CN116034643A - 有机发光元件以及用以形成有机材料层的组成物 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及一种有机发光元件及用以形成有机材料层的组成物。
Description
技术领域
本说明书涉及一种有机发光元件及用以形成有机材料层的组成物。
本说明书主张于2020年8月14日在韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请案第10-2020-0102343号的优先权及权益，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。
背景技术
电致发光元件是一种自发光显示元件，且具有视角宽、响应速度高以及对比度优异的优点。
有机发光元件具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光元件施加电压时，自两个电极注入的电子与空穴在有机薄膜中结合并成对，并且随着其湮灭而发光。有机薄膜可根据需要形成为单层或多层。
有机薄膜的材料可根据需要具有发光功能。举例而言，作为有机薄膜的材料，可使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者亦可使用能够发挥基于主体掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等作用的化合物亦可用作有机薄膜的材料。
为提高有机发光元件的效能、寿命或效率，一直需要开发有机薄膜材料。
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供一种有机发光元件及用以形成有机材料层的组成物。
技术解决方案
本说明书的一个实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极；以及有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层包含以下化学式1的化合物及以下化学式2的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；C6至C60亚芳基；包含N的单环亚杂芳基；或包含O的三环或更高亚杂芳基，
Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，且
N-Het为经取代或未经取代且包含N的C2至C60杂芳基，
[化学式2]
在化学式2中，
L21与L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；C6至C60亚芳基；或者C2至C60亚杂芳基，
Z21与Z22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Z21及Z22中的至少一者是经取代或未经取代且包含N的C2至C60杂芳基，
R21与R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
r21为0至4的整数，
r22为0至6的整数，并且
当r21及r22各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
本说明书的另一实施例提供一种用以形成有机材料层的组成物，所述组成物包含化学式1的化合物及化学式2的化合物。
有利效果
本说明书的有机发光元件包括含有化学式1的化合物及化学式2的化合物的有机材料层，并且含有所述化合物的有机材料层可为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。特别地，包括化合物的有机材料层可为有机发光元件的发光层。
当将化学式1的化合物及化学式2的化合物一起用作有机发光元件的发光层的材料时，可降低驱动电压，可提高发光效率，并且可提高元件的寿命特性。
具体而言，通过将包括含N杂芳基及胺基的化学式1的化合物及具有萘并苯并呋喃作为核心结构并被含N杂芳基取代的化学式2的化合物一起用作发光层的主体材料，通过增强电子及空穴的迁移率以及增强电荷平衡来提高驱动电压、发光效率及寿命特性。
附图说明
图1至图3是各自示出根据本说明书的一个实施例的有机发光元件的层叠结构的图。
100:基板
200:阳极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴传输层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子传输层
306:电子注入层
400:阴极
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，对特定部分“包括”特定构成成分的描述意指能够进一步包括其他构成成分，并且不排除其他构成成分，除非特别进行相反说明。
术语“取代”是指与化合物的碳原子键结的氢原子被改变为另一取代基，并且取代的位置不受限制，只要其为氢原子被取代的位置(即取代基能够取代的位置)即可，并且当二或更多个取代基进行取代时，所述二或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代”是指经选自由以下组成的群组中的一或多个取代基取代：氘；卤素基；氰基；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60环烷基；C2至C60杂环烷基；C6至C60芳基；C2至C60杂芳基；硅烷基；氧化膦基；及胺基，或未经取代，或经连接选自上述取代基中的二或更多个取代基的取代基取代，或未经取代。
在本说明书中，“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”是指氢原子与碳原子键结。然而，由于氘(2H)是氢的同位素，因此一些氢原子可为氘。
在本申请案的一个实施例中，“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”可指可作为取代基的位置可全部为氢或氘。换言之，由于氘是氢的同位素，因此一些氢原子可为作为同位素的氘，并且在本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的一个实施例中，在“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”下，当未明确排除氘(例如，氘含量为0％、氢含量为100％或取代基全部为氢)时，氢与氘可混合在化合物中。
在本申请案的一个实施例中，氘是氢的同位素中的一者，是具有以一个质子及一个中子形成的氘核作为核的元素，并且可表示为氢-2，并且元素符号亦可写成D或2H。
在本申请案的一个实施例中，同位素是指具有相同原子序数(Z)但具有不同质量数(A)的原子，且亦可解释为具有相同质子数但具有不同中子数的元素。
在本申请案的一个实施例中，当基本化合物可具有的取代基的总数被定义为T1，并且其中特定取代基的数量被定义为T2时，特定取代基的含量T％的含义可被定义为T2/T1×100＝T％。
换言之，在一个实例中，在由
表示的苯基中具有20％的氘含量是指苯基可具有的取代基的总数是5(式中的T1)，并且所述取代基中氘的数量是1(式中的T2)。换言之，在苯基中具有20％的氘含量可由以下结构式表示。
此外，在本申请案的一个实施例中，“苯基的氘含量为0％”可指不包括氘原子的苯基，即具有5个氢原子的苯基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括直链或支链烷基，并且可进一步被其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体而言为1至40，且更具体而言为1至20。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，烯基包括直链或支链烯基，并且可进一步被其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为2至20。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，炔基包括直链或支链炔基，并且可进一步被其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为2至20。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基，并且可进一步被其他取代基取代。在本文中，多环是指其中环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，例如杂环烷基、芳基及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60，具体而言为3至40，且更具体而言为5至20。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，杂环烷基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基，并且可进一步被其他取代基取代。在本文中，多环是指其中杂环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，例如环烷基、芳基及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环芳基，并且可进一步被其他取代基取代。在本文中，多环是指其中芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基及杂芳基。芳基包括螺环基。芳基的碳原子数可为6至60，具体而言为6至40，且更具体而言为6至25。当芳基为二环或更高时，碳原子数可为8至60、8至40或8至30。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、
基、菲基、苝基、萤蒽基、联三亚苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺二芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，三联苯基可选自以下结构。
在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻的取代基可彼此键结以形成环。
当芴基被取代时，可包括
等，然而，所述结构并非仅限于此。
在本说明书中，苯并芴基是苯环稠合至芴基的基团，并且可进一步被另外的取代基取代。
在本说明书中，杂芳基包括O、S、SO2、Se、N或Si作为杂原子，包括单环或多环杂芳基，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意指其中杂芳基与其他环状基直接连接或稠合的基团。在本文中，其他环状基可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至25。当杂芳基为二环或更高时，碳原子数可为4至60、4至40或4至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二恶英基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、萘并苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilolegroup)、螺环二(二苯并硅杂环戊二烯基)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮环庚烯基、9,10-二氢吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶基；苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶基；苯并呋喃并[2,3-a]咔唑基、苯并噻吩并[2,3-a]咔唑基、1,3-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑基、苯并呋喃并[3,2-a]咔唑基、苯并噻吩并[3,2-a]咔唑基、1,3-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑基、苯并呋喃并[2,3-b]咔唑基、苯并噻吩并[2,3-b]咔唑基、1,3-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑基、苯并呋喃并[3,2-b]咔唑基、苯并噻吩并[3,2-b]咔唑基、1,3-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑基、苯并呋喃并[2,3-c]咔唑基、苯并噻吩并[2,3-c]咔唑基、1,3-二氢吲哚并[2,3-c]咔唑基、苯并呋喃并[3,2-c]咔唑基、苯并噻吩并[3,2-c]咔唑基、1,3-二氢吲哚并[3,2-c]咔唑基、1,3-二氢茚并[2,1-b]咔唑基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基、5,12-二氢茚并[1,2-c]咔唑基、5,8-二氢茚并[2,1-c]咔唑基、7,12-二氢茚并[1,2-a]咔唑基、11,12-二氢茚并[2,1-a]咔唑基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，萘并苯并呋喃基由以下结构中的任一者表示。
在本说明书中，硅烷基是包含Si、Si原子直接连接作为自由基的取代基，并且由-Si(R101)(R102)(R103)表示。R101至R103彼此相同或不同，并且可各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂芳基。硅烷基的具体实例可包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)(R104)(R105)表示，并且R104及R105可各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂芳基。氧化膦基的实例可包括二甲基氧化膦基、二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，胺基可选自由单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；及芳基杂芳基胺基组成的群组，且尽管并非特别受限于此，但碳原子数较佳为1至30。胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基联三亚苯基胺基、联苯基联三亚苯基胺基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，除了亚芳基是二价基团之外，上述芳基的实例可应用于亚芳基。
在本说明书中，除了亚杂芳基是二价基团之外，上述杂芳基的实例可应用于亚杂芳基。
在本说明书中，上述芳基及杂芳基的实例可分别应用于芳基环及杂环。
根据本说明书的一个实施例的有机发光元件包括有机材料层，所述有机材料层包含化学式1的化合物及化学式2的化合物。
在本说明书的一个实施例中，化学式1的L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；C6至C60亚芳基；包含N的单环亚杂芳基；或者包含O的三环或更高亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；C6至C60亚芳基；包含N的C2至C5单环亚杂芳基；或者包含O的C12至C60三环或更高亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；C6至C30亚芳基；包含N的单环亚杂芳基；或者包含O的三环或更高亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L1至L3彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；二价吡啶基；二价二苯并呋喃基；或二价萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施例中，L1至L3可皆为直接键。
在本说明书的一个实施例中，L1与L3彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；C6至C60亚芳基；或者包含N的单环亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L1与L3彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；C6至C30亚芳基；或者包含N的单环亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L1与L3彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；或二价吡啶基。
在本说明书的一个实施例中，L2可为直接键；或者包含O的三环或更高亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L2可为直接键；二价二苯并呋喃基；或二价萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施例中，当L2是二价二苯并呋喃基；或二价萘并苯并呋喃基时，化学式1可由以下化学式1-A至化学式1-C中的任一者表示。
[化学式1-A]
[化学式1-B]
[化学式1-C]
在化学式1-A至化学式1-C中，
每一取代基具有与化学式1中相同的定义。
在本说明书的一个实施例中，当化学式1由化学式1-C表示时，两个取代基可在间位相互取代。
在本说明书的一个实施例中，化学式1的Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基；或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施例中，Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经芳基或杂芳基取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；二甲基芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者未经取代或经芳基取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施例中，化学式1的N-Het为经取代或未经取代且包含N的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，N-Het为经取代或未经取代且包含N的C2至C40杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，N-Het为经取代或未经取代且包含N的C2至C20杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，N-Het为经取代或未经取代且包含-N＝的C2至C40杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，化学式1的N-Het为经取代或未经取代且包含-N＝的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，N-Het为经取代或未经取代且包含-N＝的C2至C20杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，N-Het为经取代或未经取代且包含-N＝的C2至C40杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，包含-N＝具体而言是指包括碳与氮的双键(C＝N)。举例而言，嘧啶、吡啶、三嗪等包含-N＝，且咔唑不包含-N＝。
在本说明书的一个实施例中，N-Het可由以下化学式1-1至化学式1-4中的任一者表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至化学式1-4中，
X1至X4各自为N或CR，
X1至X3中的至少一者为N，
A至C彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环或多环C6至C60芳基环；或经取代或未经取代的单环或多环C2至C60杂环，且
R及R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，化学式1-1的X1至X3各自为N或CR，并且X1至X3中的至少一者为N。
在本说明书的一个实施例中，X1至X3中的至少两者是N。
在本说明书的一个实施例中，X1及X2为N，X3为CR，并且R可为氢。
在本说明书的一个实施例中，X1及X3为N，X2为CR，并且R可为氢。
在本说明书的一个实施例中，X1至X3可皆为N。
在本说明书的一个实施例中，化学式1-1的R1与R2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R1与R2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基；或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R1与R2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R1与R2彼此相同或不同，并且可各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，R1与R2彼此相同或不同，并且可各自独立地为未经取代或经芳基或杂芳基取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；未经取代或经烷基取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，R1与R2彼此相同或不同，并且可各自独立地为未经取代或经萘基或咔唑基取代的苯基；联苯基；萘基；二甲基芴基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，化学式1-2的X4为N或CR。
在本说明书的一个实施例中，X4可为N。
在本说明书的一个实施例中，X4可为CR，并且R可为氢。
在本说明书的一个实施例中，化学式1-2的A为经取代或未经取代的单环芳基环；或者经取代或未经取代的多环杂环。
在本说明书的一个实施例中，A可为经取代或未经取代的苯环；经取代或未经取代的喹啉环；经取代或未经取代的吲哚环；经取代或未经取代的苯并呋喃环；或者经取代或未经取代的苯并噻吩环。
在本说明书的一个实施例中，A可为苯环；喹啉环；经芳基取代的吲哚环；苯并呋喃环；或者苯并噻吩环。
在本说明书的一个实施例中，化学式1-2的R3为氢；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R3为氢；经取代或未经取代的C6至C30芳基；或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R3可为氢；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施例中，R3可为氢；未经取代或经芳基取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施例中，R3可为氢；未经取代或经芳基取代的苯基；联苯基；萘基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施例中，R3可为氢；未经取代或经萘基取代的苯基；联苯基；萘基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施例中，化学式1-3的B可为经取代或未经取代的单环芳基环。
在本说明书的一个实施例中，B可为经取代或未经取代的苯环。
在本说明书的一个实施例中，B可为苯环。
在本说明书的一个实施例中，化学式1-3的R4可为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在本说明书的一个实施例中，R4可为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在本说明书的一个实施例中，R4可为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C20芳基。
在本说明书的一个实施例中，R4可为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；或经取代或未经取代的联苯基。
在本说明书的一个实施例中，R4可为氢；氘；苯基；或联苯基。
在本说明书的一个实施例中，化学式1-4的C可为经取代或未经取代的单环芳基环。
在本说明书的一个实施例中，C可为经取代或未经取代的苯环。
在本说明书的一个实施例中，C可为苯环。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但并非仅限于此。
在本说明书的一个实施例中，化学式2的L21与L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；C6至C60亚芳基；或C2至C60亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L21与L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；C6至C40亚芳基；或C2至C40亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L21与L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；C6至C20亚芳基；或C2至C20亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L21与L22彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；或C6至C40亚芳基。
在本说明书的一个实施例中，L21与L22彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；或C6至C20亚芳基。
在本说明书的一个实施例中，L21与L22彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；亚苯基；或亚萘基。
在本说明书的一个实施例中，化学式2的Z21与Z22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，且Z21及Z22中的至少一者是经取代或未经取代且包含N的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Z21与Z22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基；或者经取代或未经取代的C2至C40杂芳基，且Z21及Z22中的至少一者是经取代或未经取代且包含N的C2至C40杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Z21与Z22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，且Z21及Z22中的至少一者是经取代或未经取代且包含N的C2至C20杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Z21与Z22彼此相同或不同，并且可各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的苯并呋喃并嘧啶基；或者经取代或未经取代的苯并噻吩并嘧啶基，且Z21及Z22中的至少一者可为经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的苯并呋喃并嘧啶基；或者经取代或未经取代的苯并噻吩并嘧啶基。
在本说明书的一个实施例中，Z21可为经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的苯并呋喃并嘧啶基；或者经取代或未经取代的苯并噻吩并嘧啶基。
在本说明书的一个实施例中，Z21可为未经取代或经芳基取代的嘧啶基；未经取代或经选自由芳基及杂芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的三嗪基；未经取代或经选自由芳基及杂芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的喹唑啉基；未经取代或经选自由芳基及杂芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的苯并呋喃并嘧啶基；或未经取代或经选自由芳基及杂芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的苯并噻吩并嘧啶基。
在本说明书的一个实施例中，Z22可为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，Z22可为未经取代或经芳基取代的苯基；联苯基；未经取代或经芳基取代的萘基；未经取代或经烷基取代的芴基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，化学式2的R21与R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，或者相邻的基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C2至C60环。
在本说明书的一个实施例中，R21可为氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C6至C30芳基；或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R22为氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，或者相邻的基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的C2至C20环。
在本说明书的一个实施例中，R22为氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，或者相邻的基团可彼此键结以形成C2至C20环。
在本说明书的一个实施例中，R22为氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的C1至C20烷基；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或者经取代或未经取代的C2至C20杂芳基，或者相邻的基团可彼此键结以形成苯环。
在本说明书的一个实施例中，R21与R22彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；或者氘。
在本说明书的一个实施例中，在化学式2中，r21为0至4的整数，且r22为0至6的整数。
在本说明书的一个实施例中，在化学式2中，r21为1至4的整数，且r22为1至6的整数。
在本说明书的一个实施例中，化学式2由以下化学式2-1表示。
[化学式2-1]
在化学式2-1中，
每一取代基具有与化学式2中相同的定义。
在本说明书的一个实施例中，化学式2可由以下化学式2-2表示。
[化学式2-2]
在化学式2-2中，
每一取代基具有与化学式2中相同的定义。
在本说明书的一个实施例中，化学式2可由以下化合物中的任一者表示，但并非仅限于此。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光元件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足每一有机材料层所需要的条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入化学式1的结构，可精密地控制能带间隙，且同时增强有机材料之间的介面处的性质，且材料应用可变得多样化。
在本说明书的一个实施例中，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含化学式1的化合物及化学式2的化合物。
在本说明书的一个实施例中，有机材料层包括发光层，所述发光层包含主体材料，且所述主体材料包含化学式1的化合物及化学式2的化合物。
在本说明书的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在本说明书的另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
根据本说明书的一个实施例的有机发光元件可为蓝色有机发光元件，并且化学式1的化合物及化学式2的化合物可用作蓝色有机发光元件的材料。举例而言，化学式1的化合物及化学式2的化合物可包含在蓝色有机发光元件的发光层中。
根据本说明书的一个实施例的有机发光元件可为绿色有机发光元件，并且化学式1的化合物及化学式2的化合物可用作绿色有机发光元件的材料。举例而言，化学式1的化合物及化学式2的化合物可包含在绿色有机发光元件的发光层中。
根据本说明书的一个实施例的有机发光元件可为红色有机发光元件，并且化学式1的化合物及化学式2的化合物可用作红色有机发光元件的材料。举例而言，化学式1的化合物及化学式2的化合物可包含在红色有机发光元件的发光层中。
除了使用上述化合物形成一或多个有机材料层之外，本说明书的有机发光元件可使用常用的有机发光元件制造方法及材料来制造。
当制造有机发光元件时，可使用溶液涂布方法以及真空沉积方法将化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布方法是指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂方法、辊涂等，但并非仅限于此。
本说明书的有机发光元件的有机材料层可形成为单层结构，但可形成为其中二或更多个有机材料层被层叠的多层结构。举例而言，本公开的有机发光元件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光元件的结构并非仅限于此，并且可包括更少数量的有机材料层。
本公开的有机发光元件可更包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组中的一层、两层或更多层。
在本说明书的一个实施例中，有机材料层可更包括电子传输层及空穴传输层。
在本说明书的一个实施例中，有机材料层包括电子传输层，并且所述电子传输层可包含以下化学式3的化合物。
[化学式3]
在化学式3中，
Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CH，
Y1至Y3中的至少一者为N，
L31至L33彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；C6至C60亚芳基；或者C2至C60亚杂芳基，
R31至R33彼此相同或不同，并且各自独立地为氰基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，且
r31至r33各自为0至5的整数，并且当各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施例中，化学式3的Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CH，并且Y1至Y3中的二或更多者较佳地为N。
在本说明书的一个实施例中，Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CH，并且Y1至Y3中的两者可为N。
在本说明书的一个实施例中，Y1至Y3可皆为N。
在本说明书的一个实施例中，化学式3的L31至L33彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；C6至C30亚芳基；或C2至C30亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，L31至L33彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或C6至C30亚芳基。
在本说明书的一个实施例中，L31至L33彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；或亚萘基。
在本说明书的一个实施例中，化学式3的R31至R33彼此相同或不同，并且各自独立地为氰基；经取代或未经取代的C6至C30芳基；或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R31至R33彼此相同或不同，并且可各自独立地为氰基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的菲啶基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，R31至R33彼此相同或不同，并且可各自独立地为氰基；未经取代或经选自由氰基、芳基及杂芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的苯基；未经取代或经杂芳基取代的联苯基；未经取代或经杂芳基取代的三联苯基；未经取代或经芳基取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；未经取代或经选自由氰基、烷基及芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的芴基；未经取代或经烷基取代的苯并芴基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的菲啶基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，R31至R33彼此相同或不同，并且可各自独立地为氰基；未经取代或经选自由氰基、芳基及杂芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的苯基；未经取代或经吡啶基取代的联苯基；未经取代或经吡啶基取代的三联苯基；未经取代或经苯基取代的萘基；菲基；未经取代或经氰基取代的二甲基芴基；二苯基芴基；螺二芴基；二甲基苯并芴基；吡啶基；喹啉基；菲啶基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，r31至r33各自为1至5的整数，并且当各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施例中，化学式3可由以下化合物中的任一者表示，但并非仅限于此。
在本说明书的一个实施例中，有机材料层包括空穴传输层，并且所述空穴传输层可包含以下化学式4的化合物。
[化学式4]
在化学式4中，
L41至L43彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或C6至C60亚芳基，且
Ar41至Ar43彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，化学式4的L41至L43彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或C6至C30亚芳基。
在本说明书的一个实施例中，L41至L43彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；或亚萘基。
在本说明书的一个实施例中，化学式4的Ar41至Ar43彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基；或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar41至Ar43彼此相同或不同，并且可各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，Ar41至Ar43彼此相同或不同，并且可各自独立地为未经取代或经芳基取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；未经取代或经选自由烷基及芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的芴基；未经取代或经烷基取代的苯并芴基；未经取代或经芳基取代的咔唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，Ar41至Ar43彼此相同或不同，并且可各自独立地为未经取代或经芳基取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；二甲基芴基；二苯基芴基；未经取代或经烷基取代的螺二芴基；二甲基苯并芴基；未经取代或经芳基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，化学式4可由以下化合物中的任一者表示，但并非仅限于此。
图1至图3示出根据本说明书的一个实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的层叠顺序。然而，本申请案的范围不限于该些附图，且此项技术中已知的有机发光元件的结构亦可用于本申请案中。
图1示出其中阳极(200)、有机材料层(300)及阴极(400)连续层叠在基板(100)上的有机发光元件。然而，所述结构并非仅限于此种结构，且如图2所示，亦可获得其中阴极、有机材料层及阳极连续层叠在基板上的有机发光元件。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光元件包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围并非仅限于此种层叠结构，且根据需要，可不包括除发光层之外的层，并且可进一步添加其他需要的功能层。
包含化学式1的化合物的有机材料层可更根据需要包含其他材料。
在根据本说明书的一个实施例的有机发光元件中，以下示出除了化学式1的化合物之外的材料，然而，该些仅用于说明的目的，而非限制本申请案的范围，且可由此项技术中已知的材料代替。
作为阳极材料，可使用具有相对大的功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、及金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)、及氧化铟锌(indiumzinc oxide，IZO)；金属与氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺等，但并非仅限于此。
作为阴极材料，可使用具有相对小的功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、及铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但并非仅限于此。
作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且举例而言，可使用酞菁化合物，例如在美国专利第4,356,429号中公开的铜酞菁；或星形猝发型胺衍生物，例如在文献[高级材料，6，第677页(1994)]中阐述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)、作为具有溶解度的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等。
作为空穴传输材料，除化学式4的化合物之外，还可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作为电子传输材料，除化学式3的化合物之外，还可使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等的金属错合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，此项技术中通常使用LiF，然而，本申请案并非仅限于此。
作为发光材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，且根据需要，可混合并使用二或更多种发光材料。在本文中，二或更多种发光材料可通过沉积为个别供应源或者通过被预混合并沉积为一个供应源来使用。此外，萤光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过结合分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，然而，亦可使用具有一起参与发光的主体材料及掺杂剂材料的材料。
在混合发光材料主体时，可混合相同系列的主体，或者可混合不同系列的主体。举例而言，可选择N型主体材料或P型主体材料中的任何二或更多种材料并作为发光层的主体材料。
在本说明书中，化学式1的化合物及化学式2的化合物用作主体材料，并且磷光掺杂剂可用作掺杂剂材料。
在本说明书中，磷光掺杂剂可为(piq)2(Ir)(acac)。
在本说明书中，化学式1的化合物可为P型主体材料。
在本说明书中，化学式2的化合物可为N型主体材料。
根据本说明书的一个实施例的有机发光元件可依据所使用的材料为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
根据本说明书的一个实施例的化合物亦可在有机发光元件中使用的类似原理下用于包括有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等的有机电子元件中。
本说明书的一个实施例提供一种用以形成有机材料层的组成物，所述组成物包含化学式1的化合物及化学式2的化合物。
根据本说明书的一个实施例的用以形成有机材料层的组成物可包含重量比为1:10至10:1、且具体而言重量比为1:5至5:1及1:3至3:1的化学式1的化合物及化学式2的化合物。
根据本说明书的一个实施例的用以形成有机材料层的组成物可用作有机发光元件的发光层的材料。
具体实施方式
在下文中，将参照实例更详细地描述本说明书，然而，该些仅用于说明目的，并且本申请案的范围并非仅限于此。
[合成方法]
合成方法1.合成化合物1-1
将(4-([1,1'-联苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸(10.0克，27.4毫摩尔/升(mM))、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.1克，30.1mM)、Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))(1.6克，1.4mM)及K2CO3(9.5克，68.5mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(100毫升/20毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了萃取，并用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(二氯甲烷(DCM):己烷(Hex)＝1:1)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-1(13.5克，89.1％)。
除了使用下表1的中间物A及B代替(4-([1,1'-联苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与合成方法1中相同的方式制备了目标化合物。
[表1]
合成方法2.合成化合物1-28
将4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-氯喹唑啉(10.0克，31.6mM)、二([1,1'-联苯]-4-基)胺(10.2克，31.6mM)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0))(1.5克，1.6mM)、Xphos(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯)(1.5克，3.2mM)及NaOtBu(9.1克，94.8mM)溶解在了二甲苯(100毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:1)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-28(18.1克，94.9％)。
除了使用下表2的中间物C及D代替4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-氯喹唑啉及二([1,1'-联苯]-4-基)胺之外，以与合成方法2中相同的方式制备了目标化合物。
[表2]
合成方法3.合成化合物1-82
3-1)合成化合物1-2-82
将5-溴-7-氯萘并[1,2-b]苯并呋喃(10.0克，30.2mM)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(11.5克，45.3mM)、PdCl2(dppf)([1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II))(1.1克，1.5mM)及乙酸钾(KOAc)(5.9克，60.4mM)溶解在了1,4-二恶烷(100毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:5)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物1-2-82(10.1克，88.4％)。
3-2)合成化合物1-1-82
将化合物1-2-82(10.0克，26.4mM)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.8克，29.0mM)、Pd(PPh3)4(1.5克，1.3mM)及K2CO3(9.1克，66.0mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(100毫升/20毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了真空过滤。之后，将结果在蒸馏水中搅拌了30分钟，且然后进行了干燥以获得化合物1-1-82(11.5克，90.1％)。
3-3)合成化合物1-82
将化合物1-1-82(10.0克，20.7mM)、(4-([1,1'-联苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸(8.3克，22.8mM)、Pd(PPh3)4(1.2克，1.0mM)及K2CO3(7.2克，51.8mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(100毫升/20毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:5)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-82(14.3克，89.9％)。
除了使用下表3的中间物E及F代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及(4-([1,1'-联苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸之外，以与合成方法3中相同的方式制备了目标化合物。
[表3]
合成方法4.合成化合物1-80
将化合物1-1-82(10.0克，20.7mM)、N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(5.6克，22.8mM)、Pd2(dba)3(0.9克，1.0mM)、Xphos(1.0克，2.1mM)及NaOtBu(6.0克，62.1mM)溶解在二甲苯(100毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:1)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-80(13.5克，94.2％)。
除了使用下表4的中间物G代替合成方法3中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、并且使用下表4的中间物H代替合成方法4中的N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺之外，以与合成方法3及4中相同的方式制备了目标化合物。
[表4]
合成方法5.合成化合物1-136
5-1)合成化合物1-2-136
将5-溴-7-氯萘并[1,2-b]苯并呋喃(10.0克，30.2mM)、N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(7.4克，30.2mM)、Pd2(dba)3(1.4克，1.5mM)、Xphos(1.4克，3.0mM)及NaOtBu(5.8克，60.4mM)溶解在了甲苯(100毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:5)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物1-2-136(12.3克，82.1％)。
5-2)合成化合物1-1-136
将化合物1-2-136(10.0克，20.2mM)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(7.7克，30.3mM)、Pd2(dba)3(0.9克，1.0mM)、Xphos(1.0克，2.0mM)及KOAc(4.0克，40.4mM)溶解在了1,4-二恶烷(100mM)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:3)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物1-1-136(10.5克，88.6％)。
5-3)合成化合物1-136
将化合物1-1-136(10.0克，17.0mM)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.0克，18.7mM)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.9mM)及K2CO3(5.9克，42.5mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(100毫升/20毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了萃取，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:1)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-136(10.5克，88.8％)。
除了使用下表5的中间物I及J代替N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与合成方法5中相同的方式制备了目标化合物。
[表5]
合成方法6.合成化合物1-177
6-1)合成化合物1-2-177
将1-溴-3-氯二苯并[b,d]呋喃(10.0克，35.5mM)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(13.5克，53.3mM)、PdCl2(dppf)(1.3克，1.8mM)及KOAc(7.0克，71.0mM)溶解在了1,4-二恶烷(100毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:5)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物1-2-177(10.3克，88.2％)。
6-2)合成化合物1-1-177
将化合物1-2-177(10.0克，30.4mM)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.9克，33.4mM)、Pd(PPh3)4(1.7克，1.5mM)及K2CO3(10.5克，76.0mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(100毫升/20毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了真空过滤。之后，将结果在蒸馏水中搅拌了30分钟，且然后进行了干燥以获得化合物1-1-177(11.5克，87.2％)。
6-3)合成化合物1-177
将化合物1-1-177(10.0克，23.0mM)、(4-(萘-2-基(苯基)胺基)苯基)硼酸(8.6克，25.3mM)、Pd(PPh3)4(1.4克，1.2mM)及K2CO3(7.9克，57.5mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(100毫升/20毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:1)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-177(14.1克，88.7％)。
除了使用下表6的中间物K及L代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及(4-(萘-2-基(苯基)胺基)苯基)硼酸之外，以与合成方法6中相同的方式制备了目标化合物。
[表6]
合成方法7.合成化合物1-201
7-1)合成化合物1-2-201
将1-溴-3-氯二苯并[b,d]呋喃(10.0克，35.5mM)、N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(8.7克，35.5mM)、Pd2(dba)3(1.6克，1.8mM)、Xphos(1.7克，3.6mM)及NaOtBu(6.8克，71.0mM)溶解在了甲苯(100毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:5)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物1-2-201(14.9克，94.1％)。
7-2)合成化合物1-1-201
将化合物1-2-201(10.0克，22.4mM)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(8.5克，33.6mM)、Pd2(dba)3(1.0克，1.1mM)、Xphos(1.0克，2.2mM)及KOAc(4.4克，44.8mM)溶解在了1,4-二恶烷(100毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:3)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物1-1-201(11.3克，93.8％)。
7-3)合成化合物1-201
将化合物1-1-201(10.0克，18.6mM)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.5克，20.5mM)、Pd(PPh3)4(1.0克，0.9mM)及K2CO3(6.4克，46.5mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(100毫升/20毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了萃取，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:1)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-201(10.9克，91.4％)。
除了使用下表7的中间物M及N代替N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与合成方法7中相同的方式制备了目标化合物。
[表7]
合成方法8.合成化合物1-229
8-1)合成化合物1-2-229
将1-溴-4-氯二苯并[b,d]呋喃(20.0克，71.0mM)、二([1,1'-联苯]-4-基)胺(22.8克，71.0mM)、Pd2(dba)3(3.3克，3.6mM)、Xphos(3.4克，7.1mM)及NaOtBu(13.6克，142.0mM)溶解在了甲苯(200毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:5)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物1-2-229(34.1克，92.0％)。
8-2)合成化合物1-1-229
将化合物1-2-229(20.0克，38.3mM)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(14.6克，57.5mM)、Pd2(dba)3(1.7克，1.9mM)、Xphos(1.8克，3.8mM)及KOAc(7.5克，76.6mM)溶解在了1,4-二恶烷(200毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:3)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物1-1-229(21.5克，91.4％)。
8-3)合成化合物1-229
将化合物1-1-229(10.0克，16.3mM)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.8克，17.9mM)、Pd(PPh3)4(0.9克，0.8mM)及K2CO3(5.6克，40.8mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(100毫升/20毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了萃取，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:1)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-229(10.1克，86.5％)。
除了使用下表8的中间物O及P代替二([1,1'-联苯]-4-基)胺及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与合成方法8中相同的方式制备了目标化合物。
[表8]
合成方法9.合成化合物1-236
9-1)合成化合物1-2-236
将1-溴-4-氯二苯并[b,d]呋喃(10.0克，35.5mM)、(4-((9,9-二甲基-9H-芴-2-基)(苯基)胺基)苯基)硼酸(14.4克，35.5mM)、Pd(PPh3)4(2.1克，1.8mM)及K2CO3(12.3克，88.8mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(100毫升/20毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:4)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物1-2-236(17.3克，86.8％)。
9-2)合成化合物1-1-236
将化合物1-2-236(17.0克，30.2mM)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(11.5克，45.3mM)、Pd2(dba)3(1.4克，1.5mM)、Xphos(1.4克，3.0mM)及KOAc(5.9克，60.4mM)溶解在了1,4-二恶烷(200毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:3)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物1-1-236(18.5克，93.7％)。
9-3)合成化合物1-236
将化合物1-1-236(10.0克，15.3mM)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.5克，16.8mM)、Pd(PPh3)4(0.9克，0.8mM)及K2CO3(5.3克，38.3mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(100毫升/20毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了萃取，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:1)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-236(10.1克，86.9％)。
除了使用下表9的中间物Q及R代替(4-((9,9-二甲基-9H-芴-2-基)(苯基)胺基)苯基)硼酸及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与合成方法9中相同的方式制备了目标化合物。
[表9]
合成方法10.合成化合物1-266
10-1)合成化合物1-2-266
将1-溴-4-氯二苯并[b,d]呋喃(20.0克，71.0mM)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(27.0克，106.5mM)、PdCl2(dppf)(2.6克，3.6mM)及KOAc(13.9克，142.0mM)溶解在了1,4-二恶烷(200毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:5)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物1-2-266(21.5克，92.1％)。
10-2)合成化合物1-1-266
将化合物1-2-266(20.0克，60.9mM)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.9克，67.0mM)、Pd(PPh3)4(3.5克，3.0mM)及K2CO3(21.0克，152.3mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(200毫升/40毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了真空过滤。之后，将结果在蒸馏水中搅拌了30分钟，且然后进行了干燥以获得化合物1-1-266(24.5克，92.8％)。
10-3)合成化合物1-266
将化合物1-1-266(15.0克，34.6mM)、(3-([1,1'-联苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸(13.9克，38.1mM)、Pd(PPh3)4(2.0克，1.7mM)及K2CO3(12.0克，86.5mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(150毫升/30毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了萃取，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:1)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-266(22.0克，88.4％)。
除了使用下表10的中间物S及T代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及(3-([1,1'-联苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸之外，以与合成方法10中相同的方式制备了目标化合物。
[表10]
合成方法11.合成化合物1-263
将化合物1-1-266(15.0克，34.6mM)、二([1,1'-联苯]-4-基)胺(12.2克，38.1mM)、Pd2(dba)3(1.6克，1.7mM)、Xphos(1.7克，3.5mM)及NaOtBu(6.7克，69.2mM)溶解在了二甲苯(150毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:1)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-263(22.1克，88.7％)。
合成方法12.合成化合物1-301
12-1)合成化合物1-2-301
将1-溴-3-氯萘并[2,3-b]苯并呋喃(20.0克，60.3mM)、N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(14.8克，60.3mM)、Pd2(dba)3(2.7克，3.0mM)、Xphos(2.9克，6.0mM)及NaOtBu(11.6克，120.6mM)溶解在了甲苯(200毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:5)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物1-2-301(27.5克，91.9％)。
12-2)合成化合物1-1-301
将化合物1-2-301(27.0克，54.4mM)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(20.7克，81.6mM)、Pd2(dba)3(2.5克，2.7mM)、Xphos(2.6克，5.4mM)及KOAc(10.7克，108.8mM)溶解在了1,4-二恶烷(300毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:3)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物1-1-301(29.8克，93.2％)。
12-3)合成化合物1-301
将化合物1-1-301(15.0克，25.5mM)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.5克，28.1mM)、Pd(PPh3)4(1.5克，1.3mM)及K2CO3(8.8克，63.8mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(150毫升/30毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了萃取，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:1)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-301(15.1克，85.5％)。
除了使用下表11的中间物U及V代替N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与合成方法12中相同的方式制备了目标化合物。
[表11]
合成方法13.合成化合物1-327
13-1)合成化合物1-2-327
将1-溴-3-氯萘并[2,3-b]苯并呋喃(20.0克，60.3mM)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(23.0克，90.5mM)、PdCl2(dppf)(2.2克，3.0mM)及KOAc(14.8克，150.8mM)溶解在了1,4-二恶烷(200毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:5)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物1-2-327(20.1克，88.1％)。
13-2)合成化合物1-1-327
将化合物1-2-327(10.0克，26.4mM)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.8克，29.0mM)、Pd(PPh3)4(1.5克，1.3mM)及K2CO3(9.1克，66.0mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(100毫升/20毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了真空过滤。之后，将结果在蒸馏水中搅拌了30分钟，且然后进行了干燥以获得化合物1-1-327(11.5克，90.2％)。
13-3)合成化合物1-327
将化合物1-1-327(11.0克，22.7mM)、N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(6.1克，25.0mM)、Pd2(dba)3(1.0克，1.1mM)、Xphos(1.1克，2.3mM)及NaOtBu(5.5克，56.8mM)溶解在了二甲苯(150毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:1)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-327(14.0克，89.0％)。
除了使用下表12的中间物W及X代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺之外，以与合成方法13中相同的方式制备了目标化合物。
[表12]
合成方法14.合成化合物1-345
将化合物1-1-327(11.0克，22.7mM)、(4-([1,1'-联苯]-4-基(苯基)胺基)苯基)硼酸(9.1克，25.0mM)、Pd(PPh3)4(1.3克，1.1mM)及K2CO3(7.9克，56.8mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(150毫升/30毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了萃取，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:1)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-345(15.1克，86.3％)。
合成方法15.合成化合物1-422
15-1)合成化合物1-2-422
将1-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃(20.0克，71.0mM)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(27.0克，106.5mM)、PdCl2(dppf)(2.6克，3.6mM)及KOAc(17.4克，177.5mM)溶解在了1,4-二恶烷(200毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:5)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物1-2-422(22.1克，94.5％)。
15-2)合成化合物1-1-422
将化合物1-2-422(22.0克，67.0mM)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.7克，73.7mM)、Pd(PPh3)4(3.9克，3.4mM)及K2CO3(23.2克，167.5mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(200毫升/40毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了真空过滤。之后，将结果在蒸馏水中搅拌了30分钟，且然后进行了干燥以获得化合物1-1-422(26.3克，90.4％)。
15-3)合成化合物1-422
将化合物1-1-422(20.0克，46.1mM)、N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(12.4克，50.7mM)、Pd2(dba)3(2.1克，2.3mM)、Xphos(2.2克，4.6mM)及NaOtBu(11.1克，115.3mM)溶解在了二甲苯(150毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:1)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-422(27.1克，91.5％)。
除了使用下表13的中间物Y及Z代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺之外，以与合成方法15中相同的方式制备了目标化合物。
[表13]
合成方法16.合成化合物1-430
16-1)合成化合物1-2-430
将1-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃(20.0克，71.0mM)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(27.0克，106.5mM)、PdCl2(dppf)(2.6克，3.6mM)及KOAc(17.4克，177.5mM)溶解在了1,4-二恶烷(200毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:5)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物1-2-430(22.1克，94.5％)。
16-2)合成化合物1-1-430
将化合物1-2-430(22.0克，67.0mM)、4-氯-2,6-二苯基嘧啶(19.7克，73.7mM)、Pd(PPh3)4(3.9克，3.4mM)及K2CO3(23.2克，167.5mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(200毫升/40毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了真空过滤。之后，将结果在蒸馏水中搅拌了30分钟，且然后进行了干燥以获得化合物1-1-430(25.1克，86.6％)。
16-3)合成化合物1-430
将化合物1-1-430(15.0克，34.6mM)、N-苯基-N-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)萘-1-胺(16.1克，38.1mM)、Pd(PPh3)4(2.0克，1.7mM)及K2CO3(12.0克，86.5mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(150毫升/30毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了萃取，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:1)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得目标化合物1-430(21.0克，87.6％)。
除了使用下表14的中间物A1代替合成方法15中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、并且使用下表14的中间物B1代替合成方法16中的N-苯基-N-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)萘-1-胺之外，以与合成方法15及16中相同的方式制备了目标化合物。
[表14]
合成方法17.合成化合物2-5
17-1)制备化合物2-5-2
将1-溴-4-氯萘并[2,3-b]苯并呋喃(30.0克，90.5mM)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(34.5克，135.8mM)、PdCl2(dppf)(3.3克，4.5mM)及KOAc(26.6克，271.5mM)溶解在了1,4-二恶烷(300毫升)中，并回流了24小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了真空过滤，并用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:4)对反应材料进行了纯化以获得化合物2-5-2(31.2克，91.0％)。
17-2)制备化合物2-5-1
将化合物2-5-2(30克，79.2mM)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(23.3克，87.1mM)、Pd(PPh3)4(4.6克，4.0mM)及K2CO3(32.8克，237.6mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(300毫升/60毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了真空过滤，并由DCB二氧化硅进行了纯化。通过用甲醇(MeOH)进行重结晶而对结果进行了纯化，以获得化合物2-5-1(35.3克，92.0％)。
17-3)制备化合物2-5
将化合物2-5-1(10.0克，20.7mM)、(4-(萘-1-基)苯基)硼酸(6.2克，24.8mM)、Pd2(dba)3(0.9克，1.0mM)、Xphos(1.0克，2.1mM)及NaOH(2.5克，62.1mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(100毫升/20毫升)中，并回流了2小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了真空过滤，并由DCB二氧化硅进行了纯化。通过用甲醇进行重结晶而对结果进行了纯化，以获得目标化合物2-5(12.5克，92.8％)。
除了使用下表15的中间物C1及D1代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪及(4-(萘-1-基)苯基)硼酸之外，以与合成方法17中相同的方式制备了目标化合物。
[表15]
合成方法18.合成化合物2-67
18-1)制备化合物2-67-2
将1-溴-4-氯萘并[2,3-b]苯并呋喃(30.0克，90.5mM)、[1,1'-联苯]-4-基硼酸(17.9克，90.5mM)、Pd(PPh3)4(5.2克，4.5mM)及K2CO3(31.3克，226.3mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(300毫升/60毫升)中，并回流了2小时。在反应完成后，在室温下用DCM对结果进行了萃取，并使用旋转蒸发器移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:5)对反应材料进行了纯化，以获得化合物2-67-2(29.7克，81.1％)。
18-2)制备化合物2-67-1
将化合物2-67-2(29.0克，71.6mM)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(27.3克，107.4mM)、Pd2(dba)3(3.3克，3.6mM)、Sphos(2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯)(3.0克，7.2mM)及KOAc(21.1克，214.8mM)溶解在了1,4-二恶烷(300毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了真空过滤，并用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:2)对反应材料进行了纯化，以获得化合物2-67-1(32.7克，92.0％)。
18-3)制备化合物2-67
将化合物2-67-1(10.0克，20.1mM)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.9克，22.1mM)、Pd2(dba)3(0.9克，1.0mM)、Xphos(1.0克，2.0mM)及NaOH(2.4克，60.3mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(100毫升/20毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了萃取，并使用旋转蒸发器自滤液中移除了溶剂。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:2)对反应材料进行了纯化，并用MeOH进行了重结晶以获得目标化合物2-67(10.3克，85.1％)。
除了使用下表16的中间物E1及F1代替[1,1'-联苯]-4-基硼酸及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与合成方法18中相同的方式制备了目标化合物。
[表16]
合成方法19.合成化合物3-57
19-1)制备化合物3-1-57
将2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(20.0克，58.2mM)、(3'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸(14.9克，64.0mM)、Pd(PPh3)4(3.4克，2.9mM)及K2CO3(20.1克，145.5mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(200毫升/40毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了真空过滤，以获得化合物3-1-57(25.7克，89.0％)。
19-2)制备化合物3-57
将化合物3-1-57(15.0克，30.2mM)、(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(7.9克，33.2mM)、Pd(PPh3)4(1.7克，1.5mM)及K2CO3(12.5克，90.6mM)溶解在了1,4-二恶烷/H2O(200毫升/40毫升)中，并回流了1小时。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:1)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物3-57(15.9克，80.5％)。
除了使用下表17的中间物G1代替(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸之外，以与合成方法19中相同的方式制备了目标化合物。
[表17]
合成方法20.合成化合物4-79
将N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(15.0克，41.5mM)、2-溴-11,11-二甲基-11H-苯并[b]芴(14.1克，43.6mM)、Pd2dba3(1.9克，2.1mM)、Xphos(2.0克，4.2mM)及NaOtBu(8.0克，83.0mM)溶解在了二甲苯(150毫升)中，并回流了1小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了硅藻土过滤，且浓缩了滤液。通过管柱层析术(DCM:Hex＝1:2)对反应材料进行了纯化，并用甲醇进行了重结晶以获得化合物4-79(10.3克，88.2％)。
除了使用下表18的中间物H1代替N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺、并且使用下表18的中间物I1代替2-溴-11,11-二甲基-11H-苯并[b]芴之外，以与合成方法20中相同的方式制备了目标化合物。
[表18]
亦以与上述合成方法中相同的方式制备了除了在合成方法1至20中描述的化合物之外的化合物，并且合成结果示于下表19及20中。
[表19]
[表20]
<实验例1>
1)制造有机发光元件(红色单一主体&混合主体)
用蒸馏水超音波对上面ITO作为薄膜被涂布至1,500埃厚度的玻璃基板进行了清洗。在用蒸馏水清洗完成后，用例如丙酮、甲醇及异丙醇等溶剂对基板进行了超音波清洗，然后干燥，并在紫外线(ultraviolet，UV)清洁器中使用紫外线将紫外线臭氧(ultravioletozone，UVO)处理进行了5分钟。之后，将基板传输至等离子体清洁器(plasma cleaner，PT)，且在真空下进行等离子体处理以达成ITO功函数并移除残留膜之后，将基板传输至热沉积设备以进行有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，将空穴注入层(2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺))形成至100埃的厚度，并使用在下表21中阐述的化合物将空穴传输层形成至1100埃的厚度。
如下在其上热真空沉积了发光层。使用在下表21中描述的化合物将发光层沉积至500埃的厚度作为主体，且当使用两种类型的化合物时，该些化合物被预混合，且然后沉积在一个供应源中，并且使用(piq)2(Ir)(acac)作为红色磷光掺杂剂，并且以3％的比率掺杂至主体中。此后，将BCP沉积至60埃的厚度作为空穴阻挡层，并将在下表21中描述的化合物在其上沉积至200埃的厚度作为电子传输层。最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度在电子传输层上形成了电子注入层，且然后通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度在电子注入层上形成了阴极，且因此，制造了有机电致发光元件。
同时，对于将在OLED制造中使用的每种材料而言，制造OLED所需的全部有机化合物在10-8托至10-6托下进行真空升华纯化。
2)对有机发光元件(红色单一主体&混合主体)的评估
对于如上制造的每一有机电致发光元件，使用麦克赛恩斯公司(McScience Inc.)制造的M7000测量了电致发光(electroluminescent，EL)特性，且利用测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，通过麦克赛恩斯公司制造的寿命测量系统(M6000)测量了T90。本公开的有机电致发光元件的特性如下表22所示。
[表21]
[表22]
本公开的[化学式1]的化合物具有适当的分子量及带隙，同时具有高的热稳定性。发光层的适当带隙防止电子及空穴的损失，由此有助于复合区的有效形成。因此，如在元件评估中所示，相较于比较例的化合物，本公开的化合物表现出改善的效能。当在发光层中使用[化学式1]与[化学式2]的组合时，获得改善的驱动及寿命特性，并且当使用空穴传输层[化学式4]、电子传输层[化学式3]及发光层[化学式1与化学式2的组合]的组合时，获得改善的寿命特性。当使用具有良好空穴传输能力的供体(p-主体)及具有良好电子传输能力的受体(n-主体)各自作为空穴传输层、电子传输层及发光层的主体时，可降低注入电子及空穴的驱动电压，并且通过有效形成复合区，提高了效率及寿命。
Claims (12)
1.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层包含以下化学式1的化合物及以下化学式2的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；C6至C60亚芳基；包含N的单环亚杂芳基；或包含O的三环或更高亚杂芳基，
Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，且
N-Het为经取代或未经取代且包含N的C2至C60杂芳基，
[化学式2]
在化学式2中，
L21与L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；C6至C60亚芳基；或者C2至C60亚杂芳基，
Z21与Z22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Z21及Z22中的至少一者是经取代或未经取代且包含N的C2至C60杂芳基，
R21与R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
r21为0至4的整数，
r22为0至6的整数，并且
当r21及r22各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中N-Het由以下化学式1-1至化学式1-4中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至化学式1-4中，
X1至X4各自为N或CR，
X1至X3中的至少一者为N，
A至C彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环或多环C6至C60芳基环；或经取代或未经取代的单环或多环C2至C60杂环，且
R及R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
3.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中化学式2由以下化学式2-1表示：
[化学式2-1]
在化学式2-1中，
每个取代基具有与化学式2中相同的定义。
4.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含化学式1的所述化合物及化学式2的所述化合物。
5.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
6.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中化学式2由以下化合物中的任一者表示：
7.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括电子传输层，并且所述电子传输层包含以下化学式3的化合物：
[化学式3]
在化学式3中，
Y1至Y3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CH，
Y1至Y3中的至少一者为N，
L31至L33彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；C6至C60亚芳基；或者C2至C60亚杂芳基，
R31至R33彼此相同或不同，并且各自独立地为氰基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，且
r31至r33各自为0至5的整数，并且当各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
8.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中化学式3由以下化合物中的任一者表示：
9.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括空穴传输层，并且所述空穴传输层包含以下化学式4的化合物：
[化学式4]
在化学式4中，
L41至L43彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者C6至C60亚芳基，且
Ar41至Ar43彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
10.根据权利要求9所述的有机发光元件，其中化学式4由以下化合物中的任一者表示：
11.一种用以形成有机材料层的组成物，所述组成物包含：
以下化学式1的化合物；以及
以下化学式2的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；C6至C60亚芳基；包含N的单环亚杂芳基；或包含O的三环或更高亚杂芳基，
Ar1与Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，且
N-Het为经取代或未经取代且包含N的C2至C60杂芳基，
[化学式2]
在化学式2中，
L21与L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；C6至C60亚芳基；或者C2至C60亚杂芳基，
Z21与Z22彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Z21及Z22中的至少一者是经取代或未经取代且包含N的C2至C60杂芳基，
R21与R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
r21为0至4的整数，
r22为0至6的整数，并且
当r21及r22各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
12.根据权利要求11所述的用以形成有机材料层的组成物，其中化学式1的所述化合物及化学式2的所述化合物具有1:10至10:1的重量比。
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