KR20220153157A - 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220153157A KR20220153157A KR1020210060133A KR20210060133A KR20220153157A KR 20220153157 A KR20220153157 A KR 20220153157A KR 1020210060133 A KR1020210060133 A KR 1020210060133A KR 20210060133 A KR20210060133 A KR 20210060133A KR 20220153157 A KR20220153157 A KR 20220153157A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- unsubstituted
- light emitting
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 56
- -1 polycyclic compound Chemical class 0.000 claims abstract description 117
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 132
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 61
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 34
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 32
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 24
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 24
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- ITOKSWHFPQBNSE-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-d]pyrimidine Chemical group N1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 ITOKSWHFPQBNSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 63
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 30
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 104
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 37
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 31
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 27
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 25
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 11
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 11
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 8
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- YDMRDHQUQIVWBE-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1O YDMRDHQUQIVWBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VWVSQWVCGJFAHR-UHFFFAOYSA-N (2-methoxycarbonylphenyl)boronic acid Chemical compound COC(=O)C1=C(C=CC=C1)B(O)O.COC(=O)C1=C(C=CC=C1)B(O)O VWVSQWVCGJFAHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UJCQCUHXXOYHGI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 UJCQCUHXXOYHGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 3
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMEQHZFBSHHTKU-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C(=C1)C(=CC3=C2OC4=C3C=CC=C4Cl)Br Chemical compound C1=CC=C2C(=C1)C(=CC3=C2OC4=C3C=CC=C4Cl)Br OMEQHZFBSHHTKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003246 quinazolines Chemical group 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003252 quinoxalines Chemical group 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZTLLUYFWAOGGB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane dioxane Chemical compound C1COCCO1.C1COCCO1 FZTLLUYFWAOGGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenylaniline Chemical group NC1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 DSQMLISBVUTWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- FVQBRDRAILXTMJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-bis(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=NC=1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 FVQBRDRAILXTMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QLILRKBRWXALIE-UHFFFAOYSA-N 3-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CN=C1 QLILRKBRWXALIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNABQFBNTJIDGR-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1.O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 VNABQFBNTJIDGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZFXZMPWNUYRFE-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-9-chloronaphtho[1,2-b][1]benzofuran Chemical compound ClC1=CC2=C(C=C1)C1=CC(Br)=C3C=CC=CC3=C1O2 ZZFXZMPWNUYRFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydro-5h-benzo[b][1]benzazepine Chemical group C1CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 Chemical group C1(=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C1=2 YUIVYVFBRORXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HGDIHUZVQPKSMO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonoylmethane Chemical group CP(C)=O HGDIHUZVQPKSMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[3,5-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]phenyl]-3-methyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 BSEKBMYVMVYRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000005033 thiopyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- H01L51/006—
-
- H01L51/0061—
-
- H01L51/0067—
-
- H01L51/0071—
-
- H01L51/0512—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 명세서는 화학식 1의 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자차단, 정공차단, 전자수송, 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서는 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1의 축합 다환 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CRR'; O; 또는 S이고,
R 및 R'은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R12는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; -N(R21)m(R22)n; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 탄소와 질소의 이중결합을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
m 및 n은 각각 1 내지 5의 정수이고,
m 및 n이 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
R1 내지 R12 중 적어도 하나는 -(L)q-(Z)r이고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이며,
Z는 -N(R31)o(R32)p; 또는 치환 또는 비치환되고 탄소와 질소의 이중결합을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
o, p, q 및 r은 각각 1 내지 5의 정수이고,
o, p, q 및 r이 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
R1 내지 R12 중 2 이상이 -(L)q-(Z)r인 경우, L 및 Z는 각각 같거나 상이하며,
R21, R22, R31 및 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, R21과 R22 및 R31과 R32는 각각 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 지방족 또는 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있고,
R21 및 R22 중 어느 하나 또는 R31 및 R32 중 어느 하나가 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기인 경우, R21 및 R22 중 다른 하나 또는 R31 및 R32 중 다른 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 축합 다환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기 발광 소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료, 전하생성재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물은 유기 발광 소자의 발광재료로서 사용될 수 있다.
상기 화학식 1의 축합 다환 화합물을 유기 발광 소자의 발광재료, 즉 발광층에 포함하여 사용할 경우, 구동전압과 수명 면에서 우수한 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1의 축합 다환 화합물은 6개의 고리가 축합된 코어구조를 가지고 있다. 여기에 아민 계열의 치환기를 추가하면 아민의 비공유 전자 쌍이 정공의 흐름을 좋게 하며 정공(hole) 특성이 강화되고 아진 계열의 치환기를 추가하면 전자 당김(electron withdrawing) 특성이 강화된다. 이를 통해 밴드갭(band gap) 및 T1(삼중항 상태의 에너지 준위)값의 조절을 통하여 주입장벽 개선 및 발광영역 호스트로부터 도판트 분자로의 효율적인 에너지 전달이 가능하게 된다.
또한, 아민 및 아진 계열의 치환기를 통해 유리 전이 온도를 높여 화합물의 열적 안정성을 높힐 수 있고, 분자의 안정성도 높아지기 때문에, 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있는 특징을 갖게 된다.
도 1 내지 도 4는 각각 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 예시적으로 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐기; 시아노기; C1 내지 C60의 알킬기; C2 내지 C60의 알케닐기; C2 내지 C60의 알키닐기; C3 내지 C60의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 아릴기; C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 실릴기; 포스핀옥사이드기; 및 아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환되거나, 또는 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환, 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어, 중수소의 함량이 0%, 수소의 함량이 100%, 치환기는 모두 수소 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope)중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1×100 = T%로 정의할 수 있다.
즉, 일 예시에 있어서, 
로 표시되는 페닐기에 있어 중수소의 함량 20%라는 것은 페닐기가 가질 수 있는 치환기의 총 개수는 5(식 중 T1)개이고, 그 중 중수소의 개수가 1(식 중 T2)인 경우 20%로 표시될 수 있다. 즉, 페닐기에 있어 중수소의 함량이 20%인 것은 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, "중수소의 함량이 0%인 페닐기"의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기가 2환 이상인 경우 탄소수는 8 내지 60, 8 내지 40, 8 내지 30일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기(ter-phenyl), 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플로오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 O, S, SO2, Se, N 또는 Si를 포함하고, 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 2환 이상인 경우 탄소수는 4 내지 60, 4 내지 40, 4 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 벤조퓨로[2,3-d] 피리미딜기; 벤조티에노[2,3-d] 피리미딜기; 벤조퓨로[2,3-a]카바졸릴기, 벤조티에노[2,3-a]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 벤조퓨로[3,2-a]카바졸릴기, 벤조티에노[3,2-a]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[3,2-a]카바졸릴기, 벤조퓨로[2,3-b]카바졸릴기, 벤조티에노[2,3-b]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 벤조퓨로[3,2-b]카바졸릴기, 벤조티에노[3,2-b]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[3,2-b]카바졸릴기, 벤조퓨로[2,3-c]카바졸릴기, 벤조티에노[2,3-c]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[2,3-c]카바졸릴기, 벤조퓨로[3,2-c]카바졸릴기, 벤조티에노[3,2-c]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[3,2-c]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인데노[2,1-b]카바졸릴기, 5,11-디하이드로인데노[1,2-b]카바졸릴기, 5,12-디하이드로인데노[1,2-c]카바졸릴기, 5,8- 디하이드로인데노[2,1-c]카바졸릴기, 7,12-디하이드로인데노[1,2-a]카바졸릴기, 11,12-디하이드로인데노[2,1-a]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -Si(R101)(R102)(R103)로 표시되고, R101 내지 R103은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기(
), 트리에틸실릴기(
), t-부틸디메틸실릴기(
), 비닐디메틸실릴기(
), 프로필디메틸실릴기(
), 트리페닐실릴기(
), 디페닐실릴기(
), 페닐실릴기(
) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 포스핀옥사이드기는 -P(=O)(R104)(R105)로 표시되고, R104 및 R105는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 구체적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 알킬기 및 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디메틸포스핀옥사이드기, 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 -N(R106)(R107)로 표시되고, R106 및 R107는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 상기 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 페닐렌기는 하기 구조 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고 전술한 시클로알킬기 및 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 또는 방향족 헤테로 고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고 전술한 헤테로시클로알킬기 및 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CRR'; O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2 중 적어도 하나는 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 O일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 S일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 O이고, 상기 X2는 S일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 O이고, 상기 X2는 CRR'일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 S이고, 상기 X2는 O일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 S이고, 상기 X2는 CRR'일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 O; 또는 S일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 O; 또는 CRR'일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'은 서로 같고, 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R 및 R'은 서로 같고, 메틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; -N(R21)m(R22)n; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 탄소와 질소의 이중결합을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며, 상기 R1 내지 R12 중 적어도 하나는 -(L)q-(Z)r일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, R21과 R22는 각각 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 지방족 또는 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, -N(R21)m(R22)n는 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
예컨대, m 및 n이 각각 2일 경우, 하기와 같이 표시될 수 있고, R21' 및 R22'의 정의는 각각 R21 및 R22와 동일하며, R21 및 R21'는 서로 같거나 상이하고, R22 및 R22'는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21과 R22는 각각 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 지방족 또는 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21과 R22는 각각 결합하여 치환 또는 비치환되고 N을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 지방족 또는 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21과 R22는 각각 결합하여 치환 또는 비치환되고 N을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 탄소와 질소의 이중결합을 포함한다는 것은 치환기 내에 -C=N-결합을 포함하고 있는 것을 의미한다. 예컨대, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴나졸린, 퀴녹살린 등은 탄소와 질소의 이중결합을 포함하고 있고, 카바졸은 탄소와 질소의 이중결합을 포함하고 있지 않다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 1개 또는 2개가 -(L)q-(Z)r일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 어느 하나가 -(L)q-(Z)r일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 2개가 -(L)q-(Z)r일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 -(L)q-(Z)r가 아닌 나머지는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 탄소와 질소의 이중결합을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 -(L)q-(Z)r가 아닌 나머지는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 탄소와 질소의 이중결합을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 -(L)q-(Z)r가 아닌 나머지는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 탄소와 질소의 이중결합을 포함하는 탄소수 2 내지 15의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 -(L)q-(Z)r가 아닌 나머지는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨로피리미딘기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 -(L)q-(Z)r가 아닌 나머지는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 -(L)q-(Z)r가 아닌 나머지는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 -(L)q-(Z)r가 아닌 나머지는 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 -(L)q-(Z)r가 아닌 나머지는 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 15의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 -(L)q-(Z)r가 아닌 나머지는 수소; 중수소; 또는 페닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 또는 나프틸렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 -N(R31)o(R32)p; 또는 치환 또는 비치환되고 탄소와 질소의 이중결합을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 -N(R31)o(R32)p; 또는 치환 또는 비치환되고 탄소와 질소의 이중결합을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 -N(R31)o(R32)p; 또는 치환 또는 비치환되고 탄소와 질소의 이중결합을 포함하는 탄소수 2 내지 15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 -N(R31)o(R32)p; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨로피리미딘기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 -N(R31)o(R32)p; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 중수소 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨로피리미딘기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 카바졸기로 치환될 경우 카바졸의 질소와 결합하거나, 카바졸의 탄소와 결합하는 것을 모두 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22 중 어느 하나 또는 R31 및 R32 중 어느 하나가 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기인 경우, R21 및 R22 중 다른 하나 또는 R31 및 R32 중 다른 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22 중 어느 하나 또는 R31 및 R32 중 어느 하나가 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기인 경우, R21 및 R22 중 다른 하나 또는 R31 및 R32 중 다른 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22 중 어느 하나 또는 R31 및 R32 중 어느 하나가 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기인 경우, R21 및 R22 중 다른 하나 또는 R31 및 R32 중 다른 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 및 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, R31과 R32는 각각 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 지방족 또는 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 및 R32는 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 지방족 또는 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 및 R32는 결합하여 치환 또는 비치환되고 N을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 지방족 또는 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 및 R32는 결합하여 치환 또는 비치환되고 N을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 축합 다환 화합물은 i) 상기 R31 및 R32는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; ii) 상기 R31 및 R32 중 어느 하나는 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, 상기 R31 및 R32 중 다른 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 아릴기; 및 iii) 상기 R31 및 R32는 결합하여 치환 또는 비치환되고 N을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 지방족 또는 방향족 헤테로고리를 형성; 중 어느 하나를 만족할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 상기 화학식 Z-1 내지 Z-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 Z-1]
[화학식 Z-2]
[화학식 Z-3]
[화학식 Z-4]
상기 화학식 Z-1 내지 Z-4에 있어서,
Y는 O; 또는 S이고,
R61 및 R62는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이고,
R63은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 아릴기이며,
s, t 및 u는 각각 1 내지 5의 정수이고,
s, t 및 u가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R61 및 R62는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R61 및 R62는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R61 및 R62는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R61 및 R62는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R61 및 R62는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R63은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R63은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R63은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R63은 치환 또는 비치환된 비페닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R63은 비페닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 상기 화학식 Z-5로 표시될 수 있다.
[화학식 Z-5]
상기 화학식 Z-5에 있어서,
Y1 내지 Y6 중 어느 하나는 L과 결합하는 C이고,
Y1 내지 Y6 중 나머지는 N 또는 C(R51)이고, 적어도 2개는 N이며,
R51은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
Y1 내지 Y6 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 지방족 또는 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있으며,
Y1 내지 Y6 중 2 이상이 C(R51)인 경우, R51은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y6 중 L과 결합하지 않는 나머지는 N 또는 C(R51)이고, 이 중 2개는 N일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y6 중 L과 결합하지 않는 나머지는 N 또는 C(R51)이고, 이 중 3개는 N일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1는 L과 결합하는 C이고, 상기 Y2, Y4, Y5 및 Y6 중 2 이상은 N일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R51은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R51은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R51은 수소; 중수소; 중수소 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 디벤조퓨란기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y6 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Z-5는 하기 구조식 중에서 선택될 수 있다.
상기 구조식에 있어서,
R71 내지 R77은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
X1, X2, L 및 Z의 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 화학식 1에서의 L의 정의와 동일하며,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로, 화학식 1에서의 Z의 정의와 동일하고,
q1 및 q2는 각각 독립적으로, 화학식 1에서의 q의 정의와 동일하며,
r1 및 r2는 각각 독립적으로, 화학식 1에서의 r의 정의와 동일하며,
H1 내지 H3은 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이며,
R41 및 R42는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이고,
h1 내지 h3은 각각 0 내지 4의 정수이며,
h11 내지 h13은 각각 0 내지 3의 정수이고,
h1 내지 h3이 각각 2 이상이거나, h11 내지 h13이 각각 2 이상인 경우, H1 내지 H3은 각각 같거나 상이하고,
h1 및 h2가 각각 2 이하이거나, h11 및 h12가 각각 1 이하인 경우, R41 및 R42는 각각 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소의 함량이 0% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소의 함량이 0%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소의 함량이 0% 초과 100% 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1이 중수소를 포함하는 경우, 중수소의 함량이 10% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1이 중수소를 포함하는 경우, 중수소의 함량이 20% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소의 함량이 0%이거나, 10% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소의 함량이 0%이거나, 20% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 축합 다환 화합물을 1종 이상 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1의 축합 다환 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 축합 다환 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1의 축합 다환 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 축합 다환 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1의 축합 다환 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 축합 다환 화합물은 적색 유기 발광 소자의 발광층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 축합 다환 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 축합 다환 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 축합 다환 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트를 포함하며, 상기 호스트는 상기 화학식 1의 축합 다환 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 적색 호스트를 포함하며, 상기 적색 호스트는 상기 화학식 1의 축합 다환 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 축합 다환 화합물을 1종 또는 2종 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 축합 다환 화합물을 1종 또는 2종 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트를 포함하며, 상기 호스트는 상기 화학식 1의 축합 다환 화합물을 1종 또는 2종 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 적색 호스트를 포함하며, 상기 적색 호스트는 상기 화학식 1의 축합 다환 화합물을 1종 또는 2종 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 축합 다환 화합물 2종을 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 축합 다환 화합물 2종을 1:5 내지 5:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 축합 다환 화합물 2종을 1:2 내지 2:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 축합 다환 화합물 중 아민 유도체를 포함하는 화합물의 경우는 P-타입 호스트로 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 축합 다환 화합물 중 아진 유도체를 포함하는 화합물의 경우는 N-타입 호스트로 사용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아진(Azine)은 6원 방향족 고리를 포함하는 헤테로고리 화합물이며, 벤젠 고리의 1 이상의 탄소 원자가 질소 원자로 대체된 벤젠 고리의 유사체를 의미한다. 예컨대, 벤젠 고리 중 하나의 탄소 원자가 질소 원자로 대체된 아진 화합물은 피리딘이고, 2개의 탄소 원자가 질소 원자로 대체된 아진 화합물은 피리다진, 피리미딘, 피라진이며, 3개의 탄소 원자가 질소 원자로 대체된 아진 화합물은 트리아진이다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 4에 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3 및 4는 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 전자 저지층(303), 발광층(304), 정공 저지층(305), 전자 수송층(306) 및 전자 주입층(307)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
상기 화학식 1의 축합 다환 화합물을 포함하는 유기물층은 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 4,4′,4′′-트리스[2-나프틸(페닐)아미노]트리페닐아민(2-TNATA), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산 (Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다. 예컨대, N,N′-디(1-나프틸)-N,N′-디페닐-(1,1′-비페닐)-4,4′-디아민(NPB)이 사용될 수 있다.
정공 저지 재료로는 BCP(Bathocuproine)이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다. 예컨대, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄(Alq3)이 사용될 수 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있고, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트 재료로는 적색 인광 도펀트가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트 재료로는 (piq)2(Ir)(acac)이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, N-타입 호스트 재료 또는 P-타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
<제조예 1> 화합물 3의 제조
1) 중간체 3-2의 제조
반응 플라스크에 5-브로모-10-클로로나프토[1,2-b]벤조퓨란(5-bromo-10-chloronaphtho[1,2-b]benzofuran) (A) (20g, 0.060mol, 1eq), (2-하이드록시페닐)보론산((2-hydroxyphenyl)boronic acid) (B) (10g, 0.072mol, 1.2q), K2CO3 (20.8g, 0.151mol, 2.5eq), Pd(PPh3)4((테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0))) (3.5g, 0.003mol, 0.05eq)에 1,4-디옥산(1,4-Dioxane) (200ml), 및 H2O (40ml)을 넣고 90℃에서 6시간동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 메틸렌 클로라이드(Methylene Chloride, MC)와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 중간체 3-2 12g을 58%의 수율로 얻었다.
2) 중간체 3-1의 제조
반응 플라스크에 중간체 3-2 (12g, 0.029mol, 1eq), 터트-부틸 퍼옥시벤조에이트(tert-butyl peroxybenzoate) (13.5g, 0.069 mmol, 2eq), Pd(OAc)2(팔라듐(II) 아세테이트) (0.65g, 0.003mol, 0.1eq), 3-니트로피리딘(3-nitropyridine) (0.43g, 0.006mol, 0.1eq)에 C6F6 (60ml), 및 1,3-디메틸-2-이미다졸리딘온(1,3-dimethyl-2-imidazolidinone) (60ml)을 넣고 90℃에서 6시간동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 중간체 3-1 6g을 50%의 수율로 얻었다.
3) 화합물 3의 제조
반응 플라스크에 중간체 3-1 (6g, 0.017mol, 1eq), 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine) (C) (6.2g, 0.019mol, 1.1eq), NaOt-Bu (소듐 터트-부톡사이드) (2.5g, 0.026mol, 1.5eq), Pd2(dba)3(트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)) (0.8g, 0.0008mol, 0.05eq), 및 XPhos(2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐) (0.8g, 0.0017mol, 0.1eq)을 넣고, 톨루엔 (90ml)을 넣은 후 100℃에서 6시간동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 3 8g을 73%의 수율로 얻었다.
<제조예 2> 화합물 93의 제조
1) 중간체 93-2의 제조
반응 플라스크에 5-브로모-10-클로로나프토[1,2-b]벤조퓨란(5-bromo-10-chloronaphtho[1,2-b]benzofuran) (A) (20g, 0.060mol, 1eq), (2-(메톡시카보닐)페닐)보론산((2-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid) (B') (11.9g, 0.066mol, 1.1q), K2CO3 (20.8g, 0.151mol, 2.5eq) 및 Pd(PPh3)4 (3.5g, 0.003mol, 0.05eq)을 넣고, 1,4-Dioxane (200ml) 및 H2O (40ml)을 넣은 후 90℃에서 6시간동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 중간체 93-2 19g을 81%의 수율로 얻었다.
2) 중간체 93-1의 제조
반응 플라스크에 중간체 93-2 (19g, 0.049mol, 1eq)을 넣고 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, THF) (190ml)에 넣어 녹인 후 0℃에서 3M 메틸마그네슘 브로마이드(methylmagnesium bromide) (49.1ml, 0.147mol, 3eq)를 천천히 넣어준 후 80℃에서 6시간동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 용매 제거 및 MC에 다시 녹인 후 0
에서 보론 트리플루오라이드 디에틸 이더레이트(boron trifluoride diethyl etherate) (7g, 0.049mol, 1eq)를 천천히 넣어 준 후 실온(RT)에서 1시간동안 교반하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 중간체 93-1 14g을 77%의 수율로 얻었다.
3) 화합물 93의 제조
반응 플라스크에 중간체 93-1 (10g, 0.027mol, 1eq), 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine) (C) (9.5g, 0.030mol, 1.1eq), NaOt-Bu (3.9g, 0.04mol, 1.5eq), Pd2(dba)3 (1.2g, 0.001mol, 0.05eq), 및 XPhos (1.2g, 0.003mol, 0.1eq)을 넣고, 톨루엔 (150ml)을 넣은 후 100℃에서 6시간동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 93 10g을 56%의 수율로 얻었다.
<제조예 3> 화합물 301의 제조
1) 중간체 301-1의 제조
반응 플라스크에 제조예 1의 중간체 3-1 (20g, 0.058mol, 1eq), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-bi(1,3,2-디옥사보로란)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)) (22.2g, 0.087mol, 1.5q), KOAc(포타슘 아세테이트) (17.2g, 0.175mol, 3eq), Pd(dba)2(비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)) (1.7g, 0.003mol, 0.05eq), 및 P(Cy)3(트리시클로헥실 포스핀) (1.6g, 0.006mol, 0.1eq)을 넣고, 1,4-Dioxane (200ml)을 넣은 후 100℃에서 8시간동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 중간체 301-1 18g을 71%의 수율로 얻었다.
2) 화합물 301의 제조
반응 플라스크에 중간체 301-1 (9g, 0.02mol, 1eq), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (C') (5.8g, 0.022mol, 1.05eq), K2CO3 (7.2g, 0.052mol, 2.5eq), 및 Pd(PPh3)4 (1.2g, 0.001mol, 0.05eq)을 넣고, 1,4-Dioxane (200ml)을 넣은 후 100℃에서 8시간동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 301 8g을 72%의 수율로 얻었다.
상기 제조예에서 사용한 화합물 (A) 대신 하기 표 1의 화합물 A을 사용하고, 화합물 (B) 또는 (B') 대신 하기 표 1의 화합물 B를 사용하며, 화합물 (C), (C') 대신 하기 표 1의 화합물 C를 사용하여 동일한 방법으로 화합물을 합성하였다.
하기 표 1에 관련 제조예를 표기하였으며, 제조예를 별도 표기하지 않은 화합물은 제조예 1의 방법과 동일하다.
| 화합물 번호 |
화합물 A | 화합물 B | 화합물 C |
| 23 |
 |
 |
 |
| 44 |
 |
 |
 |
| 66 |
 |
 |
 |
| 103 |
 |
 (제조예 2) |
 (제조예 2) |
| 134 |
 |
 (제조예 2) |
 (제조예 2) |
| 160 |
 |
 (제조예 2) |
 (제조예 2) |
| 170 |
 |
 (제조예 2) |
 (제조예 2) |
| 194 |
 |
 |
 |
| 207 |
 |
 (제조예 2) |
 (제조예 2) |
| 235 |
 |
 (제조예 2) |
 (제조예 2) |
| 258 |
 |
 |
 |
| 275 |
 |
 (제조예 2) |
 (제조예 2) |
| 281 |
 |
 (제조예 2) |
 (제조예 2) |
| 329 |
 |
 |
 (제조예 3) |
| 360 |
 |
 |
 (제조예 3) |
| 378 |
 |
 (제조예 2) |
 (제조예 3) |
| 381 |
 |
 (제조예 2) |
 (제조예 3) |
| 419 |
 |
 (제조예 2) |
 (제조예 3) |
| 430 |
 |
 (제조예 2) |
 (제조예 3) |
| 443 |
 |
 (제조예 2) |
 (제조예 3) |
<제조예 4> 화합물 467의 제조
1) 중간체 467-2의 제조
반응 플라스크에 2,4-디([1,1'-비페닐]-4-일)-6-클로로-1,3,5-트리아진(2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine) (15g, 0.036mol, 1eq), TfOH (8g, 0.054mol, 1.5eq), D6-Benzene (150ml)을 넣은 후 100℃에서 8시간동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 중간체 467-2 10g을 64%의 수율로 얻었다.
2) 중간체 467-1-1의 제조
제조예 1의 1)에서 화합물 (A) 대신 5-브로모-9-클로로나프토[1,2-b]벤조퓨란(5-bromo-10-chloronaphtho[1,2-b]benzofuran)을 사용한 것을 제외하고 제조예 1의 1) 및 2)와 동일한 방법으로 합성하여 중간체 467-1-1을 제조하였다.
3) 중간체 467-1의 제조
제조예 3의 1)에서 중간체 3-1 대신 중간체 467-1-1을 사용한 것을 제외하고 제조예 3의 1)과 동일한 방법으로 합성하여 중간체 467-1을 제조하였다.
4) 화합물 467의 제조
반응 플라스크에 중간체 467-1 (10.4g, 0.024mol, 10.5eq), 467-2 (10g, 0.023mol, 1eq), K2CO3 (7.9g, 0.057mol, 2.5eq), 및 Pd(PPh3)4 (1.3g, 0.001mol, 0.05eq)을 넣고, 1,4-Dioxane (200ml), H20 (50ml)을 넣은 후 100℃에서 8시간동안 교반하였다. 온도를 내린 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 467 9g을 56%의 수율로 얻었다.
<제조예 5> 화합물 481의 제조
반응 플라스크에 상기 표 1의 화합물 23 (10g, 0.016mol, 1eq), TfOH (3.6g, 0.024mol, 1.5eq), D6-Benzene (100ml)을 넣은 후 100℃에서 8시간동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 MC와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 481 7g을 67%의 수율로 얻었다.
상기 제조예들과 같은 방법으로 화합물을 제조하고, 그 합성확인결과를 표 2 및 표 3에 나타내었다. 표 2는 1H NMR(CDCl3, 200Mz)의 측정값이고, 표 3은 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.
| 화합물 | 1H NMR(CDCl3, 200Mz) |
| 2 | δ= 8.54(1H, d), 8.16(1H, d), 7.89(1H, d), 7.66(3H, m), 7.51~7.20(12H, m), 7.07(1H, t), 6.81(1H, t), 6.63(4H, m), 6.39(1H, d) |
| 23 | δ= 8.54(1H, d), 8.16(1H, d), 7.89(1H, d), 7.67(4H, m), 7.51~7.32(17H, m), 6.69(4H, m), 6.39(1H, d) |
| 44 | δ= 8.54(1H, d), 8.16(1H, d), 7.89(1H, d), 7.67(3H, m), 7.51~7.25(21H, m), 7.07(1H, t), 6.69(4H, m), 6.39(1H, d) |
| 66 | δ= 8.54(1H, d), 8.16(1H, d), 7.89~7.50(14H, m), 7.38(6H, m), 6.75(1H, s), 6.58(1H, d), 6.39(1H, d), 1.72(6H, s) |
| 93 | δ= 8.54(1H, d), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.61~7.41(18H, m), 7.25(2H, m), 7.07(1H, t), 6.69(4H, m), 6.39(1H, d), 1.78(6H, s) |
| 103 | δ= 8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.64~7.41(13H, m), 7.20(3H, m), 6.81(1H, t), 6.69(4H, m), 6.33(1H, d), 1.78(6H, s) |
| 134 | δ= 8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.66(1H, d), 7.55~7.19(24H, m), 6.69(4H, m), 6.44(1H, d), 1.78(6H, s) |
| 160 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98(1H, d), 7.89(1H, d), 7.80(1H, d), 7.66(1H, d), 7.55~7.26(15H, m), 7.06(1H, s), 6.88(1H, d), 6.69(2H, m), 6.44(1H, d), 1.78(6H, s) |
| 170 | δ= 8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.89(2H, m), 7.64(3H, m), 7.54~7.32(14H, m), 6.99(2H, m), 6.69(3H, m), 6.33(1H, d), 1.78(6H, s) |
| 194 | δ= 8.55(1H, d), 8.16(1H, d), 7.89(1H, d), 7.80(1H, d), 7.67(3H, m), 7.54~7.25(20H, m), 7.06(1H, s), 6.88(1H, d), 6.69(4H, m) |
| 207 | δ= 8.55(1H, d), 8.09(2H, m), 7.87(1H, d), 7.73(1H, d), 7.62~7.38(15H, m), 7.24(2H, m), 6.86(1H, d), 6.75(1H, s), 6.69(2H, m), 6.58(1H, d), 1.78(6H, s), 1.72(6H. s) |
| 235 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.08(1H, d), 7.98(1H, d), 7.84(2H, m), 7.55(6H, m), 7.38(1H, t), 7.20(3H, m), 6.81(3H, m), 6.63(4H, m), 1.78(6H, s), 1.72(6H. s) |
| 258 | δ= 8.54(1H, d), 8.45(1H, d), 8.16(1H, d), 7.98(1H, d), 7.87(2H, m), 7.62~7.50(8H, m), 7.38(2H, m), 7.28(2H, m), 7.13(1H, d), 7.02(1H, d), 6.75(2H, m), 6.58(2H, m), 6.33(1H, d), 1.72(12H. s) |
| 275 | δ= 8.55(1H, d), 8.09(2H, d), 8.00(2H, d), 7.86(1H, d), 7.61~7.41(20H, m), 7.24(1H, t), 6.69(6H, m), 1.78(6H. s) |
| 281 | δ= 8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.15(1H, d), 8.08(1H, d), 7.98(1H, d), 7.83(1H, s), 7.69(1H, d), 7.55(20H, m), 6.69(6H, m), 1.78(6H. s) |
| 301 | δ= 8.54(1H, d), 8.28(4H, m), 8.16(1H, d), 7.85(3H, m), 7.67(3H, m), 7.51~7.32(9H. m) |
| 329 | δ= 8.54(1H, d), 8.28(4H, m), 8.16(1H, d), 7.89(3H, m), 7.62(5H, m), 7.51~7.25(11H. m) |
| 360 | δ= 9.09(1H, s), 8.54(2H, m), 8.28(2H, m), 8.16(1H, d), 7.89(4H, m), 7.62~7.32(13H. m) |
| 378 | δ= 8.55(1H, d), 8.28(2H, m), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.95(1H, d), 7.85(2H, m), 7.75(1H, d), 7.64~7.44(13H. m), 7.25(3H, m), 1.78(6H, s) |
| 381 | δ= 8.55(1H, d), 8.28(4H, m), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.95(1H, d), 7.85(2H, m), 7.75(1H, d), 7.64~7.44(11H. m), 7.24(3H, m), 1.78(6H, s) |
| 419 | δ= 8.55(1H, d), 8.28(1H, s), 8.18(1H, d), 7.85(5H, m), 7.67(2H, m), 7.55~7.25(19H. m), 1.78(6H, s) |
| 430 | δ= 8.55(3H, m), 8.28(4H, m), 8.18(1H, d), 8.01(2H, m), 7.89(1H, d), 7.69(2H, m), 7.55~7.30(14H. m), 1.78(6H, s) |
| 443 | δ= 8.55(1H, d), 8.28(2H, m), 8.09(2H, m), 8.00(1H, s), 7.85(5H, m), 7.66~7.24(12H. m), 1.78(6H, s) |
| 467 | δ= 8.54(1H, d), 8.16(1H, d), 7.95(1H, d), 7.98(1H, d), 7.64(5H, m), 7.32(2H. m) |
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| 2 | m/z=551.19 | 275 | m/z=745.28 |
| 23 | m/z=627.22 | 281 | m/z=745.28 |
| 44 | m/z=703.25 | 301 | m/z=539.16 |
| 66 | m/z=641.24 | 329 | m/z=615.19 |
| 93 | m/z=653.27 | 360 | m/z=589.18 |
| 103 | m/z=577.24 | 378 | m/z=641.25 |
| 134 | m/z=729.30 | 381 | m/z=641.25 |
| 160 | m/z=683.23 | 419 | m/z=717.28 |
| 170 | m/z=667.25 | 430 | m/z=691.26 |
| 194 | m/z=719.23 | 443 | m/z=671.20 |
| 207 | m/z=709.28 | 467 | m/z=709.34 |
| 235 | m/z=633.25 | 481 | m/z=656.40 |
| 258 | m/z=723.26 |
<실험예 1>
1) 유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 인듐틴옥사이드(ITO, Indium Tinoxide)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV(Ultraviolet) 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO(Ultraviolet Ozone)처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenylamine) 및 정공 수송층 NPB(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 적색 호스트로 하기 표 4 에 기재된 화합물을 증착하였고, 적색 인광 도펀트로 (piq)2(Ir)(acac)을 호스트에 3 wt% 도핑하여 400Å 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 Bphen(Bathophenanthroline)를 30Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 250Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å의 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
2) 유기 발광 소자의 성능 평가
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이언스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 표 4와 같았다.
[비교예 화합물]
| 화합물 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 실시예 1 | 2 | 5.38 | 45.7 | (0.681, 0.320) | 99 |
| 실시예 2 | 23 | 5.30 | 46.8 | (0.678, 0.318) | 103 |
| 실시예 3 | 44 | 5.43 | 47.2 | (0.677, 0.324) | 99 |
| 실시예 4 | 66 | 5.38 | 45.6 | (0.682, 0.321) | 91 |
| 실시예 5 | 93 | 5.44 | 45.4 | (0.679, 0.320) | 94 |
| 실시예 6 | 103 | 5.38 | 47.5 | (0.683, 0.323) | 97 |
| 실시예 7 | 134 | 5.40 | 45.3 | (0.676, 0.322) | 103 |
| 실시예 8 | 160 | 5.41 | 46.9 | (0.681, 0.321) | 98 |
| 실시예 9 | 170 | 5.38 | 45.6 | (0.680, 0.323) | 95 |
| 실시예 10 | 194 | 5.39 | 45.4 | (0.682, 0.320) | 98 |
| 실시예 11 | 207 | 5.40 | 46.3 | (0.684, 0.321) | 100 |
| 실시예 12 | 235 | 5.45 | 48.7 | (0.678, 0.323) | 96 |
| 실시예 13 | 258 | 5.37 | 46.7 | (0.683, 0.324) | 97 |
| 실시예 14 | 275 | 5.36 | 47.4 | (0.676, 0.320) | 101 |
| 실시예 15 | 281 | 5.31 | 46.0 | (0.681, 0.319) | 98 |
| 실시예 16 | 302 | 5.40 | 47.1 | (0.682, 0.325) | 95 |
| 실시예 17 | 329 | 4.97 | 51.8 | (0.683, 0.323) | 127 |
| 실시예 18 | 360 | 4.90 | 50.9 | (0.676, 0.320) | 123 |
| 실시예 19 | 378 | 4.91 | 51.5 | (0.681, 0.321) | 128 |
| 실시예 20 | 381 | 4.93 | 50.4 | (0.683, 0.325) | 129 |
| 실시예 21 | 419 | 4.97 | 51.6 | (0.682, 0.324) | 125 |
| 실시예 22 | 430 | 4.91 | 50.1 | (0.677, 0.322) | 122 |
| 실시예 23 | 443 | 4.96 | 50.8 | (0.681, 0.320) | 127 |
| 실시예 24 | 467 | 4.98 | 51.2 | (0.680, 0.323) | 124 |
| 실시예 25 | 481 | 5.37 | 46.9 | (0.677, 0.320) | 105 |
| 비교예 1 | RH1 | 5.83 | 42.9 | (0.674, 0.329) | 73 |
| 비교예 2 | RH2 | 5.94 | 41.3 | (0.675, 0.328) | 68 |
| 비교예 3 | RH3 | 5.85 | 41.2 | (0.678, 0.326) | 53 |
| 비교예 4 | RH4 | 5.92 | 40.5 | (0.681, 0.320) | 55 |
| 비교예 5 | RH5 | 5.89 | 40.9 | (0.679, 0.324) | 70 |
| 비교예 6 | RH6 | 5.97 | 41.7 | (0.681, 0.322) | 74 |
| 비교예 7 | RH7 | 5.80 | 42.8 | (0.680, 0.321) | 78 |
| 비교예 8 | RH8 | 5.81 | 42.0 | (0.681, 0.322) | 76 |
상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 호스트 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었음을 확인할 수 있었다. 본 출원에 따른 축합 다환 화합물은 열 안정성이 높으면서도, 유기 발광 소자의 발광층에 사용하기에 적절한 분자량과 밴드갭을 갖는다. 적절한 분자량은 유기 발광 소자의 발광층의 형성을 용이하게 해주며, 적절한 밴드갭은 발광층의 전자와 정공의 유실을 막아, 효과적인 재결합 영역의 형성을 돕는다. 또한 적절한 위치에 치환된 전자 전달 특성을 가진 축합 다환 화합물은 다른 위치에 치환된 화합물보다 도펀트에서 일어나는 정공 저지 현상을 해소시켜 상기 소자평가 결과에서도 알 수 있듯이 비교예보다 본 발명의 화합물이 구동전압, 효율, 수명 면에서 우수함을 가져다 주었다고 판단된다.
<실험예 2>
1) 유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 인듐 틴옥사이드(ITO, Indium Tinoxide)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV(Ultraviolet) 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO(Ultraviolet Ozone)처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenylamine), 정공 수송층 NPB(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine) 및 전자 저지층 TAPC(cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine])을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 적색 호스트로 하기 표 5 에 기재된 화합물 두 종을 하기 표 5 에 기재된 중량비로 하나의 공급원에서 증착하였고, 적색 인광 도펀트로 (piq)2(Ir)(acac)을 호스트에 3 wt% 도핑하여 400Å 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 Bphen를 30Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 TPBI(2,2',2"-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole)를 250Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å의 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
2) 유기 발광 소자의 성능 평가
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이언스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 표 5와 같았다.
| 화합물 (P:N) |
비율 (P/N) |
구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
CIE (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 실시예 26 | 2:329 | 1:3 | 4.79 | 54.77 | (0.680, 0.323) | 141 |
| 실시예 27 | 2:329 | 1:2 | 4.72 | 55.12 | (0.681, 0.321) | 141 |
| 실시예 28 | 2:329 | 1:1 | 4.69 | 55.74 | (0.680, 0.320) | 155 |
| 실시예 29 | 2:329 | 2:1 | 4.73 | 54.89 | (0.679, 0.321) | 147 |
| 실시예 30 | 2:329 | 3:1 | 4.80 | 54.73 | (0.678, 0.320) | 145 |
| 실시예 31 | 23:329 | 1:1 | 4.78 | 55.67 | (0.679, 0.322) | 141 |
| 실시예 32 | 23:360 | 1:1 | 4.76 | 56.34 | (0.677, 0.324) | 140 |
| 실시예 33 | 44:360 | 1:1 | 4.80 | 55.46 | (0.675, 0.325) | 145 |
| 실시예 34 | 44:378 | 1:1 | 4.71 | 56.19 | (0.680, 0.320) | 139 |
| 실시예 35 | 66:378 | 1:1 | 4.72 | 54.20 | (0.681, 0.324) | 138 |
| 실시예 36 | 66:381 | 1:1 | 4.79 | 55.13 | (0.680, 0.323) | 136 |
| 실시예 37 | 93:381 | 1:1 | 4.82 | 55.67 | (0.681, 0.322) | 143 |
| 실시예 38 | 93:419 | 1:1 | 4.69 | 54.56 | (0.680, 0.324) | 141 |
| 실시예 39 | 103:419 | 1:1 | 4.73 | 53.96 | (0.679, 0.319) | 144 |
| 실시예 40 | 103:430 | 1:1 | 4.71 | 56.01 | (0.683, 0.321) | 132 |
| 실시예 41 | 134:430 | 1:1 | 4.81 | 55.13 | (0.678, 0.318) | 142 |
| 실시예 42 | 134:443 | 1:1 | 4.69 | 54.47 | (0.680, 0.321) | 140 |
| 실시예 43 | 160:443 | 1:1 | 4.73 | 54.65 | (0.679, 0.320) | 134 |
| 실시예 44 | 160:467 | 1:1 | 4.78 | 56.51 | (0.678, 0.321) | 138 |
| 실시예 45 | 170:467 | 1:1 | 4.77 | 55.30 | (0.681, 0.321) | 140 |
| 실시예 46 | 170:329 | 1:1 | 4.69 | 53.70 | (0.680, 0.324) | 138 |
| 실시예 47 | 194:329 | 1:1 | 4.79 | 54.88 | (0.683, 0.323) | 136 |
| 실시예 48 | 194:360 | 1:1 | 4.80 | 56.72 | (0.681, 0.322) | 140 |
| 실시예 49 | 207:360 | 1:1 | 4.76 | 53.93 | (0.678, 0.319) | 141 |
| 실시예 50 | 207:378 | 1:1 | 4.71 | 56.11 | (0.680, 0.321) | 131 |
| 실시예 51 | 235:378 | 1:1 | 4.70 | 54.35 | (0.682, 0.320) | 135 |
| 실시예 52 | 235:381 | 1:1 | 4.70 | 56.56 | (0.681, 0.323) | 142 |
| 실시예 53 | 258:381 | 1:1 | 4.78 | 55.57 | (0.678, 0.322) | 133 |
| 실시예 54 | 258:419 | 1:1 | 4.81 | 56.33 | (0.680, 0.320) | 139 |
| 실시예 55 | 275:419 | 1:1 | 4.80 | 54.46 | (0.679, 0.320) | 141 |
| 실시예 56 | 275:430 | 1:1 | 4.68 | 53.71 | (0.681, 0.321) | 150 |
| 실시예 57 | 281:430 | 1:1 | 4.75 | 55.96 | (0.678, 0.322) | 141 |
| 실시예 58 | 281:443 | 1:1 | 4.76 | 53.52 | (0.680, 0.320) | 139 |
| 실시예 59 | 481:443 | 1:1 | 4.80 | 54.33 | (0.679, 0.323) | 144 |
| 실시예 60 | 481:467 | 1:1 | 4.73 | 56.48 | (0.681, 0.321) | 136 |
| 실시예 61 | 2:467 | 1:1 | 4.68 | 56.98 | (0.680, 0.321) | 151 |
| 비교예 9 | RH1:329 | 1:1 | 5.41 | 45.77 | (0.680, 0.321) | 84 |
| 비교예 10 | RH1:360 | 1:1 | 5.32 | 44.23 | (0.683, 0.320) | 85 |
| 비교예 11 | RH2:360 | 1:1 | 5.30 | 45.65 | (0.678, 0.324) | 90 |
| 비교예 12 | RH2:378 | 1:1 | 5.47 | 44.80 | (0.680, 0.319) | 85 |
| 비교예 13 | RH3:378 | 1:1 | 5.33 | 43.51 | (0.676, 0.320) | 88 |
| 비교예 14 | RH3:381 | 1:1 | 5.41 | 44.33 | (0.681, 0.321) | 81 |
| 비교예 15 | RH4:381 | 1:1 | 5.38 | 45.87 | (0.679, 0.322) | 83 |
| 비교예 16 | RH4:419 | 1:1 | 5.44 | 45.42 | (0.681, 0.322) | 87 |
| 비교예 17 | RH5:419 | 1:1 | 5.40 | 44.99 | (0.682, 0.321) | 83 |
| 비교예 18 | RH5:430 | 1:1 | 5.36 | 45.90 | (0.677, 0.319) | 89 |
| 비교예 19 | RH6:430 | 1:1 | 5.39 | 46.53 | (0.679, 0.325) | 82 |
| 비교예 20 | RH6:443 | 1:1 | 5.41 | 45.83 | (0.680, 0.324) | 90 |
| 비교예 21 | RH7:443 | 1:1 | 5.37 | 43.70 | (0.678, 0.320) | 89 |
| 비교예 22 | RH7:467 | 1:1 | 5.30 | 45.22 | (0.682, 0.323) | 81 |
| 비교예 23 | RH8:467 | 1:1 | 5.32 | 46.64 | (0.681, 0.322) | 79 |
| 비교예 24 | RH8:329 | 1:1 | 5.29 | 45.84 | (0.681, 0.321) | 85 |
상기 표 5의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 축합 다환 화합물을 각각 N타입 host 및 P타입 host로 사용하여 증착하는 경우, 유기 발광 소자의 구동전압, 효율 및 수명이 개선됨을 확인할 수 있었다.
구체적으로, 정공 수송 능력이 좋은 donor(P타입 host)와 전자 수송 능력이 좋은 acceptor(N타입 host)가 발광층의 호스트로 함께 사용될 경우 N+P 화합물의 엑시플렉스(exciplex) 현상으로 인하여, 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 소자 내의 전하 균형(Charge balance)을 맞출 수 있게 된다. 따라서, 적절한 전자 전달 특성을 갖는 N타입 Host 화합물과 적절한 정공 전달 특성을 갖는 P타입 Host 화합물을 알맞은 비율로 조합할 경우 구동전압, 효율 및 수명이 향상됨을 알 수 있다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 전자 저지층
304: 발광층
305: 정공 저지층
306: 전자 수송층
307: 전자 주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 전자 저지층
304: 발광층
305: 정공 저지층
306: 전자 수송층
307: 전자 주입층
400: 음극
Claims (11)
- 하기 화학식 1의 축합 다환 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 CRR'; O; 또는 S이고,
R 및 R'은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R12는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; -N(R21)m(R22)n; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 탄소와 질소의 이중결합을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
m 및 n은 각각 1 내지 5의 정수이고,
m 및 n이 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
R1 내지 R12 중 적어도 하나는 -(L)q-(Z)r이고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이며,
Z는 -N(R31)o(R32)p; 또는 치환 또는 비치환되고 탄소와 질소의 이중결합을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
o, p, q 및 r은 각각 1 내지 5의 정수이고,
o, p, q 및 r이 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
R1 내지 R12 중 2 이상이 -(L)q-(Z)r인 경우, L 및 Z는 각각 같거나 상이하며,
R21, R22, R31 및 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, R21과 R22 및 R31과 R32는 각각 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 지방족 또는 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있고,
R21 및 R22 중 어느 하나 또는 R31 및 R32 중 어느 하나가 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기인 경우, R21 및 R22 중 다른 하나 또는 R31 및 R32 중 다른 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 아릴기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 Z는 -N(R31)o(R32)p; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨로피리미딘기인 것인 축합 다환 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 축합 다환 화합물은
i) 상기 R31 및 R32는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기;
ii) 상기 R31 및 R32 중 어느 하나는 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고, 상기 R31 및 R32 중 다른 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 아릴기; 및
iii) 상기 R31 및 R32는 결합하여 치환 또는 비치환되고 N을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 지방족 또는 방향족 헤테로고리를 형성;
중 어느 하나를 만족하는 것인 축합 다환 화합물. - 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 1개 또는 2개가 -(L)q-(Z)r인 것인 축합 다환 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R12 중 적어도 하나는 -(L)q-(Z)r이고, 나머지는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기인 것인 축합 다환 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1이 중수소를 포함하는 경우, 중수소의 함량이 10% 내지 100%인 것인 축합 다환 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 축합 다환 화합물:
- 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 축합 다환 화합물을 1종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 축합 다환 화합물을 1종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 호스트를 포함하며,
상기 호스트는 상기 축합 다환 화합물을 1종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210060133A KR20220153157A (ko) | 2021-05-10 | 2021-05-10 | 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| PCT/KR2021/016791 WO2022239919A1 (ko) | 2021-05-10 | 2021-11-16 | 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| TW110144727A TW202304930A (zh) | 2021-05-10 | 2021-12-01 | 縮合多環化合物以及包括其之有機發光元件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210060133A KR20220153157A (ko) | 2021-05-10 | 2021-05-10 | 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220153157A true KR20220153157A (ko) | 2022-11-18 |
Family
ID=84029231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210060133A KR20220153157A (ko) | 2021-05-10 | 2021-05-10 | 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20220153157A (ko) |
| TW (1) | TW202304930A (ko) |
| WO (1) | WO2022239919A1 (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101686078B1 (ko) * | 2013-08-12 | 2016-12-13 | 제일모직 주식회사 | 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102506419B1 (ko) * | 2017-07-13 | 2023-03-07 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| CN110885334A (zh) * | 2018-09-11 | 2020-03-17 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以苯并[1,2-b:3,4-b’]二苯并呋喃为核心的有机化合物及其应用 |
| KR102654688B1 (ko) * | 2019-01-18 | 2024-04-04 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN112125812B (zh) * | 2019-06-24 | 2024-04-19 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种化合物及其应用以及包含该化合物的器件 |
-
2021
- 2021-05-10 KR KR1020210060133A patent/KR20220153157A/ko not_active Application Discontinuation
- 2021-11-16 WO PCT/KR2021/016791 patent/WO2022239919A1/ko active Application Filing
- 2021-12-01 TW TW110144727A patent/TW202304930A/zh unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2022239919A1 (ko) | 2022-11-17 |
| TW202304930A (zh) | 2023-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102492462B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102541983B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102557030B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR20210086524A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20220000842A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102301533B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| EP4169912A1 (en) | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same | |
| KR20230061616A (ko) | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102513399B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220021242A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR20230006389A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 및 유기물층용 조성물 | |
| KR102610155B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20220153157A (ko) | 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102476835B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102655897B1 (ko) | 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102509974B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102531630B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102669040B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230047236A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 | |
| KR20230142055A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층 형성용 조성물 | |
| KR20230162873A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR20240059658A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 | |
| KR20230029441A (ko) | 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20240092239A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물 | |
| KR20220139504A (ko) | 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application |