CN109476608B - 杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本申请案是关于一种由化学式1表示的杂环化合物，以及一种包括此杂环化合物的有机发光装置。在有机发光装置中使用由化学式1表示的杂环化合物减少装置的驱动电压，增强光效率，且可通过所述化合物的热稳定性增强装置的寿命特性。在化学式1中，每个取代基的定义与说明书中的定义相同。[化学式1]
Description
本申请案主张2016年7月11日在韩国知识产权局(Korean IntellectualProperty Office)申请的韩国专利申请案第10-2016-0087507号的优先权及权益，所述申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本申请案涉及一种杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
电致发光装置为一种自发光显示装置，且具有优势，所述优势为具有广视角以及较快响应速度且具有极佳对比度。
有机发光装置具有在两个电极之间安置有机薄膜的结构。当将电压施加至具有这类结构的有机发光装置时，自两个电极注入的电子以及空穴在有机薄膜中结合及配对，且在所述电子以及所述空穴湮灭时发光。视需要可形成单层或多层有机薄膜。
视需要，用于有机薄膜的材料可具有发光功能。举例来说，可单独使用能够自身形成发光层的化合物作为有机薄膜的材料，或亦可使用能够作为主体-掺杂物类(host-dopant-based)发光层的主体或掺杂物的化合物作为有机薄膜的材料。另外，亦可使用能够起空穴注入、空穴转移、电子阻挡、空穴阻挡、电子转移、电子注入以及类似作用的化合物作为有机薄膜的材料。
有机薄膜材料的发展不断要求增强有机发光装置的性能、寿命或效率。
发明内容
技术问题
本申请案是关于提供一种新颖杂环化合物以及一种使用此杂环化合物的有机发光装置。
技术解决方法
本申请案的一个实施例提供由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L1为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，
Z1选自由以下组成的群：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR′R"；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基、或C2至C60杂芳基取代的胺基，
m为0至4的整数，
n为1至4的整数，
R1至R8彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR′R"；-P(＝O)RR′；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，
R、R′以及R"彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
另外，本申请案的另一实施例提供有机发光装置，所述有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的一或多个有机材料层，其中有机材料层中的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物。
有利效应
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可用作有机发光装置的有机材料层材料。所述杂环化合物在有机发光装置中可用作空穴注入层、空穴转移层、发光层、电子转移层、电子注入层、电荷产生层或类似者的材料。特定而言，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电子转移层或电荷产生层的材料。此外，在有机发光装置中使用由化学式1表示的杂环化合物减少装置的驱动电压，增强光效率，且可通过所述化合物的热稳定性增强装置的寿命特性。
附图说明
图1至图4是各自示意性地说明根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的叠层结构的图。
<符号说明>
100：衬底
200：阳极
300：有机材料层
301：空穴注入层
302：空穴转移层
303：发光层
304：空穴阻挡层
305：电子转移层
306：电子注入层
400：阴极
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本申请案。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物由化学式1表示。更确切地说，由化学式1表示的杂环化合物能够用作有机发光装置的有机材料层材料，所述化合物具有这类核心结构以及取代基的结构特征。
在本申请案的一个实施例中，当化学式1的m为2或更大时，两个或大于两个L1可彼此相同或不同。此外，当化学式1的n为2或更大时，两个或大于两个Z1可彼此相同或不同。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的m可为1至4的整数。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R1以及R2可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族环或芳族烃环。此外，在本申请案的一个实施例中，化学式1的R3以及R4可彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族环或芳族烃环。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化学式2至化学式7中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
在化学式2至化学式7中，
R9由-(L2)p-(Z2)q表示，
L2与化学式1的L1定义相同，且Z2与化学式1的Z1定义相同，
p为0至3的整数，
q为1至4的整数，以及
R1至R8与在化学式1中的定义相同。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R5至R8可各自独立地为氢或氘。
在本申请案的一个实施例中，化学式1至化学式7的L1以及L2各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1至化学式7的L1以及L2各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1至化学式7的L1以及L2各自独立地为直接键；C6至C40亚芳基；或C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，化学式1至化学式7的L1以及L2可各自独立地为直接键；亚苯基；亚萘基；亚芘基；亚联苯基；亚联亚三苯基(triphenylenylene group)；亚蒽基；二价吡啶基；二价嘧啶基；二价三嗪基；二价喹啉基；或二价吡嗪基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1至化学式7的Z1以及Z2各自独立地选自由以下组成的群：氢；氘；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及-P(＝O)RR′，且R以及R′彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
在另一实施例中，化学式1至化学式7的Z1以及Z2各自独立地选自由以下组成的群：氢；氘；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；以及-P(＝O)RR′，且R以及R′彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；或经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在另一实施例中，化学式1至化学式7的Z1以及Z2各自独立地选自由以下组成的群：氢；C6至C40芳基(未经取代或经由选自由C6至C40芳基、C2至C40杂芳基以及P(＝O)RR′组成的群的一或多个取代基取代)；C2至C40杂芳基(未经取代或经由选自由C6至C40芳基、C2至C40杂芳基以及P(＝O)RR′组成的群中选出的一或多个取代基取代)；以及-P(＝O)RR′，且R以及R′彼此相同或不同，且各自独立地为C6至C40芳基。
在另一实施例中，化学式1至化学式7的Z1以及Z2各自独立地选自由以下组成的群：氢；苯基(未经取代或经由选自由吡啶基、喹啉基以及P(＝O)RR′组成的群的一或多个取代基取代)；萘基(未经取代或经P(＝O)RR′取代)；蒽基(未经取代或经苯基取代)；芘基(未经取代或经由选自由吡啶基以及嘧啶基组成的群的一或多个取代基取代)；茀蒽基；联亚三苯基(未经取代或经吡嗪基取代)；亚联苯基；茀基(未经取代或经由选自由苯基以及二苯并哌喃基组成的群的一或多个取代基取代)；菲基以及螺二茀基，且R以及R′彼此相同或不同，且各自独立地为苯基。
在另一实施例中，化学式1至化学式7的Z1以及Z2各自独立地选自由以下组成的群：氢；吡啶基(未经取代或经由选自由苯基、联苯基以及吡啶基组成的群的一或多个取代基取代)；喹啉基(未经取代或经由选自由吡啶基、嘧啶基以及-P(＝O)RR′组成的群的一或多个取代基取代)；啡啉基(未经取代或经由选自由苯基以及吡啶基组成的群的一或多个取代基取代)；嘧啶基(未经取代或经由选自由苯基、联苯基以及吡啶基组成的群的一或多个取代基取代)；喹唑啉基；苯并咪唑基(未经取代或经苯基取代)；三嗪基(未经取代或经由选自由苯基以及联苯基组成的群的一或多个取代基取代)；吲哚基(未经取代或经苯基取代)；咔唑基；吡啶并[2，3-b]吲哚基(未经取代或经吡啶基取代)；啡啉并[9，10-b]咪唑基(未经取代或经苯基取代)；以及吡嗪基(未经取代或经咪唑并[1，2-a]吡啶基以及苯基取代)，且R以及R′彼此相同或不同，且各自独立地为苯基。
在另一实施例中，化学式1至化学式7的Z1以及Z2可各自独立地为P(＝O)RR′，且R以及R′彼此相同或不同，且各自独立地为苯基。
在本申请案的一个实施例中，化学式1的R1以及R2彼此键结以形成芳族烃环，或R3以及R4彼此键结以形成芳族烃环，且在R1至R4中，不形成芳族烃环的基团可为氢或氘。
在另一实施例中，化学式1的R1以及R2彼此键结以形成苯环，或R3以及R4彼此键结以形成苯环，且在R1至R4中，不形成苯环的基团可为氢。
在本申请案的一个实施例中，化学式1至化学式7的R、R′以及R"彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代”意谓经由选自由以下组成的群的一或多个取代基取代：氘；卤基；-CN；C1至C60烷基；C2至C60烯基；C2至C60炔基；C3至C60环烷基；C2至C60杂环烷基；C6至C60芳基；C2至C60杂芳基；-SiRR′R"；-P(＝O)RR′；C1至C20烷胺基；C6至C60芳胺基；以及C2至C60杂芳基胺基，或未经取代，或经键结上述取代基中的两者或大于两者的取代基取代，或未经取代，或经连接由上述取代基中选出的两个或大于两个取代基的取代基取代，或未经取代。举例来说，“连接两个或大于两个取代基的取代基”可包含联苯基。换言之，联苯基可为芳基，或可解释为连接两个苯基的取代基。额外取代基可进一步经取代。R、R′以及R"彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
根据本申请案的一个实施例，“经取代或未经取代”意谓经由选自由氘、卤基、-CN、SiRR′R"、P(＝O)RR′、C1至C20直链或分支链烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基组成的群的一或多个取代基取代，或未经取代，且
R、R′以及R"彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；C1至C60烷基(未经取代或经氘、卤基、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代)；C3至C60环烷基(未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代)；C6至C60芳基(未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代)；或C2至C60杂芳基(未经取代或经氘、卤素、-CN、C1至C20烷基、C6至C60芳基以及C2至C60杂芳基取代)。
术语“经取代”意谓键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且只要取代位置为氢原子经取代的位置，亦即取代基可取代的位置，则取代位置不受限制，且当两个或大于两个取代基取代时，所述两个或大于两个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，所述卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包含具有1个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体言之1至40，且更具体言之，1至20。其具体实例可包含(但不限于)甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及类似基团。
在本说明书中，烯基包含具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之，2至20。其具体实例可包含(但不限于)乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2，2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2，2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及类似基团。
在本说明书中，炔基包含具有2个至60个碳原子的直链或分支链，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之，2至20。
在本说明书中，环烷基包含具有3个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为环烷基，然而，亦可为不同类型的环状基团，诸如杂环烷基、芳基以及杂芳基。所述环烷基的碳数可为3至60，具体言之3至40，且更具体言之5至20。其具体实例可包含(但不限于)环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基以及类似基团。
在本说明书中，杂环烷基包含作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中杂环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，然而，亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、芳基以及杂芳基。所述杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40，且更具体言之3至20。
在本说明书中，芳基包含具有6个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为芳基，然而，亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及杂芳基。芳基包含螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60、具体言之6至40且更具体言之6至25。芳基的具体实例可包含(但不限于)苯基、联苯基、联三苯基、萘基(naphthyl group)、蒽基、屈基、菲基、苝基、茀蒽基、联亚三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茀基、茚基、苊基、苯并茀基、螺联茀基、2，3-二氢-1H-茚基、其稠环以及类似基团。
在本说明书中，螺环基团为包含螺环结构的基团，且可具有15个至60个碳原子。举例来说，螺环基团可包含一种结构，所述结构中2，3-二氢-1H-茚基或环己烷基螺环键结至茀基。具体而言，以下螺环基团可包含具有以下结构式的基团中的任一者。
在本说明书中，杂芳基包含作为杂原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2个至60个碳原子的单环或多环，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意谓一种基团，所述基团中杂芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，然而，亦可为不同类型的环状基团，诸如环烷基、杂环烷基以及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体言之2至40且更具体言之3至25。杂芳基的具体实例可包含(但不限于)吡啶基、吡咯基、嘧啶基(pyrimidyl group)、哒嗪基(pyridazinyl group)、呋喃基(furanyl group)、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋吖基(furazanyl group)、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基(dithiazolyl group)、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基(diazinyl group)、恶嗪基、噻嗪基、二氧奈基(dioxynylgroup)、二苯并哌喃基(xanthene group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基(imidazopyridinyl group)、二氮杂萘基(diazanaphthalenyl group)、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基(benzocarbazolyl group)、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilole group)、螺二(二苯并硅杂环戊二烯)基、二氢啡嗪基(dihydrophenazinylgroup)、啡恶嗪基、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2，3-a]咔唑基、吲哚并[2，3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10，11-二氢-二苯并[b，f]吖庚因基、9，10-二氢吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl)、吩噻嗪基(phenothiazinyl)、酞嗪基、萘啶基(naphthylidinyl group)、啡啉基、菲并[9，10-d]咪唑基(phenanthro[9，10-d]imidazolegroup)、苯并[c][1，2，5]噻二唑基、5，10-二氢苯并[b，e][1，4]氮杂硅啉(5，10-dihydrobenzo[b，e][1，4]azasilinyl group)、吡唑并[1，5-c]喹唑啉基、吡啶并[2，3-b]吲哚基、吡啶并[1，2-b]吲唑基、吡啶并[1，2-a]咪唑并[1，2-e]二氢吲哚基、咪唑并[1，2-a]吡啶基、5，11-二氢茚并[1，2-b]咔唑基(5，11-dihydroindeno[1，2-b]carbazolyl group)以及类似基团。
在本说明书中，胺基可选自由以下组成的群：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；以及芳基杂芳基胺基，且虽然碳原子数不受其特定限制，但较佳为1至30。所述胺基的具体实例可包含(但不限于)甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基、三苯胺基、联苯萘胺基、苯基联苯胺基、联苯茀胺基、苯基亚三苯基胺基(phenyltriphenylenylamine group)、联苯基亚三苯基胺基以及类似基团。
在本说明书中，亚芳基意谓具有两个键结位点的芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于芳基的描述可应用于此。此外，亚杂芳基意谓具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基团。除各自为二价基团以外，以上所提供的关于杂芳基的描述可应用于此。
根据本申请案的一个实施例，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。举例来说，通过将取代基(通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴转移层材料、发光层材料、电子转移层材料以及电荷产生层材料)引入至核心结构，可合成符合各有机材料层所需条件的材料。
此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可精细控制能带隙，且同时，强化在有机材料之间的界面处的特性，且材料应用可变得多样化。
同时，杂环化合物在较高玻璃转化温度(Tg)下具有极佳热稳定性。热稳定性的这类提高成为向装置提供驱动稳定性的重要因素。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可通过多步化学反应制备。首先制备一些中间化合物，且化学式1的化合物可由所述中间化合物制备。更确切地说，根据本申请案的一个实施例的杂环化合物可基于下文将描述的制备实例而制备。
本申请案的另一实施例提供有机发光装置，所述有机发光装置包括由化学式1表示的杂环化合物。
除使用上文所描述的杂环化合物形成一或多个有机材料层以外，可使用通用有机发光装置制造方法以及材料制造根据本申请案的一个实施例的有机发光装置。
在制造有机发光装置时，可通过溶液涂布法以及真空沉积法使杂环化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法意谓(但不限于)旋涂、浸涂、喷墨印刷、网板印刷、喷雾法、滚涂法以及类似方法。
具体而言，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的一或多个有机材料层，其中有机材料层中的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物。
图1至图3说明根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的电极以及有机材料层的叠层次序。然而，本申请案的范围不限于这些附图，且本领域中已知的有机发光装置的结构亦可用于本申请案中。
图1说明有机发光装置，其中阳极200、有机材料层300以及阴极400连续层合于衬底100上。然而，所述结构不限于这类结构，且如图2中所说明，亦可获得有机发光装置，所述有机发光装置中阴极、有机材料层以及阳极连续层合于衬底上。
图3说明有机材料层为多层的案例。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层301、空穴转移层302、发光层303、空穴阻挡层304、电子转移层305以及电子注入层306。然而，本申请案的范围不限于这类叠层结构，且视需要，可不包含除发光层外的其他层，且可进一步包含其他必要功能层。
此外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极以及设置于阳极与阴极之间的两个或大于两个堆叠，其中所述两个或大于两个堆叠各自独立地包括发光层，且电荷产生层包含于所述两个或大于两个堆叠之间，且电荷产生层包括由化学式1表示的杂环化合物。
此外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、设置于阳极上且包括第一发光层的第一叠层、设置于第一堆叠上的电荷产生层、设置于电荷产生层上且包括第二发光层的第二堆叠以及设置于第二堆叠上的阴极。在本文中，电荷产生层可包括由化学式1表示的杂环化合物。此外，第一堆叠以及第二堆叠可各自独立地更包括上文所描述的一或多种类型的空穴注入层、空穴转移层、空穴阻挡层、电子转移层、电子注入层以及类似者。
电荷产生层可为N型电荷产生层，且除由化学式1表示的杂环化合物以外，电荷产生层可更包括本领域中已知的掺杂物。
如根据本申请案的一个实施例的有机发光装置，在图4中示意性地说明具有2-堆叠串叠型结构的有机发光装置。
在本文中，图4中描述的第一电子阻挡层、第一空穴阻挡层、第二空穴阻挡层以及类似者可不包含于一些案例中。
除有机材料层中的一或多个层包括由化学式1表示的杂环化合物以外，可使用本领域中已知的方法以及材料制造根据本说明书的有机发光装置。
由化学式1表示的杂环化合物可单独形成有机发光装置的有机材料层中的一或多个层。然而，视需要，由化学式1表示的杂环化合物可与其他材料混合以形成有机材料层。
由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电荷产生层的材料。
由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电子转移层、空穴阻挡层、发光层或类似者的材料。作为一个实例，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作电子转移层、空穴转移层或发光层的材料。
此外，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作发光层的材料。作为一个实例，由化学式1表示的杂环化合物在有机发光装置中可用作发光层的磷光主体材料。
在根据本申请案的一个实施例的有机发光装置中，下文说明除化学式1的杂环化合物以外的材料，然而，这些材料仅为达成说明的目的且不用于限制本申请案的范围，且可替换为本领域中已知的材料。
可使用具有相对较大功函数的材料作为阳极材料，且可使用透明的导电氧化物、金属、导电聚合物或类似材料作为阳极材料。所述阳极材料的具体实例包含(但不限于)：金属，诸如钒、铬、铜、锌以及金，或其合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)以及氧化铟锌(indium zinc oxide，IZO)；金属与氧化物的组合，诸如ZnO：Al或SnO2：Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基化合物)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)化合物](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺。
可使用具有相对较小功函数的材料作为阴极材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物或类似材料。阴极材料的具体实例包含(但不限于)：金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡以及铅，或其合金；多层结构材料，诸如LiF/Al或LiO2/Al以及类似材料。
可使用已知的空穴注入材料作为空穴注入材料，且例如可使用酞菁化合物，诸如美国专利第4,356,429号中所揭示的铜酞菁；或星爆式胺衍生物，诸如描述于文献[高级材料(Advanced Material)，6，p.677(第677页)(1994)]中的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4，4’，4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯胺(m-MTDATA)或1，3，5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)；为具有溶解度的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)(Poly(3，4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(Polyaniline/Camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))；以及类似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺类衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及类似材料作为空穴转移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用恶二唑衍生物的金属错合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)以及其衍生物、苯醌以及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)以及其衍生物、蒽醌以及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷以及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯以及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉以及其衍生物、以及类似材料作为电子转移材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，LiF通常用于本领域中，然而，本申请案不限于此。
可使用发红光、绿光或蓝光的材料作为发光材料，且视需要可将两种或大于两种发光材料混合并使用。此外，亦可使用荧光材料作为发光材料，然而，亦可使用磷光材料。可单独使用通过使自阳极以及阴极分别注入的电子以及空穴键结来发光的材料作为发光材料，然而，亦可使用具有主体材料以及掺杂材料(同时参与发光)的材料。
取决于所用的材料，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本申请案的一个实施例的杂环化合物亦可用于有机电子装置中，所述有机电子装置包含以相似原理用于有机发光装置中的有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及类似者。
具体实施方式
在下文中，本说明书将参照实例更详细地进行描述，然而，这些实例仅为达成说明的目的，且本申请案的范围不限于此。
<实例>
<制备实例1>化合物10的制备
1)(MSAIm)Cl的制备
将1-甲基-1H-咪唑(1-methyl-1H-imidazole)化合物(2g(克)，24.36mmol(毫摩尔))溶解于50ml(毫升)的二氯甲烷(methylene chloride，MC)中。在0℃下向其中逐滴添加氯磺酸(chlorosulfonic acid，1.6ml，24.36mmol)，温度升高至室温，且将所得物质搅拌1小时。反应溶液用二氯甲烷洗涤两次以得到目标化合物(MSAIm)Cl(3.2g，67％)。
2)化合物10-1的制备
将萘胺(naphtylamine)化合物(16.2g，112.91mmol)溶解于200ml的EtOH(乙醇)中后，向其中添加4-溴苯甲醛(4-bromobenzaldehyde，19g，102.64mmol)、1H-茚-1，3(2H)-二酮(1H-indene-1，3(2H)-dione，15g，102.64mmol)、以及(MSAIm)Cl(1g，5.13mmol)，且在回流下搅拌所得物质。向其中添加过量EtOH，且将所得物质进行超音波处理并过滤以得到目标化合物10-1(42g，85％)。
3)化合物10-2的制备
将500ml的MC引入至化合物10-1(42g，95.82mmol)并分散。向其中添加MnO2(142g，1633.31mmol)，且在室温下将所得物质搅拌24h(小时)。过滤固体，且浓缩滤液且用MC/MeOH(二氯甲烷/甲醇，methylene chloride/methanol)再结晶以得到目标化合物10-2(13g，31％)。
4)化合物10-3的制备
将化合物10-2(13g，29.80mmol)溶解于400ml的DEG中后，向其中添加肼单水合物(hydrazine monohydrate，95.5g，2979.60mmol)，且在回流下搅拌所得物质。向其中逐滴添加溶解于80毫升的蒸馏水(distilled water，D.W)中的KOH(16.7g，297.96mmol)，且在140℃下搅拌所得物质。向其中添加1升的D.W以便沉淀且用D.W以及MeOH过滤、洗涤所得物质，且接着干燥以得到目标化合物10-3(11.5g，91％)。
5)化合物10-4的制备
将化合物10-3(11g，26.05mmol)溶解于150ml的四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)中后，在0℃下向其中添加KOt-Bu(8.8g，78.14mmol)，且将所得物质搅拌10分钟。向其中添加碘甲烷(Iodomethane，11.1g，78.14mmol)，且在室温下搅拌所得物质。向其中添加D.W，用MC萃取所得物质，且用无水Na2SO4干燥MC层。
使用管柱层析法以乙酸乙酯(ethyl acetate，EA)以及己烷(hexane)作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物10-4(9g，77％)。
6)化合物10-5的制备
将化合物10-4(9.2g，20.43mmol)溶解于200ml的1，4-二氧六环(1，4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇根基)二硼(Bis(pinacolato)diboron，7.8g、30.64mmol)、PdCl2(dppf)(0.8g，1.02mmol)、以及乙酸钾(potassium acetate，8g，81.71mmol)，且在回流下搅拌所得物质。向其中添加D.W，用MC萃取所得物质，且用无水Na2SO4干燥MC层。使用管柱层析法以EA以及己烷(hexane)作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物10-5(10g，98％)。
7)化合物10的制备
将化合物10-5(11.2g，22.52mmol)以及1-溴芘(1-bromopyrene，5.7g，20.26mmol)引入至100ml的甲苯(toluene，Tol)、20ml的EtOH以及20ml的D.W后，向其中添加Pd(PPh3)4(1.3g，1.13mmol)以及K2CO3(6.2g，45.03mmol)，且在回流下搅拌所得物质。向其中添加D.W，用MC萃取所得物质，且用无水Na2SO4干燥MC层。真空浓缩溶剂后，向其中添加MeOH以再结晶且获得固体。使用管柱层析法以EA以及己烷作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物10(7.9g，61％)。
除在制备实例1中，使用下表1的中间物A代替1-溴芘(1-bromopyrene)以外，以与制备化合物10相同的方式合成目标化合物A。
[表1]
<制备实例2>化合物179的制备
1)化合物179-1的制备
将苯胺化合物(aniline，10.4g，112.91mmol)溶解于200ml的EtOH中后，向其中添加4-溴苯甲醛(4-bromobenzaldehyde，19g，102.64mmol)、1H-茚-1，3(2H)-二酮(1H-indene-1，3(2H)-dione，15g，102.64mmol)、以及(MSAIm)Cl(1g，5.13mmol)，且在回流下搅拌所得物质。向其中添加过量EtOH，且将所得物质进行超音波处理并过滤以得到目标化合物179-1(42g，85％)。
2)化合物179-2的制备
将500ml的MC引入至化合物179-1(37g，95.82mmol)并分散。向其中添加MnO2(142g，1633.31mmol)，且在室温下将所得物质搅拌24h(小时)。过滤固体，且浓缩滤液且用MC/MeOH再结晶以得到目标化合物179-2(13g，31％)。
3)化合物179-3的制备
将化合物179-2(11.5g，29.80mmol)溶解于400ml的DEG中后，向其中添加肼单水合物(hydrazine momohydrate，95.5g，2979.60mmol)，且在回流下搅拌所得物质。向其中逐滴添加溶解于80毫升的D.W中的KOH(16.7g，297.96mmol)，且在140℃下搅拌所得物质。向其中添加1L(升)的D.W以便沉淀且用D.W以及MeOH过滤、洗涤所得物质，且接着干燥以得到目标化合物179-3(11.5g，91％)。
4)化合物179-4的制备
将化合物179-3(9.6g，26.05mmol)溶解于150ml的THF中后，在0℃下向其中添加KOt-Bu(8.8g，78.14mmol)，且将所得物质搅拌10分钟。向其中添加碘甲烷(Iodomethane，11.1g，78.14mmol)，且在室温下搅拌所得物质。向其中添加D.W，用MC萃取所得物质，且用无水Na2SO4干燥MC层。
使用管柱层析法以EA以及己烷(hexane)作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物179-4(9g，77％)。
5)化合物179-5的制备
将化合物179-4(9.7g，20.43mmol)溶解于200ml的1，4-二氧六环(1，4-dioxane)中，向其中添加双(频哪醇根基)二硼(Bis(pinacolato)diboron，7.8g，30.64mmol)、PdCl2(dppf)(0.8g，1.02mmol)、以及乙酸钾(potassium acetate，8g、81.71mmol)且在回流下搅拌所得物质。向其中添加D.W，用MC萃取所得物质，且用无水Na2SO4干燥MC层。使用管柱层析法以EA以及己烷(hexane)作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物179-5(10g，98％)。
6)化合物179的制备
将化合物179-5(11.2g，22.52mmol)以及2-溴-1，10-啡啉(2-bromo-1，10-phenanthroline，5.3g，20.26mmol)引入至100ml的甲苯(toluene)、20ml的EtOH以及20ml的D.W后，向其中添加Pd(PPh3)4(1.3g，1.13mmol)以及K2CO3(6.2g，45.03mmol)，且在回流下搅拌所得物质。向其中添加D.W，用MC萃取所得物质，且用无水Na2SO4干燥MC层。真空浓缩溶剂后，向其中添加MeOH以再结晶且获得固体。使用管柱层析法以EA以及己烷(hexane)作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物179(7.1g，57％)。
除在制备实例2中，使用下表2的中间物B代替2-溴-1，10-啡啉(2-bromo-1，10-phenanthroline)以外，以与制备化合物179相同的方式合成目标化合物B。
[表2]
<制备实例3>化合物337的制备
1)化合物337-1的制备
将萘-2-胺化合物(naphthalen-2-amine，10.4g，112.9lmmol)溶解于200ml的EtOH中后，向其中添加4-溴-1-萘甲醛(4-bromo-1-naphthaldehyde，23g，102.64mmol)、1H-茚-1，3(2H)-二酮(1H-indene-1，3(2H)-dione，15g，102.64mmol)、以及(MSAIm)Cl(1g，5.13mmol)，且在回流下搅拌所得物质。向其中添加过量EtOH，且将所得物质进行超音波处理并过滤以得到目标化合物337-1(42g，85％)。
2)化合物337-2的制备
将500ml的MC引入至化合物337-1(37g，95.82mmol)并分散。向其中添加MnO2(142g，1633.31mmol)，且在室温下将所得物质搅拌24h。过滤固体，且浓缩滤液且用MC/MeOH再结晶以得到目标化合物337-2(13g，31％)。
3)化合物337-3的制备
将化合物337-2(11.5g，29.80mmol)溶解于400ml的DEG中后，向其中添加肼单水合物(hydrazine monohydrate，95.5g，2979.60mmol)，且在回流下搅拌所得物质。向其中逐滴添加溶解于80ml的D.W中的KOH(16.7g，297.96mmol)，且在140℃下搅拌所得物质。向其中添加1L的D.W以便沉淀且用D.W以及MeOH过滤、洗涤所得物质，且接着干燥以得到目标化合物337-3(11.5g，91％)。
4)化合物337-4的制备
将化合物337-3(9.6g，26.05mmol)溶解于150ml的THF中后，在0℃下向其中添加KOt-Bu(8.8g，78.14mmol)，且将所得物质搅拌10分钟。向其中添加碘甲烷(Iodomethane，11.1g，78.14mmol)，且在室温下搅拌所得物质。向其中添加D.W，用MC萃取所得物质，且用无水Na2SO4干燥MC层。
使用管柱层析法以EA以及己烷(hexane)作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物337-4(9g，77％)。
5)化合物337-5的制备
将化合物337-4(9.7g，20.43mmol)溶解于200毫升的1，4-二氧六环(1，4-dioxane)中，向其中添加双(频哪醇根基)二硼(Bis(pinacolato)diboron，7.8g，30.64mmol)、PdCl2(dppf)(0.8g，1.02mmol)、以及乙酸钾(potassium acetate，8g，81.71mmol)，且在回流下搅拌所得物质。向其中添加D.W，用MC萃取所得物质，且用无水Na2SO4干燥MC层。使用管柱层析法以EA以及己烷(hexane)作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物337-5(10g，98％)。
6)化合物337的制备
将化合物337-5(11.2g，22.52mmol)以及4-溴-2，6-二苯基嘧啶(4-bromo-2，6-diphenylpyrimidine，6.3g，20.26mmol)引入至100ml的甲苯(toluene)、20ml的EtOH以及20ml的D.W后，向其中添加Pd(PPh3)4(1.3g，1.13mmol)以及K2CO3(6.2g，45.03mmol)，且在回流下搅拌所得物质。向其中添加D.W，用MC萃取所得物质，且用无水Na2SO4干燥MC层。真空浓缩溶剂后，向其中添加MeOH以再结晶且获得固体。使用管柱层析法以EA以及己烷(hexane)作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物337(6.5g，68％)。
除在制备实例3中，使用下表3的中间物C代替4-溴-2，6-二苯基嘧啶(4-bromo-2，6-diphenylpyrimidine)以外，以与制备化合物337相同的方式合成目标化合物C。
[表3]
除在制备实例3中的366-1的合成中，使用下表4的合成试剂D代替合成试剂4-溴-1-萘甲醛(4-bromo-1-naphthaldehyde)以外，以与制备化合物337相同的方式合成目标化合物D。
[表4]
<制备实例4>化合物400的制备
1)化合物400-1的制备
将萘-1-胺化合物(naphthalen-1-amine，17.3g，112.91mmol)溶解于200毫升的EtOH中后，向其中添加4-溴-1-萘甲醛(4-bromo-1-naphthaldehyde，23g，102.64mmol)、1H-茚-1，3(2H)-二酮(1H-indene-1，3(2H)-dione，15g，102.64mmol)、以及(MSAIm)Cl(1g，5.13mmol)，且在回流下搅拌所得物质。向其中添加过量EtOH，且将所得物质进行超音波处理并过滤以得到目标化合物400-1(42g，85％)。
2)化合物400-2的制备
将500ml的MC引入至化合物400-1(37g，95.82mmol)并分散。向其中添加MnO2(142g，1633.31mmol)，且在室温下将所得物质搅拌24h。过滤固体，且浓缩滤液且用MC/MeOH再结晶以得到目标化合物400-2(13g，31％)。
3)化合物400-3的制备
将化合物400-2(11.5g，29.80mmol)溶解于400ml的DEG中后，向其中添加肼单水合物(hydrazine monohydrate，95.5g，2979.60mmol)，且在回流下搅拌所得物质。向其中逐滴添加溶解于80ml的D.W中的KOH(16.7g，297.96mmol)，且在140℃下搅拌所得物质。向其中添加1L的D.W以便沉淀且用D.W以及MeOH过滤、洗涤所得物质，且接着干燥以得到目标化合物400-3(11.5g，91％)。
4)化合物400-4的制备
将化合物400-3(9.6g，26.05mmol)溶解于150ml的THF中后，在0℃下向其中添加KOt-Bu(8.8g，78.14mmol)，且将所得物质搅拌10分钟。向其中添加碘甲烷(iodomethane，11.1g，78.14mmol)，且在室温下搅拌所得物质。向其中添加D.W，用MC萃取所得物质，且用无水Na2SO4干燥MC层。
使用管柱层析法以EA以及己烷(hexane)作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物400-4(9g，77％)。
5)化合物400-5的制备
将化合物400-4(9.7g，20.43mmol)溶解于200毫升的1，4-二氧六环(1，4-dioxane)中后，向其中添加双(频哪醇根基)二硼(Bis(pinacolato)diboron，7.8g，30.64mmol)、PdCl2(dppf)(0.8g，1.02mmol)、以及乙酸钾(potassium acetate，8g，81.71mmol)，且在回流下搅拌所得物质。向其中添加D.W，用MC萃取所得物质，且用无水Na2SO4干燥MC层。使用管柱层析法以EA以及己烷作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物400-5(10g，98％)。
6)化合物400的制备
将化合物400-5(11.2g，22.52mmol)以及2-(4-溴苯基)-9-苯基-1，10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1，10-phenanthroline，6.3g，20.26mmol)引入至100ml的甲苯、20ml的EtOH以及20ml的D.W后，向其中添加Pd(PPh3)4(1.3g，1.13mmol)以及K2CO3(6.2g，45.03mmol)，且在回流下搅拌所得物质。向其中添加D.W，用MC萃取所得物质，且用无水Na2SO4干燥MC层。真空浓缩溶剂后，向其中添加MeOH以再结晶且获得固体。使用管柱层析法以EA以及己烷(hexane)作为展开剂纯化所得物质以得到目标化合物400(7.1g，68％)。
除在制备实例4中，使用下表5的中间物E代替2-(4-溴苯基)-9-苯基-1，10-啡啉(2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1，10-phenanthroline)以外，以与制备化合物400相同的方式合成目标化合物E。
[表5]
以与所述制备实例中相同的方式制备化合物，且合成鉴定结果展示于表6以及表7中。表6展示1H NMR(CDCl3，200Mhz(百万赫))的测量值，且表7展示场解吸附质谱(fielddesorption mass spectrometry，FD-MS)的测量值。
[表6]
[表7]
<实验实例>
<实验实例1>
1)有机发光装置的制造
用蒸馏水以及超音波清洁玻璃衬底，ITO作为薄膜以
厚度涂布于所述玻璃衬底上。用蒸馏水清洁结束后，用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)超音波清洁衬底，接着干燥，且在使用UV的UV清洁器中进行UVO处理5分钟。此后，将衬底转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以便去除ITO功函数以及剩余薄膜，且将衬底转移至热沉积设备以用于有机沉积。
在ITO透明电极(阳极)上，有机材料形成于二-堆叠白光有机发光装置(WOLED)(white organic light device)结构中。对于第一堆叠，通过将TAPC热真空沉积至
厚度而首先形成空穴转移层。形成空穴转移层后，将发光层如下热真空沉积于其上。通过将FIrpic(双(4，6-二氟苯基吡啶-N，C2)吡啶甲酰合铱)作为蓝色磷光掺杂剂以8％掺杂至TCz1(主体)而将发光层沉积至
使用TmPyPB形成
的电子转移层，且接着通过以20％掺杂Cs2CO3至下表8中所描述的化合物，形成
的电荷产生层。
对于第二堆叠，通过将MoO3热真空沉积至
厚度而首先形成空穴注入层。通过以20％掺杂MoO3至TAPC并成形为
而形成空穴转移层(共同层)，且接着将TAPC沉积至
在通过将Ir(ppy)3(绿色磷光掺杂剂)8％掺杂至TCz1(主体)，沉积
的发光层于其上之后，使用TmPyPB形成
的电子转移层。最后，通过将氟化锂(1ithium fluoride，LiF)沉积至
厚度，使电子注入层形成于电子转移层上，且接着通过将铝(Al)阴极沉积至
厚度，使阴极形成于电子注入层上，从而制造有机电致发光装置。
同时，在10-6torr～10-8torr(托)下通过用于机发光二极管(OLED)制造的每种材料真空升华纯化所有制造OLED装置所需的有机化合物。
2)有机电致发光装置的驱动电压以及发光效率
对于如上制造的有机电致发光装置，使用由McScience公司制造的M7000来测量电致发光(EL)光发射特征，且通过所述测量结果，当标准光度为3,500cd/m2(坎德拉/平方米)时，使用由McScience公司制造的寿命测试系统(M6000)来测量T95。测量根据本发明制造的白光有机电致发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表8中所展示。
[表8]
如表8的结果所展示，使用本发明的2-堆叠白光有机电致发光装置的电荷产生层材料的有机电致发光装置与比较例1相比具有较低驱动电压以及改良的发光效率。特定而言，经鉴定，化合物13、化合物14、化合物15、化合物27、化合物32、化合物72、化合物80、化合物146、化合物179、化合物224、化合物226、化合物361、以及化合物395在驱动、效率以及寿命方面皆是明显极佳的。
这类结果的推测原因是，用作N型电荷产生层(由具有恰当长度、强度以及平面特性的本发明构架与能够与金属结合的恰当杂化合物形成)的本发明的化合物掺杂有碱金属或碱土金属，以于N型电荷产生层内形成间隙态，且通过生成于N型电荷产生层内之间隙态，容易将产生自P型电荷产生层的电子注入至电子转移层。因此，P型电荷产生层顺利地进行对N型电荷产生层的电子注入以及电子转移，且因此，认为有机发光装置的驱动电压降低，且效率以及寿命经改良。
<实验实例2>
1)有机发光装置的制造
用蒸馏水以及超音波清洁玻璃衬底，ITO作为薄膜以
厚度涂布于所述玻璃衬底上。用蒸馏水清洁结束后，用溶剂(诸如丙酮、甲醇以及异丙醇)超音波清洁衬底，接着干燥，且在使用UV的UV清洁器中进行UVO处理5分钟。此后，将衬底转移至等离子体清洁器(PT)，且在真空下进行等离子体处理以便去除ITO功函数以及剩余薄膜，且将衬底转移至热沉积设备以用于有机沉积。在ITO透明电极(阳极)上，以单一堆叠结构形成有机材料。将HAT-CN作为空穴注入层沉积至
厚度，且随后，通过10％掺杂DNTPD至NPD形成空穴转移层，将所得物质沉积至
厚度，且将TCTA持续沉积至
厚度。随后，形成
厚度的发光层，所述发光层于ADN主体中包含t-Bu-苝掺杂物。然后，形成
厚度的Alq3(电子转移层)，且通过将Li(碱金属)掺杂至下表9中所描述的化合物，形成
厚度的N-type(型)电荷转移层，且形成大约
厚度的Al(阴极)，从而制造有机电致发光装置。
2)有机电致发光装置的驱动电压以及发光效率
对于如上制造的有机电致发光装置，使用由McScience公司制造的M7000来测量电致发光(EL)光发射特征，且通过所述测量结果，当标准光度为750cd/m2(坎德拉/平方米)时，使用由McScience公司制造的寿命测试系统(M6000)来测量T95。测量根据本发明制造的白光有机电致发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表9中所展示。
[表9]
如表9的结果所展示，有机电致发光装置与比较例2相比具有较低驱动电压以及改良的发光效率，所述有机电致发光装置使用本发明的蓝光有机电致发光装置的电荷产生层材料。特定而言，经鉴定，化合物13、化合物14、化合物15、化合物27、化合物32、化合物72、化合物80、化合物146、化合物179、化合物224、化合物226、化合物361、以及化合物395在驱动、效率以及寿命方面皆是明显极佳的。
这类结果的推测原因是，用作N型电荷产生层(由具有恰当长度、强度以及平面特性的本发明构架与能够与金属结合的恰当杂化合物形成)的本发明的化合物掺杂有碱金属或碱土金属，以于N型电荷产生层内形成间隙态，且通过生成于N型电荷产生层内之间隙态，容易将产生自P型电荷产生层的电子注入至电子转移层。因此，P型电荷产生层顺利地进行对N型电荷产生层的电子注入以及电子转移，且因此，认为有机发光装置的驱动电压降低，且效率以及寿命经改良。
<实验实例3>
1)有机发光装置的制造
各自使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水连续地超音波清洁自用于OLED的玻璃(由三星-康宁高级玻璃(Samsung-Coming Advanced Glass)制造)获得的透明电极ITO薄膜5分钟，将所述透明电极ITO薄膜放置于异丙醇中并存储，且接着使用。
然后，将ITO衬底安设于真空沉积设备的衬底夹中，且后续将4，4’，4”-三(N，N-(2-萘基)-苯胺基)联三苯胺(4，4’4”-tris(N，N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine，2-TNATA)引入至真空沉积设备中的真空室。
随后，排空所述腔室，直至腔室内部的真空程度达到10-6torr，且接着将电流施加至真空室以使2-TNATA汽化从而沉积具有
厚度的空穴注入层于ITO衬底上。
后续将N，N’-双(α-萘基)-N，N’-二苯基-4，4’-二(N，N’-bis(α-naphthyl)-N，N’-diphenyl-4，4’-diamine，NPB)引入至真空沉积设备中的不同真空室，将电流施加至真空室以汽化从而沉积具有
厚度的空穴转移层于空穴注入层上。
如上形成空穴注入层以及空穴转移层后，沉积具有如下结构的蓝色发光材料于其上作为发光层。具体而言，在真空沉积设备中的一个真空室中真空沉积
厚度的H1(蓝色发光主体材料)，且真空沉积相对于主体材料的5％D1(蓝色发光掺杂材料)于其上。
随后，沉积300埃厚度的以下结构式E1的化合物作为电子转移层。
沉积
厚度的氟化锂(lithium fluoride，LiF)作为电子注入层，且形成
厚度的Al阴极，从而制造OLED装置。
同时，在10-6torr托至10-8torr(托)下通过用于OLED制造的每种材料真空升华纯化所有制造OLED装置所需的有机化合物。
2)有机电致发光装置的驱动电压以及发光效率
对于如上制造的有机电致发光装置，使用由McScience公司制造的M7000来测量电致发光(EL)光发射特征，且通过所述测量结果，当标准光度为700cd/m2时，使用由McScience公司制造的寿命测试系统(M6000)来测量T95。测量根据本发明制造的白光有机电致发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率以及色彩坐标(CIE)的结果如表10中所展示。
[表10]
如表10的结果所展示，有机电致发光装置与比较例3相比具有较低驱动电压以及显著改良的发光效率以及寿命，所述有机电致发光装置使用本发明的蓝光有机电致发光装置的电子转移层材料。特定而言，经鉴定，化合物1、化合物10、化合物53、化合物77、化合物113、化合物117、化合物120、化合物155、化合物166、化合物171、化合物174、化合物178、化合物184、化合物195、化合物196、化合物218、化合物280、化合物284、化合物316、化合物320、化合物323、以及化合物329在驱动、效率以及寿命方面皆是明显极佳的。
这类结果的推测原因是，当使用具有恰当长度、强度以及平面特性的本发明化合物作为电子转移层时，通过在特定情况下接收电子产生处于激发态的化合物，且特定言之，当所述激发态形成于所述化合物的杂骨架位点中时，激发能量在受激发的杂骨架位点经过不同反应之前转移至稳定态，且相对稳定化合物能够在不分解或破坏化合物的情况下有效转移电子。作为参考，认为当受激发时，那些具有稳定态的化合物是芳基或并苯类化合物或多环杂化合物。因此，认为本发明的化合物增强电子传输特性或改良了稳定性，使得在驱动、效率以及寿命方面皆是极佳。
Claims (11)
1.一种杂环化合物，其由以下化学式1表示：
[化学式1]
在所述化学式1中，
L1为经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基；
Z1选自由以下组成的群：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基、或C2至C60杂芳基取代的胺基；
m为1至4的整数；
n为1至4的整数；
R1至R8彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群：氢；氘；卤基；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或经C1至C20烷基、C6至C60芳基或C2至C60杂芳基取代的胺基，或彼此相邻的两个或大于两个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环；以及
R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述化学式1由以下化学式2至化学式7中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
在所述化学式2至化学式7中，
R9由-(L2)p-(Z2)q表示；
L2与所述化学式1的L1定义相同，且Z2与所述化学式1的Z1定义相同；
p为0至3的整数；
q为1至4的整数；以及
R1至R8与在所述化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Z1选自由以下组成的群：氢；氘；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；以及-P(＝O)RR'，且R、R'以及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R1以及R2彼此键结以形成芳族烃环，或R3以及R4彼此键结以形成芳族烃环，且在R1至R4之中，不形成所述芳族烃环的基团是氢或氘，且R5至R8各自独立地为氢或氘。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述化学式1由以下化合物中的任一者表示：
6.一种有机发光装置，包括：
阳极；
阴极；以及
设置于所述阳极与所述阴极之间的一或多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一或多个层包括如权利要求1至5中任一项所述的杂环化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层、电子注入层以及电子转移层中的至少一者，且所述空穴阻挡层、所述电子注入层以及所述电子转移层中的至少一者包括所述杂环化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包括所述杂环化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴转移层以及同时进行空穴注入以及空穴转移的层中的一或多者，且上述层中的一者包括所述杂环化合物。
10.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电荷产生层，且所述电荷产生层包括所述杂环化合物。
11.根据权利要求6所述的有机发光装置，包括：
阳极；
第一堆叠，设置于所述阳极上且包括第一发光层；
电荷产生层，设置于所述第一堆叠上；
第二堆叠，设置于所述电荷产生层上且包括第二发光层；以及
阴极，设置于所述第二堆叠上。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| CB02 | Change of applicant information | ||
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Address after: 113-19, Tangxia Road, nansimian, churen District, Longren City, Gyeonggi, South Korea (zip code 17118) Applicant after: LT Materials Co.,Ltd. Address before: 113-19, Tangxia Road, nansimian, churen District, Longren City, Gyeonggi, South Korea (zip code: 17118) Applicant before: HEESUNG MATERIAL Ltd. |
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| GR01 | Patent grant | ||
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