時間撹拌した。水を入れて反応を終了した後、メチレンクロライド（ＭＣ）と水を用いて抽出した。その後、ＭｇＳＯ４で水分を除去した。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ）カラムで分離して、化合物１－２、２３ｇを、６６％の収率で得た。
化合物１－３の製造
１－２（２３ｇ、０．０６３ｍｏｌ、１ｅｑ）、Ｃｓ２ＣＯ３（４１ｇ、０．１２５ｍｏｌ、２ｅｑ）にＤＭＦ（１４０ｍｌ）を入れて、１５０℃で１２時間撹拌した。水を入れて反応を終了した後、メチレンクロライド（ＭＣ）と水を用いて抽出した。その後、ＭｇＳＯ４で水分を除去した。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ）カラムで分離して、化合物１－３、１６．２ｇを、７４％の収率で得た。
化合物１－４の製造
１－３（１６．２ｇ、０．０４７ｍｏｌ、１ｅｑ）、（３－ブロモ－２－フルオロフェニル）ボロン酸（（３－ｂｒｏｍｏ－２－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（Ｂ）（１１．３ｇ、０．０５１ｍｏｌ、１．１ｑ）、Ｋ２ＣＯ３（１４．３ｇ、０．１０３ｍｏｌ、２．２ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．７ｇ、０．００２３ｍｏｌ、０．０５ｅｑ）に１，４－ジオキサン（１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ）（１４４ｍｌ）、Ｈ２Ｏ（４２ｍｌ）を入れ、９０℃で８時間撹拌した。水を入れて反応を終了した後、ＭＣと水を用いて抽出した。その後、ＭｇＳＯ４で水分を除去した。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ）カラムで分離して、化合物１－４、１３．８ｇを、７５％の収率で得た。
化合物１－５の製造
１－４（１３．８ｇ、０．０３５ｍｏｌ、１ｅｑ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２３．３ｇ、０．０７１ｍｏｌ、２ｅｑ）にＤＭＦ（１４０ｍｌ）を入れ、１５０℃で１２時間撹拌した。水を入れて反応を終了した後、ＭＣと水を用いて抽出した。その後、ＭｇＳＯ４で水分を除去した。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ）カラムで分離して、化合物１－５、１０ｇを、７５％の収率で得た。
化合物１－６の製造
１．５（１０ｇ、０．０２７ｏｌ、１ｅｑ）、フェニルボロン酸（ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（Ｃ）（３．６ｇ、０．０２９ｍｏｌ、１．１ｑ）、Ｋ２ＣＯ３（８．２ｇ、０．０５９ｍｏｌ、２．２ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．５ｇ、０．００１３ｍｏｌ、０．０５ｅｑ）に１，４－ジオキサン（１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ）（１２０ｍｌ）、Ｈ２Ｏ（３０ｍｌ）を入れ、９０℃で８時間撹拌した。水を入れて反応を終了した後、ＭＣと水を用いて抽出した。その後、ＭｇＳＯ４で水分を除去した。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ）カラムで分離して、化合物１－６、９ｇを、９０％の収率で得た。
化合物１の製造
１－６（９ｇ、０．０２４ｍｏｌ、１ｅｑ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）（Ｄ）（４．３ｇ、０．０２５ｍｏｌ、１．０５ｅｑ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（３．５ｇ、０．０３６ｍｏｌ、１．５ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．１ｇ、０．００１２ｍｏｌ、０．０５ｅｑ）にＰ（ｔ－Ｂｕ）３（０．４９ｇ、０．００２４ｍｏｌ、０．１ｅｑ）、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）（９０ｍｌ）を入れ、１００℃で８時間撹拌した。水を入れて反応を終了した後、ＭＣと水を用いて抽出した。その後、ＭｇＳＯ４で水分を除去した。シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ）カラムで分離して、化合物１、９ｇを、７３％の収率で得た。
前記製造例１において、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）の代わりに表１の中間体Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄを用いたことを除いては、前記製造例１と同じ方法で化合物を合成した。
Figure 2024501179000072
Figure 2024501179000073

Figure 2024501179000074
前記製造例と同じ方法で化合物を製造し、その合成確認結果を表２および表３に示した。表２は１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２００Ｍｚ）の測定値であり、表３はＦＤ－質量分析計（ＦＤ－ＭＳ：Ｆｉｅｌｄ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の測定値である。
Figure 2024501179000075
Figure 2024501179000076

Figure 2024501179000077
Figure 2024501179000078
＜実験例１＞－有機発光素子の作製
１）有機発光素子の作製
ＯＬＥＤ用ガラス（三星・コーニング社製）から得られた透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順次用いて、各々５分間超音波洗浄をした後、イソプロパノールに入れて保管して用いた。次に、真空蒸着装置の基板ホルダーにＩＴＯ基板を設置し、真空装着装置内のセルに下記４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－（２－ナフチル）－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ－（２－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ ａｍｉｎｅ：２－ＴＮＡＴＡ）を入れた。
Figure 2024501179000079
次に、チャンバー内の真空度が１０－６ｔｏｒｒに達するまでに排気させた後、セルに電流を印加して２－ＴＮＡＴＡを蒸発させ、ＩＴＯ基板上に６００Å厚さの正孔注入層を蒸着した。真空装着装置内の他のセルに下記Ｎ，Ｎ’－ビス（α－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミン（Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（α－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ：ＮＰＢ）を入れ、セルに電流を印加して蒸発させ、正孔注入層上に３００Å厚さの正孔輸送層を蒸着した。
Figure 2024501179000080
このように正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、その上に発光層として次のような構造の青色発光材料を蒸着した。具体的には、真空装着装置内の一方のセルに青色発光ホスト材料としてＨ１を２００Å厚さで真空蒸着し、その上に青色発光ドーパント材料としてＤ１をホスト材料に対比して５％真空蒸着した。
Figure 2024501179000081
次に、電子輸送層として下記構造式Ｅ１の化合物を３００Å厚さで蒸着した。
Figure 2024501179000082
電子注入層としてフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Å厚さで蒸着し、Ａｌ負極を１，０００Å厚さにしてＯＬＥＤ素子を製作した。一方、ＯＬＥＤ素子の製作に必要なすべての有機化合物は材料別に各々１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製してＯＬＥＤ製作に用いた。前記実験例１において、正孔輸送層の形成時に用いられたＮＰＢの代わりに、下記表４に示される化合物を用いることを除いては、実験例１と同様に実行して、有機電界発光素子を製作した。本発明によって製造された青色有機発光素子の駆動電圧、発光効率、色座標（ＣＩＥ）、寿命を測定した結果は、表４のとおりであった。
Figure 2024501179000083
Figure 2024501179000084
前記表４の結果から分かるように、本発明の青色有機発光素子の正孔輸送層材料を用いた有機発光素子は、比較例に比べて、駆動電圧が低く、発光効率および寿命が顕著に改善されたことを確認することができた。前記表４の比較例と本発明の化合物を比較すると、アリールアミン基を有することは類似するが、芳香族環をさらに有しているという点で差がある。この場合、芳香族環が化合物の空間構造形成に影響を与えて、分子間πーπスタッキング（ｐｉ－ｐｉ ｓｔａｃｋｉｎｇ）を抑制する。したがって、有機発光素子の駆動電圧が高くなって、素子特性が低下される現象を防ぐことができる。このような誘導体を用いた本発明の化合物が向上された正孔輸送特性或いは安全性を向上させて、駆動、効率、寿命のあらゆる面で優秀さをもたらしたと判断される。
＜実験例２＞
有機発光素子の作製
ＯＬＥＤ用ガラス（三星・コーニング社製）から得られた透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順次用いて、各々５分間超音波洗浄をした後、イソプロパノールに入れて保管して用いた。次に、真空蒸着装置の基板ホルダーにＩＴＯ基板を設置し、真空装着装置内のセルに下記４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－（２－ナフチル）－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ－（２－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ ａｍｉｎｅ：２－ＴＮＡＴＡ）を入れた。
Figure 2024501179000085
次に、チャンバー内の真空度が１０－６ｔｏｒｒに達するまでに排気させた後、セルに電流を印加して２－ＴＮＡＴＡを蒸発させ、ＩＴＯ基板上に６００Å厚さの正孔注入層を蒸着した。真空装着装置内の他のセルに下記Ｎ，Ｎ’－ビス（α－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミン（Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（α－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ：ＮＰＢ）を入れ、セルに電流を印加して蒸発させ、正孔注入層上に３００Å厚さの正孔輸送層を蒸着した。
Figure 2024501179000086
このように正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、その上に発光層として次のような構造の青色発光材料を蒸着した。具体的には、真空装着装置内の一方のセルに青色発光ホスト材料としてＨ１を２００Å厚さで真空蒸着し、その上に青色発光ドーパント材料としてＤ１をホスト材料に対比して５％真空蒸着した。
Figure 2024501179000087
次に、電子輸送層として下記構造式Ｅ１の化合物を３００Å厚さで蒸着した。
Figure 2024501179000088
電子注入層としてフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Å厚さで蒸着し、Ａｌ負極を１，０００Å厚さにしてＯＬＥＤ素子を製作した。一方、ＯＬＥＤ素子の製作に必要なすべての有機化合物は材料別に各々１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製してＯＬＥＤ製作に用いた。前記実施例２において、正孔輸送層ＮＰＢの厚さを２５０Å形成した後、前記正孔輸送層の上部に下記表５に示す化合物の厚さを５０Åで電子阻止層を形成したことを除いては、前記実施例２と同様に実行して、有機電界発光素子を製作した。本発明によって製造された青色有機発光素子の駆動電圧、発光効率、色座標（ＣＩＥ）、寿命を測定した結果は、下記表５のとおりであった。
Figure 2024501179000089
Figure 2024501179000090
前記表５の結果から分かるように、本発明の青色有機発光素子の電子阻止層材料を用いた有機発光素子は、比較例に比べて、駆動電圧が低く、発光効率および寿命が顕著に改善された。電子の場合、発光層で結合せずに正孔輸送層を経て正極へ行くようになれば、ＯＬＥＤ素子の効率および寿命が減少する現象が発生する。このような現象を防ぐために、高いＬＵＭＯ ｌｅｖｅｌを有する化合物を電子阻止層として用いると、発光層を経て正極へ行こうとする電子が電子阻止層のエネルギー障壁に遮られてしまう。そのため、正孔と電子がエキシトンを形成する確率が高くなり、発光層から光が放出される可能性が高くなり、本発明の化合物が駆動、効率、寿命のあらゆる面で優秀さをもたらしたと判断される。
特に、本願の化学式１の化合物に対してアミン誘導体を正孔輸送層として用いた場合、アミンの非共有電子対が正孔の流れを良くし、正孔輸送層の正孔伝達能力を向上させることができ、電子阻止層として用いられた場合、正孔輸送層に侵入した電子が原因で発生する正孔輸送物質の劣化を抑制することができ、また、ホール（ｈｏｌｅ）特性を強化した置換基とアミン部位が結合することにより、アミン誘導体の平面性および、ガラス転移温度を高めて化合物の熱的安定性が高くなることを確認することができた。
さらに、バンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）およびＴ１値の調節により正孔伝達能力が向上し、分子の安定性も高くなるので、素子の駆動電圧を低下させ、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性によって素子の寿命特性を向上させることを確認することができた。

Claims (12)

  1. 下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：
    Figure 2024501179000091
    前記化学式１において、
    Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳであり、
    Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’、および－ＮＲＲ’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
    Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ１～Ａｒ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ｒ、ｐ、およびｍは、０～４の整数であり、
    ａ、ｂ、およびｑは、０～３の整数であり、
    ｒ、ｐ、ｍ、ａ、ｑ、およびｂがそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
    前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
  2. 前記化学式１は、下記化学式２～５のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2024501179000092
    Figure 2024501179000093
    Figure 2024501179000094
    Figure 2024501179000095
    前記化学式２～５において、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１～Ａｒ３、ｒ、ｐ、ｍ、ｑ、ａ、およびｂは、前記化学式１における定義と同様である。
  3. 前記化学式１は、下記化学式６～９のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2024501179000096
    Figure 2024501179000097
    Figure 2024501179000098
    Figure 2024501179000099
    前記化学式６～９において、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｌ１～Ｌ３、Ａｒ１～Ａｒ３、ｒ、ｐ、ｍ、ｑ、ａ、およびｂは、前記化学式１における定義と同様である。
  4. 前記Ａｒ３は、下記化学式２－１および２－２のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2024501179000100
    Figure 2024501179000101
    前記化学式２－１および２－２において、
    Figure 2024501179000102
    は、前記化学式１に連結される位置を意味し、
    ｑの定義は、前記化学式１における定義と同様であり、
    Ａｒ１１は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
    Ｘは、Ｏ；またはＳであり、
    Ｒ１１～Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’、および－ＮＲＲ’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
    前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’は、化学式１における定義と同様である。
  5. 前記化学式１の
    Figure 2024501179000103
    は、下記化学式１－１－１～１－１－３のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2024501179000104
    Figure 2024501179000105
    Figure 2024501179000106
    前記化学式１－１－１～１－１－３において、
    Ｌ１、ｍ、Ｌ３、およびｒの定義は、前記化学式１における定義と同様であり、
    Figure 2024501179000107
    は、前記化学式１に連結される位置を意味し、
    Ａｒ２１は、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であり、
    Ａｒ２２は、置換または非置換のＣ６～Ｃ１２のアリール基であり、
    Ｘ２１は、Ｏ；またはＳであり、
    Ｒ２１～Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；－ＳｉＲＲ’Ｒ’’、および－ＮＲＲ’からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して、置換または非置換のＣ６～Ｃ６０の脂肪族または芳香族炭化水素環または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０の脂肪族または芳香族ヘテロ環を形成し、
    前記Ｒ、Ｒ’、およびＲ’’の定義は、前記化学式１における定義と同様である。
  6. 前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2024501179000108
    Figure 2024501179000109

    Figure 2024501179000110

    Figure 2024501179000111

    Figure 2024501179000112

    Figure 2024501179000113

    Figure 2024501179000114

    Figure 2024501179000115

    Figure 2024501179000116

    Figure 2024501179000117

    Figure 2024501179000118

    Figure 2024501179000119

    Figure 2024501179000120

    Figure 2024501179000121

    Figure 2024501179000122

    Figure 2024501179000123

    Figure 2024501179000124

    Figure 2024501179000125

    Figure 2024501179000126

    Figure 2024501179000127

    Figure 2024501179000128

    Figure 2024501179000129

    Figure 2024501179000130

    Figure 2024501179000131

    Figure 2024501179000132

    Figure 2024501179000133

    Figure 2024501179000134

    Figure 2024501179000135

    Figure 2024501179000136

    Figure 2024501179000137

    Figure 2024501179000138

    Figure 2024501179000139

    Figure 2024501179000140

    Figure 2024501179000141

    Figure 2024501179000142
  7. 第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、請求項１～６のいずれか一項によるヘテロ環化合物を含む、有機発光素子。
  8. 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  9. 前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、電子輸送層または前記電子注入層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機物層は、電子阻止層または正孔阻止層を含み、前記電子阻止層または正孔阻止層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機物層は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  12. 前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む、請求項７に記載の有機発光素子。
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