CN115215901B - 基于7h-二苯并咔唑的自组装空穴传输材料及合成方法 - Google Patents

基于7h-二苯并咔唑的自组装空穴传输材料及合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了基于7H‑二苯并咔唑的自组装空穴传输材料及合成方法，是以7H‑二苯并咔唑为核，膦酸为锚定基团，合成步骤简单，整体制备成本低，可实现材料的大量合成。本发明所得空穴传输材料具有良好的溶解性和成膜性，紫外‑可见吸收光谱表明该空穴传输材料具有大的光学带隙；循环伏安曲线图表明该类空穴传输材料拥有合适的HOMO能级，可以很好地与钙钛矿吸收层达到匹配，利于空穴传输。本发明的自组装空穴传输材料在倒置宽带隙钙钛矿太阳能电池中可获取17.37％的光电转化效率，展现出了巨大的应用前景。

Description

基于7H-二苯并咔唑的自组装空穴传输材料及合成方法
技术领域
本发明涉及自组装空穴传输材料，具体涉及基于7H-二苯并咔唑的自组装空穴传输材料及合成方法。属于有机-无机铅卤钙钛矿太阳能电池制备技术领域。
背景技术
能源危机和环境污染问题日趋严峻，寻求绿色新能源势在必行。在众多可再生能源中，太阳能因分布广泛、不受地域限制等优点而备受关注，光伏技术也由此兴起。硅基太阳能电池能量转换效率高、技术成熟且已经产业化，但它对硅材料的纯度要求苛刻且制备工艺相对复杂，从而导致电池成本居高不下，限制了其大规模应用。为了推动清洁太阳能的进一步普及化应用，研究者们正致力于开发更加廉价高效的新型太阳能电池。在过去的十年中，以钙钛矿为光吸收层的太阳能电池应运而生并蓬勃发展。
常见的钙钛矿太阳能电池(PVSCs)由导电玻璃基底、电子传输层、钙钛矿层、空穴传输层和金属电极组成。根据组分的沉积顺序，PVSCs器件可分为正置结构(n-i-p)和倒置结构(p-i-n)两类。其工作原理是钙钛矿层吸收光子能量，价带电子发生跃迁产生电子-空穴对，电子注入到电子传输层，空穴注入到空穴传输层。电子和空穴经正负极收集后，在不同功函数正负电极产生的内电场作用下发生移动，从而产生电流。不同的结构赋予这两类电池不同的特点。一般而言，n-i-p结构器件具有更高的光电转化效率，但稳定性方面还有所欠缺。p-i-n结构器件由于空穴扩散到空穴传输层/钙钛矿界面的距离更短而具有较小的迟滞，同时温和的制备过程也利于印刷工艺或叠层器件。
作为PVSCs器件中的重要组成部分，空穴传输层起着提取和传输光生空穴的作用，对于提升器件效率和稳定性具有重要意义。目前，倒置器件中常用的空穴传输材料是聚[双(4-苯基)(2,4,6-三甲基苯基)胺](PTAA),其高昂的价格(＞2000元/克)限制大规模应用。
为推动倒置钙钛矿的发展，开发廉价的新型空穴传输材料势在必行。新型空穴传输材料包括无机化合物、金属络合物、共轭聚合物和有机小分子。其中，有机小分子因可溶液加工、结构丰富可调、合成批次间差异性小、容易提纯等优点，利于材料结构与光伏性能关系的对比研究，在PVSCs中被广泛研究应用。
发明内容
本发明的目的是为克服上述现有技术的不足，提供基于7H-二苯并咔唑的自组装空穴传输材料及合成方法，其以7H-二苯并咔唑(DCB)为核，膦酸基为锚定基团，可用于钙钛矿太阳能电池的制备。
为实现上述目的，本发明采用下述技术方案：
1、基于7H-二苯并咔唑的自组装空穴传输材料，该材料具有以下结构式：
其中，n＝2，4。
2、上述空穴传输材料的合成方法，具体步骤如下：
(1)在氢氧化钾水溶液及四丁基溴化铵的催化作用下，7H-二苯并咔唑与二溴烷烃反应生成7H-二苯并咔唑烷基溴衍生物；
(2)氮气保护下，7H-二苯并咔唑烷基溴衍生物与亚磷酸三乙酯反应生成7H-二苯并咔唑烷基膦酸二乙酯；
(3)氮气保护下，以无水1,4-二氧六环为反应溶剂，7H-二苯并咔唑烷基亚磷酸酯与三甲基溴硅烷反应生成目标产物7H-二苯并咔唑烷基膦酸的步骤，
优选的，步骤(1)中，二溴烷烃相对于7H-二苯并咔唑的摩尔当量为1～30eq，更优选的当量为10～30eq，再优选的当量为15～20eq。四丁基溴化铵、氢氧化钾水溶液所含氢氧化钾相对于7H-二苯并咔唑的摩尔当量为2.0eq和5eq，其中，氢氧化钾溶液的质量浓度为50％。在该步骤中，二溴烷烃既做反应物也做溶剂，四丁基溴化铵做相转移催化剂。
优选的，步骤(1)中，反应温度为60℃，反应时间为5～20小时，更优选的反应时间为5～15小时，再优选的反应时间为10～15小时。
优选的，步骤(1)中，反应结束后进行后处理，具体方法为：自然冷却至室温，水洗，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，旋蒸除去溶剂，利用体积比3：1的石油醚/二氯甲烷混合液进行硅胶柱层析提纯即可。
优选的，步骤(2)中，亚磷酸三乙酯相对于7H-二苯并咔唑的摩尔当量为5～30eq，更优选的当量为10～20eq，再优选的当量为15～20eq。在该步骤中，亚磷酸三乙酯既做反应物也做溶剂。
优选的，步骤(2)中，反应温度为160℃，反应时间为10～30小时，更优选的反应时间为10～20小时，再优选的反应时间为15～20小时。
优选的，步骤(2)中，反应结束后进行后处理，具体方法为：自然冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，利用体积比3：1的二氯甲烷/乙酸乙酯混合液进行硅胶柱层析提纯即可。
优选的，步骤(3)中，三甲基溴硅烷相对于7H-二苯并咔唑的摩尔当量为1～20eq，更优选的当量为1～15eq，再优选的当量为10～15eq。
优选的，步骤(3)的具体方法为：先在氮气气氛下，将7H-二苯并咔唑烷基膦酸二乙酯溶解于无水1,4-二氧六环中，并逐滴滴加三甲基溴硅烷，室温搅拌反应24小时，再加入甲醇，继续室温搅拌3小时实现淬灭反应，后处理即可；其中，7H-二苯并咔唑烷基膦酸二乙酯、1,4-二氧六环、甲醇的配比为0.65g：15mL：6mL。
进一步优选的，后处理的具体方法为：旋蒸除去部分溶剂，再加入甲醇，后逐滴滴加蒸馏水，直至溶液不透明，搅拌12小时，过滤取固体，水洗，即得；其中，7H-二苯并咔唑烷基膦酸二乙酯、甲醇、蒸馏水的配比为0.65g：10mL：15mL。
3、上述空穴传输材料在制备钙钛矿太阳能电池中的应用。
优选的，所述钙钛矿太阳能电池为Eg＝1.77eV的宽带隙倒置钙钛矿太阳能电池。
本发明的有益效果：
本发明合成了以7H-二苯并咔唑为核，磷酸为锚定基团的自组装空穴传输材料，合成步骤简单，整体制备成本低，可实现材料的大量合成。本发明所得空穴传输材料具有良好的溶解性和成膜性，紫外-可见吸收光谱表明该空穴传输材料具有大的光学带隙(3.19eV)，在390nm左右显示起始吸峰；循环伏安曲线图表明该类空穴传输材料拥有合适的HOMO能级(-5.5eV左右)，可以很好地与钙钛矿吸收层达到匹配，利于空穴传输。本发明的自组装空穴传输材料在倒置宽带隙钙钛矿太阳能电池(FA0.8Cs0.2Pb(I0.6Br0.4)3,Eg＝1.77eV)中可获取17.37％的光电转化效率，展现出了巨大的应用前景。
本发明方法合成步骤简单，空穴传输材料的成本低廉，可在绿色溶剂乙醇中溶解，在宽带隙钙钛矿太阳能电池中展现出较高的光电转化效率(>17％)，展现出了巨大的应用前景。
与目前商业化的PTAA，本发明的空穴传输材料具有更高的光伏效率性能(17.19％vs 17.39％)，合成成本更低(～2000元/克vs～180元/克)。
附图说明
图1为本发明制备的DCB-C2-POOH材料的循环伏安曲线。
图2为本发明制备的DCB-C4-POOH材料的循环伏安曲线。
图3为本发明制备的DCB-C2-POOH材料溶液紫外-可见吸收光谱。
图4为本发明制备的DCB-C4-POOH材料溶液紫外-可见吸收光谱。
图5为本发明有机-无机铅卤钙钛矿太阳能电池的结构示意图。
图6为本发明有机-无机铅卤钙钛矿太阳能电池钙钛矿层与空穴传输层能级排列示意图。
图7为本发明制备的以DCB-C4-POOH作为自组装空穴传输材料的有机-无机铅卤钙钛矿太阳能电池J-V曲线。
图8为本发明制备的以DCB-C4-POOH作为自组装空穴传输材料的有机-无机铅卤钙钛矿太阳能电池的外量子效率(EQE)曲线。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进行进一步的阐述，应该说明的是，下述说明仅是为了解释本发明，并不对其内容进行限定。
本发明的合成路线如下：
本发明提供的自组装空穴传输材料，选自以下结构：
实施例1：
(2-(7H-二苯并[c,g]咔唑-7-基)乙基)膦酸(DCB-C2-POOH)的合成
(1)化合物7-(2-溴乙基)-7H-二苯并[c,g]咔唑(DCB-C2Br)
在100mL反应管中依次加入原料DCB(1.5g，5.61mmol),1,2-二溴乙烷11.6mL,四丁基溴化铵(362mg,0.9mmol)及质量浓度50％KOH水溶液3mL。后升温至60℃反应过夜。点板反应完全后，将反应混合物冷却至室温，水洗，二氯甲烷萃取。无水硫酸镁干燥，旋干后硅胶柱层析提纯(石油醚/二氯甲烷，v/v，3:1)得白色固体DCB-C2Br(1.5g,71.4％)。
(2)化合物(2-(7H-二苯并[c,g]咔唑-7-基)乙基)膦酸二乙酯(DCB-C2P)
在100mL反应管中加入反应物DCB-C2Br(1.4g,3.74mmol)及亚磷酸三乙酯13.0mL，抽真空通氮气数次，铁砂浴160℃回流反应16h。点板反应完全后，混合物冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱层析提纯(石油醚；二氯甲烷/乙酸乙酯，v/v，3:1)得糖浆状液体DCB-C2P(1.4g，86.7％).
(3)化合物(2-(7H-二苯并[c,g]咔唑-7-基)乙基)膦酸(DCB-C2-POOH)
在氮气氛下将DCB-C2P(1.0g,2.32mmol)溶解在无水1,4-二氧六环(15mL)中并滴加三甲基溴硅烷(3.55g,23.18mmol)。室温反应24h。之后，加入甲醇(～4mL)并继续搅拌3h。旋蒸除去部分溶剂，后加入10mL甲醇，最后滴加蒸馏水(12mL)，直至溶液不透明，搅拌过夜。滤出产物，水洗，干燥得白色固体DCB-C2-POOH(0.47g,54.0％).1H NMR(500MHz,DMSO-d6,δ):9.05(d,2H),8.12(d,2H),8.03(d,2H),7.97(d,2H),7.71(t,2H),7.53(t,2H),4.86(m,2H),2.19-2.09(m,2H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6,δ):136.22,129.30,129.15,128.29,126.50,125.45,124.03,123.08,116.03,111.31,28.88,27.84.
实施例2：
(4-(7H-二苯并[c,g]咔唑-7-基)丁基)膦酸(DCB-C4-POOH)的合成
(1)化合物7-(4-溴丁基)-7H-二苯并[c,g]咔唑(DCB-C4Br)
在100mL反应管中依次加入DCB(1.2g,4.49mmol),1,4-二溴丁烷10.7mL,四丁基溴化铵(289.42mg,0.9mmol)及50％KOH水溶液2.6mL。后升温至60℃反应过夜。点板反应完全后，将反应混合物冷却至室温，水洗，二氯甲烷萃取。无水硫酸镁干燥，旋干后硅胶柱层析提纯(石油醚/二氯甲烷，v/v，4:1)得白色固体DCB-C4Br(1.4g,77.5％)。
(2)化合物(4-(7H-二苯并[c,g]咔唑-7-基)丁基)膦酸二乙酯(DCB-C4P)
在100mL反应管中加入反应物DCB-C4Br(1g,2.49mmol)及亚磷酸三乙酯8.6mL，抽真空通氮气数次，铁砂浴160℃回流反应16h。点板反应完全后，混合物冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，硅胶柱层析提纯(石油醚；二氯甲烷/乙酸乙酯，v/v，3:1)得糖浆状液体DCB-C4P(0.85g，74％).
(3)化合物(4-(7H-二苯并[c,g]咔唑-7-基)丁基)膦酸(DCB-C4-POOH)
在氮气氛下将DCB-C4P(0.65g,1.41mmol)溶解在无水1,4-二氧六环(15mL)中并滴加三甲基溴硅烷(2.17g,14.48mmol)。室温反应24h。之后，加入甲醇(～6mL)并继续搅拌3h。旋蒸除去部分溶剂，后加入10mL甲醇,后滴加蒸馏水(15mL)，直至溶液不透明，搅拌过夜。滤出产物，水洗，干燥得白色固体DCB-C4-POOH(0.33g,58％).1H NMR(500MHz,DMSO-d6,δ):9.06(d,2H),8.12(d,2H),8.05(d,2H),8.00(d,2H),7.71(t,2H),7.53(t,2H),4.72(t,2H),1.94(t,2H),1.58(m,4H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6,δ):137.10,129.61,129.51,128.69,126.74,125.81,124.43,123.46,116.19,111.99,42.54,30.85,30.73,27.95,26.86,20.59,20.55.
实施例3：
通过核磁共振确定最终产物的结构，通过紫外-可见光吸收光谱测定材料的光学性质(图3、4)，通过循环伏安法表征材料电化学性质(图1、2)，同时制备成钙钛矿太阳能电池器件表征它的光电性能(图5、6、7、8)。
紫外-可见吸收光谱表明基于DCB的空穴传输材料的光学带隙为3.19eV，在390nm左右显示出起始吸收波长；循环伏安曲线图表明该类空穴传输材料拥有合适的HOMO能级(-5.5eV左右)，可以很好地与钙钛矿吸收层达到匹配，利于空穴传输。
以实施例2制得的DCB-C4-POOH为例，其循环伏安曲线和紫外曲线分别如图2和图4所示；作为自组装空穴传输材料制备有机-无机铅卤钙钛矿太阳能电池，其结构为:ITO玻璃/DCB-C4-POOH/FA0.8Cs0.2Pb(I0.6Br0.4)3/C60/BCP/Cu，如图5所示。使用氙灯太阳模拟器，测试光源强度为AM 1.5G，100mW cm-2对制备电池器件的开路电压、短路电流和填充因子进行测试。
钙钛矿太阳能电池器件按照上述的程序制备并表征太阳能电池器件。其电池器件性能的电流-电压(J-V)特性曲线，由Keithley 2400电流电压源测定得到，其J-V曲线示于图7，其中开路电压Voc为1.26V，短路电流Jsc为17.46mA/cm2，填充因子FF为78.95％，光电转化效率为17.37％。相同条件下，广泛应用的PTAA效率仅为17.19％，表明了该自组装空穴传输材料具有巨大的潜力。
由图1、图2的循环伏安曲线图可分别得到实施例1、2的HOMO能级，由图3、图4溶液的紫外-可见吸收光谱曲线可分别得到实施例1、2的带隙，起峰位置(λonset)以及最大吸收峰(λmax),实施例1、2的循环伏安曲线以及溶液紫外-可见吸收光谱曲线得到的测试数据列举在下面表1中。
表1自组装空穴传输材料数据统计
上述虽然结合附图对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对本发明保护范围的限制，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。

Claims (2)

1.基于7H-二苯并咔唑的自组装空穴传输材料，其特征在于，该材料具有以下结构式：
，或/>。
2.权利要求1所述空穴传输材料在制备钙钛矿太阳能电池中的应用。
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