TW202219241A - 有機發光元件以及用以形成有機材料層之組成物 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種有機發光元件及用以形成有機材料層之組成物。

Description

有機發光元件以及用以形成有機材料層之組成物
本說明書是有關於一種有機發光元件及用以形成有機材料層的組成物。
本說明書主張於2020年8月14日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0102343號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
電致發光元件是一種自發光顯示元件，且具有視角寬、響應速度高以及對比度優異的優點。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自兩個電極注入的電子與電洞在有機薄膜中結合並成對，並且隨著其湮滅而發光。有機薄膜可根據需要形成為單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為提高有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。
[技術問題]
本說明書旨在提供一種有機發光元件及用以形成有機材料層的組成物。 [技術解決方案]
本說明書的一個實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層包含以下化學式1的化合物及以下化學式2的化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， L1至L3彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；C6至C60伸芳基；包含N的單環伸雜芳基；或包含O的三環或更高伸雜芳基， Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 N-Het為經取代或未經取代且包含N的C2至C60雜芳基， [化學式2]
Figure 02_image003
在化學式2中， L21與L22彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；C6至C60伸芳基；或者C2至C60伸雜芳基， Z21與Z22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Z21及Z22中的至少一者是經取代或未經取代且包含N的C2至C60雜芳基， R21與R22彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r21為0至4的整數， r22為0至6的整數，並且 當r21及r22各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
本說明書的另一實施例提供一種用以形成有機材料層的組成物，所述組成物包含化學式1的化合物及化學式2的化合物。 [有利效果]
本說明書的有機發光元件包括含有化學式1的化合物及化學式2的化合物的有機材料層，並且含有所述化合物的有機材料層可為電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等。特別地，包括化合物的有機材料層可為有機發光元件的發光層。
當將化學式1的化合物及化學式2的化合物一起用作有機發光元件的發光層的材料時，可降低驅動電壓，可提高發光效率，並且可提高元件的壽命特性。
具體而言，藉由將包括含N雜芳基及胺基的化學式1的化合物及具有萘並苯並呋喃作為核心結構並被含N雜芳基取代的化學式2的化合物一起用作發光層的主體材料，藉由增強電子及電洞的遷移率以及增強電荷平衡來提高驅動電壓、發光效率及壽命特性。
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
在本說明書中，對特定部分「包括」特定構成成分的描述意指能夠進一步包括其他構成成分，並且不排除其他構成成分，除非特別進行相反說明。
術語「取代」是指與化合物的碳原子鍵結的氫原子被改變為另一取代基，並且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（即取代基能夠取代的位置）即可，並且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」是指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；鹵素基；氰基；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60環烷基；C2至C60雜環烷基；C6至C60芳基；C2至C60雜芳基；矽烷基；氧化膦基；及胺基，或未經取代，或經連接選自上述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或未經取代。
在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」是指氫原子與碳原子鍵結。然而，由於氘（ 2H）是氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可指可作為取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，並且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當未明確排除氘（例如，氘含量為0%、氫含量為100%或取代基全部為氫）時，氫與氘可混合在化合物中。
在本申請案的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有以一個質子及一個中子形成的氘核作為核的元素，並且可表示為氫-2，並且元素符號亦可寫成D或 2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素是指具有相同原子序數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當基本化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，並且其中特定取代基的數量被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 02_image005
表示的苯基中具有20%的氘含量是指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），並且所述取代基中氘的數量是1（式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image007
此外，在本申請案的一個實施例中，「苯基的氘含量為0%」可指不包括氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括直鏈或支鏈烷基，並且可進一步被其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基包括直鏈或支鏈烯基，並且可進一步被其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，炔基包括直鏈或支鏈炔基，並且可進一步被其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，並且可進一步被其他取代基取代。在本文中，多環是指其中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。當芳基為二環或更高時，碳原子數可為8至60、8至40或8至30。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，三聯苯基可選自以下結構。
Figure 02_image009
在本說明書中，芴基可被取代，並且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括
Figure 02_image011
、
Figure 02_image013
、
Figure 02_image015
、
Figure 02_image017
、
Figure 02_image019
、
Figure 02_image021
等，然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，苯並芴基是苯環稠合至芴基的基團，並且可進一步被另外的取代基取代。
在本說明書中，雜芳基包括O、S、SO 2、Se、N或Si作為雜原子，包括單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。當雜芳基為二環或更高時，碳原子數可為4至60、4至40或4至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、苯並萘並噻吩基、萘並苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、苯並呋喃並[2,3-d]嘧啶基；苯並噻吩並[2,3-d]嘧啶基；苯並呋喃並[2,3-a]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-a]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-a]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-a]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-a]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-a]咔唑基、苯並呋喃並[2,3-b]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-b]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-b]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-b]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-b]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-b]咔唑基、苯並呋喃並[2,3-c]咔唑基、苯並噻吩並[2,3-c]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[2,3-c]咔唑基、苯並呋喃並[3,2-c]咔唑基、苯並噻吩並[3,2-c]咔唑基、1,3-二氫吲哚並[3,2-c]咔唑基、1,3-二氫茚並[2,1-b]咔唑基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基、5,12-二氫茚並[1,2-c]咔唑基、5,8-二氫茚並[2,1-c]咔唑基、7,12-二氫茚並[1,2-a]咔唑基、11,12-二氫茚並[2,1-a]咔唑基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，萘並苯並呋喃基由以下結構中的任一者表示。
Figure 02_image023
在本說明書中，矽烷基是包含Si、Si原子直接連接作為自由基的取代基，並且由-Si(R101)(R102)(R103)表示。R101至R103彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜芳基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)(R104)(R105)表示，並且R104及R105可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜芳基。氧化膦基的實例可包括二甲基氧化膦基、二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH 2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管並非特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，除了伸芳基是二價基團之外，上述芳基的實例可應用於伸芳基。
在本說明書中，除了伸雜芳基是二價基團之外，上述雜芳基的實例可應用於伸雜芳基。
在本說明書中，上述芳基及雜芳基的實例可分別應用於芳基環及雜環。
根據本說明書的一個實施例的有機發光元件包括有機材料層，所述有機材料層包含化學式1的化合物及化學式2的化合物。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的L1至L3彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；C6至C60伸芳基；包含N的單環伸雜芳基；或者包含O的三環或更高伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L1至L3彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；C6至C60伸芳基；包含N的C2至C5單環伸雜芳基；或者包含O的C12至C60三環或更高伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L1至L3彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；C6至C30伸芳基；包含N的單環伸雜芳基；或者包含O的三環或更高伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L1至L3彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；二價吡啶基；二價二苯並呋喃基；或二價萘並苯並呋喃基。
在本說明書的一個實施例中，L1至L3可皆為直接鍵。
在本說明書的一個實施例中，L1與L3彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；C6至C60伸芳基；或者包含N的單環伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L1與L3彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；C6至C30伸芳基；或者包含N的單環伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L1與L3彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；或二價吡啶基。
在本說明書的一個實施例中，L2可為直接鍵；或者包含O的三環或更高伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L2可為直接鍵；二價二苯並呋喃基；或二價萘並苯並呋喃基。
在本說明書的一個實施例中，當L2是二價二苯並呋喃基；或二價萘並苯並呋喃基時，化學式1可由以下化學式1-A至化學式1-C中的任一者表示。 [化學式1-A]
Figure 02_image025
[化學式1-B]
Figure 02_image027
[化學式1-C]
Figure 02_image029
在化學式1-A至化學式1-C中， 每一取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，當化學式1由化學式1-C表示時，兩個取代基可在間位相互取代。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的咔唑基。
在本說明書的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為未經取代或經芳基或雜芳基取代的苯基；聯苯基；三聯苯基；萘基；二甲基芴基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或者未經取代或經芳基取代的咔唑基。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的N-Het為經取代或未經取代且包含N的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代且包含N的C2至C40雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代且包含N的C2至C20雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代且包含-N=的C2至C40雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的N-Het為經取代或未經取代且包含-N=的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代且包含-N=的C2至C20雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代且包含-N=的C2至C40雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，包含-N=具體而言是指包括碳與氮的雙鍵（C=N）。舉例而言，嘧啶、吡啶、三嗪等包含-N=，且咔唑不包含-N=。
在本說明書的一個實施例中，N-Het可由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示。 [化學式1-1]
Figure 02_image031
[化學式1-2]
Figure 02_image033
[化學式1-3]
Figure 02_image035
[化學式1-4]
Figure 02_image037
在化學式1-1至化學式1-4中， X1至X4各自為N或CR， X1至X3中的至少一者為N， A至C彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的單環或多環C6至C60芳基環；或經取代或未經取代的單環或多環C2至C60雜環，且 R及R1至R4彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，化學式1-1的X1至X3各自為N或CR，並且X1至X3中的至少一者為N。
在本說明書的一個實施例中，X1至X3中的至少兩者是N。
在本說明書的一個實施例中，X1及X2為N，X3為CR，並且R可為氫。
在本說明書的一個實施例中，X1及X3為N，X2為CR，並且R可為氫。
在本說明書的一個實施例中，X1至X3可皆為N。
在本說明書的一個實施例中，化學式1-1的R1與R2彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R1與R2彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R1與R2彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R1與R2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，R1與R2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為未經取代或經芳基或雜芳基取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；未經取代或經烷基取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，R1與R2彼此相同或不同，並且可各自獨立地為未經取代或經萘基或咔唑基取代的苯基；聯苯基；萘基；二甲基芴基；二苯並呋喃基；或二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，化學式1-2的X4為N或CR。
在本說明書的一個實施例中，X4可為N。
在本說明書的一個實施例中，X4可為CR，並且R可為氫。
在本說明書的一個實施例中，化學式1-2的A為經取代或未經取代的單環芳基環；或者經取代或未經取代的多環雜環。
在本說明書的一個實施例中，A可為經取代或未經取代的苯環；經取代或未經取代的喹啉環；經取代或未經取代的吲哚環；經取代或未經取代的苯並呋喃環；或者經取代或未經取代的苯並噻吩環。
在本說明書的一個實施例中，A可為苯環；喹啉環；經芳基取代的吲哚環；苯並呋喃環；或者苯並噻吩環。
在本說明書的一個實施例中，化學式1-2的R3為氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R3為氫；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R3可為氫；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的萘並苯並呋喃基。
在本說明書的一個實施例中，R3可為氫；未經取代或經芳基取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；或者經取代或未經取代的萘並苯並呋喃基。
在本說明書的一個實施例中，R3可為氫；未經取代或經芳基取代的苯基；聯苯基；萘基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或萘並苯並呋喃基。
在本說明書的一個實施例中，R3可為氫；未經取代或經萘基取代的苯基；聯苯基；萘基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；或萘並苯並呋喃基。
在本說明書的一個實施例中，化學式1-3的B可為經取代或未經取代的單環芳基環。
在本說明書的一個實施例中，B可為經取代或未經取代的苯環。
在本說明書的一個實施例中，B可為苯環。
在本說明書的一個實施例中，化學式1-3的R4可為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在本說明書的一個實施例中，R4可為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在本說明書的一個實施例中，R4可為氫；氘；經取代或未經取代的C6至C20芳基。
在本說明書的一個實施例中，R4可為氫；氘；經取代或未經取代的苯基；或經取代或未經取代的聯苯基。
在本說明書的一個實施例中，R4可為氫；氘；苯基；或聯苯基。
在本說明書的一個實施例中，化學式1-4的C可為經取代或未經取代的單環芳基環。
在本說明書的一個實施例中，C可為經取代或未經取代的苯環。
在本說明書的一個實施例中，C可為苯環。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但並非僅限於此。
Figure 02_image039
Figure 02_image041
Figure 02_image043
Figure 02_image045
Figure 02_image047
Figure 02_image049
Figure 02_image051
Figure 02_image053
Figure 02_image055
Figure 02_image057
Figure 02_image059
Figure 02_image061
Figure 02_image063
Figure 02_image065
Figure 02_image067
Figure 02_image069
Figure 02_image071
Figure 02_image073
Figure 02_image075
Figure 02_image077
在本說明書的一個實施例中，化學式2的L21與L22彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；C6至C60伸芳基；或C2至C60伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L21與L22彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；C6至C40伸芳基；或C2至C40伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L21與L22彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；C6至C20伸芳基；或C2至C20伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L21與L22彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；或C6至C40伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L21與L22彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；或C6至C20伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L21與L22彼此相同或不同，並且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；或伸萘基。
在本說明書的一個實施例中，化學式2的Z21與Z22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且Z21及Z22中的至少一者是經取代或未經取代且包含N的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Z21與Z22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40雜芳基，且Z21及Z22中的至少一者是經取代或未經取代且包含N的C2至C40雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Z21與Z22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，且Z21及Z22中的至少一者是經取代或未經取代且包含N的C2至C20雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Z21與Z22彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的苯並呋喃並嘧啶基；或者經取代或未經取代的苯並噻吩並嘧啶基，且Z21及Z22中的至少一者可為經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的苯並呋喃並嘧啶基；或者經取代或未經取代的苯並噻吩並嘧啶基。
在本說明書的一個實施例中，Z21可為經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的苯並呋喃並嘧啶基；或者經取代或未經取代的苯並噻吩並嘧啶基。
在本說明書的一個實施例中，Z21可為未經取代或經芳基取代的嘧啶基；未經取代或經選自由芳基及雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的三嗪基；未經取代或經選自由芳基及雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的喹唑啉基；未經取代或經選自由芳基及雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的苯並呋喃並嘧啶基；或未經取代或經選自由芳基及雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的苯並噻吩並嘧啶基。
在本說明書的一個實施例中，Z22可為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，Z22可為未經取代或經芳基取代的苯基；聯苯基；未經取代或經芳基取代的萘基；未經取代或經烷基取代的芴基；二苯並呋喃基；或二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，化學式2的R21與R22彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或者相鄰的基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C2至C60環。
在本說明書的一個實施例中，R21可為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R22為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者相鄰的基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C2至C20環。
在本說明書的一個實施例中，R22為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者相鄰的基團可彼此鍵結以形成C2至C20環。
在本說明書的一個實施例中，R22為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C20烷基；經取代或未經取代的C6至C20芳基；或者經取代或未經取代的C2至C20雜芳基，或者相鄰的基團可彼此鍵結以形成苯環。
在本說明書的一個實施例中，R21與R22彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；或者氘。
在本說明書的一個實施例中，在化學式2中，r21為0至4的整數，且r22為0至6的整數。
在本說明書的一個實施例中，在化學式2中，r21為1至4的整數，且r22為1至6的整數。
在本說明書的一個實施例中，化學式2由以下化學式2-1表示。 [化學式2-1]
Figure 02_image079
在化學式2-1中， 每一取代基具有與化學式2中相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，化學式2可由以下化學式2-2表示。 [化學式2-2]
Figure 02_image081
在化學式2-2中， 每一取代基具有與化學式2中相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，化學式2可由以下化合物中的任一者表示，但並非僅限於此。
Figure 02_image083
Figure 02_image085
Figure 02_image087
Figure 02_image089
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入化學式1的結構，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
在本說明書的一個實施例中，有機材料層包括發光層，並且所述發光層包含化學式1的化合物及化學式2的化合物。
在本說明書的一個實施例中，有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包含化學式1的化合物及化學式2的化合物。
在本說明書的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在本說明書的另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
根據本說明書的一個實施例的有機發光元件可為藍色有機發光元件，並且化學式1的化合物及化學式2的化合物可用作藍色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的化合物及化學式2的化合物可包含在藍色有機發光元件的發光層中。
根據本說明書的一個實施例的有機發光元件可為綠色有機發光元件，並且化學式1的化合物及化學式2的化合物可用作綠色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的化合物及化學式2的化合物可包含在綠色有機發光元件的發光層中。
根據本說明書的一個實施例的有機發光元件可為紅色有機發光元件，並且化學式1的化合物及化學式2的化合物可用作紅色有機發光元件的材料。舉例而言，化學式1的化合物及化學式2的化合物可包含在紅色有機發光元件的發光層中。
除了使用上述化合物形成一或多個有機材料層之外，本說明書的有機發光元件可使用常用的有機發光元件製造方法及材料來製造。
當製造有機發光元件時，可使用溶液塗佈方法以及真空沈積方法將化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法是指旋塗、浸塗、噴墨印刷、絲網印刷、噴塗方法、輥塗等，但並非僅限於此。
本說明書的有機發光元件的有機材料層可形成為單層結構，但可形成為其中二或更多個有機材料層被層疊的多層結構。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此，並且可包括更少數量的有機材料層。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一層、兩層或更多層。
在本說明書的一個實施例中，有機材料層可更包括電子傳輸層及電洞傳輸層。
在本說明書的一個實施例中，有機材料層包括電子傳輸層，並且所述電子傳輸層可包含以下化學式3的化合物。 [化學式3]
Figure 02_image091
在化學式3中， Y1至Y3彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CH， Y1至Y3中的至少一者為N， L31至L33彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；C6至C60伸芳基；或者C2至C60伸雜芳基， R31至R33彼此相同或不同，並且各自獨立地為氰基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 r31至r33各自為0至5的整數，並且當各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本說明書的一個實施例中，化學式3的Y1至Y3彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CH，並且Y1至Y3中的二或更多者較佳地為N。
在本說明書的一個實施例中，Y1至Y3彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CH，並且Y1至Y3中的兩者可為N。
在本說明書的一個實施例中，Y1至Y3可皆為N。
在本說明書的一個實施例中，化學式3的L31至L33彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；C6至C30伸芳基；或C2至C30伸雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，L31至L33彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；或C6至C30伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L31至L33彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；或伸萘基。
在本說明書的一個實施例中，化學式3的R31至R33彼此相同或不同，並且各自獨立地為氰基；經取代或未經取代的C6至C30芳基；或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R31至R33彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氰基；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的苯並芴基；經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的喹啉基；經取代或未經取代的菲啶基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，R31至R33彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氰基；未經取代或經選自由氰基、芳基及雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的苯基；未經取代或經雜芳基取代的聯苯基；未經取代或經雜芳基取代的三聯苯基；未經取代或經芳基取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；未經取代或經選自由氰基、烷基及芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的芴基；未經取代或經烷基取代的苯並芴基；經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的喹啉基；經取代或未經取代的菲啶基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，R31至R33彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氰基；未經取代或經選自由氰基、芳基及雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的苯基；未經取代或經吡啶基取代的聯苯基；未經取代或經吡啶基取代的三聯苯基；未經取代或經苯基取代的萘基；菲基；未經取代或經氰基取代的二甲基芴基；二苯基芴基；螺二芴基；二甲基苯並芴基；吡啶基；喹啉基；菲啶基；二苯並呋喃基；或二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，r31至r33各自為1至5的整數，並且當各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本說明書的一個實施例中，化學式3可由以下化合物中的任一者表示，但並非僅限於此。
Figure 02_image093
Figure 02_image095
Figure 02_image097
Figure 02_image099
在本說明書的一個實施例中，有機材料層包括電洞傳輸層，並且所述電洞傳輸層可包含以下化學式4的化合物。 [化學式4]
Figure 02_image101
在化學式4中， L41至L43彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；或C6至C60伸芳基，且 Ar41至Ar43彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，化學式4的L41至L43彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；或C6至C30伸芳基。
在本說明書的一個實施例中，L41至L43彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；或伸萘基。
在本說明書的一個實施例中，化學式4的Ar41至Ar43彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基；或者經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Ar41至Ar43彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的苯並芴基；經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，Ar41至Ar43彼此相同或不同，並且可各自獨立地為未經取代或經芳基取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的菲基；未經取代或經選自由烷基及芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的芴基；未經取代或經烷基取代的苯並芴基；未經取代或經芳基取代的咔唑基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，Ar41至Ar43彼此相同或不同，並且可各自獨立地為未經取代或經芳基取代的苯基；聯苯基；三聯苯基；萘基；菲基；二甲基芴基；二苯基芴基；未經取代或經烷基取代的螺二芴基；二甲基苯並芴基；未經取代或經芳基取代的咔唑基；二苯並呋喃基；或二苯並噻吩基。
在本說明書的一個實施例中，化學式4可由以下化合物中的任一者表示，但並非僅限於此。
Figure 02_image103
Figure 02_image105
Figure 02_image107
Figure 02_image109
Figure 02_image111
圖1至圖3示出根據本說明書的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的層疊順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖式，且此項技術中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300及陰極400連續層疊在基板100上的有機發光元件。然而，所述結構並非僅限於此種結構，且如圖2所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續層疊在基板上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍並非僅限於此種層疊結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，並且可進一步添加其他需要的功能層。
包含化學式1的化合物的有機材料層可更根據需要包含其他材料。
在根據本說明書的一個實施例的有機發光元件中，以下示出除了化學式1的化合物之外的材料，然而，該些僅用於說明的目的，而非限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al等，但並非僅限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如在文獻[高級材料，6，第677頁（1994）]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，除化學式4的化合物之外，還可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，除化學式3的化合物之外，還可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案並非僅限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，二或更多種發光材料可藉由沈積為個別供應源或者藉由被預混合並沈積為一個供應源來使用。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
在混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。舉例而言，可選擇N型主體材料或P型主體材料中的任何二或更多種材料並作為發光層的主體材料。
在本說明書中，化學式1的化合物及化學式2的化合物用作主體材料，並且磷光摻雜劑可用作摻雜劑材料。
在本說明書中，磷光摻雜劑可為(piq) 2(Ir)（acac）。
在本說明書中，化學式1的化合物可為P型主體材料。
在本說明書中，化學式2的化合物可為N型主體材料。
根據本說明書的一個實施例的有機發光元件可依據所使用的材料為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
根據本說明書的一個實施例的化合物亦可在有機發光元件中使用的類似原理下用於包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子元件中。
本說明書的一個實施例提供一種用以形成有機材料層的組成物，所述組成物包含化學式1的化合物及化學式2的化合物。
根據本說明書的一個實施例的用以形成有機材料層的組成物可包含重量比為1:10至10:1、且具體而言重量比為1:5至5:1及1:3至3:1的化學式1的化合物及化學式2的化合物。
根據本說明書的一個實施例的用以形成有機材料層的組成物可用作有機發光元件的發光層的材料。
在下文中，將參照實例更詳細地描述本說明書，然而，該些僅用於說明目的，並且本申請案的範圍並非僅限於此。 [合成方法] 合成方法1. 合成化合物1-1
Figure 02_image113
將(4-([1,1'-聯苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸（10.0克，27.4毫莫耳/升（mM））、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（8.1克，30.1 mM）、Pd(PPh 3) 4（四(三苯基膦)鈀（0））（1.6克，1.4 mM）及K 2CO 3（9.5克，68.5 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（100毫升/20毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了萃取，並用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（二氯甲烷（DCM）:己烷（Hex）=1:1）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物1-1（13.5克，89.1%）。
除了使用下表1的中間物A及B代替(4-([1,1'-聯苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與合成方法1中相同的方式製備了目標化合物。 [表1]
化合物 中間物A 中間物B 目標化合物 產率
1-1
Figure 02_image115
Figure 02_image117
Figure 02_image119
 89.1%
1-2
Figure 02_image121
Figure 02_image117
Figure 02_image124
 88.9%
1-16
Figure 02_image115
Figure 02_image127
Figure 02_image129
 85.9%
1-39
Figure 02_image121
Figure 02_image131
Figure 02_image133
 87.8%
1-40
Figure 02_image135
Figure 02_image131
Figure 02_image137
 86.3%
合成方法2. 合成化合物1-28
Figure 02_image139
將4-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯喹唑啉（10.0克，31.6 mM）、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（10.2克，31.6 mM）、Pd 2(dba) 3（三(二亞苄基丙酮)二鈀（0））（1.5克，1.6 mM）、Xphos（2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯）（1.5克，3.2 mM）及NaO tBu（9.1克，94.8 mM）溶解在了二甲苯（100毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:1）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物1-28（18.1克，94.9%）。
除了使用下表2的中間物C及D代替4-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯喹唑啉及二([1,1'-聯苯]-4-基)胺之外，以與合成方法2中相同的方式製備了目標化合物。 [表2]
化合物 中間物C 中間物D 目標化合物 產率
1-28
Figure 02_image141
Figure 02_image143
Figure 02_image145
 94.9%
1-29
Figure 02_image147
Figure 02_image143
Figure 02_image149
 91.3%
合成方法3. 合成化合物1-82
Figure 02_image151
3-1）合成化合物1-2-82
將5-溴-7-氯萘並[1,2-b]苯並呋喃（10.0克，30.2 mM）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)（11.5克，45.3 mM）、PdCl 2(dppf)（[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀（II））（1.1克，1.5 mM）及乙酸鉀（KOAc）（5.9克，60.4 mM）溶解在了1,4-二噁烷（100毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:5）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物1-2-82（10.1克，88.4%）。 3-2）合成化合物1-1-82
將化合物1-2-82（10.0克，26.4 mM）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（7.8克，29.0 mM）、Pd(PPh 3) 4（1.5克，1.3 mM）及K 2CO 3（9.1克，66.0 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（100毫升/20毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了真空過濾。之後，將結果在蒸餾水中攪拌了30分鐘，且然後進行了乾燥以獲得化合物1-1-82（11.5克，90.1%）。 3-3）合成化合物1-82
將化合物1-1-82（10.0克，20.7 mM）、(4-([1,1'-聯苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸（8.3克，22.8 mM）、Pd(PPh 3) 4（1.2克，1.0 mM）及K 2CO 3（7.2克，51.8 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（100毫升/20毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:5）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物1-82（14.3克，89.9%）。
除了使用下表3的中間物E及F代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及(4-([1,1'-聯苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸之外，以與合成方法3中相同的方式製備了目標化合物。 [表3]
化合物 中間物E 中間物F 目標化合物 產率
1-82
Figure 02_image153
Figure 02_image155
Figure 02_image157
 89.9%
1-87
Figure 02_image159
Figure 02_image155
Figure 02_image161
 88.3%
合成方法4. 合成化合物1-80
Figure 02_image163
將化合物1-1-82（10.0克，20.7 mM）、N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（5.6克，22.8 mM）、Pd 2(dba) 3（0.9克，1.0 mM）、Xphos（1.0克，2.1 mM）及NaO tBu（6.0克，62.1 mM）溶解在二甲苯（100毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:1）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物1-80（13.5克，94.2%）。
除了使用下表4的中間物G代替合成方法3中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、並且使用下表4的中間物H代替合成方法4中的N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺之外，以與合成方法3及4中相同的方式製備了目標化合物。 [表4]
化合物 中間物G 中間物H 目標化合物 產率
1-80
Figure 02_image153
Figure 02_image165
Figure 02_image167
 94.2%
1-84
Figure 02_image153
Figure 02_image169
Figure 02_image171
 90.5%
1-94
Figure 02_image173
Figure 02_image175
Figure 02_image177
 90.1%
1-95
Figure 02_image179
Figure 02_image175
Figure 02_image181
 90.9%
合成方法5. 合成化合物1-136
Figure 02_image183
5-1）合成化合物1-2-136
將5-溴-7-氯萘並[1,2-b]苯並呋喃（10.0克，30.2 mM）、N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（7.4克，30.2 mM）、Pd 2(dba) 3（1.4克，1.5 mM）、Xphos（1.4克，3.0 mM）及NaO tBu（5.8克，60.4 mM）溶解在了甲苯（100毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:5）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物1-2-136（12.3克，82.1%）。 5-2）合成化合物1-1-136
將化合物1-2-136（10.0克，20.2 mM）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)（7.7克，30.3 mM）、Pd 2(dba) 3（0.9克，1.0 mM）、Xphos（1.0克，2.0 mM）及KOAc（4.0克，40.4 mM）溶解在了1,4-二噁烷（100 mM）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:3）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物1-1-136（10.5克，88.6%）。 5-3）合成化合物1-136
將化合物1-1-136（10.0克，17.0 mM）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（5.0克，18.7 mM）、Pd(PPh 3) 4（1.0克，0.9 mM）及K 2CO 3（5.9克，42.5 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（100毫升/20毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了萃取，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:1）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物1-136（10.5克，88.8%）。
除了使用下表5的中間物I及J代替N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與合成方法5中相同的方式製備了目標化合物。 [表5]
化合物 中間物I 中間物J 目標化合物 產率
1-136
Figure 02_image185
Figure 02_image187
Figure 02_image189
 88.8%
1-140
Figure 02_image191
Figure 02_image193
Figure 02_image195
 87.5%
1-142
Figure 02_image191
Figure 02_image197
Figure 02_image199
 86.3%
合成方法6. 合成化合物1-177
Figure 02_image201
6-1）合成化合物1-2-177
將1-溴-3-氯二苯並[b,d]呋喃（10.0克，35.5 mM）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)（13.5克，53.3 mM）、PdCl 2(dppf)（1.3克，1.8 mM）及KOAc（7.0克，71.0 mM）溶解在了1,4-二噁烷（100毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:5）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物1-2-177（10.3克，88.2%）。 6-2）合成化合物1-1-177
將化合物1-2-177（10.0克，30.4 mM）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（8.9克，33.4 mM）、Pd(PPh 3) 4（1.7克，1.5 mM）及K 2CO 3（10.5克，76.0 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（100毫升/20毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了真空過濾。之後，將結果在蒸餾水中攪拌了30分鐘，且然後進行了乾燥以獲得化合物1-1-177（11.5克，87.2%）。 6-3）合成化合物1-177
將化合物1-1-177（10.0克，23.0 mM）、(4-(萘-2-基(苯基)胺基)苯基)硼酸（8.6克，25.3 mM）、Pd(PPh 3) 4（1.4克，1.2 mM）及K 2CO 3（7.9克，57.5 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（100毫升/20毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:1）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物1-177（14.1克，88.7%）。
除了使用下表6的中間物K及L代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及(4-(萘-2-基(苯基)胺基)苯基)硼酸之外，以與合成方法6中相同的方式製備了目標化合物。 [表6]
化合物 中間物K 中間物L 目標化合物 產率
1-176
Figure 02_image187
Figure 02_image203
Figure 02_image205
 88.9%
1-177
Figure 02_image187
Figure 02_image207
Figure 02_image209
 88.7%
1-180
Figure 02_image187
Figure 02_image211
Figure 02_image213
 85.3%
1-181
Figure 02_image187
Figure 02_image215
Figure 02_image217
 81.3%
1-182
Figure 02_image187
Figure 02_image219
Figure 02_image221
 81.1%
1-183
Figure 02_image187
Figure 02_image223
Figure 02_image225
 80.1%
1-187
Figure 02_image227
Figure 02_image203
Figure 02_image229
 82.3%
1-190
Figure 02_image231
Figure 02_image203
Figure 02_image233
 83.3%
1-193
Figure 02_image235
Figure 02_image237
Figure 02_image239
 84.1%
1-194
Figure 02_image235
Figure 02_image241
Figure 02_image243
 82.1%
合成方法7. 合成化合物1-201
Figure 02_image245
7-1）合成化合物1-2-201
將1-溴-3-氯二苯並[b,d]呋喃（10.0克，35.5 mM）、N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（8.7克，35.5 mM）、Pd 2(dba) 3（1.6克，1.8 mM）、Xphos（1.7克，3.6 mM）及NaO tBu（6.8克，71.0 mM）溶解在了甲苯（100毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:5）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物1-2-201（14.9克，94.1%）。 7-2）合成化合物1-1-201
將化合物1-2-201（10.0克，22.4 mM）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)（8.5克，33.6 mM）、Pd 2(dba) 3（1.0克，1.1 mM）、Xphos（1.0克，2.2 mM）及KOAc（4.4克，44.8 mM）溶解在了1,4-二噁烷（100毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:3）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物1-1-201（11.3克，93.8%）。 7-3）合成化合物1-201
將化合物1-1-201（10.0克，18.6 mM）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（5.5克，20.5 mM）、Pd(PPh 3) 4（1.0克，0.9 mM）及K 2CO 3（6.4克，46.5 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（100毫升/20毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了萃取，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:1）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物1-201（10.9克，91.4%）。
除了使用下表7的中間物M及N代替N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與合成方法7中相同的方式製備了目標化合物。 [表7]
化合物 中間物M 中間物N 目標化合物 產率
1-201
Figure 02_image247
Figure 02_image249
Figure 02_image251
 91.4%
1-202
Figure 02_image253
Figure 02_image249
Figure 02_image255
 90.3%
1-205
Figure 02_image257
Figure 02_image249
Figure 02_image259
 88.3%
合成方法8. 合成化合物1-229
Figure 02_image261
8-1）合成化合物1-2-229
將1-溴-4-氯二苯並[b,d]呋喃（20.0克，71.0 mM）、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（22.8克，71.0 mM）、Pd 2(dba) 3（3.3克，3.6 mM）、Xphos（3.4克，7.1 mM）及NaO tBu（13.6克，142.0 mM）溶解在了甲苯（200毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:5）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物1-2-229（34.1克，92.0%）。 8-2）合成化合物1-1-229
將化合物1-2-229（20.0克，38.3 mM）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)（14.6克，57.5 mM）、Pd 2(dba) 3（1.7克，1.9 mM）、Xphos（1.8克，3.8 mM）及KOAc（7.5克，76.6 mM）溶解在了1,4-二噁烷（200毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:3）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物1-1-229（21.5克，91.4%）。 8-3）合成化合物1-229
將化合物1-1-229（10.0克，16.3 mM）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（4.8克，17.9 mM）、Pd(PPh 3) 4（0.9克，0.8 mM）及K 2CO 3（5.6克，40.8 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（100毫升/20毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了萃取，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:1）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物1-229（10.1克，86.5%）。
除了使用下表8的中間物O及P代替二([1,1'-聯苯]-4-基）胺及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與合成方法8中相同的方式製備了目標化合物。 [表8]
化合物 中間物O 中間物P 目標化合物 產率
1-229
Figure 02_image263
Figure 02_image249
Figure 02_image265
 86.5%
1-237
Figure 02_image267
Figure 02_image249
Figure 02_image269
 83.9%
1-238
Figure 02_image271
Figure 02_image249
Figure 02_image273
 84.1%
1-239
Figure 02_image275
Figure 02_image249
Figure 02_image277
 84.3%
1-252
Figure 02_image279
Figure 02_image249
Figure 02_image281
 84.7%
1-273
Figure 02_image283
Figure 02_image285
Figure 02_image287
 80.3%
1-283
Figure 02_image263
Figure 02_image289
Figure 02_image291
 81.1%
1-284
Figure 02_image263
Figure 02_image294
Figure 02_image296
 81.7%
合成方法9. 合成化合物1-236
Figure 02_image298
9-1）合成化合物1-2-236
將1-溴-4-氯二苯並[b,d]呋喃（10.0克，35.5 mM）、(4-((9,9-二甲基-9H-芴-2-基)(苯基)胺基)苯基)硼酸（14.4克，35.5 mM）、Pd(PPh 3) 4（2.1克，1.8 mM）及K 2CO 3（12.3克，88.8 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（100毫升/20毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:4）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物1-2-236（17.3克，86.8%）。 9-2）合成化合物1-1-236
將化合物1-2-236（17.0克，30.2 mM）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)（11.5克，45.3 mM）、Pd 2(dba) 3（1.4克，1.5 mM）、Xphos（1.4克，3.0 mM）及KOAc（5.9克，60.4 mM）溶解在了1,4-二噁烷（200毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:3）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物1-1-236（18.5克，93.7%）。 9-3）合成化合物1-236
將化合物1-1-236（10.0克，15.3 mM）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（4.5克，16.8 mM）、Pd(PPh 3) 4（0.9克，0.8 mM）及K 2CO 3（5.3克，38.3 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（100毫升/20毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了萃取，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:1）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物1-236（10.1克，86.9%）。
除了使用下表9的中間物Q及R代替(4-((9,9-二甲基-9H-芴-2-基)(苯基)胺基)苯基)硼酸及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與合成方法9中相同的方式製備了目標化合物。 [表9]
化合物 中間物Q 中間物R 目標化合物 產率
1-236
Figure 02_image300
Figure 02_image249
Figure 02_image303
 86.9%
1-241
Figure 02_image305
Figure 02_image249
Figure 02_image307
 85.3%
1-256
Figure 02_image309
Figure 02_image249
Figure 02_image311
 85.2%
1-257
Figure 02_image313
Figure 02_image249
Figure 02_image315
 84.3%
合成方法10. 合成化合物1-266
Figure 02_image317
10-1）合成化合物1-2-266
將1-溴-4-氯二苯並[b,d]呋喃（20.0克，71.0 mM）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)（27.0克，106.5 mM）、PdCl 2(dppf)（2.6克，3.6 mM）及KOAc（13.9克，142.0 mM）溶解在了1,4-二噁烷（200毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:5）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物1-2-266（21.5克，92.1%）。 10-2）合成化合物1-1-266
將化合物1-2-266（20.0克，60.9 mM）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（17.9克，67.0 mM）、Pd(PPh 3) 4（3.5克，3.0 mM）及K 2CO 3（21.0克，152.3 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（200毫升/40毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了真空過濾。之後，將結果在蒸餾水中攪拌了30分鐘，且然後進行了乾燥以獲得化合物1-1-266（24.5克，92.8%）。 10-3）合成化合物1-266
將化合物1-1-266（15.0克，34.6 mM）、(3-([1,1'-聯苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸（13.9克，38.1 mM）、Pd(PPh 3) 4（2.0克，1.7 mM）及K 2CO 3（12.0克，86.5 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（150毫升/30毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了萃取，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:1）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物1-266（22.0克，88.4%）。
除了使用下表10的中間物S及T代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及(3-([1,1'-聯苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸之外，以與合成方法10中相同的方式製備了目標化合物。 [表10]
化合物 中間物S 中間物T 目標化合物 產率
1-266
Figure 02_image319
Figure 02_image321
Figure 02_image323
 88.4%
1-269
Figure 02_image319
Figure 02_image325
Figure 02_image327
 86.3%
合成方法11. 合成化合物1-263
Figure 02_image329
將化合物1-1-266（15.0克，34.6 mM）、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（12.2克，38.1 mM）、Pd 2(dba) 3（1.6克，1.7 mM）、Xphos（1.7克，3.5 mM）及NaO tBu（6.7克，69.2 mM）溶解在了二甲苯（150毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:1）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物1-263（22.1克，88.7%）。 合成方法12. 合成化合物1-301
Figure 02_image331
12-1）合成化合物1-2-301
將1-溴-3-氯萘並[2,3-b]苯並呋喃（20.0克，60.3 mM）、N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（14.8克，60.3 mM）、Pd 2(dba) 3（2.7克，3.0 mM）、Xphos（2.9克，6.0 mM）及NaO tBu（11.6克，120.6 mM）溶解在了甲苯（200毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:5）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物1-2-301（27.5克，91.9%）。 12-2）合成化合物1-1-301
將化合物1-2-301（27.0克，54.4 mM）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)（20.7克，81.6 mM）、Pd 2(dba) 3（2.5克，2.7 mM）、Xphos（2.6克，5.4 mM）及KOAc（10.7克，108.8 mM）溶解在了1,4-二噁烷（300毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:3）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物1-1-301（29.8克，93.2%）。 12-3）合成化合物1-301
將化合物1-1-301（15.0克，25.5 mM）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（7.5克，28.1 mM）、Pd(PPh 3) 4（1.5克，1.3 mM）及K 2CO 3（8.8克，63.8 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（150毫升/30毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了萃取，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:1）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物1-301（15.1克，85.5%）。
除了使用下表11的中間物U及V代替N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與合成方法12中相同的方式製備了目標化合物。 [表11]
化合物 中間物U 中間物V 目標化合物 產率
1-301
Figure 02_image333
Figure 02_image335
Figure 02_image337
 85.5%
1-302
Figure 02_image339
Figure 02_image335
Figure 02_image341
 84.3%
1-304
Figure 02_image343
Figure 02_image335
Figure 02_image345
 84.1%
1-305
Figure 02_image347
Figure 02_image335
Figure 02_image349
 83.3%
1-306
Figure 02_image351
Figure 02_image335
Figure 02_image353
 83.9%
1-309
Figure 02_image355
Figure 02_image357
Figure 02_image359
 82.9%
合成方法13. 合成化合物1-327
Figure 02_image361
13-1）合成化合物1-2-327
將1-溴-3-氯萘並[2,3-b]苯並呋喃（20.0克，60.3 mM）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)（23.0克，90.5 mM）、PdCl 2(dppf)（2.2克，3.0 mM）及KOAc（14.8克，150.8 mM）溶解在了1,4-二噁烷（200毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:5）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物1-2-327（20.1克，88.1%）。 13-2）合成化合物1-1-327
將化合物1-2-327（10.0克，26.4 mM）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（7.8克，29.0 mM）、Pd(PPh 3) 4（1.5克，1.3 mM）及K 2CO 3（9.1克，66.0 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（100毫升/20毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了真空過濾。之後，將結果在蒸餾水中攪拌了30分鐘，且然後進行了乾燥以獲得化合物1-1-327（11.5克，90.2%）。 13-3）合成化合物1-327
將化合物1-1-327（11.0克，22.7 mM）、N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（6.1克，25.0 mM）、Pd 2(dba) 3（1.0克，1.1 mM）、Xphos（1.1克，2.3 mM）及NaO tBu（5.5克，56.8 mM）溶解在了二甲苯（150毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:1）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物1-327（14.0克，89.0%）。
除了使用下表12的中間物W及X代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-胺之外，以與合成方法13中相同的方式製備了目標化合物。 [表12]
化合物 中間物W 中間物X 目標化合物 產率
1-327
Figure 02_image363
Figure 02_image333
Figure 02_image365
 89.0%
1-329
Figure 02_image363
Figure 02_image367
Figure 02_image369
 88.7%
合成方法14. 合成化合物1-345
Figure 02_image371
將化合物1-1-327（11.0克，22.7 mM）、(4-([1,1'-聯苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸（9.1克，25.0 mM）、Pd(PPh 3) 4（1.3克，1.1 mM）及K 2CO 3（7.9克，56.8 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（150毫升/30毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了萃取，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:1）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物1-345（15.1克，86.3%）。 合成方法15. 合成化合物1-422
Figure 02_image373
15-1）合成化合物1-2-422
將1-溴-7-氯二苯並[b,d]呋喃（20.0克，71.0 mM）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)（27.0克，106.5 mM）、PdCl 2(dppf)（2.6克，3.6 mM）及KOAc（17.4克，177.5 mM）溶解在了1,4-二噁烷（200毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:5）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物1-2-422（22.1克，94.5%）。 15-2）合成化合物1-1-422
將化合物1-2-422（22.0克，67.0 mM）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（19.7克，73.7 mM）、Pd(PPh 3) 4（3.9克，3.4 mM）及K 2CO 3（23.2克，167.5 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（200毫升/40毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了真空過濾。之後，將結果在蒸餾水中攪拌了30分鐘，且然後進行了乾燥以獲得化合物1-1-422（26.3克，90.4%）。 15-3）合成化合物1-422
將化合物1-1-422（20.0克，46.1 mM）、N-苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺（12.4克，50.7 mM）、Pd 2(dba) 3（2.1克，2.3 mM）、Xphos（2.2克，4.6 mM）及NaO tBu（11.1克，115.3 mM）溶解在了二甲苯（150毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:1）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物1-422（27.1克，91.5%）。
除了使用下表13的中間物Y及Z代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-胺之外，以與合成方法15中相同的方式製備了目標化合物。 [表13]
化合物 中間物Y 中間物Z 目標化合物 產率
1-422
Figure 02_image363
Figure 02_image333
Figure 02_image375
 91.5%
1-423
Figure 02_image363
Figure 02_image377
Figure 02_image379
 90.3%
1-424
Figure 02_image363
Figure 02_image381
Figure 02_image383
 90.1%
1-426
Figure 02_image385
Figure 02_image387
Figure 02_image389
 85.3%
1-427
Figure 02_image363
Figure 02_image391
Figure 02_image393
 91.7%
1-436
Figure 02_image363
Figure 02_image395
Figure 02_image397
 90.8%
1-442
Figure 02_image399
Figure 02_image333
Figure 02_image401
 83.7%
1-472
Figure 02_image403
Figure 02_image333
Figure 02_image405
 85.5%
1-483
Figure 02_image363
Figure 02_image407
Figure 02_image409
 91.3%
1-484
Figure 02_image363
Figure 02_image411
Figure 02_image413
 90.7%
1-486
Figure 02_image363
Figure 02_image415
Figure 02_image417
 90.1%
合成方法16. 合成化合物1-430
Figure 02_image419
16-1）合成化合物1-2-430
將1-溴-7-氯二苯並[b,d]呋喃（20.0克，71.0 mM）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)（27.0克，106.5 mM）、PdCl 2(dppf)（2.6克，3.6 mM）及KOAc（17.4克，177.5 mM）溶解在了1,4-二噁烷（200毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:5）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物1-2-430（22.1克，94.5%）。 16-2）合成化合物1-1-430
將化合物1-2-430（22.0克，67.0 mM）、4-氯-2,6-二苯基嘧啶（19.7克，73.7 mM）、Pd(PPh 3) 4（3.9克，3.4 mM）及K 2CO 3（23.2克，167.5 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（200毫升/40毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了真空過濾。之後，將結果在蒸餾水中攪拌了30分鐘，且然後進行了乾燥以獲得化合物1-1-430（25.1克，86.6%）。 16-3）合成化合物1-430
將化合物1-1-430（15.0克，34.6 mM）、N-苯基-N-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)萘-1-胺（16.1克，38.1 mM）、Pd(PPh 3) 4（2.0克，1.7 mM）及K 2CO 3（12.0克，86.5 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（150毫升/30毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了萃取，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:1）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得目標化合物1-430（21.0克，87.6%）。
除了使用下表14的中間物A1代替合成方法15中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、並且使用下表14的中間物B1代替合成方法16中的N-苯基-N-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)萘-1-胺之外，以與合成方法15及16中相同的方式製備了目標化合物。 [表14]
化合物 中間物A1 中間物B1 目標化合物 產率
1-430
Figure 02_image421
Figure 02_image423
Figure 02_image425
 87.6%
1-477
Figure 02_image363
Figure 02_image427
Figure 02_image429
 86.3%
1-478
Figure 02_image431
Figure 02_image427
Figure 02_image433
 86.1%
1-481
Figure 02_image363
Figure 02_image435
Figure 02_image437
 86.7%
合成方法17. 合成化合物2-5
Figure 02_image439
17-1）製備化合物2-5-2
將1-溴-4-氯萘並[2,3-b]苯並呋喃（30.0克，90.5 mM）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)（34.5克，135.8 mM）、PdCl 2(dppf)（3.3克，4.5mM）及KOAc（26.6克，271.5 mM）溶解在了1,4-二噁烷（300毫升）中，並回流了24小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了真空過濾，並用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:4）對反應材料進行了純化以獲得化合物2-5-2（31.2克，91.0%）。 17-2）製備化合物2-5-1
將化合物2-5-2（30克，79.2 mM）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（23.3克，87.1 mM）、Pd(PPh 3) 4（4.6克，4.0 mM）及K 2CO 3（32.8克，237.6 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（300毫升/60毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了真空過濾，並由DCB二氧化矽進行了純化。藉由用甲醇（MeOH）進行重結晶而對結果進行了純化，以獲得化合物2-5-1（35.3克，92.0%）。 17-3）製備化合物2-5
將化合物2-5-1（10.0克，20.7 mM）、(4-(萘-1-基)苯基)硼酸（6.2克，24.8 mM）、Pd 2(dba) 3（0.9克，1.0 mM）、Xphos（1.0克，2.1 mM）及NaOH（2.5克，62.1 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（100毫升/20毫升）中，並回流了2小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了真空過濾，並由DCB二氧化矽進行了純化。藉由用甲醇進行重結晶而對結果進行了純化，以獲得目標化合物2-5（12.5克，92.8%）。
除了使用下表15的中間物C1及D1代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及(4-(萘-1-基)苯基)硼酸之外，以與合成方法17中相同的方式製備了目標化合物。 [表15]
化合物 中間物C1 中間物D1 目標化合物 產率
2-5
Figure 02_image117
Figure 02_image442
Figure 02_image444
 92.8%
2-6
Figure 02_image117
Figure 02_image446
Figure 02_image448
 91.8%
2-20
Figure 02_image450
Figure 02_image442
Figure 02_image452
 90.1%
2-26
Figure 02_image454
Figure 02_image442
Figure 02_image456
 85.9%
合成方法18. 合成化合物2-67
Figure 02_image458
18-1）製備化合物2-67-2
將1-溴-4-氯萘並[2,3-b]苯並呋喃（30.0克，90.5 mM）、[1,1'-聯苯]-4-基硼酸（17.9克，90.5 mM）、Pd(PPh 3) 4（5.2克，4.5 mM）及K 2CO 3（31.3克，226.3 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（300毫升/60毫升）中，並回流了2小時。在反應完成後，在室溫下用DCM對結果進行了萃取，並使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:5）對反應材料進行了純化，以獲得化合物2-67-2（29.7克，81.1%）。 18-2）製備化合物2-67-1
將化合物2-67-2（29.0克，71.6 mM）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)（27.3克，107.4 mM）、Pd 2(dba) 3（3.3克，3.6 mM）、Sphos（2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯）（3.0克，7.2 mM）及KOAc（21.1克，214.8 mM）溶解在了1,4-二噁烷（300毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了真空過濾，並用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:2）對反應材料進行了純化，以獲得化合物2-67-1（32.7克，92.0%）。 18-3）製備化合物2-67
將化合物2-67-1（10.0克，20.1 mM）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（5.9克，22.1 mM）、Pd 2(dba) 3（0.9克，1.0 mM）、Xphos（1.0克，2.0 mM）及NaOH（2.4克，60.3 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（100毫升/20毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了萃取，並使用旋轉蒸發器自濾液中移除了溶劑。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:2）對反應材料進行了純化，並用MeOH進行了重結晶以獲得目標化合物2-67（10.3克，85.1%）。
除了使用下表16的中間物E1及F1代替[1,1'-聯苯]-4-基硼酸及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與合成方法18中相同的方式製備了目標化合物。 [表16]
化合物 中間物E1 中間物F1 目標化合物 產率
2-67
Figure 02_image460
Figure 02_image117
Figure 02_image462
 85.1%
2-74
Figure 02_image460
Figure 02_image464
Figure 02_image466
 80.3%
合成方法19. 合成化合物3-57
Figure 02_image468
19-1）製備化合物3-1-57
將2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（20.0克，58.2mM）、(3'-氯-[1,1'-聯苯]-3-基)硼酸（14.9克，64.0 mM）、Pd(PPh 3) 4（3.4克，2.9 mM）及K 2CO 3（20.1克，145.5 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（200毫升/40毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了真空過濾，以獲得化合物3-1-57（25.7克，89.0%）。 19-2）製備化合物3-57
將化合物3-1-57（15.0克，30.2 mM）、(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸（7.9克，33.2 mM）、Pd(PPh 3) 4（1.7克，1.5 mM）及K 2CO 3（12.5克，90.6 mM）溶解在了1,4-二噁烷/H 2O（200毫升/40毫升）中，並回流了1小時。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:1）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物3-57（15.9克，80.5%）。
除了使用下表17的中間物G1代替(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸之外，以與合成方法19中相同的方式製備了目標化合物。 [表17]
化合物 中間物G1 目標化合物 產率
3-57
Figure 02_image470
Figure 02_image472
 80.5%
3-58
Figure 02_image474
Figure 02_image476
 75.1%
合成方法20. 合成化合物4-79
Figure 02_image478
將N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺（15.0克，41.5 mM）、2-溴-11,11-二甲基-11H-苯並[b]芴（14.1克，43.6 mM）、Pd 2dba 3（1.9克，2.1 mM）、Xphos（2.0克，4.2 mM）及NaOtBu（8.0克，83.0 mM）溶解在了二甲苯（150毫升）中，並回流了1小時。在反應完成後，在室溫下對結果進行了矽藻土過濾，且濃縮了濾液。藉由管柱層析術（DCM:Hex=1:2）對反應材料進行了純化，並用甲醇進行了重結晶以獲得化合物4-79（10.3克，88.2%）。
除了使用下表18的中間物H1代替N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺、並且使用下表18的中間物I1代替2-溴-11,11-二甲基-11H-苯並[b]芴之外，以與合成方法20中相同的方式製備了目標化合物。 [表18]
化合物 中間物H1 中間物I1 目標化合物 產率
4-79
Figure 02_image480
Figure 02_image482
Figure 02_image484
 88.2%
4-91
Figure 02_image486
Figure 02_image488
 87.5%
4-92
Figure 02_image490
Figure 02_image492
 87.1%
亦以與上述合成方法中相同的方式製備了除了在合成方法1至20中描述的化合物之外的化合物，並且合成結果示於下表19及20中。 [表19]
化合物 FD-質譜 化合物 FD-質譜
1-1 m/z=552.6810(C39H28N4, 552.2314) 1-2 m/z=628.7790(C45H32N4, 628.2627)
1-16 m/z=642.7620(C45H30N4O, 642.2420) 1-28 m/z=601.7530(C44H31N3, 601.2518)
1-29 m/z=615.7360(C44H29N3, 615.2311) 1-39 m/z=657.8350(C46H31N3S, 657.2239)
1-40 m/z=621.8020(C43H31N3S, 621.2239) 1-80 m/z=692.8220(C49H32N4O, 692.2576)
1-82 m/z=768.9200(C55H36N4O, 768.2889) 1-84 m/z=722.8660(C49H30N4S, 722.2140)
1-87 m/z=767.9320(C56H37N3O, 767.2937) 1-94 m/z=589.6980(C42H27N3O, 589.2154)
1-95 m/z=645.7800(C44H27N3OS, 645.1875) 1-136 m/z=692.8220(C49H32N4O, 692.2576)
1-140 m/z=615.7360(C44H29N3O, 615.2311) 1-142 m/z=589.6980(C42H27N3O, 589.2154)
1-176 m/z=718.8600(C51H34N4O, 718.2733) 1-177 m/z=692.8220(C49H32N4O, 692.2576)
1-180 m/z=794.9580(C57H38N4O, 794.3046) 1-181 m/z=732.8430(C51H32N4O2, 732.2525)
1-182 m/z=748.9040(C51H32N4OS, 748.2297) 1-183 m/z=748.9040(C51H32N4OS, 748.2297)
1-187 m/z=717.8720(C52H35N3O, 717.2780) 1-190 m/z=717.8720(C52H35N3O, 717.2780)
1-193 m/z=671.8180(C46H29N3OS, 671.2031) 1-194 m/z=747.9160(C52H33N3OS, 747.2344)
1-201 m/z=642.7620(C45H30N4O, 642.2420) 1-202 m/z=682.8270(C48H34N4O, 682.2733)
1-205 m/z=732.8430(C51H32N4O2, 732.2525) 1-229 m/z=718.8600(C51H34N4O, 718.2733)
1-236 m/z=758.9250(C54H38N4O, 758.3046) 1-237 m/z=682.8270(C48H34N4O, 682.2733)
1-238 m/z=732.8430(C51H32N4O2, 732.2525) 1-239 m/z=748.9040(C51H32N4OS, 748.2297)
1-241 m/z=718.8600(C51H34N4O, 718.2733) 1-252 m/z=758.9250(C54H38N4O, 758.3046)
1-256 m/z=748.9040(C51H32N4OS, 748.2297) 1-257 m/z=732.8430(C51H32N4O2, 732.2525)
1-263 m/z=718.8600(C51H34N4O, 718.2733) 1-266 m/z=718.8600(C51H34N4O, 718.2733)
1-269 m/z=748.9040(C51H32N4OS, 748.2297) 1-273 m/z=671.8180(C46H29N3OS, 671.2031)
1-283 m/z=717.8720(C52H35N3O, 717.2780) 1-284 m/z=717.8720(C52H35N3O, 717.2780)
1-301 m/z=692.8220(C49H32N4O, 692.2576) 1-302 m/z=768.9200(C55H36N4O, 768.2889)
1-304 m/z=732.8870(C52H36N4O, 732.2889) 1-305 m/z=722.8660(C49H30N4OS, 722.2140)
1-306 m/z=722.8660(C49H30N4OS, 722.2140) 1-309 m/z=691.8340(C50H33N3O, 691.2624)
1-327 m/z=692.8220(C49H32N4O, 692.2576) 1-329 m/z=732.8870(C52H36N4O, 732.2889)
1-345 m/z=768.9200(C55H36N4O, 768.2889) 1-422 m/z=642.7620(C45H30N4O, 642.2420)
1-423 m/z=718.8600(C51H34N4O, 718.2733) 1-424 m/z=718.8600(C51H34N4O, 718.2733)
1-426 m/z=717.8720(C52H35N3O, 717.2780) 1-427 m/z=718.8600(C51H34N4O, 718.2733)
1-430 m/z=691.8340(C50H33N3O, 691.2624) 1-436 m/z=758.9250(C54H38N4O, 758.3046)
1-442 m/z=671.8180(C46H29N3OS, 671.2031) 1-472 m/z=718.8600(C51H34N4O, 718.2733)
1-477 m/z=718.8600(C51H34N4O, 718.2733) 1-478 m/z=717.8720(C52H35N3O, 717.2780)
1-481 m/z=758.9250(C54H38N4O, 758.3046) 1-483 m/z=672.8060(C45H28N4OS, 672.1984)
1-484 m/z=732.8430(C51H32N4O2, 732.2525) 1-486 m/z=656.7450(C45H28N4O2, 656.2212)
2-1 m/z=525.6110(C37H23N3O, 525.1841) 2-5 m/z=651.7690(C47H29N3O, 651.2311)
2-6 m/z=651.7690(C47H29N3O, 651.2311) 2-8 m/z=691.7900(C49H29N3O2, 691.2260)
2-20 m/z=650.7810(C48H30N2O, 650.2358) 2-26 m/z=650.7810(C48H30N2O, 650.2358)
2-67 m/z=601.7090(C43H27N3O, 601.2154) 2-74 m/z=677.8070(C49H31N3O, 677.2467)
2-75 m/z=651.7690(C47H29N3O, 651.2311) 2-78 m/z=524.6230(C38H24N2O, 524.1889)
3-57 m/z=653.8290(C48H35N3, 653.2831) 3-58 m/z=678.8390(C49H34N4, 678.2783)
4-79 m/z=603.8090(C46H37N, 603.2926) 4-91 m/z=675.8750(C52H37N, 675.2926)
4-92 m/z=751.9730(C58H41N, 751.3239)      
[表20]
化合物 1H NMR（CDCl 3, 400 Mz）
1-1 δ=8.75~8.73(d, 4H), 8.63~8.61(d, 2H), 7.61~7.54(m, 10H), 7.45~7.42(t, 2H), 7.37~7.31(m, 3H), 7.24~7.20(m, 6H), 7.17~7.13(t, 1H)
1-2 δ=8.76~8.74(d, 4H), 8.67~8.64(d, 2H), 7.62~7.54(m, 14H), 7.47~7.43(t, 4H), 7.36~7.26(m, 8H)
1-16 δ=8.81~8.71(m, 5H), 8.16~8.14(d, 1H), 7.99~7.97(d, 1H), 7.74~7.72(d, 1H), 7.59~7.46(m, 10H), 7.43~7.27(m, 12H)
1-28 δ=8.55~8.53(d, 2H), 8.13~8.11(d, 1H), 7.65~7.46(m, 16H), 7.43~7.27(m, 12H)
1-29 δ=8.60~8.55(m, 2H), 8.14~8.13(d, 1H), 7.71~7.46(m, 14H), 7.44~7.27(m, 12H)
1-39 δ=8.40~8.35(m, 3H), 8.11~8.09(d, 1H), 7.99~7.97(d, 2H), 7.75~7.70(m, 4H), 7.58~7.49(m, 10H), 7.45~7.27(m, 11H)
1-40 δ=8.41~8.36(m, 3H), 8.13~8.00(d, 1H), 7.98~7.96(d, 2H), 7.75~7.70(m, 4H), 7.59~7.50(m, 7H), 7.44~7.27(m, 8H), 1.35(s, 6H)
1-80 δ=9.25~9.24(d. 1H), 8.90(s, 1H), 8.78~8.76(d, 4H), 8.65~8.63(d, 1H), 7.77~7.68(m, 5H), 7.60~7.51(m, 7H), 7.43~7.30(m, 6H), 7.18~7.14(t, 2H), 7.07~6.97(m, 5H)
1-82 δ=9.26~9.24(d. 1H), 8.91(s, 1H), 8.79~8.77(d, 4H), 8.65~8.63(d, 1H), 7.77~7.68(m, 5H), 7.60~7.51(m, 9H), 7.43~7.30(m, 8H), 7.18~7.14(t, 2H), 7.07~6.97(m, 5H)
1-84 δ=9.25~9.24(d. 1H), 8.90(s, 1H), 8.78~8.76(d, 4H), 8.65~8.63(d, 1H), 7.75~7.51(m, 10H), 7.42~7.30(m, 6H), 7.18~7.14(t, 2H), 7.05~6.97(m, 5H)
1-87 δ=8.98~8.96(d, 1H), 8.62~8.60(m, 2H), 8.27~8.25(m, 4H), 8.11(s, 1H), 7.76~7.64(m, 5H), 7.58~7.49(m, 9H), 7.43~7.32(m, 8H), 7.18~7.05(m, 6H), 7.00~6.96(t, 1H)
1-94 δ=8.97~8.96(d, 1H), 8.16~8.13(m, 2H), 7.71~7.46(m, 10H), 7.44~7.27(m, 12H), 7.00~6.96(t, 2H)
1-95 δ=8.53~8.51(m, 2H), 8.30~8.27(m, 2H), 7.98~7.68 (m, 10H), 7.52~7.26 (m, 12H), 7.09~7.06(t, 1H)
1-136 δ=9.20~9.18(d. 1H), 8.81~8.76(m, 5H), 8.55~8.53(d, 1H), 7.76~7.68(m, 5H), 7.55~7.30(m, 13H), 7.18~7.14(t, 2H), 7.07~6.97(m, 5H)
1-140 δ=8.97~8.96(d, 1H), 8.63~8.60(m, 2H), 8.28~8.26(m, 4H), 8.10(s, 1H), 7.76~7.64(m, 5H), 7.58~7.35(m, 12H), 7.18~7.05(m, 3H), 7.00~6.96(t, 1H)
1-142 δ=8.95~8.93(d, 1H), 8.13~8.10(m, 2H), 7.78~7.49(m, 10H), 7.45~7.27(m, 12H), 7.00~6.96(t, 2H)
1-176 δ=8.84~8.80(d, 4H), 8.64(s, 1H), 8.58~8.56(d, 1H), 8.00(s, 1H), 7.75~7.70(d, 4H), 7.68~7.41(m, 14H), 7.36~7.21(m, 8H), 7.12~7.07(t, 1H),
1-177 δ=8.84~8.80(d, 4H), 8.63(s, 1H), 8.57~8.56(d, 1H), 8.00(s, 1H), 7.70~7.70(d, 4H), 7.68~7.41(m, 14H), 7.36~7.21(m, 7H), 7.12~7.07(t, 1H),
1-180 δ=8.83~8.80(d, 4H), 8.64(s, 1H), 8.58~8.56(d, 1H), 8.00(s, 1H), 7.75~7.70(d, 4H), 7.68~7.41(m, 18H), 7.36~7.21(m, 8H), 7.12~7.07(t, 1H),
1-181 δ=8.82~8.79(d, 4H), 8.61~8.55(m, 2H), 8.18~8.01(m, 3H), 7.73~7.57(m, 10H), 7.50~7.37(m, 5H), 7.33~7.29(t, 2H), 7.25~7.20(m, 5H), 7.10~7.06(t, 1H)
1-182 δ=8.82~8.80(d, 4H), 8.62~8.55(m, 2H), 8.19~8.00(m, 3H), 7.75~7.57(m, 10H), 7.52~7.37(m, 5H), 7.33~7.29(t, 2H), 7.25~7.20(m, 5H), 7.10~7.06(t, 1H)
1-183 δ=8.83~8.81(d, 4H), 8.63(s, 1H), 8.57~8.55(d, 1H), 8.01(s, 1H), 7.89~7.81(m, 2H), 7.74~7.71(d, 2H), 7.66~7.57(m, 7H), 7.52~7.35(m, 3H), 7.31~7.17(m, 10H), 7.12~7.09(t, 1H)
1-187 δ=8.80~8.78(d, 4H), 8.67~8.55(m, 2H), 8.55~8.53(d, 1H), 8.00(s, 1H), 7.75~7.70(d, 4H), 7.68~7.41(m, 14H), 7.36~7.21(m, 8H), 7.12~7.07(t, 1H),
1-190 δ=8.82~8.80(d, 2H), 8.64(s, 1H), 8.55~8.53(m, 3H), 7.98(s, 1H), 7.74~7.70(d, 4H), 7.68~7.41(m, 15H), 7.36~7.21(m, 8H), 7.05~7.03(t, 1H),
1-193 δ=8.53~8.50(m, 2H), 8.30~8.27(m, 2H), 7.98~7.68 (m, 12H), 7.52~7.26 (m, 12H), 7.10~7.06(t, 1H)
1-194 δ=8.54~8.52(m, 2H), 8.29~8.27(m, 2H), 7.99~7.65 (m, 15H), 7.50~7.24 (m, 13H), 7.10~7.06(t, 1H)
1-201 δ=8.83~8.79(d, 4H), 8.55(s, 1H), 8.35~8.33(d, 1H), 7.89~7.70(m, 5H), 7.65~7.41(m, 10H), 7.36~7.21(m, 8H), 7.12~7.07(t, 1H),
1-202 δ=8.80(s, 1H), 8.68~8.66(d, 4H), 8.45(s, 1H), 7.80~7.75(m, 4H), 7.65~7.58(m, 3H), 7.49~7.46(m, 4H), 7.45~7.29(m, 4H), 7.24~7.22(m, 4H), 7.15~7.12(d, 1H), 7.08~7.00(m, 2H), 1.38(s, 6H)
1-205 δ=8.83~8.79(d, 4H), 8.57(s, 1H), 8.33~8.32(d, 1H), 7.89~7.70(m, 5H), 7.65~7.41(m, 10H), 7.38~7.21(m, 10H), 7.11~7.07(t, 1H),
1-219 δ=8.36~8.35 (d, 4H), 7.98~7.97 (d, 1H), 7.75~7.73 (d, 4H), 7.55-7.39 (m, 24H), 7.10~7.09 (d, 1H)
1-236 δ=8.36~8.34 (d, 4H), 7.98~7.97 (d, 1H), 7.90-7.76 (m, 4H), 7.55-7.50 (m, 10H), 7.39-7.16 (m, 10H), 7.08-7.00(m, 3H), 1.69 (s, 6H)
1-237 δ=8.36~8.33 (d, 4H), 7.98~7.96 (d, 1H), 7.90-7.86 (d, 2H), 7.59-7.50 (m, 9H), 7.39-7.10 (m, 12H), 1.69 (s, 6H)
1-238 δ=8.36~8.33 (d, 4H), 7.98~7.97 (d, 2H), 7.75~7.73 (d, 2H), 7.55-7.31 (m, 21H), 7.18~7.14 (t, 1H), 7.10~7.08 (d, 1H), 6.97~6.95 (d, 1H)
1-239 δ=8.45~8.43 (d, 1H), 8.36~8.33 (m, 4H), 8.11~8.09 (d, 1H), 7.98~7.97 (d, 1H), 7.86~7.84 (d, 1H), 7.75~7.73 (d, 2H), 7.56-7.50 (m, 10H), 7.49-7.41 (m, 4H), 7.39-7.27 (m, 7H), 7.10~7.08 (d, 1H)
1-241 δ=8.36~8.33 (d, 4H), 7.98~7.97 (d, 1H), 7.82-7.75 (m, 4H), 7.55-7.50 (m, 11H), 7.49-7.41 (m, 3H), 7.39-7.31 (m, 2H), 7.27-7.24 (m, 6H), 7.08-7.00 (m, 3H)
1-252 δ=8.36~8.34 (d, 4H), 7.98~7.96 (d, 1H), 7.90-7.86 (m, 2H), 7.75~7.73 (d, 2H), 7.55-7.27 (m, 21H), 7.16~7.14 (d, 1H), 7.10~7.08 (d, 1H), 1.69 (s, 6H)
1-256 δ=8.45~8.43 (d, 1H), 8.36~8.33 (d, 4H), 7.98~7.97 (d, 1H), 7.86-7.74 (m, 4H), 7.64 (s, 1H), 7.54-7.24 (m, 17H), 7.24-7.08 (m, 4H)
1-257 δ=8.36~8.33 (d, 4H), 8.03 (s, 1H), 7.98 (s, 2H), 7.82~7.80 (d, 1H), 7.76~7.74 (d, 1H), 7.55-7.50 (m, 11H), 7.39-7.27 (m, 8H), 7.08-7.00 (m, 3H), 6.91~6.89 (d, 1H)
1-263 δ=8.36~8.34 (d, 4H), 7.98~7.97 (d, 1H), 7.75~7.73 (d, 4H), 7.55-7.27 (m, 24H), 7.16~7.14 (d, 1H)
1-266 δ=8.36~8.33 (d, 4H), 7.98~7.97 (d, 1H), 7.82~7.80 (d, 1H), 7.76~7.73 (m, 4H), 7.55~7.53 (d, 4H), 7.50~7.41 (m, 9H), 7.39~7.31 (m, 2H), 7.27~7.24 (m, 6H), 7.08-7.00 (m, 3H)
1-269 δ=8.45~8.43 (d, 1H), 8.36~8.33 (d, 4H), 7.98~7.97 (d, 1H), 7.86-7.74 (m, 4H), 7.64 (s, 1H), 7.56-7.24 (m, 18H), 7.08-7.00 (m, 3H)
1-273 δ=7.98~7.97 (d, 1H), 7.86-7.75 (m, 6H), 7.55-7.27 (m, 18H), 7.10-7.00 (m, 4H)
1-283 δ=8.35~8.33 (d, 4H), 8.23 (s, 1H), 7.94~7.91 (d, 2H), 7.75~7.73 (d, 2H), 7.55-7.27 (m, 24H), 7.10~7.08 (d, 2H)
1-284 δ=8.23 (s, 1H), 7.98~7.97 (d, 1H), 7.94~7.92 (d, 4H), 7.75~7.73 (d, 4H), 7.55-7.27 (m, 24H), 7.10~7.08 (d, 1H)
1-301 δ=8.77 (s, 1H), 8.70~8.68(d, 4H), 8.49(s, 1H), 7.95~7.90(m, 2H), 7.70~7.49(m, 13H), 7.35~7.30(m, 9H), 7.18~7.16(d, 1H), 7.10~7.07(t, 1H)
1-302 δ=8.76 (s, 1H), 8.69~8.68(d, 4H), 8.48(s, 1H), 7.95~7.93(d, 1H), 7.90(s, 1H), 7.70~7.49(m, 14H), 7.35~7.30(m, 12H), 7.18~7.16(d, 1H), 7.10~7.07(t, 1H)
1-304 δ=8.76 (s, 1H), 8.68~8.66(d, 4H), 8.47(s, 1H), 7.91~7.89(m, 2H), 7.66~7.46(m, 13H), 7.35~7.30(m, 7H), 7.18~7.16(d, 1H), 7.10~7.07(t, 1H), 1.42(s, 6H)
1-305 δ=8.70 (s, 1H), 8.65~8.63(d, 4H), 8.40(s, 1H), 7.95~7.93(d, 1H), 7.90(s, 1H), 7.65~7.49(m, 12H), 7.35~7.30(m, 8H), 7.18~7.16(d, 1H), 7.09~7.07(t, 1H)
1-306 δ=8.71 (s, 1H), 8.66~8.63(d, 4H), 8.41(s, 1H), 7.96~7.95(d, 1H), 7.90(s, 1H), 7.66~7.50(m, 12H), 7.35~7.30(m, 8H), 7.17~7.16(d, 1H), 7.09~7.07(t, 1H)
1-309 δ=8.77 (s, 1H), 8.49(s, 1H), 8.27~8.25(m, 4H), 8.11(s, 1H), 7.93~7.89(m, 2H), 7.70~7.49(m, 13H), 7.35~7.30(m, 9H), 7.18~7.16(d, 1H), 7.10~7.07(t, 1H)
1-327 δ=8.75 (s, 1H), 8.70~8.68(d, 4H), 8.48(s, 1H), 7.95~7.90(m, 2H), 7.70~7.48(m, 13H), 7.35~7.30(m, 9H), 7.18~7.16(d, 1H), 7.11~7.08(t, 1H)
1-329 δ=8.73 (s, 1H), 8.67~8.65(d, 4H), 8.44(s, 1H), 7.94~7.90(m, 2H), 7.71~7.49(m, 11H), 7.35~7.30(m, 9H), 7.18~7.16(d, 1H), 7.11~7.08(t, 1H), 1.48(s, 6H)
1-345 δ=8.75 (s, 1H), 8.70~8.68(d, 4H), 8.49(s, 1H), 7.95~7.93(m, 2H), 7.70~7.50(m, 15H), 7.38~7.30(m, 11H), 7.18~7.16(d, 1H), 7.09~7.07(t, 1H)
1-422 δ=8.80~8.79(d, 4H), 8.49~8.39(m, 2H), 7.74~7.55(m, 13H), 7.48~7.44(t, 2H), 7.37~7.32(m, 4H), 7.30~7.24(m, 3H), 7.12~7.00(m, 2H)
1-423 δ=8.81~8.79(d, 4H), 8.48~8.40(m, 2H), 7.74~7.55(m, 17H), 7.48~7.44(t, 2H), 7.36~7.32(m, 4H), 7.29~7.24(m, 3H), 7.12~7.05(m, 2H)
1-424 δ=8.81~8.79(d, 4H), 8.49~8.39(m, 2H), 7.74~7.55(m, 17H), 7.48~7.44(t, 2H), 7.37~7.32(m, 4H), 7.30~7.24(m, 3H), 7.12~7.00(m, 2H)
1-426 δ=8.81~8.79(d, 4H), 8.48~8.40(m, 2H), 7.74~7.55(m, 17H), 7.48~7.44(t, 2H), 7.36~7.32(m, 4H), 7.29~7.24(m, 3H), 7.12~7.03(m, 2H)
1-427 δ=8.79~8.77(d, 4H), 8.46~8.39(m, 2H), 7.73~7.72(d, 1H), 7.60~7.48(m, 19H), 7.34~7.31(m, 6H), 7.21~7.06(m, 2H)
1-430 δ=8.79~8.77(d, 2H), 8.55~8.53(d, 2H), 8.15~8.13(m, 2H), 7.73~7.72(d, 1H), 7.60~7.48(m, 18H), 7.34~7.31(m, 6H), 7.21~7.06(m, 2H)
1-436 δ=8.81~8.79(d, 4H), 8.49~8.47(d, 1H), 8.41~8.39(d, 1H), 7.74~7.52(m, 14H), 7.46~7.27(m, 10H), 7.18~7.16(d, 1H), 7.07~7.04(d, 1H), 1.51(s, 6H)
1-442 δ=8.50~8.46(m, 2H), 8.28~8.26(m, 2H), 7.99~7.68 (m, 12H), 7.52~7.26 (m, 12H), 7.10~7.06(t, 1H)
1-472 δ=9.06(s, 1H), 8.86~8.84(d, 1H), 8.78~8.76(d, 4H), 7.90~7.88(d, 1H), 7.75~7.49(m, 12H), 7.45~7.37(m, 5H), 7.32~7.24(m, 4H), 7.17~7.15(d, 4H), 7.05~7.02(d, 1H), 6.92~6.89(d, 1H)
1-477 δ=8.80~8.79(m, 4H), 8.30~8.27(m, 2H), 7.89~7.75(m, 3H), 7.72~7.45(m, 18H), 7.20~7.15(m, 6H), 7.09~7.07(t, 1H)
1-478 δ=8.77~8.74(m, 2H), 8.37~8.35(m, 2H), 8.16~8.06(m, 2H), 7.83~7.70(m, 3H), 7.63~7.41(m, 19H), 7.22~7.19(m, 6H), 7.09~7.07(t, 1H)
1-481 δ=8.83~8.82(d, 4H), 8.63~8.61(d, 1H), 8.43~8.41(d, 1H), 7.85~7.81(m, 3H), 7.67~7.39(m, 12H), 7.34~7.20(m, 9H), 7.11~7.05(m, 2H), 1.44(s, 6H)
1-483 δ=8.80~8.79(d, 4H), 8.47~8.39(m, 2H), 8.00~7.70(m, 6H), 7.62~7.54(m, 7H), 7.45~7.23(m, 7H), 7.11~7.07(t, 1H), 7.03~7.00(t, 1H)
1-484 δ=8.79~8.77(d, 4H), 8.49~8.47(d, 1H), 8.44~8.42(d, 1H), 7.89~7.75(m, 3H), 7.64~7.53(m, 8H), 7.41~7.22(m, 8H), 7.20~7.17(d, 1H), 7.12~7.09(t, 1H), 7.02~6.99(d, 1H)
1-486 δ=8.80~8.78(d, 4H), 8.48~8.39(m, 2H), 7.88~7.71(m, 3H), 7.63~7.50(m, 8H), 7.41~7.22(m, 8H), 7.20~7.17(d, 1H), 7.12~7.09(t, 1H), 7.02~6.99(d, 1H)
2-1 δ=9.35(s, 1H), 8.90~8.88(d, 4H), 8.61~8.60(d, 1H), 8.01~7.92(m, 4H), 7.77~7.75(d, 2H), 7.70~7.67(t, 3H), 7.65~7.50(m, 7H), 7.40~7.37(t, 1H)
2-5 δ=9.36(s, 1H), 8.90~8.88(d, 4H), 8.62~8.60(d, 1H), 8.17~8.08(m, 4H), 8.00~7.92(m, 4H), 7.77~7.75(d, 2H), 7.70~7.67(t, 3H), 7.64~7.50(m, 9H), 7.40~7.37(t, 1H)
2-6 δ=9.35(s, 1H), 8.90~8.88(d, 4H), 8.61~8.59(d, 1H), 8.19~8.15(m, 3H), 8.06~7.88(m, 9H), 7.70~7.52(m, 10H), 7.40~7.36(t, 1H)
2-8 δ=9.36(s, 1H), 8.91~8.89(d, 4H), 8.60~8.58(d, 1H), 8.10~7.95(m, 8H), 7.78~7.76(d, 2H), 7.70~7.50(m, 12H), 7.40~7.37(t, 1H)
2-20 δ=8.82~8.79(m, 3H), 8.42~8.39(d, 2H), 8.16~8.06(m, 5H), 7.98~7.84(m, 5H), 7.76~7.74(d, 2H), 7.67~7.49(m, 12H), 7.38~7.25(t, 1H)
2-26 δ=8.81~8.79(m, 3H), 8.41~8.39(d, 2H), 8.15~8.07(m, 5H), 7.97~7.84(m, 5H), 7.75~7.73(d, 2H), 7.63~7.49(m, 12H), 7.38~7.25(t, 1H)
2-67 δ=8.93~8.92(d, 4H), 8.89~8.87(d, 1H), 8.25(s, 1H), 8.13(s, 1H), 8.04~8.00(m, 4H), 7.95~7.89(m, 4H), 7.85~7.82(d, 1H), 7.67~7.65(m, 6H), 7.60~7.52(m, 4H), 7.41~7.39(t, 1H)
2-74 δ=8.81~8.80(d, 4H), 8.77~8.76(d, 2H), 8.20(s, 1H), 8.10(s, 1H), 8.08~7.97(m, 6H), 7.93~7.85(m, 4H), 7.80~7.75(d, 1H), 7.67~7.65(m, 7H), 7.60~7.52(m, 4H), 7.41~7.39(t, 1H)
2-75 δ=8.81~8.80(d, 4H), 8.77~8.76(d, 2H), 8.20~8.05(m, 4H), 8.00~7.97(m, 5H), 7.93~7.85(m, 4H), 7.80~7.75(d, 1H), 7.67~7.55(m, 8H), 7.29~7.26(t, 1H)
2-78 δ=8.82~8.79(m, 3H), 8.42~8.39(d, 2H), 8.16~8.06(m, 3H), 7.98~7.84(m, 5H), 7.76~7.74(d, 2H), 7.67~7.49(m, 8H), 7.38~7.25(t, 1H)
3-57 δ=9.05(s, 1H), 8.80~8.78(m, 4H), 8.03(s, 1H), 7.94~7.81(m, 5H), 7.78~7.69(m, 8H), 7.62~7.55(m, 7H), 7.48~7.46(d, 1H), 7.38~7.32(m, 2H), 1.58(s, 6H)
3-58 δ=9.05(s, 1H), 8.88~8.81(m 4H), 7.93~7.79(m, 10H), 7.74~7.60(m, 10H), 7.53~7.49(t, 2H), 7.44~7.41(t, 1H), 1.61(s, 6H)
4-79 δ=8.35~8.33(m, 2H), 8.00~7.95(m, 3H), 7.90~7.87(m, 3H), 7.76~7.75(d, 2H), 7.55~7.46(m, 9H), 7.38~7.32(m, 5H), 7.16~7.15(d, 1H), 1.75(s, 6H), 1.69(s, 6H)
4-91 δ=7.99~7.96(m, 5H), 7.75~7.74(d, 2H), 7.58~7.55(m, 4H), 7.49~7.41(m, 3H), 7.38~7.33(m, 7H), 7.28~7.24(m, 8H), 7.17~7.16(m, 2H), 1.69(s, 6H)
4-92 δ=7.99~7.96(m, 5H), 7.75~7.74(d, 2H), 7.55~7.53(m, 4H), 7.49~7.41(m, 5H), 7.37~7.28(m, 17H), 7.16~7.15(m, 2H), 1.68(s, 6H)
＜ 實驗例 1＞ 1 ）製造有機發光元件（紅色單一主體 & 混合主體）
用蒸餾水超音波對上面ITO作為薄膜被塗佈至1,500埃厚度的玻璃基板進行了清洗。在用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外線（ultraviolet，UV）清潔器中使用紫外線將紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板傳輸至電漿清潔器（plasma cleaner，PT），且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板傳輸至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，將電洞注入層（2-TNATA（4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺））形成至100埃的厚度，並使用在下表21中闡述的化合物將電洞傳輸層形成至1100埃的厚度。
如下在其上熱真空沈積了發光層。使用在下表21中描述的化合物將發光層沈積至500埃的厚度作為主體，且當使用兩種類型的化合物時，該些化合物被預混合，且然後沈積在一個供應源中，並且使用(piq) 2(Ir)（acac）作為紅色磷光摻雜劑，並且以3%的比率摻雜至主體中。此後，將BCP沈積至60埃的厚度作為電洞阻擋層，並將在下表21中描述的化合物在其上沈積至200埃的厚度作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機電致發光元件。
同時，對於將在OLED製造中使用的每種材料而言，製造OLED所需的全部有機化合物在10 -8托至10 -6托下進行真空升華純化。 2 ）對有機發光元件（紅色單一主體 & 混合主體）的評估
對於如上製造的每一有機電致發光元件，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent，EL）特性，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了T 90。本揭露的有機電致發光元件的特性如下表22所示。
Figure 02_image494
[表21]
   電洞傳輸層 電子傳輸層 發光層 化學式1:化學式2的含量比（重量比）
比較例1 NPB Alq 3 1-1 -
比較例2 4-91 3-57 1-1 -
比較例3 NPB Alq 3 1-2 -
比較例4 NPB Alq 3 1-176 -
比較例5 NPB Alq 3 1-187 -
比較例6 4-91 3-57 2-5 -
比較例7 4-91 3-57 A:1-187 1:1
比較例8 4-91 3-57 B:2-5 1:1
實例1 4-91 3-58 1-84:2-8 1:1
實例2 4-92 3-58 1-176:2-5 1:1
實例3 4-92 3-58 1-187:2-8 1:1
實例4 4-79 3-57 1-266:2-26 1:1
實例5 4-79 3-58 1-269:2-26 1:1
實例6 4-92 3-58 1-301:2-5 1:1
實例7 4-92 3-58 1-305:2-5 1:1
實例8 4-79 3-57 1-484:2-74 3:1
實例9 4-79 3-57 1-484:2-74 1:1
實例10 4-79 3-57 1-484:2-74 1:3
[表22]
   接通（V） 驅動電壓（V） 效率（cd/A） 顏色座標（x, y） 壽命 （T 90）
比較例1 3.41 5.91 27.10 (0.686. 0.313) 40
比較例2 3.05 5.47 33.55 (0.686. 0.313) 39
比較例3 3.39 5.93 28.00 (0.686. 0.313) 43
比較例4 2.75 4.17 45.98 (0.687, 0.312) 250
比較例5 2.99 4.40 45.53 (0.686, 0.313) 109
比較例6 2.45 3.90 40.21 (0.686, 0.313) 40
比較例7 2.69 4.25 46.12 (0.686, 0.313) 61
比較例8 2.50 3.99 40.10 (0.686, 0.313) 35
實例1 2.30 3.59 52.94 (0.686. 0.313) 450
實例2 2.20 3.30 78.11 (0.686, 0.313) 700
實例3 2.20 3.60 70.35 (0.686, 0.313) 750
實例4 2.60 3.81 55.75 (0.680, 0.319) 400
實例5 2.58 3.85 56.85 (0.687, 0.312) 410
實例6 2.25 4.00 57.81 (0.686, 0.313) 455
實例7 2.30 4.37 57.88 (0.686, 0.313) 452
實例8 2.35 3.58 68.38 (0.687, 0.312) 690
實例9 2.30 3.55 80.11 (0.686, 0.313) 850
實例10 2.28 3.53 67.98 (0.686, 0.313) 700
本揭露的[化學式1]的化合物具有適當的分子量及帶隙，同時具有高的熱穩定性。發光層的適當帶隙防止電子及電洞的損失，藉此有助於複合區的有效形成。因此，如在元件評估中所示，相較於比較例的化合物，本揭露的化合物表現出改善的效能。
當在發光層中使用[化學式1]與[化學式2]的組合時，獲得改善的驅動及壽命特性，並且當使用電洞傳輸層[化學式4]、電子傳輸層[化學式3]及發光層[化學式1與化學式2的組合]的組合時，獲得改善的壽命特性。當使用具有良好電洞傳輸能力的供體（p-主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n-主體）各自作為電洞傳輸層、電子傳輸層及發光層的主體時，可降低注入電子及電洞的驅動電壓，並且藉由有效形成複合區，提高了效率及壽命。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖3是各自示出根據本說明書的一個實施例的有機發光元件的層疊結構的圖。
Figure 110129305-A0101-11-0002-1
100:基板
200:陽極
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:陰極

Claims (12)

  1. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極；以及 有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層包含以下化學式1的化合物及以下化學式2的化合物： [化學式1]
    Figure 03_image001
    在化學式1中， L1至L3彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；C6至C60伸芳基；包含N的單環伸雜芳基；或包含O的三環或更高伸雜芳基， Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 N-Het為經取代或未經取代且包含N的C2至C60雜芳基， [化學式2]
    Figure 03_image003
    在化學式2中， L21與L22彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；C6至C60伸芳基；或者C2至C60伸雜芳基， Z21與Z22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Z21及Z22中的至少一者是經取代或未經取代且包含N的C2至C60雜芳基， R21與R22彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r21為0至4的整數， r22為0至6的整數，並且 當r21及r22各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的有機發光元件，其中N-Het由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示： [化學式1-1]
    Figure 03_image498
    [化學式1-2]
    Figure 03_image500
    [化學式1-3]
    Figure 03_image502
    [化學式1-4]
    Figure 03_image504
    在化學式1-1至化學式1-4中， X1至X4各自為N或CR， X1至X3中的至少一者為N， A至C彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的單環或多環C6至C60芳基環；或經取代或未經取代的單環或多環C2至C60雜環，且 R及R1至R4彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  3. 如請求項1所述的有機發光元件，其中化學式2由以下化學式2-1表示： [化學式2-1]
    Figure 03_image506
    在化學式2-1中， 每個取代基具有與化學式2中相同的定義。
  4. 如請求項1所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，並且所述發光層包含化學式1的所述化合物及化學式2的所述化合物。
  5. 如請求項1所述的有機發光元件，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image508
    Figure 03_image510
    Figure 03_image512
    Figure 03_image514
    Figure 03_image516
    Figure 03_image518
    Figure 03_image520
    Figure 03_image522
    Figure 03_image524
    Figure 03_image526
    Figure 03_image528
    Figure 03_image530
    Figure 03_image532
    Figure 03_image534
    Figure 03_image536
    Figure 03_image538
    Figure 03_image540
    Figure 03_image542
    Figure 03_image544
    Figure 03_image546
    。
  6. 如請求項1所述的有機發光元件，其中化學式2由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image548
    Figure 03_image550
    Figure 03_image552
    Figure 03_image554
    。
  7. 如請求項1所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子傳輸層，並且所述電子傳輸層包含以下化學式3的化合物： [化學式3]
    Figure 03_image556
    在化學式3中， Y1至Y3彼此相同或不同，並且各自獨立地為N或CH， Y1至Y3中的至少一者為N， L31至L33彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；C6至C60伸芳基；或者C2至C60伸雜芳基， R31至R33彼此相同或不同，並且各自獨立地為氰基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 r31至r33各自為0至5的整數，並且當各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  8. 如請求項7所述的有機發光元件，其中化學式3由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image558
    Figure 03_image560
    Figure 03_image562
    Figure 03_image564
    。
  9. 如請求項1所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞傳輸層，並且所述電洞傳輸層包含以下化學式4的化合物： [化學式4]
    Figure 03_image566
    在化學式4中， L41至L43彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；或者C6至C60伸芳基，且 Ar41至Ar43彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  10. 如請求項9所述的有機發光元件，其中化學式4由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image568
    Figure 03_image570
    Figure 03_image572
    Figure 03_image574
    Figure 03_image576
    。
  11. 一種用以形成有機材料層的組成物，所述組成物包含： 以下化學式1的化合物；以及 以下化學式2的化合物： [化學式1]
    Figure 03_image578
    其中，在化學式1中， L1至L3彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；C6至C60伸芳基；包含N的單環伸雜芳基；或包含O的三環或更高伸雜芳基， Ar1與Ar2彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，且 N-Het為經取代或未經取代且包含N的C2至C60雜芳基， [化學式2]
    Figure 03_image580
    在化學式2中， L21與L22彼此相同或不同，並且各自獨立地為直接鍵；C6至C60伸芳基；或者C2至C60伸雜芳基， Z21與Z22彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， Z21及Z22中的至少一者是經取代或未經取代且包含N的C2至C60雜芳基， R21與R22彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r21為0至4的整數， r22為0至6的整數，並且 當r21及r22各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  12. 如請求項11所述的用以形成有機材料層的組成物，其中化學式1的所述化合物及化學式2的所述化合物具有1:10至10:1的重量比。
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