KR102649289B1 - 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물과, 제 1전극, 제 2전극 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이의 유기물층을 포함하는 유기전기소자, 및 상기 유기전기소자를 포함하는 전자장치를 제공한다. 상기 유기물층에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함됨으로써, 유기전기소자의 구동전압을 낮출 수 있고 발광 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기 전기 발광소자에 있어 가장 문제시되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 되는 상황이다.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다.
하지만, 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.
또한, 최근 유기 전기 발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 반드시 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층이 존재하여야 하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따른 서로 다른 발광보조층의 개발이 필요한 시점이다.
일반적으로 전자수송층에서 발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공(hole)이 정공수송층에서 발광층으로 전달되어 재조합(recombination)에 의해 엑시톤(exciton)이 생성된다.
하지만, 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 정공수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내 전하 불균형(charge unbalance)을 초래하여 정공수송층 계면에서 발광하게 된다.
정공수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기소자의 색순도 및 효율이 저하되고 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. 따라서 높은 T1 값을 가지며, 정공 수송층 HOMO 에너지 준위와 발광층의 HOMO 에너지 준위 사이의 HOMO 준위를 갖는 발광보조층 개발이 절실히 요구된다.
유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광보조층 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 특히 발광보조층 재료에 대한 개발이 필요하다.
본 발명은 소자의 구동전압을 낮추고, 소자의 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명의 실시예에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 구동전압을 낮출 수 있을 뿐만 아니라, 소자의 발광효율 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
도 4는 본 발명의 일 측면에 따른 화학식을 나타낸다.
도 4는 본 발명의 일 측면에 따른 화학식을 나타낸다.
본 발명에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함할 수 있다. 또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한 아릴기에는 플루오렌일기가 포함될 수 있고 아릴렌기에는 플루오렌일렌기가 포함될 수 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "플루오렌일기", "플루오렌일렌기", "플루오렌트리일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기 구조에서 R, R' 및 R"이 모두 수소인 1가, 2가 또는 3가의 작용기를의미하며, "치환된 플루오렌일기", "치환된 플루오렌일렌기" 또는 "치환된 플루오렌트리일기"는 치환기 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다. 본 명세서에서는 가수와 상관없이 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 플루오렌트리일기를 모두 플루오렌기라고 명명할 수도 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타내며, 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는, 고리를 형성하는 탄소 대신 N, O, S, P 또는 Si 등과 같은 헤테로원자가 포함된 고리를의미하며, "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 고리를 형성하는 탄소 대신 하기 화합물과 같이 SO2, P=O 등과 같은 헤테로원자단을 포함하는 화합물도 포함될 수 있다.
본 발명에 사용된 용어 "지방족고리기"는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를의미하며, 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리를의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 예컨대, 방향족고리인 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 경우에도 지방족고리에 해당한다.
본 명세서에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '기 이름'은 '가수를 반영한 기의 이름'을 기재할 수도 있지만, '모체화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴'로 2가의 기는 '페난트릴렌' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. 유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일기, 2가의 경우에는 피리미딘일렌 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다.
또한, 본 명세서에서는 화합물 명칭이나 치환기 명칭을 기재함에 있어 위치를 표시하는 숫자나 알파벳 등은 생략할 수도 있다. 예컨대, 피리도[4,3-d]피리미딘을 피리도피리미딘으로, 벤조퓨로[2,3-d]피리미딘을 벤조퓨로피리미딘으로, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌을 다이메틸플루오렌 등과 같이 기재할 수 있다. 따라서, 벤조[g]퀴녹살린이나 벤조[f]퀴녹살린을 모두 벤조퀴녹살린이라고 기재할 수 있다.
또한, 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 예컨대 아래와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우에도 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 축합환을 표시할 때 '숫자-축합환'에서 숫자는 축합되는 고리의 개수를 나타낸다. 예컨대, 안트라센, 페난트렌, 벤조퀴나졸린 등과 같이 3개의 고리가 서로 축합한 형태는 3-축합환으로 표기할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 5원자 고리, 6원자 고리 등과 같이 '숫자원자' 형식으로 고리를 표현한 경우, '숫자-원자'에서 숫자는 고리를 형성하는 원소의 개수를 나타낸다. 예컨대, 싸이오펜이나 퓨란 등은 5원자 고리에 해당할 수 있고, 벤젠이나 피리딘은 6원자 고리에 해당할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
이하, 본 발명의 화합물이 포함된 유기전기소자의 적층구조에 대하여 도 1 내지 도 3을 참조하여 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 "바로 위에" 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 뜻한다고 이해되어야 할 것이다.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기소자의 예시도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자(100)는 기판(미도시) 상에 형성된 제1 전극(110)과, 제2 전극(170), 그리고 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 형성된 유기물층을 포함한다.
상기 제1 전극(110)은 애노드(양극)이고, 제2 전극(170)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제1 전극이 캐소드이고 제2 전극이 애노드일 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 구체적으로, 제1 전극(110) 상에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)이 순차적으로 형성될 수 있다.
바람직하게는, 상기 제1 전극(110) 또는 제2 전극(170)의 양면 중에서 유기물층과 접하지 않는 일면에 광효율 개선층(180)이 형성될 수 있으며, 광효율 개선층(180)이 형성될 경우 유기전기소자의 광효율이 향상될 수 있다.
예를 들면, 제2 전극(170) 상에 광효율 개선층(180)이 형성될 수 있는데, 전면발광(top emission) 유기발광소자의 경우, 광효율 개선층(180)이 형성됨으로써 제2 전극(170)에서의 SPPs (surface plasmon polaritons)에의한 광학 에너지 손실을 줄일 수 있고, 배면발광(bottom emission) 유기발광소자의 경우, 광효율 개선층(180)이 제2 전극(170)에 대한 완충 역할을 수행할 수 있다.
정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 버퍼층(210)이나 발광보조층(220)이 더 형성될 수 있는데 이에 대해 도 2를 참조하여 설명한다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기소자(200)는 제1 전극(110) 상에 순차적으로 형성된 정공주입층(120), 정공수송층(130), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160), 제2 전극(170)을 포함할 수 있고, 제2 전극 상에 광효율 개선층(180)이 형성될 수 있다.
도 2에 도시되지는 않았으나, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층이 더 형성될 수도 있다.
또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택이 복수개 형성된 형태일 수도 있다. 이에 대해 도 3을 참조하여 설명한다.
도 3을 참조하면, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전기소자(300)는 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 다층으로 이루어진 유기물층의 스택(ST1, ST2)이 두 세트 이상 형성될 수 있고 유기물층의 스택 사이에 전하 생성층(CGL)이 형성될 수도 있다.
구체적으로, 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자는 제1 전극(110), 제1 스택(ST1), 전하 생성층(CGL: Charge Generation Layer), 제2 스택(ST2), 제2 전극(170) 및 광효율 개선층(180)을 포함할 수 있다.
제1 스택(ST1)은 제1 전극(110) 상에 형성된 유기물층으로, 이는 제1 정공주입층(320), 제1 정공수송층(330), 제1 발광층(340) 및 제1 전자수송층(350)을 포함할 수 있고, 제2 스택(ST2)은 제2 정공주입층(420), 2 정공수송층(430), 제2 발광층(440) 및 제2 전자수송층(450)을 포함할 수 있다. 이와 같이 제1 스택과 제2 스택은 동일한 적층 구조를 갖는 유기물층일 수도 있지만 서로 다른 적층 구조의 유기물층일 수도 있다.
제1 스택(ST1)과 제2 스택(ST2) 사이에는 전하 생성층(CGL)이 형성될 수 있다. 전하 생성층(CGL)은 제1 전하 생성층(360)과 제2 전하 생성층(361)을 포함할 수 있다. 이러한 전하 생성층(CGL)은 제1 발광층(340)과 제2 발광층(440) 사이에 형성되어 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배하는 역할을 한다.
제1 발광층(340)에는 청색 호스트에 청색 형광 도펀트를 포함하는 발광 재료가 포함될 수 있고, 제2 발광층(440)에는 녹색 호스트에 그리니쉬 옐로우(greenish yellow) 도펀트와 적색 도펀트가 함께 도핑된 재료가 포함될 수 있으나, 본 발명의 실시예에 따른 제1 발광층(340) 및 제2 발광층(440)의 재료가 이에 한정되는 것은 아니다.
도 3에서, n은 1~5의 정수일 수 있는데, n이 2인 경우, 제2 스택(ST2) 상에 전하 생성층(CGL)과 제3 스택이 추가적으로 더 적층될 수 있다.
도 3과 같이 다층의 스택 구조 방식에의해 발광층이 복수개 형성될 경우, 각각의 발광층에서 발광된 광의 혼합 효과에의해 백색 광이 발광되는 유기전기발광소자를 제조할 수 있을 뿐만 아니라 다양한 색상의 광을 발광하는 유기전기발광소자를 제조할 수도 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입층(120, 320, 420), 정공수송층(130, 330, 430), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 전자수송층(150, 350, 450), 전자주입층(160), 발광층(140, 340, 440) 또는 광효율 개선층(180)의 재료로 사용될 수 있으나, 바람직하게는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공수송층(130, 330, 430) 및/또는 발광보조층(220)의 재료로 사용될 수 있다.
동일유사한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합에 대한 연구가 필요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.
따라서, 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공수송층(130, 330, 430) 및/또는 발광보조층(220)의 재료로 사용함으로써, 각 유기물층 간의 에너지 레벨 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 다양한 증착법(deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있는데, 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(110)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(170)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 발광보조층(220)을, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층(미도시)을 더 형성할 수도 있고 상술한 바와 같이 스택 구조로 형성할 수도 있다.
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.
X 및 Y1은 서로 독립적으로 O 또는 S이다. 바람직하게는 X와 Y1 중에서 적어도 하나는 O이다.
R1 내지 R3은 서로 독립적으로 수소; 중수소, 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
이웃한 R1끼리, 이웃한 R2끼리 및/또는 이웃한 R3끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 C6~C30의 방향족고리기; 플루오렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
이웃한 R1끼리, 이웃한 R2끼리 및/또는 이웃한 R3끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 경우, 바람직하게는 C6~C20의 방향족고리기, 더욱 바람직하게는 C6~C14의 방향족고리기, 예컨대 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌 등을 형성할 수 있다.
a 및 c는 각각 0~3의 정수이고, b는 0~2의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우 R1 각각, R2 각각, R3 각각은 서로 같거나 상이하다.
R1~R3이 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 트리페닐렌 등일 수 있다.
R1~R3이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C18의 헤테로고리기, 예컨대, 피리딘, 퀴놀린, 퀴나졸린, 카바졸, 페닐카바졸 등이 될 수 있다.
L1 및 L2는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
L1 및 L2가 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴렌기, 예컨대, 페닐렌, 바이페닐렌, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.
L1 및 L2가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C18의 헤테로고리기, 예컨대, 피리딘, 퀴놀린, 퀴나졸린, 카바졸, 페닐카바졸 등이 될 수 있다.
Ar1 내지 Ar4는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리; 및 하기 화학식 1-1;로 이루어진 군에서 선택되며, Ar1 내지 Ar4 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 1-1이다.
<화학식 1-1>
Ar1 내지 Ar4가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트렌, 크라이센 등일 수 있다.
Ar1 내지 Ar4가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C18의 헤테로고리기, 예컨대, 피리딘, 피리미딘, 다이벤조싸이오펜, 다이벤조퓨란, 벤조나프토싸이오펜, 벤조나프토퓨란, 나프티리딘, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 카바졸, 페닐카바졸, 벤조페난트로싸이오펜, 벤조페난트로퓨란 등일 수 있다.
Ar1 내지 Ar4가 플루오렌일기인 경우, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로플루오렌, 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌], 벤조[b]플루오렌, 11,11-다이페닐-11H-벤조[b]플루오렌, 9-(나프탈렌-2-일)9-페닐-9H-플루오렌 등일 수 있다.
상기 화학식 1-1에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.
G는 O 또는 S이다.
L3은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
L3이 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴렌기, 예컨대, 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.
L3이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C18의 헤테로고리기, 예컨대, 피리딘, 피리미딘, 트라아진, 퀴나졸린, 다이벤조싸이오펜, 다이벤조퓨란, 카바졸, 페닐카바졸 등일 수 있다.
A환 및 B환은 서로 독립적으로 C6~C60의 방향족고리이며, A환과 B환 중에서 적어도 하나는 C10 이상의 방향족고리이고, A환은 하나 이상의 같거나 상이한 R4로 더 치환될 수 있고, B환은 하나 이상의 같거나 상이한 R5로 더 치환될 수 있다.
A환 및 B환은 바람직하게는 C6~C20의 방향족고리, 더욱 바람직하게는 C6~C14의 방향족고리, 예컨대 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센 등일 수 있다.
상기 R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소; 중수소, 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
이웃한 R4끼리 및/또는 이웃한 R5끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 C6~C30의 방향족고리기; 플루오렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
이웃한 R4끼리 및/또는 이웃한 R5끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 경우, 바람직하게는 C6~C20의 방향족고리기, 더욱 바람직하게는 C6~C10의 방향족고리기, 예컨대 벤젠, 나프탈렌 등일 수 있고, 지방족고리를 형성할 경우, 바람직하게는 C3~C20의 지방족고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C13의 지방족고리기, 예컨대 사이클로헥산, 데카하이드로나프탈렌, 2,3-다이하이드로-1H-페날렌 등일 수 있다.
R4 및 R5가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐 등일 수 있다.
상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 Ar1~Ar4, L1~L3, R1~R5, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 지방족고리기; C7-C20의 아릴알킬기; C8-C20의 아릴알켄일기; -ORa; SRa; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고, 여기서 L', Ra 및 Rb는 상기에서 정의한 것과 같고, Ra는 C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기이다.
바람직하게는, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.
<화학식 2> <화학식 3>
상기 화학식 2 또는 화학식 3에서, X, Y1, R1~R3, Ar1~Ar4, L1, L2, a, b, c는 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
또한, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 화학식 7 중에서 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 4> <화학식 5>
<화학식 6> <화학식 7>
상기 화학식 4 내지 화학식 7에서, X, Y1, R1~R3, Ar1~Ar4, L1, L2, a, b, c는 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
예시적으로, 상기 A환과 B환 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 A-1 내지 A-7로 이루어진 그룹에서 선택될 수 있다.
<화학식 A-1> <화학식 A-2> <화학식 A-3>
<화학식 A-4> <화학식 A-5> <화학식 A-6> <화학식 A-7>
상기 화학식 A-1 내지 A-7에서, *는 축합되는 위치를 나타내며, R6~R8은 화학식 1에서 정의된 R4 또는 R5와 동일하며, g는 0~4, h는 0~6, l은 0~8의 정수이다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
.
본 발명의 다른 측면에서, 본 발명은 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자를 제공하고, 이때 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 1종 단독 화합물 또는 2종 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명의 또 다른 측면에서, 본 발명은 양극, 음극, 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기물층 및 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다. 이때, 광효율 개선층은 상기 양극 또는 음극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 일면에 형성되며, 상기 유기물층 또는 광효율 개선층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나의 층을 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물은 정공수송층 및/또는 발광보조층에 포함될 수 있다.
상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함할 수 있으며, 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치를 제공한다.
이하에서는 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(final products)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1과 Sub 2를 반응시켜 합성될 수있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
I. Sub 1의 합성
상기 반응식 1의 Sub1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
1.
Sub1
-1
합성예
(1) Sub1-1b 합성
Sub1-1a (30 g, 0.06 mol)에 (2-chloro-6-(methylsulfinyl)phenyl)boronic acid (12.9 g, 0.06 mol), Pd(PPh3)4 (2.1 g, 0.001 mol), NaOH (7.1 g, 0.18 mol), THF (120mL), 물 (40mL)을 첨가하고 6시간 반응시켰다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, THF와 H2O을 제거한다. 이후, MC로 추출하고 물로 닦아준 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 Sub1-1b 28 g (78.8%)을 얻었다.
(2) Sub1-1 합성
Sub1-1b (28 g, 0.05 mol)에 H2SO4 (45.7 g, 0.47 mol)를 넣고 6시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면, 2M NaOH 수용액으로 중화시킨 후, 생성물을 상온으로 식혔다. 이후, H2O로 세척한 후, H2O을 제거한 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 Sub1-1 15 g (56.6%)을 얻었다.
2.
Sub1
-14
합성예
(1) Sub1-14b 합성
Sub1-14a (50 g, 0.09 mol), (3-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid (15.1 g, 0.09 mol), Pd(PPh3)4 (3 g, 0.003 mol), NaOH (10.5 g, 0.26 mol), THF (180mL), 물 (55mL)을 사용하여 상기 Sub1-1b의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 Sub1-14b를 45 g (83.1%) 얻었다.
(2) Sub1-14 합성
Sub 1-14b (45 g, 0.07 mol)에 Pd(OAc)2 (0.5 g, 0.002 mol), 3-nitropyridine (1.4 g, 0.01 mol)를 넣고 C6F6 (100ml)와 DMI (145ml)로 녹였다. 이후, tert-butyl peroxybenzoate (42.4 g, 0.21 mol)를 첨가한 후 90℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, 2M NaOH 수용액으로 중화시킨 후, 생성물을 상온으로 식혔다. 이후, H2O로 세척한 후, H2O을 제거한 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 Sub 1-14를 28 g (수율: 62.4%) 얻었다.
3.
Sub1
-23
합성예
(1) Sub1-23b 합성
Sub1-23a (100 g, 0.16 mol), (4-chloro-2-(methylsulfinyl)phenyl)boronic acid (35.8 g, 0.16 mol), Pd(PPh3)4 (5.7 g, 0.005 mol), NaOH (19.7 g, 0.49 mol), THF (350mL), 물 (110mL)을 사용하여 상기 Sub1-1b의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 Sub1-23b를 90 g (78%) 얻었다.
(2) Sub1-23 합성
Sub1-1b (90 g, 0.13 mol), H2SO4 (125 g, 1.28 mol), 2M NaOH 수용액, H2O를 사용하여 상기 Sub1-1의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 Sub 1-23을 74 g (수율: 86.1%) 얻었다.
4.
Sub1
-32
합성예
(1) Sub1-32b 합성
Sub1-32a (100 g, 0.13 mol), (5-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid (21.6 g, 0.13 mol), Pd(PPh3)4 (4.3 g, 0.004 mol), NaOH (15 g, 0.38 mol), THF (250mL), 물 (80mL)을 사용하여 상기 Sub1-1b의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 Sub1-32b를 88 g (83.1%) 얻었다.
(2) Sub1-32 합성
Sub 1-32b (88 g, 0.10 mol), Pd(OAc)2 (0.7 g, 0.003 mol), 3-nitropyridine (1.9 g, 0.02 mol), C6F6 (140ml), DMI (200ml), tert-butyl peroxybenzoate (60.6 g, 0.32 mol)를 사용하여 상기 Sub1-14의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 Sub 1-32를 71 g (수율: 80.9%) 얻었다.
5.
Sub1
-52
합성예
(1) Sub1-52b 합성
Sub1-52a (100 g, 0.17 mol), (5-chloro-2-(methylsulfinyl)phenyl)boronic acid (37.4 g, 0.17 mol), Pd(PPh3)4 (5.9 g, 0.005 mol), NaOH (20.6 g, 0.51 mol), THF (350mL), 물 (110mL)을 사용하여 상기 Sub1-1b의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 Sub1-52b를 102 g (87.9%) 얻었다.
(2) Sub1-52 합성
Sub1-52b (102 g, 0.15 mol), H2SO4 (147.7 g, 1.51 mol), 2M NaOH 수용액, H2O를 사용하여 상기 Sub1-1의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 Sub 1-52를 57 g (수율: 58.7%) 얻었다.
6.
Sub1
-61
합성예
(1) Sub1-61b 합성
Sub1-61a (88 g, 0.14 mol), (5-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid (23.9 g, 0.16 mol), Pd(PPh3)4 (4.8 g, 0.004 mol), NaOH (16.6 g, 0.41 mol), THF (280mL), 물 (90mL)을 사용하여 상기 Sub1-1b의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 Sub1-61b 80 g (84.6%)을 얻었다.
(2) Sub1-61 합성
Sub 1-61b (80 g, 0.12 mol), Pd(OAc)2 (0.8 g, 0.004 mol), 3-nitropyridine (2.2 g, 0.02 mol), C6F6 (125ml), DMI (233ml), tert-butyl peroxybenzoate (68.1 g, 0.35 mol)를 사용하여 상기 Sub1-14의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 Sub 1-61을 72 g (수율: 90.3%) 얻었다.
7.
Sub1
-66
합성예
(1) Sub1-66b 합성
Sub1-66a (100 g, 0.17 mol), (4-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid (29.1 g, 0.17 mol), Pd(PPh3)4 (5.8 g, 0.005 mol), NaOH (20.2 g, 0.50 mol), THF (350mL), 물 (120mL)을 사용하여 상기 Sub1-1b의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 Sub1-66b를 89 g (82.4%) 얻었다.
(2) Sub1-66 합성
Sub 1-66b (89 g, 0.14 mol), Pd(OAc)2 (0.9 g, 0.004 mol), 3-nitropyridine (2.6 g, 0.02 mol), C6F6 (135ml), DMI (276ml), tert-butyl peroxybenzoate (80.6 g, 0.42 mol)를 사용하여 상기 Sub1-14의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 Sub 1-66을 51 g (수율: 57.5%) 얻었다.
Sub1에 속하는 화합물은 하기와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값은 표 1과 같다.
[표 1]
Ⅱ. Sub 2의 예시 화합물
상기 반응식 1의 Sub 2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값은 하기 표 2와 같다.
[표 2]
Ⅲ. 최종 화합물의 합성
1. P-1 합성
Sub1-1 (20 g, 0.04 mol)에 Sub2-25 (11.4 g, 0.04 mol), Pd2(dba)3 (1 g, 0.001 mol), 50% P(t-Bu)3 (0.9 g, 0.002 mol), NaOt-Bu (10.2 g, 0.11 mol)을 toluene (70ml)을 첨가하고 90℃에서 교반하였다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, toluene을 제거한 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 P-1 24 g (79.5%)을 얻었다.
2. P-17 합성
Sub1-17 (25 g, 0.04 mol)에 Sub2-26 (17.9 g, 0.04 mol), Pd2(dba)3 (1.2 g, 0.001 mol), 50% P(t-Bu)3 (1 g, 0.002 mol), NaOt-Bu (12.1 g, 0.13 mol)을 toluene (85ml)를 첨가한 후, 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 P-17 35 g (84.5%)을 얻었다.
3. P-28 합성
Sub1-28 (25 g, 0.05 mol)에 Sub2-3 (16.8 g, 0.11 mol), Pd2(dba)3 (1.5 g, 0.002 mol), 50% P(t-Bu)3 (1.3 g, 0.004 mol), NaOt-Bu (15.7 g, 0.16 mol)을 toluene (110ml)를 첨가한 후, 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 P-28 35 g (88%)을 얻었다.
4. P-35 합성예
Sub1-35 (30 g, 0.06 mol)에 Sub2-6 (30 g, 0.11 mol), Pd2(dba)3 (1.7 g, 0.002 mol), 50% P(t-Bu)3 (1.5 g, 0.006 mol), NaOt-Bu (18.2 g, 0.38 mol)을 toluene (126ml)를 첨가한 후, 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 P-35 47 g (81.4%)을 얻었다.
5. P-38합성예
Sub1-38 (35 g, 0.06 mol)에 Sub2-52 (9.4 g, 0.06 mol), Pd2(dba)3 (1.6 g, 0.002 mol), 50% P(t-Bu)3 (1.4 g, 0.004 mol), NaOt-Bu (16 g, 0.17 mol)을 toluene (110ml)를 첨가한 후, 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 P-38 38 g (89.8%)을 얻었다.
6. P-43 합성예
Sub1-43 (50 g, 0.08 mol)에 Sub2-52 (13.7 g, 0.08 mol), Pd2(dba)3 (2.1 g, 0.002 mol), 50% P(t-Bu)3 (1.9 g, 0.004 mol), NaOt-Bu (23.4 g, 0.24 mol)을 toluene (162ml)를 첨가한 후, 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 P-43 48 g (79.1%)을 얻었다.
7. P-56 합성예
Sub1-56 (25 g, 0.04 mol)에 Sub2-52 (6.7 g, 0.04 mol), Pd2(dba)3 (1.1 g, 0.001 mol), 50% P(t-Bu)3 (1 g, 0.002 mol), NaOt-Bu (11.4 g, 0.12mol)을 toluene (80ml)를 첨가한 후, 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 P-56 26 g (86%)을 얻었다.
8. P-59 합성예
Sub1-59 (2. g, 0.04 mol)에 Sub2-20 (18.3 g, 0.04 mol), Pd2(dba)3 (1.2 g, 0.001 mol), 50% P(t-Bu)3 (1 g, 0.002 mol), NaOt-Bu (12 g, 0.13mol)을 toluene (84ml)를 첨가한 후, 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 P-59 29 g (78.8%)을 얻었다.
9. P-64 합성예
Sub1-65 (44 g, 0.09 mol)에 Sub2-21 (44.1 g, 0.09 mol), Pd2(dba)3 (2.5 g, 0.003 mol), 50% P(t-Bu)3 (2.2 g, 0.006 mol), NaOt-Bu (26.7 g, 0.28 mol)을 toluene (190ml)를 첨가한 후, 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 P-64 69 g (81.5%)을 얻었다.
상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P-1 내지 P-68의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.
[표 3]
유기전기소자의 제조평가
[실시예1] 적색유기발광소자(발광보조층)
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (이하, 2-TNATA로 약기함)을 60nm 두께로 진공증착하여 정공주입층을 형성한 후, 상기 정공주입층 상에 N,N'-bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (이하, NPB로 약기함)를 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 상에 본 발명의 화합물 P-2를 20nm의 두께로 진공증착하여 발광보조층을 형성한 후, 상기 발광보조층 상에 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl (이하, CBP로 약기함)를 호스트 물질로, bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(Ⅲ)acetylacetonate (이하, (piq)2Ir(acac)로 약기함)을 도판트 물질로 사용하되 95:5 중량비가 되도록 진공증착하여 30 nm 두께의 발광층을 형성하였다.
이어서, 상기 발광층 상에 (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (이하, BAlq로 약기함)를 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 tris-(8-hydroxyquinoline)aluminum (이하 "Alq3"로 약기함) 을 40 nm 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다.
이후, LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.
[실시예 2] 내지 [실시예 30]
발광보조층 물질로 본 발명의 화합물 P-2 대신 하기 표 4에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[비교예 1]
발광보조층을 형성하지 않은 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[비교예 2] 및 [비교예 3]
발광보조층 물질로 하기 비교화합물 A 또는 비교화합물 B를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
<비교화합물 A> <비교화합물 B>
이와 같이 제조된 실시예 1~30 및 비교예 1~3의 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 2500cd/m2기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 4와 같다.
[표 4]
상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기소자용 재료를 발광보조층 재료로 사용할 경우, 발광보조층을 형성하지 않거나 비교화합물 A 또는 비교화합물 B를 사용한 비교예보다 유기전기발광소자의 구동전압을 낮출 수 있을 뿐만 아니라 발광 효율과 수명 등을 현저히 향상시킬 수 있다.
비교예 1 내지 비교예 3을 비교해보면, 발광보조층을 형성하지 않은 비교예 1보다는 비교화합물 A 또는 비교화합물 B를 사용하여 발광보조층을 형성한 경우 소자 결과가 우수하였다.
또한, 비교예 2 내지 비교예 3보다는 비교화합물과 유사 구조를 갖지만 아미노 그룹 중 적어도 하나가 화학식 1-1 구조(축합된 다이벤조싸이오펜 또는 축합된 다이벤조퓨란)를 갖는 특정 치환기로 치환된 본 발명의 화합물을 발광보조층 재료로 사용시 소자 결과가 현저히 향상되었다. 이는 아미노기의 치환기로 축합된 다이벤조싸이오펜 또는 축합된 다이벤조퓨란 등이 도입될 경우, 일반 아릴기로 치환되었을 때보다 높은 굴절률과 높은 Tg 값을 갖기 때문에 발광 효율 및 열적 안전성이 향상되어 수명이 증가된 것으로 보인다.
또한, 본 발명의 화합물을 발광보조층으로 사용함으로써, 본 발명의 화합물의 HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨(energy level)이 정공수송층과 발광층 사이의 적절한 값을 가져 이로 인해 정공과 전자가 전하 균형 (charge balance)를 이루고 정공수송층 계면이 아닌 발광층 내부에서 발광이 이루어져 효율 및 수명이 극대화된 것으로 보인다.
한편, 본 발명의 실시예 5와 실시예 10의 결과를 비교해보면, 중심 코어의 축합 형태가 linear한 판상을 이루는 P-6(실시예 5)을 발광보조층 재료로 사용시 구동전압과 발광효율 측면에서 강점을 가졌고, 중심 코어의 축합 위치가 linear한 판상이 아닌 P-16(실시예 10)의 경우에는 수명 측면에서 보다 우수한 결과를 보여주었다. 따라서, 축합 위치에 따라 발광보조층 내 정공이동도(hole mobility)에 차이가 발생하게 되고, 이러한 차이는 전반적인 소자특성에 영향을 주는 것을 시사하고 있다.
발광보조층의 경우에는 정공수송층과 발광층(호스트)과의 상호관계를 파악해야 하는바, 유사한 코어를 사용하더라도 본 발명의 화합물이 사용된 발광보조층에서 나타내는 특징을 유추하는 것은 통상의 기술자라 하더라도 매우 어려울 것이다.
전술한 소자 제작의 평가 결과에서 본 발명의 화합물을 발광보조층 중 한 층에만 적용한 소자 특성을 설명하였으나, 본 발명의 화합물을 정공수송층 또는 정공수송층과 발광보조층의 재료로 사용한 경우에도 적용될 수 있을 것이다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다.본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내의 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100, 200, 300: 유기전기소자 110: 제1 전극
120: 정공주입층 130: 정공수송층
140: 발광층 150: 전자수송층
160: 전자주입층 170: 제2 전극
180: 광효율 개선층 210: 버퍼층
220: 발광보조층 320: 제1 정공주입층
330: 제1 정공수송층 340: 제1 발광층
350: 제1 전자수송 층 360: 제1 전하생성층
361: 제2 전하생성층 420: 제2 정공주입층
430: 제2 정공수송층 440: 제2 발광층
450: 제2 전자수송층 CGL: 전하생성층
ST1: 제1 스택 ST2: 제2 스택
120: 정공주입층 130: 정공수송층
140: 발광층 150: 전자수송층
160: 전자주입층 170: 제2 전극
180: 광효율 개선층 210: 버퍼층
220: 발광보조층 320: 제1 정공주입층
330: 제1 정공수송층 340: 제1 발광층
350: 제1 전자수송 층 360: 제1 전하생성층
361: 제2 전하생성층 420: 제2 정공주입층
430: 제2 정공수송층 440: 제2 발광층
450: 제2 전자수송층 CGL: 전하생성층
ST1: 제1 스택 ST2: 제2 스택
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
<화학식 1>
상기 화학식 1에서,
X 및 Y1은 서로 독립적으로 O 또는 S이며,
R1 내지 R3은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
a 및 c는 각각 1~3의 정수이고, b는 1~2의 정수이며,
L1 및 L2는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
Ar1 내지 Ar4는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리; 및 하기 화학식 1-1;로 이루어진 군에서 선택되며, Ar1 내지 Ar4 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 1-1이며,
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1에서,
G는 O 또는 S이며,
L3은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
A환 및 B환은 서로 독립적으로 C6~C60의 방향족고리이며, A환과 B환 중에서 적어도 하나는 C10 이상의 방향족고리이고,
A환은 하나 이상의 같거나 상이한 R4로 더 치환될 수 있고, B환은 하나 이상의 같거나 상이한 R5로 더 치환될 수 있으며,
상기 R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 Ar1~Ar4, L1~L3, R1~R5, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 지방족고리기; C7-C20의 아릴알킬기; C8-C20의 아릴알켄일기; -ORa; SRa; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고, 여기서 L', Ra 및 Rb는 상기에서 정의한 것과 같고, Ra는 C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기이다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 2> <화학식 3>
상기 화학식 2 및 화학식 3에서, X, Y1, R1~R3, Ar1~Ar4, L1, L2, a, b, c는 제1항에서 정의된 것과 같다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 화학식 7 중에서 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 4> <화학식 5>
<화학식 6> <화학식 7>
상기 화학식 4 내지 화학식 7에서, X, Y1, R1~R3, Ar1~Ar4, L1, L2, a, b, c는 제1항에서 정의된 것과 같다. - 제 1항에 있어서,
X와 Y1 중에서 적어도 하나가 O인 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 1항에 있어서,
상기 A환과 B환 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 A-1 내지 A-7로 이루어진 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 A-1> <화학식 A-2> <화학식 A-3>
<화학식 A-4> <화학식 A-5> <화학식 A-6> <화학식 A-7>
상기 화학식 A-1 내지 A-7에서, *는 축합되는 위치를 나타내며, R6~R8은 제1항의 R4 또는 R5와 동일하며, g는 1~4, h는 1~6, l은 1~8의 정수이다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
. - 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
상기 유기물층은 제1항의 화학식 1로 표시되는 단독화합물 또는 2 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 양극, 음극, 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기물층 및 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
상기 광효율 개선층은 상기 양극 또는 음극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 일면에 형성되며,
상기 유기물층 또는 광효율 개선층은 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 7항 또는 제 8항에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층, 정공 수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 9항에 있어서,
상기 화합물은 상기 정공수송층 또는 발광보조층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 7항 또는 제 8항에 있어서,
상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 11항에 있어서,
상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제7항 또는 제8항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및
상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치. - 제 13항에 있어서,
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전자장치.
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