CN113993862A - 杂环化合物以及包括其的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及一种由化学式1表示的杂环化合物及包含其的有机发光元件。

Description

杂环化合物以及包括其的有机发光元件
技术领域
本说明书是关于一种杂环化合物及包含其的有机发光元件。
本申请案主张2019年9月27日向韩国智慧财产局(Korean IntellectualProperty Office)申请的韩国专利申请案第10-2019-0119670号的优先权及权益，所述专利申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
背景技术
电致发光元件为一种类型的自发光显示元件，且具有优势，所述优势为具有广视角及较快回应速度且具有极佳极佳对比度。
有机发光元件具有在两个电极之间配置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有此结构的有机发光元件时，自两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合且配对，且在所述电子及空穴湮灭时发光。视需要，有机薄膜可以单层或多层形成。
视需要，有机薄膜的材料可具有发光功能。举例而言，可单独使用能够形成发光层本身的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够作为主体-掺杂剂型发光层的主体或掺杂剂的化合物作为有机薄膜的材料。另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入以及类似作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求提升有机发光元件之效能、使用寿命或效率。
发明内容
技术问题
本说明书是关于提供一种杂环化合物以及包含其的有机发光元件。
技术解决方案
本说明书的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003410486030000011
在化学式1中，
L1及L2各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的二价C2至C60杂环基，
Ar1为包含N的经取代或未经取代的C2至C60杂环基，
Ar2为-N(R106)(R107)；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基，
R1及R2各自独立地为氢；氘；卤基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基，
R106及R107各自独立地为氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；或杂环基，
r1及r2各自为1至4的整数；以及
当r1至r2各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件，包含：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层包含一或多种类型的由化学式1表示的杂环化合物。
有利作用
本说明书中所描述的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。化合物能够作为有机发光元件中的空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料或其类似物。特定言之，化合物可用作有机发光元件的发光层材料。举例而言，化合物可仅用作发光材料，或可用作发光层的主体材料。
因化学式1的结构中萘并苯并呋喃经胺基或包含氮的杂环基双取代，所以HOMO能级(level)为非定域(delocalized)的，有助于电子及空穴传输。因此，化学式1容易用作主体，且根据萘并苯并呋喃的取代位置而获得提高效率及使用寿命的效应。
通过将各种取代基引入至化学式1的萘并苯并呋喃，中心结构的空穴传输能力提高，且扩展的共轭结构可稳定homo能。此形成恰当的能阶及带隙作为主体材料，从而导致发光区域中的激子增加，且获得驱动电压及元件效率提高的效应。
特定言之，当在有机材料层中使用由化学式1表示的化合物时，元件的驱动电压可降低，光效率可提高，且元件的使用寿命特性可提高。
附图说明
图1至图3为各自示出根据本说明书的一个实施例的有机发光元件的层压结构的图。
附图标号说明：
100：基底
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴传输层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子传输层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，某一部分“包含(including)”某些成分意谓能够更包含其他成分，且除非另有相反的特定陈述，否则不排除其他成分。
术语“取代”意谓与化合物的碳原子键结的氢原子变为另一取代基，且只要取代位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，则取代位置不受限制，且在两个或多于两个取代基取代时，所述两个或多于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，
Figure BDA0003410486030000031
意谓取代位置。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意谓经一或多个由下述者组成的族群中选出的取代基取代：C1至C60直链或分支链烷基；C2至C60直链或分支链烯基；C2至C60直链或分支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂环基；硅基；膦氧化物基团；以及胺基，或未经取代，或经键联两个或多于两个由上文示出的取代基中选出的取代基的取代基取代或未经取代。
在本说明书中，「在化学式或化合物结构中未指示取代基的情况」意谓氢原子键结至碳原子。然而，由于氘(2H，deuterium)为氢的同位素，因此一些氢原子可为氘。
在本申请案的一个实施例中，「在化学式或化合物结构中未指示取代基的情况」可意谓可出现取代基的位置可全部为氢或氘。换言之，由于氘为氢的同位素，因此一些氢原子可为作为同位素的氘，且在本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的一个实施例中，在「化学式或化合物结构中未指示取代基的情况」中，当未明确地排除氘时，诸如当未确定氘含量为0％、氢含量为100％或取代基全部为氢时，氢及氘可混合在化合物中。
在本申请案的一个实施例中，氘为氢的同位素中的一者，其为具有由一个质子(proton)以及一个中子(neutron)形成的氘核(deuteron)作为原子核(nucleus)的元素，且可表示为氢-2，并且元素符号亦可写作D或2H。
在本申请案的一个实施例中，同位素意谓具有相同原子数(atomic number，Z)但具有不同质量数(mass number，A)的原子，且亦可解译为具有相同质子(proton)数但具有不同中子(neutron)数的元素。
在本申请案的一个实施例中，特定取代基的含量T％的含义可定义为T2/T1×100＝T％，其中基础化合物可具有的取代基的总数目定义为T1，且此等取代基中的特定取代基的数目定义为T2。
换言之，在一个实例中，在由
Figure BDA0003410486030000032
表示的苯基中具有20％的氘含量意谓所述苯基可具有的取代基的总数目为5(公式中的T1)，且此等取代基中氘的数目为1(公式中的T2)。
换言之，在苯基中具有20％的氘含量可由以下结构式表示。
Figure BDA0003410486030000041
另外，在本申请案的一个实施例中，「具有0％氘含量的苯基」可意谓不包含氘原子的苯基，亦即具有5个氢原子的苯基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包含具有1个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，特定言之1至40，且更特定言之1至20。其特定实例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，烯基包含具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60、特定言之2至40，且更特定言之2至20。其特定实例可包含乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，炔基包含具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40，且更特定言之2至20。
在本说明书中，环烷基包含具有3个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60，特定言之3至40，且更特定言之5至20。其特定实例可包含环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂环烷基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂环基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至20。
在本说明书中，芳基包含具有6个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中芳基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包含螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，特定言之6至40，且更特定言之6至25。芳基的特定实例可包含苯基、联苯基、联三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、丙二烯合芴基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺联芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环基团以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，除了是单价基以外，上文示出为芳基的结构可适用于亚芳基。
在本说明书中，硅基为包含Si且使Si原子直接键联作为自由基的取代基，且由-Si(R101)(R102)(R103)表示。R101至R103彼此相同或不同，且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。硅基的特定实例可包含三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基、乙烯基二甲基硅基、丙基二甲基硅基、三苯基硅基、二苯基硅基、苯基硅基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，芴基可经取代，且相邻取代基可彼此键结而形成环。
在芴基经取代时，可包含
Figure BDA0003410486030000051
Figure BDA0003410486030000052
以及类似基团，然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基包含作为杂原子的S、O、Se、N或Si，包含具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓其中杂环基直接键联至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环基，但亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂环基的碳原子数可为2至60，特定言之2至40，且更特定言之3至25。杂环基的特定实例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基(furazanyl group)、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基(diazanaphthalenyl group)、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基(carbazolyl group)、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并噻咯(dibenzosilole group)、螺二(二苯并噻咯)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基(phenoxazinyl group)、啡啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基(thienylgroup)、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基(indolinyl group)、10,11-二氢-二苯并[b,f]吖呯基、9,10-二氢吖啶基、啡嗪基(phenanthrazinyl group)、啡噻嗪基(phenothiathiazinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、萘吲啶基(naphthylidinyl group)、啡啉基(phenanthrolinyl group)、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinylgroup)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，除了杂芳基为芳族以外，上述杂环基的实例可适用于杂芳基。
在本说明书中，膦氧化物基团由-P(＝O)(R104)(R105)表示，且R104及R105彼此相同或不同且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以杂环基。特定言之，膦氧化物基团可经芳基取代，且作为所述芳基，上文所描述的实例可适用。膦氧化物基团的实例可包含二苯基膦氧化物、二萘基膦氧化物以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，胺基由-N(R106)(R107)表示，且R106及R107彼此相同或不同且可各自独立地为由下述者中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。胺基可由下述者所组成的族群中选出：-NH2；单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且尽管碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。胺基的特定实例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯芴胺基、苯基亚三苯基胺基、联苯基亚三苯基胺基以及类似基团，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意谓取代与对应取代基所取代的原子直接键联的原子的取代基、空间位置最接近对应取代基的取代基，或取代对应取代基所取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中的邻(ortho)位的两个取代基以及取代脂族环中的同一碳的两个取代基可解译为彼此“相邻”的基团。
作为相邻基团可形成的脂族烃环、脂族杂环、芳族烃环或芳族杂环，示出为上文所描述的环烷基、杂环烷基、芳基以及杂环基的结构可适用，彼等不为单价基团的基团除外。
本说明书的一个实施例提供一种由化学式1表示的杂环化合物。
通过将各种取代基引入至化学式1的萘并苯并呋喃，中心结构的空穴传输能力提高，且扩展的共轭结构可稳定homo能。此形成恰当的能阶及带隙作为主体材料，从而导致发光区域中的激子增加，且获得驱动电压及元件效率提高的效应。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可由以下化学式1-1或化学式1-2表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0003410486030000061
[化学式1-2]
Figure BDA0003410486030000071
在化学式1-1及化学式1-2中，
R1、R2、Ar1、Ar2、L1、L2以及r1具有与化学式1中相同的定义，
r2为1至3的整数，以及
当r2为2或大于2时，多个R2彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可由以下化学式1-1-1至化学式1-1-8以及化学式1-2-1至化学式1-2-8中的任一者表示。
[化学式1-1-1]
Figure BDA0003410486030000072
[化学式1-1-2]
Figure BDA0003410486030000073
[化学式1-1-3]
Figure BDA0003410486030000074
[化学式1-1-4]
Figure BDA0003410486030000081
[化学式1-1-5]
Figure BDA0003410486030000082
[化学式1-1-6]
Figure BDA0003410486030000083
[化学式1-1-7]
Figure BDA0003410486030000084
[化学式1-1-8]
Figure BDA0003410486030000091
[化学式1-2-1]
Figure BDA0003410486030000092
[化学式1-2-2]
Figure BDA0003410486030000093
[化学式1-2-3]
Figure BDA0003410486030000094
[化学式1-2-4]
Figure BDA0003410486030000101
[化学式1-2-5]
Figure BDA0003410486030000102
[化学式1-2-6]
Figure BDA0003410486030000103
[化学式1-2-7]
Figure BDA0003410486030000104
[化学式1-2-8]
Figure BDA0003410486030000111
在化学式1-1-1至化学式1-1-8以及化学式1-2-1至化学式1-2-8中，
R1、R2、Ar1、Ar2、L1、L2以及r1具有与化学式1中相同的定义，
r2为1至3的整数，以及
当r2为2或大于2时，多个R2彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施例中，L1及L2各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的二价C2至C60杂环基。
在本说明书的一个实施例中，L1及L2各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的二价C2至C40杂环基。
在本说明书的一个实施例中，L1及L2各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C20亚芳基；或经取代或未经取代的二价C2至C20杂环基。
在本说明书的一个实施例中，L1及L2各自独立地为直接键；或经取代或未经取代的C6至C20亚芳基。
在本说明书的一个实施例中，L1及L2各自独立地为直接键；或经取代或未经取代的亚苯基。
在本说明书的一个实施例中，L1及L2各自独立地为直接键；或亚苯基。
在本说明书的一个实施例中，Ar1为包含N的经取代或未经取代的C2至C60杂环基。
在本说明书的一个实施例中，Ar1由以下化学式2或化学式3表示。
[化学式2]
Figure BDA0003410486030000112
[化学式3]
Figure BDA0003410486030000113
在化学式2及化学式3中，
Z1至Z5各自为CR或N，且其中至少一者为N，
R及R3各自独立地为氢；氘；卤基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C3至C60脂族烃环；经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或经取代或未经取代的C2至C60杂环，
r3为1至8的整数，以及
当r3为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施例中，Ar1可由以下结构式中选出。
Figure BDA0003410486030000121
在所述结构式中，
X为O；S；或NR，
Z11至Z13各自独立地为CR'或N，且其中至少两者为N，
R、R'以及R11至R13各自独立地为氢；氘；卤基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基，
R14为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环，
r11为1或2，
r12及r13各自独立地为1至5的整数，
r14为1至8的整数，以及
当r11为2且r12至r14各自为2或大于2的整数时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施例中，X为O；S；或NR。
在本说明书的一个实施例中，X为O。
在另一实施例中，X为S。
在另一实施例中，X为NR，且R为经取代或未经取代的芳基。
在另一实施例中，X为NR，且R为经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施例中，Z11及Z12为N，Z13为CR'，且R'为氢。
在本说明书的一个实施例中，Z11及Z13为N，Z12为CR'，且R'为氢。
在本说明书的一个实施例中，Z11至Z13为N。
在本说明书的一个实施例中，R11至R13各自独立地为氢；氘；卤基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基。
在本说明书的一个实施例中，R11至R13各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基。
在本说明书的一个实施例中，R11至R13各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C40芳基；或经取代或未经取代的C2至C40杂环基。
在本说明书的一个实施例中，R11至R13各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或经取代或未经取代的C2至C20杂环基。
在本说明书的一个实施例中，R11为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C20芳基；或经取代或未经取代的C2至C20杂环基。
在本说明书的一个实施例中，R11为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，R11为氢；氘；经芳基取代的苯基；联苯基；萘基；经烷基取代的芴基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，R12及R13各自独立地为氢；氘；或经取代或未经取代的C6至C20芳基。
在本说明书的一个实施例中，R12及R13各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个实施例中，R12及R13各自独立地为氢；氘；苯基；联苯基；或萘基。
在本说明书的一个实施例中，R14为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环。
在本说明书的一个实施例中，R14为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环。
在本说明书的一个实施例中，R14为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成C6至C60芳族烃环。
在本说明书的一个实施例中，R14为氢；氘；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成苯环。
在本说明书的一个实施例中，Ar2为-N(R106)(R107)；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基。
在本说明书的一个实施例中，Ar2为-N(R106)(R107)；或包含N的经取代或未经取代的C2至C60杂环基。
在本说明书的一个实施例中，Ar2为-N(R106)(R107)；或包含N的三环或高于三环的经取代或未经取代的C12至C60杂环基。
在本说明书的一个实施例中，Ar2为-N(R106)(R107)；或由以下化学式4表示。
[化学式4]
Figure BDA0003410486030000141
在化学式4中，
R4为氢；氘；卤基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C3至C60脂族烃环；经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或C2至C60杂环，
r4为1至8的整数，以及
当r4为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施例中，化学式4可由以下化学式4-1至化学式4-5中的任一者表示。
[化学式4-1]
Figure BDA0003410486030000142
[化学式4-2]
Figure BDA0003410486030000143
[化学式4-3]
Figure BDA0003410486030000144
[化学式4-4]
Figure BDA0003410486030000145
[化学式4-5]
Figure BDA0003410486030000151
在化学式4-1至化学式4-5中，
Y为O；S；NR'或CR'R"，
R'、R"及R41至R45各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基，
r41为1至8的整数，
r42及r43各自为1至6的整数，
r44为1至5的整数，
r45为1至4的整数，且
当r41至r45各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施例中，Y为O；S；NR'或CR'R"。
在本说明书的一个实施例中，Y为O。
在另一实施例中，Y为S。
在另一实施例中，Y为NR'，且R'为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，Y为NR'，且R'为C6至C60芳基。
在另一实施例中，Y为NR'，且R'为苯基。
在另一实施例中，Y为CR'R"，且R'及R"各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基。
在另一实施例中，Y为CR'R"，且R'及R"各自独立地为C1至C20烷基。
在另一实施例中，Y为CR'R"，且R'及R"各自独立地为甲基。
在本说明书的一个实施例中，R41至R45各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基。
在本说明书的一个实施例中，R41至R45各自独立地为氢；氘；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在本说明书的一个实施例中，R41至R45各自独立地为氢；氘；或经取代或未经取代的C6至C30芳基。
在本说明书的一个实施例中，R41至R45各自独立地为氢；氘；或经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施例中，R41至R45各自独立地为氢；氘；或苯基。
在本说明书的一个实施例中，Ar2为-N(R106)(R107)，且R106及R107各自独立地为芳基或杂环基。
在本说明书的一个实施例中，Ar2为-N(R106)(R107)，且R106及R107各自独立地为经杂环基取代的苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施例中，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
Figure BDA0003410486030000161
Figure BDA0003410486030000171
Figure BDA0003410486030000181
Figure BDA0003410486030000191
Figure BDA0003410486030000201
Figure BDA0003410486030000211
Figure BDA0003410486030000221
另外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入取代基的独特特性的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光元件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料以及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足各有机材料层所需条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，强化在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
本说明书的一个实施例提供一种有机发光元件，包含：第一电极；第二电极；以及有机材料层，设置于第一电极与第二电极之间，其中有机材料层包含一或多种类型的由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在本说明书的另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本说明书的一个实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光元件的材料。举例而言，蓝色有机发光元件的发光层的主体材料中可包含根据化学式1的杂环化合物。
在本说明书的另一实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光元件的材料。举例而言，绿色有机发光元件的发光层的主体材料中可包含根据化学式1的杂环化合物。
在本说明书的另一实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光元件的材料。举例而言，红色有机发光元件的发光层的主体材料中可包含根据化学式1的杂环化合物。
关于由化学式1表示的杂环化合物的特定描述与上文提供的描述相同。
除使用上文描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，可使用常用有机发光元件制造方法及材料来制造本说明书的有机发光元件。
当制造有机发光元件时，杂环化合物可经由溶液涂布法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法，但不限于此。
本说明书的有机发光元件的有机材料层可以单层结构形成，但可以其中层压两个或多于两个有机材料层的多层结构形成。举例而言，本揭示的有机发光元件的结构可包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及类似层作为有机材料层。然而，有机发光元件的结构不限于此，且可包含较少数目个有机材料层。
在本说明书的有机发光元件中，有机材料层包含发光层，且发光层可包含一或多种类型的化学式1的杂环化合物。
在本说明书的有机发光元件中，有机材料层包含发光层，且发光层包含主体，且主体可包含一或多种类型的化学式1的杂环化合物。
在本说明书的一个实施例中，有机材料层包含发光层，发光层包含主体，且主体可包含一种类型的化学式1的杂环化合物。
在本说明书的另一个实施例中，有机材料层包含发光层，发光层包含主体，且主体可包含两种类型的化学式1的杂环化合物。
在本说明书的另一个实施例中，主体包含两种类型的化学式1的杂环化合物，且以1:5至5:1的含量比，较佳地以1:3至3:1，且更佳地以1:1包含两种类型的杂环化合物。
在本说明书的一个实施例中，有机材料层包含发光层，发光层包含主体，且主体可包含以下化学式5的化合物以及化学式1的杂环化合物。
[化学式5]
Figure BDA0003410486030000241
在化学式5中，
R21及R22各自为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施例中，R21及R22各自为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或经取代或未经取代的萘基。
在本说明书的一个实施例中，R21及R22各自为未经取代或经芳基取代的苯基；联苯基；或萘基。
在本说明书的一个实施例中，主体包含化学式1的杂环化合物及化学式5的化合物，且化学式1的杂环化合物与化学式5的化合物的含量比(重量比)为1:1或1:3至3:1，较佳地为2:1至3:1，且更佳地为3:1。
在另一有机发光元件中，主体可为红色主体。
在本说明书的一个实施例中，有机材料层包含一或多种类型的由化学式1表示的杂环化合物，且磷光掺杂剂可与其一起使用。
在本说明书的一个实施例中，有机材料层包含一或多种类型的由化学式1表示的杂环化合物，且铱类掺杂剂可与其一起使用。
作为磷光掺杂剂的材料，可使用所属领域中已知的磷光掺杂剂材料。
举例而言，可使用由LL'MX'、LL'L"M、LMX'X"、L2MX'以及L3M表示的磷光掺杂剂材料，然而，本揭示的范畴不限于这些实例。
在本文中，L、L'、L"、X'以及X"为彼此不同的双齿配位体，且M为形成八面体错合物的金属。
M可为铱、铂、锇或类似者。
L为通过sp2碳及杂原子作为铱类掺杂剂与M配位的阴离子双齿配位体，且X可起捕捉电子或空穴的作用。L的非限制性实例包含(1-苯基异喹啉)、2-(1-萘基)苯并恶唑、(2-苯基苯并恶唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(7,8-苯并喹啉)、(噻吩基吡嗪)、苯基吡啶、苯并噻吩并吡嗪、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡嗪、甲苯基吡啶以及类似物。X'及X"的非限制性实例包含乙酰基丙酮酸盐(acetylacetonate；acac)、六氟乙酰基丙酮酸盐、亚柳基、吡啶甲酸盐、8-羟基喹啉以及类似物。
在本说明书的一个实施例中，作为铱类掺杂剂，(piq)2(Ir)(acac)可用作红色磷光掺杂剂。
在本说明书的一个实施例中，基于整个发光层，掺杂剂的含量可为1％至15％，且较佳地1％至10％。
本揭示的有机发光元件可更包含一个、两个或多于两个由下述者所组成的族群中选出的层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
图1至图3示出根据本说明书的一个实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的层压次序。然而，本申请案的范畴不限于此等图，且所属领域中已知的有机发光元件的结构亦可用于本申请案中。
图1示出其中阳极(200)、有机材料层(300)以及阴极(400)连续层压于基底(100)上的有机发光元件。然而，所述结构不限于此结构，且如图2中所示出，亦可获得其中阴极、有机材料层以及阳极连续层压于基底上的有机发光元件。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光元件包含空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)以及电子注入层(306)。然而，本申请案的范畴不限于此层压结构，且视需要，可不包含除发光层以外的层，且可另外增加其他所需功能层。
视需要，包含由化学式1表示的杂环化合物的有机材料层可更包含其他材料。
在根据本说明书中的一个实施例的有机发光元件中，在下文示出除由化学式1表示的杂环化合物以外的材料，然而，此等材料仅用于说明性目的，而非用于限制本申请案的范畴，且可由所属领域中已知的材料替换。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料作为阳极材料。阳极材料的特定实例包含金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide；ITO)以及氧化铟锌(indium zinc oxide；IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺，以及其类似者，但不限于此。
可使用具有相对小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料作为阴极材料。阴极材料的特定实例包含金属，诸如，镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅或其合金；多层结构材料，诸如，LiF/Al或LiO2/Al以及其类似者，但不限于此。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星爆式胺衍生物(starburst-type aminederivative)，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material)，6，第677页(p.677)(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；具有溶解度之导电聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(Polyaniline/Camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate))；以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴传输材料，且亦可使用低分子或高分子材料作为空穴传输材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)以及其衍生物、苯醌(benzoquinone)及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌(anthraquinone)及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane)及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物以及类似化合物作为电子传输材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作为电子传输材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于所属领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料作为发光材料，且视需要可混合且使用两种或多于两种发光材料。在本文中，两种或多于两种发光材料可通过沉积为个别供应源或通过预混合及沉积为一个供应源而使用。另外，荧光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过键结分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有涉及发光的主体材料及掺杂材料的材料作为发光材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列主体，或可混合不同系列主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或多于两种类型的材料，且用作发光层的主体材料。
在本说明书的一个实施例中，化学式1的杂环化合物可用作n型主体材料。
在本说明书的一个实施例中，化学式5的化合物可用作P型主体材料。
取决于所使用的材料，根据本说明书的一个实施例的有机发光元件可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本说明书的一个实施例的杂环化合物根据用于有机发光元件中的类似原理亦可用于包含有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似物的有机电子元件中。
发明最佳实施方式
在下文中，本说明书将参照实例更详细地进行描述，然而，此等仅出于说明性目的，且本申请案的范畴不限于此。
使用可商购的试剂作为用于合成的试剂及结构A、结构B以及结构C。
[制备实例1]中间物F的制备(1)
Figure BDA0003410486030000261
1)中间物D的制备
在将中间物A(10克，44.84毫摩尔(mmol))、中间物B(7.8克，44.84毫摩尔)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)(1.3克，2.24毫摩尔)、2-二环已基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯(2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl，Xphos)(4.2克(g)，8.96毫摩尔)以及NaOH(3.6克，89.68毫摩尔)溶解于二恶烷(dioxane)(100毫升(mL))中之后，在100℃下搅拌所得物8小时。将反应完成的混合溶液溶解于二氯甲烷(methylenechloride；MC)中，且用水萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且接着过滤硅胶。使用旋转式蒸发器自过滤的滤液移除溶剂，以获得中间物D(5.9克)，黄色油状，产率48％。
2)中间物E的制备
在将中间物D(5.9克，21.52毫摩尔)溶解于CHCl3(50毫升)中之后，在0℃下向其中逐滴(dropwise)添加Br2(1.1毫升，21.52毫摩尔)，且在室温下将所得物搅拌2小时。将甲醇引入至完成反应的混合溶液中，且在搅拌30分钟之后，将所得物过滤以获得中间物E，白色固体，产率93％。
3)中间物F的制备
在将中间物E(7克，20.01毫摩尔)溶解于二甲基乙酰胺(dimethylacetamide；DMA)(50毫升)中之后，向其中引入Cs2CO3(13.03克，40.02毫摩尔)，且在160℃下将所得物搅拌1小时。过滤完成反应的混合溶液，且使用旋转式蒸发器自过滤的滤液中移除溶剂以获得中间物F，白色固体，产率93％。
除了使用下表1的中间物A及中间物B代替制备实例1的中间物A及中间物B以外，以与制备实例1相同的方式合成下表1的中间物F。
[表1]
Figure BDA0003410486030000271
[制备实例2]中间物F的制备(2)
Figure BDA0003410486030000272
1)中间物F的制备
在将中间物C(10克，39.57毫摩尔)溶解于CHCl3(100毫升)中之后，在0℃下向其中逐滴(dropwise)添加Br2(2.04毫升，39.57毫摩尔)，且在室温下将所得物搅拌2小时。将甲醇引入至完成反应的混合溶液中，且在搅拌30分钟之后，将所得物过滤以获得中间物F，白色固体，产率90％。
除了使用下表2的中间物C代替制备实例2的中间物C以外，以与制备实例2相同的方式合成下表2的中间物F。
[表2]
Figure BDA0003410486030000281
[制备实例3]目标化合物(1)的制备
Figure BDA0003410486030000282
1)中间物G的制备
在将中间物F(10克，30.15毫摩尔)、双(频哪醇根基)二硼(Bis(pinacolato)diboron)(11.5克，45.23毫摩尔)、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(PdCl2dppf)(1.1克，1.5毫摩尔)以及乙酸钾(KOAc)(7.4克，75.37毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(100毫升)中之后，在100℃下将所得物搅拌3小时。将反应完成的混合溶液浓缩，溶解于MC中，且用水萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且接着过滤硅胶。使用旋转式蒸发器自过滤的滤液中移除溶剂以获得中间物G，棕色固体，呈粗制(crude)状态而无需单独纯化。
2)中间物I的制备
在将中间物G(9.7克，25.62毫摩尔)、中间物H(2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(6.85克，25.62毫摩尔)、四(三苯基膦)钯(0)(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))(Pd(PPh3)4)(1.48克，1.28毫摩尔)以及K2CO3(7.08克，51.24毫摩尔)溶解于二恶烷(80毫升)及H2O(20毫升)中之后，在100℃下将所得物搅拌6小时。反应完成后，过滤沉淀的固体，且用H2O、甲醇以及丙酮洗涤以获得中间物I(6.7克)，白色固体，产率54％。
3)化合物1的制备
在将中间物I(6.7克，13.83毫摩尔)、中间物J(二苯胺(Diphenylamine))(2.34克，13.83毫摩尔)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0))(Pd2(dba)3)(0.63克，0.7毫摩尔)、XPhos(1.33克，2.8毫摩尔)以及叔丁醇钠(Sodiumtert-butoxide)(NatObu)(2.66克，27.66毫摩尔)溶解于甲苯(50毫升)中之后，在100℃下将所得物搅拌3小时。反应完成后，过滤沉淀的固体，且用H2O及甲醇洗涤。干燥过滤的固体，且接着在溶解于过量的1,2-二氯苯(1,2-Dichlorobenzene)热溶剂中之后过滤硅胶。在使用旋转式蒸发器自过滤的滤液中移除溶剂之后，使用丙酮沉淀(precipitation)所得物，且接着过滤沉淀以获得化合物1(5.54克)，黄色固体，产率65％。
除了使用下表3的中间物F、中间物H以及中间物J代替制备实例3的中间物F、中间物H以及中间物J以外，以与制备实例3相同的方式合成下表3的目标化合物。
[表3]
Figure BDA0003410486030000291
[制备实例4]目标化合物(2)的制备
Figure BDA0003410486030000301
1)中间物K的制备
在将中间物F(10克，30.15毫摩尔)、中间物J(5H-苯并[b]咔唑(5H-benzo[b]carbazole)))(6.5克，30.15毫摩尔)、Pd2(dba)3(1.38克，1.5毫摩尔)、(2-二环已基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯)(XPhos)(2.86克，6毫摩尔)以及NatOBu(5.8克，60.3毫摩尔)溶解于甲苯(100毫升)中之后，在100℃下将所得物搅拌3小时。反应完成后，过滤沉淀的固体，且用H2O及甲醇洗涤。干燥过滤的固体，且接着在溶解于过量的1,2-二氯苯(1,2-Dichlorobenzene)热溶剂中之后过滤硅胶。在使用旋转式蒸发器自过滤的滤液中移除溶剂之后，使用丙酮沉淀(precipitation)所得物，且接着过滤沉淀以获得中间物K(11.14克)，白色固体，产率79％。
2)中间物L的制备
在将中间物K(11.14克，23.81毫摩尔)、双(频哪醇根基)二硼(9.08克，35.71毫摩尔)、Pd2(dba)3(1.1克，1.2毫摩尔)、(2-二环已基膦基-2',6'-二甲氧基联苯)(sPhos)(2克，4.8毫摩尔)以及KOAc(7克，71.43毫摩尔)溶解于1,4-二恶烷(100毫升)中之后，在100℃下将所得物搅拌3小时。将反应完成的混合溶液浓缩，溶解于MC中，且用水萃取。用无水MgSO4干燥有机层，且接着过滤硅胶。使用旋转式蒸发器自过滤的滤液中移除溶剂以获得中间物L，棕色固体，呈粗(crude)制状态而无需单独纯化。
3)化合物85的制备
在将中间物L(10.65克，19.04毫摩尔)、中间物H(2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)(5.1克，19.04毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.1克，0.95毫摩尔)以及K2CO3(5.3克，38.08毫摩尔)溶解于二恶烷(80毫升)及H2O(20毫升)中之后，在100℃下将所得物搅拌6小时。反应完成后，过滤沉淀的固体，且用H2O、甲醇以及丙酮洗涤以获得化合物85(8.1克)，白色固体，产率64％。
除了使用下表4的中间物F、中间物H以及中间物J代替制备实例4的中间物F、中间物H以及中间物J以外，以与制备实例4相同的方式合成下表4的目标化合物。
[表4]+
Figure BDA0003410486030000302
Figure BDA0003410486030000311
除表中所描述的化合物以外，可用作中间物H及中间物J的化合物如下。
Figure BDA0003410486030000321
合成中使用的试剂及结构如下。
Figure BDA0003410486030000322
除制备实例1至制备实例4中描述的化合物以外的化合物亦以与制备实例1至制备实例4中描述的化合物相同的方式制备，且合成鉴定结果展示于下表5及表6中。
[表5]
Figure BDA0003410486030000323
Figure BDA0003410486030000331
Figure BDA0003410486030000341
[表6]
Figure BDA0003410486030000351
Figure BDA0003410486030000361
Figure BDA0003410486030000371
<实验实例1>有机发光元件的制造
1)有机发光元件的制造
通过蒸馏水超音波清洁玻璃基底，氧化铟锡(ITO，indium tin oxide)作为薄膜以1,500埃的厚度涂布于所述玻璃基底上。用蒸馏水清洗结束之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洁基底，接着干燥，且在紫外线(ultraviolet；UV)清洁器中使用UV进行紫外线臭氧(ultraviolet ozone；UVO)处理5分钟。此后，将基底转移至等离子体清洁器(plasma cleaner；PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余薄膜移除之后，将基底转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为常用层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(4,4',4″-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine))及空穴传输层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine))。
Figure BDA0003410486030000381
如下向其上热真空沉积发光层。使用下表7中所描述的化合物作为红色主体，且向主体掺杂3％双(1-苯基异喹啉)(乙酰基丙酮酸盐)铱(III)(Bis(1-phenylisoquinoline)(acetylacetonate)iridium(III))((piq)2(Ir)(acac))作为红色磷光掺杂剂来将发光层沉积至500埃
Figure BDA0003410486030000382
此后，将2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，BCP)沉积至60埃作为空穴阻挡层，且于其上沉积200埃的Alq3作为电子传输层。最后，通过沉积10埃厚度的氟化锂(lithium fluoride，LiF)于电子传输层上形成电子注入层，且接着通过沉积1,200埃厚度的铝(Al)阴极于电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，在10-8托(torr)至10-6托下针对OLED制造中使用的每种材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
对于如上制造的有机电致发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司McScienceInc.)制造的M7000来测量电致发光(electroluminescent；EL)特性，且通过所述测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米(cd/m2)时，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T90。本揭示的有机电致发光元件的特性如下表7中所示。
[表7]
Figure BDA0003410486030000383
Figure BDA0003410486030000391
Figure BDA0003410486030000392
如自表7所见，鉴定出当在有机发光元件的发光层中使用对应于化学式1的化合物时，相较于不使用所述化合物的情况，使用寿命、效率以及驱动电压的特性方面获得极佳效应。向二苯并呋喃连接子中引入增加
Figure BDA0003410486030000393
-共轭
Figure BDA0003410486030000394
的萘并苯并呋喃能够适合用作红色主体，且有助于更佳的使用寿命、效率且增强驱动电压。
<实验实例2>有机发光元件的制造(红色N+N混合主体(Red N+N mixed host))
通过蒸馏水超音波清洁玻璃基底，ITO作为薄膜以1,500埃的厚度涂布于所述玻璃基底上。用蒸馏水清洁结束之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洁基底，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基底转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余薄膜移除之后，将基底转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为常用层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(4,4',4″-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine))及空穴传输层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine))。
如下向其上热真空沉积发光层。作为发光层，将下表8中所描述的两种类型的化合物预混合且以一个供应源沉积至400埃作为红色主体，且掺杂并沉积3％(piq)2(Ir)(acac)作为红色磷光掺杂剂。此后，将BCP沉积至60埃作为空穴阻挡层，且于其上沉积200埃的Alq3作为电子传输层。最后，通过沉积10埃厚度的氟化锂(lithium fluoride，LiF)于电子传输层上形成电子注入层，且接着通过沉积1,200埃厚度的铝(Al)阴极于电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，在10-8托至10-6托下针对OLED制造中使用的每种材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
对于如上制造的有机电致发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司制造的M7000来测量电致发光(EL)特性，且通过所述测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T90。本揭示的有机电致发光元件的特性如下表8中所示。
[表8]
Figure BDA0003410486030000401
<实验实例3>有机发光元件的制造(红色N+P混合主体(Red N+N mixed host))
通过蒸馏水超音波清洁玻璃基底，ITO作为薄膜以1,500埃的厚度涂布于所述玻璃基底上。用蒸馏水清洁结束之后，用诸如丙酮、甲醇以及异丙醇的溶剂超音波清洁基底，接着干燥，且在UV清洁器中使用UV进行UVO处理5分钟。此后，将基底转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以用于ITO功函数及残余薄膜移除之后，将基底转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在透明ITO电极(阳极)上，形成作为常用层的空穴注入层2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(4,4',4″-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine))及空穴传输层NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine))。
如下向其上热真空沉积发光层。作为发光层，将下表9中所描述的两种类型的化合物预混合且以一个供应源沉积至400埃作为红色主体，且掺杂并沉积3％(piq)2(Ir)(acac)作为红色磷光掺杂剂。此后，将BCP沉积至60埃作为空穴阻挡层，且于其上沉积200埃Alq3作为电子传输层。最后，通过沉积10埃厚度的氟化锂(lithium fluoride，LiF)于电子传输层上形成电子注入层，且接着通过沉积1,200埃厚度的铝(Al)阴极于电子注入层上形成阴极，且因此，制造有机电致发光元件。
同时，在10-8托至10-6托下针对OLED制造中使用的每种材料真空升华纯化所有制造OLED所需的有机化合物。
对于如上制造的有机电致发光元件中的每一者，使用由麦克科学公司制造的M7000来测量电致发光(EL)特性，且通过所述测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，经由由麦克科学公司制造的使用寿命测量系统(M6000)来测量T90。本揭示的有机电致发光元件的特性如下表9中所示。
[表9]
Figure BDA0003410486030000411
Figure BDA0003410486030000412
如自表8及表9所见，当在有机发光元件的有机材料层中同时包含N+N化合物或N+P化合物时，获得更优异的效率及使用寿命的效应。此类结果可产生预测：当同时包含所述两种化合物时，会出现激发复合物(exciplex)现象。特定言之，N+P化合物的激发复合物(exciplex)现象为由于两个分子之间的电子交换而释放具有供体(donor)(p主体(p-host))HOMO能级大小及受体(acceptor)(n主体(n-host))LUMO能级(level)大小的能量的现象。当使用具有良好空穴传输能力的供体(donor)(p主体(p-host))及具有良好电子传输能力的受体(acceptor)(n主体(n-host))作为发光层的主体时，空穴经注入至p主体(p-host)且电子经注入至n主体(n-host)，且因此驱动电压可减小，因而有助于延长使用寿命。

Claims (13)

1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0003410486020000011
其中，在化学式1中，
L1及L2各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的二价C2至C60杂环基；
Ar1为包含N的经取代或未经取代的C2至C60杂环基；
Ar2为-N(R106)(R107)；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基；
R1及R2各自独立地为氢；氘；卤基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基；
R106及R107各自独立地为氢；氘；卤基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；或杂环基；
r1及r2各自为1至4的整数；以及
当r1至r2各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式1-1或化学式1-2表示：
[化学式1-1]
Figure FDA0003410486020000012
[化学式1-2]
Figure FDA0003410486020000013
在化学式1-1及化学式1-2中，
R1、R2、Ar1、Ar2、L1、L2以及r1具有与化学式1中相同的定义；
r2为1至3的整数；以及
当r2为2或大于2时，多个R2彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1由以下化学式2或化学式3表示：
[化学式2]
Figure FDA0003410486020000021
[化学式3]
Figure FDA0003410486020000022
在化学式2及化学式3中，
Z1至Z5各自为CR或N，且其中至少一者为N；
R及R3各自独立地为氢；氘；卤基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C3至C60脂族烃环；经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或经取代或未经取代的C2至C60杂环；
r3为1至8的整数；以及
当r3为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1由以下结构式中选出：
Figure FDA0003410486020000023
在所述结构式中，
X为O；S；或NR；
Z11至Z13各自独立地为CR'或N，且其中至少两者为N；
R、R'以及R11至R13各自独立地为氢；氘；卤基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基；
R14为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；
r11为1或2；
r12及r13各自独立地为1至5的整数；
r14为1至8的整数；以及
当r11为2且r12至r14各自为2或大于2的整数时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar2为-N(R106)(R107)；或由以下化学式4表示：
[化学式4]
Figure FDA0003410486020000031
在化学式4中，
R4为氢；氘；卤基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基，或彼此相邻的两个或多于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C3至C60脂族烃环；经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或C2至C60杂环；
r4为1至8的整数；以及
当r4为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
6.根据权利要求5所述的杂环化合物，其中化学式4由以下化学式4-1至化学式4-5中的任一者表示：
[化学式4-1]
Figure FDA0003410486020000032
[化学式4-2]
Figure FDA0003410486020000033
[化学式4-3]
Figure FDA0003410486020000034
[化学式4-4]
Figure FDA0003410486020000041
[化学式4-5]
Figure FDA0003410486020000042
在化学式4-1至化学式4-5中，
Y为O；S；NR'或CR'R"；
R'、R"以及R41至R45各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂环基；
r41为1至8的整数；
r42及r43各自为1至6的整数；
r44为1至5的整数；
r45为1至4的整数；以及
当r41至r45各自为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中L1及L2各自独立地为直接键；或亚苯基。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
Figure FDA0003410486020000051
Figure FDA0003410486020000061
Figure FDA0003410486020000071
Figure FDA0003410486020000081
Figure FDA0003410486020000091
Figure FDA0003410486020000101
Figure FDA0003410486020000111
9.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层包含一或多种类型的如权利要求1至8中任一项所述的杂环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包含发光层，且所述发光层包含一或多种类型的所述杂环化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光元件，其中所述发光层包含主体，且所述主体包含一或多种类型的所述杂环化合物。
12.根据权利要求10所述的有机发光元件，其中所述发光层包含主体，且所述主体更包含以下化学式5的化合物：
[化学式5]
Figure FDA0003410486020000121
在化学式5中，
R21及R22各自为经取代或未经取代的C6至C60芳基。
13.根据权利要求9所述的有机发光元件，还包括一个由下述者组成的族群中选出的层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层以及空穴阻挡层。
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