TW202304930A - 縮合多環化合物以及包括其之有機發光元件 - Google Patents

縮合多環化合物以及包括其之有機發光元件 Download PDF

Info

Publication number
TW202304930A
TW202304930A TW110144727A TW110144727A TW202304930A TW 202304930 A TW202304930 A TW 202304930A TW 110144727 A TW110144727 A TW 110144727A TW 110144727 A TW110144727 A TW 110144727A TW 202304930 A TW202304930 A TW 202304930A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
carbon atoms
group
deuterium
Prior art date
Application number
TW110144727A
Other languages
English (en)
Inventor
李基百
牟晙兌
金東駿
Original Assignee
南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司 filed Critical 南韓商Ｌｔ素材股份有限公司
Publication of TW202304930A publication Critical patent/TW202304930A/zh

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本說明書是有關於一種化學式1的縮合多環化合物以及包括其之有機發光元件。

Description

縮合多環化合物以及包括其之有機發光元件
本說明書是有關於一種縮合多環化合物以及包括其之有機發光元件。
本說明書主張於2021年5月10日向韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2021-0060133號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光元件是一種自發光顯示元件，且具有視角寬、響應速度高以及對比度優異的優點。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中結合並成對，且隨著其湮滅而發光。有機薄膜可根據需要形成為單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞轉移、電子阻擋、電洞阻擋、電子轉移、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為提高有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。
[技術問題]
本說明書旨在提供一種縮合多環化合物以及包括所述縮合多環化合物的有機發光元件。 [技術解決方案]
本說明書的一個實施例提供以下化學式1的縮合多環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為CRR'；O；或者S， R與R'彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， R1至R12彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；-N(R21)m(R22)n；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包括碳與氮的雙鍵的雜芳基， m及n各自為1至5的整數， 當m及n各自為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同， R1至R12中的至少一者為-(L)q-(Z)r， L為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基， Z為-N(R31)o(R32)p；或者具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包括碳與氮的雙鍵的雜芳基， o、p、q及r各自為1至5的整數， 當o、p、q及r各自為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同， 當R1至R12中的二或更多者為-(L)q-(Z)r時，L與Z各自彼此相同或不同， R21、R22、R31及R32彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包含O或S的雜芳基，或者R21及R22以及R31及R32各自鍵結以形成具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的脂族或芳族烴環，或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的脂族或芳族雜環，且 當R21及R22中的任一者或R31及R32中的任一者為具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包含O或S的雜芳基時，R21及R22中的另一者或R31及R32中的另一者為具有10至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
本說明書的另一實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多個層包含化學式1的所述縮合多環化合物。 [有利效果]
本說明書中描述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述化合物能夠在有機發光元件中執行電洞注入材料、電洞轉移材料、發光材料、電子轉移材料、電子注入材料、電荷產生材料等的作用。特別是，所述化合物可用作有機發光元件的發光材料。
當化學式1的縮合多環化合物用作有機發光元件的發光材料時，即包括在發光層中並使用時，可提供在驅動電壓及壽命方面具有優異性質的有機發光元件。
具體而言，化學式1的縮合多環化合物具有其中六個環縮合的核心結構。當向其中加入胺系取代基時，胺的非共享電子對改善電洞的流動，此增強電洞性質，且當向其中加入吖嗪系的取代基時，吸電子性質增強。藉此，藉由調節帶隙及T 1（三重態能級）值可改善注入障壁，且可將能量自發光區主體有效地轉移至摻雜劑分子。
另外，藉由胺系及吖嗪系取代基提高玻璃轉移溫度可增強化合物的熱穩定性，且由於分子穩定性亦增強，因此可降低元件的驅動電壓，可增強發光效率，且可藉由化合物的熱穩定性增強元件的壽命性質。
在下文中，將詳細地描述本說明書。
在本說明書中，對特定部分「包括」特定構成成分的描述意指能夠進一步包括其他構成成分，且不排除其他構成成分，除非特別進行相反說明。
術語「取代」意指與化合物的碳原子鍵結的氫原子被改變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（即取代基能夠取代的位置）即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代或未經取代：氘；鹵素基；氰基；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60環烷基；C2至C60雜環烷基；C6至C60芳基；C2至C60雜芳基；矽烷基；氧化膦基；及胺基，或者未經取代或經與選自以上所例示的取代基中的二或多個取代基連接的取代基取代。
在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」意指氫原子與碳原子鍵結。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可意指可作為取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當未明確排除氘（例如，氘含量為0%、氫含量為100%或取代基全部為氫）時，氫與氘可混合在化合物中。
在本申請案的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一種，是具有以一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，且可表示為氫-2，且元素符號亦可寫成D或 2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素意指具有相同原子序數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當基本化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且其中特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 02_image004
表示的苯基中具有20%的氘含量是指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），並且所述取代基中氘的數目是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image006
另外，在本申請案的一個實施例中，「苯基的氘含量為0%」可指不包括氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，烷基包括直鏈或支鏈烷基，且可進一步被其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。烷基的具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括直鏈或支鏈烯基，且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。烯基的具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括直鏈或支鏈炔基，且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，環烷基包括單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指其中環烷基與其他環基直接連接或與其他環基縮合的基團。在本文中，儘管其他環基可為環烷基，但亦可為不同類型的環基，例如雜環烷基、芳基、雜芳基。環烷基的碳原子數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。環烷基的具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜環烷基與其他環基直接連接或與其他環基縮合的基團。在本文中，儘管其他環基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環基，例如環烷基、芳基、雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括單環或多環，且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環意指其中芳基與其他環基直接連接或與其他環基縮合的基團。在本文中，儘管其他環基可為芳基，但亦可為不同類型的環基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。當芳基為二環或更高環時，碳原子數可為8至60、8至40或8至30。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其縮合環基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括
Figure 02_image008
、
Figure 02_image010
、
Figure 02_image012
、
Figure 02_image014
等，然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜芳基包括O、S、SO 2、Se、N或Si作為雜原子，包括單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基與其他環基直接連接或縮合的基團。在本文中，儘管其他環基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環基，例如環烷基、雜環烷基、芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。當雜芳基為雙環或更高環時，碳原子數可為4至60、4至40或4至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹喏啉基（quinozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並噻咯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並噻咯)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、苯並呋喃並[2,3-d]嘧啶基；苯並噻吩並[2,3-d]嘧啶基；苯並呋喃並[2,3-a]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-a]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-a]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-a]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-a]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-a]咔唑基、苯並呋喃並[2,3-b]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-b]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-b]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-b]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-b]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-b]咔唑基、苯並呋喃並[2,3-c]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-c]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-c]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-c]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-c]咔唑基、1,3-二氫茚並[2,1-b]咔唑基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基、5,12-二氫茚並[1,2-c]咔唑基、5,8-二氫茚並[2,1-c]咔唑基、7,12-二氫茚並[1,2-a]咔唑基、11,12-二氫茚並[2,1-a]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基是包含Si且具有直接連接的Si原子作為自由基的取代基，且由-Si(R101)(R102)(R103)表示。R101至R103彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；雜環烷基；芳基；及雜芳基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基（
Figure 02_image016
）、三乙基矽烷基（
Figure 02_image018
）、第三丁基二甲基矽烷基（
Figure 02_image020
）、乙烯基二甲基矽烷基（
Figure 02_image022
）、丙基二甲基矽烷基（
Figure 02_image024
）、三苯基矽烷基（
Figure 02_image026
）、二苯基矽烷基（
Figure 02_image028
）、苯基矽烷基（
Figure 02_image030
）等，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)(R104)(R105)表示，且R104與R105彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；雜環烷基；芳基；及雜芳基。具體而言，氧化膦基可經烷基或芳基取代，且作為烷基及芳基，可使用上述實例。氧化膦基的實例可包括二甲基氧化膦基、二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基由-N(R106)(R107)表示，且R106與R107彼此相同或不同，且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；雜環烷基；芳基；及雜芳基。胺基可選自由-NH 2；單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管並非特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但不限於此。
在本說明書中，除伸芳基為二價基團之外，以上提供的對芳基的說明可應用於伸芳基。
在本說明書中，伸苯基可選自以下結構。
Figure 02_image032
在本說明書中，除伸雜芳基為二價基團之外，以上提供的對雜芳基的說明可應用於伸雜芳基。
在本說明書中，「相鄰」基團可意指取代直接連接至被對應取代基取代的原子的原子的取代基、在空間上位置最接近對應取代基的取代基、或者取代被對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中鄰位處的兩個取代基以及取代脂族環中相同碳處的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中，除了不是單價基團的基團之外，以上提供的對環烷基及芳基的說明可應用於脂族或芳族烴環。
在本說明書中，除了不是單價基團的基團之外，以上提供的對雜環烷基及雜芳基的說明可應用於脂族或芳族雜環。
在本說明書的一個實施例中，X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為CRR'；O；或者S。 在本說明書的一個實施例中，X1及X2中的至少一者為O；或者S。 在本說明書的一個實施例中，X1及X2可為O。 在本說明書的一個實施例中，X1及X2可為S。 在本說明書的一個實施例中，X1為O，且X2可為S。 在本說明書的一個實施例中，X1為O，且X2可為CRR'。 在本說明書的一個實施例中，X1為S，且X2可為O。 在本說明書的一個實施例中，X1為S，且X2可為CRR'。 在本說明書的一個實施例中，X1可為O或者S。 在本說明書的一個實施例中，X2可為O；S；或者CRR'。
在本說明書的一個實施例中，R與R'彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基。 在本說明書的一個實施例中，R與R'彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有1至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基。 在本說明書的一個實施例中，R與R'彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基。 在本說明書的一個實施例中，R與R'彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有1至10個碳原子的烷基。 在本說明書的一個實施例中，R與R'彼此相同，且可為具有1至10個碳原子的烷基。 在本說明書的一個實施例中，R與R'彼此相同，且可為甲基。
在本說明書的一個實施例中，R1至R12彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；-N(R21)m(R22)n；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包括碳與氮的雙鍵的雜芳基，且R1至R12中的至少一者可為-(L)q-(Z)r。
在本說明書的一個實施例中，R21與R22彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包含O或S的雜芳基，或者R21及R22可各自鍵結以形成具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的脂族或芳族烴環，或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的脂族或芳族雜環。
在本說明書中，-N(R21)m(R22)n可由以下結構式表示。
Figure 02_image034
舉例而言，當m及n各自為2時，結構可表示為如下，R21'及R22'分別具有與R21及R22相同的定義，且R21與R21'彼此相同或不同，且R22與R22'彼此相同或不同。
Figure 02_image036
在本說明書的一個實施例中，R21及R22可各自鍵結以形成具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的脂族或芳族雜環。 在本說明書的一個實施例中，R21及R22可各自鍵結以形成具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包含N的脂族或芳族雜環。 在本說明書的一個實施例中，R21及R22可各自鍵結以形成具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包含N的芳族雜環。 在本說明書的一個實施例中，R21及R22可各自鍵結以形成經取代或未經取代的咔唑環；或者經取代或未經取代的苯並咔唑環。 在本說明書中，包括碳與氮的雙鍵意指在取代基中包含-C=N-鍵。舉例而言，吡啶、嘧啶、三嗪、喹唑啉、喹喔啉等包含碳與氮的雙鍵，且咔唑不包含碳與氮的雙鍵。
在本說明書的一個實施例中，R1至R12中的一或二者可為-(L)q-(Z)r。 在本說明書的一個實施例中，R1至R12中的任一者可為-(L)q-(Z)r。 在本說明書的一個實施例中，R1至R12中的兩者可為-(L)q-(Z)r。 在本說明書的一個實施例中，R1至R12中不是-(L)q-(Z)r的其餘者可為氫；氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包含碳與氮的雙鍵的雜芳基。 在本說明書的一個實施例中，R1至R12中不是-(L)q-(Z)r的其餘者可為氫；氘；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有經取代或未經取代的2至30個碳原子且包含碳與氮的雙鍵的雜芳基。 在本說明書的一個實施例中，R1至R12中不是-(L)q-(Z)r的其餘者可為氫；氘；具有6至15個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有經取代或未經取代的2至15個碳原子且包含碳與氮的雙鍵的雜芳基。 在本說明書的一個實施例中，R1至R12中不是-(L)q-(Z)r的其餘者可為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的喹喔啉基；或者經取代或未經取代的苯並呋喃並嘧啶基。 在本說明書的一個實施例中，R1至R12中不是-(L)q-(Z)r的其餘者可為氫；氘；或者具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。 在本說明書的一個實施例中，R1至R12中不是-(L)q-(Z)r的其餘者可為氫；氘；或者具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基。 在本說明書的一個實施例中，R1至R12中不是-(L)q-(Z)r的其餘者可為氫；氘；或者具有6至30個碳原子的芳基。 在本說明書的一個實施例中，R1至R12中不是-(L)q-(Z)r的其餘者可為氫；氘；或者具有6至15個碳原子的芳基。 在本說明書的一個實施例中，R1至R12中不是-(L)q-(Z)r的其餘者可為氫；氘；或者苯基。
在本說明書的一個實施例中，L為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C60伸芳基。 在本說明書的一個實施例中，L為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C30伸芳基。 在本說明書的一個實施例中，L為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C15伸芳基。 在本說明書的一個實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；或者經取代或未經取代的伸萘基。 在本說明書的一個實施例中，L可為直接鍵；未經取代或經氘取代的伸苯基；未經取代或經氘取代的伸聯苯基；或者未經取代或經氘取代的伸萘基。 在本說明書的一個實施例中，L可為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；或者伸萘基。
在本說明書的一個實施例中，Z為-N(R31)o(R32)p；或者具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包含碳與氮的雙鍵的雜芳基。 在本說明書的一個實施例中，Z為-N(R31)o(R32)p；或者具有經取代或未經取代的2至30個碳原子且包含碳與氮的雙鍵的雜芳基。 在本說明書的一個實施例中，Z為-N(R31)o(R32)p；或者具有經取代或未經取代的2至15個碳原子且包含碳與氮的雙鍵的雜芳基。 在本說明書的一個實施例中，Z可為-N(R31)o(R32)p；經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的喹喔啉基；或者經取代或未經取代的苯並呋喃並嘧啶基。 在本說明書的一個實施例中，Z可為-N(R31)o(R32)p；未經取代或經芳基取代的嘧啶基；未經取代或被未經取代或經氘或咔唑基取代的芳基、或雜芳基取代的三嗪基；未經取代或經芳基取代的喹唑啉基；未經取代或經芳基取代的喹喔啉基；或者未經取代或經芳基取代的苯並呋喃並嘧啶基。
在本說明書的一個實施例中，經咔唑基取代包括咔唑與氮的鍵結以及咔唑與碳的鍵結兩種情況。
在本說明書的一個實施例中，當R21及R22中的任一者或R31及R32中的任一者為具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包含O或S的雜芳基時，R21及R22中的另一者或R31及R32中的另一者為具有10至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。 在本說明書的一個實施例中，當R21及R22中的任一者或R31及R32中的任一者為具有經取代或未經取代的2至30個碳原子且包含O或S的雜芳基時，R21及R22中的另一者或R31及R32中的另一者為具有10至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基。 在本說明書的一個實施例中，當R21及R22中的任一者或R31及R32中的任一者為經取代或未經取代的二苯並呋喃基或經取代或未經取代的二苯並噻吩基時，R21及R22中的另一者或R31及R32中的另一者為具有10至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一個實施例中，R31與R32彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包含O或S的雜芳基，或者R31及R32可各自鍵結以形成具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的脂族或芳族烴環，或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的脂族或芳族雜環。 在本說明書的一個實施例中，R31與R32可鍵結以形成具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的脂族或芳族雜環。 在本說明書的一個實施例中，R31與R32可鍵結以形成具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包含N的脂族或芳族雜環。 在本說明書的一個實施例中，R31與R32可鍵結以形成具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包含N的芳族雜環。 在本說明書的一個實施例中，R31及R32可各自鍵結以形成經取代或未經取代的咔唑環；或者經取代或未經取代的苯並咔唑環。
在本說明書的一個實施例中，當Z為-N(R31)o(R32)p時，縮合多環化合物可滿足以下中的任一項：i）R31與R32彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；ii）R31及R32中的任一者為具有經取代或未經取代的2至30個碳原子且包含O或S的雜芳基，且R31及R32中的另一者為具有10至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；以及iii）R31與R32鍵結以形成具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包含N的脂族或芳族雜環。
在本說明書的一個實施例中，Z可由以下化學式Z-1至化學式Z-4中的任一者表示。 [化學式Z-1]
Figure 02_image038
[化學式Z-2]
Figure 02_image040
[化學式Z-3]
Figure 02_image042
[化學式Z-4]
Figure 02_image044
在化學式Z-1至化學式Z-4中，
Figure 02_image046
為與L鍵結的位置， Y為O；或者S， R61與R62彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基， R63為具有10至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基， s、t及u各自為1至5的整數，且 當s、t及u各自為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同。
在本說明書的一個實施例中，R61與R62彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基。 在本說明書的一個實施例中，R61與R62彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。 在本說明書的一個實施例中，R61與R62彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6至15個碳原子的經取代或未經取代的芳基。 在本說明書的一個實施例中，R61與R62彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；或者經取代或未經取代的芴基。 在本說明書的一個實施例中，R61與R62彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；或者未經取代或經烷基或芳基取代的芴基。 在本說明書的一個實施例中，R61與R62彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的三聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；或者未經取代或經烷基取代的芴基。
在本說明書的一個實施例中，R63可為具有10至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。 在本說明書的一個實施例中，R63可為具有10至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基。 在本說明書的一個實施例中，R63可為具有10至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基。 在本說明書的一個實施例中，R63可為經取代或未經取代的聯苯基。 在本說明書的一個實施例中，R63可為聯苯基。
在本說明書的一個實施例中，Z可由以下化學式Z-5表示。 [化學式Z-5]
Figure 02_image048
在化學式Z-5中， Y1至Y6中的任一者為與L鍵結的C， Y1至Y6中的其餘者為N或C(R51)，且其中的至少兩者為N， R51為氫；氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， Y1至Y6中相鄰基團可彼此鍵結以形成具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的脂族或芳族烴環，或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的脂族或芳族雜環，且 當Y1至Y6中的二或更多者為C(R51)時，R51彼此相同或不同。
在本說明書的一個實施例中，Y1至Y6中未與L鍵結的其餘者可為N或C(R51)，且其中兩者可為N。 在本說明書的一個實施例中，Y1至Y6中未與L鍵結的其餘者可為N或C(R51)，且其中三者可為N。 在本說明書的一個實施例中，Y1為與L鍵結的C，且Y2、Y4、Y5及Y6中的二或更多者可為N。
在本說明書的一個實施例中，R51可為氫；氘；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。 在本說明書的一個實施例中，R51可為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；或者經取代或未經取代的二苯並呋喃基。 在本說明書的一個實施例中，R51可為氫；氘；未經取代或經氘取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；未經取代或經烷基取代的芴基；或者二苯並呋喃基。 在本說明書的一個實施例中，R51可為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；或者經取代或未經取代的二苯並呋喃基。 在本說明書的一個實施例中，R51可為氫；氘；未經取代或經氘或咔唑基取代的苯基；未經取代或經氘取代的聯苯基；未經取代或經氘取代的萘基；或者二苯並呋喃基。
在本說明書的一個實施例中，Y1至Y6中相鄰基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的環。
在本說明書的一個實施例中，化學式Z-5可選自以下結構式。
Figure 02_image050
在結構式中，
Figure 02_image052
為與L鍵結的位置，且 R71至R77可各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至30個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示。 [化學式1-1]
Figure 02_image054
[化學式1-2]
Figure 02_image056
[化學式1-3]
Figure 02_image058
[化學式1-4]
Figure 02_image060
在化學式1-1至1-4中， X1、X2、L及Z具有與化學式1中相同的定義， L1及L2各自獨立地具有與化學式1中的L相同的定義， Z1及Z2各自獨立地具有與化學式1中的Z相同的定義， q1及q2各自獨立地具有與化學式1中的q相同的定義， r1及r2各自獨立地具有與化學式1中的r相同的定義， H1至H3各自獨立地為氫；或者氘， R41及R42各自獨立地為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基， h1至h3各自為0至4的整數， h11至h13各自為0至3的整數， 當h1至h3各自為2或大於2或者h11至h13各自為2或大於2時，H1至H3各自彼此相同或不同，且 當h1及h2各自為2或小於2或者h11及h12各自為1或小於1時，R41及R42各自彼此相同或不同。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有0%至100%的氘含量。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有0%的氘含量。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有大於0%且小於或等於100%的氘含量。 在本說明書的一個實施例中，當化學式1包含氘時，氘含量可為10%至100%。 在本說明書的一個實施例中，當化學式1包含氘時，氘含量可為20%至100%。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有0%或10%至100%的氘含量。 在本說明書的一個實施例中，化學式1可具有0%或20%至100%的氘含量。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
Figure 02_image062
Figure 02_image064
Figure 02_image066
Figure 02_image068
Figure 02_image070
Figure 02_image072
Figure 02_image074
Figure 02_image076
Figure 02_image078
Figure 02_image080
Figure 02_image082
Figure 02_image084
Figure 02_image086
Figure 02_image088
Figure 02_image090
Figure 02_image092
Figure 02_image094
Figure 02_image096
Figure 02_image098
Figure 02_image100
Figure 02_image102
Figure 02_image104
Figure 02_image106
Figure 02_image108
Figure 02_image110
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞轉移層材料、發光層材料、電子轉移層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精密地控制能帶間隙（energy band gap），且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
本說明書的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中多個有機材料層中的一或多個層包含一或多種化學式1的縮合多環化合物。
在本說明書的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在本說明書的另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且化學式1的縮合多環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的縮合多環化合物可包含在藍色有機發光元件的發光層中。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且化學式1的縮合多環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的縮合多環化合物可包含在綠色有機發光元件的發光層中。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且化學式1的縮合多環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的縮合多環化合物可包含在紅色有機發光元件的發光層中。
除了使用上述縮合多環化合物形成一或多個有機材料層之外，本說明書的有機發光元件可使用常用的有機發光元件製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法將縮合多環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法意指旋塗（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、絲網印刷（screen printing）、噴塗方法（spray method）、輥塗（roll coating）等，但不限於此。
本說明書的有機發光元件的有機材料層可形成為單層結構，但可形成為其中二或更多個有機材料層被積層的多層結構。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此，且可包括更少數目的有機材料層。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含一或多種化學式1的縮合多環化合物。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，發光層包括主體，且主體可包含一或多種化學式1的縮合多環化合物。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，發光層包括紅色主體，且紅色主體可包含一或多種化學式1的縮合多環化合物。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層可包含一或兩種化學式1的縮合多環化合物。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，且發光層可包含一或兩種化學式1的縮合多環化合物。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，發光層包括主體，且主體可包含一或兩種化學式1的縮合多環化合物。
在本說明書的有機發光元件中，有機材料層包括發光層，發光層包括紅色主體，且紅色主體可包含一或兩種化學式1的縮合多環化合物。
在本說明書的一個實施例中，有機材料層可以1:10至10:1的重量比包含兩種縮合多環化合物。 在本說明書的一個實施例中，有機材料層可以1:5至5:1的重量比包含兩種縮合多環化合物。 在本說明書的一個實施例中，有機材料層可以1:2至2:1的重量比包含兩種縮合多環化合物。
在本說明書的一個實施例中，縮合多環化合物中包含胺衍生物的化合物可用作P型主體。 在本說明書的一個實施例中，在縮合多環化合物中包含吖嗪衍生物的化合物可用作N型主體。
在本說明書中，吖嗪為包括6元芳環的雜環化合物，且意指其中苯環的一或多個碳原子被氮原子取代的苯環類似物。舉例而言，其中苯環的一個碳原子被氮原子取代的吖嗪化合物為吡啶，其中苯環的兩個碳原子被氮原子取代的吖嗪化合物為噠嗪、嘧啶或吡嗪，且其中苯環的三個碳原子被氮原子取代的吖嗪化合物為三嗪。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一個層、兩個層或更多個層。
圖1至圖4示出根據本說明書的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的積層順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖式，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300及陰極400連續積層在基板100上的有機發光元件。然而，所述結構並非僅限於此種結構，且如圖2中所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續積層在基板上的有機發光元件。
圖3及圖4示出有機材料層為多層的情況。根據圖4的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞轉移層302、電子阻擋層303、發光層304、電洞阻擋層305、電子轉移層306及電子注入層307。然而，本申請案的範圍並非僅限於此種積層結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，且可進一步添加其他需要的功能層。
包含化學式1的縮合多環化合物的有機材料層可根據需要進一步包含其他材料。
在根據本說明書的一個實施例的有機發光元件中，以下示出除了化學式1的化合物之外的材料，然而，該些僅用於例示的目的，而非限制本申請案的範圍，且該些材料可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al等，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝發型胺衍生物，例如在文獻[高級材料（Advanced Material），6，第677頁（1994）]中描述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-MTDATA）、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB）、或4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺（4,4',4''-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-TNATA）作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等。
作為電洞轉移材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。舉例而言，可使用N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺（N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPB）。
作為電洞阻擋材料，可使用浴銅靈（bathocuproine，BCP），然而，電洞阻擋材料不限於此。
作為電子轉移材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。舉例而言，可使用三(8-羥基喹啉)鋁（Alq 3）。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，所述二或更多種發光材料在被使用時可用個別供應源沈積或者被預混合並用一個供應源沈積。另外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電洞及電子來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
在本說明書的一個實施例中，紅色磷光摻雜劑可用作摻雜劑材料。
在本說明書的一個實施例中，(piq) 2(Ir) (acac)可用作摻雜劑材料，然而，摻雜劑材料不限於此。
在混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。舉例而言，可選擇N型主體材料或P型主體材料中的任意二或更多種材料並用作發光層的主體材料。
根據本說明書的一個實施例的有機發光元件可依據所使用的材料為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）或雙發射型（dual-emission type）。
根據本說明書的一個實施例的化合物亦可在有機發光元件中使用的相似原理下用於包括有機太陽電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子元件中。
在下文中，將參照實例更詳細地描述本說明書，然而，該些僅用於例示目的，且本申請案的範圍不限於此。 ＜ 製備例 1＞ 化合物 3 的製備
Figure 02_image112
1）中間體3-2的製備
在反應燒瓶中將1,4-二噁烷（200毫升）及H 2O（40毫升）引入至5-溴-10-氯萘並[1,2-b]苯並呋喃 （ A ）（20克，0.060莫耳，1當量）、(2-羥基苯基)硼酸 （ B ）（10克，0.072莫耳，1.2當量）、K 2CO 3（20.8克，0.151莫耳，2.5當量）及四(三苯基膦)鈀（0）（Pd(PPh 3) 4）（3.5克，0.003莫耳，0.05當量），並在90℃下將混合物攪拌6小時。藉由向其中引入水終止反應後，使用二氯甲烷（methylene chloride，MC）及水對結果進行了萃取。之後，使用MgSO 4移除水。藉由矽膠柱分離結果，以58%的收率獲得中間體3-2（12克）。 2）中間體3-1的製備
在反應燒瓶中將C 6F 6（60毫升）及1,3-二甲基-2-咪唑啶酮（60毫升）引入至中間體3-2（12克，0.029莫耳，1當量）、過氧苯甲酸第三丁酯（13.5克，0.069毫莫耳，2當量）、乙酸鈀（II）（Pd(OAc) 2）（0.65克，0.003莫耳，0.1當量）及3-硝基吡啶（0.43克，0.006莫耳，0.1當量），並在90℃下將混合物攪拌6小時。藉由向其中引入水終止反應後，使用MC及水對結果進行了萃取。之後，使用MgSO 4移除水。藉由矽膠柱分離結果，以50%的收率獲得中間體3-1（6克）。 3）化合物3的製備
向反應燒瓶引入中間體3-1（6克，0.017莫耳，1當量）、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺 （ C ）（6.2克，0.019莫耳，1.1當量）、第三丁醇鈉（NaOt-Bu）（2.5克，0.026莫耳，1.5當量）、三(二伸苄基丙酮)二鈀（0）（Pd 2(dba) 3）（0.8克，0.0008莫耳，0.05當量）及2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯（XPhos）（0.8克，0.0017莫耳，0.1當量），且在向其中引入甲苯（90毫升）後，在100℃下將混合物攪拌6小時。藉由向其中引入水終止反應後，使用MC及水對結果進行了萃取。之後，使用MgSO 4移除水。藉由矽膠柱分離結果，以73%的收率獲得化合物3（8克）。 ＜ 製備例 2＞ 化合物 93 的製備
Figure 02_image114
1）中間體93-2的製備
向反應燒瓶引入5-溴-10-氯萘並[1,2-b]苯並呋喃 （ A ）（20克，0.060莫耳，1當量）、(2-(甲氧羰基)苯基)硼酸 （ B' ）（11.9克，0.066莫耳，1.1當量）、K 2CO 3（20.8克，0.151莫耳，2.5當量）及Pd(PPh 3) 4（3.5克，0.003莫耳，0.05當量），且在向其中引入1,4-二噁烷（200毫升）及H 2O（40毫升）後，在90℃下將混合物攪拌6小時。藉由向其中引入水終止反應後，使用MC及水對結果進行了萃取。之後，使用MgSO 4移除水。藉由矽膠柱分離結果，以81%的收率獲得中間體93-2（19克）。 2）中間體93-1的製備
向反應燒瓶引入中間體93-2（19克，0.049莫耳，1當量），向其中引入四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）（190毫升）以溶解中間體93-2，然後在0℃下向其中緩慢引入3 M 甲基溴化鎂（49.1毫升，0.147莫耳，3當量），並在80℃下將混合物攪拌6小時。藉由向其中引入水終止反應後，使用MC及水對結果進行了萃取。之後，使用MgSO 4移除水。在移除溶劑後，將結果再次溶解在MC中，然後在0℃下向其中緩慢引入三氟化硼乙醚（7克，0.049莫耳，1當量），並在室溫（room temperature，RT）下將結果攪拌1小時。藉由矽膠柱分離結果，以77%的收率獲得中間體93-1（14克）。 3）化合物93的製備
向反應燒瓶引入中間體93-1（10克，0.027莫耳，1當量）、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺 （ C ）（9.5克，0.030莫耳，1.1當量）、NaOt-Bu（3.9克，0.04莫耳，1.5當量）、Pd 2(dba) 3（1.2克，0.001莫耳，0.05當量）及XPhos（1.2克，0.003莫耳，0.1當量），且向其中引入甲苯（150毫升）後，在100℃下將混合物攪拌6小時。藉由向其中引入水終止反應後，使用MC及水對結果進行了萃取。之後，使用MgSO 4移除水。藉由矽膠柱分離結果，以56%的收率獲得化合物93（10克）。 ＜ 製備例 3＞ 化合物 301 的製備
Figure 02_image116
1）中間體301-1的製備
向反應燒瓶引入製備例1的中間體3-1（20克，0.058莫耳，1當量）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)（4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)）（22.2克，0.087莫耳，1.5當量）、乙酸鉀（KOAc）（17.2克，0.175莫耳，3當量）、雙(二伸苄基丙酮)鈀（0）（Pd(dba) 2）（1.7克，0.003莫耳，0.05當量）及三環己基膦（P(Cy) 3）（1.6克，0.006莫耳，0.1當量），且在向其中引入1,4-二噁烷（200毫升）後，在100℃下將混合物攪拌8小時。藉由向其中引入水終止反應後，使用MC及水對結果進行了萃取。之後，使用MgSO 4移除水。藉由矽膠柱分離結果，以71%的收率獲得中間體301-1（18克）。 2）化合物301的製備
向反應燒瓶引入中間體301-1（9克，0.02莫耳，1當量）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 （ C' ）（5.8克，0.022莫耳，1.05當量）、K 2CO 3（7.2克，0.052莫耳，2.5當量）及Pd(PPh 3) 4（1.2克，0.001莫耳，0.05當量），且在向其中引入1,4-二噁烷（200毫升）後，在100℃下將混合物攪拌8小時。藉由向其中引入水終止反應後，使用MC及水對結果進行了萃取。之後，使用MgSO 4移除水。藉由矽膠柱分離結果，以72%的收率獲得化合物301（8克）。
除了使用以下表1的化合物A代替化合物 （ A ）、使用以下表1的化合物B代替化合物 （ B ）或化合物 （ B' ）以及使用以下表1的化合物C代替化合物 （ C ）或化合物 （ C' ）之外，以與製備例中相同的方式合成化合物。
在以下表1中指明相關製備例，且對於製備例並未指明的化合物，使用與製備例1相同的方法。 [表1]
化合物編號 化合物A 化合物B 化合物C
23
Figure 02_image118
Figure 02_image120
Figure 02_image122
44
Figure 02_image124
Figure 02_image126
Figure 02_image128
66
Figure 02_image124
Figure 02_image130
Figure 02_image132
103
Figure 02_image134
Figure 02_image136
（製備例2）
Figure 02_image122
（製備例2）
134
Figure 02_image124
Figure 02_image139
（製備例2）
Figure 02_image128
（製備例2）
160
Figure 02_image124
Figure 02_image142
（製備例2）
Figure 02_image144
（製備例2）
170
Figure 02_image124
Figure 02_image146
（製備例2）
Figure 02_image148
（製備例2）
194
Figure 02_image150
Figure 02_image120
Figure 02_image128
207
Figure 02_image153
Figure 02_image136
（製備例2）
Figure 02_image155
（製備例2）
235
Figure 02_image157
Figure 02_image159
（製備例2）
Figure 02_image161
（製備例2）
258
Figure 02_image157
Figure 02_image163
Figure 02_image165
275
Figure 02_image167
Figure 02_image136
（製備例2）
Figure 02_image169
（製備例2）
281
Figure 02_image157
Figure 02_image171
（製備例2）
Figure 02_image169
（製備例2）
329
Figure 02_image173
Figure 02_image120
Figure 02_image176
（製備例3）
360
Figure 02_image178
Figure 02_image163
Figure 02_image181
（製備例3）
378
Figure 02_image183
Figure 02_image136
（製備例2）
Figure 02_image185
（製備例3）
381
Figure 02_image183
Figure 02_image136
（製備例2）
Figure 02_image176
（製備例3）
419
Figure 02_image178
Figure 02_image188
（製備例2）
Figure 02_image190
（製備例3）
430
Figure 02_image178
Figure 02_image192
（製備例2）
Figure 02_image194
（製備例3）
443
Figure 02_image196
Figure 02_image136
（製備例2）
Figure 02_image198
（製備例3）
＜ 製備例 4＞ 化合物 467 的製備
Figure 02_image200
1）中間體467-2的製備
向反應燒瓶引入2,4-二([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪（15克，0.036莫耳，1當量）、TfOH（8克，0.054莫耳，1.5當量）及D6-苯（150毫升），且在100℃下將混合物攪拌8小時。藉由向其中引入水終止反應後，使用MC及水對結果進行了萃取。之後，使用MgSO 4移除水。藉由矽膠柱分離結果，以64%的收率獲得中間體467-2（10克）。 2）中間體467-1-1的製備
除了在製備例1的1）中使用5-溴-9-氯萘並[1,2-b]苯並呋喃代替化合物 （ A ）之外，以與製備例1的1）及2）中相同的方式製備中間體467-1-1。 3）中間體467-1的製備
除了使用中間體467-1-1代替中間體3-1之外，以與製備例3的1）中相同的方式製備中間體467-1。 4）化合物467的製備
向反應燒瓶引入中間體467-1（10.4克，0.024莫耳，10.5當量）、中間體467-2（10克，0.023莫耳，1當量）、K 2CO 3（7.9克，0.057莫耳，2.5當量）及Pd(PPh 3) 4（1.3克，0.001莫耳，0.05當量），且在向其中引入1,4-二噁烷（200毫升）及H 2O（50毫升）後，在100℃下將混合物攪拌8小時。在降低溫度後，使用MC及水對結果進行了萃取。之後，使用MgSO 4移除水。藉由矽膠柱分離結果，以56%的收率獲得化合物467（9克）。 ＜ 製備例 5＞ 化合物 481 的製備
Figure 02_image202
向反應燒瓶引入表1的化合物23（10克，0.016莫耳，1當量）、TfOH（3.6克，0.024莫耳，1.5當量）及D 6-苯（100毫升），且在100℃下將混合物攪拌8小時。藉由向其中引入水終止反應後，使用MC及水對結果進行了萃取。之後，使用MgSO 4移除水。藉由矽膠柱分離結果，以67%的收率獲得化合物481（7克）。
以與製備例中相同的方式製備化合物，且合成鑒定結果顯示在表2及表3中。表2示出 1H核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）（CDCl 3，200 Mz）的量測值，且表3示出場脫附（field desorption，FD）-質譜術（mass spectrometry）（FD-MS：場脫附質譜術）的量測值。 [表2]
化合物 1H NMR （CDCl 3, 200 Mz）
2 δ=8.54(1H, d), 8.16(1H, d), 7.89(1H, d), 7.66(3H, m), 7.51~7.20(12H, m), 7.07(1H, t), 6.81(1H, t), 6.63(4H, m), 6.39(1H, d)
23 δ=8.54(1H, d), 8.16(1H, d), 7.89(1H, d), 7.67(4H, m), 7.51~7.32(17H, m), 6.69(4H, m), 6.39(1H, d)
44  δ=8.54(1H, d), 8.16(1H, d), 7.89(1H, d), 7.67(3H, m), 7.51~7.25(21H, m), 7.07(1H, t), 6.69(4H, m), 6.39(1H, d)
66 δ=8.54(1H, d), 8.16(1H, d), 7.89~7.50(14H, m), 7.38(6H, m), 6.75(1H, s), 6.58(1H, d), 6.39(1H, d), 1.72(6H, s)
93 δ=8.54(1H, d), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.61~7.41(18H, m), 7.25(2H, m), 7.07(1H, t), 6.69(4H, m), 6.39(1H, d), 1.78(6H, s)
103 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.64~7.41(13H, m), 7.20(3H, m), 6.81(1H, t), 6.69(4H, m), 6.33(1H, d), 1.78(6H, s)
134 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.66(1H, d), 7.55~7.19(24H, m), 6.69(4H, m), 6.44(1H, d), 1.78(6H, s)
160 δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.18(1H, d), 7.98(1H, d), 7.89(1H, d), 7.80(1H, d), 7.66(1H, d), 7.55~7.26(15H, m), 7.06(1H, s), 6.88(1H, d), 6.69(2H, m), 6.44(1H, d), 1.78(6H, s)
170 δ=8.55(1H, d), 8.18(1H, d), 7.89(2H, m), 7.64(3H, m), 7.54~7.32(14H, m), 6.99(2H, m), 6.69(3H, m), 6.33(1H, d), 1.78(6H, s)
194 δ=8.55(1H, d), 8.16(1H, d), 7.89(1H, d), 7.80(1H, d), 7.67(3H, m), 7.54~7.25(20H, m), 7.06(1H, s), 6.88(1H, d), 6.69(4H, m)
207 δ=8.55(1H, d), 8.09(2H, m), 7.87(1H, d), 7.73(1H, d), 7.62~7.38(15H, m), 7.24(2H, m), 6.86(1H, d), 6.75(1H, s), 6.69(2H, m), 6.58(1H, d), 1.78(6H, s), 1.72(6H. s)
235 δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.08(1H, d), 7.98(1H, d), 7.84(2H, m), 7.55(6H, m), 7.38(1H, t), 7.20(3H, m), 6.81(3H, m), 6.63(4H, m), 1.78(6H, s), 1.72(6H. s)
258 δ=8.54(1H, d), 8.45(1H, d), 8.16(1H, d), 7.98(1H, d), 7.87(2H, m), 7.62~7.50(8H, m), 7.38(2H, m), 7.28(2H, m), 7.13(1H, d), 7.02(1H, d), 6.75(2H, m), 6.58(2H, m), 6.33(1H, d), 1.72(12H. s)
275 δ=8.55(1H, d), 8.09(2H, d), 8.00(2H, d), 7.86(1H, d), 7.61~7.41(20H, m), 7.24(1H, t), 6.69(6H, m), 1.78(6H. s)
281 δ=8.55(1H, d), 8.45(1H, d), 8.15(1H, d), 8.08(1H, d), 7.98(1H, d), 7.83(1H, s), 7.69(1H, d), 7.55(20H, m), 6.69(6H, m), 1.78(6H. s)
301 δ=8.54(1H, d), 8.28(4H, m), 8.16(1H, d), 7.85(3H, m), 7.67(3H, m), 7.51~7.32(9H. m)
329 δ=8.54(1H, d), 8.28(4H, m), 8.16(1H, d), 7.89(3H, m), 7.62(5H, m), 7.51~7.25(11H. m)
360 δ=9.09(1H, s), 8.54(2H, m), 8.28(2H, m), 8.16(1H, d), 7.89(4H, m), 7.62~7.32(13H. m)
378 δ=8.55(1H, d), 8.28(2H, m), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.95(1H, d), 7.85(2H, m), 7.75(1H, d), 7.64~7.44(13H. m), 7.25(3H, m), 1.78(6H, s)
381 δ=8.55(1H, d), 8.28(4H, m), 8.18(1H, d), 8.09(1H, d), 7.95(1H, d), 7.85(2H, m), 7.75(1H, d), 7.64~7.44(11H. m), 7.24(3H, m), 1.78(6H, s)
419 δ=8.55(1H, d), 8.28(1H, s), 8.18(1H, d), 7.85(5H, m), 7.67(2H, m), 7.55~7.25(19H. m), 1.78(6H, s)
430 δ=8.55(3H, m), 8.28(4H, m), 8.18(1H, d), 8.01(2H, m), 7.89(1H, d), 7.69(2H, m), 7.55~7.30(14H. m), 1.78(6H, s)
443 δ=8.55(1H, d), 8.28(2H, m), 8.09(2H, m), 8.00(1H, s), 7.85(5H, m), 7.66~7.24(12H. m), 1.78(6H, s)
467 δ=8.54(1H, d), 8.16(1H, d), 7.95(1H, d), 7.98(1H, d), 7.64(5H, m), 7.32(2H. m)
[表3]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
2 m/z=551.19 275 m/z=745.28
23 m/z=627.22 281 m/z=745.28
44 m/z=703.25 301 m/z=539.16
66 m/z=641.24 329 m/z=615.19
93 m/z=653.27 360 m/z=589.18
103 m/z=577.24 378 m/z=641.25
134 m/z=729.30 381 m/z=641.25
160 m/z=683.23 419 m/z=717.28
170 m/z=667.25 430 m/z=691.26
194 m/z=719.23 443 m/z=671.20
207 m/z=709.28 467 m/z=709.34
235 m/z=633.25 481 m/z=656.40
258 m/z=723.26      
＜ 實驗例 1＞ 1 ） 有機發光元件的製造
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（ITO）被塗佈成1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。在用蒸餾水清洗完成之後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（ultraviolet，UV）清洗器中使用UV將紫外臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清洗器（plasma cleaner，PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在透明的ITO電極（陽極）上形成作為共同的層的電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（2-TNATA）及電洞轉移層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺（NPB）。
如下所述在其上熱真空沈積發光層。藉由沈積以下表4中所述的化合物作為紅色主體並以3重量%將(piq) 2(Ir) (acac)作為紅色磷光摻雜劑摻雜至主體來將發光層沈積至400埃。之後，將紅菲咯啉（bathophenanthroline，Bphen）沈積至30埃作為電洞阻擋層，且在其上將Alq 3沈積至250埃作為電子轉移層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子轉移層上形成電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成陰極，且因此，製造了有機電致發光元件。
同時，對於將在有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）製造中使用的每種材料而言，對製造OLED所需的全部有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行了真空昇華純化。 2 ） 有機發光元件的效能評估
對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent，EL）性質，且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米（cd/m 2）時的T 90。根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色座標（國際照明委員會（International Commission on Illumination，CIE））及壽命的量測結果如以下表4中所示。 [比較例化合物]
Figure 02_image204
[表4]
   化合物 驅動電壓（V） 發光效率（cd/A） CIE（x, y） 壽命（T 90）
實例1 2 5.38 45.7 (0.681, 0.320) 99
實例2 23 5.30 46.8 (0.678, 0.318) 103
實例3 44 5.43 47.2 (0.677, 0.324) 99
實例4 66 5.38 45.6 (0.682, 0.321) 91
實例5 93 5.44 45.4 (0.679, 0.320) 94
實例6 103 5.38 47.5 (0.683, 0.323) 97
實例7 134 5.40 45.3 (0.676, 0.322) 103
實例8 160 5.41 46.9 (0.681, 0.321) 98
實例9 170 5.38 45.6 (0.680, 0.323) 95
實例10 194 5.39 45.4 (0.682, 0.320) 98
實例11 207 5.40 46.3 (0.684, 0.321) 100
實例12 235 5.45 48.7 (0.678, 0.323) 96
實例13 258 5.37 46.7 (0.683, 0.324) 97
實例14 275 5.36 47.4 (0.676, 0.320) 101
實例15 281 5.31 46.0 (0.681, 0.319) 98
實例16 302 5.40 47.1 (0.682, 0.325) 95
實例17 329 4.97 51.8 (0.683, 0.323) 127
實例18 360 4.90 50.9 (0.676, 0.320) 123
實例19 378 4.91 51.5 (0.681, 0.321) 128
實例20 381 4.93 50.4 (0.683, 0.325) 129
實例21 419 4.97 51.6 (0.682, 0.324) 125
實例22 430 4.91 50.1 (0.677, 0.322) 122
實例23 443 4.96 50.8 (0.681, 0.320) 127
實例24 467 4.98 51.2 (0.680, 0.323) 124
實例25 481 5.37 46.9 (0.677, 0.320) 105
比較例1 RH1 5.83 42.9 (0.674, 0.329) 73
比較例2 RH2 5.94 41.3 (0.675, 0.328) 68
比較例3 RH3 5.85 41.2 (0.678, 0.326) 53
比較例4 RH4 5.92 40.5 (0.681, 0.320) 55
比較例5 RH5 5.89 40.9 (0.679, 0.324) 70
比較例6 RH6 5.97 41.7 (0.681, 0.322) 74
比較例7 RH7 5.80 42.8 (0.680, 0.321) 78
比較例8 RH8 5.81 42.0 (0.681, 0.322) 76
自表4的結果看出，辨識出與比較例相比，使用本揭露的主體材料的有機發光元件具有較低的驅動電壓，且顯著改善了發光效率及壽命。根據本申請案的縮合多環化合物在具有高熱穩定性的同時，具有用於有機發光元件的發光層中的合適的分子量及帶隙。合適的分子量有助於形成有機發光元件的發光層，且合適的帶隙防止發光層中電子及電洞的損失，有助於複合區域的有效形成。另外，與在其他位置取代的化合物相比，在適當位置取代的具有電子轉移性質的縮合多環化合物解決了在摻雜劑中發生的電洞阻擋現象，且自元件的評估結果看出，與比較例相比，認為本揭露的化合物在驅動電壓、效率及壽命方面帶來了優異性。 ＜ 實驗例 2＞ 1 ）有機發光元件的製造
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（ITO）被塗佈成1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。在用蒸餾水清洗完成之後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外（UV）清洗器中使用UV將紫外臭氧（UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清洗器（PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積裝置以進行有機沈積。
在透明的ITO電極（陽極）上形成作為共同的層的電洞注入層4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺（2-TNATA）、電洞轉移層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺（NPB）及電子阻擋層環己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]（cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]，TAPC）。
如下所述在其上熱真空沈積發光層。藉由將以下表5中所述的兩種化合物在一個供應源中以以下表5中所述的重量比沈積作為紅色主體，並以3重量%將(piq) 2(Ir) (acac)作為紅色磷光摻雜劑摻雜至主體來將發光層沈積至400埃。之後，將Bphen沈積至30埃作為電洞阻擋層，且在其上將2,2',2''-(1,3,5-苯並三基)-三(1-苯基-1-H-苯並咪唑)（2,2',2''-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole，TPBI）沈積至250埃作為電子轉移層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子轉移層上形成電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成陰極，且因此，製造了有機電致發光元件。
同時，對於將在OLED製造中使用的每種材料而言，對製造OLED所需的全部有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行了真空昇華純化。 2 ） 有機發光元件的效能評估
對於如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用麥克賽恩斯公司製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時的T 90。根據本揭露製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、顏色座標（CIE）及壽命的量測結果如以下表5中所示。 [表5]
   化合物（P:N） 比率（P:N） 驅動電壓（V） 發光效率（cd/A） CIE（x, y） 壽命（T 90）
實例26 2:329 1:3 4.79 54.77 (0.680, 0.323) 141
實例27 2:329 1:2 4.72 55.12 (0.681, 0.321) 141
實例28 2:329 1:1 4.69 55.74 (0.680, 0.320) 155
實例29 2:329 2:1 4.73 54.89 (0.679, 0.321) 147
實例30 2:329 3:1 4.80 54.73 (0.678, 0.320) 145
實例31 23:329 1:1 4.78 55.67 (0.679, 0.322) 141
實例32 23:360 1:1 4.76 56.34 (0.677, 0.324) 140
實例33 44:360 1:1 4.80 55.46 (0.675, 0.325) 145
實例34 44:378 1:1 4.71 56.19 (0.680, 0.320) 139
實例35 66:378 1:1 4.72 54.20 (0.681, 0.324) 138
實例36 66:381 1:1 4.79 55.13 (0.680, 0.323) 136
實例37 93:381 1:1 4.82 55.67 (0.681, 0.322) 143
實例38 93:419 1:1 4.69 54.56 (0.680, 0.324) 141
實例39 103:419 1:1 4.73 53.96 (0.679, 0.319) 144
實例40 103:430 1:1 4.71 56.01 (0.683, 0.321) 132
實例41 134:430 1:1 4.81 55.13 (0.678, 0.318) 142
實例42 134:443 1:1 4.69 54.47 (0.680, 0.321) 140
實例43 160:443 1:1 4.73 54.65 (0.679, 0.320) 134
實例44 160:467 1:1 4.78 56.51 (0.678, 0.321) 138
實例45 170:467 1:1 4.77 55.30 (0.681, 0.321) 140
實例46 170:329 1:1 4.69 53.70 (0.680, 0.324) 138
實例47 194:329 1:1 4.79 54.88 (0.683, 0.323) 136
實例48 194:360 1:1 4.80 56.72 (0.681, 0.322) 140
實例49 207:360 1:1 4.76 53.93 (0.678, 0.319) 141
實例50 207:378 1:1 4.71 56.11 (0.680, 0.321) 131
實例51 235:378 1:1 4.70 54.35 (0.682, 0.320) 135
實例52 235:381 1:1 4.70 56.56 (0.681, 0.323) 142
實例53 258:381 1:1 4.78 55.57 (0.678, 0.322) 133
實例54 258:419 1:1 4.81 56.33 (0.680, 0.320) 139
實例55 275:419 1:1 4.80 54.46 (0.679, 0.320) 141
實例56 275:430 1:1 4.68 53.71 (0.681, 0.321) 150
實例57 281:430 1:1 4.75 55.96 (0.678, 0.322) 141
實例58 281:443 1:1 4.76 53.52 (0.680, 0.320) 139
實例59 481:443 1:1 4.80 54.33 (0.679, 0.323) 144
實例60 481:467 1:1 4.73 56.48 (0.681, 0.321) 136
實例61 2:467 1:1 4.68 56.98 (0.680, 0.321) 151
比較例9 RH1:329 1:1 5.41 45.77 (0.680, 0.321) 84
比較例10 RH1:360 1:1 5.32 44.23 (0.683, 0.320) 85
比較例11 RH2:360 1:1 5.30 45.65 (0.678, 0.324) 90
比較例12 RH2:378 1:1 5.47 44.80 (0.680, 0.319) 85
比較例13 RH3:378 1:1 5.33 43.51 (0.676, 0.320) 88
比較例14 RH3:381 1:1 5.41 44.33 (0.681, 0.321) 81
比較例15 RH4:381 1:1 5.38 45.87 (0.679, 0.322) 83
比較例16 RH4:419 1:1 5.44 45.42 (0.681, 0.322) 87
比較例17 RH5:419 1:1 5.40 44.99 (0.682, 0.321) 83
比較例18 RH5:430 1:1 5.36 45.90 (0.677, 0.319) 89
比較例19 RH6:430 1:1 5.39 46.53 (0.679, 0.325) 82
比較例20 RH6:443 1:1 5.41 45.83 (0.680, 0.324) 90
比較例21 RH7:443 1:1 5.37 43.70 (0.678, 0.320) 89
比較例22 RH7:467 1:1 5.30 45.22 (0.682, 0.323) 81
比較例23 RH8:467 1:1 5.32 46.64 (0.681, 0.322) 79
比較例24 RH8:329 1:1 5.29 45.84 (0.681, 0.321) 85
自表5的結果看出，辨識出當本揭露的縮合多環化合物各自用作及沈積為N型主體及P型主體時，有機發光元件具有改善的驅動電壓、效率及壽命。
具體而言，當具有良好電洞轉移能力的供體（P型主體）及具有良好電子轉移能力的受體（N型主體）一起用作發光層的主體時，由於N+P化合物的激發錯合體（exciplex）現象，電洞被注入至P-主體且電子被注入至N-主體，此平衡了元件中的電荷平衡。據以，看出當以合適的比率對具有適當的電子轉移性質的N型主體化合物及具有適當的電洞轉移性質的P型主體化合物進行組合時，驅動電壓、效率及壽命得到提高。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞轉移層 303:電子阻擋層 304:發光層 305:電洞阻擋層 306:電子轉移層 307:電子注入層 400:陰極
圖1至圖4是各自示出根據本說明書一個實施例的有機發光元件的積層結構的圖。
Figure 110144727-A0101-11-0001-1
Figure 110144727-A0101-11-0002-2
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (11)

  1. 一種以下化學式1的縮合多環化合物： [化學式1]
    Figure 03_image001
    在化學式1中， X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為CRR'；O；或者S， R與R'彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基， R1至R12彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；-N(R21)m(R22)n；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包括碳與氮的雙鍵的雜芳基， m及n各自為1至5的整數， 當m及n各自為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同， R1至R12中的至少一者為-(L)q-(Z)r， L為直接鍵；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或者具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基， Z為-N(R31)o(R32)p；或者具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包括碳與氮的雙鍵的雜芳基， o、p、q及r各自為1至5的整數， 當o、p、q及r各自為2或大於2時，括號中的取代基彼此相同或不同， 當R1至R12中的二或更多者為-(L)q-(Z)r時，L與Z各自彼此相同或不同， R21、R22、R31及R32彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有1至60個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有3至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環烷基；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包含O或S的雜芳基，或者R21與R22以及R31與R32各自鍵結以形成具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的脂族烴環或芳族烴環，或具有2至60個碳原子的經取代或未經取代的脂族雜環或芳族雜環，且 當R21及R22中的任一者或R31及R32中的任一者為具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包含O或S的雜芳基時，R21及R22中的另一者或R31及R32中的另一者為具有10至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
  2. 如請求項1所述的縮合多環化合物，其中Z為-N(R31)o(R32)p；經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的喹喔啉基；或者經取代或未經取代的苯並呋喃並嘧啶基。
  3. 如請求項1所述的縮合多環化合物，其中，當Z為-N(R31)o(R32)p時，所述縮合多環化合物滿足以下中的任一項 i）R31與R32彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基， ii）R31及R32中的任一者為具有經取代或未經取代的2至30個碳原子且包含O或S的雜芳基，且R31及R32中的另一者為具有10至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基，以及 iii）R31與R32鍵結以形成具有經取代或未經取代的2至60個碳原子且包含N的脂族雜環或芳族雜環。
  4. 如請求項1所述的縮合多環化合物，其中R1至R12中的一或二者為-(L)q-(Z)r。
  5. 如請求項1所述的縮合多環化合物，其中R1至R12中的至少一者為-(L)q-(Z)r，且其餘者為氫；氘；或者具有6至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
  6. 如請求項1所述的縮合多環化合物，其中，當化學式1包含氘時，所述氘的含量為10%至100%。
  7. 如請求項1所述的縮合多環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image062
    Figure 03_image064
    Figure 03_image066
    Figure 03_image068
    Figure 03_image070
    Figure 03_image072
    Figure 03_image074
    Figure 03_image076
    Figure 03_image078
    Figure 03_image080
    Figure 03_image082
    Figure 03_image084
    Figure 03_image086
    Figure 03_image088
    Figure 03_image090
    Figure 03_image092
    Figure 03_image094
    Figure 03_image096
    Figure 03_image098
    Figure 03_image100
    Figure 03_image102
    Figure 03_image104
    Figure 03_image106
    Figure 03_image108
    Figure 03_image110
    。
  8. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層的一或多個層包含一或多種如請求項1至7中任一項所述的縮合多環化合物。
  9. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含一或多種所述縮合多環化合物。
  10. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包括主體，且所述主體包含一或多種所述縮合多環化合物。
  11. 如請求項8所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組的一個層、兩個層或更多個層。
TW110144727A 2021-05-10 2021-12-01 縮合多環化合物以及包括其之有機發光元件 TW202304930A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2021-0060133 2021-05-10
KR1020210060133A KR20220153157A (ko) 2021-05-10 2021-05-10 축합 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW202304930A true TW202304930A (zh) 2023-02-01

Family

ID=84029231

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW110144727A TW202304930A (zh) 2021-05-10 2021-12-01 縮合多環化合物以及包括其之有機發光元件

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20240268227A1 (zh)
KR (1) KR20220153157A (zh)
TW (1) TW202304930A (zh)
WO (1) WO2022239919A1 (zh)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
KR101686078B1 (ko) * 2013-08-12 2016-12-13 제일모직 주식회사 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102506419B1 (ko) * 2017-07-13 2023-03-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN110885334A (zh) * 2018-09-11 2020-03-17 江苏三月光电科技有限公司 一种以苯并[1,2-b:3,4-b’]二苯并呋喃为核心的有机化合物及其应用
KR102654688B1 (ko) * 2019-01-18 2024-04-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN112125812B (zh) * 2019-06-24 2024-04-19 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用以及包含该化合物的器件

Also Published As

Publication number Publication date
WO2022239919A1 (ko) 2022-11-17
KR20220153157A (ko) 2022-11-18
US20240268227A1 (en) 2024-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN114599647A (zh) 杂环化合物、包括其的有机发光组件以及用于有机发光组件的有机材料层的组成物
TWI801757B (zh) 雜環化合物以及包括其的有機發光元件
TW202214819A (zh) 雜環化合物、包括其的有機發光元件以及有機發光元件的有機材料層的組成物
TW202219241A (zh) 有機發光元件以及用以形成有機材料層之組成物
TWI825377B (zh) 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機發光元件之有機材料層的組成物
JP2024050760A (ja) ヘテロ環化合物及びこれを含む有機発光素子
JP2023538282A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
TW202219243A (zh) 雜環化合物、包括其的有機發光元件以及用於有機發光元件的有機層之組成物
TW202219242A (zh) 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及組成物
TW202330454A (zh) 胺化合物以及包括其之有機發光元件
TW202321254A (zh) 雜環化合物以及使用其的有機發光裝置
TW202311237A (zh) 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機層的組成物
EP4249478A1 (en) Compound and organic light-emitting device comprising same
TW202302811A (zh) 雜環化合物、包括其之有機發光元件以及有機材料層之組成物
TW202204328A (zh) 雜環化合物以及包括其的有機發光元件
TW202212334A (zh) 化合物、有機發光元件以及用於形成有機材料層的組合物
JP2023539832A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
TW202031648A (zh) 化合物、有機光電二極體以及顯示裝置
EP4257586A1 (en) Heterocyclic compound, organic light-emitting device comprising same, composition for organic layer of organic light-emitting device, and method for manufacturing organic light-emitting device
TW202246207A (zh) 雜環化合物以及包括其之有機發光元件
TW202246228A (zh) 雜環化合物以及包括其之有機發光元件
TW202246227A (zh) 雜環化合物以及包括其的有機發光元件
TW202304930A (zh) 縮合多環化合物以及包括其之有機發光元件
TWI853133B (zh) 雜環化合物、包括其的有機發光元件以及用於有機發光元件的有機材料層的組成物
TWI853112B (zh) 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置