CN116075508A - 杂环化合物及包括其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化学式1的杂环化合物，以及一种有机发光元件及一种用于形成包含化学式1的杂环化合物的有机材料层的组合物。

Description

杂环化合物及包括其的有机发光元件
技术领域
本说明书涉及一种杂环化合物以及一种包含其的有机发光元件。
本申请案主张2020年9月11日向韩国知识产权局申请的韩国专利申请案第10-2020-0116637号的优先权及权益，所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
背景技术
电致发光元件为一种类型的自动发光显示元件，且具有优势，所述优势为具有广视角及高回应速度以及具有极佳对比度。
有机发光元件具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光元件时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合且配对，且在此等电子及空穴湮灭时发光。视需要，有机薄膜可以单层或多层形成。
视需要，有机薄膜的材料可具有发光功能。举例而言，作为有机薄膜的材料，可单独使用能够自身形成发光层的化合物，或亦可使用能够起主体-掺杂剂类发光层的主体或掺杂剂作用的化合物。另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴转移、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入以及类似者作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展已不断要求增强有机发光元件的效能、使用寿命或效率。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供一种杂环化合物以及一种包含其的有机发光元件。
技术解决方案
本说明书的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0004116560090000021
在化学式1中，
X1至X3为N或CR，且X1至X3中的至少一者为N，
R为氢，或氘，
Ar为由单环形成的C9至C60芳基，
Het1由以下化学式1-A表示，且
Het2由以下化学式1-B至化学式1-D中的任一者表示，
[化学式1-A]
Figure BDA0004116560090000022
[化学式1-B]
Figure BDA0004116560090000023
[化学式1-C]
Figure BDA0004116560090000031
[化学式1-D]
Figure BDA0004116560090000032
在化学式1-A至化学式1-D中，
Y1及Y2各自独立地为O、S，或NR'，
R'为未经取代或经氘取代的C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基，
H1至H5为氢，或氘，
h1及h3各自为0至2的整数，h2为0至8的整数，h4为0至5的整数，h5为0至7的整数，且当h1及h3各自为2或h2、h4以及h5各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
Ar1及Ar2各自独立地为氢、氘，或经取代或未经取代的C6至C18芳基，
a1及a2各自为0至4的整数，且当各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
A1至A4、B1至B4、C1至C3以及D1至D3键结至化学式1，或氢，或氘，且
化学式1键结至化学式1-A的A1至A4中的任一者，且键结至化学式1-B的B1至B4中的任一者、化学式1-C的C1至C3中的任一者或化学式1-D的D1至D3中的任一者，此由Am-Bn、Am-Co或Am-Dp表示，m及n各自为1、2、3或4，o及p各自为1、2或3，m与n、m与o或m与p各自彼此相同或不同，且当Y1及Y2各自为O或S时，m与n不同。
本说明书的另一实施例提供一种有机发光元件，包含：第一电极；第二电极，与所述第一电极相对设置；以及有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层包含一或多种类型的化学式1的杂环化合物。
本说明书的另一实施例提供一种用于形成有机材料层的组合物，所述组合物包含化学式1的杂环化合物及以下化学式2的化合物。
[化学式2]
Figure BDA0004116560090000041
在化学式2中，
R21及R22各自独立地为氢、氘、卤基、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Ar21及Ar22各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
r21为0至4的整数，且当为2或大于2时，R21彼此相同或不同，且
r22为0至4的整数，且当为2或大于2时，R22彼此相同或不同。
[有利效应]
本说明书中所描述的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。所述化合物能够充当空穴注入材料、空穴转移材料、发光材料、电子转移材料、电子注入材料、电荷产生材料或类似者。特定而言，杂环化合物可用作有机发光元件的发光层的材料。
在化学式1的杂环化合物中，三嗪经一个芳基取代，且在特定位置处键结至两个杂芳基，且因此，LUMO更广泛地扩展，使得分子间电子转移更高效。另外，分子内电子转移亦有效，此是由于电子转移部分与空穴传输部分紧密地键结。因此，使用化学式1的杂环化合物的有机发光元件具有低驱动电压及高效率。
使用化学式1的杂环化合物及化学式2的化合物共同作为有机发光元件的发光层的材料能够降低驱动电压，增强发光效率且增强元件中的使用寿命性质。
附图说明
图1至图3为各自示出根据本说明书的一个实施例的有机发光元件的层压结构的图。
[标号说明]
100:基底
200:阳极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴转移层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子转移层
306:电子注入层
400:阴极
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，某一部分“包含”某些组分的描述意谓能够更包含其他组分，且除非特定地相反陈述，否则不排除其他组分。
术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子改变为另一取代基，且取代的位置不受限制，只要所述位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基能够取代的位置即可，且当两个或大于两个取代基取代时，所述两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代”意谓经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代或未经取代：氘、卤素、氰基、C1至C60烷基、C2至C60烯基、C2至C60炔基、C3至C60环烷基、C2至C60杂环烷基、C6至C60芳基、C2至C60杂芳基、硅烷基、氧化膦基以及胺基，或经键联由上文所示出的取代基中选出的两个或大于两个取代基的取代基取代或未经取代。
在本说明书中，“在化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”意谓氢原子键结至碳原子。然而，由于氘(2H)为氢的同位素，故一些氢原子可为氘。
在本申请案的一个实施例中，“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”可意谓可作为取代基出现的位置可全部为氢或氘。换言之，由于氘为氢的同位素，故一些氢原子可为作为同位素的氘，且在本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的一个实施例中，在“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”下，当未明确地排除氘(诸如氘含量为0％，氢含量为100％或取代基全部为氢)时，氢及氘可混合于化合物中。
在本申请案的一个实施例中，氘为氢的同位素中的一者，为具有由一个质子及一个中子形成的氘核作为原子核的元素，且可表达为氢-2，且元素符号亦可书写为D或2H。
在本申请案的一个实施例中，同位素意谓具有相同原子数(Z)但具有不同质量数(A)的原子，且亦可解释为具有相同质子数但具有不同中子数的元素。
在本申请案的一个实施例中，特定取代基的含量T％的含义可定义为T2/T1×100＝T％，其中基础化合物可具有的取代基的总数目定义为T1，且此等取代基当中的特定取代基的数目定义为T2。
换言之，在一个实例中，在由
Figure BDA0004116560090000051
表示的苯基中具有20％氘含量意谓所述苯基可具有的取代基的总数目为5(式中的T1)，且此等取代基当中氘的数目为1(式中的T2)。换言之，在苯基中具有20％氘含量可由以下结构式表示。
Figure BDA0004116560090000061
另外，在本申请案的一个实施例中，“具有0％氘含量的苯基”可意谓不包含氘原子的苯基，亦即具有5个氢原子的苯基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包含直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体而言1至40，且更具体而言1至20。其特定实例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、三级丁基、二级丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、三级戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、三级辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，烯基包含直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体而言2至40，且更具体而言2至20。其特定实例可包含乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，炔基包含直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体而言2至40，且更具体而言2至20。
在本说明书中，环烷基包含具有3至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60，具体而言3至40，且更具体而言5至20。其具体实例可包含环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-三级丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体而言2至40，且更具体而言3至20。
在本说明书中，芳基包含具有6至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包含螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，具体而言6至40，且更具体而言6至25。当芳基为双环或高于双环时，碳原子数可为8至60、8至40或8至30。芳基的特定实例可包含苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺联芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基团以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，联三苯基包含直链或分支链，且可由以下结构中选出。
Figure BDA0004116560090000071
在本说明书中，芴基可经取代，且相邻取代基可彼此键结而形成环。
当芴基经取代时，可包含
Figure BDA0004116560090000072
Figure BDA0004116560090000073
以及类似者，然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基包含O、S、SO2、Se、N或Si作为杂原子，包含单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体而言2至40，且更具体而言3至25。当杂芳基为双环或高于双环时，碳原子数可为4至60、4至40或4至25。杂芳基的特定实例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋吖基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基(diazinyl group)、恶嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(quinazolinyl group)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二吖萘基(diazanaphthalenyl group)、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并噻咯基(dibenzosilole group)、螺二(二苯并噻咯)、二氢啡嗪基(dihydrophenazinyl group)、啡恶嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖庚因、9,10-二氢吖啶基、啡嗪基(phenanthrazinylgroup)、啡噻嗪基、呔嗪基、萘吲啶基(naphthylidinyl group)、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶基、苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶基、苯并呋喃并[2,3-a]咔唑基、苯并噻吩并[2,3-a]咔唑基、1,3-二氢吲哚[2,3-a]咔唑基、苯并呋喃并[3,2-a]咔唑基、苯并噻吩并[3,2-a]咔唑基、1,3-二氢吲哚[3,2-a]咔唑基、苯并呋喃并[2,3-b]咔唑基、苯并噻吩并[2,3-b]咔唑基、1,3-二氢吲哚[2,3-b]咔唑基、苯并呋喃并[3,2-b]咔唑基、苯并噻吩并[3,2-b]咔唑基、1,3-二氢吲哚[3,2-b]咔唑基、苯并呋喃并[2,3-c]咔唑基、苯并噻吩并[2,3-c]咔唑基、1,3-二氢吲哚[2,3-c]咔唑基、苯并呋喃并[3,2-c]咔唑基、苯并噻吩并[3,2-c]咔唑基、1,3-二氢吲哚[3,2-c]咔唑基、1,3-二氢茚并[2,1-b]咔唑基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基、5,12-二氢茚并[1,2-c]咔唑基、5,8-二氢茚并[2,1-c]咔唑基、7,12-二氢茚并[1,2-a]咔唑基、11,12-二氢茚并[2,1-a]咔唑基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，硅烷基为包含Si，使Si原子直接键联作为自由基的取代基，且由-Si(R101)(R102)(R103)表示。R101至R103彼此相同或不同，且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢、氘、卤基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基，以及杂环基。硅烷基的特定实例可包含三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三级丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)(R104)(R105)表示，且R104及R105彼此相同或不同，且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢、氘、卤基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基，以及杂环基。特定而言，氧化膦基可经芳基取代，且作为所述芳基，上文所描述的实例可适用。氧化膦基的实例可包含氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，胺基由-N(R106)(R107)表示，且R106及R107彼此相同或不同，且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢、氘、卤基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基，以及杂环基。胺基可由下述者所组成的族群中选出：-NH2、单烷基胺基、单芳基胺基、单杂芳基胺基、二烷基胺基、二芳基胺基、二杂芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基杂芳基胺基，以及芳基杂芳基胺基，且尽管不受其特定限制，但碳原子数较佳为1至30。胺基的特定实例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基联亚三苯基胺基、联苯联亚三苯基胺基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，除亚芳基为二价基团以外，上文所描述的芳基的实例可适用于亚芳基。
在本说明书中，除亚杂芳基为二价基团以外，上文所描述的杂芳基的实例可适用于亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，化学式1的X1至X3各自独立地为N或CR，且X1至X3中的至少一者为N。
在本说明书的一个实施例中，X1至X3为N或CR，且X1至X3中的至少两者为N。
在本说明书的一个实施例中，X1至X3均为N。
在本说明书的一个实施例中，当X1、X2或X3为CR时，R为氢，或氘。
在本说明书的一个实施例中，化学式1的Ar为由单环形成的C9至C60芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar为由单环形成的C9至C40芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar为由单环形成的C9至C20芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar为由单环形成的C12芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar为由苯基形成的C12至C60芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar为由苯基形成的C12至C40芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar为由苯基形成的C12至C20芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar可为联苯基。
在本说明书的一个实施例中，Ar可为直链联三苯基。
在本说明书的一个实施例中，Ar可由以下结构式中的任一者表示。
Figure BDA0004116560090000091
特定而言，随着Ar延伸更长，LUMO更有效地扩展且分子结构的平坦度提高，其更良好地接收电子，且因此更有效地发生电子迁移，且当沉积于基底上时，填充结构亦变得更稳定。另一方面，当化学式1的
Figure BDA0004116560090000092
为分支链联三苯基时，LUMO以圆形扩展，且确认与本揭示内容的材料相比，使用寿命及效率降低。
在本说明书的一个实施例中，化学式1的Het1由以下化学式1-A表示，且化学式1的Het2由以下化学式1-B至化学式1-D中的任一者表示。
[化学式1-A]
Figure BDA0004116560090000093
[化学式1-B]
Figure BDA0004116560090000101
[化学式1-C]
Figure BDA0004116560090000102
[化学式1-D]
Figure BDA0004116560090000103
在化学式1-A至化学式1-D中，
Y1及Y2各自独立地为O、S，或NR'，
R'为未经取代或经氘取代的C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基，
H1至H5为氢，或氘，
h1及h3各自为0至2的整数，h2为0至8的整数，h4为0至5的整数，h5为0至7的整数，且当h1及h3各自为2或h2、h4以及h5各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
Ar1及Ar2各自独立地为氢、氘，或经取代或未经取代的C6至C18芳基，
a1及a2各自为0至4的整数，且当各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
A1至A4、B1至B4、C1至C3以及D1至D3键结至化学式1，或氢，或氘，且
化学式1键结至化学式1-A的A1至A4中的任一者，且键结至化学式1-B的B1至B4中的任一者、化学式1-C的C1至C3中的任一者或化学式1-D的D1至D3中的任一者，此由Am-Bn、Am-Co或Am-Dp表示，m及n各自为1、2、3或4，o及p各自为1、2或3，m与n、m与o或m与p各自彼此相同或不同，且当Y1及Y2各自为O或S时，m与n不同。
在本说明书的一个实施例中，化学式1-A的Ar1及化学式1-B的Ar2可各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基，或经取代或未经取代的联三苯基。
在本说明书的一个实施例中，Ar1及Ar2可各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基、萘基，或联三苯基。
在本说明书的一个实施例中，Ar1及Ar2可各自独立地为氢、氘，或苯基。
在本说明书的一个实施例中，Ar1及Ar2可各自独立地为氢、氘，或未经取代或经氘取代的苯基。
在本说明书的一个实施例中，Ar1及Ar2可各自独立地为氢，或氘。
在本说明书的一个实施例中，Ar1及Ar2可各自独立地为经取代或未经取代的C6至C18芳基。
当化学式1-A及化学式1-B的Ar1及Ar2为C6至C18芳基时，材料具有视取代基类型而定的各种解离温度。因此，对于可与化学式1的杂环化合物混合的化学式2的化合物的选择范围变得较宽。
在本说明书的一个实施例中，化学式1-A的Y1可为O。
在本说明书的一个实施例中，Y1可为S。
在本说明书的一个实施例中，Y1为NR'，且R'可为未经取代或经氘取代的C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Y1为NR'，且R'可为未经取代或经氘取代的C6至C30芳基。
在本说明书的一个实施例中，Y1为NR'，且R'可为未经取代或经氘取代的苯基。
在本说明书的一个实施例中，Y1为NR'，且R'可为C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Y1为NR'，且R'可为C6至C30芳基，或C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Y1为NR'，且R'可为C6至C30芳基。
在本说明书的一个实施例中，Y1为NR'，且R'可为苯基。
在本说明书的一个实施例中，化学式1-B的Y2可为O。
在本说明书的一个实施例中，Y2可为S。
在本说明书的一个实施例中，Y2为NR'，且R'可为未经取代或经氘取代的C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Y2为NR'，且R'可为未经取代或经氘取代的C6至C30芳基。
在本说明书的一个实施例中，Y2为NR'，且R'可为未经取代或经氘取代的苯基。
在本说明书的一个实施例中，Y2为NR'，且R'可为C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Y2为NR'，且R'可为C6至C30芳基，或C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Y2为NR'，且R'可为C6至C30芳基。
在本说明书的一个实施例中，Y2为NR'，且R'可为苯基。
在本说明书的一个实施例中，A1至A4、B1至B4、C1至C3以及D1至D3键结至化学式1，或氢，或氘。
在本说明书的一个实施例中，化学式1键结至化学式1-A的A1至A4中的任一者，且键结至化学式1-B的B1至B4中的任一者、化学式1-C的C1至C3中的任一者或化学式1-D的D1至D3中的任一者，且未键结至化学式1的其余者为氢，或氘。
在本说明书的一个实施例中，化学式1键结至化学式1-A的A1至A4中的任一者及化学式1-B的B1至B4中的任一者，此由Am-Bn表示，m及n各自为1、2、3或4，m与n彼此相同或不同，且当Y1及Y2各自为O或S时，m与n彼此不同。
举例而言，当化学式1键结至化学式1-A的A1且键结至化学式1-B的B1时，此可表示为A1-B1。
在本说明书的一个实施例中，当Het2为化学式1-B且Y1及Y2各自为O或S时，m与n在Am-Bn中不同。
在本说明书的一个实施例中，当Y1及Y2为O时，m与n在Am-Bn中不同。
在本说明书的一个实施例中，当Y1及Y2为S时，m与n在Am-Bn中不同。
在本说明书的一个实施例中，当Y1及Y2中的任一者为O且另一者为S时，m与n在Am-Bn中不同。
在本说明书的一个实施例中，当Y1及Y2为NR'时，m与n在Am-Bn中彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施例中，当Y1及Y2中的任一者为O或S且另一者为NR'时，m与n在Am-Bn中彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施例中，化学式1键结至化学式1-A的A1至A4中的任一者且键结至化学式1-C的C1至C3中的任一者，此由Am-Co表示，m为1、2、3或4，o为1、2或3，且m与o彼此相同或不同。
举例而言，当化学式1键结至化学式1-A的A1且键结至化学式1-C的C1时，此可表示为A1-C1。
在本说明书的一个实施例中，化学式1键结至化学式1-A的A1至A4中的任一者及化学式1-D的D1至D3中的任一者，此由Am-Dp表示，m为1、2、3或4，p为1、2或3，且m与p彼此相同或不同。
举例而言，当化学式1键结至化学式1-A的A1且键结至化学式1-D的D1时，此可表示为A1-D1。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可由以下化学式1-1至化学式1-7中的任一者表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0004116560090000131
[化学式1-2]
Figure BDA0004116560090000132
[化学式1-3]
Figure BDA0004116560090000133
[化学式1-4]
Figure BDA0004116560090000141
[化学式1-5]
Figure BDA0004116560090000142
[化学式1-6]
Figure BDA0004116560090000143
[化学式1-7]
Figure BDA0004116560090000151
在化学式1-1至化学式1-7中，
Y11及Y12各自独立地为O或S，
Y21及Y22各自独立地为O、S，或NR'，且Y21及Y22中的至少一者为NR'，
H11至H18以及H21各自独立地为氢，或氘，
h11及h13各自为0至3的整数，h12为0至2的整数，h14及h16各自为0至4的整数，h15为0至8的整数，h17为0至7的整数且h18为0至5的整数，且当h12为2或h11以及h13至h18各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
X1至X3以及Ar各自具有与化学式1中相同的定义，且
Y1、R'、Ar1、Ar2、a1以及a2各自具有与化学式1-A及化学式1-B中相同的定义。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可具有0％至100％的氘含量。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可具有0％至70％的氘含量。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可具有0％，或大于0％且小于或等于100％的氘含量。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可具有0％，或10％至100％、30％至100％或50％至100％的氘含量。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可具有0％，或大于0％且小于或等于70％的氘含量。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可具有0％，或30％至70％的氘含量。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
Figure BDA0004116560090000161
Figure BDA0004116560090000171
Figure BDA0004116560090000181
Figure BDA0004116560090000191
Figure BDA0004116560090000201
Figure BDA0004116560090000211
Figure BDA0004116560090000221
Figure BDA0004116560090000231
Figure BDA0004116560090000241
Figure BDA0004116560090000251
Figure BDA0004116560090000261
Figure BDA0004116560090000271
Figure BDA0004116560090000281
Figure BDA0004116560090000291
Figure BDA0004116560090000301
Figure BDA0004116560090000311
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光元件的空穴注入层材料、空穴转移层材料、发光层材料、电子转移层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足每一有机材料层所需的条件的材料。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，增强有机材料之间的界面处的性质，且材料应用可变得多样化。
本说明书的一个实施例提供一种有机发光元件，包含：第一电极；第二电极；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层的一或多个层包含化学式1的杂环化合物。
在本说明书的一个实施例中，有机材料层的一或多个层包含一种类型的化学式1的杂环化合物。
在本说明书的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在本说明书的另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本说明书的一个实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光元件的材料。举例而言，化学式1的杂环化合物可包含于蓝色有机发光元件的发光层中。
在本说明书的一个实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光元件的材料。举例而言，化学式1的杂环化合物可包含于绿色有机发光元件的发光层中。
在本说明书的一个实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光元件的材料。举例而言，化学式1的杂环化合物可包含于红色有机发光元件的发光层中。
除使用上文所描述的化合物形成一或多个有机材料层以外，本说明书的有机发光元件亦可使用常用有机发光元件制造方法及材料来制造。
当制造有机发光元件时，可使用溶液涂布法以及真空沉积法使化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网版印刷、喷雾法、滚涂法以及类似者，但不限于此。
本说明书的有机发光元件的有机材料层可以单层结构形成，但可以其中层压两个或大于两个有机材料层的多层结构形成。举例而言，本揭示内容的有机发光元件可具有结构，所述结构包含空穴注入层、空穴转移层、发光层、电子转移层、电子注入层以及类似者作为有机材料层。然而，有机发光元件的结构不限于此，且可包含更小数目个有机材料层。
在本说明书的有机发光元件中，有机材料层包含发光层，且发光层可包含化学式1的杂环化合物。
在本说明书的有机发光元件中，有机材料层包含发光层，发光层包含主体，且主体可包含化学式1的杂环化合物。
在本说明书的有机发光元件中，有机材料层包含发光层，且发光层除化学式1的杂环化合物之外可更包含以下化学式2的化合物。
[化学式2]
Figure BDA0004116560090000321
在化学式2中，
R21及R22各自独立地为氢、氘、卤基、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Ar21及Ar22各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
r21为0至4的整数，且当为2或大于2时，R21彼此相同或不同，且
r22为0至4的整数，且当为2或大于2时，R22彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施例中，化学式2的R21及R22各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R21及R22各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6至C30芳基，或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R21及R22各自独立地为氢，或经取代或未经取代的C6至C30芳基。
在本说明书的一个实施例中，R21及R22为氢，或氘。
在本说明书的一个实施例中，化学式2的Ar21及Ar22各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基，或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar21及Ar22各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar21及Ar22各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar21及Ar22各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基，或经取代或未经取代的联亚三苯基。
在本说明书的一个实施例中，Ar21及Ar22各自独立地为未经取代或经氰基、硅烷基或芳基取代的苯基；联苯基、联三苯基、萘基、未经取代或经烷基或芳基取代的芴基；9,9'-螺二[苯并茚]，或联亚三苯基。
在本说明书的一个实施例中，Ar21及Ar22各自独立地为未经取代或经氰基、三苯基硅烷基或芳基取代的苯基；联苯基、联三苯基、萘基、未经取代或经烷基或芳基取代的芴基；9,9'-螺二[苯并茚]，或联亚三苯基。
在本说明书的一个实施例中，化学式2可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
Figure BDA0004116560090000341
Figure BDA0004116560090000351
Figure BDA0004116560090000361
Figure BDA0004116560090000371
本揭示内容的有机发光元件可更包含由下述者所组成的族群中选出的一个、两个或大于两个层：发光层、空穴注入层、空穴转移层、电子注入层、电子转移层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
图1至图3示出根据本说明书的一个实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范围不限于此等图，且所属技术领域中已知的有机发光元件的结构亦可用于本申请案中。
图1示出有机发光元件，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层压于基底(100)上。然而，所述结构不限于此结构，且如图2中所示出，亦可获得其中阴极、有机材料层以及阳极连续层压于基底上的有机发光元件。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光元件包含空穴注入层(301)、空穴转移层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子转移层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不限于此层压结构，且视需要，可不包含除发光层以外的层，且可进一步添加其他所需功能层。
视需要，包含化学式1的杂环化合物的有机材料层可更包含其他材料。
在根据本说明书的一个实施例的有机发光元件中，下文示出除化学式1的杂环化合物外的材料，然而，此等材料仅出于说明性目的且不用于限制本申请案的范围，且可由所属技术领域中已知的材料替代。
作为阳极材料，可使用具有相对较大功函数的材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似者。阳极材料的特定实例包含：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxides；ITO)以及氧化铟锌(indium zinc oxides；IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]；PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及类似者，但不限于此。
作为阴极材料，可使用具有相对较小功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似者。阴极材料的特定实例包含：金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al，以及类似者，但不限于此。
作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且例如可使用下述者：酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星爆型胺衍生物(starburst-typeamine derivative)，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material),6,第677页(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；作为具有溶解度的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)；以及类似者。
作为空穴转移材料，可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似者，且亦可使用低分子或高分子材料。
作为电子转移材料，可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物以及类似者，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于所属技术领域中，然而，本申请案不限于此。
作为发光材料，除化学式1的杂环化合物之外，亦可使用发红光、绿光或蓝光的材料，且视需要，可将两种或大于两种发光材料混合及使用。在本文中，两种或大于两种发光材料可通过沉积为个别供应源或通过预混合及沉积为一个供应源而使用。另外，萤光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过键结分别自阳极及阴极注入的空穴及电子来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有共同涉及发光的主体材料及掺杂剂材料的材料。
在本说明书中，化学式1的杂环化合物可用作主体材料，且Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱)可用作掺杂剂材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择N型主体材料或P型主体材料中的任何两种或大于两种类型的材料，且用作发光层的主体材料。
在本说明书中，化学式1的杂环化合物可用作N型主体材料，且化学式2的化合物可用作P型主体材料。
取决于所使用的材料，根据本说明书的一个实施例的有机发光元件可为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本说明书的一个实施例的化合物亦可根据用于有机发光元件中的类似原理来用于包含有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似者的有机电子元件中。
本说明书的一个实施例提供一种用于形成有机材料层的组合物，所述组合物包含化学式1的杂环化合物，及化学式2的化合物。
根据本说明书的一个实施例的用于形成有机材料层的组合物包含呈1:10至10:1的重量比、1:8至8:1的重量比、1:5至5:1的重量比以及1:2至2:1的重量比的化学式1的杂环化合物与化学式2的化合物。
当以上述范围的重量比包含化学式1的杂环化合物及化学式2的化合物时，可提供具有低驱动电压以及极佳发光效率及使用寿命的有机发光元件。特定而言，当以1:2至2:1的重量比包含时，有机发光元件具有显著增强的驱动电压、发光效率以及使用寿命性质。
根据本说明书的一个实施例的用于形成有机材料层的组合物可用作有机发光元件的发光层材料。
在下文中，本说明书将参考实例更详细地进行描述，然而，此等描述仅出于说明性目的，且本申请案的范围不限于此。
<制备实例>
<制备实例1>制备化合物1-1[D]
Figure BDA0004116560090000391
制备化合物1-1-1
在一颈圆底烧瓶中，使2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪[A](10克，0.032摩尔)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(boronic acid)[B](7.46克，0.035摩尔)、Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))(1.85克，0.0016摩尔)、碳酸钾(K2CO3)(8.85克，0.064摩尔)以及四氢呋喃(tetrahydrofuran；THF)(100毫升)/水(H2O)(30毫升)的混合物在120℃下回流。用二氯甲烷(dichloromethane；DCM)萃取所得物，浓缩，且接着过滤硅胶。浓缩所得物，且接着用二氯甲烷/甲醇处理以获得化合物1-1-1(8.03克，56％)。
制备化合物1-1[D]
在一颈圆底烧瓶中，使化合物1-1-1(8.03克，0.018摩尔)、[1,1':3',1"-联三苯]-4-硼酸(5.43克，0.020摩尔)[C]、Pd(PPh3)4(1.04克，0.0009摩尔)、碳酸钾(4.98克，0.036摩尔)以及1,4-二恶烷(80毫升)/水(H2O)(24毫升)的混合物在125℃下回流。在反应完成之后，过滤沉淀的固体。将如上获得的固体溶解于二氯苯中，且过滤硅胶。浓缩所得物，且接着用甲醇处理以获得化合物1-1[D](9.01克，78％)。
除使用下表1的中间物A、中间物B以及中间物C代替2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪[A]、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸[B]以及[1,1':3',1"-联三苯]-4-基硼酸[C]以外，以相同方式合成以下化合物D。
[表1]
Figure BDA0004116560090000401
Figure BDA0004116560090000411
Figure BDA0004116560090000421
Figure BDA0004116560090000431
Figure BDA0004116560090000441
Figure BDA0004116560090000451
Figure BDA0004116560090000461
Figure BDA0004116560090000471
Figure BDA0004116560090000481
Figure BDA0004116560090000491
Figure BDA0004116560090000501
Figure BDA0004116560090000511
Figure BDA0004116560090000521
<制备实例2>制备化合物2-23[G]
Figure BDA0004116560090000531
制备化合物2-23[G]
在一颈圆底烧瓶中，将9-([1,1'-联苯]-2-基)-9H,9'H-3,3'-二咔唑[E](10克，0.021摩尔)、4-溴-1,1':4',1"-联三苯[F](7.14克，0.023摩尔)、CuI(4.00克，0.021摩尔)、反-1,2-二胺基环己烷(2.40克，0.021摩尔)以及K3PO4(8.92克，0.042摩尔)溶解于1,4-二恶烷(100毫升)中，且在125℃下回流8小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物，且在用MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂。通过管柱层析(DCM:己烷＝1:3)纯化反应材料，且用甲醇再结晶以获得化合物2-23[G](13.17克，88％)。
除分别使用下表2的中间物E及中间物F代替9-([1,1'-联苯]-2-基)-9H,9'H-3,3'-二咔唑及4-溴-1,1':4',1"-联三苯以外，以相同方式合成以下化合物G。
[表2]
Figure BDA0004116560090000541
亦以与上文所描述的制备实例中相同的方式制备除表1及表2中所描述的化合物外的化合物。
上文所制备的化合物的合成识别结果示出于下表3及表4中。表3示出FD-质谱法(FD-质：场去吸附质谱法)的测量值，且表4示出1H NMR(DMSO,300Mz)的测量值。
[表3]
化合物 FD-质 化合物 FD-质
1-1 m/z＝641.73(C45H27N3O2＝641.21) 1-4 m/z＝641.73(C45H27N3O2＝641.21)
1-8 m/z＝641.73(C45H27N3O2＝641.21) 1-10 m/z＝641.73(C45H27N3O2＝641.21)
1-15 m/z＝641.73(C45H27N3O2＝641.21) 1-16 m/z＝641.73(C45H27N3O2＝641.21)
1-19 m/z＝641.73(C45H27N3O2＝641.21) 1-26 m/z＝641.73(C45H27N3O2＝641.21)
1-28 m/z＝641.73(C45H27N3O2＝641.21) 1-32 m/z＝641.73(C45H27N3O2＝641.21)
1-34 m/z＝641.73(C45H27N3O2＝641.21) 1-37 m/z＝673.85(C45H27N3S2＝673.16)
1-40 m/z＝673.85(C45H27N3S2＝673.16) 1-41 m/z＝673.85(C45H27N3S2＝673.16)
1-44 m/z＝673.85(C45H27N3S2＝673.16) 1-48 m/z＝673.85(C45H27N3S2＝673.16)
1-52 m/z＝673.85(C45H27N3S2＝673.16) 1-57 m/z＝673.85(C45H27N3S2＝673.16)
1-61 m/z＝673.85(C45H27N3S2＝673.16) 1-68 m/z＝673.85(C45H27N3S2＝673.16)
1-72 m/z＝673.85(C45H27N3S2＝673.16) 1-73 m/z＝657.79(C45H27N3OS＝657.19)
1-79 m/z＝657.79(C45H27N3OS＝657.19) 1-81 m/z＝657.79(C45H27N3OS＝657.19)
1-86 m/z＝657.79(C45H27N3OS＝657.19) 1-90 m/z＝657.79(C45H27N3OS＝657.19)
1-92 m/z＝657.79(C45H27N3OS＝657.19) 1-95 m/z＝657.79(C45H27N3OS＝657.19)
1-99 m/z＝657.79(C45H27N3OS＝657.19) 1-100 m/z＝657.79(C45H27N3OS＝657.19)
1-103 m/z＝657.79(C45H27N3OS＝657.19) 1-105 m/z＝657.79(C45H27N3OS＝657.19)
1-108 m/z＝657.79(C45H27N3OS＝657.19) 1-109 m/z＝716.84(C51H34N4O＝716.26)
1-112 m/z＝716.84(C51H34N4O＝716.26) 1-115 m/z＝716.84(C51H34N4O＝716.26)
1-119 m/z＝716.84(C51H34N4O＝716.26) 1-121 m/z＝716.84(C51H34N4O＝716.26)
1-125 m/z＝716.84(C51H34N4O＝716.26) 1-128 m/z＝716.84(C51H34N4O＝716.26)
1-131 m/z＝716.84(C51H34N4O＝716.26) 1-134 m/z＝716.84(C51H34N4O＝716.26)
1-135 m/z＝716.84(C51H34N4O＝716.26) 1-139 m/z＝732.91(C51H32N4S＝732.23)
1-140 m/z＝732.91(C51H32N4S＝732.23) 1-144 m/z＝732.91(C51H32N4S＝732.23)
1-146 m/z＝732.91(C51H32N4S＝732.23) 1-148 m/z＝732.91(C51H32N4S＝732.23)
1-155 m/z＝732.91(C51H32N4S＝732.23) 1-160 m/z＝732.91(C51H32N4S＝732.23)
1-161 m/z＝732.91(C51H32N4S＝732.23) 1-167 m/z＝732.91(C51H32N4S＝732.23)
1-172 m/z＝791.96(C57H37N5＝791.30) 1-176 m/z＝791.96(C57H37N5＝791.30)
1-179 m/z＝791.96(C57H37N5＝791.30) 1-180 m/z＝791.96(C57H37N5＝791.30)
1-182 m/z＝791.96(C57H37N5＝791.30) 1-188 m/z＝791.96(C57H37N5＝791.30)
1-189 m/z＝791.96(C57H37N5＝791.30) 1-192 m/z＝791.96(C57H37N5＝791.30)
1-194 m/z＝791.96(C57H37N5＝791.30) 1-198 m/z＝791.96(C57H37N5＝791.30)
1-221 m/z＝655.82(C45H13D14N3O2＝655.30) 1-223 m/z＝655.82(C45H13D14N3O2＝655.30)
1-230 m/z＝655.82(C45H13D14N3O2＝655.30) 1-232 m/z＝655.82(C45H13D14N3O2＝655.30)
1-238 m/z＝687.94(C45H13D14N3S2＝687.25) 1-242 m/z＝687.94(C45H13D14N3S2＝687.25)
1-244 m/z＝687.94(C45H13D14N3S2＝687.25) 1-250 m/z＝687.94(C45H13D14N3S2＝687.25)
1-259 m/z＝671.88(C45H13D14N3OS＝671.28) 1-260 m/z＝671.88(C45H13D14N3OS＝671.28)
1-266 m/z＝671.88(C45H13D14N3OS＝671.28) 1-272 m/z＝671.88(C45H13D14N3OS＝671.28)
1-273 m/z＝735.96(C51H13D19N4O＝735.38) 1-276 m/z＝735.96(C51H13D19N4O＝735.38)
1-277 m/z＝735.96(C51H13D19N4O＝735.38) 1-278 m/z＝735.96(C51H13D19N4O＝735.38)
1-281 m/z＝735.96(C51H13D19N4O＝735.38) 1-286 m/z＝752.02(C51H13D19N4S＝751.35)
1-291 m/z＝752.02(C51H13D19N4S＝751.35) 1-294 m/z＝752.02(C51H13D19N4S＝751.35)
1-297 m/z＝816.10(C57H13D24N5＝815.46) 1-301 m/z＝816.10(C57H13D24N5＝815.46)
1-303 m/z＝735.94(C51H13D18N3O2＝735.35) 1-304 m/z＝768.06(C51H13D18N3S2＝767.31)
2-23 m/z＝712.90(C54H36N2＝712.29) 2-32 m/z＝636.80(C48H32N2＝636.26)
2-33 m/z＝712.90(C54H36N2＝712.29) 2-34 m/z＝712.90(C54H36N2＝712.29)
2-42 m/z＝636.80(C48H32N2＝636.26) 2-44 m/z＝712.90(C54H36N2＝712.29)
[表4]
Figure BDA0004116560090000561
Figure BDA0004116560090000571
<实验实例1>
1)制造有机发光元件
用蒸馏水超音波清洁其上涂布有厚度为1,500埃的氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)作为薄膜的玻璃基底。在用蒸馏水清洁完成之后，将基底用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洁，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基底转移至电浆清洁器(plasma cleaner；PT)，且在真空下进行电浆处理以用于ITO功函数及残余膜移除之后，将基底转移至热沉积设备用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为共同层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)及空穴转移层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)。
如下在其上热真空沉积发光层。使用描述于下表5中的化合物作为主体将发光层沉积至400埃，且将Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱)掺杂至主体达7％作为绿色磷光掺杂剂。此后，将BCP沉积至60埃作为空穴阻挡层，且于其上将Alq3沉积至200埃作为电子转移层。最后，通过将氟化锂(lithium fluoride；LiF)沉积至10埃厚度而在电子转移层上形成电子注入层，且接着通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃厚度而在电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，在10-8托至10-6托下，针对待用于OLED制造中的每一材料来真空升华纯化制造OLED所需的所有有机化合物。
2)有机电致发光元件的驱动电压及发光效率
对于如上制造的有机电致发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司(McScienceInc.)制造的M7000来测量电致发光(electroluminescent；EL)性质，且通过测量结果，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量当标准亮度为6,000坎德拉/平方米(cd/m2)时的T90。本揭示内容的有机电致发光元件的性质如下表5中所示出。
[比较例化合物]
Figure BDA0004116560090000591
[表5]
Figure BDA0004116560090000592
Figure BDA0004116560090000601
Figure BDA0004116560090000611
如自表5的结果所见，与比较例1至比较例11相比，使用本揭示内容的有机电致发光元件发光层材料的有机电致发光元件具有更低驱动电压及增强的发光效率，以及显著改良的使用寿命。
特定而言，随着化学式1的Ar延伸更长，LUMO更有效地扩展且分子结构的平坦度增加。因此，更良好地接收电子，且因此，更有效地发生电子迁移，且当沉积于基底上时，填充结构亦变得更稳定。另一方面，在不包含化学式1的Ar的结构中，LUMO以圆形扩展，且确认与本揭示内容的材料相比，使用寿命及效率降低。出于相同原因，经由表5确认，驱动、使用寿命以及效率倾向于随着Ar进一步弯曲至邻位或间位而降低。
另外，当Y1及Y2在化学式1以及化学式1-A及化学式1-B的键结中各自为O或S时，当与m与n相同时相比，Am-Bn的m与n不相等时，空穴及电子具有更优良的电荷平衡。在二苯并呋喃及二苯并噻吩中，2号位置及4号位置相对富电子，且1号位置及3号位置相对缺电子，此是归因于其共振结构。因此，三嗪的一侧键结至相对富电子位置且另一侧键结至相对缺电子位置的结构与键结至相同位置相比而具有与P型材料的更佳电荷平衡，且因此，增强了使用寿命。
另外，可见在本揭示内容的化合物当中，与本揭示内容的化合物仅经氢取代相比，当包含氘时，发光效率及使用寿命为优良的。特定而言，实例1的化合物1-1及实例63的化合物1-221具有相同结构且唯一不同在于氘的取代，且确认，实例63具有较高发光效率及较长使用寿命，同时具有与实例1类似的驱动电压。此是由于经氘取代的化合物与未经氘取代的化合物相比，对热及能量具有较高稳定性。键结解离能量为使键断裂所需的能量，且由于碳及氘的键结解离能量大于碳及氢的键结解离能量，故经氘取代的化合物具有对于热及能量的较高稳定性。另外，确认经氘取代的材料与未经氘取代的化合物相比倾向于具有增大的Tg(玻璃转化温度)值。自此视角，可解释，经氘取代的化合物具有对于热的较高稳定性，且由此具有较长使用寿命及较高发光效率。此外，由于氘的原子质量为氢的两倍，故经氘取代的化合物与氢键结化合物相比具有更低零点能量及振动能量，且因此，基态的能量降低且薄膜归因于弱分子间相互作用而处于非晶态，此增强元件的使用寿命。
<实验实例2>
1)制造有机发光元件
用蒸馏水超音波清洁其上涂布有厚度为1,500埃的ITO作为薄膜的玻璃基底。在用蒸馏水清洁完成之后，将基底用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洁，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基底转移至电浆清洁器(plasmacleaner；PT)，且在真空下进行电浆处理以用于ITO功函数及残余膜移除之后，将基底转移至热沉积设备用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为共同层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)及空穴转移层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)。
如下在其上热真空沉积发光层。作为发光层，将描述于下表6中的一种类型的化学式1的化合物及一种类型的化学式2的化合物预混合且接着在一个供应源中沉积至400埃作为主体，且将绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3掺杂及沉积发光层的所沉积厚度的7％。此后，将BCP沉积至60埃作为空穴阻挡层，且于其上将Alq3沉积至200埃作为电子转移层。最后，通过将氟化锂(lithium fluoride；LiF)沉积至10埃厚度而在电子转移层上形成电子注入层，且接着通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃厚度而在电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，在10-8托至10-6托下，针对待用于OLED制造中的每一材料来真空升华纯化制造OLED所需的所有有机化合物。
对于如上制造的有机电致发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司制造的M7000来测量电致发光(EL)性质，且通过测量结果，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时的T90。
测量根据本揭示内容制造的有机发光元件的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)以及使用寿命的结果如下表6中所示出。
[表6]
Figure BDA0004116560090000621
Figure BDA0004116560090000631
Figure BDA0004116560090000641
如自表5及表6的结果所见，当同时包含化学式1的化合物及化学式2的化合物时，获得更优良的效率及使用寿命的效应。此类结果可引起预测当同时包含所述两种化合物时，激发复合物现象出现。激发复合物现象为由于两个分子之间的电子交换而释放具有供体(P主体)HOMO能级及受体(N主体)LUMO能级的大小的能量的现象。当将具有良好空穴转移能力的供体(P主体)及具有良好电子转移能力的受体(N主体)用作发光层的主体时，将空穴注入至P主体且将电子注入至N主体，且因此，可降低驱动电压，此最终有助于增强使用寿命。在本揭示内容中，确认当使用化学式1的化合物作为受体角色且使用化学式2的化合物作为供体角色而作为发光层主体时，获得优良元件性质。
另外，可见与在使用仅经氢取代的本揭示内容的化合物与化学式2的化合物的组合时相比，在使用在本揭示内容的化合物当中包含氘的化合物与化学式2的化合物的组合时，获得极佳使用寿命。

Claims (11)

1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0004116560080000011
其中，在化学式1中，
X1至X3为N或CR，且X1至X3中的至少一者为N；
R为氢或氘，
Ar为由单环形成的C9至C60芳基，
Het1由以下化学式1-A表示，且
Het2由以下化学式1-B至化学式1-D中的任一者表示，
[化学式1-A]
Figure FDA0004116560080000012
[化学式1-B]
Figure FDA0004116560080000013
[化学式1-C]
Figure FDA0004116560080000021
[化学式1-D]
Figure FDA0004116560080000022
在化学式1-A至化学式1-D中，
Y1及Y2各自独立地为O、S或NR'，
R'为未经取代或经氘取代的C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基，
H1至H5为氢或氘，
h1及h3各自为0至2的整数，h2为0至8的整数，h4为0至5的整数，h5为0至7的整数，且当h1及h3各自为2或h2、h4以及h5各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
Ar1及Ar2各自独立地为氢、氘或经取代或未经取代的C6至C18芳基，
a1及a2各自为0至4的整数，且当a1及a2各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
A1至A4、B1至B4、C1至C3以及D1至D3键结至化学式1，或氢，或氘，且
化学式1键结至化学式1-A的A1至A4中的任一者，且键结至化学式1-B的B1至B4中的任一者、化学式1-C的C1至C3中的任一者或化学式1-D的D1至D3中的任一者，此由Am-Bn、Am-Co或Am-Dp表示，m及n各自为1、2、3或4，o及p各自为1、2或3，m与n、m与o或m与p各自彼此相同或不同，且当Y1及Y2各自为O或S时，m与n不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar由以下结构式中的任一者表示：
Figure FDA0004116560080000031
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式1-1至化学式1-7中的任一者表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0004116560080000032
[化学式1-2]
Figure FDA0004116560080000033
[化学式1-3]
Figure FDA0004116560080000041
[化学式1-4]
Figure FDA0004116560080000042
[化学式1-5]
Figure FDA0004116560080000043
[化学式1-6]
Figure FDA0004116560080000051
[化学式1-7]
Figure FDA0004116560080000052
在化学式1-1至化学式1-7中，
Y11及Y12各自独立地为O或S，
Y21及Y22各自独立地为O、S，或NR'，且Y21及Y22中的至少一者为NR'，
H11至H18以及H21各自独立地为氢，或氘，
h11及h13各自为0至3的整数，h12为0至2的整数，h14及h16各自为0至4的整数，h15为0至8的整数，h17为0至7的整数且h18为0至5的整数，且当h12为2或h11以及h13至h18各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
X1至X3以及Ar各自具有与化学式1中相同的定义，且
Y1、R'、Ar1、Ar2、a1以及a2各自具有与化学式1-A及化学式1-B中相同的定义。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0004116560080000061
Figure FDA0004116560080000071
Figure FDA0004116560080000081
Figure FDA0004116560080000091
Figure FDA0004116560080000101
Figure FDA0004116560080000111
Figure FDA0004116560080000121
Figure FDA0004116560080000131
Figure FDA0004116560080000141
Figure FDA0004116560080000151
Figure FDA0004116560080000161
Figure FDA0004116560080000171
Figure FDA0004116560080000181
Figure FDA0004116560080000191
Figure FDA0004116560080000201
Figure FDA0004116560080000211
5.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层包含一或多种类型的根据权利要求1至请求项4中任一项所述的杂环化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包含发光层，且所述发光层包含所述杂环化合物。
7.根据权利要求5所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包含发光层，所述发光层包含主体，且所述主体包含所述杂环化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中所述发光层更包含以下化学式2的化合物：
[化学式2]
Figure FDA0004116560080000221
在化学式2中，
R21及R22各自独立地为氢、氘、卤基、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Ar21及Ar22各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
r21为0至4的整数，且当为2或大于2时，R21彼此相同或不同，且
r22为0至4的整数，且当为2或大于2时，R22彼此相同或不同。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中化学式2由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0004116560080000231
Figure FDA0004116560080000241
Figure FDA0004116560080000251
Figure FDA0004116560080000261
10.一种用于形成有机材料层的组合物，所述组合物包括：如权利要求1所述的化学式1的杂环化合物；以及
以下化学式2的化合物：
[化学式2]
Figure FDA0004116560080000271
其中，在化学式2中，
R21及R22各自独立地为氢、氘、卤基、氰基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
Ar21及Ar22各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
r21为0至4的整数，且当为2或大于2时，R21彼此相同或不同；且
r22为0至4的整数，且当为2或大于2时，R22彼此相同或不同。
11.根据权利要求10所述的用于形成有机材料层的组合物，其中所述杂环化合物与所述化学式2的化合物具有1:10至10:1的重量比。
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