CN107915744A - 一种以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料及其制备和应用 - Google Patents

一种以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料及其制备和应用 Download PDF

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陈静
陈丹
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Abstract

本发明公开了一种以二噻吩并吡咯是核的有机空穴传输材料及其制备方法和应用，本发明以二噻吩吡咯为核的有机空穴传输材料合成路线简单、原料易得、成本低廉；同时，以二噻吩吡咯为核是的空穴传输材料具有良好的无定形态和优异的溶解性能。应用于钙钛矿太阳能电池，测试结果表明：电池器件短路光电流密度达22.6 mA cm‑2，开路电压为1.01 V，填充因子0.71，光电转化效率达到16.2%，对提高钙钛矿太阳能电池效率具有实际意义。

Description

一种以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料及其制备和 应用
技术领域
本发明涉及太阳能电池技术领域，具体涉及一种以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料及其制备方法和在钙钛矿太阳能电池中的应用。
背景技术
作为新一代光伏科技，钙钛矿太阳能电池（Perovskite Solar Cells，简称PSCs。Kojima A.; Teshima K.; Shirai Y.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6050-6051）具有材料易调变、效率高、制备工艺简单、成本低廉等优点，近年来成为太阳能电池中最受瞩目的新星，发展极为迅速，目前最高光电转化效率已经突破20%（Saliba, M.;Orlandi, S.; Matsui, T.; Aghazada, S.; et al. Nat. Energy 2016, 1, 15017−15023.）。空穴传输层作为PSCs重要的组成部分，主要作用是收集并传输由钙钛矿吸收层注入的空穴，实现电子-空穴有效分离，此过程对电池效率起到重要的影响。空穴传输材料主要分为有机和无机空穴传输材料两大类。无机空穴传输材料的可选择范围较窄，对应器件的光电转换效率相对较低；而有机空穴材料由于分子设计灵活，光谱和能级易于调节。研发新型的有机空穴传输材料是提高电池效率和稳定性的有效手段，成为当前PSCs领域的研究热点。
虽然已经取得的一定进展，但目前应用于PSCs的有机空穴材料还存在诸多难题：如合成复杂、成本高、稳定性差和电池效率不够高效等。因此，现有技术有待进一步的改进和发展。
发明内容
针对现有技术的缺陷，本发明的目的之一在于提供一种以二噻吩并吡咯是核的有机空穴传输材料；本发明的目的之二是提供该有机空穴传输材料的制备方法；本发明的目的之三是提供该有机空穴传输材料的在钙钛矿太阳能电池中的应用。
本发明是通过以下技术方案实现的：
以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料，具有式（6）的化学结构式：
以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料式（6）化合物的制备方法，包括如下步骤：
使式（1）化合物与式（2）化合物发生布赫瓦尔德-哈特维希（Buchwald-Hartwig）偶联环合反应生成式（3）所示化合物；使式（3）化合物先与正丁基锂作用，再与三丁基氯化锡反应生成式（4）化合物；使式（4）化合物与式（5）化合物发生Still偶联反应生成式（6）化合物，即二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料。
步骤一，式（1）化合物在氩气保护条件下，无水甲苯溶剂中，在有机碱、钯催化剂和有机磷配体的作用下与式（2）化合物发生布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应生成式（3）所示化合物，其中化合物用量以物质的量计，式（1）化合物：式（2）化合物：有机碱：钯催化剂：配体=1：1～1.5：2～8：0.02～0.1：0.04～0.2，反应温度为80～120 ℃，反应时间为4～12 h；
步骤二，式（3）化合物在无水四氢呋喃溶剂中，氩气保护条件下，先与正丁基锂反应1～3小时，反应温度为-78 ℃；随后，向该反应液中加入三丁基氯化锡，升温至20-30 ℃，继续反应4～12 h，得到式（4）化合物，其中化合物用量以物质的量计，式（3）化合物：正丁基锂：三丁基氯化锡=1：2～2.5：2～2.5；
步骤三，式（4）化合物在氩气保护条件下，四氢呋喃溶液中，在四三苯基膦钯催化下与式（5）化合物发生Still偶联反应生成式（6）化合物，即二噻吩吡咯为核的有机空穴传输材料，其中化合物用量以物质的量计，式（4）化合物：式（5）化合物：四三苯基膦钯=1：2～2.5：0.02～0.1，反应温度为80～120 ℃，反应时间为4～12 h。
本发明进一步改进方案，步骤一中有机碱为叔丁醇钠或叔丁醇钾，钯催化剂为氯化钯、三（二亚苄基丙酮）二钯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯或四三苯基磷钯，有机磷配体为三叔丁基膦、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁或2,2'-双-(二苯膦基)-1,1'-联萘。
上述的二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池中的应用。
本发明的有益效果为：
1、本发明提供的以二噻吩吡咯为核的有机空穴传输材料合成路线简单、原料易得、成本低廉；同时，以二噻吩吡咯为核是的空穴传输材料具有良好的无定形态和优异的溶解性能。
2、本发明提供的有机空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池中的应用，测试结果表明：电池器件短路光电流密度达22.6 mA cm-2，开路电压为1.01 V，填充因子0.71，光电转化效率达到16.2%，对提高钙钛矿太阳能电池效率具有实际意义。
附图说明
图1为实施例1制备的以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料的1H NMR；
图2为实施例1制备的以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料的13C NMR；
图3为实施例1制备的以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料，用于钙钛矿太阳能电池的结构示意图；
图4为实施例1制备的以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料，用于钙钛矿太阳能电池的I-V曲线。
具体实施方式
实施例1：有机空穴传输材料的合成
合成路线如下
本实施例中所用式（2）化合物根据文献Liou, G.-S.; Chang, C.-W. Macromolecules2008, 41, 1667-1674.合成；式（5）化合物根据文献Rakstys, K.; Abate, A.; IbrahimDar, M.; Gao, P.; Jankauskas, V.; Jacopin, G.; Kamarauskas, E.; Kazim, S.;Ahmad, S.; Grätzel, M.; Nazeeruddi, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 16172-16178制备得到；式（1）化合物和其他试剂均可通过商购方式获得。
式（3）化合物的合成：
在氩气保护条件下，向100 mL三口烧瓶中，依次加入1.05 g式（1）化合物、1.25 g叔丁醇钠、90 mg三（二亚苄基丙酮）二钯、218 mg 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁、1.35 g 式（2）化合物和15 mL无水甲苯；反应体系加热至110 ℃反应8 h冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱层析（淋洗剂：石油醚/二氯甲烷 = 20/1~10/1）提纯得到1.22 g式（3）化合物，淡黄色固体，产率78%。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.24 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.14-7.10 (m, 8H), 7.03 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.86 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 3.80 (s,6H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 156.1, 147.1, 144.3, 140.8, 132.5, 126.7,123.5, 123.2, 121.2, 116.3, 114.9, 112.2, 55.5. HRMS (ESI) calcd forC28H23N2O2S2 (M+H+): 483.1201, found: 483.1198.
式（4）化合物的合成：
氩气保护和-78 ℃条件下，向100 mL Schlenk圆底反应瓶中加入0.8 g式（3）化合物和10 mL无水四氢呋喃，再将1.46 mL正丁基锂（2.5 mol/L）逐滴加入到反应体系中。滴加完毕，反应液继续在-78 ℃下反应2 h，将1.19 g三丁基氯化锡加入到反应体系中，反应液缓慢升温至25 ℃继续反应8 h；加冰水淬灭，乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂；粗产品无须提纯，直接用作式（6）化合物的合成。
有机空穴传输材料 [式（6）化合物]的合成：
氩气保护条件下，向100 mL三口圆底烧瓶中，依次加入式（4）化合物、1.46 g式（5）化合物、96 mg四（三苯基膦）钯和15 mL甲苯；反应体系加热至110 ℃反应8 h冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂；粗产品经柱层析（淋洗剂：石油醚/二氯甲烷 = 8/1~1/2）提纯得到1.05 g有机空穴传输材料[式（6）化合物]，黄色固体，产率58%（两步总收率）。1H NMR (400 MHz,(CD3)2CO): δ 7.43-7.39 (m, 6H), 7.33 (s, 2H), 7.08 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 7.01(d, J = 8.8 Hz, 8H), 6.97 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.90-6.86 (m, 12H), 6.80 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 3.76-3.75 (m, 18H). 13C NMR (100 MHz, (CD3)2CO): δ 158.2,158.0, 149.8, 149.0, 142.2, 142.1, 133.5, 130.5, 129.8, 129.1, 128.6, 128.4,127.5, 125.2, 122.1, 121.8, 116.5, 116.4, 108.6, 56.5. HRMS (ESI) calcd forC68H57N4O6S2 (M+H+): 1089.3719, found: 1089.3785.
本实施例中，有机空穴传输材料[式（6）化合物]的反应总收率为45.2%。
实施例2：有机空穴传输材料的合成
式（3）化合物的合成：
在氩气保护条件下，向100 mL三口烧瓶中，依次加入1.05 g式（1）化合物、1.25 g叔丁醇钠、90 mg三（二亚苄基丙酮）二钯、183 mg 2,2'-双-(二苯膦基)-1,1'-联萘、1.35 g 式（2）化合物和15 mL无水甲苯；反应体系加热至110 ℃反应8 h冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱层析（淋洗剂：石油醚/二氯甲烷 = 20/1~10/1）提纯得到1.06 g式（3）化合物，淡黄色固体，产率68%。
式（4）化合物的合成：
氩气保护和-78 ℃条件下，向100 mL Schlenk圆底反应瓶中加入0.8 g式（3）化合物和10 mL无水四氢呋喃，再将1.58 mL正丁基锂（2.5 mol/L）逐滴加入到反应体系中。滴加完毕，反应液继续在-78 ℃下反应2 h，将1.30 g三丁基氯化锡加入到反应体系中，反应液缓慢升温至25 ℃继续反应8 h；加冰水淬灭，乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂；粗产品无须提纯，直接用作式（6）化合物的合成。
有机空穴传输材料 [式（6）化合物]的合成：
氩气保护条件下，向100 mL三口圆底烧瓶中，依次加入式（4）化合物、1.61g式（5）化合物、192 mg四（三苯基膦）钯和15 mL甲苯；反应体系加热至110 ℃反应8 h冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂；粗产品经柱层析（淋洗剂：石油醚/二氯甲烷 = 8/1~1/2）提纯得到1.07 g有机空穴传输材料[式（6）化合物]，黄色固体，产率59%（两步总收率）。
本实施例中，有机空穴传输材料[式（6）化合物]的反应总收率为40.1%。
实施例3：有机空穴传输材料的合成
式（3）化合物的合成：
在氩气保护条件下，向100 mL三口烧瓶中，依次加入1.05 g式（1）化合物、1.46 g叔丁醇钾、90 mg三（二亚苄基丙酮）二钯、218 mg 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁、1.35 g 式（2）化合物和15 mL无水甲苯；反应体系加热至110 ℃反应8 h冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱层析（淋洗剂：石油醚/二氯甲烷 = 20/1~10/1）提纯得到59 mg式（3）化合物，淡黄色固体，产率4%。
式（4）化合物的合成：
氩气保护和-78 ℃条件下，向100 mL Schlenk圆底反应瓶中加入0.8 g式（3）化合物和10 mL无水四氢呋喃，再将1.46 mL正丁基锂（2.5 mol/L）逐滴加入到反应体系中。滴加完毕，反应液继续在-78 ℃下反应2 h，将1.19 g三丁基氯化锡加入到反应体系中，反应液缓慢升温至25 ℃继续反应8 h；加冰水淬灭，乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂；粗产品无须提纯，直接用作式（6）化合物的合成。
有机空穴传输材料 [式（6）化合物]的合成：
氩气保护条件下，向100 mL三口圆底烧瓶中，依次加入式（4）化合物、1.46 g式（5）化合物、48 mg四（三苯基膦）钯和15 mL甲苯；反应体系加热至110 ℃反应8 h冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂；粗产品经柱层析（淋洗剂：石油醚/二氯甲烷 = 8/1~1/2）提纯得到996 mg有机空穴传输材料[式（6）化合物]，黄色固体，产率55%（两步总收率）。
本实施例中，有机空穴传输材料[式（6）化合物]的反应总收率为2.2%。
实施例4：有机空穴传输材料的合成
式（3）化合物的合成：
在氩气保护条件下，向100 mL三口烧瓶中，依次加入1.05 g式（1）化合物、1.25 g叔丁醇钠、22 mg醋酸钯、218 mg 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁、1.35 g 式（2）化合物和15 mL无水甲苯；反应体系加热至110 ℃反应8 h冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱层析（淋洗剂：石油醚/二氯甲烷 = 20/1~10/1）提纯得到103 mg式（3）化合物，淡黄色固体，产率7%。
式（4）化合物的合成：
氩气保护和-78 ℃条件下，向100 mL Schlenk圆底反应瓶中加入0.8 g式（3）化合物和10 mL无水四氢呋喃，再将1.46 mL正丁基锂（2.5 mol/L）逐滴加入到反应体系中。滴加完毕，反应液继续在-78 ℃下反应1 h，将1.19 g三丁基氯化锡加入到反应体系中，反应液缓慢升温至25 ℃继续反应12h；加冰水淬灭，乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂；粗产品无须提纯，直接用作式（6）化合物的合成。
有机空穴传输材料 [式（6）化合物]的合成：
氩气保护条件下，向100 mL三口圆底烧瓶中，依次加入式（4）化合物、1.46 g式（5）化合物、48 mg四（三苯基膦）钯和15 mL甲苯；反应体系加热至110 ℃反应12 h冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂；粗产品经柱层析（淋洗剂：石油醚/二氯甲烷 = 8/1~1/2）提纯得到996 mg有机空穴传输材料[式（6）化合物]，黄色固体，产率56%（两步总收率）。
本实施例中，有机空穴传输材料[式（6）化合物]的反应总收率为3.9%。
实施例5
实施例1-4中制备的有机空穴传输材料[式（6）化合物]，根据以下文献给出的制备方法（Wang，H.; Sheikh, A.; Feng, Q.; Li, F.; Chen, Y.; Yu, W.; Alarousu, E.; Ma,C.; Azimul Haque, M.; Shi, D.; Wang, Z.; Mohammed, O.; Bakr, O.; Wu, T.; ACSPhotonics 2015, 2, 849−855），制备钙钛矿太阳能电池。测试光源：AM 1.5 (solarsimulator-Oriel 91160-1000, 300W)，数据采集采用Keithley 2400数字源表。测试结果见图3，电池的开路电压(V oc )为1.01 V，短路电流密度(J sc)为22.6 mA cm-2，填充因子(FF)为0.71，光电转换效率为16.2%。

Claims (10)

1.一种以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料，其特征在于，具有式（6）的化学结构式：
。
2.制备权利要求1所述的一种以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料的方法，其特征在于，包括如下步骤：
式（1）化合物与式（2）化合物反应生成式（3）所示化合物；式（3）化合物先与正丁基锂作用，再与三丁基氯化锡反应生成式（4）化合物；式（4）化合物与式（5）化合物反应生成式（6）化合物，即二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料。
3.根据权利要求2所述的一种以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料的制备方法，其特征在于：
步骤一，式（1）化合物在惰性气体保护条件下，无水甲苯溶剂中，在有机碱、钯催化剂和有机磷配体的作用下与式（2）化合物发生布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应生成式（3）所示化合物，反应温度为80～120 ℃，反应时间为4～12 h。
4.根据权利要求3所述的一种以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料的制备方法，其特征在于：以物质的量计，式（1）化合物：式（2）化合物：有机碱：钯催化剂：有机磷配体为1：1～1.5：2～8：0.02～0.1：0.04～0.2。
5.根据权利要求3所述的一种以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料的制备方法，其特征在于：所述有机碱为叔丁醇钠或和叔丁醇钾；钯催化剂为醋酸钯、三（二亚苄基丙酮）二钯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯或四三苯基磷钯；有机磷配体为三叔丁基膦、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁或2,2'-双-(二苯膦基)-1,1'-联萘。
6.根据权利要求2所述的一种以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料的制备方法，其特征在于：
步骤二，式（3）化合物在氩气保护条件下，于有机溶剂中，先与正丁基锂反应1～3小时，反应温度为-78 ℃；随后，向该反应液中加入三丁基氯化锡，升温至20-30 ℃，继续反应4～12 h，得到式（4）化合物。
7.根据权利要求6所述的一种以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料的制备方法，其特征在于：以物质的量计，式（3）化合物：正丁基锂：三丁基氯化锡为1：2～2.5：2～2.5。
8.根据权利要求2所述的一种以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料的制备方法，其特征在于：
步骤三，式（4）化合物在氩气保护条件下，于有机溶剂中，在四三苯基膦钯催化下与式（5）化合物发生Still偶联反应生成式（6）化合物，反应温度为80～120 ℃，反应时间为4～12 h。
9.根据权利要求8所述的一种以二噻吩并吡咯为核的有机空穴传输材料的制备方法，其特征在于：以物质的量计，式（4）化合物：式（5）化合物：四三苯基膦钯为1：2～2.5：0.02～0.1。
10.用权利要求1所述的有机空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池中的应用。
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