JP2023540006A - 有機発光素子および有機物層形成用組成物 - Google Patents

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Abstract

本明細書は、有機発光素子および有機物層形成用組成物に関する。

Description

本明細書は、有機発光素子および有機物層形成用組成物に関する。
本明細書は、２０２０年８月１４日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－０１０２３４３号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという長所を有している。
有機発光素子は、二つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、二つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜において結合して対をなした後、消滅しつつ光を発することになる。前記有機薄膜は、必要に応じて、単層または多層で構成されることができる。
有機薄膜の材料は、必要に応じて、発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜の材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が用いられてもよく、または、ホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割ができる化合物が用いられてもよい。その他にも、有機薄膜の材料としては、正孔注入、正孔輸送、電子遮断、正孔遮断、電子輸送、電子注入などの役割ができる化合物が用いられてもよい。
有機発光素子の性能、寿命、または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
本明細書は、有機発光素子および有機物層形成用組成物を提供しようとする。
本明細書は、第１電極；第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層は、下記化学式１の化合物および下記化学式２の化合物を含む、有機発光素子を提供する。
Figure 2023540006000002
前記化学式１において、
Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；Ｎを含む単環のヘテロアリーレン基；またはＯを含む３環以上のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Figure 2023540006000003
前記化学式２において、
Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；またはＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｚ２１およびＺ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｚ２１およびＺ２２のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｒ２１は０～４の整数であり、
ｒ２２は０～６の整数であり、
ｒ２１およびｒ２２がそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
また一つの実施態様において、前記化学式１の化合物および前記化学式２の化合物を含む有機物層形成用組成物を提供する。
本明細書の有機発光素子は、化学式１の化合物および化学式２の化合物を含む有機物層を含み、前記化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電荷生成層などであってもよい。特に、前記化合物を含む有機物層は、有機発光素子の発光層であってもよい。
有機発光素子の発光層の材料として前記化学式１の化合物と化学式２の化合物を共に用いる場合、素子の駆動電圧を低くし、発光効率を向上させ、寿命特性を向上させることができる。
具体的に、Ｎを含むヘテロアリール基およびアミン基を含む化学式１の化合物と、ナフトベンゾフランをコア構造として有し、Ｎを含むヘテロアリール基で置換された化学式２の化合物を共に発光層のホスト材料として用いることで、電子および正孔の移動度（ｍｏｂｉｌｉｔｙ）が向上し、荷電平衡（ｃｈａｒｇｅ ｂａｌａｎｃｅ）が向上し、駆動電圧、発光効率、および寿命特性が改善される。
図１は、本明細書の一実施態様による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。 図２は、本明細書の一実施態様による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。 図３は、本明細書の一実施態様による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする際、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」とは、重水素；ハロゲン基；シアノ基；Ｃ１～Ｃ６０のアルキル基；Ｃ２～Ｃ６０のアルケニル基；Ｃ２～Ｃ６０のアルキニル基；Ｃ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；Ｃ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｃ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；シリル基；ホスフィンオキシド基；およびアミン基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。
本明細書において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、炭素原子に水素原子が結合されていることを意味する。ただし、重水素（２Ｈ、Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）は水素の同位元素であるため、一部の水素原子は重水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」は、置換基として来れる位置がすべて水素または重水素であることを意味し得る。すなわち、重水素の場合、水素の同位元素であって、一部の水素原子は、同位元素である重水素であってもよく、この際、重水素の含量は、０％～１００％であってもよい。
本出願の一実施態様において、「化学式または化合物の構造に置換基が表示されていない場合」において、重水素の含量が０％、水素の含量が１００％、置換基がすべて水素など、重水素を明示的に排除しない場合には、水素および重水素は、化合物において混在して用いられてもよい。
本出願の一実施態様において、重水素は、水素の同位元素（ｉｓｏｔｏｐｅ）のうち一つであり、１個の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）と１個の中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）とからなる重陽子（ｄｅｕｔｅｒｏｎ）を原子核（ｎｕｃｌｅｕｓ）として有する元素であって、水素－２で表されてもよく、元素記号はＤまたは２Ｈと表記してもよい。
本出願の一実施態様において、原子番号（ａｔｏｍｉｃ ｎｕｍｂｅｒ、Ｚ）は同一であるものの、質量数（ｍａｓｓ ｎｕｍｂｅｒ、Ａ）が異なる原子を意味する同位元素は、同一数の陽子（ｐｒｏｔｏｎ）を有するものの、中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）の数が異なる元素と解釈することができる。
本出願の一実施態様において、特定の置換基の含量Ｔ％の意味は、基本となる化合物が有し得る置換基の総個数をＴ１と定義し、そのうち特定の置換基の個数をＴ２と定義する場合、Ｔ２／Ｔ１×１００＝Ｔ％と定義することができる。
すなわち、一例示において、
Figure 2023540006000004
で表されるフェニル基において重水素の含量が２０％であるとは、フェニル基が有し得る置換基の総個数は５（式中のＴ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中のＴ２）個である場合、２０％と表すことができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であるというものは、下記構造式で表されてもよい。
Figure 2023540006000005
また、本出願の一実施態様において、「重水素の含量が０％であるフェニル基」の場合、重水素原子が含まれていない、すなわち、５個の水素原子を有するフェニル基を意味し得る。
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は１～６０、具体的には１～４０、より具体的には１～２０であってもよい。具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。具体的な例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は、直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。前記アルキニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３～６０、具体的には３～４０、より具体的には５～２０であってもよい。具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、アリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基はスピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は６～６０、具体的には６～４０、より具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基が２環以上である場合、炭素数は８～６０、８～４０、８～３０であってもよい。前記アリール基の具体的な例としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基（ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ）、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記テルフェニル基は、下記構造の中から選択されてもよい。
Figure 2023540006000006
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよく、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 2023540006000007
などであってもよいが、これらに限定されない。
本明細書において、ベンゾフルオレニル基は、フルオレニル基にベンゼン環が縮合した基であり、追加の置換基で置換されていてもよい。
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、ＳＯ２、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、単環もしくは多環を含み、他の置換基によりさらに置換されていてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、より具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基が２環以上である場合、炭素数は４～６０、４～４０、４～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体的な例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、ナフトベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、ベンゾフロ［２，３－ｄ］ピリミジル基；ベンゾチエノ［２，３－ｄ］ピリミジル基；ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［２，３－ａ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［３，２－ａ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［３，２－ａ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［３，２－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［３，２－ｂ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［３，２－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［２，３－ｃ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［２，３－ｃ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［３，２－ｃ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［３，２－ｃ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインデノ［２，１－ｂ］カルバゾリル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基、５，１２－ジヒドロインデノ［１，２－ｃ］カルバゾリル基、５，８－ジヒドロインデノ［２，１－ｃ］カルバゾリル基、７，１２－ジヒドロインデノ［１，２－ａ］カルバゾリル基、１１，１２－ジヒドロインデノ［２，１－ａ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ナフトベンゾフラン基は、下記構造のいずれか一つで表される。
Figure 2023540006000008
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）で表され、Ｒ１０１～Ｒ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロアリール基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体的な例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１０４）（Ｒ１０５）で表され、Ｒ１０４およびＲ１０５は、それぞれ独立して、アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロアリール基のうち少なくとも一つからなる置換基であってもよい。例えば、ホスフィンオキシド基は、ジメチルホスフィンオキシド基、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アミン基は、モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；－ＮＨ２；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。前記アミン基の具体的な例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アリーレン基は、２価の基であることを除いては、前述したアリール基の例示が適用されてもよい。
本明細書において、前記ヘテロアリーレン基は、２価の基であることを除いては、前述したヘテロアリール基の例示が適用されてもよい。
本明細書において、アリール環およびヘテロ環は、前述したアリール基およびヘテロアリール基の例示がそれぞれ適用されてもよい。
本明細書の一実施態様による有機発光素子は、前記化学式１の化合物および前記化学式２の化合物を含む有機物層を含む。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＬ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；Ｎを含む単環のヘテロアリーレン基；またはＯを含む３環以上のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；Ｎを含み、Ｃ２～Ｃ５の単環のヘテロアリーレン基；またはＯを含み、Ｃ１２～Ｃ６０の３環以上のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｃ６～Ｃ３０のアリーレン基；Ｎを含む単環のヘテロアリーレン基；またはＯを含む３環以上のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；フェニレン基；ビフェニレン基；２価のピリジン基；２価のジベンゾフラン基；または２価のナフトベンゾフラン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１～Ｌ３は、いずれも直接結合であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；またはＮを含む単環のヘテロアリーレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｃ６～Ｃ３０のアリーレン基；またはＮを含む単環のヘテロアリーレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；フェニレン基；ビフェニレン基；または２価のピリジン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、直接結合；またはＯを含む３環以上のヘテロアリーレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、直接結合；２価のジベンゾフラン基；または２価のナフトベンゾフラン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２が２価のジベンゾフラン基；または２価のナフトベンゾフラン基である場合、前記化学式１は、下記化学式１－Ａ～１－Ｃのいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2023540006000009
Figure 2023540006000010
Figure 2023540006000011
前記化学式１－Ａ～１－Ｃにおいて、各置換基の定義は、化学式１における定義と同様である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１が前記化学式１－Ｃで表される場合、２個の置換基は、互いにメタ（ｍｅｔａ）位に置換されていてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＡｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；テルフェニル基；ナフチル基；ジメチルフルオレニル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；またはアリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＮ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを含むＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを含むＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、－Ｎ＝を含むＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＮ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、－Ｎ＝を含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、－Ｎ＝を含むＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、－Ｎ＝を含むＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、－Ｎ＝を含むとは、具体的に、炭素と窒素の二重結合（Ｃ＝Ｎ）を含むことを意味する。例えば、ピリミジン、ピリジン、トリアジンなどが－Ｎ＝を含んでおり、カルバゾールは－Ｎ＝を含んでいない。
本明細書の一実施態様において、前記Ｎ－Ｈｅｔは、下記化学式１－１～１－４のいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2023540006000012
Figure 2023540006000013
Figure 2023540006000014
Figure 2023540006000015
前記化学式１－１～１－４において、
Ｘ１～Ｘ４は、それぞれＮまたはＣＲであり、
Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、
Ａ～Ｃは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の単環もしくは多環のＣ６～Ｃ６０のアリール環；または置換もしくは非置換の単環もしくは多環のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環であり、
ＲおよびＲ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－１のＸ１～Ｘ３は、それぞれＮまたはＣＲであり、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮである。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも二つはＮである。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２はＮであり、Ｘ３はＣＲであり、Ｒは水素であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ３はＮであり、Ｘ２はＣＲであり、Ｒは水素であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１～Ｘ３は、いずれもＮであってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－１のＲ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、アリール基またはヘテロアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ナフチル基またはカルバゾール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；ジメチルフルオレニル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－２のＸ４はＮまたはＣＲである。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ４はＮであってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ４はＣＲであり、Ｒは水素であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－２のＡは、置換もしくは非置換の単環のアリール環；または置換もしくは非置換の多環のヘテロ環である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａは、置換もしくは非置換のベンゼン環；置換もしくは非置換のキノリン環；置換もしくは非置換のインドール環；置換もしくは非置換のベンゾフラン環；または置換もしくは非置換のベンゾチオフェン環であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ａは、ベンゼン環；キノリン環；アリール基で置換されたインドール環；ベンゾフラン環；またはベンゾチオフェン環であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－２のＲ３は、水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３は、水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３は、水素；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３は、水素；アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；または置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３は、水素；アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；またはナフトベンゾフラン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３は、水素；ナフチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；またはナフトベンゾフラン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－３のＢは、置換もしくは非置換の単環のアリール環であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｂは、置換もしくは非置換のベンゼン環であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｂは、ベンゼン環であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－３のＲ４は、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ４は、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ４は、水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ４は、水素；重水素；置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のビフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ４は、水素；重水素；フェニル基；またはビフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１－４のＣは、置換もしくは非置換の単環のアリール環であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｃは、置換もしくは非置換のベンゼン環であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｃは、ベンゼン環であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表されてもよいが、これらに限定されない。
Figure 2023540006000016
Figure 2023540006000017

Figure 2023540006000018

Figure 2023540006000019

Figure 2023540006000020

Figure 2023540006000021

Figure 2023540006000022

Figure 2023540006000023

Figure 2023540006000024

Figure 2023540006000025

Figure 2023540006000026

Figure 2023540006000027

Figure 2023540006000028

Figure 2023540006000029

Figure 2023540006000030

Figure 2023540006000031

Figure 2023540006000032

Figure 2023540006000033

Figure 2023540006000034

Figure 2023540006000035
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＬ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；またはＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｃ６～Ｃ４０のアリーレン基；またはＣ２～Ｃ４０のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｃ６～Ｃ２０のアリーレン基；またはＣ２～Ｃ２０のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはＣ６～Ｃ４０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはＣ６～Ｃ２０のアリーレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；フェニレン基；またはナフチレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＺ２１およびＺ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、Ｚ２１およびＺ２２のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｚ２１およびＺ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基であり、Ｚ２１およびＺ２２のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを含むＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｚ２１およびＺ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基であり、Ｚ２１およびＺ２２のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを含むＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｚ２１およびＺ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のピリミジン基；置換もしくは非置換のトリアジン基；置換もしくは非置換のキナゾリン基；置換もしくは非置換のベンゾフロピリミジン基；または置換もしくは非置換のベンゾチエノピリミジン基であってもよく、Ｚ２１およびＺ２２のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のピリミジン基；置換もしくは非置換のトリアジン基；置換もしくは非置換のキナゾリン基；置換もしくは非置換のベンゾフロピリミジン基；または置換もしくは非置換のベンゾチエノピリミジン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｚ２１は、置換もしくは非置換のピリミジン基；置換もしくは非置換のトリアジン基；置換もしくは非置換のキナゾリン基；置換もしくは非置換のベンゾフロピリミジン基；または置換もしくは非置換のベンゾチエノピリミジン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｚ２１は、アリール基で置換もしくは非置換のピリミジン基；アリール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のトリアジン基；アリール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のキナゾリン基；アリール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のベンゾフロピリミジン基；またはアリール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のベンゾチエノピリミジン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｚ２２は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｚ２２は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；アルキル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のＲ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０の環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２１は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２２は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ２０の環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２２は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合してＣ２～Ｃ２０の環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２２は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合してベンゼン環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のｒ２１は０～４の整数であり、ｒ２２は０～６の整数である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２のｒ２１は１～４の整数であり、ｒ２２は１～６の整数である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２は、下記化学式２－１で表される。
Figure 2023540006000036
前記化学式２－１において、各置換基の定義は、化学式２における定義と同様である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２は、下記化学式２－２で表されてもよい。
Figure 2023540006000037
前記化学式２－２において、各置換基の定義は、化学式２における定義と同様である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式２は、下記化合物のいずれか一つで表されてもよいが、これらに限定されない。
Figure 2023540006000038
Figure 2023540006000039

Figure 2023540006000040

Figure 2023540006000041
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送層物質、発光層物質、電子輸送層物質、および電荷生成層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することで、各有機物層に求められる条件を満たす物質を合成することができる。
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することで、エネルギーバンドギャップを微細に調節可能にする一方、有機物間での界面における特性を向上するようにし、物質の用途を多様にすることができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１の化合物および前記化学式２の化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホスト材料を含み、前記ホスト材料は、前記化学式１の化合物および前記化学式２の化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記第１電極は陽極であってもよく、前記第２電極は陰極であってもよい。
本明細書のまた一つの実施態様において、前記第１電極は陰極であってもよく、前記第２電極は陽極であってもよい。
本明細書の一実施態様による有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよく、前記化学式１の化合物および前記化学式２の化合物は、前記青色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１の化合物および前記化学式２の化合物は、青色有機発光素子の発光層に含まれてもよい。
本明細書の一実施態様による有機発光素子は、緑色有機発光素子であってもよく、前記化学式１の化合物および前記化学式２の化合物は、前記緑色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１の化合物および前記化学式２の化合物は、緑色有機発光素子の発光層に含まれてもよい。
本明細書の一実施態様による有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよく、前記化学式１の化合物および前記化学式２の化合物は、前記赤色有機発光素子の材料として用いられてもよい。例えば、前記化学式１の化合物および前記化学式２の化合物は、赤色有機発光素子の発光層に含まれてもよい。
本明細書の有機発光素子は、前述した化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料により製造されてもよい。
前記化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法により有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらに限定されない。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有してもよい。ただし、有機発光素子の構造は、これに限定されず、さらに少ない数の有機物層を含んでもよい。
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子輸送層および正孔輸送層をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、下記化学式３の化合物を含んでもよい。
Figure 2023540006000042
前記化学式３において、
Ｙ１～Ｙ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、
Ｙ１～Ｙ３のうち少なくとも一つはＮであり、
Ｌ３１～Ｌ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；またはＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ３１～Ｒ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、シアノ基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｒ３１～ｒ３３はそれぞれ０～５の整数であり、それぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記化学式３のＹ１～Ｙ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、Ｙ１～Ｙ３のうち二つ以上がＮであることが好ましい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｙ１～Ｙ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、Ｙ１～Ｙ３のうち二つはＮであってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｙ１～Ｙ３は、いずれもＮであってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式３のＬ３１～Ｌ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｃ６～Ｃ３０のアリーレン基；またはＣ２～Ｃ３０のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３１～Ｌ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはＣ６～Ｃ３０のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３１～Ｌ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；フェニレン基；ビフェニレン基；またはナフチレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式３のＲ３１～Ｒ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、シアノ基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３１～Ｒ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、シアノ基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；置換もしくは非置換のピリジン基；置換もしくは非置換のキノリン基；置換もしくは非置換のフェナントリジン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３１～Ｒ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、シアノ基；シアノ基、アリール基、およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；ヘテロアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；ヘテロアリール基で置換もしくは非置換のテルフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；シアノ基、アルキル基、およびアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；アルキル基で置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；置換もしくは非置換のピリジン基；置換もしくは非置換のキノリン基；置換もしくは非置換のフェナントリジン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３１～Ｒ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、シアノ基；シアノ基、アリール基、およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；ピリジン基で置換もしくは非置換のビフェニル基；ピリジン基で置換もしくは非置換のテルフェニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のナフチル基；フェナントレニル基；シアノ基で置換もしくは非置換のジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；スピロビフルオレニル基；ジメチルベンゾフルオレニル基；ピリジン基；キノリン基；フェナントリジン基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記ｒ３１～ｒ３３はそれぞれ１～５の整数であり、それぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記化学式３は、下記化合物のいずれか一つで表されてもよいが、これらに限定されない。
Figure 2023540006000043
Figure 2023540006000044

Figure 2023540006000045

Figure 2023540006000046
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は、下記化学式４の化合物を含んでもよい。
Figure 2023540006000047
前記化学式４において、
Ｌ４１～Ｌ４３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であり、
Ａｒ４１～Ａｒ４３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式４のＬ４１～Ｌ４３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはＣ６～Ｃ３０のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ４１～Ｌ４３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；フェニレン基；ビフェニレン基；またはナフチレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式４のＡｒ４１～Ａｒ４３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４１～Ａｒ４３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４１～Ａｒ４３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のテルフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；アルキル基およびアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；アルキル基で置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；または置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４１～Ａｒ４３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；テルフェニル基；ナフチル基；フェナントレニル基；ジメチルフルオレニル基；ジフェニルフルオレニル基；アルキル基で置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；ジメチルベンゾフルオレニル基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；ジベンゾフラン基；またはジベンゾチオフェン基であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式４は、下記化合物のいずれか一つで表されてもよいが、これらに限定されない。
Figure 2023540006000048
Figure 2023540006000049

Figure 2023540006000050

Figure 2023540006000051

Figure 2023540006000052
図１～３に本明細書の一実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順を例示した。ただし、これらの図面により本出願の範囲を限定しようとするものではなく、当該技術分野で周知の有機発光素子の構造が本出願に適用されてもよい。
図１によれば、基板１００上に、陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次積層された有機発光素子が示される。ただし、このような構造のみに限定されるものではなく、図２のように、基板上に、陰極、有機物層、および陽極が順次積層された有機発光素子が実現されてもよい。
図３は、有機物層が多層である場合を例示したものである。図３の有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５、および電子注入層３０６を含む。ただし、このような積層構造により本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて、発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加されてもよい。
前記化学式１の化合物を含む有機物層は、必要に応じて、他の物質をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様による有機発光素子において、前記化学式１の化合物以外の材料を以下に例示するが、これらは例示のためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当該技術分野で公知の材料に代替されてもよい。
陽極材料としては、比較的に仕事関数の大きい材料を用いてもよく、透明導電性酸化物、金属、または導電性高分子などを用いてもよい。前記陽極材料の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらに限定されない。
陰極材料としては、比較的に仕事関数の低い材料を用いてもよく、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを用いてもよい。前記陰極材料の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらに限定されない。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いてもよく、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されたスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを用いてもよい。
正孔輸送材料としては、前記化学式４の化合物の他に、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが用いられてもよく、低分子または高分子材料が用いられてもよい。
電子輸送材料としては、前記化学式３の化合物の他に、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが用いられてもよく、低分子物質だけでなく、高分子物質が用いられてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に用いられるが、本出願がこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤色、緑色、または青色の発光材料が用いられてもよく、必要な場合、２以上の発光材料を混合して用いてもよい。この際、２以上の発光材料を個別的な供給源として蒸着して用いるか、予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して一つの供給源として蒸着して用いてもよい。また、発光材料としては、蛍光材料を用いてもよいが、燐光材料を用いてもよい。発光材料としては、単独として陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が用いられてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が用いられてもよい。
発光材料のホストを混合して用いる場合には、同一系のホストを混合して用いてもよく、異なる系のホストを混合して用いてもよい。例えば、ｎタイプのホスト材料またはｐタイプのホスト材料のいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として用いてもよい。
本明細書において、前記ホスト材料として前記化学式１の化合物および前記化学式２の化合物が用いられ、前記ドーパント材料として燐光ドーパントが用いられてもよい。
本明細書において、前記燐光ドーパントは、（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）であってもよい。
本明細書において、前記化学式１の化合物は、Ｐ－タイプのホスト材料であってもよい。
本明細書において、前記化学式２の化合物は、Ｎ－タイプのホスト材料であってもよい。
本明細書の一実施態様による有機発光素子は、用いられる材料に応じて、トップエミッション型、ボトムエミッション型、または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施態様による化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似した原理で作用することができる。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物および前記化学式２の化合物を含む有機物層形成用組成物を提供する。
本明細書の一実施態様による有機物層形成用組成物は、前記化学式１の化合物と前記化学式２の化合物を１：１０～１０：１の重量比で含んでもよく、具体的には１：５～５：１、１：３～３：１で含んでもよい。
本明細書の一実施態様による有機物層形成用組成物は、有機発光素子の発光層の材料として用いられてもよい。
以下、実施例により本明細書をより詳細に説明するが、これらは、本出願を例示するためのものにすぎず、本出願の範囲を限定するためのものではない。
［合成法］
合成法１．化合物１－１の合成法
Figure 2023540006000053
（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル（フェニル）アミノ）フェニル）ボロン酸（（４－（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）１０．０ｇ（２７．４ｍＭ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）８．１ｇ（３０．１ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））１．６ｇ（１．４ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ９．５ｇ（６８．５ｍＭ）を１，４－ジオキサン（１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ）／Ｈ２Ｏ １００ｍＬ／２０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で抽出した後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン（ＤＣＭ）：ヘキサン（Ｈｅｘ）＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－１を１３．５ｇ（８９．１％）得た。
前記合成法１において、（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル（フェニル）アミノ）フェニル）ボロン酸および２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表１の中間体ＡおよびＢを用いることを除いては、前記合成法１と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000054
合成法２．化合物１－２８の合成法
Figure 2023540006000055
４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２－クロロキナゾリン（４－（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－２－ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）１０．０ｇ（３１．６ｍＭ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（ｄｉ（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅ）１０．２ｇ（３１．６ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））１．５ｇ（１．６ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル）１．５ｇ（３．２ｍＭ）、ＮａＯｔＢｕ ９．１ｇ（９４．８ｍＭ）をキシレン（Ｘｙｌｅｎｅ）１００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－２８を１８．１ｇ（９４．９％）得た。
前記合成法２において、４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２－クロロキナゾリンおよびジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミンの代わりに下記表２の中間体ＣおよびＤを用いることを除いては、前記合成法２と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000056
合成法３．化合物１－８２の合成法
Figure 2023540006000057
３－１）化合物１－２－８２の合成法
５－ブロモ－７－クロロナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン（５－ｂｒｏｍｏ－７－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈｏ［１，２－ｂ］ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）１０．０ｇ（３０．２ｍＭ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））１１．５ｇ（４５．３ｍＭ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ））１．１ｇ（１．５ｍＭ）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）５．９ｇ（６０．４ｍＭ）を１，４－ジオキサン１００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：５）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－２－８２を１０．１ｇ（８８．４％）得た。
３－２）化合物１－１－８２の合成法
化合物１－２－８２ １０．０ｇ（２６．４ｍＭ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）７．８ｇ（２９．０ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．５ｇ（１．３ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ９．１ｇ（６６．０ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ １００ｍＬ／２０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で減圧濾過した。その後、蒸留水に３０分間撹拌した後に乾燥した。化合物１－１－８２を１１．５ｇ（９０．１％）得た。
３－３）化合物１－８２の合成法
化合物１－１－８２ １０．０ｇ（２０．７ｍＭ）、（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル（フェニル）アミノ）フェニル）ボロン酸（（４－（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）８．３ｇ（２２．８ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．２ｇ（１．０ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ７．２ｇ（５１．８ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ １００ｍＬ／２０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：５）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－８２を１４．３ｇ（８９．９％）得た。
前記合成法３において、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンおよび（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル（フェニル）アミノ）フェニル）ボロン酸の代わりに下記表３の中間体ＥおよびＦを用いることを除いては、前記合成法３と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000058
合成法４．化合物１－８０の合成法
Figure 2023540006000059
化合物１－１－８２ １０．０ｇ（２０．７ｍＭ）、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）５．６ｇ（２２．８ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ０．９ｇ（１．０ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ １．０ｇ（２．１ｍＭ）、ＮａＯｔＢｕ ６．０ｇ（６２．１ｍＭ）をキシレン１００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－８０を１３．５ｇ（９４．２％）得た。
前記合成法３において、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表４の中間体Ｇを用い、前記合成法４において、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりに下記表４の中間体Ｈを用いることを除いては、前記合成法３および４と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000060
合成法５．化合物１－１３６の合成法
Figure 2023540006000061
５－１）化合物１－２－１３６の合成法
５－ブロモ－７－クロロナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン（５－ｂｒｏｍｏ－７－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈｏ［１，２－ｂ］ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）１０．０ｇ（３０．２ｍＭ）、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）７．４ｇ（３０．２ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １．４ｇ（１．５ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ １．４ｇ（３．０ｍＭ）、ＮａＯｔＢｕ ５．８ｇ（６０．４ｍＭ）をトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）１００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：５）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－２－１３６を１２．３ｇ（８２．１％）得た。
５－２）化合物１－１－１３６の合成法
化合物１－２－１３６ １０．０ｇ（２０．２ｍＭ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））７．７ｇ（３０．３ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ０．９ｇ（１．０ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ １．０ｇ（２．０ｍＭ）、ＫＯＡｃ ４．０ｇ（４０．４ｍＭ）を１，４－ジオキサン１００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－１－１３６を１０．５ｇ（８８．６％）得た。
５－３）化合物１－１３６の合成法
化合物１－１－１３６ １０．０ｇ（１７．０ｍＭ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）５．０ｇ（１８．７ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．０ｇ（０．９ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ５．９ｇ（４２．５ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ １００ｍＬ／２０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で抽出した後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－１３６を１０．５ｇ（８８．８％）得た。
前記合成法５において、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンおよび２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表５の中間体ＩおよびＪを用いることを除いては、前記合成法５と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000062
合成法６．化合物１－１７７の合成法
Figure 2023540006000063
６－１）化合物１－２－１７７の合成法
１－ブロモ－３－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）１０．０ｇ（３５．５ｍＭ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））１３．５ｇ（５３．３ｍＭ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）１．３ｇ（１．８ｍＭ）、ＫＯＡｃ ７．０ｇ（７１．０ｍＭ）を１，４－ジオキサン１００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：５）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－２－１７７を１０．３ｇ（８８．２％）得た。
６－２）化合物１－１－１７７の合成法
化合物１－２－１７７ １０．０ｇ（３０．４ｍＭ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）８．９ｇ（３３．４ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．７ｇ（１．５ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ １０．５ｇ（７６．０ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ １００ｍＬ／２０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で減圧濾過した。その後、蒸留水に３０分間撹拌した後に乾燥し、化合物１－１－１７７を１１．５ｇ（８７．２％）得た。
６－３）化合物１－１７７の合成法
化合物１－１－１７７ １０．０ｇ（２３．０ｍＭ）、（４－（ナフタレン－２－イル（フェニル）アミノ）フェニル）ボロン酸（（４－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）８．６ｇ（２５．３ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．４ｇ（１．２ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ７．９ｇ（５７．５ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ １００ｍＬ／２０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－１７７を１４．１ｇ（８８．７％）得た。
前記合成法６において、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンおよび（４－（ナフタレン－２－イル（フェニル）アミノ）フェニル）ボロン酸の代わりに下記表６の中間体ＫおよびＬを用いることを除いては、前記合成法６と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000064
Figure 2023540006000065
合成法７．化合物１－２０１の合成法
Figure 2023540006000066
７－１）化合物１－２－２０１の合成法
１－ブロモ－３－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）１０．０ｇ（３５．５ｍＭ）、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）８．７ｇ（３５．５ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １．６ｇ（１．８ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ １．７ｇ（３．６ｍＭ）、ＮａＯｔＢｕ ６．８ｇ（７１．０ｍＭ）をトルエン１００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：５）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－２－２０１を１４．９ｇ（９４．１％）得た。
７－２）化合物１－１－２０１の合成法
化合物１－２－２０１ １０．０ｇ（２２．４ｍＭ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））８．５ｇ（３３．６ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １．０ｇ（１．１ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ １．０ｇ（２．２ｍＭ）、ＫＯＡｃ ４．４ｇ（４４．８ｍＭ）を１，４－ジオキサン１００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－１－２０１を１１．３ｇ（９３．８％）得た。
７－３）化合物１－２０１の合成法
化合物１－１－２０１ １０．０ｇ（１８．６ｍＭ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）５．５ｇ（２０．５ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．０ｇ（０．９ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ６．４ｇ（４６．５ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ １００ｍＬ／２０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で抽出した後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－２０１を１０．９ｇ（９１．４％）得た。
前記合成法７において、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンおよび２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表７の中間体ＭおよびＮを用いることを除いては、前記合成法７と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000067
合成法８．化合物１－２２９の合成法
Figure 2023540006000068
８－１）化合物１－２－２２９の合成法
１－ブロモ－４－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（１－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）２０．０ｇ（７１．０ｍＭ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（ｄｉ（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅ）２２．８ｇ（７１．０ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ３．３ｇ（３．６ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ ３．４ｇ（７．１ｍＭ）、ＮａＯｔＢｕ １３．６ｇ（１４２．０ｍＭ）をトルエン２００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：５）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－２－２２９を３４．１ｇ（９２．０％）得た。
８－２）化合物１－１－２２９の合成法
化合物１－２－２２９ ２０．０ｇ（３８．３ｍＭ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））１４．６ｇ（５７．５ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １．７ｇ（１．９ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ １．８ｇ（３．８ｍＭ）、ＫＯＡｃ ７．５ｇ（７６．６ｍＭ）を１，４－ジオキサン２００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－１－２２９を２１．５ｇ（９１．４％）得た。
８－３）化合物１－２２９の合成法
化合物１－１－２２９ １０．０ｇ（１６．３ｍＭ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）４．８ｇ（１７．９ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．９ｇ（０．８ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ５．６ｇ（４０．８ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ １００ｍＬ／２０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で抽出した後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－２２９を１０．１ｇ（８６．５％）得た。
前記合成法８において、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミンおよび２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表８の中間体ＯおよびＰを用いることを除いては、前記合成法８と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000069
合成法９．化合物１－２３６の合成法
Figure 2023540006000070
９－１）化合物１－２－２３６の合成法
１－ブロモ－４－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（１－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）１０．０ｇ（３５．５ｍＭ）、（４－（（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）（フェニル）アミノ）フェニル）ボロン酸（（４－（（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ｙｌ）（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）１４．４ｇ（３５．５ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ２．１ｇ（１．８ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ １２．３ｇ（８８．８ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ １００ｍＬ／２０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：４）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－２－２３６を１７．３ｇ（８６．８％）得た。
９－２）化合物１－１－２３６の合成法
化合物１－２－２３６ １７．０ｇ（３０．２ｍＭ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））１１．５ｇ（４５．３ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １．４ｇ（１．５ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ １．４ｇ（３．０ｍＭ）、ＫＯＡｃ ５．９ｇ（６０．４ｍＭ）を１，４－ジオキサン２００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－１－２３６を１８．５ｇ（９３．７％）得た。
９－３）化合物１－２３６の合成法
化合物１－１－２３６ １０．０ｇ（１５．３ｍＭ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）４．５ｇ（１６．８ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．９ｇ（０．８ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ５．３ｇ（３８．３ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ １００ｍＬ／２０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で抽出した後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－２３６を１０．１ｇ（８６．９％）得た。
前記合成法９において、（４－（（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）（フェニル）アミノ）フェニル）ボロン酸および２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表９の中間体ＱおよびＲを用いることを除いては、前記合成法９と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000071
合成法１０．化合物１－２６６の合成法
Figure 2023540006000072
１０－１）化合物１－２－２６６の合成法
１－ブロモ－４－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（１－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）２０．０ｇ（７１．０ｍＭ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））２７．０ｇ（１０６．５ｍＭ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２．６ｇ（３．６ｍＭ）、ＫＯＡｃ １３．９ｇ（１４２．０ｍＭ）を１，４－ジオキサン２００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：５）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－２－２６６ ２１．５ｇ（９２．１％）を得た。
１０－２）化合物１－１－２６６の合成法
化合物１－２－２６６ ２０．０ｇ（６０．９ｍＭ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）１７．９ｇ（６７．０ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ３．５ｇ（３．０ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ２１．０ｇ（１５２．３ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ ２００ｍＬ／４０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で減圧濾過した。その後、蒸留水に３０分間撹拌した後に乾燥し、化合物１－１－２６６を２４．５ｇ（９２．８％）得た。
１０－３）化合物１－２６６の合成法
化合物１－１－２６６ １５．０ｇ（３４．６ｍＭ）、（３－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル（フェニル）アミノ）フェニル）ボロン酸（（３－（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）１３．９ｇ（３８．１ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ２．０ｇ（１．７ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ １２．０ｇ（８６．５ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ １５０ｍＬ／３０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で抽出した後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－２６６を２２．０ｇ（８８．４％）得た。
前記合成法１０において、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）および（３－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル（フェニル）アミノ）フェニル）ボロン酸の代わりに下記表１０の中間体ＳおよびＴを用いることを除いては、前記合成法１０と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000073
合成法１１．化合物１－２６３の合成法
Figure 2023540006000074
化合物１－１－２６６ １５．０ｇ（３４．６ｍＭ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（ｄｉ（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）ａｍｉｎｅ）１２．２ｇ（３８．１ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １．６ｇ（１．７ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ １．７ｇ（３．５ｍＭ）、ＮａＯｔＢｕ ６．７ｇ（６９．２ｍＭ）をキシレン１５０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－２６３を２２．１ｇ（８８．７％）得た。
合成法１２．化合物１－３０１の合成法
Figure 2023540006000075
１２－１）化合物１－２－３０１の合成法
１－ブロモ－３－クロロナフト［２，３－ｂ］ベンゾフラン（１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）２０．０ｇ（６０．３ｍＭ）、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）１４．８ｇ（６０．３ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ２．７ｇ（３．０ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ ２．９ｇ（６．０ｍＭ）、ＮａＯｔＢｕ １１．６ｇ（１２０．６ｍＭ）をトルエン２００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：５）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－２－３０１を２７．５ｇ（９１．９％）を得た。
１２－２）化合物１－１－３０１の合成法
化合物１－２－３０１ ２７．０ｇ（５４．４ｍＭ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））２０．７ｇ（８１．６ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ２．５ｇ（２．７ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ ２．６ｇ（５．４ｍＭ）、ＫＯＡｃ １０．７ｇ（１０８．８ｍＭ）を１，４－ジオキサン３００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：３）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－１－３０１を２９．８ｇ（９３．２％）得た。
１２－３）化合物１－３０１の合成法
化合物１－１－３０１ １５．０ｇ（２５．５ｍＭ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）７．５ｇ（２８．１ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．５ｇ（１．３ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ８．８ｇ（６３．８ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ １５０ｍＬ／３０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で抽出した後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－３０１を１５．１ｇ（８５．５％）得た。
前記合成法１２において、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンおよび２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表１１の中間体ＵおよびＶを用いることを除いては、前記合成法１２と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000076
合成法１３．化合物１－３２７の合成法
Figure 2023540006000077
１３－１）化合物１－２－３２７
１－ブロモ－３－クロロナフト［２，３－ｂ］ベンゾフラン（１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）２０．０ｇ（６０．３ｍＭ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））２３．０ｇ（９０．５ｍＭ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２．２ｇ（３．０ｍＭ）、ＫＯＡｃ １４．８ｇ（１５０．８ｍＭ）を１，４－ジオキサン２００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：５）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－２－３２７を２０．１ｇ（８８．１％）得た。
１３－２）化合物１－１－３２７の合成法
化合物１－２－３２７ １０．０ｇ（２６．４ｍＭ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）７．８ｇ（２９．０ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．５ｇ（１．３ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ９．１ｇ（６６．０ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ １００ｍＬ／２０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で減圧濾過した。その後、蒸留水に３０分間撹拌した後に乾燥し、化合物１－１－３２７を１１．５ｇ（９０．２％）得た。
１３－３）化合物１－３２７の合成法
化合物１－１－３２７ １１．０ｇ（２２．７ｍＭ）、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）６．１ｇ（２５．０ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ １．０ｇ（１．１ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ １．１ｇ（２．３ｍＭ）、ＮａＯｔＢｕ ５．５ｇ（５６．８ｍＭ）をキシレン１５０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－３２７を１４．０ｇ（８９．０％）得た。
前記合成法１３において、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンおよびＮ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりに下記表１２の中間体ＷおよびＸを用いることを除いては、前記合成法１３と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000078
合成法１４．化合物１－３４５の合成法
Figure 2023540006000079
化合物１－１－３２７ １１．０ｇ（２２．７ｍＭ）、（４－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル（フェニル）アミノ）フェニル）ボロン酸（（４－（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）９．１ｇ（２５．０ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．３ｇ（１．１ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ７．９ｇ（５６．８ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ １５０ｍＬ／３０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で抽出した後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－３４５を１５．１ｇ（８６．３％）得た。
合成法１５．化合物１－４２２の合成法
Figure 2023540006000080
１５－１）化合物１－２－４２２の合成法
１－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（１－ｂｒｏｍｏ－７－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）２０．０ｇ（７１．０ｍＭ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））２７．０ｇ（１０６．５ｍＭ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２．６ｇ（３．６ｍＭ）、ＫＯＡｃ １７．４ｇ（１７７．５ｍＭ）を１，４－ジオキサン２００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：５）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－２－４２２を２２．１ｇ（９４．５％）得た。
１５－２）化合物１－１－４２２の合成法
化合物１－２－４２２ ２２．０ｇ（６７．０ｍＭ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）１９．７ｇ（７３．７ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ３．９ｇ（３．４ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ２３．２ｇ（１６７．５ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ ２００ｍＬ／４０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で減圧濾過した。その後、蒸留水に３０分間撹拌した後に乾燥し、化合物１－１－４２２を２６．３ｇ（９０．４％）得た。
１５－３）化合物１－４２２の合成法
化合物１－１－４２２ ２０．０ｇ（４６．１ｍＭ）、Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ａｍｉｎｅ）１２．４ｇ（５０．７ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ２．１ｇ（２．３ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ ２．２ｇ（４．６ｍＭ）、ＮａＯｔＢｕ １１．１ｇ（１１５．３ｍＭ）をキシレン１５０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－４２２を２７．１ｇ（９１．５％）得た。
前記合成法１５において、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンおよびＮ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりに下記表１３の中間体ＹおよびＺを用いることを除いては、前記合成法１５と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000081
Figure 2023540006000082
合成法１６．化合物１－４３０の合成法
Figure 2023540006000083
１６－１）化合物１－２－４３０の合成法
１－ブロモ－７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（１－ｂｒｏｍｏ－７－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）２０．０ｇ（７１．０ｍＭ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））２７．０ｇ（１０６．５ｍＭ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２．６ｇ（３．６ｍＭ）、ＫＯＡｃ １７．４ｇ（１７７．５ｍＭ）を１，４－ジオキサン２００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：５）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物１－２－４３０を２２．１ｇ（９４．５％）得た。
１６－２）化合物１－１－４３０の合成法
化合物１－２－４３０ ２２．０ｇ（６７．０ｍＭ）、４－クロロ－２，６－ジフェニルピリミジン（４－ｃｈｌｏｒｏ－２，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）１９．７ｇ（７３．７ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ３．９ｇ（３．４ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ２３．２ｇ（１６７．５ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ ２００ｍＬ／４０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で減圧濾過した。その後、蒸留水に３０分間撹拌した後に乾燥し、化合物１－１－４３０を２５．１ｇ（８６．６％）得た。
１６－３）化合物１－４３０の合成法
化合物１－１－４３０ １５．０ｇ（３４．６ｍＭ）、Ｎ－フェニル－Ｎ－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ナフタレン－１－アミン（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－Ｎ－（３－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ａｍｉｎｅ）１６．１ｇ（３８．１ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ２．０ｇ（１．７ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ １２．０ｇ（８６．５ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ １５０ｍＬ／３０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で抽出した後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶し、目的化合物１－４３０を２１．０ｇ（８７．６％）得た。
前記合成法１５において、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表１４の中間体Ａ１を用い、前記合成法１６において、Ｎ－フェニル－Ｎ－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ナフタレン－１－アミンの代わりに下記表１４の中間体Ｂ１を用いることを除いては、前記合成法１５および１６と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000084
合成法１７．化合物２－５の合成法
Figure 2023540006000085
１７－１）化合物２－５－２の製造
１－ブロモ－４－クロロナフト［２，３－ｂ］ベンゾフラン（１－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）３０．０ｇ（９０．５ｍＭ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））３４．５ｇ（１３５．８ｍＭ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）３．３ｇ（４．５ｍＭ）、ＫＯＡｃ ２６．６ｇ（２７１．５ｍＭ）を１，４－ジオキサン３００ｍＬに溶かした後、２４時間還流した。反応の完結後、室温で減圧濾過した後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：４）で精製し、化合物２－５－２を３１．２ｇ（９１．０％）得た。
１７－２）化合物２－５－１の製造
化合物２－５－２ ３０ｇ（７９．２ｍＭ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）２３．３（８７．１ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ４．６ｇ（４．０ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ３２．８ｇ（２３７．６ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ ３００ｍＬ／６０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で減圧濾過した後、ＤＣＢ ｓｉｌｉｃａ精製した。メタノール（ＭｅＯＨ）で再結晶精製し、化合物２－５－１を３５．３ｇ（９２．０％）得た。
１７－３）化合物２－５の製造
化合物２－５－１ １０．０ｇ（２０．７ｍＭ）、（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）ボロン酸（（４－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）６．２ｇ（２４．８ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ０．９ｇ（１．０ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ １．０ｇ（２．１ｍＭ）、ＮａＯＨ ２．５ｇ（６２．１ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ／２０ｍＬ）に溶かした後、２時間還流した。反応の完結後、室温で減圧濾過した後、ＤＣＢ ｓｉｌｉｃａ精製した。メタノールで再結晶し、目的化合物２－５を１２．５ｇ（９２．８％）を得た。
前記合成法１７において、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンおよび（４－（ナフタレン－１－イル）フェニル）ボロン酸の代わりに下記表１５の中間体Ｃ１およびＤ１を用いることを除いては、前記合成法１７と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000086
合成法１８．化合物２－６７の合成法
Figure 2023540006000087
１８－１）化合物２－６７－２の製造
１－ブロモ－４－クロロナフト［２，３－ｂ］ベンゾフラン（１－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏｎａｐｈｔｈｏ［２，３－ｂ］ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）３０．０ｇ（９０．５ｍＭ）、［１，１’－ビフェニル］－４－イルボロン酸（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）１７．９ｇ（９０．５ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ５．２ｇ（４．５ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ３１．３ｇ（２２６．３ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ ３００ｍＬ／６０ｍＬに溶かした後、２時間還流した。反応の完結後、室温でＤＣＭで抽出した後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：５）で精製し、化合物２－６７－２を２９．７ｇ（８１．１％）得た。
１８－２）化合物２－６７－１の製造
化合物２－６７－２ ２９．０ｇ（７１．６ｍＭ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））２７．３ｇ（１０７．４ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ３．３ｇ（３．６ｍＭ）、Ｓｐｈｏｓ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル）３．０ｇ（７．２ｍＭ）、ＫＯＡｃ ２１．１ｇ（２１４．８ｍＭ）を１，４－ジオキサン３００ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で減圧濾過した後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：２）で精製し、化合物２－６７－１を３２．７ｇ（９２．０％）得た。
１８－３）化合物２－６７の製造
化合物２－６７－１ １０．０ｇ（２０．１ｍＭ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－ｃｈｌｏｒｏ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）５．９ｇ（２２．１ｍＭ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ０．９ｇ（１．０ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ １．０ｇ（２．０ｍＭ）、ＮａＯＨ ２．４ｇ（６０．３ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ １００ｍＬ／２０ｍＬに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で抽出した後、濾液を回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：２）で精製した後、ＭｅＯＨで再結晶し、目的化合物２－６７を１０．３ｇ（８５．１％）得た。
前記合成法１８において、［１，１’－ビフェニル］－４－イルボロン酸および２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表１６の中間体Ｅ１およびＦ１を用いることを除いては、前記合成法１８と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000088
合成法１９．化合物３－５７の合成法
Figure 2023540006000089
１９－１）化合物３－１－５７の製造
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（２－（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－４－ｃｈｌｏｒｏ－６－ｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）２０．０ｇ（５８．２ｍＭ）、（３’－クロロ－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）ボロン酸（（３’－ｃｈｌｏｒｏ－［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）１４．９ｇ（６４．０ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ３．４ｇ（２．９ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ ２０．１ｇ（１４５．５ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ ２００ｍｌ／４０ｍｌに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温で減圧濾過し、化合物３－１－５７を２５．７ｇ（８９．０％）得た。
１９－２）化合物３－５７の製造
化合物３－１－５７ １５．０ｇ（３０．２ｍＭ）、（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸（（９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）７．９ｇ（３３．２ｍＭ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．７ｇ（１．５ｍＭ）、Ｋ２ＣＯ３ １２．５ｇ（９０．６ｍＭ）を１，４－ジオキサン／Ｈ２Ｏ ２００ｍｌ／４０ｍｌに溶かした後、１時間還流した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：１）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物３－５７を１５．９ｇ（８０．５％）得た。
前記合成法１９において（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）ボロン酸の代わりに下記表１７の中間体Ｇ１を用いることを除いては、前記合成法１９と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000090
合成法２０．化合物４－７９の合成法
Figure 2023540006000091
Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミン（Ｎ－（［１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４－ｙｌ）－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｆｌｕｏｒｅｎ－２－ａｍｉｎｅ）１５．０ｇ（４１．５ｍＭ）、２－ブロモ－１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレン（２－ｂｒｏｍｏ－１１，１１－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１１Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｆｌｕｏｒｅｎｅ）１４．１ｇ（４３．６ｍＭ）、Ｐｄ２ｄｂａ３ １．９ｇ（２．１ｍＭ）、Ｘｐｈｏｓ ２．０ｇ（４．２ｍＭ）、ＮａＯｔＢｕ ８．０ｇ（８３．０ｍＭ）をキシレン１５０ｍｌに溶かした後、１時間還流した。反応の完結後、室温でセライトフィルター（ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒ）後に濾液を濃縮した。反応物は、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：Ｈｅｘ＝１：２）で精製し、メタノールで再結晶し、化合物４－７９を１０．３ｇ（８８．２％）得た。
前記合成法２０において、Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンの代わりに下記表１８の中間体Ｈ１を用い、２－ブロモ－１１，１１－ジメチル－１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレンの代わりに下記表１８の中間体Ｉ１を用いることを除いては、前記合成法２０と同様に目的化合物を製造した。
Figure 2023540006000092
前記合成法１～２０に記載の化合物以外の残りの化合物も前述した合成法と同様に製造し、下記表１９および２０に合成結果を示す。
Figure 2023540006000093
Figure 2023540006000094

Figure 2023540006000095

Figure 2023540006000096

Figure 2023540006000097
Figure 2023540006000098
Figure 2023540006000099

Figure 2023540006000100

Figure 2023540006000101

Figure 2023540006000102

Figure 2023540006000103

Figure 2023540006000104

Figure 2023540006000105

Figure 2023540006000106

Figure 2023540006000107

Figure 2023540006000108

Figure 2023540006000109
＜実験例１＞
１）有機発光素子の作製（赤色ｓｉｎｇｌｅ Ｈｏｓｔ ＆ ｍｉｘｅｄ Ｈｏｓｔ）
１，５００Åの厚さにＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水で超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機によりＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をし、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、正孔注入層（２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ））を１００Åの厚さに形成し、下記表２１に記載の化合物を用いて正孔輸送層を１１００Åの厚さに形成させた。
その上に発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、ホストとして下記表２１に記載の化合物を用い、２種の化合物を用いる場合、ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄして予備混合後、一つの供源で蒸着して用い、赤色燐光ドーパントとして（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を用いてホストに（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を３％ドーピングして５００Åの厚さに蒸着した。その後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Åの厚さに蒸着し、その上に電子輸送層として下記表２１に記載の化合物を２００Åの厚さに蒸着した。最後に、電子輸送層上にフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することで、有機電界発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０－８～１０－６ｔｏｒｒ下で真空昇華精製し、ＯＬＥＤの作製に用いた。
２）有機発光素子の評価（赤色ｓｉｎｇｌｅ Ｈｏｓｔ ＆ ｍｉｘｅｄ Ｈｏｓｔ）
上記のように作製された有機電界発光素子に対し、マックサイエンス社製のＭ７０００を介して電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果を用いて、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）を介して、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２であるときのＴ９０を測定した。本発明の有機電界発光素子の特性は、下記表２２のとおりである。
Figure 2023540006000110
Figure 2023540006000111
Figure 2023540006000112
Figure 2023540006000113
本発明の［化学式１］の化合物は、熱安定性が高いながらも、適した分子量およびバンドギャップを有する。発光層の適したバンドギャップは、電子および正孔の流失を防ぎ、効果的な再結合領域（ｒｅｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ ｚｏｎｅ）の形成に役立つ。したがって、上記の素子評価から分かるように、比較例よりも本発明の化合物が改善されたパフォーマンスを示す。発光層に［化学式１］と［化学式２］を組み合わせて用いる場合、改善された駆動および寿命特性を示し、正孔輸送層［化学式４］、電子輸送層［化学式３］、および発光層［化学式１と化学式２の組み合わせ］を組み合わせる場合、改善された寿命特性を示す。これは、正孔輸送能力の良いドナー（ｐ－ｈｏｓｔ）と電子輸送能力の良いアクセプター（ｎ－ｈｏｓｔ）が正孔輸送層、電子輸送層、および発光層のホストとしてそれぞれ用いられる場合、電子および正孔が注入される駆動電圧を低くすることができ、効果的な再結合領域（ｒｅｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ ｚｏｎｅ）の形成により、効率および寿命を向上させる。
１００ ・・・基板
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極

Claims (12)

  1. 第１電極；第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた有機物層を含む有機発光素子であって、
    前記有機物層は、下記化学式１の化合物および下記化学式２の化合物を含む、有機発光素子：
    Figure 2023540006000114
    前記化学式１において、
    Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；Ｎを含む単環のヘテロアリーレン基；またはＯを含む３環以上のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Figure 2023540006000115
    前記化学式２において、
    Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；またはＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
    Ｚ２１およびＺ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ｚ２１およびＺ２２のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ｒ２１は０～４の整数であり、
    ｒ２２は０～６の整数であり、
    ｒ２１およびｒ２２がそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
  2. 前記Ｎ－Ｈｅｔは、下記化学式１－１～１－４のいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 2023540006000116
    Figure 2023540006000117
    Figure 2023540006000118
    Figure 2023540006000119
    前記化学式１－１～１－４において、
    Ｘ１～Ｘ４は、それぞれＮまたはＣＲであり、
    Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、
    Ａ～Ｃは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の単環もしくは多環のＣ６～Ｃ６０のアリール環；または置換もしくは非置換の単環もしくは多環のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環であり、
    ＲおよびＲ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
  3. 前記化学式２は、下記化学式２－１で表される、請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 2023540006000120
    前記化学式２－１において、
    各置換基の定義は、化学式２における定義と同様である。
  4. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記化学式１の化合物および前記化学式２の化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子。
  5. 前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 2023540006000121
    Figure 2023540006000122

    Figure 2023540006000123

    Figure 2023540006000124

    Figure 2023540006000125

    Figure 2023540006000126

    Figure 2023540006000127

    Figure 2023540006000128

    Figure 2023540006000129

    Figure 2023540006000130

    Figure 2023540006000131

    Figure 2023540006000132

    Figure 2023540006000133

    Figure 2023540006000134

    Figure 2023540006000135

    Figure 2023540006000136

    Figure 2023540006000137

    Figure 2023540006000138

    Figure 2023540006000139

    Figure 2023540006000140
  6. 前記化学式２は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 2023540006000141
    Figure 2023540006000142

    Figure 2023540006000143

    Figure 2023540006000144
  7. 前記有機物層は、電子輸送層を含み、
    前記電子輸送層は、下記化学式３の化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 2023540006000145
    前記化学式３において、
    Ｙ１～Ｙ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＮまたはＣＨであり、
    Ｙ１～Ｙ３のうち少なくとも一つはＮであり、
    Ｌ３１～Ｌ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；またはＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
    Ｒ３１～Ｒ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、シアノ基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ｒ３１～ｒ３３はそれぞれ０～５の整数であり、それぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
  8. 前記化学式３は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項７に記載の有機発光素子：
    Figure 2023540006000146
    Figure 2023540006000147

    Figure 2023540006000148

    Figure 2023540006000149
  9. 前記有機物層は、正孔輸送層を含み、
    前記正孔輸送層は、下記化学式４の化合物を含む、請求項１に記載の有機発光素子：
    Figure 2023540006000150
    前記化学式４において、
    Ｌ４１～Ｌ４３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはＣ６～Ｃ６０のアリーレン基であり、
    Ａｒ４１～Ａｒ４３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。
  10. 前記化学式４は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項９に記載の有機発光素子：
    Figure 2023540006000151
    Figure 2023540006000152

    Figure 2023540006000153

    Figure 2023540006000154

    Figure 2023540006000155
  11. 下記化学式１の化合物および下記化学式２の化合物を含む有機物層形成用組成物：
    Figure 2023540006000156
    前記化学式１において、
    Ｌ１～Ｌ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；Ｎを含む単環のヘテロアリーレン基；またはＯを含む３環以上のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Figure 2023540006000157
    前記化学式２において、
    Ｌ２１およびＬ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；Ｃ６～Ｃ６０のアリーレン基；またはＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
    Ｚ２１およびＺ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ｚ２１およびＺ２２のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換であり、Ｎを含むＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    Ｒ２１およびＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
    ｒ２１は０～４の整数であり、
    ｒ２２は０～６の整数であり、
    ｒ２１およびｒ２２がそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
  12. 前記化学式１の化合物と前記化学式２の化合物の重量比は１：１０～１０：１である、請求項１１に記載の有機物層形成用組成物。
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