CN113993864A - 杂环化合物以及包括其的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本申请案提供一种能够显著增强有机发光装置的寿命、效率、电化学稳定性及热稳定性的杂环化合物以及一种在有机材料层中包含所述杂环化合物的有机发光装置。
Description
技术领域
本申请案主张于2019年8月16日在韩国智慧财产局提出申请的韩国专利申请案第10-2019-0100204号的优先权及权利，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。
本说明书涉及一种杂环化合物以及一种包括其的有机发光装置。
背景技术
电致发光装置为一种自发光显示装置，且具有视角宽、及响应速度快以及对比度优异的优点。
有机发光装置具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光装置施加电压时，自所述两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合成对，且当该些电子及空穴湮灭时发光。有机薄膜可根据需要形成单层或多层。
有机薄膜的材料可根据需要具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者亦可使用能够发挥基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等作用的化合物亦可用作有机薄膜的材料。
为增强有机发光装置的效能、寿命或效率，一直需要开发有机薄膜材料。
<现有技术文献>
(专利文献1)美国专利第4,356,429号
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供一种杂环化合物以及一种包括其的有机发光装置。
技术解决方案
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L1及L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，
R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地为氰基；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的氧化膦基，
X1至X3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；或氰基，m是0至3的整数，n是0至4的整数，且当m及n是2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
p及r是0至4的整数，
q及s是1至6的整数，且
当p、q、r及s为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一或多个层包含所述由化学式1表示的杂环化合物。
有利效果
本说明书中所述的化合物可用作有机发光装置的有机材料层的材料。在有机发光装置中，所述化合物能够发挥空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等的作用。特别地，所述化合物可用作有机发光装置的电子传输层材料、空穴阻挡层材料或电荷产生层材料。
具体而言，当在有机材料层中使用由化学式1表示的杂环化合物时，可降低装置的驱动电压，可提高光效率，且可增强装置的寿命性质。
附图说明
图1至图4是各自示出根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的叠层结构的图。
具体实施方式
以下，将更详细地阐述本说明书。
在本说明书中，除非特别进行与此相反的陈述，否则某一部分“包含(comprising)”某些组成成分意指能够还包含其他组成成分，且不排除其他组成成分。
用语“取代(substitution)”意指键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其为氢原子被取代的位置，亦即，取代基可进行取代的位置即可，且当二或更多个取代基进行取代时，所述二或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意指被选自由具有1至60个碳原子的直链或支链烷基；具有2至60个碳原子的直链或支链烯基；具有2至60个碳原子的直链或支链炔基；具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基；具有6至60个碳原子的单环或多环芳基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；硅烷基；氧化膦基；及胺基组成的群组中的一或多个取代基取代，或未被取代，或者被连接选自上述取代基中的二或更多个取代基取代。
更具体而言，在本说明书中，“经取代或未经取代的”可意指被选自由具有6至60个碳原子的单环或多环芳基；或者具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基组成的群组中的一或多个取代基取代，或者未被取代。
在本说明书中，“化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”意指氢原子键结至碳原子。然而，由于氘(2H)是氢的同位素，因此一些氢原子可能是氘。
在本申请案的一个实施例中，“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”可意谓可作为取代基的位置可全部是氢或氘。换言之，由于氘是氢的同位素，因此一些氢原子可为作为同位素的氘，且本文中，氘的含量可为0％至100％。
在本申请案的一个实施例中，在“化学式或化合物结构中未指明取代基的情况下”，当氘未被明确排除时，氢及氘可在化合物中混合，例如氘含量为0％，氢含量为100％，或取代基全部为氢。
在本申请案的一个实施例中，氘是氢的同位素中的一者，是具有由一个质子及一个中子形成的氘作为核的元素，且可被表达为氢-2，并且元素符号亦可写成D或2H。
在本申请案的一个实施例中，同位素意谓具有相同原子序数(Z)但具有不同质量数(A)的原子，且亦可被解释为具有相同质子数但具有不同中子数的元素。
在本申请案的一个实施例中，当基础化合物可具有的取代基的总数被定义为T1，且其中特定取代基的数目被定义为T2时，特定取代基的含量T％的含义可被定义为T2/T1×100＝T％。
换言之，在一个实例中，在由
表示的苯基中具有20％的氘含量意谓苯基可具有的取代基的总数是5(式中的T1)，且其中氘的数目是1(式中的T2)。换言之，苯基中具有20％的氘含量可由以下结构式表示。
此外，在本申请案的一个实施例中，“氘含量为0％的苯基”可意指不包含氘原子的苯基，即具有5个氢原子的苯基。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链烷基，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60、具体而言为1至40且更具体而言为1至20。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链烯基，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。其具体实例可包括乙烯基、1-丙稀基、异丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链炔基，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数不受特别限制，但较佳地为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、异戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苯甲氧基、对甲基苯甲氧基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意指环烷基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基，例如杂环烷基、芳基及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60、具体而言为3至40且更具体而言为5至20。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环烷基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意指其中杂环烷基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、芳基及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环环烷基，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意指其中芳基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为芳基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及杂芳基。芳基包括螺环基。芳基的碳原子数可为6至60、具体而言为6至40且更具体而言为6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基，
基、菲基、苝基、萤蒽基、联三亚苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺环二芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环等，但不限于此。
在本说明书中，氧化膦基由-P(＝O)R101R102表示，且R101及R102彼此相同或不同，并且可各自独立地为由氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基中的至少一者形成的取代基。氧化膦的具体实例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，硅烷基是包含Si、直接连接有Si原子作为自由基的取代基，并且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，并且可各自独立地为由氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；及杂环基中的至少一者形成的取代基。硅烷基的具体实例可包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，且相邻的取代基可彼此键结以形成环。
在本说明书中，螺环基为包括螺环结构的基团，且可具有15至60个碳原子。例如，螺环基可包括其中2,3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺环键结至芴基的结构。具体而言，螺环基可包括以下结构式的基团中的任一种。
在本说明书中，杂芳基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意指其中杂芳基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二恶英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹唑啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilole group)、螺环二(二苯并硅杂环戊二烯基)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮环庚三烯基、9,10-二氢吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可选自由单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；及芳基杂芳基胺基组成的群组，且尽管不特别受限于此，但碳原子数较佳为1至30。胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基联三亚苯基胺基、联苯基联三亚苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键结位点的芳基，即二价基。除分别为二价基者以外，可对其应用以上提供的对芳基的说明。此外，亚杂芳基意指具有两个键结位点的杂芳基，即二价基。除分别为二价基者以外，可对其应用以上提供的对杂芳基的说明。
在本说明书中，“相邻的”基团可意指取代与由对应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、在空间上最靠近地定位至对应取代基的取代基或取代由对应取代基取代的原子的另一取代基。举例而言，可将在苯环中取代邻位的两个取代基、及在脂肪族环中取代同一个碳的两个取代基解释为彼此「相邻的」基团。
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L1及L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基，
R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地为氰基；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的氧化膦基，
X1至X3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；或氰基，m是0至3的整数，n是0至4的整数，且当m及n是2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同，
p及r是0至4的整数，
q及s是1至6的整数，且
当p、q、r及s为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中提供的杂环化合物中，化学式1由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
每一取代基具有与化学式1中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中提供的杂环化合物中，化学式1由以下化学式3至化学式6中的任一者表示。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在化学式3至化学式6中，
每一取代基具有与化学式1中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，L1及L2彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1及L2彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1及L2彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为直接键；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1及L2彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1及L2彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为直接键；具有6至10个碳原子的经取代或未经取代的单环亚芳基；或者具有10至20个碳原子的经取代或未经取代的多环亚芳基。
在另一实施例中，L1及L2彼此相同或彼此不同，且可各自独立地为直接键；具有6至10个碳原子的单环亚芳基；或者具有10至20个碳原子的多环亚芳基。
在另一实施例中，L1及L2彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的亚联萘基。
在另一实施例中，L1及L2彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基或亚联萘基。
在本申请案的一个实施例中，L1及L2可彼此相同。
在本申请案的一个实施例中，L1及L2可彼此不同。
在本申请案的一个实施例中，L1是直接键，且L2可为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L1是直接键，且L2可为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L1是直接键，且L2可为具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L2是直接键，且L1可为具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L2是直接键，且L1可为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L2是直接键，且L1可为具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，L1可为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1可为直接键；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1可为直接键；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1可为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的亚联萘基。
在另一实施例中，L1可为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；或亚联萘基。
在另一实施例中，L1为直接键。
在另一实施例中，L1为亚苯基。
在另一实施例中，L1为亚联苯基。
在另一实施例中，L1为亚萘基。
在另一实施例中，L1为亚联萘基。
在本申请案的一个实施例中，L2可为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L2可为直接键；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L2可为直接键；具有6至20个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至20个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L2可为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的亚联萘基。
在另一实施例中，L2可为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；或亚联萘基。
在另一实施例中，L2为直接键。
在另一实施例中，L2为亚苯基。
在另一实施例中，L2为亚联苯基。
在另一实施例中，L2为亚萘基。
在另一实施例中，L2为亚联萘基。
在本申请案的一个实施例中，X1至X3可各自独立地为氢；氘；或氰基。
在本申请案的一个实施例中，X1可为氢；氘；或氰基。
在本申请案的一个实施例中，X1是氢。
在本申请案的一个实施例中，X1是氘。
在本申请案的一个实施例中，X1是氰基。
在本申请案的一个实施例中，X2可为氢；氘；或氰基。
在本申请案的一个实施例中，X2是氢。
在本申请案的一个实施例中，X2是氘。
在本申请案的一个实施例中，X2是氰基。
在本申请案的一个实施例中，X3是氢。
在本申请案的一个实施例中，X3是氘。
在本申请案的一个实施例中，X3是氰基。
在本申请案的一个实施例中，X1至X3是氢。
在本申请案的一个实施例中，m是0至3的整数，n是0至4的整数，且当m及n是2或大于2时，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，m是0至3的整数。
在本申请案的一个实施例中，m是3。
在本申请案的一个实施例中，m是2。
在本申请案的一个实施例中，m是1。
在本申请案的一个实施例中，m是0。
在本申请案的一个实施例中，当m为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，n是0至4的整数。
在本申请案的一个实施例中，n是4。
在本申请案的一个实施例中，n是3。
在本申请案的一个实施例中，n是2。
在本申请案的一个实施例中，n是1。
在本申请案的一个实施例中，n是0。
在本申请案的一个实施例中，当n为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且可各自独立地为氰基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的氧化膦基。
在另一实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且可各自独立地为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的氧化膦基。
在另一实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且可各自独立地为氰基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联三亚苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的1,10-啡啉基；或者经取代或未经取代的氧化膦基。
在另一实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且可各自独立地为氰基；苯基；联苯基；萘基；联三亚苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未被取代或被选自由苯基、联苯基、萘基及吡啶基组成的群组中的一或多个取代基取代的吡啶基；未被取代或被选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的嘧啶基；未被取代或被选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的三嗪基；未被取代或被苯基取代的1,10-啡啉基；或者未被取代或被苯基取代的氧化膦基。
在本申请案的一个实施例中，R1及R2可彼此相同。
在本申请案的一个实施例中，R1及R2可彼此不同。
在另一实施例中，R1可为氰基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的氧化膦基。
在另一实施例中，R1可为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的氧化膦基。
在另一实施例中，R1可为氰基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联三亚苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的1,10-啡啉基；或者经取代或未经取代的氧化膦基。
在另一实施例中，R1可为氰基；苯基；联苯基；萘基；联三亚苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未被取代或被选自由苯基、联苯基、萘基及吡啶基组成的群组中的一或多个取代基取代的吡啶基；未被取代或被选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的嘧啶基；未被取代或被选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的三嗪基；未被取代或被苯基取代的1,10-啡啉基；或者未被取代或被苯基取代的氧化膦基。
在另一实施例中，R1为氰基。
在另一实施例中，R1为苯基。
在另一实施例中，R1为联苯基。
在另一实施例中，R1为萘基。
在另一实施例中，R1为联三亚苯基。
在另一实施例中，R1为二苯并呋喃基。
在另一实施例中，R1是未被取代或被选自由苯基、联苯基、萘基及吡啶基组成的群组中的一或多个取代基取代的吡啶基。
在另一实施例中，R1是未被取代或被选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的三嗪基。
在另一实施例中，R1是未被取代或被苯基取代的1,10-啡啉基。
在另一实施例中，R1是未被取代或被苯基取代的氧化膦基。
在另一实施例中，R2可为氰基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的氧化膦基。
在另一实施例中，R2可为具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的氧化膦基。
在另一实施例中，R2可为氰基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联三亚苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的1,10-啡啉基；或者经取代或未经取代的氧化膦基。
在另一实施例中，R2可为氰基；苯基；联苯基；萘基；联三亚苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未被取代或被选自由苯基、联苯基、萘基及吡啶基组成的群组中的一或多个取代基取代的吡啶基；未被取代或被选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的嘧啶基；未被取代或被选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的三嗪基；未被取代或被苯基取代的1,10-啡啉基；或者未被取代或被苯基取代的氧化膦基。
在另一实施例中，R2为氰基。
在另一实施例中，R2为苯基。
在另一实施例中，R2为联苯基。
在另一实施例中，R2为萘基。
在另一实施例中，R2为联三亚苯基。
在另一实施例中，R2为二苯并呋喃基。
在另一实施例中，R2是未被取代或被选自由苯基、联苯基、萘基及吡啶基组成的群组中的一或多个取代基取代的吡啶基。
在另一实施例中，R2是未被取代或被选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的三嗪基。
在另一实施例中，R2是未被取代或被苯基取代的1,10-啡啉基。
在另一实施例中，R2是未被取代或被苯基取代的氧化膦基。
在本申请案的一个实施例中，R1及R2中的至少一者可包括经取代或未经取代的含N杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，所述经取代或未经取代的含N杂芳基可为经取代或未经取代且包含一或多个＝N-键的杂芳基。
在另一实施例中，所述经取代或未经取代的含N杂芳基可为经取代或未经取代且包含一或多个以及五个或少于五个＝N-键的杂芳基。
在另一实施例中，所述经取代或未经取代的含N杂芳基可为经取代或未经取代且包含一或多个以及三个或少于三个＝N-键的杂芳基。
在本申请案的一个实施例中，具有一或多个＝N-键意谓在化合物中含有N原子，且所述N原子通过双键及单键连接。其具体实例可包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、苯并咪唑基、啡啉基等，但不限于此。
在本申请案的一个实施例中，经取代或未经取代的含N杂芳基可为经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；或者经取代或未经取代的1,10-啡啉基。
在另一实施例中，经取代或未经取代的含N杂芳基可为未被取代或被选自由苯基、联苯基、萘基及吡啶基组成的群组中的一或多个取代基取代的吡啶基；未被取代或被选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的嘧啶基；未被取代或被选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的三嗪基；或者未被取代或被苯基取代的1,10-啡啉基。
在本申请案的一个实施例中，经取代或未经取代的含N杂芳基可由以下化学式A1至化学式A30中的任一者表示。
[化学式A1]
[化学式A2]
[化学式A3]
[化学式A4]
[化学式A5]
[化学式A6]
[化学式A7]
[化学式A8]
[化学式A9]
[化学式A10]
[化学式A11]
[化学式A12]
[化学式A13]
[化学式A14]
[化学式A15]
[化学式A16]
[化学式A17]
[化学式A18]
[化学式A19]
[化学式A20]
[化学式A21]
[化学式A22]
[化学式A23]
[化学式A24]
[化学式A25]
[化学式A26]
[化学式A27]
[化学式A28]
[化学式A29]
[化学式A30]
在化学式A1至化学式A30中，
*意谓分别键结至L1或L2的位置。
在本申请案的一个实施例中，仅R1可包括经取代或未经取代的含N杂芳基。具体而言，R1包括经取代或未经取代的含N杂芳基，且R2可为氰基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联三亚苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的氧化膦基。
在本申请案的一个实施例中，仅R2可包括经取代或未经取代的含N杂芳基。具体而言，R2包括经取代或未经取代的含N杂芳基，且R1可为氰基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联三亚苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的氧化膦基。
在本申请案的一个实施例中，R1及R2彼此相同或不同，且可各自独立地包括经取代或未经取代的含N杂芳基。
在本申请案的一个实施例中提供的杂环化合物中，化学式1是由以下化合物中的任一者表示。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足每一有机材料层所需要的条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入化学式1的结构，可精密地控制能带间隙，且同时增强有机材料之间的界面处的性质，且材料应用可变得多样化。
同时，所述杂环化合物具有高玻璃转变温度(Tg)，且因此具有优异的热稳定性。热稳定性的此种增加变成为装置提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可使用多步式化学反应来制备。首先制备一些中间化合物，且可由中间化合物来制备化学式1的化合物。更具体而言，根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可基于稍后阐述的制备例来制备。
本申请案的另一实施例提供一种包含由化学式1表示的杂环化合物的有机发光装置。“有机发光装置”可用例如“有机发光二极管(organic light emitting diode)”、“OLED”、“OLED装置”及“有机电致发光装置”等用语来表达。
本申请案的一个实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一或多个层包含所述由化学式1表示的杂环化合物。
在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在本申请案的另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为蓝色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光装置的材料。
在本申请案的另一实施例中，有机发光装置可为绿色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作绿色有机发光装置的材料。
在本申请案的另一实施例中，有机发光装置可为红色有机发光装置，且根据化学式1的杂环化合物可用作红色有机发光装置的材料。
关于由化学式1表示的杂环化合物的具体说明与上面提供的说明相同。
除使用上述杂环化合物形成有机材料层中的一或多者以外，本申请案的有机发光装置可使用常见有机发光装置制造方法及材料来制造。
当制造有机发光装置时，所述杂环化合物可通过溶液涂布方法以及真空沉积方法而被形成为有机材料层。在本文中，所述溶液涂布方法意指旋转涂布(spin coating)、浸涂(dip coating)、喷墨印刷(inkjet printing)、网版印刷(screen printing)、喷雾(spray)方法、辊涂(roll coating)等，但不限于此。
本申请案的所述有机发光装置的有机材料层可被形成为单层结构，但可被形成为其中叠层有二或更多个有机材料层的多层式结构。举例而言，本揭示的有机发光装置可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光装置的结构不限于此，且可包括更小数目的有机材料层。
在本申请案的有机发光装置中，所述有机材料层包括电子传输层，且所述电子传输层可包含所述杂环化合物。当在电子传输层中使用杂环化合物时，电子被高效地传输而不分解或破坏所述化合物，且有机发光装置可具有优异的驱动、效率及寿命。
在另一有机发光装置中，所述有机材料层包括空穴阻挡层，且所述空穴阻挡层可包含所述杂环化合物。当在空穴阻挡层中使用杂环化合物时，有机发光装置可具有优异的驱动、效率及寿命。
本揭示的有机发光装置可还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组中的一、二或更多个层。
图1至图3示出根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的电极及有机材料层的叠层顺序。然而，本申请案的范围不限于该些图，且此项技术中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案。
图1示出其中阳极(200)、有机材料层(300)及阴极(400)连续叠层在基板(100)上的有机发光装置。然而，所述结构不限于此种结构，且如图2所示，亦可获得其中阴极、有机材料层及阳极连续叠层在基板上的有机发光装置。
图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不限于此种叠层结构，且根据需要，可不包括除发光层之外的层，并且可进一步包括其他需要的功能层。
根据需要，包含由化学式1表示的杂环化合物的有机材料层可还包含其他材料。
此外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括第一电极、设置在第一电极上且包括第一发光层的第一堆叠、设置在第一堆叠上的电荷产生层、设置在电荷产生层上且包括第二发光层的第二堆叠以及设置在第二堆叠上的第二电极。
此外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括设置在第一电极上且包括第一发光层的第一堆叠、设置在第一堆叠上的电荷产生层、设置在电荷产生层上且包括第二发光层的第二堆叠以及设置在第二堆叠上的第二电极。
在本文中，电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。当在电荷产生层中使用杂环化合物时，有机发光装置可具有优异的驱动、效率及寿命。
此外，第一堆叠及第二堆叠可各自独立地还包括一或多种类型的上述空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。
电荷产生层可为N型电荷产生层，且除了由化学式1表示的杂环化合物之外，电荷产生层可更包含此项技术中已知的掺杂剂。
作为根据本申请案的一个实施例的有机发光装置，在图4中示出具有2堆叠式串联结构的有机发光装置。
本文中，在一些情况下，可不包括图4中阐述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层等。
在本申请案的一个实施例中，碱金属或碱土金属可被掺杂至化学式1的化合物中。在此种情况下，由于形成间隙状态，有机发光装置可具有更低的驱动电压以及在更大程度上改善的效率及寿命。
本申请案的一个实施例提供一种在化学式1的化合物中包含碱金属或碱土金属的组成物。以组成物的总重量计，组成物中的碱金属或碱土金属的含量可为0.01重量％至30重量％、较佳为0.01重量％至25重量％且更佳为0.01重量％至20重量％。
在本申请案的一个实施例中，碱金属或碱土金属可为锂(Li)、铷(Rb)、铯(Cs)或镁(Mg)，但不限于此。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光装置中，以下示出除了化学式1的化合物之外的材料，然而，该些仅用于说明的目的，而非限制本申请案的范围，且可由此项技术中已知的材料代替。
作为阳极材料，可使用具有相对大的功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、及金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)、及氧化铟锌(indiumzinc oxide，IZO)；金属与氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物(conductivepolymer)，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，可使用具有相对小的功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、及铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且例如，可使用酞菁化合物，例如美国专利第4,356,429号中揭示的铜酞菁；或星形猝发型胺衍生物，例如文献[高级材料(Advanced Material)，6，第677页(1994)]中阐述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)、作为具有溶解度的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等。
作为空穴传输材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作为电子传输材料，可使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等的金属错合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，此项技术中通常使用LiF，然而，本申请案不限于此。
作为发光材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，且根据需要，可混合并使用二或更多种发光材料。本文中，可通过沉积为单独的供应源或者通过预混合并沉积为一种供应源来使用二或更多种发光材料。此外，萤光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过键结分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，然而，亦可使用具有一起参与发光的主体材料及掺杂剂材料的材料。
当混合发光材料主体时，可混合相同系列的主体，或者可混合不同系列的主体。例如，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或更多种材料，并将其用作发光层的主体材料。
根据所使用的材料，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可为顶部发射型(top-emission type)、底部发射型(bottom-emission type)、或双发射型(dual-emissiontype)。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可在有机发光装置中使用的相似原理之下用于有机电子装置中，包括有机太阳电池(solar cell)、有机光导体、有机晶体管等。
实施本发明的方式
在下文中，将参考实例更详细地阐述本说明书，然而该些仅用于说明目的，且本申请案的范围不限于此。
<实例>
<制备例1>制备中间物A
1)制备中间物A-2
在将(2,6-二氯苯基)硼酸(47.05克，246.56毫摩尔)及2-溴萘-1-醇(50克，224.14毫摩尔)溶解在四氢呋喃(tetrahydrofuran，以下，被称为THF)(500毫升)及H2O(100毫升)中后，向其中引入了Pd(PPh3)4(7.77克，6.72毫摩尔)及K2CO3(92.94克，672.43毫摩尔)，且将所得物在回流下搅拌了17小时。反应完成后，将二氯甲烷(methylene chloride，以下被称为MC)引入反应溶液中进行溶解，且用蒸馏水对所得物进行了萃取。在用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转蒸发器移除了溶剂，且使用二氯甲烷及己烷作为显影剂通过管柱层析法对所得物进行了纯化以获得中间物A-2(49克，75％)。
2)制备中间物A-1
在将中间物A-2(49克，169.19毫摩尔)溶解在二甲基乙酰胺(500毫升)中后，向其中引入了Cs2CO3(165.38克，507.58毫摩尔)，且将所得物在回流下搅拌了4小时。反应完成后，将MC引入反应溶液中进行溶解，且用蒸馏水对所得物进行了萃取。在用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转蒸发器移除了溶剂，且使用二氯甲烷及己烷作为显影剂通过管柱层析法对所得物进行了纯化以获得中间物A-1(35克，82％)。
3)制备中间物A
在将中间物A-1(35克，138.50毫摩尔)溶解在二甲基甲酰胺(dimethylformamide，以下被称为DMF)(350毫升)后，向其中引入了N-溴琥珀酰亚胺(N-bromosuccinimide，以下被称为NBS)(27.12克，152.35毫摩尔)，且将所得物在室温(25℃)下搅拌了4小时。反应完成后，将MC引入反应溶液中进行溶解，且用蒸馏水对所得物进行了萃取。在用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转蒸发器移除了溶剂，且使用二氯甲烷及己烷作为显影剂通过管柱层析法对所得物进行了纯化以获得中间物A(40克，87％)。
除了使用下表1的化合物A代替(2,6-二氯苯基)硼酸之外，以与制备例1相同的方式制备了靶标中间物。
[表1]
<制备例2>制备化合物ET-001
1)制备化合物ET-001-P2
在将中间物A(20克，60.32毫摩尔)及苯基硼酸(7.72克，63.33毫摩尔)溶解在甲苯(200毫升)、乙醇(40毫升)及H2O(40毫升)中后，向其中引入了Pd(PPh3)4(3.48克，3.02毫摩尔)及K3CO4(38.41克，180.95毫摩尔)，且将所得物在回流下搅拌了5小时。反应完成后，将MC引入反应溶液中进行溶解，且用蒸馏水对所得物进行了萃取。在用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转蒸发器移除了溶剂，且使用二氯甲烷及己烷作为显影剂通过管柱层析法对所得物进行了纯化以获得化合物ET-001-P2(17克，85％)。
2)制备化合物ET-001-P1
在将化合物ET-001-P2(17克，51.70毫摩尔)及双(频哪醇基)二硼(17.07克，67.22毫摩尔)溶解在1,4-二恶烷(170毫升)中后，向其中引入了Pd(dba)2(1.49克，2.59毫摩尔)、Xphos(2.46克，5.17毫摩尔)及KOAc(15.22克，155.11毫摩尔)，且将所得物在回流下搅拌了3小时。反应完成后，将MC引入反应溶液中进行溶解，且用蒸馏水对所得物进行了萃取。在用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转蒸发器移除了溶剂，且使用二氯甲烷及己烷作为显影剂通过管柱层析法对所得物进行了纯化以获得化合物ET-001-P1(18克，82％)。
3)制备化合物ET-001
在将化合物ET-001-P1(10克，23.79毫摩尔)及2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(9.24克，23.79毫摩尔)溶解在甲苯(100毫升)、乙醇(20毫升)及H2O(20毫升)中后，向其中引入了Pd(PPh3)4(1.37克，1.19毫摩尔)及K3PO4(15.15克，71.38毫摩尔)，且将所得物在回流下搅拌了5小时。反应完成后，将MC引入反应溶液中进行溶解，且用蒸馏水对所得物进行了萃取。在用无水MgSO4干燥有机层后，使用旋转蒸发器移除了溶剂，且使用二氯甲烷及己烷作为显影剂通过管柱层析法对所得物进行了纯化以获得化合物ET-001(11克，76％)。
除了使用下表2的中间物代替中间物A，使用下表2的化合物B代替苯基硼酸，且使用下表2的化合物C代替2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以与制备例2相同的方式制备了靶标化合物。
[表2]
为识别化合物ET-001及表2的靶标化合物的合成识别结果，测量了氢谱核磁共振(1Hnuclear magnetic resonance，1H NMR)(CDCl3，200Mz)及FD-质谱(FD-MS：场解吸质谱(field desorption mass spectrometry))，且测量值示于下表3及表4中。下表3示出化合物ET-001及表2的靶标化合物的1H NMR(CDCl3，300Mz)的测量值，且下表4示出化合物ET-001及表2的靶标化合物的FD-质谱(FD-MS：场解吸质谱)的测量值。
[表3]
[表4]
<实验例1>制造有机发光装置
<比较例1-1及1-2以及实例1至112>
1)制造有机发光装置
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水分别连续将自用于有机发光装置的玻璃(由三星康宁有限公司(Samsung-Corning Co.)制造)获得的透明ITO电极薄膜超音波清洗了5分钟，将其存储在异丙醇中，并使用。
接下来，将ITO基板安装在真空沉积设备的基板折叠器中，且将以下4,4',4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺(2-TNATA)引入真空沉积设备中的单元中。
随后，将腔室抽真空，直至其中的真空度达到10-6托，且然后通过向所述单元施加电流来蒸发2-TNATA，以在ITO基板上沉积厚度为600埃的空穴注入层。
向真空沉积设备中的另一单元引入以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，并通过向所述单元施加电流来蒸发，以在空穴注入层上沉积厚度为300埃的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，在其上沉积具有如下结构的蓝色发光材料作为发光层。具体而言，在真空沉积设备中的一个侧单元中，将蓝色发光主体材料H1真空沉积至200埃的厚度，且将蓝色发光掺杂剂材料D1在其上真空沉积达主体材料的5％。
随后，将以下化合物E1及LiQ以2:1的重量比真空沉积至300埃的厚度，以形成电子传输层。
作为电子注入层，将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度，且采用厚度为1,000埃的铝阴极，且结果，制造了有机发光装置(比较例1-1)。
除使用化合物E2来代替化合物E1之外，以与上述制造制程相同的方式制造了有机发光装置(比较例1-2)。
此外，除了选择及使用化合物ET-001及表2的靶标化合物中的一者代替化合物E1之外，以与上述制造制程相同的方式制造了有机发光装置(实例1至112)。自化合物ET-001及表2的靶标化合物中选择的化合物示于下表5中。
同时，根据在有机发光装置制造中使用的每一材料，制造有机发光装置所需要的全部有机化合物在10-6托至10-8托下进行真空升华纯化。
2)有机发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上制造的比较例1-1、比较例1-2及实例1至112的有机发光装置中的每一者，使用麦克科学公司(McScience Inc.)制造的M7000测量了电致发光(electroluminescent，EL)性质，且利用测量结果，当标准亮度为700坎德拉/平方米时，通过麦克科学公司制造的寿命测量系统(M6000)测量了作为变成初始亮度的95％所需要的时间的寿命T95(单位：小时，时间)。
比较例1-1、比较例1-2及实例1至112的电致发光性质、色坐标及寿命的测量结果如下表5所示。
[表5]
根据表5的结果，识别出相较于比较例1而言，使用本揭示的蓝色有机发光装置的电子传输层材料的有机发光装置具有较低的驱动电压及显著提高的发光效率及寿命。
特别地，识别出在电子传输层中使用化合物ET-001、ET-005、ET-056、ET-100、ET-103、ET-149、ET-190、ET-211、ET-459及ET-699的实例1、5、25、41、44、55、65、66、85及105的有机发光装置具有在更大程度上改善的驱动、效率及寿命，且在所有实施例中皆为优异的。此被认为是由于与比较例1-2不同，HOMO、LUMO、电子迁移率等可通过引入两个取代基来调整，且在制造装置时，通过改善发光层中的电子与空穴之间的平衡来获得驱动、效率及寿命方面的改善。
此种结果被认为是由于当使用具有适当长度及强度以及平坦度的所揭示化合物作为电子传输层时，通过在特定条件下接收电子而使化合物处于激发态，且特别是当在所述化合物的杂骨架位点中形成激发态时，在被激发的杂骨架位点经历其他反应之前，被激发的能量移动至稳定状态，且结果，相对稳定的化合物能够高效地传输电子，而所述化合物不会被分解或破坏。作为参考，当被激发时稳定的化合物被认为是芳基或并苯系化合物或者多环杂化合物。因此，认为通过本揭示的化合物增强了增强的电子传输性质或改善的稳定性，在驱动、效率及寿命所有实施例中获得了优异的结果。
<实验例2>制造有机发光装置
<比较例2>
1)制造有机发光装置
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水分别连续将自用于有机发光装置的玻璃(由三星康宁有限公司制造)获得的透明ITO电极薄膜超音波清洗了5分钟，将其存储在异丙醇中，并使用。
接下来，将ITO基板安装在真空沉积设备的基板折叠器中，且将以下4,4',4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺(2-TNATA)沉积在真空沉积设备中的单元上。
随后，将腔室抽真空，直至其中的真空度达到10-6托，且然后通过向所述单元施加电流来蒸发2-TNATA，以在ITO基板上沉积厚度为600埃的空穴注入层。
向真空沉积设备中的另一单元引入以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，并通过向所述单元施加电流来蒸发，以在空穴注入层上沉积厚度为300埃的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，在其上沉积具有如下结构的蓝色发光材料作为发光层。具体而言，在真空沉积设备中的一个侧单元中，将蓝色发光主体材料H1真空沉积至200埃的厚度，且将蓝色发光掺杂剂材料D1在其上真空沉积达主体材料的5％。
随后，将以下结构式E1及LiQ以2:1的重量比真空沉积至300埃的厚度，以形成电子传输层。
作为电子注入层，将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度，且采用厚度为1,000埃的铝阴极，且结果，制造了有机发光装置(比较例2)。
此外，除了在将电子传输层形成至250埃而非300埃的厚度之后，通过选择化合物ET-001及表2的靶标化合物中的一者形成厚度为50埃的空穴阻挡层之外，以与上述制造制程相同的方式制造了有机发光装置(实例113至133)。自化合物ET-001及表2的靶标化合物中选择的化合物示于下表6中。
同时，根据在有机发光装置制造中使用的每一材料，制造有机发光装置所需要的全部有机化合物在10-6托至10-8托下进行真空升华纯化。
2)有机发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上制造的比较例2及实例113至133的有机发光装置中的每一者，使用麦克科学公司制造的M7000测量了电致发光(EL)性质，且利用测量结果，当标准亮度为700坎德拉/平方米时，通过麦克科学公司制造的寿命测量系统(M6000)测量了作为变成初始亮度的95％所需要的时间的寿命T95(单位：小时，时间)。
比较例2及实例113至133的有机发光装置的电致发光性质、色坐标及寿命的测量结果如下表6所示。
[表6]
根据表6的结果，识别出相较于比较例2而言，使用蓝色有机电致发光装置的空穴阻挡层材料的有机发光装置具有较低的驱动电压及显著提高的发光效率及寿命。
<实验例3>制造有机发光装置
<比较例3以及实例134至实例148>
1)制造有机发光装置
使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水分别连续将自用于有机发光装置的玻璃(由三星康宁有限公司制造)获得的透明ITO电极薄膜超音波清洗了5分钟，将其存储在异丙醇中，并使用。
在透明ITO电极(阳极)上，将有机材料形成为具有第一堆叠及第二堆叠的结构的2堆叠式白色有机发光装置(white organic light emitting device，WOLED)结构。对于第一堆叠，首先将TAPC热真空沉积至300埃的厚度，以形成空穴传输层。在形成空穴传输层之后，如下在其上热真空沉积了发光层。通过将FIrpic作为蓝色磷光掺杂剂以8％掺杂至主体TCz1，将发光层沉积至300埃的厚度。之后，使用TmPyPB将电子传输层形成至400埃，且然后通过将Cs2CO3以20％掺杂至TBQB，将电荷产生层形成至100埃的厚度。
对于第二堆叠，首先将MoO3热真空沉积至50埃的厚度，以形成空穴注入层。通过将MoO3以20％掺杂至TAPC到达100埃的厚度、然后将TAPC沉积至300埃的厚度来形成了空穴传输层、即共用层。通过将绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3以8％掺杂至主体TCz1，将发光层在其上沉积至300埃的厚度，且使用TmPyPB将电子传输层形成为600埃的厚度。
最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度在电子传输层上形成了电子注入层，且然后通过将铝(Al)阴极沉积至1,200埃的厚度在电子注入层上形成了阴极，且结果，制造了有机发光装置(比较例3)。
此外，除了选择及使用表2的靶标化合物中的一者代替TBQB之外，以与上述制造制程相同的方式制造了有机发光装置(实例134至148)。自表2的靶标化合物中选择的化合物示于下表7中。
同时，根据在有机发光装置制造中使用的每一材料，制造有机发光装置所需要的全部有机化合物在10-6托至10-8托下进行真空升华纯化。
根据本揭示制造的白色有机发光装置的驱动电压、发光效率、色坐标(CIE)及寿命的测量结果如表7所示。
[表7]
| 化合物 | 驱动电压(V) | 发光效率(cd/A) | CIE(x,y) | 寿命(T<sub>95</sub>) | |
| 实例134 | ET-010 | 6.78 | 58.24 | (0.213,0.430) | 48 |
| 实例135 | ET-011 | 6.84 | 60.44 | (0.212,0.421) | 42 |
| 实例136 | ET-012 | 6.44 | 66.32 | (0.211,0.433) | 49 |
| 实例137 | ET-016 | 6.92 | 59.68 | (0.214,0.439) | 52 |
| 实例138 | ET-036 | 6.27 | 67.99 | (0.212,0.424) | 53 |
| 实例139 | ET-060 | 6.82 | 59.18 | (0.214,0.437) | 48 |
| 实例140 | ET-098 | 6.65 | 62.53 | (0.212,0.421) | 50 |
| 实例141 | ET-109 | 6.56 | 68.99 | (0.212,0.432) | 49 |
| 实例142 | ET-110 | 6.49 | 67.51 | (0.212,0.421) | 42 |
| 实例143 | ET-401 | 6.89 | 69.81 | (0.211,0.431) | 52 |
| 实例144 | ET-402 | 6.80 | 67.85 | (0.212,0.421) | 48 |
| 实例145 | ET-487 | 6.56 | 62.53 | (0.211,0.431) | 43 |
| 实例146 | ET-517 | 6.52 | 68.89 | (0.214,0.439) | 50 |
| 实例147 | ET-652 | 6.49 | 66.43 | (0.212,0.424) | 49 |
| 实例148 | ET-712 | 6.65 | 68.81 | (0.211,0.433) | 52 |
| 比较例3 | TBQB | 7.54 | 54.23 | (0.213,0.430) | 37 |
根据表7的结果，识别出相较于比较例3而言，使用具有本揭示的2堆叠式结构的有机发光装置的电荷产生层材料的有机电致发光装置具有较低的驱动电压及提高的发光效率。此种结果被认为是由于用作N型电荷产生层的本揭示的化合物形成有具有适当长度及强度以及平坦度的所揭示骨架，且通过向其掺杂碱金属或碱土金属，能够结合至金属的适当杂化合物在N型电荷产生层中形成间隙状态，并且自P型电荷产生层产生的电子容易通过在N型电荷产生层中产生的间隙状态注入至电子传输层中。因此，P型电荷产生层可有利地将电子注入及传输至N型电荷产生层，且结果，在有机发光装置中，降低了驱动电压，且提高了效率及寿命。
Claims (10)
1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1及L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；具有6至60个碳原子的经取代或未经取代的亚芳基；或者具有2至60个碳原子的经取代或未经取代的亚杂芳基；
R1及R2彼此相同或不同，且各自独立地为氰基；具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的芳基；具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的氧化膦基；
X1至X3彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；或氰基，m是0至3的整数，n是0至4的整数，且当m及n是2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同；
p及r是0至4的整数；
q及s是1至6的整数；且
当p、q、r及s为2或大于2时，括弧中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述“经取代或未经取代的”意指被选自由具有1至60个碳原子的直链或支链烷基；具有2至60个碳原子的直链或支链烯基；具有2至60个碳原子的直链或支链炔基；具有3至60个碳原子的单环或多环环烷基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂环烷基；具有6至60个碳原子的单环或多环芳基；具有2至60个碳原子的单环或多环杂芳基；硅烷基；氧化膦基；及胺基组成的群组中的一或多个取代基取代，或未被取代，或者被连接选自以上所示取代基中的二或更多个取代基取代。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式3至化学式6中的任一者表示：
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
在化学式3至化学式6中，
每一取代基具有与化学式1中相同的定义。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R1及R2中的至少一者包括经取代或未经取代的含N杂芳基；且
所述经取代或未经取代的含N杂芳基是经取代或未经取代且具有一或多个＝N-键的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1是由以下化合物中的任一者表示：
6.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极；以及
一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层中的一或多个层包含如权利要求1至5中任一项所述的杂环化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子传输层，且所述电子传输层包含所述杂环化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括一或多个空穴阻挡层，且所述空穴阻挡层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光装置，包括：
第一堆叠，设置在所述第一电极上且包括第一发光层；
电荷产生层，设置在所述第一堆叠上；
第二堆叠，设置在所述电荷产生层上且包括第二发光层；且
所述第二电极，设置在所述第二堆叠上。
10.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中所述电荷产生层包含所述杂环化合物。
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