TW202132310A - 雜環化合物、包括其的有機發光元件以及用於有機發光元件的有機材料層的組成物 - Google Patents
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Abstract
本申請案提供一種雜環化合物、一種在有機材料層中包含雜環化合物的有機發光元件以及一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物。
Description
本說明書主張2019年12月27日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請的韓國專利申請案第10-2019-0176164號的優先權及權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本說明書是關於一種雜環化合物、一種包含其的有機發光元件以及一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物。
電致發光元件為一種類型的自發光顯示元件，且具有如下優點：具有廣視角及較快回應速度且具有極佳對比度。
有機發光元件具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此結構的有機發光元件時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合且配對，且在所述電子及電洞湮滅時發光。視需要，有機薄膜可以單層或多層的形式形成。
視需要，有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠起到主體-摻雜劑類發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物作為有機薄膜的材料。另外，亦可使用能夠起到電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入以及類似者的作用的化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展已不斷要求增強有機發光元件之效能、使用壽命或效率。
先前技術文獻
專利文獻
（專利文獻1）美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本說明書是關於提供一種雜環化合物、一種包含其的有機發光元件以及一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物。
[技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，
L為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，
L1
與L2
彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，
X1
與X2
彼此相同或不同，且各自獨立地為O或S，
Rp
與Rq
彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；氰基；具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，
Ar1
與Ar2
彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，
a為1或2的整數，且當a為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，
b及c各自為0至4的整數，且當b及c各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，且
m及n各自為0至2的整數，且當m及n各自為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
此外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，包含第一電極；第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
最後，本申請案的一個實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由以下化學式11表示的雜環化合物。
[化學式11]
在化學式11中，
L11
與L12
彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，
X11
為O；S；或CRb
Rc
，且Rb
與Rc
彼此相同或不同且各自獨立地為具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基，
Y11
至Y15
彼此相同或不同且各自獨立地為N或CRd
，且Y11
至Y15
中的至少一者或多者為N，
各Rd
彼此相同或不同，且各自獨立地由下列各者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素基團；具有3個至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；以及具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結形成具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環，
Ar11
為氫；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且
p及q各自為0或1。
[有利效應]
本說明書中所描述的雜環化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。在有機發光元件中，化合物能夠起到電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料或類似材料的作用。特定而言，雜環化合物可用作有機發光元件的電子傳輸層材料、電洞輔助層材料或電荷產生層材料。
特定而言，當在有機材料層中使用由化學式1表示的雜環化合物時，可降低元件的驅動電壓，可增強光效率且可增強元件的使用壽命特性。
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
在本說明書中，某一部分「包含（including）」某些成分意謂能夠更包含其他成分，且除非另有相反的特定陳述，否則不排除其他成分。
在本說明書中，術語「取代（substitution）」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代位置不受限制，只要其為氫原子經取代的位置（亦即，取代基可取代的位置）即可，且當兩個或大於兩個取代基取代時，兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂經一或多個由下列各者所組成的族群中選出的取代基取代：具有1個至60個碳原子的直鏈或分支鏈烷基；具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈烯基；具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈炔基；具有3個至60個碳原子的單環或多環環烷基；具有2個至60個碳原子的單環或多環雜環烷基；具有6個至60個碳原子的單環或多環芳基；具有2個至60個碳原子的單環或多環雜芳基；矽基；氧化膦基；以及胺基，或未經取代，或經連接由上文示出的取代基中選出的兩個或大於兩個取代基的取代基取代，或未經取代。
更特定而言，本說明書中的「經取代或未經取代」意謂經一或多個由下列各者所組成的族群中選出的取代基取代：具有6個至60個碳原子的單環或多環芳基；或具有2個至60個碳原子的單環或多環雜芳基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包含具有1個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，特定而言1至40，且更特定而言1至20。烷基的特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包含具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，特定而言2至40，且更特定而言2至20。烯基的特定實例可包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包含具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，特定而言2至40，且更特定而言2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。烷氧基的特定實例可包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、二級丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包含具有3個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，特定而言3至40，且更特定而言5至20。環烷基的特定實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包含具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，特定而言2至40，且更特定而言3至20。
在本說明書中，芳基包含具有6個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包含螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，特定而言6至40，且更特定而言6至25。芳基的特定實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基（naphthyl group）、蒽基（anthryl group）、屈基（chrysenyl group）、菲基（phenanthrenyl group）、苝基（perylenyl group）、芴蒽基（fluoranthenyl group）、聯伸三苯基（triphenylenyl group）、丙烯合萘基（phenalenyl group）、芘基（pyrenyl group）、稠四苯基、稠五苯基、芴基（fluorenyl group）、茚基（indenyl group）、苊基（acenaphthylenyl）、苯并芴基、螺聯芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101及R102彼此相同或不同且可各自獨立地為由下列各者中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基團；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。氧化膦的特定實例可包含氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽基為包含Si、使Si原子直接連接作為自由基的取代基，且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，且可各自獨立地為由下列各者中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基團；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽基的特定實例可包含三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
在本說明書中，螺環基團為包含螺環結構的基團，且可具有15個至60個碳原子。舉例而言，螺環基團可包含其中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵結至芴基的結構。特定而言，以下螺環基團可包含以下結構式的基團中的任一者。
在本說明書中，雜芳基包含作為雜原子的S、O、Se、N或Si，包含具有2個至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，特定而言2至40，且更特定而言3至25。雜芳基的特定實例可包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基（thiophene group）、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基（furazanyl group）、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧炔基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基、萘啶基、吖啶基、啡啶基（phenanthridinyl group）、咪唑并吡啶基、二吖萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基（phenazinyl group）、二苯并噻咯基、螺二(二苯并噻咯)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、咪唑并吡啶基、噻吩基（thienyl group）、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、啡嗪基（phenanthrazinyl group）、啡噻嗪基、呔嗪基、萘吲啶基（naphthylidinyl group）、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可由下列各者所組成的族群中選出：單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、-NH2
、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基以及芳基雜芳基胺基，且儘管碳原子數不受其特定限制，但碳原子數較佳為1至30。胺基的特定實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯基萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基聯伸三苯基胺基、聯苯聯伸三苯基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，上文所提供的關於芳基的描述可應用於此。此外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，上文所提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本發明中，「相鄰」基團可意謂取代與對應取代基所取代的原子直接連接的原子的取代基、空間位置最接近對應取代基的取代基，或取代對應取代基所取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中的鄰位的兩個取代基及取代脂族環中的相同碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中，「化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」意謂氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘（2
H）為氫的同位素，因此一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」可意謂可出現取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，由於氘為氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」下，當未明確地排除氘，諸如氘含量為0%、氫含量為100%或取代基全部為氫時，氫及氘可混合在化合物中。
在本申請案的一個實施例中，氘為氫的同位素中的一者，為具有由一個質子及一個中子形成的氘核作為原子核的元素，且可表示為氫-2，且元素符號亦可書寫為D或2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素意謂具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當將鹼性化合物可具有的取代基的總數目定義為T1且將此等取代基中的特定取代基的數目定義為T2時，可將特定取代基的含量T%的含義定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
表示的苯基中具有20%的氘含量意謂苯基可具有的取代基的總數目為5（公式中的T1），且此等取代基中氘的數目為1（公式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
此外，在本申請案的一個實施例中，「具有0%的氘含量的苯基」可意謂不包含氘原子的苯基，亦即具有5個氫原子的苯基。
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，
L為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，
L1
與L2
彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，
X1
與X2
彼此相同或不同，且各自獨立地為O或S，
Rp
與Rq
彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；氰基；具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，
Ar1
與Ar2
彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，
a為1或2的整數，且當a為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，
b及c各自為0至4的整數，且當b及c各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同，且
m及n各自為0至2的整數，且當m及n各自為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在由化學式1表示的雜環化合物中，吡咯化合物的第2位及第3位以及第4位及第5位各自經苯并噻吩或苯并呋喃取代，且包含胺基或類似基團作為特定取代基。因此，HOMO（最高佔用分子軌域）能階為非定域的，此可增加電洞傳輸能力且使HOMO能量穩定。當在有機發光元件中使用化學式1的材料作為發光層或電洞輔助層的材料時，形成適當能階及帶隙，從而增加發光區域中的激子。具有在發光區域中增加的激子意謂具有增加元件的驅動電壓及效率的效應。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的L可為經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；經取代或未經取代的伸萘基；經取代或未經取代的伸芴基；經取代或未經取代的伸咔唑基；經取代或未經取代的伸二苯并呋喃基（dibenzofuranylene group）；或經取代或未經取代的伸二苯并噻吩基。
在另一實施例中，L可為伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；經具有1個至10個碳原子的烷基取代的伸芴基；經具有6個至20個碳原子的芳基取代的伸咔唑基；伸二苯并呋喃基；或伸二苯并噻吩基。
在另一實施例中，L可為伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；經甲基取代的伸芴基；經苯基取代的伸咔唑基；伸二苯并呋喃基；或伸二苯并噻吩基。
在另一實施例中，L可為伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；9,9-二甲基-9H-伸芴基；9-苯基-9H-伸咔唑基；伸二苯并呋喃基；或伸二苯并噻吩基。
在另一實施例中，L為伸苯基。
在另一實施例中，L為伸聯苯基。
在另一實施例中，L為伸萘基。
在另一實施例中，L為9,9-二甲基-9H-伸芴基。
在另一實施例中，L為9-苯基-9H-伸咔唑基。
在另一實施例中，L為伸二苯并呋喃基。
在另一實施例中，L為伸二苯并噻吩基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的L1
與L2
彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的L1
與L2
彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基。
在另一實施例中，L1
與L2
彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代的伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的X1
與X2
彼此相同或不同，且可各自獨立地為O；或S。
在本申請案的一個實施例中，X1
及X2
全部為O。
在本申請案的一個實施例中，X1
及X2
全部為S。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的X1
與X2
彼此不同，且各自獨立地為O；或S。
在本申請案的一個實施例中，X1
為O，且X2
為S。
在本申請案的一個實施例中，X1
為S，且X2
為O。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Rp
與Rq
彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；氰基；具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基，或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Rp
及Rq
彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；氰基；具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Rp
及Rq
全部為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的b及c各自為0至4的整數，且當b及c各自為2或大於2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，b為4。
在本申請案的一個實施例中，b為3。
在本申請案的一個實施例中，b為2。
在本申請案的一個實施例中，b為1。
在本申請案的一個實施例中，b為0。
當b為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，c為4。
在本申請案的一個實施例中，c為3。
在本申請案的一個實施例中，c為2。
在本申請案的一個實施例中，c為1。
在本申請案的一個實施例中，c為0。
當c為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式1-1至化學式1-3中的任一者表示。
[化學式1-1]
[化學式1-2]
[化學式1-3]
在化學式1-1至化學式1-3中，
各取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2至化學式6中的任一者表示。
[化學式2]
[化學式3]
[化學式4]
[化學式5]
[化學式6]
在化學式2至化學式6中，
各取代基具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式7至化學式10中的任一者表示。
[化學式7]
[化學式8]
[化學式9]
[化學式10]
在化學式7至化學式10中，
X1
、X2
、L1
、L2、n、m、Ar1
以及Ar2
具有與化學式1中相同的定義，
Y1
為O；S；CR1
R2
或NRa
，
R1
與R2
彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1個至10個碳原子的烷基，且
Ra
為具有6個至20個碳原子的芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式7至化學式10的Y1
可為O；S；CR1
R2
或NRa
。
在本申請案的一個實施例中，R1
與R2
彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有1個至10個碳原子的烷基。
在本申請案的一個實施例中，R1
及R2
全部為甲基。
在本申請案的一個實施例中，Ra
可為具有6個至20個碳原子的芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ra
為苯基。
在本申請案的一個實施例中，Y1
為O。
在本申請案的一個實施例中，Y1
為S。
在本申請案的一個實施例中，Y1
為CR1
R2
，且R1
及R2
全部為甲基。
在本申請案的一個實施例中，Y1
為CRa
，且Ra
為苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的Ar1
與Ar2
彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1
與Ar2
彼此相同或不同，且可各自獨立地為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1
與Ar2
彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的聯三苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的螺聯芴基；經取代或未經取代的芴基；經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的二苯并呋喃基；經取代或未經取代的二苯并噻吩基；或經取代或未經取代的螺[芴-9,9'-呫噸]基。
在另一實施例中，Ar1
與Ar2
彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經由下列各者所組成的族群中選出的一者或多者取代的苯基：鹵素基團、具有1個至10個碳原子的烷基、具有6個至10個碳原子的芳基及氰基（-CN）；未經取代或經由下列各者所組成的族群中選出的一者或多者取代的聯苯基：具有1個至10個碳原子的烷基、具有6個至10個碳原子的芳基及氰基（-CN）；未經取代或經由下列各者所組成的族群中選出的一者或多者取代的聯三苯基：具有1個至10個碳原子的烷基、具有6個至10個碳原子的芳基及氰基（-CN）；未經取代或經由下列各者所組成的族群中選出的一者或多者取代的萘基：具有1個至10個碳原子的烷基、具有6個至10個碳原子的芳基及氰基（-CN）；螺聯芴基；未經取代或經由下列各者所組成的族群中選出的一者或多者取代的芴基：具有1個至10個碳原子的烷基及具有6個至10個碳原子的芳基；經取代或未經取代的咔唑基；經取代或未經取代的二苯并呋喃基；經取代或未經取代的二苯并噻吩基；或經取代或未經取代的螺[芴-9,9' -呫噸]基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1
可為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；且Ar2
可為具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的另一實施例中，Ar1
可為具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且Ar2
可為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
當在有機發光元件的有機材料層中使用其中Ar1
及Ar2
中的一者為芳基且另一者為雜芳基的化學式1的化合物時，在有機發光元件中獲得更優良的驅動及效率。
在本申請案的一個實施例中，Ar1
及Ar2
可全部為具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基。
當在有機發光元件的有機材料層中使用其中Ar1
及Ar2
全部為芳基的化學式1的化合物時，在有機發光元件中獲得更優良的使用壽命。
在本申請案的一個實施例中，Ar1
及Ar2
可全部為具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
當在有機發光元件的有機材料層中使用其中Ar1
及Ar2
全部為雜芳基的化學式1的化合物時，在有機發光元件中獲得更優良的驅動及效率。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的a為1或2的整數，且當a為2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，a為1。
在本申請案的一個實施例中，a為2。當a為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1的m及n各自為0至2的整數，且當m及n各自為2時，括弧中的取代基可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，m為0。
在本申請案的一個實施例中，m為1。
在本申請案的一個實施例中，m為2。當m為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，n為0。
在本申請案的一個實施例中，n為1。
在本申請案的一個實施例中，n為2。當n為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中所提供的雜環化合物中，化學式1可由以下化合物中的任一者表示。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特特性的雜環化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足各有機材料層所需的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精細控制能帶隙，且同時，增強在有機材料之間的界面處的特性，且材料應用可變得多樣化。
同時，雜環化合物具有高玻璃轉化溫度（Tg），且藉此具有優良的熱穩定性。熱穩定性的此類增加成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。
可使用多步驟化學反應來製備根據本申請案的一個實施例的雜環化合物。首先製備一些中間化合物，且可由中間化合物製備化學式1的雜環化合物。更特定而言，可基於稍後描述的製備實例來製備根據本申請案的一個實施例的雜環化合物。
本申請案的另一實施例提供一種包含由化學式1表示的雜環化合物的有機發光元件。「有機發光元件」可以諸如「有機發光二極體」、「OLED」、「OLED元件」以及「有機電致發光元件」的術語表述。
本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，包含第一電極；第二電極；以及設置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在本申請案的另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的另一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的另一實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的特定描述與上文所提供的描述相同。
除使用上文所描述的雜環化合物來形成有機材料層中的一者或多者以外，可使用常用有機發光元件製造方法及材料來製造本申請案的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，雜環化合物可經由溶液塗佈法以及真空沈積法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
本申請案的有機發光元件的有機材料層可以單層結構形成，但可以層壓兩個或大於兩個有機材料層的多層結構形成。舉例而言，本揭露內容的有機發光元件可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、電洞輔助層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包含少量的有機材料層。
在本申請案的有機發光元件中，有機材料層包含電子傳輸層，且電子傳輸層可包含雜環化合物。當在電子傳輸層中使用雜環化合物時，形成適當能階及帶隙，從而增加發光區域中的激子，且驅動電壓及效率在元件中增強。此外，藉由具有高T1值，可獲得具有極佳電洞傳輸能力及熱穩定性的長使用壽命元件。
在本申請案的有機發光元件中，有機材料層包含電洞輔助層，且電洞輔助層可包含雜環化合物。當在電洞輔助層中使用雜環化合物時，阻擋自發光層傳送至電洞傳輸層的電子，此更有效地調整發光層與電洞傳輸層之間的能階及發射波長，且因此改善元件的色純度。
本揭露內容的有機發光元件可更包含一個、兩個或大於兩個由下列各者所組成的族群中選出的層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電洞輔助層以及電洞阻擋層。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範疇不限於此等圖式，且所屬領域中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極200、有機材料層300以及陰極400連續層壓於基底100上的有機發光元件。然而，所述結構不限於此類結構，且如圖2中所示出，亦可獲得其中陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基底上的有機發光元件。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包含電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305以及電子注入層306。然而，本申請案的範疇不限於此類層壓結構，且視需要，可不包含除發光層以外的層，且可進一步添加其他所需功能層。
視需要，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層可更包含其他材料。
此外，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件包含第一電極；設置於第一電極上且包含第一發光層的第一堆疊；設置於第一堆疊上的電荷產生層；設置於電荷產生層上且包含第二發光層的第二堆疊；以及設置於第二堆疊上的第二電極。
在本文中，電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。當在電荷產生層中使用雜環化合物時，有機發光元件可具有優良的驅動、效率以及使用壽命。
此外，第一堆疊及第二堆疊可各自獨立地更包含一或多種類型的上文所描述的電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層。
作為根據本申請案的一個實施例的有機發光元件，在圖4中示出具有2-堆疊串疊型結構的有機發光元件。
在本文中，在一些情況下可不包含圖4中所描述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層、第二電洞阻擋層以及類似層。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，下文示出除化學式1的化合物以外的材料，然而，此等材料僅出於說明性目的且不用於限制本申請案的範疇，且可經所屬領域中已知的材料置換。
可使用具有相對較大功函數的材料作為陽極材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料作為陽極材料。陽極材料的特定實例包含金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SnO2
:Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似材料，但不限於此。
可使用具有相對較小功函數的材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料作為陰極材料。陰極材料的特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2
/Al，以及其類似者，但不限於此。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如可使用下述者：酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星爆型胺衍生物（starburst-type amine derivatives），諸如描述於文獻[高級材料（Advanced Material）, 6, 第677頁(1994)]中的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4" -三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）；作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)；以及類似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯（stilbene）衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似物作為電洞傳輸材料，且亦可使用低分子或高分子材料作為電洞傳輸材料。
可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）及其衍生物、苯醌（benzoquinone）及其衍生物、萘醌（naphthoquinone）及其衍生物、蒽醌（anthraquinone）及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷（tetracyanoanthraquinodimethane）及其衍生物、芴酮（fluorenone）衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似物作為電子傳輸材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子傳輸材料。
作為電子注入材料的實例，LiF通常用於所屬領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光的材料作為發光材料，且視需要，可混合且使用兩種或大於兩種發光材料。在本文中，兩種或大於兩種發光材料可藉由沈積為個別供應源或藉由預混合且沈積為一個供應源而使用。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料作為發光材料，然而，亦可使用具有參與發光的主體材料及摻雜材料的材料作為發光材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或大於兩種類型的材料且用作發光層的主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，有機材料層包含發光層，且發光層可包含雜環化合物。
在本申請案的有機發光元件中，有機材料層包含發光層，且發光層可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，發光層可包含兩種或大於兩種主體材料，且所述兩種或大於兩種主體材料中的至少一者可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，發光層可在預混合之後使用兩種或大於兩種主體材料，且所述兩種或大於兩種主體材料中的至少一者可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。
預混合意謂在沈積於有機材料層上之前預先在一個供應源中混合發光層的兩種或大於兩種主體材料。
在本申請案的有機發光元件中，發光層可包含兩種或大於兩種主體材料，所述兩種或大於兩種主體材料各自包含一或多種p型主體材料及n型主體材料，且主體材料中的至少一者可包含雜環化合物作為發光材料的主體材料。在此情況下，有機發光元件可具有優良的驅動、效率以及使用壽命。
在本申請案的有機發光元件中，發光層包含雜環化合物及由以下化學式11表示的雜環化合物。
[化學式11]
在化學式11中，
L11
與L12
彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基，
X11
為O；S；或CRb
Rc
，且Rb
與Rc
彼此相同或不同且各自獨立地為具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基，
Y11
至Y15
彼此相同或不同且各自獨立地為N或CRd
，且Y11
至Y15
中的至少一者或多者為N，
各Rd
彼此相同或不同，且各自獨立地由下列各者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素基團；具有3個至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；以及具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環，
Ar11
為氫；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且
p及q各自為0或1。
當在具有由化學式1表示的雜環化合物的發光層中使用由化學式11表示的雜環化合物時，形成激發複合物（exciplex），所述激發複合物可增強元件效能。
在本申請案的一個實施例中，化學式11的L11
與L12
彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L11
與L12
彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；或經取代或未經取代的伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，L11
與L12
彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；伸苯基；或伸萘基。
在本申請案的一個實施例中，化學式11的X11
為O；S；或CRb
Rc
，且Rb
與Rc
彼此相同或不同且可各自獨立地為具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在本申請案的一個實施例中，X11
為O；S；或CRb
Rc
，且Rb
及Rc
全部為甲基。
在本申請案的一個實施例中，X11
為O。
在本申請案的一個實施例中，X11
為S。
在本申請案的一個實施例中，X11
為CRb
Rc
，且Rb
及Rc
全部為甲基。
在本申請案的一個實施例中，Y11
、Y13
以及Y15
中的至少一者為N，且Y12
及Y14
為CRd
。
在本申請案的一個實施例中，Y11
、Y13
以及Y15
中的至少一者為N，且不為N的其餘者以及Y12
及Y14
為CRd
。
在本申請案的一個實施例中，Y11
、Y13
以及Y15
中的至少一者為N，且不為N的其餘者為CH，且Y12
及Y14
為CRd
。＜
在本申請案的一個實施例中，Rd
是由下列各者所組成的族群中選出：氫；氘；具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；以及具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成具有6個至10個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環或具有2個至10個碳原子的經取代或未經取代的雜環。
在本申請案的一個實施例中，Rd
是由下列各者所組成的族群中選出：氫；氘；具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；以及具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成具有6個至10個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環或具有2個至10個碳原子的經取代或未經取代的雜環。
在本申請案的一個實施例中，Rd
是由下列各者所組成的族群中選出：氫；氘；以及具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成具有6個至10個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環。
在本申請案的一個實施例中，Rd
是由下列各者所組成的族群中選出：氫；氘；經取代或未經取代的苯基；以及經取代或未經取代的聯苯基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的苯環。
在本申請案的一個實施例中，Rd
是由下列各者所組成的族群中選出：氫；氘；苯基；以及聯苯基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成苯環。
在本申請案的一個實施例中，化學式11的Ar11
為氫；具有6個至40個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至40個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，化學式11的Ar11
為氫；具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar11
為氫；經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；或經取代或未經取代的吡啶基。
在本申請案的一個實施例中，Ar11
為氫；苯基；聯苯基；或吡啶基。
在本申請案的一個實施例中所提供的雜環化合物中，化學式11由以下化合物中的任一者表示。
在本申請案的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物及由化學式11表示的雜環化合物可用作主體材料。
本申請案的一個實施例提供一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式11表示的雜環化合物。
在組成物中，由化學式1表示的雜環化合物:由化學式11表示的雜環化合物可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，重量比不限於此。
視所使用的材料而定，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可根據用於有機發光元件中的類似原理而用於包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似物的有機電子元件中。
在下文中，本說明書將參考實例更詳細地進行描述，然而，此等僅出於說明性目的，且本申請案的範疇不限於此。[ 製備實例 1] ＜ 製備化合物 4＞ 
1 ） 製備中間物 4-3
將4-4（40.0公克，298毫莫耳）引入至Et2
O（400毫升）中。在氮氣氛圍下向其中緩慢添加n-BuLi（143毫升，358毫莫耳）之後，將所得物在室溫下攪拌20分鐘，在40℃下攪拌6小時，且接著冷卻至室溫。以四份向其中添加CuCl2
（40.1公克，298毫莫耳），且接著將所得物在40℃下攪拌6小時。將反應溶液冷卻至室溫且接著過濾。將濾過物用HCl及H2
O洗滌且接著經MgSO4
乾燥。將所得物真空濃縮，且接著經由用甲苯再結晶來純化，以獲得中間物4-3（25.4公克，64%）。2 ）製備中間物 4-2
在室溫下使中間物4-3（20.0公克，75.1毫莫耳）溶解於AcOH中，且接著使溫度升高至60℃。在向其中添加HNO3
:AcOH（6.5毫升/26毫升）溶液之後，將所得物在60℃下攪拌1小時。將所得物冷卻至室溫，過濾，且用H2
O及MeOH洗滌，以獲得中間物4-2（22.5公克，96%）。3 ）製備中間物 4-1
在將中間物4-2（22.5公克，72.3毫莫耳）及PPh3
（47.4公克，181毫莫耳）引入至1,2-DCB（230毫升）之後，將所得物在200℃下攪拌14小時。將所得物冷卻至室溫，經矽膠過濾，且接著用甲苯及己烷洗滌，以獲得中間物4-1（12.1公克，60%）。4 ）製備化合物 4
在將中間物4-1（4.15公克，14.9毫莫耳）、N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-聯苯基]-4-胺（7.08公克，14.9毫莫耳）、Pd2
dba3
（0.68公克，0.75毫莫耳）、P(t-Bu)3
（0.75毫升，1.49毫莫耳）及t-BuONa（2.86公克，29.8毫莫耳）引入至二甲苯之後，將所得物在160℃下攪拌4小時。將所得物冷卻至室溫，接著無人照管地靜置12小時，且過濾所產生的固體。將所得物經矽膠過濾，接著真空濃縮，且過濾所產生的固體，以獲得化合物4（7.59公克，75%）。
除使用以下表1中的A代替N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-聯苯基]-4-胺以外，以與製備實例1的製備化合物4中相同的方式合成以下化合物。
[表1]
[ 製備實例 2] ＜ 製備化合物 184＞ 
1 ） 製備中間物 184-2
| 化合物 | A | 產率 | 化合物 | A | 產率 |
| 10 |  | 67% | 84 |  | 65% |
| 16 |  | 78% | 95 |  | 68% |
| 39 |  | 70% | 121 |  | 72% |
| 42 |  | 71% | 137 |  | 71% |
| 57 |  | 59% | 146 |  | 55% |
| 68 |  | 67% |
在室溫下將184-3（20.0公克，79.9毫莫耳）溶解於AcOH中，且接著使溫度升高至60℃。在向其中添加HNO3
:AcOH（7.0毫升/28毫升）溶液之後，將所得物在60℃下攪拌3小時。將所得物冷卻至室溫，經過濾，且用H2
O及MeOH洗滌，以獲得中間物184-2（17.2公克，73%）。2 ）製備中間物 184-1
在將中間物184-2（17.3公克，58.6毫莫耳）及PPh3
（38.4公克，146毫莫耳）引入至1,2-DCB（170毫升）之後，將所得物在200℃下攪拌18小時。將所得物冷卻至室溫，經矽膠過濾，且接著用甲苯及己烷洗滌，以獲得中間物184-1（8.49公克，55%）。3 ）製備化合物 184
在將中間物184-1（5.00公克，19.0毫莫耳）、N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-聯苯基]-4-胺（9.05公克，19.0毫莫耳）、Pd2
dba3
（0.87公克，0.95毫莫耳）、P(t-Bu)3
（0.96毫升，1.90毫莫耳）及t-BuONa（3.65公克，38.0毫莫耳）引入至二甲苯之後，將所得物在160℃下攪拌8小時。將所得物冷卻至室溫，接著無人照管地靜置12小時，且過濾所產生的固體。將所得物經矽膠過濾，接著經真空濃縮，且過濾所產生的固體，以獲得化合物184（8.39公克，67%）。
除使用以下表2中的A代替N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-聯苯基]-4-胺以外，以與製備實例2的製備化合物184中相同的方式合成以下化合物。
[表2]
[ 製備實例 3] ＜ 製備化合物 246＞ 
1 ） 製備中間物 246-2
| 化合物 | A | 產率 | 化合物 | A | 產率 |
| 199 | | 58% | 232 | | 61% |
| 205 | | 65% |
在室溫下將246-3（20.0公克，85.4毫莫耳）溶解於AcOH中，且接著使溫度升高至60℃。在向其中添加HNO3
:AcOH（7.5毫升/30毫升）溶液之後，將所得物在60℃下攪拌18小時。將所得物冷卻至室溫，經過濾，且用H2
O及MeOH洗滌，以獲得中間物246-2（15.2公克，64%）。2 ）製備中間物 246-1
在將中間物246-2（15.2公克，54.4毫莫耳）及PPh3
（35.7公克，136毫莫耳）引入至1,2-DCB（150毫升）之後，將所得物在200℃下攪拌18小時。將所得物冷卻至室溫，經矽膠過濾，且接著用甲苯及己烷洗滌，以獲得中間物246-1（6.73公克，50%）。3 ）製備化合物 246
在將中間物246-1（5.00公克，20.2毫莫耳）、N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-聯苯基]-4-胺（9.63公克，20.2毫莫耳）、Pd2
dba3
（0.92公克，1.01毫莫耳）、P(t-Bu)3
（1.02毫升，1.90毫莫耳）及t-BuONa（3.88公克，40.4毫莫耳）引入至二甲苯之後，將所得物在160℃下攪拌8小時。將所得物冷卻至室溫，接著無人照管地靜置12小時，且過濾所產生的固體。將所得物經矽膠過濾，接著經真空濃縮，且過濾所產生的固體，以獲得化合物246（9.22公克，71%）。
除使用以下表3中的A代替N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1'-聯苯基]-4-胺以外，以與製備實例3的製備化合物246中相同的方式合成以下化合物。
[表3]
| 化合物 | A | 產率 | 化合物 | A | 產率 |
| 261 | | 58% | 294 | | 61% |
| 267 | | 65% |
以與製備實例中相同的方式製備化合物，且合成鑑別結果顯示於以下表4及表5中。以下表4顯示1
H NMR（CDCl3
，300 Mz）的量測值，且以下表5顯示FD-質譜法（FD-MS：場解吸質譜法）的量測值。
[表4]
[表5]
[ 實驗實例 ] ＜ 實驗實例 1＞ 1 ）製造有機發光元件
| 編號 | 1 H NMR (CDCl3 , 300 Mz) |
| 4 | 7.86 (2H, dd), 7.79-7.67 (8H, m), 7.58-7.40 (10H, m), 7.35-7.19 (10H, m) |
| 10 | 7.86 (2H, dd), 7.80-7.66 (8H, m), 7.62 (1H, ddd), 7.56-7.20 (16H, m), 7.10 (1H, dd) |
| 16 | 7.88 (2H, dd), 7.81-7.72 (6H, m), 7.57-7.28 (14H, m), 7.18-7.13 (2H, m), 7.04 (1H, ddd) |
| 39 | 8.05 (1H, d), 7.98 (1H, dd), 7.86 (2H, dd), 7.81-7.65 (6H, m), 7.58-7.47 (5H, m), 7.44-7.20 (12H, m), 6.91 (1H, dd) |
| 42 | 7.92-7.84 (4H, m), 7.81-7.72 (4H, m), 7.68 (2H, dd), 7.57-7.47 (5H, m), 7.43-7.20 (12H, m), 7.16 (1H, dd), 1.68 (6H, s) |
| 57 | 8.05 (1H, d), 7.97 (1H, dd), 7.92-7.83 (4H, m), 7.77 (2H, dd), 7.68 (2H, dd), 7.56-7.51 (2H, m), 7.42-7.20 (11H, m), 7.15 (1H, dd), 6.93 (1H, dd) |
| 68 | 8.23 (2H, dd), 7.93 (2H, dd), 7.87 (2H, d), 7.80-7.76 (6H, m), 7.57-7.47 (10H, m), 7.43-7.29 (12H, m) |
| 84 | 8.21 (1H, dd), 7.86 (2H, dd), 7.81-7.72 (6H, m), 7.70-7.25 (31H, m), 7.19-7.16 (2H, m) |
| 95 | 8.03 (1H, d), 7.85 (2H, dd), 7.80-7.71 (9H, m), |
| 121 | 7.96 (1H, dd), 7.84 (2H, dd), 7.80-7.73 (6H, m), 7.68 (2H, dd), 7.59-7.20 (21H, m) |
| 137 | 8.10 (1H, dd), 7.92-7.83 (4H, m), 7.80-7.66 (7H, m), 7.58-7.20 (20 H, m), 1.70 (6H, s) |
| 146 | 8.03 (1H, d), 7.97 (1H, dd), 7.86 (2H, dd), 7.81-7.66 (6H, m), 7.57-7.45 (6H, m), 7.42-7.20 (14H, m), 6.90 (1H, dd) |
| 184 | 7.86 (1H, dd), 7.80-7.63 (9H, m), 7.57-7.19 (20H, m), |
| 199 | 8.03 (1H, d), 7.98 (1H, dd), 7.87 (1H, dd), 7.80-7.67 (7H, m), 7.57-7.47 (6H, m), 7.44-7.21 (11H, m), 6.94 (1H, dd) |
| 205 | 8.20 (2H, dd), 7.91 (2H, dd), 7.84 (1H, dd), 7.80-7.64 (7H, m), 7.58-7.19 (22H, m) |
| 232 | 7.99 (1H, dd), 7.88 (1H, dd), 7.80-7.63 (9H, m), 7.59-7.19 (21H, m) |
| 246 | 7.78-7.63 (8H, m), 7.56-7.47 (8H, m), 7.42-7.33(4H, m), 7.29-7.20 (10H, m) |
| 261 | 8.02 (1H, d), 7.96 (1H, dd), 7.76-7.63 (8H, m), 7.55-7.48 (6H, m), 7.40-7.22 (11H, m), 6.93 (1H, dd) |
| 267 | 8.20 (2H, dd), 7.91 (2H, dd), 7.74-7.64 (8H, m), 7.56-7.35 (14H, m), 7.27-7.22 (8H, m) |
| 294 | 7.99 (1H, dd), 7.79-7.65 (10H, m), 7.56-7.21 (21H, m) |
| 化合物 | FD-MS | 化合物 | FD-MS |
| 4 | m/z=674.19 (C46H30N2S2=674.88) | 137 | m/z=790.25 (C52H32N2OS2=791.04) |
| 10 | m/z=648.17 (C44H28N2S2=648.84) | 146 | m/z=764.20 (C52H32N2OS2=764.96) |
| 16 | m/z=674.19 (C46H30N2S2=674.88) | 184 | m/z=658.21 (C46H30N2OS=658.82) |
| 39 | m/z=688.16 (C46H28N2OS2=688.86) | 199 | m/z=672.19 (C46H28N2O2S=672.80) |
| 42 | m/z=714.22 (C49H34N2S2=714.95) | 205 | m/z=734.24 (C52H34N2OS=734.92) |
| 57 | m/z=728.20 (C49H32N2OS2=728.93) | 232 | m/z=748.22 (C52H32N2O2S=748.90) |
| 68 | m/z=750.22 (C52H34N2S2=750.98) | 246 | m/z=642.23 (C46H30N2O2=642.76) |
| 84 | m/z=750.22 (C52H34N2S2=750.98) | 261 | m/z=656.21 (C46H28N2O3=656.74) |
| 95 | m/z=764.20 (C52H32N2OS2=764.96) | 267 | m/z=718.26 (C52H34N2O2=718.86) |
| 121 | m/z=764.20 (C52H32N2OS2=764.96) | 294 | m/z=732.24 (C52H32N2O3=732.84) |
用蒸餾水超音波清潔其上以薄膜形式塗佈有氧化銦錫（ITO）至1,500埃的厚度的玻璃基底。在完成用蒸餾水清潔之後，將基底用溶劑（諸如丙酮、甲醇以及異丙醇）超音波清潔，接著乾燥，且在紫外線（UV）清潔器中使用UV進行紫外線臭氧（UVO）處理持續5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除之後，將基底轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成作為常用層的電洞注入層2-TNATA（4,4'4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下在其上熱真空沈積發光層。使用以下表6中所描述的化合物作為紅色主體及(piq)2
(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑藉由向主體摻雜3重量%的(piq)2
(Ir)(acac)來將發光層沈積至500埃。此後，將BCP（2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉）沈積至60埃作為電洞阻擋層，且在其上將Alq3
沈積至200埃作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度而在電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度而在電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機發光元件（比較例1至比較例4以及實例1至實例20）。
同時，在10-8
托至10-6
托下，針對待在OLED製造中使用的各材料真空昇華純化製造OLED所需的所有有機化合物。2 ） 有機發光元件的驅動電壓及發光效率
針對如上文製造的有機發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000來量測電致發光（EL）特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T90
。T90
意謂使用壽命（單位：小時，時間），即相對於初始亮度變為90%所花費的時間。
本揭露內容的有機發光元件的特性如以下表6中所顯示。
[表6]
| 化合物 | 驅動電壓（伏特） | 效率（坎德拉/安培) | 色彩座標（x, y） | 使用壽命（T90 ） | |
| 比較例1 | TCTA | 5.65 | 10.5 | 0.674, 0.325 | 57 |
| 比較例2 | mCP | 5.22 | 12.1 | 0.675, 0.324 | 65 |
| 比較例3 | mCBP | 5.42 | 13.2 | 0.678, 0.317 | 47 |
| 比較例4 | DCDPA | 5.38 | 11.5 | 0.674, 0.326 | 55 |
| 實例1 | 化合物4 | 4.69 | 18.0 | 0.673, 0.320 | 105 |
| 實例2 | 化合物10 | 4.59 | 17.9 | 0.684, 0.315 | 91 |
| 實例3 | 化合物16 | 4.60 | 20.8 | 0.683, 0.312 | 101 |
| 實例4 | 化合物39 | 4.51 | 19.2 | 0.676, 0.323 | 94 |
| 實例5 | 化合物42 | 4.70 | 18.9 | 0.679, 0.320 | 99 |
| 實例6 | 化合物57 | 4.60 | 18.0 | 0.678, 0.322 | 76 |
| 實例7 | 化合物68 | 4.76 | 17.9 | 0.681, 0.314 | 91 |
| 實例8 | 化合物84 | 4.59 | 19.0 | 0.681, 0.319 | 95 |
| 實例9 | 化合物95 | 4.40 | 19.5 | 0.690, 0.310 | 90 |
| 實例10 | 化合物121 | 4.41 | 18.1 | 0.688, 0.312 | 86 |
| 實例11 | 化合物137 | 4.42 | 19.0 | 0.685, 0.315 | 88 |
| 實例12 | 化合物146 | 4.61 | 17.0 | 0.678, 0.323 | 78 |
| 實例13 | 化合物184 | 4.69 | 16.8 | 0.673, 0.323 | 92 |
| 實例14 | 化合物199 | 4.81 | 15.9 | 0.676, 0.321 | 90 |
| 實例15 | 化合物205 | 4.93 | 16.5 | 0.685, 0.315 | 97 |
| 實例16 | 化合物232 | 4.85 | 16.9 | 0.679, 0.320 | 77 |
| 實例17 | 化合物246 | 4.77 | 15.5 | 0.685, 0.313 | 90 |
| 實例18 | 化合物261 | 4.83 | 17.2 | 0.681, 0.318 | 80 |
| 實例19 | 化合物267 | 4.77 | 17.9 | 0.674, 0.322 | 92 |
| 實例20 | 化合物294 | 4.79 | 15.5 | 0.678, 0.320 | 75 |
如自表6所見，鑑別出在有機發光元件的發光層中使用對應於化學式1的化合物的實例1至實例20相較於不使用對應於化學式1的化合物的比較例1至比較例4在使用壽命、效率以及驅動電壓的特性方面展現優良的效應。換言之，鑑別出對應於化學式1的化合物相較於現有咔唑主體更適當地用作紅色主體，且有助於獲得更佳的使用壽命及效率，且增強驅動電壓。＜ 實驗實例 2＞ 1 ） 製造有機發光元件 （ 紅色 N+P 混合主體 ）
用蒸餾水超音波清潔其上以薄膜形式塗佈有ITO至1,500埃的厚度的玻璃基底。在完成用蒸餾水清潔之後，將基底用溶劑（諸如丙酮、甲醇以及異丙醇）來超音波清潔，接著乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行UVO處理持續5分鐘。此後，將基底轉移至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以進行ITO功函數及殘餘膜移除之後，將基底轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，分別形成100埃與1,000埃的作為常用層的電洞注入層2-TNATA（4,4'4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下在其上熱真空沈積發光層。作為發光層，將如以下表7中所描述的兩種類型的化合物預混合，且在一個供應源中將其沈積至400埃作為紅色主體，且摻雜並沈積3重量%的(piq)2
(Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑。此後，將BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，且在其上將Alq3
沈積至200埃作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度而在電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度而在電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機發光元件（實例21至實例65以及比較例5至比較例9）。
同時，在10-8
托至10-6
托下，針對待在OLED製造中使用的各材料真空昇華純化製造OLED所需的所有有機化合物。2 ） 有機發光元件的驅動電壓及發光效率
針對如上文製造的有機發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司製造的M7000來量測電致發光（EL）特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T90
。T90
意謂使用壽命（單位：小時，時間），即相對於初始亮度變為90%所花費的時間。
本揭露內容的有機發光元件的特性如以下表7中所顯示。
[表7]
| 發光層化合物 | 比率（N:P） | 驅動電壓（伏特） | 效率（坎德拉/安培） | 色彩座標（x, y） | 使用壽命（T90 ） | |
| 比較例5 | n-主體A：mCBP | 5:1 | 5.17 | 17.5 | 0.675, 0.323 | 95 |
| 比較例6 | 3:1 | 5.23 | 16.8 | 0.676, 0.322 | 89 | |
| 比較例7 | 1:1 | 5.39 | 15.9 | 0.678, 0.321 | 81 | |
| 比較例8 | 1:3 | 5.46 | 14.2 | 0.673, 0.325 | 75 | |
| 比較例9 | 1:5 | 5.67 | 13.1 | 0.677, 0.323 | 65 | |
| 實例21 | n-主體A：化合物68 | 5:1 | 4.15 | 29.5 | 0.674, 0.325 | 229 |
| 實例22 | 3:1 | 4.31 | 28.0 | 0.674, 0.326 | 201 | |
| 實例23 | 1:1 | 4.33 | 26.6 | 0.676, 0.324 | 187 | |
| 實例24 | 1:3 | 4.56 | 25.7 | 0.679, 0.321 | 177 | |
| 實例25 | 1:5 | 4.70 | 22.4 | 0.677, 0.323 | 132 | |
| 實例26 | n-主體B：化合物4 | 5:1 | 4.12 | 28.9 | 0.674, 0.325 | 200 |
| 實例27 | 3:1 | 4.20 | 25.8 | 0.675, 0.317 | 192 | |
| 實例28 | 1:1 | 4.31 | 23.2 | 0.681, 0.318 | 176 | |
| 實例29 | 1:3 | 4.43 | 22.6 | 0.680, 0.317 | 143 | |
| 實例30 | 1:5 | 4.68 | 20.2 | 0.682, 0.318 | 102 | |
| 實例31 | n-主體C：化合物57 | 5:1 | 4.24 | 23.6 | 0.676, 0.318 | 186 |
| 實例32 | 3:1 | 4.36 | 21.7 | 0.675, 0.322 | 162 | |
| 實例33 | 1:1 | 4.40 | 20.1 | 0.683, 0.316 | 157 | |
| 實例34 | 1:3 | 4.49 | 19.6 | 0.680, 0.316 | 141 | |
| 實例35 | 1:5 | 4.77 | 17.6 | 0.679, 0.319 | 132 | |
| 實例36 | n-主體D：化合物42 | 5:1 | 4.07 | 27.5 | 0.676, 0.318 | 216 |
| 實例37 | 3:1 | 4.12 | 26.1 | 0.680, 0.320 | 197 | |
| 實例38 | 1:1 | 4.19 | 24.2 | 0.679, 0.321 | 175 | |
| 實例39 | 1:3 | 4.34 | 22.7 | 0.674, 0.323 | 154 | |
| 實例40 | 1:5 | 4.51 | 17.5 | 0.676, 0.317 | 112 | |
| 實例41 | n-主體E：化合物146 | 5:1 | 4.15 | 31.0 | 0.675, 0.322 | 201 |
| 實例42 | 3:1 | 4.21 | 30.1 | 0.681, 0.319 | 187 | |
| 實例43 | 1:1 | 4.29 | 27.6 | 0.680, 0.320 | 171 | |
| 實例44 | 1:3 | 4.39 | 26.1 | 0.676, 0.323 | 156 | |
| 實例45 | 1:5 | 4.54 | 23.2 | 0.673, 0.327 | 131 | |
| 實例46 | n-主體F：化合物121 | 5:1 | 4.09 | 29.1 | 0.685, 0.315 | 199 |
| 實例47 | 3:1 | 4.16 | 27.2 | 0.675, 0.325 | 175 | |
| 實例48 | 1:1 | 4.21 | 25.4 | 0.678, 0.317 | 151 | |
| 實例49 | 1:3 | 4.41 | 22.1 | 0.680, 0.316 | 132 | |
| 實例50 | 1:5 | 4.76 | 19.5 | 0.679, 0.320 | 100 | |
| 實例51 | n-主體G：化合物184 | 5:1 | 3.95 | 27.6 | 0.674, 0.326 | 223 |
| 實例52 | 3:1 | 4.09 | 25.9 | 0.675, 0.325 | 201 | |
| 實例53 | 1:1 | 4.22 | 23.2 | 0.675, 0.319 | 175 | |
| 實例54 | 1:3 | 4.45 | 21.4 | 0.673, 0.317 | 156 | |
| 實例55 | 1:5 | 4.61 | 18.9 | 0.678, 0.318 | 121 | |
| 實例56 | n-主體H：化合物205 | 5:1 | 4.03 | 28.9 | 0.676, 0.318 | 195 |
| 實例57 | 3:1 | 4.11 | 26.7 | 0.674, 0.323 | 187 | |
| 實例58 | 1:1 | 4.29 | 24.1 | 0.679, 0.321 | 171 | |
| 實例59 | 1:3 | 4.56 | 20.5 | 0.680, 0.320 | 152 | |
| 實例60 | 1:5 | 4.71 | 15.7 | 0.684, 0.316 | 129 | |
| 實例61 | n-主體I：化合物261 | 5:1 | 3.99 | 27.6 | 0.681, 0.318 | 202 |
| 實例62 | 3:1 | 4.07 | 26.6 | 0.679, 0.316 | 187 | |
| 實例63 | 1:1 | 4.19 | 24.6 | 0.675, 0.318 | 166 | |
| 實例64 | 1:3 | 4.34 | 22.7 | 0.677, 0.320 | 141 | |
| 實例65 | 1:5 | 4.55 | 20.1 | 0.678, 0.318 | 118 |
如自表7所見，鑑別出與不使用根據本申請案的化合物時相比，在有機發光元件的發光層中使用根據本申請案的化合物時獲得在使用壽命、效率以及驅動電壓的特性方面的優良效應。
換言之，可看出，藉由在有機發光元件的發光層中使用根據本申請案的化合物，更有效地調整發光層與電洞傳輸層之間的能階以及發射波長。
此外，如自表7所見，鑑別出在有機發光元件的發光層同時包含n型主體材料化合物及根據本申請案的化合物時獲得更優良的效率及使用壽命的效應。
根據此類結果，預測在同時包含根據本申請案的n型主體材料化合物及p型主體材料化合物時出現激發複合物現象。特定而言，在同時使用n型主體材料化合物及p型主體材料化合物時出現的激發複合物現象（在下文中稱為N+P化合物的激發複合物現象）意謂歸因於兩個分子之間的電子交換而釋放大小為p-主體（供體）HOMO能級及n-主體（受體）LUMO能級的能量。
與在各自單獨使用化合物68及n-主體A時相比，在同時使用化合物68及n-主體A時經由移至長波長的光致發光（PL）結果在圖5至圖7中鑑別出N+P化合物的此激發複合物現象。
特定而言，圖5至圖7分別意謂在使用化合物68時的PL結果、在使用n-主體A時的PL結果以及在同時使用化合物68及n-主體A時的PL結果。
類似地，經由圖8至圖10，與在歸因於N+P化合物的激發複合物現象而各自單獨使用化合物4及n-主體B時相比，在同時使用化合物4及n-主體B時鑑別出移至長波長的光致發光（PL）結果。
特定而言，圖8至圖10分別意謂在使用化合物4時的PL結果、在使用n-主體B時的PL結果以及在同時使用化合物4及n-主體B時的PL結果。
換言之，根據圖5至圖10，可看出，當將具有良好電洞傳輸能力的供體（p-主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n-主體）用作發光層的主體時，將電洞注入至p-主體且將電子注入至n-主體，且因此降低驅動電壓，此因而有助於增強使用壽命。
在圖5至圖10中，橫軸意謂波長，且縱軸意謂敏感度。＜ 實驗實例 3＞ （ 1 ） 製造有機發光元件
連續地使用三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸餾水各自5分鐘來超音波清潔獲自用於有機發光元件的玻璃（由三星康寧有限公司（Samsung-Corning Co., Ltd.）製造）的透明ITO電極薄膜，將其儲存於異丙醇中且使用。接著，將ITO基底安裝於真空沈積設備的基底固持器中，且將以下的4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯胺基)三苯胺（2-TNATA）引入至真空沈積設備中的區室中。
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達至10-6
托，且接著藉由將電流施加至區室蒸發2-TNATA，以在ITO基底上沈積具有600埃的厚度的電洞注入層。向真空沈積設備中的另一區室中引入以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），且藉由將電流施加至區室來蒸發，以在電洞注入層上沈積具有300埃的厚度的電洞傳輸層。此後，使用以下表8中所顯示的化合物在電洞傳輸層上形成具有50埃的厚度的電洞輔助層。
具有如下結構的發紅光的材料沈積於其上作為發光層。特定而言，在真空沈積設備的一側區室中，將CBP（紅色主體材料）真空沈積至200埃的厚度，且摻雜3重量%的(piq)2
(Ir)(acac)（紅色磷光摻雜劑）並沈積。
隨後，在其上將Alq3
沈積至200埃的厚度作為電子傳輸層。作為電子注入層，將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度且採用1,000埃的厚度的AL陰極，且因此製造有機發光元件（比較例10至比較例12以及實例66至實例85）。
同時，在10-8
托至10-6
托下針對待在有機發光元件製造中使用的各材料真空昇華純化製造有機發光元件所需的所有有機化合物。2 ） 有機發光元件的驅動電壓及發光效率
針對如上文製造的有機發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司製造的M7000來量測電致發光（EL）特性，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，經由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T90
。T90
意謂使用壽命（單位：小時，時間），即相對於初始亮度變為90%所花費的時間。
本揭露內容的有機發光元件的所量測特性如以下表8中所顯示。
[表8]
| 化合物 | 驅動電壓(伏特) | 效率（坎德拉/安培） | 使用壽命（T90 ） | |
| 比較例10 | TPD | 6.45 | 15.9 | 48 |
| 比較例11 | TCTA | 6.73 | 16.5 | 57 |
| 比較例12 | m-MTDATA | 6.39 | 14.3 | 61 |
| 實例66 | 化合物4 | 5.53 | 21.3 | 87 |
| 實例67 | 化合物10 | 5.68 | 21.5 | 101 |
| 實例68 | 化合物16 | 5.40 | 23.4 | 97 |
| 實例69 | 化合物39 | 5.43 | 22.1 | 105 |
| 實例70 | 化合物42 | 5.60 | 19.5 | 88 |
| 實例71 | 化合物57 | 5.41 | 19.7 | 100 |
| 實例72 | 化合物68 | 5.46 | 19.4 | 103 |
| 實例73 | 化合物84 | 5.59 | 20.2 | 94 |
| 實例74 | 化合物95 | 5.46 | 21.0 | 89 |
| 實例75 | 化合物121 | 5.61 | 20.9 | 80 |
| 實例76 | 化合物137 | 5.48 | 19.9 | 92 |
| 實例77 | 化合物146 | 5.63 | 18.9 | 112 |
| 實例78 | 化合物184 | 5.72 | 20.3 | 99 |
| 實例79 | 化合物199 | 5.54 | 20.7 | 88 |
| 實例80 | 化合物205 | 5.63 | 17.9 | 83 |
| 實例81 | 化合物232 | 5.73 | 19.5 | 91 |
| 實例82 | 化合物246 | 5.85 | 18.8 | 79 |
| 實例83 | 化合物261 | 5.68 | 19.4 | 82 |
| 實例84 | 化合物267 | 5.85 | 18.6 | 97 |
| 實例85 | 化合物294 | 5.64 | 19.6 | 83 |
根據表8，鑑別出與在形成電洞輔助層時不使用根據本申請案的化合物的比較例10至比較例12的有機發光元件相比，在形成電洞輔助層時使用根據本申請案的化合物的實例66至實例85的有機發光元件具有優良的驅動電壓、發光效率以及使用壽命。
由此可見，當在電洞輔助層中使用根據本申請案的化合物時，電洞輔助層如同電子阻擋層一般更有效地起到防止電子自發光層傳遞至電洞傳輸層的作用，且更有效地調整發光層與電洞傳輸層之間的能階以及發射波長，從而改進色純度。
100:基底
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞傳輸層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子傳輸層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖4為各自示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的層壓結構的圖式。
圖5至圖7為分別繪示在使用本申請案的化合物68時的PL的結果、在使用n-主體A時的PL的結果以及在同時使用化合物68及n-主體A時的PL的結果的圖式。
圖8至圖10為分別繪示在使用本申請案的化合物4時的PL的結果、在使用n-主體B時的PL的結果以及在同時使用化合物4及n-主體B時的PL的結果的圖式。
100:基底
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極
Claims (12)
- 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]其中，在化學式1中， L為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基； L1 與L2 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至20個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基； X1 與X2 彼此相同或不同，且各自獨立地為O或S； Rp 與Rq 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；氰基；具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷基；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基； Ar1 與Ar2 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基； a為1或2的整數，且當a為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同； b及c各自為0至4的整數，且當b及c各自為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同；以及 m及n各自為0至2的整數，且當m及n各自為2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述「經取代或未經取代」意謂經一或多個由下列各者所組成的族群中選出的取代基取代：具有1個至60個碳原子的直鏈或分支鏈烷基；具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈烯基；具有2個至60個碳原子的直鏈或分支鏈炔基；具有3個至60個碳原子的單環或多環環烷基；具有2個至60個碳原子的單環或多環雜環烷基；具有6個至60個碳原子的單環或多環芳基；具有2個至60個碳原子的單環或多環雜芳基；矽基；氧化膦基；以及胺基，或未經取代，或經連接由上文示出的取代基中選出的兩個或大於兩個取代基的取代基取代，或未經取代。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式6中的任一者表示： [化學式2][化學式3]
[化學式4]
[化學式5]
[化學式6]
在化學式2至化學式6中， 各取代基具有與化學式1中相同的定義。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式7至化學式10中的任一者表示： [化學式7][化學式8]
[化學式9]
[化學式10]
在化學式7至化學式10中， X1 、X2 、L1 、L2 、n、m、Ar1 以及Ar2 具有與化學式1中相同的定義； Y1 為O；S；CR1 R2 或NRa ； R1 與R2 彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1個至10個碳原子的烷基；以及 Ra 為具有6個至20個碳原子的芳基。
- 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
。
- 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至請求項5中任一項所述的雜環化合物。
- 如請求項6所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
- 如請求項7所述的有機發光元件，其中在所述發光層中預混合且使用兩種或大於兩種主體材料，且所述兩種或大於兩種主體材料中的至少一種包含所述雜環化合物作為發光材料的主體材料。
- 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述發光層包含所述雜環化合物及由以下化學式11表示的雜環化合物： [化學式11]在化學式11中， L11 與L12 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基； X11 為O；S；或CRb Rc ，且Rb 與Rc 彼此相同或不同且各自獨立地為具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基； Y11 至Y15 彼此相同或不同且各自獨立地為N或CRd ，且Y11 至Y15 中的至少一者或多者為N； 各Rd 彼此相同或不同，且各自獨立地由下列各者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素基團；具有3個至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；以及具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結形成具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環； Ar11 為氫；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；以及 p及q各自為0或1。
- 如請求項6所述的有機發光元件，包括： 第一電極； 第一堆疊，設置於所述第一電極上且包含第一發光層； 電荷產生層，設置於所述第一堆疊上； 第二堆疊，設置於所述電荷產生層上且包含第二發光層；以及 第二電極，設置於所述第二堆疊上。
- 一種用於有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包括： 由如請求項1所述的化學式1表示的所述雜環化合物；以及 由以下化學式11表示的雜環化合物： [化學式11]其中在化學式11中， L11 與L12 彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的伸雜芳基； X11 為O；S；或CRb Rc ，且Rb 與Rc 彼此相同或不同且各自獨立地為具有1個至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基； Y11 至Y15 彼此相同或不同且各自獨立地為N或CRd ，且Y11 至Y15 中的至少一者或多者為N； 各Rd 彼此相同或不同，且各自獨立地由下列各者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素基團；具有3個至60個碳原子的經取代或未經取代的環烷基；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；以及具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，或彼此相鄰的兩個或大於兩個基團彼此鍵結形成具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳族烴環或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜環； Ar11 為氫；具有6個至60個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或具有2個至60個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；以及 p及q各自為0或1。
- 如請求項11所述的用於有機發光元件的有機材料層的組成物，其中在所述組成物中，由化學式1表示的所述雜環化合物與由化學式11表示的所述雜環化合物的重量比為1:10至10:1。
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