CN116249700A - 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明是关于：一种化学式1的杂环化合物；以及一种有机发光元件及一种用于形成包含化学式1的杂环化合物的有机材料层的组合物。

Description

杂环化合物以及包括其的有机发光元件
技术领域
本说明书涉及一种杂环化合物以及一种包含其的有机发光元件。
本说明书主张2020年10月16日向韩国知识产权局申请的韩国专利申请案第10-2020-0134081号的优先权及权益，所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
背景技术
电致发光元件为一种类型的自动发光显示元件，且具有优势，所述优势为具有广视角及高回应速度以及具有极佳对比度。
有机发光元件具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此类结构的有机发光元件时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合且配对，且在此等电子及空穴湮灭时发光。视需要，有机薄膜可以单层或多层形成。
视需要，有机薄膜的材料可具有发光功能。举例而言，作为有机薄膜的材料，可单独使用能够自身形成发光层的化合物，或亦可使用能够起主体-掺杂剂类发光层的主体或掺杂剂作用的化合物。另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴转移、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入以及类似者作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展已不断要求增强有机发光元件的效能、使用寿命或效率。
发明内容
技术问题
本说明书是关于提供一种杂环化合物以及一种包含其的有机发光元件。
技术解决方案
本说明书的一个实施例提供一种以下化学式1的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0004128300560000011
在化学式1中，
X1至X3各自独立地为N或CH，
X1至X3中的至少一者为N，且
N-Het由以下化学式N-1或化学式N-2表示，
[化学式N-1]
Figure BDA0004128300560000021
[化学式N-2]
Figure BDA0004128300560000022
在化学式N-1及化学式N-2中，
R1至R3各自独立地为氢、氘、卤基、氰基、经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的双环或低碳数芳基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的四环或高碳数芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Ar为经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，且
Het1由以下化学式H-1表示，且Het2由以下化学式H-2表示，
[化学式H-1]
Figure BDA0004128300560000023
[化学式H-2]
Figure BDA0004128300560000024
在化学式H-1及化学式H-2中，
Y1及Y2各自独立地为O或S，
A1至A4以及B1至B4各自独立地键结至化学式1，或为氢，或氘，且
化学式1键结至化学式H-1的A1至A4中的任一者以及化学式H-2的B1至B4中的任一者，此由Am-Bn表示，m及n各自为1、2、3或4，且m与n不同。
本说明书的另一实施例提供一种有机发光元件，包含：第一电极；第二电极，与所述第一电极相对设置；以及有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层包含化学式1的杂环化合物。
本说明书的另一实施例提供一种用于形成有机材料层的组合物，所述组合物包含化学式1的杂环化合物及以下化学式3的化合物。
[化学式3]
Figure BDA0004128300560000031
在化学式3中，
R31及R32各自独立地为氢、氘、卤基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Ar31及Ar32各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
r31为0至4的整数，且当为2或大于2时，R31彼此相同或不同，且
r32为0至4的整数，且当为2或大于2时，R32彼此相同或不同。
有利效应
本说明书中所描述的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。所述化合物能够充当空穴注入材料、空穴转移材料、发光材料、电子转移材料、电子注入材料、电荷产生材料或类似者。特定而言，化合物可用作有机发光元件的发光层的材料。
使用化学式1的杂环化合物及化学式3的化合物共同作为有机发光元件的发光层的材料能够降低驱动电压，增强发光效率且增强元件中的使用寿命性质。
附图说明
图1至图3为各自示出根据本说明书的一个实施例的有机发光元件的层压结构的图。
[符号说明]
100:基底
200:阳极
300:有机材料层
301:空穴注入层
302:空穴转移层
303:发光层
304:空穴阻挡层
305:电子转移层
306:电子注入层
400:阴极
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，某一部分“包含”某些组分的描述意谓能够还包含其他组分，且除非特定地相反陈述，否则不排除其他组分。
术语“取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子改变为另一取代基，且取代的位置不受限制，只要所述位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基能够取代的位置即可，且当两个或大于两个取代基取代时，所述两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代”意谓经由下述者所组成的族群中选出的一或多个取代基取代或未经取代：氘、卤素、氰基、C1至C60烷基、C2至C60烯基、C2至C60炔基、C3至C60环烷基、C2至C60杂环烷基、C6至C60芳基、C2至C60杂芳基、硅烷基、氧化膦基以及胺基，或经键联由上文所示出的取代基中选出的两个或大于两个取代基的取代基取代或未经取代。
在本说明书中，“在化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”意谓氢原子键结至碳原子。然而，由于氘(2H)为氢的同位素，故一些氢原子可为氘。
在本申请案的一个实施例中，“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”可意谓可作为取代基出现的位置可全部为氢或氘。换言之，由于氘为氢的同位素，故一些氢原子可为作为同位素的氘，且在本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的一个实施例中，在“化学式或化合物结构中未指示取代基的情况”下，当未明确地排除氘(诸如氘含量为0％，氢含量为100％或取代基全部为氢)时，氢及氘可混合于化合物中。
在本申请案的一个实施例中，氘为氢的同位素中的一者，为具有由一个质子及一个中子形成的氘核作为原子核的元素，且可表达为氢-2，且元素符号亦可书写为D或2H。
在本申请案的一个实施例中，同位素意谓具有相同原子数(Z)但具有不同质量数(A)的原子，且亦可解释为具有相同质子数但具有不同中子数的元素。
在本申请案的一个实施例中，特定取代基的含量T％的含义可定义为T2/T1×100＝T％，其中基础化合物可具有的取代基的总数目定义为T1，且此等取代基当中的特定取代基的数目定义为T2。
换言之，在一个实例中，在由
Figure BDA0004128300560000041
表示的苯基中具有20％氘含量意谓所述苯基可具有的取代基的总数目为5(式中的T1)，且此等取代基当中氘的数目为1(式中的T2)。换言之，在苯基中具有20％氘含量可由以下结构式表示。/>
Figure BDA0004128300560000051
另外，在本申请案的一个实施例中，“具有0％氘含量的苯基”可意谓不包含氘原子的苯基，亦即具有5个氢原子的苯基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包含直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体而言1至40，且更具体而言1至20。其特定实例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、三级丁基、二级丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、三级戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、三级辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，烯基包含直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体而言2至40，且更具体而言2至20。其特定实例可包含乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，炔基包含直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体而言2至40，且更具体而言2至20。
在本说明书中，环烷基包含具有3至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60，具体而言3至40，且更具体而言5至20。其具体实例可包含环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-三级丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体而言2至40，且更具体而言3至20。
在本说明书中，芳基包含具有6至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包含螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，具体而言6至40，且更具体而言6至25。当芳基为双环或高于双环时，碳原子数可为8至60、8至40或8至30。芳基的特定实例可包含苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、芴蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺联芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基团以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，联三苯基可由以下结构中选出。
Figure BDA0004128300560000061
在本说明书中，芴基可经取代，且相邻取代基可彼此键结而形成环。
当芴基经取代时，可包含
Figure BDA0004128300560000062
Figure BDA0004128300560000063
以及类似者，然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基包含O、S、SO2、Se、N或Si作为杂原子，包含单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体而言2至40，且更具体而言3至25。当杂芳基为双环或高于双环时，碳原子数可为4至60、4至40或4至25。杂芳基的特定实例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋吖基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基(diazinyl group)、恶嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(quinazolinyl group)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二吖萘基(diazanaphthalenyl group)、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并噻咯基(dibenzosilole group)、螺二(二苯并噻咯)、二氢啡嗪基(dihydrophenazinyl group)、啡恶嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖庚因、9,10-二氢吖啶基、啡嗪基(phenanthrazinylgroup)、啡噻嗪基、呔嗪基、萘吲啶基(naphthylidinyl group)、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、苯并呋喃并[2,3-d]嘧啶基、苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶基、苯并呋喃并[2,3-a]咔唑基、苯并噻吩并[2,3-a]咔唑基、1,3-二氢吲哚[2,3-a]咔唑基、苯并呋喃并[3,2-a]咔唑基、苯并噻吩并[3,2-a]咔唑基、1,3-二氢吲哚[3,2-a]咔唑基、苯并呋喃并[2,3-b]咔唑基、苯并噻吩并[2,3-b]咔唑基、1,3-二氢吲哚[2,3-b]咔唑基、苯并呋喃并[3,2-b]咔唑基、苯并噻吩并[3,2-b]咔唑基、1,3-二氢吲哚[3,2-b]咔唑基、苯并呋喃并[2,3-c]咔唑基、苯并噻吩并[2,3-c]咔唑基、1,3-二氢吲哚[2,3-c]咔唑基、苯并呋喃并[3,2-c]咔唑基、苯并噻吩并[3,2-c]咔唑基、1,3-二氢吲哚[3,2-c]咔唑基、1,3-二氢茚并[2,1-b]咔唑基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基、5,12-二氢茚并[1,2-c]咔唑基、5,8-二氢茚并[2,1-c]咔唑基、7,12-二氢茚并[1,2-a]咔唑基、11,12-二氢茚并[2,1-a]咔唑基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，硅烷基为包含Si，使Si原子直接键联作为自由基的取代基，且由-Si(R101)(R102)(R103)表示。R101至R103彼此相同或不同，且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢、氘、卤基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基，以及杂芳基。硅烷基的特定实例可包含三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三级丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)(R104)(R105)表示，且R104及R105彼此相同或不同且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢、氘、卤基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基，以及杂芳基。特定而言，氧化膦基可经烷基或芳基取代，且作为烷基及芳基，可应用上文所描述的实例。氧化膦基的实例可包含氧化二甲基膦基、氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，胺基由-N(R106)(R107)表示，且R106及R107彼此相同或不同且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢、氘、卤基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基，以及杂芳基。胺基可由下述者所组成的族群中选出：-NH2、单烷基胺基、单芳基胺基、单杂芳基胺基、二烷基胺基、二芳基胺基、二杂芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基杂芳基胺基，以及芳基杂芳基胺基，且尽管不受其特定限制，但碳原子数较佳为1至30。胺基的特定实例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基联亚三苯基胺基、联苯联亚三苯基胺基以及类似者，但不限于此。
在本说明书中，除亚芳基为二价基团以外，上文所描述的芳基的实例可适用于亚芳基。
在本说明书中，除亚杂芳基为二价基团以外，上文所描述的杂芳基的实例可适用于亚杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，化学式1的X1至X3各自独立地为N或CH，且X1至X3中的至少一者为N。
在本说明书的一个实施例中，X1至X3各自独立地为N或CH，且X1至X3中的两者或大于两者为N。
在本说明书的一个实施例中，X1至X3为N。
在本说明书的一个实施例中，化学式1的N-Het可由以下化学式N-1表示。
[化学式N-1]
Figure BDA0004128300560000081
在化学式N-1中，
R1为氢、氘、卤基、氰基、经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的双环或低碳数芳基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的四环或高碳数芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，且
Ar为经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R1为氢、经取代或未经取代的双环或低碳数芳基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的四环或高碳数芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R1为氢、经取代或未经取代的双环或低碳数芳基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的芴基，或经取代或未经取代的四环或高碳数芳基。
在本说明书的一个实施例中，R1可为氢，或经取代或未经取代的双环或低碳数芳基。
在本说明书的一个实施例中，R1可为氢、经取代或未经取代的苯基，或经取代或未经取代的联苯基。
在本说明书的一个实施例中，R1可为氢、苯基，或联苯基。
在本说明书的一个实施例中，Ar为经取代或未经取代的C6至C40芳基，或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar为经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar为经取代或未经取代的C6至C20芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar可为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联亚三苯基，或经取代或未经取代的芘基。
在本说明书的一个实施例中，Ar可为未经取代的苯基、经氘取代的苯基、经C1至C10烷基取代的苯基、经氘取代的C1至C10烷基取代的苯基、未经取代或经氘取代的联苯基、联三苯基、萘基、菲基、联亚三苯基，或芘基。
在本说明书的一个实施例中，Ar可为未经取代或经氘或t-Bu(三级丁基)取代的苯基、经氘取代的C1至C5烷基取代的苯基、未经取代或经氘取代的联苯基、联三苯基、萘基、菲基、联亚三苯基，或芘基。
当化学式N-1包含键联基团而非直接键结至化学式1时，带隙随着结合长度增大而减小，此可导致效率降低的问题。
在本说明书的一个实施例中，化学式1的N-Het可由以下化学式N-2表示。
[化学式N-2]
Figure BDA0004128300560000091
在化学式N-2中，
R2及R3各自独立地为氢、氘、卤基、氰基、经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的双环或低碳数芳基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的四环或高碳数芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R2及R3各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的双环或低碳数芳基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的四环或高碳数芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R2及R3各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的双环或低碳数芳基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的四环或高碳数芳基，或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R2及R3各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的双环或低碳数芳基、经取代或未经取代的联三苯基，或经取代或未经取代的四环或高碳数芳基。
在本说明书的一个实施例中，R2及R3各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基，或经取代或未经取代的联亚三苯基。
在本说明书的一个实施例中，R2及R3各自独立地为氢、氘、未经取代或经氘或C1至C10烷基取代的苯基、联苯基、联三苯基、萘基，或联亚三苯基。
在本说明书的一个实施例中，R2及R3各自独立地为氢、氘、未经取代或经氘或t-Bu(三级丁基)取代的苯基、联苯基、联三苯基、萘基，或联亚三苯基。
在本说明书的一个实施例中，R2为氢、氘、经取代或未经取代的双环或低碳数芳基、经取代或未经取代的联三苯基，或经取代或未经取代的四环或高碳数芳基。
在本说明书的一个实施例中，R2为氢、氘、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基，或经取代或未经取代的联亚三苯基。
在本说明书的一个实施例中，R2为氢、氘、未经取代或经氘或C1至C10烷基取代的苯基、联苯基、联三苯基、萘基，或联亚三苯基。
在本说明书的一个实施例中，R3为氢、氘，或经取代或未经取代的双环或低碳数芳基。
在本说明书的一个实施例中，R3为氢、氘，或经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施例中，R3为氢、氘，或未经取代或经氘或C1至C10烷基取代的苯基。
当咔唑的氮直接键结至化学式1而非键结为化学式N-2的结构时，带隙通过增强供体与受体之间的电荷转移而减小，且获得弱键解离能量(bond dissociation energy；BDE)值，此导致使用寿命减少的问题。
在本说明书的一个实施例中，化学式1的Het1由以下化学式H-1表示，且化学式1的Het2由以下化学式H-2表示。
[化学式H-1]
Figure BDA0004128300560000101
[化学式H-2]
Figure BDA0004128300560000102
在化学式H-1及化学式H-2中，
Y1及Y2各自独立地为O或S，
A1至A4以及B1至B4各自独立地键结至化学式1，或为氢，或氘，
化学式1键结至化学式H-1的A1至A4中的任一者以及化学式H-2的B1至B4中的任一者，此由Am-Bn表示，m及n各自为1、2、3或4，且m与n不同。
在本说明书的一个实施例中，Y1及Y2可为O。
在本说明书的一个实施例中，Y1及Y2可为S。
在本说明书的一个实施例中，Y1及Y2中的任一者为O，且另一者可为S。
在本说明书的一个实施例中，化学式H-1的A1至A4以及化学式H-2的B1至B4各自独立地键结至化学式1，或为氢，或氘。
在本说明书的一个实施例中，A1至A4以及B1至B4的未键结至化学式1的其余部分为氢，或氘。
在本说明书的一个实施例中，化学式1键结至化学式H-1的A1至A4中的任一者以及化学式H-2的B1至B4中的任一者，此由Am-Bn表示，且m与n不同。
在本说明书的一个实施例中，当化学式1键结至化学式H-1的A1且键结至化学式H-2的B2时，其表示为A1-B2。
在本说明书的一个实施例中，当化学式1键结至化学式H-1的A1时，化学式1可键结至化学式H-2的B2、B3或B4，此可分别由A1-B2、A1-B3或A1-B4表示。换言之，当化学式1键结至化学式H-1的A1时，化学式1不能够键结至化学式H-2的B1。
在本说明书的一个实施例中，当化学式1键结至化学式H-1的A2时，化学式1可键结至化学式H-2的B1、B3或B4，此可分别由A2-B1、A2-B3或A2-B4表示。换言之，当化学式1键结至化学式H-1的A2时，化学式1不能够键结至化学式H-2的B2。
在本说明书的一个实施例中，当化学式1键结至化学式H-1的A3时，化学式1可键结至化学式H-2的B1、B2或B4，此可分别由A3-B1、A3-B2或A3-B4表示。换言之，当化学式1键结至化学式H-1的A3时，化学式1不能够键结至化学式H-2的B3。
在本说明书的一个实施例中，当化学式1键结至化学式H-1的A4时，化学式1可键结至化学式H-2的B1、B2或B3，此可分别由A4-B1、A4-B2或A4-B3表示。换言之，当化学式1键结至化学式H-1的A4时，化学式1不能够键结至化学式H-2的B4。
当二苯并呋喃或二苯并噻吩在相同位置处键结至化学式1时，LUMO轨道广泛非定域，从而降低电子迁移率，且效率可能降低。另外，沉积可能出现于平坦分子结构中，且自其获得结晶度，此导致在使用寿命方面易损的缺点。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可由以下化学式2-1至化学式2-4中的任一者表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0004128300560000111
[化学式2-2]
Figure BDA0004128300560000112
[化学式2-3]
Figure BDA0004128300560000121
[化学式2-4]
Figure BDA0004128300560000122
在化学式2-1至化学式2-4中，
H1至H4各自独立地为氢，或氘，且
取代基的其余部分具有与化学式1中相同的定义。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
Figure BDA0004128300560000131
/>
Figure BDA0004128300560000141
/>
Figure BDA0004128300560000151
/>
Figure BDA0004128300560000161
/>
Figure BDA0004128300560000171
/>
Figure BDA0004128300560000181
/>
Figure BDA0004128300560000191
/>
Figure BDA0004128300560000201
/>
Figure BDA0004128300560000211
/>
Figure BDA0004128300560000221
/>
Figure BDA0004128300560000231
/>
Figure BDA0004128300560000241
/>
Figure BDA0004128300560000251
/>
Figure BDA0004128300560000261
/>
Figure BDA0004128300560000271
/>
Figure BDA0004128300560000281
/>
Figure BDA0004128300560000291
/>
Figure BDA0004128300560000301
/>
Figure BDA0004128300560000311
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光元件的空穴注入层材料、空穴转移层材料、发光层材料、电子转移层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足每一有机材料层所需的条件的材料。
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，增强有机材料之间的界面处的性质，且材料应用可变得多样化。
本说明书的一个实施例提供一种有机发光元件，包含：第一电极；第二电极；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层的一或多个层包含化学式1的杂环化合物。
在本说明书的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在本说明书的另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本说明书的一个实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光元件的材料。举例而言，化学式1的杂环化合物可包含于蓝色有机发光元件的发光层中。
在本说明书的一个实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光元件的材料。举例而言，化学式1的杂环化合物可包含于绿色有机发光元件的发光层中。
在本说明书的一个实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光元件的材料。举例而言，化学式1的杂环化合物可包含于红色有机发光元件的发光层中。
除使用上文所描述的化合物形成一或多个有机材料层以外，本说明书的有机发光元件亦可使用常用有机发光元件制造方法及材料来制造。
当制造有机发光元件时，可使用溶液涂布法以及真空沉积法使化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网版印刷、喷雾法、滚涂法以及类似者，但不限于此。
本说明书的有机发光元件的有机材料层可以单层结构形成，但可以其中层压两个或大于两个有机材料层的多层结构形成。举例而言，本公开内容的有机发光元件可具有结构，所述结构包含空穴注入层、空穴转移层、发光层、电子转移层、电子注入层以及类似者作为有机材料层。然而，有机发光元件的结构不限于此，且可包含更小数目个有机材料层。
在本说明书的有机发光元件中，有机材料层包含发光层，且发光层可包含化学式1的杂环化合物。
在本说明书的有机发光元件中，有机材料层包含发光层，发光层包含主体，且主体可包含化学式1的杂环化合物。
在本说明书的有机发光元件中，有机材料层包含发光层，且发光层可包含化学式1的杂环化合物及以下化学式3的化合物。
[化学式3]
Figure BDA0004128300560000321
在化学式3中，
R31及R32各自独立地为氢、氘、卤基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Ar31及Ar32各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
r31为0至4的整数，且当为2或大于2时，R31彼此相同或不同，且
r32为0至4的整数，且当为2或大于2时，R32彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施例中，化学式3的R31及R32各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R31及R32各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的C6至C30芳基，或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，R31及R32各自独立地为氢，或经取代或未经取代的C6至C30芳基。
在本说明书的一个实施例中，R31及R32各自独立地为氢，或氘。
在本说明书的一个实施例中，化学式3的Ar31及Ar32各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基，或经取代或未经取代的C2至C40杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar31及Ar32各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基，或经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar31及Ar32各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基，或经取代或未经取代且包含S的C2至C30杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，Ar31及Ar32各自独立地为经取代或未经取代的C6至C30芳基，或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，Ar31及Ar32各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的联亚三苯基，或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，Ar31及Ar32各自独立地为未经取代或经氰基、硅烷基或芳基取代的苯基、联苯基、联三苯基、萘基、未经取代或经烷基或芳基取代的芴基、9,9'-螺二[芴]、联亚三苯基，或未经取代或经芳基取代的二苯并噻吩基，所述芳基未经取代或经烷基或杂芳基取代。
在本说明书的一个实施例中，Ar31及Ar32可各自独立地为未经取代或经氰基、三苯基硅烷基或芳基取代的苯基、联苯基、联三苯基、萘基、未经取代或经烷基或芳基取代的芴基、9,9'-螺二[芴]，或联亚三苯基。
在本说明书的一个实施例中，Ar31及Ar32中的任一者为经取代或未经取代的二苯并噻吩基，且另一者可为经取代或未经取代的C6至C30芳基。
在本说明书的一个实施例中，化学式3可由以下化学式4表示。
[化学式4]
Figure BDA0004128300560000331
在化学式4中，
Ar41为未经取代或经烷基取代的C6至C60芳基，或C2至C60杂芳基，且
取代基的其余部分具有与化学式3中相同的定义。
在本说明书的一个实施例中，化学式3的Ar41为C6至C40芳基，或C2至C40杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，化学式3的Ar41为C6至C40芳基，或包含O或S的C2至C40杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，化学式3的Ar41为C6至C20芳基，或包含O或S的C2至C20杂芳基。
在本说明书的一个实施例中，化学式3的Ar41为苯基、联苯基、萘基、未经取代或经烷基取代的芴基、二苯并噻吩基，或二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施例中，化学式3可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
Figure BDA0004128300560000341
/>
Figure BDA0004128300560000351
/>
Figure BDA0004128300560000361
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Figure BDA0004128300560000371
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Figure BDA0004128300560000381
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Figure BDA0004128300560000391
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Figure BDA0004128300560000401
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Figure BDA0004128300560000411
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Figure BDA0004128300560000421
本公开内容的有机发光元件可还包含由下述者所组成的族群中选出的一个、两个或大于两个层：发光层、空穴注入层、空穴转移层、电子注入层、电子转移层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
图1至图3示出根据本说明书的一个实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范围不限于此等图，且所属技术领域中已知的有机发光元件的结构亦可用于本申请案中。
图1示出有机发光元件，其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层压于基底(100)上。然而，所述结构不限于此结构，且如图2中所示出，亦可获得其中阴极、有机材料层以及阳极连续层压于基底上的有机发光元件。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光元件包含空穴注入层(301)、空穴转移层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子转移层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不限于此层压结构，且视需要，可不包含除发光层以外的层，且可进一步添加其他所需功能层。
视需要，包含化学式1的杂环化合物的有机材料层可还包含其他材料。
在根据本说明书的一个实施例的有机发光元件中，下文示出除化学式1的杂环化合物外的材料，然而，此等材料仅出于说明性目的且不用于限制本申请案的范围，且可由所属技术领域中已知的材料替代。
作为阳极材料，可使用具有相对较大功函数的材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似者。阳极材料的特定实例包含：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxides；ITO)以及氧化铟锌(indium zinc oxides；IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]；PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及类似者，但不限于此。
作为阴极材料，可使用具有相对较小功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似者。阴极材料的特定实例包含：金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al，以及类似者，但不限于此。
作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且例如可使用下述者：酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所公开的铜酞菁；或星爆型胺衍生物(starburst-typeamine derivative)，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material),6,第677页(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；作为具有溶解度的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)；以及类似者。
作为空穴转移材料，可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似者，且亦可使用低分子或高分子材料。
作为电子转移材料，可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物以及类似者，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于所属技术领域中，然而，本申请案不限于此。
作为发光材料，除化学式1的化合物及化学式3的化合物之外，亦可另外使用发红光、绿光或蓝光的材料，且视需要，可将两种或大于两种发光材料混合及使用。在本文中，当使用时，两种或大于两种发光材料可通过单独供应源沉积或通过一个供应源预混合及沉积。另外，荧光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过键结分别自阳极及阴极注入的空穴及电子来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有共同涉及发光的主体材料及掺杂剂材料的材料。
在本说明书的一个实施例中，磷光掺杂剂可用作掺杂剂材料。
在本说明书的一个实施例中，Ir(ppy)3、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mppy)3、Ir(ppy)2(bpmp)、Ir(ppy)2(m-bppy)以及类似者可用作磷光掺杂剂以及类似者，然而，磷光掺杂剂不限于此。
在本说明书的一个实施例中，Ir(ppy)3可用作磷光掺杂剂。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择N型主体材料或P型主体材料中的任何两种或大于两种类型的材料，且用作发光层的主体材料。
在本说明书的一个实施例中，化学式1的化合物与化学式3的化合物可经混合且用作发光材料主体。在本文中，化学式1的化合物可用作N型主体材料，且化学式3的化合物可用作P型主体材料。
取决于所使用的材料，根据本说明书的一个实施例的有机发光元件可为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本说明书的一个实施例的化合物亦可根据用于有机发光元件中的类似原理来用于包含有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似者的有机电子元件中。
本说明书的一个实施例提供一种用于形成有机材料层的组合物，所述组合物包含化学式1的杂环化合物及化学式3的化合物。
根据本说明书的一个实施例的用于形成有机材料层的组合物包含呈1:10至10:1的重量比、1:8至8:1的重量比、1:5至5:1的重量比或1:2至2:1的重量比的化学式1的杂环化合物与化学式3的化合物。
当以上述范围的重量比包含化学式1的杂环化合物及化学式3的化合物时，可提供具有低驱动电压以及极佳发光效率及使用寿命的有机发光元件。特定而言，当以1:2至2:1的重量比包含时，有机发光元件具有显著增强的驱动电压、发光效率以及使用寿命性质。
根据本说明书的一个实施例的用于形成有机材料层的组合物可用作有机发光元件的发光层材料。
具体实施方式
在下文中，本说明书将参考实例更详细地进行描述，然而，此等描述仅出于说明性目的，且本申请案的范围不限于此。
<制备实例>
[制备实例1]制备化合物1-1
Figure BDA0004128300560000441
1)制备化合物1-1-1
在一颈圆底烧瓶中，使2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(10克，31.6毫摩尔)、二苯并[b,d]呋喃-4-基酉朋酸(boronic acid)(6.7克，31.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))(1.8克，1.58毫摩尔)、K2CO3(碳酸钾)(8.7克，63.2毫摩尔)以及1,4-二恶烷/蒸馏水(100毫升/20毫升)的混合物在120℃下回流4小时。将所得物冷却至室温且过滤，且接着用1,4-二恶烷、蒸馏水以及甲醇洗涤。对所得物进行管柱纯化以获得化合物1-1-1(7.5克，53％)。
2)制备化合物1-1
在一颈圆底烧瓶中，使化合物1-1-1(7.5克，16.7毫摩尔)、(9-苯基-9H-咔唑-2-基)酉朋酸(5.75克，20.04毫摩尔)、Pd(PPh3)4(0.96克，0.835毫摩尔)、K2CO3(4.6克，33.4毫摩尔)以及1,4-二恶烷/蒸馏水(75毫升/15毫升)的混合物在120℃下回流4小时。将所得物冷却至室温且过滤，且接着用1,4-二恶烷、蒸馏水以及甲醇洗涤以获得化合物1-1(8.4克，77％)。
除使用下表1的中间物A、中间物B以及中间物C代替制备实例1中的2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪、二苯并[b,d]呋喃-4-基酉朋酸以及(9-苯基-9H-咔唑-2-基)酉朋酸以外，以与制备实例1中相同的方式合成下表1的目标化合物D。
[表1]
Figure BDA0004128300560000442
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Figure BDA0004128300560000451
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Figure BDA0004128300560000461
[制备实例2]制备化合物1-30
Figure BDA0004128300560000462
1)制备化合物1-30-3
向一颈圆底烧瓶中引入2-溴-9H-咔唑(15克，60.95毫摩尔)、5'-碘-1,1':3',1"-联三苯(23.9克，67.04毫摩尔)、CuI(碘化铜(I))(11.6克，60.95毫摩尔)、反-1,2-二胺基环己烷(7.0克，60.95毫摩尔)、K3PO4(磷酸三钾)(25.9克，121.9毫摩尔)以及1,4-二恶烷(150毫升)，且在120℃下搅拌8小时。将所得物冷却至室温，且使用乙酸乙酯萃取有机层。有机层经真空浓缩，且接着通过管柱层析分离以获得化合物1-30-3(22.6克，78％)。
2)制备化合物1-30-2
向一颈圆底烧瓶中引入化合物1-30-3、B2(pin)2(双(频哪醇根基)二硼)(24.1克，95.0毫摩尔)、PdCl2(dppf)(二氯[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II))(3.5克，4.75毫摩尔)、乙酸钾(9.3克，95.0毫摩尔)以及1,4-二恶烷(230毫升)，且在120℃下搅拌8小时。用二氯甲烷(dichloromethane；DCM)萃取所得物且浓缩，且接着用二氯甲烷/甲醇处理以获得化合物1-30-2(16.1克，65％)。
3)制备化合物1-30-1
除使用2-4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-1,3,5-三嗪代替2-4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪且使用二苯并[b,d]呋喃-1-基酉朋酸(10克，31.63毫摩尔)代替二苯并[b,d]呋喃-4-基酉朋酸以外，以与制备实例1的制备化合物1-1-1中相同的方式获得化合物1-30-1(8.5克，60％)。
4)制备化合物1-30
使用上文合成的化合物1-30-2及化合物1-30-1以与制备实例1的制备化合物1-1中相同的方式获得化合物1-30(11.5克，75％)。
除使用下表2的中间物A及中间物B代替制备实例1中的2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪及二苯并[b,d]呋喃-4-基酉朋酸，且使用下表2的中间物C-(1)及中间物C-(2)代替制备实例2中的2-溴-9H-咔唑及5'-碘-1,1':3',1"-联三苯以外，以与制备实例1及制备实例2中相同的方式合成下表2的目标化合物D。
[表2]
Figure BDA0004128300560000471
[制备实例3]制备化合物2-1
Figure BDA0004128300560000481
除使用9-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷(dioxaborolan)-2-基)苯基)-9H-咔唑代替(9-苯基-9H-咔唑-2-基)酉朋酸以外，以与制备实例1中相同的方式获得目标化合物2-1(11.5克，55％)。
除使用下表3的中间物A、中间物B以及中间物C代替制备实例1中的2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪、二苯并[b,d]呋喃-4-基酉朋酸以及(9-苯基-9H-咔唑-2-基)酉朋酸以外，以与制备实例1中相同的方式合成下表3的目标化合物D。
[表3]
Figure BDA0004128300560000482
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Figure BDA0004128300560000491
[制备实例4]制备化合物2-49
Figure BDA0004128300560000492
1)制备化合物2-49-2
在一颈圆底烧瓶中，将2-苯基-9H-咔唑(15克，61.65毫摩尔)、1-氯-4-氟苯(9.7克，73.98毫摩尔)、Cs2CO3(碳酸铯)(40.2克，123.3毫摩尔)以及二甲基乙酰胺(dimethylacetamide；DMA)(150毫升)的混合物在120℃下搅拌8小时。冷却所得物且接着过滤，且在移除滤液的溶剂之后，通过管柱层析纯化以获得化合物2-49-2(19.6克，90％)。
2)制备化合物2-49-1
在一颈圆底烧瓶中，使化合物2-49-2(19.6克，55.48毫摩尔)、B2(pin)2(28.2克，110.97毫摩尔)、Pd2(dba)3(2.54克，2.774毫摩尔)、Xphos(2-二环已基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯)(2.64克，5.55毫摩尔)、KOAc(乙酸钾)(10.9克，110.97毫摩尔)以及1,4-二恶烷(200毫升)的混合物在140℃下回流4小时。
用二氯甲烷萃取所得物且浓缩，且接着用二氯甲烷/甲醇处理以获得化合物2-49-1(17.8克，72％)。
3)制备化合物2-49
除使用化合物2-49-1代替(9-苯基-9H-咔唑-2-基)酉朋酸以外，以与制备实例1中相同的方式获得目标化合物2-49(9.8克，80％)。
除使用下表4的中间物A及中间物B代替制备实例1中的2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪及二苯并[b,d]呋喃-4-基酉朋酸，且使用下表4的中间物C-(1)及中间物C-(2)代替制备实例4中的2-苯基-9H-咔唑及1-氯-4-氟苯以外，以与制备实例1及制备实例4中相同的方式合成下表4的目标化合物D。
[表4]
Figure BDA0004128300560000501
[制备实例5]制备化合物3-3
Figure BDA0004128300560000511
将3-溴-1,1'-联二苯(3.7克，15.8毫摩尔)、9-苯基-9H,9'H-3，3'-二咔唑(6.5克，15.8毫摩尔)、CuI(3.0克，15.8毫摩尔)、反-1,2-二胺基环己烷(1.9毫升，15.8毫摩尔)以及K3PO4(3.3克，31.6毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(100毫升)中，且回流24小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物，且在用MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂。通过管柱层析(DCM:己烷＝1:3)纯化反应材料，且用甲醇再结晶以获得目标化合物3-3(7.5克，85％)。
除使用下表5的中间物E及中间物F代替制备实例5中的3-溴-1,1'-联二苯及9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑以外，以与制备实例5中相同的方式合成下表5的目标化合物G。
[表5]
Figure BDA0004128300560000512
/>
Figure BDA0004128300560000521
[制备实例6]制备化合物4-2
Figure BDA0004128300560000522
1)制备化合物4-2-2
将2-溴二苯并[b,d]噻吩(4.2克，15.8毫摩尔)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-二咔唑(6.5克，15.8毫摩尔)、CuI(碘化铜)(3.0克，15.8毫摩尔)、反-1,2-二胺基环己烷(1.9毫升，15.8毫摩尔)以及K3PO4(磷酸三钾)(3.3克，31.6毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(100毫升)中，且回流24小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物，且在用MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂。通过管柱层析(DCM:Hex＝1:3)纯化反应材料，且用甲醇再结晶以获得目标化合物4-2-2(7.9克，85％)。
2)制备化合物4-2-1
在-78℃下向化合物4-2-1(8.4克，14.3毫摩尔)及THF(100毫升)的混合物溶液中逐滴添加2.5M n-BuLi(7.4毫升，18.6毫摩尔)，且将混合物在室温下搅拌1小时。向反应混合物中逐滴添加硼酸三甲酯(4.8毫升，42.9毫摩尔)，且将所得物在室温下搅拌2小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物，且在用MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂。通过管柱层析(DCM:MeOH＝100:3)纯化反应材料，且用DCM再结晶以获得化合物4-2-1(3.9克，70％)。
3)制备化合物4-2
将化合物4-2-1(6.7克，10.5毫摩尔)、碘苯(2.1克，10.5毫摩尔)、Pd(PPh3)4(606毫克，0.52毫摩尔)以及K2CO3(2.9克，21.0毫摩尔)溶解于甲苯/EtOH/H2O(100毫升/20毫升/20毫升)中，且回流12小时。在反应完成之后，通过在室温下向其中引入蒸馏水及DCM来萃取所得物，且在用MgSO4干燥有机层之后，使用旋转式蒸发器移除溶剂。通过管柱层析(DCM:Hex＝1:3)纯化反应材料，且用甲醇再结晶以获得目标化合物4-2(4.9克，70％)。
[制备实例7]制备化合物4-3
除使用4-碘-1,1'-联二苯代替制备实例6中的碘苯以外，以与制备化合物4-2中相同的方式获得目标化合物4-3(83％)。
亦以与上文所描述的制备实例中相同的方式制备除描述于制备实例1至制备实例7以及表1至表5中的化合物外的化合物。
上文所制备的化合物的合成识别资料如下表6及表7中所描述。下表6示出FD-质谱法(FD-质：场去吸附质谱法)的测量值，且下表7示出1H NMR(CDCl3,200Mz)的测量值。
[表6]
Figure BDA0004128300560000531
/>
Figure BDA0004128300560000541
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Figure BDA0004128300560000551
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Figure BDA0004128300560000561
[表7]
Figure BDA0004128300560000562
[实验实例1]
1)制造有机发光元件
用蒸馏水超音波清洁其上涂布有厚度为1,500埃的ITO作为薄膜的玻璃基底。在用蒸馏水清洁完成之后，将基底用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洁，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基底转移至等离子体清洁器(plasmacleaner；PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余膜移除之后，将基底转移至热沉积设备用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为共同层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)及空穴转移层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)。
如下在其上热真空沉积发光层。作为发光层，将下表8的化合物沉积至400埃作为主体，且将绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3掺杂及沉积发光层的所沉积厚度的7％。此后，将BCP沉积至60埃作为空穴阻挡层，且于其上将Alq3沉积至200埃作为电子转移层。
最后，通过将氟化锂(lithium fluoride；LiF)沉积至10埃厚度而在电子转移层上形成电子注入层，且接着通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃厚度而在电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，在10-8托至10-6托下，针对待用于OLED制造中的每一材料来真空升华纯化制造OLED所需的所有有机化合物。
2)评估有机发光元件
对于如上制造的有机电致发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司(McScienceInc.)制造的M7000来测量电致发光(electroluminescent；EL)性质，且通过测量结果，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量当标准亮度为6,000坎德拉/平方米(cd/m2)时的T90。
测量根据本公开内容制造的有机发光元件的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)以及使用寿命的结果如下表8中所示出。
[比较例1]
Figure BDA0004128300560000571
[比较例2]
Figure BDA0004128300560000572
[比较例3]
Figure BDA0004128300560000573
[比较例4]
Figure BDA0004128300560000581
[比较例5]
Figure BDA0004128300560000582
[比较例6]
Figure BDA0004128300560000583
[比较例7]
Figure BDA0004128300560000584
[比较例8]
Figure BDA0004128300560000585
[比较例9]
Figure BDA0004128300560000591
[表8]
Figure BDA0004128300560000592
如自表8的结果所见，已确认，与比较例1至比较例15相比，使用本公开内容的化学式1的化合物作为发光层材料的有机电致发光元件具有显著增强的驱动电压、发光效率以及使用寿命。
特定而言，当杂芳基在与比较例1中相同的位置处键结至化学式1时，LUMO轨道加宽。另外，当正杂芳基的胺如在比较例4及比较例5中而直接键结时，HOMO/LUMO轨道重叠。确认与通过在不同位置处键结而在电荷平衡方面稳定的本公开内容的发光层材料相比，此为不利的。
[实验实例2]
1)制造有机发光元件
用蒸馏水超音波清洁其上涂布有厚度为1,500埃的ITO作为薄膜的玻璃基底。在用蒸馏水清洁完成之后，将基底用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洁，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基底转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余膜移除之后，将基底转移至热沉积设备用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为共同层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)及空穴转移层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺)。
如下在其上热真空沉积发光层。作为发光层，将描述于下表9中的两种类型的化合物预混合且接着在一个供应源中沉积至400埃作为主体，且将绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3掺杂及沉积发光层的所沉积厚度的7％。此后，将BCP沉积至60埃作为空穴阻挡层，且于其上将Alq3沉积至200埃作为电子转移层。最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃厚度而在电子转移层上形成电子注入层，且接着通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃厚度而在电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，在10-8托至10-6托下，针对待用于OLED制造中的每一材料来真空升华纯化制造OLED所需的所有有机化合物。
2)评估有机发光元件
对于如上制造的有机电致发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司制造的M7000来测量电致发光(EL)性质，且通过测量结果，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时的T90。
测量根据本公开内容制造的有机发光元件的驱动电压、发光效率、色彩坐标(CIE)以及使用寿命(T90)的结果如下表9中所示出。
[表9]
Figure BDA0004128300560000601
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Figure BDA0004128300560000611
如自表8及表9的结果所见，当同时包含化学式1的化合物及化学式3的化合物时，获得更优良的效率及使用寿命的效应。此类结果可引起预测当同时包含所述两种化合物时，激发复合物现象出现。
激发复合物现象为由于两个分子之间的电子交换而释放具有供体(p主体)HOMO能级及受体(n主体)LUMO能级的大小的能量的现象。当激发复合物现象出现在两个分子之间时，反向系统间穿越(reverse intersystem crossing；RISC)出现，且因此，荧光的内部量子效率可增大至高达100％。当将具有良好空穴转移能力的供体(p主体)及具有良好电子转移能力的受体(n主体)用作发光层的主体时，将空穴注入至p主体且将电子注入至n主体，且因此，可降低驱动电压，此最终有助于增强使用寿命。在本申请案的公开内容中，化学式1的杂环化合物及化学式3的化合物用作发光层主体，且确认，当使用化学式3的化合物作为供体角色且使用化学式1的杂环化合物作为受体角色时，获得极佳元件性质。

Claims (12)

1.一种杂环化合物，具有以下化学式1：
[化学式1]
Figure FDA0004128300550000011
在化学式1中，
X1至X3各自独立地为N或CH，
X1至X3中的至少一者为N，且
N-Het由以下化学式N-1或化学式N-2表示，
[化学式N-1]
Figure FDA0004128300550000012
[化学式N-2]
Figure FDA0004128300550000013
在化学式N-1及化学式N-2中，
R1至R3各自独立地为氢、氘、卤基、氰基、经取代或未经取代的硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的双环或低碳数芳基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的四环或高碳数芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Ar为经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，且
Het1由以下化学式H-1表示，且Het2由以下化学式H-2表示，
[化学式H-1]
Figure FDA0004128300550000021
/>
[化学式H-2]
Figure FDA0004128300550000022
在化学式H-1及化学式H-2中，
Y1及Y2各自独立地为O或S，
A1至A4以及B1至B4各自独立地键结至化学式1，或为氢，或氘，且
化学式1键结至化学式H-1的A1至A4中的任一者以及化学式H-2的B1至B4中的任一者，此由Am-Bn表示，m及n各自为1、2、3或4，且m与n不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的联三苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的联亚三苯基，或经取代或未经取代的芘基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R2及R3各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的双环或低碳数芳基、经取代或未经取代的联三苯基，或经取代或未经取代的四环或高碳数芳基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中X1至X3为N。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0004128300550000031
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Figure FDA0004128300550000041
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Figure FDA0004128300550000051
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Figure FDA0004128300550000061
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Figure FDA0004128300550000071
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Figure FDA0004128300550000081
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Figure FDA0004128300550000091
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Figure FDA0004128300550000101
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Figure FDA0004128300550000111
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Figure FDA0004128300550000121
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Figure FDA0004128300550000131
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Figure FDA0004128300550000141
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Figure FDA0004128300550000151
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Figure FDA0004128300550000171
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Figure FDA0004128300550000181
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Figure FDA0004128300550000191
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Figure FDA0004128300550000201
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Figure FDA0004128300550000211
6.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层包含如权利要求1至5中任一项所述的杂环化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包含发光层，且所述发光层包含所述杂环化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包含发光层，所述发光层包含主体，且所述主体包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中所述发光层还包含以下化学式3的化合物：
[化学式3]
Figure FDA0004128300550000221
在化学式3中，
R31及R32各自独立地为氢、氘、卤基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
Ar31及Ar32各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，
r31为0至4的整数，且当为2或大于2时，R31彼此相同或不同，且
r32为0至4的整数，且当为2或大于2时，R32彼此相同或不同。
10.根据权利要求9所述的有机发光元件，其中化学式3由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0004128300550000231
/>
Figure FDA0004128300550000241
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Figure FDA0004128300550000251
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Figure FDA0004128300550000261
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Figure FDA0004128300550000271
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Figure FDA0004128300550000281
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Figure FDA0004128300550000291
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Figure FDA0004128300550000301
/>
Figure FDA0004128300550000311
11.一种用于形成有机材料层的组合物，所述组合物包括：
如权利要求1所述的杂环化合物；以及
以下化学式3的化合物：
[化学式3]
Figure FDA0004128300550000312
在化学式3中，
R31及R32各自独立地为氢、氘、卤基、经取代或未经取代的C1至C60烷基、经取代或未经取代的C3至C60环烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
Ar31及Ar32各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳基，或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；
r31为0至4的整数，且当为2或大于2时，R31彼此相同或不同；且
r32为0至4的整数，且当为2或大于2时，R32彼此相同或不同。
12.根据权利要求11所述的用于形成有机材料层的组合物，其中所述杂环化合物与所述化学式3的化合物具有1:10至10:1的重量比。
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