CN111138453B - 有机半导体材料中间体的合成方法及其应用 - Google Patents

有机半导体材料中间体的合成方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了有机半导体材料中间体的合成方法及其应用，其中有机半导体材料中间体的结构式如下所示：
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE002
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE004
。本发明还具体公开了该有机半导体材料中间体的合成方法及利用该中间体合成的有机n型半导体材料在在光电功能器件中。本发明制得的有机n型半导体材料中间体合成的有机半导体材料带隙较低，可以吸收和利用更多的自然光，进而能够在光电功能器件中获得较好的应用，特别是有机太阳能电池上，有机场效效应管方面，有机发光二极管方面具有广阔的应用前景。

Description

有机半导体材料中间体的合成方法及其应用
技术领域
本发明属于有机半导体n型材料的合成及其在光电功能器件中的应用技术领域，具体涉及有机半导体材料中间体的合成方法及其应用。
背景技术
有机半导体n型材料在有机太阳能电池、场效应晶体管、光电探测器，柔性塑料薄膜电子产品、薄膜显示器等方面有光泛应用，这类材料通常由芳杂环共轭体系构成，常见的小分子n型有机半导体材料有富勒烯衍生物、酞菁、苝衍生物和萘酰亚胺等。结构确定的小分子有机n型半导体材料易于合成提纯，催化剂残余污染少，应用方便，可以有多种加工工艺选择，除了最简单的单溶液涂布制膜技术外，还可以用分子蒸镀制备高质量薄膜器件。而且有机n型半导体材料不像无机半导体材料中的载流子是高度离域的，在外加电压的作用下容易在连续的导带或者价带中定向移动。所以无机半导体材料通过掺杂改变导电特性，制造电子传输的不平衡性。而在高纯的小分子有机半导体材料中，分子之间仅有微弱的范德华力，载流子的离域程度通常仅限于一个分子之内。只有在有机半导体的单晶材料中才会出现载流子在几个相邻分子之间离域的情况，本发明所述的n型半导体中间体合成的材料带隙较低可以吸收和利用更多的自然光。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种简单易行且产率较高的有机半导体材料中间体的合成方法及其应用，利用该中间体合成的有机n型半导体材料具有优异的性能，进而能够在光电功能器件中获得较好的应用。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，有机半导体材料中间体的合成方法，其特征在于该有机半导体材料中间体的结构式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
Figure DEST_PATH_IMAGE004
。
本发明所述有机半导体材料中间体的合成方法，其特征在于：
化合物5的具体合成过程为：
化合物3的合成：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入5.3mmol化合物1、15.8mmol化合物2、100mL四氢呋喃、2g碳酸氢钠、8mL水和0.1g十六烷基三甲基溴化铵，隔绝空气，再加入0.43mmol催化剂Pd(PPh3)4，排净氧气后将混合物于71℃搅拌反应72h，然后降温至25℃，再依次加入1L去离子水和500mL二氯甲烷，充分振荡后分出有机层，滤液真空抽干溶剂，硅胶色谱柱分离得到3g黄色固体化合物3；
化合物4的合成：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，控制反应容器温度为-78℃，向反应容器中加入含有3.21mmol化合物3的60mL THF溶液，10分钟后加入2.4M的正丁基锂8mL，升温至室温反应24小时，再依次加入0.2L去离子水和0.2L二氯甲烷，充分振荡后分离有机层，真空抽干滤液得到黄色油状化合物4，黄色油状化合物4溶解在干燥的正辛烷50mL中，加入乙酸50mL，排除空气后加入浓硫酸3mL，升温回流5小时，用水和二氯甲烷各200mL萃取，经硅胶色谱柱分离得到1.2g化合物5，产率82%；
化合物11的具体合成过程为：
化合物9的合成：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入10mmol化合物7、22mmol化合物8、300mL四氢呋喃、10g碳酸氢钠和水20mL，隔绝空气，再加入1mmol催化剂Pd(PPh3)4，排净氧气后将混合物于71℃搅拌反应72h，然后降温至25℃，再依次加入1L去离子水和500mL二氯甲烷，充分振荡后分出有机层，滤液真空抽干溶剂，硅胶色谱柱分离得到3g黄色固体化合物9；
化合物10合成：化合物9称出3g，加入亚磷酸三乙酯50mL并升温到150℃反应14小时，蒸出磷酸乙酯，混合物经色谱分离得到1.5g黄色固体化合物10；
化合物11合成：化合物10称出1.0g，加入氢化钠1g，无氧条件下加入干燥DMF50mL，加入溴代正辛烷3g，搅拌36小时，加入水100mL，二氯甲烷萃取，过色谱柱得到1.3g黄色固体化合物11。
基于中间体5的苯并茚二双丁基取代稠合二-双辛基噻唑欧联吲达省化合物DBIC的合成方法，其特征在于具体过程为：
化合物6的合成：在排除空气的两口瓶中，加入2mL无水DMF和10mL二氯甲烷，温度降至0℃，慢慢加入1.2mL三氯氧磷，10分钟后升温至30℃，搅拌30分钟后再次降温到0℃，用40mL二氯乙烷溶解1g化合物5，再慢慢加入两口瓶中，升温至85℃反应8小时，再降温至0℃加入2M氢氧化钠水溶液100mL，室温搅拌2小时，萃取后经硅胶色谱柱分离得到1.0g黄色固体化合物6，产率90%；
化合物DBIC的合成：在250mL的聚合反应瓶中加入氯仿20mL、化合物6 200mg、化合物7 165mg和吡啶1滴，回流反应24小时，再降至室温后用稀盐酸和氯仿萃取，有机物经硅胶色谱柱分离得到110mg黑色粉末化合物DBIC，产率40%。
本发明所述的DBIC有机半导体材料在光电功能器件中的应用，该光电功能器件为有机太阳能电池、显示器、光电探测器、荧光示踪器、染料着色剂、光电二极管或电子三极管。
本发明所述的DBIC有机半导体材料在光电功能器件中的应用，具体过程为：将1.0g DBIC有机半导体材料与1.0g HXS-1混合均匀，加入0.1L邻二氯苯溶解后加入2.5mL1,8-二碘辛烷，再加热至110℃搅拌2h，通过旋涂方式在经氧化锌溶胶修饰过的ITO导电玻璃上制备一层厚度为110nm的薄膜，再通过真空蒸渡的方式蒸镀厚度为8nm的氧化钼空穴传输层和厚度为100nm的银在其上制备金属电极，最终得到有机太阳能电池，在光强为100mW/cm2的模拟太阳光下，该有机太阳能电池的短路电流为28mA/cm2，开路电压为0.98V，填充因子为0.80，能量转换效率为12.77%。
基于中间体11的苯并茚二双丁基取代稠合二-双辛基噻唑欧联吲达省化合物BTIC的合成方法，其特征在于具体过程为：
化合物12合成：化合物11称出1.0g，溶解在50mL THF中，滴加维斯麦尔试剂10mL，于60℃反应8小时，加入10wt%氢氧化钠水溶液100mL，萃取后色谱柱分离得到1.0g黄色化合物12；
化合物BTIC的合成：将50mL干燥氯仿、0.3g化合物12、0.5g化合物7和吡啶1滴回流反应24小时，过柱得到0.25g黑色粉末化合物BTIC。
本发明所述的BTIC有机半导体材料在光电功能器件中的应用，该光电功能器件为有机太阳能电池、显示器、光电探测器、荧光示踪器、染料着色剂、光电二极管或电子三极管。
本发明所述的BTIC有机半导体材料在光电功能器件中的应用，具体过程为：将1.0g BTIC有机半导体材料与1.0g HXS-1混合均匀，加入0.1L邻二氯苯溶解后加入2.5mL1,8-二碘辛烷，再加热至110℃搅拌2h，通过旋涂方式在经氧化锌溶胶修饰过的ITO导电玻璃上制备一层厚度为110nm的薄膜，再通过真空蒸渡的方式蒸镀厚度为8nm的氧化钼空穴传输层和厚度为100nm的银在其上制备金属电极，最终得到有机太阳能电池，在光强为100mW/cm2的模拟太阳光下，该有机太阳能电池的短路电流为25mA/cm2，开路电压为0.90V，填充因子为0.65，能量转换效率为14.625%。
本发明制得的有机n型半导体材料中间体合成的有机半导体材料带隙较低，可以吸收和利用更多的自然光，进而能够在光电功能器件中获得较好的应用，特别是有机太阳能电池上，有机场效效应管方面，有机发光二极管方面具有广阔的应用前景。
附图说明
图1是实施例1和实施例2制得的有机半导体材料的紫外可见吸收光谱图；
图2是实施例1和实施例2制得的有机太阳能电池器件的电压-电流曲线。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
Figure DEST_PATH_IMAGE006
基于中间体5的苯并茚二双丁基取代稠合二-双辛基噻唑欧联吲达省化合物DBIC的具体合成步骤为：
化合物3的合成：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入5.3mmol化合物1、15.8mmol化合物2、100mL四氢呋喃、碳酸氢钠2g、水8mL和十六烷基三甲基溴化铵0.1g，隔绝空气，再加入0.43mmol催化剂Pd(PPh3)4，排净氧气后将混合物于71℃搅拌反应72h，然后降温至25℃，再依次加入1L去离子水和500mL二氯甲烷，充分振荡后分出有机层，滤液真空抽干溶剂，硅胶色谱柱分离得到3g黄色固体化合物3。
化合物4的合成：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，控制反应容器温度为-78℃，向反应容器中加入含有3.21mmol化合物3的60mL THF溶液，10分钟后加入2.4M的正丁基锂8mL，升温至室温反应24小时，再依次加入0.2L去离子水和0.2L二氯甲烷，充分振荡后分离有机层，真空抽干滤液得到黄色油状化合物4，黄色油状化合物4溶解在干燥的正辛烷50mL中，加入乙酸50mL，排除空气后慢慢加入浓硫酸3mL，升温回流5小时，用水和二氯甲烷各200mL萃取，经硅胶色谱柱分离得到1.2g化合物5，产率82%。
化合物6的合成：在排除空气的两口瓶中，加入2mL无水DMF和10mL二氯甲烷，温度降至0℃，慢慢加入1.2mL三氯氧磷，10分钟后升温至30℃，搅拌30分钟后再次降温到0℃，用40mL二氯乙烷溶解1g化合物5，再慢慢加入两口瓶中，升温至85℃反应8小时，再降温至0℃加入2M氢氧化钠水溶液100mL，室温搅拌2小时，萃取后经硅胶色谱柱分离得到1.0g黄色固体化合物6，产率90%。
化合物DBIC的合成：在250mL的聚合反应瓶中加入氯仿20mL、化合物6 200mg、化合物7 165mg和吡啶1滴，回流反应24小时，再降至室温后用稀盐酸和氯仿萃取，有机物经硅胶色谱柱分离得到110mg黑色粉末化合物DBIC，产率40%。
本发明所述的DBIC有机半导体材料在光电功能器件中的应用，该光电功能器件为有机太阳能电池、显示器、光电探测器、荧光示踪器、染料着色剂、光电二极管或电子三极管。
本发明所述的DBIC有机半导体材料在有机太阳能电池中的应用，具体过程为：将1.0g DBIC有机半导体材料与1.0g HXS-1混合均匀，加入0.1L邻二氯苯溶解后加入2.5mL1,8-二碘辛烷，再加热至110℃搅拌2h，通过旋涂方式在经氧化锌溶胶修饰过的ITO导电玻璃上制备一层厚度为110nm的薄膜，再通过真空蒸渡的方式蒸镀厚度为8nm的氧化钼空穴传输层和厚度为100nm的银在其上制备金属电极，最终得到有机太阳能电池，在光强为100mW/cm2的模拟太阳光下，该有机太阳能电池的短路电流为28mA/cm2，开路电压为0.98V，填充因子为0.80，能量转换效率为12.77%，如图2所示。
本发明制得的DBIC有机半导体材料的纯度较高、电子能亲和能大，电子未占能级轨道-3.69eV，电子占满能级轨道-5.28eV，能够与绝大多数宽带隙P型材料构成异质结太阳能电池，很容易自然形成微纳米状相分离，从而可以实现很高的有机太阳能电池转换效率。使用实施例1得到的DBIC有机半导体材料制得的有机太阳能电池的最高光电转换效率为12.77%，因此，本发明制得的DBIC有机半导体材料在有机太阳能电池及光电探测器中具有广泛的应用前景。
实施例2
Figure DEST_PATH_IMAGE008
基于中间体11的苯并茚二双丁基取代稠合二-双辛基噻唑欧联吲达省化合物BTIC的具体合成步骤为：
化合物9的合成：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入10mmol化合物7、22mmol化合物8、300mL四氢呋喃、10g碳酸氢钠和水20mL，隔绝空气，再加入1mmol催化剂Pd(PPh3)4，排净氧气后将混合物于71℃搅拌反应72h，然后降温至25℃，再依次加入1L去离子水和500mL二氯甲烷，充分振荡后分出有机层，滤液真空抽干溶剂，硅胶色谱柱分离得到3g黄色固体化合物9。
化合物10合成：化合物9称出3g，加入亚磷酸三乙酯50mL并升温到150℃反应14小时，蒸出磷酸乙酯，混合物经色谱分离得到1.5g黄色固体化合物10。
化合物11合成：化合物10称出1.0g，加入氢化钠1g，无氧条件下加入干燥DMF50mL，加入溴代正辛烷3g，搅拌36小时，加入水100mL，二氯甲烷萃取，过色谱柱得到1.3g黄色固体化合物11。
化合物12合成：化合物11称出1.0g，溶解在50mL THF中，滴加维斯麦尔试剂10mL，于60℃反应8小时，加入10wt%氢氧化钠水溶液100mL，萃取后色谱柱分离得到1.0g黄色化合物12。
化合物BTIC的合成：将50mL干燥氯仿、0.3g化合物12、0.5g化合物7和吡啶1滴回流反应24小时，过柱得到0.25g黑色粉末化合物BTIC。
所述的BTIC有机半导体材料在光电功能器件中的应用，具体过程为：将1.0g BTIC有机半导体材料与1.0g HXS-1混合均匀，加入0.1L邻二氯苯溶解后加入2.5mL 1,8-二碘辛烷，再加热至110℃搅拌2h，通过旋涂方式在经氧化锌溶胶修饰过的ITO导电玻璃上制备一层厚度为110nm的薄膜，再通过真空蒸渡的方式蒸镀厚度为8nm的氧化钼空穴传输层和厚度为100nm的银在其上制备金属电极，最终得到有机太阳能电池，在模拟太阳光（从北京畅拓科技公司购买的氙灯光源，不加滤波片，用北京师范大学光学仪器厂购买的辐照计进行校正，光强为100mW/cm2）下，该有机太阳能电池的短路电流为25mA/cm2，开路电压为0.90V，填充因子为0.65，能量转换效率为14.625%，如图2所示。
以上显示和描述了本发明的基本原理，主要特征和优点，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明的范围。

Claims (6)

1.有机半导体材料中间体，其特征在于该有机半导体材料中间体的结构式如下所示：
Figure 312680DEST_PATH_IMAGE001
Figure 392631DEST_PATH_IMAGE002
。
2.权利要求1所述的有机半导体材料中间体的合成方法，其特征在于：
化合物5的具体合成过程为：
化合物3的合成：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入5.3mmol化合物1、15.8mmol化合物2、100mL四氢呋喃、2g碳酸氢钠、8mL水和0.1g十六烷基三甲基溴化铵，隔绝空气，再加入0.43mmol催化剂Pd(PPh3)4，排净氧气后将混合物于71℃搅拌反应72h，然后降温至25℃，再依次加入1L去离子水和500mL二氯甲烷，充分振荡后分出有机层，滤液真空抽干溶剂，硅胶色谱柱分离得到3g黄色固体化合物3；
化合物4的合成：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，控制反应容器温度为-78℃，向反应容器中加入含有3.21mmol化合物3的60mL THF溶液，10分钟后加入2.4M的正丁基锂8mL，升温至室温反应24小时，再依次加入0.2L去离子水和0.2L二氯甲烷，充分振荡后分离有机层，真空抽干滤液得到黄色油状化合物4，黄色油状化合物4溶解在干燥的正辛烷50mL中，加入乙酸50mL，排除空气后加入浓硫酸3mL，升温回流5小时，用水和二氯甲烷各200mL萃取，经硅胶色谱柱分离得到1.2g化合物5，产率82%，具体合成路线如下：
Figure 605307DEST_PATH_IMAGE003
；
化合物11的具体合成过程为：
化合物9的合成：在无氧条件下，用高纯氮气排出反应容器中的空气，向反应容器中加入10mmol化合物7、22mmol化合物8、300mL四氢呋喃、10g碳酸氢钠和水20mL，隔绝空气，再加入1mmol催化剂Pd(PPh3)4，排净氧气后将混合物于71℃搅拌反应72h，然后降温至25℃，再依次加入1L去离子水和500mL二氯甲烷，充分振荡后分出有机层，滤液真空抽干溶剂，硅胶色谱柱分离得到3g黄色固体化合物9；
化合物10合成：化合物9称出3g，加入亚磷酸三乙酯50mL并升温到150℃反应14小时，蒸出磷酸乙酯，混合物经色谱分离得到1.5g黄色固体化合物10；
化合物11合成：化合物10称出1.0g，加入氢化钠1g，无氧条件下加入干燥DMF 50mL，加入溴代正辛烷3g，搅拌36小时，加入水100mL，二氯甲烷萃取，过色谱柱得到1.3g黄色固体化合物11，具体合成路线如下：
Figure 403498DEST_PATH_IMAGE004
。
3.一种化合物DBIC的合成方法，其特征在于具体过程为：
化合物5的合成采用权利要求2所述方法制备得到；
化合物6的合成：在排除空气的两口瓶中，加入2mL无水DMF和10mL二氯甲烷，温度降至0℃，慢慢加入1.2mL三氯氧磷，10分钟后升温至30℃，搅拌30分钟后再次降温到0℃，用40mL二氯乙烷溶解1g化合物5，再慢慢加入两口瓶中，升温至85℃反应8小时，再降温至0℃加入2M氢氧化钠水溶液100mL，室温搅拌2小时，萃取后经硅胶色谱柱分离得到1.0g黄色固体化合物6，产率90%；
化合物DBIC的合成：在250mL的聚合反应瓶中加入氯仿20mL、化合物6 200mg、化合物7165mg和吡啶1滴，回流反应24小时，再降至室温后用稀盐酸和氯仿萃取，有机物经硅胶色谱柱分离得到110mg黑色粉末化合物DBIC，产率40%，具体合成路线如下：
Figure 867978DEST_PATH_IMAGE005
。
4.根据权利要求3所述的方法合成的DBIC有机半导体材料在光电功能器件中的应用，其特征在于：该光电功能器件为有机太阳能电池、显示器、光电探测器、荧光示踪器、染料着色剂、光电二极管或电子三极管。
5.一种化合物BTIC的合成方法，其特征在于具体过程为：
化合物11的合成采用权利要求2所述方法制备得到；
化合物12合成：化合物11称出1.0g，溶解在50mL THF中，滴加维斯麦尔试剂10mL，于60℃反应8小时，加入10wt%氢氧化钠水溶液100mL，萃取后色谱柱分离得到1.0g黄色化合物12；
化合物BTIC的合成：将50mL干燥氯仿、0.3g化合物12、0.5g化合物7和吡啶1滴回流反应24小时，过柱得到0.25g黑色粉末化合物BTIC，具体合成路线如下：
Figure 677802DEST_PATH_IMAGE006
。
6.根据权利要求5所述的方法合成的BTIC有机半导体材料在光电功能器件中的应用，其特征在于：该光电功能器件为有机太阳能电池、显示器、光电探测器、荧光示踪器、染料着色剂、光电二极管或电子三极管。
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